Fenol ülke ekonomisinde kullanılmaktadır. Fenollerin kimyasal özellikleri

Olumlu

Negatif (toksik etki)

1. ilaçlar (purgen, parasetamol)
2. antiseptikler (%3-5 çözelti – karbolik asit)
3. uçucu yağlar (güçlü bakteri yok edici ve antiviral özelliklere sahiptir, bağışıklık sistemini uyarır, kan basıncını artırır: - dereotu, rezene, anasondaki anetol - kekikteki karvakrol ve timol - karanfil, fesleğendeki öjenol

   Fenol Organik kökenli bir kimyasal madde olan aromatik hidrokarbonlar grubuna aittir.

   1842'de Fransız organik bilim adamı Auguste Laurent, bir benzen halkası ve bir OH hidroksi grubundan oluşan fenolün (C6H5OH) formülünü elde etmeyi başardı. Fenolün hem bilimsel literatürde hem de halk dilinde kullanılan ve bu maddenin bileşiminden dolayı ortaya çıkan çeşitli isimleri vardır. Bu nedenle fenol sıklıkla denir oksibenzen veya karbolik asit.

   Fenol zehirlidir. Toz ve fenol çözeltisi gözlerin, solunum yollarının ve cildin mukoza zarlarını tahriş eder. Zayıf asidik özelliklere sahiptir; alkalilere maruz kaldığında tuzlar - fenolatlar oluşturur. Bromun etkisi, antiseptik - kseroform üretmek için kullanılan tribromofenol üretir. Bir fenol molekülünde birleşen benzen halkası ve OH grubu birbirini etkileyerek birbirlerinin reaktivitesini önemli ölçüde artırır. Fenollerin aldehitler ve ketonlarla polimer ürünlerle sonuçlanan yoğunlaşma reaksiyonları özellikle önemlidir.

   Fenolün fiziksel özellikleri

   Fenolün kimyasal özellikleri

   Fenol, karakteristik keskin tatlı-şekerli bir kokuya sahip, havaya maruz kaldığında kolayca oksitlenen, önce pembemsi bir renk ve bir süre sonra zengin kahverengi bir renk elde eden beyaz kristal bir maddedir. Fenolün bir özelliği sadece suda değil aynı zamanda alkol, alkali ortam, benzen ve asetonda da mükemmel çözünürlüğüdür. Ayrıca fenolün erime noktası çok düşüktür ve +42°C sıcaklıkta kolayca sıvı hale dönüşür ve ayrıca zayıf asidik özelliklere sahiptir. Bu nedenle alkalilerle etkileşime girdiğinde fenol, fenolat adı verilen tuzları oluşturur.

   Üretim teknolojisine ve amacına bağlı olarak fenol üç sınıfta üretilir: GOST 23519-93'e göre A, B ve C. Aşağıda teknik özellikleri verilmiştir.

   GOST 23519-93'e göre fenolün teknik özellikleri

   Gösterge adı	Anlam
   	A sınıfı	B markası	B markası
   Dış görünüş	Beyaz kristalimsi madde		Beyaz kristal Checheskoe giriş-içeri. İzin verilmiş pembemsi veya sarımsı renk tonu
   Kristalleşme sıcaklığı, °C, daha düşük değil	40,7	40,6	40,4
   Uçucu olmayan kalıntının kütle oranı, %, daha fazla değil	0,001	0,008	0,01
   Sulu bir fenol çözeltisinin optik yoğunluğu (100 cm3 suda 8,3 g A sınıfı, 8,0 g B sınıfı, 5,0 g B sınıfı) 20 °C'de, artık yok	0,03	0,03	0,03
   Sülfonlanmış fenolün optik yoğunluğu, artık yok	0,05	Standartlaştırmıyorlar
   Fenol eriyiğinin platin-kobalt rengi ölçek, Hazen birimleri:
   üreticiden, artık yok	5	Standartlaştırmıyorlar
   tüketiciden:
   boru hattıyla taşıma sırasında ve paslanmaz çelik tanklar, artık yok	10	Aynı
   karbon çelik tanklarda taşındığında çelik ve galvanizli, artık yok	20	>>
   Suyun kütle oranı, %, artık yok	0,03	Standartlaştırmıyorlar
   Toplam organik safsızlıkların kütle oranı, %, daha fazla değil	0,01	Standartlaştırmıyorlar
   mesitil oksit dahil, %, artık yok	0,0015	0,004	Standartlaştırmıyorlar
   -metilstiren ve izopropilbenzen (kümen) miktarı, %, daha fazla değil	Standartlaştırmıyorlar	0,01	Aynı

   Fenol üretme yöntemleri

   Fenol doğada saf halde bulunmaz; organik kimyanın yapay bir ürünüdür. Şu anda endüstriyel miktarlarda fenol üretmek için üç ana yöntem vardır. Üretiminin ana payı, aromatik organik bileşik izopropilbenzenin hava ile oksidasyonunu içeren sözde cumpol yöntemiyle açıklanmaktadır. Kimyasal reaksiyonun bir sonucu olarak, sülfürik asit ile reaksiyona girdiğinde asetona ayrışan ve ardından fenolün kristalli bir çökelti formunda çökeltildiği cumpol hidroperoksit elde edilir. Bu kimyasal ve benzoik asidin oluştuğu oksidasyonun bir sonucu olarak üretim için metilbenzen (toluen) de kullanılır. Ayrıca metalurjik kok üretimi gibi bazı endüstrilerde kömür katranından fenol açığa çıkar. Ancak bu üretim yöntemi artan enerji yoğunluğundan dolayı kârsızdır. Kimya endüstrisinin en son başarıları arasında benzen ve asetik asidin reaksiyonuyla fenol üretimi ve benzenin oksidatif klorlanması yer almaktadır.

   Fenol endüstriyel miktarlarda ilk kez 1899 yılında Alman BASF şirketi tarafından benzenin sülfonatlanmasıyla elde edildi. Üretim teknolojisi, sülfonik asidin daha sonra alkalin eritilmesine tabi tutulması ve bunun sonucunda fenol oluşmasıydı. Bu yöntem 100 yıldan fazla bir süredir kullanıldı, ancak 20. yüzyılın ikinci yarısında kimya endüstrisi işletmeleri, fenolün organik sentezinin bir yan ürünü olan büyük miktarda sodyum sülfit atığı nedeniyle bunu terk etmek zorunda kaldı. .

   20. yüzyılın ilk yarısında Amerikan Dow Chemical şirketi, benzeni klorlayarak fenol üretmek için "Raschig işlemi" adı verilen başka bir yöntem tanıttı. Ortaya çıkan maddenin özgül ağırlığı% 85'e ulaştığı için yöntemin oldukça etkili olduğu ortaya çıktı. Daha sonra aynı şirket, metilbenzenin oksidasyonu ve ardından benzoik asidin ayrıştırılması için bir yöntem geliştirmiştir, ancak katalizörün sorunlu deaktivasyonu nedeniyle bugün kimya endüstrisi işletmelerinin yaklaşık %3-4'ü tarafından kullanılmaktadır.

   En etkili olanı, Sovyet kimyager Pyotr Sergeev tarafından geliştirilen ve 1942'de üretime sokulan fenol üretimine yönelik cumpolar yöntemdir. 1949 yılında Gorki bölgesinin Dzerzhinsk şehrinde inşa edilen ilk kumpol fabrikası, SSCB'nin fenol ihtiyacının üçte birini karşılamayı başardı.

   Fenolün uygulama kapsamı

   Başlangıçta fenol, oksidasyon sırasında rengi soluk pembeden kahverengiye değiştirme özelliği nedeniyle çeşitli boya türlerinin üretilmesinde kullanıldı. Bu kimyasal birçok sentetik boya türünde bulunur. Ayrıca tabaklama endüstrisinde hayvan derilerinin tabaklanmasında fenolün bakteri ve mikroorganizmaları yok etme özelliği benimsenmiştir. Daha sonra fenol, tıpta cerrahi aletlerin ve tesislerin dezenfeksiyonu ve dezenfeksiyonu araçlarından biri olarak ve yüzde 1,4'lük sulu bir çözelti olarak - iç ve dış kullanım için analjezik ve antiseptik olarak başarıyla kullanıldı. Ayrıca salisilik asit fenolü aspirinin temelini oluşturur ve onun türevi olan para-aminosalisilik asit tüberküloz hastalarını tedavi etmek için kullanılır. Fenol ayrıca güçlü müshil ilacı purgenanın bir parçasıdır.

   Şu anda fenolün asıl amacı, bu maddenin plastik, fenol-formaldehit reçineleri, naylon ve naylon gibi suni liflerin yanı sıra çeşitli antioksidanların yapımında kullanıldığı kimya endüstrisidir. Ayrıca fenol, plastikleştiricilerin, yağ katkı maddelerinin üretiminde kullanılır ve bitki koruma ürünlerinde yer alan bileşenlerden biridir. Fenol aynı zamanda genetik mühendisliği ve moleküler biyolojide DNA moleküllerini saflaştırma ve izole etme aracı olarak aktif olarak kullanılmaktadır.

   Fenolün zararlı özellikleri

   Fenol elde edildikten hemen sonra bilim adamları, bu kimyasalın yalnızca bilim ve üretimin çeşitli alanlarında kullanılmasına izin veren faydalı özelliklere sahip olmakla kalmayıp, aynı zamanda güçlü bir zehir olduğunu da tespit ettiler. Bu nedenle, fenol buharının kısa süre solunması nazofarenks tahrişine, solunum yollarının yanmasına ve ardından ölümcül sonuçlarla sonuçlanan akciğer ödemine yol açabilir. Bir fenol çözeltisi ciltle temas ettiğinde kimyasal yanıklar oluşur ve bunlar daha sonra ülsere dönüşür. Cildin yüzde 25'inden fazlası solüsyonla tedavi edilirse ölüme neden olabilir. Fenol vücuda içme suyuyla girerse, peptik ülserlerin, kas atrofisinin, hareketlerin koordinasyonunun bozulmasına ve kanamanın gelişmesine yol açar. Ayrıca bilim adamları fenolün kanserin nedeni olduğunu ve kalp yetmezliği ve kısırlığın gelişmesine katkıda bulunduğunu bulmuşlardır.

   Oksidasyon özelliğinden dolayı bu kimyasalın buharları yaklaşık 20-25 saat sonra havada tamamen çözünür. Fenol toprağa salındığında toksik özelliklerini gün boyu korur. Ancak suda canlılığı 7-12 güne ulaşabilir. Bu nedenle bu zehirli maddenin insan vücuduna ve deriye girme yolu en muhtemel yol kirli sudur.

   Plastiklerin bileşiminde fenol uçucu özelliklerini kaybetmez, bu nedenle fenoliklerin gıda endüstrisinde, ev eşyalarının üretiminde ve çocuk oyuncaklarında kullanımı günümüzde kesinlikle yasaktır. İnsanların günde en az birkaç saat harcadığı konut ve ofis binalarının dekorasyonunda da kullanılması önerilmez. Kural olarak fenol ter ve idrar yoluyla 24 saat içerisinde vücuttan atılır ancak bu süre zarfında insan sağlığına onarılamaz zararlar vermeyi başarmaktadır. Zararlı özelliklerinden dolayı dünyanın birçok ülkesinde bu maddenin tıbbi amaçlarla kullanımına ilişkin kısıtlamalar bulunmaktadır.

   Taşıma ve depolama koşulları

   Fenolün taşınmasına ilişkin, maddenin çevreye salınmasını önlemek amacıyla tasarlanmış uluslararası standartlar bulunmaktadır.

   Fenol, ısıtma cihazıyla donatılmış tanklarda malların taşınması kurallarına uygun olarak demiryolu ile taşınır. Tanklar paslanmaz krom-nikel çelik, çinko kaplı karbon çelik veya karbon çelikten yapılacaktır. Tıbbi ürünlerin üretimine yönelik fenol, paslanmaz krom-nikel çelik ve çinko kaplamalı karbon çeliğinden yapılmış demiryolu tanklarında taşınmaktadır. Fenol ayrıca paslanmaz krom-nikel çelikten yapılmış ısıtılmış bir boru hattı aracılığıyla da taşınır.

   Erimiş ve katı haldeki fenol, paslanmaz krom-nikel çeliğinden, çinko kaplı karbon çeliğinden veya karbon çeliğinden yapılmış sızdırmaz kaplarda ve ayrıca monolitik alüminyumdan yapılmış kaplarda depolanır. Fenolün nitrojen altında erimiş halde depolanmasına izin verilir (nitrojendeki oksijenin hacim oranı %2'yi geçmemelidir) (60 ± 10) °C sıcaklıkta 2-3 gün süreyle. Alüminyum kaplarda saklarken, alüminyumun ürün içinde çözünmesini önlemek için sıcaklığın sıkı bir şekilde kontrol edilmesi gerekir.

   
   

   Fenol C 6 H 5 OH - karakteristik bir kokuya sahip, renksiz, kristalimsi bir madde. Erime noktası = 40,9 C. Soğuk suda az çözünür, ancak 70°C'de zaten her oranda çözünür. Fenol zehirlidir. Fenolde hidroksil grubu benzen halkasına bağlıdır.

   Kimyasal özellikler

   1. Alkali metallerle etkileşim.

   2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2

   sodyum fenolat

   2. Alkali ile etkileşim (fenol zayıf bir asittir)

   C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

   3. Halojenasyon.

   

   4. Nitrasyon

   

   5. Fenole kalitatif reaksiyon

   3C 6 H 5 OH +FeCl 3 → (C 6 H 5 O) 3 Fe +3HCl (mor renk)

   Başvuru

   Fenolün keşfinden sonra hızla deri tabaklamada ve sentetik boyaların üretiminde kullanılmaya başlandı. Daha sonra tıp bir süre fenolün ana tüketicisi oldu. 19. yüzyılın sonlarında fenol plastik üretiminin, başta fenol-formaldehit reçineleri olmak üzere gelişmesi, fenol pazarının gelişmesine aktif bir ivme kazandırdı. Birinci Dünya Savaşı sırasında fenol, güçlü bir patlayıcı olan pikrik asit üretmek için yaygın olarak kullanıldı.

   Tesisleri ve çamaşırları dezenfekte etmek için seyreltik sulu fenol çözeltileri (karbolik asit (% 5)) kullanılır. Antiseptik olması nedeniyle 2. Dünya Savaşı sırasında Avrupa ve Amerika tıbbında yaygın olarak kullanıldı, ancak yüksek toksisitesi nedeniyle kullanımı şu anda ciddi şekilde sınırlıdır. DNA saflaştırması için moleküler biyoloji ve genetik mühendisliğinde yaygın olarak kullanılır. Kloroform ile karıştırılarak daha önce DNA'yı hücrelerden izole etmek için kullanıldı. Şu anda bu yöntem, izolasyon için çok sayıda özel balinanın varlığı nedeniyle uygun değildir.

   Dezenfektan olarak bir fenol çözeltisi (karbolik asit) kullanılır. Diatomik fenoller - pirokatekol, resorsinol ve ayrıca hidrokinon (para-dihidroksibenzen), antiseptikler (antibakteriyel dezenfektanlar) olarak kullanılır, deri ve kürk için tabaklama maddelerine, yağlama yağları ve kauçuğun stabilizatörleri olarak ve ayrıca fotoğraf malzemelerinin işlenmesi için eklenir. analitik kimyada reaktifler olarak.

   

   OH gruplarının sayısına bağlı olarak fenoller ikiye ayrılır: monohidrik ve

   diatomik fenoller:

   trisübstitüe fenoller: (pirogallol), simetrik ve simetrik olmayan

   

   Adlandırma ve izomerizm.

   Fenollerin adları, IUPAC kurallarına göre ana yapı için önemsiz "fenol" adının korunduğu dikkate alınarak derlenmiştir. Benzen halkasının karbon atomlarının numaralandırılması, OH grubuna doğrudan bağlı olan atomdan başlar ve mevcut ikame edicilerin en düşük sayıları alacağı şekilde devam eder.

   Fenolün yapısı, benzen halkası ve hidroksil grubunun karşılıklı etkisi.

   Bir fenol molekülünde benzen halkası ve OH grubu karşılıklı olarak birbirini etkiler. OH grubunun oksijen atomunun yalnız elektron çifti, benzen halkasıyla p, π konjugasyonu içindedir. Bu nedenle fenoldeki OH grubu, negatif indüktif etkiye ek olarak pozitif bir mezomerik etki de gösterir. Büyüklük +M- olduğundan daha fazla etki – BEN- etki. Bu nedenle OH grubu, benzen halkasına göre bir elektron donörüdür (ED) ve O – H bağının polaritesini arttırır ve sonuç olarak hidrojen atomunun hareketliliği artar ve dolayısıyla güçlenir. asidik özellikler.

   Ayrıca, +M- OH grubunun etkisi elektron yoğunluğunu artırır orto-Ve çift- benzen halkasının konumlarında ve 2, 4, 6 konumlarında, elektrofilik ikame reaksiyonlarını kolaylaştıran kısmi bir negatif yük ortaya çıkar.

   Asit merkezi

   –BEN< +М, ED

   Fiziksel özellikler.

   Fenol keskin bir kokuya sahip renksiz kristal bir maddedir; normal sıcaklıklarda suda çok az çözünür ve 66 0'ın üzerindeki sıcaklıklarda suyla herhangi bir oranda karışır. Havada oksitlenir ve pembeye döner. Fenol cilt yanıklarına neden olan toksik bir maddedir; %10'luk sulu çözeltisine karbolik asit adı verilir ve antiseptik olarak kullanılır.

   Kimyasal özellikler.

   Fenollerin kimyasal özellikleri bir OH grubunun ve bir benzen halkasının varlığından kaynaklanmaktadır.

   Hidroksil grubunu içeren reaksiyonlar.

   Sulu çözeltilerde ayrışma:

   fenolat iyonu

   Aktif metallerle etkileşim (basit alkollerle benzerlik):

   

   Alkalilerle etkileşim (alkollerden farkı):

   

   Ortaya çıkan fenolatlar asitlerin etkisiyle kolaylıkla ayrışır. Bu nedenle H2C03 (CO2 + H20) ve diğer asitlerin etkisi altında fenolatlar kolayca ayrışır ve ters reaksiyon mümkün değildir.

   C 6 H 5 ONa + CO 2 + H 2 O  C 6 H 5 OH + NaHCO 3

   Eterler oluşturmak için haloalkanlarla reaksiyon:

   metilfenil eter

   Esterler oluşturmak için asit anhidritlerle reaksiyon:

   fenilasetat

   Tuzlarla etkileşim (demir III klorür). Bu reaksiyon fenolik hidroksitin kalitatif bir reaksiyonudur.

   Her fenol, FeCl3 ile kalitatif bir reaksiyonda kendi karakteristik rengini verir:

   Fenol  Mor, Hidrokinon  Kirli yeşil,

   Pirokateşol  Yeşil, Pirogallol  Kırmızı.

   Resorsinol  Menekşe

   3C 6 H 5 OH + FeC1 3  (C 6 H 5 O) 3 Fe + 3HC1

   Mor boyama

   Isıtıldığında çinko tozu içeren indirgeme çözeltisi:

   C6H5OH + 3H2 C 6 H 12 + ZnO

   Benzen halkasındaki R-yonları ( S e )

   Yukarıda belirtildiği gibi, tip I yönlendirme maddesi olan –OH grubu, benzen halkası üzerindeki reaksiyonları kolaylaştırır ve elektrofilik reaktifin saldırısını ağırlıklı olarak orto ve para pozisyonlarına yönlendirir:

   Fenol halojenasyonu:

   2,4,6-tribromofenol

   Bromlu suyun rengi değişir ve beyaz bir çökelti oluşur. Bu reaksiyon fenol için kalitatif bir reaksiyon olarak kullanılır.

   Fenolün nitrasyonu. Soğukta% 20'lik nitrik asit çözeltisinin etkisi altında fenol bir karışıma dönüştürülür orto Ve çift- nitrofenol:

   

   2-nitrofenol – %40 4-nitrofenol – %10

   2,4,6-trinitrofenol (pikrik asit) elde etmek için fenol önce konsantre sülfürik asitte çözülür ve ardından konsantre nitrik asitle nitrasyona tabi tutulur:

   pikrik asit

   Fenolün sülfonasyonu:

   

   Yoğuşma çözümü.

   

   Parça

   fenol-formaldehit

   5. Hidrojenasyon süreci (indirgeme):

   

   Oksidasyon. Fenoller atmosferik oksijenin etkisi altında kolayca oksitlenir:

   kinon

   Birçok biyolojik madde “kinoid” bir sistem içerir: K2 vitamini (kan pıhtılaşma faktörü), doku solunumunun redoks enzimleri - ubikinonlar.

   Fenol (hidroksibenzen,karbolik asit) – BuOorganikformülü olan diğer aromatik bileşikahC6H5OH. Aynı adı taşıyan sınıfa aittir - fenoller.

   Sırayla, Fenoller hidroksil gruplarının bulunduğu aromatik serinin organik bileşiklerinin bir sınıfıdır. AH- aromatik halkanın karbonuna bağlı.

   Hidroksil gruplarının sayısına göre ayırt edilirler:

   • monohidrik fenoller (arenoller): fenol ve homologları;
   • diatomik fenoller (arenedioller): pirokatekin, resorsinol, hidrokinon;
   • triatomik fenoller (arenetrioller): pirogallol, hidroksihidrokinon, floroglüsinol;
   • polihidrik fenoller.

   
   Buna göre aslında fenol, madde olarak fenol grubunun en basit temsilcisidir ve bir aromatik halka ve bir hidroksil grubuna sahiptir. O.

   Fenolün özellikleri

   Taze damıtılmış fenol, erime noktasına sahip renksiz iğne şeklinde kristallerdir. 41 °C ve kaynama noktası 182°C. Özellikle nemli bir ortamda ve az miktarda demir ve bakır tuzlarının bulunduğu ortamlarda depolandığında hızla kırmızı bir renk alır. Fenol, alkol, su (yüksek sıcaklıkta ısıtıldığında) ile herhangi bir oranda karıştırılabilir. 60 °C), eter, kloroform, gliserin, karbon disülfürde oldukça çözünür.

   Kullanılabilirlik nedeniyle -AH hidroksil grubu, fenol, alkollerin ve aromatik hidrokarbonların kimyasal özelliklerine sahiptir.

   Hidroksil grubunda fenol aşağıdaki reaksiyonlara girer:

   • Fenol, alkollerden biraz daha güçlü asidik özelliklere sahip olduğundan, alkalilerin etkisi altında tuzlar - fenolatlar oluşturur (örneğin, sodyum fenolat - C6H5ONa):

   C 6 H 5 OH + NaOH -> C 6 H 5 ONa + H 2 O

   • Fenolün sodyum metali ile etkileşimi sonucunda sodyum fenolat da elde edilir:

   2C 6 H 5 OH + 2Na -> 2C 6 H 5 ONa + H 2

   • Fenol, karboksilik asitlerle doğrudan esterleştirilmez; esterler, fenolatların anhidritler veya asit halojenürlerle reaksiyona sokulmasıyla elde edilir:

   C 6 H 5 OH + CH3 COOH -> C6H 5 OCOCH 3 + NaCl

   • Fenolün çinko tozu ile damıtılması sırasında, hidroksil grubunun hidrojen ile değiştirilmesi reaksiyonu meydana gelir:

   C 6 H 5 OH + Zn -> C 6 H 6 + ZnO

   Fenolün aromatik halkadaki reaksiyonları:

   • Fenol, aromatik halka üzerinde elektrofilik ikame reaksiyonlarına uğrar. En güçlü donör gruplardan biri olan OH grubu (fonksiyonel gruptaki elektron yoğunluğunun azalması nedeniyle), halkanın bu reaksiyonlara karşı reaktivitesini arttırır ve ikameyi yönlendirir. orto Ve çift- hükümler. Fenol kolayca alkillenir, açillenir, halojenlenir, nitratlanır ve sülfonlanır.
   • Kolbe-Schmitt reaksiyonu salisilik asit ve türevlerinin (asetilsalisilik asit ve diğerleri) sentezine hizmet eder.

   C 6 H 5 OH + CO 2 – NaOH -> C 6 H 4 OH(COONa)

   C 6 H 4 OH(COONa) – H2SO4 -> C 6 H 4 OH(COOH)

   Fenole kalitatif reaksiyonlar:

   • Bromlu su ile etkileşim sonucunda:

   C 6 H 5 OH + 3Br 2 -> C 6 H 2 Br 3 OH + 3HBr

   oluştu 2,4,6-tribromofenol- beyaz katı.
   • Konsantre nitrik asit ile:

   C 6 H 5 OH + 3HNO 3 -> C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O

   • Demir(III) klorür ile (fenole kalitatif reaksiyon):

   C 6 H 5 OH + FeCl 3 -> ⌈Fe(C 6 H 5 OH) 6 ⌉Cl 3

   İlave reaksiyonu

   • Metal katalizörlerin varlığında fenolün hidrojenasyonu Nokta/Üd , Pd/Ni , sikloheksil alkol alın:

   C 6 H 5 OH -> C 6 H 11 OH

   Fenol oksidasyonu

   Fenol molekülünde bir hidroksil grubunun bulunması nedeniyle oksidasyon stabilitesi benzene göre çok daha düşüktür. Oksitleyici maddenin doğasına ve reaksiyon koşullarına bağlı olarak farklı ürünler elde edilir.

   • Böylece, bir demir katalizörünün varlığında hidrojen peroksitin etkisi altında az miktarda diatomik fenol, pirokatekol oluşur:

   C 6 H 5 OH + 2H 2 O 2 – Fe> C 6 H 4 (OH) 2

   • Daha güçlü oksitleyici maddeler etkileşime girdiğinde (asitli ortamda krom karışımı, manganez dioksit), para-kinon oluşur.

   Fenolün hazırlanması

   Fenol, kömür katranından (koklaşma ürünü) ve sentetik olarak elde edilir.

   Kok üretiminden elde edilen kömür katranı şunları içerir: %0,01'den %0,1'e yarı koklaşan ürünlerdeki fenoller %0,5 ila %0,7; hidrojenasyon sırasında oluşan yağda ve birlikte alınan atık suda - %0,8'den %3,7'ye. Kahverengi kömür katranı ve yarı kok atıksuları şunları içerir: %0,1'den %0,4'e fenoller. Kömür katranı, kaynayarak uzaklaşan fenolik fraksiyon seçilerek damıtılır. 160-250 °C'de. Fenolik fraksiyonun bileşimi fenol ve homologlarını (%25-40), naftalini (%25-40) ve organik bazları (piridin, kinolin) içerir. Naftalin filtrasyon yoluyla ayrılır ve geri kalan kısım %10-14'lük bir sodyum hidroksit çözeltisi ile işleme tabi tutulur.

   Elde edilen fenolatlar, canlı buharla üflenerek nötr yağlardan ve piridin bazlarından ayrılır ve ardından karbondioksit ile işlenir. İzole edilmiş ham fenoller, sırayla fenol, kresoller ve ksilenoller seçilerek rektifikasyona tabi tutulur.

   Şu anda endüstriyel ölçekte üretilen fenolün çoğu, çeşitli sentetik yöntemlerle elde edilmektedir.

   Fenol üretimi için sentetik yöntemler

   1. İle benzensülfonat yöntemi benzen vitriol yağı ile karıştırılır. Elde edilen ürün soda ile işlenir ve benzensülfonik asidin sodyum tuzu elde edilir, daha sonra çözelti buharlaştırılır, çökeltilen sodyum sülfat ayrılır ve benzensülfonik asidin sodyum tuzu alkali ile kaynaştırılır. Elde edilen sodyum fenolatı karbon dioksitle doyurun veya kükürt dioksit salınımı başlayana ve fenol damıtılarak ayrılana kadar sülfürik asit ekleyin.
   2. Klorobenzen yöntemi benzenin demir veya tuzlarının varlığında klor gazı ile doğrudan klorlanması ve elde edilen klorobenzenin bir sodyum hidroksit çözeltisi ile sabunlaştırılması veya bir katalizör varlığında hidrolizden oluşur.
   3. Modifiye Raschig yöntemi benzenin hidrojen klorür ve hava ile oksidatif klorinasyonu, ardından klorobenzenin hidrolizi ve fenolün damıtma yoluyla salınması esasına dayanır.
   4. Kümen yöntemi benzenin alkilasyonu, elde edilen izopropilbenzenin kümen hidroperoksite oksidasyonu ve ardından fenol ve asetona ayrışmasından oluşur:
      İzopropilbenzen, benzenin, katalizörü zehirleyen diğer doymamış bileşiklerden, nemden, merkaptanlardan ve hidrojen sülfürden saflaştırılmış saf propilen veya yağ parçalamanın propan-propilen fraksiyonu ile reaksiyona sokulmasıyla elde edilir. Örneğin polialkilbenzen içinde çözünmüş alüminyum triklorür katalizör olarak kullanılır. diizopropilbenzen içinde. Alkilasyon 85 °C'de ve aşırı basınçta gerçekleştirilir 0,5 MPa işlemin sıvı fazda gerçekleşmesini sağlar. İzopropilbenzen, atmosferik oksijen veya teknik oksijen ile hidroperoksite oksitlenir. 110-130°С Değişken değerlikli metal tuzlarının (demir, nikel, kobalt, manganez) varlığında Hidroperoksit, seyreltik asitlerle (sülfürik veya fosforik) veya az miktarda konsantre sülfürik asitle ayrışır. 30-60 °C'de. Rektifikasyon sonrasında fenol, aseton ve belli bir miktar elde edilir α-metilstiren. SSCB'de geliştirilen endüstriyel kümen yöntemi, diğer fenol üretim yöntemlerine kıyasla ekonomik açıdan en avantajlı olanıdır. Benzensülfonik asit yoluyla fenol üretimi, büyük miktarlarda klor ve alkali tüketimini içerir. Benzenin oksidatif klorlanması, diğer yöntemlere göre 3-6 kat daha fazla olan büyük miktarda buhar tüketimiyle ilişkilidir; Ayrıca, özel malzemelerin kullanılmasını gerektiren klorlama sırasında ekipmanlarda ciddi korozyon meydana gelir. Kümen yönteminin donanım tasarımı basittir ve teknik açıdan değerli iki ürünün aynı anda elde edilmesine olanak tanır: fenol ve aseton.
   5. Benzoik asidin oksidatif dekarboksilasyonu sırasındaİlk olarak, toluenin benzoik asite sıvı fazda katalitik oksidasyonu gerçekleştirilir. Cu 2+ benzensalisilik asite dönüştürülür. Bu süreç aşağıdaki diyagramla açıklanabilir:
      Benzoilsalisilik asit, su buharıyla salisilik ve benzoik asitlere ayrışır. Fenol, salisilik asidin hızlı dekarboksilasyonu sonucu oluşur.

   Fenol uygulaması

   Fenol, polimerlerin üretimi için hammadde olarak kullanılır: polikarbonat ve (önce bisfenol A sentezlenir ve sonra bunlar), fenol-formaldehit reçineleri, sikloheksanol (daha sonra naylon ve naylon üretimi ile).

   Petrol rafinasyonu sırasında, yağları reçineli maddelerden, kükürt içeren bileşiklerden ve polisiklik aromatik hidrokarbonlardan arındırmak için fenol kullanılır.

   Ayrıca fenol, iyonol, neonol (), kreosol, aspirin, antiseptik ve pestisit üretimi için hammadde görevi görür.

   Fenol iyi bir koruyucu ve antiseptiktir. Hayvancılıkta, tıpta ve kozmetolojide dezenfeksiyon amacıyla kullanılır.

   Fenolün toksik özellikleri

   Fenol zehirlidir (tehlike sınıfı II). Fenol solunduğunda sinir sisteminin fonksiyonları bozulur. Toz, buhar ve fenol solüsyonu gözlerin, solunum yollarının veya cildin mukoza zarlarına temas ederse kimyasal yanıklara neden olur. Fenol cilde temas ettiğinde birkaç dakika içinde emilir ve merkezi sinir sistemini etkilemeye başlar. Büyük dozlarda yutulması halinde insanlarda solunum merkezinin felce uğramasına neden olabilir. 1-10 gr, çocuklar için 0,05-0,5 gr.

   Referanslar:
   Kuznetsov E. V., Prokhorova I. P. Bunlara dayalı polimer ve plastik üretimi için teknolojik şemaların albümü. Ed. 2.. M., Kimya, 1975. 74 s.
   Knop A., Sheib V. Fenolik reçineler ve bunlara dayalı malzemeler. M., Kimya, 1983. 279 s.
   Bachman A., Müller K. Fenoplastikler. M., Kimya, 1978. 288 s.
   Nikolaev A.F. Plastik teknolojisi, Leningrad, Kimya, 1977. 366 s.

   
   
   
   Makaleyi beğendin mi? Arkadaşlarınızla paylaşın!

   Paylaş Facebook
   Ayrıca okuyun

   

   Vladimir Mayakovsky - gerçekler, şiirler, biyografi - 20. yüzyılın en büyük şairlerinden biri

   

   Kutsal kitapların tüm bilgileri veya iki okyanusun neden karışmadığı hakkında

   

   Çocukların okula hazır bulunuşluğuna ilişkin modern araştırma

   

   Eşitsizlikler ve çözümleri

   

   Maden yatakları nasıl oluşur?

   

   Yaşam ve yaratıcı kader A

   

   Yaşayan doğanın nesneleri Değerli doğal nesneler nelerdir

   

   Oscar Niemeyer: biyografi ve eserleri Oscar Niemeyer'e saygı duruşu nedir
   Tepe