Semua yang perlu Anda ketahui tentang alkana. Isomerisme alkana

Akan bermanfaat untuk memulai dengan definisi konsep alkana. Ini jenuh atau jenuh. Kita juga dapat mengatakan bahwa ini adalah karbon yang atom C-nya terikat melalui ikatan sederhana. Rumus umumnya adalah: CnH₂n+ 2.

Diketahui perbandingan jumlah atom H dan C dalam molekulnya paling maksimal jika dibandingkan dengan golongan lainnya. Karena semua valensi ditempati oleh C atau H, sifat kimia alkana tidak diungkapkan dengan jelas, sehingga nama keduanya adalah frase hidrokarbon jenuh atau jenuh.

Ada juga nama lama yang paling mencerminkan kelembaman kimia relatifnya – parafin, yang berarti “tanpa afinitas”.

Jadi, topik pembicaraan kita hari ini adalah: “Alkana: deret homologi, tata nama, struktur, isomerisme.” Data mengenai sifat fisiknya juga akan disajikan.

Alkana: struktur, tata nama

Di dalamnya, atom C berada dalam keadaan yang disebut hibridisasi sp3. Dalam hal ini, molekul alkana dapat diperlihatkan sebagai sekumpulan struktur C tetrahedral yang terhubung tidak hanya satu sama lain, tetapi juga dengan H.

Terdapat ikatan s yang kuat dan sangat polar rendah antara atom C dan H. Atom selalu berputar di sekitar ikatan sederhana, itulah sebabnya molekul alkana memiliki bentuk yang berbeda-beda, dan panjang ikatan serta sudut di antara keduanya adalah nilai konstan. Bentuk yang berubah satu sama lain akibat rotasi molekul di sekitar ikatan σ biasanya disebut konformasi.

Dalam proses abstraksi atom H dari molekul tersebut, terbentuklah spesies bervalensi 1 yang disebut radikal hidrokarbon. Mereka muncul bukan hanya karena senyawa anorganik tetapi juga. Jika Anda mengurangi 2 atom hidrogen dari molekul hidrokarbon jenuh, Anda mendapatkan 2 radikal valensi.

Jadi, tata nama alkana dapat berupa:

• radial (versi lama);
• substitusi (internasional, sistematis). Itu diusulkan oleh IUPAC.

Fitur tata nama radial

Dalam kasus pertama, tata nama alkana dicirikan sebagai berikut:

1. Pertimbangan hidrokarbon sebagai turunan metana, dimana 1 atau lebih atom H digantikan oleh radikal.
2. Tingkat kenyamanan yang tinggi dalam hal koneksi yang tidak terlalu rumit.

Fitur nomenklatur substitusi

Tata nama substitusi alkana mempunyai ciri-ciri sebagai berikut:

1. Dasar penamaannya adalah 1 rantai karbon, sedangkan fragmen molekul yang tersisa dianggap sebagai substituen.
2. Jika terdapat beberapa radikal yang identik, maka nomor tersebut dicantumkan sebelum namanya (tepat dalam kata-kata), dan bilangan radikal tersebut dipisahkan dengan koma.

Kimia: tata nama alkana

Untuk memudahkan informasi disajikan dalam bentuk tabel.

Tata nama alkana di atas mencakup nama-nama yang berkembang secara historis (4 anggota pertama dari rangkaian hidrokarbon jenuh).

Nama alkana tak terekspansi dengan 5 atom C atau lebih berasal dari angka Yunani yang mencerminkan jumlah atom C tertentu. Jadi, akhiran -an menunjukkan bahwa zat tersebut berasal dari rangkaian senyawa jenuh.

Saat menyusun nama alkana terbuka, rantai utama adalah rantai yang mengandung jumlah atom C paling banyak sehingga substituennya memiliki jumlah paling sedikit. Dalam kasus dua atau lebih rantai dengan panjang yang sama, rantai utama menjadi rantai yang mengandung jumlah substituen paling banyak.

