Éthylène(un autre nom est éthène) — composé chimique, décrit par la formule C 2 H 4. L'éthylène n'est pratiquement pas présent dans la nature. C'est un gaz incolore et inflammable avec une légère odeur. Partiellement soluble dans l'eau(25,6 ml dans 100 ml d'eau à 0°C), éthanol (359 ml dans les mêmes conditions). Il est hautement soluble dans l'éther diéthylique et les hydrocarbures.
L'éthylène est l'alcène le plus simple(oléfine). Contient une double liaison et est donc classé comme composé insaturé. Joue extrêmement rôle important dans l'industrie, et est également une phytohormone.
Matières premières pour polyéthylène et plus
L'éthylène est le composé organique le plus produit au monde ; la production mondiale totale d'éthylène en 2005 était de 107 millions de tonnes et continue de croître de 4 à 6 % par an. Source fabrication industrielle l'éthylène est la pyrolyse de diverses matières premières d'hydrocarbures, par exemple l'éthane, le propane, le butane contenus dans les gaz associés issus de la production pétrolière ; à partir d'hydrocarbures liquides - fractions à faible indice d'octane de distillation directe du pétrole. Le rendement en éthylène est d'environ 30 %. Dans le même temps, du propylène et un certain nombre de produits liquides se forment (dont hydrocarbures aromatiques).
La chloration de l'éthylène produit du 1,2-dichloroéthane, l'hydratation conduit à alcool éthylique, interaction avec HCl - en chlorure d'éthyle. Lorsque l'éthylène est oxydé avec l'oxygène de l'air en présence d'un catalyseur, de l'oxyde d'éthylène se forme. Lors de l'oxydation catalytique en phase liquide avec l'oxygène, on obtient de l'acétaldéhyde, dans les mêmes conditions en présence acide acétique- acétate de vinyle. L'éthylène est un agent alkylant ; par exemple, dans les conditions de la réaction de Friedel-Crafts, il est capable d'alkyler le benzène et d'autres composés aromatiques. L'éthylène est capable de polymériser en présence de catalyseurs, soit indépendamment, soit en agissant comme comonomère, formant une large gamme de polymères aux propriétés différentes.
Application
L'éthylène est l'un des produits de base de la chimie industrielle et est à la base de nombreuses chaînes de synthèse. La principale utilisation de l'éthylène est comme monomère dans la production de polyéthylène(le polymère le plus produit à grande échelle dans le monde). Selon les conditions de polymérisation, on obtient des polyéthylènes basse pression et polyéthylènes haute pression.
Le polyéthylène est également utilisé pour production d'un certain nombre de copolymères, y compris le propylène, le styrène, l'acétate de vinyle et autres. L'éthylène est la matière première pour la production d'oxyde d'éthylène ; comme agent alkylant - dans la production d'éthylbenzène, de diéthylbenzène, de triéthylbenzène.
L'éthylène est utilisé comme matière première pour production d'acétaldéhyde et d'alcool éthylique synthétique. Il est également utilisé pour la synthèse de l'acétate d'éthyle, du styrène, de l'acétate de vinyle, du chlorure de vinyle ; dans la production de 1,2-dichloroéthane, chlorure d'éthyle.
L'éthylène est utilisé pour accélérer la maturation des fruits- par exemple, tomates, melons, oranges, mandarines, citrons, bananes ; défoliation des plantes, réduction de la chute des fruits avant la récolte, pour réduire la force d'attache des fruits aux plantes mères, ce qui facilite la récolte mécanisée.
À des concentrations élevées, l'éthylène affecte les humains et les animaux effet narcotique.
Représentant brillant hydrocarbures insaturés- éthène (éthylène). Propriétés physiques: gaz incolore et inflammable, explosif lorsqu'il est mélangé à l'oxygène et à l'air. DANS quantités importantes l'éthylène est obtenu à partir du pétrole pour la synthèse ultérieure de précieux matière organique(alcools monohydriques et diatomiques, polymères, acide acétique et autres composés).
