Reaktivitas homolog benzena. Alkilbenzena dan benzena, hidrogenasinya

Nyonya Khimiya akhirnya dan tidak dapat ditarik kembali memperoleh senyawa seperti benzena hanya pada tahun 1833. Benzena merupakan senyawa yang mempunyai sifat mudah marah, bahkan bisa dikatakan mudah meledak. Bagaimana Anda mengetahuinya?

Cerita

Johann Glauber pada tahun 1649 mengalihkan perhatiannya pada suatu senyawa yang berhasil terbentuk ketika seorang ahli kimia sedang mengolah tar batubara. Tapi ia ingin tetap menyamar.

Sekitar 170 tahun kemudian, atau lebih tepatnya, pada pertengahan dua puluhan abad ke-19, secara kebetulan, benzena diekstraksi dari gas penerangan, yaitu dari kondensat yang dilepaskan. Kemanusiaan berutang upaya tersebut kepada Michael Faraday, seorang ilmuwan dari Inggris.

Tongkat estafet perolehan benzena diambil alih oleh Eilgard Mitscherlich dari Jerman. Hal ini terjadi selama pengolahan garam kalsium anhidrat dari asam benzoat. Mungkin itu sebabnya senyawa tersebut diberi nama seperti itu - benzena. Alternatifnya, ilmuwan menyebutnya bensin. Dupa jika diterjemahkan dari bahasa Arab.

Benzena terbakar dengan indah dan terang; sehubungan dengan pengamatan ini, Auguste Laurent merekomendasikan untuk menyebutnya “fen” atau “benzena”. Cerah, bersinar - jika diterjemahkan dari bahasa Yunani.

Berdasarkan konsep sifat komunikasi elektronik dan sifat-sifat benzena, ilmuwan memberikan molekul senyawa tersebut dalam bentuk gambar berikut. Ini adalah segi enam. Sebuah lingkaran tertulis di dalamnya. Hal di atas menunjukkan bahwa benzena memiliki awan elektron lengkap, yang dengan aman melingkupi enam (tanpa kecuali) atom karbon dalam siklusnya. Tidak ada ikatan biner terikat yang diamati.

Benzena sebelumnya digunakan sebagai pelarut. Tapi pada dasarnya, katanya, dia bukan anggota, tidak ikut, tidak terlibat. Tapi ini terjadi pada abad ke-19. Perubahan signifikan terjadi pada abad ke-20. Sifat-sifat benzena mengungkapkan kualitas paling berharga yang membantunya menjadi lebih populer. Angka oktannya yang ternyata tinggi memungkinkan untuk digunakan sebagai elemen bahan bakar untuk pengisian bahan bakar mobil. Tindakan ini menjadi pendorong penarikan benzena secara ekstensif, ekstraksinya dilakukan sebagai produk sekunder dari produksi baja kokas.

Pada tahun empat puluhan, benzena mulai digunakan dalam bidang kimia dalam pembuatan zat yang cepat meledak. Abad ke-20 dimahkotai dengan fakta bahwa industri penyulingan minyak menghasilkan begitu banyak benzena sehingga mulai memasok industri kimia.

Karakteristik benzena

Hidrokarbon tak jenuh sangat mirip dengan benzena. Misalnya, rangkaian hidrokarbon etilen mencirikan dirinya sebagai hidrokarbon tak jenuh. Hal ini ditandai dengan reaksi adisi. Benzena dengan mudah masuk ke dalam semua ini berkat atom-atom yang berada pada bidang yang sama. Dan faktanya - awan elektron konjugasi.

Jika ada cincin benzena dalam rumusnya, maka kita dapat sampai pada kesimpulan dasar bahwa itu adalah benzena, yang rumus strukturnya terlihat persis seperti ini.

Sifat fisik

Benzena adalah cairan yang tidak berwarna, namun memiliki bau yang tidak sedap. Benzena meleleh ketika suhu mencapai 5,52 derajat Celcius. Mendidih pada 80.1. Massa jenisnya 0,879 g/cm 3, massa molarnya 78,11 g/mol. Saat dibakar mengeluarkan banyak asap. Membentuk senyawa yang mudah meledak ketika udara masuk. batuan (bensin, eter, dan lainnya) bergabung dengan zat yang dijelaskan tanpa masalah. Membuat senyawa azeotropik dengan air. Pemanasan sebelum penguapan dimulai pada 69,25 derajat (91% benzena). Pada suhu 25 derajat Celcius dapat larut dalam air 1,79 g/l.

