التأثير المتبادل للذرات في جزيئات المركبات العضوية الحيوية. التأثيرات الإلكترونية للبدائل

تهدف مادة "التأثيرات الإلكترونية في جزيئات المركبات العضوية" إلى مساعدة المعلمين العاملين في الصفوف 10-11. تحتوي المادة على جزء نظري وعملي حول موضوع "نظرية بنية المركبات العضوية لـ N.M. Butlerov، التأثير المتبادل للذرات في الجزيئات." يمكنك استخدام العرض التقديمي حول هذا الموضوع.

تحميل:

معاينة:

التأثيرات الإلكترونية في جزيئات المركبات العضوية

يؤدي استبدال ذرات الهيدروجين في جزيئات الألكان بأي ذرة غير متجانسة (الهالوجين، النيتروجين، الكبريت، الأكسجين، إلخ) أو مجموعة إلى إعادة توزيع كثافة الإلكترون. طبيعة هذه الظاهرة مختلفة. يعتمد ذلك على خصائص الذرة غير المتجانسة (سلبيتها الكهربية) وعلى نوع الروابط التي ينتشر عبرها هذا التأثير.

تأثير حثي

إذا تم نقل تأثير البديل بمشاركة السندات، يحدث تغيير تدريجي في الحالة الإلكترونية للسندات. ويسمى هذا الاستقطابالتأثير الاستقرائي (I)، موضح بسهم في اتجاه تحول كثافة الإلكترون:

CH 3 -CH 2 Cl،

هوتش 2-CH 2 Cl،

سي إتش 3 - سي إتش 2 كوه،

CH 3 -CH 2 NO 2، الخ.

التأثير الاستقرائي يرجع إلى رغبة الذرة أو مجموعة الذرات في إمداد أو سحب كثافة الإلكترون، وبالتالي يمكن أن يكون موجبًا أو سالبًا. يتم عرض التأثير الاستقرائي السلبي من خلال العناصر التي هي أكثر كهربية من الكربون، أي. الهالوجينات والأكسجين والنيتروجين وغيرها، وكذلك المجموعات ذات الشحنة الموجبة على العنصر المرتبط بالكربون. يتناقص التأثير الاستقرائي السلبي من اليمين إلى اليسار في الدورة ومن الأعلى إلى الأسفل في مجموعة من النظام الدوري:

و > س > ن،

F > Cl > Br > J.

في حالة البدائل المشحونة بالكامل، يزداد التأثير الاستقرائي السلبي مع زيادة السالبية الكهربية للذرة المرتبطة بالكربون:

>O + - >> N +

في حالة البدائل المعقدة، يتم تحديد التأثير الاستقرائي السلبي حسب طبيعة الذرات التي تشكل البديل. بالإضافة إلى ذلك، يعتمد التأثير الاستقرائي على طبيعة تهجين الذرات. وبالتالي فإن السالبية الكهربية لذرات الكربون تعتمد على تهجين مدارات الإلكترون وتغيرها في الاتجاه التالي:

العناصر التي تكون أقل سالبية كهربية من الكربون تظهر تأثيرًا حثيًا إيجابيًا؛ مجموعات ذات شحنة سلبية كاملة؛ مجموعات الألكيل. يتناقص تأثير +I في السلسلة:

(CH 3 ) 3 C- > (CH 3 ) 2 CH- > CH 3 -CH 2 - > CH 3 - > H-.

يتلاشى التأثير الاستقرائي للبديل بسرعة مع زيادة طول السلسلة.

الجدول 1. جدول ملخص للبدائل وتأثيراتها الإلكترونية

تأثير ميسومي

إن وجود بديل مع زوج حر من الإلكترونات أو مدار p شاغر مرتبط بنظام يحتوي على إلكترونات p يؤدي إلى إمكانية خلط مدارات p للبديل (مشغولة أو شاغرة) مع مدارات p وإعادة التوزيع كثافة الإلكترونات في المركبات ويسمى هذا التأثير mesomeric.

عادة ما يكون التحول في كثافة الإلكترونات ضئيلًا وتبقى أطوال الروابط دون تغيير تقريبًا. يتم الحكم على التحول الطفيف في كثافة الإلكترون من خلال لحظات ثنائي القطب، والتي تكون صغيرة حتى في حالة تأثيرات الاقتران الكبيرة على الذرات الخارجية للنظام المترافق.

يتم تصوير التأثير الميزوميري بواسطة سهم منحني موجه نحو التحول في كثافة الإلكترون:

اعتمادًا على اتجاه إزاحة السحابة الإلكترونية، يمكن أن يكون التأثير الميزوميري إيجابيًا (+M):

والسلبية (-M):

يتناقص التأثير الميزومري الموجب (+M) مع زيادة السالبية الكهربية للذرة التي تحمل زوجًا وحيدًا من الإلكترونات، بسبب انخفاض الميل للتبرع به، وكذلك مع زيادة حجم الذرة. يتغير التأثير الميزومري الإيجابي للهالوجينات في الاتجاه التالي:

F > Cl > Br > J (تأثير +M).

المجموعات التي تحتوي على أزواج وحيدة من الإلكترونات على الذرة المرتبطة بالمرافق لها تأثير ميزوميري إيجابي.نظام بي:

NH 2 (NHR، NR 2 ) > أوه (أو) > X (الهالوجين)(+تأثير M).

يتناقص التأثير الميزومري الإيجابي إذا كانت الذرة مرتبطة بمجموعة متقبلة للإلكترون:

NH 2> -NH-CO-CH 3 .

يزداد التأثير الميزومري السلبي مع زيادة السالبية الكهربية للذرة ويصل إلى القيم القصوى إذا كانت الذرة المستقبلة تحمل شحنة:

>C=O + H >> >C=O.

لوحظ انخفاض في التأثير الميزوميري السلبي إذا كانت المجموعة المستقبلة مترافقة مع مجموعة مانحة:

سجع- 2 (-تأثير M).

الجدول 2. جدول ملخص للبدائل وتأثيراتها الإلكترونية

فرط الاقتران أو الاقتران الفائق

يحدث تأثير مشابه للتأثير الميزومري الإيجابي عندما يتم استبدال الهيدروجين الموجود في رابطة متعددة بمجموعة ألكيل. يتم توجيه هذا التأثير نحو الرابطة المتعددة ويسمى الاقتران المفرط (الاقتران الفائق):

التأثير يشبه التأثير الميزوميري الإيجابي، لأنه يتبرع بالإلكترونات إلى النظام المترافق:

يتناقص الاقتران الفائق في التسلسل:

CH 3 > CH 3 -CH 2 > (CH 3 ) 2 CH > (CH 3 ) 3 C.

