Bioorganinė chemija tarp medicinos studentų. Bioorganinė chemija Hemoglobinas ir jo dariniai

Planas 1. Bioorganinės chemijos dalykas ir reikšmė 2. Organinių junginių klasifikacija ir nomenklatūra 3. Organinių molekulių vaizdavimo metodai 4. Cheminis ryšys bioorganinėse molekulėse 5. Elektroniniai efektai. Atomų tarpusavio įtaka molekulėje 6. Cheminių reakcijų ir reagentų klasifikacija 7. Cheminių reakcijų mechanizmų samprata 2

Bioorganinės chemijos dalykas 3 Bioorganinė chemija – savarankiška chemijos mokslo šaka, tirianti organinės kilmės cheminių junginių, dalyvaujančių gyvų organizmų apykaitoje, sandarą, savybes ir biologines funkcijas.

Bioorganinės chemijos tyrimo objektai yra mažos molekulinės masės biomolekulės ir biopolimerai (baltymai, nukleino rūgštys ir polisacharidai), bioreguliatoriai (fermentai, hormonai, vitaminai ir kt.), natūralūs ir sintetiniai fiziologiškai aktyvūs junginiai, įskaitant vaistus ir toksinio poveikio medžiagas. Biomolekulės yra bioorganiniai junginiai, kurie yra gyvų organizmų dalis ir specializuojasi ląstelių struktūrų formavimuisi ir dalyvavimui biocheminėse reakcijose, sudaro medžiagų apykaitos (metabolizmo) ir gyvų ląstelių bei daugialąsčių organizmų fiziologinių funkcijų pagrindą. 4 Bioorganinių junginių klasifikacija

Metabolizmas yra cheminių reakcijų, vykstančių organizme (in vivo), visuma. Metabolizmas dar vadinamas metabolizmu. Metabolizmas gali vykti dviem kryptimis – anabolizmu ir katabolizmu. Anabolizmas yra sudėtingų medžiagų sintezė organizme iš gana paprastų. Tai atsiranda sunaudojant energiją (endoterminis procesas). Katabolizmas, priešingai, yra sudėtingų organinių junginių skaidymas į paprastesnius. Tai atsiranda, kai išsiskiria energija (egzoterminis procesas). Metaboliniai procesai vyksta dalyvaujant fermentams. Fermentai organizme atlieka biokatalizatorių vaidmenį. Be fermentų biocheminiai procesai arba visai nevyktų, arba vyktų labai lėtai, o organizmas nepajėgtų palaikyti gyvybės. 5

Bioelementai. Į bioorganinių junginių sudėtį, be anglies atomų (C), kurie sudaro bet kurios organinės molekulės pagrindą, taip pat yra vandenilis (H), deguonis (O), azotas (N), fosforas (P) ir siera (S). . Šių bioelementų (organogenų) gyvuose organizmuose koncentruojasi daugiau nei 200 kartų daugiau nei jų kiekis negyvuose objektuose. Pažymėti elementai sudaro daugiau nei 99% biomolekulių elementinės sudėties. 6

Bioorganinė chemija atsirado iš organinės chemijos gelmių ir remiasi jos idėjomis bei metodais. Plėtros istorijoje organinė chemija turi šiuos etapus: empirinę, analitinę, struktūrinę ir šiuolaikinę. Laikotarpis nuo pirmosios žmogaus pažinties su organinėmis medžiagomis iki XVIII amžiaus pabaigos laikomas empiriniu. Pagrindinis šio laikotarpio rezultatas buvo tai, kad žmonės suprato elementų analizės ir atominių bei molekulinių masių nustatymo svarbą. Vitalizmo teorija – gyvybės jėga (Berzelius). Analitinis laikotarpis tęsėsi iki XIX amžiaus 60-ųjų. Tai pasižymėjo tuo, kad nuo XIX amžiaus pirmojo ketvirčio pabaigos buvo padaryta daug daug žadančių atradimų, sudūrusių triuškinantį smūgį vitalistinei teorijai. Pirmasis šioje serijoje buvo Berzelio mokinys, vokiečių chemikas Wöhleris. 1824 m. padarė nemažai atradimų – oksalo rūgšties sintezę iš cianogeno: (CN) 2 HOOC – COOH r. – karbamido sintezė iš amonio cianato: NH 4 CNO NH 2 – C – NH 2 O 8

1853 metais C. Gerardas sukūrė „tipų teoriją“ ir panaudojo ją organiniams junginiams klasifikuoti. Gerard'o teigimu, sudėtingesni organiniai junginiai gali būti gaminami iš šių keturių pagrindinių medžiagų tipų: HHHH tipo HHHH O tipo VANDENS H Cl tipo VANDENILIO CHLORIDAS HHHHN N tipo AMONIAKAS Nuo 1857 m. F. A. Kekulės siūlymu angliavandeniliai pradėti klasifikuoti. kaip metano tipas HHHNNHH C 9

Pagrindinės organinių junginių sandaros teorijos nuostatos (1861) 1) atomai molekulėse yra tarpusavyje susiję cheminiais ryšiais pagal jų valentiškumą; 2) atomai organinių medžiagų molekulėse jungiasi vienas su kitu tam tikra seka, kuri lemia molekulės cheminę struktūrą (struktūrą); 3) organinių junginių savybės priklauso ne tik nuo juos sudarančių atomų skaičiaus ir pobūdžio, bet ir nuo molekulių cheminės sandaros; 4) organinėse molekulėse vyksta sąveika tarp atomų, tiek tarpusavyje sujungtų, tiek nesurištų; 5) medžiagos cheminę struktūrą galima nustatyti tiriant jos cheminius virsmus ir, atvirkščiai, jos savybes galima apibūdinti pagal medžiagos struktūrą. 10

Pagrindinės organinių junginių sandaros teorijos nuostatos (1861) Struktūrinė formulė – tai molekulėje esančių atomų ryšių sekos vaizdas. Bendroji formulė – CH 4 O arba CH 3 OH Struktūrinė formulė Supaprastintos struktūrinės formulės kartais vadinamos racionaliąja Molekulinė formulė – organinio junginio formulė, kuri nurodo kiekvieno elemento atomų skaičių molekulėje. Pavyzdžiui: C 5 H 12 – pentanas, C 6 H 6 – benzinas ir kt. 11

Bioorganinės chemijos raidos etapai, kaip atskira žinių sritis, jungianti, viena vertus, organinės chemijos ir molekulinės biochemijos bei molekulinės farmakologijos konceptualius principus ir metodiką, kita vertus, bioorganinė chemija susiformavo XX amžiuje, remiantis raida natūralių medžiagų ir biopolimerų chemija. Šiuolaikinė bioorganinė chemija esminę reikšmę įgijo dėl W. Stein, S. Moore, F. Sanger (aminorūgščių sudėties analizė ir peptidų bei baltymų pirminės struktūros nustatymas), L. Pauling ir H. Astbury darbų (patikslinimas). -spiralės ir -struktūros sandara ir jų reikšmė įgyvendinant baltymų molekulių biologines funkcijas), E. Chargaffas (nukleorūgščių nukleotidinės sudėties ypatybių iššifravimas), J. Watson, Fr. Crick, M. Wilkins, R. Franklin (DNR molekulės erdvinės struktūros modelių nustatymas), G. Corani (cheminė genų sintezė) ir kt. 14

Organinių junginių klasifikavimas pagal anglies skeleto struktūrą ir funkcinės grupės pobūdį Didelis organinių junginių skaičius paskatino chemikus juos klasifikuoti. Organinių junginių klasifikacija grindžiama dviem klasifikavimo kriterijais: 1. Anglies karkaso struktūra 2. Funkcinių grupių pobūdis Klasifikacija pagal anglies skeleto sandaros metodą: 1. Acikliniai (alkanai, alkenai, alkinai, alkadienai); 2. Ciklinis 2.1. Karbociklinis (aliciklinis ir aromatinis) 2.2. Heterocikliniai 15 Acikliniai junginiai taip pat vadinami alifatiniais. Tai apima medžiagas su atvira anglies grandine. Acikliniai junginiai skirstomi į sočiuosius (arba sočiuosius) C n H 2n+2 (alkanus, parafinus) ir nesočiuosius (nesočiuosius). Pastarieji apima alkenus C n H 2n, alkinus C n H 2n -2, alkadienus C n H 2n -2.

16 Ciklinių junginių molekulėse yra žiedų (ciklų). Jei ciklai turi tik anglies atomus, tokie junginiai vadinami karbocikliniais. Savo ruožtu karbocikliniai junginiai skirstomi į aliciklinius ir aromatinius. Prie aliciklinių angliavandenilių (cikloalkanų) priskiriamas ciklopropanas ir jo homologai – ciklobutanas, ciklopentanas, cikloheksanas ir kt. Jei ciklinėje sistemoje, be angliavandenilio, yra ir kitų elementų, tai tokie junginiai priskiriami heterocikliniams.

Klasifikacija pagal funkcinės grupės pobūdį Funkcinė grupė yra tam tikru būdu sujungtas atomas arba atomų grupė, kurios buvimas organinės medžiagos molekulėje lemia būdingas savybes ir priklausomybę vienai ar kitai junginių klasei. . Pagal funkcinių grupių skaičių ir homogeniškumą organiniai junginiai skirstomi į mono-, poli- ir heterofunkcinius. Medžiagos, turinčios vieną funkcinę grupę, vadinamos monofunkcinėmis medžiagomis, turinčiomis kelias identiškas funkcines grupes. Junginiai, turintys keletą skirtingų funkcinių grupių, yra heterofunkciniai. Svarbu, kad tos pačios klasės junginiai būtų sujungti į homologines eilutes. Homologinė serija – tai eilė organinių junginių, turinčių tas pačias funkcines grupes ir tą pačią struktūrą, kiekvienas homologinės serijos atstovas skiriasi nuo ankstesnės pastoviu vienetu (CH 2), kuris vadinamas homologiniu skirtumu. Homologinės serijos nariai vadinami homologais. 17

Nomenklatūros sistemos organinėje chemijoje – triviali, racionali ir tarptautinė (IUPAC) Cheminė nomenklatūra yra atskirų cheminių medžiagų, jų grupių ir klasių pavadinimų rinkinys, taip pat jų pavadinimų sudarymo taisyklės Cheminė nomenklatūra yra atskirų cheminių medžiagų pavadinimų rinkinys medžiagas, jų grupes ir klases, taip pat jų pavadinimų sudarymo taisykles. Triviali (istorinė) nomenklatūra siejama su medžiagų gavimo procesu (pirogalolis – galio rūgšties pirolizės produktas), kilmės šaltiniu, iš kurio jis buvo gautas (skruzdžių rūgštis) ir kt. Trivialūs junginių pavadinimai plačiai naudojami natūralių ir heterociklinių junginių chemijoje (citralis, geraniolis, tiofenas, pirolis, chinolinas ir kt. Triviali (istorinė) nomenklatūra siejama su medžiagų gavimo procesu (pirogalolis yra pirolizės produktas). galio rūgšties), kilmės šaltinis, iš kurio buvo gauta (skruzdžių rūgštis) ir kt. Trivialūs junginių pavadinimai plačiai naudojami natūralių ir heterociklinių junginių chemijoje (citralis, geraniolis, tiofenas, pirolis, chinolinas ir kt.). Racionali nomenklatūra remiasi organinių junginių padalijimo į homologines eilutes principu. Visos tam tikros homologinės serijos medžiagos yra laikomos paprasčiausio šios serijos atstovo – pirmosios ar kartais antrosios – dariniais. Visų pirma, alkanams - metanas, alkenams - etilenas ir tt Racionalioji nomenklatūra pagrįsta organinių junginių padalijimo į homologines eilutes principu. Visos tam tikros homologinės serijos medžiagos yra laikomos paprasčiausio šios serijos atstovo – pirmosios ar kartais antrosios – dariniais. Visų pirma, alkanams - metanas, alkenams - etilenas ir kt. 18

Tarptautinė nomenklatūra (IUPAC). Šiuolaikinės nomenklatūros taisyklės buvo sukurtos 1957 m. Tarptautinės grynosios ir taikomosios chemijos sąjungos (IUPAC) 19-ajame kongrese. Radikali funkcinė nomenklatūra. Šie pavadinimai pagrįsti funkcinės klasės pavadinimu (alkoholis, eteris, ketonas ir kt.), prieš kurį rašomi angliavandenilių radikalų pavadinimai, pavyzdžiui: alilo chloridas, dietilo eteris, dimetilketonas, propilo alkoholis ir kt. Pakaitinė nomenklatūra. Nomenklatūros taisyklės. Pirminė struktūra yra struktūrinis molekulės fragmentas (molekulinis skeletas), kuriuo grindžiamas junginio pavadinimas, pagrindinė aliciklinių junginių atomų anglies grandinė ir karbociklinių junginių ciklas. 19

Cheminis ryšys organinėse molekulėse Cheminis ryšys yra išorinių elektronų apvalkalų (valentinių atomų elektronų) ir atomų branduolių sąveikos reiškinys, nulemiantis molekulės ar kristalo kaip visumos egzistavimą. Paprastai atomas, priimdamas ar atiduodamas elektroną arba sudarydamas bendrą elektronų porą, yra linkęs įgyti išorinio elektronų apvalkalo konfigūraciją, panašią į tauriųjų dujų konfigūraciją. Organiniams junginiams būdingi šie cheminių jungčių tipai: - joninis ryšys - kovalentinis ryšys - donorinis - akceptorinis ryšys - vandenilio ryšys Taip pat yra keletas kitų cheminių ryšių tipų (metalinis, vieno elektrono, dviejų elektronų, trijų centrų). ), tačiau organiniuose junginiuose jų praktiškai nėra. 20

Ryšių rūšys organiniuose junginiuose Būdingiausias organiniams junginiams yra kovalentinis ryšys. Kovalentinis ryšys yra atomų sąveika, kuri realizuojama susidarant bendrai elektronų porai. Šio tipo ryšys susidaro tarp atomų, kurių elektronegatyvumo vertės yra panašios. Elektronegatyvumas yra atomo savybė, rodanti gebėjimą pritraukti elektronus iš kitų atomų. Kovalentinis ryšys gali būti polinis arba nepolinis. Nepolinis kovalentinis ryšys atsiranda tarp atomų, turinčių tą pačią elektronegatyvumo vertę

Ryšių rūšys organiniuose junginiuose Polinis kovalentinis ryšys susidaro tarp atomų, kurių elektronegatyvumo reikšmės skiriasi. Šiuo atveju susijungę atomai įgyja dalinius krūvius δ+δ+ δ-δ- Ypatingas kovalentinio ryšio potipis yra donoro-akceptoriaus ryšys. Kaip ir ankstesniuose pavyzdžiuose, tokio tipo sąveika atsiranda dėl bendros elektronų poros buvimo, tačiau pastarąją užtikrina vienas iš jungtį sudarančių atomų (donoras), o jį priima kitas atomas (akceptorius) 24

Ryšių rūšys organiniuose junginiuose Joninis ryšys susidaro tarp atomų, kurie labai skiriasi elektronegatyvumo reikšmėmis. Šiuo atveju mažiau elektroneigiamo elemento (dažnai metalo) elektronas visiškai perkeliamas į labiau elektronneigiamą elementą. Šis elektronų perėjimas sukelia teigiamo krūvio atsiradimą ant mažiau elektronneigiamo atomo ir neigiamo krūvio ant labiau elektronegatyvaus atomo. Taip susidaro du priešingų krūvių jonai, tarp kurių vyksta elektrovalentinė sąveika. 25

Organinių junginių jungčių tipai Vandenilio jungtis yra elektrostatinė sąveika tarp vandenilio atomo, kuris yra sujungtas labai poliniu būdu, ir deguonies, fluoro, azoto, sieros ir chloro elektronų porų. Šio tipo sąveika yra gana silpna sąveika. Vandenilio ryšys gali būti tarpmolekulinis arba intramolekulinis. Tarpmolekulinė vandenilinė jungtis (sąveika tarp dviejų etilo alkoholio molekulių) Intramolekulinė vandenilinė jungtis salicilo aldehide 26

Cheminis ryšys organinėse molekulėse Šiuolaikinė cheminio ryšio teorija remiasi kvantiniu mechaniniu molekulės, kaip sistemos, susidedančios iš elektronų ir atomų branduolių, modeliu. Kvantinės mechanikos teorijos kertinė koncepcija yra atominė orbita. Atominė orbita yra erdvės dalis, kurioje elektronų radimo tikimybė yra didžiausia. Taigi sujungimas gali būti vertinamas kaip orbitų, kurių kiekviena turi po vieną elektroną su priešingais sukiniais, sąveika („persidengimas“). 27

Atominių orbitalių hibridizacija Remiantis kvantinės mechanikos teorija, atomo suformuotų kovalentinių ryšių skaičių lemia vieno elektrono atominių orbitalių skaičius (nesuporuotų elektronų skaičius). Anglies atomas pagrindinėje būsenoje turi tik du nesuporuotus elektronus, tačiau galimas elektrono perėjimas iš 2s į 2 pz leidžia sudaryti keturis kovalentinius ryšius. Anglies atomo būsena, kurioje jame yra keturi nesuporuoti elektronai, vadinama „sužadinta“. Nepaisant to, kad anglies orbitalės yra nelygios, žinoma, kad dėl atominių orbitalių hibridizacijos gali susidaryti keturi lygiaverčiai ryšiai. Hibridizacija – tai reiškinys, kai iš kelių skirtingos formos ir panašios energijos orbitalių susidaro vienodas skaičius vienodos formos ir skaičiaus orbitalių. 28

Hibridinės anglies atomo būsenos organinėse molekulėse PIRMOJI HIBRIDINĖ BŪSENA C atomas yra sp 3 hibridizacijos būsenoje, sudaro keturias σ jungtis, sudaro keturias hibridines orbitales, kurios išsidėsčiusios tetraedro forma (ryšio kampas) σ ryšys 31

Hibridinės anglies atomo būsenos organinėse molekulėse ANTRA HIBRIDINĖ BŪSENA C atomas yra sp 2 hibridizacijos būsenoje, sudaro tris σ ryšius, sudaro tris hibridines orbitales, kurios išsidėsčiusios plokščio trikampio pavidalu (ryšio kampas 120) σ-ryšiai π-jungtis 32

Hibridinės anglies atomo būsenos organinėse molekulėse TREČIOJI HIBRIDINĖ BŪSENA C atomas yra sp-hibridizacijos būsenoje, sudaro dvi σ-jungtis, sudaro dvi hibridines orbitales, kurios išsidėsčiusios tiese (ryšio kampas 180) σ-ryšiai π - obligacijos 33

Cheminių ryšių charakteristikos POLING skalė: F-4.0; O – 3,5; Cl – 3,0; N – 3,0; Br – 2,8; S – 2,5; C-2,5; H-2.1. skirtumas 1.7

Cheminių ryšių charakteristikos Ryšių poliarizuojamumas – tai elektronų tankio poslinkis veikiant išoriniams veiksniams. Ryšio poliarizuotumas yra elektronų mobilumo laipsnis. Didėjant atomo spinduliui, didėja elektronų poliarizuojamumas. Todėl anglies ir halogeno jungties poliarizacija padidėja taip: C-F

Elektroniniai efektai. Abipusė atomų įtaka molekulėje 39 Pagal šiuolaikines teorines sampratas organinių molekulių reaktyvumą iš anksto nulemia kovalentinį ryšį sudarančių elektronų debesų poslinkis ir judrumas. Organinėje chemijoje išskiriami du elektronų poslinkių tipai: a) elektroniniai poslinkiai, atsirandantys -ryšių sistemoje, b) elektroniniai poslinkiai, perduodami -jungčių sistemos. Pirmuoju atveju vyksta vadinamasis indukcinis efektas, antruoju – mezomerinis. Indukcinis efektas yra elektronų tankio perskirstymas (poliarizacija), atsirandantis dėl elektronegatyvumo skirtumo tarp molekulės atomų jungčių sistemoje. Dėl nereikšmingo -jungčių poliarizavimo, indukcinis efektas greitai išnyksta ir po 3-4 jungčių beveik neatsiranda.

Elektroniniai efektai. Abipusė atomų įtaka molekulėje 40 Indukcinio efekto sąvoką įvedė K. Ingoldas, taip pat įvedė šiuos pavadinimus: –I-efektas elektronų tankiui mažėjant pakaitu +I-efektas elektronų tankio padidėjimo dėl pakaito atvejis Teigiamas indukcinis poveikis pasireiškia alkilo radikalais (CH 3, C 2 H 5 - ir kt.). Visi kiti pakaitai, prijungti prie anglies atomo, turi neigiamą indukcinį poveikį.