Sifat kimia

Benzena bereaksi dengan asam sulfat dan asam nitrat. Dan juga dengan alkena, halogen, kloroalkana. Reaksi substitusi adalah ciri khasnya. Temperatur tekanan mempengaruhi terobosan cincin benzena, yang terjadi dalam kondisi yang agak keras.

Kita dapat mempertimbangkan setiap persamaan reaksi benzena secara lebih rinci.

1. Substitusi elektrofilik. Brom, dengan adanya katalis, bereaksi dengan klor. Hasilnya, kami memperoleh klorobenzena:

С6H6+3Cl2 → C6H5Cl + HCl

2. Reaksi Friedel-Crafts, atau alkilasi benzena. Munculnya alkilbenzena terjadi karena kombinasi dengan alkana, yang merupakan turunan halogen:

C6H6 + C2H5Br → C6H5C2H5 + HBr

3. Substitusi elektrofilik. Di sini terjadi reaksi nitrasi dan sulfonasi. Persamaan benzena akan terlihat seperti ini:

C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O

C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O

4. Benzena saat terbakar:

2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O

Dalam kondisi tertentu, ia menunjukkan sifat hidrokarbon jenuh. Awan elektron P, yang terletak pada struktur zat tersebut, menjelaskan reaksi ini.

Berbagai jenis benzena bergantung pada teknologi khusus. Di sinilah minyak bumi benzena diberi label. Misalnya, dimurnikan dan dimurnikan tinggi, untuk sintesis. Saya ingin mencatat secara terpisah homolog benzena, dan lebih khusus lagi, sifat kimianya. Ini adalah alkilbenzena.

Homolog benzena bereaksi lebih mudah. Namun reaksi benzena di atas, yaitu homolog, berlangsung dengan beberapa perbedaan.

Halogenasi alkilbenzena

Bentuk persamaannya adalah sebagai berikut:

C6H5-CH3 + Br = C6H5-CH2Br + HBr.

Kecenderungan brom ke dalam cincin benzena tidak diamati. Itu keluar ke dalam rantai dari samping. Namun berkat katalis garam Al(+3), brom dengan mudah masuk ke dalam cincin.

Nitrasi alkilbenzena

Berkat asam sulfat dan nitrat, benzena dan alkilbenzena dinitrasi. Alkilbenzena reaktif. Dua dari tiga produk yang disajikan diperoleh - ini adalah isomer para dan orto. Anda dapat menulis salah satu rumus:

C6H5 - CH3 + 3HNO3 → C6H2CH3 (NO2)3.

Oksidasi

Hal ini tidak dapat diterima untuk benzena. Tapi alkilbenzena mudah bereaksi. Misalnya asam benzoat. Rumusnya diberikan di bawah ini:

C6H5CH3 + [O] → C6H5COOH.

Alkilbenzena dan benzena, hidrogenasinya

Dengan adanya penguat, hidrogen mulai bereaksi dengan benzena, menghasilkan pembentukan sikloheksana, seperti dibahas di atas. Demikian pula, alkilbenzena mudah diubah menjadi alkilsikloheksana. Untuk memperoleh alkilsikloheksana, perlu dilakukan hidrogenasi alkilbenzena yang diinginkan. Ini pada dasarnya adalah prosedur yang diperlukan untuk menghasilkan produk murni. Dan ini belum seluruh reaksi benzena dan alkilbenzena.

Produksi benzena. Industri

Landasan produksi tersebut didasarkan pada pengolahan komponen: toluena, nafta, tar, yang dilepaskan selama perengkahan batubara, dan lain-lain. Oleh karena itu, benzena diproduksi di perusahaan petrokimia dan metalurgi. Penting untuk mengetahui cara memperoleh benzena dengan tingkat kemurnian yang berbeda-beda, karena prinsip dan tujuan pembuatannya secara langsung bergantung pada merek bahan tersebut.

Bagian terbesarnya dihasilkan oleh reformasi termokatalitik dari bagian caustobiolite, dididihkan pada suhu 65 derajat, memiliki efek ekstrak, distilasi dengan dimetilformamida.

Saat memproduksi etilen dan propilena, diperoleh produk cair yang terbentuk selama penguraian senyawa anorganik dan organik di bawah pengaruh panas. Benzena diisolasi dari mereka. Namun sayangnya, tidak banyak sumber bahan untuk opsi ekstraksi benzena ini. Oleh karena itu, substansi yang kita minati diekstraksi melalui reformasi. Dengan metode ini volume benzena ditingkatkan.

Dengan dealkilasi pada suhu 610-830 derajat dengan tanda plus, dengan adanya uap yang terbentuk dari perebusan air dan hidrogen, diperoleh benzena dari toluena. Ada pilihan lain - katalitik. Ketika keberadaan zeolit, atau, sebagai alternatif, katalis oksida, diamati, tunduk pada rezim suhu 227-627 derajat.

