Όλα όσα πρέπει να γνωρίζετε για τα αλκάνια. Ισομέρεια αλκανίων

Θα ήταν χρήσιμο να ξεκινήσουμε με έναν ορισμό της έννοιας των αλκανίων. Αυτά είναι κορεσμένα ή κορεσμένα Μπορούμε επίσης να πούμε ότι πρόκειται για άνθρακες στους οποίους η σύνδεση των ατόμων C πραγματοποιείται μέσω απλών δεσμών. Ο γενικός τύπος είναι: CnH2n+ 2.

Είναι γνωστό ότι η αναλογία του αριθμού των ατόμων Η και C στα μόριά τους είναι μέγιστη σε σύγκριση με άλλες κατηγορίες. Λόγω του γεγονότος ότι όλα τα σθένη καταλαμβάνονται είτε από C είτε από H, οι χημικές ιδιότητες των αλκανίων δεν εκφράζονται με σαφήνεια, επομένως το δεύτερο όνομά τους είναι η φράση κορεσμένοι ή κορεσμένοι υδρογονάνθρακες.

Υπάρχει επίσης ένα παλαιότερο όνομα που αντικατοπτρίζει καλύτερα τη σχετική χημική τους αδράνεια - παραφίνες, που σημαίνει «χωρίς συγγένεια».

Λοιπόν, το θέμα της συζήτησης μας σήμερα είναι: «Αλκάνια: ομολογική σειρά, ονοματολογία, δομή, ισομέρεια». Θα παρουσιαστούν επίσης δεδομένα σχετικά με τις φυσικές τους ιδιότητες.

Αλκάνια: δομή, ονοματολογία

Σε αυτά, τα άτομα C βρίσκονται σε μια κατάσταση που ονομάζεται υβριδισμός sp3. Από αυτή την άποψη, το μόριο αλκανίου μπορεί να αποδειχθεί ως ένα σύνολο τετραεδρικών δομών C που συνδέονται όχι μόνο μεταξύ τους, αλλά και με το H.

Υπάρχουν ισχυροί, πολύ χαμηλοί πολικοί δεσμοί s μεταξύ των ατόμων C και H. Τα άτομα περιστρέφονται πάντα γύρω από απλούς δεσμούς, γι' αυτό τα μόρια των αλκανίων παίρνουν διάφορα σχήματα και το μήκος του δεσμού και η γωνία μεταξύ τους είναι σταθερές τιμές. Τα σχήματα που μετασχηματίζονται μεταξύ τους λόγω της περιστροφής του μορίου γύρω από τους δεσμούς σ ονομάζονται συνήθως διαμορφώσεις.

Κατά τη διαδικασία αφαίρεσης ενός ατόμου Η από το εν λόγω μόριο, σχηματίζονται 1-σθενή είδη που ονομάζονται ρίζες υδρογονάνθρακα. Εμφανίζονται ως αποτέλεσμα όχι μόνο αλλά και ανόργανων ενώσεων. Εάν αφαιρέσετε 2 άτομα υδρογόνου από ένα κορεσμένο μόριο υδρογονάνθρακα, θα λάβετε 2-σθενείς ρίζες.

Έτσι, η ονοματολογία των αλκανίων μπορεί να είναι:

• radial (παλιά έκδοση).
• υποκατάσταση (διεθνής, συστηματική). Προτάθηκε από την IUPAC.

Χαρακτηριστικά της ακτινικής ονοματολογίας

Στην πρώτη περίπτωση, η ονοματολογία των αλκανίων χαρακτηρίζεται ως εξής:

1. Θεώρηση των υδρογονανθράκων ως παραγώγων του μεθανίου, στα οποία 1 ή περισσότερα άτομα Η αντικαθίστανται από ρίζες.
2. Υψηλός βαθμός ευκολίας στην περίπτωση όχι πολύ περίπλοκων συνδέσεων.

Χαρακτηριστικά της ονοματολογίας υποκατάστασης

Η υποκατάστατη ονοματολογία των αλκανίων έχει τα ακόλουθα χαρακτηριστικά:

1. Η βάση για το όνομα είναι 1 αλυσίδα άνθρακα, ενώ τα υπόλοιπα μοριακά θραύσματα θεωρούνται ως υποκαταστάτες.
2. Εάν υπάρχουν πολλές ταυτόσημες ρίζες, ο αριθμός υποδεικνύεται πριν από το όνομά τους (αυστηρά με λέξεις) και οι ριζικοί αριθμοί διαχωρίζονται με κόμματα.