لكي يظهر تأثير الاقتران المفرط، من الضروري وجود ذرة هيدروجين واحدة على الأقل عند ذرة الكربون المجاورة للنظام -. ولا تظهر مجموعة ثالثي بوتيل هذا التأثير، وبالتالي فإن تأثيرها الميزوميري يساوي صفرًا.

الجدول 3. جدول ملخص للبدائل وتأثيراتها الإلكترونية

معاينة:

حل المسائل المتعلقة بتفاعلية المواد العضوية.

التمرين 1 . رتب المواد حسب زيادة النشاط الحمضي: الماء، الكحول الإيثيلي، الفينول.

حل

الحموضة هي قدرة المادة على إنتاج أيون H عند تفككها.+ .

C 2 H 5 OH C 2 H 5 O – + H + , H 2 O H + + OH – (أو 2H 2 O H 3 O + + OH – ),

ج 6 ح 5 أوه ج 6 ح 5 أو – + ح + .

يتم تفسير الطابع الحمضي الأقوى للفينولات مقارنة بالماء بتأثير حلقة البنزين. يدخل الزوج الوحيد من إلكترونات ذرة الأكسجين في الاقتران مع- إلكترونات حلقة البنزين . ونتيجة لذلك، تنتقل كثافة الإلكترون في ذرة الأكسجين جزئيًا إلى رابطة الأكسجين والكربون (مع زيادة كثافة الإلكترون في المواضع أورثو وبارا في حلقة البنزين). ينجذب زوج الإلكترونات في رابطة الأكسجين والهيدروجين بقوة أكبر إلى ذرة الأكسجين.

وهذا يخلق شحنة موجبة أكبر على ذرة الهيدروجين من مجموعة الهيدروكسيل، مما يعزز إزالة هذا الهيدروجين في شكل بروتون.

عندما ينأى الكحول، فإن الوضع مختلف. تتأثر رابطة الأكسجين والهيدروجين بالتأثير الميزومري الإيجابي (حقن كثافة الإلكترون) من CH 3 -مجموعات. لذلك، يكون كسر الرابطة O-H في الكحول أكثر صعوبة منه في جزيء الماء، وبالتالي الفينول.

يتم ترتيب هذه المواد حسب الحموضة:

ج 2 ح 5 أوه 2 يا 6 ح 5 أوه.

المهمة 2. رتب المواد التالية حسب زيادة معدل التفاعل مع البروم: الإيثيلين، كلورو إيثيلين، البروبيلين، البيوتين -1، البيوتين -2.

حل

كل هذه المواد لها رابطة مزدوجة وتتفاعل مع البروم. ولكن اعتمادًا على مكان وجود الرابطة المزدوجة والبدائل التي تؤثر على تحول كثافة الإلكترون، سيكون معدل التفاعل مختلفًا. لنعتبر كل هذه المواد مشتقات من الإيثيلين:

للكلور تأثير حثي سلبي، فهو يسحب كثافة الإلكترون من الرابطة المزدوجة وبالتالي يقلل من تفاعلها.

ثلاث مواد لها بدائل ألكيل لها تأثير حثي موجب، وبالتالي لها تفاعلية أكبر من الإيثيلين، التأثير الإيجابي للإيثيل ومجموعتي الميثيل أكبر من تفاعلية مجموعة ميثيل واحدة، وبالتالي تفاعلية البيوتين-2 والبيوتين-1 أكبر من البروبين.

البيوتين-2 هو جزيء متماثل، والرابطة المزدوجة C-C غير قطبية. في 1-بيوتين، تكون الرابطة مستقطبة، لذا يكون المركب أكثر تفاعلاً بشكل عام.

وهذه المواد مرتبة حسب زيادة معدل التفاعل مع البروم في الصف التالي:

الكلوروثين

المهمة 3. أي حمض سيكون أقوى: حمض الكلوروسيتيك أم حمض ثلاثي كلورو أسيتيك أم حمض ثلاثي فلورو أسيتيك؟

حل

قوة الحمض أقوى، وأسهل يحدث فصل H.+ :

CH 2 ClCOOH CF 3 COO – + H + .

تختلف الأحماض الثلاثة في أن لها أعدادًا مختلفة من البدائل. الكلور هو بديل يُظهر تأثيرًا حثيًا سلبيًا قويًا إلى حد ما (فهو يسحب كثافة الإلكترون نحو نفسه)، مما يساعد على إضعاف الرابطة O-H. وتوضح ثلاث ذرات كلور هذا التأثير أيضًا. وهذا يعني أن حمض ثلاثي كلورو أسيتيك أقوى من حمض كلورو أسيتيك. في سلسلة السالبية الكهربية، يحتل الفلور المكان الأكثر تطرفًا؛ فهو مستقبل أكبر للإلكترون، كما أن الرابطة O-H تضعف أكثر مقارنة بحمض ثلاثي كلورو أسيتيك. ولذلك، حمض ثلاثي فلورو أسيتيك أقوى من حمض ثلاثي كلورو أسيتيك.

يتم ترتيب هذه المواد حسب الترتيب التالي حسب زيادة قوة الحمض:

CH2ClCOOH 3 كوه 3 كوه.

المهمة 4. رتب المواد التالية حسب زيادة القاعدية: الأنيلين، الميثيل أمين، ثنائي ميثيل أمين، الأمونيا، ثنائي فينيل أمين.

حل

ترتبط الخصائص الرئيسية لهذه المركبات بزوج الإلكترون الوحيد الموجود على ذرة النيتروجين. إذا تم ضخ كثافة الإلكترون في مادة ما إلى هذا الزوج من الإلكترونات، فستكون هذه المادة قاعدة أقوى من الأمونيا (لنأخذ نشاطها كواحد)؛ وإذا تم سحب كثافة الإلكترون في المادة بعيدًا، فستكون المادة قاعدة أقوى قاعدة أضعف من الأمونيا.

لجذر الميثيل تأثير حثي إيجابي (يزيد من كثافة الإلكترون)، مما يعني أن الميثيلامين هو قاعدة أقوى من الأمونيا، ومادّة ثنائي ميثيل أمين هي قاعدة أقوى من الميثيلامين.

تقوم حلقة البنزين، من خلال تأثير الاقتران، بسحب كثافة الإلكترون إلى نفسها (تأثير الحث السلبي)، وبالتالي فإن الأنيلين هو قاعدة أضعف من الأمونيا، وثنائي فينيل أمين هو قاعدة أضعف من الأنيلين.

