Reakcia kyseliny octovej s chloridom fosforečným 5. Chemické vlastnosti

CH3COOH + PCl5 \u003d CH3COCl (aktylchlorid) + POCl3 (oxychlorid fosforečný) + HCl. Nachádzate sa na stránke s otázkami "napíšte reakčnú rovnicu. a) kyselina propylová s hydroxidom sodným b) kyselina octová s chloridom fosforečným (5) c). Text je dostupný pod licenciou Creative Commons Attribution-ShareAlike; c jednotlivé prípady môže konať dodatočné podmienky. Karboxylové kyseliny majú všetky vlastnosti bežných kyselín. Otázky - vedúci Kto vie alebo bude schopný vytvoriť veľmi páchnuci a pretrvávajúci zápach, ktorý by sa dal posypať alebo pomazať a zápach nefúka 1 stávka. Z Wikipédie, voľnej encyklopédie. Acetylácia acetylchloridom sa často uskutočňuje v prítomnosti anorganických zásad hydroxidu, uhličitanu alebo octanu sodného - Schotten-Baumannova reakcia alebo terciárnych amínov pyridíntrietylamín - Einhornova modifikácia aktivuje acetylchlorid v dôsledku tvorby acetylamóniových solí a neutralizuje výslednú HCl. Interakcia s chloridom fosforečným V: V dôsledku účinku karboxylovej skupiny COOH priťahujúceho elektróny sú atómy vodíka na uhlíku v polohe - dosť mobilné a môžu byť nahradené atómami chlóru alebo brómu: Metódy syntézy V priemysle sa acetylchlorid syntetizuje reakciou octová kyselina s chloridmi fosforečnými chlorid fosforečný alebo chlorid fosforečný: Organické plz help vn koko kanál ŽiakUzavretý pred 6 rokmi Pridané pred 6 rokmi. V porovnaní s amínmi sú amidy karboxylových kyselín slabé dôvody kvôli silná interakcia nerozdelené elektrónový pár atóm dusíka s karbonylovou skupinou. Označme množstvá látok kyseliny octovej a kyseliny mravčej:. Amidy sú bezfarebné kryštalické látky alebo kvapaliny rozpustné vo vode a organických rozpúšťadlách. V priemysle sa acetylchlorid syntetizuje reakciou kyseliny octovej s chloridmi fosforečnými s chloridom fosforitým alebo chloridom fosforečným: Irina Ruderfer Vyššia inteligencia Pred 6 rokmi počas interakcie kyseliny octovej s kovovým sodíkom: Povedzte mi, ako vyriešiť tieto nerovnosti 1 sadzba. Všeobecný vzorec derivátov karboxylových kyselín:

1. Royal rc bodka biz;
2. Chlorid fosforečný reaguje s kyselinou octovou;
3. krstná matka kokaín kokaín krstná matka;
4. acetylchlorid;
5. Kryštály vo Feodosii;
6. Answers@site: Chémia opäť: (Organic plz help (ext);
7. Kúpiť metodone vo Volzhsky;
8. Záložky Placer vo Vyborgu.

Acetylchlorid sa tiež používa na acetyláciu aromatické zlúčeniny podľa Friedel-Craftsa. Biely zvyšok po kalcinácii je sóda Na 2 CO 3. Napíšte rovnice pre reakcie kyseliny benzoovej, pri ktorých je rozštiepená väzba C-OH v karboxylovej skupine. Chloridy kyselín sa získavajú pôsobením chloridu fosforečného V na kyseliny: Označme množstvá látok kyseliny octovej a kyseliny mravčej:. V priemysle sa acetylchlorid syntetizuje reakciou kyseliny octovej s chloridmi fosforečnými s chloridom fosforitým alebo chloridom fosforečným: Keď sa amidy zahrievajú s činidlami odstraňujúcimi vodu, napríklad s oxidom fosforečným P2O5, tvoria sa nitrily karboxylových kyselín:

Chemické vlastnosti. Potvrdenie

Acetylchlorid - Čo je acetylchlorid?

amfetamín amitriptylín;

Praktický sprievodca chémiou;

Lekcia 27 Chemické vlastnosti karboxylové kyseliny;

detox metadón;

Chemické vlastnosti. Príjem - miesto;

štatistiky marihuany.