Elektroniniai efektai. Abipusė atomų įtaka molekulėje 41 Mezomerinis efektas – tai elektronų tankio persiskirstymas konjuguotoje sistemoje. Konjuguotoms sistemoms priskiriamos organinių junginių molekulės, kuriose pakaitomis keičiasi dvigubos ir viengubos jungtys arba kai šalia dvigubos jungties yra atomas, kurio p-orbitalėje yra viena elektronų pora. Pirmuoju atveju vyksta - konjugacija, o antruoju atveju - p, -konjugacija. Sujungtos sistemos yra atviros ir uždaros grandinės konfigūracijos. Tokių junginių pavyzdžiai yra 1,3-butadienas ir benzinas. Šių junginių molekulėse anglies atomai yra sp 2 hibridizacijos būsenoje ir dėl nehibridinių p-orbitalių susidaro -ryšiai, kurie tarpusavyje persidengia ir sudaro vieną elektronų debesį, tai yra, vyksta konjugacija.

Elektroniniai efektai. Abipusė atomų įtaka molekulėje 42 Yra du mezomerinio poveikio tipai – teigiamas mezomerinis efektas (+M) ir neigiamas mezomerinis efektas (-M). Teigiamas mezomerinis poveikis pasireiškia pakaitais, kurie konjuguotai sistemai suteikia p-elektronus. Tai apima: -O, -S -NH2, -OH, -OR, Hal (halogenus) ir kitus pakaitus, kurie turi neigiamą krūvį arba vienišą elektronų porą. Neigiamas mezomerinis efektas būdingas pakaitalams, kurie sugeria elektronų tankį iš konjuguotos sistemos. Tai apima pakaitus, kurie turi daug jungčių tarp atomų su skirtingu elektronegatyvumu: - N02; -SO3H; >C=O; -COON ir kiti. Mezomerinį efektą grafiškai atspindi išlenkta rodyklė, kuri rodo elektronų poslinkio kryptį Skirtingai nuo indukcijos efekto, mezomerinis efektas neišnyksta. Jis perduodamas visiškai visoje sistemoje, neatsižvelgiant į sąsajos grandinės ilgį. C=O; -COON ir kiti. Mezomerinį efektą grafiškai atspindi išlenkta rodyklė, kuri rodo elektronų poslinkio kryptį Skirtingai nuo indukcijos efekto, mezomerinis efektas neišnyksta. Jis perduodamas visiškai visoje sistemoje, neatsižvelgiant į sąsajos grandinės ilgį.">

Cheminių reakcijų rūšys 43 Cheminė reakcija gali būti laikoma reagento ir substrato sąveika. Priklausomai nuo cheminio ryšio nutraukimo ir susidarymo molekulėse būdo, organinės reakcijos skirstomos į: a) homolitines b) heterolitines c) molekulines Homolizines arba laisvųjų radikalų reakcijas sukelia homolizinis jungties skilimas, kai kiekviename atome lieka vienas elektronas. , tai yra, susidaro radikalai . Homolizinis skilimas vyksta esant aukštai temperatūrai, veikiant šviesos kvantui arba katalizuojant.

Heterolitinės arba joninės reakcijos vyksta taip, kad šalia vieno iš atomų lieka jungiamųjų elektronų pora ir susidaro jonai. Dalelė su elektronų pora vadinama nukleofiline ir turi neigiamą krūvį (-). Dalelė be elektronų poros vadinama elektrofiline ir turi teigiamą krūvį (+). 44 Cheminių reakcijų rūšys

Cheminės reakcijos mechanizmas 45 Reakcijos mechanizmas – tai elementariųjų (paprastų) etapų, sudarančių tam tikrą reakciją, visuma. Reakcijos mechanizmas dažniausiai apima šiuos etapus: reagento aktyvavimas, kai susidaro elektrofilas, nukleofilas arba laisvasis radikalas. Norint suaktyvinti reagentą, paprastai reikia katalizatoriaus. Antrame etape aktyvuotas reagentas sąveikauja su substratu. Tokiu atveju susidaro tarpinės dalelės (tarpiniai produktai). Pastarieji apima kompleksus, kompleksus (karbokacijas), karbanionus ir naujus laisvuosius radikalus. Paskutiniame etape dalelė pridedama arba pašalinama į (iš) antroje stadijoje susidariusį tarpinį produktą ir susidaro galutinis reakcijos produktas. Jei reagentas aktyvuodamas sukuria nukleofilą, tai yra nukleofilinės reakcijos. Jie pažymėti raide N - (rodyklėje). Tuo atveju, kai reagentas sukuria elektrofilą, reakcijos klasifikuojamos kaip elektrofilinės (E). Tą patį galima pasakyti apie laisvųjų radikalų reakcijas (R).

Nukleofilai yra reagentai, turintys neigiamą krūvį arba elektronų tankiu prisodrintą atomą: 1) anijonus: OH -, CN -, RO -, RS -, Hal - ir kitus anijonus; 2) neutralios molekulės su vienišomis elektronų poromis: NH 3, NH 2 R, H 2 O, ROH ir kt.; 3) molekulės, turinčios perteklinį elektronų tankį (turinčios - ryšius). Elektrofilai yra reagentai, turintys teigiamą krūvį arba atomą, kurio elektronų tankis išeikvotas: 1) katijonai: H + (protonas), HSO 3 + (vandenilio sulfonio jonas), NO 2 + (nitronio jonas), NO (nitrozonio jonas) ir kt. katijonai; 2) neutralios molekulės su laisva orbitale: AlCl 3, FeBr 3, SnCl 4, BF 4 (Lewiso rūgštys), SO 3; 3) molekulės su išeikvotu elektronų tankiu ant atomo. 46

49

50

51

52

Šiuolaikinė bioorganinė chemija yra šakota žinių sritis, daugelio biomedicinos disciplinų ir visų pirma biochemijos, molekulinės biologijos, genomikos, proteomikos ir

bioinformatika, imunologija, farmakologija.

Programa remiasi sistemingu požiūriu į viso kurso kūrimą vienu teoriniu pagrindu.

pagrindu, remiantis idėjomis apie organinės elektroninės ir erdvinės struktūros

junginiai ir jų cheminių virsmų mechanizmai. Medžiaga pateikiama 5 skyrių forma, iš kurių svarbiausi yra: „Organinių junginių struktūros teoriniai pagrindai ir jų reaktyvumą lemiantys veiksniai“, „Biologiškai svarbios organinių junginių klasės“ ir „Biopolimerai ir jų struktūriniai komponentai. Lipidai"

Programa skirta specializuotam bioorganinės chemijos mokymui medicinos universitete, todėl ši disciplina vadinama „bioorganine chemija medicinoje“. Mokymo bioorganinės chemijos profiliavimas yra naudingas atsižvelgiant į istorinį ryšį tarp medicinos ir chemijos, įskaitant organines, raidos, didesnis dėmesys biologiškai svarbių organinių junginių klasėms (heterofunkciniams junginiams, heterociklams, angliavandeniams, amino rūgštims ir baltymams, nukleino rūgštims, lipidai), taip pat biologiškai svarbios šių klasių junginių reakcijos). Atskiras programos skyrius skirtas tam tikrų klasių organinių junginių farmakologinėms savybėms ir tam tikrų klasių vaistų cheminei pobūdžiui nagrinėti.

Atsižvelgiant į svarbų „oksidacinio streso ligų“ vaidmenį šiuolaikinio žmogaus sergamumo struktūroje, programoje ypatingas dėmesys skiriamas laisvųjų radikalų oksidacijos reakcijoms, galutinių laisvųjų radikalų lipidų oksidacijos produktų nustatymui laboratorinėje diagnostikoje, natūraliems antioksidantams ir antioksidantiniams vaistams. Programoje aptariamos aplinkos problemos, būtent ksenobiotikų prigimtis ir jų toksinio poveikio gyviems organizmams mechanizmai.

1. Mokymų tikslas ir uždaviniai.

1.1. Dalyko „Bioorganinė chemija medicinoje“ tikslas: ugdyti supratimą apie bioorganinės chemijos, kaip šiuolaikinės biologijos pagrindo, vaidmenį, teorinį pagrindą paaiškinti bioorganinių junginių biologinį poveikį, vaistų veikimo mechanizmus ir jų kūrimą. naujų vaistų. Plėtoti žinias apie svarbiausių bioorganinių junginių klasių sandaros, cheminių savybių ir biologinio aktyvumo ryšį, išmokyti įgytas žinias pritaikyti studijuojant tolesnes disciplinas ir profesinėje veikloje.

1.2 Bioorganinės chemijos mokymo tikslai:

1. Žinių formavimas apie svarbiausių klasių bioorganinių junginių sandarą, savybes ir reakcijos mechanizmus, lemiančius jų medicininę ir biologinę reikšmę.

2. Idėjų apie organinių junginių elektroninę ir erdvinę struktūrą formavimas, kaip pagrindą paaiškinti jų chemines savybes ir biologinį aktyvumą.

3. Įgūdžių ir praktinių įgūdžių formavimas:

klasifikuoti bioorganinius junginius pagal anglies skeleto struktūrą ir funkcines grupes;

naudoti cheminės nomenklatūros taisykles metabolitų, vaistų, ksenobiotikų pavadinimams nurodyti;

nustatyti reakcijos centrus molekulėse;

gebėti atlikti kokybines reakcijas, turinčias klinikinę ir laboratorinę reikšmę.

2. Drausmės vieta OOP struktūroje:

Dalykas „Bioorganinė chemija“ yra neatskiriama disciplinos „Chemija“, priklausančios matematiniam, gamtos mokslų disciplinų ciklui, dalis.

Pagrindinės disciplinos studijavimui reikalingos žinios formuojamos matematikos, gamtos mokslų disciplinų cikle: fizika, matematika; medicinos informatika; chemija; biologija; anatomija, histologija, embriologija, citologija; normali fiziologija; mikrobiologija, virusologija.

Tai būtina sąlyga norint studijuoti šias disciplinas:

biochemija;

farmakologija;

mikrobiologija, virusologija;

imunologija;

profesinės disciplinos.

Lygiagrečiai studijuotos disciplinos, suteikiančios tarpdalykinius ryšius pagrindinėje mokymo programos dalyje:

chemija, fizika, biologija, 3. Sąrašas disciplinų ir temų, kurias studentai turi įsisavinti norint studijuoti bioorganinę chemiją.

Bendroji chemija. Atomo sandara, cheminio ryšio pobūdis, ryšių rūšys, cheminių medžiagų klasės, reakcijų tipai, katalizė, terpės reakcija vandeniniuose tirpaluose.

Organinė chemija. Organinių medžiagų klasės, organinių junginių nomenklatūra, anglies atomo konfigūracija, atominių orbitalių poliarizacija, sigma ir pi ryšiai. Organinių junginių klasių genetinis ryšys. Įvairių klasių organinių junginių reaktyvumas.

Fizika. Atomo sandara. Optika – ultravioletinė, matoma ir infraraudonoji spektro sritis.

Šviesos sąveika su medžiaga – perdavimas, sugertis, atspindys, sklaida. Poliarizuota šviesa.

Biologija. Genetinis kodas. Cheminis paveldimumo ir kintamumo pagrindas.

lotynų kalba. Terminologijos įsisavinimas.

Užsienio kalba. Gebėjimas dirbti su užsienio literatūra.

4. Drausmės skyriai ir tarpdalykiniai ryšiai su teikiama (vėlesni) disciplinos Nr. šios disciplinos skyriai, būtini studijuojant pateiktą Nr. Pateiktų podisciplinių (vėlesnių) disciplinų (vėlesnių) disciplinų pavadinimas 1 2 3 4 5 1 Chemija + + + + + Biologija + - - + + Biochemija + + + + + + 4 Mikrobiologija, virusologija + + - + + + 5 Imunologija + - - - + Farmakologija + + - + + + 7 Higiena + - + + + Profesinės disciplinos + - - + + + + 5. Reikalavimai disciplinos turinio įsisavinimas Mokymosi tikslo siekimas Dalyva „Bioorganinė chemija“ apima eilės tikslinių probleminių užduočių įgyvendinimą, dėl kurių mokiniai turi išsiugdyti tam tikras kompetencijas, žinias, įgūdžius, įgyti tam tikrų praktinių įgūdžių.

5.1. Studentas privalo turėti:

5.1.1. Bendrosios kultūrinės kompetencijos:

gebėjimas ir noras analizuoti visuomenei reikšmingas problemas ir procesus, praktiškai taikyti humanitarinių, gamtos mokslų, biomedicinos ir klinikinių mokslų metodus įvairiose profesinėse ir visuomeninėse veiklose (OK-1);

5.1.2. Profesinės kompetencijos (PC):

gebėjimas ir noras taikyti pagrindinius mokslinės ir profesinės informacijos gavimo, saugojimo, apdorojimo metodus, metodus ir priemones; gauti informaciją iš įvairių šaltinių, įskaitant šiuolaikinių kompiuterinių priemonių, tinklo technologijų, duomenų bazių naudojimą bei gebėjimą ir norą dirbti su moksline literatūra, analizuoti informaciją, atlikti paieškas, paversti perskaitytą priemonę profesinių problemų sprendimui (išryškinti pagrindines nuostatas, pasekmes iš jų ir pasiūlymus);

gebėjimas ir pasirengimas dalyvauti nustatant mokslines problemas ir jų eksperimentinį įgyvendinimą (PC-2, PC-3, PC-5, PC-7).

5.2. Mokinys turi žinoti:

Organinių junginių klasifikavimo, nomenklatūros ir izomerijos principai.

Teorinės organinės chemijos pagrindai, kurie yra pagrindas tiriant organinių junginių struktūrą ir reaktyvumą.

Organinių molekulių erdvinė ir elektroninė struktūra ir medžiagų, kurios dalyvauja gyvybės procesuose, cheminiai virsmai, tiesiogiai susiję su jų biologine struktūra, cheminėmis savybėmis ir pagrindinių biologiškai svarbių organinių junginių klasių biologiniu vaidmeniu.

5.3. Studentas turi sugebėti:

Klasifikuokite organinius junginius pagal anglies skeleto struktūrą ir funkcinių grupių pobūdį.

Sudaryti formules pagal pavadinimą ir pagal struktūrinę formulę įvardyti tipinius biologiškai svarbių medžiagų ir vaistų atstovus.

Nustatykite funkcines grupes, rūgštinius ir bazinius centrus, konjuguotus ir aromatinius fragmentus molekulėse, kad nustatytumėte organinių junginių cheminę elgseną.

Numatyti organinių junginių cheminių virsmų kryptį ir rezultatą.

5.4. Studentas privalo turėti:

Savarankiško darbo su mokomąja, moksline ir informacine literatūra įgūdžiai; atlikti kratą ir padaryti bendras išvadas.

Turėti cheminių stiklo dirbinių tvarkymo įgūdžių.

Turėti įgūdžių saugiai dirbti chemijos laboratorijoje ir mokėti dirbti su šarminiais, nuodingais, labai lakiais organiniais junginiais, dirbti su degikliais, alkoholinėmis lempomis ir elektriniais šildymo prietaisais.

5.5. Žinių kontrolės formos 5.5.1. Dabartinis valdymas:

Medžiagų asimiliacijos diagnostinė kontrolė. Jis atliekamas periodiškai, daugiausia siekiant kontroliuoti žinias apie formulės medžiagą.

Mokomasis kompiuterio valdymas kiekvienoje pamokoje.

Testo užduotys, reikalaujančios gebėjimo analizuoti ir apibendrinti (žr. priedą).

Numatyti koliokviumai baigus didelių programos dalių studijas (žr. priedą).

5.5.2 Galutinė kontrolė:

Testas (atliekamas dviem etapais):

C.2 – Matematikos, gamtos mokslų ir medicinos-biologijos Bendrasis darbo intensyvumas:

2 Klasifikacija, nomenklatūra ir Organinių šiuolaikinių fizikinių junginių klasifikavimo ir klasifikavimo charakteristikos: anglies skeleto struktūra ir funkcinės grupės pobūdis.

cheminiai metodai Funkcinės grupės, organiniai radikalai. Biologiškai svarbūs organinių junginių bioorganinių klasių tyrimai: alkoholiai, fenoliai, tioliai, eteriai, sulfidai, aldehidiniai junginiai, ketonai, karboksirūgštys ir jų dariniai, sulfonrūgštys.

IUPAC nomenklatūra. Tarptautinės nomenklatūros atmainos: pakaitinė ir radikalioji-funkcinė nomenklatūra. Žinių vertė 3 Teoriniai organinių junginių struktūros pagrindai ir A. M. Butlerovo organinių junginių struktūros teorija. Pagrindiniai veiksniai, lemiantys jų pozicijas. Struktūrinės formulės. Anglies atomo prigimtis pagal padėtį ir reaktyvumą. grandines. Izomerizmas kaip specifinis organinės chemijos reiškinys. Stereoizomerijos rūšys.

Organinių junginių molekulių chirališkumas kaip optinės izomerijos priežastis. Molekulių, turinčių vieną chiralumo centrą, stereoizomerija (enantiomerizmas). Optinė veikla. Gliceraldehidas kaip konfigūracijos standartas. Fišerio projekcijų formulės. D ir L stereocheminės nomenklatūros sistema. Idėjos apie R, S nomenklatūrą.

Molekulių, turinčių du ar daugiau chiralumo centrų, stereoizomerija: enantiomerizmas ir diastereomerizmas.

Stereoizomerija junginių, turinčių dvigubą jungtį, serijoje (Pidiastereomerizmas). Cis ir trans izomerai. Stereoizomerija ir organinių junginių biologinis aktyvumas.

Abipusė atomų įtaka: atsiradimo priežastys, tipai ir perdavimo būdai organinių junginių molekulėse.

Poravimas. Poravimas atvirose grandinėse (Pi-Pi). Konjuguoti ryšiai. Dienų struktūros biologiškai svarbiuose junginiuose: 1,3-dienai (butadienas), polienai, alfa, beta-nesotieji karbonilo junginiai, karboksilo grupė. Sukabinimas kaip sistemos stabilizavimo faktorius. Konjugacijos energija. Konjugacija areenuose (Pi-Pi) ir heterocikluose (p-Pi).

Aromatingumas. Aromatingumo kriterijai. Benzenoidų (benzeno, naftaleno, antraceno, fenantreno) ir heterociklinių (furano, tiofeno, pirolio, imidazolo, piridino, pirimidino, purino) junginių aromatingumas. Plačiai paplitęs konjuguotų struktūrų atsiradimas biologiškai svarbiose molekulėse (porfinas, hemas ir kt.).

Ryšio poliarizacija ir elektroniniai efektai (indukciniai ir mezomeriniai) kaip netolygaus elektronų tankio pasiskirstymo molekulėje priežastis. Pakaitalai yra elektronų donorai ir elektronų akceptoriai.

Svarbiausi pakaitalai ir jų elektroninis poveikis. Elektroninis pakaitų poveikis ir molekulių reaktyvumas. Orientacijos taisyklė benzeno žiede, pirmosios ir antrosios rūšies pakaitai.

Organinių junginių rūgštingumas ir šarmingumas.

Organinių junginių neutralių molekulių su vandenilio turinčiomis funkcinėmis grupėmis (aminų, alkoholių, tiolių, fenolių, karboksirūgščių) rūgštingumas ir šarmingumas. Rūgštys ir bazės pagal Bronsted-Lowry ir Lewis. Konjuguotos rūgščių ir bazių poros. Anijonų rūgštingumas ir stabilumas. Organinių junginių rūgštingumo kiekybinis įvertinimas pagal Ka ir pKa reikšmes.

Įvairių klasių organinių junginių rūgštingumas. Veiksniai, lemiantys organinių junginių rūgštingumą: nemetalų atomo elektronegatyvumas (C-H, N-H ir O-H rūgštys); nemetalinio atomo poliarizacija (alkoholiai ir tioliai, tiolių nuodai); radikalo pobūdis (alkoholiai, fenoliai, karboksirūgštys).

Organinių junginių baziškumas. n-bazės (heterociklai) ir pi-bazės (alkenai, alkanedienai, arenai). Veiksniai, lemiantys organinių junginių baziškumą: heteroatomo elektronegatyvumas (O- ir N bazės); nemetalinio atomo poliarizacija (O- ir S-bazė); radikalo prigimtis (alifatiniai ir aromatiniai aminai).

Neutralių organinių molekulių rūgščių-šarmų savybių svarba jų reaktyvumui ir biologiniam aktyvumui.

Vandenilinis ryšys kaip specifinis rūgščių-šarmų savybių pasireiškimas. Bendrieji organinių junginių reaktyvumo modeliai kaip cheminis jų biologinio funkcionavimo pagrindas.

Organinių junginių reakcijos mechanizmai.

Organinių junginių reakcijų klasifikacija pagal pakeitimo, pridėjimo, pašalinimo, pertvarkymo, redokso rezultatą ir pagal mechanizmą – radikalinė, joninė (elektrofilinė, nukleofilinė). Kovalentinio ryšio skilimo organiniuose junginiuose ir susidariusiose dalelėse rūšys: homolitinis skilimas (laisvieji radikalai) ir heterolitinis skilimas (karbokatijonai ir karbonanijonai).

Šių dalelių elektroninė ir erdvinė struktūra bei jų santykinį stabilumą lemiantys veiksniai.

