כל מה שאתה צריך לדעת על אלקנים. איזומריזם של אלקנים

  • מה הם אלקנים

    מה הם אלקנים

    בכימיה, אלקנים הם פחמימנים רוויים שבהם שרשרת הפחמן פתוחה ומורכבת מפחמן המקושר זה לזה בקשרים בודדים. מאפיין אופייני נוסף של אלקנים הוא שהם אינם מכילים קשרים כפולים או משולשים כלל. לפעמים אלקנים נקראים פרפינים העובדה היא שפרפינים הם למעשה תערובת של פחמנים רוויים, כלומר אלקנים.

    נוסחת אלקנים

    ניתן לכתוב את נוסחת האלקאן כך:

    במקרה זה, n גדול או שווה ל-1.

    אלקנים מאופיינים באיזומריות של שלד הפחמן. במקרה זה, החיבורים יכולים לקבל צורות גיאומטריות שונות, כפי שמוצג למשל בתמונה למטה.

    איזומריזם של שלד הפחמן של האלקנים

    ככל ששרשרת הפחמן גדלה, גדל גם מספר האיזומרים. לדוגמה, לבוטאן יש שני איזומרים.

    הכנת אלקנים

    אלקן מתקבל בדרך כלל בשיטות סינתטיות שונות. לדוגמה, אחת השיטות לייצור אלקן כרוכה בתגובת "הידרוגנציה", כאשר אלקנים מיוצרים מפחמימות בלתי רוויות בהשפעת זרז ובטמפרטורה.

    תכונות פיזיקליות של אלקנים

    אלקנים נבדלים מחומרים אחרים בחוסר הצבע המוחלט שלהם, והם גם בלתי מסיסים במים. הטמפרטורה של האלקנים עולה עם משקלם המולקולרי ואורך שרשרת הפחמימנים שלהם. כלומר, ככל שהאלקן מסועף יותר, כך טמפרטורת הבעירה וההיתוך שלו גבוהות יותר. אלקנים גזים בוערים בלהבה כחולה חיוורת או חסרת צבע, תוך שחרור חום רב.

    תכונות כימיות של אלקנים

    אלקנים הם חומרים לא פעילים מבחינה כימית, בשל חוזקם של קשרי סיגמא חזקים C-C ו-C-H. במקרה זה, קשרי C-C אינם קוטביים, וקשרי C-H הם קוטביים נמוכים. ומכיוון שכל אלו הם סוגי קשרים מקוטבים נמוך השייכים לסוג הסיגמה, הם ישברו על פי מנגנון הומליטי, וכתוצאה מכך נוצרים רדיקלים. וכתוצאה מכך, התכונות הכימיות של אלקנים הן בעיקר תגובות החלפה רדיקליות.

    זוהי הנוסחה להחלפה רדיקלית של אלקנים (הלוגן של אלקנים).

    בנוסף, ניתן גם להבחין בתגובות כימיות כגון חנקה של אלקנים (תגובת Konovalov).

    תגובה זו מתרחשת בטמפרטורה של 140 C, והיא הטובה ביותר עם אטום פחמן שלישוני.

    פיצוח של אלקנים - תגובה זו מתרחשת תחת פעולת טמפרטורות גבוהות וזרזים. אז נוצרים תנאים שבהם אלקנים גבוהים יותר יכולים לשבור את הקשרים שלהם כדי ליצור אלקנים מסדר נמוך יותר.

    חמצון של אלקנים – בתנאים שונים, תגובה כימית זו עלולה להוביל להיווצרות חומצה אצטית. עם חמצון מוחלט, התגובה ממשיכה עד להיווצרות מים ופחמן דו חמצני.

    יישומים של אלקנים

    אלקנים נמצאים בשימוש נרחב בתחומים תעשייתיים כמו סינתזה של נפט, דלק וכו'.

    אלקנים, וידאו

    ולסיום, שיעור וידאו על מהות האלקנים.


