Göz önünde bulundurmak istediğim bir sonraki madde sınıfı alkollerdir. Bunlar bir karbon atomuna bağlı bir -OH grubu içeren bileşiklerdir. Böyle bir grup tek değerlidir ve herhangi bir alkan, hidrojenlerden birinin OH ile değiştirilmesiyle bir alkole dönüştürülebilir. Örneğin metan, metil alkole, etan - etil alkole vb. karşılık gelir. Ayrıca "ol" ekiyle kısaltılırlar: metanol, etanol, propanol.
Metanol, etanol, propanol
Propanolden başlayarak, alkoller izomerizm sergiler; alkanların kendilerinin izomerlere sahip olmasının yanı sıra, hidroksil grubu da farklı karbon atomlarına bağlanabilir. Örneğin “butanol” ismi zaten farklı yapılara sahip 4 moleküle karşılık geliyor.
Dört izomerik bütil alkol: n-butanol, sek-butanol, tert-butanol, izobutanol.
Gördüğünüz gibi doğrusal yapıyı koruyan alkol, alkanlara benzetilerek "normal" olarak adlandırılıyor. Bu tür alkoller aynı zamanda birincil alkollerdir çünkü hidroksil grubuna bağlı karbon atomu doğrudan yalnızca bir karbon atomuna bağlıdır. Ayrıca ikincil ve üçüncül alkoller de vardır (resimde ortadaki iki yapı).
Alkoller özellik bakımından suya biraz benzer: su aynı zamanda hidroksil içerir (buna -OH grubu denir), ancak bir hidrojen atomuna bağlanır (bu nedenle kimse bunu yapmasa da hidrojen hidroksit olarak adlandırılabilir). Hidroksil grupları sayesinde moleküller birbirlerine daha güçlü bir şekilde bağlanır (hidrojen bağları nedeniyle), dolayısıyla en düşük alkol - metanol - bile oldukça kolay buharlaşabilen bir sıvıdır. Oktanole kadar hemen hemen tüm düşük alkoller sıvıdır. Burada da izomerlerin çokluğu nedeniyle karmaşıklık ortaya çıkar.
Alkollerin genel formülü CnH2n+1OH.
Alkollerin en ünlüsü, alkollü içeceklerde bulunanla aynı olan etil alkol olarak da bilinen etanoldür. 78°C'de kaynar ve damıtma yoluyla çözeltiden izole edilebilir, ancak konsantrasyon bu şekilde %96'nın üzerine çıkarılamaz (ancak bu, başka yollarla, örneğin suyun uzaklaştırılmasıyla %100 etanol elde edilmesini engellemez). Bir kurutucu kullanılarak %96 etanol). Görünüşü ve kokusu itibarıyla etanolden ayırt edilemeyen ama ölümcül derecede zehirli olan metanolün adını elbette herkes duymuştur. Bununla birlikte, tadı olmasa da, metanol mükemmel bir çözücünün yanı sıra birçok kimyasal işlem için bir yakıt ve ara maddedir.
Metanol ve etanol kanunla kontrol edildiğinden, bunun yerine genellikle bir sonraki alkol olan propanol kullanılır. Dahası, n-propanol, genellikle bir çözücü ve yağ giderici olarak kullanılan izomeri izopropanolden çok daha az yaygındır (eğer bu gerçekleşirse, alkol lambaları için de uygundur). Metanol ve etanolden farklı bir kokusu vardır, daha viskozdur (özellikle düşük sıcaklıklarda) ve biraz daha yüksek sıcaklıkta kaynar.
Fusel yağlarının temelini bütanol ve ağır alkollerin safsızlıkları oluşturur - fermantasyon sırasında küçük miktarlarda oluşurlar ve hoş olmayan, ağır bir kokuya sahiptirler. Aksi takdirde, bu tür alkoller öncelikle diğer bileşiklerin hazırlanmasında reaktif olarak kullanılır.
Bir molekülde, özellikle alkol grupları olmak üzere birçok fonksiyonel grup bulunabilir. Yukarıda tartışılan tüm bileşiklere, hidroksil gruplarının sayısına bağlı olarak monohidrik alkoller adı verilir. Ayrıca dihidrik alkol etilen glikol ve trihidrik alkol gliserin de vardır:
Etilen glikol ve gliserin
Birincil alkollere benzer özelliklere sahiptirler, ancak daha da belirgindirler: yüksek kaynama noktasına sahip kalın sıvılardır (etilen glikol, ısıtmada soğutucuların bir bileşeni olarak ve ayrıca antifriz "antifriz" bileşeni olarak kullanılır). Her ikisi de su ile istenilen oranda karıştırılır. Etilen glikolün aksine, gliserin düşük toksiktir ve ayrıca resmi olarak alkol olan karbonhidratlarla yapıdaki bazı benzerliklerden dolayı tatlı bir tada sahiptir (dolayısıyla adı: “glikolar” - tatlı). Bu, özellikle karbonhidratların (şeker dahil) suda neden yüksek oranda çözünür olduğunu açıklar.
Alkoller, molekül içinde bir oksijen atomunun "yerleşik" olduğu alkanlara benzer. Ve aslında birçok ders kitabında metanolün metanın eksik oksidasyonu ile elde edilebileceğini yazıyorlar. Ancak bu, yalnızca endüstride gerçekleştirilebilen çok özel koşulları gerektirir: yüksek basınç, sıcaklık kontrolü ve katalizör kullanımı. Aynı zamanda sözde elde edilir. “sentez gazı” karbon monoksit ve hidrojenin bir karışımıdır ve sentez gazı ise yüksek sıcaklıkta metan ve sudan elde edilir.
Sentez gazından metanol üretimi
Genel olarak metanol büyük ölçekli bir üründür (2004 yılında üretiminin dünya çapında 32 milyon ton olduğu tahmin ediliyordu) ve endüstriyel kimya genellikle laboratuvar kimyasından çok farklıdır (damıtma kolonları ve laboratuvar damıtma aparatlarını karşılaştırın). Ahşabın kuru damıtılması sırasında az miktarda metanol oluşur, bu nedenle diğer adı odun alkolüdür.
