ઈથર્સ: ગુણધર્મો, તૈયારી, એપ્લિકેશન. ચક્રીય ઇથર્સ

જો સાદા ઈથરમાં જૂથો R અને R" સમાન હોય, તો તેને સપ્રમાણ કહેવામાં આવે છે, જો અલગ અસમપ્રમાણ હોય તો. ઈથરના નામમાં કાર્બનિક જૂથોના નામનો સમાવેશ થાય છે, તેમને મૂળાક્ષરોના ક્રમમાં ઉલ્લેખ કરીને, અને ઈથર શબ્દ ઉમેરવામાં આવે છે, ઉદાહરણ તરીકે, C 2 H 5 OC 3 H 7 પ્રોપીલ ઇથિલ ઇથર સપ્રમાણ ઇથર્સ માટે, કાર્બનિક જૂથના નામ પહેલાં "di" ઉપસર્ગ દાખલ કરવામાં આવે છે, ઉદાહરણ તરીકે, ઘણા ઇથર્સ માટે C 2 H 5 OC 2 H 5 ડાયથાઇલ ઇથર. , તુચ્છ (સરળ) નામોનો વારંવાર ઉપયોગ કરવામાં આવે છે, જે ઐતિહાસિક રીતે વિકસિત થયા છે જેમાં ચક્રીય પરમાણુ (ફિગ. 1) ના ભાગ રૂપે એસ્ટર ફ્રેગમેન્ટ СОС હોય છે, તે જ સમયે તેઓ સંયોજનોના અન્ય વર્ગ તરીકે વર્ગીકૃત કરવામાં આવે છે - હેટરોસાયક્લિક સંયોજનો. ત્યાં સંયોજનો પણ છે (. સેમીએલ્ડીહાઇડ્સ અને કેટોન્સ), જેમાં COC ફ્રેગમેન્ટ હોય છે, પરંતુ તેઓ એસ્ટર તરીકે વર્ગીકૃત થતા નથી, તે હેમિયાસેટલ્સ છે - એક કાર્બન અણુ પર અલ્કોક્સી અને હાઇડ્રોક્સી જૂથ ધરાવતા સંયોજનો: >C(OH)અથવા, અને એસીટલ પણ એવા સંયોજનો છે જ્યાં એક કાર્બન હોય છે. અણુ એક સાથે બે RO જૂથો ધરાવે છે: >C(OR) 2 (ફિગ. 1). એક કાર્બન અણુ પર બે રાસાયણિક રીતે બંધાયેલા O અણુઓની હાજરી આ સંયોજનોને રાસાયણિક ગુણધર્મોમાં ઇથર્સથી અલગ બનાવે છે.

ચોખા. 1. ઇથર્સ, ચક્રીય પરમાણુના ભાગ રૂપે ઈથરનો ટુકડો ધરાવતો હોય છે (વધુ વખત આવા સંયોજનોને હેટરોસાયકલિક તરીકે વર્ગીકૃત કરવામાં આવે છે), તેમજ ઈથર ફ્રેગમેન્ટ ધરાવતા હેમિયાસેટલ્સ અને એસીટલ્સ, પરંતુ ઈથરના વર્ગ સાથે જોડાયેલા નથી.

ઇથરના રાસાયણિક ગુણધર્મો.

ઇથર્સ એ લાક્ષણિકતા (કહેવાતા ઇથરિયલ) ગંધ સાથે રંગહીન પ્રવાહી છે, જે પાણી સાથે વ્યવહારીક રીતે અવિભાજ્ય છે અને મોટાભાગના કાર્બનિક દ્રાવકો સાથે અમર્યાદિત રીતે મિશ્રિત છે. આલ્કોહોલ અને એલ્ડીહાઇડ્સની તુલનામાં, ઇથર્સ રાસાયણિક રીતે ઓછા સક્રિય હોય છે, ઉદાહરણ તરીકે, તેઓ આલ્કલી અને આલ્કલી ધાતુઓ માટે પ્રતિરોધક હોય છે (ઇથર્સમાંથી પાણીના નિશાનને દૂર કરવા માટે પણ Na ધાતુનો ઉપયોગ થાય છે). આલ્કલીસથી વિપરીત, એસિડ ઇથર ટુકડાને તોડી નાખે છે, આ હેતુ માટે, હાઇડ્રોજન હલાઇડ્સનો ઉપયોગ કરવામાં આવે છે, HI ખાસ કરીને અસરકારક છે. ઓરડાના તાપમાને, આલ્કોહોલ અને આલ્કિલ આયોડાઇડ બંને રચાય છે (ફિગ. 2A), અને જ્યારે ગરમ થાય છે, ત્યારે આલ્કિલ આયોડાઇડ અને પાણી રચાય છે (ફિગ. 2A), એટલે કે. પ્રતિક્રિયા વધુ ઊંડાણપૂર્વક આગળ વધે છે. સુગંધિત રિંગ્સ ધરાવતા ઇથર્સ ક્લીવેજ માટે વધુ પ્રતિરોધક છે; તેમના માટે માત્ર A જેવું જ સ્ટેજ શક્ય છે, ફિનોલ રચાય છે, અને આયોડિન સુગંધિત રિંગ (ફિગ. 2B) સાથે જોડતું નથી.

ચોખા. 2. આવશ્યક ટુકડાનું વિભાજન HI ના પ્રભાવ હેઠળ

ઈથર ફ્રેગમેન્ટમાં ઓક્સિજન અણુ મુક્ત ઇલેક્ટ્રોન જોડી ધરાવે છે СÖC, આનો આભાર, ઇથર્સ વિવિધ તટસ્થ પરમાણુઓને જોડવામાં સક્ષમ છે જે દાતા-સ્વીકાર બોન્ડ બનાવવાની સંભાવના ધરાવે છે, ઓક્સિજન અણુ બોન્ડની રચના માટે ઇલેક્ટ્રોન જોડી (દાતા) પ્રદાન કરે છે, આ જોડીને સ્વીકારનાર સ્વીકારનારની ભૂમિકા ભજવવામાં આવે છે. જોડાતા પરમાણુ અથવા આયન દ્વારા ( સેમી. AMINES). પરિણામે, જટિલ સંયોજનો ઉદ્ભવે છે (ફિગ. 3).

ચોખા. 3. ઇથર્સને સંડોવતા જટિલ સંયોજનોની રચના

પ્રકાશમાં વાતાવરણીય ઓક્સિજનની હાજરીમાં, પેરોક્સાઇડ સંયોજનો ROOR" ની રચના સાથે ઇથર્સ આંશિક રીતે ઓક્સિડાઇઝ્ડ થાય છે, જે ઓછી ગરમીમાં પણ વિસ્ફોટ કરી શકે છે, તેથી, જ્યારે ઇથરને નિસ્યંદન કરવાનું શરૂ કરો, ત્યારે તેને ઘટાડતા એજન્ટો સાથે પૂર્વ-સારવાર કરવામાં આવે છે જે નાશ કરે છે. પેરોક્સાઇડ્સ; ઘણીવાર તે મેટાલિક Na પર ઈથરને સંગ્રહિત કરવા માટે પૂરતું છે.

ઈથર્સની તૈયારી.

