Ekliptika jednoduchými slovami. Čo je to ekliptika? Všetko o vesmíre

Obsahuje dvojitú väzbu, a preto patrí medzi nenasýtené alebo nenasýtené uhľovodíky. Hrá extrémne dôležitá úloha v priemysle a je tiež fytohormónom. Etylén je celosvetovo najviac vyrábaná organická zlúčenina; Celková celosvetová produkcia etylénu v roku 2008 bola 113 miliónov ton a naďalej rastie o 2-3% ročne. Etylén má narkotický účinok. Trieda nebezpečnosti – štvrtá.

Potvrdenie

Etylén sa začal vo veľkej miere používať ako monomér pred druhou svetovou vojnou kvôli potrebe získať vysokokvalitný izolačný materiál, ktorý by mohol nahradiť polyvinylchlorid. Po vyvinutí spôsobu polymerizácie etylénu pod vysoký tlak a študovať dielektrické vlastnosti Výroba výsledného polyetylénu začala najskôr v Spojenom kráľovstve a neskôr v iných krajinách.

Hlavná priemyselná metóda Etylén sa vyrába pyrolýzou kvapalných destilátov ropy alebo nižšie nasýtených uhľovodíkov. Reakcia sa uskutočňuje v rúrových peciach pri +800-950 °C a tlaku 0,3 MPa. Keď sa ako surovina použije primárny benzín, výťažok etylénu je približne 30 %. Súčasne s etylénom sa tvorí aj významné množstvo kvapalné uhľovodíky vrátane aromatických. Pri pyrolýze plynového oleja je výťažok etylénu približne 15-25%. Najvyšší výťažok etylénu – až 50 % – sa dosahuje pri použití nasýtených uhľovodíkov ako surovín: etánu, propánu a butánu. Ich pyrolýza sa uskutočňuje v prítomnosti vodnej pary.

Pri opustení výroby, počas operácií účtovania komodít, pri kontrole súladu s regulačnou a technickou dokumentáciou sa vzorky etylénu odoberajú podľa postupu opísaného v GOST 24975.0-89 „Etylén a propylén. Metódy odberu vzoriek." Vzorky etylénu sa môžu odoberať v plynnej aj skvapalnenej forme pomocou špeciálnych vzorkovačov v súlade s GOST 14921.

Etylén vyrábaný priemyselne v Rusku musí spĺňať požiadavky stanovené v GOST 25070-2013 „Etylén. Technické podmienky“.

Výrobná štruktúra

V súčasnosti v štruktúre výroby etylénu 64 % pochádza z veľkých pyrolýznych jednotiek, ~ 17 % z malých plynových pyrolýznych jednotiek, ~ 11 % z pyrolýzy benzínu a 8 % z pyrolýzy etánu.

Aplikácia

Etylén je hlavným produktom základnej organickej syntézy a používa sa na výrobu nasledujúcich zlúčenín (uvedených v abecednom poradí):

• Dichlóretán / vinylchlorid (3. miesto, 12 % z celkového objemu);
• Etylénoxid (2. miesto, 14-15% z celkového objemu);
• Polyetylén (1. miesto, do 60% z celkového objemu);

Etylén zmiešaný s kyslíkom sa používal v medicíne na anestéziu až do polovice 80. rokov 20. storočia v ZSSR a na Blízkom východe. Etylén je fytohormón takmer vo všetkých rastlinách, okrem iného je zodpovedný za opadávanie ihličia v ihličnatých stromoch.

Elektronická a priestorová štruktúra molekuly

Atómy uhlíka sú v druhom valenčný stav(hybridizácia sp 2). V dôsledku toho sa v rovine pod uhlom 120° vytvoria tri hybridné oblaky, ktoré tvoria tri σ väzby s uhlíkom a dvoma atómami vodíka; P-elektrón, ktorý sa nezúčastnil hybridizácie, sa tvorí v kolmo na rovinuπ väzba s p elektrónom susedného atómu uhlíka. To vytvára dvojitú väzbu medzi atómami uhlíka. Molekula má rovinnú štruktúru.