Isomerisme alkana

Hidrokarbon induk dari rangkaiannya adalah metana CH₄. Dengan setiap perwakilan berikutnya dari seri metana, perbedaan dari yang sebelumnya diamati pada kelompok metilen - CH₂. Pola ini dapat ditelusuri di seluruh rangkaian alkana.

Ilmuwan Jerman Schiel mengajukan proposal untuk menyebut deret ini homologis. Diterjemahkan dari bahasa Yunani artinya “serupa, serupa.”

Jadi, deret homolog adalah himpunan senyawa organik berkerabat yang mempunyai struktur dan sifat kimia yang sama. Homolog adalah anggota dari suatu deret tertentu. Perbedaan homolog adalah gugus metilen di mana 2 homolog tetangganya berbeda.

Seperti disebutkan sebelumnya, komposisi hidrokarbon jenuh dapat dinyatakan menggunakan rumus umum CnH₂n + 2. Jadi, anggota deret homolog berikutnya setelah metana adalah etana - C₂H₆. Untuk mengubah strukturnya dari metana, atom 1 H perlu diganti dengan CH₃ (gambar di bawah).

Struktur setiap homolog berikutnya dapat disimpulkan dari homolog sebelumnya dengan cara yang sama. Akibatnya, propana terbentuk dari etana - C₃H₈.

Apa itu isomer?

Ini adalah zat yang memiliki komposisi molekul kualitatif dan kuantitatif yang identik (rumus molekul identik), tetapi struktur kimianya berbeda, dan juga memiliki sifat kimia yang berbeda.

Hidrokarbon yang dibahas di atas berbeda dalam parameter seperti titik didih: -0,5° - butana, -10° - isobutana. Jenis isomerisme ini disebut isomerisme kerangka karbon; ia termasuk dalam tipe struktural.

Jumlah isomer struktural meningkat dengan cepat seiring dengan bertambahnya jumlah atom karbon. Jadi, C₁₀H₂₂ akan berhubungan dengan 75 isomer (tidak termasuk isomer spasial), dan untuk C₁₅H₃₂ 4347 isomer sudah diketahui, untuk C₂₀H₄₂ - 366.319.

Jadi sudah jelas apa itu alkana, deret homolog, isomerisme, tata nama. Sekarang ada baiknya beralih ke aturan penyusunan nama menurut IUPAC.

Tata nama IUPAC: aturan pembentukan nama

Pertama, dalam struktur hidrokarbon perlu dicari rantai karbon yang terpanjang dan mengandung jumlah substituen terbanyak. Kemudian Anda perlu memberi nomor pada atom C rantai tersebut, dimulai dari ujung yang paling dekat dengan substituen.

Kedua, basa adalah nama hidrokarbon jenuh tidak bercabang, yang dalam hal jumlah atom C sesuai dengan rantai utama.

Ketiga, sebelum basa, perlu ditunjukkan jumlah lokasi yang dekat dengan lokasi substituen. Nama substituen ditulis setelahnya dengan tanda hubung.

Keempat, jika terdapat substituen identik pada atom C yang berbeda, lokasinya digabungkan, dan awalan perkalian muncul sebelum namanya: di - untuk dua substituen identik, tiga - untuk tiga, tetra - empat, penta - untuk lima , dll. Angka harus dipisahkan satu sama lain dengan koma, dan dari kata dengan tanda hubung.

Jika atom C yang sama mengandung dua substituen sekaligus, maka lokasinya juga ditulis dua kali.

Berdasarkan aturan ini, tata nama internasional alkana dibentuk.

Proyeksi Newman

Ilmuwan Amerika ini mengusulkan formula proyeksi khusus untuk demonstrasi grafis konformasi - proyeksi Newman. Mereka sesuai dengan formulir A dan B dan disajikan pada gambar di bawah.