આલ્કલી ધાતુના આલ્કોહોલેટ્સ R"ONa ની અલ્કાઈલ હલાઈડ્સ RHal સાથેની ક્રિયાપ્રતિક્રિયા એ સૌથી અનુકૂળ પદ્ધતિ છે; આ પદ્ધતિ સપ્રમાણ (ફિગ. 4A) અને અસમપ્રમાણ ઈથર્સ (ફિગ. 4B) બંને ઉત્પન્ન કરી શકે છે. ઉદ્યોગમાં, સપ્રમાણ ઈથર્સ નિર્જલીકરણ (નાબૂદી) દ્વારા મેળવવામાં આવે છે. સલ્ફ્યુરિક એસિડ (ફિગ. 4B) નો ઉપયોગ કરીને આલ્કોહોલનું પાણી), આ પદ્ધતિ એસ્ટર મેળવવાનું શક્ય બનાવે છે જેમાં કાર્બનિક જૂથ R માં 5 C થી વધુ અણુઓ નથી.

ચોખા. 4. ઇથર્સ મેળવવી

ઇથર્સનો ઉપયોગ

મુખ્યત્વે એ હકીકત દ્વારા નક્કી કરવામાં આવે છે કે તેઓ ઘણી ચરબી, રેઝિન અને વાર્નિશને ખૂબ સારી રીતે ઓગાળે છે. સૌથી વધુ ઉપયોગમાં લેવાતું DIETHYL Ether (C 2 H 5) 2 O, ટેકનિકલ નામ “સલ્ફ્યુરિક ઈથર”, કારણ કે તે સલ્ફ્યુરિક એસિડની હાજરીમાં તૈયાર કરવામાં આવે છે (ફિગ. 4B). વિવિધ કાર્બનિક સંશ્લેષણ દરમિયાન દ્રાવક, તેમજ પ્રતિક્રિયા માધ્યમ તરીકે ઉપયોગ કરવા ઉપરાંત, તેનો ઉપયોગ અમુક કાર્બનિક પદાર્થોના નિષ્કર્ષણ (નિષ્કર્ષણ) માટે પણ થાય છે, ઉદાહરણ તરીકે, આલ્કોહોલ, જલીય દ્રાવણમાંથી, કારણ કે ઈથર પોતે જ છે. પાણીમાં ખૂબ જ સહેજ દ્રાવ્ય. દવામાં, સલ્ફ્યુરિક ઈથરનો ઉપયોગ એનેસ્થેસિયા માટે થાય છે.

ડાયસોપ્રોપીલ ઈથર (CH 3) 2 CHOCH (CH 3) 2 નો ઉપયોગ દ્રાવક તરીકે અને ઓક્ટેન નંબર વધારવા માટે મોટર બળતણમાં ઉમેરણ તરીકે થાય છે.

એનીસોલ C 6 H 5 OCH 3 (Fig. 4) અને PHENETOL C 6 H 5 OS 2 H 5 (Fig. 3) નો ઉપયોગ રંગો, દવાઓ અને સુગંધિત પદાર્થોના ઉત્પાદનમાં મધ્યવર્તી ઉત્પાદનો તરીકે થાય છે.

ડિફેનાઇલઈથર (ડિફેનાઈલ ઓક્સાઇડ) (C 6 H 5) 2 O નો ઉપયોગ તેના ઊંચા ઉત્કલન બિંદુ (259.3 ° C) અને રાસાયણિક સ્થિરતાને કારણે શીતક તરીકે થાય છે. ઓરડાના તાપમાને (તેનું mp. 2829° સે) ઠંડું થાય ત્યારે તેને ઘન સ્થિતિમાં ફેરવાતું અટકાવવા માટે, તેમાં ડિફેનાઇલ (C 6 H 5) 2 ઉમેરવામાં આવે છે. આવા મિશ્રણને ટેક્નોલોજીમાં ડાઉથર્મ કહેવાય છે, તે વિશાળ તાપમાન શ્રેણીમાં શીતક તરીકે કામ કરી શકે છે.

ડાયોક્સેન, એક ચક્રીય ઈથર (CH 2 CH 2 O) 2 (ફિગ.), રાસાયણિક ગુણધર્મોમાં સામાન્ય ઈથર્સ સમાન છે, પરંતુ તેનાથી વિપરીત, તે પાણી અને મોટાભાગના કાર્બનિક દ્રાવકો સાથે અમર્યાદિત રીતે મિશ્રિત છે. તે ચરબી, મીણ, તેલ, ઈથર, સેલ્યુલોઝને ઓગાળે છે અને વિવિધ કાર્બનિક સંશ્લેષણ માટે પ્રતિક્રિયા માધ્યમ તરીકે વ્યાપકપણે ઉપયોગમાં લેવાય છે.

મિખાઇલ લેવિટ્સકી

ચક્રીય ઇથર્સમાં ઇન્ટ્રામોલેક્યુલર ઇથર બોન્ડ હોય છે અને તે માળખાકીય રીતે હેટરોસાયકલિક ઓક્સિજન ધરાવતા સંયોજનો છે. તેઓ ચક્રના કદ અને ઓક્સિજન અણુઓની સંખ્યાના આધારે વર્ગીકૃત કરી શકાય છે. ચક્રીય ઇથર્સને નામ આપવા માટે, અવેજી, આમૂલ-કાર્યકારી, અવેજી નામકરણ (પ્રકરણ 1.5) અને હેટરોસાયકલિક સંયોજનોના નામકરણનો ઉપયોગ થાય છે. તદુપરાંત, પોલિએસ્ટર માટે, એટલે કે. ઘણા ઓક્સિજન પરમાણુ ધરાવતા સંયોજનો માટે, રિપ્લેસમેન્ટ નામકરણ (પ્રકરણ 1.5.3) અને હેટરોસાયકલિક સંયોજનોનું નામકરણ (પ્રકરણ 12.1) બંનેનો ઉપયોગ થાય છે.

અવેજી નામકરણ મુજબ, અવિભાજ્ય ઉપસર્ગ "ઇપોક્સી-" નો ઉપયોગ કરવામાં આવે છે, જે ઓક્સિજન બ્રિજ સાથે સંકળાયેલા કાર્બન અણુઓને ડિજિટલ લોકન્ટ્સમાં દર્શાવે છે.

રેડિકલ-ફંક્શનલ નામકરણ મુજબ, અહીં વપરાતા કાર્યાત્મક વર્ગ "ઓક્સાઇડ" નું નામ ઓક્સિજન પરમાણુ સાથે સંકળાયેલ ડાયવેલેન્ટ હાઇડ્રોકાર્બન રેડિકલના નામમાં ઉમેરવામાં આવ્યું છે.

રિપ્લેસમેન્ટ નામકરણ અનુસાર નામનો આધાર ચક્રીય હાઇડ્રોકાર્બન છે (પ્રકરણ 8.1) અને રિપ્લેસમેન્ટ ઉપસર્ગ "oxa-" નો ઉપયોગ થાય છે.

હેટરોસાયક્લિક સંયોજનોના નામકરણ અનુસાર, ચક્રીય ઇથર્સના પ્રથમ પ્રતિનિધિનું નામ ઓક્સિરેન.

ચક્રીય મોનોથર્સ અને તેમના નામોના ઉદાહરણો:

1,2-ઇપોક્સિથેન, 1,2-ઇપોક્સિબ્યુટેન, 1,4-ઇપોક્સીબ્યુટેન,

ઇથિલિન ઓક્સાઇડ, બ્યુટિલિન ઑક્સાઈડ, ટેટ્રામેથિલિન ઑક્સાઈડ,

ઓક્સિરેન ઇથિલોક્સિરેન ટેટ્રાહાઇડ્રોફ્યુરાન.