Ada metode lain yang lebih tua untuk mengembangkan benzena. Dengan bantuan penyerapan oleh penyerap yang berasal dari organik, ia diisolasi dari hasil akhir batubara kokas. Produk tersebut merupakan produk uap-gas dan telah didinginkan terlebih dahulu. Misalnya saja yang digunakan adalah minyak bumi yang sumbernya adalah minyak bumi atau batu bara. Ketika distilasi dilakukan dengan uap, penyerapnya dipisahkan. Hydrotreating membantu menghilangkan kelebihan zat dari benzena mentah.

Bahan baku batubara

Dalam metalurgi, bila menggunakan batu bara, atau lebih tepatnya, penyulingan kering, diperoleh kokas. Selama prosedur ini, pasokan udara dibatasi. Jangan lupa batubara dipanaskan hingga suhu 1200-1500 Celcius.

Benzena kimia batubara memerlukan pemurnian menyeluruh. Sangat penting untuk menghilangkan metil sikloheksana dan temannya n-heptana. juga harus disita. Benzena menghadapi proses pemisahan dan pemurnian yang akan dilakukan lebih dari satu kali.

Metode yang dijelaskan di atas adalah yang tertua, tetapi seiring berjalannya waktu metode ini kehilangan posisinya yang tinggi.

Fraksi minyak

0,3-1,2% - ini adalah indikator komposisi pahlawan kita dalam minyak mentah. Indikator yang sedikit untuk menginvestasikan uang dan tenaga. Cara terbaik adalah menggunakan prosedur industri untuk memproses fraksi minyak bumi. Artinya, reformasi katalitik. Dengan adanya penguat aluminium-platinum-renium, persentase karbohidrat aromatik meningkat, dan indikator yang menentukan kemampuan bahan bakar untuk tidak menyala secara spontan selama kompresi meningkat.

Resin pirolisis

Jika kita mengekstrak produk minyak bumi dari bahan mentah non-padat, yaitu melalui pirolisis propilena dan etilen yang dihasilkan selama produksi, maka pendekatan ini paling dapat diterima. Tepatnya, benzena dilepaskan dari pirokondensat. Penguraian proporsi tertentu memerlukan perlakuan air. Selama pembersihan, campuran belerang dan tak jenuh dihilangkan. Hasil awal mengandung xilena, toluena, dan benzena. Dengan menggunakan distilasi yang bersifat ekstraktif, gugus BTK dipisahkan untuk menghasilkan benzena.

Hidrodealkilasi toluena

Karakter utama dari proses tersebut, campuran aliran hidrogen dan toluena, dimasukkan ke dalam reaktor yang dipanaskan. Toluena melewati lapisan katalis. Selama proses ini, gugus metil dipisahkan untuk membentuk benzena. Metode pembersihan tertentu cocok di sini. Hasilnya adalah zat yang sangat murni (untuk nitrasi).

Disproporsionasi toluena

Akibat penolakan golongan metil, terjadi pembentukan benzena, dan xilena teroksidasi. Transalkilasi telah diamati dalam proses ini. Efek katalitik terjadi karena paladium, platinum dan neodymium, yang terletak pada aluminium oksida.

Taluena dan hidrogen disuplai ke reaktor dengan lapisan katalis yang stabil. Tujuannya adalah untuk mencegah hidrokarbon mengendap di bidang katalis. Aliran yang keluar dari reaktor didinginkan, dan hidrogen diperoleh kembali dengan aman untuk didaur ulang. Yang tersisa disuling tiga kali. Pada tahap awal, senyawa-senyawa non-aromatik dihilangkan. Benzena diekstraksi kedua, dan langkah terakhir adalah pemisahan xilena.

Trimerisasi asetilena

Berkat karya ahli kimia fisik Perancis Marcelin Berthelot, benzena mulai diproduksi dari asetilena. Tapi yang menonjol adalah campuran banyak elemen lainnya. Pertanyaannya adalah bagaimana menurunkan suhu reaksi. Jawabannya baru diterima pada akhir empat puluhan abad ke-20. V. Reppe menemukan katalis yang tepat, ternyata nikel. Trimerisasi adalah satu-satunya pilihan untuk memperoleh benzena dari asetilena.