Etanol üretmek için fermantasyon kullanılır: belirli mikroorganizma türleri, bitki materyalinde (buğday veya şeker kamışı gibi) bulunan şekerleri etanole dönüştürebilir, böylece enerji üretebilir. Etanol daha sonra arındırma yoluyla ayrıştırılır ve örneğin otomobil yakıtına (biyoyakıt olarak da bilinir) katkı maddesi olarak kullanılır. Böylece yaklaşık 60 milyon adet üretiliyor. yılda tonlarca etanol (çoğunlukla ABD ve Brezilya'da). Bu ölçekte onu petrol ürünlerinden elde etmekten bahsetmek istemiyorum ama yine de etilenden elde etmenin bir yolu var: iki karbon atomunun tek değil çift bağ ile bağlandığı bir hidrokarbon. Belirli koşullar altında bu bağ açılarak bir su molekülünü bağlayabilir. Bu, etanol üretir; diğer alkoller de aynı şekilde karşılık gelen alkollerden hazırlanabilir. alkenler
Etilen hidrasyon reaksiyonu
Metanol formaldehit veya formik asite oksitlenir. Etanol sırasıyla asetaldehit veya asetik asite dönüşür.
Bir sonraki makalede nasıl ve hangi koşullar altında alkollerin diğer reaksiyonları anlatılacaktır.
Biyoetanol üretim istatistiklerini burada bulabilirsiniz: http://etanolrfa.org/resources/industry/statistics/
TANIM
Doymuş monohidrik alkoller Moleküllerinde bir hidrojen atomunun bir hidroksil grubu ile değiştirildiği metan serisinin hidrokarbonlarının türevleri olarak düşünülebilir.
Dolayısıyla doymuş monohidrik alkoller bir hidrokarbon radikali ve -OH fonksiyonel grubundan oluşur. Alkol isimlerinde hidroksil grubu -ol eki ile gösterilir.
Doymuş monohidrik alkollerin genel formülü CnH2n+1OH veya R-OH veya CnH2n+2O'dur. Bir alkolün moleküler formülü, tamamen farklı iki madde olduğundan molekülün yapısını yansıtmaz. aynı brüt formüle karşılık gelebilir; örneğin, C2H5OH moleküler formülü hem etil alkol hem de asetona (dimetil keton) ortaktır:
CH3-CH2-OH (etanol);
CH3-O-CH3 (aseton).
Tıpkı metan serisinin hidrokarbonları gibi, doymuş monohidrik alkoller de homolog bir metanol serisi oluşturur.
Bu homolog serisini oluşturalım ve hidrokarbon radikalindeki artışa bağlı olarak bu serinin bileşiklerinin fiziksel özelliklerindeki değişim modellerini ele alalım (Tablo 1).
Doymuş monohidrik alkollerin homolog serileri (tamamlanmamış)
Tablo 1. Doymuş monohidrik alkollerin homolog serileri (tamamlanmamış).
Doymuş monohidrik alkoller yoğunlukları birden az olduğundan sudan daha hafiftir. Düşük alkoller suyla her bakımdan karışabilir; hidrokarbon radikali arttıkça bu yetenek azalır. Alkollerin çoğu organik çözücülerde yüksek oranda çözünür. Alkoller, moleküller arası bağ oluşturma olasılıklarından dolayı, karşılık gelen hidrokarbonlardan veya halojen türevlerinden daha yüksek kaynama ve erime noktalarına sahiptir.
Doymuş monohidrik alkollerin en önemli temsilcileri metanol (CH3OH) ve etanoldür (C2H5OH).
Problem çözme örnekleri
ÖRNEK 1
| Egzersiz yapmak | Doğal incilerde kalsiyum, karbon ve oksijenin kütle oranı 10:3:12'dir. İncilerin en basit formülü nedir? |
| Çözüm | Moleküldeki kimyasal elementlerin hangi ilişkiler içerisinde bulunduğunu bulmak için madde miktarlarını bulmak gerekir. Bir maddenin miktarını bulmak için aşağıdaki formülün kullanılması gerektiği bilinmektedir: Kalsiyum, karbon ve oksijenin molar kütlelerini bulalım (D.I. Mendeleev'in Periyodik Tablosundan alınan bağıl atom kütlelerinin değerlerini tam sayılara yuvarlayacağız). M = Mr olduğu biliniyor, yani M(Ca) = 40 g/mol, Ar(C) = 12 g/mol ve M(O) = 32 g/mol. O zaman bu elementlerin madde miktarı şuna eşittir: n(Ca) = m(Ca)/M(Ca); n(Ca) = 10/40 = 0,25 mol. n(C) = m(C)/M(C); n(C) = 3/12 = 0,25 mol. n(O) = m(O)/M(O); n(O) = 12/16 = 0,75 mol. Molar oranı bulalım: n(Ca) :n(C):n(O) = 0,25: 0,25: 0,75= 1: 1: 3, onlar. İnci bileşiğinin formülü CaCO3'tür. |
| Cevap | CaCO3 |
ÖRNEK 2
| Egzersiz yapmak | Nitrik oksit %63,2 oksijen içerir. Oksit formülü nedir |
| Çözüm | NX bileşimindeki bir moleküldeki X elementinin kütle oranı aşağıdaki formül kullanılarak hesaplanır: ω (X) = n × Ar (X) / M (HX) × %100. Oksitteki nitrojenin kütle fraksiyonunu hesaplayalım: ω(N) = %100 - ω(O) = %100 - %63,2 = %36,8. Bileşikteki elementlerin mol sayısını “x” (azot) ve “y” (oksijen) ile gösterelim. Daha sonra molar oran şu şekilde görünecektir (D.I. Mendeleev'in Periyodik Tablosundan alınan bağıl atom kütlelerinin değerleri tam sayılara yuvarlanır): x:y = ω(N)/Ar(N) : ω(O)/Ar(O); x:y= 36,8/14: 63,2/16; x:y= 2,6: 3,95 = 1: 2. Bu, nitrojen ve oksijen bileşiğinin formülünün NO 2 olacağı anlamına gelir. Bu nitrik oksittir (IV). |
| Cevap | NO 2 |
Doymuş hidrokarbonlardan oluşan ve bir hidroksil grubu (-OH) içeren maddelere doymuş veya doymuş monohidrik alkoller denir. Alkollerin isimleri homolog serideki “-ol” eki ile alkanların isimleriyle örtüşmektedir.
