Alkena bereaksi dengan. Hidrokarbon tak jenuh

Topik pelajaran: Alkena. Persiapan, sifat kimia dan aplikasi alkena.

Maksud dan tujuan pelajaran:

• meninjau sifat kimia spesifik etilen dan sifat umum alkena;
• memperdalam dan mengkonkretkan konsep ikatan-? dan mekanisme reaksi kimia;
• memberikan gambaran awal tentang reaksi polimerisasi dan struktur polimer;
• menganalisis metode laboratorium dan industri umum untuk memproduksi alkena;
• terus mengembangkan kemampuan bekerja dengan buku teks.

Peralatan: alat untuk menghasilkan gas, larutan KMnO 4, etil alkohol, asam sulfat pekat, korek api, lampu alkohol, pasir, tabel “Struktur molekul etilen”, “Sifat kimia dasar alkena”, contoh demonstrasi “Polimer”.

KEMAJUAN PELAJARAN

I. Momen organisasi

Kami terus mempelajari deret alkena homolog. Hari ini kita harus melihat metode pembuatan, sifat kimia dan aplikasi alkena. Kita harus mengkarakterisasi sifat kimia yang disebabkan oleh ikatan rangkap, memperoleh pemahaman awal tentang reaksi polimerisasi, dan mempertimbangkan metode laboratorium dan industri untuk memproduksi alkena.

II. Mengaktifkan pengetahuan siswa

1. Hidrokarbon apa yang disebut alkena?

1. Apa saja ciri-ciri strukturnya?

1. Dalam keadaan hibrid manakah atom karbon yang membentuk ikatan rangkap dalam molekul alkena?

Intinya: alkena berbeda dari alkana dengan adanya satu ikatan rangkap dalam molekulnya, yang menentukan kekhasan sifat kimia alkena, metode pembuatan dan penggunaannya.

AKU AKU AKU. Mempelajari materi baru

1. Cara memperoleh alkena

Buatlah persamaan reaksi yang mengkonfirmasi metode produksi alkena

– perengkahan alkana C 8 H 18 ––> C 4 H 8 + C 4 H 10 ; (retak termal pada 400-700 o C)
oktan butena butana
– dehidrogenasi alkana C 4 H 10 ––> C 4 H 8 + H 2; (t, Ni)
butana butena hidrogen
– dehidrohalogenasi haloalkana C 4 H 9 Cl + KOH ––> C 4 H 8 + KCl + H 2 O;
klorobutana hidroksida butena klorida air
kalium kalium
– dehidrohalogenasi dihaloalkana
– dehidrasi alkohol C 2 H 5 OH ––> C 2 H 4 + H 2 O (bila dipanaskan dengan adanya asam sulfat pekat)
Ingat! Dalam reaksi dehidrogenasi, dehidrasi, dehidrohalogenasi, dan dehalogenasi, harus diingat bahwa hidrogen lebih disukai diambil dari atom karbon yang kurang terhidrogenasi (aturan Zaitsev, 1875)

2. Sifat kimia alkena

Sifat ikatan karbon-karbon menentukan jenis reaksi kimia yang melibatkan zat organik. Kehadiran ikatan rangkap karbon-karbon dalam molekul hidrokarbon etilen menentukan ciri-ciri senyawa berikut:
– adanya ikatan rangkap memungkinkan alkena diklasifikasikan sebagai senyawa tak jenuh. Transformasinya menjadi jenuh hanya mungkin terjadi sebagai akibat dari reaksi adisi, yang merupakan ciri utama perilaku kimia olefin;
– ikatan rangkap mewakili konsentrasi kerapatan elektron yang signifikan, sehingga reaksi adisi bersifat elektrofilik;
– ikatan rangkap terdiri dari ikatan satu dan satu, yang cukup mudah terpolarisasi.

Persamaan reaksi yang mencirikan sifat kimia alkena

a) Reaksi adisi

Ingat! Reaksi substitusi merupakan ciri khas alkana dan sikloalkana tingkat tinggi yang hanya mempunyai ikatan tunggal; reaksi adisi merupakan ciri khas alkena, diena, dan alkuna yang mempunyai ikatan rangkap dua dan rangkap tiga.

Ingat! Mekanisme pemutusan ikatan - berikut mungkin terjadi:

a) jika alkena dan reagennya merupakan senyawa nonpolar, maka ikatan -nya putus membentuk radikal bebas:

H 2 C = CH 2 + H: H ––> + +

b) jika alkena dan reagennya merupakan senyawa polar, maka pemutusan ikatan - menyebabkan terbentuknya ion:

c) ketika reagen yang mengandung atom hidrogen dalam molekul bergabung pada titik putusnya ikatan, hidrogen selalu terikat pada atom karbon yang lebih terhidrogenasi (aturan Morkovnikov, 1869).

– reaksi polimerisasi nCH 2 = CH 2 ––> n – CH 2 – CH 2 –– > (– CH 2 – CH 2 –)n
etena polietilen

b) reaksi oksidasi

Pengalaman laboratorium. Memperoleh etilen dan mempelajari sifat-sifatnya (petunjuk di meja siswa)

Petunjuk untuk mendapatkan etilen dan percobaan dengannya

1. Masukkan 2 ml asam sulfat pekat, 1 ml alkohol dan sedikit pasir ke dalam tabung reaksi.
2. Tutup tabung reaksi dengan sumbat tabung saluran keluar gas dan panaskan dalam nyala lampu alkohol.
3. Lewatkan gas yang dilepaskan melalui larutan dengan kalium permanganat. Perhatikan perubahan warna larutan.
4. Nyalakan gas di ujung tabung saluran keluar gas. Perhatikan warna nyala api.

– alkena terbakar dengan nyala api yang menyala. (Mengapa?)

C 2 H 4 + 3O 2 ––> 2CO 2 + 2H 2 O (dengan oksidasi sempurna, produk reaksinya adalah karbon dioksida dan air)

Reaksi kualitatif: “oksidasi ringan (dalam larutan air)”

– alkena menghilangkan warna larutan kalium permanganat (reaksi Wagner)

Dalam kondisi yang lebih parah dalam lingkungan asam, produk reaksinya dapat berupa asam karboksilat, misalnya (dengan adanya asam):

CH 3 – CH = CH 2 + 4 [O] ––> CH 3 COOH + HCOOH

– oksidasi katalitik

Ingat hal utama!

1. Hidrokarbon tak jenuh berperan aktif dalam reaksi adisi.
2. Reaktivitas alkena disebabkan oleh fakta bahwa ikatannya mudah putus di bawah pengaruh reagen.
3. Akibat adisi, terjadi transisi atom karbon dari sp 2 ke sp 3 - keadaan hibrid. Produk reaksi mempunyai karakter pembatas.
4. Ketika etilen, propilena, dan alkena lainnya dipanaskan di bawah tekanan atau dengan adanya katalis, masing-masing molekulnya digabungkan menjadi rantai panjang - polimer. Polimer (polietilen, polipropilena) sangat penting secara praktis.

3. Penerapan alkena(pesan siswa sesuai rencana berikut).

1 – produksi bahan bakar dengan angka oktan tinggi;
2 – plastik;
3 – bahan peledak;
4 – antibeku;
5 – pelarut;
6 – untuk mempercepat pematangan buah;
7 – produksi asetaldehida;
8 – karet sintetis.

AKU AKU AKU. Memperkuat materi yang dipelajari

Pekerjaan rumah:§§ 15, 16, mis. 1, 2, 3 hal. 90, mis. 4, 5 hal.95.

Sifat fisik alkena mirip dengan alkana, meskipun semuanya memiliki titik leleh dan titik didih yang sedikit lebih rendah dibandingkan alkana yang bersangkutan. Misalnya, pentana memiliki titik didih 36 °C, dan pentena-1 - 30 °C. Dalam kondisi normal, alkena C 2 - C 4 berbentuk gas. C 5 – C 15 berbentuk cair, mulai dari C 16 berbentuk padat. Alkena tidak larut dalam air tetapi sangat larut dalam pelarut organik.

Alkena jarang ditemukan di alam. Karena alkena adalah bahan mentah yang berharga untuk sintesis organik industri, banyak metode untuk pembuatannya telah dikembangkan.

1. Sumber industri utama alkena adalah perengkahan alkana yang merupakan bagian dari minyak:

3. Dalam kondisi laboratorium, alkena diperoleh melalui reaksi eliminasi, di mana dua atom atau dua kelompok atom tereliminasi dari atom karbon tetangganya, dan ikatan p tambahan terbentuk. Reaksi-reaksi tersebut antara lain sebagai berikut.

1) Dehidrasi alkohol terjadi bila dipanaskan dengan bahan penghilang air, misalnya dengan asam sulfat pada suhu di atas 150 ° C:

Ketika H 2 O dieliminasi dari alkohol, HBr dan HCl dari alkil halida, atom hidrogen secara istimewa akan tereliminasi dari atom karbon tetangganya yang terikat pada jumlah atom hidrogen paling sedikit (dari atom karbon yang paling sedikit terhidrogenasi). Pola ini disebut aturan Zaitsev.

3) Dehalogenasi terjadi ketika dihalida yang memiliki atom halogen pada atom karbon yang berdekatan dipanaskan dengan logam aktif:

CH 2 Br -CHBr -CH 3 + Mg → CH 2 =CH-CH 3 + Mg Br 2.

Sifat kimia alkena ditentukan oleh adanya ikatan rangkap dalam molekulnya. Kerapatan elektron ikatan p cukup mobile dan mudah bereaksi dengan partikel elektrofilik. Oleh karena itu, banyak reaksi alkena yang berlangsung sesuai dengan mekanismenya penambahan elektrofilik, dilambangkan dengan simbol A E (dari bahasa Inggris, penambahan elektrofilik). Reaksi adisi elektrofilik merupakan proses ionik yang terjadi dalam beberapa tahap.

Pada tahap pertama, partikel elektrofilik (paling sering proton H+) berinteraksi dengan elektron p dari ikatan rangkap dan membentuk kompleks p, yang kemudian diubah menjadi karbokation dengan membentuk ikatan s kovalen antara partikel elektrofilik dan salah satu atom karbon:

karbokation alkena p-kompleks

Pada tahap kedua, karbokation bereaksi dengan anion X, membentuk ikatan s kedua karena pasangan elektron anion:

Dalam reaksi adisi elektrofilik, ion hidrogen menempel pada atom karbon pada ikatan rangkap yang mempunyai muatan negatif lebih besar. Distribusi muatan ditentukan oleh pergeseran kerapatan elektron p di bawah pengaruh substituen: .

Substituen penyumbang elektron yang menunjukkan efek +I menggeser kerapatan elektron p ke atom karbon yang lebih terhidrogenasi dan menciptakan muatan parsial negatif pada atom tersebut. Ini menjelaskan aturan Markovnikov: ketika menambahkan molekul polar seperti HX (X = Hal, OH, CN, dll.) ke alkena tidak simetris, hidrogen secara istimewa terikat pada atom karbon yang lebih terhidrogenasi pada ikatan rangkap.

Mari kita lihat contoh spesifik reaksi adisi.

1) Hidrohalogenasi. Ketika alkena berinteraksi dengan hidrogen halida (HCl, HBr), alkil halida terbentuk:

CH 3 -CH = CH 2 + HBr ® CH 3 -CHBr-CH 3 .

Produk reaksi ditentukan berdasarkan aturan Markovnikov.

Namun perlu ditekankan bahwa dengan adanya peroksida organik, molekul HX polar tidak bereaksi dengan alkena menurut aturan Markovnikov:

Hal ini disebabkan oleh fakta bahwa keberadaan peroksida menentukan mekanisme reaksi radikal daripada ionik.

2) Hidrasi. Ketika alkena bereaksi dengan air dengan adanya asam mineral (sulfat, fosfat), alkohol terbentuk. Asam mineral bertindak sebagai katalis dan merupakan sumber proton. Penambahan air juga mengikuti aturan Markovnikov:

CH 3 -CH=CH 2 + HOH ® CH 3 -CH(OH)-CH 3.

3) Halogenasi. Alkena mengubah warna air brom:

CH 2 = CH 2 + Br 2 ® B-CH 2 -CH 2 Br.

Reaksi ini bersifat kualitatif untuk ikatan rangkap.

4) Hidrogenasi. Penambahan hidrogen terjadi di bawah aksi katalis logam:

dimana R = H, CH 3, Cl, C 6 H 5, dst. Molekul CH 2 =CHR disebut monomer, senyawa yang dihasilkan disebut polimer, angka n adalah derajat polimerisasi.

Polimerisasi berbagai turunan alkena menghasilkan produk industri yang berharga: polietilen, polipropilen, polivinil klorida dan lain-lain.

Selain itu, alkena juga mengalami reaksi oksidasi. Selama oksidasi ringan alkena dengan larutan kalium permanganat (reaksi Wagner), alkohol dihidrat terbentuk:

ZSN 2 =CH 2 + 2KMn O 4 + 4H 2 O ® ZNOSN 2 -CH 2 OH + 2MnO 2 ↓ + 2KOH.

Sebagai hasil dari reaksi ini, larutan ungu kalium permanganat dengan cepat berubah warna dan endapan coklat mangan (IV) oksida mengendap. Reaksi ini, seperti reaksi dekolorisasi air bromin, bersifat kualitatif untuk ikatan rangkap. Selama oksidasi berat alkena dengan larutan mendidih kalium permanganat dalam lingkungan asam, ikatan rangkap terputus sepenuhnya dengan pembentukan keton, asam karboksilat atau CO 2, misalnya:

Berdasarkan hasil oksidasinya, dapat ditentukan posisi ikatan rangkap pada alkena asal.

Seperti semua hidrokarbon lainnya, alkena terbakar dan, dengan banyak udara, membentuk karbon dioksida dan air:

C n H 2 n + Zn /2O 2 ® n CO 2 + n H 2 O.

Ketika udara terbatas, pembakaran alkena dapat menyebabkan pembentukan karbon monoksida dan air:

C n H 2n + nO 2 ® nCO + nH 2 O .

Jika Anda mencampurkan alkena dengan oksigen dan melewatkan campuran ini di atas katalis perak yang dipanaskan hingga 200°C, alkena oksida (epoksialkana) akan terbentuk, misalnya:

Pada suhu berapa pun, alkena dioksidasi oleh ozon (ozon adalah zat pengoksidasi yang lebih kuat daripada oksigen). Jika gas ozon dilewatkan melalui larutan alkena dalam metana tetraklorida pada suhu di bawah suhu kamar, reaksi adisi terjadi dan ozonida yang sesuai (siklik peroksida) terbentuk. Ozonida sangat tidak stabil dan mudah meledak. Oleh karena itu, mereka biasanya tidak diisolasi, tetapi segera setelah produksi mereka terurai dengan air - ini menghasilkan senyawa karbonil (aldehida atau keton), yang strukturnya menunjukkan struktur alkena yang mengalami ozonasi.

Alkena yang lebih rendah merupakan bahan awal yang penting untuk sintesis organik industri. Etil alkohol, polietilen, dan polistiren dihasilkan dari etilen. Propena digunakan untuk sintesis polipropilen, fenol, aseton, dan gliserin.

