Муравьиная кислота плюс аммиак. Применение муравьиной кислоты

Муравьиная или метановая кислота – представитель ряда насыщенных одноосновных карбоновых соединений.

При нормальных условиях это бесцветная жидкость, растворимая в глицерине, толуоле, ацетоне, бензоле. Вступает в реакцию с диэтиловым эфиром, этанолом, водой.

Муравьиная кислота впервые выделена из рыжих лесных муравьев в 1671 году ученым Джоном Рэйем. Искусственно синтезирована только в ХІХ веке химиком Джозефом Гей-Люссаком.

Самый распространенный метод получения вещества – выделение соединения при производстве уксусной кислоты, под воздействием жидкофазного окисления бутана. Другие способы «добычи» метановой субстанции: путем разложения глицериновых эфиров щавелевой кислоты, при окислении метанола.

При больших концентрациях отравляет организм, оказывая токсическое действие, осаждает пектины, поэтому в пищевой промышленности используется как консервант в ограниченном количестве.

Общие сведения

В природе метановая кислота обнаружена в следующих продуктах:

клубнике;
малине;
яблоках;
авокадо;
диком ямсе;
папае;
крапиве;
киноа;
китайском личи;
драконовом фрукте (питайе).

Помимо этого, соединение содержат безалкогольные напитки, квашенные/маринованные овощи, яблочный уксус, секрет пчел, фруктовые/рыбные консервы.

По органической структуре вещество (НСООН) относится к группе жирных кислот и проявляет сильное антимикробное действие. Его опасность зависит от концентрации. На основании данных классификации Европейского союза установлено, что жидкий 10 % раствор при контакте с кожей оказывает раздражающее действие, 15 % и выше – разъедающее, а 100 % оставляет сильные химические ожоги, способен вызвать анафилактический шок.

Для усиления вкусовых качеств, увеличения срока годности консервированных продуктов, корма для скота, муравьиная кислота и ее соли используются в пищевой промышленности в качестве добавок (Е236 – Е238).

Несмотря на то, что соединение относится к группе простейших, его роль в жизнедеятельности человека нельзя недооценивать. Метановая кислота участвует в обменных процессах. В организме животных она обеспечивает синтез пуриновых оснований, метиона, нуклеиновых кислот.

Применение

Метановая кислота не относится к разряду жизненно необходимых соединений для человеческого организма. Допустимая суточная норма вещества составляет 3 миллиграмма. Хорошо усваивается печенью, при высоких концентрациях обладает мочегонным действием, выводится с экскрементами.

Муравьиная кислота – стимулятор, который активирует межклеточный матрикс, системы органов, соединительные ткани к реакциям, за счет чего организм быстро восстанавливается.

Сегодня соединение выпускается в виде спиртовых настоек 1,4%, медицинских препаратов, входит в состав гель-бальзамов, мазей.

Для устранения прыщей метановую кислоту нанесите на проблемное место, при этом, очищать кожу предварительно не рекомендуется, поскольку это приведет к излишней потере влаги. Через 10 минут после высыхания спирта 1,4 %, нанесите на лицо увлажняющий крем. Процедуру выполнять утром и вечером в течение пяти дней.

Рассмотрим подробно, какими свойствами обладает муравьиная кислота и показания к применению препарата в лечебных целях.

Медицина и метановая кислота

Органическое соединение используют как болеутоляющее, очищающее, антисептическое, противовоспалительное и бактерицидное средство.

Для наружного применения фармакологическая промышленность выпускает вещество в виде раствора: 1,4 % муравьиной кислоты в 70 % этиловом спирте. Стандартный объем флакона – 50, 100 миллилитров. Прозрачная бесцветная жидкость имеет характерный запах этанола, усиленный парами метанового соединения. Препарат относится к категории медикаментов, которые проявляют анальгезирующие и раздражающие свойства. При наружном применении муравьиная кислота оказывает отвлекающее действие, вызывает расширение сосудов, улучшает питание тканей.

Показания к применению 1,4 % раствора:

невралгия;
неспецифические моно- или полиартриты;
миозит;
артралгия;
миалгия.

Противопоказания:

повреждение кожных покров в месте нанесения средства;
гиперчувствительность к соединению.

Помимо спиртового раствора, муравьиную кислоту используют для приготовления мазей.

Самое распространенное средство - гель-бальзам «Муравьивит». Фармакологические свойства препарата: восстанавливающее, тонизирующие, противоотёчное, регенерирующее (обновляет ткани). Бальзам снимает воспаление, успокаивает боль, уменьшает проницаемость капилляров. Кроме того, он замедляет свертываемость крови, улучшает микроциркуляцию, повышает тонус венозных сосудов и препятствует образованию тромбоза. При местном применении уничтожает грамположительные, грамотрицательные болезненные микроорганизмы, оказывая антисептическое, обеззараживающее действие.

