كل ما تريد معرفته عن الألكانات. ايزومرية الألكانات

سيكون من المفيد البدء بتعريف مفهوم الألكانات. وهي مشبعة أو مشبعة، ويمكننا أيضًا أن نقول إنها ذرات كربون يتم فيها ربط ذرات الكربون من خلال روابط بسيطة. الصيغة العامة هي: CnH₂n+2.

ومن المعروف أن نسبة عدد ذرات H و C في جزيئاتها هي الحد الأقصى بالمقارنة مع الفئات الأخرى. نظرًا لحقيقة أن جميع التكافؤات مشغولة إما بـ C أو H، فإن الخواص الكيميائية للألكانات لا يتم التعبير عنها بوضوح، لذلك اسمها الثاني هو عبارة الهيدروكربونات المشبعة أو المشبعة.

هناك أيضًا اسم أقدم يعكس بشكل أفضل خمولها الكيميائي النسبي - البارافينات، والتي تعني "خالية من الألفة".

لذا، موضوع حديثنا اليوم هو: "الألكانات: المتسلسلة المتماثلة، التسمية، البنية، الأيزومرية". كما سيتم عرض البيانات المتعلقة بخصائصها الفيزيائية.

الألكانات: التركيب، التسمية

فيها، تكون ذرات C في حالة تسمى تهجين sp3. في هذا الصدد، يمكن إثبات جزيء الألكان كمجموعة من هياكل رباعية السطوح C التي لا ترتبط ببعضها البعض فحسب، بل أيضًا بـ H.

توجد بين ذرات C وH روابط قوية منخفضة القطبية جدًا. تدور الذرات دائمًا حول روابط بسيطة، ولهذا السبب تتخذ جزيئات الألكان أشكالًا مختلفة، ويكون طول الرابطة والزاوية بينهما قيمًا ثابتة. الأشكال التي تتحول إلى بعضها البعض بسبب دوران الجزيء حول روابط σ تسمى عادة المطابقات.

في عملية استخلاص ذرة H من الجزيء المعني، يتم تشكيل أنواع أحادية التكافؤ تسمى الجذور الهيدروكربونية. تظهر نتيجة ليس فقط للمركبات غير العضوية ولكن أيضًا. إذا قمت بطرح ذرتين هيدروجين من جزيء هيدروكربون مشبع، فستحصل على جذور ثنائية التكافؤ.

وبالتالي فإن تسميات الألكانات يمكن أن تكون:

• شعاعي (النسخة القديمة)؛
• الاستبدال (الدولي والمنهجي). تم اقتراحه من قبل IUPAC.

ملامح التسميات الشعاعية

في الحالة الأولى، تتميز تسميات الألكانات على النحو التالي:

1. اعتبار الهيدروكربونات مشتقات من الميثان، حيث يتم استبدال ذرة واحدة أو أكثر من ذرات H بالجذور.
2. درجة عالية من الراحة في حالة الاتصالات غير المعقدة.

ميزات التسمية البديلة

تتميز التسميات البديلة للألكانات بالميزات التالية:

1. أساس الاسم هو سلسلة كربون واحدة، في حين تعتبر الأجزاء الجزيئية المتبقية بمثابة بدائل.
2. إذا كان هناك العديد من الجذور المتطابقة، تتم الإشارة إلى الرقم قبل اسمها (بالكلمات فقط)، ويتم فصل أرقام الجذور بفواصل.

الكيمياء: تسمية الألكانات

للراحة، يتم تقديم المعلومات في شكل جدول.

تتضمن تسميات الألكانات المذكورة أعلاه أسماء تطورت تاريخيًا (أول 4 أعضاء في سلسلة الهيدروكربونات المشبعة).

أسماء الألكانات غير الموسعة التي تحتوي على 5 ذرات C أو أكثر مشتقة من أرقام يونانية تعكس العدد المحدد لذرات C. وبالتالي، تشير اللاحقة -an إلى أن المادة تنتمي إلى سلسلة من المركبات المشبعة.

