Vrsta izomerizma, značilna za polihidrične alkohole. Pozorno poglejte, kaj vidite

Alkoholi so derivati ​​ogljikovodikov, ki vsebujejo eno ali več -OH skupin, imenovanih hidroksilna skupina ali hidroksil.

Alkoholi so razvrščeni:

1. Glede na število hidroksilnih skupin, ki jih vsebuje molekula, se alkoholi delijo na enohidroksilne (z enim hidroksilom), dvoatomske (z dvema hidroksiloma), triatomske (s tremi hidroksili) in večatomske.

Tako kot nasičeni ogljikovodiki tudi monohidrični alkoholi tvorijo naravno zgrajen niz homologov:

Tako kot v drugih homolognih vrstah se vsak član alkoholne serije razlikuje po sestavi od predhodnih in naslednjih članov s homologno razliko (-CH 2 -).

2. Glede na to, na katerem ogljikovem atomu se nahaja hidroksil, ločimo primarne, sekundarne in terciarne alkohole. Molekule primarnih alkoholov vsebujejo skupino -CH 2 OH, povezano z enim radikalom ali z atomom vodika v metanolu (hidroksil na primarnem atomu ogljika). Za sekundarne alkohole je značilna >CHOH skupina, vezana na dva radikala (hidroksil na sekundarnem ogljikovem atomu). V molekulah terciarnih alkoholov je >C-OH skupina, povezana s tremi radikali (hidroksil pri terciarnem ogljikovem atomu).

Če radikal označimo z R, lahko zapišemo formule teh alkoholov v splošni obliki:

Najpreprostejši alkoholi so poimenovani po radikalih, s katerimi je povezana hidroksilna skupina: (CH 3) 2 CHOH - izopropilni alkohol, (CH 3) 3 SON - terc.-butilni alkohol.

Pogosto se uporablja racionalna nomenklatura za alkohole. Po tej nomenklaturi se alkoholi štejejo za derivate metilnega alkohola - karbinola:

Ta sistem je primeren v primerih, ko je ime radikala preprosto in ga je enostavno sestaviti.

2. Fizikalne lastnosti alkoholov

Alkoholi imajo višja vrelišča in so bistveno manj hlapljivi, imajo višja tališča in so bolj topni v vodi kot ustrezni ogljikovodiki; vendar se razlika zmanjšuje z večanjem molekulske mase.

Razlika v fizikalnih lastnostih je posledica visoke polarnosti hidroksilne skupine, ki vodi do povezovanja molekul alkohola zaradi vodikove vezi:

Tako so višja vrelišča alkoholov v primerjavi z vrelišči ustreznih ogljikovodikov posledica potrebe po prekinitvi vodikovih vezi pri prehodu molekul v plinsko fazo, kar zahteva dodatno energijo. Po drugi strani pa ta vrsta povezovanja vodi do povečanja molekulske mase, kar seveda povzroči zmanjšanje hlapnosti.

Alkoholi z nizko molekulsko maso so zelo topni v vodi, kar je razumljivo, če upoštevamo možnost tvorbe vodikovih vezi z molekulami vode (sama voda je povezana v zelo veliki meri). V metilnem alkoholu predstavlja hidroksilna skupina skoraj polovico mase molekule; Zato ni presenetljivo, da se metanol v vseh pogledih meša z vodo. S povečanjem velikosti ogljikovodikove verige v alkoholu se zmanjša vpliv hidroksilne skupine na lastnosti alkoholov, zato se zmanjša topnost snovi v vodi in poveča njihova topnost v ogljikovodikih. Fizikalne lastnosti monohidričnih alkoholov z visoko molekulsko maso so že zelo podobne lastnostim ustreznih ogljikovodikov.

Alkoholi(ali alkanoli) so organske snovi, katerih molekule vsebujejo eno ali več hidroksilnih skupin (-OH skupin), povezanih z ogljikovodikovim radikalom.

Razvrstitev alkoholov

Glede na število hidroksilnih skupin(atomarnost) alkohole delimo na:

Monatomsko, na primer:

Diatomska(glikoli), na primer:

Triatomski, na primer:

Glede na naravo ogljikovodikovega radikala Pri tem se sproščajo naslednji alkoholi:

Omejitev ki vsebujejo samo nasičene ogljikovodikove radikale v molekuli, na primer:

Neomejeno ki vsebujejo več (dvojne in trojne) vezi med ogljikovimi atomi v molekuli, na primer:

Aromatičen, tj. alkoholi, ki vsebujejo benzenski obroč in hidroksilno skupino v molekuli, med seboj povezani ne neposredno, ampak preko ogljikovih atomov, na primer:

Organske snovi, ki vsebujejo hidroksilne skupine v molekuli, povezane neposredno z ogljikovim atomom benzenovega obroča, se bistveno razlikujejo po kemijskih lastnostih od alkoholov in so zato razvrščene kot samostojen razred organskih spojin - fenoli.