Základné chemické vlastnosti

Etylén - chemicky účinná látka. Keďže medzi atómami uhlíka v molekule je dvojitá väzba, jedna z nich, ktorá je menej pevná, sa ľahko rozbije a v mieste prerušenia väzby dochádza k prichyteniu, oxidácii a polymerizácii molekúl.

• Halogenácia:

• Hydrogenácia:

• Hydrohalogenácia:

• Hydratácia:

• Oxidácia:

• Spaľovanie:

• Polymerizácia (výroba polyetylénu):

Biologická úloha

Medzi najviac známe funkcie etylén označuje vývoj takzvanej trojitej odpovede u etiolovaných (pestovaných v tme) semenáčikov pri liečbe týmto hormónom. Trojitá odpoveď zahŕňa tri reakcie: skrátenie a zhrubnutie hypokotylu, skrátenie koreňa a zosilnenie apikálneho háku (ostré ohnutie hornej časti hypokotylu). Reakcia sadeníc na etylén je mimoriadne dôležitá v prvých fázach ich vývoja, pretože podporuje prenikanie sadeníc smerom k svetlu.

Komerčný zber ovocia a ovocia využíva špeciálne miestnosti alebo komory na dozrievanie ovocia, do atmosféry ktorých sa vstrekuje etylén zo špeciálnych katalytických generátorov, ktoré z tekutého etanolu vyrábajú plynný etylén. Typicky sa na stimuláciu dozrievania ovocia používa koncentrácia etylénového plynu v atmosfére komory 500 až 2000 ppm počas 24 až 48 hodín. S viac vysoká teplota vzduchu a vyššej koncentrácie etylénu vo vzduchu dochádza k rýchlejšiemu dozrievaniu plodov. Dôležité je však zabezpečiť kontrolu obsahu oxidu uhličitého v atmosfére komory, pretože vysokoteplotné zrenie (pri teplotách nad 20 stupňov Celzia) alebo zrenie s vysokou koncentráciou etylénu vo vzduchu komory vedie k prudké zvýšenie uvoľňovania oxidu uhličitého pri rýchlo dozrievajúcich plodoch, niekedy až 10% oxidu uhličitého vo vzduchu 24 hodín po začiatku dozrievania, čo môže viesť k otrave oxidom uhličitým u pracovníkov zberajúcich už dozreté plody, ako aj plodov. sami.

Odvtedy sa na stimuláciu dozrievania ovocia používa etylén Staroveký Egypt. Starí Egypťania zámerne škrabali alebo jemne drvili datle, figy a iné ovocie, aby stimulovali ich dozrievanie (poškodenie tkaniva stimuluje produkciu etylénu rastlinnými tkanivami). Starí Číňania tam pálili drevené vonné tyčinky alebo vonné sviečky v interiéri na stimuláciu dozrievania broskýň (nielen pri pálení sviečok alebo dreva oxid uhličitý ale aj nedostatočne oxidované medziprodukty spaľovania vrátane etylénu). V roku 1864 sa zistilo, že únik zemný plyn z pouličných lámp spôsobuje spomalenie rastu blízkych rastlín do dĺžky, ich krútenie, abnormálne zhrubnutie stoniek a koreňov a zrýchlené dozrievanie plodov. V roku 1901 ruský vedec Dmitrij Nelyubov ukázal, že aktívnou zložkou zemného plynu, ktorá spôsobuje tieto zmeny, nie je jeho hlavná zložka, metán, ale v malých množstvách prítomný etylén. Neskôr v roku 1917 Sarah Dubt dokázala, že etylén stimuluje predčasné opadávanie listov. Avšak až v roku 1934 Hein zistil, že samotné rastliny syntetizujú endogénny etylén. . V roku 1935 Crocker navrhol, že etylén je rastlinný hormón zodpovedný za fyziologickú reguláciu dozrievania ovocia, ako aj starnutie rastlinných vegetatívnych tkanív, opadávanie listov a inhibíciu rastu.

