М а юровская. Юровская М.А., Ливанцов М.В., Ливанцова Л.И

Я́ков Миха́йлович Юро́вский (настоящее имя и отчество Я́нкель Хаи́мович 7 (19 июня) , Каинск Томская губерния - 2 августа , Москва) - российский революционер , советский партийный и государственный деятель, чекист . Непосредственный руководитель расстрела последнего российского императора Николая II и его семьи.

Биография

Ранние годы

Революционная деятельность

К революционной деятельности примкнул в 1905 году в Томске . По некоторым косвенным данным, сперва он участвовал в боевых организациях Бунда , а потом, по примеру Свердлова (своего близкого друга ), примкнул к большевикам . Занимался распространением марксистской литературы, а после провала подпольной типографии был вынужден покинуть Россию и осел в Берлине , где вместе со всей семьёй (жена Мария Яковлевна, трое детей) перешёл в лютеранство . В 1912 году он нелегально вернулся в Россию, но был выслежен агентами охранного отделения и арестован . Его выслали из Томска за «вредную деятельность» с разрешением выбора места проживания. Так он оказался в Екатеринбурге , где завёл часовую мастерскую и фотографию, причём, как он это описывает, «находился на виду у жандармов и полиции, куда меня часто таскали», и «жандармерия к нему придиралась», заставляя его делать фотографии подозрительных лиц и заключённых. Тем не менее его мастерская одновременно была явкой большевиков и лабораторией по изготовлению для них паспортов. В 1916 году его призвали на службу фельдшером местного госпиталя. Так Юровский стал активным агитатором в солдатской массе и после Февральской революции продал свою фотомастерскую, а на вырученные деньги организовал большевистскую типографию «Уральский рабочий», стал членом Совета рабочих и солдатских депутатов, видным большевиком и одним из главных руководителей революции на Урале .

Как он рассказывал в январе 1934 года на совещании участников революционных событий, в апреле 1917 года от ЦК большевиков в Екатеринбург приехал Свердлов и стал организовывать делегатов на Всероссийскую конференцию (она состоялась 24 апреля и на ней Ленин объявил план перехода к социалистической революции). Одновременно Свердлов , привлекая подготовленные им здесь кадры, готовил альтернативный переворот на Урале - на случай, если будет неудача в Петербурге , «беки» возьмут реванш на Урале . То же делали в Тюмени Арон Сольц , в Челябинске - Самуил Цвиллинг и так далее. При Уральском Совете для этого был организован Военный отдел во главе с присланным Свердловым Филиппом Голощёкиным , а Юровский стал его заместителем. Для вооружения рабочих они конфисковывали оружие с шедших на фронт железнодорожных составов. Во время Октябрьской революции был организован Военно-Революционный комитет, в который вошли Вайнер, Крестинский, Войков , Браницкий, Юровский, а также некоторые анархисты и левые эсеры. Вскоре этот ВРК передал власть УралСовету. В конце ноября были проведены перевыборы в УралСовет (руководили Юровский и Хохряков), в результате которых большинство совета оказались сторонниками большевиков, и вскоре председателем Совета был избран Павел Быков, бывший член Петербургского ВРК. В октябре Быков организовал обстрел Зимнего дворца из Петропавловской крепости и участвовал в его штурме, руководил операциями по подавлению восстания юнкеров, на Втором Съезде Советов был избран в состав ЦИКа, а потом отправился на Урал с мандатом представителя центральной власти, который дал ему Свердлов - заменить председателя УралСовета Сосновского, который от этой чести отказался.

Установив свою власть, УралСовет сразу наложил на богачей и заводчиков контрибуцию в 10 миллионов рублей - на содержание их власти, а в ответ на саботаж буржуазии объявил переход управлений заводов под контроль рабочих комитетов. Впервые это было осуществлено на Надеждинском заводе, о чём уральские большевики с гордостью доложили Ленину , который принял их делегацию 5 декабря и одобрил их действия. 7 декабря в Комиссариате Труда им выдали первый в истории акт о передаче управления заводом коллективу рабочих, и 9 декабря вышел декрет СНК «О конфискации и объявления собственностью Российской республики всего имущества акционерного общества Богословского горного общества». А с самих уральцев взяли подписку с обязательством старательно хранить пролетарскую собственность и поднять производительность труда…

Но захват заводов не принёс большевикам дивидендов (потом, в 1925 году , многие из них были переданы в концессию английской компании «Лена Голдфилдс» и другим компаниям), и когда Ленин был вынужден заключить Брестский мир , УралСовет объявил, что не признаёт решение центральной власти и объявляет революционную войну Германии. Была объявлена и проведена национализация банков, и для обеспечения боевых действий УралСовета против германцев, беки приступили к розыску утаиваемых ценностей. Юровский тогда был Членом Коллегии ОблЧК и Председателем Следственной комиссии Революционного Трибунала, он и Хохряков с отрядами красногвардейцев ходили по домам богачей и отбирали ценности на революционную борьбу с Германией. Всё это забиралось как бы для хранения в национальном банке и передавалось Комиссару Государственного банка Войкову.