Acetylchlorid

Karboxylové kyseliny tvoria rôzne deriváty (estery, anhydridy, amidy atď.), ktoré sa zúčastňujú mnohých dôležitých reakcií. Všeobecný vzorec derivátov karboxylových kyselín:

kde acylový radikál môže byť spojený so zvyškami ( X) alkohol, amoniak, karboxylová kyselina a iné zlúčeniny, ktoré tvoria zodpovedajúce deriváty.

4.2.2.1 HALOGÉNANHYDRIDY- (acylhalogenidy) kyselín považujú funkčné deriváty, ktoré sa získajú substitúciou ON-karboxylové skupiny na halogén. Najjednoduchšie halogenidy karboxylových kyselín sú kvapaliny so štipľavým zápachom. Intenzívne reagujú s vodou za vzniku zodpovedajúcich karboxylových kyselín. Kvôli nízkej mobilite ON- skupiny v karboxylu, táto substitúcia sa uskutočňuje interakciou karboxylových kyselín s halogenidmi fosforu alebo tionylchloridom ako silnejšími nukleofilmi.

Ako získať

1. Interakcia s chloridom fosforečným (V):

2. Interakcia s tionylchloridom:

Charakteristika reaktivity. Halogenidy kyselín sú vysoko reaktívne zlúčeniny. Ľahko vymieňajú halogén za nukleofilné skupiny, pretože na reakčnom centre ( OD-atóm karbonylovej skupiny) je nedostatok elektrónov, tieto premeny možno pripísať S N reakcie.

Acylhalogenidy sa vyznačujú vysokou polaritou väzby, ktorá je spôsobená pôsobením atómu halogénu, ktorý odoberá elektróny.

Hustota elektrónov na atóme uhlíka karboxylovej skupiny je značne podhodnotená. Acylhalogenidy majú silné elektrofilné vlastnosti.

Chemické vlastnosti. Acylchloridy sa používajú ako acylačné činidlá na zavedenie acylového radikálu do rôznych tried organických zlúčenín.

1. Hydrolýza:

2. Alkoholýza:

3. Acidolýza:

4. Amonolýza:

5. Príprava acylperoxidov. Acylperoxid vzniká interakciou roztokov acetylchloridu v éteri alebo pentáne s peroxidom vodíka a hydroxidom sodným alebo s peroxidmi kovov (peroxidy sodíka alebo bária):

6. Reakcie s alkoholátom sodným a octanom strieborným:

4.2.2.2 ANHYDRIDY KYSELÍN-anhydridy kyselín možno považovať za produkty medzimolekulovej dehydratácie kyselín. Dehydratačná reakcia však prebieha len za drsných podmienok a najčastejšie sa anhydridy získavajú reakciou acylácie solí karboxylových kyselín s chloridmi kyselín, pričom možno získať aj zmesný anhydrid.

Anhydridy karboxylových kyselín sú bezfarebné kvapaliny alebo kryštalické látky. Anhydridy nižších karboxylových kyselín sú kvapaliny so štipľavým zápachom, vriace pri teplote vyššej ako ich zodpovedajúce kyseliny. Anhydridy sú slabo rozpustné vo vode. Vodný roztok anhydridu kyseliny octovej pomaly hydrolyzuje.

Ako získať

Acidolýza karboxylových kyselín:

Chemické vlastnosti

1. Použitie anhydridov ako acylačných činidiel. Anhydridy, podobne ako halogenidy kyselín, majú vysokú chemickú aktivitu, sú dobrými acylačnými činidlami (časť 1, kapitola 8.5.2, časť 2, kapitola 2, 3.3, časť 3, kapitola 1), ktoré vstupujú do rovnakých reakcií ako halogenidy kyselín, avšak menej energický:

4.2.2.3 AMIDY KYSELÍN KARBOXY- funkčné deriváty kyselín, v ktorých je hydroxyl karboxylovej skupiny nahradený aminoskupinou. V amidoch v aminoskupine môžu byť atómy vodíka nahradené uhľovodíkovými radikálmi. V tomto prípade sú tzv N-alkyl- alebo N-arylamidy. Amidy možno tiež považovať za deriváty amoniaku, v ktorých je atóm vodíka nahradený acylovým zvyškom.

