Fenolis (hidroksibenzenas, karbolio rūgštis).

FENOLAI

FENOLAI

Tretiniai alkoholiai, iš kurių geriausiai žinomas yra karbolio rūgštis.

Į rusų kalbą įtrauktų užsienio žodžių žodynas - Chudinovas A.N., 1910 .

FENOLAI

žinomos formulės tretiniai alkoholiai; Garsiausias iš jų – paprastasis f., nakvynės namuose vadinamas karbolio rūgštimi (žr.).

Į rusų kalbą įtrauktų užsienio žodžių žodynas - Pavlenkovas F., 1907 .

Fenoliai

(gr. phaino apšviečiu + lat. ol(eum) aliejus) organinių junginių klasė, turinti hidroksilo grupę (OH), tiesiogiai susijusią su aromatiniu žiedu; plačiai naudojami kaip antiseptikai, antioksidantai, polimerų, dažiklių, vaistinių medžiagų ir kt.

Naujas užsienio žodžių žodynas - EdwART., 2009 .

Fenoliai

[gr. apšviesti + lat. ol(eum) aliejus

] – chem. benzeno dariniai, gauti pakeitus vandenilio atomą benzeno žiede OH (hidroksilo) grupe, aromatiniai alkoholiai; tai, pavyzdžiui, fenolis (karbolio rūgštis), hidrochinonas ir kt., 2007 .

Fenoliai

Didelis svetimžodžių žodynas – leidykla „IDDK“. ov, vienetų fenolis , A, (m. vokiečių kalba fenolis graikų lat. phainō apšviečiu +
ol(eum) aliejus). chem. Organinių junginių klasė, turinti hidroksilo grupę ( cm. hidroksilas), tiesiogiai susiję su aromatingas
šerdis. fenolio
| – susiję su fenoliais. F. yra plačiai naudojami kaip antiseptikai, antioksidantai , polimerų, dažiklių, vaistinių medžiagų gamybai ir

ir tt, 1998 .

L. P. Krysino aiškinamasis svetimžodžių žodynas - M: rusų kalba

Pažiūrėkite, kas yra „FENOLIAI“ kituose žodynuose: FENOLAI – grupė AROMATINIŲ JUNGINIŲ, kurių molekulėse yra viena ar daugiau hidroksilo grupių (OH), prisijungusių prie benzeno žiedo (žr. BENZENAS). Paprasčiausias šios serijos medžiagų atstovas dar vadinamas fenoliu arba... ...

FENOLAI Mokslinis ir techninis enciklopedinis žodynas - FENOLAI, aromatinių angliavandenilių dariniai, kuriuose vienas ar keli vandenilio atomai pakeisti hidroksilais. Pagal hidroksilo grupių skaičių išskiriami monoatominiai fosfatai (C„Hn 7. OH), pvz. karbolio rūgštis (žr.), krezoliai (žr.), ... ...

Didžioji medicinos enciklopedija Didysis enciklopedinis žodynas

Fenoliai- benzeno dariniai, turintys vieną ar daugiau hidroksilo grupių. Benzeno hidroksi darinių grupė, kurią vienija terminas lakieji fenoliai, apima daugybę junginių, kurie distiliuojami vandens garais. Paprastai tai yra fenolis, krezoliai, ... Oficiali terminija

Aromatinių angliavandenių mono- ir dipakeistai hidroksilo dariniai, naudojami praktinėje medicinoje ir veterinarijoje kaip dezinfekcijos ir antiseptikai. Dažniau jie naudoja karbolio rūgštį, krezolius, lizolį, ksileną, sudolį, timolį, mentolį, karvakrolį, ... Mikrobiologijos žodynas

Aromatiniai junginiai, susidarantys vieną ar daugiau benzeno žiedo vandenilio atomų pakeitus hidroksilo grupe. F. kietos, kristalinės arba skystos medžiagos, turinčios būdingą kvapą ir silpnai rūgštines savybes. Paprasčiausias...... Geologijos enciklopedija

FENOLAI- aromatiniai junginiai, turintys hidroksilo grupes, tiesiogiai prijungtas prie šerdies anglies atomų. Naudojamas gaminant fenolio-formaldehidines dervas, klijus, lakus, fenolatus, karščiui atsparius lakus, dažus, pesticidus, paviršinio aktyvumo medžiagas, vaistus,... ... Rusijos darbo apsaugos enciklopedija

Fenolis yra paprasčiausias fenolio klasės atstovas. Fenoliai yra aromatinių serijų organiniai junginiai, kurių molekulėse hidroksilo grupės yra prijungtos prie aromatinių anglies atomų ... Wikipedia