3.4.4.1. 1,2-ઇપોક્સી સંયોજનોની રચના અને ગુણધર્મોની વિશેષતાઓ
(ઓક્સિરેન્સ)

ઇપોક્સિથેન એ નોંધપાત્ર રીતે વિકૃત બોન્ડ એંગલ (> 60°) ધરાવતો લગભગ નિયમિત ત્રિકોણ છે, જે સામાન્ય ઇથર્સના ખૂણાઓથી ખૂબ જ અલગ છે. ચાલો યાદ કરીએ કે ડાયાકલ ઇથર્સમાં р એસઓએસ 109 - 112° છે, અને સંતૃપ્ત કાર્બન અણુના બોન્ડ કોણ પણ 109°ની નજીક છે.

ઓક્સિરેન્સના રાસાયણિક ગુણધર્મો પરમાણુમાં ધ્રુવીય બોન્ડની હાજરી દ્વારા નક્કી કરવામાં આવે છે સી-ઓ, એક ઓક્સિજન અણુ જેમાં ઈલેક્ટ્રોનની એકલ જોડી અને ત્રણ-મેમ્બર્ડ રિંગમાં કોણીય તણાવ હોય છે. તેમના રૂપાંતરણો વચ્ચેનો એકમાત્ર મૂળભૂત તફાવત એ છે કે અહીં ઇથરની લાક્ષણિકતા પ્રતિક્રિયાઓ સરળતાથી થાય છે અને તેની સાથે રિંગ ઓપનિંગ હોય છે, એટલે કે. વધારાના ઉત્પાદનો રચાય છે.

ઉત્પ્રેરક વિના નબળા ન્યુક્લિયોફિલ્સ સાથે પણ પ્રતિક્રિયાઓ થઈ શકે છે, ઉદાહરણ તરીકે પાણી સાથે, પરંતુ ઊંચા તાપમાને; મજબૂત ન્યુક્લિયોફિલ્સ (એમાઇન, ઓર્ગેનોમેટાલિક સંયોજનો) સાથે, ક્રિયાપ્રતિક્રિયા સરળતાથી આગળ વધે છે:

એસિડ કેટાલિસિસ બોન્ડ પોલેરિટી વધારીને ઇપોક્સાઇડ્સની પ્રતિક્રિયાશીલતામાં નોંધપાત્ર વધારો કરે છે સી-ઓમૂળ સબસ્ટ્રેટમાં:

જેથી પાણી અને આલ્કોહોલનો ઉમેરો સરળતાથી થાય છે.

કિસ્સાઓમાં જ્યાં આરઅને આરવિવિધ હાઇડ્રોકાર્બન રેડિકલ છે, ઇપોક્સી રિંગના ક્લીવેજની દિશા પ્રતિક્રિયા પદ્ધતિ દ્વારા નક્કી કરવામાં આવે છે. જો મિકેનિઝમ બાયમોલેક્યુલર હોય, તો ન્યુક્લિયોફાઈલ ઓછા કવચવાળા (અવેજી) કાર્બન અણુ પર હુમલો કરે છે. જો, એસિડની હાજરીમાં, સ્થિર કાર્બોકેશનની રચના થઈ શકે છે, તો પછી પ્રતિક્રિયા એક મોનોમોલેક્યુલર મિકેનિઝમ અનુસાર આગળ વધે છે, જેનો પ્રથમ તબક્કો એમાંથી એકનું ભંગાણ છે. સી-ઓ- સબસ્ટ્રેટના બોન્ડ, અને ન્યુક્લિયોફાઇલ પછી કાર્બોકેશન સેન્ટરમાં જોડાય છે. ઉદાહરણ તરીકે:

નિર્જળ માધ્યમોમાં લેવિસ એસિડ્સ 1,2-ઇપોક્સી સંયોજનોના ડાયમરાઇઝેશન, ઓલિગોમેરાઇઝેશન અને પોલિમરાઇઝેશનનું કારણ બને છે:

3.4.4.2. 1,2-ઇપોક્સી સંયોજનો તૈયાર કરવા માટેની પદ્ધતિઓ

ઓક્સિરેન્સ એ-હેલોજન-અવેજી આલ્કોહોલ (હેલોહાઇડ્રિન) ના ઇન્ટ્રામોલેક્યુલર આલ્કિલેશન અને એલ્કેન્સના સીધા ઓક્સિડેશન દ્વારા મેળવી શકાય છે.

હેલોજનની સ્વીકૃત અસરને કારણે હેલોહાઇડ્રિન્સના એસિડિક ગુણધર્મોમાં વધારો થાય છે, અને મજબૂત પાયાની હાજરીમાં, એક આયન રચાય છે જેમાં ન્યુક્લિયોફિલિક અવેજીકરણ થાય છે:

નીચેની યોજના અનુસાર એલ્કેન્સનું સીધું ઓક્સિડેશન થાય છે:

ઉદાહરણ તરીકે, 520 પર ચાંદીના ઉત્પ્રેરક પર વાતાવરણીય ઓક્સિજન સાથે ઇથિનના ઓક્સિડેશન દ્વારા ઇપોક્સિથેન રચાય છે. TO:

આ પ્રતિક્રિયા ખૂબ જ ઔદ્યોગિક મહત્વ ધરાવે છે. ઇથિલિન ઓક્સાઇડનું વિશ્વ ઉત્પાદન દર વર્ષે 5 મિલિયન ટન છે.

અન્ય એલ્કેન્સના ઇપોક્સી ડેરિવેટિવ્ઝ ઓર્ગેનિક પેરોક્સ્યાસીડ્સનો ઉપયોગ કરીને તૈયાર કરી શકાય છે ( RCOOOH) - પ્રિલેઝેવની પ્રતિક્રિયા* (પ્રકરણ 4.1.4.3, 6.4.6).

3.4.4.3. ક્રાઉન ઇથર્સ

ક્રાઉન ઇથર્સ એ ચક્રીય પોલિએસ્ટર છે જેમાં રિંગમાં 9 થી 60 અણુઓ હોય છે, જેમાં 3 થી 20 ઈથર ઓક્સિજન અણુનો સમાવેશ થાય છે. તેઓને 1960ના દાયકામાં ચાર્લ્સ પેડરસન દ્વારા શોધવામાં આવ્યા હતા, જેના માટે તેમને 1987માં નોબેલ પુરસ્કાર આપવામાં આવ્યો હતો (ડોનાલ્ડ ક્રુમ અને જીન-મેરી લેહન સાથે).

આ મેક્રોએસ્ટર્સ રંગહીન સ્ફટિકીય અથવા તૈલી પદાર્થો છે જે એસિડ અને પાયા માટે પ્રતિરોધક છે.

સી. પેડરસને ક્રાઉન ઈથર્સ માટે નામકરણની પણ દરખાસ્ત કરી હતી, જેના સામાન્ય નિયમો નીચે મુજબ છે. ક્રાઉન ઈથરના નામમાં નીચેનાનો સમાવેશ થાય છે: 1) મેક્રોસાયકલના અણુઓની કુલ સંખ્યા, 2) "તાજ" શબ્દ, 3) ઓક્સિજન અણુઓની સંખ્યા, એટલે કે, તાજ સંયોજનની રિંગમાં ઈથર એકમોની સંખ્યા. . આ પરમાણુમાં હાજર સુગંધિત અથવા સાયક્લોહેક્સેન રિંગ્સ "બેન્ઝો-" અને "સાયક્લોહેક્સિલ-" ઉપસર્ગ દ્વારા નિયુક્ત કરવામાં આવે છે. ઉદાહરણ તરીકે:

dibenzo-18-તાજ-6.