Yapı
Doymuş monohidrik alkollerin genel formülü CnH2n+1-OH'dir. Hidroksil fonksiyonel bir gruptur ve alkollerin fiziksel ve kimyasal özelliklerini belirler.
Ana monohidrik alkoller (homolog metanol serisi):
- metanol veya metil alkol - CH30H;
- etanol veya etil alkol - C2H50H;
- propanol - C3H7OH;
- butanol - C4H90H;
- pentanol - C5H11OH.
Pirinç. 1. Homolog monohidrik alkol serileri.
Doymuş alkoller yapısal ve sınıflar arası izomerizm ile karakterize edilir. Hidroksil grubunun moleküldeki konumuna bağlı olarak maddeler ayırt edilir:
- birincil alkoller- hidroksil birinci karbon atomuna bağlanmıştır;
- ikincil alkoller- hidroksil ikinci karbon atomunda bulunur;
- üçüncül alkoller- hidroksil üçüncü karbon atomuna bağlanır.
Bütanolden başlayarak karbon iskeletinin izomerizmi gözlenir. Bu durumda, alkolün adı iki rakamla yazılır: birincisi metil grubunun konumunu, ikincisi ise hidroksili gösterir.
Pirinç. 2. Doymuş alkollerin karbon iskeletinin izomerizmi.
Monohidrik alkoller, eterler - etil alkol (CH3CH2-OH), dimetil eter (CH3-O-CH3) ile sınıflar arası izomerler oluşturur.
Propanolün üç karbon atomu içermesine rağmen, hidroksil grubunda yalnızca iki izomer oluşturabilir - propanol-1 ve propanol-2.
Özellikler
Karbon atomu sayısına bağlı olarak monohidrik alkollerin toplanma durumu değişir. Bir molekülde 15'e kadar karbon atomu varsa sıvıdır; 15'ten fazlası katıdır. Homolog seriden ilk iki alkol, metanol ve etanolün yanı sıra yapısal izomer propanol-2, suyla iyice karışır. Bütün alkoller yüksek sıcaklıklarda erir ve kaynar.
Alkollerin aktivitesi, kolaylıkla kırılabilen O-H ve C-O bağlarının varlığıyla açıklanmaktadır. Monohidrik alkollerin temel kimyasal özellikleri tabloda verilmiştir.
|
Reaksiyon |
Tanım |
Denklem |
|
Metallerle |
Yalnızca alkali ve alkalin toprak metalleriyle O-H bağının kırılmasıyla reaksiyona girer |
2C 2 H 5 OH + 2K → 2C 2 H 5 OK + H 2 |
|
Oksijen ile |
Potasyum permanganat veya dikromat (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7) varlığında yanıklar |
C 2 H 5 OH + 3O 2 → 2CO2 + H 2 O |
|
Hidrojen halojenürler ile |
Hidroksil grubunun yerini halojen alır |
C 2 H 5 OH + HBr → C 2 H 5 Br + H 2 O |
|
Asitler ile |
Esterler oluşturmak için mineral ve organik asitlerle reaksiyona girer |
C2H5OH + CH3COOH → CH3COOC2H5 |
|
Metal oksitler ile |
Aldehit oluşumu ile nitel reaksiyon |
C 2 H 5 OH + CuO → CH3 COH + H 2 O + Cu |
|
Dehidrasyon |
Yüksek sıcaklıkta kuvvetli bir asit varlığında meydana gelir |
C 2 H 5 OH → C 2 H 4 + H 2 O |
|
Karboksilik asitler ile |
Esterleşme reaksiyonu - esterlerin oluşumu |
C 2 H 5 OH + CH 3 COOH → CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O |
Pirinç. 3. Monohidrik alkollerin kalitatif reaksiyonu.
Monohidrik alkoller endüstride yaygın olarak kullanılmaktadır. Etanol en yaygın kullanılanıdır. Parfüm, asetik asit, ilaç, vernik, boya, solvent ve diğer maddelerin yapımında kullanılır.
Ne öğrendik?
Bir kimya dersinden doymuş veya doymuş monohidrik alkollerin, bir hidroksil grubuna (hidroksil) sahip doymuş hidrokarbonların türevleri olduğunu öğrendik. Karbon atomu sayısına bağlı olarak sıvı veya katıdırlar. Monohidrik alkoller hidroksil, metil grubu ve eterlerle izomerler oluşturur. Doymuş monohidrik alkoller alkali metaller, asitler ve oksitlerle reaksiyona girer. İlaç, solvent ve asit yapımında kullanılır.
Konuyla ilgili deneme
Raporun değerlendirilmesi
Ortalama puanı: 4.6. Alınan toplam puan: 173.
Yapı
Alkoller (veya alkanoller), molekülleri bir hidrokarbon radikaline bağlı bir veya daha fazla hidroksil grubu (-OH grubu) içeren organik maddelerdir.
Hidroksil gruplarının sayısına (atomisite) bağlı olarak alkoller aşağıdakilere ayrılır:
tek atomlu
dihidrik (glikoller)
üç atomlu.
Aşağıdaki alkoller doğaları gereği ayırt edilir:
Doymuş, molekülde yalnızca doymuş hidrokarbon radikalleri içeren
doymamış, moleküldeki karbon atomları arasında çoklu (çift ve üçlü) bağ içeren
aromatik, yani molekülde bir benzen halkası ve bir hidroksil grubu içeren, birbirine doğrudan değil, karbon atomları aracılığıyla bağlanan alkoller.
Benzen halkasının karbon atomuna doğrudan bağlanan molekülde hidroksil grupları içeren organik maddeler, kimyasal özellikler açısından alkollerden önemli ölçüde farklılık gösterir ve bu nedenle bağımsız bir organik bileşik sınıfı - fenoller olarak sınıflandırılır. Örneğin hidroksibenzen fenol. Fenollerin yapısı, özellikleri ve kullanımı hakkında daha sonra daha fazla bilgi edineceğiz.
Molekülde üçten fazla hidroksil grubu içeren çok atomlu (çok atomlu) olanlar da vardır. Örneğin en basit hekzahidrik alkol heksaoldür (sorbitol).
