Fenoller - isimlendirme, hazırlama, kimyasal özellikler. Fenolün insan vücudu üzerindeki etkisi

Hidroksibenzen

Kimyasal özellikler

Fenol Nedir? Hidroksibenzen, nedir bu? Wikipedia'ya göre bu, aromatik bileşikler sınıfının en basit temsilcilerinden biridir. Fenoller, moleküllerindeki aromatik halkadaki karbon atomlarının hidroksil grubuna bağlandığı organik aromatik bileşiklerdir. Fenollerin genel formülü: C6H6n(OH)n. Standart terminolojiye göre, bu serinin organik maddeleri aromatik çekirdeklerin sayısıyla ayırt edilir ve O- gruplar. Tek atomlu arenoller ve homologlar, diatomik arenedioller, terchatom arenetrioller ve çok atomlu formüller vardır. Fenoller ayrıca bir takım uzaysal izomerlere sahip olma eğilimindedir. Örneğin, 1,2-dihidroksibenzen (pirokateşin ), 1,4-dihidroksibenzen (hidrokinon ) izomerlerdir.

Alkoller ve fenoller aromatik bir halkanın varlığıyla birbirlerinden farklılık gösterir. Etanol metanolün bir homologudur. Fenolden farklı olarak metanol aldehitlerle etkileşime girerek esterleşme reaksiyonlarına girer. Metanol ve fenolün homolog olduğu ifadesi yanlıştır.

Fenolün yapısal formülünü detaylı olarak ele alırsak molekülün bir dipol olduğunu not edebiliriz. Bu durumda benzen halkası negatif uçtadır ve grup O– olumlu. Bir hidroksil grubunun varlığı halkadaki elektron yoğunluğunun artmasına neden olur. Oksijenin yalnız elektron çifti halkanın pi sistemi ile konjugasyona girer ve oksijen atomu şu şekilde karakterize edilir: sp2 hibridizasyon. Bir moleküldeki atomlar ve atom grupları birbirleri üzerinde güçlü bir karşılıklı etkiye sahiptir ve bu, maddelerin fiziksel ve kimyasal özelliklerine de yansır.

Fiziksel özellikler. Kimyasal bileşik, oksidasyona duyarlı oldukları için havada pembeye dönüşen renksiz iğne şeklinde kristaller biçimindedir. Maddenin kendine özgü bir kimyasal kokusu vardır, su, alkoller, alkali, aseton ve benzende orta derecede çözünür. Molar kütle = mol başına 94,1 gram. Yoğunluk = litre başına 1,07 g. Kristaller 40-41 santigrat derecede erir.

Fenol neyle etkileşime girer? Fenolün kimyasal özellikleri. Bileşiğin molekülünün hem aromatik halka hem de hidroksil grubu içermesi nedeniyle alkollerin ve aromatik hidrokarbonların bazı özelliklerini gösterir.

Grup nasıl tepki veriyor? O? Madde güçlü asidik özellikler sergilemez. Ancak alkollerden daha aktif bir oksitleyici maddedir; etanolün aksine alkalilerle etkileşime girerek fenolat tuzları oluşturur. ile reaksiyon sodyum hidroksit :C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O. Madde aşağıdakilerle reaksiyona girer: sodyum (metal): 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2.

Fenol karboksilik asitlerle reaksiyona girmez. Esterler fenolat tuzlarının asit halojenürler veya asit anhidritlerle reaksiyona sokulmasıyla elde edilir. Eter oluşumu reaksiyonu kimyasal bileşik için tipik değildir. Esterler haloalkanlara veya halojenli arenlere maruz kaldıklarında fenolatlar oluştururlar. Hidroksibenzen çinko tozuyla reaksiyona girer ve hidroksil grubunun yerini alır N reaksiyon denklemi aşağıdaki gibidir: C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO.

Aromatik halkadaki kimyasal etkileşim. Madde, elektrofilik ikame, alkilasyon, halojenasyon, asilasyon, nitrasyon ve sülfonasyon reaksiyonları ile karakterize edilir. Salisilik asit sentezinin reaksiyonları özellikle önemlidir: C6H5OH + CO2 → C6H4OH(COONa) bir katalizör varlığında meydana gelir sodyum hidroksit . Daha sonra maruz kaldıktan sonra oluşur.

İle etkileşimin reaksiyonu brom suyu Fenole karşı kalitatif bir reaksiyondur. C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br2OH + 3HBr. Bromlama beyaz bir katı üretir - 2,4,6-tribromofenol . Başka bir niteliksel reaksiyon - ile demir klorür 3 . Reaksiyon denklemi aşağıdaki gibidir: 6C6H5OH + FeCl3 → (Fe(C6H5OH)6)Cl3.

Fenol nitrasyon reaksiyonu: C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3 H2O. Madde ayrıca metal katalizörler, platin, alüminyum oksit, krom vb. varlığında bir ilave reaksiyonu (hidrojenasyon) ile de karakterize edilir. Sonuç olarak, sikloheksanol Ve sikloheksanon .

Kimyasal bir bileşik oksidasyona uğrar. Maddenin stabilitesi benzenden önemli ölçüde daha düşüktür. Reaksiyon koşullarına ve oksitleyici maddenin doğasına bağlı olarak farklı reaksiyon ürünleri oluşur. Demir varlığında hidrojen peroksitin etkisi altında diyatomik fenol oluşur; eylem üzerine manganez dioksit , asitlendirilmiş bir ortamda krom karışımı – para-kinon.

Fenol oksijenle reaksiyona girer, yanma reaksiyonu: C6H5OH +7O2 → 6CO2 + 3H2O. Ayrıca endüstri için özellikle önemli olan, polikondensasyon reaksiyonudur. formaldehit (Örneğin, metanalem ). Madde, reaktanlardan biri tamamen tükenene ve büyük makromoleküller oluşana kadar polikondensasyon reaksiyonuna girer. Sonuç olarak katı polimerler oluşur. fenol-formaldehit veya formaldehit reçineleri . Fenol metanla etkileşime girmez.

Fiş. Açık şu anda Hidroksibenzenin sentezi için çeşitli yöntemler mevcuttur ve aktif olarak kullanılmaktadır. Fenol üretmek için kümen yöntemi bunlardan en yaygın olanıdır. Maddenin toplam üretim hacminin yaklaşık %95'i bu şekilde sentezlenir. Bu durumda hava ile katalitik olmayan oksidasyona uğrar. kümen ve oluşur kümen hidroperoksit . Ortaya çıkan bileşik, maruz kaldığında ayrışır. sülfürik asit Açık aseton ve Fenol. Reaksiyonun ilave bir yan ürünü ise alfa metilstiren .

Bileşik ayrıca oksidasyon yoluyla da elde edilebilir. toluen , reaksiyonun ara ürünü olacak benzoik asit . Böylece maddenin yaklaşık %5'i sentezlenir. Çeşitli ihtiyaçlara yönelik diğer tüm hammaddeler kömür katranından izole edilmiştir.

Benzenden nasıl elde edilir? Fenol, benzenin doğrudan oksidasyon reaksiyonu kullanılarak elde edilebilir. NO2() daha fazla asit ayrışmasıyla sek-bütilbenzen hidroperoksit . Klorobenzenden fenol nasıl elde edilir? adresinden almak için iki seçenek vardır klorobenzen bu kimyasal bileşiğin Birincisi, örneğin bir alkali ile etkileşimin reaksiyonudur. sodyum hidroksit . Sonuç olarak fenol ve sofra tuzu oluşur. İkincisi su buharı ile reaksiyondur. Reaksiyon denklemi aşağıdaki gibidir: C6H5-Cl + H2O → C6H5-OH + HC1.

Fiş benzen Fenol'den. Bunu yapmak için, önce benzeni klorla (bir katalizör varlığında) işlemeniz ve ardından elde edilen bileşiğe bir alkali eklemeniz gerekir (örneğin, NaOH). Sonuç olarak fenol oluşur.

Dönüşüm metan - asetilen - benzen - klorobenzen aşağıdaki gibi yapılabilir. İlk olarak metan ayrıştırma reaksiyonu 1500 santigrat derece yüksek sıcaklıkta gerçekleştirilir. asetilen (С2Н2) ve hidrojen. Daha sonra özel koşullar altında ve yüksek sıcaklıkta asetilen dönüştürülür. benzen . Bir katalizör varlığında benzene klor eklenir FeCl3, klorobenzen ve hidroklorik asit elde edin: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl.