આ નામકરણ નિયમો હંમેશા સંયોજનમાં બોન્ડના પ્રકાર અને અવેજીની સ્થિતિનું સચોટ વર્ણન કરી શકતા નથી, પરંતુ તે સપ્રમાણ અને પ્રમાણમાં સરળ બંધારણો સાથે સામાન્ય ક્રાઉન ઇથર્સ માટે ખૂબ અનુકૂળ છે.

તાજ ઇથર્સની સૌથી મહત્વપૂર્ણ મિલકત ધાતુઓ સાથે સંકુલની રચના છે. આંતરિક ભાગની પોલાણ, ઉદાહરણ તરીકે આવા પરમાણુ

પોટેશિયમ આયનને સમાવવા માટે કદમાં પર્યાપ્ત છે, અને છ ઓક્સિજન અણુઓની હાજરી સંકલન બોન્ડની મજબૂત સિસ્ટમ બનાવવાનું શક્ય બનાવે છે:

ધાતુનો આયનીય વ્યાસ મેક્રોસાયકલ પોલાણના વ્યાસની નજીક છે, જટિલ વધુ સ્થિર છે. આમ, પોટેશિયમ આયનો માટે ક્રાઉન-6 વધુ યોગ્ય છે, અને ક્રાઉન-5 સોડિયમ આયનો માટે વધુ યોગ્ય છે. તેથી, આ પ્રકારના સંકુલ કાર્બનિક દ્રાવકોમાં તદ્દન દ્રાવ્ય હોય છે.

સામાન્ય રીતે, મેક્રોસાયક્લિક પોલિથર સિસ્ટમની મધ્યમાં પોલાણની હાજરી આવા સંયોજનોની અકાર્બનિક કેશનને શોષવાની ક્ષમતા નક્કી કરે છે, જેનું કદ આ પોલાણના કદને અનુરૂપ હોય છે, અને મજબૂત આયન-દ્વિધ્રુવને કારણે તેને ત્યાં જાળવી રાખે છે. પોલાણની રચના કરતા છ ઓક્સિજન અણુઓના એકલા ઇલેક્ટ્રોન જોડી સાથે આયનના હકારાત્મક ચાર્જની ક્રિયાપ્રતિક્રિયાઓ.

કાર્બનિક પ્રતિક્રિયાઓમાં ક્રાઉન ઇથર્સનો ઉપયોગ આવા કેશનિક સંકુલની રચના સાથે સંકળાયેલ છે, જે બિન-ધ્રુવીય દ્રાવકોમાં અકાર્બનિક ક્ષારને ઓગળવાનું શક્ય બનાવે છે અને વણઉકેલાયેલી આયનોની રચનાને પ્રોત્સાહન આપે છે. આ આયનની મૂળભૂતતામાં વધારો તરફ દોરી જાય છે અને વધુમાં, તેના નાના કદને કારણે, ન્યુક્લિયોફાઇલ તરીકે વણઉકેલાયેલ આયન સ્ટીરીલી અવરોધિત પ્રતિક્રિયા કેન્દ્રો પર હુમલો કરવામાં સક્ષમ છે.

અમુક હદ સુધી, ક્રાઉન ઇથર્સ કેટલાક કુદરતી પદાર્થો (ઉદાહરણ તરીકે, પેપ્ટાઇડ એન્ટિબાયોટિક વેલિનોમાસીન) ની ક્રિયાનું અનુકરણ કરે છે, જે કોષ પટલ દ્વારા આયનોના પરિવહનને સરળ બનાવે છે.

ક્રાઉન ઇથર્સ ઇથિલિન ગ્લાયકોલના આલ્કિલેશન દ્વારા સંશ્લેષણ કરવામાં આવે છે.
ડાયેથિલિન ગ્લાયકોલ NOCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OH,
ટ્રાયથિલિન ગ્લાયકોલ NOCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OHયોગ્ય રીએજન્ટ્સ, ઉદાહરણ તરીકે 2,2¢-ડીક્લોરોડાયથાઈલ ઈથર O(CH2CH2Cl)2.

પૃષ્ઠ 1

γ-hydroxy એસિડમાંથી મેળવેલ ચક્રીય એસ્ટર્સ γ-લેક્ટોન્સ છે. આ સંયોજનોની પાંચ-સભ્ય રિંગ સિસ્ટમ એટલી સરળતાથી રચાય છે કે મુક્ત સ્થિતિમાં હાઇડ્રોક્સી એસિડને અલગ પાડવું ઘણીવાર મુશ્કેલ હોય છે, કારણ કે જ્યારે આલ્કલાઇન દ્રાવણ એસિડિફાઇડ થાય છે, ત્યારે તેઓ લેક્ટોન્સમાં ફેરવાય છે, પછી ભલેને અલગતા હાથ ધરવામાં આવે. ઓછા તાપમાને અને ખનિજ એસિડના વધારા વિના. લેક્ટોન્સ સ્થિર તટસ્થ પદાર્થો છે, પરંતુ સામાન્ય રીતે જ્યારે ગરમ થાય ત્યારે આલ્કલીની ક્રિયા દ્વારા તેમની રિંગ ખોલી શકાય છે.

ચક્રીય ઇથર્સ હેટરોસાયકલિક સંયોજનોના પ્રતિનિધિઓ છે.

ચક્રીય ઇથર્સ ચક્રના કદ અને ચક્રમાં ઓક્સિજન અણુઓની સંખ્યામાં અલગ પડે છે.

ચક્રીય ઇથર્સ હેટરોસાયકલિક સંયોજનો છે અને, એલિફેટિક ઇથર્સની તુલનામાં, વધુ ઓગળવાની શક્તિ ધરાવે છે. ડાયહાઇડ્રિક આલ્કોહોલના હાઇડ્રેશન દ્વારા મેળવવામાં આવે છે. ચક્રીય ઇથર્સનું ઔદ્યોગિક ઉત્પાદન સંકેન્દ્રિત સલ્ફ્યુરિક એસિડની હાજરીમાં મિશ્રણમાંથી પોલિગ્લાયકોલના નિસ્યંદન પર આધારિત છે. ચક્રીય ઇથર્સમાં 1 4-ડાયોક્સેન, ટેટ્રાહાઇડ્રોફ્યુરાન અને મોર્ફોલિનનો સમાવેશ થાય છે.

ચક્રીય ઇથર્સ, ઉદાહરણ તરીકે 4-મિથાઈલ-1 3-ડાયોક્સેન, BF3 ની હાજરીમાં ક્લીવેડ થાય છે, ત્યારબાદ ક્લીવેજ પ્રોડક્ટ્સનું પોલિમરાઇઝેશન થાય છે. કુદરતી રેઝિન, જેમ કે રોઝિન, ડીકાર્બોક્સિલેટ જ્યારે BF3 સાથે ગરમ થાય છે.

ચક્રીય ઇથર્સ, ઉદાહરણ તરીકે 4-મિથાઈલ-1 3-ડાયોક્સેન, BP3 ની હાજરીમાં ક્લીવેડ થાય છે, ત્યારબાદ ક્લીવેજ પ્રોડક્ટ્સનું પોલિમરાઇઝેશન થાય છે. કુદરતી રેઝિન, જેમ કે રોઝિન, ડીકાર્બોક્સિલેટ જ્યારે BF3 સાથે ગરમ થાય છે.

