Alles, was Sie über Alkane wissen müssen. Isomerie von Alkanen

Es wäre nützlich, mit einer Definition des Konzepts der Alkane zu beginnen. Diese sind gesättigt oder gesättigt. Man kann auch sagen, dass es sich um Kohlenstoffe handelt, bei denen die Verbindung von C-Atomen durch einfache Bindungen erfolgt. Die allgemeine Formel lautet: CnH₂n+ 2.

Es ist bekannt, dass das Verhältnis der Anzahl der H- und C-Atome in ihren Molekülen im Vergleich zu anderen Klassen maximal ist. Aufgrund der Tatsache, dass alle Valenzen entweder mit C oder H besetzt sind, werden die chemischen Eigenschaften von Alkanen nicht klar ausgedrückt, daher ist ihr zweiter Name die Phrase gesättigte oder gesättigte Kohlenwasserstoffe.

Es gibt auch einen älteren Namen, der ihre relative chemische Inertheit am besten widerspiegelt: Paraffine, was „ohne Affinität“ bedeutet.

Das Thema unseres heutigen Gesprächs lautet also: „Alkane: homologische Reihen, Nomenklatur, Struktur, Isomerie.“ Es werden auch Daten zu ihren physikalischen Eigenschaften präsentiert.

Alkane: Struktur, Nomenklatur

In ihnen befinden sich die C-Atome in einem Zustand, der sp3-Hybridisierung genannt wird. In dieser Hinsicht lässt sich das Alkanmolekül als eine Reihe tetraedrischer C-Strukturen darstellen, die nicht nur untereinander, sondern auch mit H verbunden sind.

Zwischen den C- und H-Atomen bestehen starke, sehr niedrigpolare s-Bindungen. Atome rotieren immer um einfache Bindungen, weshalb Alkanmoleküle verschiedene Formen annehmen und die Bindungslänge und der Winkel zwischen ihnen konstante Werte sind. Formen, die sich aufgrund der Rotation des Moleküls um σ-Bindungen ineinander umwandeln, werden üblicherweise als Konformationen bezeichnet.

Bei der Abstraktion eines H-Atoms aus dem betreffenden Molekül entstehen einwertige Spezies, sogenannte Kohlenwasserstoffradikale. Sie entstehen nicht nur durch anorganische Verbindungen, sondern auch durch diese. Wenn man von einem gesättigten Kohlenwasserstoffmolekül zwei Wasserstoffatome abzieht, erhält man zweiwertige Radikale.

Somit kann die Nomenklatur der Alkane wie folgt lauten:

• radial (alte Version);
• Substitution (international, systematisch). Es wurde von der IUPAC vorgeschlagen.

Merkmale der radialen Nomenklatur

Im ersten Fall wird die Nomenklatur der Alkane wie folgt charakterisiert:

1. Betrachtung von Kohlenwasserstoffen als Derivate des Methans, bei denen 1 oder mehrere H-Atome durch Radikale ersetzt sind.
2. Hoher Komfort bei nicht sehr komplexen Verbindungen.

Merkmale der Substitutionsnomenklatur

Die Substitutionsnomenklatur von Alkanen weist folgende Merkmale auf:

1. Grundlage für den Namen ist eine Kohlenstoffkette, während die übrigen Molekülfragmente als Substituenten betrachtet werden.
2. Bei mehreren identischen Radikalen wird die Zahl vor ihrem Namen angegeben (streng in Worten) und die Radikalzahlen durch Kommas getrennt.

Chemie: Nomenklatur der Alkane

Der Einfachheit halber werden die Informationen in Tabellenform dargestellt.

Die obige Nomenklatur der Alkane umfasst Namen, die sich historisch entwickelt haben (die ersten vier Mitglieder der Reihe gesättigter Kohlenwasserstoffe).

Die Namen von nicht expandierten Alkanen mit 5 oder mehr C-Atomen leiten sich von griechischen Ziffern ab, die die angegebene Anzahl von C-Atomen widerspiegeln. Das Suffix -an weist also darauf hin, dass die Substanz aus einer Reihe gesättigter Verbindungen stammt.

Bei der Namensbildung ungefalteter Alkane ist die Hauptkette diejenige, die die größte Anzahl an C-Atomen enthält. Sie wird so nummeriert, dass die Substituenten die niedrigste Zahl haben. Bei zwei oder mehr Ketten gleicher Länge ist die Hauptkette diejenige, die die meisten Substituenten enthält.

Isomerie von Alkanen

Der Ausgangskohlenwasserstoff ihrer Serie ist Methan CH₄. Bei jedem weiteren Vertreter der Methanreihe wird in der Methylengruppe - CH₂ - ein Unterschied zum vorherigen beobachtet. Dieses Muster lässt sich über die gesamte Reihe der Alkane verfolgen.

Der deutsche Wissenschaftler Schiel machte den Vorschlag, diese Reihe homologisch zu nennen. Aus dem Griechischen übersetzt bedeutet es „ähnlich, ähnlich“.

Somit ist eine homologe Reihe eine Menge verwandter organischer Verbindungen, die die gleiche Struktur und ähnliche chemische Eigenschaften haben. Homologe sind Mitglieder einer bestimmten Reihe. Homologe Differenz ist eine Methylengruppe, in der sich zwei benachbarte Homologe unterscheiden.

Wie bereits erwähnt, kann die Zusammensetzung jedes gesättigten Kohlenwasserstoffs mit der allgemeinen Formel CnH₂n + 2 ausgedrückt werden. Somit ist das nächste Mitglied der homologen Reihe nach Methan Ethan – C₂H₆. Um seine Struktur von Methan umzuwandeln, ist es notwendig, 1 H-Atom durch CH₃ zu ersetzen (Abbildung unten).

Die Struktur jedes nachfolgenden Homologs kann auf die gleiche Weise aus dem vorherigen abgeleitet werden. Dadurch entsteht aus Ethan Propan – C₃H₈.

Was sind Isomere?

Dabei handelt es sich um Stoffe mit identischer qualitativer und quantitativer Molekülzusammensetzung (identische Summenformel), aber unterschiedlicher chemischer Struktur und auch unterschiedlichen chemischen Eigenschaften.

Die oben besprochenen Kohlenwasserstoffe unterscheiden sich in einem Parameter wie dem Siedepunkt: -0,5° - Butan, -10° - Isobutan. Diese Art der Isomerie wird Kohlenstoffgerüstisomerie genannt; sie gehört zum Strukturtyp.

Die Zahl der Strukturisomere nimmt mit zunehmender Zahl der Kohlenstoffatome schnell zu. Somit entspricht C₁₀H₂₂ 75 Isomeren (ohne räumliche Isomere), und für C₁₅H₃₂ sind bereits 4347 Isomere bekannt, für C₂₀H₄₂ - 366.319.

Es ist also bereits klar geworden, was Alkane sind, homologe Reihen, Isomerie, Nomenklatur. Nun lohnt es sich, zu den Regeln für die Zusammenstellung von Namen nach IUPAC überzugehen.

IUPAC-Nomenklatur: Regeln für die Namensbildung

Zunächst muss in der Kohlenwasserstoffstruktur die Kohlenstoffkette gefunden werden, die am längsten ist und die maximale Anzahl an Substituenten enthält. Dann müssen Sie die C-Atome der Kette nummerieren, beginnend mit dem Ende, dem der Substituent am nächsten ist.

Zweitens ist die Base der Name eines unverzweigten gesättigten Kohlenwasserstoffs, der hinsichtlich der Anzahl der C-Atome der Hauptkette entspricht.

Drittens müssen vor der Base die Nummern der Lokanten angegeben werden, in deren Nähe sich die Substituenten befinden. Die Namen der Substituenten werden mit einem Bindestrich dahinter geschrieben.

Viertens werden bei Vorhandensein identischer Substituenten an verschiedenen C-Atomen die Lokanten zusammengefasst und vor dem Namen ein multiplizierendes Präfix angezeigt: di – für zwei identische Substituenten, drei – für drei, Tetra – vier, Penta – für fünf usw. Zahlen müssen durch ein Komma voneinander und durch einen Bindestrich von Wörtern getrennt werden.

Wenn das gleiche C-Atom zwei Substituenten gleichzeitig enthält, wird der Lokant auch zweimal geschrieben.

Nach diesen Regeln wird die internationale Nomenklatur der Alkane gebildet.

Newman-Projektionen

Dieser amerikanische Wissenschaftler schlug spezielle Projektionsformeln zur grafischen Demonstration von Konformationen vor – Newman-Projektionen. Sie entsprechen den Formen A und B und sind in der folgenden Abbildung dargestellt.