Показания к применению средства:

острые приступы боли в суставах, пояснице, верхней части спины, шее;
травмы (растяжения связок, мышц, вывихи, ушибы);
для скорейшего заживления: царапин, ссадин, ранок, порезов, трещинок;
обморожение конечностей, легкие термические ожоги;
для снятия зуда от колючих растений, укуса насекомых, раздражений;
головные боли, синяки, гематомы;
варикозное расширение вен;
ощущение тяжести в ногах;
экзема, дерматиты;
грибковые заболевания;
угревая сыпь, фурункулы.

В народной медицине муравьиная кислота издавна применялась для лечения радикулита, подагры, ревматизма, остеопороза, педикулеза, стимуляции роста волос.

Мази, гели-бальзамы, спиртовой раствор предназначены только для наружного использования. Для облегчения состояния и снятия воспаления препарат нужно тонким слоем нанести на проблемный участок и легкими массирующими движениями плавно распределить по коже, оставить до полного высыхания. Пораженные места смазывать 2 – 3 раза в сутки до исчезновения симптомов.

Сегодня метановая кислота также применяется для производства предоперационного антисептического средства («Первомур») в хирургии для дезинфекции оборудования.

Побочные эффекты и взаимодействие с алкоголем

При обработке кожи препаратами, на основе муравьиной кислоты будьте внимательны, соблюдайте инструкцию производителя. Поскольку насыщенные растворы 10 % и выше вызывают болевую реакцию, характеризуются разъедающими свойствами. Случайный прием такого вещества внутрь поражает слизистую оболочку пищевода, желудка, способствует появлению выраженного некротического гастрита. Пары химического соединения разъедают ткани органов дыхания, вызывают ожоги роговицы глаз.

При попадании концентрированного раствора муравьиной кислоты на участок кожи немедленно обработайте место щелочным раствором (пищевой содой, бикарбонатом натрия).

Метановое соединение и его формальдегид – метаболиты, образуемые при распаде метанола в человеческом организме. Данные вещества токсичны и поражают зрительный нерв, что ведет к полной слепоте. Если в организм попал метанол, во избежание образования муравьиной кислоты под влиянием алкогольдегидрогеназы, нужно сразу выпить раствор этилового спирта. Так вы сможете не допустить протекание реакции, последствием которой является полная потеря зрения.

Этиловый спирт – своеобразный антидот, препятствующий отравлению муравьиной кислотой.

Удаление волос при помощи метановой кислоты

Соединение применяется скорее не для избавления от нежелательной растительности, а для замедления роста волос после эпиляционной процедуры. Муравьиная кислота используется как мощный антисептик, исключительно в разбавленном виде. Ее добавляют в масляную базу или приобретают сразу готовое средство. После первого нанесения на выбритый участок, масло с муравьиной кислотой увеличивает сроки между эпиляциями, продлевая результативность процедуры, затем при регулярном использовании блокирует активность фолликула. В результате волосяное волокно не образовывается, рост растительности останавливается.

Согласно отзывам девушек, использующих данный метод, «муравьиное масло» не раздражает кожу, а наоборот, делает ее шелковистой, гладкой.

Последовательность выполнения процедуры:

удалить волосы с проблемного места (при помощи эпилятора, воска, пинцета);
ополоснуть, просушить кожу;
на данный участок нанести тонким слоем средство на 15 минут;
смыть масляный состав прохладной водой;
осмотреть участок кожи на наличие аллергической реакции, дискомфортных явлений (при появлении зуда, шероховатости, покраснения наносить масло с муравьиной кислотой категорически запрещается, если данных явлений не наблюдается процедуру можно продолжить);
нанести повторно средство на выбранный участок еще на 15 минут, постепенно продолжительность можно увеличивать и довести до 4 часов;
тщательно смыть масло мыльным раствором.

Данную процедуру повторяйте по мере прорастания новых волосков. Для достижения устойчивого результата запаситесь терпением, потребуется 7 – 10 эпиляций с использованием муравьиного масла. Если на коже имеются повреждения (царапины, ссадины, раны, трещинки) от процедуры следует воздержаться до их полного заживления. Помимо этого, в целях безопасности не рекомендуется наносить средство в период беременности и лактации.

Для более деликатного устранения волос 10 капель муравьиного масла нужно добавить в детский крем, полученную смесь можно ежедневно наносить на проблемные участки. Помимо замедления роста волос вы получите настоящее питательное средство.

Вывод

Муравьиная кислота – это соединение, которое благодаря лечебным, профилактическим, антибактериальным свойствам используется в разных сферах деятельности человека.

А именно: пищевой, текстильной, химической промышленностях, медицине, сельском хозяйстве, парфюмерии, косметологии, пчеловодстве. Вещество выпускается в форме спиртосодержащего раствора, мазей, бальзамов и применяется для борьбы с прыщами, нежелательной растительностью на проблемных участках, лечения невралгии, кожных заболеваний, суставов, скорейшего заживления ран, вывихов, ушибов.

Кислота отпускается без рецепта, однако ее нужно использовать с особым вниманием, соблюдая правила безопасности, поскольку при приеме внутрь она вызывает тяжелый некротический гастрит, а при попадании концентрата на кожу ̶ аллергию.

Помните, прежде, чем использовать муравьиный спирт наружно в лечебных целях, нужно предварительно нанести состав на 10 минут на проблемный участок кожи и наблюдать за обработанным место. При отсутствии аллергии препарат можно применять, соблюдая осторожность.