Fenolün yapısal türevlerinden biri, önemli biyolojik öneme sahip bir amino asittir. Bu amino asit, para-ikame edilmiş fenol veya alfa-ikame edilmiş olarak düşünülebilir para-kresol . Kresoller – polifenollerle birlikte doğada oldukça yaygındır. Ayrıca maddenin serbest formu bazı mikroorganizmalarda denge halinde bulunabilir. tirozin .

Hidroksibenzen kullanılır:

  • üretim sırasında bisfenol A epoksi reçine ve polikarbonat ;
  • fenol-formaldehit reçineleri, naylon, naylonun sentezi için;
  • petrol rafineri endüstrisinde, yağların aromatik kükürt bileşikleri ve reçinelerden seçici olarak saflaştırılması için;
  • antioksidanların, yüzey aktif maddelerin üretiminde, krezoller , lek. ilaçlar, pestisitler ve antiseptikler;
  • tıpta yerel kullanım için antiseptik ve analjezik olarak;
  • aşıların ve füme gıda ürünlerinin üretiminde, derin peeling sırasında kozmetolojide koruyucu olarak;
  • Sığır yetiştiriciliğinde hayvanların dezenfeksiyonu için.

Tehlike sınıfı. Fenol son derece zehirli, zehirli, yakıcı bir maddedir. Uçucu bir bileşik solunduğunda merkezi sinir sisteminin işleyişi bozulur; buharlar gözlerin, cildin ve solunum yollarının mukozalarını tahriş eder ve ciddi kimyasal yanıklara neden olur. Madde ciltle temas ettiğinde hızla kan dolaşımına karışarak beyin dokusuna ulaşarak solunum merkezinin felce uğramasına neden olur. Bir yetişkin için ağızdan alındığında öldürücü doz 1 ila 10 gram arasında değişir.

Farmakolojik etki

Antiseptik, dağlayıcı.

Farmakodinamik ve farmakokinetik

Ürün aerobik bakterilere, bunların bitkisel formlarına ve mantarlara karşı bakterisidal aktivite sergiler. Mantar sporları üzerinde neredeyse hiçbir etkisi yoktur. Bu madde mikropların protein molekülleri ile etkileşime girer ve onların denatürasyonuna yol açar. Böylece hücrenin koloidal durumu bozulur, geçirgenliği önemli ölçüde artar ve redoks reaksiyonları bozulur.

Sulu solüsyonda mükemmel bir dezenfektandır. % 1,25'lik bir çözelti kullanıldığında, mikroorganizmalar pratik olarak 5-10 dakika içinde ölür. Fenol, belirli bir konsantrasyonda, mukoza üzerinde dağlayıcı ve tahriş edici bir etkiye sahiptir. Ürünün bakterisidal etkisi sıcaklık ve asitliğin artmasıyla artar.

Cilt yüzeyi ile temas ettiğinde, hasar görmese bile ilaç hızla emilir ve sistemik kan dolaşımına nüfuz eder. Maddenin sistemik emilimi üzerine toksik etkisi, esas olarak merkezi sinir sistemi ve beyindeki solunum merkezi üzerinde gözlenir. Alınan dozun yaklaşık %20'si oksidasyona uğrar; madde ve metabolik ürünleri böbrekler yoluyla atılır.

Kullanım endikasyonları

Fenol Uygulaması:

  • aletlerin ve çamaşırların dezenfeksiyonu ve dezenfeksiyon için;
  • Bazı ilaçlarda koruyucu olarak. ürünler, aşılar, fitiller ve serumlar;
  • yüzeysel için piyoderma , folikülit , çelişkili , ostiofollikülit , sarkıklık streptokok impetigo ;
  • orta kulak, ağız boşluğu ve farenksin inflamatuar hastalıklarının tedavisi için, periodontitis , genital sivri kondilomlar .

Kontrendikasyonlar

Madde kullanılmaz:

  • mukoza veya derinin yaygın lezyonları ile;
  • çocukların tedavisi için;
  • emzirme döneminde ve;
  • Fenol'de.

Yan etkiler

Bazen ilaç alerjik reaksiyonların, kaşıntının, uygulama yerinde tahrişin ve yanma hissinin gelişmesine neden olabilir.

Kullanım talimatları (Yöntem ve dozaj)

İlaçların, serumların ve aşıların korunması %0,5 Fenol çözeltileri kullanılarak gerçekleştirilir.

Harici kullanım için ilaç bir merhem formunda kullanılır. İlaç, cildin etkilenen bölgelerine günde birkaç kez ince bir tabaka halinde uygulanır.

Tedavi için madde% 5'lik bir çözelti formunda kullanılır. İlaç ısıtılır ve etkilenen kulağa 10 dakika boyunca 10 damla damlatılır. Daha sonra kalan ilacı pamuk yünü kullanarak çıkarmanız gerekir. İşlem 4 gün boyunca günde 2 defa tekrarlanır.

KBB hastalıklarının tedavisine yönelik fenol preparatları talimatlardaki tavsiyelere uygun olarak kullanılır. Terapi süresi 5 günden fazla değildir.

Dikenliliği ortadan kaldırmak için kondilomlar %60'lık bir Fenol çözeltisi veya %40'lık bir çözelti ile muamele edilirler trikrezol . İşlem her 7 günde bir gerçekleştirilir.

Çarşafları dezenfekte ederken %1-2 sabun bazlı solüsyonlar kullanın. Sabun-fenolik bir çözelti kullanarak odayı tedavi edin. Dezenfeksiyon için fenolik-terebentin ve kerosen karışımları kullanılır.

Doz aşımı

Madde cilde temas ettiğinde yanma hissi, ciltte kızarıklık ve etkilenen bölgede anestezi meydana gelir. Yüzey bitkisel yağ ile işlenir veya polietilen glikol . Semptomatik tedavi uygulanır.

Yutulması halinde Fenol zehirlenmesinin belirtileri. Karında, yutakta ve ağızda şiddetli ağrı var, kurban kahverengi bir kitle kusuyor, cildi soluk, genel halsizlik ve baş dönmesi

Ürün cildin geniş alanlarında kullanılmamalıdır.

Maddeyi ev eşyalarını dezenfekte etmek için kullanmadan önce, ürün organik bileşikler tarafından emildiği için mekanik olarak temizlenmelidir. Tedaviden sonra eşyalar uzun süre belirli bir kokuyu koruyabilir.

Kimyasal bileşik, gıda ürünlerinin saklandığı ve hazırlandığı tesislerin işlenmesinde kullanılamaz. Kumaşın rengini ve yapısını etkilemez. Vernikli yüzeylere zarar verir.

Çocuklar için

Ürün pediatrik pratikte kullanılamaz.

Hamilelik ve emzirme döneminde

Emzirme döneminde ve emzirme döneminde fenol reçete edilmez gebelik .

İçeren ilaçlar (Analoglar)

Seviye 4 ATX kodu eşleşir:

Fenol aşağıdaki ilaçlara dahildir: Feresol , Gliserindeki fenol çözeltisi , Farmaseptik . Preparatlarda koruyucu olarak bulunanlar: Belladonna özü , İlaç alerjileri için cilt teşhis kiti , ve benzeri.

Fenol Organik kökenli bir kimyasal madde olan aromatik hidrokarbonlar grubuna aittir.

1842'de Fransız organik bilim adamı Auguste Laurent, bir benzen halkası ve bir OH hidroksi grubundan oluşan fenolün (C6H5OH) formülünü elde etmeyi başardı. Fenolün hem bilimsel literatürde hem de halk dilinde kullanılan ve bu maddenin bileşiminden dolayı ortaya çıkan çeşitli isimleri vardır. Bu nedenle fenol sıklıkla denir oksibenzen veya karbolik asit.

Fenol zehirlidir. Toz ve fenol çözeltisi gözlerin, solunum yollarının ve cildin mukoza zarlarını tahriş eder. Zayıf asidik özelliklere sahiptir; alkalilere maruz kaldığında tuzlar - fenolatlar oluşturur. Bromun etkisi, antiseptik - kseroform üretmek için kullanılan tribromofenol üretir. Bir fenol molekülünde birleşen benzen halkası ve OH grubu birbirini etkileyerek birbirlerinin reaktivitesini önemli ölçüde artırır. Fenollerin aldehitler ve ketonlarla polimer ürünlerle sonuçlanan yoğunlaşma reaksiyonları özellikle önemlidir.