Cyklus biosyntézy etylénu začína premenou aminokyseliny metionínu na S-adenosyl-metionín (SAMe) enzýmom metionín adenozyltransferáza. S-adenosyl-metionín sa potom prevedie na kyselinu 1-aminocyklopropán-1-karboxylovú (ACC, ACC) použitím enzýmu 1-aminocyklopropán-1-karboxylátsyntetázy (ACC syntetázy). Aktivita ACC syntetázy limituje rýchlosť celého cyklu, preto je regulácia aktivity tohto enzýmu kľúčová pri regulácii biosyntézy etylénu v rastlinách. Posledný stupeň biosyntézy etylénu vyžaduje prítomnosť kyslíka a nastáva pôsobením enzýmu aminocyklopropánkarboxylátoxidáza (ACC oxidáza), predtým známeho ako enzým tvoriaci etylén. Biosyntéza etylénu v rastlinách je indukovaná exogénnym aj endogénnym etylénom (pozit Spätná väzba). Aktivita ACC syntetázy a tým aj tvorba etylénu sa tiež zvyšuje, keď vysoké úrovne auxíny, najmä indol octová kyselina a cytokiníny.

Etylénový signál v rastlinách je vnímaný najmenej piatimi rôznymi rodinami transmembránových receptorov, ktoré sú proteínovými dimérmi. Najmä etylénový receptor ETR 1 je známy u Arabidopsis ( Arabidopsis). Gény kódujúce receptory pre etylén boli klonované z Arabidopsis a potom z rajčiaka. Etylénové receptory sú kódované viacerými génmi v genómoch Arabidopsis aj rajčiakov. Mutácie v ktorejkoľvek z génovej rodiny, ktorá pozostáva z piatich typov etylénových receptorov v Arabidopsis a najmenej šiestich typov receptorov v paradajke, môžu viesť k necitlivosti rastlín na etylén a poruchám dozrievania, rastu a vädnutia rastlín. DNA sekvencie charakteristické pre gény etylénového receptora boli tiež nájdené v mnohých iných rastlinných druhoch. Navyše proteín viažuci etylén bol nájdený dokonca aj v cyanobaktériách.

Nepriaznivé vonkajšie faktory, ako je nedostatok kyslíka v atmosfére, povodeň, sucho, mráz, mechanické poškodenie (rana) rastliny, napadnutie patogénnymi mikroorganizmami, hubami alebo hmyzom, môže spôsobiť zvýšenú tvorbu etylénu v rastlinných pletivách. Napríklad pri záplavách korene rastlín trpia prebytkom vody a nedostatkom kyslíka (hypoxia), čo vedie k biosyntéze kyseliny 1-aminocyklopropán-1-karboxylovej v nich. ACC je potom transportovaný po dráhach v stonkách až k listom a v listoch je oxidovaný na etylén. Výsledný etylén podporuje epinastické pohyby, čo vedie k mechanickému striasaniu vody z listov, ako aj k vädnutiu a vypadávaniu listov, okvetných lístkov a plodov, čo umožňuje rastline súčasne sa zbaviť prebytočnej vody v tele a znížiť potrebu kyslík redukciou celková hmotnosť tkaniny

Malé množstvá endogénneho etylénu sú tiež produkované v živočíšnych bunkách, vrátane ľudí, počas peroxidácie lipidov. Časť endogénneho etylénu sa potom oxiduje na etylénoxid, ktorý má schopnosť alkylovať DNA a proteíny vrátane hemoglobínu (tvorí špecifický adukt s N-terminálnym valínom hemoglobínu – N-hydroxyetyl-valínom). Endogénny etylénoxid môže tiež alkylovať guanínové bázy DNA, čo vedie k vytvoreniu 7-(2-hydroxyetyl)guanínového aduktu a je jedným z dôvodov prirodzeného rizika endogénnej karcinogenézy vo všetkých živých organizmoch. Endogénny etylénoxid je tiež mutagén. Na druhej strane existuje hypotéza, že ak by sa v tele nevytváralo malé množstvo endogénneho etylénu, a teda etylénoxidu, rýchlosť spontánnych mutácií a teda aj rýchlosť evolúcie by bola oveľa nižšia. .