Dalam kasus pertama, ini adalah konformasi terhambat A, dan dalam kasus kedua, ini adalah konformasi terhambat B. Pada posisi A, atom H terletak pada jarak minimum satu sama lain. Bentuk ini sesuai dengan nilai energi tertinggi, karena tolakan di antara keduanya paling besar. Ini adalah keadaan yang tidak menguntungkan secara energetik, akibatnya molekul cenderung meninggalkannya dan berpindah ke posisi B yang lebih stabil. Di sini atom H berada sejauh mungkin satu sama lain. Jadi, perbedaan energi antara posisi-posisi ini adalah 12 kJ/mol, sehingga rotasi bebas di sekitar sumbu molekul etana, yang menghubungkan gugus metil, menjadi tidak merata. Setelah memasuki posisi yang menguntungkan secara energi, molekul tetap berada di sana, dengan kata lain, “melambat.” Itu sebabnya disebut terhambat. Hasilnya adalah 10 ribu molekul etana berada dalam bentuk konformasi yang terhambat pada suhu kamar. Hanya satu yang bentuknya berbeda - dikaburkan.

Memperoleh hidrokarbon jenuh

Dari artikel tersebut telah diketahui bahwa ini adalah alkana (struktur dan tata nama telah dijelaskan secara rinci sebelumnya). Akan bermanfaat untuk mempertimbangkan cara mendapatkannya. Mereka dilepaskan dari sumber alam seperti minyak bumi, alam, dan batu bara. Metode sintetis juga digunakan. Misalnya, H₂ 2H₂:

1. Proses hidrogenasi CnH₂n (alkena)→ CnH₂n+2 (alkana)← CnH₂n-2 (alkuna).
2. Dari campuran C dan H monoksida - gas sintesis: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
3. Dari asam karboksilat (garamnya): elektrolisis di anoda, di katoda:

• Elektrolisis Kolbe: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
• Reaksi Dumas (paduan dengan alkali): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.

1. Retak minyak: CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
2. Gasifikasi bahan bakar (padat): C+2H₂→CH₄.
3. Sintesis alkana kompleks (turunan halogen) yang memiliki atom C lebih sedikit: 2CH₃Cl (klorometana) +2Na →CH₃- CH₃ (etana) +2NaCl.
4. Penguraian metanida (karbida logam) oleh air: Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄.

Sifat fisik hidrokarbon jenuh

Untuk memudahkan, data dikelompokkan ke dalam tabel.

Kesimpulan

Artikel ini membahas konsep seperti alkana (struktur, tata nama, isomerisme, deret homolog, dll.). Sedikit yang dikatakan tentang ciri-ciri tata nama radial dan substitusi. Metode untuk memperoleh alkana dijelaskan.

Selain itu, artikel ini mencantumkan secara rinci seluruh tata nama alkana (tes ini dapat membantu Anda mengasimilasi informasi yang diterima).

Hidrokarbon jenuh, atau parafin, adalah senyawa hayati yang molekulnya atom karbonnya dihubungkan oleh ikatan sederhana (tunggal), dan semua unit valensi lainnya jenuh dengan atom hidrogen.

Alkana: sifat fisik

Pengambilan hidrogen dari molekul alkana, atau dehidrogenasi, dengan adanya katalis dan pemanasan (hingga 460 °C) memungkinkan seseorang memperoleh alkena yang diperlukan. Metode telah dikembangkan untuk oksidasi alkana pada suhu rendah dengan adanya katalis (garam magnesium). Hal ini memungkinkan Anda untuk secara spesifik mempengaruhi jalannya reaksi dan memperoleh produk oksidasi yang diperlukan dalam proses sintesis kimia. Misalnya, oksidasi alkana yang lebih tinggi menghasilkan berbagai alkohol yang lebih tinggi atau asam lemak yang lebih tinggi.

Pemisahan alkana juga terjadi pada kondisi lain (pembakaran, perengkahan). Hidrokarbon jenuh terbakar dengan nyala api biru, melepaskan panas dalam jumlah besar. Sifat-sifat ini memungkinkannya untuk digunakan sebagai bahan bakar berkalori tinggi baik dalam kehidupan sehari-hari maupun dalam industri.