Hidrokarbon alkena (olefin) merupakan salah satu golongan zat organik yang mempunyai sifat tersendiri. Jenis isomerisme alkena pada perwakilan kelas ini tidak diulangi dengan isomerisme zat organik lainnya.

Karakteristik kelas

Etilen olefin disebut salah satu kelas hidrokarbon tak jenuh yang mengandung satu ikatan rangkap.

Menurut sifat fisiknya, perwakilan dari kategori senyawa tak jenuh ini adalah:

• gas,
• cairan,
• senyawa padat.

Molekulnya tidak hanya mengandung ikatan “sigma”, tetapi juga ikatan “pi”. Alasannya adalah adanya formula struktural hibridisasi “ sp2", yang ditandai dengan susunan atom-atom senyawa pada bidang yang sama.

Dalam hal ini, sudut setidaknya seratus dua puluh derajat terbentuk di antara keduanya. Orbital tak terhibridisasi" R» dicirikan oleh lokasinya di atas bidang molekul dan di bawahnya.

Fitur struktural ini mengarah pada pembentukan ikatan tambahan - “pi” atau “ π ».

Ikatan yang dijelaskan kurang kuat dibandingkan dengan ikatan “sigma”, karena tumpang tindih ke samping memiliki daya rekat yang lemah.

Distribusi total kerapatan elektron dari ikatan yang terbentuk ditandai dengan heterogenitas. Ketika berputar di dekat ikatan karbon-karbon, tumpang tindih orbital “p” terganggu. Untuk setiap alkena (olefin), pola ini merupakan ciri khas.

Hampir semua senyawa etilen memiliki titik didih dan titik leleh yang tinggi, yang tidak dimiliki semua zat organik. Perwakilan dari kelas karbohidrat tak jenuh ini dengan cepat larut dalam pelarut organik lainnya. Senyawa tak jenuh asiklik, hidrokarbon etilen, memiliki rumus umum - C n H 2n.

Homologi

Berdasarkan kenyataan bahwa rumus umum alkena adalah C n H 2n, maka mempunyai homologi tertentu. Deret alkena homolog dimulai dengan perwakilan pertama, etilen atau etena. Zat ini dalam kondisi normal adalah gas dan mengandung dua atom karbon dan empat atom hidrogen -C2H4. Setelah etena, rangkaian alkena homolog dilanjutkan dengan propena dan butena. Rumusnya adalah sebagai berikut: “C 3 H 6” dan “C 4 H 8”. Dalam kondisi normal, gas tersebut juga merupakan gas yang lebih berat sehingga harus dikumpulkan dengan tabung reaksi yang terbalik.

Rumus umum alkena memungkinkan kita menghitung perwakilan berikutnya dari kelas ini, yang memiliki setidaknya lima atom karbon dalam rantai struktural. Ini adalah pentena dengan rumus "C 5 H 10".

Menurut ciri-ciri fisiknya, zat yang ditunjukkan termasuk dalam cairan, serta dua belas senyawa berikut dari garis homolog.

Di antara alkena dengan sifat-sifat tersebut, terdapat juga padatan yang dimulai dengan rumus C 18 H 36. Hidrokarbon etilen cair dan padat tidak larut dalam air, tetapi ketika dimasukkan ke dalam pelarut organik, mereka bereaksi dengannya.

Rumus umum alkena yang dijelaskan menyiratkan penggantian akhiran “an” yang digunakan sebelumnya dengan “en”. Hal ini tertuang dalam aturan IUPAC. Apapun perwakilan dari kategori senyawa ini yang kita ambil, semuanya memiliki akhiran yang dijelaskan.

Nama senyawa etilen selalu mengandung angka tertentu yang menunjukkan letak ikatan rangkap pada rumusnya. Contohnya adalah: “butena-1” atau “pentena-2”. Penomoran atom dimulai dari tepi yang paling dekat dengan konfigurasi ganda. Aturan ini “besi” dalam semua kasus.

Isomerisme

Tergantung pada jenis hibridisasi alkena, mereka dicirikan oleh jenis isomerisme tertentu, yang masing-masing memiliki karakteristik dan strukturnya sendiri. Mari kita perhatikan jenis utama isomerisme alkena.

Tipe struktural

Isomerisme struktural dibagi menjadi isomer menurut:

• kerangka karbon;
• lokasi ikatan rangkap.

Isomer struktural kerangka karbon muncul ketika radikal (cabang dari rantai utama) muncul.

Isomer alkena dari isomerisme yang ditunjukkan adalah:

CH2 =CH — CH 2 — bab 3.

2-metilpropena-1:

CH 2 =C — bab 3

│

Senyawa yang disajikan memiliki jumlah atom karbon dan hidrogen yang sama (C 4 H 8), tetapi struktur kerangka hidrokarbonnya berbeda. Ini adalah isomer struktural, meskipun sifat-sifatnya tidak sama. Butene-1 (butylene) memiliki bau khas dan sifat narkotika yang mengiritasi saluran pernapasan. 2-metilpropen-1 tidak memiliki ciri-ciri ini.

Dalam hal ini, etilen (C 2 H 4) tidak memiliki isomer, karena hanya terdiri dari dua atom karbon, sehingga radikal tidak dapat tersubstitusi.

Nasihat! Radikal boleh ditempatkan pada atom karbon tengah dan kedua dari belakang, tetapi tidak boleh ditempatkan di dekat substituen ekstrem. Aturan ini berlaku untuk semua hidrokarbon tak jenuh.

Berdasarkan letak ikatan rangkapnya, isomer dibedakan:

CH2 =CH — CH 2 — CH 2 -CH 3.

CH 3 -CH = CH — CH 2 -CH 3.

Rumus umum alkena pada contoh yang diberikan adalah:dari 5 jam 10,, tetapi letak ikatan rangkap yang satu berbeda. Sifat-sifat senyawa ini akan berbeda-beda. Ini adalah isomerisme struktural.

Isomerisme

Tipe spasial

Isomerisme spasial alkena dikaitkan dengan sifat susunan substituen hidrokarbon.

Berdasarkan hal ini, isomer dibedakan:

• "Cis";
• "Kesurupan".

Rumus umum alkena memungkinkan terciptanya “isomer trans” dan “isomer cis” dari senyawa yang sama. Ambil butilena (butena), misalnya. Untuk itu, dimungkinkan untuk membuat isomer dengan struktur spasial dengan memposisikan substituen secara berbeda relatif terhadap ikatan rangkap.

Sebagai contoh, isomerisme alkena akan terlihat seperti ini:

"isomer cis" "isomer trans"

Butena-2 ​​Butena-2

Dari contoh ini jelas bahwa “cis-isomer” memiliki dua radikal identik pada satu sisi bidang ikatan rangkap. Untuk “trans-isomer” aturan ini tidak berlaku, karena mereka memiliki dua substituen berbeda yang terletak relatif terhadap rantai karbon “C=C”. Dengan mempertimbangkan pola ini, Anda dapat membuat sendiri isomer “cis” dan “trans” untuk berbagai hidrokarbon etilen asiklik.

“Isomer cis” dan “isomer trans” untuk butena-2 ​​yang disajikan tidak dapat diubah menjadi satu sama lain, karena ini memerlukan rotasi di sekitar rantai ganda karbon yang ada (C=C).

Alkena manakah yang tidak memiliki isomer? Etilena tidak memiliki isomer spasial karena susunan substituen hidrogen yang identik relatif terhadap rantai ganda.

Antar kelas

Isomerisme antarkelas dalam hidrokarbon alkena tersebar luas. Alasannya adalah kesamaan rumus umum perwakilan kelas ini dengan rumus sikloparafin (sikloalkana).

Kategori zat ini memiliki jumlah atom karbon dan hidrogen yang sama, kelipatan komposisinya (C n H 2n).

CH2 =CH — bab 3.

Isomer antar kelas akan terlihat seperti ini:

Siklopropana:Ternyata rumusnyaC3H6 Dua senyawa menjawab: propena-1 dan siklopropana.

Struktur struktural menunjukkan perbedaan susunan karbon relatif satu sama lain. Sifat-sifat senyawa ini juga berbeda. Propena-1 (propilena) merupakan senyawa gas dengan titik didih rendah. Siklopropana dicirikan oleh bentuk gas dengan bau menyengat dan rasa menyengat. Sifat kimia zat-zat ini juga berbeda, tetapi komposisinya sama. Dalam organik jenis isomer ini disebut antarkelas.

Alkena. Isomerisme alkena. Ujian Negara Bersatu. Kimia organik.

Alkena: Struktur, tata nama, isomerisme

Kesimpulan

Isomerisme alkena adalah karakteristik penting mereka, berkat senyawa baru dengan sifat berbeda yang muncul di alam, yang dapat diterapkan dalam industri dan kehidupan sehari-hari.

Dalam kimia organik, Anda dapat menemukan zat hidrokarbon dengan jumlah karbon berbeda dalam rantai dan ikatan C=C. Mereka homolog dan disebut alkena. Karena strukturnya, secara kimiawi lebih reaktif dibandingkan alkana. Tapi reaksi seperti apa yang biasa terjadi pada mereka? Mari kita pertimbangkan distribusinya di alam, berbagai metode produksi dan penerapannya.

Apa itu?

Alkena, yang juga disebut olefin (berminyak), mendapatkan namanya dari etena klorida, turunan dari anggota pertama golongan ini. Semua alkena memiliki setidaknya satu ikatan rangkap C=C. C n H 2n adalah rumus semua olefin, dan namanya terbentuk dari alkana dengan jumlah karbon yang sama dalam molekulnya, hanya akhiran -ana yang berubah menjadi -ena. Angka Arab di akhir nama, dipisahkan dengan tanda hubung, menunjukkan jumlah karbon yang menjadi asal mula ikatan rangkap. Mari kita lihat alkena utama, tabel akan membantu Anda mengingatnya:

Jika molekul memiliki struktur sederhana dan tidak bercabang, maka ditambahkan akhiran -ilena, hal ini juga tercermin dalam tabel.

Karena reaktivitas alkena sangat tinggi, perwakilannya sangat langka di alam. Prinsip hidup molekul olefin adalah “mari berteman.” Tidak ada zat lain di sekitar - tidak masalah, kita akan berteman satu sama lain, membentuk polimer.

Tapi mereka ada, dan sejumlah kecil perwakilannya termasuk dalam gas minyak bumi, dan jumlah yang lebih tinggi ada pada minyak yang diproduksi di Kanada.

Perwakilan alkena pertama, etena, adalah hormon yang merangsang pematangan buah, sehingga disintesis dalam jumlah kecil oleh perwakilan flora. Ada alkena, cis-9-tricosene, yang berperan sebagai penarik seksual pada lalat rumah betina. Ini juga disebut muskalur. (Atraktan adalah zat yang berasal dari alam atau sintetik yang menyebabkan ketertarikan terhadap sumber bau pada organisme lain). Dari segi kimia, alkena ini terlihat seperti ini:

Karena semua alkena adalah bahan mentah yang sangat berharga, metode produksinya secara artifisial sangat beragam. Mari kita lihat yang paling umum.

Bagaimana jika Anda membutuhkan banyak?

Dalam industri, golongan alkena terutama diperoleh melalui perengkahan, yaitu. pembelahan molekul di bawah pengaruh suhu tinggi, alkana lebih tinggi. Reaksi memerlukan pemanasan pada kisaran 400 hingga 700 °C. Alkena membelah sesuai keinginannya, membentuk alkena, metode produksi yang sedang kita pertimbangkan, dengan sejumlah besar pilihan struktur molekul:

C 7 H 16 -> CH 3 -CH=CH 2 + C 4 H 10.

Metode umum lainnya disebut dehidrogenasi, di mana molekul hidrogen dipisahkan dari rangkaian alkana dengan adanya katalis.

Dalam kondisi laboratorium, alkena dan metode pembuatannya berbeda; keduanya didasarkan pada reaksi eliminasi (eliminasi sekelompok atom tanpa substitusinya). Atom air yang paling sering dihilangkan dari alkohol adalah halogen, hidrogen, atau hidrogen halida. Cara paling umum untuk memperoleh alkena adalah dari alkohol dengan adanya asam sebagai katalis. Dimungkinkan untuk menggunakan katalis lain

Semua reaksi eliminasi tunduk pada aturan Zaitsev, yang menyatakan:

Sebuah atom hidrogen dipisahkan dari karbon yang berdekatan dengan karbon yang mengandung gugus -OH, yang memiliki hidrogen lebih sedikit.

Setelah menerapkan aturan tersebut, jawablah produk reaksi manakah yang mendominasi? Nanti Anda akan mengetahui apakah Anda menjawab dengan benar.

Sifat kimia

Alkena bereaksi aktif dengan zat, memutus ikatan pi (nama lain ikatan C=C). Toh tidak sekuat ikatan tunggal (ikatan sigma). Suatu hidrokarbon diubah dari tak jenuh menjadi jenuh tanpa membentuk zat lain setelah reaksi (penambahan).

• penambahan hidrogen (hidrogenasi). Kehadiran katalis dan pemanasan diperlukan untuk melewatinya;
• penambahan molekul halogen (halogenasi). Ini adalah salah satu reaksi kualitatif terhadap ikatan pi. Lagi pula, ketika alkena bereaksi dengan air brom, warnanya berubah dari coklat menjadi transparan;
• reaksi dengan hidrogen halida (hidrohalogenasi);
• penambahan air (hidrasi). Syarat terjadinya reaksi adalah pemanasan dan adanya katalis (asam);

Reaksi olefin tidak simetris dengan hidrogen halida dan air mematuhi aturan Markovnikov. Artinya hidrogen akan menempel pada karbon dari ikatan rangkap karbon-karbon yang sudah memiliki atom hidrogen lebih banyak.

• pembakaran;
• katalitik oksidasi tidak sempurna. Produknya adalah oksida siklik;
• Reaksi Wagner (oksidasi dengan permanganat dalam lingkungan netral). Reaksi alkena ini merupakan ikatan C=C kualitatif lainnya. Saat mengalir, larutan kalium permanganat berwarna merah muda menjadi berubah warna. Jika reaksi yang sama dilakukan dalam lingkungan asam gabungan, produknya akan berbeda (asam karboksilat, keton, karbon dioksida);
• isomerisasi. Semua jenis bersifat karakteristik: cis- dan trans-, pergerakan ikatan rangkap, siklisasi, isomerisasi kerangka;
• Polimerisasi adalah sifat utama olefin untuk industri.

Aplikasi dalam pengobatan

Produk reaksi alkena sangat penting secara praktis. Banyak dari mereka digunakan dalam pengobatan. Gliserin diperoleh dari propena. Alkohol polihidrat ini merupakan pelarut yang sangat baik, dan jika digunakan sebagai pengganti air, larutan akan lebih pekat. Untuk tujuan medis, alkaloid, timol, yodium, brom, dll dilarutkan di dalamnya. Gliserin juga digunakan dalam pembuatan salep, pasta dan krim. Ini mencegahnya mengering. Gliserin sendiri bersifat antiseptik.

Ketika bereaksi dengan hidrogen klorida, diperoleh turunan yang digunakan sebagai anestesi lokal bila diterapkan pada kulit, serta untuk anestesi jangka pendek selama intervensi bedah kecil, menggunakan inhalasi.

Alkadiena adalah alkena dengan dua ikatan rangkap dalam satu molekul. Kegunaan utamanya adalah produksi karet sintetis, yang kemudian digunakan untuk membuat berbagai bantalan pemanas dan jarum suntik, probe dan kateter, sarung tangan, dot, dan banyak lagi, yang tidak tergantikan saat merawat orang sakit.

Aplikasi Industri

Alkena dan turunannya telah banyak digunakan dalam industri. (Di mana dan bagaimana alkena digunakan, tabel di atas).

Ini hanya sebagian kecil dari kegunaan alkena dan turunannya. Setiap tahunnya kebutuhan olefin semakin meningkat sehingga kebutuhan produksinya pun semakin meningkat.

Senyawa organik paling sederhana adalah hidrokarbon jenuh dan tak jenuh. Ini termasuk zat dari kelas alkana, alkuna, alkena.

Rumusnya mencakup atom hidrogen dan karbon dalam urutan dan jumlah tertentu. Mereka sering ditemukan di alam.

Penentuan alkena

Nama lainnya adalah olefin atau hidrokarbon etilen. Inilah sebutan untuk golongan senyawa ini pada abad ke-18 ketika cairan berminyak, etilen klorida, ditemukan.

Alkena termasuk zat yang terdiri dari unsur hidrogen dan karbon. Mereka milik hidrokarbon asiklik. Molekulnya mengandung ikatan rangkap tunggal (tak jenuh) yang menghubungkan dua atom karbon satu sama lain.

Rumus alkena

Setiap golongan senyawa mempunyai sebutan kimianya masing-masing. Di dalamnya, simbol unsur-unsur tabel periodik menunjukkan komposisi dan struktur ikatan setiap zat.

Rumus umum alkena dilambangkan sebagai berikut: C n H 2n, dimana bilangan n lebih besar atau sama dengan 2. Jika diuraikan, jelas bahwa untuk setiap atom karbon terdapat dua atom hidrogen.

Rumus molekul alkena dari deret homolognya diwakili oleh struktur berikut: C 2 H 4, C 3 H 6, C 4 H 8, C 5 H 10, C 6 H 12, C 7 H 14, C 8 H 16 , C 9 H 18, C10H20. Terlihat bahwa setiap hidrokarbon berikutnya mengandung satu karbon lagi dan 2 hidrogen lebih banyak.

Terdapat penunjukan grafis lokasi dan urutan senyawa kimia antar atom dalam suatu molekul, yang ditunjukkan dengan rumus struktur alkena. Dengan menggunakan batang valensi, ikatan karbon dengan hidrogen ditunjukkan.

Rumus struktur alkena dapat digambarkan dalam bentuk diperluas, ketika semua unsur kimia dan ikatan ditampilkan. Ekspresi olefin yang lebih ringkas tidak menunjukkan kombinasi karbon dan hidrogen menggunakan batang valensi.

Rumus kerangka menunjukkan struktur paling sederhana. Garis putus-putus mewakili dasar molekul, di mana atom karbon diwakili oleh ujung dan ujungnya, dan ikatannya menunjukkan hidrogen.

Bagaimana nama olefin terbentuk?

CH 3 -HC=CH 2 + H 2 O → CH 3 -OHCH-CH 3.

Ketika alkena terkena asam sulfat, terjadi proses sulfonasi:

CH 3 -HC=CH 2 + HO−OSO−OH → CH 3 -CH 3 CH-O−SO 2 −OH.

Reaksi berlangsung dengan pembentukan ester asam, misalnya asam isopropil sulfat.

Alkena mengalami oksidasi ketika dibakar di bawah pengaruh oksigen untuk membentuk air dan karbon dioksida:

2CH 3 -HC=CH 2 + 9O 2 → 6CO 2 + 6H 2 O.

Interaksi senyawa olefin dan kalium permanganat encer dalam bentuk larutan mengarah pada pembentukan glikol atau alkohol berstruktur diatomik. Reaksi ini juga bersifat oksidatif dengan pembentukan etilen glikol dan perubahan warna larutan:

3H 2 C=CH 2 + 4H 2 O+ 2KMnO 4 → 3OHCH-CHOH+ 2MnO 2 +2KOH.

Molekul alkena dapat terlibat dalam proses polimerisasi dengan mekanisme radikal bebas atau kation-anion. Dalam kasus pertama, di bawah pengaruh peroksida, polimer tipe polietilen diperoleh.

Menurut mekanisme kedua, asam bertindak sebagai katalis kationik, dan zat organologam bertindak sebagai katalis anionik, melepaskan polimer stereoselektif.

Apa itu alkana

Mereka juga disebut parafin atau hidrokarbon asiklik jenuh. Mereka memiliki struktur linier atau bercabang, yang hanya mengandung ikatan sederhana jenuh. Semua perwakilan kelas ini memiliki rumus umum C n H 2n+2.

Mereka hanya mengandung atom karbon dan hidrogen. Rumus umum alkena terbentuk dari sebutan hidrokarbon jenuh.

Nama-nama alkana dan ciri-cirinya

Perwakilan paling sederhana dari kelas ini adalah metana. Diikuti oleh zat-zat seperti etana, propana dan butana. Nama mereka didasarkan pada akar kata dalam bahasa Yunani, yang ditambahkan akhiran -an. Nama-nama alkana tercantum dalam tata nama IUPAC.

Rumus umum alkena, alkuna, alkana hanya mencakup dua jenis atom. Ini termasuk unsur karbon dan hidrogen. Jumlah atom karbon pada ketiga golongan tersebut sama, perbedaannya hanya pada jumlah hidrogen yang dapat dihilangkan atau ditambah. Senyawa tak jenuh diperoleh darinya. Perwakilan parafin mengandung 2 lebih banyak atom hidrogen dalam molekulnya daripada olefin, yang dikonfirmasi oleh rumus umum alkana dan alkena. Struktur alkena dianggap tak jenuh karena adanya ikatan rangkap.

Jika kita membandingkan jumlah atom air dan karbon pada al-cans, maka nilainya akan maksimal dibandingkan dengan golongan karbon -ro-dov lainnya.

Mulai dari metana dan diakhiri dengan butana (dari C 1 hingga C 4), zat tersebut berbentuk gas.

Hidrokarbon dengan rentang homolog dari C 5 hingga C 16 disajikan dalam bentuk cair. Dimulai dengan alkana, yang memiliki 17 atom karbon pada rantai utama, terjadi transisi dari keadaan fisik ke bentuk padat.

Mereka dicirikan oleh isomerisme pada kerangka karbon dan modifikasi optik molekul.

Dalam parafin, valensi karbon dianggap terisi penuh oleh karbon atau perairan tetangga dengan pembentukan ikatan tipe σ. Dari sudut pandang kimia, hal ini menentukan sifat lemahnya, itulah sebabnya alkana disebut batubara pembatas atau batubara jenuh tanpa afinitas.

Mereka mengalami reaksi substitusi yang berhubungan dengan halogenasi radikal, sulfoklorinasi atau nitrasi molekul.

Parafin mengalami proses oksidasi, pembakaran atau dekomposisi pada suhu tinggi. Di bawah pengaruh akselerator reaksi, atom hidrogen dihilangkan atau alkana didehidrogenasi.

Apa itu alkuna

Mereka juga disebut hidrokarbon asetilena, yang memiliki ikatan rangkap tiga dalam rantai karbon. Struktur alkuna dijelaskan dengan rumus umum C n H 2 n-2. Hal ini menunjukkan bahwa, tidak seperti alkana, hidrokarbon asetilena tidak memiliki empat atom hidrogen. Mereka digantikan oleh ikatan rangkap tiga yang dibentuk oleh dua senyawa π.

Struktur ini menentukan sifat kimia golongan ini. Rumus struktur alkena dan alkuna dengan jelas menunjukkan ketidakjenuhan molekulnya, serta adanya ikatan rangkap (H 2 C꞊CH 2) dan rangkap tiga (HC≡CH).

Nama-nama alkuna dan ciri-cirinya

Perwakilan paling sederhana adalah asetilena atau HC≡CH. Itu juga disebut etin. Berasal dari nama hidrokarbon jenuh, yang akhiran -an dihilangkan dan -in ditambahkan. Pada nama alkuna panjang, angka menunjukkan lokasi ikatan rangkap tiganya.

Mengetahui struktur hidrokarbon jenuh dan tak jenuh, kita dapat menentukan huruf mana yang menunjukkan rumus umum alkuna: a) CnH2n; c) CnH2n+2; c) CnH2n-2; d) CnH2n-6. Jawaban yang benar adalah pilihan ketiga.

Mulai dari asetilena dan diakhiri dengan butana (dari C 2 hingga C 4), zat-zat tersebut bersifat gas.

Dalam bentuk cair terdapat hidrokarbon dengan kisaran homolog dari C 5 hingga C 17. Dimulai dengan alkuna, yang memiliki 18 atom karbon pada rantai utama, terjadi transisi dari keadaan fisik ke bentuk padat.

Mereka dicirikan oleh isomerisme pada kerangka karbon, pada posisi ikatan rangkap tiga, serta modifikasi molekul antarkelas.

Dari segi sifat kimianya, hidrokarbon asetilena mirip dengan alkena.

Jika alkuna memiliki ikatan rangkap tiga terminal, maka alkuna menjalankan fungsi asam dengan pembentukan garam alkinida, misalnya NaC≡CNa. Adanya dua ikatan π menjadikan molekul natrium asetilidena menjadi nukleofil kuat yang mengalami reaksi substitusi.

Asetilena mengalami klorinasi dengan adanya tembaga klorida untuk menghasilkan dikloroasetilen, kondensasi di bawah aksi haloalkuna untuk melepaskan molekul diacetylene.

Alkuna berpartisipasi dalam reaksi yang prinsipnya mendasari halogenasi, hidrohalogenasi, hidrasi, dan karbonilasi. Namun, proses tersebut lebih lemah dibandingkan pada alkena dengan ikatan rangkap.

Untuk hidrokarbon asetilena, reaksi adisi nukleofilik dari molekul alkohol, amina primer, atau hidrogen sulfida dimungkinkan.