ચક્રીય એસ્ટર્સ (લેક્ટોન્સ), લેક્ટેન્સની જેમ, જ્યારે તેઓ પાંચ- અથવા છ-મેમ્બેડ રિંગ ધરાવે છે ત્યારે જ સરળતાથી રચાય છે.

γ-હાઈડ્રોક્સી એસિડ્સમાંથી મેળવેલા ચક્રીય એસ્ટર્સ γ-લેક્ટોન્સ છે આ સંયોજનોની પાંચ-મેમ્બર્ડ રિંગ સિસ્ટમ એટલી સરળતાથી રચાય છે કે γ-હાઈડ્રોક્સી એસિડને મુક્ત સ્થિતિમાં અલગ પાડવું મુશ્કેલ છે, કારણ કે જ્યારે આલ્કલાઇન દ્રાવણ એસિડિફાઇડ થાય છે, ત્યારે તેઓ નીચા તાપમાને અને અતિશય ખનિજ એસિડ વિના અલગતા હાથ ધરવામાં આવે તો પણ, લેક્ટોન્સમાં પાછા ફરવાનું વલણ ધરાવે છે. લેક્ટોન્સ સ્થિર તટસ્થ પદાર્થો છે, પરંતુ સામાન્ય રીતે જ્યારે ગરમ થાય ત્યારે આલ્કલીની ક્રિયા દ્વારા તેમની રિંગ ખોલી શકાય છે. આ પ્રકારના પદાર્થો ઘણીવાર અસંતૃપ્ત એસિડના આઇસોમરાઇઝેશન દ્વારા હાઇડ્રોબ્રોમિક અથવા સલ્ફ્યુરિક એસિડને ગરમ કરીને અથવા સારવાર દ્વારા બનાવવામાં આવે છે.

આ પ્રકારના ચક્રીય ઈથર્સને ક્રાઉન ઈથર્સ કહેવામાં આવે છે. ચક્રમાં એકમોની સંખ્યા નામની શરૂઆતમાં સૂચવવામાં આવે છે, અને ઇથેરિયલ ઓક્સિજન અણુઓની સંખ્યા અંતમાં દર્શાવેલ છે.

ચક્રીય ઇથર્સ ઓક્સિજન ધરાવતા હેટરોસાયકલિક સંયોજનો છે (જુઓ પૃષ્ઠ

ચક્રીય એસ્ટર (ઇપોક્સી રિંગ) રચાય છે કારણ કે OH જૂથ અને હેલોજન બંને એક જ પરમાણુનો ભાગ છે.

ચક્રીય ઇથર્સ, જે હેટરોસાયકલિક સંયોજનોની શ્રેણી સાથે સંકળાયેલા છે, તેમાં દ્રાવક તરીકે સૌથી ઓછો ઉપયોગ જોવા મળ્યો છે, જો કે તેઓ એલિફેટિક ઇથર્સ કરતાં વધુ ઓગળવાની ક્ષમતા ધરાવે છે.

રિંગમાં ઓછા સભ્યો ધરાવતા ચક્રીય ઇથર્સ નીચા તાપમાને પ્રતિક્રિયા આપે છે.

ચક્રીય ઇથર્સ સલ્ફર સાથે પ્રતિક્રિયા આપે છે, થિયોથર્સ બનાવે છે અને પાણી સાથે પ્રતિક્રિયા આપે છે, મોટી માત્રામાં ગરમી મુક્ત કરે છે. જ્યારે કેન્દ્રિત નાઈટ્રિક એસિડના સંપર્કમાં હોય, ત્યારે ફોસ્ફરસ એસિડના ચક્રીય એસ્ટર્સ સળગે છે. ચક્રીય ફોસ્ફરસ એસિડ એસ્ટરના સૌથી રસપ્રદ ગુણધર્મોમાંની એક એ રિંગ ખોલવા માટે ઘણા પદાર્થો સાથે પ્રતિક્રિયા કરવાની તેમની ક્ષમતા છે.

ઇથર્સ તટસ્થ અને ઓછા-સક્રિય સંયોજનો છે, અને તેથી તેઓ ઘણીવાર વિવિધ કાર્બનિક પ્રતિક્રિયાઓમાં દ્રાવક તરીકે ઉપયોગમાં લેવાય છે. મોટાભાગના કિસ્સાઓમાં તેઓ સોડિયમ સાથે પ્રતિક્રિયા આપતા નથી, તેથી આ ધાતુનો ઉપયોગ ઇથર્સને સૂકવવા માટે થાય છે. તેઓ પાતળા ખનિજ એસિડ અને આલ્કલીથી પ્રભાવિત થતા નથી. એસ્ટર્સ ઓર્ગેનોમેટાલિક સંયોજનો, હાઈડ્રાઈડ્સ અને આલ્કલી ધાતુઓના એમાઈડ્સ દ્વારા તૂટી પડતા નથી. આ સંયોજનોના થોડા રાસાયણિક ગુણધર્મો ઓક્સિજન અણુ પર મુક્ત ઇલેક્ટ્રોન જોડીની હાજરી સાથે સંકળાયેલા છે, જે ઇથરને તેમના મૂળભૂત ગુણધર્મો આપે છે, તેમજ ધ્રુવીય C–O બોન્ડની હાજરી સાથે, જેમાંથી એકનું ભંગાણ ઈથર્સના વિભાજન તરફ દોરી જાય છે.

શિક્ષણ ઓક્સોનિયમ ક્ષાર. ભલે એસ્ટર્સ નબળા પાયા અને નબળા ન્યુક્લિયોફિલ્સ છે.

તેઓ શુષ્ક હાઇડ્રોજન ક્લોરાઇડ સાથે પ્રતિક્રિયા કરી ડાયાકિલહાઇડ્રોક્સોનિયમ ક્ષાર બનાવવા માટે સક્ષમ છે.

(C 2 H 5) 2 O + HCl → (C 2 H 5) 2 OH + Cl 

પરિણામી ઓક્સોનિયમ મીઠું, નબળા આધારના મીઠા તરીકે, જેની ભૂમિકા ઈથર પરમાણુ દ્વારા ભજવવામાં આવે છે, તે પાણીથી ભળે ત્યારે સરળતાથી હાઇડ્રોલાઇઝ થાય છે.

(C 2 H 5) 2 OH + Cl  + H 2 O → (C 2 H 5) 2 O + HCl

એસ્ટર્સની મૂળભૂત પ્રકૃતિ તેમના કેન્દ્રિત સલ્ફ્યુરિક એસિડમાં દ્રાવ્યતા અને નીચા તાપમાને સ્ફટિકીય ઓક્સોનિયમ મીઠાના પ્રકાશન દ્વારા પુરાવા મળે છે.