Mari kita perhatikan pembuatan dan sifat kimia alkana. Dalam industri, bahan baku utama produksi alkana adalah sumber alam seperti minyak bumi dan gas alam. Minyak adalah objek alam yang kompleks, yang sebagian besar terdiri dari hidrokarbon (HC) dari tiga deret homolog - alkana, sikloalkana, dan arena, tetapi yang paling banyak diwakili adalah hidrokarbon dengan struktur hibrida campuran. Berbagai fraksi minyak mengandung alkana dengan jumlah atom karbon dari 5 hingga 30. 95% gas alam terdiri dari metana, 5% sisanya merupakan campuran etana dan propana.

Alkana diisolasi dari bahan mentah dengan distilasi fraksional berdasarkan perbedaan titik didih. Namun, isolasi alkana individu murni merupakan proses yang kompleks, sehingga campuran dari alkana tersebut paling sering diperoleh. Cara lain untuk mendapatkannya adalah dengan cracking - Dekomposisi termal hidrokarbon, akibatnya ikatan karbon-karbon pada rantai hidrokarbon senyawa dengan berat molekul lebih tinggi diputus untuk membentuk senyawa dengan berat molekul lebih rendah.

Membedakan retak termal Dan keretakan katalitik.

Retak termal ditemukan oleh insinyur Rusia V.G. Shukhov pada tahun 1891 Retakan termal melaksanakan hal pada suhu 450–700 o C. Dalam hal ini, ikatan C–C dari alkana dengan titik didih tinggi terputus dengan pembentukan alkana dan alkena dengan titik didih rendah:

C 12 H 26 → C 6 H 14 + C 6 H 12

Pada suhu di atas 1000°C, baik ikatan C–C maupun ikatan C–H yang lebih kuat akan putus.

Retakan katalitik dilakukan pada suhu 500°C, tekanan atmosfer dengan adanya katalis (paling sering aluminium dan silikon oksida). Dalam hal ini pemutusan ikatan molekul disertai dengan reaksi isomerisasi dan dehidrogenasi.

Metode sintetik untuk memproduksi alkana

1.Hidrogenasi hidrokarbon tak jenuh.

Reaksi dilakukan dengan adanya katalis (Ni, Pd) ketika dipanaskan:

CH 3 -CH = CH-CH 3 + H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3

butana butena-2

CH 3 -C≡C-CH 3 + 2H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH

butin-2 butana

2.Dehalogenasi alkana monohalogenasi.

Dengan adanya logam natrium, pemanasan alkana monohalogenasi menghasilkan pembentukan alkana dengan jumlah atom karbon dua kali lipat (reaksi Wurtz):

CH 3 -CH-CH-CH 2 -Cl + 2Na + Cl-CH 2 -CH-CH-CH 3 → CH 3 -CH-CH-CH 2 -CH 2 -CH-CH-CH 3 + 2NaCl.

3. Penggabungan garam anhidrat dari asam karboksilat dengan basa. Hasilnya adalah alkana mengandung satu atom karbon lebih sedikit dibandingkan dengan rantai karbon asam karboksilat asli (reaksi Dumas):

CH 3 -CH 2 -COONa + NaOH →CH 3 -CH 3 + Na 2 CO 3

4. Memperoleh campuran alkana dari gas sintesis (CO + H2):

nCO + (2n+1)H 2 = C n H 2n+2 + nH 2 O

5.Elektrolisis larutan garam asam karboksilat (sintesis Kolbe).

Hidrokarbon yang molekulnya atom-atomnya dihubungkan melalui ikatan tunggal dan sesuai dengan rumus umum C n H 2 n +2.
Dalam molekul alkana, semua atom karbon berada dalam keadaan hibridisasi sp3. Ini berarti bahwa keempat orbital hibrid atom karbon memiliki bentuk, energi yang identik dan diarahkan ke sudut piramida segitiga sama sisi - tetrahedron. Sudut antar orbital adalah 109° 28′.