Amidy sú bezfarebné kryštalické látky alebo kvapaliny, ktoré sa rozpúšťajú vo vode a organických rozpúšťadlách. Amidy, v molekulách ktorých sú väzby N–N, sú spojené v dôsledku tvorby medzimolekulových vodíkových väzieb a majú viac vysoké teploty vriaci.

V amidovej skupine sú väzby delokalizované v dôsledku planárnej štruktúry a prítomnosti n,π - pridružený systém. To vedie k prerozdeleniu hustoty elektrónov: na atóme dusíka sa hustota elektrónov v porovnaní s amoniakom a amínmi znižuje a na atóme uhlíka v porovnaní s aldehydmi a ketónmi sa zvyšuje. Nízkomolekulárne amidy sú vysoko polárne a vysoko rozpustné vo vode. Často sa používajú ako rozpúšťadlá.

V amidových molekulách existuje významná interakcia medzi NEP atóm dusíka a π - elektronický systém dvojitá väzba C=O. Vytvára sa konjugovaný systém väzieb, mení sa charakter väzieb C–N a C–O a distribúciu hustoty elektrónov. V dôsledku toho spojenie C–N sa skráti a spojenie C=O o niečo dlhšie v porovnaní s nekonjugovanými spojeniami:

Porovnanie základných vlastností amínov a amidov. Zásaditosť amidov je menšia ako zásaditosť amoniaku a alifatických amínov. V molekule amidu sú dve hlavné centrá elektrofilného ataku – atómy dusíka a kyslíka, ku ktorým sa môže pripojiť protón. Na atóme dusíka je znížená hustota elektrónov a výhodnejší je útok protónu na kyslík, pri ktorom je zachovaný stabilný systém konjugovaných väzieb.

Amidy obsahujúce N– H väzby, majú mierne kyslé vlastnosti, ale sú silnejšie kyseliny ako amoniak. Vo vodnom roztoku poskytujú amidy neutrálnu reakciu. Pri interakcii s aktívnymi kovmi však amidy obsahujúce N– H väzby, odštiepi protón, keďže v tomto prípade vzniká amidový anión stabilizovaný delokalizáciou záporného náboja.

V cyklických amidoch (imidoch) je kyslosť výraznejšia, pretože atóm dusíka je pod vplyvom dvoch karbonylových skupín.

V porovnaní s amínmi sú amidy karboxylových kyselín slabými zásadami v dôsledku silnej interakcie osamoteného elektrónového páru atómu dusíka s karbonylovou skupinou.

Spôsoby získavania amidov

11. ročník

možnosť 1

A. C 2 H 5 SYN B. HUN

B. C2H5COOSH 3G. CH30H

2. Napíšte reakčné rovnice:

A. Etanol s kyselinou propiónovou

B. Oxidácia aldehydu mravčého hydroxidom meďnatým.

B. Etylester kyseliny octovej s hydroxidom sodným.

CH4 → C2H2 → CH3CH → CH3COOH → (CH3COO) 2 Mg.

4. Vypočítajte hmotnosť kyseliny získanej zahrievaním 55 g 40 % roztoku etanálu s nadbytkom hydroxidu meďnatého (II).

Samostatná práca na tému "Organické zlúčeniny obsahujúce kyslík"11. ročník

Možnosť 2

1. Definujte triedy zlúčenín, uveďte názvy látok, ktorých vzorce sú:

A. CH2OH-CHOH-CH2OH B. C6H5-CH2OH

V. CH 3 OCH 3 D. CH 3 COO CH 3

A. Kyselina propiónová s hydroxidom sodným.

B. Kyselina octová s chloridom fosforečným (5).

B. Hydrolýza kyseliny propyloctovej (propyl etanoátu).

Uveďte ich typ, podmienky realizácie a pomenujte východiskové látky a reakčné produkty.