هذه المواد مرتبة حسب الأساسية:

المهمة 5. اكتب مخططات الجفافن-بوتيل، سيك-بوتيل وثالثي - كحول البوتيل في وجود حامض الكبريتيك. رتب هذه الكحولات حسب زيادة معدل الجفاف. إعطاء تفسيرا.

يتأثر معدل العديد من التفاعلات بثبات المركبات الوسيطة. في هذه التفاعلات، المواد الوسيطة هي الكاربوكاتيونات، وكلما كانت أكثر استقرارا، كلما كان التفاعل أسرع.

يعتبر الكاربوكاتيون الثالثي هو الأكثر استقرارًا. يمكن تصنيف هذه الكحولات حسب معدل تفاعل الجفاف إلى السلسلة التالية:

يعد التأثير المتبادل للذرات في الجزيئات من أهم خصائص المركبات العضوية، مما يميزها عن المركبات غير العضوية البسيطة. ينتقل التأثير المتبادل، نتيجة تفاعل الذرات المجاورة، في الجزيئات العضوية على طول سلسلة روابط AC-C وبشكل خاص بنجاح على طول سلسلة روابط CC المترافقة ويحدد انتقائية مراكز التفاعل في الجزيء لبعض الكواشف. لقد ذكرنا سابقًا أن الكواشف تنقسم إلى مانح الإلكترون (محب للنواة) ومستقبل للإلكترون (محب للكهرباء). يجب أيضًا إضافة أنها يمكن أن تكون محايدة للإلكترون عندما يتم تعويض خصائص المانح للإلكترون ومستقبل الإلكترون أو غيابها تمامًا. وبالإضافة إلى ذلك، ينبغي للمرء أن يميز بين الجذور الحرة (R* أو R*)، والكواشف الجزيئية والأيونية. سيتم مناقشة تصنيف وخصائص الكواشف بالتفصيل لاحقًا.

التأثير المتبادل للذرات يأتي من النظرية الكلاسيكية لبنية أ.م. بتلروف وتم صياغته لأول مرة من قبل طالبه من مدرسة كازان للكيميائيين V. V. ماركوفنيكوف في أطروحته للدكتوراه "مواد حول مسألة التأثير المتبادل للذرات في المركبات الكيميائية" (1869).

ولأول مرة تم اكتشاف التأثير المتبادل للذرات في جزيئات الألكينات ومشتقات الألكانات الهالوجينية. اكتشف ماركوفنيكوف أن الألكينات ذات غلاف إلكتروني غير متماثل، على سبيل المثال CH-CH=CH،

^C=CH2, /C=CH-CH3، أضف بروميد الهيدروجين بهذه الطريقة

بطريقة يتبرع بها HBr بذرة الهيدروجين الخاصة به إلى الكربون الأكثر هدرجة (مع الحد الأقصى لعدد ذرات H):

رد الفعل عمليا لا يستمر على طول المسار الثاني

لأنه يظهر في 2- ميثيل بروبين تأثير الإلكترون التعريفيمجموعات الميثيل (ألكيل) بالنسبة إلى 4 / لتر - مدارات. ينجم التأثير التعريفي (/-التأثير) عن استقطاب سحابة الإلكترون ألفا في سلسلة الروابط الكيميائية للذرات ذات السالبية الكهربية المختلفة.

تحت استقطاب الجزيءفهم إعادة توزيع كثافة الإلكترون تحت تأثير القوى الكهروستاتيكية، والتي يحدث خلالها فصل جزئي لـ "مراكز الثقل" للشحنات الموجبة والسالبة. وفي الوقت نفسه، تكون الجسيمات ذات القطبية المنخفضة (التي تتمتع بعزوم ثنائية القطب الكهربائية منخفضة) أكثر عرضة للاستقطاب. علاوة على ذلك، ليس الذرات فقط، ولكن أيضًا المجموعات الذرية لها سالبية كهربية. مجموعات الألكيل لها نسبة إلى مدارات t، أي الذرات

ج يقع في 5/؟ 2- الحالة الهجينة، القدرة على التبرع بالإلكترونات. ونتيجة لهذا التأثير الإلكتروني لمجموعات الألكيل، يتم استقطاب مدار الترابط 4^ نحو ذرة الكربون الثانية.

ونتيجة لذلك، تنشأ الشحنات الكسرية C، =^-=- C 2 مثل هذا التأثير

يُطلق على انتقال كثافة الإلكترون إلى ذرات أخرى تأثير +/-، حيث تظهر شحنة كسرية صغيرة 6+ على مجموعات CH 3. لذلك، يتم توجيه جزيء H-Br التساهمي القطبي بطريقة بالنسبة إلى الرابطة r بحيث تظهر لأول مرة حالة انتقالية قصيرة العمر في الحدث الأولي

والتي تتحول أولاً إلى الكاربوكاتيون (CH 3) 2 C-CH 3 وBr~، ثم تتحد بسرعة وسهولة في (CH 3) 2 C(Br)-CH 3.

يمكن للمرء أيضًا النظر في المشكلة من وجهة نظر استقرار الكاربوكاتيون المتكون في الفعل الأولي (الإزالة الأكثر ملاءمة للطاقة للشحنة الموجبة فيه). يعد هذا نهجًا أكثر تبسيطًا، على الرغم من أن الجوهر يعود مرة أخرى إلى تأثير التأثير الإلكتروني ±/- كسبب لاستقرار الكاتيون الكربوني الثالث مقارنة بالتأثير الأساسي.

بالإضافة إلى الميثيل ومجموعات الألكيل الأخرى، فإن التأثير +/-، أي القدرة على فقدان جزء صغير من كثافتها الإلكترونية، تمتلكه ذرات المعادن من المجموعات I - III من النظام الدوري (Li، Ca، A1، إلخ .) وكذلك مجموعات الهيدريد (-SiH 3، -PH 2، -BH 2، -A1H 2)، ومشتقاتها الألكيلية (-SiR 3، -PR 2، -BR 2، -A1R 2، وما إلى ذلك).