Poznámky

1. Devanny Michael T. Etylén(Angličtina) . SRI Consulting (september 2009). Archivované z originálu 21. augusta 2011.
2. Etylén(Angličtina) . Správa WP. SRI Consulting (január 2010). Archivované z originálu 21. augusta 2011.
3. Plynovochromatografické meranie hmotnostných koncentrácií uhľovodíkov: metánu, etánu, etylénu, propánu, propylénu, butánu, alfa-butylénu, izopentánu vo vzduchu pracovného priestoru. Metodické pokyny. MUK 4.1.1306-03 (Schválené hlavným štátnym sanitárom Ruskej federácie 30. marca 2003)
4. "Rast a vývoj rastlín" V. V. Chub (nedefinované) (nedostupný odkaz). Získané 21. januára 2007. Archivované 20. januára 2007.
5. „Odloženie straty ihličia na vianočný stromček“
6. Khomchenko G.P. §16.6. Etylén a jeho homológy// Chémia pre tých, ktorí vstupujú na univerzity. - 2. vyd. - M.: Vyššia škola, 1993. - S. 345. - 447 s. - ISBN 5-06-002965-4.
7. V. Sh. Dimerizácia a disproporcionácia olefínov. M.: Chémia, 1978
8. Lin, Z.; Zhong, S.; Grierson, D. (2009). "Nedávne pokroky vo výskume etylénu." J. Exp. Bot. 60 (12): 3311-36. DOI:10.1093/jxb/erp204. PMID.
9. Ethylene and Fruit Ripening / J Plant Growth Regul (2007) 26:143–159 doi:10.1007/s00344-007-9002-y (anglicky)

Etylén(iné meno - etén) — chemická zlúčenina opísaný vzorcom C2H4. Etylén sa v prírode prakticky nevyskytuje. Je to bezfarebný, horľavý plyn so slabým zápachom. Čiastočne rozpustný vo vode(25,6 ml v 100 ml vody pri 0 °C), etanol (359 ml za rovnakých podmienok). Je vysoko rozpustný v dietyléteri a uhľovodíkoch.

Etylén je najjednoduchší alkén(olefín). Obsahuje dvojitú väzbu, a preto je klasifikovaný ako nenasýtená zlúčenina. V priemysle zohráva mimoriadne dôležitú úlohu a je tiež fytohormónom.

Suroviny pre polyetylén a ďalšie

Etylén je najviac vyrábaná organická zlúčenina na svete; celková celosvetová produkcia etylénu v roku 2005 bola 107 miliónov ton a naďalej rastie o 4 – 6 % ročne. Zdrojom priemyselnej výroby etylénu je pyrolýza rôznych uhľovodíkových surovín, napríklad etánu, propánu, butánu obsiahnutých v pridružených plynoch z výroby ropy; z kvapalných uhľovodíkov - nízkooktánové frakcie priamej destilácie ropy. Výťažok etylénu je asi 30 %. Súčasne vzniká propylén a množstvo kvapalných produktov (vrátane aromatických uhľovodíkov).

Keď sa etylén chlóruje, získa sa 1,2-dichlóretán, hydratácia vedie k etylalkoholu, interakcia s HCl vedie k etylchloridu. Keď sa etylén oxiduje vzdušným kyslíkom v prítomnosti katalyzátora, vzniká etylénoxid. Počas katalytickej oxidácie v kvapalnej fáze kyslíkom sa získa acetaldehyd a za rovnakých podmienok v prítomnosti kyseliny octovej sa získa vinylacetát. Etylén je alkylačné činidlo, napríklad za podmienok Friedel-Craftsovej reakcie je schopný alkylovať benzén a iné aromatické zlúčeniny. Etylén je schopný polymerizácie v prítomnosti katalyzátorov buď nezávisle, alebo pôsobí ako komonomér, pričom vytvára širokú škálu polymérov s rôznymi vlastnosťami.

Aplikácia

Etylén je jedným zo základných produktov priemyselnej chémie a je základom množstva syntéznych reťazcov. Hlavné použitie etylénu je ako monomér pri výrobe polyetylénu(najväčší objemový polymér v celosvetovej produkcii). V závislosti od podmienok polymerizácie sa získajú polyetylény nízky tlak a vysokotlakové polyetylény.

Polyetylén sa tiež používa na výroba množstva kopolymérov vrátane propylénu, styrénu, vinylacetátu a iných. Etylén je surovina na výrobu etylénoxidu; ako alkylačné činidlo - pri výrobe etylbenzénu, dietylbenzénu, trietylbenzénu.