Na primer:

Obstajajo tudi polihidrični (polihidrični alkoholi), ki vsebujejo več kot tri hidroksilne skupine v molekuli. Na primer, najpreprostejši heksahidrični alkohol heksaol (sorbitol)

Nomenklatura in izomerija alkoholov

Pri oblikovanju imen alkoholov se imenu ogljikovodika, ki ustreza alkoholu, doda (generična) pripona. ol.

Številke za pripono označujejo položaj hidroksilne skupine v glavni verigi, predpone pa di-, tri-, tetra- itd. - njihovo število:

Pri številčenju ogljikovih atomov v glavni verigi ima položaj hidroksilne skupine prednost pred položajem več vezi:

Od tretjega člana homologne serije alkoholi kažejo izomerijo položaja funkcionalne skupine (propanol-1 in propanol-2), od četrtega pa izomerijo ogljikovega skeleta (butanol-1, 2-metilpropanol-1). ). Zanje je značilna tudi medrazredna izomerija - alkoholi so izomerni etru:

Poimenujmo alkohol, katerega formula je navedena spodaj:

Ime gradbenega reda:

1. Ogljikova veriga je oštevilčena od konca, ki je najbližje skupini –OH.
2. Glavna veriga vsebuje 7 atomov C, kar pomeni, da je ustrezni ogljikovodik heptan.
3. Število skupin –OH je 2, predpona je "di".
4. Hidroksilne skupine se nahajajo pri 2 in 3 atomih ogljika, n = 2 in 4.

Ime alkohola: heptandiol-2,4

Fizikalne lastnosti alkoholov

Alkoholi lahko tvorijo vodikove vezi tako med molekulami alkohola kot med molekulami alkohola in vode. Vodikove vezi nastanejo zaradi interakcije delno pozitivno nabitega atoma vodika ene molekule alkohola in delno negativno nabitega atoma kisika druge molekule. Zaradi vodikovih vezi med molekulami imajo alkoholi nenormalno visoka vrelišča glede na njihovo molekulsko maso. propan z relativno molekulsko maso 44 je pri normalnih pogojih plin, najenostavnejši med alkoholi pa je metanol z relativno molekulsko maso 32, pri normalnih pogojih pa je tekočina.

Nižji in srednji član serije nasičenih enohidričnih alkoholov, ki vsebujejo od 1 do 11 ogljikovih atomov, so tekočine (začenši od C12H25OH) pri sobni temperaturi - trdne snovi. Nižji alkoholi imajo alkoholni vonj in oster okus; ko se ogljikov radikal poveča, se topnost alkoholov v vodi zmanjša in oktanol se ne meša več z vodo.

Kemične lastnosti alkoholov

Lastnosti organskih snovi določata njihova sestava in struktura. Alkoholi potrjujejo splošno pravilo. Njihove molekule vključujejo ogljikovodične in hidroksilne skupine, zato so kemijske lastnosti alkoholov določene z interakcijo teh skupin med seboj.

Lastnosti, značilne za ta razred spojin, so posledica prisotnosti hidroksilne skupine.

1. Interakcija alkoholov z alkalijskimi in zemeljskoalkalijskimi kovinami. Da bi ugotovili učinek ogljikovodikovega radikala na hidroksilno skupino, je treba primerjati lastnosti snovi, ki vsebuje hidroksilno skupino in ogljikovodikov radikal, na eni strani, in snovi, ki vsebuje hidroksilno skupino in ne vsebuje ogljikovodikovega radikala. , na drugi strani. Takšni snovi sta lahko na primer etanol (ali drug alkohol) in voda. Vodik hidroksilne skupine molekul alkohola in molekul vode lahko reducirajo alkalijske in zemeljskoalkalijske kovine (ki jih nadomestijo)
2. Interakcija alkoholov z vodikovimi halogenidi. Substitucija hidroksilne skupine s halogenom povzroči nastanek haloalkanov. Na primer:
   Ta reakcija je reverzibilna.
3. Medmolekularna dehidracijaalkoholi- odcepitev molekule vode od dveh molekul alkohola pri segrevanju v prisotnosti sredstev za odstranjevanje vode:
   Kot posledica medmolekularne dehidracije alkoholov, etri. Tako pri segrevanju etilnega alkohola z žveplovo kislino na temperaturo od 100 do 140 °C nastane dietil (žveplov) eter.
   