مشتقات النيتروجين والأكسجين والهالوجينات، التي لها سالبية كهربية أعلى من ذرات C، تسبب الاستقطاب، أي تحول في كثافة الإلكترونات للإلكترونات نحو مداراتها ولها تأثير حثي سلبي (-/). على سبيل المثال، يتمتع الكلوروفورم СНС1 3، على عكس الميثان، بقدرة عالية إلى حد ما على التبرع بالبروتونات، نظرًا لأن المدار c للرابطة Н-СС1 3 مستقطب بقوة تجاه ذرات الكلور. وبالمثل، تأثير الاستقطاب لثلاث ذرات

يتم نقل الكلور الموجود في CC1 3 COOH إلى رابطة OH لحمض ثلاثي كلورو أسيتيك، ونتيجة لذلك فإن رابطة OH مستقطبة بقوة بحيث يصبح CC1 3 COOH، على عكس حمض الأسيتيك الضعيف CH 3 COOH، حمضًا قويًا نسبيًا. في هذه الأمثلة، يحدث كل من التأثير المتبادل قصير المدى (SHC1 3) والطويل المدى للذرات الأكثر إيجابية أو سلبية كهربية ومجموعاتها على ذرات أخرى متصلة بها باستخدام مدارات a- أو p. لقد ثبت أن تأثير ±/- ينتقل بشكل أضعف على طول سلسلة روابط c، ويموت عمليا عند ذرة الكربون الخامسة أو السادسة، في حين أن رابطة l المترافقة تنقل بحرية تأثير ±/- إلى الذرة النهائية من السلسلة المترابطة.

لم يتم دراسة آلية النقل السهل في أنظمة l-/-التأثير. يمكن الافتراض أن ذلك يرجع إلى عدم تمركز الإلكترونات n، وحركتها العالية عبر السلسلة المترافقة من الإلكترونات n، مما يؤدي إلى شحنة (5+) - أو (b-) على ذرة الكربون المرتبطة بـ يتم "إخماد" ذرة التلامس الخاصة بالمجموعة الوظيفية، والتي تحفز هذه الشحنة الكسرية، بسبب إزاحة سحابة الإلكترون المعممة على هذه الذرة، وتظهر الشحنة القصوى (5 ±) على الذرة النهائية لنظام π. يعد هذا الحد الأقصى للفصل بين (8+) و(8-)- الشحنات مفيدًا من حيث الطاقة، لأنه يسمح للإلكترونات باستخدام أقصى مساحة.

يعد التأثير المتبادل للذرات في تفاعلات الإزالة (من الإنجليزية، الإزالة) للجزيئات البسيطة المستقرة أمرًا غريبًا، مثل إضافة عناصر المجموعات الوظيفية الموجودة عند ذرات الكربون المجاورة:

إن إزالة HBr (HC1, HI) وفقًا للقاعدة التي وضعها A. M. Zaitsev، أحد طلاب A. M. Butlerov، يحدث عكس قاعدة إضافة ماركوفنيكوف، أي تتم إزالة ذرة H مع Br من ذرة الكربون الأقل هدرجة. يتم فصل H20 بالمثل من كحولات وهيدروكسيدات الأمينات الرباعية. ويرجع ذلك إلى حقيقة أن المدارات a الرابطة لروابط C-H الثانوية أقل استقرارًا بكثير (تقع في طاقة أعلى) من المدارات c لروابط C-H الأولية. حتى أقل

المدارات الثلاثية "C"H مستقرة، والتي تمنح الهيدروجين للشريك المغادر (Br، OH) بأقصى قدر من السهولة. طاقات روابط CH هي: الأولية 414 والثانوية 393 والثالثة 376 كيلوجول/مول. كما يمكن أن نرى، فإن استقرار الارتباط 4^"n MOs يختلف بشكل كبير جدًا.

ويرجع ذلك إلى زيادة السالبية الكهربية لذرة الكربون (حسب بولينج 2.5) مقارنة بالسالبية الكهربية لذرة الهيدروجين (2.1). تنفق ذرة الكربون الثلاثية ثلاثة من روابطها على جيرانها الأكثر سالبية كهربية، وتنفق ذرة الكربون الثانوية على اثنتين، بينما تنفق ذرة الكربون الأولية الحد الأدنى من الألفة الكيميائية على رابطة الكربون والحد الأقصى على الذرة Z.

نوع آخر مهم من التأثير المتبادل للذرات هو الإزاحة ف-كثافة الإلكترون إلى ذرة أو مجموعة ذرات أكثر سالبية كهربية. إذا كان هناك أيضًا إلكترونات d في سلسلة من الذرات المرتبطة، بالإضافة إلى إلكترونات a، فإن إدخال ذرة أكثر مانحة للإلكترون أو ذرة متقبلة للإلكترون في نظام π المترافق لهذه الذرات سيؤدي إلى استقطاب د-نظام. على سبيل المثال، 1،3-بوتادين، 2-ميثيل-1،3-بوتادين (أيزوبرين) و2-كلورو-1،3-بوتادين (كلوروبرين):

في البيوتاديين، هناك تأثير متبادل لذرات الكربون المرتبطة بسبب وجود إلكترونات p g عليها (تناظر l). على النحو التالي مما سبق، يسمى هذا التأثير المتبادل للذرات غير المشبعة l، أو الاقتران l، أو الاقتران l. يؤدي إدخال مجموعة CH 3 المانحة للإلكترون في مثل هذا النظام المترافق إلى استقطاب النظام a ويؤدي إلى زيادة في أوامر الروابط في السلسلة المترافقة، في حين أن استقطاب نظام a،l من البيوتاديين مع يؤدي إدخال متقبل إلكترون قوي (ذرة C1)، والذي لديه في نفس الوقت القدرة على الدخول في اقتران Tg، ونقل زوج الإلكترون الخاص به جزئيًا إلى المدار، إلى

في نهاية المطاف إلى انخفاض في أوامر السندات في نظام ن مترافق. ويترتب على ذلك أن تأثير -/- لذرة الكلور فيما يتعلق بنظام l المترافق مع ديين أكبر بكثير من تأثيره +C (تأثير الاقتران الإيجابي). يؤدي استقطاب أنظمة n المترافقة عن طريق بدائل التبرع بالإلكترون (ED) أو بدائل سحب الإلكترون (EA) أيضًا إلى تغيير ISV ويؤدي إلى ظهور شحنات كسرية صغيرة على الذرات. سيتم وضع أكبر شحنة سالبة (-CH 3) أو موجبة (-C1) على سلسلة البيوتاديين C 4.

من الأمثلة المقدمة، يمكننا أن نستنتج أنه في الجزيئات العضوية هناك تأثير متبادل للذرات المرتبطة كيميائيا من عدة أنواع. يتم التعبير عن هذا التأثير في شكل تأثيرات إلكترونية مختلفة (التأثيرات الإلكترونية، الإجراءات، الإزاحات)، عمل المجالات الكهربائية للذرات المتقاربة على بعضها البعض (تأثير الحقل, ± و-التأثير) والعوائق المكانية (التأثيرات الاستاتيكية, ± ?-effect) والتي تنشأ في التفاعلات الكيميائية نتيجة حماية مراكز تفاعل الجزيئات بواسطة الذرات.