Χημεία: ονοματολογία αλκανίων

Για ευκολία, οι πληροφορίες παρουσιάζονται σε μορφή πίνακα.

Η παραπάνω ονοματολογία των αλκανίων περιλαμβάνει ονόματα που έχουν αναπτυχθεί ιστορικά (τα 4 πρώτα μέλη της σειράς κορεσμένων υδρογονανθράκων).

Τα ονόματα των μη διογκωμένων αλκανίων με 5 ή περισσότερα άτομα C προέρχονται από ελληνικούς αριθμούς που αντικατοπτρίζουν τον δεδομένο αριθμό ατόμων C. Έτσι, το επίθημα -an υποδηλώνει ότι η ουσία προέρχεται από μια σειρά κορεσμένων ενώσεων.

Κατά τη σύνθεση των ονομάτων των ξεδιπλωμένων αλκανίων, η κύρια αλυσίδα είναι αυτή που περιέχει τον μέγιστο αριθμό ατόμων C Είναι αριθμημένη έτσι ώστε οι υποκαταστάτες να έχουν τον μικρότερο αριθμό. Στην περίπτωση δύο ή περισσότερων αλυσίδων του ίδιου μήκους, η κύρια γίνεται αυτή που περιέχει τον μεγαλύτερο αριθμό υποκαταστατών.

Ισομέρεια αλκανίων

Ο μητρικός υδρογονάνθρακας της σειράς τους είναι το μεθάνιο CH4. Με κάθε επόμενο αντιπρόσωπο της σειράς μεθανίου, παρατηρείται διαφορά από την προηγούμενη στην ομάδα μεθυλενίου - CH2. Αυτό το μοτίβο μπορεί να εντοπιστεί σε ολόκληρη τη σειρά των αλκανίων.

Ο Γερμανός επιστήμονας Schiel υπέβαλε μια πρόταση να ονομαστεί αυτή η σειρά ομολογική. Μετάφραση από τα ελληνικά σημαίνει «παρόμοιο, παρόμοιο».

Έτσι, μια ομόλογη σειρά είναι ένα σύνολο σχετικών οργανικών ενώσεων που έχουν την ίδια δομή και παρόμοιες χημικές ιδιότητες. Οι ομόλογοι είναι μέλη μιας δεδομένης σειράς. Η ομόλογη διαφορά είναι μια ομάδα μεθυλενίου στην οποία διαφέρουν 2 γειτονικά ομόλογα.

Όπως αναφέρθηκε προηγουμένως, η σύνθεση οποιουδήποτε κορεσμένου υδρογονάνθρακα μπορεί να εκφραστεί χρησιμοποιώντας τον γενικό τύπο CnH2n + 2. Έτσι, το επόμενο μέλος της ομόλογης σειράς μετά το μεθάνιο είναι αιθάνιο - C2H6. Για τη μετατροπή της δομής του από μεθάνιο, είναι απαραίτητο να αντικατασταθεί 1 άτομο Η με CH3 (σχήμα παρακάτω).

Η δομή κάθε επόμενου ομόλογου μπορεί να συναχθεί από το προηγούμενο με τον ίδιο τρόπο. Ως αποτέλεσμα, το προπάνιο σχηματίζεται από αιθάνιο - C3H8.

Τι είναι τα ισομερή;

Πρόκειται για ουσίες που έχουν ταυτόσημη ποιοτική και ποσοτική μοριακή σύσταση (πανομοιότυπος μοριακός τύπος), αλλά διαφορετική χημική δομή και έχουν επίσης διαφορετικές χημικές ιδιότητες.

Οι υδρογονάνθρακες που συζητήθηκαν παραπάνω διαφέρουν σε μια τέτοια παράμετρο όπως το σημείο βρασμού: -0,5° - βουτάνιο, -10° - ισοβουτάνιο. Αυτός ο τύπος ισομέρειας ονομάζεται ισομερισμός του σκελετού άνθρακα και ανήκει στον δομικό τύπο.

Ο αριθμός των δομικών ισομερών αυξάνεται γρήγορα καθώς αυξάνεται ο αριθμός των ατόμων άνθρακα. Έτσι, το C10H22 θα αντιστοιχεί σε 75 ισομερή (χωρίς τα χωρικά), και για το C15H32 είναι ήδη γνωστά 4347 ισομερή, για το C20H42 - 366.319.