éthylène, hybridation sp 2
Les hydrocarbures similaires en structure et en propriétés à l'éthène sont appelés alcènes. Historiquement, un autre terme a été établi pour ce groupe : les oléfines. Formule générale C n H 2n reflète la composition de toute la classe de substances. Son premier représentant est l'éthylène, dans la molécule dont les atomes de carbone forment non pas trois, mais seulement deux liaisons X avec l'hydrogène. Les alcènes sont des composés insaturés ou insaturés, leur formule est C 2 H 4. Seuls 2 nuages d'électrons p et 1 s de l'atome de carbone sont mélangés en forme et en énergie au total, trois liaisons õ sont formées. Cette condition est appelée hybridation sp2. La quatrième valence du carbone est conservée et une liaison π apparaît dans la molécule. La caractéristique structurelle est reflétée dans la formule développée. Mais les symboles à représenter différents types Les connexions dans les diagrammes sont généralement les mêmes : tirets ou points. La structure de l'éthylène détermine son interaction active avec les substances différentes classes. L’ajout d’eau et d’autres particules se produit en raison de la rupture de la faible liaison π. Les valences libérées sont saturées par les électrons de l'oxygène, de l'hydrogène et des halogènes.
Éthylène : propriétés physiques de la substance
Éthène dans des conditions normales (normales pression atmosphérique et température 18°C) est un gaz incolore. Il a une odeur douce (éthérée) et son inhalation a un effet narcotique sur les humains. Il durcit à -169,5°C et fond dans les mêmes conditions de température. L'éthylène bout à -103,8°C. S'enflamme lorsqu'il est chauffé à 540°C. Le gaz brûle bien, la flamme est lumineuse, avec de faibles suies. L'éthylène se dissout dans l'éther et l'acétone, beaucoup moins dans l'eau et l'alcool. Arrondi masse molaire substances - 28 g/mol. Troisième et quatrième représentants série homologue Ethena - aussi substances gazeuses. Les propriétés physiques du cinquième alcène et des suivants sont différentes ; ils sont liquides et solides.
Préparation et propriétés de l'éthylène
Le chimiste allemand Johann Becher l'a utilisé accidentellement dans des expériences avec de l'acide sulfurique concentré. C'est ainsi que l'éthène a été obtenu pour la première fois en conditions de laboratoire(1680). DANS milieu du 19ème siècle A.M. Butlerov a donné au composé le nom d'éthylène. Les propriétés physiques ont également été décrites par le célèbre chimiste russe. Butlerov a suggéré formule développée, reflétant la structure de la matière. Modalités pour l’obtenir en laboratoire :
- Hydrogénation catalytique de l'acétylène.
- Déshydrohalogénation du chloroéthane en réaction avec une solution alcoolique concentrée base solide(alcali) lorsqu’il est chauffé.
- L'élimination de l'eau des molécules d'éthyle. La réaction a lieu en présence d'acide sulfurique. Son équation : H2C-CH2-OH → H2C=CH2 + H2O
Production industrielle :
- raffinage du pétrole - craquage et pyrolyse des hydrocarbures ;
- déshydrogénation de l'éthane en présence d'un catalyseur. H 3 C-CH 3 → H 2 C = CH 2 + H 2
La structure de l'éthylène explique ses réactions chimiques typiques - l'ajout de particules par des atomes de C qui sont dans une liaison multiple :
- Halogénation et hydrohalogénation. Les produits de ces réactions sont des dérivés halogénés.
- Hydrogénation (saturation de l'éthane.
- Oxydation à alcool dihydriqueéthylène glycol. Sa formule est OH-H2C-CH2-OH.
- Polymérisation selon le schéma : n(H2C=CH2) → n(-H2C-CH2-).