Homolitinės radikalų pakeitimo reakcijos alkanuose, kuriuose dalyvauja sp 3 hibridizuoto anglies atomo CH ryšiai. Laisvųjų radikalų oksidacijos reakcijos gyvoje ląstelėje. Reaktyvios (radikalios) deguonies formos. Antioksidantai. Biologinė reikšmė.

Elektrofilinės prisijungimo reakcijos (Ae): heterolitinės reakcijos, kuriose dalyvauja Pi jungtis. Etileno halogeninimo ir hidratacijos reakcijų mechanizmas. Rūgštinė katalizė. Statinių ir dinaminių veiksnių įtaka reakcijų regioselektyvumui. Vandenilio turinčių medžiagų pridėjimo prie Pi jungties reakcijų ypatumai nesimetriškuose alkenuose. Markovnikovo valdymas. Konjuguotų sistemų elektrofilinio papildymo ypatybės.

Elektrofilinės pakeitimo reakcijos (Se): heterolitinės reakcijos, kuriose dalyvauja aromatinė sistema. Elektrofilinių pakaitų reakcijų mechanizmas areenuose. Sigmos kompleksai. Arenų alkilinimo, acilinimo, nitrinimo, sulfoninimo, halogeninimo reakcijos. Orientacijos taisyklė.

1 ir 2 rūšių pakaitalai. Elektrofilinių pakaitų reakcijų heterocikluose ypatumai. Orientacinė heteroatomų įtaka.

Nukleofilinio pakeitimo (Sn) reakcijos prie sp3-hibridizuoto anglies atomo: heterolitinės reakcijos, kurias sukelia anglies-heteroatomo sigma jungties poliarizacija (halogeno dariniai, alkoholiai). Elektroninių ir erdvinių veiksnių įtaka junginių reaktyvumui nukleofilinėse pakeitimo reakcijose.

Halogeno darinių hidrolizės reakcija. Alkoholių, fenolių, tiolių, sulfidų, amoniako ir aminų alkilinimo reakcijos. Rūgštinės katalizės vaidmuo hidroksilo grupės nukleofiliniame pakeitime.

Junginių, turinčių pirminę aminogrupę, deamininimas. Biologinis alkilinimo reakcijų vaidmuo.

Eliminacijos reakcijos (dehidrohalogeninimas, dehidratacija).

Padidėjęs CH rūgštingumas kaip pašalinimo reakcijų, lydinčių nukleofilinį pakeitimą sp3-hibridizuotame anglies atome, priežastis.

Nukleofilinės prisijungimo reakcijos (An): heterolitinės reakcijos, kuriose dalyvauja pi anglies-deguonies jungtis (aldehidai, ketonai). Karbonilo junginių klasės. Atstovai. Aldehidų, ketonų, karboksirūgščių paruošimas. Karbonilo grupės struktūra ir reaktyvumas. Elektroninių ir erdvinių veiksnių įtaka. An reakcijų mechanizmas: protonavimo vaidmuo didinant karbonilo reaktyvumą. Biologiškai svarbios aldehidų ir ketonų reakcijos: hidrinimas, aldehidų oksidacija-redukcija (dismutacijos reakcija), aldehidų oksidacija, cianohidrinų susidarymas, hidratacija, hemiacetalių, iminų susidarymas. Aldolo prisijungimo reakcijos. Biologinė reikšmė.

Nukleofilinės pakeitimo reakcijos sp2-hibridizuotame anglies atome (karboksirūgštys ir jų funkciniai dariniai).

Nukleofilinių pakeitimų reakcijų (Sn) mechanizmas sp2-hibridizuotame anglies atome. Acilinimo reakcijos – anhidridų, esterių, tioesterių, amidų susidarymas – ir jų atvirkštinės hidrolizės reakcijos. Biologinis acilinimo reakcijų vaidmuo. Rūgštinės karboksirūgščių savybės pagal O-H grupę.

Organinių junginių oksidacijos ir redukcijos reakcijos.

Redokso reakcijos, elektroninis mechanizmas.

Anglies atomų oksidacijos būsenos organiniuose junginiuose. Pirminių, antrinių ir tretinių anglies atomų oksidacija. Įvairių klasių organinių junginių oksidacija. Deguonies panaudojimo ląstelėje būdai.

Energetinė oksidacija. Oksidazės reakcijos. Organinių medžiagų oksidacija yra pagrindinis chemotrofų energijos šaltinis. Plastiko oksidacija.

4 Biologiškai svarbios organinių junginių klasės Polihidroksiliai alkoholiai: etilenglikolis, glicerolis, inozitolis. Išsilavinimas Hidroksi rūgštys: klasifikacija, nomenklatūra, pieno, betahidroksisviesto, gamahidroksisviesto, obuolių, vyno, citrinų, redukcinio aminavimo, transamininimo ir dekarboksilinimo atstovai.

Aminorūgštys: klasifikacija, beta ir gama izomerų atstovai: aminopropanas, gama-aminosviestas, epsilonaminokapronas. Reakcija Salicilo rūgštis ir jos dariniai (acetilsalicilo rūgštis, karščiavimą mažinanti, priešuždegiminė ir antireumatinė medžiaga, enteroseptolis ir 5-NOK. Izochinolino šerdis kaip opijaus alkaloidų, antispazminių (papaverino) ir analgetikų (morfino) pagrindas. Akridino dariniai yra dezinfekavimo priemonės.

ksantino dariniai – kofeinas, teobrominas ir teofilinas, indolo dariniai rezerpinas, strichninas, pilokarpinas, chinolino dariniai – chininas, izochinolino morfinas ir papaverinas.

cefalosproinai yra cefalosporano rūgšties dariniai, tetraciklinai yra naftaceno dariniai, streptomicinai yra amiloglikozidai. Pusiau sintetiniai 5 Biopolimerai ir jų struktūriniai komponentai. Lipidai. Apibrėžimas. Klasifikacija. Funkcijos.

Ciklooksotautomerizmas. Mutarotacija. Monosacharidų dariniai deoksicukrus (dezoksiribozė) ir aminocukrus (gliukozaminas, galaktozaminas).

Oligosacharidai. Disacharidai: maltozė, laktozė, sacharozė. Struktūra. Oglikozidinė jungtis. Atkuriamosios savybės. Hidrolizė. Biologinis (aminorūgščių skilimo kelias); radikalinės reakcijos – hidroksilinimas (aminorūgščių oksi-darinių susidarymas). Peptidinių jungčių susidarymas.

Peptidai. Apibrėžimas. Peptidų grupės struktūra. Funkcijos.

Biologiškai aktyvūs peptidai: glutationas, oksitocinas, vazopresinas, gliukagonas, neuropeptidai, kinino peptidai, imunoaktyvūs peptidai (timozinas), uždegiminiai peptidai (difeksinas). Citokinų samprata. Antibiotikų peptidai (gramicidinas, aktinomicinas D, ciklosporinas A). Peptidų toksinai. Peptidų ir tam tikrų aminorūgščių liekanų biologinio poveikio ryšys.

Voverės. Apibrėžimas. Funkcijos. Baltymų struktūros lygiai. Pirminė struktūra yra aminorūgščių seka. Tyrimo metodai. Dalinė ir visiška baltymų hidrolizė. Pirminės baltymų struktūros nustatymo svarba.

Nukreipta vietai būdinga mutagenezė kaip baltymų funkcinio aktyvumo ir pirminės struktūros ryšio tyrimo metodas. Įgimti pirminės baltymų struktūros sutrikimai – taškinės mutacijos. Antrinė struktūra ir jos rūšys (alfa spiralė, beta struktūra). Tretinė struktūra.

Denatūravimas. Aktyvių centrų samprata. Ketvirtinė oligomerinių baltymų struktūra. Kooperatyvo savybės. Paprasti ir sudėtingi baltymai: glikoproteinai, lipoproteinai, nukleoproteinai, fosfoproteinai, metaloproteinai, chromoproteinai.

Azoto bazės, nukleozidai, nukleotidai ir nukleorūgštys.

Sąvokų azoto bazė, nukleozidas, nukleotidas ir nukleorūgštis apibrėžimas. Purino (adenino ir guanino) ir pirimidino (uracilo, timino, citozino) azoto bazės. Aromatinės savybės. Atsparumas oksidaciniam skilimui kaip pagrindas atlikti biologinį vaidmenį.

Lactim – laktaminė tautomerija. Mažos azoto bazės (hipoksantinas, 3-N-metiluracilas ir kt.). Azotinių bazių dariniai – antimetabolitai (5-fluorouracilas, 6-merkaptopurinas).

Nukleozidai. Apibrėžimas. Glikozidinio ryšio susidarymas tarp azoto bazės ir pentozės. Nukleozidų hidrolizė. Nukleozidų antimetabolitai (adenino arabinozidas).

Nukleotidai. Apibrėžimas. Struktūra. Fosfoesterio jungties susidarymas esterinant pentozės C5 hidroksilą fosforo rūgštimi. Nukleotidų hidrolizė. Makroerg nukleotidai (nukleozidų polifosfatai – ADP, ATP ir kt.). Nukleotidai-kofermentai (NAD+, FAD), struktūra, vitaminų B5 ir B2 vaidmuo.

Nukleino rūgštys – RNR ir DNR. Apibrėžimas. RNR ir DNR nukleotidų sudėtis. Pirminė struktūra. Fosfodiesterio jungtis. Nukleino rūgščių hidrolizė. Sąvokų tripletas (kodonas), genas (cistronas), genetinis kodas (genomas) apibrėžimas. Tarptautinis žmogaus genomo projektas.

Antrinė DNR struktūra. Vandenilio jungčių vaidmuo formuojant antrinę struktūrą. Papildomos azotinių bazių poros. Tretinė DNR struktūra. Nukleino rūgščių struktūros pokyčiai veikiant cheminėms medžiagoms. Mutageninių medžiagų samprata.

Lipidai. Apibrėžimas, klasifikacija. Muilinami ir nemuilinami lipidai.

Natūralios aukštesnės riebalų rūgštys yra lipidų sudedamosios dalys. Svarbiausi atstovai: palmitino, stearino, oleino, linolo, linoleno, arachidono, eikozapentaeno, dokozoheksaeno (vitaminas F).

Neutralūs lipidai. Acilgliceroliai – natūralūs riebalai, aliejai, vaškai.

Dirbtiniai valgomieji hidroriebalai. Biologinis acilglicerolių vaidmuo.

Fosfolipidai. Fosfatido rūgštys. Fosfatidilcholinai, fosfatidietanolaminai ir fosfatidilserinai. Struktūra. Dalyvavimas formuojant biologines membranas. Lipidų peroksidacija ląstelių membranose.

Sfingolipidai. Sfingozinas ir sfingomielinai. Glikolipidai (cerebrozidai, sulfatidai ir gangliozidai).

Nemuilinami lipidai. Terpenai. Mono- ir bicikliniai terpenai 6 Farmakologinės savybės Kai kurių monopolio ir kai kurių heterofunkcinių junginių klasių (vandenilio halogenidų, alkoholių, oksi- ir organinių junginių. oksorūgštys, benzeno dariniai, heterociklai, alkaloidai.) farmakologinės savybės. Cheminė Kai kurių priešuždegiminių vaistų, analgetikų, antiseptikų ir vaistų klasių cheminė prigimtis. antibiotikai.

6.3. Dalykų skyriai ir užsiėmimų tipai 1. Dalyko įvadas. Bioorganinių junginių klasifikacija, nomenklatūra ir tyrimai 2. Organinio reaktyvumo struktūros teoriniai pagrindai.

3. Biologiškai svarbios organinių medžiagų klasės 5 Kai kurių organinių junginių klasių farmakologinės savybės. Kai kurių vaistų klasių cheminė prigimtis L-paskaitos; PZ – praktinės pratybos; LR – laboratoriniai darbai; C – seminarai; SRS – savarankiškas studentų darbas;

6.4 Teminis disciplinos paskaitų planas 1 1 Dalyko įvadas. Bioorganinės chemijos raidos istorija, reikšmė 3 2 Organinių junginių struktūros teorija A.M. Butlerovas. Izomerizmas kaip 4 2 Abipusė atomų įtaka: atsiradimo priežastys, tipai ir perdavimo būdai 7 1.2 Bandomasis darbas skyriuose „Bioorganinių junginių klasifikacija, nomenklatūra ir šiuolaikiniai fizikiniai ir cheminiai metodai tiriant bioorganinius junginius“ ir „Organinių junginių sandaros teoriniai pagrindai“ ir jų reakciją lemiantys veiksniai 15 5 Kai kurių organinių junginių klasių farmakologinės savybės. Cheminis 19 4 14 Aukštesniųjų karbonatų netirpių kalcio druskų nustatymas 1 1 Įvadas į dalyką. Klasifikavimas ir darbas su rekomenduojama literatūra.

bioorganinių junginių nomenklatūra. Užduotis raštu 3 2 Atomų tarpusavio įtaka molekulėse Darbas su rekomenduojama literatūra.

4 2 Organinių medžiagų rūgštingumas ir šarmingumas Dirbti su rekomenduojama literatūra.

5 2 Organinių reakcijų mechanizmai Darbas su rekomenduojama literatūra.

6 2 Organinių medžiagų oksidavimas ir redukcija Dirbti su rekomenduojama literatūra.

7 1.2 Bandomasis darbas pagal skyrius Darbas su rekomenduojama literatūra. * šiuolaikiniai fizikiniai ir cheminiai metodai siūlomomis temomis, bioorganinių junginių tyrimų atlikimas, informacijos paieška įvairiuose organiniuose junginiuose ir veiksniuose, INTERNETAS ir darbas su anglų kalbos duomenų bazėmis 8 3 Heterofunctional bioorganic Darbas su rekomenduojama literatūra.

9 3 Biologiškai svarbūs heterociklai. Darbas su rekomenduojama literatūra.

10 3 Vitaminai (laboratoriniai darbai). Darbas su rekomenduojama literatūra.

12 4 Alfa aminorūgštys, peptidai ir baltymai. Darbas su rekomenduojama literatūra.

13 4 Azoto bazės, nukleozidai, Darbas su rekomenduojama literatūra.

nukleotidai ir nukleorūgštys. Rašto užduoties atlikimas 15 5 Kai kurių medžiagų farmakologinės savybės Darbas su rekomenduojama literatūra.

organinių junginių klasės. Rašto užduoties atlikimas rašyti Kai kurių medicininių * cheminių formulių klasių cheminė prigimtis - mokinio pasirinkimo užduotys.

organiniai junginiai.

organinės molekulės.

organinės molekulės.

organiniai junginiai.

organiniai junginiai.

jungtys. Stereoizomerija.

tam tikrų klasių narkotikų.

Per semestrą praktiniuose užsiėmimuose studentas gali surinkti ne daugiau kaip 65 balus.

Per vieną praktinę pamoką mokinys gali surinkti ne daugiau kaip 4,3 balo. Šį skaičių sudaro balai, surinkti už pamokos lankymą (0,6 balo), užklasinio savarankiško darbo užduoties atlikimą (1,0 balo), laboratorinį darbą (0,4 balo) ir balų, skiriamų už atsakymą žodžiu ir kontrolinę užduotį (nuo 1,3 iki 1,3 balo). 2,3 taško). Taškai už pamokų lankymą, užklasinio savarankiško darbo užduočių atlikimą ir laboratorinius darbus skiriami „taip“ – „ne“ principu. Už atsakymą žodžiu ir testo užduotį balai skiriami diferencijuojant nuo 1,3 iki 2,3 balo, kai atsakymai teigiami: 0-1,29 balai atitinka įvertinimą „nepatenkinamai“, 1,3-1,59 - „patenkinamai“, 1,6 -1,99 – „gerai“. “, 2,0-2,3 – „puikiai“. Už testą mokinys gali surinkti ne daugiau kaip 5,0 balo: pamokos lankymas 0,6 balo ir atsakymas žodžiu 2,0-4,4 balo.

Kad būtų priimtas į testą, studentas turi surinkti ne mažiau kaip 45 balus, o esami mokinio pasiekimai vertinami taip: 65-75 balai – „puikiai“, 54–64 balai – „gerai“, 45–53 balai – „ patenkinamai“, mažiau nei 45 balai – nepatenkinamai. Jei mokinys surinko nuo 65 iki 75 balų („puikus“ rezultatas), jis atleidžiamas nuo testo ir pažymių knygelėje automatiškai gauna pažymį „išskaitytas“, už testą gaunant 25 balus.

Įskaitoje mokinys gali surinkti ne daugiau kaip 25 balus: 0-15,9 balo atitinka įvertinimą „nepatenkinamai“, 16–17,5 – „patenkinamai“, 17,6–21,2 – „gerai“, 21,3–25 – „Puiku“.

Papildomų balų paskirstymas (iš viso iki 10 balų per semestrą) 1. Paskaitų lankomumas – 0,4 balo (100 % paskaitų lankomumas – 6,4 balo per semestrą);

2. Dalyvavimas UIRS iki 3 taškų, įskaitant:

santraukos rašymas siūloma tema – 0,3 balo;

pranešimo ir multimedijos pristatymo rengimas baigiamajai edukacinei ir teorinei konferencijai 3. Dalyvavimas tiriamajame darbe – iki 5 balų, įskaitant:

dalyvavimas katedros studentų mokslinio būrelio susirinkime - 0,3 balo;

ataskaitos rengimas studentų mokslinio būrelio susirinkimui – 0,5 balo;

pranešimo skaitymas universiteto studentų mokslinėje konferencijoje – 1 balas;

pranešimas regioninėje, visos Rusijos ir tarptautinėje studentų mokslinėje konferencijoje – 3 balai;

publikacija studentų mokslinių konferencijų rinkiniuose – 2 balai;

publikacija recenzuojamame mokslo žurnale – 5 balai;

4. Dalyvavimas švietėjiškame darbe katedroje iki 3 balų, įskaitant:

dalyvavimas organizuojant skyriaus vykdomą edukacinę veiklą popamokinėmis valandomis - 2 balai už vieną renginį;

skyriaus vedamos edukacinės veiklos lankymas popamokinėmis valandomis – 1 balas už vieną renginį;

Baudos balų paskirstymas (iš viso iki 10 balų per semestrą) 1. Nedalyvavimas paskaitose dėl nepateisinamos priežasties - 0,66-0,67 balo (0 proc. paskaitų lankymas - 10 balų už Jei studentas praleido pamoką dėl pateisinamos priežasties, jis turi teisę atlikti pamoką, kad pagerintų jūsų dabartinį įvertinimą.

Jei neatvykimas yra nepateisinamas, mokinys turi baigti klasę ir gauti įvertinimą su sumažinimo koeficientu 0,8.

Jei studentas yra atleistas nuo fizinio buvimo pamokose (akademijos įsakymu), tada jam suteikiamas maksimalus balas, jei jis atlieka užklasinį savarankišką darbą.

6. Mokomoji, metodinė ir informacinė disciplinos parama 1. N.A.Tyukavkina, Yu.I Baukov, S.E.Zurabyan. Bioorganinė chemija. M.:DROFA, 2009 m.

2. Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I. Bioorganinė chemija. M.:DROFA, 2005 m.

1. Ovčinikovas Yu.A. Bioorganinė chemija. M.: Išsilavinimas, 1987 m.

2. Riles A., Smith K., Ward R. Organinės chemijos pagrindai. M.: Mir, 1983 m.

3. Shcherbak I.G. Biologinė chemija. Vadovėlis medicinos mokykloms. S.-P. Sankt Peterburgo valstybinio medicinos universiteto leidykla, 2005 m.

4. Berezovas T.T., Korovkinas B.F. Biologinė chemija. M.: Medicina, 2004 m.

5. Berezovas T.T., Korovkinas B.F. Biologinė chemija. M.: Medicina, Postupaev V.V., Ryabtseva E.G. Biocheminis ląstelių membranų organizavimas (vadovėlis medicinos universitetų farmacijos fakultetų studentams). Chabarovskas, Tolimųjų Rytų valstybinis medicinos universitetas. 2001 m

7. Soroso edukacinis žurnalas, 1996-2001 m.

8. Bioorganinės chemijos laboratorinių užsiėmimų vadovas. Redagavo N.A. Tyukavkina, M.:

Medicina, 7.3 Katedros parengta mokomoji ir metodinė medžiaga 1. Bioorganinės chemijos praktinių užsiėmimų studentams metodinis tobulinimas.

2. Savarankiško mokinių užklasinio darbo metodiniai tobulinimai.

3. Borodinas E.A., Borodina G.P. Biocheminė diagnostika (kraujo ir šlapimo biocheminių parametrų fiziologinis vaidmuo ir diagnostinė vertė). Vadovėlio 4 leidimas. Blagoveščenskas, 2010 m.

4. Borodina G.P., Borodin E.A. Biocheminė diagnostika (kraujo ir šlapimo biocheminių parametrų fiziologinis vaidmuo ir diagnostinė vertė). Elektroninis vadovėlis. Blagoveščenskas, 2007 m.