4. Interakcija alkoholov z organskimi in anorganskimi kislinami, da nastanejo estri (reakcija esterifikacije)
   
   Reakcijo zaestrenja katalizirajo močne anorganske kisline. Na primer, ko reagirata etilni alkohol in ocetna kislina, nastane etil acetat:
   
   
5. Intramolekularna dehidracija alkoholov nastane, ko se alkoholi v prisotnosti sredstev za odstranjevanje vode segrejejo na višjo temperaturo od temperature medmolekulske dehidracije. Posledično nastanejo alkeni. Ta reakcija je posledica prisotnosti atoma vodika in hidroksilne skupine pri sosednjih atomih ogljika. Primer je reakcija proizvajanja etena (etilena) s segrevanjem etanola nad 140 °C v prisotnosti koncentrirane žveplove kisline:
   
6. Oksidacija alkoholov običajno izvajamo z močnimi oksidanti, na primer kalijevim dikromatom ali kalijevim permanganatom v kislem okolju. V tem primeru je delovanje oksidanta usmerjeno na ogljikov atom, ki je že vezan na hidroksilno skupino. Odvisno od narave alkohola in reakcijskih pogojev lahko nastanejo različni produkti. Tako se primarni alkoholi najprej oksidirajo v aldehide in nato v karboksilne kisline:
   Pri oksidaciji sekundarnih alkoholov nastanejo ketoni:
   
   Terciarni alkoholi so precej odporni proti oksidaciji. Vendar pa je v težkih pogojih (močan oksidant, visoka temperatura) možna oksidacija terciarnih alkoholov, ki se pojavi s pretrganjem vezi ogljik-ogljik, ki so najbližje hidroksilni skupini.
7. Dehidrogenacija alkoholov. Pri prehodu alkoholnih hlapov pri 200-300 °C preko kovinskega katalizatorja, kot je baker, srebro ali platina, se primarni alkoholi pretvorijo v aldehide, sekundarni alkoholi pa v ketone:
   
   
8. Kvalitativna reakcija na polihidrične alkohole.
   Prisotnost več hidroksilnih skupin v molekuli alkohola hkrati določa specifične lastnosti polihidričnih alkoholov, ki so sposobni tvoriti svetlo modre kompleksne spojine, topne v vodi, pri interakciji s sveže pridobljeno oborino bakrovega (II) hidroksida. Za etilen glikol lahko zapišemo:
   
   Monohidrični alkoholi ne morejo vstopiti v to reakcijo. Zato je kvalitativna reakcija na polihidrične alkohole.
   

Priprava alkoholov:

Uporaba alkoholov

Metanol(metilni alkohol CH 3 OH) je brezbarvna tekočina z značilnim vonjem in vreliščem 64,7 °C. Gori z rahlo modrikastim plamenom. Zgodovinsko ime metanola - lesnega alkohola je razloženo z enim od načinov njegove proizvodnje z destilacijo trdega lesa (grško methy - vino, napiti se; hule - snov, les).

Metanol zahteva previdno ravnanje pri delu z njim. Pod delovanjem encima alkohol dehidrogenaze se v telesu pretvori v formaldehid in mravljinčno kislino, ki poškodujeta mrežnico, povzročita odmrtje vidnega živca in popolno izgubo vida. Zaužitje več kot 50 ml metanola povzroči smrt.

Etanol(etilni alkohol C 2 H 5 OH) je brezbarvna tekočina z značilnim vonjem in vreliščem 78,3 ° C. Vnetljivo Meša se z vodo v poljubnem razmerju. Koncentracija (moč) alkohola je običajno izražena v volumskih odstotkih. "Čisti" (medicinski) alkohol je izdelek, pridobljen iz živilskih surovin, ki vsebuje 96% (po prostornini) etanola in 4% (po prostornini) vode. Za pridobitev brezvodnega etanola - "absolutnega alkohola" ta izdelek obdelamo s snovmi, ki kemično vežejo vodo (kalcijev oksid, brezvodni bakrov (II) sulfat itd.).

Da bi alkohol, ki se uporablja v tehnične namene, naredili neprimernega za pitje, mu dodajo majhne količine težko ločljivih strupenih, smrdljivih in odvratnih po okusu snovi ter jih obarvajo. Alkohol, ki vsebuje takšne dodatke, se imenuje denaturiran ali denaturiran alkohol.

Etanol se pogosto uporablja v industriji za proizvodnjo sintetičnega kavčuka, zdravil, uporablja se kot topilo, je del lakov in barv ter parfumov. V medicini je etilni alkohol najpomembnejše razkužilo. Uporablja se za pripravo alkoholnih pijač.

Ko majhne količine etilnega alkohola vstopijo v človeško telo, zmanjšajo občutljivost za bolečino in blokirajo inhibicijske procese v možganski skorji, kar povzroči stanje zastrupitve. V tej fazi delovanja etanola se poveča izločanje vode v celicah in posledično pospeši nastajanje urina, kar povzroči dehidracijo telesa.