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: CH 2 O 2

Химический состав Муравьиной кислоты

Молекулярная масса: 46,025

Муравьиная кислота (систематическое наименование: метановая кислота)-- первый представитель в ряду насыщенных одноосновных карбоновых кислот. Зарегистрирована в качестве пищевой добавки под обозначением E236. Своё название муравьиная кислота получила потому, что впервые она была выделена в 1670 году английским натуралистом Джоном Рэйем у рыжих лесных муравьёв. В природе также обнаружена у пчёл, в крапиве, хвое.
Формула: HCOOH

Физические и термодинамические свойства

При нормальных условиях муравьиная кислота представляет собой бесцветную жидкость. Растворима в ацетоне , бензоле , глицерине , толуоле . Смешивается с водой , диэтиловым эфиром , этанолом.

Получение

Побочный продукт в производстве уксусной кислоты жидкофазным окислением бутана.
Окисление метанола
Реакцией монооксида углерода с гидроксидом натрия: NaOH + CO → HCOONa → (+H 2 SO 4 , −Na 2 SO 4) HCOOH Это основной промышленный метод, который осуществляют в две стадии: на первой стадии монооксид углерода под давлением 0,6-0,8 МПа пропускают через нагретый до 120-130 °C гидроксид натрия ; на второй стадии проводят обработку формиата натрия серной кислотой и вакуумную перегонку продукта.
Разложением глицериновых эфиров щавелевой кислоты. Для этого нагревают безводный глицерин со щавелевой кислотой, при этом отгоняется вода и образуются щавелевые эфиры. При дальнейшем нагревании эфиры разлагаются, выделяя углекислый газ, при этом образуются муравьиные эфиры, которые после разложения водой дают муравьиную кислоту и глицерин .

Безопасность

Опасность муравьиной кислоты зависит от концентрации. Согласно классификации Европейского союза, концентрация до 10 % обладает раздражающим эффектом, больше 10 % - разъедающим. При контакте с кожей 100%-ная жидкая муравьиная кислота вызывает сильные химические ожоги. Попадание даже небольшого её количества на кожу причиняет сильную боль, поражённый участок сначала белеет, как бы покрываясь инеем, потом становится похожим на воск, вокруг него появляется красная кайма. Кислота легко проникает через жировой слой кожи, поэтому промывание поражённого участка раствором соды необходимо произвести немедленно. Контакт с концентрированными парами муравьиной кислоты может привести к повреждению глаз и дыхательных путей. Случайное попадание внутрь даже разбавленных растворов вызывает явления тяжелого некротического гастроэнтерита. Муравьиная кислота быстро перерабатывается и выводится организмом. Тем не менее, муравьиная кислота и формальдегид, образующиеся при отравлении метанолом, вызывают повреждение зрительного нерва и ведут к слепоте.

Химические свойства

Константа диссоциации: 1,772·10 −4 . Муравьиная кислота, кроме кислотных свойств, проявляет также некоторые свойства альдегидов, в частности, восстановительные. При этом она окисляется до углекислого газа . Например:
2KMnO 4 + 5HCOOH + 3H 2 SO 4 → K 2 SO 4 + 2MnSO 4 + 5CO 2 + 8H 2 O
При нагревании с сильными водоотнимающими средствами (H 2 SO 4 (конц.) или P 4 O 10) разлагается на воду и моноксид углерода: HCOOH →(t) CO + H 2 O Муравьиная кислота реагирует с аммиачным раствором оксида серебра HCOOH + 2OH --> 2Ag + (NH 4)2CO 3 + 2NH 3 + H 2 O Взаимодействие муравьиной кислоты с гидроксидом натрия. HCOOH+ NaOH =HCOONa+H 2 O

Нахождение в природе

В природе муравьиная кислота обнаружена в хвое, крапиве, фруктах, едких выделениях медуз, пчёл и муравьёв. Муравьиная кислота впервые была выделена в 1670 году английским натуралистом Джоном Рэйем из рыжих лесных муравьёв, чем и объясняется её название. В больших количествах муравьиная кислота образуется в качестве побочного продукта при жидкофазном окислении бутана и лёгкой бензиновой фракции в производстве уксусной кислоты . Муравьиную кислоту получают также гидролизом формамида (~35 % от общего мирового производства); процесс состоит из нескольких стадий: карбонилирование метанола, взаимодействие метилформиата с безводным NH 3 и последующий гидролиз образовавшегося формамида 75%-ной H 2 SO 4 . Иногда используют прямой гидролиз метилформиата (реакцию проводят в избытке воды или в присутствии третичного амина), гидратацию СО в присутствии щёлочи (кислоту выделяют из соли действием H 2 SO 4), дегидрогенизацию СН 3 ОН в паровой фазе в присутствии катализаторов, содержащих , а также Zr, Zn, Cr, , Mg и др. (метод не имеет промышленного значения).

Применение

Производные муравьиной кислоты

Соли и эфиры муравьиной кислоты называют формиатами.