Aromatinės serijos organiniai junginiai, kurių molekulėse hidroksilo grupės yra prijungtos prie aromatinio žiedo anglies atomų. Remiantis OH grupių skaičiumi, fenoliai išskiriami kaip vienahidroksiliai (pavyzdžiui, fenolis), dviatominiai (hidrochinonas, pirokatecholis, ... ... Enciklopedinis žodynas

Aromatingas junginiai, kurių molekulėje yra viena ar daugiau. hidroksilo grupės, sujungtos su branduolio anglies atomais. Pagal kiekį aromatingas. Branduoliai išsiskiria pačiais ftoliais, naftoliais (2 kondensuoti branduoliai), antrolais (3 branduoliai), fenantrolais (4), benzotetroliais... ... Chemijos enciklopedija

Aromatinių serijų organiniai junginiai, kurių molekulėje yra viena ar daugiau hidroksilo grupių, sujungtų su aromatinio branduolio anglies atomu. Fenoliai ir jų virsmo produktai yra natūralūs endogeniniai antioksidantai (žr. Antioksidantai) augalų ir gyvūnų ląstelėse. Šie junginiai pasižymi baktericidinėmis savybėmis ir naudojami medicinoje dezinfekcijai (žr. Dezinfekavimo priemonės) ir kaip antiseptinio poveikio vaistai (žr. Antiseptikai). Medicinos ir maisto pramonėje fenoliai naudojami kaip konservantai. Daugelis sintetinių fenolio darinių (eterių, halogenų darinių ir kt.) naudojami įvairiems tikslams, pavyzdžiui, kseroformas – kaip antiseptikas, difenilo eteris – kaip aušinimo skystis, nitro dariniai (pikrino rūgštis ir kt.) yra sprogstamosios medžiagos. Fenoliai yra pradinės medžiagos daugelio vaistų, plastikų ir dažiklių pramoninei sintezei. Polihidriniai fenoliai naudojami kaip antioksidantai farmacijos, maisto ir kvepalų pramonėje, ryškalai fotografijoje ir kaip stabilizuojantys bei konservantai priedai chemijos ir naftos chemijos pramonėje. Kai kurie fenoliai yra toksiški: su jų gamyba ar naudojimu susijusiose pramonės šakose jie gali kelti profesinį pavojų.

Pagal hidroksilo grupių, prisijungusių prie benzeno žiedo, skaičių (žr. Benzenas), fenoliai skirstomi į mono-, dvi- ir triatominius. Pirmasis fenolių serijos atstovas, kurio vardu pavadinta visa šių junginių grupė, yra fenolis, hidroksibenzenas arba karbolio rūgštis (žr.); dviatominiai fenoliai – pirokatecholis, arba o-dioksibenzenas, hidrochinonas (žr.), arba p-dioksibenzenas, rezorcinolis (žr.) arba m-dioksibenzenas; triatominiai fenoliai – pirogalolis (žr.), arba 1,2,3-trioksibenzenas, oksihidrochinonas, arba 1,2,4-trioksibenzenas, florogliucinolis arba 1,3,5-trioksibenzenas. Fenoliams priskiriami krezoliai (žr.) – tolueno oksido dariniai (žr.), ksilenoliai – ksilenų oksido dariniai (žr.).

Gamtoje fenoliai retai randami laisva forma. Augaluose jie randami įvairių darinių pavidalu, pavyzdžiui, eugenolis gvazdikėlių aliejuje, safrolis sasafros aliejuje. Ypač daug fenolio darinių yra citrusiniuose vaisiuose. Fenolių nedideliais kiekiais yra visuose vaisiuose ir daržovėse. Su maistu žmogus per dieną gauna apie 50 mg fenolių.

Fenoliai yra bespalvės kristalinės medžiagos, turinčios būdingą intensyvų kvapą ir lengvai distiliuojami garais. Daugelis fenolių gerai tirpsta vandenyje ir benzene, o visi fenoliai gerai tirpsta alkoholyje. Fenoliai pasižymi rūgštinėmis savybėmis ir reaguoja su šarmais, sudarydami druskas (fenolatus). Šia savybe pagrįstas fenolių išskyrimas, ekstrahuojant akmens anglių degutą šarminiais tirpalais arba amoniako vandeniu. Fenoliai taip pat pasižymi hidroksi junginių cheminėmis savybėmis (sudaro eterius ir esterius), taip pat aromatinių junginių savybes. Fenoliai lengvai oksiduojasi. Didėjant hidroksilo grupių skaičiui aromatiniame žiede, didėja jų gebėjimas oksiduotis. Šių junginių chemijoje ir biochemijoje labai svarbi fenolių oksidacijos reakcija. Pramonėje fenoliai gaunami ekstrahuojant akmens anglių degutą, kai kurie paprasti fenoliai (karbolio rūgštis, rezorcinas, hidrochinonas) gaunami sintetiniu būdu.