આ પ્રતિક્રિયાનો ઉપયોગ એલ્કેન અને હેલોઆલ્કેનથી ઇથરને અલગ કરવા માટે થાય છે. 1928 માં, એચ. મેયરવેઇને શોધ કરીતૃતીય ઓક્સોનિયમ ક્ષાર

, જે નીચેની પ્રતિક્રિયાના પરિણામે ઇથર્સમાંથી મેળવી શકાય છે:

બોરોન હલાઇડ્સની ભૂમિકા હેલોલકેનમાંથી હેલોજનને દૂર કરવાની અને તેને સ્થિર આયનોમાં બાંધવાની છે. જટિલ આયનો સાથે ટ્રાયલકીલોક્સોનિયમ સંયોજનો ઘન, સંપૂર્ણપણે સ્થિર મીઠા જેવા સંયોજનો છે. જ્યારે આ ક્ષારમાં આયનોને કોઈપણ સામાન્ય એસિડના આયન સાથે બદલવાનો પ્રયાસ કરવામાં આવે છે, એટલે કે. જ્યારે તેઓ એસિડ, ક્ષાર અને પાણી સાથે ક્રિયાપ્રતિક્રિયા કરે છે, ત્યારે ઓક્સોનિયમ ક્ષાર વિઘટિત થઈને ઈથર અને અલ્કાયલેટેડ એનિઓન બનાવે છે. ટ્રાયલકીલોક્સોનિયમ ક્ષાર એ સૌથી શક્તિશાળી એલ્કીલેટીંગ એજન્ટો છે (હલોઆલ્કેન અને ડાયાકલ સલ્ફેટ કરતાં વધુ મજબૂત). માં દ્રાવક તરીકે ઈથરનો ઉપયોગ થાય છેગ્રિનાર્ડ પ્રતિક્રિયાઓ

, કારણ કે તે રીએજન્ટને ઓગાળવાની અને આમ વિસર્જન કરવાની ક્ષમતા ધરાવે છે.

તે એસિડિક મેગ્નેશિયમ અણુના આધાર તરીકે કાર્ય કરે છે.

કેવી રીતે લેવિસ પાયા ઇથર્સ બનાવે છે સંકુલ, જેમાં ઈથર ઈલેક્ટ્રોન દાતાની ભૂમિકા ભજવે છે અને હેલોજન સ્વીકારનારની ભૂમિકા ભજવે છે. આમ, ડાયથાઈલ ઈથરમાં આયોડિનનું દ્રાવણ કથ્થઈ રંગનું હોય છે, નિષ્ક્રિય દ્રાવણમાં વાયોલેટ રંગથી વિપરીત. આવા સંકુલોને ચાર્જ ટ્રાન્સફર કોમ્પ્લેક્સ (CTC) કહેવામાં આવે છે.

વિભાજન ઇથર્સ . જ્યારે સાંદ્ર એસિડ (H 2 SO 4, HBr અને ખાસ કરીને, HI) સાથે 140 ºС સુધી ગરમ કરવામાં આવે છે ત્યારે ઈથર્સ વિભાજનમાંથી પસાર થઈ શકે છે. આ પ્રતિક્રિયા એ. બટલરોવ દ્વારા 1861 માં ઉદાહરણ તરીકે 2-ઇથોક્સાયપ્રોપેનોઇક એસિડનો ઉપયોગ કરીને શોધી કાઢવામાં આવી હતી.

હાઇડ્રોઆયોડિક એસિડના પ્રભાવ હેઠળ, એસ્ટર શરૂઆતમાં ડાયલ્કિલહાઇડ્રોક્સોનિયમ આયોડાઇડમાં રૂપાંતરિત થાય છે. આ C–O બોન્ડની ધ્રુવીયતામાં વધારો તરફ દોરી જાય છે અને તેમાંથી એકના હેટરોલિટીક ક્લીવેજને એક સારા છોડનારા જૂથ - એક આલ્કોહોલ પરમાણુની રચના સાથે સુવિધા આપે છે. ન્યુક્લિયોફાઇલની ભૂમિકા આયોડાઇડ આયન દ્વારા કરવામાં આવે છે:

મિથાઈલ અને એથિલ આલ્કાઈલ ઈથર્સના ક્લીવેજ દરમિયાન, ન્યુક્લિયોફાઈલની ક્રિયા વધુ અવકાશી રીતે સુલભ મિથાઈલ અથવા ઈથિલ રેડિકલ તરફ નિર્દેશિત થાય છે. જથ્થાત્મક આ લક્ષણ પર આધારિત છે ઝીઝલની પદ્ધતિ- કાર્બનિક સંયોજનોમાં મેથોક્સી અને ઇથોક્સી જૂથોનું નિર્ધારણ.

એ નોંધવું જોઇએ કે જો આલ્કિલમાંથી એક તૃતીય છે, તો પછી વિભાજન ખાસ કરીને સરળતાથી થાય છે.

હેલોજન આયન સાથે પ્રોટોનેટેડ ઈથરની પ્રતિક્રિયા, તેમજ પ્રોટોનેટેડ આલ્કોહોલની અનુરૂપ પ્રતિક્રિયા, એસ્ટરની રચનાના આધારે, S N 1 અને S N 2 બંને પદ્ધતિઓ દ્વારા થઈ શકે છે. જેમ તમે અપેક્ષા કરશો, પ્રાથમિક આલ્કિલ જૂથ S N 2-અવેજીનું વલણ ધરાવે છે, જ્યારે તૃતીય આલ્કિલ જૂથ S N 1-અવેજીનું વલણ ધરાવે છે:

પ્રતિક્રિયાઓ દ્વારા  - હાઇડ્રોજન અણુ . ઈથરમાં ઓક્સિજન પરમાણુની હાજરી હાઈડ્રોજન અણુઓની વર્તણૂકને અસર કરે છે, ખાસ કરીને તે α-સ્થિતિમાં હોય છે. આ રેજિઓસેલેક્ટિવિટી રેડિકલ R-ĊH-Ö-R ની સ્થિરતા દ્વારા સમજાવવામાં આવે છે, જ્યાં અનપેયર્ડ ઇલેક્ટ્રોન 2 છે.આર ઈથરમાં ઓક્સિજન પરમાણુની હાજરી હાઈડ્રોજન અણુઓની વર્તણૂકને અસર કરે છે, ખાસ કરીને તે α-સ્થિતિમાં હોય છે. આ રેજિઓસેલેક્ટિવિટી રેડિકલ R-ĊH-Ö-R ની સ્થિરતા દ્વારા સમજાવવામાં આવે છે, જ્યાં અનપેયર્ડ ઇલેક્ટ્રોન 2 છે.-કાર્બન ઓર્બિટલ્સ એકલા જોડી 2 સાથે ઓવરલેપ થાય છે

- ઓક્સિજન અણુના ઇલેક્ટ્રોન.

મુક્ત આમૂલ ક્લોરીનેશન પ્રતિક્રિયાઓ સૌથી વધુ અસરકારક અને પસંદગીયુક્ત રીતે થાય છે. આમ, જ્યારે ડાયથાઈલ ઈથરને પ્રકાશમાં ક્લોરિનની ગણતરી કરેલ રકમ સાથે ગણવામાં આવે છે, ત્યારે α-મોનોક્લોરાઈડ રચાય છે.

α-ક્લોરો-અવેજી એસ્ટર્સનો પ્રતિક્રિયા દર અનુરૂપ હેલોઆલ્કેન્સની તુલનામાં તીવ્રતાના ઘણા ઓર્ડર છે. તેઓ અત્યંત સરળતાથી ન્યુક્લિયોફિલિક અવેજી પ્રતિક્રિયાઓમાં પ્રવેશ કરે છે, ખાસ કરીને જે સ્થિર મધ્યવર્તી કાર્બોકેશનની રચના દ્વારા થાય છે, એટલે કે. S N 1 મિકેનિઝમ અનુસાર આ સ્થિરતા રેઝોનન્ટ સ્ટ્રક્ચર્સ દ્વારા પ્રતિબિંબિત થાય છે:

તે નોંધનીય છે કે પ્રતિક્રિયાની પરિસ્થિતિઓમાં ફેરફાર કરીને, તેને વિનાઇલ ઇથર્સ મેળવવા માટે ડિહાઇડ્રોહેલોજનેશન પાથ સાથે નિર્દેશિત કરી શકાય છે.