Bir karbon atomunda iki hidroksil grubu içeren alkollerin kararsız olduğu ve aldehitler ve ketonlar oluşturmak üzere kendiliğinden ayrıştığı (atomların yeniden düzenlenmesine bağlı olarak) dikkate alınmalıdır: 
Karbon atomunda bir çift bağla bağlanan bir hidroksil grubu içeren doymamış alkollere ekoller denir. Bu sınıftaki bileşiklerin adının, moleküllerde bir çift bağın ve bir hidroksil grubunun varlığını gösteren -en ve -ol son eklerinden oluştuğunu tahmin etmek zor değildir. Enoller, kural olarak kararsızdır ve kendiliğinden karbonil bileşiklerine (aldehitler ve ketonlar) dönüşür (izomerleşir). Bu reaksiyon tersine çevrilebilir, sürecin kendisine keto-enol tautomerizmi denir. Böylece, en basit enol olan vinil alkol, son derece hızlı bir şekilde asetaldehite izomerleşir.
Hidroksil grubunun bağlı olduğu karbon atomunun yapısına göre alkoller ikiye ayrılır:
Birincil, hidroksil grubunun birincil karbon atomuna bağlı olduğu moleküllerde
ikincil, hidroksil grubunun ikincil bir karbon atomuna bağlandığı moleküllerde
üçüncül, hidroksil grubunun üçüncül bir karbon atomuna bağlandığı moleküllerde, örneğin:
Adlandırma ve izomerizm
Alkoller isimlendirilirken, alkole karşılık gelen hidrokarbonun ismine (genel) -ol eki eklenir. Son ekten sonraki sayılar, hidroksil grubunun ana zincirdeki konumunu gösterir ve di-, tri-, tetra- vb. önekleri sayılarını gösterir: 
Homolog serinin üçüncü üyesinden başlayarak, alkoller fonksiyonel grubun (propanol-1 ve propanol-2) pozisyonunun izomerizmini ve dördüncüsünden itibaren karbon iskeletinin izomerizmini (bütanol-1; 2-metilpropanol-1) sergiler. ). Ayrıca sınıflar arası izomerizm ile de karakterize edilirler - alkoller eterlere göre izomeriktir.
Alkol moleküllerinin hidroksil grubunun bir parçası olan Roda, elektron çiftlerini çekme ve tutma yeteneği bakımından hidrojen ve karbon atomlarından keskin bir şekilde farklıdır. Bu nedenle alkol molekülleri polar C-O ve O-H bağları içerir.
Alkollerin fiziksel özellikleri
O-H bağının polaritesi ve hidrojen atomu üzerinde lokalize (odaklanmış) önemli kısmi pozitif yük göz önüne alındığında, hidroksil grubunun hidrojeninin doğası gereği "asidik" olduğu söylenir. Bu yönüyle hidrokarbon radikalinin içerdiği hidrojen atomlarından keskin bir şekilde farklılık gösterir.
Hidroksil grubunun oksijen atomunun kısmi bir negatif yüke ve iki yalnız elektron çiftine sahip olduğuna dikkat edilmelidir; bu, alkollerin moleküller arasında özel, sözde hidrojen bağları oluşturmasına izin verir. Hidrojen bağları, bir alkol molekülünün kısmen pozitif yüklü bir hidrojen atomu, başka bir molekülün kısmen negatif yüklü bir oksijen atomu ile etkileşime girdiğinde oluşur. Alkollerin molekül ağırlıklarına göre anormal derecede yüksek kaynama noktalarına sahip olmaları, moleküller arasındaki hidrojen bağları sayesindedir. Bu nedenle, normal koşullar altında bağıl molekül ağırlığı 44 olan propan bir gazdır ve alkollerin en basiti, normal koşullar altında bir sıvı olan, nispi molekül ağırlığı 32 olan metanoldür.
Bir ila on bir karbon atomu içeren bir dizi doymuş monohidrik alkolün alt ve orta üyeleri sıvıdır. Daha yüksek alkoller (C12H25OH'den başlayarak) oda sıcaklığında katıdır. Düşük alkoller karakteristik bir alkol kokusuna ve keskin bir tada sahiptirler; suda oldukça çözünürler. Hidrokarbon radikali arttıkça alkollerin sudaki çözünürlüğü azalır ve oktanol artık suya karışmaz.
Kimyasal özellikler
Organik maddelerin özellikleri, bileşimleri ve yapıları tarafından belirlenir. Alkoller genel kuralı doğrular. Molekülleri hidrokarbon ve hidroksil radikallerini içerir, dolayısıyla alkollerin kimyasal özellikleri bu grupların birbirleri üzerindeki etkileşimi ve etkisiyle belirlenir. Bu sınıftaki bileşiklerin karakteristik özellikleri, bir hidroksil grubunun varlığına bağlıdır.
1. Alkollerin alkali ve toprak alkali metallerle etkileşimi. Bir hidrokarbon radikalinin bir hidroksil grubu üzerindeki etkisini belirlemek için, bir yandan bir hidroksil grubu ve bir hidrokarbon radikali içeren bir maddenin özelliklerini, bir hidroksil grubu içeren ve bir hidrokarbon radikali içermeyen bir maddenin özelliklerini karşılaştırmak gerekir. , Diğer yandan. Bu tür maddeler örneğin etanol (veya diğer alkol) ve su olabilir. Alkol moleküllerinin ve su moleküllerinin hidroksil grubunun hidrojeni, alkali ve alkalin toprak metalleri (onlarla değiştirilen) tarafından azaltılabilir.
Su ile bu etkileşim alkole göre çok daha aktiftir, buna büyük miktarda ısı salınımı eşlik eder ve patlamaya yol açabilir. Bu fark, hidroksil grubuna en yakın radikalin elektron verme özellikleriyle açıklanmaktadır. Bir elektron donörünün özelliklerine (+I-etkisi) sahip olan radikal, oksijen atomundaki elektron yoğunluğunu biraz arttırır, onu kendi pahasına "doyur", böylece O-H bağının polaritesini ve oksijen atomunun "asidik" doğasını azaltır. Alkol moleküllerindeki hidroksil grubunun hidrojen atomu su moleküllerine göre karşılaştırılır.