Benzena dibentuk menggunakan karbon aktif. Pada tingkat panas yang tinggi, asetilena melewati batubara. Benzena dilepaskan jika suhunya minimal 410 derajat. Pada saat yang sama, berbagai hidrokarbon aromatik juga lahir. Oleh karena itu, Anda memerlukan peralatan bagus yang dapat membersihkan asetilena secara efisien. Dengan metode padat karya seperti trimerisasi, banyak asetilen yang dikonsumsi. Untuk memperoleh 15 ml benzena, ambil 20 liter asetilena. Anda bisa melihat tampilannya dan reaksinya tidak akan lama.

3C2H2 → C6H6 (persamaan Zelinsky).

3CH → CH = (t, kat) = C6H6.

Di mana benzena digunakan?

Benzena adalah gagasan kimia yang cukup populer. Sangat sering diperhatikan bagaimana benzena digunakan dalam pembuatan kumena, sikloheksana, dan etilbenzena. Untuk membuat stirena, Anda tidak dapat melakukannya tanpa etilbenzena. Bahan awal produksi kaprolaktam adalah sikloheksana. Saat membuat resin termoplastik, kaprolaktam digunakan. Zat yang dijelaskan sangat diperlukan dalam pembuatan berbagai cat dan pernis.

Seberapa berbahayanya benzena?

Benzena adalah zat beracun. Manifestasi rasa tidak enak badan yang disertai mual dan pusing parah merupakan tanda keracunan. Bahkan kematian pun tidak bisa dikesampingkan. Perasaan senang yang tak terlukiskan juga merupakan tanda yang mengkhawatirkan bagi keracunan benzena.

Benzena dalam bentuk cair menyebabkan iritasi kulit. Uap benzena dengan mudah menembus kulit utuh sekalipun. Dengan kontak jangka pendek dengan zat dalam dosis kecil, namun secara teratur, konsekuensi yang tidak menyenangkan tidak akan lama datangnya. Ini mungkin kerusakan sumsum tulang dan berbagai jenis leukemia akut.

Selain itu, zat tersebut menyebabkan kecanduan pada manusia. Benzena bertindak seperti obat bius. Asap tembakau menghasilkan produk seperti tar. Ketika mereka mempelajarinya, mereka sampai pada kesimpulan bahwa isinya tidak aman bagi manusia. Selain adanya nikotin, ditemukan juga adanya karbohidrat aromatik seperti benzpyrene. Ciri khas benzopyrene adalah bersifat karsinogenik. Mereka mempunyai efek yang sangat berbahaya. Misalnya saja menyebabkan kanker.

Meskipun demikian, benzena merupakan bahan baku awal untuk produksi berbagai obat-obatan, plastik, karet sintetis dan, tentu saja, pewarna. Ini adalah gagasan kimia dan senyawa aromatik yang paling umum.

DEFINISI

benzena(sikloheksatriena - 1,3,5) adalah zat organik, perwakilan paling sederhana dari sejumlah hidrokarbon aromatik.

Rumus – C 6 H 6 (rumus struktur – Gambar 1). Berat molekul – 78,11.

Beras. 1. Rumus struktur dan spasial benzena.

Keenam atom karbon dalam molekul benzena berada dalam keadaan hibrid sp2. Setiap atom karbon membentuk ikatan 3σ dengan dua atom karbon lainnya dan satu atom hidrogen, terletak pada bidang yang sama. Enam atom karbon membentuk segi enam beraturan (σ-kerangka molekul benzena). Setiap atom karbon memiliki satu orbital p tak terhibridisasi yang mengandung satu elektron. Enam elektron p membentuk awan elektron π tunggal (sistem aromatik), yang digambarkan sebagai lingkaran di dalam cincin beranggota enam. Radikal hidrokarbon yang diperoleh dari benzena disebut C 6 H 5 - - fenil (Ph-).

Sifat kimia benzena

Benzena dicirikan oleh reaksi substitusi yang terjadi melalui mekanisme elektrofilik:

- halogenasi (benzena bereaksi dengan klor dan brom dengan adanya katalis - AlCl 3 anhidrat, FeCl 3, AlBr 3)

C 6 H 6 + Cl 2 = C 6 H 5 -Cl + HCl;

- nitrasi (benzena mudah bereaksi dengan campuran nitrasi - campuran asam nitrat dan asam sulfat pekat)

- alkilasi dengan alkena

C 6 H 6 + CH 2 = CH-CH 3 → C 6 H 5 -CH(CH 3) 2;

Reaksi adisi pada benzena menyebabkan rusaknya sistem aromatik dan hanya terjadi dalam kondisi yang sulit:

— hidrogenasi (reaksi terjadi ketika dipanaskan, katalisnya adalah Pt)

- penambahan klorin (terjadi di bawah pengaruh radiasi UV dengan pembentukan produk padat - hexachlorocyclohexane (hexachlorane) - C 6 H 6 Cl 6)

Seperti senyawa organik lainnya, benzena mengalami reaksi pembakaran dengan pembentukan karbon dioksida dan air sebagai produk reaksi (terbakar dengan nyala berasap):

2C 6 H 6 +15O 2 → 12CO 2 + 6H 2 O.