Domaines d'application de l'éthylène
Avec fractionnaire gros volumes Propriétés physiques, structure, nature chimique les substances lui permettent d'être utilisé dans la production d'alcool éthylique, de dérivés halogénés, d'alcools, d'oxydes, d'acide acétique et d'autres composés. L'éthylène est un monomère du polyéthylène et également le composé parent du polystyrène.
Le dichloroéthane, produit à partir d'éthène et de chlore, est un bon solvant utilisé dans la production de chlorure de polyvinyle (PVC). Les films, les tuyaux et les plats sont en polyéthylène basse et haute densité ; les boîtiers pour CD et autres pièces sont en polystyrène. Le PVC est la base du linoléum et des imperméables. DANS agriculture Les fruits sont traités à l'éthylène avant la récolte pour accélérer la maturation.
PROCÉDÉ INDUSTRIEL DE PRODUCTION D'ALCANES DE CRAQUAGE ALCANE ALCANE + ALCÈNE AVEC UN PLUS LONG AVEC MOINS DE LONGUEUR AVEC UN PLUS LONG AVEC MOINS DE LONGUEUR CARBONE CARBONE CHAÎNE CARBONE CHAÎNE CHAÎNE EXEMPLE : t= C t= C C 10 H 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 C 10 H 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 décane pentane pentène décane pentane pentène
PROCÉDÉ DE LABORATOIRE POUR OBTENIR LA DÉSHYDROHALOGÉNATION ÉLIMINER L'ACTION DES HALOGÈNES D'HYDROGÈNE ENLEVER L'ACTION DES HALOGÈNES D'HYDROGÈNE EXEMPLE : alcool alcool H H solution H H solution H-C–CH+KOHH 2 C=CH 2 + KCl + H 2 O H Cl éthène H Cl éthène chloroéthane (éthylène) chloroéthane (éthylène)
RÉACTION DE POLYMÉRISATION Il s'agit du processus de combinaison de molécules identiques en molécules plus grosses. EXEMPLE : n CH 2 =CH 2 (-CH 2 -CH 2 -)n éthylène polyéthylène (monomère) (polymère) n - degré de polymérisation, montre le nombre de molécules qui ont réagi -CH 2 -CH 2 - unité structurelle
Application de la propriété de l'éthylèneExemple d'application 1. PolymérisationProduction de polyéthylène, plastiques 2. Halogénation Production de solvants 3. Hydrohalogénation Pour : anesthésie locale, production de solvants, en agriculture pour la désinfection des greniers
PropriétéApplicationExemple 4. Hydratation Production d'alcool éthylique utilisé comme solvant, antiseptique en médecine, en production caoutchouc synthétique 5. Oxydation avec la solution KMnO 4. Obtention de l'antigel, liquides de frein, dans la production de matières plastiques 6. Propriété spécialeéthylène : L'éthylène accélère la maturation des fruits
L'éthylène est le plus simple composés organiques, appelés alcènes. Il est incolore avec un goût et une odeur sucrés. Sources naturelles Parmi eux, le gaz naturel et le pétrole, c'est également une hormone naturelle présente dans les plantes, dont elle inhibe la croissance et favorise la maturation des fruits. L'utilisation de l'éthylène est courante dans l'industrie chimie organique. Il est produit en chauffant du gaz naturel, le point de fusion est de 169,4 °C et le point d'ébullition est de 103,9 °C.
Éthylène : caractéristiques structurelles et propriétés
Les hydrocarbures sont des molécules contenant de l'hydrogène et du carbone. Ils varient considérablement en termes de nombre de liaisons simples et doubles et d’orientation structurelle de chaque composant. L’éthylène est l’un des hydrocarbures les plus simples, mais bénéfiques sur le plan biologique et économique. Il se présente sous forme gazeuse, incolore et inflammable. Il est constitué de deux atomes de carbone doubles liés à des atomes d’hydrogène. Formule chimique a la forme C 2 H 4 . La forme structurelle de la molécule est linéaire en raison de la présence double liaison au centre.