Ako východiskový materiál sa používa etylén výroba acetaldehydu a syntetického etylalkoholu. Používa sa tiež na syntézu etylacetátu, styrénu, vinylacetátu, vinylchloridu; pri výrobe 1,2-dichlóretánu, etylchloridu.

Etylén sa používa na urýchlenie dozrievania ovocia- napríklad paradajky, melóny, pomaranče, mandarínky, citróny, banány; defoliácia rastlín, zníženie predzberového opadu plodov, na zníženie pevnosti priľnutia plodov k materským rastlinám, čo uľahčuje mechanizovaný zber.

Vo vysokých koncentráciách pôsobí etylén na ľudí a zvieratá narkotický účinok.

S priateľom je dvojité spojenie.

1. Fyzikálne vlastnosti

Etylén je bezfarebný plyn so slabým príjemným zápachom. Je o niečo ľahší ako vzduch. Je mierne rozpustný vo vode, ale rozpustný v alkohole a iných organických rozpúšťadlách.

2. Štruktúra

Molekulový vzorec C 2 H 4. Štruktúrne a elektronický vzorec:

3. Chemické vlastnosti

Na rozdiel od metánu je etylén chemicky dosť aktívny. Vyznačuje sa in situ adičnými reakciami dvojitá väzba polymerizačné reakcie a oxidačné reakcie. V tomto prípade sa jedna z dvojitých väzieb preruší a na jej mieste zostane jednoduchá jednoduchá väzba a vďaka uvoľneným valenciám sa pridajú ďalšie atómy alebo atómové skupiny. Pozrime sa na to pomocou príkladov niektorých reakcií. Pri prechode etylénu do brómová voda (vodný roztok bróm), ten sa zafarbí v dôsledku interakcie etylénu s brómom za vzniku dibrómetánu (etylénbromidu) C2H4Br2:

Ako je zrejmé z diagramu tejto reakcie, nejde tu o nahradenie atómov vodíka atómami halogénu ako v nasýtených uhľovodíkoch, ale o pridanie atómov brómu v mieste dvojitej väzby. Etylén sa tiež ľahko odfarbuje Fialová vodný roztok manganistanu draselného KMnO 4 aj pri normálnej teplote. Samotný etylén sa oxiduje na etylénglykol C 2 H 4 (OH) 2. Tento proces možno znázorniť nasledujúcou rovnicou:

• 2KMnO 4 -> K 2 MnO 4 + MnO 2 + 2O

Reakcie etylénu s brómom a manganistanom draselným slúžia na otváranie nenasýtených uhľovodíkov. Metán a iné nasýtené uhľovodíky, ako už bolo uvedené, neinteragujú s manganistanom draselným.

Etylén reaguje s vodíkom. Takže keď sa zmes etylénu a vodíka zahrieva v prítomnosti katalyzátora (niklový, platinový alebo paládiový prášok), spoja sa a vytvoria etán:

Reakcie, pri ktorých sa k látke pridáva vodík, sa nazývajú hydrogenačné alebo hydrogenačné reakcie. Hydrogenačné reakcie majú veľký praktický význam. Pomerne často sa používajú v priemysle. Na rozdiel od metánu horí etylén na vzduchu vírivým plameňom, pretože obsahuje viac uhlíka ako metánu. Preto nie všetok uhlík horí naraz a jeho častice sa veľmi zahrievajú a žiaria. Tieto častice uhlíka sa potom spália vo vonkajšej časti plameňa:

• C2H4 + 302 = 2C02 + 2H20

Etylén, podobne ako metán, tvorí so vzduchom výbušné zmesi.

4. Potvrdenie

Etylén sa v prírode nevyskytuje, s výnimkou drobných nečistôt v zemnom plyne. IN laboratórne podmienky Etylén sa zvyčajne vyrába pôsobením koncentrovanej kyseliny sírovej na etylalkohol pri zahrievaní. Tento proces možno znázorniť nasledujúcou súhrnnou rovnicou:

Počas reakcie sa od molekuly alkoholu odčítajú prvky vody a obe odstránené valencie sa navzájom nasýtia, čím sa vytvorí dvojitá väzba medzi atómami uhlíka. Na priemyselné účely sa etylén získava z veľké množstvá z ropných krakovacích plynov.