2. Alkollerin hidrojen halojenürlerle etkileşimi. Bir hidroksil grubunun bir halojenle ikamesi haloalkanların oluşumuna yol açar.
Örneğin:
C2H5OH + HBr<->C2H5Br + H2O
Bu reaksiyon geri dönüşümlüdür.
3. Alkollerin moleküller arası dehidrasyonu - su giderici maddelerin varlığında ısıtıldığında bir su molekülünün iki alkol molekülünden ayrılması.
Alkollerin moleküller arası dehidrasyonu sonucunda eterler oluşur. Böylece etil alkol sülfürik asit ile 100 ila 140 ° C sıcaklığa ısıtıldığında dietil (kükürt) eter oluşur.
4. Alkollerin organik ve inorganik asitlerle ester oluşturmak üzere etkileşimi (esterleşme reaksiyonu):
Esterleşme reaksiyonu güçlü inorganik asitler tarafından katalize edilir.
Örneğin etil alkol ve asetik asitin etkileşimi etil asetat - etil asetat üretir: 
5. Alkollerin molekül içi dehidrasyonu, alkollerin su giderici ajanların varlığında moleküller arası dehidrasyon sıcaklığından daha yüksek bir sıcaklığa ısıtılmasıyla meydana gelir. Sonuç olarak alkenler oluşur. Bu reaksiyon, bitişik karbon atomlarında bir hidrojen atomunun ve bir hidroksil grubunun varlığından kaynaklanmaktadır. Bir örnek, konsantre sülfürik asit varlığında etanolün 140 °C'nin üzerinde ısıtılmasıyla eten (etilen) üretilmesi reaksiyonudur.
6. Alkollerin oksidasyonu genellikle asidik bir ortamda potasyum dikromat veya potasyum permanganat gibi güçlü oksitleyici maddelerle gerçekleştirilir. Bu durumda oksitleyici maddenin etkisi, halihazırda hidroksil grubuna bağlı olan karbon atomuna yöneliktir. Alkolün yapısına ve reaksiyon koşullarına bağlı olarak çeşitli ürünler oluşabilmektedir. Böylece birincil alkoller önce aldehitlere, sonra karboksilik asitlere oksitlenir: 
Tersiyer alkoller oksidasyona karşı oldukça dirençlidir. Bununla birlikte, zorlu koşullar altında (güçlü oksitleyici madde, yüksek sıcaklık), hidroksil grubuna en yakın karbon-karbon bağlarının kopmasıyla ortaya çıkan tersiyer alkollerin oksidasyonu mümkündür.
7. Alkollerin dehidrojenasyonu. Alkol buharı, bakır, gümüş veya platin gibi bir metal katalizör üzerinden 200-300 °C'de geçirildiğinde, birincil alkoller aldehitlere, ikincil alkoller ise ketonlara dönüştürülür:
Alkol molekülünde aynı anda birkaç hidroksil grubunun varlığı, yeni elde edilen bakır(II) hidroksit çökeltisi ile etkileşime girdiğinde suda çözünebilen parlak mavi kompleks bileşikler oluşturabilen polihidrik alkollerin spesifik özelliklerini belirler.
Monohidrik alkoller bu reaksiyona giremezler. Bu nedenle polihidrik alkollere kalitatif bir reaksiyondur.
Alkali ve alkali toprak metallerinin alkolatları su ile etkileşime girdiğinde hidrolize uğrar. Örneğin sodyum etoksit suda çözündüğünde tersinir bir reaksiyon meydana gelir.
C2H5ONa + HOH<->C2H5OH + NaOH
dengesi neredeyse tamamen sağa kaymıştır. Bu aynı zamanda suyun asidik özellikleri (hidroksil grubundaki hidrojenin "asidik" doğası) bakımından alkollerden üstün olduğunu da doğrular. Dolayısıyla alkolatların su ile etkileşimi, çok zayıf bir asit tuzunun (bu durumda alkolatı oluşturan alkol bu şekilde hareket eder) daha güçlü bir asitle (burada su bu rolü oynar) etkileşimi olarak düşünülebilir.
Alkoller, güçlü asitlerle reaksiyona girdiğinde temel özellikler sergileyebilir ve hidroksil grubunun oksijen atomunda yalnız bir elektron çiftinin varlığı nedeniyle alkiloksonyum tuzları oluşturabilir: 
Esterleşme reaksiyonu tersinirdir (tersine reaksiyon ester hidrolizidir), su giderici maddelerin varlığında denge sağa kayar.
Alkollerin molekül içi dehidrasyonu Zaitsev kuralına göre ilerler: ikincil veya üçüncül alkolden su çıkarıldığında, en az hidrojenlenmiş karbon atomundan bir hidrojen atomu ayrılır. Böylece 2-butanolün dehidrasyonu 1-buten yerine 2-buten ile sonuçlanır.
Alkol moleküllerinde hidrokarbon radikallerinin varlığı, alkollerin kimyasal özelliklerini etkileyemez ancak etkileyemez.
Hidrokarbon radikalinin neden olduğu alkollerin kimyasal özellikleri farklıdır ve doğasına bağlıdır. Yani tüm alkoller yanar; Molekülde çift C=C bağı içeren doymamış alkoller ilave reaksiyonlara girer, hidrojenasyona uğrar, hidrojen eklenir, halojenlerle reaksiyona girer, örneğin bromlu suyun rengini giderir, vb.
Elde etme yöntemleri
1. Haloalkanların hidrolizi. Alkoller hidrojen halojenlerle etkileşime girdiğinde haloalkan oluşumunun tersine çevrilebilir bir reaksiyon olduğunu zaten biliyorsunuz. Bu nedenle, haloalkanların hidrolizi - bu bileşiklerin suyla reaksiyonu - yoluyla alkollerin elde edilebileceği açıktır.
Polihidrik alkoller, molekül başına birden fazla halojen atomu içeren haloalkanların hidrolizi ile elde edilebilir.
2. Alkenlerin hidrasyonu - bir alken molekülünün tg bağına su eklenmesi - size zaten tanıdık geliyor. Propenin hidrasyonu, Markovnikov kuralına uygun olarak ikincil bir alkol olan propanol-2'nin oluşumuna yol açar.