من المعتاد التمييز بين تأثير الحث (±/-التأثير) وتأثير الاقتران (تأثير ±C). تتجلى التأثيرات التحريضية، التي يُشار إليها بالعلامات (+) أو (-) اعتمادًا على قدرة المانح أو المتقبل للإلكترون، بوضوح في الخواص الحمضية القاعدية للجزيئات. وبالتالي، فإن جميع أحماض الهالوسيتيك أقوى من حمض الأسيتيك، لأن الهالوجينات مستقطبة

جميع الروابط St على طول سلسلة G-CH^-، مما يتسبب في انخفاض ترتيب السندات

O-H وزيادة قطبيته، وبالتالي القدرة على إزالة H+. يُسمى استقطاب الروابط OH، N-H، S-H بالبروتونة ويؤدي إلى زيادة تفكك الحمض (زيادة ك ل- ثوابت تفكك الحمض). جميع البدائل - المتقبلون الإلكترونيون - يتصرفون بالمثل. جميع الجهات المانحة للإلكترونات التي تحل محل ذرة H في مجموعة الميثيل من حمض الأسيتيك تعمل بشكل معاكس، مما يؤدي إلى الاختزال ك ل.عمل البدائل الإلكترونية (المانحين والمتقبلين، أي الوظيفية

مجموعات F، على المراكز الأساسية (-B) للجزيئات من النوع البسيط (B-R-F) لها تأثير عكسي على المراكز الحمضية (-O-H وغيرها). يكون تأثير بدائل ED وEA على تفاعلات الاستبدال المحبة للنواة مشابهًا، عندما يتم استبدال مجموعة وظيفية مانحة للإلكترون (F") بأخرى

في هذه الحالة يحدث انقسام رابطة بقايا الهيدروكربون (R) مع ذرة التلامس للمجموعة الوظيفية (Ф") بسبب انخفاض ترتيب الرابطة Ф^-R واستقطابها نتيجة هجوم Ф" بواسطة زوج الإلكترونات الخاص به:

يمكن أن تكون المجموعة المغادرة F" أي مجموعات ذات طبيعة أساسية، مثل SG وBr وG وNCS وNOj وHSO وما إلى ذلك، ويمكن أن تكون المجموعة المدخلة هي تلك المدرجة بالفعل (F")، بالإضافة إلى مثل NH 2، SH، SR، RCOO، HSOj، HPO^ وما شابه ذلك، أي النيوكليوفيلات الأقوى.

يمكن لأي بدائل أن تعمل كمجموعة مصاحبة (F)، مرتبطة تساهميًا مع بقايا الهيدروكربون R ذات الطبيعة غير العطرية. عادة ما تكون هذه ذرات H، CH 3 والألكيلات الأخرى، C 6 Hs- وبقايا أي أرينات أخرى. لم تتم دراسة حالات الاستبدال الأكثر تعقيدًا ولم يتم تطويرها من الناحية النظرية.

في الجزيئات والجسيمات الجزيئية الأخرى (الأيونات، والجذور الحرة) التي تحتوي على أكثر من ثلاثة مدارات p في السلسلة، تحدث تأثيرات الاقتران. وهي تنتج، كما تمت الإشارة في مثال البوتادين المستبدل، عن طريق تفاعل نظامين أو أكثر متشابهين أو مختلفين من أنظمة n (مجموعات CH 2 = CH-، CH = C) أو أنظمة r (على سبيل المثال، CH 2 =CH-، QH5-، وما إلى ذلك) مع ذرات أو مجموعات نشطة كيميائيًا

الذرات التي لها مدارات: 1) ص ض -أو د ك -؛ 2) مليئة بإلكترون واحد أو زوج من الإلكترونات؛ 3) خالية من الإلكترونات. أمثلة على ذلك

الذرات أو مجموعاتها يمكن أن تكون -CH 2، -CH 2، -CH 2، -CH-، -CH،؟

CH -، العديد من الذرات غير المتجانسة (اللافلزات والمعادن) ومجموعاتها، على سبيل المثال، =0، -0-، "OH، -NH 2، -NH-، -N=، -SH، -S-، إلخ.

أمثلة الكمبيوتر-وقد تم بالفعل تقديم أنظمة n-conjugate. ومن أكثرها شيوعاً وأهميةً سنذكر ما يلي:

في جذر الأليل، نتيجة لاقتران ثلاثة إلكترونات n، يتم توزيع كثافة الدوران الناتجة عن الإلكترون غير المزدوج على جميع ذرات الكربون الثلاث، سائدة على الذرات الخارجية (-0.622) وتصل إلى +0.231 في الوسط ذرة الكربون. هذه الأرقام، التي تعكس الحالة الحالية البعيدة عن المثالية لنظرية الحسابات الكيميائية الكمومية للجزيئات المعقدة، تظهر أن الحسابات لا يمكن أن تعطي قيما مطلقة للكميات. الأرقام الواردة في حد ذاتها لا معنى لها، إن لم تكن سخيفة، لأنه من الطبيعي أن كثافة الدوران التي تم إنشاؤها في نظام مترافق بواسطة إلكترون واحد غير مزدوج لا ينبغي أن تنقطع بواسطة أي ذرة ويجب أن تكون في المجمل مساوية للوحدة. ويترتب على الأشكال المعطاة أن الإلكترون ينقسم إلى جزأين لا يتفاعلان، حيث لا توجد كثافة إلكترون من الإلكترون غير المقترن في ذرة الكربون المتوسطة. ولكن، على الرغم من النقص في جهاز الحساب الحديث للجزيئات المعقدة، فإن الأرقام الواردة تظهر أن مجموع كثافات الدوران (2-0.622) - 0.231 قريب من 1 وأنه من الأفضل من حيث الطاقة أن يشغل الإلكترون المساحة القصوى مع أقصى توزيع لكثافة دوران الإلكترون على الذرات الخارجية للنظام المترافق.

بل إنه من الأصعب فهم نتائج حساب توزيع كثافة الدوران في جذري البنزيل

من الرسم البياني أعلاه يمكن ملاحظة أن العجز في كثافة الإلكترون في الحساب بلغ 0.2 وحدة. شحنة الإلكترون.