5. Aplikácia

IN moderný priemysel etylén sa používa pomerne široko na syntézu etylalkoholu a výrobu dôležitých polymérne materiály(polyetylén a pod.), ako aj na syntézu iných organickej hmoty. Veľmi zaujímavou vlastnosťou etylénu je urýchlenie dozrievania mnohých zeleninových a záhradných plodov (paradajky, melóny, hrušky, citróny atď.). Pomocou toho je možné ovocie prepravovať ešte zelené a potom priviesť do zrelého stavu už na mieste spotreby a uviesť ich do ovzdušia skladov. malé množstvá etylén.

Vinylchlorid a polyvinylchlorid, butadién a syntetické kaučuky, etylénoxid a polyméry na jeho báze, etylénglykol atď.

Poznámky

Zdroje

• F. A. Derkach "Chémia" L. 1968

Nenasýtené uhľovodíky s dvojitým chemická väzba v molekulách patria do skupiny alkénov. Prvý zástupca homologická séria je etén alebo etylén, ktorého vzorec je: C2H4. Alkény sa často nazývajú olefíny. Názov je historický a vznikol v 18. storočí po získaní produktu reakcie etylénu s chlórom – etylchloridu, ktorý vyzerá ako olejovitá kvapalina. Potom sa etén nazýval ropný plyn. V našom článku to budeme študovať Chemické vlastnosti, ako aj výrobu a využitie v priemysle.

Vzťah medzi štruktúrou molekuly a vlastnosťami látky

Podľa teórie štruktúry organických látok, ktorú navrhol M. Butlerov, vlastnosti zlúčeniny úplne závisia štruktúrny vzorec a typ väzieb jeho molekuly. Chemické vlastnosti etylénu určuje aj priestorová konfigurácia atómov, hybridizácia elektrónových oblakov a prítomnosť pí väzby v jeho molekule. Dva nehybridizované p-elektróny atómov uhlíka sa prekrývajú v rovine kolmej na rovinu samotnej molekuly. Vzniká dvojitá väzba, ktorej pretrhnutie určuje schopnosť alkénov podliehať adičným a polymerizačným reakciám.

Fyzikálne vlastnosti

Ethene je plynná látka, s jemným zvláštnym zápachom. Je slabo rozpustný vo vode, ale je rozpustný v benzéne, tetrachlórmetáne, benzíne a iných organických rozpúšťadlách. Na základe vzorca etylénu C 2 H 4, it molekulová hmotnosť rovná 28, to znamená, že etén je o niečo ľahší ako vzduch. V homológnej sérii alkénov sa s nárastom ich hmotnosti mení stav agregácie látok podľa schémy: plyn - kvapalina - tuhá zlúčenina.

Výroba plynu v laboratóriu a priemysle

Zahriatím etylalkoholu na 140 °C v prítomnosti koncentrovanej kyseliny sírovej možno laboratórne získať etylén. Ďalšou metódou je abstrakcia atómov vodíka z molekúl alkánov. Pôsobenie hydroxidu sodného alebo draslíka na halogénom substituované zlúčeniny nasýtené uhľovodíky napríklad etylén sa vyrába z chlóretánu. V priemysle je najperspektívnejším spôsobom jeho získania spracovanie zemného plynu, ako aj pyrolýza a krakovanie ropy. Všetky chemické vlastnosti etylénu - reakcie hydratácie, polymerizácie, adície, oxidácie - sú vysvetlené prítomnosťou dvojitej väzby v jeho molekule.

Interakcia olefínov s prvkami hlavnej podskupiny siedmej skupiny

Všetci členovia homológnej série eténov pripájajú atómy halogénu na miesto štiepenia väzby pí vo svojej molekule. Vodný roztok červenohnedého brómu sa teda zafarbí, čo vedie k vytvoreniu rovnice etylén-dibrómetán:

C2H4 + Br2 = C2H4Br2

Podobne prebieha aj reakcia s chlórom a jódom, pri ktorej v mieste deštrukcie dvojitej väzby dochádza aj k adícii atómov halogénu. Všetky olefínové zlúčeniny môžu interagovať s halogenovodíkmi: chlorovodík, fluorovodík atď. V dôsledku adičnej reakcie prebiehajúcej cez iónový mechanizmus, vznikajú látky - halogénderiváty nasýtených uhľovodíkov: chlóretán, fluóretán.