O
ben
CH2=CH-CH3 + H20 -> CH3-CH-CH3
propen propanol-2
3. Aldehitlerin ve ketonların hidrojenasyonu. Alkollerin ılımlı koşullar altında oksidasyonunun aldehit veya keton oluşumuna yol açtığını zaten biliyorsunuz. Alkollerin aldehit ve ketonların hidrojenasyonu (hidrojenle indirgenme, hidrojen eklenmesi) yoluyla elde edilebileceği açıktır.
4. Alkenlerin oksidasyonu. Glikoller, daha önce belirtildiği gibi, alkenlerin sulu bir potasyum permanganat çözeltisi ile oksidasyonu yoluyla elde edilebilir. Örneğin etilen glikol (etandiol-1,2), etilenin (eten) oksidasyonu ile oluşur.
5. Alkol üretimine yönelik özel yöntemler. Bazı alkoller kendilerine özgü yöntemler kullanılarak elde edilir. Böylece metanol endüstriyel olarak, hidrojenin karbon monoksit (II) (karbon monoksit) ile yüksek basınç ve yüksek sıcaklıkta bir katalizörün (çinko oksit) yüzeyinde etkileşimi yoluyla üretilir.
Bu reaksiyon için gerekli olan karbon monoksit ve hidrojen karışımı, (nedenini düşünün!) "sentez gazı" olarak da adlandırılan, su buharının sıcak kömür üzerinden geçirilmesiyle elde edilir.
6. Glikozun fermantasyonu. Etil (şarap) alkol üretmenin bu yöntemi eski çağlardan beri insanoğlu tarafından bilinmektedir.
Halojenli hidrokarbonların hidroliz reaksiyonu olan haloalkanlardan alkol üretme reaksiyonunu ele alalım. Genellikle alkali ortamda gerçekleştirilir. Açığa çıkan hidrobromik asit nötralize edilir ve reaksiyon neredeyse tamamlanmak üzere ilerler.
Bu reaksiyon, diğerleri gibi, nükleofilik ikame mekanizması yoluyla ilerler.
Bunlar, nükleofilik bir parçacığın etkisi altında meydana gelen, ana aşaması ikame olan reaksiyonlardır.
Nükleofilik bir parçacığın, yalnız bir elektron çiftine sahip olan ve molekülün azaltılmış elektron yoğunluğuna sahip kısımları olan "pozitif yüke" çekilebilen bir molekül veya iyon olduğunu hatırlayalım.
En yaygın nükleofilik türler amonyak, su, alkol veya anyonlardır (hidroksil, halojenür, alkoksit iyonu).
Bir nükleofil ile reaksiyona giren parçacığa (atom veya atom grubu) ayrılan grup denir.
Bir alkolün hidroksil grubunun bir halojenür iyonu ile değiştirilmesi de nükleofilik ikame mekanizması yoluyla gerçekleşir:
CH3CH2OH + HBr -> CH3CH2Br + H20
İlginç bir şekilde bu reaksiyon, hidroksil grubunda bulunan oksijen atomuna bir hidrojen katyonunun eklenmesiyle başlar:
CH3CH2-OH + H+ -> CH3CH2-OH
Bağlı pozitif yüklü iyonun etkisi altında, C-O bağı oksijene doğru daha da fazla kayar ve karbon atomu üzerindeki etkin pozitif yük artar.
Bu, bir halojenür iyonu ile nükleofilik ikamenin çok daha kolay gerçekleşmesine ve nükleofilin etkisi altında bir su molekülünün bölünmesine yol açar.
CH3CH2-OH+ + Br -> CH3CH2Br + H2O
Eterlerin hazırlanması
Sodyum alkoksit bromoetan ile reaksiyona girdiğinde brom atomunun yerini bir alkoksit iyonu alır ve bir eter oluşur.
Nükleofilik yer değiştirme reaksiyonu genel olarak şu şekilde yazılabilir:
R - X +HNu -> R - Nu +HX,
nükleofilik parçacık bir molekül ise (HBr, H20, CH3CH2OH, NH3, CH3CH2NH2),
R-X + Nu - -> R-Nu + X - ,
nükleofil bir anyon (OH, Br-, CH3CH2O -) ise, burada X bir halojendir, Nu ise nükleofilik bir parçacıktır.
Alkollerin bireysel temsilcileri ve önemi
Metanol (metil alkol CH3OH), karakteristik bir kokuya ve 64,7 °C kaynama noktasına sahip renksiz bir sıvıdır. Hafif mavimsi bir alevle yanar. Metanolün tarihi adı - odun alkolü - üretim yöntemlerinden biri olan sert ahşabın damıtılması (Yunanca - şarap, sarhoş olmak; madde, odun) ile açıklanmaktadır.
Metanol çok zehirlidir! Onunla çalışırken dikkatli kullanım gerektirir. Alkol dehidrojenaz enziminin etkisi altında vücutta formaldehit ve formik asite dönüştürülür, bunlar retinaya zarar verir, optik sinirin ölümüne ve tamamen görme kaybına neden olur. 50 ml'den fazla metanolün yutulması ölüme neden olur.
Etanol (etil alkol C2H5OH), karakteristik bir kokuya ve 78,3 °C kaynama noktasına sahip renksiz bir sıvıdır. Yanıcı Suyla her oranda karışır. Alkolün konsantrasyonu (kuvveti) genellikle hacimce yüzde olarak ifade edilir. “Saf” (tıbbi) alkol, gıda hammaddelerinden elde edilen, %96 (hacimce) etanol ve %4 (hacimce) su içeren bir üründür. Susuz etanol - "mutlak alkol" elde etmek için bu ürün, suyu kimyasal olarak bağlayan maddelerle (kalsiyum oksit, susuz bakır(II) sülfat vb.) işlenir.
Teknik amaçla kullanılan alkolün içime elverişsiz hale getirilmesi için içine az miktarda ayrıştırılması zor zehirli, kötü kokulu ve tadı iğrenç maddeler ilave edilerek renklendirilir. Bu tür katkı maddeleri içeren alkole denatüre veya denatüre alkol denir.