Fenolün fiziksel özellikleri

Fenolün kimyasal özellikleri

Fenol, karakteristik keskin tatlı-şekerli bir kokuya sahip, havaya maruz kaldığında kolayca oksitlenen, önce pembemsi ve bir süre sonra zengin kahverengi bir renk elde eden beyaz kristal bir maddedir. Fenolün bir özelliği sadece suda değil aynı zamanda alkol, alkali ortam, benzen ve asetonda da mükemmel çözünürlüğüdür. Ayrıca fenolün erime noktası çok düşüktür ve +42°C sıcaklıkta kolayca sıvı hale dönüşür ve ayrıca zayıf asidik özelliklere sahiptir. Bu nedenle alkalilerle etkileşime girdiğinde fenol, fenolat adı verilen tuzları oluşturur.

Üretim teknolojisine ve amacına bağlı olarak fenol üç sınıfta üretilir: GOST 23519-93'e göre A, B ve C. Aşağıda teknik özellikleri verilmiştir.

GOST 23519-93'e göre fenolün teknik özellikleri

Gösterge adı

Anlam
A sınıfı B markası B markası
Dış görünüş Beyaz
kristalimsi
madde
Beyaz kristal
Checheskoe giriş-içeri.
İzin verilmiş
pembemsi veya
sarımsı renk tonu
Kristalleşme sıcaklığı, °C, daha düşük değil 40,7 40,6 40,4
Uçucu olmayan kalıntının kütle oranı, %, daha fazla değil 0,001 0,008 0,01
Sulu bir fenol çözeltisinin optik yoğunluğu
(100 cm3 suda 8,3 g A sınıfı, 8,0 g B sınıfı, 5,0 g B sınıfı)
20 °C'de, artık yok
0,03 0,03 0,03
Sülfonlanmış fenolün optik yoğunluğu, artık yok 0,05 Standartlaştırmıyorlar
Fenol eriyiğinin platin-kobalt rengi
ölçek, Hazen birimleri:
üreticiden, artık yok 5 Standartlaştırmıyorlar
tüketiciden:
boru hattıyla taşıma sırasında ve
paslanmaz çelik tanklar, artık yok
10 Aynı
karbon çelik tanklarda taşındığında
çelik ve galvanizli, artık yok
20 >>
Suyun kütle oranı, %, artık yok 0,03 Standartlaştırmıyorlar
Toplam organik safsızlıkların kütle oranı, %, daha fazla değil 0,01 Standartlaştırmıyorlar
mesitil oksit dahil, %, artık yok 0,0015 0,004 Standartlaştırmıyorlar
-metilstiren ve izopropilbenzen (kümen) miktarı, %, daha fazla değil Standartlaştırmıyorlar 0,01 Aynı

Fenol üretme yöntemleri

Fenol doğada saf halde bulunmaz; organik kimyanın yapay bir ürünüdür. Şu anda endüstriyel miktarlarda fenol üretmek için üç ana yöntem vardır. Üretiminin ana payı, aromatik organik bileşik izopropilbenzenin hava ile oksidasyonunu içeren sözde cumpol yöntemiyle açıklanmaktadır. Kimyasal reaksiyonun bir sonucu olarak, sülfürik asit ile reaksiyona girdiğinde asetona ayrışan ve ardından fenolün kristalli bir çökelti formunda çökeltildiği cumpol hidroperoksit elde edilir. Bu kimyasal ve benzoik asidin oluştuğu oksidasyonun bir sonucu olarak üretim için metilbenzen (toluen) de kullanılır. Ayrıca metalurjik kok üretimi gibi bazı endüstrilerde kömür katranından fenol açığa çıkar. Ancak bu üretim yöntemi artan enerji yoğunluğundan dolayı kârsızdır. Kimya endüstrisinin en son başarıları arasında benzen ve asetik asidin reaksiyonuyla fenol üretimi ve benzenin oksidatif klorlanması yer almaktadır.

Fenol endüstriyel miktarlarda ilk kez 1899 yılında Alman BASF şirketi tarafından benzenin sülfonatlanmasıyla elde edildi. Üretim teknolojisi, sülfonik asidin daha sonra alkalin eritilmesine tabi tutulması ve bunun sonucunda fenol oluşmasıydı. Bu yöntem 100 yıldan fazla bir süredir kullanıldı, ancak 20. yüzyılın ikinci yarısında kimya endüstrisi işletmeleri, fenolün organik sentezinin bir yan ürünü olan büyük miktarda sodyum sülfit atığı nedeniyle bunu terk etmek zorunda kaldı. .

20. yüzyılın ilk yarısında Amerikan Dow Chemical şirketi, benzeni klorlayarak fenol üretmek için "Raschig işlemi" adı verilen başka bir yöntem tanıttı. Ortaya çıkan maddenin özgül ağırlığı% 85'e ulaştığı için yöntemin oldukça etkili olduğu ortaya çıktı. Daha sonra aynı şirket, metilbenzenin oksidasyonu ve ardından benzoik asidin ayrıştırılması için bir yöntem geliştirmiştir, ancak katalizörün sorunlu deaktivasyonu nedeniyle bugün kimya endüstrisi işletmelerinin yaklaşık %3-4'ü tarafından kullanılmaktadır.

En etkili olanı, Sovyet kimyager Pyotr Sergeev tarafından geliştirilen ve 1942'de üretime sokulan fenol üretimine yönelik cumpolar yöntemdir. 1949 yılında Gorki bölgesinin Dzerzhinsk şehrinde inşa edilen ilk kumpol fabrikası, SSCB'nin fenol ihtiyacının üçte birini karşılamayı başardı.

Fenolün uygulama kapsamı

Başlangıçta fenol, oksidasyon sırasında rengi soluk pembeden kahverengiye değiştirme özelliği nedeniyle çeşitli boya türlerinin üretilmesinde kullanıldı. Bu kimyasal birçok sentetik boya türünde bulunur. Ayrıca tabaklama endüstrisinde hayvan derilerinin tabaklanmasında fenolün bakteri ve mikroorganizmaları yok etme özelliği benimsenmiştir. Daha sonra fenol, tıpta cerrahi aletlerin ve tesislerin dezenfeksiyonu ve dezenfeksiyonu araçlarından biri olarak ve yüzde 1,4'lük sulu bir çözelti olarak - iç ve dış kullanım için analjezik ve antiseptik olarak başarıyla kullanıldı. Ayrıca salisilik asit fenolü aspirinin temelini oluşturur ve onun türevi olan para-aminosalisilik asit tüberküloz hastalarını tedavi etmek için kullanılır. Fenol ayrıca güçlü müshil ilacı purgenanın bir parçasıdır.

Şu anda fenolün asıl amacı, bu maddenin plastik, fenol-formaldehit reçineleri, naylon ve naylon gibi suni liflerin yanı sıra çeşitli antioksidanların yapımında kullanıldığı kimya endüstrisidir. Ayrıca fenol, plastikleştiricilerin, yağ katkı maddelerinin üretiminde kullanılır ve bitki koruma ürünlerinde yer alan bileşenlerden biridir. Fenol aynı zamanda genetik mühendisliği ve moleküler biyolojide DNA moleküllerini saflaştırma ve izole etme aracı olarak aktif olarak kullanılmaktadır.

Fenolün zararlı özellikleri

Fenol elde edildikten hemen sonra bilim adamları, bu kimyasalın sadece bilim ve üretimin çeşitli alanlarında kullanılmasına izin veren faydalı özelliklere sahip olmakla kalmayıp aynı zamanda güçlü bir zehir olduğunu da tespit ettiler. Bu nedenle, fenol buharının kısa süre solunması nazofarenks tahrişine, solunum yollarının yanmasına ve ardından ölümcül sonuçlarla sonuçlanan akciğer ödemine yol açabilir. Bir fenol çözeltisi ciltle temas ettiğinde kimyasal yanıklar oluşur ve bunlar daha sonra ülsere dönüşür. Cildin yüzde 25'inden fazlası solüsyonla tedavi edilirse ölüme neden olabilir. Fenol vücuda içme suyuyla girerse, peptik ülserlerin, kas atrofisinin, hareketlerin koordinasyonunun bozulmasına ve kanamanın gelişmesine yol açar. Ayrıca bilim adamları fenolün kanserin nedeni olduğunu ve kalp yetmezliği ve kısırlığın gelişmesine katkıda bulunduğunu bulmuşlardır.

Oksidasyon özelliğinden dolayı bu kimyasalın buharları yaklaşık 20-25 saat sonra havada tamamen çözünür. Fenol toprağa salındığında toksik özelliklerini gün boyu korur. Ancak suda canlılığı 7-12 güne ulaşabilir. Bu nedenle bu zehirli maddenin insan vücuduna ve deriye girme yolu en muhtemel yol kirli sudur.