3. Napíšte reakčné rovnice, pomocou ktorých môžete vykonávať transformácie podľa

CH4 → CH3C1 → CH30H → HSON → HCOOH.

Uveďte podmienky reakcií a názvy všetkých látok.

4. Vypočítajte hmotnosť 60 % kyseliny octovej použitej na neutralizáciu 120 g 25 % roztoku hydroxidu sodného.

Samostatná práca na tému "Organické zlúčeniny obsahujúce kyslík"11. ročník

Možnosť 3

1. Definujte triedy zlúčenín, uveďte názvy látok, ktorých vzorce sú:

A. C3H7COOH. B. C2H5OH

B. NSOOS 3 . G. C6H5OH.

2. Napíšte reakčné rovnice:

A. Kyselina mravčia s oxidom horečnatým.

B. Intermolekulárna dehydratácia alkoholu propanolu-1.

B. Hydrolýza tristearického tuku.

Uveďte ich typ, podmienky realizácie a pomenujte východiskové látky a reakčné produkty.

3. Napíšte reakčné rovnice, pomocou ktorých môžete vykonávať transformácie

podľa schémy:

C2H6 -> C2H5Br -> C2H5OH -> CH3SON -> CH3COOH.

Uveďte podmienky reakcií a názvy všetkých látok.

4. Vypočítajte hmotnosť kovového striebra získaného oxidáciou 600 g 40%

roztok formalínu s prebytkom roztoku amoniaku oxidu strieborného.

Ako získať. jeden . Oxidácia aldehydov a primárnych alkoholov - všeobecným spôsobom získavanie karboxylových kyselín. Použité oxidačné činidlá sú />KMnO4 a K2Cr207.

2 Ďalšou bežnou metódou je hydrolýza halogénovaných uhľovodíkov obsahujúcich tri atómy halogénu na jednom atóme uhlíka. V tomto prípade vznikajú alkoholy obsahujúce OH skupiny na jednom atóme uhlíka - také alkoholy sú nestabilné a odštiepujú vodu za vzniku karboxylovej kyseliny: />

3. Získavanie karboxylových kyselín z kyanidov (nitrilov) je dôležitým spôsobom, čo umožňuje zvýšiť uhlíkový reťazec po prijatí počiatočného kyanidu. Ďalší atóm uhlíka sa zavedie do molekuly pomocou reakcie nahradenia halogénu v molekule halogénovaného uhľovodíka kyanidom sodným, napríklad: />

CH3-Br+ NaCN→ CH3 - CN + NaBr.

Výsledný nitril kyseliny octovej (metylkyanid) sa pri zahrievaní ľahko hydrolyzuje za vzniku octanu amónneho:

CH3CN + 2H20 → CH3COONH 4.

Keď sa roztok okyslí, uvoľní sa kyselina:

CH 3 COONH 4 + HCl→ CH3COOH + NH4 Cl.

štyri . Použitie Grignardovo činidlo podľa schémy: />

H20
R- MgBr+ CO 2 → R - COO - MgBr→ R - COOH + Mg (OH) Br

5. Hydrolýza esterov:/>

R - COOR 1 + KOH → R - COOK + R'OH,

R-COOK+ HCl → R— COOH+ KCl .

6. Hydrolýza anhydridov kyselín:/>

(RCO)20 + H20 -> 2 RCOOH.

7. Pre jednotlivé kyseliny existujú špecifické spôsoby prípravy./>

Kyselina mravčia sa vyrába zahrievaním oxidu uhoľnatého ( II ) práškovým hydroxidom sodným pod tlakom a úpravou výsledného mravčanu sodného silnou kyselinou:

Kyselina octová sa získava katalytickou oxidáciou butánu vzdušným kyslíkom:

2C4H10 + 502 → 4CH3COOH + 2H20.