Rotasi yang hampir bebas dapat terjadi di sekitar ikatan karbon-karbon tunggal, dan molekul alkana dapat mempunyai berbagai macam bentuk dengan sudut atom karbon mendekati tetrahedral (109° 28′), misalnya, dalam molekul N-pentana.

Sangatlah penting untuk mengingat ikatan dalam molekul alkana. Semua ikatan dalam molekul hidrokarbon jenuh adalah tunggal. Tumpang tindih terjadi sepanjang sumbu,
menghubungkan inti atom, yaitu ini adalah ikatan σ. Ikatan karbon-karbon bersifat non-polar dan sulit terpolarisasi. Panjang ikatan C-C pada alkana adalah 0,154 nm (1,54 10 - 10 m). Obligasi C-H agak lebih pendek. Kerapatan elektron sedikit bergeser ke arah atom karbon yang lebih elektronegatif, yaitu ikatan C-H bersifat polar lemah.

Tidak adanya ikatan polar pada molekul hidrokarbon jenuh menyebabkan fakta bahwa hidrokarbon tersebut sulit larut dalam air dan tidak berinteraksi dengan partikel bermuatan (ion). Reaksi yang paling khas pada alkana adalah reaksi yang melibatkan radikal bebas.

Deret metana yang homolog

Homolog- zat yang memiliki struktur dan sifat yang serupa dan berbeda dalam satu atau lebih gugus CH2.

Isomerisme dan tata nama

Alkana dicirikan oleh apa yang disebut isomerisme struktural. Isomer struktural berbeda satu sama lain dalam struktur kerangka karbon. Alkana paling sederhana, yang dicirikan oleh isomer strukturalnya, adalah butana.

Dasar-dasar Tata Nama

1. Pemilihan rangkaian utama. Pembentukan nama hidrokarbon dimulai dengan definisi rantai utama - rantai atom karbon terpanjang dalam suatu molekul, yang seolah-olah menjadi dasarnya.
2. Penomoran atom pada rantai utama. Atom-atom rantai utama diberi nomor. Penomoran atom rantai utama dimulai dari ujung yang paling dekat dengan substituen (struktur A, B). Jika substituen terletak pada jarak yang sama dari ujung rantai, maka penomoran dimulai dari ujung yang jumlahnya lebih banyak (struktur B). Jika substituen yang berbeda terletak pada jarak yang sama dari ujung rantai, maka penomoran dimulai dari ujung yang paling dekat dengan substituen senior (struktur D). Senioritas substituen hidrokarbon ditentukan oleh urutan huruf awal namanya yang muncul dalam alfabet: metil (-CH 3), kemudian etil (-CH 2 -CH 3), propil (-CH 2 -CH 2 -CH 3 ) dll.
Perlu diketahui bahwa nama substituen dibentuk dengan mengganti akhiran -an dengan akhiran - lanau atas nama alkana yang bersangkutan.
3. Pembentukan nama. Di awal nama, angka ditunjukkan - jumlah atom karbon tempat substituen berada. Jika terdapat beberapa substituen pada suatu atom, maka nomor yang bersangkutan pada namanya diulang dua kali dengan dipisahkan koma (2,2-). Setelah nomor tersebut, jumlah substituen ditandai dengan tanda hubung ( di- dua, tiga- tiga, tetra- empat, panca- lima) dan nama substituennya (metil, etil, propil). Kemudian, tanpa spasi atau tanda hubung, nama rantai utamanya. Rantai utama disebut hidrokarbon - anggota deret metana homolog ( metana bab 4, etana C 2 H 6, propana C 3 H 8, C 4 H 10, pentana dari 5 jam 12, heksana dari 6 jam 14, heptan dari 7 jam 16, oktan dari 8 jam 18, nonan S 9 H 20, dekan dari 10 jam 22).

Sifat fisik alkana

Empat perwakilan pertama dari rangkaian metana homolog adalah gas. Yang paling sederhana adalah metana - gas yang tidak berwarna, tidak berasa dan tidak berbau (bau "gas", ketika Anda menciumnya, Anda perlu menelepon 04, ditentukan oleh bau merkaptan - senyawa yang mengandung belerang yang khusus ditambahkan ke metana yang digunakan pada peralatan gas rumah tangga dan industri sehingga orang yang berada di sebelahnya dapat mendeteksi kebocoran melalui penciumannya).
Hidrokarbon dengan komposisi dari C 4 H 12 sampai C 15 H 32 berbentuk cair; hidrokarbon yang lebih berat berbentuk padat. Titik didih dan titik leleh alkana secara bertahap meningkat seiring dengan bertambahnya panjang rantai karbon. Semua hidrokarbon sulit larut dalam air; hidrokarbon cair adalah pelarut organik yang umum.

Sifat kimia alkana

Reaksi substitusi.
Reaksi yang paling khas untuk alkana adalah reaksi substitusi radikal bebas, di mana atom hidrogen digantikan oleh atom halogen atau suatu gugus. Mari kita sajikan persamaan reaksi karakteristik halogenasi:


Dengan kelebihan halogen, klorinasi dapat berlanjut hingga penggantian lengkap semua atom hidrogen dengan klorin:

Zat yang dihasilkan banyak digunakan sebagai pelarut dan bahan awal dalam sintesis organik.
Reaksi dehidrogenasi(abstraksi hidrogen).
Ketika alkana dilewatkan melalui katalis (Pt, Ni, Al 2 0 3, Cr 2 0 3) pada suhu tinggi (400-600 ° C), molekul hidrogen dihilangkan dan alkena terbentuk:


Reaksi disertai dengan rusaknya rantai karbon.
Semua hidrokarbon jenuh terbakar membentuk karbon dioksida dan air. Gas hidrokarbon yang bercampur dengan udara dalam proporsi tertentu dapat meledak.
1. Pembakaran hidrokarbon jenuh adalah reaksi eksotermik radikal bebas, yang sangat penting ketika menggunakan alkana sebagai bahan bakar:

Secara umum reaksi pembakaran alkana dapat dituliskan sebagai berikut:

2. Pemisahan hidrokarbon secara termal.

Prosesnya terjadi melalui mekanisme radikal bebas. Peningkatan suhu menyebabkan pemutusan ikatan karbon-karbon secara homolitik dan pembentukan radikal bebas.

Radikal-radikal ini berinteraksi satu sama lain, menukar atom hidrogen, membentuk molekul alkana dan molekul alkena:

Reaksi dekomposisi termal mendasari proses industri perengkahan hidrokarbon. Proses ini merupakan tahapan terpenting dalam penyulingan minyak.

3. Pirolisis. Ketika metana dipanaskan hingga suhu 1000 °C, pirolisis metana dimulai - penguraian menjadi zat sederhana:

Ketika dipanaskan hingga suhu 1500 °C, asetilena dapat terbentuk:

4. Isomerisasi. Ketika hidrokarbon linier dipanaskan dengan katalis isomerisasi (aluminium klorida), zat dengan kerangka karbon bercabang akan terbentuk:

5. Aromatisasi. Alkana dengan enam atau lebih atom karbon dalam rantainya bersiklisasi dengan adanya katalis membentuk benzena dan turunannya:

Alkana masuk ke dalam reaksi yang berlangsung sesuai dengan mekanisme radikal bebas, karena semua atom karbon dalam molekul alkana berada dalam keadaan hibridisasi sp3. Molekul zat ini dibangun menggunakan ikatan kovalen nonpolar C-C (karbon-karbon) dan ikatan C-H (karbon-hidrogen) yang polar lemah. Mereka tidak mengandung daerah dengan kerapatan elektron yang meningkat atau menurun, atau ikatan yang mudah terpolarisasi, yaitu ikatan yang kerapatan elektronnya dapat bergeser di bawah pengaruh faktor eksternal (bidang ion elektrostatis). Akibatnya, alkana tidak akan bereaksi dengan partikel bermuatan, karena ikatan dalam molekul alkana tidak diputus oleh mekanisme heterolitik.