L'éthylène a une odeur douce et musquée qui facilite l'identification de la substance dans l'air. Ceci s'applique au gaz sous sa forme pure : l'odeur peut disparaître lorsqu'il est mélangé à d'autres produits chimiques.
Schéma d'application de l'éthylène
L'éthylène est utilisé dans deux catégories principales : comme monomère à partir duquel de grandes chaînes carbonées sont construites, et comme matière première pour d'autres composés à deux carbones. Les polymérisations sont des combinaisons répétées de nombreuses petites molécules d'éthylène en de plus grosses. Ce processus se produit lorsque hautes pressions et les températures. Les domaines d'application de l'éthylène sont nombreux. Le polyéthylène est un polymère particulièrement utilisé massivement dans la production de films d'emballage, de revêtements de fils et bouteilles en plastique. Une autre utilisation de l'éthylène comme monomère concerne la formation d'α-oléfines linéaires. L'éthylène est la matière première pour la préparation d'un certain nombre de composés à deux carbones tels que l'éthanol (alcool industriel) (antigel et film), l'acétaldéhyde et le chlorure de vinyle. En plus de ces composés, l'éthylène et le benzène forment l'éthylbenzène, qui est utilisé dans la production de plastiques et la substance en question est l'un des hydrocarbures les plus simples. Cependant, les propriétés de l’éthylène le rendent biologiquement et économiquement important.
Utilisation commerciale
Les propriétés de l'éthylène constituent une bonne base commerciale pour grande quantité matériaux organiques (contenant du carbone et de l’hydrogène). Des molécules d'éthylène simples peuvent être assemblées pour former du polyéthylène (ce qui signifie de nombreuses molécules d'éthylène). Le polyéthylène est utilisé pour fabriquer des plastiques. De plus, il peut être utilisé pour fabriquer détergents et synthétique lubrifiants, qui représentent produits chimiques, utilisé pour réduire la friction. L'utilisation de l'éthylène pour produire du styrène est importante dans le processus de création de caoutchouc et d'emballages de protection. De plus, il est utilisé dans l’industrie de la chaussure, notamment des chaussures de sport, ainsi que dans la production de pneus automobiles. L’utilisation de l’éthylène est commercialement importante et le gaz lui-même est l’un des hydrocarbures les plus couramment produits dans le monde.
Risque pour la santé
L'éthylène présente un risque pour la santé principalement parce qu'il est inflammable et explosif. Il peut également agir comme un stupéfiant à faibles concentrations, provoquant des nausées, des étourdissements, des maux de tête et une perte de coordination. À des concentrations plus élevées, il agit comme un anesthésique, provoquant une perte de conscience et d'autres irritants. Tout cela points négatifs peut être une source de préoccupation principalement pour les personnes travaillant directement avec le gaz. La quantité d'éthylène que la plupart des gens rencontrent dans la vie quotidienne, en règle générale, relativement faible.
Réactions à l'éthylène
1) Oxydation. Il s'agit de l'ajout d'oxygène, par exemple lors de l'oxydation de l'éthylène en oxyde d'éthylène. Il est utilisé dans la production d'éthylène glycol (1,2-éthanediol), qui est utilisé comme liquide antigel, et dans la production de polyesters par polymérisation par condensation.
2) Halogénation - réactions avec l'éthylène du fluor, du chlore, du brome, de l'iode.
3) Chloration de l'éthylène sous forme de 1,2-dichloroéthane et conversion ultérieure du 1,2-dichloroéthane en monomère de chlorure de vinyle. Le 1,2-dichloroéthane est un solvant organique utile et constitue également un précurseur précieux dans la synthèse du chlorure de vinyle.
4) Alkylation - ajout d'hydrocarbures au niveau d'une double liaison, par exemple, synthèse d'éthylbenzène à partir d'éthylène et de benzène, suivie d'une conversion en styrène. L'éthylbenzène est un intermédiaire pour la production de styrène, l'un des monomères vinyliques les plus utilisés. Le styrène est un monomère utilisé pour produire du polystyrène.