Etanol endüstride sentetik kauçuk, ilaç üretiminde yaygın olarak kullanılmaktadır, solvent olarak kullanılır, vernik ve boyaların ve parfümlerin bir parçasıdır. Tıpta etil alkol en önemli dezenfektandır. Alkollü içeceklerin hazırlanmasında kullanılır.
Az miktarda etil alkol insan vücuduna girdiğinde ağrı hassasiyetini azaltır ve serebral korteksteki inhibisyon süreçlerini bloke ederek zehirlenme durumuna neden olur. Etanolün etkisinin bu aşamasında hücrelerde su ayrışımı artar ve bunun sonucunda idrar oluşumu hızlanır, bu da vücudun dehidrasyonuna neden olur.
Ayrıca etanol kan damarlarının genişlemesine neden olur. Cilt kılcal damarlarındaki kan akışının artması, ciltte kızarıklığa ve sıcaklık hissine yol açar.
Büyük miktarlarda etanol beyin aktivitesini engeller (inhibisyon aşaması) ve hareketlerin koordinasyonunun bozulmasına neden olur. Vücuttaki etanol oksidasyonunun bir ara ürünü olan asetaldehit son derece toksiktir ve ciddi zehirlenmelere neden olur.
Etil alkol ve onu içeren içeceklerin sistematik tüketimi, beyin verimliliğinde kalıcı bir azalmaya, karaciğer hücrelerinin ölümüne ve bunların bağ dokusu - karaciğer sirozu ile değiştirilmesine yol açar.
Etandiol-1,2 (etilen glikol) renksiz viskoz bir sıvıdır. Zehirli. Suda sınırsız çözünür. Sulu çözeltiler, 0 °C'nin önemli ölçüde altındaki sıcaklıklarda kristalleşmez, bu da onu, içten yanmalı motorlar için donmayan soğutucuların (antifriz) bir bileşeni olarak kullanmayı mümkün kılar.
Propanetriol-1,2,3 (gliserol), tatlı bir tada sahip, viskoz, şuruplu bir sıvıdır. Suda sınırsız çözünür. Uçucu değildir. Esterlerin bir bileşeni olarak katı ve sıvı yağlarda bulunur. Kozmetik, ilaç ve gıda endüstrilerinde yaygın olarak kullanılmaktadır. Kozmetiklerde gliserin yumuşatıcı ve yatıştırıcı bir madde olarak rol oynar. Kurumasını önlemek için diş macununa eklenir. Şekerleme ürünlerine kristalleşmelerini önlemek için gliserin eklenir. Tütünün üzerine püskürtülür ve bu durumda nemlendirici görevi görerek tütün yapraklarının işlenmeden önce kurumasını ve ufalanmasını önler. Yapıştırıcılara çok çabuk kurumasını önlemek için ve plastiklere, özellikle selofanlara eklenir. İkinci durumda, gliserin bir plastikleştirici görevi görür, polimer molekülleri arasında bir yağlayıcı görevi görür ve böylece plastiğe gerekli esnekliği ve esnekliği verir.
1. Hangi maddelere alkol denir? Alkoller hangi kriterlere göre sınıflandırılır? Hangi alkoller bütanol-2 olarak sınıflandırılmalıdır? buten-Z-ol-1? penten-4-diol-1,2?
2. Alıştırma 1'de listelenen alkollerin yapısal formüllerini yazın.
3. Kuaterner alkoller var mı? Cevabını açıkla.
4. C5H120 moleküler formülüne sahip kaç alkol vardır? Bu maddelerin yapısal formüllerini oluşturup isimlendiriniz. Bu formül yalnızca alkollere karşılık gelebilir mi? Formülü C5H120 olan ve alkol olmayan iki maddenin yapısal formüllerini oluşturun.
5. Aşağıda yapısal formülleri verilen maddeleri adlandırın: 
6. Adı 5-metil-4-heksen-1-inol-3 olan maddenin yapısal ve ampirik formüllerini yazın. Bu alkolün molekülündeki hidrojen atomlarının sayısını, aynı sayıda karbon atomuna sahip bir alkan molekülündeki hidrojen atomlarının sayısıyla karşılaştırın. Bu farkı ne açıklıyor?
7. Karbon ve hidrojenin elektronegatifliğini karşılaştırarak O-H kovalent bağının neden C-O bağından daha polar olduğunu açıklayın.
8. Hangi alkolün (metanol veya 2-metilpropanol-2) sodyumla daha aktif reaksiyona gireceğini düşünüyorsunuz? Cevabını açıkla. Karşılık gelen reaksiyonların denklemlerini yazın.
9. 2-propanol'ün (izopropil alkol) sodyum ve hidrojen bromür ile etkileşimi için reaksiyon denklemlerini yazın. Reaksiyon ürünlerini adlandırın ve uygulanma koşullarını belirtin.
10. Propanol-1 ve propanol-2 buharlarından oluşan bir karışım, ısıtılmış bakır(P) oksit üzerinden geçirildi. Bu durumda ne gibi reaksiyonlar meydana gelebilir? Bu reaksiyonların denklemlerini yazınız. Ürünleri hangi organik bileşik sınıflarına aittir?
11. 1,2-dikloropropanolün hidrolizi sırasında hangi ürünler oluşabilir? Karşılık gelen reaksiyonların denklemlerini yazın. Bu reaksiyonların ürünlerini adlandırın.
12. 2-propenol-1'in hidrojenasyon, hidrasyon, halojenasyon ve hidrohalojenasyon reaksiyonları için denklemleri yazın. Tüm reaksiyonların ürünlerini adlandırın.
13. Gliserolün bir, iki ve üç mol asetik asitle etkileşimi için denklemler yazın. Bir mol gliserol ve üç mol asetik asidin esterifikasyonunun ürünü olan bir esterin hidrolizi için denklemi yazın.
14*. Birincil doymuş monohidrik alkol sodyum ile reaksiyona girdiğinde 8,96 litre gaz (n.e.) açığa çıktı. Aynı kütledeki alkol dehidre edildiğinde 56 g ağırlığında bir alken oluşur. Alkolün tüm olası yapısal formüllerini belirleyin.