Na získanie kyseliny benzoovej je možné použiť oxidáciu monosubstituovaných homológov benzénu kyslým roztokom manganistanu draselného:

5C6H5-CH3+6 KMnO 4 + 9 H 2 SO 4 \u003d 5C 6 H 5 COOH + 3 K 2 SO 4 + 6 MnSO 4 + 14 H20.

Okrem toho možno kyselinu benzoovú získať z benzaldehydu použitím Cannizzarove reakcie. Pri tejto reakcii sa na benzaldehyd pôsobí 40 až 60 % roztokom hydroxidu sodného pri teplote miestnosti. Súčasná oxidácia a redukcia vedie k tvorbe kyselina benzoová a teda fenylmetanol (benzylalkohol):

Chemické vlastnosti. Karboxylové kyseliny sú silnejšie kyseliny ako alkoholy, pretože atóm vodíka v karboxylovej skupine má zvýšenú pohyblivosť v dôsledku vplyvu skupiny CO. Vo vodnom roztoku disociujú karboxylové kyseliny: />

RCOOH RCOO - + H +

Avšak kvôli kovalentnej povahe molekúl uhlíka kyselinám je vyššie uvedená disociačná rovnováha dostatočná silne posunuté doľava. Teda karboxylové kyseliny toto je zvyčajne slabé kyseliny. Napríklad etán (octový)kyselina je charakterizovaná disociačnou konštantou Ka = 1,7*10-5./>

Substituenty prítomné v molekule karboxylovej kyseliny silne ovplyvňujú jej kyslosť v dôsledku indukčný efekt. Substituenty ako chlór alebo fenylový radikál priťahujú elektrónovú hustotu na seba, a preto spôsobujú zápornú indukčný efekt(-/). Odtiahnutie elektrónovej hustoty od karboxylového vodíkového atómu vedie k zvýšeniu kyslosti karboxylovej kyseliny. Naproti tomu substituenty, ako sú alkylové skupiny, majú vlastnosti darcu elektrónov a vytvárajú pozitívny indukčný efekt, +I. Znižujú kyslosť. Vplyv substituentov na kyslosť karboxylových kyselínsa jasne prejavuje v hodnotách disociačných konštánt K a pre niektoré kyseliny. Okrem toho sila kysje ovplyvnená prítomnosťou konjugovanej násobnej väzby.

Vzájomné ovplyvňovanie atómov v molekulách dikarboxylových kyselín vedie k tomu, že sú silnejšie ako jednosýtne kyseliny.

2. Tvorba soli. Karboxylové kyseliny majú všetky vlastnosti bežných kyselín. Reagujú s aktívnymi kovmi, zásadité oxidy, zásady a soli slabých kyselín:

2 RCOOH + Mg → (RCOO) 2 Mg + H2,

2 RCOOH + CaO → (RCOO) 2 Ca + H20,

RCOOH+ NaOH → RCOONa+ H20,

RCOOH+ NaHCO 3 → RCOONa+ H20 + CO2.

Karboxylové kyseliny sú slabé, takže silné minerálne kyseliny ich vytláčajú zo zodpovedajúcich solí:

CH 3 COONa + HCl→ CH3COOH+ NaCl.

Soli karboxylových kyselín v vodné roztoky hydrolyzované:

CH 3 SOOK + H2O CH3COOH + CON.

Rozdiel medzi karboxylovými kyselinami a minerálnymi kyselinami spočíva v možnosti tvorby množstva funkčných derivátov.

3. Tvorba funkčných derivátov karboxylových kyselín. Pri nahradení OH skupiny v karboxylových kyselinách rôznymi skupinami (/>X ) vznikajú funkčné deriváty kyselín majúce všeobecný vzorec R-CO-X; tu R "Alkyl" znamená alkylovú alebo arylovú skupinu. Hoci nitrily majú odlišný všeobecný vzorec ( R-CN ), zvyčajne sa tiež považujú za deriváty karboxylových kyselín, pretože ich možno získať z týchto kyselín.

Chloridy kyselín sa pripravujú pôsobením chloridu fosforečného ( V) pre kyseliny:

R-CO-OH + RS 1 5 → R-CO- Cl+ ROS l 3 + HCl.