60 °C Т. свспл. 520 °C Тройная точка 281,40 K (8,25 °C), 2,2 кПа Кр. точка 588 K (315 °C), 5,81 МПа Мол. теплоёмк. 98,74 Дж/(моль·К) Энтальпия образования −409,19 кДж/моль Давление пара 120 (16 кПа) при 50 °C Химические свойства pK a 3,75 Оптические свойства Показатель преломления 1,3714 Структура Дипольный момент 1,41 (газ) Классификация Рег. номер CAS 64-18-6 SMILES Рег. номер EC 200-579-1 RTECS LQ4900000 Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа) , если не указано иного.

Физические и термодинамические свойства

Свойства муравьиной кислоты

Давление паров	120 (при 50 °C)
Стандартная энтальпия образования ΔH	−409,19 кДж/моль (ж) (при 298 К)
Стандартная энергия Гиббса образования G	−346 кДж/моль (ж) (при 298 К)
Стандартная энтропия образования S	128,95 Дж/моль·K (ж) (при 298 К)
Стандартная мольная теплоёмкость C p	98,74 Дж/моль·K (ж) (при 298 К)
Энтальпия плавления ΔH пл	12,72 кДж/моль
Энтальпия кипения ΔH кип	22,24 кДж/моль
Теплота сгорания -ΔH° 298 (конечные вещества CO 2 , H 2 O)	254,58 кДж/моль

Интегральная теплота растворения при 25 °C

Число молей H 2 O на 1 моль HCOOH	m, моль HCOOH на 1 кг H 2 O	-ΔH m , кДж/моль
1	55,51	0,83
2	27,75	0,87
3	18,50	0,79
4	13,88	0,71
5	11,10	0,67
6	9,25	0,62
8	6,94	0,58
10	5,55	0,56
15	3,70	0,55
20	2,78	0,55
30	1,85	0,56
40	1,39	0,57
50	1,11	0,60
75	0,740	0,65
100	0,555	0,66
∞	0,0000	0,71

Получение

Безопасность

Муравьиная кислота быстро перерабатывается и выводится организмом. Тем не менее, муравьиная кислота и формальдегид, образующиеся при отравлении метанолом, вызывают повреждение зрительного нерва и ведут к слепоте .

Химические свойства

HCOOH →(t) CO + H 2 O Муравьиная кислота реагирует с аммиачным раствором оксида серебра HCOOH + 2OH --> 2Ag + (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O Взаимодействие муравьиной кислоты с гидроксидом натрия. HCOOH+ NaOH =HCOONa+H2O

Нахождение в природе

В больших количествах муравьиная кислота образуется в качестве побочного продукта при жидкофазном окислении бутана и лёгкой бензиновой фракции в производстве уксусной кислоты . Муравьиную кислоту получают также гидролизом формамида (~35 % от общего мирового производства); процесс состоит из нескольких стадий: карбонилирование метанола , взаимодействие метилформиата с безводным NH 3 и последующий гидролиз образовавшегося формамида 75%-ной H 2 SO 4 . Иногда используют прямой гидролиз метилформиата (реакцию проводят в избытке воды или в присутствии третичного амина), гидратацию СО в присутствии щёлочи (кислоту выделяют из соли действием H 2 SO 4), дегидрогенизацию СН 3 ОН в паровой фазе в присутствии катализаторов , содержащих Cu, а также Zr, Zn, Cr, Mn, Mg и др. (метод не имеет промышленного значения).

Применение

В лабораториях используют разложение жидкой муравьиной кислоты под действием горячей концентрированной серной кислоты , либо пропуская муравьиную кислоту над оксидом фосфора P 2 O 5 , для получения монооксида углерода . Схема реакции:

HCOOH → (t, H 2 SO 4) H 2 O + CO

В медицине используется для приготовления растворов пермуравьиной кислоты («первомур», или рецептура «С-4»(смесь перекиси водорода и муравьиной кислоты)). Первомур используют в хирургии в качестве предоперационного антисептического средства, в фармацевтической промышленности для дезинфекции оборудования .

Производные муравьиной кислоты

Соли и эфиры муравьиной кислоты называют формиатами .

См. также

Напишите отзыв о статье "Муравьиная кислота"