Poleg tega etanol povzroča širjenje krvnih žil. Povečan pretok krvi v kožnih kapilarah povzroči rdečico kože in občutek toplote.

V velikih količinah etanol zavira možgansko aktivnost (stopnja inhibicije) in povzroča moteno koordinacijo gibov. Vmesni produkt oksidacije etanola v telesu, acetaldehid, je izjemno toksičen in povzroča hude zastrupitve.

Sistematično uživanje etilnega alkohola in pijač, ki ga vsebujejo, vodi do vztrajnega zmanjšanja produktivnosti možganov, smrti jetrnih celic in njihove zamenjave z vezivnim tkivom - ciroze jeter.

Etandiol-1,2(etilenglikol) je brezbarvna viskozna tekočina. Strupeno. Neomejeno topen v vodi. Vodne raztopine ne kristalizirajo pri temperaturah bistveno pod 0 °C, kar omogoča uporabo kot sestavino nezmrzovalnih hladilnih tekočin - antifriza za motorje z notranjim zgorevanjem.

Prolaktriol-1,2,3(glicerin) je viskozna, sirupasta tekočina sladkega okusa. Neomejeno topen v vodi. Nehlapno. Kot sestavina estrov se nahaja v maščobah in oljih.

Široko se uporablja v kozmetični, farmacevtski in prehrambeni industriji. V kozmetiki ima glicerin vlogo emolienta in pomirjevalca. Dodaja se zobni pasti, da prepreči njeno izsušitev.

Glicerin se dodaja slaščicam, da prepreči njihovo kristalizacijo. Razprši se na tobak in v tem primeru deluje kot vlažilec, ki preprečuje izsušitev in drobljenje tobačnih listov pred predelavo. Dodajajo ga lepilom, da se ne bi prehitro izsušila, in plastiki, predvsem celofanu. V slednjem primeru glicerin deluje kot mehčalo, deluje kot mazivo med polimernimi molekulami in tako daje plastiki potrebno prožnost in elastičnost.

Glikoli. Hidroksilne skupine v glikolih se nahajajo na različnih ogljikovih atomih. Glikoli z dvema hidroksiloma na enem atomu ogljika so nestabilni. Odcepijo vodo in tvorijo aldehide ali ketone.

Izomerija glikolov ki ga določa medsebojna razporeditev hidroksilnih skupin in izomerija ogljikovega skeleta. Glede na relativni položaj OH– skupin obstajajo α-, β-, γ-, δ-, ... glikoli. Glede na naravo ogljikovih atomov, ki nosijo hidroksile, so lahko glikoli primarno-sekundarni, primarno-terciarni, diprimarni, disekundarni itd.

Imena glikolov se lahko daje na dva načina. Po nomenklaturi IUPAC je pripona dodana imenu glavne ogljikove verige –diol in navedite število ogljikovih atomov najdaljše ogljikove verige, ki nosi hidroksilne skupine. Naslovi α- glikoli lahko izpeljemo iz imena ustreznega etilen ogljika z dodatkom besede glikol. Razvrstitev in imena glikolov so podani spodaj z uporabo butandiolov kot primera:

Metode pridobivanja. Načeloma je mogoče glikole pridobiti z vsemi običajnimi sintetičnimi metodami za pripravo alkoholov.

Primer so naslednje reakcije.

– Hidroliza dihalogenskih derivatov nasičenih ogljikovodikov in halohidrinov:

– Hidracija α -oksidi v kislem okolju:

– Oksidacija olefinov kalijev permanganat v razredčeni vodni šibko alkalni raztopini (Wagnerjeva reakcija) ali vodikov peroksid v prisotnosti katalizatorjev (CrO 3):

Fizikalne lastnosti. Nižji glikoli so dobro topni v vodi. Njihova gostota je višja kot pri monohidričnih alkoholih. Skladno s tem je vrelišče višje zaradi znatne povezanosti molekul: na primer etilenglikol vre pri temperaturi 197,2 °C; propilenglikol - pri temperaturi 189 °C in butandiol-1,4 - pri temperaturi 230 °C.

Kemijske lastnosti. Vse, kar je bilo prej povedano o lastnostih ustreznih monohidričnih alkoholov, velja tudi za glikole. Ne smemo pozabiti, da lahko reagira en hidroksil ali oba hkrati. – Oksidacija diprimarnih glikolov daje aldehide:

– Med oksidacijo α- glikoli s periodno kislino vez med ogljikovimi atomi, ki nosijo hidroksile, se prekine in nastanejo ustrezni aldehidi ali ketoni:

Metoda je zelo pomembna za vzpostavitev strukture α- glikoli

– Rezultati intramolekularna eliminacija vode glikoli v veliki meri odvisno od vrste glikola.