ونتيجة لهذا، استقرت الجذرية بشكل كبير. في كاتيون البنزيل، يتفاعل المدار p الشاغر مع HOMO، أي H*، - المداري مع ضخ كثافات الإلكترون a وp من نواة البنزين، خاصة من أورثو- وأحكام أخرى. في هذه الحالة، 5" + 38 = 1. ونتيجة لهذا التأثير المتبادل للمدارات a- وp، فإن تفاعل حلقة البنزين مع الكواشف الإلكتروفيلية يتناقص بشكل كبير، ومع الكواشف المحبة للنواة، على العكس من ذلك، فإنه يزيد بشكل كبير - إلغاء تحديد موقع الشحنة (+). ص ز

تعمل المدارات على تثبيت الكاربوكاتيون C 6 H 5 CH 2 بشكل ملحوظ.

في أنيون ثلاثي فينيل ميثيل (C 6 H 5) 3 C'، الذي له بنية مسطحة ولون مشرق (أحمر كرزي) نتيجة لاقتران r المملوء - المداري لذرة كربون الميثيل مع LUMO ( أي Ch** e) نوى البنزين،

يتم إلغاء تحديد موقع الشحنة السالبة على طول أورثو- ومواضع شحم حلقات البنزين. بسبب هذا التأثير المتبادل للذرات، يستقر الكربونيون بشكل كبير، وتكتسب نوى البنزين القدرة على التفاعل بسهولة شديدة حتى مع مستقبلات الإلكترون الضعيفة (1 2 ، البيريدين، C 6 H 5 N0 2، إلخ).

كلوريد الفينيل هو مثال على الاقتران mt بين مدار غير مرتبط (p C|، يحمل زوجًا من إلكترونات p، ورابطة 71. ونتيجة لذلك، تصبح الرابطة CC 1 أقوى بشكل ملحوظ (بمقدار 12 كيلو جول/مول) وقليلًا أقصر. تصبح ذرة الهالوجين منخفضة التفاعل في تفاعلات الاستبدال مع القلويات. يوجد أدناه مخطط الطاقة للعناصر العضوية المرتبطة لكلوريد الفينيل (الشكل 2.21). يحدث اكتساب الطاقة من اقتران mt في

أرز. 2.21. وصلات كلوريد الفينيل MO (الاقتران الكامل)

نتيجة لزيادة ما يسمى بمنطقة إقامة الإلكترونات المليونية بسبب عدم تمركزها. بالنسبة للإلكترونات n CH 2 = CH-، يمكن أن يكون الخزان الضعيف لإلغاء التموضع هو المدار 3^ للكلور. تحدث حالة اقتران طن متري مشابهة لكلوريد الفينيل في جزيء كلوروبنزين QHs-Cl، الأنيلين SbH5-HH2، الفينول QHs-OH:

حيث X هي ذرة غير متجانسة.

النوع الثالث من التأثير المتبادل للذرات في الجزيئات، والذي يسمى التأثير الميداني (F-effect)، يستحق الاهتمام الجاد. يعتبر مفهوم التأثير الميداني أقل تطوراً من تأثيرات I وC.

في الوقت الحالي، يُفهم تأثير المجال على أنه تأثير الشحنة الكهربائية الساكنة للذرات المتأينة التي تشكل الجزيء، أو الشحنات الكسرية الكبيرة لثنائيات أقطاب الروابط الإعلانية المستقطبة على الذرات المجاورة أو القريبة من نفس الجسيم الجزيئي.

ومن الأمثلة على ذلك الجزيئات ذات الرابطة شبه القطبية، على سبيل المثال + +

CH 3 - S- CH 3 (ثنائي ميثيل سلفوكسيد)، (C 2 H 5) 3 N-O (أكسيد ثلاثي إيثيل أمين)،

جزيئات مع فصل كامل للشحنات بسبب الجزيئات القوية

التفاعلات الحمضية القاعدية، مثل NH-CH 2 - COO (الجليسين) وجميع الأحماض الأمينية والمعقدات الأخرى، والجزيئات عالية القطبية n -l/2

يبرد، على سبيل المثال، C 6 H-_ 1/2 (النيتروبنزين) أو الأيونات (C 2 H 5) 4 N (رباعي إيثيل-)

الأمونيوم)، C 2 H 5 -N = N (البنزين ديازونيوم)، (C 2 H 5) 2 OH (ثنائي إيثيل هيدروكسونيوم)،

أيونات المركبات المعقدة - الكاتيونات والأنيونات، بما في ذلك [Co(UN 2 CH 3) 6 ] 3+ (صفحات سداسي ميثيل الكوبالت)، *~ (الفيريسيا-

نيد)، الحديد (C 5 H 5) 2 (كاتيون الفيريسينيوم)، (ثنائي ميثيل جليوكسيمين النيكل).

عدد المركبات المعروفة لهذا الهيكل كبير بلا حدود. تحت تأثير المجال الكهربائي لحاملات الشحنة النقطية، يتم استقطاب الروابط الكيميائية المجاورة، ونتيجة لذلك تتغير الخواص الكيميائية للذرات المرتبطة والمجموعات الذرية الموجودة على مقربة من مصدر الشحن. في هذه الحالة، يكون للتأثير F تأثير طويل المدى أكبر بكثير من التأثير التساهمي /-. يمتد تأثير الشحنة الكهربائية على مسافة تصل إلى 3 نانومتر.

في عدد من الجزيئات المعقدة التي تحتوي على مجموعات وظيفية في نظام مترافق تكون عرضة للتأين (تفكك الحمض القاعدي) في محاليل المذيبات القطبية القادرة على التفاعل بين المانح والمستقبل، يتم إلغاء تمركز الشحنة في جميع أنحاء الجزيء بأكمله أو أجزائه الفردية.

مثال على جسيم بسيط من هذا النوع هو أنيون ثنائي ميثيل جليوكسيمين

في هذه الحالات، يحدث تأثير ميداني، لكن آلية عمله معقدة ولا يتم تناولها هنا.

يتجلى التأثير المتبادل بالمثل في كل من المركبات المعقدة العضوية وغير العضوية. في الأخير، يسمى التأثير المتبادل للمدارات الذرية والجزيئية لقذيفة التكافؤ تأثيرات التنسيق الإلكتروني.ترجع هذه التأثيرات إلى التأثير على الروابط المنسقة لأنواع الروابط الكيميائية التنسيقية مثل اتصال o، اتصال k أصلي، اتصال p أصلي عكسي، وكذلك الفعل الحقول الموجبة.لقد حصلوا على الاسم في الأدب الروسي ج- تأثير التنسيق, تأثير التنسيق٪, تأثير التنسيق p العكسيو تأثير الشحن.