Žmogaus organizme fenoliai yra visiškai oksiduojami arba kitaip inaktyvuojami (pvz., metilinant). Gali būti, kad polifenolių biosintezei naudojami su maistu tiekiami fenoliai: katecholaminai (žr.), idolilaminai, ubichinonai (žr. Kofermentai).

Fenoliai kaip profesinis pavojus

Fenoliai gali patekti į žmonių, dirbančių su jais kontaktą, organizmą per plaučius, nepažeistą odą ir gleivines. Fenoliai iš žmogaus organizmo išsiskiria su šlapimu (maža dalis iškvepiamo oro), daugiausia konjugatų su sieros ir gliukurono rūgštimis pavidalu. Monohidriniai fenoliai, įskaitant krezolius, ksilenolius ir kt., yra nervų nuodai, kurie veikia centrinę nervų sistemą, jie taip pat turi stiprų kauterizuojantį ir dirginantį poveikį.

Vienahidroksilių fenolių halogeniniai dariniai, ypač di- ir trichlorfenoliai, taip pat heksachlorfenas (2-2"-dioksi-3,5,6,3",5",6"-heksachlordifenilmetanas) gamybos proceso metu gali sudaryti itin toksiškas medžiagas. ir skilimo reakcijų metu, iš kurių geriausiai žinomas yra 2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-n-dioksinas arba TCDD. Dioksinai, net ir labai mažais kiekiais, pasižymi dermatotoksinėmis, hepatotoksinėmis ir neurotoksinėmis savybėmis, kurios daro ilgalaikį poveikį genotipui.

Polihidriniai fenoliai pasižymi kraujo nuodų savybėmis, sukelia methemoglobino susidarymą (žr. Methemoglobinemija), hemolizę (žr.) ir hemolizinės geltos išsivystymą (žr.). Iš daugiahidrių fenolių pirokatecholis (toksiškiausias iš dioksibenzenų) yra labai toksiškas. Rezorcinolis (m-dioksibenzenas) yra mažiau toksiškas nei kiti dioksibenzenai, nepaisant ryškaus rezorbcinio poveikio. Pirogalolis, naudojamas farmacijos pramonėje kaip pradinis produktas kai kurių antihelmintikų sintezei (žr.), sukelia methemoglobino susidarymą ir yra labai toksiškas.

Atliekant teismo medicinos ekspertizę žmonių, mirusių nuo apsinuodijimo fenoliu, lavonų, pastebimi pokyčiai, panašūs į aprašytuosius apsinuodijus karbolio rūgštimi.

Lėtinio ir ūmaus apsinuodijimo, pirmosios pagalbos, neatidėliotinos terapijos, gydymo, apsinuodijimo fenoliu prevencijos paveikslėlį rasite karbolio rūgštyje.

Fenolio preparatai

Medicinos praktikoje naudojami fenolio preparatai yra karbolio rūgštis, trikrezolis ir kiti krezoliai, lizolis (žr.), rezorcinolis (žr.), taip pat fenilsalicilatas (žr.), kurio metabolizmo metu organizme susidaro fenolis. Be to, fenoliai yra kai kurių natūralių produktų, pavyzdžiui, beržo deguto (žr. Derva), veiklioji medžiaga, naudojama kaip vaistai.

Fenolio preparatai turi žalingą poveikį beveik visų tipų mikroorganizmams (bakterijoms, pirmuoniams, virusams ir kt.), o tai greičiausiai lemia šių vaistų gebėjimas sukelti baltymų denatūraciją. Patepus ant odos tinkamomis koncentracijomis: fenolio preparatai turi lokaliai dirginantį ir net kauterizuojantį poveikį. Tam tikri fenolių preparatai (rezorcinolis, beržo derva); vietinis naudojimas sukelia keratoplastinį ir keratolitinį poveikį (žr. Keratolitinės, keratoplastinės medžiagos).

Medicinos praktikoje fenolio preparatai dažniausiai naudojami kaip antiseptikai ir dezinfekavimo priemonės. Kai kurie vaistai (pavyzdžiui, fenolis, trikrezolis) naudojami vakcinoms, serumams ir injekcinėms vaisto formoms konservuoti. Rezorcinolis ir trikrezolis dažniausiai naudojami kaip antiseptikai odontologinėje praktikoje. Keratolitinių ir keratoplastinių savybių turintys fenolio preparatai (rezorcinolis, beržo derva) lokaliai naudojami daugelio odos ligų (seborėjos, egzemos ir kt.) gydymui. Fenilsalicilatas vartojamas per burną (dažniausiai kartu su kitais vaistais) sergant žarnyno (kolitas, enterokolitas) ir šlapimo takų ligomis (pyelitas, pielonefritas, cistitas).