Dehidracija α-glikolov poteka s tvorbo aldehidov ali ketonov, γ-glikoli Zaradi atomov hidroksilnih skupin se voda izloči in tvori heterociklične spojine - tetrahidrofuran ali njegove homologe:

Prva reakcija poteka s tvorbo karbonijevega iona, ki ji sledi gibanje vodikovega atoma s svojim elektronskim parom:

pri dehidracija v parni fazi preko Al 2 O 3 α- dvoterciarni glikoli, imenovani pinakoni, dobimo dienske ogljikovodike:

– Medmolekularna dehidracija vodi do tvorbe hidroksi etrov ali cikličnih etrov:

Vrelišče dietilen glikola je 245,5 °C. Uporablja se kot topilo za polnjenje hidravličnih zavornih sistemov ter za dodelavo in barvanje tkanin.

Med cikličnimi etri je dioksan najpogosteje uporabljeno topilo. Prvič ga je pridobil A.E. Favorsky segrevanje etilenglikola z žveplovo kislino:

Etilen glikol je viskozna, brezbarvna tekočina, sladkastega okusa, vrelišče = 197,2 °C. V industrijskem obsegu se pridobiva iz etilena po treh shemah.

V mešanici z vodo etilen glikol močno zniža zmrzišče. na primer 60 % vodna raztopina glikola zmrzne pri temperaturi – 49 °C in se uspešno uporablja kot antifriz.. Visoka higroskopičnost etilenglikola se uporablja za pripravo tiskarskih barv. Velika količina etilenglikola se uporablja za proizvodnjo materialov, ki tvorijo film, lakov, barv, sintetičnih vlaken (na primer lavsan - polietilen tereftalat), dioksana, dietilen glikola in drugih izdelkov.

Polihidrični alkoholi

Polihidrični alkoholi so alkoholi, ki imajo več hidroksilnih skupin OH.
Polihidrični alkoholi z majhnim številom ogljikovih atomov so viskozne tekočine, višji alkoholi pa trdne snovi. Večhidroksilne alkohole je mogoče pridobiti z enakimi sintetičnimi metodami kot pripravo nasičenih polihidroksilnih alkoholov

1. Pridobivanje etilnega alkohola (ali vinskega alkohola) s fermentacijo ogljikovih hidratov:
C2H12O6 => C2H5-OH + CO2

Bistvo fermentacije je v tem, da eden najpreprostejših sladkorjev, glukoza, tehnično proizvedena iz škroba, pod vplivom kvasa razpade na etilni alkohol in ogljikov dioksid. Ugotovljeno je bilo, da proces fermentacije ne povzročajo mikroorganizmi sami, temveč snovi, ki jih izločajo - zime. Za pridobivanje etilnega alkohola se običajno uporabljajo rastlinske surovine, bogate s škrobom: gomolji krompirja, krušna zrna, riževa zrna itd.

2. Hidracija etilena v prisotnosti žveplove ali fosforne kisline
CH2=CH2 + KOH => C2H5-OH

3. Ko haloalkani reagirajo z alkalijami:

4. Pri oksidaciji alkenov

5. Hidroliza maščob: pri tej reakciji nastane znani alkohol – glicerin

Lastnosti alkoholov

1) Gorenje: Kot večina organskih snovi tudi alkoholi gorijo, pri čemer tvorijo ogljikov dioksid in vodo:
C2H5-OH + 3O2 -->2CO2 + 3H2O
Pri njihovem gorenju se sprošča veliko toplote, ki se pogosto uporablja v laboratorijih, gorijo pa nižji alkoholi s skoraj brezbarvnim plamenom, medtem ko imajo višji zaradi nepopolnega zgorevanja ogljika rumenkast plamen.

2) Reakcija z alkalijskimi kovinami
C2H5-OH + 2Na --> 2C2H5-ONa + H2
Pri tej reakciji se sprosti vodik in nastane natrijev alkoksid. Alkoholati so podobni soli zelo šibke kisline in se tudi zlahka hidrolizirajo. Alkoholati so izjemno nestabilni in ob stiku z vodo razpadejo na alkohol in alkalije.

3) Reakcija z vodikovim halidom C2H5-OH + HBr --> CH3-CH2-Br + H2O
Pri tej reakciji nastane haloalkan (bromoetan in voda). To kemijsko reakcijo alkoholov ne povzroča samo vodikov atom v hidroksilni skupini, temveč celotna hidroksilna skupina! Toda ta reakcija je reverzibilna: da se pojavi, morate uporabiti sredstvo za odstranjevanje vode, kot je žveplova kislina.

4) Intramolekularna dehidracija (v prisotnosti katalizatorja H2SO4)

Abstrakcija vodikovega atoma iz alkohola se lahko zgodi sama. Ta reakcija je medmolekularna reakcija dehidracije. Na primer takole:

Med reakcijo nastaneta eter in voda.