5) Combustion de l'éthylène. Le gaz est produit par chauffage et acide sulfurique concentré.
6) Hydratation - une réaction avec ajout d'eau à la double liaison. Le plus important applications industrielles Cette réaction est la conversion de l'éthylène en éthanol.
Éthylène et combustion
L'éthylène est un gaz incolore peu soluble dans l'eau. La combustion de l'éthylène dans l'air s'accompagne de la formation dioxyde de carbone et de l'eau. Dans sa forme pure, le gaz brûle avec une flamme à diffusion légère. Mélangé avec une petite quantité Dans l'air, il produit une flamme composée de trois couches distinctes : un noyau interne de gaz non brûlé, une couche bleu-vert et un cône externe où le produit partiellement oxydé de la couche pré-mélangée est brûlé dans une flamme de diffusion. La flamme qui en résulte montre une série complexe de réactions, et si mélange gazeux Au fur et à mesure que l’on ajoute de l’air, la couche de diffusion disparaît progressivement.
Faits utiles
1) L'éthylène est une hormone végétale naturelle, elle affecte la croissance, le développement, la maturation et le vieillissement de toutes les plantes.
2) Le gaz n'est ni nocif ni toxique pour l'homme à une certaine concentration (100-150 mg).
3) Il est utilisé en médecine comme anesthésique.
4) L'action de l'éthylène ralentit à basse température.
5) Propriété caractéristique est une bonne pénétration à travers la plupart des substances, telles que les boîtes d'emballage en carton, le bois et même les murs en béton.
6) Bien qu’il soit inestimable pour sa capacité à initier le processus de maturation, il peut également être très nocif pour de nombreux fruits, légumes, fleurs et plantes, accélérant le processus de vieillissement et réduisant la qualité et la durée de conservation des produits. L'étendue des dommages dépend de la concentration, de la durée d'exposition et de la température.
7) L'éthylène est explosif à des concentrations élevées.
8) L'éthylène est utilisé dans la production de verre usage spécial pour l'industrie automobile.
9) Fabrication de structures métalliques : le gaz est utilisé comme gaz oxycombustible pour la découpe, le soudage et le soudage des métaux. grande vitesse projection thermique.
10) Raffinage du pétrole : L’éthylène est utilisé comme réfrigérant, notamment dans les industries de liquéfaction du gaz naturel.
11) Comme mentionné précédemment, l’éthylène est une substance très réactive et également très inflammable. Pour des raisons de sécurité, il est généralement transporté via un gazoduc spécial séparé.
12) L’un des produits les plus courants fabriqués directement à partir d’éthylène est le plastique.
T. 5. pp. 495-496
ÉTHYLÈNE (éthène) CH 2 = CH 2, poids moléculaire 28h05 ; gaz incolore avec une légère odeur ; point de fusion -169,15°C, point d'ébullition -103,71°C ; d -104 4 0,566; t critique 9,2°C, p critique 5,042 MPa ; η (liquides) 0,161 mPa.s ; γ (liquides) 16,4 mN/m ; pression de vapeur (kPa) : 4110 (0°C), 2200 (-25°C), 151 (-100°C) ; Moyenne 62,16 J/(mol K) (-193°C) ; ΔH 0 combustion -1400 kJ/mol. Solubilité (ml dans 100 ml de solvant à 0°C) : eau 25,6, éthanol 359 ; hautement soluble dans l’éther diéthylique et les hydrocarbures.
L'éthylène n'est pratiquement pas présent dans la nature. Il se forme en petites quantités dans les tissus des plantes et des animaux en tant que produit métabolique intermédiaire. Il possède les propriétés des phytohormones : il ralentit la croissance, accélère le vieillissement cellulaire, la maturation et la chute des fruits.