Šalutinis fenolio preparatų poveikis, kai jie naudojami lokaliai, daugiausia pasireiškia vietinio audinių dirginimo požymiais.

Fenolio preparatai, kurie yra labai lipofiliški (fenolis, trikrezolis), lengvai įsisavinami per odą ir gleivines (ypač jei jos pažeistos), todėl tokie vaistai, net ir vietiškai vartojami, gali turėti neigiamą rezorbcinį poveikį organizmui ir sukelti toksinį poveikį (galvos svaigimą, galvos skausmą, bendrą silpnumą, kvėpavimo sutrikimus, kraujospūdžio sumažėjimą ir kt.).

Fenolio preparatai vienas nuo kito skiriasi toksiškumu žmogui. Fenolis (karbolio rūgštis) turi didžiausią toksiškumą, kai vartojamas per burną, fenilsalicilatas yra mažiausiai toksiškas.

Vartojant per burną, fenolio preparatai (išskyrus fenilsalicilatą) gali sukelti ūmų apsinuodijimą (žr. Apsinuodijimų lentelę).

Bibliografija: Baraboy V. A. Biologinis augalų fenolinių junginių poveikis, Kijevas, 1976; Fenolinių junginių biochemija, red. J. Harbornas, vert. iš anglų k., M., 1968; Glazova O.I. Apsinuodijimas ir pirmoji pagalba jiems, p. 55, M., 1944; 3 ir p apie susitiko apie M. N. Fenolinių junginių biochemijos pagrindai, M., 1974; L u d e v i t R. ir L o s K. Ūminiai apsinuodijimai, vert. su vokiečių kalba, p. 370, M., 1983; Malysheva V.V. ir kt., Fiziologinės ir higieninės darbo sąlygų charakteristikos ir darbuotojų sveikata gaminant fenolius anglies pusiau koksavimo būdu, Gig. darbo ir prof. bol., Nr. 1, p. 18, 1967; M a sh k o v s k i y M. D. Vaistai, 2 dalis, p. 404, M., 1984; Skubi pagalba dėl ūmaus apsinuodijimo, red. S. N. Golikova, p. 174, M., 1977; Profesinės ligos, red. A. A. Letaveta, p. 306, M., 1973; Stepanovas A.V. Teismo chemija (cheminė toksikologinė analizė) ir profesinių nuodų nustatymas, p. 112, 220, M., 1951; Shvaikova M.D. Toksikologinė chemija, p. 111, M., 1975 m.

3. A. Volkova (hyg.), V. K. Muratovas (farm.), N. V. Prokazova (biocheminė).

fenoliai - organinės medžiagos, kurių molekulėse yra fenilo radikalas, susietas su viena ar daugiau hidrokso grupių. Kaip ir alkoholis, fenoliai klasifikuojami pagal atomiškumą, t.y. pagal hidroksilo grupių skaičių.

Monohidriniai fenoliai molekulėje yra viena hidroksilo grupė:

Polihidriniai fenoliai kurių molekulėse yra daugiau nei viena hidroksilo grupė:

Taip pat yra polihidroksilių fenolių, kurių benzeno žiede yra trys ar daugiau hidroksilo grupių.

Atidžiau pažvelkime į paprasčiausio šios klasės atstovo – fenolio C 6 H 5 OH – struktūrą ir savybes. Šios medžiagos pavadinimas sudarė pagrindą visos kasos pavadinimui - fenoliai.

Fizinės fenolio savybės

Fenolis yra kieta, bespalvė kristalinė medžiaga, lydymosi temperatūra = 43°C, virimo temperatūra = 181°C, ryškaus būdingo kvapo. Fenolis šiek tiek tirpsta vandenyje. Vandeninis fenolio tirpalas vadinamas karbolio rūgštimi. Susilietus su oda sukelia nudegimai, Todėl su fenoliu reikia elgtis labai atsargiai!