Sifat fisik benzena

Benzena adalah cairan tidak berwarna, tetapi memiliki bau menyengat yang spesifik. Membentuk campuran azeotropik dengan air, bercampur dengan baik dengan eter, bensin dan berbagai pelarut organik. Titik didih – 80.1C, titik leleh – 5.5C. Beracun, karsinogen (yaitu mendorong perkembangan kanker).

Persiapan dan penggunaan benzena

Metode utama memperoleh benzena:

— dehidrosiklisasi heksana (katalis – Pt, Cr 3 O 2)

CH 3 –(CH 2) 4 -CH 3 → C 6 H 6 + 4H 2;

— dehidrogenasi sikloheksana (reaksi terjadi ketika dipanaskan, katalisnya adalah Pt)

C 6 H 12 → C 6 H 6 + 4H 2;

— trimerisasi asetilena (reaksi terjadi ketika dipanaskan hingga 600C, katalisnya adalah karbon aktif)

3HC≡CH → C 6 H 6 .

Benzena berfungsi sebagai bahan baku untuk produksi homolog (etilbenzena, kumena), sikloheksana, nitrobenzena, klorobenzena dan zat lainnya. Dulunya benzena digunakan sebagai bahan tambahan pada bensin untuk meningkatkan angka oktannya, namun kini karena toksisitasnya yang tinggi, kandungan benzena dalam bahan bakar diatur secara ketat. Benzena terkadang digunakan sebagai pelarut.

Contoh pemecahan masalah

CONTOH 1

CONTOH 2

Hidrokarbon sederhana. Milik hidrokarbon aromatik, golongan zat organik.

Zatnya berupa cairan bening, tidak berwarna, dan berbau khas manis. Benzena diklasifikasikan sebagai hidrokarbon tak jenuh. Rumus terkenal cincin benzena dikemukakan oleh peraih Nobel bidang kimia, Linus Pauling. Dialah yang mengusulkan untuk menggambarkan benzena dalam bentuk segi enam dengan lingkaran di dalamnya. Gambar ini memberikan pemahaman tentang tidak adanya ikatan rangkap dan adanya awan elektron tunggal yang menutupi keenam atom karbon.

Rumus

Memperoleh benzena

Sumber Alami

Sumber alami benzena adalah batu bara. Proses kokas batubara ditemukan oleh Michael Faraday pada tahun 1825. Ia mempelajari gas penerangan yang digunakan pada lampu jalan dan mampu mengisolasi serta mendeskripsikan benzena. Saat ini, benzena praktis tidak diperoleh dari tar batubara dengan menggunakan metode ini. Masih banyak cara lain yang lebih produktif untuk mendapatkannya.

Sumber perolehan buatan

• Reformasi katalitik buatan pada bensin. Fraksi minyak bumi bensin digunakan untuk produksi. Proses ini menghasilkan toluena dalam jumlah besar. Permintaan pasar terhadap toluena tidak banyak, sehingga benzena juga diproduksi lebih lanjut dari toluena. Benzena diperoleh dari fraksi minyak berat dengan cara pirolisis melalui proses dealkilasi campuran toluena dan xilena.
• Persiapan dengan metode Reppe. Hingga tahun 1948, benzena diperoleh dengan metode Berthelot dengan melewatkan asetilena di atas karbon aktif pada suhu 400°C. Hasil benzena memang besar, tetapi hasilnya berupa campuran zat multikomponen yang sulit dimurnikan. Pada tahun 1948, Reppe mengganti karbon aktif dengan nikel. Hasilnya adalah benzena. Prosesnya disebut trimerisasi asetilena– tiga molekul asetilena diubah menjadi satu benzena:

3C 2 H 2 → C 6 H 6.

Sifat-sifat benzena

Sifat fisik

Ketika dibakar, sejumlah besar jelaga dilepaskan, karena hidrokarbonnya tidak jenuh (tidak memiliki 8 atom hidrogen untuk memenuhi rumus standar hidrokarbon jenuh). Pada suhu rendah, benzena menjadi massa kristal putih.

Sifat kimia

Benzena mengalami reaksi substitusi dengan adanya katalis - biasanya garam Al(3+) atau Fe(3+):

• Halogenasi adalah reaksi kualitatif terhadap benzena dengan Br 2:

C 6 H 6 + Br 2 = C 6 H 5 Br + HBr.