Άρα, έχει ήδη γίνει σαφές τι είναι τα αλκάνια, ομόλογες σειρές, ισομέρεια, ονοματολογία. Τώρα αξίζει να προχωρήσουμε στους κανόνες για τη συλλογή ονομάτων σύμφωνα με την IUPAC.

Ονοματολογία IUPAC: κανόνες για το σχηματισμό ονομάτων

Πρώτον, είναι απαραίτητο να βρεθεί στη δομή των υδρογονανθράκων η ανθρακική αλυσίδα που είναι η μεγαλύτερη και περιέχει τον μέγιστο αριθμό υποκαταστατών. Στη συνέχεια, πρέπει να αριθμήσετε τα άτομα C της αλυσίδας, ξεκινώντας από το άκρο στο οποίο είναι πιο κοντά ο υποκαταστάτης.

Δεύτερον, η βάση είναι το όνομα ενός μη διακλαδισμένου κορεσμένου υδρογονάνθρακα, ο οποίος, ως προς τον αριθμό των ατόμων C, αντιστοιχεί στην κύρια αλυσίδα.

Τρίτον, πριν από τη βάση είναι απαραίτητο να υποδεικνύονται οι αριθμοί των τοποθεσιών κοντά στους οποίους βρίσκονται οι υποκαταστάτες. Τα ονόματα των υποκαταστατών γράφονται μετά από αυτά με παύλα.

Τέταρτον, στην περίπτωση της παρουσίας πανομοιότυπων υποκαταστατών σε διαφορετικά άτομα C, οι τοποθεσίες συνδυάζονται και εμφανίζεται ένα πολλαπλασιαστικό πρόθεμα πριν από το όνομα: di - για δύο ίδιους υποκαταστάτες, τρία - για τρεις, τετρα - τέσσερα, πεντα - για πέντε , κλπ. Οι αριθμοί πρέπει να διαχωρίζονται μεταξύ τους με κόμμα και από τις λέξεις με παύλα.

Εάν το ίδιο άτομο C περιέχει δύο υποκαταστάτες ταυτόχρονα, ο εντοπιστής γράφεται επίσης δύο φορές.

Σύμφωνα με αυτούς τους κανόνες, σχηματίζεται η διεθνής ονοματολογία των αλκανίων.

Προβολές Newman

Αυτός ο Αμερικανός επιστήμονας πρότεινε ειδικούς τύπους προβολής για γραφική επίδειξη διαμορφώσεων - προβολές Newman. Αντιστοιχούν στις μορφές Α και Β και παρουσιάζονται στο παρακάτω σχήμα.

Στην πρώτη περίπτωση, αυτή είναι μια διαμόρφωση που παρεμποδίζεται από το Α και στη δεύτερη, είναι μια διαμόρφωση με αναστολή Β. Στη θέση Α, τα άτομα Η βρίσκονται σε ελάχιστη απόσταση μεταξύ τους. Αυτή η μορφή αντιστοιχεί στην υψηλότερη ενεργειακή αξία, λόγω του ότι η απώθηση μεταξύ τους είναι μεγαλύτερη. Πρόκειται για μια ενεργειακά δυσμενή κατάσταση, με αποτέλεσμα το μόριο να τείνει να το εγκαταλείψει και να μετακινηθεί σε μια πιο σταθερή θέση Β. Εδώ τα άτομα Η βρίσκονται όσο το δυνατόν πιο μακριά το ένα από το άλλο. Έτσι, η διαφορά ενέργειας μεταξύ αυτών των θέσεων είναι 12 kJ/mol, λόγω της οποίας η ελεύθερη περιστροφή γύρω από τον άξονα στο μόριο αιθανίου, που συνδέει τις μεθυλομάδες, είναι άνιση. Αφού εισέλθει σε μια ενεργειακά ευνοϊκή θέση, το μόριο παραμένει εκεί, με άλλα λόγια, «επιβραδύνει». Γι' αυτό λέγεται ανασταλμένο. Το αποτέλεσμα είναι ότι 10 χιλιάδες μόρια αιθανίου βρίσκονται σε ανασταλμένη μορφή διαμόρφωσης σε θερμοκρασία δωματίου. Μόνο ένα έχει διαφορετικό σχήμα - σκοτεινό.