5) reakcija s karboksilnimi kislinami:

Če alkoholu dodate karboksilno kislino, kot je ocetna kislina, bo nastal eter. Toda estri so manj stabilni kot etri. Če je reakcija tvorbe etra skoraj ireverzibilna, potem je tvorba estra reverzibilen proces. Estri se zlahka hidrolizirajo in razpadejo na alkohol in karboksilno kislino.

6) Oksidacija alkoholov. Alkoholi se ne oksidirajo z atmosferskim kisikom pri običajnih temperaturah, pri segrevanju v prisotnosti katalizatorjev pa pride do oksidacije. Primer je bakrov oksid (CuO), kalijev permanganat (KMnO4), mešanica kroma. Delovanje oksidantov proizvaja različne produkte in je odvisno od strukture prvotnega alkohola. Tako se primarni alkoholi pretvorijo v aldehide (reakcija A), sekundarni alkoholi se pretvorijo v ketone (reakcija B), terciarni alkoholi pa so odporni na oksidante.
- a) za primarne alkohole

- b) za sekundarne alkohole

- c) terciarni alkoholi se ne oksidirajo z bakrovim oksidom!

Polihidrični alkoholi imajo sladkast okus, nekateri pa so strupeni. Lastnosti polihidričnih alkoholov so podobne monohidričnim alkoholom, razlika je v tem, da se reakcija ne pojavi ena po ena na hidroksilno skupino, ampak več hkrati.
Ena od glavnih razlik je, da polihidrični alkoholi zlahka reagirajo z bakrovim hidroksidom. Tako nastane prozorna raztopina svetle modro-vijolične barve. Prav ta reakcija lahko zazna prisotnost polihidričnega alkohola v kateri koli raztopini.
Medsebojno delovanje z dušikovo kislino:

Etilen glikol je tipičen predstavnik polihidričnih alkoholov. Njegova kemijska formula je CH2OH - CH2OH. - dihidrični alkohol. To je sladka tekočina, ki se lahko popolnoma raztopi v vodi v poljubnih razmerjih. Kemične reakcije lahko vključujejo bodisi eno hidroksilno skupino (-OH) bodisi dve hkrati. Etilenglikol – njegove raztopine – se pogosto uporabljajo kot sredstvo proti zmrzovanju. Raztopina etilenglikola zmrzne pri temperaturi -340C, ki lahko nadomesti vodo v hladni sezoni, na primer za hlajenje avtomobilov.
Ob vseh prednostih etilenglikola morate upoštevati, da je zelo močan strup!

Občinska proračunska izobraževalna ustanova

"Srednja šola Novoshimkussk

Okrožje Yalchik v Čuvaški republiki"

Povzetek odprte lekcije iz kemije
V 10. razred

« Zgradba nasičenih enohidroksilnih alkoholov.

Izomerija in nomenklatura»

Pripravila učiteljica kemije

z. Novi Šimkus

Moto: Spoznati nevidno,

Pazljivo poglejte, kaj je vidno.

(Starodavna modrost)

Cilj: Seznanitev študentov z zgradbo nasičenih enohidroksilnih alkoholov, izomerijo in nomenklaturo , vpliv alkohola na živi organizem.

Naloge:

izobraževalni: preučiti sestavo, fizikalne lastnosti, nomenklaturo in izomerijo alkoholov, se naučiti izvajati kemijski poskus; ugotoviti vzroke za strupenost etilnega alkohola, zagotoviti ponavljanje osnovnih pojmov in pojmov o temi med lekcijo; razvoj: ustvariti pogoje za razvoj logičnega razmišljanja učencev, sposobnosti analiziranja, primerjave, razumnega izražanja svojega stališča in sklepanja; izobraževalni: spodbujanje zdravega življenjskega sloga, razvijanje aktivnega položaja v zvezi z varovanjem zdravja in vzgajanje odgovornosti.

Oprema in reagenti:

spremne opombe, reagenti (voda, etilni alkohol, raztopina jajčnega beljaka), laboratorijska oprema; multimedijski projektor, zaslon, računalnik; CD "Lekcije kemije Cirila in Metoda. 10.-11. razred."

Napredek lekcije:

Organizacijski trenutek. Ponovitev glavnih razredov ogljikovodikov - vaje, kemijski narek. Učenje nove snovi.

3.1. Postavitev kognitivne naloge lekcije.

3.2. Pojem alkoholi: sestava in struktura alkoholov.

3.3. Nomenklatura alkoholov in klasifikacija alkoholov.

3.4. Izomerija alkoholov.

3.5. Skupinsko delo.

3.6. Študentska predstavitev “Vpliv etanola na človeško telo.”