Примечания



С1 - С6

С7 - С12

С13 - С18

С19 - С24

С25 - С30

С31 - С36

Отрывок, характеризующий Муравьиная кислота

– Вы к хозяевам пойдите: они вас звали, – прибавил Борис.
Берг надел чистейший, без пятнушка и соринки, сюртучок, взбил перед зеркалом височки кверху, как носил Александр Павлович, и, убедившись по взгляду Ростова, что его сюртучок был замечен, с приятной улыбкой вышел из комнаты.
– Ах, какая я скотина, однако! – проговорил Ростов, читая письмо.
– А что?
– Ах, какая я свинья, однако, что я ни разу не писал и так напугал их. Ах, какая я свинья, – повторил он, вдруг покраснев. – Что же, пошли за вином Гаврилу! Ну, ладно, хватим! – сказал он…
В письмах родных было вложено еще рекомендательное письмо к князю Багратиону, которое, по совету Анны Михайловны, через знакомых достала старая графиня и посылала сыну, прося его снести по назначению и им воспользоваться.
– Вот глупости! Очень мне нужно, – сказал Ростов, бросая письмо под стол.
– Зачем ты это бросил? – спросил Борис.
– Письмо какое то рекомендательное, чорта ли мне в письме!
– Как чорта ли в письме? – поднимая и читая надпись, сказал Борис. – Письмо это очень нужное для тебя.
– Мне ничего не нужно, и я в адъютанты ни к кому не пойду.
– Отчего же? – спросил Борис.
– Лакейская должность!
– Ты всё такой же мечтатель, я вижу, – покачивая головой, сказал Борис.
– А ты всё такой же дипломат. Ну, да не в том дело… Ну, ты что? – спросил Ростов.
– Да вот, как видишь. До сих пор всё хорошо; но признаюсь, желал бы я очень попасть в адъютанты, а не оставаться во фронте.
– Зачем?
– Затем, что, уже раз пойдя по карьере военной службы, надо стараться делать, коль возможно, блестящую карьеру.
– Да, вот как! – сказал Ростов, видимо думая о другом.
Он пристально и вопросительно смотрел в глаза своему другу, видимо тщетно отыскивая разрешение какого то вопроса.
Старик Гаврило принес вино.
– Не послать ли теперь за Альфонс Карлычем? – сказал Борис. – Он выпьет с тобою, а я не могу.
– Пошли, пошли! Ну, что эта немчура? – сказал Ростов с презрительной улыбкой.
– Он очень, очень хороший, честный и приятный человек, – сказал Борис.
Ростов пристально еще раз посмотрел в глаза Борису и вздохнул. Берг вернулся, и за бутылкой вина разговор между тремя офицерами оживился. Гвардейцы рассказывали Ростову о своем походе, о том, как их чествовали в России, Польше и за границей. Рассказывали о словах и поступках их командира, великого князя, анекдоты о его доброте и вспыльчивости. Берг, как и обыкновенно, молчал, когда дело касалось не лично его, но по случаю анекдотов о вспыльчивости великого князя с наслаждением рассказал, как в Галиции ему удалось говорить с великим князем, когда он объезжал полки и гневался за неправильность движения. С приятной улыбкой на лице он рассказал, как великий князь, очень разгневанный, подъехав к нему, закричал: «Арнауты!» (Арнауты – была любимая поговорка цесаревича, когда он был в гневе) и потребовал ротного командира.
– Поверите ли, граф, я ничего не испугался, потому что я знал, что я прав. Я, знаете, граф, не хвалясь, могу сказать, что я приказы по полку наизусть знаю и устав тоже знаю, как Отче наш на небесех. Поэтому, граф, у меня по роте упущений не бывает. Вот моя совесть и спокойна. Я явился. (Берг привстал и представил в лицах, как он с рукой к козырьку явился. Действительно, трудно было изобразить в лице более почтительности и самодовольства.) Уж он меня пушил, как это говорится, пушил, пушил; пушил не на живот, а на смерть, как говорится; и «Арнауты», и черти, и в Сибирь, – говорил Берг, проницательно улыбаясь. – Я знаю, что я прав, и потому молчу: не так ли, граф? «Что, ты немой, что ли?» он закричал. Я всё молчу. Что ж вы думаете, граф? На другой день и в приказе не было: вот что значит не потеряться. Так то, граф, – говорил Берг, закуривая трубку и пуская колечки.
– Да, это славно, – улыбаясь, сказал Ростов.
Но Борис, заметив, что Ростов сбирался посмеяться над Бергом, искусно отклонил разговор. Он попросил Ростова рассказать о том, как и где он получил рану. Ростову это было приятно, и он начал рассказывать, во время рассказа всё более и более одушевляясь. Он рассказал им свое Шенграбенское дело совершенно так, как обыкновенно рассказывают про сражения участвовавшие в них, то есть так, как им хотелось бы, чтобы оно было, так, как они слыхали от других рассказчиков, так, как красивее было рассказывать, но совершенно не так, как оно было. Ростов был правдивый молодой человек, он ни за что умышленно не сказал бы неправды. Он начал рассказывать с намерением рассказать всё, как оно точно было, но незаметно, невольно и неизбежно для себя перешел в неправду. Ежели бы он рассказал правду этим слушателям, которые, как и он сам, слышали уже множество раз рассказы об атаках и составили себе определенное понятие о том, что такое была атака, и ожидали точно такого же рассказа, – или бы они не поверили ему, или, что еще хуже, подумали бы, что Ростов был сам виноват в том, что с ним не случилось того, что случается обыкновенно с рассказчиками кавалерийских атак. Не мог он им рассказать так просто, что поехали все рысью, он упал с лошади, свихнул руку и изо всех сил побежал в лес от француза. Кроме того, для того чтобы рассказать всё, как было, надо было сделать усилие над собой, чтобы рассказать только то, что было. Рассказать правду очень трудно; и молодые люди редко на это способны. Они ждали рассказа о том, как горел он весь в огне, сам себя не помня, как буря, налетал на каре; как врубался в него, рубил направо и налево; как сабля отведала мяса, и как он падал в изнеможении, и тому подобное. И он рассказал им всё это.
В середине его рассказа, в то время как он говорил: «ты не можешь представить, какое странное чувство бешенства испытываешь во время атаки», в комнату вошел князь Андрей Болконский, которого ждал Борис. Князь Андрей, любивший покровительственные отношения к молодым людям, польщенный тем, что к нему обращались за протекцией, и хорошо расположенный к Борису, который умел ему понравиться накануне, желал исполнить желание молодого человека. Присланный с бумагами от Кутузова к цесаревичу, он зашел к молодому человеку, надеясь застать его одного. Войдя в комнату и увидав рассказывающего военные похождения армейского гусара (сорт людей, которых терпеть не мог князь Андрей), он ласково улыбнулся Борису, поморщился, прищурился на Ростова и, слегка поклонившись, устало и лениво сел на диван. Ему неприятно было, что он попал в дурное общество. Ростов вспыхнул, поняв это. Но это было ему всё равно: это был чужой человек. Но, взглянув на Бориса, он увидал, что и ему как будто стыдно за армейского гусара. Несмотря на неприятный насмешливый тон князя Андрея, несмотря на общее презрение, которое с своей армейской боевой точки зрения имел Ростов ко всем этим штабным адъютантикам, к которым, очевидно, причислялся и вошедший, Ростов почувствовал себя сконфуженным, покраснел и замолчал. Борис спросил, какие новости в штабе, и что, без нескромности, слышно о наших предположениях?
– Вероятно, пойдут вперед, – видимо, не желая при посторонних говорить более, отвечал Болконский.
Берг воспользовался случаем спросить с особенною учтивостию, будут ли выдавать теперь, как слышно было, удвоенное фуражное армейским ротным командирам? На это князь Андрей с улыбкой отвечал, что он не может судить о столь важных государственных распоряжениях, и Берг радостно рассмеялся.
– Об вашем деле, – обратился князь Андрей опять к Борису, – мы поговорим после, и он оглянулся на Ростова. – Вы приходите ко мне после смотра, мы всё сделаем, что можно будет.
И, оглянув комнату, он обратился к Ростову, которого положение детского непреодолимого конфуза, переходящего в озлобление, он и не удостоивал заметить, и сказал:
– Вы, кажется, про Шенграбенское дело рассказывали? Вы были там?
– Я был там, – с озлоблением сказал Ростов, как будто бы этим желая оскорбить адъютанта.
Болконский заметил состояние гусара, и оно ему показалось забавно. Он слегка презрительно улыбнулся.
– Да! много теперь рассказов про это дело!
– Да, рассказов, – громко заговорил Ростов, вдруг сделавшимися бешеными глазами глядя то на Бориса, то на Болконского, – да, рассказов много, но наши рассказы – рассказы тех, которые были в самом огне неприятеля, наши рассказы имеют вес, а не рассказы тех штабных молодчиков, которые получают награды, ничего не делая.
– К которым, вы предполагаете, что я принадлежу? – спокойно и особенно приятно улыбаясь, проговорил князь Андрей.
Странное чувство озлобления и вместе с тем уважения к спокойствию этой фигуры соединялось в это время в душе Ростова.
– Я говорю не про вас, – сказал он, – я вас не знаю и, признаюсь, не желаю знать. Я говорю вообще про штабных.
– А я вам вот что скажу, – с спокойною властию в голосе перебил его князь Андрей. – Вы хотите оскорбить меня, и я готов согласиться с вами, что это очень легко сделать, ежели вы не будете иметь достаточного уважения к самому себе; но согласитесь, что и время и место весьма дурно для этого выбраны. На днях всем нам придется быть на большой, более серьезной дуэли, а кроме того, Друбецкой, который говорит, что он ваш старый приятель, нисколько не виноват в том, что моя физиономия имела несчастие вам не понравиться. Впрочем, – сказал он, вставая, – вы знаете мою фамилию и знаете, где найти меня; но не забудьте, – прибавил он, – что я не считаю нисколько ни себя, ни вас оскорбленным, и мой совет, как человека старше вас, оставить это дело без последствий. Так в пятницу, после смотра, я жду вас, Друбецкой; до свидания, – заключил князь Андрей и вышел, поклонившись обоим.
Ростов вспомнил то, что ему надо было ответить, только тогда, когда он уже вышел. И еще более был он сердит за то, что забыл сказать это. Ростов сейчас же велел подать свою лошадь и, сухо простившись с Борисом, поехал к себе. Ехать ли ему завтра в главную квартиру и вызвать этого ломающегося адъютанта или, в самом деле, оставить это дело так? был вопрос, который мучил его всю дорогу. То он с злобой думал о том, с каким бы удовольствием он увидал испуг этого маленького, слабого и гордого человечка под его пистолетом, то он с удивлением чувствовал, что из всех людей, которых он знал, никого бы он столько не желал иметь своим другом, как этого ненавидимого им адъютантика.