Plastiklerin bir parçası olarak fenol uçucu özelliklerini kaybetmez, bu nedenle fenoliklerin gıda endüstrisinde, ev eşyalarının ve çocuk oyuncaklarının üretiminde kullanılması günümüzde kesinlikle yasaktır. İnsanların günde en az birkaç saat harcadığı konut ve ofis binalarının dekorasyonunda da kullanılması önerilmez. Kural olarak fenol ter ve idrar yoluyla 24 saat içerisinde vücuttan atılır ancak bu süre zarfında insan sağlığına onarılamaz zararlar vermeyi başarmaktadır. Zararlı özelliklerinden dolayı dünya çapında birçok ülkede bu maddenin tıbbi amaçlarla kullanımına ilişkin kısıtlamalar bulunmaktadır.

Taşıma ve depolama koşulları

Fenolün taşınmasına ilişkin, maddenin çevreye salınmasını önlemek amacıyla tasarlanmış uluslararası standartlar bulunmaktadır.

Fenol, ısıtma cihazıyla donatılmış tanklarda malların taşınması kurallarına uygun olarak demiryolu ile taşınır. Tanklar paslanmaz krom-nikel çelik, çinko kaplı karbon çelik veya karbon çelikten yapılacaktır. Tıbbi ürünlerin üretimine yönelik fenol, paslanmaz krom-nikel çelik ve çinko kaplamalı karbon çeliğinden yapılmış demiryolu tanklarında taşınmaktadır. Fenol ayrıca paslanmaz krom-nikel çelikten yapılmış ısıtılmış bir boru hattı aracılığıyla da taşınır.

Erimiş ve katı haldeki fenol, paslanmaz krom-nikel çeliğinden, çinko kaplı karbon çeliğinden veya karbon çeliğinden yapılmış sızdırmaz kaplarda ve ayrıca monolitik alüminyumdan yapılmış kaplarda depolanır. Fenolün nitrojen altında erimiş halde depolanmasına izin verilir (nitrojendeki oksijenin hacim oranı %2'yi geçmemelidir) (60 ± 10) °C sıcaklıkta 2-3 gün süreyle. Alüminyum kaplarda saklarken, alüminyumun ürün içinde çözünmesini önlemek için sıcaklığın sıkı bir şekilde kontrol edilmesi gerekir.

Fenol neden tehlikelidir?

Fenoller, benzen halkasının karbonuna bağlı bir veya daha fazla hidroksil grubu içeren organik maddelerdir. Karbolik asit olarak da adlandırılan en basit fenol, C6H5OH formülüne sahiptir. Fenolün erime noktası düşüktür - 40,9 ° C, bu nedenle normal koşullar altında fenol renksiz kristallerdir ve bir süre havada kaldıktan sonra pembemsi bir renk alır.

Fenol karakteristik keskin bir kokuya sahip uçucu bir maddedir. Buharı zehirlidir. Fenolün cilde teması halinde ağrılı yanıklara neden olur.

Kimya endüstrisinde fenoller boya, böcek ilacı, ilaç, fenol-formaldehit reçinesi ve sentetik elyaf yapımında kullanılır. Daha önce, seyreltilmiş bir çözelti formundaki fenol, çamaşırları ve binaları dezenfekte etmek için antiseptik ("karbolik asit" adı verilen) olarak kullanılıyordu. Günümüzde pek çok temizlik ve dezenfeksiyon solüsyonu aynı zamanda bakteri yok edici ajan görevi gören çeşitli fenoller de içermektedir. Fenoller pestisit ve fungisitlere eklenir ve ayrıca tutkal ve ahşap koruyucu olarak da kullanılır.

Bu maddelerin uygulama kapsamı oldukça geniştir, ancak ülkemizde yaşayanların çoğu, 1990'ların sonlarında patlak veren skandal nedeniyle bunları öğrenmiştir. 1970'lerin sonlarında - 1980'lerin başlarında inşa edilen P-49/P serisinin panel yüksek binaları olan kötü şöhretli "fenolik evler" çevresinde.

Bu evler bir zamanlar deneysel olarak kabul edildi. İnşaatlarında kullanılan betona fenol-formaldehit eklendi. Bunun sertleşmeyi hızlandırması ve böylece evlerin tamamlanmaya yaklaşması gerekiyordu. İşlemin maliyetini azaltmak için panellerin yalıtımı olarak fenol-formaldehit reçineleri ile emprenye edilmiş cam yünü kullanılmasına karar verildi. Fayansların arasındaki derzler onunla dolduruldu. “Fenolik evler” inşa edildikten hemen sonra duvarlarında çatlaklar yayılmaya başladı, dikişlerin sıkılığı kırıldı ve zehirli fenolik dumanlar dairelerin içine girmeye başladı. Bunun nedeni hem tasarım hataları hem de prefabrik yapıların üretimi ve montajına yönelik kusurlu teknolojiydi. Ancak bu açıklamaların bu tür binalarda daire alan kişileri bir şekilde rahatlatması pek mümkün değil.

Toplamda 70-80'li yıllarda Moskova'da 5,7 milyon metrekare inşa edildi. metre standart muhafaza serisi II-49/P. Bunlardan kaçının “deneyin” nesnesi haline geldiğini tam olarak söylemek zor. Şehir yetkililerine göre bugün şehirde 260 civarında “fenolik ev” bulunuyor. Bazıları Moskova'nın doğusunda - Açık Otoyol ve Nikolai Khimushin Caddesi üzerinde bulunuyor.

İlk başta geniş dairelerden memnun olan yeni sakinler, kısa süre sonra yeni konutlarıyla birlikte bir sürü sağlık sorunuyla karşılaştıklarını fark ettiler: alerjiler, göz hastalıkları, böbrekler, solunum yolu ve hatta kötü huylu neoplazmlar.

Gerçek şu ki, fenol ve türevleri insan vücuduna deri ve gastrointestinal sistem yoluyla ve fenol buharları akciğerlerden kolayca nüfuz eder. Vücutta fenol, vücutta bulunan diğer maddelerle kolayca bileşikler oluşturur. Kandaki fenol konsantrasyonu ne kadar yüksek olursa, insan sağlığı üzerindeki olumsuz etkisi o kadar güçlü olur. Fenolün diğer maddelerle etkileşiminin ürünleri ve bağlanmamış fenolün bir kısmı idrarla atılır.

Vücutta fenolün varlığı idrar analizi ile belirlenebilir. Ayrıca belirli bir kişinin fenolden veya vücudunda fenole dönüşen maddelerden zehirlendiğinin belirlenmesine de yardımcı olur. Ancak tek başına idrar testi, hastanın fenol zehirlenmesinin kurbanı olduğunu söylememize izin vermez, çünkü birçok kimyasal madde vücuda girdiğinde kimyasal reaksiyonlara girerek bu maddeyi oluşturur.

Bu nedenle, içme suyunda veya oturma veya çalışma odasının havasında fenol veya buharının bulunduğuna dair şüpheler varsa, uygun olanı sipariş etmek daha iyidir. laboratuvar testiçünkü fenol zehirlenmesi - hem akut hem de kronik - yalnızca insan sağlığı için değil, aynı zamanda insan yaşamı için de gerçek bir tehdit oluşturur.

Fenol zehirlenmesinin belirtileri

Fenolün cilde teması veya buharlarının solunması ile ortaya çıkan akut zehirlenme durumunda, doğrudan maruz kalan bölgelerde şiddetli yanma hissi görülür. Mukoza dokularının yanıkları ortaya çıkar; ağızda, boğazda ve karında şiddetli ağrı oluşur; mide bulantısı, kusma, ishal; şiddetli solgunluk, halsizlik, akciğer ödemi; akut alerjik belirtiler mümkündür; kan basıncı azalır; kardiyopulmoner yetmezlik gelişir, konvülsiyonlar mümkündür; idrar kahverengidir, havada hızla kararır.

İlk yardım, kıyafetleri çıkarmak (tercihen hemen duşun altında), etkilenen bölgeyi bol su ile durulamaktır. Fenol yanıklarını temiz beyaz bir bezle örtün. Fenol gözünüze sıçrarsa en az 15 dakika bol su ile yıkayın. Mideyi suyla durulayın ve içine aktif kömür verin. Alkol ve vazelin kontrendikedir. Yatarak tedavi sırasında hastaya zarflayıcı ajanlar ve analjezikler verilir, akciğerlerin yeterli havalandırılmasını sağlamak için O2 verilir ve su-elektrolit dengesi düzeltilir.