ونتيجة لهذه التأثيرات، أثناء تكوين مركب معقد (M + L ML) من أيون فلز (M - شحنة محذوفة) وربيطة (L - شحنة محذوفة)، تظهر خصائص الروابط L في الحالة المتناسقة يمكن أن يختلف كثيرًا عن L المجاني:

وتستخدم هذه الحقيقة على نطاق واسع في تحفيز التفاعلات الصناعية والمخبرية. في هذه الحالات، بسبب إدخال أملاح معدن بيتا في مجال التفاعل، يتم تشكيل مركبات معقدة ويسمى هذا الحفز "الحفز المعقد".

أحد المفاهيم الأساسية للكيمياء العضوية هو التأثير المتبادل للذرات في الجزيئات. وبدون معرفة التأثيرات الإلكترونية (الحثية والميزوميرية)، تبدو الكيمياء العضوية وكأنها مجموعة من المواد الواقعية، وغالبًا ما تكون غير مرتبطة ببعضها البعض. ويجب تعلمها وحفظها. إن إتقان عناصر نظرية التأثير المتبادل للذرات يسمح لك بما يلي:

تنظيم المعرفة؛

ربط بنية المادة بخصائصها؛

التنبؤ بتفاعلية الجزيئات؛

تحديد الاتجاهات الرئيسية للتفاعلات الكيميائية بشكل صحيح؛

إدراك تفاعل المواد مع بعضها البعض بوعي.

بالإضافة إلى ذلك فإن تطبيق مفاهيم التأثير المتبادل للذرات في عملية دراسة خواص المواد العضوية يخلق فرصا كبيرة لتعزيز النشاط المعرفي لدى الطلاب وتنمية المهارات الفكرية.

تحميل:

معاينة:

لاستخدام المعاينة، قم بإنشاء حساب Google وقم بتسجيل الدخول إليه: https://accounts.google.com

حول الموضوع: التطورات المنهجية والعروض والملاحظات

خريطة تكنولوجية لدرس فيزياء حول موضوع: "الجذب المتبادل وتنافر الجزيئات. دليل تجريبي على التجاذب والتنافر المتبادل بين الجزيئات." (الصف السابع)...

موضوع "الجزيئات والمواد" موضوع الدرس. "الجزيئات تشبه المباني المصنوعة من الذرات." أوم - الصف الخامس

أقدم المعرفة الأساسية لطلاب الصف الخامس عن الجزيئات باعتبارها هياكل مصنوعة من الذرات؛ أقوم بصياغة مفهوم المواد المعقدة والبسيطة، والمواد غير العضوية والعضوية، وتنمية التفكير المنطقي...

الذرات والجزيئات. التركيب الجزيئي للمواد. حركة الجزيئات. انتشار. اعتماد درجة حرارة الجسم على سرعة الجزيئات.

أهداف الدرس: مقدمة للفصل الجديد من الكتاب المدرسي، وتحديد أهمية الأشياء والأشياء؛ تعريف الطلاب على الانتشار في السوائل والغازات والمواد الصلبة. تعليم تفسير ظاهرة الانتشار...

التجاذب المتبادل والتنافر بين الجزيئات. دليل تجريبي على التجاذب والتنافر المتبادل بين الجزيئات.

التجاذب المتبادل والتنافر بين الجزيئات. برهان تجريبي على التجاذب والتنافر المتبادل بين الجزيئات....

أنواع التفاعلات الكيميائية في الكيمياء العضوية. التأثير المتبادل للذرات في جزيئات المركبات العضوية (التأثيرات الاستقرائية والمسارية). آليات التفاعل في الكيمياء العضوية. فروض وتمارين...

في المركبات العضوية، ترتبط الذرات بترتيب معين، عادة عن طريق روابط تساهمية. في هذه الحالة، يمكن لذرات نفس العنصر في المركب أن يكون لها سالبية كهربية مختلفة. خصائص الاتصال الهامة - قطبيةو القوة (طاقة التكوين) ،مما يعني أن تفاعل الجزيء (القدرة على الدخول في تفاعلات كيميائية معينة) يتم تحديده إلى حد كبير من خلال السالبية الكهربية.

تعتمد السالبية الكهربية لذرة الكربون على نوع تهجين المدارات الذرية. مساهمة المدار s أقل في س 3 -والمزيد في س 2 -والتهجين sp.

جميع الذرات الموجودة في الجزيء تؤثر بشكل متبادل على بعضها البعض بشكل رئيسي من خلال نظام الروابط التساهمية. يسمى التحول في كثافة الإلكترون في الجزيء تحت تأثير البدائل بالتأثير الإلكتروني.

تحمل الذرات المرتبطة برابطة قطبية شحنات جزئية (يشار إلى الشحنة الجزئية بالحرف اليوناني Y - "دلتا"). الذرة التي "تسحب" كثافة الإلكترون للرابطة α نحو نفسها تكتسب شحنة سالبة من J-. في زوج من الذرات المرتبطة برابطة تساهمية، تسمى الذرة الأكثر سالبية كهربية متقبل الإلكترون .يعاني شريكه في الرابطة من نقص في كثافة الإلكترون - شحنة موجبة جزئية متساوية تبلغ 6+؛ مثل هذه الذرة - المانح الإلكتروني.

يسمى تحول كثافة الإلكترون على طول سلسلة من الروابط بالتأثير الاستقرائي ويشار إليه بالحرف أنا.

ينتقل التأثير الاستقرائي عبر الدائرة مع التوهين. يظهر التحول في كثافة الإلكترون للروابط A بواسطة سهم بسيط (مستقيم) (-" أو *-).

اعتمادًا على ما إذا كانت كثافة الإلكترون لذرة الكربون تقل أو تزيد، يُسمى التأثير الاستقرائي سالبًا (-/) أو موجبًا (+/). يتم تحديد علامة وحجم التأثير الاستقرائي من خلال الفرق في السالبية الكهربية لذرة الكربون وذرة أخرى أو مجموعة وظيفية مرتبطة بهما، أي. التأثير على ذرة الكربون هذه.

بدائل سحب الإلكترون،أي أن الذرة أو مجموعة الذرات التي تنقل كثافة الإلكترون للرابطة من ذرة الكربون إلى نفسها تظهر تأثير حثي سلبي(-/-تأثير).

البدائل المتبرعة بالإلكتروناتأي أن الذرة أو مجموعة الذرات التي تسبب تحولًا في كثافة الإلكترون نحو ذرة الكربون (بعيدًا عن نفسها) تظهر تأثير حثي إيجابي(+/- تأثير).