પ્રતિક્રિયાઓ ઓટોક્સિડેશન .

ઇથર્સ રેડિકલ મિકેનિઝમ દ્વારા ઓક્સિજન સાથે ઓટોક્સિડેશન પ્રતિક્રિયાઓ માટે સંવેદનશીલ હોય છે, ઇરેડિયેશન વિના પણ, જે પડોશી ઓક્સિજન અણુની ઇલેક્ટ્રોન જોડી સાથે કાર્બનના અનપેયર્ડ ઇલેક્ટ્રોનના ડિલોકલાઈઝેશનને કારણે પરિણામી મુક્ત રેડિકલની સ્થિરતા દ્વારા સમજાવવામાં આવે છે:

તૃતીય કાર્બન પર હાઇડ્રોજન અણુ ધરાવતા એસ્ટર્સ ખાસ કરીને ઓટોક્સિડેશન માટે સંવેદનશીલ હોય છે. ઉભા થવા પર સ્વયંભૂ બનેલા ઈથર હાઇડ્રોપેરોક્સાઇડ્સ અત્યંત વિસ્ફોટક હોય છે. મૂળ ઇથર્સની તુલનામાં ઓછા અસ્થિર હોવાને કારણે, તેઓ ઇથર્સ સાથે નિસ્યંદિત થતા નથી, પરંતુ ફ્લાસ્કમાં એકઠા થાય છે. આ કારણોસર, ઇથર્સ શુષ્કતા માટે નિસ્યંદિત કરી શકાતા નથી, અન્યથા વિસ્ફોટ થઈ શકે છે. હાઇડ્રોપેરોક્સાઇડ્સને ઘટાડતા એજન્ટો - આયર્ન(II) અથવા ટીન (II) ક્ષારનો ઉપયોગ કરીને ઈથરમાંથી કાળજીપૂર્વક દૂર કરવું આવશ્યક છે.

પેરોક્સાઇડની હાજરી માટેનું પરીક્ષણ એ પોટેશિયમ આયોડાઇડના જલીય દ્રાવણ સાથે ઈથરના નમૂનાની સારવાર છે. લાક્ષણિક ભૂરા રંગનો દેખાવ, અને સ્ટાર્ચની હાજરીમાં, વાદળી રંગ, હાઇડ્રોપેરોક્સાઇડની હાજરી સૂચવે છે.

ઇથર મેળવવા માટેની સૌથી મહત્વપૂર્ણ પદ્ધતિઓ આલ્કોહોલ અને તેના ડેરિવેટિવ્ઝ (આલ્કોહોલેટ્સ) ની ન્યુક્લિયોફિલિક પ્રતિક્રિયાઓ સાથે સંકળાયેલી છે - Ch. 3.3.3.1 અને 3.2.2.1. આ પદ્ધતિઓ છે:

2 આરઆલ્કોહોલનું આંતરપરમાણુ નિર્જલીકરણ: આર- -HE- આર

ઓ જો કે, આ પદ્ધતિ સપ્રમાણ એસ્ટર મેળવવા માટે સૌથી યોગ્ય છે, કારણ કે જ્યારે મિશ્ર એસ્ટર મેળવવાનો પ્રયાસ કરવામાં આવે છેઆરઓઆર આરઆલ્કોહોલનું આંતરપરમાણુ નિર્જલીકરણ:અને આરઆલ્કોહોલનું આંતરપરમાણુ નિર્જલીકરણ: આલ્કોહોલમાંથી જો કે, આ પદ્ધતિ સપ્રમાણ એસ્ટર મેળવવા માટે સૌથી યોગ્ય છે, કારણ કે જ્યારે મિશ્ર એસ્ટર મેળવવાનો પ્રયાસ કરવામાં આવે છેપ્રતિક્રિયા મિશ્રણમાં રચનાના એસ્ટરની અશુદ્ધિઓની નોંધપાત્ર માત્રા શોધી કાઢવામાં આવશે આરઅનેઆર.

વિશે

વિલિયમસન પ્રતિક્રિયા એ એક પદ્ધતિ છે જે સપ્રમાણ અને મિશ્ર એસ્ટર બંનેની તૈયારી માટે યોગ્ય છે:R-X+R¯ -ઓ + નાઆર-ઓ-આર

+ NaX

મિથાઈલ આલ્કાઈલ ઈથર્સ મેળવવા માટે, આલ્કોહોલનું મેથાઈલેશન વપરાય છે, જેના માટે ડાયમેથાઈલ સલ્ફેટ (પ્રકરણ 3.5.1) અથવા ડાયઝોમેથેનનો ઉપયોગ થાય છે.આર- + (HEસાથે 3 ) 2 એચ 4 + SO  NaOH 3 આર-ઓ-સીએચ 3 એચ 4 + NaCH 2 -HE

+એચ

ડાયમિથાઈલ સલ્ફેટ

ડાયઝોમિથેન

ચક્રીય ઇથર્સમાં ઇન્ટ્રામોલેક્યુલર ઇથર બોન્ડ હોય છે અને તે માળખાકીય રીતે હેટરોસાયકલિક ઓક્સિજન ધરાવતા સંયોજનો છે. તેઓ ચક્રના કદ અને ઓક્સિજન અણુઓની સંખ્યાના આધારે વર્ગીકૃત કરી શકાય છે. ચક્રીય ઇથર્સને નામ આપવા માટે, અવેજી, આમૂલ-કાર્યકારી, અવેજી નામકરણ (પ્રકરણ 1.5) અને હેટરોસાયકલિક સંયોજનોના નામકરણનો ઉપયોગ થાય છે. આ કિસ્સામાં, પોલિએસ્ટર માટે, એટલે કે, ઘણા ઓક્સિજન અણુઓ ધરાવતા સંયોજનો માટે, રિપ્લેસમેન્ટ નામકરણ (પ્રકરણ 1.5.3) અને હેટરોસાયક્લિક સંયોજનોનું નામકરણ (પ્રકરણ 12.1) બંનેનો ઉપયોગ થાય છે.

અવેજી નામકરણ અનુસાર, અવિભાજ્ય ઉપસર્ગનો ઉપયોગ થાય છે ઇપોક્સી- ઓક્સિજન બ્રિજ સાથે સંકળાયેલા કાર્બન પરમાણુઓ ડિજિટલ લોકેટર સાથે દર્શાવે છે.

રિપ્લેસમેન્ટ નામકરણ અનુસાર નામનો આધાર ચક્રીય હાઇડ્રોકાર્બન છે (પ્રકરણ 8.1) અને રિપ્લેસમેન્ટ ઉપસર્ગનો ઉપયોગ થાય છે ઓક્સા-.

ચક્રીય મોનોથર્સ અને તેમના નામોના ઉદાહરણો:

1,2-ઇપોક્સિથેન, 1,2-ઇપોક્સિબ્યુટેન, 1,4-ઇપોક્સીબ્યુટેન,

ઇથિલિન ઓક્સાઇડ, બ્યુટિલિન ઑક્સાઈડ, ટેટ્રામેથિલિન ઑક્સાઈડ,

ઓક્સિરેન ઇથિલોક્સિરેન ટેટ્રાહાઇડ્રોફ્યુરાન

3.4.4.1. 1,2-ઇપોક્સી સંયોજનો (ઓક્સિરેન્સ) ની રચના અને ગુણધર્મોની વિશેષતાઓ

ઇપોક્સિથેન એ નોંધપાત્ર રીતે વિકૃત બોન્ડ એંગલ ( 60) સાથેનો લગભગ નિયમિત ત્રિકોણ છે, જે સામાન્ય ઇથર્સના ખૂણાઓથી ખૂબ જ અલગ છે. ચાલો યાદ કરીએ કે ડાયલકાઇલ ઇથર્સમાં  એસઓએસ 109-112 છે, અને સંતૃપ્ત કાર્બન અણુના બોન્ડ એંગલ પણ 109ની નજીક છે.

ઓક્સિરેન્સના રાસાયણિક ગુણધર્મો પરમાણુમાં ધ્રુવીય બોન્ડની હાજરી દ્વારા નક્કી કરવામાં આવે છે સી-ઓ, એક ઓક્સિજન અણુ જેમાં ઈલેક્ટ્રોનની એકલ જોડી અને ત્રણ-મેમ્બર્ડ રિંગમાં કોણીય તણાવ હોય છે. તેમના પરિવર્તનો વચ્ચેનો મૂળભૂત તફાવત માત્ર એટલો જ છે કે ઇથરની લાક્ષણિકતા પ્રતિક્રિયાઓ સરળતાથી આગળ વધે છે અને તેની સાથે રિંગ ઓપનિંગ હોય છે, એટલે કે. વધારાના ઉત્પાદનો રચાય છે.

જેથી પાણી અને આલ્કોહોલનો ઉમેરો સરળતાથી થાય છે.

કિસ્સાઓમાં જ્યાં આર અને આર વિવિધ હાઇડ્રોકાર્બન રેડિકલ છે, ઇપોક્સી રિંગના ક્લીવેજની દિશા પ્રતિક્રિયા પદ્ધતિ દ્વારા નક્કી કરવામાં આવે છે. જો મિકેનિઝમ બાયમોલેક્યુલર હોય, તો ન્યુક્લિયોફાઈલ ઓછા કવચવાળા (અવેજી) કાર્બન અણુ પર હુમલો કરે છે. જો, એસિડની હાજરીમાં, સ્થિર કાર્બોકેશનની રચના થઈ શકે છે, તો પછી પ્રતિક્રિયા એક મોનોમોલેક્યુલર મિકેનિઝમ અનુસાર આગળ વધે છે, જેનો પ્રથમ તબક્કો એમાંથી એકનું ભંગાણ છે. સી-ઓ- સબસ્ટ્રેટના બોન્ડ, અને ન્યુક્લિયોફાઇલ પછી કાર્બોકેશન સેન્ટરમાં જોડાય છે. ઉદાહરણ તરીકે:

3.4.4.2. 1,2-ઇપોક્સી સંયોજનો તૈયાર કરવા માટેની પદ્ધતિઓ

ઓક્સિરેન્સ α-હેલોજન-અવેજી આલ્કોહોલ (હેલોહાઇડ્રિન) ના ઇન્ટ્રામોલેક્યુલર આલ્કિલેશન અને એલ્કેન્સના સીધા ઓક્સિડેશન દ્વારા મેળવી શકાય છે.

નીચેની યોજના અનુસાર એલ્કેન્સનું સીધું ઓક્સિડેશન થાય છે:

3.4. 4 .3. ક્રાઉન ઇથર્સ

ક્રાઉન ઇથર્સ ચક્રીય પોલિઇથર્સ છે જેમાં 9-60 રિંગ અણુઓ હોય છે, જેમાં 3 થી 20 ઇથર ઓક્સિજન પરમાણુ હોય છે. તેઓને 1960ના દાયકામાં ચાર્લ્સ પેડરસન દ્વારા શોધવામાં આવ્યા હતા, જેના માટે તેમને 1987માં નોબેલ પુરસ્કાર આપવામાં આવ્યો હતો (ડોનાલ્ડ ક્રુમ અને જીન-મેરી લેહન સાથે).

સી. પેડરસને ક્રાઉન ઈથર્સ માટે નામકરણની પણ દરખાસ્ત કરી હતી, જેના સામાન્ય નિયમો નીચે મુજબ છે. ક્રાઉન ઈથરના નામમાં નીચેનાનો સમાવેશ થાય છે: 1) મેક્રોસાયકલના અણુઓની કુલ સંખ્યા, 2) "તાજ" શબ્દ, 3) ઓક્સિજન અણુઓની સંખ્યા, એટલે કે, તાજ સંયોજનની રિંગમાં ઈથર એકમોની સંખ્યા. . આ પરમાણુમાં હાજર સુગંધિત અથવા સાયક્લોહેક્સેન રિંગ્સ ઉપસર્ગ દ્વારા નિયુક્ત કરવામાં આવે છે બેન્ઝો- અને સાયક્લોહેક્સિલ-. ઉદાહરણ તરીકે:

dibenzo-18-તાજ-6

તાજ ઇથર્સની સૌથી મહત્વપૂર્ણ મિલકત ધાતુઓ સાથે સંકુલની રચના છે. આંતરિક ભાગની પોલાણ, ઉદાહરણ તરીકે, આવા પરમાણુની:

ધાતુનો આયનીય વ્યાસ મેક્રોસાયકલ પોલાણના વ્યાસની નજીક છે, જટિલ વધુ સ્થિર છે. આમ, 18-ક્રાઉન-6 પોટેશિયમ આયનો માટે વધુ યોગ્ય છે, અને 15-ક્રાઉન-5 સોડિયમ આયનો માટે વધુ યોગ્ય છે. તેથી, આ પ્રકારના સંકુલ કાર્બનિક દ્રાવકોમાં તદ્દન દ્રાવ્ય હોય છે.

સામાન્ય રીતે, મેક્રોસાયક્લિક પોલિએસ્ટર સિસ્ટમની મધ્યમાં પોલાણની હાજરી આવા સંયોજનોની અકાર્બનિક કેશનને શોષવાની ક્ષમતા નક્કી કરે છે, જેનું કદ આ પોલાણના કદને અનુરૂપ હોય છે, અને મજબૂત આયન-દ્વિધ્રુવને કારણે તેને ત્યાં જાળવી રાખે છે. પોલાણની રચના કરતા છ ઓક્સિજન અણુઓના એકલા ઇલેક્ટ્રોન જોડી સાથે આયનના હકારાત્મક ચાર્જની ક્રિયાપ્રતિક્રિયા.

ક્રાઉન ઇથર્સ ઇથિલિન ગ્લાયકોલ, ડાયેથિલિન ગ્લાયકોલના આલ્કિલેશન દ્વારા સંશ્લેષણ કરવામાં આવે છે NOSN 2 સીએચ 2 OSN 2 સીએચ 2 આર-, ટ્રાયથિલિન ગ્લાયકોલ પરંતુસીએન 2 સીએચ 2 OSN 2 સીએચ 2 OSN 2 સીએચ 2 આર-યોગ્ય રીએજન્ટ્સ, ઉદાહરણ તરીકે 2,2-ડીક્લોરોડાયથાઈલ ઈથર -HE(સીએચ 2 સીએચ 2 Cl) 2 .