• Nitrasi adalah interaksi dengan asam nitrat. Dalam kimia organik, proses ini disertai dengan eliminasi gugus OH:

C 6 H 6 + H O - NO 2 → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O.

• Alkilasi katalitik menghasilkan homolog benzena - alkilbenzena:

C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl → C 6 H 5 C 2 H 5 + HCl.

Homolog benzena yang mengandung radikal bereaksi berbeda dari benzena itu sendiri. Reaksi berjalan berbeda dan sering kali terlihat jelas:

• halogenasi C 6 H 5 -CH 3 + Br 2 (dalam cahaya) = C 6 H 5 -CH 2 Br + HBr;
• nitrasi – C 6 H 5 -CH 3 + 3HNO 3 → C 6 H 2 CH 3 (NO 2) 3.

Reaksi oksidasi benzena sangat kompleks dan tidak khas untuk zat ini. Oksidasi adalah tipikal untuk homolog. Berikut ini contoh reaksi pembuatan asam benzoat:

C 6 H 5 CH 3 + [O] → C 6 H 5 COOH.

Proses pembakaran suatu zat terjadi menurut skema standar untuk semua zat organik:

C n H 2n-6 + (3n-3)\2 O 2 → nCO 2 + (n-3)H 2 O.

Reaksi hidrogenasi. Reaksinya rumit; diperlukan katalis, tekanan, dan suhu. Reaksi benzena dengan hidrogen menghasilkan sikloheksana:

C 6 H 6 + 3H 2 → C 6 H 12.

Dan dalam reaksi dengan alkilbenzena - metilsikloheksana, di mana satu atom hidrogen digantikan oleh gugus radikal -CH 3:

C 6 H 5 CH 3 + 3H 2 → C 6 H 11 -CH 3.

Aplikasi benzena

Benzena dalam bentuk murni praktis tidak pernah digunakan. Ini diproduksi untuk menghasilkan senyawa penting lainnya, seperti etilbenzena, yang darinya stirena dan polistiren diperoleh.

Bagian terbesar dari benzena digunakan untuk menghasilkan fenol, yang diperlukan dalam produksi nilon, pewarna, pestisida, dan obat-obatan. Obat aspirin yang terkenal tidak dapat diperoleh tanpa partisipasi fenol.

Sikloheksana dari benzena diperlukan untuk produksi plastik dan serat buatan; nitrobenzena digunakan untuk memproduksi anilin, yang digunakan untuk produksi karet, pewarna dan herbisida.

Sifat fisik

Benzena dan homolog terdekatnya adalah cairan tidak berwarna dengan bau tertentu. Hidrokarbon aromatik lebih ringan dari air dan tidak larut di dalamnya, tetapi mudah larut dalam pelarut organik - alkohol, eter, aseton.

Benzena dan homolognya merupakan pelarut yang baik untuk banyak zat organik. Semua arena terbakar dengan nyala api berasap karena kandungan karbon yang tinggi dalam molekulnya.

Sifat fisik beberapa arena disajikan dalam tabel.

Meja. Sifat fisik beberapa arena

benzena – titik didih rendah ( Tbal= 80,1°C), cairan tidak berwarna, tidak larut dalam air

Perhatian! benzena – racun, mempengaruhi ginjal, mengubah formula darah (bila terpapar dalam waktu lama), dapat mengganggu struktur kromosom.

Kebanyakan hidrokarbon aromatik mengancam jiwa dan beracun.

Persiapan arena (benzena dan homolognya)

Di laboratorium

1. Fusi garam asam benzoat dengan basa padat

C6H5-COONa + NaOH t → C 6 H 6 + Na 2 CO 3

natrium benzoat

2. Reaksi Wurtz-Fitting: (di sini G adalah halogen)

dari 6H 5 -G+2Tidak + R-G →C 6 H 5 - R + 2 TidakG

DENGAN 6 H 5 -Cl + 2Na + CH 3 -Cl → C 6 H 5 -CH 3 + 2NaCl

Di industri

• diisolasi dari minyak dan batubara melalui distilasi dan reformasi fraksional;
• dari tar batubara dan gas oven kokas

1. Dehidrosiklisasi alkana dengan lebih dari 6 atom karbon:

C6H14 T , kucing→C 6 H 6 + 4H 2

2. Trimerisasi asetilena(hanya untuk benzena) – R. Zelinsky:

3С 2 jam 2 600°C, bertindak. batu bara→C 6 H 6

3. Dehidrogenasi sikloheksana dan homolognya:

Akademisi Soviet Nikolai Dmitrievich Zelinsky menetapkan bahwa benzena terbentuk dari sikloheksana (dehidrogenasi sikloalkana