Λήψη κορεσμένων υδρογονανθράκων

Από το άρθρο έχει ήδη γίνει γνωστό ότι πρόκειται για αλκάνια (η δομή και η ονοματολογία τους περιγράφηκαν λεπτομερώς νωρίτερα). Θα ήταν χρήσιμο να εξετάσουμε τρόπους απόκτησής τους. Απελευθερώνονται από φυσικές πηγές όπως το πετρέλαιο, το φυσικό και ο άνθρακας. Χρησιμοποιούνται επίσης συνθετικές μέθοδοι. Για παράδειγμα, H2 2H2:

1. Διαδικασία υδρογόνωσης CnH2n (αλκένια)→ CnH2n+2 (αλκάνια)← CnH2n-2 (αλκίνια).
2. Από μίγμα C και Η μονοξειδίου - αέριο σύνθεσης: nCO+(2n+1)H2→ CnH2n+2+nH2O.
3. Από καρβοξυλικά οξέα (τα άλατά τους): ηλεκτρόλυση στην άνοδο, στην κάθοδο:

• Ηλεκτρόλυση Kolbe: 2RCOONa+2H2O→R-R+2CO2+H2+2NaOH;
• Αντίδραση Dumas (κράμα με αλκάλι): CH3COONa+NaOH (t)→CH4+Na2CO3.

1. Σπάσιμο λαδιού: CnH2n+2 (450-700°)→ CmH2m+2+ Cn-mH2(n-m).
2. Αεριοποίηση καυσίμου (στερεό): C+2H2→CH4.
3. Σύνθεση σύμπλοκων αλκανίων (παράγωγα αλογόνου) που έχουν λιγότερα άτομα C: 2CH3Cl (χλωρομεθάνιο) +2Na →CH3- CH3 (αιθάνιο) +2NaCl.
4. Αποσύνθεση μεθανιδίων (καρβίδια μετάλλων) με νερό: Al4C3+12H2O→4Al(OH3)↓+3CH4.

Φυσικές ιδιότητες κορεσμένων υδρογονανθράκων

Για ευκολία, τα δεδομένα ομαδοποιούνται σε έναν πίνακα.

συμπέρασμα

Το άρθρο εξέτασε μια τέτοια έννοια όπως τα αλκάνια (δομή, ονοματολογία, ισομέρεια, ομόλογες σειρές κ.λπ.). Λίγα λέγονται για τα χαρακτηριστικά των ακτινικών και υποκατάστατων ονοματολογιών. Περιγράφονται μέθοδοι για τη λήψη αλκανίων.

Επιπλέον, το άρθρο παραθέτει λεπτομερώς ολόκληρη την ονοματολογία των αλκανίων (η δοκιμή μπορεί να σας βοηθήσει να αφομοιώσετε τις πληροφορίες που λάβατε).

Κορεσμένοι υδρογονάνθρακες ή παραφίνες είναι εκείνες οι βιοενώσεις στα μόρια των οποίων τα άτομα άνθρακα συνδέονται με έναν απλό (μονό) δεσμό και όλες οι άλλες μονάδες σθένους είναι κορεσμένες με άτομα υδρογόνου.

Αλκάνια: φυσικές ιδιότητες

Η αφαίρεση υδρογόνου από ένα μόριο αλκανίου ή η αφυδρογόνωση, παρουσία καταλυτών και κατά τη θέρμανση (έως 460 °C) επιτρέπει σε κάποιον να αποκτήσει τα απαραίτητα αλκένια. Έχουν αναπτυχθεί μέθοδοι για την οξείδωση αλκανίων σε χαμηλές θερμοκρασίες παρουσία καταλυτών (άλατα μαγνησίου). Αυτό σας επιτρέπει να επηρεάσετε συγκεκριμένα την πορεία της αντίδρασης και να αποκτήσετε τα απαραίτητα προϊόντα οξείδωσης στη διαδικασία της χημικής σύνθεσης. Για παράδειγμα, η οξείδωση ανώτερων αλκανίων παράγει διάφορες ανώτερες αλκοόλες ή ανώτερα λιπαρά οξέα.

Η διάσπαση των αλκανίων συμβαίνει και υπό άλλες συνθήκες (καύση, πυρόλυση). Οι κορεσμένοι υδρογονάνθρακες καίγονται με μπλε φλόγα, απελευθερώνοντας τεράστιες ποσότητες θερμότητας. Αυτές οι ιδιότητες τους επιτρέπουν να χρησιμοποιούνται ως καύσιμο με πολλές θερμίδες τόσο στην καθημερινή ζωή όσο και στη βιομηχανία.