يتم عرض تأثير N بواسطة الجذور الهيدروكربونية الأليفاتية، أي الألكيلات (ميثيل، إيثيل، وما إلى ذلك). العديد من المجموعات الوظيفية لها تأثير -/-: مجموعات الهالوجينات، المجموعة الأمينية، الهيدروكسيل، الكربونيل، مجموعات الكربوكسيل.

كما يظهر التأثير الاستقرائي في روابط كربون-كربون إذا اختلفت ذرات الكربون في نوع التهجين. على سبيل المثال، في جزيء البروبين، تظهر مجموعة الميثيل تأثير +/-، نظرًا لأن ذرة الكربون فيها تكون في الحالة الهجينة p 3، وتعمل ذرة الهجين §p 2 الموجودة في الرابطة المزدوجة كمستقبل للإلكترون ، لأنه يحتوي على أعلى السالبية الكهربية:

عندما يتم نقل التأثير الاستقرائي لمجموعة الميثيل إلى رابطة مزدوجة، فإن تأثيرها يكون في المقام الأول من خلال الهاتف المحمول

يُطلق على تأثير البديل على توزيع كثافة الإلكترون المنقولة عبر الروابط n التأثير الميزوميري ( م ). يمكن أن يكون التأثير الميزوميري سلبيًا وإيجابيًا أيضًا. في الصيغ البنائية يظهر التأثير الميزومري بواسطة سهم منحني من منتصف الرابطة ذات كثافة الإلكترون الزائدة، موجه إلى المكان الذي تتحول فيه كثافة الإلكترون. على سبيل المثال، في جزيء الفينول، مجموعة الهيدروكسيل لها تأثير +M: يتفاعل الزوج الوحيد من إلكترونات ذرة الأكسجين مع الإلكترونات n في حلقة البنزين، مما يزيد من كثافة الإلكترون فيها. في البنزالديهايد، تقوم مجموعة الكربونيل ذات التأثير -M بسحب كثافة الإلكترون من حلقة البنزين نحو نفسها.

تؤدي التأثيرات الإلكترونية إلى إعادة توزيع كثافة الإلكترون في الجزيء وظهور شحنات جزئية على الذرات الفردية. هذا يحدد تفاعل الجزيء.

جزيء المركب العضوي عبارة عن مجموعة من الذرات المرتبطة بترتيب معين، عادة بواسطة روابط تساهمية. في هذه الحالة، يمكن أن تختلف الذرات المرتبطة في الحجم كهرسلبية. كميات السالبية الكهربيةتحدد إلى حد كبير خصائص الرابطة المهمة مثل القطبية والقوة (طاقة التكوين). وبدورها فإن قطبية الروابط في الجزيء وقوتها تحدد إلى حد كبير قدرة الجزيء على الدخول في تفاعلات كيميائية معينة.

كهرسلبيةيعتمد تكوين ذرة الكربون على حالة تهجينها. هذا يرجع إلى المشاركةس- مدارات في مدار هجين: أصغر من y sp 3 - والمزيد لـ sp 2 - و sp -ذرات هجينة.

جميع الذرات التي تشكل الجزيء مترابطة وتتأثر بشكل متبادل. وينتقل هذا التأثير بشكل رئيسي من خلال نظام الروابط التساهمية، وذلك باستخدام ما يسمى التأثيرات الإلكترونية.

التأثيرات الإلكترونيةيسمى التحول في كثافة الإلكترون في الجزيء تحت تأثير البدائل./>

تحمل الذرات المرتبطة برابطة قطبية شحنات جزئية، يُشار إليها بالحرف اليوناني دلتا (د ). الذرة "تسحب" كثافة الإلكترونس-الاتصال في اتجاهه، يكتسب شحنة سالبةد -. عند النظر في زوج من الذرات المرتبطة برابطة تساهمية، تسمى الذرة الأكثر سالبية كهربية متقبل الإلكترون. شريكهس -وبالتالي سيكون للسندات عجز متساوي في كثافة الإلكترون، أي. إيجابية جزئيةتكلفةد + سيتم استدعاؤه المانح الإلكتروني.

تحول كثافة الإلكترون على طول السلسلةس-يتم استدعاء الاتصالات تأثير حثيويتم تعيينهأنا.

ينتقل التأثير الاستقرائي عبر الدائرة مع التوهين. اتجاه تحول كثافة الإلكترون للجميعس-تتم الإشارة إلى الاتصالات بواسطة الأسهم المستقيمة.

اعتمادا على ما إذا كانت كثافة الإلكترون تتحرك بعيدا عن ذرة الكربون المعنية أو تقترب منها، يسمى التأثير الاستقرائي سلبي (-أنا ) أو موجب (+I). يتم تحديد علامة وحجم التأثير الاستقرائي من خلال الاختلافات في كهرسلبيةبين ذرة الكربون المعنية والمجموعة المسببة لها.

بدائل سحب الإلكترون، أي. ذرة أو مجموعة ذرات تغير كثافة الإلكتروناتس-تظهر الروابط من ذرة الكربون إلى نفسها تأثير حثي سلبي (- أنا تأثير).

المتبرع الكهربيالبدائل، أي. تظهر ذرة أو مجموعة ذرات تنقل كثافة الإلكترون إلى ذرة كربون بعيدًا عن نفسها تأثير حثي إيجابي(+تأثير أنا).

يتم عرض التأثير I بواسطة الجذور الهيدروكربونية الأليفاتية، أي. جذور الألكيل (ميثيل، إيثيل، الخ). تظهر معظم المجموعات الوظيفية -أنا -التأثير: الهالوجينات، المجموعة الأمينية، الهيدروكسيل، الكربونيل، مجموعات الكربوكسيل.

يتجلى التأثير الاستقرائي أيضًا في الحالة التي تختلف فيها ذرات الكربون المرتبطة في حالة التهجين.

عندما يتم نقل التأثير الاستقرائي لمجموعة الميثيل إلى رابطة مزدوجة، فإن تأثيرها يتم اختباره أولاً بواسطة الهاتف المحمولص—اتصال.

تأثير البديل على توزيع كثافة الإلكترونات المنقولة عبرهص—يتم استدعاء الاتصالات تأثير mesomeric (م).يمكن أن يكون التأثير الميزوميري سلبيًا وإيجابيًا أيضًا. يتم تصويره في الصيغ البنائية على شكل سهم منحني يبدأ من مركز كثافة الإلكترون وينتهي عند المكان الذي تتحول فيه كثافة الإلكترون.

يؤدي وجود التأثيرات الإلكترونية إلى إعادة توزيع كثافة الإلكترون في الجزيء وظهور شحنات جزئية على الذرات الفردية. هذا يحدد تفاعل الجزيء.