Im ersten Fall handelt es sich um eine A-behinderte Konformation, im zweiten um eine B-inhibierte Konformation. In Position A befinden sich die H-Atome in einem minimalen Abstand voneinander. Diese Form entspricht dem höchsten Energiewert, da die Abstoßung zwischen ihnen am größten ist. Dies ist ein energetisch ungünstiger Zustand, wodurch das Molekül dazu neigt, diesen zu verlassen und in eine stabilere Position B zu wandern. Hier sind die H-Atome möglichst weit voneinander entfernt. Somit beträgt der Energieunterschied zwischen diesen Positionen 12 kJ/mol, wodurch die freie Rotation um die Achse im Ethanmolekül, das die Methylgruppen verbindet, ungleichmäßig ist. Nachdem das Molekül in eine energetisch günstige Position gelangt ist, verweilt es dort, d. h. es „verlangsamt sich“. Deshalb wird es gehemmt genannt. Das Ergebnis ist, dass sich 10.000 Ethanmoleküle bei Raumtemperatur in der gehemmten Konformationsform befinden. Nur einer hat eine andere Form – verdeckt.

Gewinnung gesättigter Kohlenwasserstoffe

Aus dem Artikel ist bereits bekannt geworden, dass es sich um Alkane handelt (ihre Struktur und Nomenklatur wurde zuvor ausführlich beschrieben). Es wäre sinnvoll, darüber nachzudenken, wie man sie erhalten kann. Sie werden aus natürlichen Quellen wie Öl, Natur und Kohle freigesetzt. Auch synthetische Methoden kommen zum Einsatz. Zum Beispiel H₂ 2H₂:

1. Hydrierungsprozess CnH₂n (Alkene)→ CnH₂n+2 (Alkane)← CnH₂n-2 (Alkine).
2. Aus einer Mischung aus C- und H-Monoxid - Synthesegas: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
3. Aus Carbonsäuren (ihren Salzen): Elektrolyse an der Anode, an der Kathode:

• Kolbe-Elektrolyse: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
• Dumas-Reaktion (Legierung mit Alkali): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.

1. Ölcracken: CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
2. Vergasung von Brennstoff (fest): C+2H₂→CH₄.
3. Synthese komplexer Alkane (Halogenderivate), die weniger C-Atome haben: 2CH₃Cl (Chlormethan) +2Na →CH₃- CH₃ (Ethan) +2NaCl.
4. Zersetzung von Methaniden (Metallcarbiden) durch Wasser: Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄.

Physikalische Eigenschaften gesättigter Kohlenwasserstoffe

Der Einfachheit halber sind die Daten in einer Tabelle gruppiert.

Abschluss

Der Artikel untersuchte ein Konzept wie Alkane (Struktur, Nomenklatur, Isomerie, homologe Reihen usw.). Es wird ein wenig über die Merkmale radialer und substitutiver Nomenklaturen gesagt. Methoden zur Gewinnung von Alkanen werden beschrieben.

Darüber hinaus listet der Artikel detailliert die gesamte Nomenklatur der Alkane auf (der Test kann Ihnen helfen, die erhaltenen Informationen zu verarbeiten).

Gesättigte Kohlenwasserstoffe oder Paraffine sind jene Bioverbindungen, in deren Molekülen die Kohlenstoffatome durch eine einfache (Einfach-)Bindung verbunden sind und alle anderen Wertigkeitseinheiten mit Wasserstoffatomen gesättigt sind.

Alkane: physikalische Eigenschaften

Die Abstraktion von Wasserstoff aus einem Alkanmolekül oder die Dehydrierung in Gegenwart von Katalysatoren und beim Erhitzen (bis zu 460 °C) ermöglicht die Gewinnung der benötigten Alkene. Es wurden Methoden zur Oxidation von Alkanen bei niedrigen Temperaturen in Gegenwart von Katalysatoren (Magnesiumsalzen) entwickelt. Dadurch können Sie den Reaktionsverlauf gezielt beeinflussen und im Prozess der chemischen Synthese die notwendigen Oxidationsprodukte gewinnen. Beispielsweise entstehen bei der Oxidation höherer Alkane verschiedene höhere Alkohole oder höhere Fettsäuren.

Die Spaltung von Alkanen erfolgt auch unter anderen Bedingungen (Verbrennung, Crackung). Gesättigte Kohlenwasserstoffe verbrennen mit blauer Flamme und setzen dabei enorme Wärmemengen frei. Diese Eigenschaften ermöglichen den Einsatz als kalorienreicher Kraftstoff sowohl im Alltag als auch in der Industrie.