Kronik fenol zehirlenmesi anoreksiyaya yol açar - ilerleyici kilo kaybı; ishale, baş dönmesine, yutma güçlüğüne ve aşırı tükürük salgılamasına neden olur. Fenollerle kronik zehirlenme durumunda idrarın koyu rengi görülür. Fenol zehirlenmesinin sonuçlarını inceleyen bilim adamları, fenole uzun süre maruz kalmanın bir sonucu olarak kişinin kas ağrısı ve halsizlik hissedebileceğini belirtiyor. Bu tür kişilerin karaciğeri genişler. Kronik fenol zehirlenmesi, merkezi sinir sisteminde hasara, baş ağrısı ve bilinç kaybının eşlik ettiği sinir bozukluklarına, ayrıca böbreklerde, karaciğerde, solunum sisteminde ve kardiyovasküler sistemde hasara neden olur.

ABD Çevre Koruma Ajansı'na (EPA) göre insan vücudu tarafından alındığında şartlı olarak güvenli olan fenolün maksimum dozu 1 gün boyunca 0,6 mg/1 kg canlı ağırlıktır. Bu doz, fenollerin oldukça uzun bir süre sonra kendini gösterebilecek olası kanserojen etkisi dikkate alınmadan hesaplanır. Bu değerin yalnızca bir referans noktası olarak hizmet ettiğine dikkat edilmelidir: bu değerin üzerindeki fenol konsantrasyonlarında insan sağlığı üzerinde olumsuz etki olasılığının keskin bir şekilde arttığını göstermektedir. Benzer şekilde EPA, havadaki izin verilen fenol içeriğini 0,006 mg/m3 olarak belirler.

Ülkemizde bir yerleşim alanında izin verilen maksimum fenol konsantrasyonu 0,03 mg/m3'tür (SanPin 2.1.2.1002-00) ve çalışma alanının havasında - 0,3 mg/m3'tür.

Havadaki fenol konsantrasyonu 0,04 ppm'i (%0,000004) aşarsa güçlü ve tatlı fenol kokusu hissedilmeye başlar.

Kronik fenol zehirlenmesi yalnızca “fenol evleri” sakinlerini tehdit etmiyor. Mobilya, inşaat ve kaplama malzemeleri, boya ve cila, dekoratif kozmetik ürünleri ve hatta çocuk oyuncakları üreten vicdansız üreticiler, güvenlik gerekliliklerini göz ardı edebilir ve fenoller ve türevleri gibi kabul edilemeyecek kadar yüksek toksik madde içeriğine sahip ürünler üretebilir.

Unutmayın, yakın zamanda satın alınan bir ürünün hoş olmayan kokusundan endişe duyuyorsanız, mobilya satın aldıktan veya yakın zamanda yapılan tadilatlardan sonra sağlığınızın kötüleştiğini düşünüyorsanız, gerekli tüm araştırmaları yapacak bir çevre uzmanını aramanız daha iyi olacaktır. Kendilerinin ve sevdiklerinin sağlığından endişe duyarak, endişe ve şüphe içinde kalmaları için gerekli tavsiyeleri verin.

Irina Karpenko,
çevre mühendisi LLC Ekosistemi

İmalat işletmelerinin, fabrikaların aktif gelişimi ve kimya endüstrisinin genişlemesi nedeniyle, atmosferik havayla, yani kimyasal ve bakteriyolojik bileşimiyle ilgili giderek daha fazla sorun ortaya çıkıyor. Üretim, emisyonları filtrelemek için her zaman yüksek teknoloji araçlarını kullanmaz; negatif elementlerin ve maddelerin büyük bir kısmının havaya girerek bir kişiyi çevreleyen nesnelerden sızdığı gerçeğinden bahsetmiyorum bile: mobilyalar, modern bir evin unsurları vb. Dolayısıyla normu aşan miktarlarda kişinin refahını, sağlığını ve genel olarak canlı organizmaları olumsuz etkiler.

Böyle bir etkiyi derhal önlemek için, fenolün varlığına ve en önemlisi havada izin verilen maksimum konsantrasyonun aşılmasına yönelik atmosferik çalışmaların yapılması gerekmektedir. Bu, özel araştırma kompleksleri ve aparatlarına sahip olan ve aynı zamanda bu tür analizleri yürütme yetkisine sahip uzmanlardan oluşan profesyonel laboratuvarlar tarafından yapılır. İncelemeler hem devlet kurumlarında hem de kar amacı gütmeyen ortaklık olan “Adli Tıp Uzmanları Federasyonu” gibi bağımsız kuruluşlar tarafından gerçekleştirilebilmektedir.

Her özel uzmanın sertifikalı olması gerektiğinden, bağımsız uzmanlar da bu sektörde herhangi bir araştırma yapma konusunda devlet uzmanları kadar nitelikli ve yetkilidir. Bundan sonra, analizin resmi sonuçlarını ve sonuçlarını sunma hakkını alır. Birçok kişi, devlet laboratuvarlarının aksine rekabetçi bir ortamda çalıştıkları ve itibarlarına değer verdikleri için bağımsız uzman kuruluşları tercih ediyor. Müşterinin sonuçları hızlı bir şekilde almasının nedeni budur ve kalite ve doğruluğun yüksek olduğu garanti edilir.

Fenol oldukça zehirli bir maddedir ve eyalet düzenlemelerinde “iki” kategoride yer almaktadır. Bu, kimyasal elementin vücut için oldukça zararlı ve hatta tehlikeli olduğu anlamına gelir, bu nedenle sadece evdeki, işyerindeki veya tesisteki atmosferik hava ile ilgili çalışmalar yapmak değil, aynı zamanda gerekirse ortadan kaldırmak için özel önlemlerin uygulanması da gereklidir. havadan.

Özellikle çalışma prosesi kimya endüstrisi tesislerine yakın bir yerde gerçekleşiyorsa, çalışma alanının havasında fenol sıklıkla tespit edilebilir. Bu kimyasal element plastik imalatında, şantiyelerdeki evlerin yalıtımında veya özel sarf malzemelerinin imalatında kullanılır. Buna ek olarak, modern ekipmanların, mobilyaların ve hatta kaplama malzemelerinin büyük bir kısmı yüksek konsantrasyon seviyelerinde bir dizi oldukça toksik malzeme içerdiğinden, özellikle bunlar yeni binalarsa, bir apartman dairesinin havasında fenol bulmak çoğu zaman mümkündür.

Bu maddenin ne kadar zararlı olduğuna dair bir fikir edinmek için hükümet yetkilileri üst sınırlar belirlemiştir - elementlerin izin verilen maksimum konsantrasyonunun (MPC) seviyeleri (m3 başına mg olarak ölçülür), bu durumda fenolün hemen sağlayamayacağı seviyeler insan vücudunun işleyişini onarılamaz biçimde etkiler. Bu nedenle standartlara ve kurallara göre çalışma alanındaki havada izin verilen maksimum fenol konsantrasyonu 0,3 mg/m3'ü geçmemelidir. Çalışma alanındaki konsantrasyonun açıklığa kavuşturulması, elementin haftanın 5 günü 8 saati aşmaması halinde insan vücudu için nispeten nötr olacağı anlamına gelir.


Fenolün iş yeri veya yerleşim alanları dışındaki atmosferik havada bulunabileceği göz önüne alındığında, ortalama günlük emisyonlar için izin verilen maksimum konsantrasyonlara ilişkin standartlar mevcuttur - 0,003 mg/m3. Eşik değerinin bu kadar düşük olması, kimyasal elementin tüm canlılar için ne kadar tehlikeli olduğunu bir kez daha kanıtlıyor. Bu seviye (ve göstergelerin daha da düşük olması arzu edilir) yalnızca şehrin sokaklarında değil, aynı zamanda örneğin endüstriyel üretim alanlarındaki doğrudan nesnelerde de bulunmalıdır. Ayrıca bu maddenin vücudu üzerinde tek seferlik bir etkinin meydana geldiği durumlar da vardır. Havadaki fenolün maksimum tek MPC'si hiçbir durumda 0,01 mg/m3'ü aşmamalıdır.

Fenol ile etkileşime girdiğinde, özellikle bu maddeyle düzenli çalışmayı kastediyorsak, gözlerin ve solunum yollarının mukoza zarları için ek koruma gereklidir. Bu tür koşullar GOST tarafından önceden belirlenir ve bunlara uyulmaması ve bu tür kuralların ihmal edilmesi, ilgili hükümet kontrol yetkililerinin bunu öğrenmesi durumunda yalnızca çalışanı değil aynı zamanda işvereni de olumsuz etkileyebilir. Havadaki fenolün belirlenmesi, temizleme önlemlerinin uygulanması için bir itici güç olabilir, çünkü element vücuda çok hızlı bir şekilde emilme ve kardiyovasküler sistemi, solunum sistemini, akciğerleri ve bronşları ve ayrıca sinir sistemini etkileme yeteneğine sahiptir. sistemi, baş ağrıları, bilinç kaybı, mide bulantısı, baş dönmesi vb. gibi yan etkilere neden olur.