Быков в воспоминаниях пишет, что имел связь со Свердловым, и тот при угрозе захвата города колчаковцами «решил вопрос без формального народного суда, предложив расстрелять Романова в Екатеринбурге». Ранее они с Голощёкиным организовали перевод Романовых в Екатеринбург , а Юровского поставили комендантом дома, где содержалась царская семья. Юровский пишет, что 16 июля была получена телеграмма на условном языке, содержащая приказ об истреблении Романовых, а Пётр Ермаков (начальник охраны дома особого назначения) пишет, что директива из центра о расстреле царя (но не семьи царя) была за подписью Свердлова, а УралСовет, под влиянием мнения рабочих, постановил расстрелять всех. Голощёкин и Соловьёв (Военкомы и Комиссары Юстиции Уральской области) в 6 часов вечера предписали Юровскому привести приказ в исполнение. Юровский утверждает, что лично застрелил Романова из своего маузера, другие участники (Ермаков, Медведев, и некие мадьяры) застрелили остальных, а недобитых закололи штыками. Всего они убили 12 человек, в том числе прислугу и семейного врача Боткина. Уничтожение трупов было поручено Ермакову, но Юровский будто бы ему не доверял, считая неаккуратным, и решил тоже участвовать. Можно предположить, что через личного ювелира царицы Рабиновича (имевшего доступ к ней через Распутина) Юровский, сам ювелир, как-то знал, что царица скупала бриллианты, и хотел их найти. Тела убитых они скинули в заброшенную шахту, а через сутки вернулись и начали жечь их кислотой и огнём, стараясь уничтожить всякую возможность оставления каких-либо мощей. При этом, как пишет Ермаков, обнаружилось, что в одежду царевен были зашиты бриллианты - общим весом примерно полпуда…

Хотя в это же время они отправили поезд с ценностями Госбанка в Москву, про найденные на телах царевен бриллианты Юровский пишет, что всё это «было похоронено в Алапаевском заводе, в одном из домиков в подполе, в 1919 году откопано и привезено в Москву». Однако, в описи ценностей царской семьи описаны только меховые шубы, серебряные столовые приборы, иконы в серебряных окладах, и тому подобные вещи, но бриллианты не фигурируют, и подлинная их судьба неизвестна…

Предполагаемый портрет Я. Юровского, предположительно атрибутируемый кисти К. Малевича, частная коллекция

Другие ценности, хранившиеся в Госбанке, они отправили поездом в Москву через Пермь , а вторым поездом с партийными архивами бежал от белогвардейцев Юровский. Участник увоза ценностей Семён Глухих, член коллегии контроля при областном комиссариате финансов (он тоже был караульщиком Романовых), пишет, что они везли золото, платину и денежные знаки на 100 миллионов рублей, отчеканенные в хромо-литографии большевиками (он называет их дензнаками Уральской области), и всё это они сдали в Перми, так как путь в Москву тогда был перекрыт из-за эсеровского восстания в Ярославле. Потом это всё было перевезено в Москву.

Вывоз уральских ценностей вызвал возмущение и восстание в Екатеринбурге: на Верх-Исетском заводе (тогда пригород Екатеринбурга) начался митинг под лозунгами «долой комиссаров!», «Да здравствует Учредительное собрание!», на котором стали говорить, что большевики грабят рабочих и оставляют их без средств, требовали вернуть ценности, освободить заложников и распустить Красную гвардию. Голощёкин и Юровский с отрядом красногвардейцев и пулемётами приехали их подавить, а те, по словам Александра Медведева, «были не вооружёны и ответить не могли». Мятежники были разогнаны и расстреляны. Занимался этим специально организованный революционный трибунал, в котором Юровский был членом и председателем следственной комиссии. О числе своих жертв Юровский не сообщает, а по словам Медведева они «безжалостно расстреливали всех, кто проявлял антисоветскую активность», и «после этого город притих и население заняло позицию „моя хата с краю“…»

Расстрел царской семьи

Яков Юровский вошёл в историю как один из главных участников и руководитель расстрела Николая II и его семьи.

Имеется версия о том, что для осуществления расстрела Юровский якобы составил специальный документ, который включал список команды расстрельщиков. Однако по результатам исторического исследования И. Ф. Плотникова можно заключить, что этот документ, в своё время предоставленный средствам печати бывшим военнопленным-австрийцем И. П. Мейером, опубликованный в США в 1984 году Е. Е. Алферьевым и, скорее всего, сфабрикованный, не отображает настоящего списка участников расстрела .

21 июля 1920 года Юровский сдал драгоценности расстрелянной царской семьи Романовых коменданту Московского Кремля П. Д. Малькову .

Последующие годы жизни

25 июля 1918 года белые захватили Екатеринбург , Юровский перебрался в Москву, где стал членом коллегии Московской ЧК и начальником районной ЧК. Когда большевики вернулись в Екатеринбург его поставили Председателем Уральской ГубЧК. Он поселился в богатом особняке Агушевича - почти напротив того расстрельного дома. В 1921 году его направили в Гохран заведовать золотым отделом - для «приведения в порядок и ликвидное состояние хранившихся там ценностей». Затем Юровский был председателем торгового отдела валютного управления Наркомата Иностранных дел, в 1923 году спустился на пост заместителя директора завода «Красный богатырь». С 1928 года он работал директором Политехнического музея в Москве. Умер в 1938 году от прободения язвы двенадцатиперстной кишки.

Видео по теме

Семья

Память

В кинематографе

• - «Цареубийца ». В роли Юровского - Малкольм Макдауэлл .
• - «

А. ХИМИЧЕСКИЕ СВЯЗИ УГЛЕРОДА Химическая природа углерода, промежуточная между металлами и типичными неметаллами, позволяет ему образовывать ковалентные связи с большим числом элементов, чаще всего с водородом, кислородом, азотом, галогенами,… … Энциклопедия Кольера

Раздел химии (См. Химия), естественнонаучная дисциплина, предметом изучения которой являются соединения углерода с др. элементами, называемые органическими соединениями, а также законы превращения этих веществ. Углерод образует соединения …

В Википедии есть статьи о других людях с такой фамилией, см. Родионов. Владимир Михайлович Родионов Дата рождения: 16 (28) октября 1878(1878 10 28) Место рождения: Москва, Российская империя Дата смерти … Википедия

Математика Научные исследования в области математики начали проводиться в России с 18 в., когда членами Петербургской АН стали Л. Эйлер, Д. Бернулли и другие западноевропейские учёные. По замыслу Петра I академики иностранцы… … Большая советская энциклопедия

Дата рождения: 28 февраля 1917(1917 02 28) Место рождения: село Бобриково, ныне Луганской области Дата смерти: 28 апреля 2000 … Википедия

Органические вещества класс соединений, в состав которых входит углерод (за исключением карбидов, карбонатов, оксидов углерода и цианидов). Название «органические соединения» появилось на ранней стадии развития химии и говорит само за себя ученые … Википедия

Органические вещества класс соединений, в состав которых входит углерод (за исключением карбидов, карбонатов, оксидов углерода и цианидов). Название «органические соединения» появилось на ранней стадии развития химии и говорит само за себя ученые … Википедия

Теория, описывающая строение органических соединений, т. е. последовательность (порядок) расположения атомов и связей в молекуле, взаимное влияние атомов, а также связь строения с физическими и химическими свойствами веществ. … … Большая советская энциклопедия

Или пребиотическая эволюция этап предшествовавший появлению жизни, в ходе которого органические, пребиотические вещества возникли из неорганических молекул под влиянием внешних энергетических и селекционных факторов и в силу… … Википедия

Абдрахманов Ильдус Бариевич Дата рождения: 2 января 1942(1942 01 02) (70 лет) Место рождения: дер. Кутуево Учалинского района БАССР Страна … Википедия

Московский государственный университет имени М. В. Ломоносова Факультет ВКНМ

М. А. Юровская, М. В. Ливанцов, Л. И. Ливанцова, В. П. Дядченко

СБОРНИК ЗАДАЧ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Издательство Московского университета

ББК 24.2 Ю 78

3. Спирты, алкилгалогениды, простые эфиры, диолы и эпоксиды. Нуклеофильное замещение и элиминирование в алифатическом

Введение

В данный сборник включены типовые задачи по органической химии, предлагавшиеся студентам II курса ВКНМ в течении последних 5 лет в рейтинговых контрольных работах разного уровня, а также в экзаменационных билетах. Задачи классифицированы в соответствии с основными разделами программы по органической химии.

Решение большинства задач начинается с правильного понимания их условий, что совершенно невозможно без знания основ номенклатуры органических соединений, которая является одной из важнейших составных частей современного химического языка. Проблемам номенклатуры органических соединений достаточно много времени уделяется на лекциях и семинарских занятиях, поэтому в данном сборнике нет специальных задач по номенклатуре. Вместе с тем, мы настоятельно рекомендуем каждому студенту в предлагаемом им решении конкретной задачи обязательно привести названия всех упоминавшихся в данной задаче органических соединений по систематической номенклатуре (номенклатура IUPAC). В сборнике представлена большая серия задач синтетического плана, при решении которых необходимо использовать современные методы синтеза и реагенты, а также защитные группы, позволяющие временно (обратимо) блокировать отдельные функциональные группы полифункциональных органических соединениях.

Отвечая на вопросы, касающиеся механизмов органических реакций, каждый студент должен уметь анализировать данные по: 1) кинетике; 2) стереохимии; 3) влиянию строения субстрата и реагента; 4) влиянию растворителя; 5) наличию сопряженного (конкурирующего) процесса; 6) использованию меченных субстратов или реагентов; 7) наличию и характеру перегруппировок в ходе реакции. С этой целью во все разделы сборника включены задачи по анализу различных факторов, влияющих на особенности протекания конкретных органических реакций.

Многие задачи являются комплексными: их корректное решение предполагает не только хорошее знание студентами механизмов реакций, химических свойств и основных путей синтеза органических соединений, но также и понимание ими генетической связи между основными классами органических соединений. Другими словами, каждый студент должен обладать навыками проведения ретросинтетического анализа, на основании которого можно правильно спланировать оптимальный путь синтеза конкретного органического соединения.

1.АЛИФАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ: АЛКАНЫ, АЛКЕНЫ, АЛКИНЫ, ДИЕНЫ.

1. Энергии связей С-Н и С-С в этане составляют соответственно 98 ккал/моль и 88 ккал/моль. Объясните, почему в радикальных процессах, протекающих в не очень жестких условиях, преимущественно разрываются более прочные С-Н связи? Какая из приведенных ниже возможных реакций этана с атомарным хлором реализуется в действительности? Ответ подробно мотивируйте. Необходимые справочные данные: энергия связи С-Cl в хлористом метиле составляет 81 ккал/моль, энергия связи С-Cl в хлористом этиле составляет

82 ккал/моль, а энергия связи Н- Cl составляет 103 ккал/моль.

2. Гексахлорэтан получают в промышленности по следующей схеме:

Предложите механизм данной реакции.

3. Хлорирование углеводородов трихлорметансульфохлоридом протекает по следующей схеме:

Напишите наиболее вероятные стадии развития и обрыва цепи.

4. Приведите энергетический профиль вращения вокруг связи С2 -С3 вн - бутане (график изменения потенциальной энергии молекулы в зависимости от величины двугранного угла). Каким конформациям молекулы н -бутана соответствуют минимумы и максимумы на этом графике?

5. Каким точкам на приведенном ниже графике изменения потенциальной энергии молекулы 1-бром-2-хлорэтана в зависимости от величины двугранного угла могут соответствовать конформации А, В и С?

6. Каким из перечисленных ниже соединений соответствует энергетический профиль вращения вокруг связи C-C (выделена):

7. Относительная реакционная способность первичной, вторичной и третичной С-Н-связей в реакциях радикального бромирования составляет соответственно 1:32:1600. Каким будет процентный состав продуктов радикального монобромирования изопентана в этом случае?*

8. В присутствии 60%-ной серной кислоты (700 С) изобутилен превращается в смесь изомерных октенов, которые в условиях каталитического гидрирования дают один и тот же разветвленный предельный углеводород - 2,2,4-триметилпентан (техническое название “изооктан”). О каких изомерных октенах идет речь? Приведите механизм их образования. Другой промышленный метод синтеза “изооктана” (2,2,4-триметилпентана) основан на следующей реакции:

следыH2 O, 00 C

Предложите механизм данной реакции.* 9. Объясните следующую реакцию и предложите механизм процесса:

(CH3 )2 C=CH2 + CH2 =CH2 + HCl(CH3 )3 CCH2 CH2 Cl

10. Объясните, почему изобутан, содержащий следы изобутилена, при действии избытка дейтеросерной кислоты (D2 SO4 ) превращается в нонадейтероизобутан (CD3 )3 CH? *

11. При дегидратации в кислой среде 2,2-диметилциклогексанола получено два вещества: изопропилиденциклопентан и 1,2- диметилциклогексен. Предложите механизм образования обоих веществ

в указанных условиях. Как в две стадии превратить последнее вещество

в 1,2-бис(гидроксиметил)бензол? *

12. Дегидратация 3,3-диметилбутанола-2 в присутствии фосфорной кислоты при нагревании приводит к следующему результату:

Объясните этот результат.

13. Известно, что при действии этилата натрия в этаноле на эритро-2- бром-3-дейтеробутан образуются только два алкена (Е )-бутен-2 и (Z )-2- дейтеробутен-2. С каким механизмом согласуется этот результат? Приведите для обоих энантиомеров исходного эритро-2-бром-3- дейтеробутана формулы Фишера, клиновидные проекции и проекции Ньюмена. Дайте R,S-обозначения асимметрическим центрам.*

14. Какие соединения образуются при присоединении: а) хлористого водорода, б) брома в метаноле к следующим соединениям:

1) CF3 CH=CH2 , 2) CH2 =CHOCH3 ?

15. При действии на гексен-5-ол-2 раствора брома в CCl4 образовалось соединение состава C6 H11 BrO. Какое строение имеет это соединение? Приведите механизм его образования.*

16. Какие продукты получатся при присоединении HBr к следующим соединениям: а) CF3 CH2 CH=CH2 , б) NO2 CH=CHCH3 , в) ClCH=CH-CH3 , г) CH2 =CHBr, д) CH2 =CHN+ (CH3 )3 Cl− ?

17. Объясните механизм следующей реакции:

CH3 СH(OCH3 )CHClCH2 CH3 (50%)

18. Расположите приведенный ниже субстрат в порядке увеличения их реакционной способности в реакции с бромистым водородом: а) бутен- 2, 2-метилбутен-2, 2-хлорбутен-2, 2,3-диметилбутен-2-овая кислота, бутен-1. б) циклогексен, 1-бромциклогексен, 1-нитроциклогексен, 1-метилциклогексен, 1-метоксициклогексен. Ответ обоснуйте. Для каждого из возможных карбокатионов укажите факторы стабилизации и

диоксане в присутствии избытка меченного LiBr*, 15) CH2 N2 , hν в жидкой фазе (синглетный карбен), 16) CH2 N2 , hν в газовой фазе в атмосфере аргона (триплетный карбен), 17) HBr (сухой), 18) HBr (сухой)

в присутствии ROOR (t 0 C).

20. Напишите продукты реакций циклогексилацетилена (с учетом стереохимии, где это необходимо) со следующими реагентами: 1) Hg 2+ , H3 O+ , 2) D2 в присутствии катализатора Линдлара (Pd/BaSO4 , дезактивированный хинолином), 3) BuLi (1 экв.), CH3 I, 4) RMgBr, D2 O, 5) (Sia)2 BH, затем CH3 COOD, 6) D-9-BBN, затем CH3 СOOH, 7) LiNH2 , затем D2 O, 7) (Sia)2 BH, затем CH3 COOD, 8) HBr (1 экв.), 9) HBr (1 экв.) в присутствии ROOR, 10) O2 , CuCl, пиридин, 11) NaOBr/H2 O, затемн -

гексилацетилен, CuCl в пиридине. *

21. Напишите продукты реакций гексина-3 (с учетом стереохимии, где это необходимо) со следующими реагентами: 1) H2 , в присутствии катализатора Линдлара (Pd/BaSO4 , дезактивированный хинолином),

затем CF3 COOOH, 2) Br2 (1 экв.) в CCl4 , 3) Na/NH3 (жидкий), затем CF3 COOOH, 4) B2 H6 (1 экв.), затем CH3 COOD, 5) HCl (1 экв. газ), 6) LiNH(CH2 )2 NH2 (ЛЭДА – литийэтилендиамид) в NH2 (CH2 )2 NH2 ,t 0 C,

затем D2 O.*

22. Напишите реакции 2-метилбутадиена-1,3 со следующими реагентами:

1) HBr (1 экв.) в CCl4 , 500 C, 2) HBr(1 экв.) в CCl4 , -300 C, 3) HBr, ROOR, 500 C, 4) O3 (2 экв.), окислительное разложение озонидов, 5) O3 (2 экв.),