5. Mokinių bioorganinės chemijos žinių kompiuterinio patikrinimo užduotys (Sudarė Borodin E.A., Dorošenko G.K., Egorshina E.V.) Blagoveščenskas, 2003 m.

6. Bioorganinės chemijos kontroliniai darbai bioorganinės chemijos egzaminui medicinos universitetų medicinos fakulteto studentams. Metodinis vadovas. (Sudarė Borodin E.A., Dorošenko G.K.). Blagoveščenskas, 2002 m.

7. Bioorganinės chemijos kontrolinės užduotys bioorganinės chemijos praktiniams užsiėmimams Medicinos fakulteto studentams. Metodinis vadovas. (Sudarė Borodin E.A., Dorošenko G.K.). Blagoveščenskas, 2002 m.

8. Vitaminai. Metodinis vadovas. (Sudarė Egorshina E.V.). Blagoveščenskas, 2001 m.

8.5 Drausmės aprūpinimas įranga ir mokomąja medžiaga 1 Cheminiai stiklo dirbiniai:

Stiklo dirbiniai:

1.1 cheminiai mėgintuvėliai 5000 Cheminiai eksperimentai ir analizės praktiniuose užsiėmimuose, UIRS, 1.2 centrifuginiai mėgintuvėliai 2000 Cheminiai eksperimentai ir analizės praktiniuose užsiėmimuose, UIRS, 1.3 stikliniai strypai 100 Cheminiai eksperimentai ir analizės praktiniuose užsiėmimuose, UIRS, 1.4. įvairaus tūrio kolbos (200 Cheminiams eksperimentams ir analizėms praktiniuose užsiėmimuose, UIRS, 1,5 didelės talpos kolbos - 0,5-2,0 30 Cheminiai eksperimentai ir analizės praktiniuose užsiėmimuose, UIRS, 1,6 cheminės stiklinės įvairių 120 Cheminiai eksperimentai ir analizės praktiniuose užsiėmimuose, UIRS, 1,7 didelės cheminės stiklinės 50 Cheminiai eksperimentai ir analizės praktiniuose užsiėmimuose, UIRS, darbuotojų paruošimas 1,8 įvairaus dydžio kolbos 2000 Cheminiai eksperimentai ir analizės praktiniuose užsiėmimuose, UIRS, 1,9 filtrų piltuvėliai 200 Cheminiai eksperimentai ir analizės praktiniuose užsiėmimuose, UIRS 1.10 stikliniai indai Cheminiai eksperimentai ir analizės praktiniuose užsiėmimuose, UIRS, chromatografija ir kt.).

1.11 alkoholinės lempos 30 Cheminiai eksperimentai ir analizės praktiniuose užsiėmimuose, UIRS, Porcelianiniai indai 1.12 stiklinės skirtingi tūriai (0,2-30 Reagentų paruošimas praktiniams užsiėmimams 1,13 grūstuvės ir grūstuvės Reagentų ruošimas praktiniams užsiėmimams, cheminiams eksperimentams ir 1,15 puodelių garinimui 20 Cheminiai eksperimentai ir analizės praktiniams užsiėmimams, UIRS, Stiklinių indų matavimas:

1,16 matavimo kolbų įvairių 100 Reagentų paruošimas praktiniams užsiėmimams, Cheminiai eksperimentai 1,17 graduotų cilindrų įvairių 40 Reagentų paruošimas praktiniams užsiėmimams, Cheminiai eksperimentai 1,18 stiklinės įvairaus tūrio 30 Reagentų paruošimas chemijos matavimams20. Cheminiai eksperimentai ir analizės praktiniams užsiėmimams, UIRS, mikropipetės) 1.20 mechaninis automatinis 15 Cheminiai eksperimentai ir analizės praktiniuose užsiėmimuose, UIRS, 1.21 mechaninis automatinis 2 Cheminiai eksperimentai ir analizės praktiniuose užsiėmimuose, UIRS, kintamo tūrio dozatoriai NIRS 1.22 elektroniniai automatiniai 1 Cheminiai eksperimentai ir analizės praktiniuose užsiėmimuose, UIRS, 1.23 AC mikrošvirkštai 5 Cheminiai eksperimentai ir analizės praktiniuose užsiėmimuose, UIRS, 2 Techninė įranga:

2.1 stelažai mėgintuvėliams 100 Cheminiai eksperimentai ir analizės praktiniuose užsiėmimuose, UIRS, 2.2 stovai pipetėms 15 Cheminiai eksperimentai ir analizės praktiniuose užsiėmimuose, UIRS, 2.3 metaliniai stovai 15 Cheminiai eksperimentai ir analizės praktiniuose užsiėmimuose, UIRS, Šildymo įrenginiai:

2.4 džiovinimo spintos 3 Cheminių stiklinių indų džiovinimas, chemikalai 2,5 oro termostatai 2 Inkubacinio mišinio termoreguliavimas nustatant 2,6 vandens termostatus 2 Inkubacinio mišinio termostatas nustatant 2,7 elektrines virykles 3 Reagentų paruošimas praktiniams pratimams, cheminiams eksperimentams ir 2,8 Šaldytuvai su šaldikliais 5 Cheminių reagentų, tirpalų ir biologinės medžiagos laikymas šaldytuve ”, „Biryusa“, praktiniai pratimai , UIRS, NIRS „Stinol“

2.9 Sandėliavimo spintos 8 Cheminių reagentų laikymas 2.10 Metalas saugus 1 Toksiškų medžiagų laikymas reagentai ir etanolis 3 Bendrosios paskirties įranga:

10 Temperatūros kontrolė atliekant chemines analizes 3.11 Hidrometrų komplektas 1 Tirpalų tankio matavimas 4 Speciali įranga:

4.1 Elektroforezės aparatūra 1 Kraujo serumo baltymų elektroforezės metodo demonstravimas 4.2 Elektroforezės aparatas 1 Serumo lipoproteinų atskyrimo metodo demonstravimas 4.3 Kolonėlės įranga Baltymų atskyrimo chromatografijos metodo demonstravimas LC chromatografijos demonstravimo metodas 4.4. lipidų atskyrimas praktiniam plonam chromatografiniam sluoksniui. klasės, NIRS Matavimo įranga:

Fotoelektriniai kolorimetrai:

4.8 Fotometras „SOLAR“ 1 Spalvotų tirpalų šviesos sugerties matavimas esant 4.9 Spektrofotometras SF 16 1 Matavimas tirpalų šviesos sugertis matomoje ir UV srityse 4.10 Klinikinis spektrofotometras 1 Tirpalų šviesos sugerties matavimas matomoje ir UV spektro „Schimadzu - CL–770“ spektro srityse, naudojant spektrinius nustatymo metodus 4.11 Labai efektyvus 1 HPLC metodo demonstravimas (praktinės pamokos, UIRS, NIRS) skysčių chromatografas „Milichrome – 4“.

4.12 1 poliarimetras enantiomerų optinio aktyvumo parodymas, 4.13 refraktometras 1 demonstravimas refraktometrinis nustatymo metodas 4,14 pH metrai 3 Buferinių tirpalų ruošimas, buferio demonstravimas 5 Projekcinė įranga:

5.1 Multimedijos projektorius ir 2 Multimedijos pristatymų demonstravimas, foto ir grafiniai projektoriai: demonstravimas skaidrės paskaitų ir praktinių užsiėmimų metu 5.3 „Pusiau automatinis guolis“ 5.6 Demonstravimo įrenginys Priskirtas morfologiniam edukaciniam korpusui. Skaidrių plėvelių (pridėtų) ir iliustracinės medžiagos demonstravimas paskaitų metu, UIRS ir NIRS kino projektoriaus metu.

6 Kompiuterinė technologija:

6.1 Katedros tinklas 1 Prieiga prie mokomųjų INTERNETO išteklių (nacionaliniai ir asmeniniai kompiuteriai su tarptautinėmis elektroninėmis chemijos, biologijos duomenų bazėmis ir prieiga prie INTERNETO medicinos) katedros dėstytojams ir studentams švietimo ir 6.2 Asmeniniai kompiuteriai 8 Sukūrimas dėstytojų. Skyriaus spausdintinės ir elektroninės didaktinės medžiagos skyrius mokomojo ir metodinio darbo metu, 6.3 Kompiuterinė klasė 10 1 Programinis studentų žinių patikrinimas praktiniuose užsiėmimuose, testų ir egzaminų metu (dabartinė, 7 Ugdomosios lentelės:

1. Peptidinė jungtis.

2. Polipeptidinės grandinės struktūros dėsningumas.

3. Ryšių tipai baltymo molekulėje.

4. Disulfidinė jungtis.

5. Baltymų rūšinis specifiškumas.

6. Antrinė baltymų struktūra.

7. Tretinė baltymų struktūra.

8. Mioglobinas ir hemoglobinas.

9. Hemoglobinas ir jo dariniai.

10. Kraujo plazmos lipoproteinai.

11. Hiperlipidemijos tipai.

12. Baltymų elektroforezė ant popieriaus.

13. Baltymų biosintezės schema.

14. Kolagenas ir tropokolagenas.

15. Miozinas ir aktinas.

16. Vitaminų trūkumas RR (pellagra).

17. Vitamino B1 trūkumas.

18. Vitamino C trūkumas.

19. Vitamino A trūkumas.

20. Vitamino D trūkumas (rachitas).

21. Prostaglandinai yra fiziologiškai aktyvūs nesočiųjų riebalų rūgščių dariniai.

22. Neuroksinai, susidarę iš katechalaminų ir indolaminų.

23. Dopamino nefermentinių reakcijų produktai.

24. Neuropeptidai.

25. Polinesočiosios riebalų rūgštys.

26. Liposomų sąveika su ląstelės membrana.

27. Laisva oksidacija (skirtumai nuo audinių kvėpavimo).

28. Omega 6 ir omega 3 šeimų PUFA.

2 Skaidrių rinkiniai įvairiems programos skyriams 8.6 Interaktyvios mokymo priemonės (interneto technologijos), multimedijos medžiaga, Elektroninės bibliotekos ir vadovėlis, foto ir vaizdo medžiaga 1 Interaktyvios mokymo priemonės (interneto technologijos) 2 Multimedijos medžiaga Stonik V.A. (TIBOH DSC SB RAS) „Natūralūs junginiai yra pagrindas 5 Borodin E.A. (AGMA) „Žmogaus genomas. Genomika, proteomika ir autoriaus pranešimas 6 Pivovarova E.N (Citologijos ir genetikos institutas, Rusijos medicinos mokslų akademijos Sibiro skyrius) „Genų ekspresijos reguliavimo vaidmuo Autoriaus pristatymas apie asmenį“.

3 Elektroninės bibliotekos ir vadovėliai:

2 MEDLINE. Elektroninių chemijos, biologijos ir medicinos duomenų bazių CD versija.

3 Gyvybės mokslai. Elektroninių chemijos ir biologijos duomenų bazių CD versija.

4 Kembridžo mokslinės santraukos. Elektroninių chemijos ir biologijos duomenų bazių CD versija.

5 PubMed – Nacionalinio sveikatos instituto elektroninė duomenų bazė http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/ Organinė chemija. Elektroninė biblioteka. (Sudarė N.F. Tyukavkina, A.I. Khvostova) - M., 2005 m.

Organinė ir bendroji chemija. Vaistas. Paskaitos studentams, kursas. (Elektroninis vadovas). M., 2005 m

4 vaizdo įrašai:

3 MES TIBOKH DSC FEB RAS CD

Autorinės galvos nuotraukos ir vaizdo medžiaga. skyrius prof. E.A. Borodin apie 1 Upsalos (Švedija), Granados (Ispanija), Japonijos universitetų medicinos mokyklas (Niigata, Osaka, Kanazawa, Hirosaki), IBMH RAMS, Rusijos sveikatos ministerijos Fizikos ir chemijos institutą, TIBOKHE DSC . VASARIO RAS.

8.1. Dabartinių kontrolinių testų pavyzdžiai (su standartiniais atsakymais) pamokai Nr. 4 „Rūgštingumas ir šarmingumas organinės molekulės"

1. Pasirinkite būdingas Bronsted-Lowry rūgščių savybes:

1. padidinti vandenilio jonų koncentraciją vandeniniuose tirpaluose 2. padidinti hidroksido jonų koncentraciją vandeniniuose tirpaluose 3. yra neutralios molekulės ir jonai - protonų donorai 4. yra neutralios molekulės ir jonai - protonų akceptoriai 5. neturi įtakos reakcijai terpė 2. Nurodykite veiksnius, turinčius įtakos organinių molekulių rūgštingumui:

1. heteroatomo elektronegatyvumas 2. heteroatomo poliarizuotumas 3. radikalo pobūdis 4. gebėjimas disocijuoti 5. tirpumas vandenyje 3. Iš išvardytų junginių pasirinkite stipriausias Bronstedo rūgštis:

1. alkanai 2. aminai 3. alkoholiai 4. tioliai 5. karboksirūgštys 4. Nurodykite būdingus organinių junginių, turinčių bazių savybių, požymius:

1. protonų akceptoriai 2. protonų donorai 3. disociacija suteikia hidroksilo jonų 4. nesiskiria 5. bazinės savybės lemia reaktyvumą 5. Iš pateiktų junginių pasirinkite silpniausią bazę:

1. amoniakas 2. metilaminas 3. fenilaminas 4. etilaminas 5. propilaminas 8.2. Srovės valdymo situacinių užduočių pavyzdžiai (su atsakymų standartai) 1. Nustatykite pirminę struktūrą junginyje:

Sprendimas. Pirminės struktūros pasirinkimą organinio junginio struktūrinėje formulėje IUPAC pakaitinėje nomenklatūroje reglamentuoja daugybė nuosekliai taikomų taisyklių (žr. Vadovėlio 1.2.1).

Kiekviena paskesnė taisyklė taikoma tik tada, kai ankstesnė neleidžia aiškiai pasirinkti. I junginyje yra alifatinių ir aliciklinių fragmentų. Pagal pirmąją taisyklę pagrindinė struktūra pasirenkama struktūra, su kuria tiesiogiai susijusi vyresnioji charakteristikų grupė. Iš dviejų I junginiui būdingų grupių (OH ir NH) hidroksilo grupė yra seniausia. Todėl pradinė struktūra bus cikloheksanas, kuris atsispindi šio junginio pavadinime – 4-aminometilcikloheksanolis.

2. Daugelio biologiškai svarbių junginių ir vaistų pagrindas yra kondensuota heterociklinė purino sistema, apimanti pirimidino ir imidazolo branduolius. Kas paaiškina padidėjusį purino atsparumą oksidacijai?

Sprendimas. Aromatiniai junginiai turi didelę konjugacijos energiją ir termodinaminį stabilumą. Viena iš aromatinių savybių apraiškų yra atsparumas oksidacijai, nors ir „išoriškai“

aromatiniai junginiai turi didelį nesočiųjų laipsnį, todėl dažniausiai jie linkę oksiduotis. Norint atsakyti į problemos teiginyje pateiktą klausimą, būtina nustatyti, ar purinas priklauso aromatinėms sistemoms.

Pagal aromatingumo apibrėžimą būtina (bet nepakankama) sąlyga konjuguotai uždarai sistemai atsirasti yra plokščio ciklinio skeleto su vienu elektronų debesiu buvimas molekulėje. Purino molekulėje visi anglies ir azoto atomai yra sp2 hibridizacijos būsenoje, todėl visi ryšiai yra toje pačioje plokštumoje. Dėl šios priežasties visų į ciklą įtrauktų atomų orbitos yra statmenos skeleto plokštumai ir lygiagrečios viena kitai, o tai sudaro sąlygas jų tarpusavio sutapimui, kai susidaro viena uždara delokalizuota ti-elektroninė sistema, apimanti visus ciklas (apvalus konjugacija).

Aromatingumą lemia ir -elektronų skaičius, kuris turi atitikti formulę 4/7 + 2, kur n yra natūraliųjų skaičių O, 1, 2, 3 ir tt serija (Hückelio taisyklė). Kiekvienas anglies atomas ir piridino azoto atomai 1, 3 ir 7 padėtyse į konjuguotą sistemą įneša po vieną p-elektroną, o 9 padėtyje esantis pirolio azoto atomas sudaro vienišą elektronų porą. Konjuguotoje purino sistemoje yra 10 elektronų, o tai atitinka Hückel taisyklę, kai n = 2.

Taigi purino molekulė turi aromatinį pobūdį ir su tuo susijęs jos atsparumas oksidacijai.

Heteroatomų buvimas purino cikle lemia netolygų elektronų tankio pasiskirstymą. Piridino azoto atomai pasižymi elektronų atitraukimu ir sumažina elektronų tankį anglies atomuose. Šiuo atžvilgiu purino oksidacija, paprastai laikoma elektronų praradimu dėl oksiduojančio junginio, bus dar sunkesnė, palyginti su benzenu.

8.3 Testavimo užduotys testavimui (visas variantas su atsakymų standartais) 1. Pavadinkite organogeninius elementus:

7.Si 8.Fe 9.Cu 2.Nurodykite funkcines grupes, turinčias Pi ryšį:

1.Karboksilo 2.amino grupė 3.hidroksilo 4.okso grupė 5.karbonilo 3.Nurodykite vyresniąją funkcinę grupę:

1.-C=O 2.-SO3H 3.-CII 4.-COOH 5.-OH 4.Kuriai organinių junginių klasei priklauso pieno rūgštis CH3-CHOH-COOH, susidariusi audiniuose dėl anaerobinio gliukozės skilimo , priklauso?

1. Karboksirūgštys 2. Hidroksi rūgštys 3. Amino rūgštys 4. Keto rūgštys 5. Pavadinkite pagal pakaitų nomenklatūrą medžiagą, kuri yra pagrindinis ląstelės energijos kuras ir kurios struktūra yra tokia:

CH2-CH-CH-CH-CH-C=O

I I III I

OH OH OH OH H

1. Sigma ir pi jungčių elektronų tankio išlyginimas 2. Stabilumas ir mažas reaktyvumas 3. Nestabilumas ir didelis reaktyvumas 4. Sudėtyje yra kintamos sigma ir pi jungtys 5. Pi ryšiai yra atskirti -CH2 grupėmis 7. Kuriems junginiams būdingi Pi- Pi konjugacija:

1. karotenai ir vitaminas A 2. pirolis 3. piridinas 4. porfirinai 5. benzpirenas 8. Pasirinkite pirmosios rūšies pakaitus, orientuotus į orto ir para padėtis:

1.alkilas 2.- OH 3.- NH 4.- COOH 5.- SO3H 9. Kokį poveikį -OH grupė turi alifatiniuose alkoholiuose:

1. Teigiamas indukcinis 2. Neigiamas indukcinis 3. Teigiamas mezomerinis 4. Neigiamas mezomerinis 5. Poveikio tipas ir ženklas priklauso nuo grupės -OH padėties 10. Pasirinkite radikalus, kurie turi neigiamą mezomerinį poveikį 1. Halogenai 2. Alkilo radikalai 3. Amino grupė 4. Hidroksi grupė 5. Karboksi grupė 11. Pasirinkite Bronstedo-Lowry rūgščių charakteristikas:

1. padidinti vandenilio jonų koncentraciją vandeniniuose tirpaluose 2. padidinti hidroksido jonų koncentraciją vandeniniuose tirpaluose 3. yra neutralios molekulės ir jonai - protonų donorai 4. yra neutralios molekulės ir jonai - protonų akceptoriai 5. neturi įtakos reakcijai terpė 12. Nurodykite veiksnius, turinčius įtakos organinių molekulių rūgštingumui:

1. heteroatomo elektronegatyvumas 2. heteroatomo poliarizuotumas 3. radikalo pobūdis 4. gebėjimas disocijuoti 5. tirpumas vandenyje 13. Iš išvardytų junginių pasirinkite stipriausias Bronstedo rūgštis:

1. alkanai 2. aminai 3. alkoholiai 4. tioliai 5. karboksirūgštys 14. Nurodykite būdingus organinių junginių, turinčių bazių savybių, požymius:

1. protonų akceptoriai 2. protonų donorai 3. disociacijos metu jie suteikia hidroksilo jonus 4. nesiskiria 5. bazinės savybės lemia reaktyvumą 15. Iš pateiktų junginių pasirinkite silpniausią bazę:

1. amoniakas 2. metilaminas 3. fenilaminas 4. etilaminas 5. propilaminas 16. Kokiomis ypatybėmis klasifikuojamos organinių junginių reakcijos:

1. Cheminės jungties nutraukimo mechanizmas 2. Galutinis reakcijos rezultatas 3. Viso proceso greitį lemiančioje stadijoje dalyvaujančių molekulių skaičius 4. Ryšį atakuojančio reagento pobūdis 17. Pasirinkite aktyvųjį. deguonies formos:

1. singletinis deguonis 2. peroksido diradikalas -O-O-Superoksido jonas 4. hidroksilo radikalas 5. trigubas molekulinis deguonis 18. Pasirinkite elektrofilinių reagentų charakteristikas:

1.dalelės, turinčios dalinį arba visišką teigiamą krūvį 2.susidaro homolitiškai skaidant kovalentinį ryšį 3.dalelės, turinčios neporinį elektroną 4.dalelės, turinčios dalinį arba visišką neigiamą krūvį 5.susidaro heterolitinio skilimo būdu. kovalentinio ryšio 19. Pasirinkite junginius, kuriems būdingos reakcijos yra elektrofilinis pakaitalas:

1. alkenai 2. arenai 3. alkadienai 4. aromatiniai heterociklai 5. alkanai 20. Nurodykite laisvųjų radikalų oksidacijos reakcijų biologinį vaidmenį:

1. fagocitinis ląstelių aktyvumas 2. universalus ląstelių membranų naikinimo mechanizmas 3. ląstelių struktūrų savaiminis atsinaujinimas 4. vaidina lemiamą vaidmenį daugelio patologinių procesų vystymuisi 21. Pasirinkite, kurioms organinių junginių klasėms būdingos nukleofilinės pakeitimo reakcijos. :

1. alkoholiai 2. aminai 3. angliavandenilių halogeniniai dariniai 4. tioliai 5. aldehidai 22. Kokia tvarka mažėja substratų reaktyvumas nukleofilinėse pakeitimo reakcijose:

1. angliavandenilių halogeniniai dariniai, aminų alkoholiai 2. aminų alkoholiai, angliavandenilių halogeniniai dariniai 3. aminų alkoholiai, angliavandenilių halogeniniai dariniai 4. angliavandenilių halogeniniai dariniai, aminų alkoholiai 23. Iš išvardytų junginių pasirinkite polihidroksilius:

1. etanolis 2. etilenglikolis 3. glicerolis 4. ksilitolis 5. sorbitolis 24. Pasirinkite, kas būdinga šiai reakcijai:

CH3-CH2OH --- CH2=CH2 + H2O 1. pašalinimo reakcija 2. intramolekulinė dehidratacijos reakcija 3. vyksta esant mineralinėms rūgštims kaitinant 4. vyksta normaliomis sąlygomis 5. tarpmolekulinė dehidratacijos reakcija 25. Kokios savybės atsiranda organinės medžiaga įvedama į molekulę chloro medžiagos:

1. narkotinės savybės 2. ašarojimas (ašarojimas) 3. antiseptinės savybės 26. Pasirinkite reakcijas, būdingas SP2-hibridizuotam anglies atomui okso junginiuose:

1. nukleofilinis prisijungimas 2. nukleofilinis pakaitalas 3. elektrofilinis prisijungimas 4. homolitinės reakcijos 5. heterolitinės reakcijos 27. Kokia tvarka mažėja karbonilo junginių nukleofilinės atakos lengvumas:

1. aldehidai ketonai anhidridai esteriai amidai karboksirūgščių druskos 2. ketonai aldehidai anhidridai esteriai karboksirūgščių amidai 3. anhidridai aldehidai ketonai esteriai karboksirūgščių amidai 28. Nustatykite, kas būdinga šiai reakcijai:

1.kokybinė reakcija į aldehidus 2.aldehidas yra reduktorius, sidabro oksidas (I) yra oksidatorius 3.aldehidas yra oksidatorius, sidabro oksidas (I) yra reduktorius 4.redokso reakcija 5.vyksta šarminėje terpė 6.būdingas ketonams 29 .Kuriai iš šių karbonilo junginių dekarboksilinami ir susidaro biogeniniai aminai?

1. karboksirūgštys 2. aminorūgštys 3. okso rūgštys 4. hidroksi rūgštys 5. benzenkarboksirūgštis 30. kaip kinta rūgščių savybės homologinėje karboksirūgščių serijoje:

1. didinti 2. mažinti 3. nekeisti 31. Kurios iš siūlomų junginių klasių yra heterofunkcinės:

1. hidroksirūgštys 2. okso rūgštys 3. aminoalkoholiai 4. aminorūgštys 5. dikarboksirūgštys 32. hidroksirūgštys apima:

1. citrinų 2. sviesto 3. acetoacto 4. piruvo 5. obuolių 33. Pasirinkite vaistus - salicilo rūgšties darinius:

1. paracetamolis 2. fenacetinas 3. sulfonamidai 4. aspirinas 5. PAS 34. Pasirinkti vaistai - p-aminofenolio dariniai:

1. paracetamolis 2. fenacetinas 3. sulfonamidai 4. aspirinas 5. PAS 35. Pasirinkti vaistai - sulfanilo rūgšties dariniai:

1. paracetamolis 2. fenacetinas 3. sulfonamidai 4. aspirinas 5. PAS 36. Pasirinkite pagrindines A. M. Butlerovo teorijos nuostatas.

1. anglies atomai yra sujungti paprastais ir daugybiniais ryšiais 2. anglis organiniuose junginiuose yra keturvalentė 3. funkcinė grupė lemia medžiagos savybes 4. anglies atomai sudaro atvirus ir uždarus ciklus 5. organiniuose junginiuose anglis yra redukuotos formos. 37. Kurie izomerai klasifikuojami kaip erdviniai:

1. grandinės 2. kelių ryšių padėtis 3. funkcinės grupės 4. struktūrinė 5. konfigūracija 38. Pasirinkite, kas būdinga sąvokai "konformacija":

1. galimybė suktis aplink vieną ar daugiau sigma ryšių 2. konformeriai yra izomerai 3. ryšių sekos pasikeitimas 4. pakaitų erdvinio išsidėstymo pasikeitimas 5. elektroninės struktūros pasikeitimas 39. Pasirinkite panašumą tarp enantiomerai ir diastereomerai:

1. turi tas pačias fizikines ir chemines savybes 2. gali pasukti šviesos poliarizacijos plokštumą 3. negali pasukti šviesos poliarizacijos plokštumos 4. yra stereoizomerai 5. pasižymi chiralumo centro buvimu 40. Pasirinkite konfigūracinės ir konformacinės izomerijos panašumą:

1. Izomerija siejama su skirtingomis atomų ir atomų grupių padėtimis erdvėje. 2. Izomerija atsiranda dėl atomų ar atomų grupių sukimosi aplink sigma ryšį 3. Izomerija atsiranda dėl to, kad molekulėje yra chiralumo centras. 4. Izomerija atsiranda dėl skirtingo pakaitų išsidėstymo pi jungties plokštumos atžvilgiu.

41. Pavadinkite heteroatomus, sudarančius biologiškai svarbius heterociklus:

1.azotas 2.fosforas 3.siera 4.anglis 5.deguonis 42.Nurodykite 5-narį heterociklą, kuris yra porfirinų dalis:

1.pirolidinas 2.imidazolas 3.pirolis 4.pirazolas 5.furanas 43. Kuris heterociklas su vienu heteroatomu yra nikotino rūgšties dalis:

1. purinas 2. pirazolas 3. pirolis 4. piridinas 5. pirimidinas 44. Įvardykite galutinį purino oksidacijos organizme produktą:

1. hipoksantinas 2. ksantinas 3. šlapimo rūgštis 45. Nurodykite opijaus alkaloidus:

1. strichninas 2. papaverinas 4. morfinas 5. rezerpinas 6. chininas 6. Kokios oksidacijos reakcijos būdingos žmogaus organizmui:

1.dehidrinimas 2.deguonies pridėjimas 3.elektronų donorystė 4.halogenų pridėjimas 5.sąveika su kalio permanganatu, azoto ir perchloro rūgštimis 47.Kas lemia anglies atomo oksidacijos laipsnį organiniuose junginiuose:

1. jo ryšių su elementų, kurių atomai yra labiau elektroneigiami už vandenilį, skaičius 2. jo ryšių su deguonies atomais skaičius 3. jo ryšių su vandenilio atomais skaičius 48. Kokie junginiai susidaro oksiduojantis pirminiam anglies atomui?

1. pirminis alkoholis 2. antrinis alkoholis 3. aldehidas 4. ketonas 5. karboksirūgštis 49. Nustatykite, kas būdinga oksidazės reakcijoms:

1. deguonis redukuojamas į vandenį 2. deguonis yra įtrauktas į oksiduotos molekulės sudėtį 3. deguonis patenka į vandenilio oksidaciją, atskilusią nuo substrato 4. reakcijos turi energetinę vertę 5. reakcijos turi plastinę reikšmę 50. Kuris Siūlomų substratų ląstelėje oksiduojasi lengviau ir kodėl?

1. gliukozė 2. riebalų rūgštis 3. yra iš dalies oksiduotų anglies atomų 4. yra visiškai hidrintų anglies atomų 51. Pasirinkite aldozes:

1. gliukozė 2. ribozė 3. fruktozė 4. galaktozė 5. dezoksiribozė 52. Pasirinkite atsargines angliavandenių formas gyvame organizme:

1. skaidulos 2. krakmolas 3. glikogenas 4. hialuro rūgštis 5. sacharozė 53. Pasirinkite gamtoje dažniausiai pasitaikančius monosacharidus:

1. triozės 2. tetrozės 3. pentozės 4. heksozės 5. heptozės 54. Pasirinkite amino cukrų:

1. beta-ribozė 2. gliukozaminas 3. galaktozaminas 4. acetilgalaktozaminas 5. deoksiribozė 55. Pasirinkite monosacharidų oksidacijos produktus:

1. gliukozė-6-fosfatas 2. glikono (aldono) rūgštys 3. glikurono (urono) rūgštys 4. glikozidai 5. esteriai 56. Pasirinkite disacharidus:

1. maltozė 2. skaidulos 3. glikogenas 4. sacharozė 5. laktozė 57. Pasirinkite homopolisacharidus:

1. krakmolas 2. celiuliozė 3. glikogenas 4. dekstranas 5. laktozė 58. Pasirinkite, kurie monosacharidai susidaro laktozės hidrolizės metu:

1.beta-D-galaktozė 2.alfa-D-gliukozė 3.alfa-D-fruktozė 4.alfa-D-galaktozė 5.alfa-D-dezoksiribozė 59. Pasirinkite, kas būdinga celiuliozei:

1. linijinis, augalinis polisacharidas 2. struktūrinis vienetas yra beta-D-gliukozė 3. būtina normaliai mitybai, yra balastinė medžiaga 4. pagrindinis angliavandenis žmogaus organizme 5. nesuyra virškinamajame trakte 60. Pasirinkite angliavandenių darinius kurie sudaro muraminą:

1.N-acetilgliukozaminas 2.N-acetilmuramo rūgštis 3.gliukozaminas 4.gliukurono rūgštis 5.ribulozė-5-fosfatas 61.Pasirinkite teisingus teiginius iš šių: Amino rūgštys yra...

1. junginiai, kurių molekulėje yra ir amino, ir hidroksi grupes 2. junginiai, turintys hidroksilo ir karboksilo grupes 3. yra karboksilo rūgščių dariniai, kurių radikale vandenilis yra pakeistas amino grupe 4. junginiai, kurių molekulėje yra okso ir karboksilo grupių. 5. junginiai, turintys hidroksi ir aldehido grupes 62. Kaip klasifikuojamos amino rūgštys?

1. pagal radikalo cheminę prigimtį 2. pagal fizikines ir chemines savybes 3. pagal funkcinių grupių skaičių 4. pagal neprisotinimo laipsnį 5. pagal papildomų funkcinių grupių pobūdį 63. Pasirinkite aromatinę aminorūgštį:

1. glicinas 2. serinas 3. glutamas 4. fenilalaninas 5. metioninas 64. Pasirinkite aminorūgštį, kuri pasižymi rūgštinėmis savybėmis:

1. leucinas 2. triptofanas 3. glicinas 4. glutamas 5. alaninas 65. Pasirinkite bazinę aminorūgštį:

1. serinas 2. lizinas 3. alaninas 4. glutaminas 5. triptofanas 66. Pasirinkite purino azotines bazes:

1. timinas 2. adeninas 3. guaninas 4. uracilas 5. citozinas 67. Pasirinkite pirimidino azotines bazes:

1.uracilas 2.timinas 3.citozinas 4.adeninas 5.guaninas 68.Pasirinkite nukleozido komponentus:

1.purino azoto bazės 2.pirimidino azoto bazės 3.ribozė 4.dezoksiribozė 5.fosforo rūgštis 69.Nurodykite nukleotidų struktūrinius komponentus:

1. purino azoto bazės 2. pirimidino azoto bazės 3. ribozė 4. dezoksiribozė 5. fosforo rūgštis 70. Nurodykite skiriamuosius DNR požymius:

1. sudarytas iš vienos polinukleotidinės grandinės 2. sudarytas iš dviejų polinukleotidų grandinių 3. yra ribozės 4. yra dezoksiribozės 5. yra uracilo 6. yra timino 71. Pasirinkite muilinamus lipidus:

1. neutralūs riebalai 2. triacilgliceroliai 3. fosfolipidai 4. sfingomielinai 5. steroidai 72. rinkitės nesočiąsias riebalų rūgštis:

1. palmitino 2. stearino 3. oleino 4. linolo 5. arachidono 73. Nurodykite būdingą neutralių riebalų sudėtį:

1.mericilo alkoholis + palmitino rūgštis 2.glicerolis + sviesto rūgštis 3.sfingozinas + fosforo rūgštis 4.glicerolis + aukštesnioji karboksirūgštis + fosforo rūgštis 5.glicerolis + aukštesnės karboksirūgštys 74. Pasirinkite, kokią funkciją žmogaus organizme atlieka fosfolipidai:

1. reguliuojantis 2. apsauginis 3. struktūrinis 4. energetinis 75. Pasirinkite glikolipidus:

1.fosfatidilcholinas 2.cerebrozidai 3.sfingomielinai 4.sulfatidai 5.gangliozidai

ATSAKYMAI Į TESTŲ UŽDUOTIS

3. Gebėjimas išskirti molekulėse funkcines grupes, rūgštinius ir bazinius centrus, konjuguotus ir aromatinius fragmentus, lemiančius cheminę elgseną. 4. Gebėjimas numatyti organinių cheminių virsmų kryptį ir rezultatą. 5. Savarankiško darbo su ugdomuoju įgūdžius turėjimas, mokslinė ir informacinė literatūra; atlikti kratą ir padaryti bendras išvadas.

6. Cheminių stiklo dirbinių tvarkymo įgūdžių turėjimas.

7. Saugaus darbo chemijos laboratorijoje įgūdžių turėjimas ir gebėjimas dirbti su šarminiais, nuodingais, labai lakiais organiniais junginiais, dirbti su degikliais, alkoholinėmis lempomis ir elektriniais šildymo prietaisais.

1. Bioorganinės chemijos dalykas ir uždaviniai. Pasekmės medicinos mokymui.

2. Organinių junginių elementinė sudėtis, kaip jų atitikimo biologiniams procesams priežastis.

3. Organinių junginių klasifikacija. Klasės, bendrosios formulės, funkcinės grupės, atskiri atstovai.

4. Organinių junginių nomenklatūra. Trivialūs vardai. Pakaitinė IUPAC nomenklatūra.

5. Pagrindinės funkcinės grupės. Tėvų struktūra. deputatai. Grupių stažas, pavaduotojai. Funkcinių grupių ir pakaitų pavadinimai kaip priešdėliai ir galūnės.

6. Organinių junginių sandaros teoriniai pagrindai. A. M. Butlerovo teorija.

Struktūrinės formulės. Struktūrinė izomerija. Grandinės ir padėties izomerai.

7. Organinių junginių erdvinė struktūra. Stereocheminės formulės.

Molekuliniai modeliai. Svarbiausios stereochemijos sąvokos yra organinių molekulių konfigūracija ir konformacija.

8. Atvirų grandinių konformacijos – užtemusios, slopintos, įstrižos. Įvairių konformacijų energija ir reaktyvumas.

9. Ciklų konformacijos naudojant cikloheksano pavyzdį (kėdė ir vonia). Ašiniai ir pusiaujo jungtys.

10. Abipusė atomų įtaka organinių junginių molekulėse. Jos priežastys, pasireiškimo tipai. Įtaka molekulių reaktyvumui.

11.Suporavimas. Konjuguotos sistemos, konjuguotos jungtys. Pi-pi konjugacija dienuose. Konjugacijos energija. Susietų sistemų stabilumas (vitaminas A).

12. Poravimas arenose (pi-pi pairing). Aromatingumas. Hückel taisyklė. Benzenas, naftalenas, fenantrenas. Benzeno žiedo reaktyvumas.

13. Konjugacija heterocikluose (p-pi ir pi-pi konjugacija naudojant pirolio ir piridino pavyzdį).

Heterociklų stabilumas – biologinė reikšmė naudojant tetrapirolio junginių pavyzdį.

14.Obligacijų poliarizacija. Priežastys. Poliarizacija alkoholiuose, fenoliuose, karbonilo junginiuose, tioliuose. Įtaka molekulių reaktyvumui.\ 15.Elektroniniai efektai. Indukcinis poveikis molekulėse, kuriose yra sigma jungčių. Indukcinio efekto ženklas.

16.Mezomerinis efektas atvirose grandinėse su konjuguotomis pi jungtimis, naudojant 1,3 butadieno pavyzdį.

17.Mezomerinis poveikis aromatiniuose junginiuose.

18.Elektronus dovanojantys ir elektronus ištraukiantys pakaitalai.

19. 1-os ir 2-os rūšies pavaduotojai. Orientacijos benzeno žiede taisyklė.

20.Organinių junginių rūgštingumas ir šarmingumas. Brendstet-Lowry rūgštys ir bazės.

Rūgščių-šarmų poros yra konjuguotos rūgštys ir bazės. Ka ir pKa yra kiekybinės organinių junginių rūgštingumo charakteristikos. Rūgštingumo reikšmė organinių molekulių funkcinei veiklai.

21.Įvairių klasių organinių junginių rūgštingumas. Veiksniai, lemiantys organinių junginių rūgštingumą, yra nemetalinio atomo, prijungto prie vandenilio, elektronegatyvumas, nemetalinio atomo poliarizuojamumas, radikalo, prijungto prie nemetalinio atomo, pobūdis.

22.Ekologinės bazės. Aminai. Elementarumo priežastis. Radikalų įtaka alifatinių ir aromatinių aminų šarmingumui.

23. Organinių junginių reakcijų klasifikacija pagal jų mechanizmą. Homolizinių ir heterolitinių reakcijų sampratos.

24. Radikalių pakeitimų reakcijos alkanuose. Laisvųjų radikalų oksidacija gyvuose organizmuose. Reaktyviosios deguonies rūšys.

25. Elektrofilinis prisijungimas alkenuose. Pi kompleksų, karbokationų susidarymas. Hidrinimo, hidrinimo reakcijos.

26. Elektrofilinis pakaitalas aromatiniame žiede. Tarpinių sigmos kompleksų susidarymas. Benzeno brominimo reakcija.

27.Nukleofilinis pakaitalas alkoholiuose. Dehidratacijos reakcijos, pirminių ir antrinių alkoholių oksidacija, esterių susidarymas.

28.Karbonilo junginių nukleofilinis prisijungimas. Biologiškai svarbios aldehidų reakcijos: oksidacija, pusacetalių susidarymas sąveikaujant su alkoholiais.

29.Nukleofilinis pakaitalas karboksirūgštyse. Biologiškai svarbios karboksirūgščių reakcijos.

30. Organinių junginių oksidacija, biologinė reikšmė. Anglies oksidacijos laipsnis organinėse molekulėse. Įvairių klasių organinių junginių oksidacija.

31.Energetinė oksidacija. Oksidazės reakcijos.

32.Neenergetinė oksidacija. Oksigenazės reakcijos.

33. Laisvųjų radikalų oksidacijos vaidmuo fagocitinių ląstelių baktericidiniam veikimui.

34. Organinių junginių atkūrimas. Biologinė reikšmė.

35.Daugiafunkciniai junginiai. Polihidroksiliai alkoholiai – etilenglikolis, glicerinas, ksilitolis, sorbitolis, inozitolis. Biologinė reikšmė. Biologiškai svarbios glicerolio reakcijos yra oksidacija ir esterių susidarymas.

36.Dibazinės dikarboksirūgštys: oksalo, malono, gintaro, glutaro.

Gintaro rūgšties pavertimas fumaro rūgštimi yra biologinio dehidrogenavimo pavyzdys.

37. Aminai. Klasifikacija:

Pagal radikalo pobūdį (alifatinis ir aromatinis); -pagal radikalų skaičių (pirminės, antrinės, tretinės, ketvirtinės amonio bazės); -pagal amino grupių (mono- ir diaminų-) skaičių. Diaminai: putrescinas ir kadaverinas.

38. Heterofunkciniai junginiai. Apibrėžimas. Pavyzdžiai. Cheminių savybių pasireiškimo ypatumai.

39. Amino alkoholiai: etanolaminas, cholinas, acetilcholinas. Biologinė reikšmė.

40.Hidroksirūgštys. Apibrėžimas. Bendra formulė. Klasifikacija. Nomenklatūra. Izomerizmas.

Monokarboksilo hidroksi rūgščių atstovai: pieno, beta-hidroksisviesto, gama-ksisviesto;

dikarbonatas: obuolys, vynas; trikarboksirūgštis: citrina; aromatingas: salicilo.

41. Hidroksi rūgščių cheminės savybės: pagal karboksilo, hidroksilo grupę, alfa, beta ir gama izomerų dehidratacijos reakcijos, reakcijos produktų (laktidai, nesočiosios rūgštys, laktonai) skirtumas.

42.Stereoizomerija. Enantiomerai ir diastereomerai. Organinių junginių molekulių chirališkumas kaip optinės izomerijos priežastis.

43. Enantiomerai su vienu chiralumo centru (pieno rūgštis). Absoliuti ir santykinė enantiomerų konfigūracija. Oxycid raktas. D ir L gliceraldehidas. D ir L izomerai.

Rasės draugai.

44. Enantiomerai su keliais chiralumo centrais. Vyno ir mezovyno rūgštys.

45.Stereoizomerija ir stereoizomerų biologinis aktyvumas.

46.Cis-ir trans-izomerija naudojant fumaro ir maleino rūgščių pavyzdį.

47.Oksorūgštys. Apibrėžimas. Biologiškai svarbūs atstovai: piruvo rūgštis, acetoacto rūgštis, oksaloacto rūgštis. Ketoenolio tautomerizmas naudojant piruvo rūgšties pavyzdį.

48. Amino rūgštys. Apibrėžimas. Bendroji formulė. Amino grupės padėties izomerai (alfa, beta, gama). Biologinė alfa aminorūgščių reikšmė. Beta, gama ir kitų izomerų (beta-aminopropiono, gama-aminosviesto, epsilonaminokaprono) atstovai. Gama izomerų dehidratacijos reakcija, susidarant cikliniams laktonams.

49. Heterofunkciniai benzeno dariniai kaip vaistų pagrindas. p-aminobenzenkarboksirūgšties dariniai – PABA (folio rūgštis, anestezinas). PABA antagonistai yra sulfanilo rūgšties dariniai (sulfonamidai – streptocidas).

50. Heterofunkciniai benzeno dariniai – vaistai. Raminofenolio dariniai (paracetamolis), salicilo rūgšties dariniai (acetilsalicilo rūgštis). Raminosalicilo rūgštis - PAS.

51.Biologiškai svarbūs heterociklai. Apibrėžimas. Klasifikacija. Struktūros ir savybių ypatumai: konjugacija, aromatingumas, stabilumas, reaktyvumas. Biologinė reikšmė.

52. Vieną heteroatomą turintys penkianariai heterociklai ir jų dariniai. Pirolis (porfinas, porfirinai, hemas), furanas (vaistai), tiofenas (biotinas).

53. Penkių narių heterociklai su dviem heteroatomais ir jų dariniai. Pirazolas (5-okso dariniai), imidazolas (histidinas), tiazolas (vitaminas B1-tiaminas).

54. Šešianariai heterociklai su vienu heteroatomu ir jų dariniai. Piridinas (nikotino rūgštis – dalyvauja redokso reakcijose, vitaminas B6-piridoksalis), chinolinas (5-NOK), izochinolinas (alkaloidai).

55. Šešianariai heterociklai su dviem heteroatomais. Pirimidinas (citozinas, uracilas, timinas).

56.Sulieti heterociklai. Purinas (adeninas, guaninas). Purino oksidacijos produktai hipoksantinas, ksantinas, šlapimo rūgštis).

57. Alkaloidai. Apibrėžimas ir bendrosios charakteristikos. Nikotino ir kofeino struktūra.

58.Angliavandeniai. Apibrėžimas. Klasifikacija. Angliavandenių funkcijos gyvuose organizmuose.

59.Monocukrus. Apibrėžimas. Klasifikacija. Atstovai.

60.Pentozės. Atstovai yra ribozė ir dezoksiribozė. Struktūra, atvirosios ir ciklinės formulės. Biologinė reikšmė.

61.Heksozės. Aldozės ir ketozės. Atstovai.

62.Atviros monosacharidų formulės. Stereocheminės konfigūracijos nustatymas. Biologinė monosacharidų konfigūracijos reikšmė.

63. Monosacharidų ciklinių formų susidarymas. Glikozidinis hidroksilas. Alfa ir beta anomerai. Hawortho formulės.

64. Monosacharidų dariniai. Fosforo esteriai, glikono ir glikurono rūgštys, amino cukrūs ir jų acetilo dariniai.

65. Maltozė. Sudėtis, struktūra, hidrolizė ir reikšmė.

66.Laktozė. Sinonimas. Sudėtis, struktūra, hidrolizė ir reikšmė.

67.Sacharozė. Sinonimai. Sudėtis, struktūra, hidrolizė ir reikšmė.

68. Homopolisacharidai. Atstovai. Krakmolas, struktūra, savybės, hidrolizės produktai, reikšmė.

69.Glikogenas. Struktūra, vaidmuo gyvūno organizme.

70. Pluoštas. Struktūra, vaidmuo augaluose, reikšmė žmogui.

72. Heteropolisacharidai. Sinonimai. Funkcijos. Atstovai. Struktūriniai ypatumai: dimeriniai vienetai, kompozicija. 1,3- ir 1,4-glikozidinės jungtys.

73.Hialurono rūgštis. Sudėtis, struktūra, savybės, reikšmė organizme.

74.Chondroitino sulfatas. Sudėtis, struktūra, reikšmė organizme.

75.Muraminas. Kompozicija, prasmė.

76. Alfa aminorūgštys. Apibrėžimas. Bendroji formulė. Nomenklatūra. Klasifikacija. Atskiri atstovai. Stereoizomerija.

77. Alfa aminorūgščių cheminės savybės. Amfoteriškumas, dekarboksilinimo reakcijos, deamininimas, hidroksilinimas radikale, peptidinės jungties susidarymas.

78.Peptidai. Atskiri peptidai. Biologinis vaidmuo.

79. Voverės. Baltymų funkcijos. Struktūros lygiai.

80. Nukleino rūgščių azoto bazės - purinai ir pirimidinai. Modifikuotos azoto bazės – antimetabolitai (fluorouracilas, merkaptopurinas).

81.Nukleozidai. Nukleozidiniai antibiotikai. Nukleotidai. Nukleino rūgščių ir laisvųjų nukleotidų sudėtyje esantys mononukleotidai yra kofermentai.

82. Nukleino rūgštys. DNR ir RNR. Biologinė reikšmė. Fosfodiesterio jungčių tarp mononukleotidų susidarymas. Nukleino rūgščių struktūros lygiai.

83. Lipidai. Apibrėžimas. Biologinis vaidmuo. Klasifikacija.

84.Didesnės karboksirūgštys – sočiosios (palmitino, stearino) ir nesočiosios (oleino, linolo, linoleno ir arachidono).

85. Neutralūs riebalai – acilgliceroliai. Struktūra, prasmė. Gyvuliniai ir augaliniai riebalai.

Riebalų hidrolizė – produktai, reikšmė. Augalinių aliejų, dirbtinių riebalų hidrinimas.

86. Glicerofosfolipidai. Struktūra: fosfatidinė rūgštis ir azoto bazės.

Fosfatidilcholinas.

87. Sfingolipidai. Struktūra. Sfingozinas. Sfingomielinas.

88.Steroidai. Cholesterolis – sandara, reikšmė, dariniai: tulžies rūgštys ir steroidiniai hormonai.

89.Terpenai ir terpenoidai. Struktūra ir biologinė reikšmė. Atstovai.

90.Riebaluose tirpūs vitaminai. Bendrosios charakteristikos.

91. Anestezija. Dietilo eteris. Chloroformas. Reikšmė.

92. Vaistai, skatinantys medžiagų apykaitos procesus.

93. Sulfonamidai, sandara, reikšmė. Baltas streptocidas.

94. Antibiotikai.

95. Priešuždegiminiai ir karščiavimą mažinantys vaistai Paracetamolis. Struktūra. Reikšmė.

96. Antioksidantai. Būdingas. Reikšmė.

96. Tioliai. Priešnuodžiai.

97. Antikoaguliantai. Būdingas. Reikšmė.

98. Barbitūratai. Būdingas.

99. Analgetikai. Reikšmė. Pavyzdžiai. Acetilsalicilo rūgštis (aspirinas).

100. Antiseptikai. Reikšmė. Pavyzdžiai. Furacilinas. Būdingas. Reikšmė.

101. Antivirusiniai vaistai.

102. Diuretikai.

103. Parenterinės mitybos priemonės.

104. PABC, PASK. Struktūra. Būdingas. Reikšmė.

105. Jodoformas. Xeroform.Reiškia.

106. Poligliukinas. Būdingas. Vertė 107.Formalinas. Būdingas. Reikšmė.

108. Ksilitolis, sorbitolis. Struktūra, prasmė.

109. Rezorcinolis. Struktūra, prasmė.

110. Atropinas. Reikšmė.

111. Kofeinas. Struktūra. Vertė 113. Furacilinas. Furazolidonas. Charakteristika.Vertė.

114. GABA, GHB, gintaro rūgštis.. Struktūra. Reikšmė.

115. Nikotino rūgštis. Struktūra, prasmė

“ … Buvo tiek daug nuostabių įvykių,

Kad dabar jai neatrodė nieko įmanoma ”

L. Carroll „Alisa stebuklų šalyje“

Bioorganinė chemija išsivystė ant ribos tarp dviejų mokslų: chemijos ir biologijos. Šiuo metu prie jų prisijungė medicina ir farmakologija. Visuose keturiuose šiuose moksluose naudojami šiuolaikiniai fizikinių tyrimų, matematinės analizės ir kompiuterinio modeliavimo metodai.

1807 metais J.Ya. Berzelijus pasiūlė pavadinti tokias medžiagas kaip alyvuogių aliejus ar cukrus, kurios yra paplitusios gyvojoje gamtoje ekologiškas.

Tuo metu jau buvo žinoma daug natūralių junginių, kurie vėliau buvo pradėti apibrėžti kaip angliavandeniai, baltymai, lipidai ir alkaloidai.

1812 m. rusų chemikas K.S. Kirchhofas krakmolą pavertė kaitinant su rūgštimi į cukrų, vėliau vadinamą gliukoze.

1820 m. prancūzų chemikas A. Braconno, apdorodamas baltymus želatina, jis gavo medžiagą gliciną, kuri priklauso junginių klasei, kuri vėliau Berzelijus pavadintas amino rūgštys.

Organinės chemijos gimimo data galima laikyti darbą, paskelbtą 1828 m F. Velera, kuris pirmasis susintetino natūralios kilmės medžiagą – karbamidas- iš neorganinio junginio amonio cianato.

1825 m., fizikas Faradėjus iš dujų, kurios buvo naudojamos Londono miestui apšviesti, išskyrė benzeną. Benzeno buvimas gali paaiškinti dūmines Londono lempų liepsnas.

1842 metais N.N. Zininas atliekama sintezė z anilino,

1845 metais A.V. Kolbe, F. Wöhlerio mokinys, iš pradinių elementų (anglies, vandenilio, deguonies) susintetino acto rūgštį – neabejotinai natūralų organinį junginį.

1854 metais P. M. Bertlotas pakaitintas glicerinas su stearino rūgštimi ir gautas tristearinas, kuris pasirodė identiškas natūraliam iš riebalų išskirtam junginiui. Kitas P.M. Bertelotas paėmė kitas rūgštis, kurios nebuvo išskirtos iš natūralių riebalų ir gavo junginius, labai panašius į natūralius riebalus. Tuo prancūzų chemikas įrodė, kad galima gauti ne tik natūralių junginių analogų, bet ir kurti naujus, panašius ir tuo pačiu skirtingus nuo natūralių.

Daugelis svarbiausių XIX amžiaus antrosios pusės organinės chemijos pasiekimų yra susiję su natūralių medžiagų sinteze ir tyrimais.

1861 metais vokiečių chemikas Friedrichas Augustas Kekule von Stradonitzas (mokslinėje literatūroje visada vadinamas tiesiog Kekule) išleido vadovėlį, kuriame organinę chemiją apibrėžė kaip anglies chemiją.

Laikotarpiu 1861-1864 m. Rusų chemikas A.M. Butlerovas sukūrė vieningą organinių junginių sandaros teoriją, kuri leido visus esamus pasiekimus perkelti į vieną mokslinį pagrindą ir atvėrė kelią organinės chemijos mokslo raidai.

Tuo pačiu laikotarpiu D. I. Mendelejevas. visame pasaulyje žinomas kaip mokslininkas, atradęs ir suformulavęs periodinį elementų savybių kitimo dėsnį, išleido vadovėlį „Organinė chemija“. Turime jos 2-ąjį leidimą (pataisytas ir išplėstas, Partnerystės „Visuomenės labui“ leidinys, Sankt Peterburgas, 1863. 535 p.)

Savo knygoje didysis mokslininkas aiškiai apibrėžė ryšį tarp organinių junginių ir gyvybinių procesų: „Daugelį procesų ir medžiagų, kurias gamina organizmai, galime atgaminti dirbtinai, už kūno ribų. Taigi baltyminės medžiagos, sunaikinamos gyvūnuose, veikiant krauju pasisavintam deguoniui, virsta amonio druskomis, karbamidu, gleivių cukrumi, benzenkarboksirūgštimi ir kitomis medžiagomis, paprastai išsiskiriančiomis su šlapimu... Vertinant atskirai, kiekvienas gyvybiškai svarbus reiškinys nėra kokios nors specialios jėgos rezultatas, bet vyksta pagal bendruosius gamtos dėsnius“ Tuo metu bioorganinė chemija ir biochemija dar nebuvo atsiradusi kaip

nepriklausomos kryptys, iš pradžių jos buvo vieningos fiziologinė chemija, tačiau palaipsniui jie visų pasiekimų pagrindu išaugo į du nepriklausomus mokslus.

Bioorganinės chemijos studijų mokslas ryšys tarp organinių medžiagų struktūros ir jų biologinių funkcijų, daugiausia naudojant organinės, analitinės, fizikinės chemijos, taip pat matematikos ir fizikos metodus.

Pagrindinis šio dalyko skiriamasis bruožas yra medžiagų biologinio aktyvumo tyrimas, susijęs su jų cheminės struktūros analize

Bioorganinės chemijos tyrimo objektai: biologiškai svarbūs natūralūs biopolimerai – baltymai, nukleino rūgštys, lipidai, mažos molekulinės masės medžiagos – vitaminai, hormonai, signalinės molekulės, metabolitai – medžiagos, dalyvaujančios energijos ir plastiko apykaitoje, sintetiniai narkotikai.

Pagrindiniai bioorganinės chemijos uždaviniai yra šie:

1. Natūralių junginių išskyrimo ir gryninimo metodų kūrimas, naudojant medicininius metodus vaisto kokybei įvertinti (pavyzdžiui, hormono pagal jo aktyvumo laipsnį);

2. Natūralaus junginio struktūros nustatymas. Naudojami visi chemijos metodai: molekulinės masės nustatymas, hidrolizė, funkcinių grupių analizė, optiniai tyrimo metodai;

3. Gamtinių junginių sintezės metodų kūrimas;

4. Biologinio veikimo priklausomybės nuo struktūros tyrimas;

5. Biologinio aktyvumo pobūdžio, molekulinių sąveikos su įvairiomis ląstelės struktūromis ar su jos komponentais mechanizmų išaiškinimas.

Bioorganinės chemijos raida dešimtmečiais siejama su Rusijos mokslininkų vardais: D.I.Mendelejeva, A.M. Butlerovas, N. N. Zininas, N. D. Zelinskis, N. A. Preobraženskis Šemjakinas, Yu. Ovčinikova.

Bioorganinės chemijos pradininkai užsienyje yra mokslininkai, padarę daug didelių atradimų: baltymų antrinės struktūros struktūra (L. Paulingas), pilna chlorofilo, vitamino B 12 (R. Woodward) sintezė, fermentų panaudojimas sudėtingų organinių medžiagų sintezė. įskaitant geną (G. Koranas) ir kt

Urale, Jekaterinburge bioorganinės chemijos srityje 1928–1980 m. dirbo UPI organinės chemijos katedros vedėju, akademiku I. Ya Postovskiu, mūsų šalyje žinomas kaip vienas iš vaistų paieškos ir sintezės mokslinės krypties įkūrėjų ir daugelio vaistų (sulfonamidų, priešnavikinis, priešradiacinis, antituberkuliozinis jo tyrimus tęsia studentai, vadovaujami akademikų O.N.Chupakhin, V.N. Charušinas USTU-UPI ir Organinės sintezės institute, pavadintame jo vardu. IR AŠ. Postovskio Rusijos mokslų akademija.

Bioorganinė chemija yra glaudžiai susijusi su medicinos užduotimis ir yra būtina biochemijos, farmakologijos, patofiziologijos ir higienos studijoms bei supratimui. Visa mokslinė bioorganinės chemijos kalba, priimtas žymėjimas ir naudojami metodai niekuo nesiskiria nuo organinės chemijos, kurios mokėsi mokykloje

Gardino" href="/text/category/grodno/" rel="bookmark">Grodino valstybinis medicinos universitetas, chemijos mokslų kandidatas, docentas;

Mokymo įstaigos „Grodino valstybinis medicinos universitetas“ Bendrosios ir bioorganinės chemijos katedros docentas, biologijos mokslų kandidatas, docentas

Recenzentai:

Mokymo įstaigos „Gomelio valstybinis medicinos universitetas“ Bendrosios ir bioorganinės chemijos katedra;

– galva Mokymo įstaigos „Baltarusijos valstybinis medicinos universitetas“ Bioorganinės chemijos katedra, medicinos mokslų kandidatė, docentė.

Mokymo įstaigos "Grodino valstybinis medicinos universitetas" Bendrosios ir bioorganinės chemijos katedra

(2001 m. sausio 1 d. protokolas)

Švietimo įstaigos "Grodino valstybinis medicinos universitetas" Centrinė mokslinė ir metodinė taryba

(2001 m. sausio 1 d. protokolas)

Baltarusijos Respublikos universitetų medicinos mokymo metodinės asociacijos 1 specialybės skyrius Medicinos ir psichologijos reikalai

(2001 m. sausio 1 d. protokolas)

Atsakingas už išleidimą:

Mokymo įstaigos „Grodino valstybinis medicinos universitetas“ pirmasis prorektorius, profesorius, medicinos mokslų daktaras

"Bioorganinė chemija"

Bioorganinė chemija yra pagrindinė gamtos mokslų disciplina. Bioorganinė chemija kaip savarankiškas mokslas atsirado XX amžiaus antroje pusėje organinės chemijos ir biochemijos sankirtoje. Bioorganinės chemijos studijų aktualumą lemia praktinės medicinos ir žemės ūkio problemos (vitaminų, hormonų, antibiotikų, augalų augimo stimuliatorių, gyvūnų ir vabzdžių elgsenos reguliatorių ir kitų vaistų gavimas), kurių sprendimas neįmanomas nenaudojant. bioorganinės chemijos teorinis ir praktinis potencialas.

Bioorganinė chemija nuolatos pildoma naujais natūralių junginių išskyrimo ir gryninimo metodais, natūralių junginių ir jų analogų sintezės metodais, žiniomis apie junginių sandaros ir biologinio aktyvumo ryšį ir kt.

Naujausi medicininio išsilavinimo požiūriai, susiję su reprodukcinio mokymo stiliaus įveikimu, studentų pažintinės ir tiriamosios veiklos užtikrinimu, atveria naujas perspektyvas realizuoti tiek individo, tiek komandos potencialą.

Akademinės disciplinos tikslas ir uždaviniai

Tikslas: cheminės kompetencijos lygio formavimas medicininio mokymo sistemoje, užtikrinantis tolesnį biomedicinos ir klinikinių disciplinų studijas.

Užduotys:

Studentai, įsisavinantys organinių molekulių cheminių virsmų, susijusių su jų sandara ir biologiniu aktyvumu, teorinius pagrindus;

Formavimasis: žinios apie gyvybės procesų molekulinius pagrindus;

Ugdyti gebėjimus naršyti organinių junginių, veikiančių kaip vaistai, klasifikaciją, struktūrą ir savybes;

Cheminio mąstymo logikos formavimas;

Kokybinės analizės metodų naudojimo įgūdžių ugdymas
organiniai junginiai;

Cheminės žinios ir gebėjimai, sudarantys cheminės kompetencijos pagrindą, prisidės prie absolvento profesinės kompetencijos formavimo.

Reikalavimai akademinės disciplinos įsisavinimui

Reikalavimus disciplinos „Bioorganinė chemija“ turinio įvaldymo lygiui nustato bendrųjų profesinių ir specialiųjų disciplinų ciklo aukštojo mokslo pirmos pakopos išsilavinimo standartas, kuris rengiamas atsižvelgiant į kompetencijos reikalavimus. - pagrįstas požiūris, nurodantis minimalų disciplinos turinį apibendrintų chemijos žinių ir įgūdžių, kurie sudaro bioorganinės kompetencijos universiteto absolventus, forma:

a) apibendrintos žinios:

- suvokti dalyko, kaip mokslo, esmę ir sąsajas su kitomis disciplinomis;

Reikšmė suprasti medžiagų apykaitos procesus;

Organinių molekulių struktūros ir reaktyvumo vienovės samprata;

Pagrindiniai chemijos dėsniai, būtini gyvuose organizmuose vykstantiems procesams paaiškinti;

Pagrindinių organinių junginių klasių cheminės savybės ir biologinė reikšmė.

b) bendrieji įgūdžiai:

Numatyti reakcijos mechanizmą, remiantis žiniomis apie organinių molekulių sandarą ir cheminių ryšių nutraukimo būdus;

Paaiškinti reakcijų reikšmę gyvų sistemų funkcionavimui;

Įgytas žinias panaudoti studijuojant biochemiją, farmakologiją ir kitas disciplinas.

Akademinės disciplinos struktūra ir turinys

Šioje programoje disciplinos „bioorganinė chemija“ turinio struktūrą sudaro įvadas į discipliną ir du skyriai, apimantys bendruosius organinių molekulių reaktyvumo klausimus, taip pat hetero- ir polifunkcinių junginių, dalyvaujančių chemijoje, savybes. gyvybiniai procesai. Kiekvienas skyrius suskirstytas į temas, išdėstytas tokia seka, kuri užtikrina optimalų programos medžiagos mokymąsi ir įsisavinimą. Kiekvienai temai pateikiamos apibendrintos žinios ir gebėjimai, kurie sudaro studentų bioorganinės kompetencijos esmę. Pagal kiekvienos temos turinį nustatomi reikalavimai kompetencijoms (apibendrintų žinių ir gebėjimų sistemos forma), kurių formavimui ir diagnostikai gali būti rengiami testai.

Mokymo metodai

Pagrindiniai mokymo metodai, tinkamai atitinkantys šios disciplinos studijų tikslus:

Paaiškinimas ir konsultacija;

Laboratorinė pamoka;

Probleminio mokymosi elementai (ugdomasis ir tiriamasis studentų darbas);

Įvadas į bioorganinę chemiją

Bioorganinė chemija – mokslas, tiriantis organinių medžiagų struktūrą ir jų transformacijas, susijusias su biologinėmis funkcijomis. Bioorganinės chemijos tyrimo objektai. Bioorganinės chemijos vaidmuo formuojant mokslinį pagrindą biologinių ir medicinos žinių suvokimui šiuolaikiniame molekuliniame lygmenyje.

Organinių junginių sandaros teorija ir jos raida dabartiniame etape. Organinių junginių izomerija kaip organinių junginių įvairovės pagrindas. Organinių junginių izomerijos rūšys.

Biomedicininei analizei svarbių organinių junginių išskyrimo ir tyrimo fizikiniai ir cheminiai metodai.

Pagrindinės IUPAC sisteminės organinių junginių nomenklatūros taisyklės: pakaitinė ir radikalų funkcinė nomenklatūra.

Organinių molekulių erdvinė struktūra, jos ryšys su anglies atomo hibridizacijos rūšimi (sp3-, sp2- ir sp-hibridizacija). Stereocheminės formulės. Konfigūracija ir konformacija. Atvirų grandinių konformacijos (užkimštos, slopintos, sulenktos). Konformacijų energetinės charakteristikos. Newmano projekcijos formulės. Erdvinis tam tikrų grandinės atkarpų artumas dėl konformacinės pusiausvyros ir kaip viena iš pirmenybinio penkių ir šešių narių ciklų formavimo priežasčių. Ciklinių junginių (cikloheksano, tetrahidropirano) konformacijos. Kėdės ir vonios konformacijų energetinės charakteristikos. Ašiniai ir pusiaujo jungtys. Erdvinės struktūros ir biologinio aktyvumo ryšys.

Kompetencijos reikalavimai:

· Žinoti bioorganinės chemijos studijų objektus ir pagrindinius uždavinius,

· Mokėti klasifikuoti organinius junginius pagal anglies karkaso sandarą ir funkcinių grupių pobūdį, naudotis sisteminės cheminės nomenklatūros taisyklėmis.

· Žinoti pagrindinius organinių junginių izomerijos tipus, mokėti nustatyti galimas izomerų rūšis pagal junginio struktūrinę formulę.

· Žinoti skirtingus anglies atomų orbitalių hibridizacijos tipus, atominių ryšių erdvinę kryptį, jų tipą ir skaičių priklausomai nuo hibridizacijos tipo.

· Žinoti ciklinių (kėdės, vonios konformacijos) ir aciklinių (slopintos, įstrižinės, užtemusios konformacijos) molekulių konformacijų energetines charakteristikas, mokėti jas pavaizduoti naudojant Newmano projekcijų formules.

· Žinoti įvairiose molekulėse atsirandančių įtempių tipus (sukimo, kampinių, van der Waals), jų įtaką konformacijos ir visos molekulės stabilumui.

1 skyrius. Organinių molekulių reaktyvumas dėl atomų tarpusavio įtakos, organinių reakcijų mechanizmai

1 tema. Konjuguotos sistemos, aromatiškumas, pakaitų elektroninis poveikis

Konjuguotos sistemos ir aromatingumas. Konjugacija (p, p- ir p, p-konjugacija). Konjuguotos atviros grandinės sistemos: 1,3-dienai (butadienas, izoprenas), polienai (karotinoidai, vitaminas A). Sujungtos uždaros grandinės sistemos. Aromatingumas: aromatingumo kriterijai, Hückel aromatingumo taisyklė. Benzenoidų (benzeno, naftaleno, fenantreno) junginių aromatingumas. Konjugacijos energija. Karbo- ir heterociklinių aromatinių junginių sandara ir termodinaminio stabilumo priežastys. Heterociklinių (pirolio, imidazolo, piridino, pirimidino, purino) junginių aromatingumas. Pirolio ir piridino azoto atomai, p perteklius ir p trūkumas aromatinės sistemos.

Abipusė atomų įtaka ir jų perdavimo organinėse molekulėse būdai. Elektronų delokalizacija kaip vienas iš molekulių ir jonų stabilumą didinančių veiksnių, jos paplitimas biologiškai svarbiose molekulėse (porfinas, hemas, hemoglobinas ir kt.). Jungčių poliarizacija. Elektroninis pakaitų (indukcinis ir mezomerinis) poveikis kaip netolygaus elektronų tankio pasiskirstymo ir reakcijos centrų atsiradimo molekulėje priežastis. Indukciniai ir mezomeriniai efektai (teigiami ir neigiami), jų grafinis žymėjimas organinių junginių struktūrinėse formulėse. Elektronus dovanojantys ir elektronus ištraukiantys pakaitalai.

Kompetencijos reikalavimai:

· Žinoti konjugacijos rūšis ir mokėti nustatyti konjugacijos tipą pagal junginio struktūrinę formulę.

· Žinoti aromatingumo kriterijus, gebėti struktūrine formule nustatyti angliavandenių ir heterociklinių molekulių aromatinius junginius.

· Gebėti įvertinti atomų elektroninį indėlį kuriant vieną konjuguotą sistemą, išmanyti piridino ir pirolio azoto atomų elektroninę sandarą.

· Žinoti pakaitų elektroninius efektus, atsiradimo priežastis ir mokėti grafiškai pavaizduoti jų poveikį.

· Gebėti klasifikuoti pakaitus kaip elektronus dovanojančius arba elektronus atitraukiančius pagal jų indukcinį ir mezomerinį poveikį.

· Gebėti numatyti pakaitų įtaką molekulių reaktyvumui.

2 tema. Angliavandenilių reaktyvumas. Radikalų pakeitimas, elektrofilinės pridėjimo ir pakeitimo reakcijos

Bendrieji organinių junginių reaktyvumo modeliai kaip cheminis jų biologinio funkcionavimo pagrindas. Cheminė reakcija kaip procesas. Sąvokos: substratas, reagentas, reakcijos centras, pereinamoji būsena, reakcijos produktas, aktyvacijos energija, reakcijos greitis, mechanizmas.

Organinių reakcijų klasifikavimas pagal rezultatą (sudėjimas, pakeitimas, pašalinimas, redoksas) ir pagal mechanizmą – radikali, joninė (elektrofilinė, nukleofilinė), suderinta. Reagentų tipai: radikaliniai, rūgštiniai, baziniai, elektrofiliniai, nukleofiliniai. Homolitinis ir heterolitinis kovalentinių ryšių skilimas organiniuose junginiuose ir susidariusiose dalelėse: laisvuosiuose radikaluose, karbokationuose ir karbanionuose. Šių dalelių elektroninė ir erdvinė struktūra bei jų santykinį stabilumą lemiantys veiksniai.

Angliavandenilių reaktyvumas. Radikalaus pakeitimo reakcijos: homolitinės reakcijos, kuriose dalyvauja sp3-hibridizuoto anglies atomo CH ryšiai. Radikalų pakeitimo mechanizmas, naudojant alkanų ir cikloalkanų halogeninimo reakcijos pavyzdį. Grandininių procesų samprata. Regioselektyvumo samprata.

Laisvųjų radikalų susidarymo keliai: fotolizė, termolizė, redokso reakcijos.

Elektrofilinės prisijungimo reakcijos ( A.E.) nesočiųjų angliavandenilių serijoje: heterolitinės reakcijos, kuriose dalyvauja p-ryšiai tarp sp2-hibridizuotų anglies atomų. Hidratacijos ir hidrohalogeninimo reakcijų mechanizmas. Rūgštinė katalizė. Markovnikovo valdymas. Statinių ir dinaminių veiksnių įtaka elektrofilinių prisijungimo reakcijų regioselektyvumui. Dieninių angliavandenilių ir mažų ciklų (ciklopropano, ciklobutano) elektrofilinių prisijungimo reakcijų ypatumai.

Elektrofilinės pakeitimo reakcijos ( S.E.): heterolitinės reakcijos, kuriose dalyvauja aromatinės sistemos p-elektronų debesis. Aromatinių junginių halogeninimo, nitrinimo, alkilinimo reakcijų mechanizmas: p - ir s- kompleksai. Katalizatoriaus (Lewiso rūgšties) vaidmuo formuojant elektrofilinę dalelę.

Pakaitų aromatiniame žiede įtaka junginių reaktyvumui elektrofilinėse pakeitimo reakcijose. Pakaitų (pirmos ir antrosios rūšies orientantų) orientacinė įtaka.

Kompetencijos reikalavimai:

· Žinoti substrato, reagento, reakcijos centro, reakcijos produkto, aktyvacijos energijos, reakcijos greičio, reakcijos mechanizmo sąvokas.

· Žinoti reakcijų klasifikaciją pagal įvairius kriterijus (galutinį rezultatą, ryšių nutraukimo būdą, mechanizmą) ir reagentų tipus (radikalinius, elektrofilinius, nukleofilinius).

· Žinoti reagentų elektroninę ir erdvinę struktūrą bei jų santykinį stabilumą lemiančius veiksnius, mokėti palyginti tos pačios rūšies reagentų santykinį stabilumą.

· Išmanyti laisvųjų radikalų susidarymo būdus ir radikalų pakeitimo reakcijų (SR) mechanizmą naudojant alkanų ir cikloalakanų halogeninimo reakcijų pavyzdžius.

· Gebėti nustatyti statistinę galimų produktų susidarymo radikalų pakeitimo reakcijose tikimybę ir regioselektyvaus proceso atsiradimo galimybę.

· Išmanyti elektrofilinių prisijungimo (AE) reakcijų mechanizmą alkenų halogeninimo, hidrohalogeninimo ir hidratacijos reakcijose, gebėti kokybiškai įvertinti substratų reaktyvumą, remiantis pakaitų elektroniniu poveikiu.

· Žinoti Markovnikovo taisyklę ir mokėti nustatyti hidratacijos ir hidrohalogeninimo reakcijų regioselektyvumą pagal statinių ir dinaminių veiksnių įtaką.

· Žinoti elektrofilinių prisijungimo reakcijų į konjuguotus dieninius angliavandenilius ir mažų ciklų (ciklopropano, ciklobutano) ypatumus.

· Žinoti elektrofilinių pakaitų reakcijų (SE) mechanizmą aromatinių junginių halogeninimo, nitrinimo, alkilinimo, acilinimo reakcijose.

· Gebėti nustatyti, remiantis pakaitų elektroniniu poveikiu, jų įtaką aromatinio žiedo reaktyvumui ir orientacinį poveikį.

3 tema. Organinių junginių rūgščių-šarmų savybės

Organinių junginių rūgštingumas ir šarmingumas: Brønstedo ir Lewiso teorijos. Rūgščių anijonų stabilumas yra kokybinis rūgščių savybių rodiklis. Bendrieji rūgščių arba bazinių savybių pokyčių modeliai, susiję su rūgštinio arba bazinio centro atomų prigimtimi, pakaitų elektroniniu poveikiu šiuose centruose. Organinių junginių su vandenilio turinčiomis funkcinėmis grupėmis rūgštinės savybės (alkoholiai, fenoliai, tioliai, karboksirūgštys, aminai, molekulių ir kabro katijonų CH rūgštingumas). p-bazės ir n- pagrindai. Pagrindinės neutralių molekulių, turinčių heteroatomų, savybės su pavienėmis elektronų poromis (alkoholiai, tioliai, sulfidai, aminai) ir anijonai (hidroksidas, alkoksido jonai, organinių rūgščių anijonai). Azoto turinčių heterociklų (pirolio, imidazolo, piridino) rūgščių-šarmų savybės. Vandenilinis ryšys kaip specifinis rūgščių-šarmų savybių pasireiškimas.

Hidroksilo grupę turinčių junginių rūgščių savybių lyginamoji charakteristika (vienahidroksiliai ir daugiahidročiai alkoholiai, fenoliai, karboksirūgštys). Alifatinių ir aromatinių aminų pagrindinių savybių lyginamoji charakteristika. Pakaito elektroninės prigimties įtaka organinių molekulių rūgščių-šarmų savybėms.

Kompetencijos reikalavimai:

· Žinoti rūgščių ir bazių apibrėžimus pagal Bronstedo protolizinę ir Lewiso elektronų teoriją.

· Žinoti Bronstedo rūgščių ir bazių klasifikaciją, priklausomai nuo rūgščių arba bazinių centrų atomų pobūdžio.

· Žinoti veiksnius, įtakojančius rūgščių stiprumą ir jų konjuguotų bazių stabilumą, mokėti atlikti lyginamąjį rūgščių stiprumo vertinimą pagal jas atitinkančių anijonų stabilumą.

· Žinoti veiksnius, įtakojančius Bronstedo bazių stiprumą, mokėti atlikti lyginamąjį pagrindų stiprumo vertinimą atsižvelgiant į šiuos veiksnius.

· Žinoti vandenilinio ryšio atsiradimo priežastis, gebėti interpretuoti vandenilinio ryšio susidarymą kaip specifinį medžiagos rūgščių-šarmų savybių pasireiškimą.

· Žinoti keto-enolinės tautomerijos atsiradimo organinėse molekulėse priežastis, gebėti jas paaiškinti junginių rūgščių-šarmų savybių, susijusių su jų biologiniu aktyvumu, požiūriu.

· Žinoti ir mokėti atlikti kokybines reakcijas, leidžiančias atskirti daugiabriaunius alkoholius, fenolius, tiolius.

4 tema. Nukleofilinės pakeitimo reakcijos tetragoniniame anglies atome ir konkurencinės eliminacijos reakcijos

Nukleofilinės pakeitimo reakcijos prie sp3 hibridizuoto anglies atomo: heterolitinės reakcijos, kurias sukelia anglies-heteroatomo jungties poliarizacija (halogeno dariniai, alkoholiai). Lengvai ir sunkiai išeinančios grupės: ryšys tarp lengvumo išeiti iš grupės ir jos struktūros. Tirpiklio, elektroninių ir erdvinių veiksnių įtaka junginių reaktyvumui mono- ir bimolekulinio nukleofilinio pakeitimo reakcijose (SN1 ir SN2). Nukleofilinių pakaitų reakcijų stereochemija.

Halogeno darinių hidrolizės reakcijos. Alkoholių, fenolių, tiolių, sulfidų, amoniako, aminų alkilinimo reakcijos. Rūgštinės katalizės vaidmuo hidroksilo grupės nukleofiliniame pakeitime. Halogenų dariniai, alkoholiai, sieros ir fosforo rūgščių esteriai kaip alkilinimo reagentai. Biologinis alkilinimo reakcijų vaidmuo.

Mono- ir bimolekulinės eliminacijos reakcijos (E1 ir E2): (dehidratacija, dehidrohalogeninimas). Padidėjęs CH rūgštingumas kaip pašalinimo reakcijų, lydinčių nukleofilinį pakeitimą sp3-hibridizuotame anglies atome, priežastis.

Kompetencijos reikalavimai:

· Žinoti veiksnius, lemiančius reagentų nukleofiliškumą ir svarbiausių nukleofilinių dalelių struktūrą.

· Žinoti bendruosius nukleofilinių pakaitų reakcijų prie sočiojo anglies atomo dėsnius, statinių ir dinaminių veiksnių įtaką medžiagos reaktyvumui nukleofilinėje pakeitimo reakcijoje.

· Žinoti mono- ir bimolekulinio nukleofilinio pakeitimo mechanizmus, gebėti įvertinti sterinių faktorių, tirpiklių, statinių ir dinaminių veiksnių įtaką reakcijos eigai pagal vieną iš mechanizmų.

· Žinoti mono- ir bimolekulinės eliminacijos mechanizmus, nukleofilinės pakaitos ir eliminacijos reakcijų konkurencijos priežastis.

· Žinoti Zaicevo taisyklę ir mokėti nustatyti pagrindinį produktą nesimetrinių alkoholių ir halogenalkanų dehidratacijos ir dehidrohalogeninimo reakcijose.

5 tema. Nukleofilinio prisijungimo ir pakeitimo reakcijos trigonaliniame anglies atome

Nukleofilinės prisijungimo reakcijos: heterolitinės reakcijos, kuriose dalyvauja anglies-deguonies p-jungtis (aldehidai, ketonai). Karbonilo junginių sąveikos su nukleofiliniais reagentais (vandeniu, alkoholiais, tioliais, aminais) reakcijų mechanizmas. Elektroninių ir erdvinių veiksnių įtaka, rūgštinės katalizės vaidmuo, nukleofilinių prisijungimo reakcijų grįžtamumas. Hemiacetaliai ir acetaliai, jų gavimas ir hidrolizė. Acetalizacijos reakcijų biologinis vaidmuo. Aldolo prisijungimo reakcijos. Pagrindinė katalizė. Enolato jono struktūra.

Nukleofilinės pakeitimo reakcijos karboksirūgščių serijoje. Karboksilo grupės elektroninė ir erdvinė struktūra. Nukleofilinės pakeitimo reakcijos sp2-hibridizuotame anglies atome (karboksirūgštys ir jų funkciniai dariniai). Acilinimo agentai (rūgščių halogenidai, anhidridai, karboksirūgštys, esteriai, amidai), lyginamosios jų reaktyvumo charakteristikos. Acilinimo reakcijos – anhidridų, esterių, tioesterių, amidų susidarymas – ir jų atvirkštinės hidrolizės reakcijos. Acetilkofermentas A yra natūralus daug energijos turintis acilinimo agentas. Biologinis acilinimo reakcijų vaidmuo. Nukleofilinio pakeitimo prie fosforo atomų samprata, fosforilinimo reakcijos.

Organinių junginių oksidacijos ir redukcijos reakcijos. Organinių junginių redokso reakcijų specifiškumas. Vieno elektrono perdavimo samprata, hidrido jonų pernaša ir NAD+ ↔ NADH sistemos veikimas. Alkoholių, fenolių, sulfidų, karbonilo junginių, aminų, tiolių oksidacijos reakcijos. Karbonilo junginių ir disulfidų redukcijos reakcijos. Redokso reakcijų vaidmuo gyvybės procesuose.

Kompetencijos reikalavimai:

· Žinoti karbonilo grupės elektroninę ir erdvinę sandarą, elektroninių ir sterinių veiksnių įtaką okso grupės reaktyvumui aldehiduose ir ketonuose.

· Žinoti nukleofilinio vandens, alkoholių, aminų, tiolių prisijungimo prie aldehidų ir ketonų reakcijų mechanizmą, katalizatoriaus vaidmenį.

· Žinoti aldolio kondensacijos reakcijų mechanizmą, veiksnius, lemiančius junginio dalyvavimą šioje reakcijoje.

· Išmanyti okso junginių redukcijos reakcijų su metalų hidridais mechanizmą.

· Žinoti karboksirūgšties molekulėse esančius reakcijos centrus. Gebėti atlikti lyginamąjį karboksirūgščių stiprumo vertinimą priklausomai nuo radikalo struktūros.

· Žinoti karboksilo grupės elektroninę ir erdvinę sandarą, gebėti atlikti karboksirūgštyse ir jų funkciniuose dariniuose (rūgščių halogeniduose, anhidriduose, esteriuose, amiduose, druskose) esančios okso grupės anglies atomo gebėjimo lyginamąjį vertinimą. patiria nukleofilinį ataką.

· Žinoti nukleofilinių pakaitų reakcijų mechanizmą, naudojant acilinimo, esterifikavimo, esterių, anhidridų, rūgščių halogenidų, amidų hidrolizės pavyzdžius.

6 tema. Lipidai, klasifikacija, struktūra, savybės

Lipidai, muilinami ir nemuilinami. Neutralūs lipidai. Natūralūs riebalai kaip triacilglicerolių mišinys. Pagrindinės natūralios aukštesnės riebalų rūgštys, sudarančios lipidus: palmitino, stearino, oleino, linolo, linoleno. Arachidono rūgštis. Nesočiųjų riebalų rūgščių savybės, w-nomenklatūra.

Nesočiųjų riebalų rūgščių fragmentų peroksido oksidacija ląstelių membranose. Membranos lipidų peroksidacijos vaidmuo mažų radiacijos dozių poveikiui organizmui. Antioksidacinės apsaugos sistemos.

Fosfolipidai. Fosfatido rūgštys. Fosfatidilkolaminai ir fosfatidilserinai (cefalinai), fosfatidilcholinai (lecitinai) yra struktūriniai ląstelių membranų komponentai. Lipidų dvisluoksnis. Sfingolipidai, keramidai, sfingomielinai. Smegenų glikolipidai (cerebrozidai, gangliozidai).

Kompetencijos reikalavimai:

· Žinoti lipidų klasifikaciją ir jų struktūrą.

· Išmanyti muilintų lipidų – alkoholių ir aukštesnių riebalų rūgščių – struktūrinių komponentų sandarą.

· Žinoti paprastų ir sudėtingų lipidų susidarymo ir hidrolizės reakcijų mechanizmą.

· Žinoti ir mokėti atlikti kokybines reakcijas į nesočiąsias riebalų rūgštis ir aliejus.

· Žinoti nemuilinamų lipidų klasifikaciją, turėti supratimą apie terpenų ir steroidų klasifikavimo principus, jų biologinį vaidmenį.

· Žinoti biologinį lipidų vaidmenį, pagrindines jų funkcijas, turėti supratimą apie pagrindinius lipidų peroksidacijos etapus ir šio proceso pasekmes ląstelei.

2 skyrius. Organinių molekulių stereoizomerija. Poli- ir heterofunkciniai junginiai, dalyvaujantys gyvybiniuose procesuose

7 tema. Organinių molekulių stereoizomerija

Stereoizomerija junginių, turinčių dvigubą jungtį, serijoje (p-diastereomerizmas). Nesočiųjų junginių cis ir trans izomerija. E, Z – p-diastereomerų žymėjimo sistema. Lyginamasis p-diastereomerų stabilumas.

Chiralinės molekulės. Asimetriškas anglies atomas kaip chiralumo centras. Molekulių, turinčių vieną chiralumo centrą, stereoizomerija (enantiomerizmas). Optinė veikla. Fišerio projekcijų formulės. Gliceraldehidas kaip konfigūracijos standartas, absoliuti ir santykinė konfigūracija. D, L stereocheminės nomenklatūros sistema. R, S stereocheminės nomenklatūros sistema. Raceminiai mišiniai ir jų atskyrimo būdai.

Molekulių, turinčių du ar daugiau chiralinių centrų, stereoizomerija. Enantiomerai, diastereomerai, mezoformos.

Kompetencijos reikalavimai:

· Žinoti stereoizomerijos atsiradimo priežastis alkenų ir dienų angliavandenilių serijoje.

· Mokėti naudoti sutrumpintą nesočiojo junginio struktūrinę formulę p-diastereomerų egzistavimo galimybei nustatyti, atskirti cis - trans izomerus, įvertinti jų lyginamąjį stabilumą.

· Žinoti molekulių simetrijos elementus, būtinas sąlygas chiralumui atsirasti organinėje molekulėje.

· Žinoti ir mokėti pavaizduoti enantiomerus naudojant Fišerio projekcijų formules, apskaičiuoti numatomų stereoizomerų skaičių pagal chiralinių centrų skaičių molekulėje, absoliučios ir santykinės konfigūracijos nustatymo principus, stereocheminės nomenklatūros D-, L-sistemą. .

· Žinoti racematų atskyrimo metodus, pagrindinius stereocheminės nomenklatūros R, S sistemos principus.

8 tema. Fiziologiškai aktyvūs alifatinių, aromatinių ir heterociklinių serijų poli- ir heterofunkciniai junginiai

Poli- ir heterofunkcionalumas kaip vienas iš būdingų organinių junginių, dalyvaujančių gyvybiniuose procesuose ir yra svarbiausių vaistų grupių protėviai, ypatybių. Funkcinių grupių tarpusavio įtakos ypatumai priklausomai nuo jų santykinės padėties.

Daugiahidroksiliai alkoholiai: etilenglikolis, glicerinas. Daugiahidročių alkoholių esteriai su neorganinėmis rūgštimis (nitroglicerinu, glicerolio fosfatais). Diatominiai fenoliai: hidrochinonas. Diatominių fenolių oksidacija. Hidrochinono-chinono sistema. Fenoliai kaip antioksidantai (laisvųjų radikalų šalintojai). Tokoferoliai.

Dvibazinės karboksirūgštys: oksalo, malono, gintaro, glutaro, fumaro. Gintaro rūgšties pavertimas fumaro rūgštimi yra biologiškai svarbios dehidrinimo reakcijos pavyzdys. Dekarboksilinimo reakcijos, jų biologinis vaidmuo.

Amino alkoholiai: aminoetanolis (kolaminas), cholinas, acetilcholinas. Acetilcholino vaidmuo cheminiam nervinių impulsų perdavimui sinapsėse. Aminofenoliai: dopaminas, norepinefrinas, adrenalinas. Šių junginių ir jų darinių biologinio vaidmens samprata. 6-hidroksidopamino ir amfetaminų neurotoksinis poveikis.

Hidroksi ir aminorūgštys. Ciklizacijos reakcijos: įvairių veiksnių įtaka ciklo formavimosi procesui (atitinkamų konformacijų įgyvendinimas, gauto ciklo dydis, entropijos faktorius). Laktonai. Laktamai. Laktonų ir laktamų hidrolizė. B-hidroksi ir aminorūgščių pašalinimo reakcija.

Aldehido ir keto rūgštys: piruvo, acetoacto, oksaloacto, a-ketoglutaro. Rūgščių savybės ir reaktyvumas. B-keto rūgščių dekarboksilinimo ir a-keto rūgščių oksidacinio dekarboksilinimo reakcijos. Acetoacto esteris, keto-enolio tautomerija. „Ketoninių kūnų“ atstovai yra b-hidroksisviesto, b-ketosviesto rūgštys, acetonas, jų biologinė ir diagnostinė reikšmė.

Heterofunkciniai benzeno dariniai kaip vaistai. Salicilo rūgštis ir jos dariniai (acetilsalicilo rūgštis).

Para-aminobenzenkarboksirūgštis ir jos dariniai (anestezinas, novokainas). Biologinis p-aminobenzenkarboksirūgšties vaidmuo. Sulfanilo rūgštis ir jos amidas (streptocidas).

Heterociklai su keliais heteroatomais. Pirazolas, imidazolas, pirimidinas, purinas. Pirazolonas-5 yra nenarkotinių analgetikų pagrindas. Barbitūro rūgštis ir jos dariniai. Hidroksipurinai (hipoksantinas, ksantinas, šlapimo rūgštis), jų biologinis vaidmuo. Heterociklai su vienu heteroatomu. Pirolis, indolas, piridinas. Biologiškai svarbūs piridino dariniai yra nikotinamidas, piridoksalis ir izonikotino rūgšties dariniai. Nikotinamidas yra struktūrinis kofermento NAD+ komponentas, kuris lemia jo dalyvavimą OVR.

Kompetencijos reikalavimai:

· Gebėti klasifikuoti heterofunkcinius junginius pagal sudėtį ir jų santykinį išsidėstymą.

· Žinoti specifines amino ir hidroksi rūgščių reakcijas su a, b, g - funkcinių grupių išsidėstymu.

· Žinoti reakcijas, lemiančias biologiškai aktyvių junginių susidarymą: choliną, acetilcholiną, adrenaliną.

· Žinoti keto-enolinės tautomerijos reikšmę keto rūgščių (piruvinės rūgšties, oksaloacto rūgšties, acetoacto rūgšties) ir heterociklinių junginių (pirazolo, barbitūro rūgšties, purino) biologiniam aktyvumui pasireikšti.

· Žinoti organinių junginių redokso virsmų būdus, redokso reakcijų biologinį vaidmenį dviatominių fenolių, nikotinamido biologinio aktyvumo pasireiškime, ketoninių kūnų susidarymo procese.

Tema9 . Angliavandeniai, klasifikacija, struktūra, savybės, biologinis vaidmuo

Angliavandeniai, jų klasifikacija atsižvelgiant į hidrolizę. Monosacharidų klasifikacija. Aldozės, ketozės: triozės, tetrozės, pentozės, heksozės. Monosacharidų stereoizomerija. Stereocheminės nomenklatūros D ir L serijos. Atviros ir ciklinės formos. Fišerio formulės ir Hawortho formulės. Furanozės ir piranozės, a- ir b-anomerai. Ciklo-okso-tautomerizmas. Monosacharidų piranozės formų konformacijos. Svarbiausių pentozių (ribozės, ksilozės) atstovų sandara; heksozės (gliukozė, manozė, galaktozė, fruktozė); deoksicukrų (2-dezoksiribozės); amino cukrų (gliukozaminas, manozaminas, galaktozaminas).

Cheminės monosacharidų savybės. Nukleofilinės pakeitimo reakcijos, kuriose dalyvauja anomerinis centras. O ir N-glikozidai. Glikozidų hidrolizė. Monosacharidų fosfatai. Monosacharidų oksidacija ir redukcija. Mažinančios aldozių savybės. Glikono, glikaro, glikurono rūgštys.

Oligosacharidai. Disacharidai: maltozė, celiobiozė, laktozė, sacharozė. Struktūra, ciklo-okso-tautomerizmas. Hidrolizė.

Polisacharidai. Bendrosios polisacharidų charakteristikos ir klasifikacija. Homo- ir heteropolisacharidai. Homopolisacharidai: krakmolas, glikogenas, dekstranai, celiuliozė. Pirminė struktūra, hidrolizė. Antrinės struktūros samprata (krakmolas, celiuliozė).

Kompetencijos reikalavimai:

· Žinoti monosacharidų klasifikaciją (pagal anglies atomų skaičių, funkcinių grupių sudėtį), svarbiausių monosacharidų atvirų ir ciklinių formų (furanozės, piranozės) sandarą, jų D - ir L - eilių santykį. stereocheminė nomenklatūra, gebėti nustatyti galimų diastereomerų skaičių, priskirti stereoizomerus į diastereomerus , epimerus, anomerus.

· Žinoti monosacharidų ciklizacijos reakcijų mechanizmą, monosacharidų tirpalų mutarotacijos priežastis.

· Žinoti monosacharidų chemines savybes: redokso reakcijas, O - ir N-glikozidų susidarymo ir hidrolizės reakcijas, esterinimo reakcijas, fosforilinimą.

· Gebėti atlikti kokybiškas reakcijas į diolio fragmentą ir monosacharidų redukcines savybes.

· Žinoti disacharidų klasifikaciją ir sandarą, anomerinio anglies atomo, sudarančio glikozidinį ryšį, konfigūraciją, disacharidų tautomerines transformacijas, jų chemines savybes, biologinį vaidmenį.

· Žinoti polisacharidų klasifikaciją (hidrolizės atžvilgiu, pagal monosacharidų sudėtį), svarbiausių homopolisacharidų atstovų sandarą, anomerinio anglies atomo, sudarančio glikozidinį ryšį, konfigūraciją, jų fizikines ir chemines savybes, biologinį vaidmenį. Turėkite idėją apie biologinį heteropolisacharidų vaidmenį.

10 tema.a-Amino rūgštys, peptidai, baltymai. Struktūra, savybės, biologinis vaidmuo

A-aminorūgščių, sudarančių baltymus ir peptidus, struktūra, nomenklatūra, klasifikacija. A-amino rūgščių stereoizomerija.

A-amino rūgščių susidarymo iš okso rūgščių biosintetiniai keliai: redukcinės amininimo reakcijos ir transamininimo reakcijos. Nepakeičiamos aminorūgštys.

A-amino rūgščių, kaip heterofunkcinių junginių, cheminės savybės. A-aminorūgščių rūgščių-šarmų savybės. Izoelektrinis taškas, a-aminorūgščių atskyrimo metodai. Intrakompleksinių druskų susidarymas. Esterifikavimo, acilinimo, alkilinimo reakcijos. Sąveika su azoto rūgštimi ir formaldehidu, šių reakcijų reikšmė aminorūgščių analizei.

g-aminosviesto rūgštis yra centrinę nervų sistemą slopinantis neurotransmiteris. L-triptofano antidepresinis poveikis, serotoninas – kaip miego neuromediatorius. Glicino, histamino, asparto ir glutamo rūgščių tarpinės savybės.

Biologiškai svarbios a-amino rūgščių reakcijos. Deamininimo ir hidroksilinimo reakcijos. A-aminorūgščių dekarboksilinimas yra biogeninių aminų ir bioreguliatorių (kolamino, histamino, triptamino, serotonino.) Peptidų susidarymo kelias. Peptidinės jungties elektroninė struktūra. Peptidų rūgštinė ir šarminė hidrolizė. Aminorūgščių sudėties nustatymas šiuolaikiniais fizikiniais ir cheminiais metodais (Sangerio ir Edmano metodais). Neuropeptidų samprata.

Pirminė baltymų struktūra. Dalinė ir visiška hidrolizė. Antrinių, tretinių ir ketvirtinių struktūrų samprata.

Kompetencijos reikalavimai:

· Išmanyti a-aminorūgščių, priklausančių D- ir L-stereocheminei natūralių aminorūgščių, nepakeičiamųjų aminorūgščių serijai, sandarą, stereocheminę klasifikaciją.

· Žinoti a-aminorūgščių sintezės in vivo ir in vitro būdus, išmanyti rūgščių-šarmų savybes ir a-aminorūgščių pavertimo izoelektrine būsena būdus.

· Žinoti a-amino rūgščių chemines savybes (reakcijas į amino ir karboksilo grupes), mokėti atlikti kokybines reakcijas (ksantoproteinas, su Cu(OH)2, ninhidrinas).

· Žinoti peptidinio ryšio elektroninę struktūrą, pirminę, antrinę, tretinę ir ketvirtinę baltymų ir peptidų struktūrą, mokėti nustatyti aminorūgščių sudėtį ir aminorūgščių seką (Sangerio metodas, Edmano metodas), gebėti atlikti biureto reakcija į peptidus ir baltymus.

· Žinoti peptidų sintezės metodo principą naudojant apsaugą ir funkcinių grupių aktyvavimą.

11 tema. Nukleotidai ir nukleorūgštys

Nukleino bazės, sudarančios nukleino rūgštis. Pirimidino (uracilo, timino, citozino) ir purino (adenino, guanino) bazės, jų aromatingumas, tautomerinės transformacijos.

Nukleozidai, jų susidarymo reakcijos. Ryšio tarp nukleino bazės ir angliavandenių liekanos pobūdis; glikozidinio centro konfigūracija. Nukleozidų hidrolizė.

Nukleotidai. Nukleino rūgštis sudarančių mononukleotidų struktūra. Nomenklatūra. Nukleotidų hidrolizė.

Pirminė nukleorūgščių struktūra. Fosfodiesterio jungtis. Ribonukleino ir dezoksiribonukleino rūgštys. RNR ir DNR nukleotidų sudėtis. Nukleino rūgščių hidrolizė.

Antrinės DNR struktūros samprata. Vandenilio jungčių vaidmuo formuojant antrinę struktūrą. Nukleino bazių komplementarumas.

Vaistai, kurių pagrindą sudaro modifikuotos nukleino bazės (5-fluorouracilas, 6-merkaptopurinas). Cheminio panašumo principas. Nukleino rūgščių struktūros pokyčiai veikiant cheminėms medžiagoms ir radiacijai. Mutageninis azoto rūgšties poveikis.

Nukleozidiniai polifosfatai (ADP, ATP), jų struktūros ypatumai, leidžiantys atlikti didelės energijos junginių ir viduląstelinių bioreguliatorių funkcijas. CAMP, tarpląstelinio hormonų „pasiuntinio“, struktūra.

Kompetencijos reikalavimai:

· Žinoti pirimidino ir purino azoto bazių sandarą, jų tautomerinius virsmus.

· Išmanyti N-glikozidų (nukleozidų) susidarymo ir jų hidrolizės reakcijų mechanizmą, nukleozidų nomenklatūrą.

· Žinoti esminius natūralių ir sintetinių antibiotikų nukleozidų panašumus ir skirtumus, palyginti su nukleozidais, kurie sudaro DNR ir RNR.

· Žinoti nukleotidų susidarymo reakcijas, mononukleotidų, sudarančių nukleorūgštis, sandarą, jų nomenklatūrą.

· Žinoti nukleozidų ciklo- ir polifosfatų sandarą, jų biologinį vaidmenį.

· Žinoti DNR ir RNR nukleotidų sudėtį, fosfodiesterio jungties vaidmenį kuriant pirminę nukleorūgščių struktūrą.

· Žinoti vandenilinių jungčių vaidmenį formuojant DNR antrinę struktūrą, azotinių bazių komplementarumą, komplementarių sąveikų vaidmenį įgyvendinant DNR biologinę funkciją.

· Žinoti veiksnius, sukeliančius mutacijas ir jų veikimo principą.

Pagrindinis:

1. Romanovskis, bioorganinė chemija: 2 dalių vadovėlis /. - Minskas: BSMU, 20с.

2. Romanovskis, į bioorganinės chemijos seminarą: vadovėlis / red. – Minskas: BSMU, 1999. – 132 p.

3. Tyukavkina, N. A., Bioorganinė chemija: vadovėlis / , . – Maskva: Medicina, 1991. – 528 p.

Papildoma:

4. Ovčinikovas, chemija: monografija /.

– Maskva: Švietimas, 1987. – 815 p.

5. Potapovas: vadovėlis /. – Maskva:

Chemija, 1988. – 464 p.

6. Riles, A. Organinės chemijos pagrindai: vadovėlis / A. Rice, K. Smith,

R. Wardas. – Maskva: Mir, 1989. – 352 p.

7. Taylor, G. Organinės chemijos pagrindai: vadovėlis / G. Taylor. -

Maskva: Mirs.

8. Terney, A. Šiuolaikinė organinė chemija: 2 tomų vadovėlis /

A. Terney. – Maskva: Mir, 1981. – 1310 p.

9. Tyukavkina, už laboratorinius užsiėmimus apie bioorganinius

chemija: vadovėlis / [ir kt.]; redagavo N.A.

Tyukavkina. – Maskva: Medicina, 1985. – 256 p.

10. Tyukavkina, N. A., Bioorganinė chemija: vadovėlis studentams

medicinos institutai / , . - Maskva.

Bioorganinė chemija tiria gyvybės procesuose dalyvaujančių medžiagų struktūrą ir savybes, susijusias su jų biologinėmis žiniomis

Organizme vykstančių cheminių reakcijų rinkinys vadinamas metabolizmu arba metabolizmu. Ląstelėse gaminamos medžiagos

Metabolizmas

Pagrindiniai organinių junginių sandaros teorijos principai A.M. Butlerovas

H o m o l o g h i c e r i d

Organinių junginių klasifikacija pagal anglies karkaso struktūrą

Organinių junginių klasifikavimas pagal funkcinių grupių buvimą

Organinių junginių nomenklatūra

Organinių junginių izomerija

Tai geometrinė izomerija

Plokštuminė poliarizuota šviesa

Enantiomerų biologinis aktyvumas

Organinių junginių rūgštingumas ir šarmingumas

Rūgščių ir bazių tipai pagal Brønstedą

Pagrindiniai centrai novokaino molekulėje

Pagrindinių savybių panaudojimas vandenyje tirpioms vaistų formoms gauti

Rūgščių-šarmų medžiagų savybės ir jų patekimas į organizmą

Reakcijų rūšys organinėje chemijoje

Atsižvelgiant į elektroninį reagentų pobūdį, išskiriamos reakcijos: nukleofilinės, elektrofilinės ir laisvųjų radikalų.

Reakcijų klasifikavimas pagal konkrečias charakteristikas

Reakcijų selektyvumas organinėje chemijoje

Poli- ir heterofunkcinių junginių savybės