Betrachten wir die Herstellung und die chemischen Eigenschaften von Alkanen. In der Industrie sind die Hauptrohstoffe für die Herstellung von Alkanen natürliche Quellen wie Erdöl und Erdgas. Öl ist ein komplexes Naturobjekt, dessen Großteil aus Kohlenwasserstoffen (HCs) dreier homologer Reihen besteht – Alkane, Cycloalkane und Arene, am häufigsten sind jedoch Kohlenwasserstoffe mit gemischter Hybridstruktur vertreten. Verschiedene Ölfraktionen enthalten Alkane mit der Anzahl der Kohlenstoffatome von 5 bis 30. Erdgas besteht zu 95 % aus Methan, die restlichen 5 % sind eine Beimischung von Ethan und Propan.

Alkane werden aus Rohstoffen durch fraktionierte Destillation basierend auf dem Unterschied im Siedepunkt isoliert. Die Isolierung reiner einzelner Alkane ist jedoch ein komplexer Prozess, weshalb am häufigsten Mischungen davon erhalten werden. Eine andere Möglichkeit, sie zu erhalten, ist das Knacken - Die thermische Zersetzung von Kohlenwasserstoffen führt dazu, dass die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung in der Kohlenwasserstoffkette von Verbindungen mit höherem Molekulargewicht aufgebrochen wird und Verbindungen mit niedrigerem Molekulargewicht entstehen.

Unterscheiden thermisches Cracken Und katalytische Zersetzung.

Thermisches Cracken wurde vom russischen Ingenieur V.G. entdeckt. Schuchow im Jahr 1891 Thermisches Cracken durchführen p bei einer Temperatur von 450–700 °C. Dabei werden die C-C-Bindungen hochsiedender Alkane aufgebrochen und es entstehen niedriger siedende Alkane und Alkene:

C 12 H 26 → C 6 H 14 + C 6 H 12

Bei Temperaturen über 1000 °C brechen sowohl C-C- als auch stärkere C-H-Bindungen.

Katalytische Zersetzung wird bei einer Temperatur von 500 °C und atmosphärischem Druck in Gegenwart von Katalysatoren (am häufigsten Aluminium- und Siliziumoxide) durchgeführt. In diesem Fall geht das Aufbrechen molekularer Bindungen mit Isomerisierungs- und Dehydrierungsreaktionen einher.

Synthetische Methoden zur Herstellung von Alkanen

1.Hydrierung ungesättigter Kohlenwasserstoffe.

Die Reaktion wird in Gegenwart von Katalysatoren (Ni, Pd) beim Erhitzen durchgeführt:

CH 3 -CH = CH-CH 3 + H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3

Butan Buten-2

CH 3 -C≡C-CH 3 + 2H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH

Butin-2-Butan

2.Dehalogenierung monohalogenierter Alkane.

In Gegenwart von Natriummetall führt das Erhitzen monohalogenierter Alkane zur Bildung von Alkanen mit der doppelten Anzahl an Kohlenstoffatomen (Wurtz-Reaktion):

CH 3 -CH-CH-CH 2 -Cl + 2Na + Cl-CH 2 -CH-CH-CH 3 → CH 3 -CH-CH-CH 2 -CH 2 -CH-CH-CH 3 + 2NaCl.

3. Fusion wasserfreier Salze von Carbonsäuren mit Alkalien. Das Ergebnis sind Alkane, die im Vergleich zur Kohlenstoffkette der ursprünglichen Carbonsäuren ein Kohlenstoffatom weniger enthalten (Dumas-Reaktion):

CH 3 -CH 2 -COONa + NaOH →CH 3 -CH 3 + Na 2 CO 3

4. Gewinnung eines Alkangemisches aus Synthesegas (CO + H2):

nCO + (2n+1)H 2 = C n H 2n+2 + nH 2 O

5.Elektrolyse einer Lösung von Carbonsäuresalzen (Kolbe-Synthese).

Kohlenwasserstoffe, in deren Molekülen die Atome durch Einfachbindungen verbunden sind und die der allgemeinen Formel C n H 2 n +2 entsprechen.
In Alkanmolekülen befinden sich alle Kohlenstoffatome im Zustand der sp 3 -Hybridisierung. Das bedeutet, dass alle vier Hybridorbitale des Kohlenstoffatoms in Form und Energie identisch sind und auf die Ecken einer gleichseitigen dreieckigen Pyramide – eines Tetraeders – gerichtet sind. Die Winkel zwischen den Orbitalen betragen 109° 28′.

Um eine einzelne Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung ist eine nahezu freie Rotation möglich, und Alkanmoleküle können eine Vielzahl von Formen annehmen, wobei die Winkel an den Kohlenstoffatomen im Molekül beispielsweise nahezu tetraedrisch sind (109° 28′). N-Pentan.