Priemyselná výroba etanolu

Na výrobu sa často využívajú chemické vlastnosti etylénu dôležité látky, široko používaný v priemysle a každodennom živote. Napríklad zahrievaním eténu s vodou v prítomnosti kyseliny ortofosforečnej alebo sírovej pod vplyvom katalyzátora dochádza k procesu hydratácie. Súvisí s tvorbou etylalkoholu - veľkého produktu získaného v chemických závodoch organická syntéza. Mechanizmus hydratačnej reakcie prebieha analogicky s inými adičnými reakciami. Okrem toho dochádza aj k interakcii etylénu s vodou v dôsledku štiepenia väzby pí. Voľné valencie uhlíkových atómov eténu sú spojené atómami vodíka a hydroxoskupinou, ktoré sú súčasťou molekuly vody.

Hydrogenácia a spaľovanie etylénu

Napriek všetkému vyššie uvedenému, reakcia spájania vodíka nemá veľa praktický význam. Ona však ukazuje genetické spojenie medzi rôznymi triedami Organické zlúčeniny, V v tomto prípade alkány a olefíny. Pridaním vodíka sa etén mení na etán. Opačný proces – eliminácia atómov vodíka z nasýtených uhľovodíkov vedie k vzniku zástupcu alkénov – eténu. Silná oxidácia olefínov, nazývaná spaľovanie, je sprevádzaná uvoľňovaním veľké množstvá teplo, reakcia je exotermická. Produkty spaľovania sú rovnaké pre látky všetkých tried uhľovodíkov: alkány, nenasýtené zlúčeniny radu etylénu a acetylénu, aromatické látky. Patria sem oxid uhličitý a voda. Vzduch reaguje s etylénom za vzniku výbušnej zmesi.

Oxidačné reakcie

Etén môže byť oxidovaný roztokom manganistanu draselného. Toto je jeden z kvalitatívne reakcie, pomocou ktorých dokazujú prítomnosť dvojitej väzby v zložení stanovovanej látky. Fialové sfarbenie roztoku zmizne v dôsledku štiepenia dvojitej väzby a vzniku diatomickej obmedziť alkohol- etylénglykol. Reakčný produkt má široké priemyselné využitie ako surovina na výrobu syntetických vlákien, napríklad lavsan, výbušniny a nemrznúca zmes. Ako vidíte, chemické vlastnosti etylénu sa využívajú na získanie cenných zlúčenín a materiálov.

Polymerizácia olefínov

Zvýšenie teploty, zvýšenie tlaku a použitie katalyzátorov sú potrebné podmienky na uskutočnenie polymerizačného procesu. Jeho mechanizmus je odlišný od adičných alebo oxidačných reakcií. Predstavuje sekvenčnú väzbu mnohých molekúl etylénu na miestach, kde sú prerušené dvojité väzby. Reakčným produktom je polyetylén, fyzicka charakteristika ktoré závisia od hodnoty n - stupňa polymerizácie. Ak je malý, potom je látka v tekutom stave agregácie. Ak sa indikátor blíži k 1000 článkom, potom sa z takého polyméru vyrábajú polyetylénové fólie a flexibilné hadice. Ak stupeň polymerizácie presiahne 1500 článkov v reťazci, potom materiál je pevný biely, mastný na dotyk.

Používa sa na výrobu pevných liatych výrobkov a plastových rúr. Halogénový derivát etylénu, teflón, má nepriľnavé vlastnosti a je široko používaným polymérom, ktorý je žiadaný pri výrobe multivariek, panvíc a panvíc na vyprážanie. Jeho vysoká schopnosť odolávajú oderu používanému pri výrobe mazív pre automobilové motory a majú nízku toxicitu a tkanivovú toleranciu Ľudské telo umožnilo používanie teflónových protéz v chirurgii.

V našom článku sme skúmali také chemické vlastnosti olefínov, ako je spaľovanie etylénu, adičné reakcie, oxidácia a polymerizácia.