На другой день свидания Бориса с Ростовым был смотр австрийских и русских войск, как свежих, пришедших из России, так и тех, которые вернулись из похода с Кутузовым. Оба императора, русский с наследником цесаревичем и австрийский с эрцгерцогом, делали этот смотр союзной 80 титысячной армии.
С раннего утра начали двигаться щегольски вычищенные и убранные войска, выстраиваясь на поле перед крепостью. То двигались тысячи ног и штыков с развевавшимися знаменами и по команде офицеров останавливались, заворачивались и строились в интервалах, обходя другие такие же массы пехоты в других мундирах; то мерным топотом и бряцанием звучала нарядная кавалерия в синих, красных, зеленых шитых мундирах с расшитыми музыкантами впереди, на вороных, рыжих, серых лошадях; то, растягиваясь с своим медным звуком подрагивающих на лафетах, вычищенных, блестящих пушек и с своим запахом пальников, ползла между пехотой и кавалерией артиллерия и расставлялась на назначенных местах. Не только генералы в полной парадной форме, с перетянутыми донельзя толстыми и тонкими талиями и красневшими, подпертыми воротниками, шеями, в шарфах и всех орденах; не только припомаженные, расфранченные офицеры, но каждый солдат, – с свежим, вымытым и выбритым лицом и до последней возможности блеска вычищенной аммуницией, каждая лошадь, выхоленная так, что, как атлас, светилась на ней шерсть и волосок к волоску лежала примоченная гривка, – все чувствовали, что совершается что то нешуточное, значительное и торжественное. Каждый генерал и солдат чувствовали свое ничтожество, сознавая себя песчинкой в этом море людей, и вместе чувствовали свое могущество, сознавая себя частью этого огромного целого.