4. Pritrjevanje.

5. Razmislek.

6.Domača naloga 20. odst., vaja. 5-7, stran 88

1. Organizacijski trenutek.

2.Ponovitev sestave in lastnosti ogljikovodikov.

O katerih ogljikovodikih govorijo uganke?

Po lastnostih smo podobni alkenom

Interagiramo tudi z bromovo vodo.
V molekulah so P-vezi kazen,
Naša pripona -in vam bo povedala ime ... (Alkins)

Radi se povezujemo, With vodik in vodo.
Ampak ne maramo biti zamenjani,
Moti vaš mir.
Lahko ga dobite pri nas
Polimeri so najvišji razred! (Alkeni, dieni, alkini)

Zdaj pa naredimo majhen kemijski narek.

Učitelj prebere trditev in lahko selektivno prosi katerega koli učenca, da pojasni svoj odgovor. Diktat poteka pisno, učenci delajo v parih. Eden od učencev nalogo opravi za tablo, drugi dela na računalniku in opravlja test.

1. Imena imajo pripono - an. (alkani)

2. Zanje je značilna sp2 hibridizacija atomskih orbital. (Alkeni, dieni,)

3. Molekule vsebujejo samo sigma vezi. (Alkani, cikloalkani)

4. V molekulah je ena dvojna vez. (Alkeni)

5. V molekuli mora biti ciklični fragment. (cikloalkani)

6. Zanje je značilna sp-hibridizacija atomskih orbital (alkini)

7. Splošna formula teh ogljikovodikov je SpN2n. (alkeni, cikloalkani)

8. Zanje so značilne predvsem substitucijske reakcije. (Alkani, cikloalkani)

9. Molekule morajo imeti trojno vez. (alkini)

10. Imena imajo pripono –in (Alkini)

o Izberite strukturne formule homologov in izomerov butena-1 in jih poimenujte:

3. Postavitev kognitivne naloge lekcije.

Nismo preproste snovi
In znan že od antičnih časov.
Uporabno v medicini:
Borite se proti okužbi.
Pri lastnostih nismo tako preprosti,
In mi se imenujemo ... (alkoholi)

Torej, tema naše današnje lekcije je

“Zgradba nasičenih enohidroksilnih alkoholov. Izomerija in nomenklatura.«

Danes se bomo seznanili s sestavo, zgradbo, izomerijo in nomenklaturo teh spojin. Izvedeli bomo tudi, katere vrste alkoholov obstajajo in kakšne nevarnosti se lahko skrivajo v fizikalnih lastnostih alkoholov.

4. Sestava in struktura alkoholov.

Naloga: Snov je človeku znana že od antičnih časov. Njeno ime v arabščini pomeni "omamno". Široko se uporablja na različnih področjih nacionalnega gospodarstva. Ima dezinfekcijske lastnosti. O kateri snovi govorimo, če vemo, da je pri zgorevanju 3,45 g le-te nastalo 6,6 g CO2 in voda, ki tehta 4,05 g? Gostota hlapov te snovi v zraku je 1,59. (Odgovor je etanol C2H5OH.)

Splošna formula vseh enohidričnih alkoholov je SpH2n + 1OH ali ROH. Razmislimo o strukturi molekule alkohola na primeru C2H5OH - etilnega alkohola.

Eden od vodikovih atomov je drugačen od ostalih atomov (Vprašanje za učence - Zakaj?) Povezan je z atomom ogljika preko kisika. Zato je mogoče domnevati, da se bo obnašal drugače. Na čem temelji ta predpostavka? Na to vprašanje si lahko odgovorite sami, saj veste, da ima kisik večjo elektronegativnost. Potegnil bo elektrone iz atoma vodika k sebi. Izkaže se, da je O-H vez polarna. To je označeno s smerno puščico:

O  H. Prav ta skupina - OH - v alkoholih bo določala njihove kemijske lastnosti, tj. njihovo kemijsko funkcijo. Takšne skupine se imenujejo funkcionalno.

Funkcionalen je skupina atomov, ki določa kemijske lastnosti snovi.

Kar ostane v molekuli alkohola po mentalni odstranitvi funkcionalne skupine, se imenuje ogljikovodikov radikal.

Sedaj lahko izpeljemo definicijo alkoholov ... (oblikovali so jo učenci sami in ponudili različne možnosti za definicijo alkoholov)

Alkoholi so organske snovi, katerih molekule vsebujejo eno ali več funkcionalnih hidroksilnih skupin, povezanih z ogljikovodikovim radikalom.

Alkoholi – to so derivati ​​ogljikovodikov, v molekulah katerih je eden ali več vodikovih atomov nadomeščenih s funkcionalnimi (hidroksilnimi) skupinami.