Par propriétés chimiques- un représentant typique des oléfines, a un haut réactivité, en particulier dans les réactions d'addition électrophiles. Lorsque l'éthylène réagit avec le chlore, il se forme du dichloroéthane qui, une fois déshydrochloré, se transforme en chlorure de vinyle ; ce dernier peut être obtenu en une seule étape en présence de siliciure de silicium à 450-550°C. L'hydratation de l'éthylène conduit à l'alcool éthylique, à l'hydrohalogénation - au chlorure d'éthyle, à l'interaction avec SCl 2 ou S 2 Cl 2 - au gaz moutarde S(CH 2 CH 2 Cl) 2, oxydation avec de l'oxygène ou de l'air en présence d'oxyde d'Ag à 200 -300°C - à l'oxyde d'éthylène ; oxydation en phase liquide avec de l'oxygène dans solutions aqueuses PdCl 2 et CuCl 2 à 130°C et 0,3 MPa - en acétaldéhyde ; dans les mêmes conditions en présence de CH 3 COOH, il se forme de l'acétate de vinyle.
L'éthylène est un agent alkylant, largement utilisé pour l'alkylation du benzène ; la réaction est réalisée en phase gazeuse à 400-450°C et une pression de 1,4 MPa en présence d'AlCl 3 dans une couche fixe de kieselguhr imprégnée de H 3 PO 4 (il est possible d'utiliser du BF 3 et des zéolites) .
L'éthylène est le composé de départ pour la production de polyéthylène haute et basse densité et d'oligomères d'éthylène, qui constituent la base d'un certain nombre d'huiles lubrifiantes synthétiques. La copolymérisation de l'éthylène avec du propylène sur des catalyseurs Ziegler-Natta produit des caoutchoucs éthylène-propylène qui ont une résistance accrue à l'oxydation et à l'abrasion. Des copolymères d'éthylène avec du styrène et de l'acétate de vinyle sont également produits dans l'industrie.
La principale méthode de production d’éthylène est la pyrolyse de distillats de pétrole liquides ou d’hydrocarbures paraffiniques inférieurs. La réaction est généralement réalisée dans des fours tubulaires à 750-900°C et à une pression de 0,3 MPa. En Russie, Europe occidentale et au Japon, la matière première est l'essence pure ; rendement en éthylène d'environ 30% avec formation simultanée Cela signifie la quantité de produits liquides, y compris les hydrocarbures aromatiques. Lors de la pyrolyse du gazole, le rendement en éthylène est de 15 à 25 %. Aux USA, les principales matières premières sont les alcanes légers (éthane, propane, butane), en raison de leur forte teneur en gaz naturel dépôts Amérique du Nord; le rendement en éthylène est d'environ 50 %.
Une méthode a été développée pour produire de l'éthylène à partir de méthane : 2CH 4 → C 2 H 4 + H 2 ; la réaction est effectuée sur des oxydes de Mn, Tl, Cd ou Pb à 500-900°C en présence d'oxygène. Les gaz de pyrolyse sont séparés par absorption fractionnée, refroidissement profond et rectification sous pression. L'éthylène le plus pur est obtenu par déshydratation de l'éthanol à 400-450°C sur Al 2 O 3, cette méthode convient pour obtention en laboratoireéthylène.
L'éthylène est utilisé dans l'industrie synthèse organique(dans un certain nombre de processus, il remplace l'acétylène), et également comme régulateur de croissance des plantes, pour accélérer la maturation des fruits, la défoliation des plantes et réduire la chute prématurée des fruits.
L'éthylène est explosif, CPV 3-34% (en volume), point d'éclair 136,1°C, température d'auto-inflammation 540°C, concentration maximale admissible dans air atmosphérique 3 mg/m3, dans l'air de la zone de travail 100 mg/m3.
Production mondiale 50 millions de tonnes par an (1988).
Lit. : Encyclopédie Kirk-Othmer, 3 éd., v. 9, N.Y., 1980, p. 393-431.