Anhydridy vznikajú z karboxylových kyselín pôsobením činidiel odstraňujúcich vodu:

2R - CO - OH + P205 -> (R - CO -)20 + 2HPO 3.

Estery vzniká, keď sa kyselina zahrieva s alkoholom v prítomnosti kyseliny sírovej ( reverzibilná reakcia esterifikácia):

Bol stanovený mechanizmus esterifikačnej reakcie metódou „tagovaného atómu“.

Estery možno získať aj reakciou chloridov kyselín a alkoholátov alkalických kovov:

R-CO-Cl + Na-O-R' -> R-CO-OR' + NaCl.

Reakcie chloridov karboxylových kyselín s amoniakom vedú k tvorbe amidov:

CH3-CO-C 1 + CH3 -> CH3-CO-CH2+ HCl.

Okrem toho možno amidy získať zahrievaním amónnych solí karboxylových kyselín:

Keď sa amidy zahrievajú v prítomnosti dehydratačných činidiel, dehydratujú sa za vzniku nitrilov:

Funkčné deriváty nižších kyselín sú prchavé kvapaliny. Všetky sa ľahko hydrolyzujú za vzniku pôvodnej kyseliny:

R-CO-X + H20 -> R-CO-OH + HX.

V kyslom prostredí môžu byť tieto reakcie reverzibilné. Hydrolýza v alkalickom prostredí je nevratná a vedie k tvorbe solí karboxylových kyselín, napr.

R-CO-OR'+ NaOH → R-CO-ONa + R'OH.

štyri . Množstvo vlastností karboxylových kyselín je spôsobených prítomnosťou uhľovodíkového radikálu. Pôsobením halogénov na kyseliny v prítomnosti červeného fosforu sa teda vytvárajú halogénom substituované kyseliny a atóm vodíka na atóme uhlíka susediacom s karboxylovou skupinou (a-atóm) je nahradený halogénom:

Nenasýtené karboxylové kyseliny sú schopné adičných reakcií:

CH2 \u003d CH-COOH + H2 → CH3-CH2-COOH,

CH2 \u003d CH-COOH + C12 → CH2C1-CHS1-COOH,

CH2 \u003d CH-COOH + HCl → CH2C1-CH2-COOH,

CH2 \u003d CH-COOH + H20 → BUT-CH2-CH2-COOH,

Posledné dve reakcie postupujú proti Markovnikovovmu pravidlu.

Nenasýtené karboxylové kyseliny a ich deriváty sú schopné polymerizačné reakcie.

5. Redoxné reakcie karboxylových kyselín./>

Karboxylové kyseliny pôsobením redukčných činidiel v prítomnosti katalyzátorov sa môžu premeniť na aldehydy, alkoholy a dokonca aj uhľovodíky:

Kyselina mravčia HCOOH má množstvo funkcií, pretože obsahuje aldehydovú skupinu:

Kyselina mravčia je silné redukčné činidlo a ľahko oxiduje na CO 2 . Dáva reakcia strieborného zrkadla:

HCOOH + 2OH → 2Ag + (NH4)2C03 + 2NH3 + H20,

alebo v zjednodušenej forme:

CH3HCOOH + Ag20 → 2Ag + CO2 + H20.

okrem toho kyselina mravčia oxidované chlórom:

HCOOH + Cl2-» CO2 + 2 HCl.

V kyslíkovej atmosfére sa karboxylové kyseliny oxidujú na CO2 a H20:

CH3COOH + 202 → 2C02 + 2H20.

6. Reakcie dekarboxylácia. Nasýtené nesubstituované monokarboxylové kyseliny vďaka vysokej pevnosti C-C spojenia pri zahrievaní sa ťažko dekarboxylujú. To si vyžaduje fúziu soli alkalického kovu karboxylová kyselina s alkáliami: />

K tomu prispieva výskyt elektrón-donorových substituentov v uhľovodíkovom radikále dekarboxylačné reakcie:

Dvojsýtne karboxylové kyseliny pri zahrievaní ľahko odštiepia CO2: