Oksijen içeren bileşikler hidroksil, karbonil ve karboksil gruplarını içerebilir. Alkoller, aldehitler, ketonlar, karboksilik asitler gibi bir bileşik sınıfına karşılık gelirler.

Alkoller

Etilene su ile saldıralım. Katalizör olarak sülfürik asit kullanıyoruz. Suyun hem eklenmesini hem de çıkarılmasını katalize eder. Çift bağın bölünmesi sonucunda bir karbon atomu bir hidrojen atomuna, diğeri ise su molekülünün hidroksil grubuna bağlanacaktır. Alkol sınıfına ait bileşikler bu şekilde elde edilir.

En basit alkol metil CH3-OH'dir. Etil alkol, bir dizi alkolün bir sonraki homologudur.

Bir alkol molekülü bir hidroksil grubu içeriyorsa, böyle bir alkole monohidrik denir. İki veya daha fazla hidroksil grubu içeren alkoller de vardır. Bu tür alkollere polihidrik denir. Polihidrik alkolün bir örneği iyi bilinen gliserindir.

Aldehitler

Zayıf bir oksitleyici maddenin etkisi altında bir hidroksil grubu, bir karbonil grubuna dönüştürülebilir. Sonuç olarak, yeni bir bileşik sınıfı oluşur - aldehitler. Örneğin etil alkol, bakır(II) oksit gibi zayıf bir oksitleyici madde ile oksitlenir. Reaksiyon ısıtıldığında meydana gelir. Reaksiyon ürünü asetaldehittir.

Bu alkollere verilen niteliksel bir reaksiyondur. Bu şekilde üretiliyor. Bakır tel, bir oksit filmi oluşana kadar kalsine edilir ve ardından sıcak alkole batırılır. Alkol oksitlenir ve bakır azalır. Bakır tel parlaklaşır ve asetaldehit kokusu hissedilir.

Alkoller gibi aldehitler de zayıf oksitleyici maddeler tarafından oksitlenebilir. Bu reaksiyon, aldehitin gümüş oksitin amonyak çözeltisi ile oksitlenmesi durumunda meydana gelir. Çöken gümüş, test tüpünün duvarlarında aynaya benzer ince bir tabaka oluşturur. Bu işleme gümüş ayna reaksiyonu denir. Aldehitlerin kalitatif tayini için kullanılır.

Karboksilik asitler

Aldehitlerin oksidasyonu sırasında karbonil grubu bir oksijen atomu ekler. Bu bir karboksil grubu oluşturur. Yeni bir organik bileşik sınıfı oluşur - karboksilik asitler. Bizim olgumuzda asetaldehitten asetik asit elde edildi. Görüldüğü gibi fonksiyonel gruplar birbirlerine dönüşebilmektedir.

Birçok karboksilik asit zayıf elektrolitlerdir. Su moleküllerinin etkisi altında ayrışma sırasında hidrojen, bir organik asit molekülünün karboksil grubundan ayrılır:

CH3COOH veya CH3COO- + H+

Asetik asit, diğer organik asitler gibi bazlarla, bazik oksitlerle ve metallerle reaksiyona girer.

Aldehitler, alkoller ve asitler hayatımızda büyük öneme sahiptir. Çeşitli maddelerin sentezinde kullanılırlar. Alkoller sentetik kauçuk, koku, ilaç, boya ve solvent üretiminde kullanılır.

Organik asitler doğada yaygın olarak bulunur ve biyokimyasal reaksiyonlarda önemli rol oynarlar. Kimya endüstrisinde tabaklama ve patiska baskıda organik asitler kullanılmaktadır.

Alkoller de toksik maddelerdir. Metanol özellikle zehirlidir. Vücuda girerse körlüğe ve hatta ölüme neden olur. Etil alkolün serebral korteksteki hayati merkezler, kan damarları ve ruh üzerinde olumsuz etkisi vardır ve kişinin kişiliğini yok eder.

Hedef: Gözlem yapma ve sonuç çıkarma yeteneğini geliştirmek, ilgili reaksiyonların denklemlerini moleküler ve iyonik formlarda yazmak .

Meslek kullanılabilirliği

1. Öğrenciler için "Kimya" akademik disiplininde pratik dersler ve laboratuvar çalışmaları yapma konusunda kılavuzların toplanması.

2. Sodyum hidroksit çözeltisi, sodyum karbonat, kalsiyum karbonat, bakır (II) oksit, asetik asit, mavi turnusol, çinko; test tüplerinin bulunduğu raf, su banyosu, ısıtma cihazı, kibritler, test tüpü tutucusu.

Teorik materyal

Karboksilik asitler, molekülleri bir hidrokarbon radikaline veya hidrojen atomuna bağlı bir veya daha fazla karboksil grubu içeren organik bileşiklerdir.

Hazırlanışı: Laboratuvarda karboksilik asitler, ısıtıldığında sülfürik asit ile işlemden geçirilerek tuzlarından elde edilebilir, örneğin:

2CH 3 – COONa + H2 SO 4 ® 2CH 3 – COOH + Na 2 SO 4
Endüstride hidrokarbonların, alkollerin ve aldehitlerin oksidasyonu ile elde edilir.

Kimyasal özellikler:
1. Elektron yoğunluğunun O-H hidroksil grubundan güçlü bir gruba değişmesi nedeniyle

polarize karbonil grubu C=O, karboksilik asit molekülleri

elektrolitik ayrışma: R–COOH → R–COO - + H +

2.Karboksilik asitler mineral asitlerin karakteristik özelliklerine sahiptir. Aktif metallerle, bazik oksitlerle, bazlarla ve zayıf asitlerin tuzlarıyla reaksiyona girerler. 2СH3 COOH + Mg → (CH3COO) 2 Mg + H2

2CH3COOH + CaO → (CH3COO) 2 Ca + H20

H–COOH + NaOH → H–COONa + H2O

2CH3CH2COOH + Na2C03 → 2CH3CH2COONa + H2O + CO2

CH3CH2COOH + NaHCO3 → CH3CH2COONa + H2O + CO2

Karboksilik asitler birçok güçlü mineral asitten daha zayıftır

CH3COONa + H2SO4 (kons.) → CH3COOH + NaHSO4

3. Fonksiyonel türevlerin oluşumu:

a) alkollerle etkileşime girdiğinde (konsantre H2S04 varlığında), esterler oluşur.

Bir asit ile bir alkolün, mineral asitlerin varlığında reaksiyona girmesiyle ester oluşumuna esterleşme reaksiyonu denir. CH3 – –OH + HO–CH3D CH3 – –OCH3 + H2O

asetik asit metil metil ester

asetik asit alkol

Esterlerin genel formülü R– –OR' şeklindedir; burada R ve R" hidrokarbon radikalleridir: formik asit esterlerinde – formatlar –R=H.

Ters reaksiyon, esterin hidrolizidir (sabunlaşma):

CH3 – –OCH3 + HO–H DCH3 – –OH + CH3OH.

Gliserol (1,2,3-trihidroksipropan; 1,2,3-propanetriol) (glikoz - tatlı) HOCH2CH(OH)-CH2OH veya C3H5(OH)3 formülüne sahip kimyasal bileşik. Trihidrik alkollerin en basit temsilcisi. Viskoz şeffaf bir sıvıdır.

Gliserin, suda sonsuz çözünür, renksiz, viskoz, higroskopik bir sıvıdır. Tadı tatlıdır (glikoz - tatlı). Birçok maddeyi iyi çözer.

Gliserol karboksilik ve mineral asitlerle esterleştirilir.

Gliserol ve daha yüksek karboksilik asitlerin esterleri yağlardır.

Yağlar - Bunlar trihidrik alkol gliserol ve daha yüksek yağ asitlerinin oluşturduğu esterlerin karışımlarıdır. R'nin yüksek yağ asitlerinin radikalleri olduğu yağların genel formülü:

Çoğu zaman, yağların bileşimi doymuş asitleri içerir: palmitik asit C15H31COOH ve stearik asit C17H35COOH ve doymamış asitler: oleik asit C17H33COOH ve linoleik asit C17H31COOH.

Karboksilik asitlerin gliserol ile bileşiklerinin genel adı trigliseritlerdir.

b) moleküller arası etkileşimin bir sonucu olarak su giderici reaktiflere maruz kaldığında

dehidrasyon anhidritler üretir

CH3 – –OH + HO– –CH3 →CH3 – –O– –CH3 + H2O

Halojenasyon. Halojenlere maruz kaldığında (kırmızı fosfor varlığında), a-halojenle ikame edilmiş asitler oluşur:

Uygulama: Gıda ve kimya endüstrilerinde (asetat lifi, organik cam, filmin üretildiği selüloz asetat üretimi; boyaların, ilaçların ve esterlerin sentezi için).

Teorik materyali güçlendirecek sorular

1 Hangi organik bileşikler karboksilik asitler olarak sınıflandırılır?

2 Karboksilik asitler arasında neden gaz halinde madde yoktur?

3 Karboksilik asitlerin asidik özelliklerini ne belirler?

4 Asetik asit çözeltisinde göstergelerin rengi neden değişiyor?

5 Glikoz ve gliserol için hangi kimyasal özellikler ortaktır ve bu maddeler birbirinden nasıl farklıdır? Karşılık gelen reaksiyonların denklemlerini yazın.

Egzersiz yapmak

1. Pratik dersin konusuyla ilgili teorik materyali tekrarlayın.

2. Teorik materyali güçlendirmek için soruları yanıtlayın.

3. Oksijen içeren organik bileşiklerin özelliklerini araştırır.

4. Bir rapor hazırlayın.

Uygulama talimatları

1. Bir kimya laboratuvarında çalışırken güvenlik kurallarını öğrenin ve güvenlik günlüğünü imzalayın.

2. Deneyler yapın.

3. Sonuçları tabloya girin.

Deneyim No. 1 Turnusol ile asetik asit çözeltisinin test edilmesi

Elde edilen asetik asidi az miktarda suyla seyreltin ve test tüpüne birkaç damla mavi turnusol veya daldırma gösterge kağıdı ekleyin.

Deneyim No. 2 Asetik asidin kalsiyum karbonatla reaksiyonu

Bir test tüpüne biraz tebeşir (kalsiyum karbonat) dökün ve bir sirke çözeltisi ekleyin.

Deney No. 3 Glikoz ve sakkarozun özellikleri

a) Test tüpüne 5 damla glikoz çözeltisi, bir damla bakır (II) tuzu çözeltisi ve çalkalayarak açık mavi bir çözelti oluşana kadar birkaç damla sodyum hidroksit çözeltisi ekleyin. Bu deney gliserinle yapıldı.

b) Elde edilen çözeltileri ısıtın. Ne gözlemliyorsunuz?

Deney No. 4 Nişastaya kalitatif reaksiyon

Bir test tüpündeki 5-6 damla nişasta macununa bir damla alkol iyot çözeltisi ekleyin.

Örnek rapor

Laboratuvar çalışması No. 9 Oksijen içeren organik bileşiklerin kimyasal özellikleri.

Amaç: Gözlem yapma ve sonuç çıkarma yeteneğini geliştirmek, ilgili reaksiyonların denklemlerini moleküler ve iyonik formlarda yazmak .

Çalışmanın amacına uygun sonuçlar çıkarmak

Edebiyat 0-2 sn. 94-98

10 numaralı laboratuvar çalışması

Ve doğadaki varlıkları

45. Maddeleri adlandırın, her alkolü alkollerin sınıflandırmasına göre karakterize edin:

a) CH 3 ─CH 2 ─ CH─CH 2 ─CH 3 b) CH 3 ─ CH ─ CH─CH 3

c) CH3 ─CH=CH─CH2 ─OH d) HO─CH2 ─CH2 ─CH2 ─CH2 ─OH

e) CH 3 ─ CH ─ C─CH 3 f) HO─CH 2 ─C≡C─CH 2 ─OH g) CH 3 ─ CH─CH 2 OH

Kazanan yolu oluşturan maddelerin hepsinin dallanmış bir yapıya sahip olduğu biliniyorsa yapısal formüllerini oluşturun. Maddeleri adlandırın.

49. Aşağıdaki maddelerden hangisi metil alkol ile reaksiyona girebilir: potasyum, sodyum oksit, su, bakır (II) oksit, asetik asit, 1-propanol, etilen. Olası reaksiyonlar için denklemler yazın, türlerini, oluşum koşullarını belirtin ve ürünleri adlandırın.

50. Dönüşüm zincirlerini çözün:

2) CH 2 =CH─CH 3 X Y Z

51. Etilen sulu bir potasyum permanganat çözeltisi ile oksitlendiğinde organik bir madde elde edildi A. Kompleks bir bileşik oluşturmak için bakır(II) hidroksiti çözer B parlak mavi renk. Madde işleme A Nitratlama karışımı ürünle sonuçlanır İÇİNDE güçlü bir patlayıcıdır. Bahsedilen tüm reaksiyonların denklemlerini yazın, maddeleri adlandırın A─İÇİNDE.

52. Üç numaralı test tüpü renksiz şeffaf sıvılar içerir - su, etanol, gliserin. Bu maddeler nasıl tanınır? Reaksiyon denklemlerini yazın, türlerini, oluşma koşullarını belirtin ve ürünleri adlandırın.

53. Aşağıdaki maddelerin yapısal formüllerini yazın: a) 2,4-diklorofenol, b) 4-etilfenol, c) 3-nitrofenol, d) 1,2,3-trihidroksibenzen.

54. Aşağıdaki maddeleri artan asidik özelliklerine göre sıralayınız: N-nitrofenol, pikrik asit, O-kresol, fenol. Bu maddelerin yapısal formüllerini gerekli sırayla yazın ve moleküllerdeki atomların karşılıklı etkisini gösterin.

55.Metandan fenol elde etmek için kullanılabilecek reaksiyon denklemlerini yazın. Reaksiyonların türünü, oluşma koşullarını belirtin ve ürünleri adlandırın.

56. Hacmi 37 ml ve yoğunluğu 1,4 g/ml olan bir numunenin dehidrasyonundan sonra 39,2 g ağırlığında bir alken elde edilmişse, doymuş monohidrik alkolün formülünü belirleyin.

57. C 5 H 10 O bileşiminin tüm olası izomerlerini yazın ve adlandırın.

58. 2 mol metil alkolün oksidasyonu sırasında oluşan formaldehit 100 g su içerisinde çözüldü. Bu çözeltideki formaldehitin kütle fraksiyonunu hesaplayın.

59. Dönüşüm zincirlerini çözün:

1) CH3 ─CHO → CH3 ─CH2OH → CH2 =CH2 → HC≡CH → CH3 ─CHO

Asetilen → etanal → etanoik asit

etilen → etanol → dimetil eter

60. Üç test tüpü renksiz şeffaf sıvılar içerir - asetaldehit, gliserin, aseton. Bu maddeler tek bir reaktif kullanılarak nasıl tanınır? Eylemlerinizi ve gözlemlerinizi açıklayın. Olası reaksiyonlar için denklemler yazın, türlerini, oluşma koşullarını belirtin ve ürünleri adlandırın.

61. 1,8 g ağırlığında oksijen içeren bir organik madde, gümüş oksitin amonyak çözeltisiyle oksitlendiğinde, 5,4 g ağırlığında gümüş elde edildi. Hangi organik madde oksidasyona maruz kalır?

62. Aşağıdaki maddelerin yapısal formüllerini yazınız: a) 2-metilpropanoik asit, b) 3,4-dimetilheptanoik asit, c) büten-2-oik asit, d) 2,3,4-triklorobütanoik asit, e) 3 -metil-2-etilpetanoik asit, e) 2-metilbenzoik asit.

63. Aşağıdaki bileşikleri artan asidik özelliklere göre sıralayın:

1) fenol, formik asit, hidroklorik asit, propanol-1, su

2) etanol, N-kresol, hidrobromik asit, su, asetik asit, karbonik asit.

64. Aşağıdaki maddelerden hangisi bir asetik asit çözeltisi ile etkileşime girer: Cu(OH) 2, Na 2 SiO 3, Hg, Mg, SO 3, K 2 CO 3, NaCl, C 2 H 5 OH, NaOH, Cu , CH3OH, CuO? Olası reaksiyonlar için denklemler yazın, türlerini, oluşma koşullarını belirtin ve ürünleri adlandırın.

65. Üç numaralı test tüpü şunları içerir: etil alkol, formik asit, asetik asit. Bu maddeler deneysel olarak nasıl tanınabilir? Reaksiyon denklemlerini yazın ve beklenen gözlemleri açıklayın.

66. 200 ml hacim ve 1.007 g/ml yoğunlukta %6 sofra sirkesi hazırlamak için 1.070 g/ml yoğunluktaki %80'lik sirke esansının hacmi kaç olmalıdır?

67. Esterler için formüller oluşturun ve bunların hazırlanması için reaksiyon denklemlerini yazın: a) propiyonik asidin bütil esteri, b) bütirik asidin etil esteri, c) formik asidin amil esteri, d) benzoik asidin etil esteri.

68. Metakrilik (2-metilpropenoik) asit metil ester, organik cam olarak bilinen bir polimer üretmek için kullanılır. Bu eterin üretimi için reaksiyon denklemlerini yazın.

69. 2,4 g metanol ve 3,6 g asetik asit ısıtıldığında 3,7 g metil asetat elde edildi. Eter çıkışını belirleyin.

70. Aşağıdaki maddelerin yapısal formüllerini yazın: a) tripalmitat, b) trioleat, c) dioleostearat, d) sodyum palmitat, e) magnezyum stearat.

71. Reaksiyon denklemlerini yazın, türlerini, oluşum koşullarını belirtin, ürünleri adlandırın:

1) stearik asit bazlı yağ sentezi,

2) potasyum hidroksit varlığında linolenik asit bazlı yağın hidrolizi,

3) trioleatın hidrojenasyonu,

4) dioleopalmitatın sodyum hidroksit varlığında hidrolizi.

72. %97 gliserol tristearat içeren 17,8 kg ağırlığındaki doğal yağdan ne kadar gliserin elde edilebilir?

73. Tatlıya düşkün insanlar bir bardak çaya ortalama 2 çay kaşığı şeker katarlar. Böyle bir kaşığın 7 g şeker tuttuğunu ve bardağın hacminin 200 ml olduğunu bilerek, çözeltideki sakkarozun kütle fraksiyonunu hesaplayın (çayın yoğunluğunun 1 g/ml olduğunu varsayalım).

74. 100 g %10 ve 200 g %5 glikoz çözeltilerini karıştırın. Ortaya çıkan çözeltideki karbonhidratın kütle oranı nedir?

75. Dönüşüm zincirini çözün: karbondioksit → glikoz → → etanol → etanal → etan asit → etil asetat.

76. Bir reaktif kullanılarak aşağıdaki maddelerin çözeltileri nasıl tanınır: su, etilen glikol, formik asit, asetaldehit, glikoz. Karşılık gelen reaksiyonların denklemlerini yazın, türlerini, oluşma koşullarını belirtin ve gözlemleri açıklayın.

77. Glikoz ve sakkarozun çözeltileri veriliyor. Onları deneysel olarak nasıl tanıyabilirim? Varsayılan gözlemleri tanımlayın ve bunları reaksiyon denklemleriyle destekleyin.

78. Dönüşüm zincirini çözün: maltoz → glikoz → laktik asit → karbondioksit.

79. Patatesteki nişastanın kütle oranı %20'dir. Ürünün verimi teorik değerin %75'i ise 1620 kg patatesten ne kadar glikoz elde edilebilir?

80. Dönüşüm zincirlerini çözün:

1) CH4 → X → CH3OH → Y → HCOOH → etil format

2) CH3 ─CH2 ─CH2OH → CH3 ─CH2 ─CHO → CH3 ─CH2 ─COOH → →CH3 ─CHBr─COOH → CH3 ─CHBr─COOCH 3 → CH2 =CH─COOCH 3

81. Minimum sayıda reaktif kullanarak her bir çiftteki maddeleri nasıl tanıyabiliriz: a) etanol ve metanal, b) asetaldehit ve asetik asit, c) gliserin ve formaldehit, d) oleik asit ve stearik asit. Reaksiyon denklemlerini yazın, türlerini belirtin, ürünleri adlandırın, gözlemleri açıklayın.

82. Dönüşüm zincirlerini çözün:

1) metan → etin → etanal → etanoik asit → asetik asidin metil esteri → karbondioksit

2) nişasta→glikoz→etanol→etilen→polietilen

3) kalsiyum karbür → asetilen → benzen → klorobenzen → fenol → 2,4,6-tribromofenol

83. Maddeleri adlandırın ve oksijen içeren organik maddelerin sınıfını belirtin:

A) CH 3 ─ C ─CH 2 ─CHO b) CH 3 ─CH 2 ─COOCH 3

Bu video dersi özellikle "Oksijen içeren organik maddeler" konusunun kendi kendine çalışması için oluşturuldu. Bu derste karbon, hidrojen ve oksijen içeren yeni bir tür organik maddeyi öğreneceksiniz. Öğretmen oksijen içeren organik maddelerin özellikleri ve bileşimi hakkında konuşacaktır.

Konu: Organik madde

Ders: Oksijen içeren organik maddeler

Oksijen içeren organik maddelerin özellikleri çok çeşitlidir ve oksijen atomunun hangi atom grubuna ait olduğuna göre belirlenir. Bu gruba fonksiyonel denir.

Organik bir maddenin özelliklerini önemli ölçüde belirleyen atom grubuna fonksiyonel grup denir.

Birkaç farklı oksijen içeren grup vardır.

Bir veya daha fazla hidrojen atomunun fonksiyonel bir grupla yer değiştirdiği hidrokarbon türevleri, belirli bir organik madde sınıfına aittir (Tablo 1).

Sekme. 1. Bir maddenin belirli bir sınıfa ait olması fonksiyonel grup tarafından belirlenir.

Monohidrik doymuş alkoller

düşünelim bireysel temsilciler ve alkollerin genel özellikleri.

Bu organik madde sınıfının en basit temsilcisi metanol, veya metil alkol. Onun formülü CH3OH. Suda oldukça çözünür, karakteristik alkol kokusuna sahip, renksiz bir sıvıdır. Metanol- bu çok zehirli madde. Ağızdan alınan birkaç damla körlüğe, biraz daha fazlası ise ölüme neden olur! Daha önce metanol odun pirolizi ürünlerinden izole ediliyordu, bu nedenle eski adı korunuyordu - odun alkolü. Metil alkol endüstride yaygın olarak kullanılmaktadır. İlaçlar, asetik asit ve formaldehit ondan yapılır. Ayrıca vernik ve boyalarda solvent olarak da kullanılır.

Alkol sınıfının ikinci temsilcisi - etil alkol veya daha az yaygın değildir. etanol Onun formülü C 2 H 5 OH. Fiziksel özellikleri açısından etanol pratik olarak metanolden farklı değildir. Etil alkol tıpta yaygın olarak kullanılmakta olup alkollü içeceklerin içerisinde de yer almaktadır. Organik sentezde etanolden yeterince büyük sayıda organik bileşik elde edilir.

Etanol elde etmek. Etanol üretmenin ana yöntemi etilenin hidrasyonudur. Reaksiyon, bir katalizör varlığında, yüksek sıcaklık ve basınçta meydana gelir.

CH2 = CH2 + H2O → C2H5OH

Maddelerin su ile reaksiyonuna hidrasyon denir.

Polihidrik alkoller

Polihidrik alkoller, molekülleri bir hidrokarbon radikaline bağlı birkaç hidroksil grubu içeren organik bileşikleri içerir.

Polihidrik alkollerin temsilcilerinden biri gliserindir (1,2,3-propanetriol). Gliserol molekülü, her biri kendi karbon atomunda bulunan üç hidroksil grubu içerir. Gliserin çok higroskopik bir maddedir. Havadaki nemi emebilme özelliğine sahiptir. Bu özelliğinden dolayı gliserin kozmetoloji ve tıpta yaygın olarak kullanılmaktadır. Gliserin alkollerin tüm özelliklerine sahiptir. İki atomik alkolün bir temsilcisi etilen glikoldur. Formülü, her atomdaki hidrojen atomlarının hidroksil gruplarıyla değiştirildiği etanın formülü olarak düşünülebilir. Etilen glikol tatlı bir tada sahip şurup kıvamında bir sıvıdır. Ama çok zehirlidir ve hiçbir durumda onu tatmamalısınız! Etilen glikol antifriz olarak kullanılır. Alkollerin ortak özelliklerinden biri aktif metallerle etkileşimleridir. Hidroksil grubunda bir hidrojen atomu, aktif bir metal atomu ile değiştirilebilir.

2C 2 H 5 OH + 2Hayır→ 2C 2 H 5 ÖHayır+ H 2

Sodyum etoksit elde edilir ve hidrojen açığa çıkar. Sodyum etoksit, alkolatlar sınıfına ait tuz benzeri bir bileşiktir. Alkoller zayıf asidik özelliklerinden dolayı alkali çözeltilerle etkileşime girmezler.

Karbonil bileşikleri

Pirinç. 2. Karbonil bileşiklerinin bireysel temsilcileri

Karbonil bileşikleri şunları içerir: aldehitler ve ketonlar. Karbonil bileşikleri bir karbonil grubu içerir (bkz. Tablo 1). En basit aldehit formaldehittir. Formaldehit keskin kokulu bir gazdır. son derece zehirli madde! Sudaki formaldehit çözeltisine formalin denir ve biyolojik ürünleri korumak için kullanılır (bkz. Şekil 2).

Formaldehit, endüstride ısıtıldığında yumuşamayan plastiklerin yapımında yaygın olarak kullanılmaktadır.

En basit temsilci ketonlaröyle aseton. Suda oldukça çözünür olan ve esas olarak solvent olarak kullanılan bir sıvıdır. Asetonun çok keskin bir kokusu vardır.

Karboksilik asitler

Karboksilik asitler bir karboksil grubu içerir (bkz. Şekil 1). Bu sınıfın en basit temsilcisi metandır veya formik asit. Formik asit karıncalarda, ısırganlarda ve ladin iğnelerinde bulunur. Isırgan otu yanması formik asidin tahriş edici etkisinin bir sonucudur.

Sekme. 2.

En önemli şey asetik asit. Boyaların, ilaçların (örneğin aspirin), esterlerin ve asetat lifinin sentezi için gereklidir. % 3-9 sulu asetik asit çözeltisi - sirke, tatlandırıcı ve koruyucu.

Formik ve asetik karboksilik asitlere ek olarak bir takım doğal karboksilik asitler de vardır. Bunlara sitrik asit, laktik asit ve oksalik asit dahildir. Sitrik asit limon suyunda, ahudududa, bektaşi üzümünde, üvez meyvesinde vb. bulunur. Gıda endüstrisinde ve tıpta yaygın olarak kullanılır. Koruyucu olarak sitrik ve laktik asitler kullanılır. Laktik asit, glikozun fermente edilmesiyle üretilir. Oksalik asit pası gidermek ve boya olarak kullanılır. Karboksilik asitlerin bireysel temsilcilerinin formülleri Tab'da verilmiştir. 2.

Daha yüksek yağlı karboksilik asitler genellikle 15 veya daha fazla karbon atomu içerir. Örneğin stearik asit 18 karbon atomu içerir. Sodyum ve potasyumun yüksek karbonik asitlerinin tuzlarına denir. sabunlar. Sodyum stearat C 17 H 35 COOHayırkatı sabunun bir parçasıdır.

Oksijen içeren organik madde sınıfları arasında genetik bir bağlantı vardır.

Dersi özetlemek

Oksijen içeren organik maddelerin özelliklerinin, moleküllerinin hangi fonksiyonel grubunun parçası olduğuna bağlı olduğunu öğrendiniz. Fonksiyonel grup, bir maddenin belirli bir organik bileşik sınıfına ait olup olmadığını belirler. Oksijen içeren organik madde sınıfları arasında genetik bir ilişki vardır.

1. Rudzitis G.E. İnorganik ve organik kimya. 9. sınıf: Genel eğitim kurumları için ders kitabı: temel düzey / G.E. Rudzitis, F.G. Feldman. - M.: Eğitim, 2009.

2. Popel P.P. Kimya. 9. sınıf: Genel eğitim kurumları için ders kitabı / P.P. Popel, L.S. Krivlya. - K.: IC "Akademi", 2009. - 248 s.: hasta.