Bu nedenle, havanın izin verilen maksimum fenol konsantrasyonuna uygun olup olmadığı düzenli olarak incelenmeli ve kontrol edilmelidir, aksi takdirde sonuçlar son derece olumsuz olabilir. Bağımsız araştırma laboratuvarlarındaki uzmanlardan yardım alarak, devlet merkezlerinde sıra beklemenize gerek kalmadan, sınav sonuçlarını en kısa sürede alacağınızdan emin olabilirsiniz. NP "Adli Tıp Uzmanları Federasyonu" yüksek doğruluk ve verimliliği garanti eder. Buna ek olarak, NP "FSE" atmosferik araştırmalarla ilgili olmayan çok çeşitli diğer incelemelerin yürütülmesinde uzmanlaşmıştır: kimyasal, biyolojik, genetik, tıbbi, ekonomik ve diğer incelemeler.

İnceleme maliyeti

Hizmet Araştırma protokolü Uzman görüşü (yargılama öncesi inceleme, 15-25 sayfa) Uzman görüşü (adli tıp incelemesi, 15 sayfadan itibaren)
Ağır metaller, organoklor bileşikleri, organofosfor bileşikleri, organoflor bileşikleri, karbon monoksit (II), karbon monoksit (IV), oksijen (%), nitrojen oksitler, sülfür oksitler, hidrojen sülfür, mineral asit buharları, organik asitler için havanın kimyasal analizi, PAH'lar, difosfor pentoksit, merkaptanlar, fenoller (hidroksibenzen ve türevleri), formaldehit, polisiklik aromatik hidrokarbonlar, antrasen, benzen, etilbenzen, toluen, etenilbenzen (stiren), dimetilbenzen (ksilenler), fenantren, kümen, kresol, vinil klorür, difosfor pentoksit ( P 2 O 5), merkaptanlar (etantiol ile), karboksilik asit esterleri, benzo(a)piren, amonyak, aminler, askıda kalan maddeler (toz), silikat tozu, asbest vb., polimetalik toz ve bir dizi başka bileşik ( toplamda 2500 maddeye kadar) 1.400 ruble'den. bir örnekteki bir gösterge için 11.400 ruble'den. 21.400 ruble'den.
Bakteriyolojik (mikrobiyolojik) hava analizi (BAC analizi) 3.000 ruble. bir örnek için 13.000 ruble'den. 23.000 ruble'den.
Kapsamlı hava analizi (14 gösterge için temel) 14.000 ovmak. bir örnek için 24.000 rubleden. 34.000 ruble'den.
Kapsamlı hava analizi (20 göstergeyle genişletilmiş) 18.000 ovmak. bir örnek için 28.000 ruble'den. 38.000 rubleden.
Cıvayı toplayın ve nötralize edin. Cıvanın lokalizasyonu ve buhar konsantrasyonunun belirlenmesi. 25 m2'ye kadar - 8.000 ruble.

+2.000 ruble/ek oda

Ek hizmetler:

Elhova Yana Romanovna

10. sınıf öğrencisi Elkhova Yana'nın bölgesel bilimsel ve uygulamalı konferans "Eureka"da araştırma çalışması.

İndirmek:

Önizleme:

belediye bütçe eğitim kurumu

2 numaralı ortaokul

Sovyetler Birliği Kahramanı V.P.

Nikolaevsk-on-Amur

Ders:

Fenol ve türevlerinin insan sağlığına etkisi.

10. sınıf öğrencisi

Danışman:

Petrochenko A.V.,

Kimya öğretmeni.

2014

Nikolaevsk-on-Amur ……………………………………………………………………………..…....3-4

1.Giriş………4-6

2. Fenol ve fepol türevleri. Kimyasal ve fiziksel özellikler. ……………………………………………………6-7

3. Fenole kalitatif reaksiyon.………………7-8

4. Fenolik bileşiklerin endüstride kullanımı.……………………………………………8-10

5. Fenolün tıpta kullanımı. ………………………………………10-14

6. Fenolün insan vücudu üzerindeki etkisi. ………… 14-15

7. Zehirlenmelerde önleyici tedbirler ve ilk yardım. ………… 15-18

8. Deneysel kısım - nehirdeki içeriğin incelenmesi. Aşk tanrısı fenol. ……………………………………………………………………………18-19

9. Sonuç ………………………………………………………………………………..20

Edebiyat

1. Giriş Çalışmanın amacı:

Fenolün incelenmesi ve insan vücudunun durumu üzerindeki etkisi. : Nehirdeki çevresel durumla bağlantılı olarak fenol ve türevlerinin insan vücudu üzerindeki etkisi üzerine bu çalışmanın başında. Amur, Nikolaevsk şehrinde - on - Amur gerçekleştirilmedi.

Bilimsel hipotez:Amur Nehri'nin fenol ve türevleriyle kirlenmesi ile insan sağlığı arasında bir ilişki var mı?

Çalışmanın amacı:fenol ve fenol türevleri, nehir suları Amur

Araştırma konusu:Fenol ve türevlerinin insanlar üzerindeki etkisi

Araştırma metodolojisi:

  1. Kitap kaynaklarıyla çalışma
  2. İnternet kaynaklarıyla çalışma
  3. Nehir suyunun durumuna ilişkin verilerin toplanması. Amur

Araştırma yöntemleri:

1.şehir kütüphanesinde özel literatürle çalıştı.

2. Habarovsk Bölgesi, Çin ve Japonya'nın ekolojisi üzerine internet siteleriyle çalıştı (Japonca'dan çevrilmiştir); nehir ekosistemi Amur,

3. Amur Nehri'nin biyolojik kaynaklarının (balık) kirlenmesiyle ilişkili hastalıkların tedavisinde ilaç kullanımı üzerine sosyolojik bir çalışma yapıldı. (Nikolaevsk-on-Amur “Eczacılık”ın KhKGUP şubesi).

4. Bazı hastalıkların tedavisinde kullanılan ilaçların (tüberküloz, ağrı kesici, antifungal, aspirin ilaçları, parasetamol vb.) kullanım sıklığını belirledim.

Bu konu alaka düzeyi nedeniyle benim tarafımdan seçildi, bu da 2007'deJilin Şehri Bölgesi, Yongji İlçesinde, fenol türevleri de dahil olmak üzere yaklaşık 160 ton çeşitli pestisit Songhua Nehri'ne atıldı. Ve nehirde yaşayan balıklardan beri. Amur Nehri ve kolları Uzak Kuzey halklarının ana yazı kaynağı olduğundan, fenolün canlı organizmalar üzerinde ne gibi bir etkisinin olduğunu bilmek önemlidir.

Ayrıca bu konu kişisel olarak beni ilgilendiriyor çünkü... Gelecekte sağlık sektöründe çalışmayı planlıyorum ve ana gıda ürününün bölgemizdeki genel nüfus üzerinde ne gibi bir etkisi olduğunu bilmek benim için önemli.

Bu nedenle çalışmamızın amacı fenolü ve onun insan vücudunun durumu üzerindeki etkisini incelemektir.

2. Fenol ve fenol türevleri. Kimyasal ve fiziksel özellikler.

Fenolün canlı organizmalar ve genel olarak çevre üzerindeki etkisini değerlendirmek için fenolün kimyasal ve fiziksel özelliklerini analiz edeceğim.

Fenol, formül C'ye sahip yapay olarak türetilmiş bir kimyasal bileşiktir. 6 N 5 Molekülünde bir, iki veya daha fazla hidroksil grubu içeren aromatik (benzen) halkası bulunan OH. Fenolik bileşiklerin en basit temsilcisi fenolün kendisidir: OH gruplarının sayısına bağlı olarak ayırt edilirler.monohidrik fenoller: fenol, klorofenoller, bütilfenoller, kresoller, vb. (son derece toksik, sinir sistemini etkileyen, belirgin tahriş edici ve nekrotize edici etkiye sahip zehirlerdir vepolihidrik fenoller: pirokatekol, resorsinol, hidrokinon vb.,(tahriş edici, hassaslaştırıcı ve aynı zamanda toksik etkiye sahiptir - kan zehirleri, methemoglobin oluşturucular, hemolitik sarılığa neden olur. Endüstriyel koşullar altında, düşük uçuculuk nedeniyle inhalasyon zehirlenmesinin meydana gelme olasılığı düşüktür. Dermatit ve alerji mümkündür).