Метановая к-та .

Химические свойства

Химическая формула муравьиной кислоты: HCOOH . Это один из первых представителей одноосновных карбоновых к-т. Вещество впервые выделили в 1670 году из лесного (рыжего) муравья. В естественной среде содержится в яде пчел, крапивы и иголках хвойных деревьев, выделениях медуз, фруктах.

Физические свойства

Рацемическая формула метановой кислоты: CH2O2 . Вещество при нормальных условиях имеет вид бесцветной жидкости, которая хорошо растворима в , ацетоне , толуоле и бензоле . Молярная масса = 46,02 грамм на моль. Эфиры (этиловый эфир и метиловый эфир) и соли метановой к-ты получили название формиаты .

Химические свойства

По структурной формуле Муравьиной кислоты можно сделать выводы и ее химических свойствах. Муравьиная кислота способна проявлять свойства к-т и некоторые из свойств альдегидов (восстановительные реакции).

При окислении Муравьиной кислоты, например, активно выделяется углекислый газ. Вещество применяют в качестве консервирующего агента (код Е236 ). Муравьиная кислота взаимодействует с уксусной кислотой (концентрированной) и разлагается на моноксид углерода и обычную воду с выделением тепла. Химическое соединение реагирует с гидроксидом натрия . Вещество не взаимодействует с соляной кислотой, серебром, натрия сульфатом и так далее.

Получение муравьиной кислоты

Вещество образуется в виде побочного продукта при оксислении бутана и производстве уксусной к-ты . Также ее можно получить путем гидролиза формамида и метилформиата (с избытком воды); при гидратации СО в присутствии какой-либо щелочи. Качественной реакцией для обнаружения метановой кислоты может служить реакция на альгедигы . В роли окислителя может выступать аммиачный р-р оксида серебра и Си(ОН)2 . Используется реакция серебряного зеркала.

Применение муравьиной кислоты

Вещество используют в качестве антибактериального агента и консерванта при заготовке корма на длительное хранение, средство значительно замедляет процессы распада и гниения. Химическое соединение применяют в процессе покраски шерсти; в качестве инсектицида в пчеловодстве; при проведении некоторых химических реакций (выступает в роли растворителя). В пищевой промышленности средство имеет маркировку E236 . В медицине кислоту применяют в комбинации с («первомур» или пермуравьиная кислота ) в качестве антисептика , для лечения заболеваний суставов.

Фармакологическое действие

Местноанестезирующее, отвлекающее, противовоспалительное, местнораздражающее, улучшающее тканевой метаболизм.

Фармакодинамика и фармакокинетика

Метановая кислота при нанесении на поверхность эпидермиса раздражает нервные окончания кожи, мышечной ткани, активирует специфические рефлекторные реакции, стимулирует выработку нейропептидов и энкефалинов . При этом снижается болевая чувствительность и повышается проницаемость сосудов. Вещество стимулирует процессы либерации кининов и гистамина , расширяет сосуды, стимулирует иммунологические процессы.

Показания к применению

Лекарственное средство применяют для обработки инструментов и оборудования перед операцией. Вещество используют местно в составе растворов для лечения ревматических болей, периартритов , поли- и моноартритов .

Противопоказания

Средство нельзя использовать при наличии , в месте нанесения, если есть раны и ссадины на коже.