Ας εξετάσουμε την παρασκευή και τις χημικές ιδιότητες των αλκανίων. Στη βιομηχανία, οι κύριες πρώτες ύλες για την παραγωγή αλκανίων είναι οι φυσικές πηγές όπως το πετρέλαιο και το φυσικό αέριο. Το πετρέλαιο είναι ένα πολύπλοκο φυσικό αντικείμενο, το μεγαλύτερο μέρος του οποίου αποτελείται από υδρογονάνθρακες (HCs) τριών ομόλογων σειρών - αλκάνια, κυκλοαλκάνια και αρένες, αλλά οι πιο ευρέως αντιπροσωπευόμενοι είναι υδρογονάνθρακες μικτής υβριδικής δομής. Διάφορα κλάσματα πετρελαίου περιέχουν αλκάνια με αριθμό ατόμων άνθρακα από 5 έως 30. Το 95% του φυσικού αερίου αποτελείται από μεθάνιο, το υπόλοιπο 5% είναι ένα μείγμα αιθανίου και προπανίου.

Τα αλκάνια απομονώνονται από τις πρώτες ύλες με κλασματική απόσταξη με βάση τη διαφορά στο σημείο βρασμού. Ωστόσο, η απομόνωση καθαρών μεμονωμένων αλκανίων είναι μια πολύπλοκη διαδικασία, επομένως τα μείγματά τους λαμβάνονται πιο συχνά. Ένας άλλος τρόπος για να τα αποκτήσετε είναι το σπάσιμο - Η θερμική αποσύνθεση των υδρογονανθράκων, με αποτέλεσμα ο δεσμός άνθρακα-άνθρακα στην υδρογονανθρακική αλυσίδα των ενώσεων με μεγαλύτερο μοριακό βάρος να σπάσει για να σχηματίσει ενώσεις με μικρότερο μοριακό βάρος.

Διακρίνω θερμική πυρόλυσηΚαι καταλυτική πυρόλυση.

Θερμική πυρόλυσηανακαλύφθηκε από τον Ρώσο μηχανικό V.G. Shukhov το 1891 Θερμική πυρόλυση πραγματοποιώ σελσε θερμοκρασία 450–700 o C. Σε αυτή την περίπτωση, οι δεσμοί C–C των αλκανίων υψηλού σημείου βρασμού σπάνε με το σχηματισμό αλκανίων και αλκενίων χαμηλότερου βρασμού:

C 12 H 26 → C 6 H 14 + C 6 H 12

Σε θερμοκρασίες άνω των 1000°C, τόσο οι δεσμοί C–C όσο και οι ισχυρότεροι δεσμοί C–H σπάνε.

Καταλυτική πυρόλυσηπραγματοποιείται σε θερμοκρασία 500°C, ατμοσφαιρική πίεση παρουσία καταλυτών (συχνότερα οξείδια αλουμινίου και πυριτίου). Στην περίπτωση αυτή, το σπάσιμο των μοριακών δεσμών συνοδεύεται από αντιδράσεις ισομερισμού και αφυδρογόνωσης.

Συνθετικές μέθοδοι για την παραγωγή αλκανίων

1.Υδρογόνωση ακόρεστων υδρογονανθράκων.

Η αντίδραση διεξάγεται παρουσία καταλυτών (Ni, Pd) όταν θερμαίνεται:

CH 3 -CH = CH-CH 3 + H 2 → CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 3

βουτάνιο βουτένιο-2

CH 3 -C≡C-CH 3 + 2H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH

βουτίνη-2 βουτάνιο

2.Αποαλογόνωση μονοαλογονωμένων αλκανίων.

Παρουσία μετάλλου νατρίου, η θέρμανση μονοαλογονωμένων αλκανίων οδηγεί στο σχηματισμό αλκανίων με διπλάσιο αριθμό ατόμων άνθρακα (αντίδραση Wurtz):

CH3-CH-CH-CH2-Cl + 2Na + Cl-CH2-CH-CH-CH3 → CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH-CH-CH3 + 2NaCl.

3. Σύντηξη ανύδρων αλάτων καρβοξυλικών οξέων με αλκάλια.Το αποτέλεσμα είναι αλκάνια που περιέχουν ένα λιγότερο άτομο άνθρακα σε σύγκριση με την αλυσίδα άνθρακα των αρχικών καρβοξυλικών οξέων (αντίδραση Dumas):

CH 3 -CH 2 -COONa + NaOH →CH 3 -CH 3 + Na 2 CO 3

4. Λήψη μίγματος αλκανίων από αέριο σύνθεσης (CO + H2):

nCO + (2n+1)H 2 = C n H 2n+2 + nH 2 O

5.Ηλεκτρόλυση διαλύματος αλάτων καρβοξυλικού οξέος (σύνθεση Kolbe).

Υδρογονάνθρακες στα μόρια των οποίων τα άτομα συνδέονται με απλούς δεσμούς και που αντιστοιχούν στον γενικό τύπο C n H 2 n +2.
Στα μόρια αλκανίων, όλα τα άτομα άνθρακα βρίσκονται σε κατάσταση υβριδισμού sp 3. Αυτό σημαίνει ότι και τα τέσσερα υβριδικά τροχιακά του ατόμου άνθρακα είναι πανομοιότυπα σε σχήμα, ενέργεια και κατευθύνονται στις γωνίες μιας ισόπλευρης τριγωνικής πυραμίδας - ενός τετραέδρου. Οι γωνίες μεταξύ των τροχιακών είναι 109° 28′.

Σχεδόν ελεύθερη περιστροφή είναι δυνατή γύρω από έναν μόνο δεσμό άνθρακα-άνθρακα και τα μόρια αλκανίου μπορούν να λάβουν μια μεγάλη ποικιλία σχημάτων με γωνίες στα άτομα άνθρακα κοντά στο τετραεδρικό (109° 28′), για παράδειγμα, στο μόριο n-πεντάνιο.

Αξίζει ιδιαίτερα να υπενθυμίσουμε τους δεσμούς στα μόρια των αλκανίων. Όλοι οι δεσμοί στα μόρια των κορεσμένων υδρογονανθράκων είναι απλοί. Η επικάλυψη συμβαίνει κατά μήκος του άξονα,
που συνδέει τους πυρήνες των ατόμων, δηλαδή αυτοί είναι δεσμοί σ. Οι δεσμοί άνθρακα-άνθρακα είναι μη πολικοί και ελάχιστα πολωτικοί. Το μήκος του δεσμού C-C στα αλκάνια είναι 0,154 nm (1,54 10 - 10 m). Οι δεσμοί C-H είναι κάπως βραχύτεροι. Η πυκνότητα ηλεκτρονίων μετατοπίζεται ελαφρώς προς το πιο ηλεκτραρνητικό άτομο άνθρακα, δηλαδή ο δεσμός C-H είναι ασθενώς πολικός.

Η απουσία πολικών δεσμών στα μόρια των κορεσμένων υδρογονανθράκων οδηγεί στο γεγονός ότι είναι ελάχιστα διαλυτά στο νερό και δεν αλληλεπιδρούν με φορτισμένα σωματίδια (ιόντα). Οι πιο χαρακτηριστικές αντιδράσεις για τα αλκάνια είναι αυτές που περιλαμβάνουν ελεύθερες ρίζες.

Ομόλογη σειρά μεθανίου

Ομόλογα- ουσίες που έχουν παρόμοια δομή και ιδιότητες και διαφέρουν κατά μία ή περισσότερες ομάδες CH 2.

Ισομερισμός και ονοματολογία

Τα αλκάνια χαρακτηρίζονται από τον λεγόμενο δομικό ισομερισμό. Τα δομικά ισομερή διαφέρουν μεταξύ τους ως προς τη δομή του σκελετού άνθρακα. Το απλούστερο αλκάνιο, το οποίο χαρακτηρίζεται από δομικά ισομερή, είναι το βουτάνιο.

Βασικά στοιχεία ονοματολογίας

1. Επιλογή του κύριου κυκλώματος.Ο σχηματισμός του ονόματος ενός υδρογονάνθρακα ξεκινά με τον ορισμό της κύριας αλυσίδας - της μεγαλύτερης αλυσίδας ατόμων άνθρακα στο μόριο, που είναι, όπως ήταν, η βάση του.
2. Αρίθμηση ατόμων της κύριας αλυσίδας.Στα άτομα της κύριας αλυσίδας εκχωρούνται αριθμοί. Η αρίθμηση των ατόμων της κύριας αλυσίδας ξεκινά από το άκρο στο οποίο ο υποκαταστάτης είναι πιο κοντά (δομές Α, Β). Εάν οι υποκαταστάτες βρίσκονται σε ίση απόσταση από το άκρο της αλυσίδας, τότε η αρίθμηση ξεκινά από το άκρο στο οποίο υπάρχουν περισσότεροι από αυτούς (δομή Β). Εάν διαφορετικοί υποκαταστάτες βρίσκονται σε ίσες αποστάσεις από τα άκρα της αλυσίδας, τότε η αρίθμηση ξεκινά από το άκρο στο οποίο είναι πιο κοντά το ανώτερο (δομή D). Η αρχαιότητα των υποκαταστατών υδρογονάνθρακα καθορίζεται από τη σειρά με την οποία εμφανίζεται το γράμμα με το οποίο αρχίζει το όνομά τους στο αλφάβητο: μεθύλιο (-CH 3), μετά αιθύλιο (-CH 2 -CH 3), προπύλιο (-CH 2 -CH 2 -CH 3 ) κ.λπ.
Σημειώστε ότι το όνομα του υποκαταστάτη σχηματίζεται αντικαθιστώντας το επίθημα -an με το επίθημα - λάσπηστο όνομα του αντίστοιχου αλκανίου.
3. Σχηματισμός του ονόματος. Στην αρχή του ονόματος, υποδεικνύονται αριθμοί - οι αριθμοί των ατόμων άνθρακα στα οποία βρίσκονται οι υποκαταστάτες. Εάν υπάρχουν πολλοί υποκαταστάτες σε ένα δεδομένο άτομο, τότε ο αντίστοιχος αριθμός στο όνομα επαναλαμβάνεται δύο φορές χωρισμένος με κόμμα (2,2-). Μετά τον αριθμό, ο αριθμός των υποκαταστατών υποδεικνύεται με παύλα ( di- δύο, τρία- τρεις, τετρα- τέσσερα, πεντά- πέντε) και το όνομα του υποκαταστάτη (μεθύλιο, αιθύλιο, προπύλιο). Στη συνέχεια, χωρίς κενά ή παύλες, το όνομα της κύριας αλυσίδας. Η κύρια αλυσίδα ονομάζεται υδρογονάνθρακας - μέλος της ομόλογης σειράς μεθανίου ( μεθάνιο CH 4, αιθάνιο C 2 H 6, προπάνιο C 3 H 8, C 4 H 10, πεντάνιο C 5 H 12, εξάνιο C 6 H 14, επτάνιο C 7 H 16, οκτάνιο C 8 H 18, νονάν S 9 H 20, πρύτανης C10H22).

Φυσικές ιδιότητες των αλκανίων

Οι τέσσερις πρώτοι εκπρόσωποι της ομόλογης σειράς μεθανίου είναι αέρια. Το πιο απλό από αυτά είναι το μεθάνιο - ένα άχρωμο, άγευστο και άοσμο αέριο (η μυρωδιά του "αερίου", όταν το μυρίζετε, πρέπει να καλέσετε το 04, καθορίζεται από τη μυρωδιά των μερκαπτανών - ενώσεις που περιέχουν θείο που προστίθενται ειδικά στο μεθάνιο που χρησιμοποιείται σε οικιακές και βιομηχανικές συσκευές αερίου, έτσι ώστε οι άνθρωποι, που βρίσκονται δίπλα τους, να μπορούν να ανιχνεύσουν τη διαρροή με τη μυρωδιά).
Οι υδρογονάνθρακες με σύνθεση από C 4 H 12 έως C 15 H 32 είναι υγρά. οι βαρύτεροι υδρογονάνθρακες είναι στερεά. Τα σημεία βρασμού και τήξης των αλκανίων αυξάνονται σταδιακά με την αύξηση του μήκους της ανθρακικής αλυσίδας. Όλοι οι υδρογονάνθρακες είναι ελάχιστα διαλυτοί στο νερό Οι υγροί υδρογονάνθρακες είναι κοινοί οργανικοί διαλύτες.

Χημικές ιδιότητες των αλκανίων

Αντιδράσεις υποκατάστασης.
Οι πιο χαρακτηριστικές αντιδράσεις για τα αλκάνια είναι οι αντιδράσεις υποκατάστασης ελεύθερων ριζών, κατά τις οποίες ένα άτομο υδρογόνου αντικαθίσταται από ένα άτομο αλογόνου ή κάποια ομάδα. Ας παρουσιάσουμε τις εξισώσεις των χαρακτηριστικών αντιδράσεων αλογόνωση:


Σε περίπτωση περίσσειας αλογόνου, η χλωρίωση μπορεί να προχωρήσει περαιτέρω, μέχρι την πλήρη αντικατάσταση όλων των ατόμων υδρογόνου με χλώριο:

Οι ουσίες που προκύπτουν χρησιμοποιούνται ευρέως ως διαλύτες και πρώτες ύλες σε οργανικές συνθέσεις.
Αντίδραση αφυδρογόνωσης(άντληση υδρογόνου).
Όταν τα αλκάνια περνούν πάνω από έναν καταλύτη (Pt, Ni, Al 2 0 3, Cr 2 0 3) σε υψηλές θερμοκρασίες (400-600 ° C), ένα μόριο υδρογόνου εξαλείφεται και σχηματίζεται ένα αλκένιο:


Αντιδράσεις που συνοδεύονται από την καταστροφή της ανθρακικής αλυσίδας.
Όλοι οι κορεσμένοι υδρογονάνθρακες καίγονται για να σχηματίσουν διοξείδιο του άνθρακα και νερό. Αέριοι υδρογονάνθρακες αναμεμειγμένοι με αέρα σε ορισμένες αναλογίες μπορούν να εκραγούν.
1. Καύση κορεσμένων υδρογονανθράκωνείναι μια εξώθερμη αντίδραση ελεύθερων ριζών, η οποία είναι πολύ σημαντική όταν χρησιμοποιούνται αλκάνια ως καύσιμο:

Γενικά, η αντίδραση καύσης των αλκανίων μπορεί να γραφτεί ως εξής:

2. Θερμική διάσπαση υδρογονανθράκων.

Η διαδικασία λαμβάνει χώρα μέσω ενός μηχανισμού ελεύθερων ριζών. Η αύξηση της θερμοκρασίας οδηγεί σε ομολυτική διάσπαση του δεσμού άνθρακα-άνθρακα και στο σχηματισμό ελεύθερων ριζών.

Αυτές οι ρίζες αλληλεπιδρούν μεταξύ τους, ανταλλάσσοντας ένα άτομο υδρογόνου, για να σχηματίσουν ένα μόριο αλκανίου και ένα μόριο αλκενίου:

Οι αντιδράσεις θερμικής αποσύνθεσης αποτελούν τη βάση της βιομηχανικής διαδικασίας πυρόλυσης υδρογονανθράκων. Αυτή η διαδικασία είναι το πιο σημαντικό στάδιο της διύλισης λαδιού.

3. Πυρόλυση. Όταν το μεθάνιο θερμαίνεται σε θερμοκρασία 1000 °C, αρχίζει η πυρόλυση μεθανίου - αποσύνθεση σε απλές ουσίες:

Όταν θερμαίνεται σε θερμοκρασία 1500 °C, είναι δυνατός ο σχηματισμός ακετυλενίου:

4. Ισομερισμός. Όταν οι γραμμικοί υδρογονάνθρακες θερμαίνονται με καταλύτη ισομερισμού (χλωριούχο αργίλιο), σχηματίζονται ουσίες με διακλαδισμένο σκελετό άνθρακα:

5. Αρωματοποίηση. Τα αλκάνια με έξι ή περισσότερα άτομα άνθρακα στην αλυσίδα κυκλοποιούνται παρουσία καταλύτη για να σχηματίσουν βενζόλιο και τα παράγωγά του:

Τα αλκάνια εισέρχονται σε αντιδράσεις που προχωρούν σύμφωνα με τον μηχανισμό των ελεύθερων ριζών, αφού όλα τα άτομα άνθρακα στα μόρια των αλκανίων βρίσκονται σε κατάσταση υβριδισμού sp 3. Τα μόρια αυτών των ουσιών κατασκευάζονται χρησιμοποιώντας ομοιοπολικούς μη πολικούς δεσμούς C-C (άνθρακας-άνθρακας) και ασθενώς πολικούς δεσμούς C-H (άνθρακας-υδρογόνο). Δεν περιέχουν περιοχές με αυξημένη ή μειωμένη πυκνότητα ηλεκτρονίων, ή εύκολα πολωμένους δεσμούς, δηλαδή τέτοιους δεσμούς στους οποίους η πυκνότητα των ηλεκτρονίων μπορεί να μετατοπιστεί υπό την επίδραση εξωτερικών παραγόντων (ηλεκτροστατικά πεδία ιόντων). Κατά συνέπεια, τα αλκάνια δεν θα αντιδράσουν με φορτισμένα σωματίδια, αφού οι δεσμοί στα μόρια των αλκανίων δεν διασπώνται από τον ετερολυτικό μηχανισμό.