Polihidrik fenoller arasında dihidrik olanlar en yaygın olanıdır. İki atomlu fenollerin (doixibenzenler) üç bileşiği vardır:

Pirokatekol Resorsinol Hidrokinon

Verilen örneklerden görülebileceği gibi fenoller yapısal izomerizm (hidroksi grubunun konumunun izomerizmi) ile karakterize edilir.

Fenolik bileşikler iki gruba ayrılır - buharla uçucu olan fenoller (fenol, kresoller, ksilenoller, guaiakol, timol) ve uçucu olmayan fenoller (resorsinol, pirokatekol, hidrokinon, pirogallol ve diğer polihidrik fenoller). Uçucu olanlar daha zehirlidir ve keskin bir kokuya sahiptir.

Fenol, guajı anımsatan özel bir kokuya sahip beyaz kristal bir maddedir. Fenol kristalleri havaya maruz kaldığında renk değiştirme özelliğine sahiptir: önce pembeye, sonra kahverengiye dönerler. Bu özelliğinden dolayı fenol birçok boyanın üretiminde kullanılmaktadır.

Fenol zehirlidir ve tutuşabilir.

Erime noktası sadece 50°'dir, suda, asetonda, alkalilerde, benzende, alkolde çözünür.

Daha önce de belirtildiği gibi fenol, hayvan atıklarında ve organik materyallerde bulunabilmesine rağmen esas olarak insan yapımı bir kimyasaldır.

Tipik olarak, doğal koşullar altında fenoller, hem su sütununda hem de dip çökeltilerinde meydana gelen organik maddelerin biyokimyasal ayrışması ve dönüşümü sırasında suda yaşayan organizmaların metabolik süreçlerinde oluşur. Canlı bitki dokularındaki fenolik bileşikler, patojenik mantarların büyümesini engelleyebilen veya viral üreme oranını azaltabilen potansiyel olarak toksik maddeler olarak değerlendirilebilir.

Fenoller zayıf asitlerdir (pK A fenolün kendisi 9.98). Oksidasyon reaksiyonlarında fenollerin yüksek reaktivitesi, fenolik bileşiklerin sıvı ve katı yağların otoksidasyon işlemlerinin inhibitörleri olarak kullanımında teknik uygulama bulur ve doğal fenolik bileşiklerin biyosentezinde büyük önem taşır. Fenollerin izolasyon ve tanımlama açısından en önemli özelliği metallerle tuz oluşturabilmeleridir.

Birkaç istisna dışında tüm fenolik bileşikler katıdır ve renkleri açık sarıdan kırmızıya, kahverengiye veya mora kadar değişir.

3. Fenole kalitatif reaksiyon

Fenolün ana kalitatif reaksiyonu, demir (III) klorür ile etkileşimin bir sonucu olarak ortaya çıkar - çözeltinin mor rengi oluşur. Bu, fenolü tespit etmenin en iyi yöntemidir çünkü... reaksiyon çok hassastır. Hidrosiyanik asit eklendikten sonra rengin kaybolduğunu belirtmekte fayda var.

Ayrıca fenol, anilin ile birlikte, brom - 2,4,6 - tribromofenol sulu bir çözeltiye geçirildiğinde sarımsı bir çökelti verir:
C 6 H 5 OH + 3Br 2 --> C 6 H 2 OH(Br) 3 ↓ + 3HBr

Fenoller, asidik ortamda aldehit ile reaksiyona girdiğinde fenol-aldehit reçineleri verir. Bu durumda, yumuşak gözenekli fenol-aldehit reçinesi kütleleri oluşur (polikondensasyon reaksiyonu).

genel formüle sahip termoplastik fenolik reçineler

Fenol havada oksitlenerek önce pembe, sonra kahverengi bir renk alır. Bunlar fenollere verilen kalitatif reaksiyonlardır.

4. Fenolik bileşiklerin endüstride kullanımı

Fenolün özelliklerini sıralarken havaya maruz kaldığında renk değiştirebilme özelliğinden bahsetmiştik. Bu işaret en belirgin olduğundan, ilk başta fenol yalnızca yapay boyaların üretiminde kullanıldı.

Bitki kökenli fenolik bileşikler büyük pratik öneme sahiptir. Bu nedenle, bir dizi gıda endüstrisi, nihai ürünün elde edilmesi sürecinde fenolik bileşiklerin dönüşümü ile ilişkilidir. Bu öncelikle siyah çay, çikolata, kahve, elma şarabı, bira, konyak ve şarap yapımı üretimi için geçerlidir.

Fenolik bileşiklerin dönüşümleri de rol oynar önemli rol meyve ve sebzeleri işlerken.

Fenolik bileşikler hafif sanayide tanen, antioksidan ve gıda boyası, ilaç ve kozmetik olarak kullanılmaktadır. Polimer fenolik bileşikler (tanenler), endüstriyel tesislerde kolloidal stabilizatörler olarak, endüstriyel tesislerde suyun kaynatılmasında, petrol kuyularının açılmasında ve yüzdürme işlemlerinde kolloidal stabilizatörler olarak kullanılır. Ayrıca olta takımının emprenye edilmesinde ve plastik üretiminde de kullanılırlar.

Moleküler biyoloji ve genetik mühendisliği, DNA moleküllerinin saflaştırılması ve izolasyonu sırasında fenol olmadan yapamaz. Fenol ayrıca parasetamol üretiminde de kullanılır.

Tarım, bitkileri korumak için fenolü kendi amaçları doğrultusunda kullanmayı öğrendi.

Ancak fenol esas olarak kimya endüstrisinde, plastik ve suni elyafların (naylon, naylon) üretiminde kullanılır.

5. Fenolün tıpta kullanımı

Fenolün renklendirici özelliklerinden sonra antiseptik özellikleri keşfedildi: Bakterileri öldürdü, bu da onun tıpta, örneğin tıbbi aletlerin ve ofislerin dezenfekte edilmesinde kullanılabileceği anlamına geliyor. Ayrıca bakterilerle savaşmak ve ağrıyı hafifletmek için ilaç olarak (hem harici hem de oral uygulama için) kullanılmaya başlandı. Hepimizin bildiği aspirin ve parasetamol fenol-salisilik asit bazında yapılır. Tüberküloz hastalarına yönelik ilaçlar da fenol bazında üretilmektedir.

%1-2'lik fenol çözeltilerinin küf mantarlarını yok ettiği kanıtlanmıştır; 1:500'lük çözümler mantar gelişimini durdurur; %1-2'lik solüsyonlar maya hücrelerinin neden olma yeteneğini azaltır fermantasyon üzüm veya süt şekeri, daha güçlü çözeltiler (%4-5) bu hücrelerin yaşamsal aktivitesini tamamen yok eder. Sebep olan bakterilerçürüyen organik maddeler fenolden o kadar kolay etkilenmez; bu daha konsantre çözeltilerin etkisini ve daha uzun bir etkiyi gerektirir; Yani 1:200'lük bir çözelti yalnızca paslandırıcı mikroorganizmaların gelişimini geciktirir; ikincisini yeniden üretme yeteneğini yok etmek için 1:25'lik konsantrasyonlar gereklidir. %1'lik çözeltilerin (Koch'a göre) şarbon sporları üzerinde 15 gün boyunca bile hiçbir etkisi yoktur; Yaklaşık 10-20 saat sonra gelişmede %2 gecikme; %3'ü 3 gün sonra kablolarda boşluk oluşmasına neden olur, ancak sporlar 7 gün sonra ölür; % 4'lük bir çözelti üçüncü günde ve% 5'lik bir ikinci günde aynı etkiyi verir (alkolik veya yağlı bir çözelti içindeki karbolik asidin, mikroorganizmalar vücut dışında olduğunda zayıf bir anti-paslanma önleyici etkiye sahip olmadığı belirtilmelidir veya yapay besin ortamlarında). Erysipelas cocci, %1 fenol çözeltisinin etkisine yalnızca 60 saniye boyunca direnç gösterir; difteri basilinin büyümesinde 30 saniye içinde azalma görülür; sarı piyojenik grosdecoccus, 2. çözeltinin 5 dakikalık %1'lik etkisine ve 15 saniyelik etkisine direnç gösterir; Tifüs ve beyin omurilik menenjitindeki mikroorganizmaların daha dirençli olduğu ortaya çıktı; ruam çubukları, lohusalık ateşinin zincir kokusu %3'lük karbolik çözelti ile 15-60 saniyede yok edildi. Karbolik asit, organize olmayan enzimleri çok daha az etkiler: tükürük ve şeker karışımına% 1/2 oranında fenol eklemek tükürüğün fizyolojik özelliklerini etkilemez. Sindirim suyunun etkisi altında proteinin peptonlara dönüşümü, %1/2 veya daha güçlü bir çözeltinin etkisiyle açıkça geciktirilir ve hatta tamamen durdurulur; bu, proteinin fiziksel özelliklerindeki değişikliklerle, yani pıhtılaşma ve çözünme zorluğuyla açıklanır. onu asit albümine dönüştürür. Emülsinin amigdalin üzerindeki etkisi altında hidrosiyanik asit oluşumu, fenol çözeltisinin seyreltilmesinden sonra tekrar ortaya çıkan% 4'lük bir çözelti ile yalnızca geçici olarak durdurulur.

Konsantre solüsyonlarla yağlama cildin beyazlamasına ve ağrı hissine neden olur; beyaz nokta, üst derinin dokusuyla çok kararsız bir karbolik asit bileşiğinden oluşur; Yağlama sonrasında cilt bölgeleri yüzde 3-5 olur. çözümler, hassas ve duyarsız uçların karbolik asit ile emprenye edilmesi nedeniyle birkaç saat boyunca uyuşukluk hissi yaşarlar. Karbolik asidin bu özellikleri, zayıf çözeltilerde analjezik olarak ve konsantre çözeltilerde dağlayıcı ve yıkıcı bir madde olarak harici kullanımının temelini oluşturur. Yukarıda belirtilen paslanma önleyici özelliklerden dolayı fenol, bulaşıcı hastalardan sonra zararlı bakterilerin kalabileceği nesnelerin ve tesislerin dezenfeksiyonunda ve ayrıca yaraların paslanma önleyici yönteminde yaygın olarak kullanılır; Aynı amaçla pansumanlar (gazlı bez, pamuk yünü, pamuk yünü vb.) günümüze kadar hala fenol çözeltileri ile emprenye edilmektedir, ancak"antiseptik"şimdi yöntemi değiştirmeye çalışıyorlar"çürüyen" yani mikroorganizmaların yaraya girmesine izin vermeyecek şekilde yapılması daha iyi sonuç verir. Yanıklar için, %1-2 fenol çözeltisiyle yağlamanın pas önleyici etkisi vardır, ağrıyı hafifletir ve ülser yüzeyinin ayrılmasını sınırlar; alkollü veya eterik solüsyonları tüketirken lokal anestezi, yağ veya gliserin solüsyonlarından daha belirgindir. Fenol, mide veya bağırsaklardaki anormal fermantasyon veya çürüme süreçlerine karşı, daha sonra solunum organlarındaki aynı süreçlere karşı, günde birkaç kez, genellikle haplar halinde, ağızdan reçete edilir ve inhalasyonların bu tür hastalıklarda yararlı olduğu kanıtlanmıştır. -%2 fenol çözeltisi, ancak ağızdan uygulama aynı zamanda akciğerlerdeki paslandırıcı bronşit ve kangrende de bir miktar iyileşme sağlar. Hastanın bölümlerini ve salgılarını, çamaşırlarını, evini vb. dezenfekte etmek için fenol kullanmanın faydası olduğuna şüphe yoktur. En sık kullanılan preparatlar şunlardır: kristal karbolik asit, ham karbolik asit (Rus farmasötiklerine göre %50 fenol içermelidir) ) ve sıvı karbolik asit (yaklaşık %10 fenol).

6. Fenolün insan vücudu üzerindeki etkisi

Fenol çok zehirlidir. Solunum sistemi, deri ve mukozalar yoluyla vücuda girerek sinir sisteminin işlev bozukluğuna neden olur. Akciğerlerde ve idrarla (sülfürik ve glukuronik asitlerle eşleştirilmiş bileşikler şeklinde) atılır. Toz, buhar ve fenol çözeltisinin görme, nefes alma, sindirim ve cilt organları üzerinde tahriş edici etkisi vardır. Sinir sistemini etkiler. Akut zehirlenmede - solunum fonksiyonlarında ve merkezi sinir sisteminde bozulma. Kronik zehirlenme durumunda karaciğer fonksiyon bozuklukları ortaya çıkar. Fenol öksürüğe, alerjiye, astıma, tüberküloza, baş ağrılarına, güç kaybına neden olan, sinir sisteminin işleyişini bozan, fenol buharları kanseri tetikleyen toksik bir maddedir. Fenol zehirlenmesinden sonra yapılan otopsilerde en yüksek konsantrasyonun böbreklerde, ardından karaciğer, kalp, kan ve beyinde olduğu görülüyor.

Tehlikeli maddelere maruz kalmanın ciddi sonuçları genellikle maruz kalma düzeyi ve süresi arttıkça artar. İnsanların içme suyundaki düşük konsantrasyonlarda fenole tekrar tekrar maruz kalması ishal ve ağız ülserleriyle ilişkilendirilmiştir; Çok miktarda fenol yemek ölümle sonuçlanır. Çok yüksek düzeyde fenol içeren su içen laboratuvar hayvanlarında kas titremeleri ve koordinasyon kaybı görüldü.

Belirtiler

Akut zehirlenme

Akut inhalasyon zehirlenmesinde, halsizlik, hafif ajitasyon, baş ağrısı, baş dönmesi, tükürük salgısında artış ve üst solunum yollarının mukoza zarında tahriş görülür. İdrarda protein ve kırmızı kan hücreleri bulunur. Nadir durumlarda idrarda kan pigmenti bulunur - hemoglobinüri denir.

Fenolün cilde teması sonucu akut zehirlenme meydana gelebilir. Yanık belirtileri (ilk beyazlama, cildin etkilenen bölgesinin kırışması, ardından hiperemi, kabarcık oluşumu, nekroz),% 2-3'lük fenol çözeltileri ciltle temas ettiğinde zaten ortaya çıkar. Temas yerinde genellikle karıncalanma veya anında uyuşma hissedilir (ağrının olmaması, ilk yardımın zamanında yapılmamasının nedeni olabilir). Cilt yüzeyinin 1/6'sı etkilenirse, sinir sisteminin işleyişinde, kan dolaşımında, nefes almada ve sıcaklıkta artışla birlikte ciddi zehirlenme görülür.

Karbolik asidin kazara yutulması durumunda - ağızdan karakteristik bir koku, ağız boşluğunda yanma, mukoza üzerinde beyaz lekeler, boğazda keskin ağrı, mide, karakteristik bir kokuya sahip kahverengi kitlelerin kusması, solukluk yüz, gözbebeklerinde büyüme, nefes almada zorluk ve ritim bozukluğu, kalp atış hızı aktivitesinde düşüş, aşırı terleme, vücut ısısında keskin bir düşüş, koyu yeşil idrar, böbrek hasarı, kasılmalar, bilinç kaybı, koma olabilir.

Fenol tarafından üretilen mukoza yanıkları nadiren ikincisinin kas tabakasına nüfuz eder ve genellikle duodenumun altında oluşmaz; Bazen sindirim kanalının ilk kanallarında sınırlı ve yaygın morluklar bulundu, diğer durumlarda mukoza zarı tabaklanmış deriyi andıran daha sert bir kıvam kazandı. Mide kahverengi pıhtılaşmış kan içerir, bağırsaklar kanlı mukusla kaplıdır; akciğer ödemi sıklıkla gözlendi; böbreklerde hiperemi, kortekste şişme, kortekste kan tıkanmaları ve böbrek epitelinde yağlı dejenerasyon vardır. Nadir durumlarda, bu tür semptomlardan sonra oldukça hızlı bir güç iyileşmesi gözlendi, ancak vakaların büyük çoğunluğunda, ara sıra bilincin geri gelmesine rağmen, nefes almada zorluk ve kalp aktivitesinde aşırı düşüş nedeniyle ölüm çok hızlı bir şekilde meydana geliyor. Sağlam cilt üzerinde büyük miktarlarda harici kullanımdan sonra ölümcül fenol zehirlenmesi olasılığı, hem insanlarda yapılan gözlemlerle hem de hayvanlar üzerinde yapılan deneysel çalışmalarla kanıtlanmıştır.

Kronik zehirlenme

Kronik zehirlenme durumunda - halsizlik, terleme, sinirlilik, artan yorgunluk, kötü uyku, baş ağrısı, baş dönmesi, hazımsızlık, merkezi sinir sisteminin fonksiyonel bozuklukları, midenin salgı-motor aktivitesi, kronik toksik hepatitin ilk belirtileri. Kuru cilt, kaşıntı, dermatit.

Fenolün izin verilen maksimum konsantrasyonları (MPC):

MPCr.z. = 1 mg/m³



Makaleyi beğendin mi? Arkadaşlarınızla paylaşın!