Besonders erwähnenswert sind die Bindungen in Alkanmolekülen. Alle Bindungen in den Molekülen gesättigter Kohlenwasserstoffe sind einfach. Die Überlappung erfolgt entlang der Achse,
verbinden die Atomkerne, d. h. es handelt sich um σ-Bindungen. Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen sind unpolar und schlecht polarisierbar. Die Länge der C-C-Bindung in Alkanen beträgt 0,154 nm (1,54 · 10 - 10 m). C-H-Bindungen sind etwas kürzer. Die Elektronendichte ist leicht zum elektronegativeren Kohlenstoffatom hin verschoben, d. h. die C-H-Bindung ist schwach polar.

Das Fehlen polarer Bindungen in den Molekülen gesättigter Kohlenwasserstoffe führt dazu, dass diese in Wasser schlecht löslich sind und nicht mit geladenen Teilchen (Ionen) interagieren. Die charakteristischsten Reaktionen für Alkane sind solche, an denen freie Radikale beteiligt sind.

Homologe Reihe von Methan

Homologe- Stoffe, die in Struktur und Eigenschaften ähnlich sind und sich durch eine oder mehrere CH 2 -Gruppen unterscheiden.

Isomerie und Nomenklatur

Alkane zeichnen sich durch die sogenannte Strukturisomerie aus. Strukturisomere unterscheiden sich voneinander in der Struktur des Kohlenstoffgerüsts. Das einfachste Alkan, das durch Strukturisomere gekennzeichnet ist, ist Butan.

Nomenklatur-Grundlagen

1. Auswahl des Hauptstromkreises. Die Namensbildung eines Kohlenwasserstoffs beginnt mit der Definition der Hauptkette – der längsten Kette von Kohlenstoffatomen im Molekül, die sozusagen seine Grundlage bildet.
2. Nummerierung der Atome der Hauptkette. Den Atomen der Hauptkette werden Nummern zugeordnet. Die Nummerierung der Atome der Hauptkette beginnt an dem Ende, dem der Substituent am nächsten liegt (Strukturen A, B). Befinden sich die Substituenten in gleichem Abstand vom Ende der Kette, beginnt die Nummerierung an dem Ende, an dem sich mehr davon befinden (Struktur B). Befinden sich verschiedene Substituenten in gleichem Abstand von den Enden der Kette, beginnt die Nummerierung an dem Ende, dem der ältere Substituent am nächsten liegt (Struktur D). Старшинство углеводородных заместителей определяется по тому, в каком порядке следует в алфавите буква, с которой начинается их название: метил (-СН 3), затем этил (-СН 2 -СН 3), пропил (-СН 2 -СН 2 -СН 3 ) usw.
Bitte beachten Sie, dass der Name des Substituenten durch Ersetzen des Suffixes -an durch das Suffix - gebildet wird. Schlick im Namen des entsprechenden Alkans.
3. Bildung des Namens. Am Anfang des Namens stehen Zahlen – die Nummern der Kohlenstoffatome, an denen sich die Substituenten befinden. Wenn an einem Atom mehrere Substituenten vorhanden sind, wird die entsprechende Zahl im Namen zweimal durch ein Komma getrennt wiederholt (2,2-). Nach der Zahl wird die Zahl der Substituenten mit einem Bindestrich angegeben ( di- zwei, drei- drei, Tetra- vier, Penta- fünf) und der Name des Substituenten (Methyl, Ethyl, Propyl). Dann, ohne Leerzeichen oder Bindestriche, der Name der Hauptkette. Die Hauptkette wird als Kohlenwasserstoff bezeichnet – ein Mitglied der homologen Reihe von Methan ( Methan CH 4, Ethan C 2 H 6, Propan C 3 H 8, C 4 H 10, Pentan C 5 H 12, Hexan C 6 H 14, Heptan C 7 H 16, Oktan C 8 H 18, Nonan S 9 H 20, Dean C 10 H 22).