Fyzikálne vlastnosti etylén:
Etylén je bezfarebný plyn so slabým zápachom, mierne rozpustný vo vode, rozpustný v alkohole a vysoko rozpustný v dietyléteri. Po zmiešaní so vzduchom vytvára výbušnú zmes.
Chemické vlastnosti etylénu:
Etylén je charakterizovaný reakciami, ktoré prebiehajú mechanizmom elektrofilnej adície, radikálovej substitúcie, oxidácie, redukcie a polymerizácie.

Halogenácia(elektrofilná adícia) - interakcia etylénu s halogénmi, napríklad s brómom, pri ktorej sa brómová voda zafarbí:

CH2 = CH2 + Br2 = Br-CH2-CH2Br.

Halogenácia etylénu je možná aj pri zahriatí (300C), v tomto prípade sa dvojitá väzba nepreruší - reakcia prebieha podľa mechanizmu radikálovej substitúcie:

CH2 = CH2 + Cl2 -> CH2 = CH-CI + HCl.

Hydrohalogenácia je interakcia etylénu s halogenovodíkmi (HCl, HBr) za vzniku halogénovaných alkánov:

CH2 = CH2 + HCl -> CH3-CH2-CI.

Hydratácia je interakcia etylénu s vodou v prítomnosti minerálne kyseliny(sírová, fosforečná) s tvorbou obmedz jednosýtny alkohol- etanol:

CH2 = CH2 + H20 -> CH3-CH2-OH.

Medzi elektrofilnými adičnými reakciami sa rozlišuje adícia kyselina chlórna(1), hydroxy- a alkoxymerkuračné reakcie (2, 3) (výroba organických zlúčenín ortuti) a hydroborácia (4):

CH2 = CH2 + HC10 -> CH2(OH)-CH2-CI (1);

CH2 = CH2 + (CH3COO)2Hg + H20 -> CH2(OH)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (2);

CH2 = CH2+ (CH3COO)2Hg + R-OH -» R-CH2(OCH3)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (3);

CH2 = CH2 + BH3 -> CH3-CH2-BH2 (4).

Nukleofilné adičné reakcie sú typické pre etylénové deriváty obsahujúce substituenty priťahujúce elektróny. Medzi nukleofilné adičné reakcie špeciálne miesto obsadené adičnými reakciami kyseliny kyanovodíkovej, amoniaku a etanolu. Napríklad,

2ON-CH = CH2 + HCN ->2ON-CH2-CH2-CN.

Pri oxidačných reakciách etylénu dochádza k tvorbe rôzne produkty a zloženie je určené podmienkami oxidácie. Pri oxidácii etylénu za miernych podmienok (oxidačným činidlom je manganistan draselný) sa teda väzba π preruší a vznikne dvojsýtny alkohol- etylénglykol:

3CH2 = CH2 + 2KMn04 + 4H20 = 3CH2(OH)-CH2(OH) + 2Mn02 + 2KOH.

Pri silnej oxidácii etylénu vriacim roztokom manganistanu draselného v kyslom prostredí dochádza k úplnému rozštiepeniu väzby (σ-väzba) za vzniku kyselina mravčia a oxid uhličitý:

Oxidácia etylénu kyslíkom pri 200 °C v prítomnosti CuCl2 a PdCl2 vedie k tvorbe acetaldehydu:

CH2 = CH2 + 1/202 = CH3-CH = O.

Pri redukcii etylénu vzniká etán, člen triedy alkánov. Redukčná reakcia (hydrogenačná reakcia) etylénu prebieha radikálnym mechanizmom. Podmienkou prebehnutia reakcie je prítomnosť katalyzátorov (Ni, Pd, Pt), ako aj zahrievanie reakčnej zmesi:

CH2 = CH2 + H2 = CH3-CH3.

Etylén podlieha polymerizačnej reakcii. Polymerizácia - proces formovania zlúčenina s vysokou molekulovou hmotnosťou- polymér - vzájomným prepojením pomocou hlavných valencií molekúl pôvodnej nízkomolekulovej látky - monoméru. Polymerizácia etylénu prebieha pôsobením kyselín (katiónový mechanizmus) alebo radikálov (radikálový mechanizmus).