عند تركيب أسماء الألكانات غير المطوية، فإن السلسلة الرئيسية هي التي تحتوي على أكبر عدد من ذرات C. ويتم ترقيمها بحيث يكون للبدائل أقل عدد. في حالة وجود سلسلتين أو أكثر بنفس الطول، تصبح السلسلة الرئيسية هي التي تحتوي على أكبر عدد من البدائل.

ايزومرية الألكانات

الهيدروكربون الأصلي لسلسلتهم هو الميثان CH₄. مع كل ممثل لاحق لسلسلة الميثان، لوحظ اختلاف عن الممثل السابق في مجموعة الميثيلين - CH₂. يمكن تتبع هذا النمط عبر سلسلة الألكانات بأكملها.

وقد طرح العالم الألماني شييل مقترحًا لتسمية هذه السلسلة بالتماثل. ترجمت من اليونانية وتعني "مشابه، مماثل".

وبالتالي، فإن السلسلة المتماثلة هي مجموعة من المركبات العضوية المترابطة التي لها نفس البنية والخصائص الكيميائية المماثلة. المتماثلون هم أعضاء في سلسلة معينة. الفرق المتماثل هو مجموعة الميثيلين التي يختلف فيها متماثلان متجاوران.

كما ذكرنا سابقًا، يمكن التعبير عن تركيبة أي هيدروكربون مشبع باستخدام الصيغة العامة CnH₂n + 2. وبالتالي، فإن العضو التالي في السلسلة المتماثلة بعد الميثان هو الإيثان - C₂H₆. لتحويل بنيته من الميثان، من الضروري استبدال ذرة H واحدة بـ CH₃ (الشكل أدناه).

يمكن استنتاج بنية كل متماثل لاحق من السابق بنفس الطريقة. ونتيجة لذلك، يتم تشكيل البروبان من الإيثان - C₃H₈.

ما هي الايزومرات؟

هذه هي المواد التي لها تركيبة جزيئية نوعية وكمية متطابقة (صيغة جزيئية متطابقة)، ولكن تركيب كيميائي مختلف، ولها أيضا خصائص كيميائية مختلفة.

تختلف الهيدروكربونات التي تمت مناقشتها أعلاه في معامل مثل نقطة الغليان: -0.5° - البيوتان، -10° - الأيزوبيوتان. ويسمى هذا النوع من الأيزومرية أيزومرية الهيكل العظمي الكربوني، وهي تنتمي إلى النوع الهيكلي.

يزداد عدد الأيزومرات الهيكلية بسرعة مع زيادة عدد ذرات الكربون. وبالتالي، فإن C₁₀H₂₂ سوف تتوافق مع 75 أيزومرات (لا تشمل تلك المكانية)، وبالنسبة لـ C₁₅H₃₂، فإن 4347 أيزومرات معروفة بالفعل، بالنسبة لـ C₂₀H₄₂ - 366319.

لذلك، أصبح من الواضح بالفعل ما هي الألكانات، السلسلة المتماثلة، الأيزومرية، التسمية. الآن يجدر الانتقال إلى قواعد تجميع الأسماء وفقًا لـ IUPAC.

تسميات IUPAC: قواعد تكوين الأسماء

أولاً، من الضروري أن نجد في البنية الهيدروكربونية سلسلة الكربون الأطول والتي تحتوي على أكبر عدد ممكن من البدائل. ثم تحتاج إلى ترقيم ذرات السلسلة C، بدءًا من النهاية التي يكون البديل الأقرب إليها.

ثانيًا، القاعدة هي اسم الهيدروكربون المشبع غير المتفرع، والذي يتوافق من حيث عدد ذرات C مع السلسلة الرئيسية.