Physikalische Eigenschaften von Alkanen

Die ersten vier Vertreter der homologen Reihe von Methan sind Gase. Das einfachste davon ist Methan – ein farb-, geschmacks- und geruchloses Gas (der Geruch von „Gas“, wenn man es riecht, muss man 04 nennen, wird durch den Geruch von Mercaptanen bestimmt – schwefelhaltigen Verbindungen, die speziell dem verwendeten Methan zugesetzt werden in Haushalts- und Industriegasgeräten, damit Personen, die sich in der Nähe befinden, das Leck anhand des Geruchs erkennen können).
Kohlenwasserstoffe der Zusammensetzung C 4 H 12 bis C 15 H 32 sind Flüssigkeiten; schwerere Kohlenwasserstoffe sind Feststoffe. Die Siede- und Schmelzpunkte von Alkanen steigen mit zunehmender Länge der Kohlenstoffkette allmählich an. Alle Kohlenwasserstoffe sind in Wasser schlecht löslich; flüssige Kohlenwasserstoffe sind übliche organische Lösungsmittel.

Chemische Eigenschaften von Alkanen

Substitutionsreaktionen.
Die charakteristischsten Reaktionen für Alkane sind Substitutionsreaktionen freier Radikale, bei denen ein Wasserstoffatom durch ein Halogenatom oder eine Gruppe ersetzt wird. Stellen wir die Gleichungen charakteristischer Reaktionen vor Halogenierung:


Bei überschüssigem Halogen kann die Chlorierung weitergehen, bis hin zum vollständigen Ersatz aller Wasserstoffatome durch Chlor:

Die dabei entstehenden Stoffe werden häufig als Lösungsmittel und Ausgangsstoffe in organischen Synthesen verwendet.
Dehydrierungsreaktion(Wasserstoffabstraktion).
Beim Leiten von Alkanen über einen Katalysator (Pt, Ni, Al 2 0 3, Cr 2 0 3) bei hohen Temperaturen (400-600 °C) wird ein Wasserstoffmolekül abgespalten und ein Alken gebildet:


Reaktionen, die mit der Zerstörung der Kohlenstoffkette einhergehen.
Alle gesättigten Kohlenwasserstoffe verbrennen zu Kohlendioxid und Wasser. Gasförmige Kohlenwasserstoffe, die in bestimmten Anteilen mit Luft vermischt sind, können explodieren.
1. Verbrennung gesättigter Kohlenwasserstoffe ist eine exotherme Reaktion freier Radikale, die bei der Verwendung von Alkanen als Kraftstoff sehr wichtig ist:

Im Allgemeinen kann die Verbrennungsreaktion von Alkanen wie folgt geschrieben werden:

2. Thermische Spaltung von Kohlenwasserstoffen.

Der Prozess erfolgt über einen Mechanismus freier Radikale. Eine Temperaturerhöhung führt zur homolytischen Spaltung der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung und zur Bildung freier Radikale.

Diese Radikale interagieren miteinander und tauschen ein Wasserstoffatom aus, um ein Alkanmolekül und ein Alkenmolekül zu bilden:

Dem industriellen Prozess des Kohlenwasserstoffcrackens liegen thermische Zersetzungsreaktionen zugrunde. Dieser Prozess ist der wichtigste Schritt der Ölraffinierung.

3. Pyrolyse. Wenn Methan auf eine Temperatur von 1000 °C erhitzt wird, beginnt die Methanpyrolyse – die Zersetzung in einfache Stoffe:

Beim Erhitzen auf eine Temperatur von 1500 °C ist die Bildung von Acetylen möglich:

4. Isomerisierung. Beim Erhitzen linearer Kohlenwasserstoffe mit einem Isomerisierungskatalysator (Aluminiumchlorid) entstehen Stoffe mit verzweigtem Kohlenstoffgerüst:

5. Aromatisierung. Alkane mit sechs oder mehr Kohlenstoffatomen in der Kette cyclisieren in Gegenwart eines Katalysators zu Benzol und seinen Derivaten:

Alkane gehen Reaktionen ein, die nach dem Mechanismus freier Radikale ablaufen, da sich alle Kohlenstoffatome in Alkanmolekülen in einem Zustand der sp 3 -Hybridisierung befinden. Die Moleküle dieser Substanzen werden aus kovalenten unpolaren C-C-Bindungen (Kohlenstoff-Kohlenstoff) und schwach polaren C-H-Bindungen (Kohlenstoff-Wasserstoff) aufgebaut. Sie enthalten keine Bereiche mit erhöhter oder erniedrigter Elektronendichte oder leicht polarisierbare Bindungen, also solche Bindungen, bei denen sich die Elektronendichte unter dem Einfluss äußerer Faktoren (elektrostatische Felder von Ionen) verschieben kann. Folglich reagieren Alkane nicht mit geladenen Teilchen, da die Bindungen in Alkanmolekülen nicht durch den heterolytischen Mechanismus aufgebrochen werden.