C6H12 t, kat→C 6 H 6 + 3H 2

C6H11-CH3 T , kucing→C 6 H 5 -CH 3 + 3H 2

metilsikloheksantoluena

4. Alkilasi benzena(persiapan homolog benzena) – r Kerajinan Friedel.

C 6 H 6 + C 2 H 5 -Cl t, AlCl3→C 6 H 5 -C 2 H 5 + HCl

kloroetana etilbenzena

Sifat kimia arena

SAYA. REAKSI OKSIDASI

1. Pembakaran (api berasap):

2C6H6 + 15O2 T→12CO 2 + 6H 2 O + Q

2. Dalam kondisi normal, benzena tidak mengubah warna air brom dan larutan kalium permanganat dalam air

3. Homolog benzena dioksidasi oleh kalium permanganat (mengubah warna kalium permanganat):

A) dalam lingkungan asam menjadi asam benzoat

Ketika homolog benzena terkena kalium permanganat dan zat pengoksidasi kuat lainnya, rantai sampingnya teroksidasi. Betapapun rumitnya rantai substituen, ia akan hancur, kecuali atom karbon-a, yang dioksidasi menjadi gugus karboksil.

Homolog benzena dengan satu rantai samping menghasilkan asam benzoat:

Homolog yang mengandung dua rantai samping menghasilkan asam dibasa:

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 6K 2 SO 4 + 12MnSO 4 +28H 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 +14H 2 O

Sederhana :

C6H5-CH3+3O KMnO4→C 6 H 5 COOH + H 2 O

B) dalam garam asam benzoat netral dan sedikit basa

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 COO K + K OH + 2MnO 2 + H 2 O

II. REAKSI PENAMBAHAN (lebih keras dari alkena)

1. Halogenasi

C 6 H 6 +3Cl 2 H ν → C 6 H 6 Cl 6 (heksaklorosikloheksana - heksakloran)

2. Hidrogenasi

C6H6 + 3H2 T , PtatauTidak→C 6 H 12 (sikloheksana)

3. Polimerisasi

AKU AKU AKU. REAKSI PENGGANTI – mekanisme ion (lebih ringan dari alkana)

b) homolog benzena pada iradiasi atau pemanasan

Sifat kimia radikal alkil mirip dengan alkana. Atom hidrogen di dalamnya digantikan oleh halogen melalui mekanisme radikal bebas. Oleh karena itu, dengan tidak adanya katalis, ketika dipanaskan atau disinari UV, reaksi substitusi radikal terjadi pada rantai samping. Pengaruh cincin benzena pada substituen alkil mengarah pada fakta bahwa Atom hidrogen selalu tergantikan pada atom karbon yang terikat langsung pada cincin benzena (atom karbon).

1) C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 H ν → C 6 H 5 -CH 2 -Cl + HCl

c) homolog benzena dengan adanya katalis

C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 AlCl 3 → (campuran ort, pasangan turunan) +HCl

2. Nitrasi (dengan asam nitrat)

C 6 H 6 + H O-NO 2 t, H2SO4→C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O

nitrobenzena - bau kacang almond!

2,4,6-trinitrotoluena (tol, TNT)

Penerapan benzena dan homolognya

benzena C 6 H 6 adalah pelarut yang baik. Benzena sebagai bahan tambahan meningkatkan kualitas bahan bakar motor. Ini berfungsi sebagai bahan mentah untuk produksi banyak senyawa organik aromatik - nitrobenzena C 6 H 5 NO 2 (pelarut yang menghasilkan anilin), klorobenzena C 6 H 5 Cl, fenol C 6 H 5 OH, stirena, dll.

Toluena C 6 H 5 –CH 3 – pelarut, digunakan dalam produksi pewarna, obat-obatan dan bahan peledak (TNT (TNT), atau 2,4,6-trinitrotoluene TNT).

Xilena C6H4(CH3)2. Xylene teknis adalah campuran tiga isomer ( orto-, meta- Dan pasangan-xilena) – digunakan sebagai pelarut dan produk awal untuk sintesis banyak senyawa organik.

Isopropilbenzena C 6 H 5 –CH(CH 3) 2 digunakan untuk memproduksi fenol dan aseton.

Turunan benzena yang diklorinasi digunakan untuk perlindungan tanaman. Jadi, produk penggantian atom H dalam benzena dengan atom klor adalah heksaklorobenzena C 6 Cl 6 - suatu fungisida; digunakan untuk pengolahan kering biji gandum dan gandum hitam terhadap api. Produk penambahan klorin ke benzena adalah hexachlorocyclohexane (hexachlorane) C 6 H 6 Cl 6 - suatu insektisida; digunakan untuk mengendalikan serangga berbahaya. Zat-zat tersebut termasuk dalam pestisida - bahan kimia untuk memerangi mikroorganisme, tumbuhan dan hewan.

stirena C 6 H 5 – CH = CH 2 sangat mudah berpolimerisasi, membentuk polistiren, dan ketika berkopolimerisasi dengan butadiena, karet stirena-butadiena.

PENGALAMAN VIDEO

Maksud dan tujuan pelajaran:

– mensistematisasikan pengetahuan siswa tentang struktur molekul benzena dan metode pembuatannya;

– membentuk pemahaman tentang sifat fisika dan kimia benzena, mengajarkan cara menyusun persamaan reaksi kimia karakteristik benzena;

– terus mengembangkan keterampilan siswa dalam bekerja dengan materi video dan presentasi multimedia.

Bentuk pekerjaan: frontal, individual.

Peralatan: komputer, proyektor multimedia, meja “Benzol”.

Guru: Topik, tujuan, dan sasaran pelajaran.

• Hidrokarbon aromatik – ARENES
• Definisi hidrokarbon aromatik.
• Mengapa disebut aromatik?
• Ciri khas hidrokarbon aromatik adalah...?
• Nama siapa yang dikaitkan dengan asal usul benzena?
• Apa rumus molekul benzena?
• Berapa banyak rumus struktur benzena?
• Jenis hibridisasi?
• Ikatan apa yang ada dalam molekul benzena dan berapa jumlahnya?
• Apa sumber hidrokarbon aromatik yang paling penting?
• Metode memperoleh lainnya?
• Sebutkan hamlog benzena.

1. Struktur molekul benzena
(pesan siswa). (Geser 4).
2. Karya mandiri siswa
(selama 5-7 menit). (Geser 5).

• mengisi bagian yang kosong pada definisi hidrokarbon aromatik;
• tuliskan rumus zat-zat tersebut;
• menyelesaikan reduksi reaksi yang menghasilkan hidrokarbon aromatik.

1. Sifat fisik benzena. (Geser 6).

Benzena adalah cairan tidak berwarna, mudah menguap, mudah terbakar, dan berbau tidak sedap. Ia lebih ringan dari air (=0,88 g/cm3) dan tidak dapat bercampur dengannya, namun larut dalam pelarut organik, dan dapat melarutkan banyak zat dengan baik. Benzena mendidih pada suhu 80,1 C; ketika didinginkan, ia mudah mengeras menjadi massa kristal putih. Benzena dan uapnya beracun. Menghirup uapnya secara sistematis menyebabkan anemia dan leukemia.

– Materi video (sifat fisik benzena).

2. Sifat kimia benzena.

1) Sifat kimia benzena ditentukan oleh struktur molekulnya.

2) Sistem aromatik mengalami peningkatan stabilitas.

3) Oleh karena itu, meskipun benzena adalah hidrokarbon tak jenuh, ia menunjukkan sifat-sifat hidrokarbon jenuh (kecenderungan reaksi substitusi, ketahanan terhadap zat pengoksidasi).

Reaksi substitusi.

Reaksi adisi (Slide 9).

Dalam kondisi tertentu, benzena juga dapat mengalami reaksi adisi. Dalam reaksi ini, sistem aromatik dihancurkan, sehingga diperlukan kondisi yang keras agar reaksi tersebut dapat terjadi.

Reaksi oksidasi. (Geser 10).

a) perbandingan benzena dengan air brom dan kalium permanganat (materi video)

b) pembakaran benzena

2C 6 H 6 + 15O 2 –> 2CO 2 + 6H 2 O

1. Benzena bereaksi dengan setiap zat dalam himpunan:

a) Br2, O2, KMnO4

b) H2O, HNO3, CI2

c) CI 2, O 2, HNO 3

d) HCI, Br 2, H 2

Tuliskan persamaan reaksi benzena dengan zat-zat himpunan ini, tunjukkan kondisi terjadinya.

Identifikasi zat-zat tersebut X, Y, Z dalam skema transformasi:

Literatur:

1. Rudzitis G.E., Feldman F.G. Kimia organik: Buku teks untuk kelas 10 lembaga pendidikan umum. – edisi ke-8. – M.: Pendidikan, 2002.
2. Novoshinsky I.I., Novoshinskaya N.S. Kimia organik. kelas 11: Buku teks untuk lembaga pendidikan umum. – M.: Penerbitan “Pendidikan”, 2005.