Муравьиная кислота (метановая кислота) НСООН, молекулярная масса 46,03; бесцветная с резким запахом; т. пл. 8,4 °С, т.кип. 100,7°С; d 20 4 1,220; n D 20 1,3714; h 1,784 мПа. с (25°С); g 37,58 мН/м; безводной муравьиная кислота (кПа): 4,40 (20 °С), 10,98 (40 °С), 25,23 (60 °С), 52,94 (80 °С); DH 0 пл 12,69 кДж/моль, DH 0 исп 46,3 кДж/моль, S 0 298 129 Дж/моль. K); С° 98,78 Дж/(моль. К) (17 °С); e 56,1 (25 °С); m 4,7 . 10 -30 Кл м; рК а 3,45 (25 °С). Смешивается во всех соотношениях с водой, . , не растворима в алифатических , умеренно растворима в , ССl 4 , образует с (т. кип. 107,3°С; 77,5% по массе муравьиная кислота).

Молекула муравьиной кислоты имеет плоское строение. Длины связей С-Н, С=О, С-О и О-Н равны соответственно 0,1085, 0,1245, 0,1312 и 0,095 нм; углы О-С=О, Н-С=О и С-О-Н соответственно 124,3, 117,8 и 107,8°.

Остаток муравьиной кислоты - формил, и эфиры-формиаты.

муравьиная кислота - простейшая карбоновая кислота, заметно сильнее других алифатических кислот. Вступает в реакции - . присоединения, .

При нагревании муравьиная кислота разлагается с образованием СО 2 и Н 2 ; H 2 SO 4 расщепляет ее на СО и Н 2 О; Н 2 О 2 окисляет до надмуравьиной кислоты НСОООН. Со в присутствии H 2 SO 4 дает сложные эфиры (см. табл.). Подобно муравьиная кислота проявляет восстановительные свойства: осаждает из аммиачных растворов AgNO 3 ; вступает в реакцию восстановительного , в частности в Лейкарта-Валлаха реакцию; при взаимодействии первичных и вторичных с муравьиной кислотой и образуются N-метилированные амины; смесь муравьиной кислоты со стехиометрическом количеством третичных аминов - эффективный карбонильных соединений до спиртов.

муравьиная кислота легко присоединяется к с образованием сложных эфиров; в присутствии H 2 SO 4 олефины карбоксилируются до третичных карбоновых кислот (реакции Коха-Хаафа), например:

Реакция муравьиной кислоты с олефинами в присутствии Н 2 О 2 и кислотных приводит к гликолевым эфирам, а реакции с в паровой фазе - к . Муравьиная кислота вступает в реакции . образуя с о -фенилендиамином , с 4,5-диаминопиримидином - пурин.

СВОЙСТВА ЭФИРОВ МУРАВЬИНОЙ КИСЛОТЫ

В природе муравьиная кислота обнаружена в хвое, крапиве, фруктах, едких выделениях пчел и муравьев (в последних впервые обнаружена в 17 в., отсюда название).

В больших количествах муравьиная кислота образуется в качестве побочного продукта при жидкофазном окислении и легкой бензиновой фракции в производстве уксусной кислоты. Муравьиную кислоту получают также (~ 35% от общего мирового производства) формамида; процесс состоит из нескольких стадий: карбонилирование , взаимодействие метилформиата с безводным NH 3 и последующий гидролиз образовавшегося 75%-ной H 2 SO 4 . Иногда используют прямой гидролиз метилформиата (реакцию проводят в избытке воды или в присутствии третичного амина), СО в присутствии (к-ту выделяют из действием H 2 SO 4), дегидрогенизацию СН 3 ОН в паровой фазе в присутствии катализаторов, содержащих Сu, а также Zr, Zn, Cr, Mn, Mg и др. (метод не имеет промышленного значения).

Муравьиную кислоту применяют как протраву при крашении и отделке текстиля и бумаги, обработке кожи; как консервант при силосовании зеленой массы, фруктовых соков, а также для дезинфекции бочек для пива и вина; для борьбы с клещами, вызывающими варрооз пчел; для получения лекарственных средств, пестицидов, растворителей (например, диметилформамида), солей и эфиров. Метилформиат - растворитель жиров, минеральных и раститительных масел, целлюлозы, жирных кислот; ацилирующий агент; используют в производстве некоторых уретанов, и других. Этилформиат - растворитель нитрата и ацетата целлюлозы; ацилирующий агент; отдушка для мыла; применяют в производстве витаминов B 1 , A, E. Изоамилформиат - растворитель смол и нитроцеллюлозы; бензилформиат - растворитель лаков, красителей, душистых веществ.

Муравьиная кислота раздражает верхние дыхательные пути и слизистые оболочки глаз; при попадании на кожу вызывает хим. ожоги.

Для муравьиной кислоты, метил- и этилформиата соответственно температура вспышки 60, -21, -20°С; температура самовоспламенения 504, 456, 440 °С; КПВ 14,3-33,0, 5,5-21,8, 2,8-16%; ПДК 1, 100, 100 мг/м 3 .

Температура хранения муравьиной кислоты не ниже 0°С; при комнатной температуре медленно разлагается на СО и Н 2 О; для хранения при температуре до 35°С муравьиную кислоту стабилизируют добавлением до 1% воды, а при 35-55 °С - до 3% воды. Объем мирового производства муравьиной кислоты - 250 тыс. т/год (1980).