3. Gabrielyan O.Ş. Kimya. 9. sınıf: Ders kitabı. - M .: Bustard, 2001. - 224 s.

1. Rudzitis G.E. İnorganik ve organik kimya. 9. sınıf: Genel eğitim kurumları için ders kitabı: temel seviye / G.E. Rudzitis, F.G. Feldman. - M.: Eğitim, 2009. - Sayı. 2-4, 5 (s. 173).

2. Etanolün iki homologunun formüllerini ve doymuş monohidrik alkollerin homolog serisinin genel formülünü verin.

Hedefler. Genetik olarak birbiriyle ilişkili geniş bir organik madde grubunu tanıtmak (yapı, izomerizm, isimlendirme, fiziksel özellikler, sınıflandırma); alkoller, aldehitler, karboksilik asitler hakkında genel bir fikir oluşturmak; genel akademik becerileri geliştirmeye devam etmek; günlük yaşamda temas ettiğimiz maddeler hakkında bilgi ihtiyacını geliştirmek - bunlar gıda ürünleri ve ilaçlarda bulunur.

Gösteri materyali. Karboksilik asitlerin, alkollerin, fenolün, formaldehitin toplanması.

Gösteri deneyi. Alkollerin (etanol,N-propanol ve N -butanol), asitler (formik, asetik, propiyonik, bütirik, stearik ve palmitik), aldehitler (%40 formik aldehit - formalin çözeltisi).

Görsel destek. Tablolar “Hidrojen bağlarının oluşumu”, “Alkoller ve aldehitler”; moleküler modeller; En yaygın asitlerin formüllerini içeren çizimler.

Bildiri materyali. Ders için bilgi kartı.

Konular arası ve konu içi bağlantılar. Anorganik kimya: mineral asitler, moleküller arası hidrojen bağları; organik kimya: hidrokarbonlar (genel formüller, yapı, isimlendirme, izomerizm); matematik: fonksiyon; fizik: maddelerin fiziksel özellikleri, sabitler.

DERSİN İLERLEMESİ

ÖRNEKLER: formik asit, oksalik asit, sitrik, malik, laktik asit, “şarap alkolü” (etanol), formalin (suda %40 formik aldehit çözeltisi), gliserin, aseton, anestezi için eter (dietil eter), fenol.

Görev 1. Aşağıdaki maddeleri üç gruba ayırın: alkoller, aldehitler, karboksilik asitler:

Görev 2. Oksijen içeren bileşikler hangi kriterlere göre sınıflandırılır? Alkollerin, aldehitlerin ve karboksilik asitlerin fonksiyonel gruplarını adlandırın.

Farklı sınıflardaki maddelerin fonksiyonel grupları

Aldehitler

Karboksilik asitler

O

hidroksil

Görev 3. Organik oksijen içeren bileşiklerin formüllerinde adı verilen hidrokarbon parçası nedir? Örneğin, görev 1'de (yukarı bakın) bunlar parçalardır: CH3, C4H9, C5H11, C2H5, C7H15, C3H7.

Hidrokarbon radikalini R harfiyle göstererek genel formülleri elde ederiz:

alkoller – ………………………. ;

aldehitler – ………………..;

organik asitler – …………………. .

Alkollerin, aldehitlerin ve asitlerin sınıflandırılması yapılabilirfonksiyonel grup sayısına göre moleküllerde. Bir, iki ve trihidrik alkoller vardır:

Molekülünde iki CHO aldehit grubu bulunan aldehitler şu şekilde adlandırılır:

Karboksilik asitler, moleküldeki karboksil gruplarının sayısına bağlı olarak bir, iki ve üç bazlıdır:

Oksijen içeren bileşikler değişiklik gösterirhidrokarbon radikalinin yapısına göre. Doymuş (doymuş), doymamış (doymamış), siklik, aromatiktirler.

Alkol örnekleri:

Aldehit örnekleri:

Karboksilik asit örnekleri:

Yalnızca doymuş monobazik karboksilik asitleri, monohidrik alkolleri ve aldehitleri inceleyeceğiz.

Görev 4. Doymuş alkolleri, aldehitleri, karboksilik asitleri tanımlar.

Alkoller birincil, ikincil ve üçüncüldür. Birincil alkollerde, OH hidroksil grubuna bağlı C atomunun bir karbon komşusu vardır; C atomundaki ikincil alkollerde, OH grubuyla birlikte iki karbon ikame edicisi (komşuları) vardır ve üçüncül alkollerde üç karbon ikame edicisi vardır. Örneğin:

İsimlendirme
oksijen içeren bileşikler

Uluslararası IUPAC isimlendirmesine göre alkol adları, karşılık gelen alkanların adlarına "ol" ekinin eklenmesiyle türetilir.

Aldehit isimlerinin özelliği “al” son ekidir.

Görev 6. Aşağıdaki dört aldehitin formüllerini ve IUPAC adlarını tabloya yazınız.

Görev 7. Tabloyu aşağıdaki dört asidin formülleri ve IUPAC adlarıyla doldurun.

Fiziksel özellikler.
Hidrojen bağı

1) Farklı sınıfların doğrusal bağlantılarının toplu durumu.

2) Dört sınıftan maddelerin ilk beş homologunun kaynama sıcaklıkları (°C).

3) Söz konusu bileşikler serisindeki bir hidrojen bağı, bir molekülün oksijeni ile başka bir molekülün hidroksil hidrojeni arasındaki moleküller arası bir bağdır.

Arka plan bilgisi – atomların elektronegatifliği: C – 2,5; N-2.1; O – 3.5.

Alkol ve karboksilik asit moleküllerindeki elektron yoğunluğunun dağılımı eşit değildir:

Alkoller ve asitlerdeki hidrojen bağları aşağıdaki şekilde gösterilmektedir:

Sonuç: Alkol ve karboksilik asitlerin homolog serilerinde gaz halinde madde bulunmaz ve maddelerin kaynama noktaları yüksektir. Bunun nedeni moleküller arasında hidrojen bağlarının varlığıdır. Hidrojen bağları nedeniyle moleküller birleşir (çapraz bağlanmış gibi), dolayısıyla moleküllerin serbest kalması ve uçuculuk kazanması için bu bağları kırmak için ek enerji harcamak gerekir.

4) Sudaki çözünürlük, alkollerin (etil, propil, bütil ve asitler - formik, asetik, propiyonik, bütirik ve stearik) sudaki çözünürlüğünün örneği kullanılarak deneysel olarak gösterilmiştir. Sudaki formik aldehit çözeltisi de gösterilmiştir.

Görev 11. Alkollerin, aldehitlerin ve karboksilik asitlerin sudaki çözünürlüğü hakkında ne söylenebilir? Bu maddelerin çözünürlüğünü ne açıklıyor?

Cevap verirken asit ve su molekülleri arasında hidrojen bağlarının oluşumuna ilişkin şemayı kullanın:

Molekül ağırlığı arttıkça alkollerin ve asitlerin sudaki çözünürlüğünün azaldığı unutulmamalıdır. Bir alkol veya asit molekülündeki hidrokarbon radikali ne kadar büyükse, zayıf hidrojen bağlarının oluşması nedeniyle OH grubunun molekülü çözelti içinde tutması o kadar zor olur.

Alkollerin yapısı, aldehitler,
karboksilik asitler

Alkollerin, aldehitlerin izomerizmi
ve karboksilik asitler

1) Pentanol C örneğini kullanarak alkollerin izomerizmi 5 N 11 OH (izomerlerin karbon zincirleri verilmiştir):

Görev 13. Karbon zincirlerine dayanarak, bileşimdeki alkollerin dallanmış izomerlerini adlandırın C5H11OH:

Görev 14. Bu maddeler izomer midir:

Görev 15. Alkollerin özelliği ne tür izomerizmdir?

2) Bir örnek kullanarak al dehidov'un izomerizmiN -pentanal veya valeraldehitN-C4H9CHO:

Görev 16. Aldehitlerin karakteristik izomerizm türleri nelerdir?

3) Bir örnek kullanarak karbonik asitlerin izomerliğiN -pentanoik veya valerik asitN-C4H9COOH:

Görev 17. Karboksilik asitlerin karakteristik izomerizm türleri nelerdir?

Görev 18. Aşağıdaki maddelerin yapısal formüllerini yazın:

a) 2,4-dimetil-3-etilheksanal;

b) 2,2,4-trimetil-3-izopropilpentanal;

c) 2,3,4-trimetil-3-etilpentandiol-1,2;

d) 2,3,4-trimetil-3-izopropilheksantriol-1,2,4;

e) 3,4,5,5-tetrametil-3,4-dietilheptanoik asit;

f) 2,4-dimetilheksen-3-oik asit.

Ev ödevi

İlk beş aldehit ve karboksilik asitlerin önemsiz adlarını öğrenin.

Bu homolojik serinin ikinci üyeleri için "Alkollerin, aldehitlerin, karboksilik asitlerin yapısı" tablosunu doldurun (bkz. Görev 12).

Bütanol C'nin olası tüm izomerlerini yazın 4 H 10 O, bütanal C 4 H 8 O ve bütanoik asit C 4H802 , bunları IUPAC'a göre adlandırın.

Sorunu çözün. Polihidrik alkollerden biri, düşük sıcaklıklarda donan antifriz sıvılarının hazırlanmasında kullanılır. Antifriz kış koşullarında araba motorlarını soğutmak için kullanılır. İçindeki karbonun kütle oranı %38,7, hidrojen - %9,7, oksijen - %51,6 ise bu alkolün moleküler formülünü bulun. Buharının hidrojene göre bağıl yoğunluğu 31'dir. Alkolün yapısal formülünü yazın ve adlandırın.