ثالثا، قبل القاعدة، من الضروري الإشارة إلى أعداد المواقع التي تقع بالقرب منها البدائل. تتم كتابة أسماء البدائل بعدها بواصلة.

رابعا، في حالة وجود بدائل متطابقة في ذرات C مختلفة، يتم دمج المواقع، وتظهر بادئة الضرب قبل الاسم: di - لبديلين متطابقين، ثلاثة - لثلاثة، رباعي - أربعة، بنتا - لخمسة ، إلخ. يجب فصل الأرقام عن بعضها البعض بفاصلة، وعن الكلمات بواصلة.

إذا كانت نفس ذرة C تحتوي على بديلين في وقت واحد، فسيتم كتابة المحدد أيضًا مرتين.

وفقا لهذه القواعد، يتم تشكيل التسميات الدولية للألكانات.

توقعات نيومان

اقترح هذا العالم الأمريكي صيغ إسقاط خاصة للتوضيح الرسومي للمطابقة - إسقاطات نيومان. وهي تتوافق مع النموذجين A وB ويتم عرضها في الشكل أدناه.

في الحالة الأولى، هذا هو التشكل المغطى A، وفي الحالة الثانية، هو التشكل المحظور B. في الموضع A، توجد ذرات H على مسافة لا تقل عن بعضها البعض. يتوافق هذا الشكل مع أعلى قيمة طاقة، نظرًا لأن التنافر بينهما يكون أكبر. هذه حالة غير مواتية للطاقة، ونتيجة لذلك يميل الجزيء إلى تركه والانتقال إلى موضع أكثر استقرارًا B. هنا تكون ذرات H متباعدة قدر الإمكان عن بعضها البعض. وبالتالي، فإن فرق الطاقة بين هذه المواضع هو 12 كيلوجول/مول، مما يجعل الدوران الحر حول المحور في جزيء الإيثان، الذي يربط مجموعات الميثيل، غير متساوٍ. بعد الدخول في وضع مواتٍ للطاقة، يبقى الجزيء هناك، وبعبارة أخرى، "يتباطأ". ولهذا سميت محظورة. والنتيجة هي أن 10 آلاف جزيء إيثان موجود في شكل التشكل المثبط في درجة حرارة الغرفة. واحد فقط له شكل مختلف - محجوب.

الحصول على الهيدروكربونات المشبعة

أصبح معروفًا من المقالة أن هذه ألكانات (تم وصف هيكلها وتسمياتها بالتفصيل سابقًا). وسيكون من المفيد النظر في طرق الحصول عليها. يتم إطلاقها من مصادر طبيعية مثل النفط والطبيعي والفحم. وتستخدم أيضا الأساليب الاصطناعية. على سبيل المثال، H₂2H₂:

1. عملية الهدرجة CnH₂n (ألكينات)← CnH₂n+2 (ألكانات)← CnH₂n-2 (ألكينات).
2. من خليط أول أكسيد C وH - غاز التخليق: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
3. من الأحماض الكربوكسيلية (أملاحها): التحليل الكهربائي عند الأنود، عند الكاثود:

• تحليل كولبي الكهربائي: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH؛
• تفاعل دوماس (سبيكة مع قلويات): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.

1. تكسير الزيت: CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
2. تغويز الوقود (الصلب): C+2H₂→CH₄.
3. تخليق الألكانات المعقدة (مشتقات الهالوجين) التي تحتوي على ذرات C أقل: 2CH₃Cl (كلوروميثان) +2Na →CH₃- CH₃ (إيثان) +2NaCl.
4. تحلل الميثانيدات (كربيدات المعادن) بالماء: Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄.

الخصائص الفيزيائية للهيدروكربونات المشبعة

للراحة، يتم تجميع البيانات في جدول.

خاتمة

تناولت المقالة مفهومًا مثل الألكانات (البنية، والتسميات، والأيزومرية، والسلسلة المتماثلة، وما إلى ذلك). يقال القليل عن ميزات التسميات الشعاعية والاستبدالية. تم وصف طرق الحصول على الألكانات.

بالإضافة إلى ذلك، تسرد المقالة بالتفصيل التسميات الكاملة للألكانات (يمكن أن يساعدك الاختبار في استيعاب المعلومات الواردة).

الهيدروكربونات المشبعة، أو البارافينات، هي تلك المركبات الحيوية التي ترتبط ذرات الكربون في جزيئاتها برابطة بسيطة (مفردة)، وجميع وحدات التكافؤ الأخرى مشبعة بذرات الهيدروجين.

الألكانات: الخصائص الفيزيائية

إن استخلاص الهيدروجين من جزيء الألكان، أو نزع الهيدروجين، في وجود المحفزات وعند التسخين (حتى 460 درجة مئوية) يسمح بالحصول على الألكينات اللازمة. تم تطوير طرق لأكسدة الألكانات عند درجات حرارة منخفضة في وجود محفزات (أملاح المغنيسيوم). يتيح لك ذلك التأثير بشكل خاص على مسار التفاعل والحصول على منتجات الأكسدة اللازمة في عملية التخليق الكيميائي. على سبيل المثال، تؤدي أكسدة الألكانات الأعلى إلى إنتاج كحولات أعلى أو أحماض دهنية أعلى.

يحدث انقسام الألكانات أيضًا في ظل ظروف أخرى (الاحتراق والتكسير). تحترق الهيدروكربونات المشبعة بلهب أزرق، مما يؤدي إلى إطلاق كميات هائلة من الحرارة. تتيح هذه الخصائص استخدامها كوقود عالي السعرات الحرارية في الحياة اليومية وفي الصناعة.

دعونا ننظر في التحضير والخصائص الكيميائية للألكانات. في الصناعة، المواد الخام الرئيسية لإنتاج الألكانات هي المصادر الطبيعية مثل النفط والغاز الطبيعي. النفط هو كائن طبيعي معقد، يتكون الجزء الأكبر منه من الهيدروكربونات (HCs) من ثلاث سلاسل متجانسة - الألكانات والألكانات الحلقية والأرينات، ولكن الأكثر تمثيلاً على نطاق واسع هي الهيدروكربونات ذات البنية الهجينة المختلطة. تحتوي أجزاء مختلفة من النفط على ألكانات بعدد ذرات الكربون من 5 إلى 30. يتكون 95٪ من الغاز الطبيعي من الميثان، والـ 5٪ المتبقية عبارة عن خليط من الإيثان والبروبان.

يتم عزل الألكانات من المواد الخام عن طريق التقطير التجزيئي على أساس الفرق في درجة الغليان. ومع ذلك، فإن عزل الألكانات الفردية النقية يعد عملية معقدة، لذلك يتم الحصول على مخاليط منها في أغلب الأحيان. طريقة أخرى للحصول عليها هي التكسير - التحلل الحراري للهيدروكربونات، ونتيجة لذلك يتم كسر رابطة الكربون والكربون في سلسلة المركبات الهيدروكربونية ذات الوزن الجزيئي الأعلى لتكوين مركبات ذات وزن جزيئي أقل.

يميز التكسير الحراريو التكسير الحفزي.

التكسير الحرارياكتشفه المهندس الروسي ف.ج. شوخوف في عام 1891 التكسير الحراري نفذ صعند درجة حرارة 450-700 درجة مئوية. في هذه الحالة، يتم كسر روابط C-C للألكانات عالية الغليان وتكوين ألكانات وألكانات منخفضة الغليان:

ج 12 ح 26 → ج 6 ح 14 + ج 6 ح 12

عند درجات حرارة أعلى من 1000 درجة مئوية، تنكسر الروابط C-C والروابط الأقوى من C-H.

التكسير الحفزييتم إجراؤها عند درجة حرارة 500 درجة مئوية، وضغط جوي في وجود محفزات (غالبًا أكاسيد الألومنيوم والسيليكون). في هذه الحالة، يكون كسر الروابط الجزيئية مصحوبًا بتفاعلات الأيزومرة ونزع الهيدروجين.

الطرق الاصطناعية لإنتاج الألكانات

1. هدرجة الهيدروكربونات غير المشبعة.

يتم التفاعل في وجود المحفزات (Ni, Pd) عند تسخينها:

CH 3 -CH = CH-CH 3 + H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3

البيوتان البيوتين-2

CH 3 -C≡C-CH 3 + 2H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH

البيوتين-2 البيوتان

2. نزع الهلجنة من الألكانات أحادية الهلجنة.

في وجود معدن الصوديوم يؤدي تسخين الألكانات أحادية الهالوجين إلى تكوين ألكانات تحتوي على ضعف عدد ذرات الكربون (تفاعل ورتز):

CH 3 -CH-CH-CH 2 -Cl + 2Na + Cl-CH 2 -CH-CH-CH 3 → CH 3 -CH-CH-CH 2 -CH 2 -CH-CH-CH 3 + 2NaCl.

3. اندماج الأملاح اللامائية للأحماض الكربوكسيلية مع القلويات.عندما تكون النتيجة ألكانات تحتوي على ذرة كربون أقل بمقدار ذرة كربون واحدة مقارنة بسلسلة الكربون للأحماض الكربوكسيلية الأصلية (تفاعل دوماس):

CH 3 -CH 2 -COONa + NaOH → CH 3 -CH 3 + Na 2 CO 3

4. الحصول على خليط الألكانات من غاز التخليق (CO + H2):

nCO + (2n+1)H 2 = C n H 2n+2 + nH 2 O

5. التحليل الكهربائي لمحلول أملاح حمض الكربوكسيل (تخليق كولبي).

الهيدروكربونات التي ترتبط ذراتها في جزيئاتها بروابط فردية والتي تتوافق مع الصيغة العامة C n H 2 n +2.
في جزيئات الألكان، تكون جميع ذرات الكربون في حالة تهجين sp3. وهذا يعني أن المدارات الهجينة الأربعة لذرة الكربون متطابقة في الشكل والطاقة وموجهة إلى زوايا الهرم الثلاثي متساوي الأضلاع - رباعي السطوح. الزوايا بين المدارات هي 109° 28'.

الدوران الحر تقريبًا ممكن حول رابطة كربون-كربون واحدة، ويمكن لجزيئات الألكان أن تتخذ مجموعة واسعة من الأشكال بزوايا عند ذرات الكربون قريبة من رباعي السطوح (109° 28′)، على سبيل المثال، في الجزيء ن-بنتان.

ومن الجدير بالذكر بشكل خاص الروابط الموجودة في جزيئات الألكانات. جميع الروابط في جزيئات الهيدروكربونات المشبعة أحادية. يحدث التداخل على طول المحور،
ربط نوى الذرات، أي هذه روابط σ. روابط الكربون الكربونية غير قطبية وقابلة للاستقطاب بشكل سيئ. يبلغ طول الرابطة CC في الألكانات 0.154 نانومتر (1.54 10 - 10 م). روابط C-H أقصر إلى حد ما. تنزاح كثافة الإلكترون قليلاً نحو ذرة الكربون الأكثر سالبية كهربية، أي أن الرابطة C-H قطبية ضعيفة.

يؤدي عدم وجود روابط قطبية في جزيئات الهيدروكربونات المشبعة إلى حقيقة أنها ضعيفة الذوبان في الماء ولا تتفاعل مع الجزيئات المشحونة (الأيونات). التفاعلات الأكثر تميزًا للألكانات هي تلك التي تتضمن الجذور الحرة.

سلسلة متجانسة من الميثان

المتماثلون- المواد المتشابهة في التركيب والخصائص وتختلف بواحدة أو أكثر من مجموعات CH 2.

الايزومرية والتسميات

تتميز الألكانات بما يسمى بالإيزومرية الهيكلية. تختلف الأيزومرات الهيكلية عن بعضها البعض في بنية الهيكل العظمي للكربون. أبسط ألكان، الذي يتميز بالايزومرات الهيكلية، هو البيوتان.

أساسيات التسمية

1. اختيار الدائرة الرئيسية.يبدأ تكوين اسم الهيدروكربون بتعريف السلسلة الرئيسية - أطول سلسلة من ذرات الكربون في الجزيء، والتي هي أساسه.
2. ترقيم ذرات السلسلة الرئيسية.يتم تعيين أرقام لذرات السلسلة الرئيسية. يبدأ ترقيم ذرات السلسلة الرئيسية من النهاية الأقرب إليها البديل (الهياكل A، B). إذا كانت البدائل موجودة على مسافة متساوية من نهاية السلسلة، فإن الترقيم يبدأ من النهاية التي يوجد فيها عدد أكبر منها (الهيكل ب). إذا كانت البدائل المختلفة موجودة على مسافات متساوية من نهايات السلسلة، فإن الترقيم يبدأ من النهاية الأقرب إليها (الهيكل D). يتم تحديد أقدمية بدائل الهيدروكربون حسب الترتيب الذي يظهر به الحرف الذي يبدأ به اسمها في الأبجدية: الميثيل (-CH 3)، ثم الإيثيل (-CH 2 -CH 3)، البروبيل (-CH 2 -CH 2) -CH 3) الخ.
يرجى ملاحظة أن اسم البديل يتكون من استبدال اللاحقة -an باللاحقة - الطميباسم الألكان المقابل.
3. تشكيل الاسم. في بداية الاسم، تتم الإشارة إلى الأرقام - أعداد ذرات الكربون التي توجد فيها البدائل. إذا كان هناك عدة بدائل في ذرة معينة، فسيتم تكرار الرقم المقابل في الاسم مرتين مفصولة بفاصلة (2،2-). بعد الرقم، تتم الإشارة إلى عدد البدائل بواصلة ( دي- اثنين، ثلاثة- ثلاثة، تترا- أربعة، بنتا- خمسة) واسم البديل (ميثيل، إيثيل، بروبيل). ثم، بدون مسافات أو واصلات، اسم السلسلة الرئيسية. السلسلة الرئيسية تسمى الهيدروكربون - وهو عضو في سلسلة الميثان المتماثلة ( الميثانالفصل 4، الإيثانج 2 ح 6، البروبانج 3 ح 8، ج 4 ح 10، البنتانج 5 ح 12، الهكسانج6 ح14، هيبتانج7 ح16، أوكتانج 8 ح 18، نونانس 9 ح 20، عميدج10ح22).

الخصائص الفيزيائية للألكانات

الممثلون الأربعة الأوائل لسلسلة الميثان المتماثلة هم الغازات. أبسطها هو الميثان - وهو غاز عديم اللون والطعم والرائحة (رائحة "الغاز"، عندما تشمها، عليك الاتصال بالرقم 04، يتم تحديدها من خلال رائحة الميركابتانات - مركبات تحتوي على الكبريت تضاف خصيصًا إلى الميثان المستخدم في أجهزة الغاز المنزلية والصناعية حتى يتمكن الأشخاص الموجودون بجانبهم من اكتشاف التسرب عن طريق الرائحة).
الهيدروكربونات ذات التركيب من C 4 H 12 إلى C 15 H 32 هي سوائل؛ الهيدروكربونات الأثقل هي مواد صلبة. تزداد درجات غليان وانصهار الألكانات تدريجياً مع زيادة طول سلسلة الكربون. جميع الهيدروكربونات ضعيفة الذوبان في الماء، والهيدروكربونات السائلة هي مذيبات عضوية شائعة.

الخواص الكيميائية للألكانات

ردود الفعل الاستبدال.
التفاعلات الأكثر تميزًا للألكانات هي تفاعلات استبدال الجذور الحرة، والتي يتم خلالها استبدال ذرة الهيدروجين بذرة هالوجين أو مجموعة ما. دعونا نقدم معادلات التفاعلات المميزة الهلجنة:


في حالة وجود فائض من الهالوجين، يمكن أن تذهب عملية الكلورة إلى أبعد من ذلك، حتى الاستبدال الكامل لجميع ذرات الهيدروجين بالكلور:

وتستخدم المواد الناتجة على نطاق واسع كمذيبات ومواد أولية في التخليق العضوي.
تفاعل نزع الهيدروجين(استخراج الهيدروجين).
عند تمرير الألكانات فوق محفز (Pt, Ni, Al 2 0 3, Cr 2 0 3) عند درجات حرارة عالية (400-600 درجة مئوية)، يتم التخلص من جزيء الهيدروجين ويتشكل الألكين:


ردود الفعل مصحوبة بتدمير سلسلة الكربون.
تحترق جميع الهيدروكربونات المشبعة لتكوين ثاني أكسيد الكربون والماء. يمكن أن تنفجر الهيدروكربونات الغازية الممزوجة بالهواء بنسب معينة.
1. احتراق الهيدروكربونات المشبعةهو تفاعل طارد للحرارة للجذور الحرة، وهو أمر مهم جدًا عند استخدام الألكانات كوقود:

بشكل عام، يمكن كتابة تفاعل احتراق الألكانات على النحو التالي:

2. الانقسام الحراري للهيدروكربونات.

تتم العملية عبر آلية جذرية حرة. تؤدي الزيادة في درجة الحرارة إلى الانقسام المتجانس لرابطة الكربون والكربون وتكوين الجذور الحرة.

تتفاعل هذه الجذور مع بعضها البعض، وتتبادل ذرة الهيدروجين لتكوين جزيء ألكان وجزيء ألكين:

تكمن تفاعلات التحلل الحراري في العملية الصناعية لتكسير الهيدروكربون. هذه العملية هي أهم مرحلة في تكرير النفط.

3. الانحلال الحراري. عندما يتم تسخين الميثان إلى درجة حرارة 1000 درجة مئوية، يبدأ الانحلال الحراري للميثان - ويتحلل إلى مواد بسيطة:

عند تسخينه إلى درجة حرارة 1500 درجة مئوية، يمكن تكوين الأسيتيلين:

4. الأيزوميرة. عندما يتم تسخين الهيدروكربونات الخطية باستخدام محفز الأيزومرية (كلوريد الألومنيوم)، تتشكل مواد ذات هيكل كربوني متفرع:

5. أرمتة. الألكانات التي تحتوي على ست ذرات كربون أو أكثر في السلسلة تدور في وجود محفز لتكوين البنزين ومشتقاته:

تدخل الألكانات في تفاعلات تسير وفق آلية الجذور الحرة، حيث أن جميع ذرات الكربون في جزيئات الألكان تكون في حالة تهجين sp3. يتم بناء جزيئات هذه المواد باستخدام روابط CC غير قطبية (كربون-كربون) وروابط C-H (كربون-هيدروجين) قطبية ضعيفة. أنها لا تحتوي على مناطق ذات كثافة إلكترون متزايدة أو منخفضة، أو روابط قابلة للاستقطاب بسهولة، أي مثل هذه الروابط التي يمكن أن تتغير فيها كثافة الإلكترون تحت تأثير العوامل الخارجية (مجالات الأيونات الكهروستاتيكية). وبالتالي، لن تتفاعل الألكانات مع الجسيمات المشحونة، لأن الروابط الموجودة في جزيئات الألكانات لا يتم كسرها بواسطة آلية التحلل المغاير.