  • זה יהיה שימושי להתחיל עם הגדרה של המושג אלקנים. אלה רוויים או רוויים אנו יכולים גם לומר שמדובר בפחמנים שבהם החיבור של אטומי C מתבצע באמצעות קשרים פשוטים. הנוסחה הכללית היא: CnH₂n+ 2.

    ידוע שהיחס בין מספר אטומי H ו-C במולקולות שלהם הוא מקסימלי בהשוואה למחלקות אחרות. בשל העובדה שכל הערכיות תפוסות על ידי C או H, התכונות הכימיות של האלקנים אינן באות לידי ביטוי בבירור, ולכן שמם השני הוא הביטוי פחמימנים רוויים או רוויים.

    יש גם שם ישן יותר שמשקף בצורה הטובה ביותר את האינרטיות הכימית היחסית שלהם - פרפינים, שפירושו "חסר זיקה".

    אז, נושא השיחה שלנו היום הוא: "אלקנים: סדרות הומולוגיות, מינוח, מבנה, איזומריזם." כמו כן יוצגו נתונים לגבי תכונותיהם הפיזיקליות.

    אלקנים: מבנה, מינוח

    בהם, אטומי C נמצאים במצב הנקרא הכלאה sp3. בהקשר זה, ניתן להדגים את מולקולת האלקאן כקבוצה של מבני C טטרהדרליים המחוברים לא רק זה לזה, אלא גם ל-H.

    בין אטומי C ו-H יש קשרי s חזקים, קוטביים נמוכים מאוד. אטומים תמיד מסתובבים סביב קשרים פשוטים, וזו הסיבה שמולקולות האלקנים לובשות צורות שונות, ואורך הקשר והזווית ביניהן הם ערכים קבועים. צורות ההופכות זו לזו עקב סיבוב המולקולה סביב קשרי σ נקראות בדרך כלל קונפורמציות.

    בתהליך ההפשטה של ​​אטום H מהמולקולה המדוברת, נוצרים מינים בעלי ערכי 1 הנקראים רדיקלים פחמימנים. הם מופיעים כתוצאה לא רק אלא גם מתרכובות אנאורגניות. אם מפחיתים 2 אטומי מימן ממולקולת פחמימנים רוויה, מקבלים רדיקלים דו-ערכיים.

    לפיכך, המינוח של האלקנים יכול להיות:

    • רדיאלי (גרסה ישנה);
    • החלפה (בינלאומית, שיטתית). זה הוצע על ידי IUPAC.

    תכונות של מינוח רדיאלי

    במקרה הראשון, המינוח של האלקנים מאופיין כדלקמן:

    1. התייחסות לפחמימנים כנגזרות של מתאן, שבהן 1 או כמה אטומי H מוחלפים ברדיקלים.
    2. רמת נוחות גבוהה במקרה של חיבורים לא מורכבים במיוחד.

    תכונות של מינוח החלפה

    למינוח החלופי של אלקנים יש את התכונות הבאות:

    1. הבסיס לשם הוא שרשרת פחמן אחת, בעוד ששאר השברים המולקולריים נחשבים כתחליפים.
    2. אם יש כמה רדיקלים זהים, המספר מצוין לפני שמם (במילים בלבד), והמספרים הרדיקליים מופרדים בפסיקים.

    כימיה: מינוח של אלקנים

    מטעמי נוחות, המידע מוצג בטבלה.

    שם החומר

    הבסיס של השם (שורש)

    נוסחה מולקולרית

    שם תחליף הפחמן

    נוסחת תחליפי פחמן

    המינוח של האלקנים לעיל כולל שמות שהתפתחו היסטורית (ארבעת החברים הראשונים בסדרת הפחמימנים הרוויים).

    השמות של אלקנים לא מורחבים עם 5 אטומי C או יותר נגזרים מספרים יווניים המשקפים את המספר הנתון של אטומי C לפיכך, הסיומת -an מציינת שהחומר הוא מסדרה של תרכובות רוויות.

    כאשר מרכיבים את השמות של אלקנים לא מקופלים, השרשרת הראשית היא זו המכילה את המספר המרבי של אטומי C. במקרה של שתי שרשראות או יותר באורך זהה, הראשית הופכת לזו המכילה את המספר הגדול ביותר של תחליפים.

    איזומריזם של אלקנים

    פחמימן האב של הסדרה שלהם הוא מתאן CH4. עם כל נציג עוקב של סדרת המתאן, נצפה הבדל מהקודם בקבוצת המתילן - CH₂. ניתן לעקוב אחר דפוס זה לאורך כל סדרת האלקנים.

    המדען הגרמני שייל העלה הצעה לקרוא לסדרה זו הומולוגית. בתרגום מיוונית זה אומר "דומה, דומה".

    לפיכך, סדרה הומולוגית היא קבוצה של תרכובות אורגניות קשורות בעלות מבנה זהה ותכונות כימיות דומות. הומולוגים הם חברים בסדרה נתונה. הבדל הומולוגי הוא קבוצת מתילן שבה 2 הומולוגים שכנים נבדלים זה מזה.

    כפי שהוזכר קודם לכן, ניתן לבטא את ההרכב של כל פחמימן רווי באמצעות הנוסחה הכללית CnH₂n + 2. לפיכך, החבר הבא בסדרה ההומולוגית אחרי המתאן הוא אתאן - C₂H₆. כדי להמיר את המבנה שלו מהמתאן, יש צורך להחליף אטום 1 H ב-CH₃ (איור למטה).

    ניתן להסיק את המבנה של כל הומולוג עוקב מהקודם באותו אופן. כתוצאה מכך נוצר פרופאן מאתאן - C₃H₈.

    מה הם איזומרים?

    מדובר בחומרים בעלי הרכב מולקולרי איכותי וכמותי זהה (נוסחה מולקולרית זהה), אך מבנה כימי שונה, וגם בעלי תכונות כימיות שונות.

    הפחמימנים שנדונו לעיל נבדלים בפרמטר כזה כמו נקודת רתיחה: -0.5° - בוטאן, -10° - איזובוטן. סוג זה של איזומריזם נקרא איזומריזם שלד פחמן הוא שייך לסוג המבני.

    מספר האיזומרים המבניים גדל במהירות ככל שמספר אטומי הפחמן גדל. לפיכך, C₁₀H₂₂ יתאים ל-75 איזומרים (לא כולל אלו מרחביים), ועבור C₁₅H₃₂ ידועים כבר 4347 איזומרים, עבור C₂₀H₄₂ - 366,319.

    אז, כבר התברר מה הם אלקנים, סדרות הומולוגיות, איזומריזם, מינוח. עכשיו כדאי לעבור לכללים להרכבת שמות לפי IUPAC.

    מינוח IUPAC: כללים ליצירת שמות

    ראשית, יש צורך למצוא במבנה הפחמימני את שרשרת הפחמן הארוכה ביותר ומכילה את המספר המרבי של תחליפים. אז אתה צריך למספר את אטומי ה-C של השרשרת, החל מהקצה אליו התחליף הכי קרוב.

    שנית, הבסיס הוא שמו של פחמימן רווי לא מסועף, אשר, מבחינת מספר אטומי C, מתאים לשרשרת הראשית.

    שלישית, לפני הבסיס יש צורך לציין את מספרי המקומות שלידם נמצאים התחליפים. שמות התחליפים נכתבים אחריהם במקף.

    רביעית, במקרה של נוכחות של תחליפים זהים באטומי C שונים, המיקומים משולבים, ומופיעה קידומת מכפלה לפני השם: di - לשני תחליפים זהים, שלושה - לשלושה, טטרה - ארבע, פנטה - לחמישה , וכו' יש להפריד בין מספרים בפסיק, ובין מילים במקף.

    אם אותו אטום C מכיל שני תחליפים בבת אחת, המיקום נכתב גם פעמיים.

    על פי כללים אלה נוצר המינוח הבינלאומי של האלקנים.

    תחזיות ניומן

    מדען אמריקאי זה הציע נוסחאות הקרנה מיוחדות להדגמה גרפית של קונפורמציות - תחזיות ניומן. הם תואמים לצורות A ו-B ומוצגים באיור שלהלן.

    במקרה הראשון, מדובר בקונפורמציה חסומה של A, ובשני מדובר בקונפורמציה מעוכבת B. בעמדה A, אטומי H ממוקמים במרחק מינימלי זה מזה. צורה זו מתאימה לערך האנרגיה הגבוה ביותר, בשל העובדה שהדחייה ביניהם היא הגדולה ביותר. זהו מצב לא חיובי מבחינה אנרגטית, וכתוצאה מכך המולקולה נוטה לעזוב אותו ולעבור למצב יציב יותר B. כאן אטומי H רחוקים זה מזה ככל האפשר. לפיכך, הפרש האנרגיה בין העמדות הללו הוא 12 קילו ג'ל/מול, עקב כך הסיבוב החופשי סביב הציר במולקולת האתאן, המחברת בין קבוצות המתיל, אינו אחיד. לאחר כניסה לעמדה חיובית מבחינה אנרגטית, המולקולה מתעכבת שם, במילים אחרות, "מאטה". לכן זה נקרא מעוכב. התוצאה היא ש-10 אלף מולקולות אתאן נמצאות בצורה מעוכבת של קונפורמציה בטמפרטורת החדר. רק לאחד יש צורה שונה - מעורפל.

    השגת פחמימנים רוויים

    מהמאמר כבר נודע כי מדובר באלקנים (מבנהם ומינוחם תוארו בפירוט קודם לכן). זה יהיה שימושי לשקול דרכים להשיג אותם. הם משתחררים ממקורות טבעיים כמו נפט, טבעי ופחם. נעשה שימוש גם בשיטות סינתטיות. לדוגמה, H₂ 2H₂:

    1. תהליך הידרוגנציה CnH₂n (אלקנים) → CnH₂n+2 (אלקנים)← CnH₂n-2 (אלקנים).
    2. מתערובת של חד חמצני C ו-H - גז סינתזה: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
    3. מחומצות קרבוקסיליות (המלחים שלהן): אלקטרוליזה באנודה, בקתודה:
    • אלקטרוליזה של קולבה: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
    • תגובת דיומא (סגסוגת עם אלקלי): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.
    1. פיצוח שמן: CnH₂n+2 (450-700°) → CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
    2. גיזוז דלק (מוצק): C+2H₂→CH₄.
    3. סינתזה של אלקנים מורכבים (נגזרות הלוגן) שיש להם פחות אטומי C: 2CH₃Cl (כלורומתאן) +2Na →CH₃- CH₃ (אתן) +2NaCl.
    4. פירוק מתאנידים (קרבידים ממתכת) על ידי מים: Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄.

    תכונות פיזיקליות של פחמימנים רוויים

    מטעמי נוחות, הנתונים מקובצים לטבלה.

    נוּסחָה

    אלקן

    נקודת התכה ב-°C

    נקודת רתיחה ב-°C

    צפיפות, גרם/מ"ל

    0.415 ב-t = -165°С

    0.561 ב-t= -100°C

    0.583 ב-t = -45°C

    0.579 ב-t =0°C

    2-מתילפרופן

    0.557 ב-t = -25°C

    2,2-דימתיל פרופן

    2-מתיל בוטאן

    2-מתילפנטן

    2,2,3,3-טטרה-מתיל-בוטאן

    2,2,4-טרימתילפנטן

    n-C₁₀H₂₂

    n-C₁₁H₂4

    n-Undecane

    n-C₁₂H₂₆

    n-דודקאן

    n-C₁₃H₂₈

    n-Tridecan

    n-C₁₄H₃₀

    n-Tetradecane

    n-C₁₅H₃₂

    n-Pentadecan

    n-C₁₆H₃4

    n-Hexadecane

    n-C₂₀H₄₂

    n-Eicosane

    n-C₃₀H₆₂

    n-Triacontan

    1 ממ"כ רחוב

    n-C₄₀H₈₂

    n-Tetracontane

    3 מ"מ כספית אומנות.

    n-C₅₀H₁₀₂

    n-פנטקונטן

    15 מ"מ כספית אומנות.

    n-C₆₀H₁₂₂

    n-הקסקונטן

    n-C₇₀H₁₄₂

    n-Heptacontane

    n-C₁₀₀H₂₀₂

    סיכום

    המאמר בחן מושג כמו אלקנים (מבנה, מינוח, איזומריזם, סדרות הומולוגיות וכו'). נאמר מעט על התכונות של מינוחים רדיאליים ומחליפים. מתוארות שיטות להשגת אלקנים.

    בנוסף, המאמר מפרט בפירוט את כל המינוח של האלקנים (הבדיקה יכולה לעזור לכם להטמיע את המידע שהתקבל).

    פחמימנים רוויים, או פרפינים, הם אותם תרכובות ביולוגיות שבמולקולות שלהן אטומי הפחמן מחוברים בקשר פשוט (יחיד), וכל שאר יחידות הערכיות רוויות באטומי מימן.

    אלקנים: תכונות פיזיקליות

    הפקת מימן ממולקולת אלקאן, או דה-הידרוגנציה, בנוכחות זרזים ובחימום (עד 460 מעלות צלזיוס) מאפשרת להשיג את האלקנים הדרושים. פותחו שיטות לחמצון אלקנים בטמפרטורות נמוכות בנוכחות זרזים (מלחי מגנזיום). זה מאפשר לך להשפיע באופן ספציפי על מהלך התגובה ולקבל את מוצרי החמצון הדרושים בתהליך של סינתזה כימית. לדוגמה, חמצון של אלקנים גבוהים יותר מייצר אלכוהול גבוה יותר או חומצות שומן גבוהות יותר.

    פיצול האלקנים מתרחש גם בתנאים אחרים (בעירה, פיצוח). פחמימנים רוויים בוערים בלהבה כחולה ומשחררים כמויות אדירות של חום. תכונות אלו מאפשרות להשתמש בהן כדלק עתיר קלוריות הן בחיי היומיום והן בתעשייה.

    הבה נבחן את ההכנה והתכונות הכימיות של אלקנים. בתעשייה, חומרי הגלם העיקריים לייצור אלקנים הם מקורות טבעיים כמו נפט וגז טבעי. שמן הוא חפץ טבעי מורכב, שחלקו הגדול מורכב מפחמימנים (HC) משלוש סדרות הומולוגיות - אלקנים, ציקלואלקנים וארנים, אך המיוצגים הרחב ביותר הם פחמימנים בעלי מבנה היברידי מעורב. חלקים שונים של נפט מכילים אלקנים עם מספר אטומי פחמן מ-5 עד 30. 95% מהגז הטבעי מורכב מתאן, 5% הנותרים הם תערובת של אתאן ופרופאן.

    אלקנים מבודדים מחומרי גלם על ידי זיקוק חלקי המבוסס על ההבדל בנקודת הרתיחה. עם זאת, בידוד של אלקנים בודדים טהורים הוא תהליך מורכב, ולכן תערובות שלהם מתקבלות לרוב. דרך נוספת להשיג אותם היא פיצוח - הפירוק התרמי של פחמימנים, כתוצאה מכך נשבר קשר הפחמן-פחמן בשרשרת הפחמימנים של תרכובות בעלות משקל מולקולרי גבוה יותר ליצירת תרכובות בעלות משקל מולקולרי נמוך יותר.

    לְהַבחִין פיצוח תרמיו פיצוח קטליטי.

    פיצוח תרמיהתגלה על ידי המהנדס הרוסי V.G. שוכוב בשנת 1891 פיצוח תרמי לבצע עבטמפרטורה של 450-700 o C. במקרה זה, קשרי C-C של אלקנים רותחים גבוהים נשברים עם היווצרות של אלקנים ואלקנים בעלי רתיחה נמוכה יותר:

    C 12 H 26 → C 6 H 14 + C 6 H 12

    בטמפרטורות מעל 1000 מעלות צלזיוס, גם קשרי C-C וגם קשרי C-H חזקים יותר נשברים.

    פיצוח קטליטימתבצע בטמפרטורה של 500 מעלות צלזיוס, לחץ אטמוספרי בנוכחות זרזים (לרוב תחמוצות אלומיניום וסיליקון). במקרה זה, שבירה של קשרים מולקולריים מלווה בתגובות איזומריזציה והידרוגנציה.

    שיטות סינתטיות לייצור אלקנים

    1. הידרוגנציה של פחמימנים בלתי רוויים.

    התגובה מתבצעת בנוכחות זרזים (Ni, Pd) בחימום:

    CH 3 -CH = CH-CH 3 + H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3

    בוטאן בוטן-2

    CH 3 -C≡C-CH 3 + 2H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH

    בוטין-2 בוטאן

    2.דהלוגן של אלקנים חד-הלוגנים.

    בנוכחות מתכת נתרן, חימום אלקנים חד-הלוגנים מוביל ליצירת אלקנים בעלי מספר כפול של אטומי פחמן (תגובת Wurtz):

    CH 3 -CH-CH-CH 2 -Cl + 2Na + Cl-CH 2 -CH-CH-CH 3 → CH 3 -CH-CH-CH 2 -CH 2 -CH-CH-CH 3 + 2NaCl.

    3. היתוך של מלחים מיותרים של חומצות קרבוקסיליות עם אלקליות.כאשר התוצאה היא אלקנים המכילים אטום פחמן אחד פחות בהשוואה לשרשרת הפחמן של החומצות הקרבוקסיליות המקוריות (תגובת דיומא):

    CH 3 -CH 2 -COONa + NaOH →CH 3 -CH 3 + Na 2 CO 3

    4. השגת תערובת של אלקנים מגז סינתזה (CO + H2):

    nCO + (2n+1)H 2 = C n H 2n+2 + nH 2 O

    5.אלקטרוליזה של תמיסה של מלחי חומצה קרבוקסילית (סינתזה של קולבה).

    פחמימנים שבמולקולות שלהם האטומים מחוברים בקשרים בודדים ואשר תואמים את הנוסחה הכללית C n H 2 n +2.
    במולקולות אלקנים, כל אטומי הפחמן נמצאים במצב של הכלאה sp 3. המשמעות היא שכל ארבעת האורביטלים ההיברידיים של אטום הפחמן זהים בצורתם, באנרגיה ומכוונים לפינות של פירמידה משולשת שווה צלעות - טטרהדרון. הזוויות בין האורביטלים הן 109° 28′.

    סיבוב כמעט חופשי אפשרי סביב קשר פחמן-פחמן בודד, ומולקולות אלקאן יכולות ללבוש מגוון רחב של צורות עם זוויות באטומי הפחמן הקרובים לטטרהדרלית (109° 28′), למשל, במולקולה. נ-פנטן.

    כדאי במיוחד לזכור את הקשרים במולקולות אלקנים. כל הקשרים במולקולות של פחמימנים רוויים הם בודדים. החפיפה מתרחשת לאורך הציר,
    מחברים את גרעיני האטומים, כלומר אלו הם קשרי σ. קשרי פחמן-פחמן אינם קוטביים ולא ניתנים לקיטוב. אורך הקשר C-C באלקנים הוא 0.154 ננומטר (1.54 10 - 10 מ'). קשרי C-H קצרים מעט יותר. צפיפות האלקטרונים מוסטת מעט לכיוון אטום הפחמן האלקטרונילי יותר, כלומר הקשר C-H ​​הוא קוטבי חלש.

    היעדר קשרים קוטביים במולקולות של פחמימנים רוויים מוביל לעובדה שהם מסיסים בצורה גרועה במים ואינם מקיימים אינטראקציה עם חלקיקים טעונים (יונים). התגובות האופייניות ביותר לאלקנים הן אלה המערבות רדיקלים חופשיים.

    סדרה הומולוגית של מתאן

    הומולוגים- חומרים הדומים במבנה ובמאפיינים ונבדלים זה מזה בקבוצת CH 2 אחת או יותר.

    איזומריזם ומינוח

    אלקנים מאופיינים במה שנקרא איזומריזם מבני. איזומרים מבניים נבדלים זה מזה במבנה שלד הפחמן. האלקן הפשוט ביותר, המאופיין באיזומרים מבניים, הוא בוטאן.

    יסודות המינוח

    1. בחירת המעגל הראשי.היווצרות שמו של פחמימן מתחילה בהגדרת השרשרת הראשית - השרשרת הארוכה ביותר של אטומי פחמן במולקולה, שהיא, כביכול, הבסיס שלה.
    2. מספור אטומים של השרשרת הראשית.לאטומים של השרשרת הראשית מוקצים מספרים. מספור האטומים של השרשרת הראשית מתחיל מהקצה אליו הכי קרוב התחליף (מבנים A, B). אם התחליפים ממוקמים במרחק שווה מקצה השרשרת, אז המספור מתחיל מהקצה שבו יש יותר מהם (מבנה ב'). אם תחליפים שונים ממוקמים במרחקים שווים מקצוות השרשרת, אז המספור מתחיל מהקצה אליו הכי קרוב (מבנה D). הוותק של תחליפי פחמימנים נקבע לפי סדר הופעת האות שבה שמם מתחיל באלפבית: מתיל (-CH 3), לאחר מכן אתיל (-CH 2 -CH 3), פרופיל (-CH 2 -CH 2). -CH 3 ) וכו'.
    שימו לב ששם התחליף נוצר על ידי החלפת הסיומת -an בסיומת - טִיןבשם האלקן המקביל.
    3. היווצרות השם. בתחילת השם מצוינים מספרים - מספרי אטומי הפחמן שבהם נמצאים התחליפים. אם יש כמה תחליפים באטום נתון, אז המספר המקביל בשם חוזר על עצמו פעמיים מופרד בפסיק (2,2-). אחרי המספר, מספר התחליפים מסומן במקף ( די- שתיים, שְׁלוֹשָׁה-שלוש, טטרה- ארבע, פנטה- חמש) ואת שם התחליף (מתיל, אתיל, פרופיל). לאחר מכן, ללא רווחים או מקפים, שם השרשרת הראשית. השרשרת הראשית נקראת פחמימן - חבר בסדרה ההומולוגית של מתאן ( מתאן CH 4, אתאן C 2 H 6, פרופאן C 3 H 8, C 4 H 10, פנטן C 5 H 12, הקסאן C 6 H 14, הפטן C 7 H 16, אוֹקטָן C 8 H 18, נונאן S 9 H 20, דֵיקָן C 10 H 22).

    תכונות פיזיקליות של אלקנים

    ארבעת הנציגים הראשונים של הסדרה ההומולוגית של מתאן הם גזים. הפשוט שבהם הוא מתאן - גז חסר צבע, חסר טעם וריח (ריח ה"גז", כאשר אתה מריח אותו, אתה צריך להתקשר ל-04, נקבע על ידי ריח המרקפטנים - תרכובות המכילות גופרית שנוספו במיוחד למתאן בשימוש במכשירי גז ביתיים ותעשייתיים, כך שאנשים הקרובים אליהם יוכלו לזהות את הדליפה על ידי ריח).
    פחמימנים בהרכב מ-C 4 H 12 עד C 15 H 32 הם נוזלים; פחמימנים כבדים יותר הם מוצקים. נקודות הרתיחה וההיתוך של האלקנים עולות בהדרגה עם אורך שרשרת הפחמן. כל הפחמימנים מסיסים בצורה גרועה במים פחמימנים נוזליים הם ממיסים אורגניים נפוצים.

    תכונות כימיות של אלקנים

    תגובות החלפה.
    התגובות האופייניות ביותר לאלקנים הן תגובות החלפת רדיקלים חופשיים, שבמהלכן אטום מימן מוחלף באטום הלוגן או בקבוצה כלשהי. הבה נציג את משוואות התגובות האופייניות הלוגנציה:


    במקרה של עודף הלוגן, הכלור יכול להגיע רחוק יותר, עד להחלפה מלאה של כל אטומי המימן בכלור:

    החומרים המתקבלים נמצאים בשימוש נרחב כממיסים וחומרי מוצא בסינתזות אורגניות.
    תגובת דה-הידרוגנציה(הפשטת מימן).
    כאשר אלקנים מועברים על פני זרז (Pt, Ni, Al 2 0 3, Cr 2 0 3) בטמפרטורות גבוהות (400-600 מעלות צלזיוס), מולקולת מימן מתבטלת ונוצר אלקן:


    תגובות מלוות בהרס של שרשרת הפחמן.
    כל הפחמימנים הרוויים נשרפים ויוצרים פחמן דו חמצני ומים. פחמימנים גזים מעורבים באוויר בפרופורציות מסוימות עלולים להתפוצץ.
    1. שריפה של פחמימנים רווייםהיא תגובה אקזותרמית של רדיקלים חופשיים, שחשובה מאוד בעת שימוש באלקנים כדלק:

    באופן כללי, ניתן לכתוב את תגובת הבעירה של אלקנים באופן הבא:

    2. פיצול תרמי של פחמימנים.

    התהליך מתרחש באמצעות מנגנון רדיקלים חופשיים. עלייה בטמפרטורה מובילה לפיתוק הומוליטי של קשר הפחמן-פחמן ולהיווצרות רדיקלים חופשיים.

    רדיקלים אלה מקיימים אינטראקציה זה עם זה, מחליפים אטום מימן, ליצירת מולקולת אלקאן ומולקולת אלקן:

    תגובות פירוק תרמי עומדות בבסיס התהליך התעשייתי של פיצוח פחמימנים. תהליך זה הוא השלב החשוב ביותר של זיקוק נפט.

    3. פירוליזה. כאשר מתאן מחומם לטמפרטורה של 1000 מעלות צלזיוס, מתחילה פירוליזה של מתאן - פירוק לחומרים פשוטים:

    כאשר מחומם לטמפרטורה של 1500 מעלות צלזיוס, היווצרות של אצטילן אפשרית:

    4. איזומריזציה. כאשר פחמימנים ליניאריים מחוממים באמצעות זרז איזומריזציה (אלומיניום כלוריד), נוצרים חומרים בעלי שלד פחמן מסועף:

    5. בִּשׁוּם. אלקנים עם שישה או יותר אטומי פחמן בשרשרת עושים מחזור בנוכחות זרז ויוצרים בנזן ונגזרותיו:

    אלקנים נכנסים לתגובות המתקיימות על פי מנגנון הרדיקלים החופשיים, שכן כל אטומי הפחמן במולקולות האלקנים נמצאים במצב של הכלאה sp 3. המולקולות של חומרים אלו בנויות באמצעות קשרי C-C (פחמן-פחמן) קוולנטיים לא קוטביים וקשרי C-H (פחמן-מימן) קוטביים חלשים. הם אינם מכילים אזורים עם צפיפות אלקטרונים מוגברת או מופחתת, או קשרים הניתנים לקיטוב בקלות, כלומר, קשרים כאלה שבהם צפיפות האלקטרונים יכולה לעבור בהשפעת גורמים חיצוניים (שדות אלקטרוסטטיים של יונים). כתוצאה מכך, אלקנים לא יגיבו עם חלקיקים טעונים, מכיוון שהקשרים במולקולות האלקנים אינם נשברים על ידי המנגנון ההטרוליטי.



    אהבתם את הכתבה? שתף עם החברים שלך!