Alkoholi - to so organske spojine, katerih molekule vsebujejo eno ali več hidroksilnih skupin, povezanih z ogljikovodikovim radikalom.

5.Nomenklatura alkoholov .

CH3OH – metilni alkohol. (C2H5OH, C3H7OH – imenujemo jih neodvisno.)

CH3OH – metanol.

Osnovna načela nomenklature alkohola:

Najdaljša ogljikova veriga je izbrana in oštevilčena od konca verige, ki je najbližje hidrokso skupini. Substituente v glavni verigi ogljika so poimenovali in njihove položaje označili s številkami. Poimenujte glavno verigo alkan in dodajte pripono –ol. Številka označuje položaj OH skupine.

(Učenci opravijo nalogo o nomenklaturi alkoholov, napisani na tabli)

Naloga na tabli: Poimenujte alkohole z uporabo sistematične nomenklature:

6. Razvrstitev alkoholov . ( CD Cirila in Metoda )

(Na mizah učencev je klasifikacijska shema za alkohole)

Alkohole razvrščamo na različne načine.

Alkohole ločimo: enoatomsko diatomski triatomski

3. Po naravi ogljikovega atoma. Odvisno od valence alkoholne skupine alkoholi so: primarni – vsebujejo enovalentno alkoholno skupino –CH2OH (na primer CH3-CH2OH etanol); sekundarni – vsebujejo dvovalentno alkoholno skupino =CHOH (na primer CH3-CHOH-CH3 propanol-2); terciarno – vsebujejo trivalentno alkoholno skupino =C-OH (na primer 2-metilbutanol-2:

(Iz predhodno predstavljenih formul učenci poiščejo alkohole, formule alkoholov različnih klasifikacij)

Naloga 1 . Kateri od naštetih alkoholov so: a) primarni; b) sekundarni; c) terciarno?

https://pandia.ru/text/78/431/images/image006_67.gif" alt="http://*****/2003/07/16-3.gif" width="350" height="157">!}

Naloga 3.

(Na mizah učencev je diagram vrst izomerije alkoholov; pojma "izomeri" in "izomerizem" se ponavljata.)

7. Izomerija alkoholov

Za alkohole so značilne naslednje vrste izomerije:

na primer

na primer

na primer

Vaja:

8.Skupinsko delo (Deluje 5 skupin. Skupina 1 - gradbeniki ustvarijo model krogle in palice iz etanola in metanola. 2. skupina - praktiki, ki preučujejo fizikalne lastnosti etanola. 3. skupina – teoretiki z dodatnimi informacijami govorijo o metilnem alkoholu. 4. skupina – teoretiki z dodatnimi informacijami govorijo o etilnem alkoholu. 5. skupina – praktiki, ki preučujejo vpliv etanola na proteinske molekule) Vsaka skupina odgovori na zastavljena vprašanja.

9. Govor dijakov "Vpliv etanola na človeško telo."

4. Utrjevanje.

5. Odsev. Kaj novega ste se naučili iz današnje lekcije? Kje lahko svoje pridobljeno znanje uporabiš v praksi? Vam je bila všeč naša lekcija? Zakaj?

6. Domača naloga. Par.20. npr. 5,6,7. Stran 88.

C2H5OH je zdravilo. Pod vplivom etanola je človekova pozornost oslabljena, reakcije so zavirane, korelacija gibov je motena. Pri dolgotrajni uporabi povzroči globoke motnje živčnega sistema, bolezni srca in ožilja, prebavnega trakta, pojavi se resna bolezen - alkoholizem.

Razvrstitev alkoholov.

1.Po naravi ogljikovodikovega radikala alkoholi so: omejitev – ogljikovodikov radikal vsebuje samo enojne vezi (npr. CH3OH metanol, C4H9OH butanol); neomejeno – vsebujejo nenasičen ogljikovodikov radikal (npr. CH2=CH-CH2OH alil alkohol); aromatično – vsebujejo aromatski ogljikovodikov radikal (na primer C6H5-CH2OH benzil alkohol).

2. Po številu hidroksilnih skupin alkoholi se razlikujejo: enoatomsko – vsebujejo eno OH skupino (npr. CH3-CH2-OH etanol); diatomski – vsebujejo dve OH skupini (na primer HO-CH2-CH2-OH etilenglikol ali etandiol-1,2); triatomski – vsebujejo tri OH skupine v molekuli (npr. HO-CH2-CHOH-CH2-OH glicerol ali propantriol-1,2,3).

na primer

na primer

na primer

(Učenci opravijo nalogo utrjevanja na ločenih kartončkih.)

Vaja: Med podanimi formulami poišči izomere pentanola-1 in določi vrsto izomerije. Poimenujte vse povezave:

Naloga 3. Napišite vse možne izomere snovi C4H9OH.