15*. Doymuş monohidrik alkolün yanması sırasında açığa çıkan karbondioksitin hacmi, fazla sodyumun aynı miktarda alkol üzerindeki etkisiyle açığa çıkan hidrojenin hacminden 8 kat daha fazladır. Oksidasyonun bir keton ürettiği biliniyorsa, bir alkolün yapısını oluşturun.
Alkol kullanımı
Alkollerin çeşitli özellikleri olduğundan uygulama alanları oldukça geniştir. Alkollerin nerede kullanıldığını anlamaya çalışalım.
Gıda endüstrisindeki alkoller
Etanol gibi alkoller tüm alkollü içeceklerin temelidir. Şeker ve nişasta içeren hammaddelerden elde edilir. Bu tür hammaddeler şeker pancarı, patates, üzüm ve çeşitli tahıllar olabilir. Modern teknolojiler sayesinde alkol üretimi sırasında fuzel yağlarından arındırılmaktadır.
Doğal sirke aynı zamanda etanol bazlı hammaddeler de içerir. Bu ürün asetik asit bakterileri tarafından oksidasyon ve havalandırma yoluyla elde edilir.
Ancak gıda endüstrisinde sadece etanol değil aynı zamanda gliserin de kullanılıyor. Bu gıda katkı maddesi karışmayan sıvıların bağlantısını destekler. Likörlerin bir parçası olan gliserin onlara viskozite ve tatlı bir tat verebilir.
Ayrıca unlu mamuller, makarna ve şekerleme ürünlerinin imalatında da gliserin kullanılmaktadır.
İlaç
Tıpta etanolün yeri doldurulamaz. Mikropları yok edebilen, kandaki ağrılı değişiklikleri geciktirebilen ve açık yaralarda ayrışmayı önleyebilen özelliklere sahip olduğundan bu endüstride antiseptik olarak yaygın şekilde kullanılmaktadır.
Etanol, tıbbi çalışanlar tarafından çeşitli prosedürleri gerçekleştirmeden önce kullanılır. Bu alkolün dezenfekte edici ve kurutucu özellikleri vardır. Akciğerlerin yapay havalandırılması sırasında etanol köpük önleyici görevi görür. Etanol ayrıca anestezinin bileşenlerinden biri olabilir.
Soğuk algınlığınız olduğunda etanol, ısıtıcı bir kompres olarak ve soğurken sürtünme maddesi olarak kullanılabilir, çünkü içerdiği maddeler ısınma ve üşüme sırasında vücudun yenilenmesine yardımcı olur.
Etilen glikol veya metanol ile zehirlenme durumunda etanol kullanımı toksik maddelerin konsantrasyonunun azaltılmasına yardımcı olur ve panzehir görevi görür.
Alkoller, şifalı tentürler ve her türlü özütün hazırlanmasında kullanıldıkları için farmakolojide de büyük bir rol oynamaktadır.
Kozmetik ve parfümlerdeki alkoller
Parfümeride alkolsüz yapmak da imkansızdır çünkü neredeyse tüm parfüm ürünlerinin temeli su, alkol ve parfüm konsantresidir. Bu durumda etanol, kokulu maddeler için bir çözücü görevi görür. Ancak 2-feniletanolün çiçek kokusu vardır ve parfümeride doğal gül yağının yerini alabilir. Losyon, krem vb. üretiminde kullanılır.
Gliserin aynı zamanda birçok kozmetik ürününün de temelini oluşturur çünkü nemi çekme ve cildi aktif olarak nemlendirme özelliğine sahiptir. Şampuanlarda ve saç kremlerinde etanol bulunması, cildin nemlenmesine yardımcı olur ve saçınızı yıkadıktan sonra saçınızın taranmasını kolaylaştırır.
Yakıt
Metanol, etanol ve butanol-1 gibi alkol içeren maddeler yakıt olarak yaygın şekilde kullanılıyor.
Şeker kamışı ve mısır gibi bitkisel materyallerin işlenmesi sayesinde çevre dostu bir biyoyakıt olan biyoetanol elde etmek mümkün olmuştur.
Son zamanlarda dünyada biyoetanol üretimi popüler hale geldi. Onun yardımıyla yakıt kaynaklarının yenilenmesi ihtimali ortaya çıktı.
Çözücüler, yüzey aktif maddeler
Alkollerin daha önce listelenen uygulamalarına ek olarak, bunların aynı zamanda iyi çözücüler olduğu da belirtilebilir. Bu alanda en popüler olanları izopropanol, etanol ve metanoldür. Bit kimyasallarının üretiminde de kullanılırlar. Onlar olmadan arabanın, kıyafetlerin, ev eşyalarının vb. uygun şekilde bakımı mümkün değildir.
Faaliyetlerimizin çeşitli alanlarında alkol kullanımının ekonomimize olumlu etkisi vardır ve hayatımıza rahatlık getirir.
Bunlar, bir hidrojen atomunun bir hidroksi grubu ile değiştirildiği hidrokarbon türevleridir. Alkollerin genel formülü CnH 2 N +1 AH.
Monohidrik alkollerin sınıflandırılması.
Bulunduğu konuma bağlı olarak O-grup, ayırt et:
Birincil alkoller:
İkincil alkoller:
Üçüncül alkoller:
.
Monohidrik alkollerin izomerizmi.
İçin monohidrik alkoller karbon iskeletinin izomerizmi ve hidroksi grubunun konumunun izomerizmi ile karakterize edilir.
Monohidrik alkollerin fiziksel özellikleri.
Reaksiyon Markovnikov kuralını takip eder, dolayısıyla birincil alkenlerden yalnızca şarkı alkolü elde edilebilir.
2. Alkil halojenürlerin sulu alkali çözeltilerinin etkisi altında hidrolizi:
Isıtma zayıfsa, molekül içi dehidrasyon meydana gelir ve bu da eter oluşumuna neden olur:
B) Alkoller hidrojen halojenürlerle reaksiyona girebilir; üçüncül alkoller çok hızlı reaksiyona girerken, birincil ve ikincil alkoller yavaş reaksiyona girer:
Monohidrik alkollerin kullanımı.
Alkolleröncelikle endüstriyel organik sentezlerde, gıda endüstrisinde, tıpta ve eczacılıkta kullanılır.