Cheminės fenolio savybės

Daugumoje reakcijų fenoliai yra aktyvesni ties O-H ryšiu, nes šis ryšys yra labiau polinis dėl elektronų tankio poslinkio nuo deguonies atomo link benzeno žiedo (deguonies atomo vienišos elektronų poros dalyvavimas p. -konjugacijos sistema). Fenolių rūgštingumas yra daug didesnis nei alkoholių. Fenolams C-O jungties skilimo reakcijos nėra tipiškos, nes deguonies atomas yra tvirtai sujungtas su benzeno žiedo anglies atomu dėl jo vienišų elektronų poros dalyvavimo konjugacijos sistemoje. Atomų tarpusavio įtaka fenolio molekulėje pasireiškia ne tik hidroksigrupės elgesiu, bet ir didesniu benzeno žiedo reaktyvumu. Hidroksilo grupė padidina elektronų tankį benzeno žiede, ypač orto ir para padėtyse (OH grupės).

Fenolio rūgštinės savybės

Hidroksilo grupės vandenilio atomas yra rūgštinio pobūdžio. Nes Kadangi fenolio rūgštinės savybės yra ryškesnės nei vandens ir alkoholių, fenolis reaguoja ne tik su šarminiais metalais, bet ir su šarmais, sudarydamas fenoliatus:

Fenolių rūgštingumas priklauso nuo pakaitų pobūdžio (elektronų tankio donoro arba akceptoriaus), padėties OH grupės atžvilgiu ir pakaitų skaičiaus. Didžiausią įtaką fenolių OH-rūgštingumui daro grupės, esančios orto ir para padėtyse. Donorai padidina O-H jungties stiprumą (taip sumažina vandenilio judrumą ir rūgštines savybes), akceptoriai sumažina O-H jungties stiprumą, o rūgštingumas didėja:

Tačiau rūgštinės fenolio savybės yra mažiau ryškios nei neorganinių ir karboksirūgščių. Pavyzdžiui, fenolio rūgštinės savybės yra maždaug 3000 kartų mažesnės nei anglies rūgšties. Todėl leidžiant anglies dioksidą per vandeninį natrio fenoliato tirpalą galima išskirti laisvą fenolį.

Į vandeninį natrio fenolato tirpalą įpylus druskos arba sieros rūgšties, taip pat susidaro fenolis:

Kokybinė reakcija į fenolį

Fenolis reaguoja su geležies chloridu, sudarydamas intensyviai violetinį kompleksinį junginį. Ši reakcija leidžia jį aptikti net labai ribotais kiekiais. chloridas (3).

Fenolio benzeno žiedo reakcijos

Hidroksilo pakaito buvimas labai palengvina elektrofilinių pakeitimų reakcijų įvykimą benzeno žiede.

1. Fenolio brominimas. Skirtingai nuo benzeno, fenolio bromavimui nereikia pridėti katalizatoriaus (geležies (3) bromido). Be to, sąveika su fenoliu vyksta selektyviai: bromo atomai nukreipiami į orto- Ir pora- pozicijų, pakeičiant ten esančius vandenilio atomus. Pakeitimo selektyvumas paaiškinamas aukščiau aptartomis fenolio molekulės elektroninės struktūros ypatybėmis.

Taigi, fenoliui reaguojant su bromo vandeniu, susidaro baltos 2,4,6-tribromfenolio nuosėdos:

Ši reakcija, kaip ir reakcija su geležies (3) chloridu, yra skirta kokybinis fenolio nustatymas.

2.Fenolio nitravimas taip pat įvyksta lengviau nei benzeno nitrinimas. Reakcija su praskiesta azoto rūgštimi vyksta kambario temperatūroje. Dėl to susidaro mišinys orto- Ir paro nitrofenolio izomerai:

Naudojant koncentruotą azoto rūgštį, susidaro 2,4,6, trinitritfenolio-pikrino rūgštis, sprogstamoji medžiaga:

3. Aromatinio fenolio žiedo hidrinimas esant katalizatoriui, lengvai praeina:

4.fenolio polikondensacija su aldehidais, ypač formaldehido atveju, susidaro reakcijos produktai - fenolio-formaldehido dervos ir kietieji polimerai.

Fenolio sąveiką su formaldehidu galima apibūdinti pagal šią schemą:

Dimero molekulė išlaiko „judrius“ vandenilio atomus, o tai reiškia, kad reakcija gali tęstis naudojant pakankamą skaičių reagentų:

Reakcija polikondensacija, tie. polimero gamybos reakcija, kuri vyksta išskiriant mažos molekulinės masės šalutinį produktą (vandenį), gali tęstis toliau (kol visiškai sunaudos vienas iš reagentų) susidarant didžiulėms makromolekulėms. Procesą galima apibūdinti bendra lygtimi:

Linijinės molekulės susidaro įprastoje temperatūroje. Atliekant tą pačią reakciją kaitinant, gaunamas produktas turi šakotą struktūrą, jis yra kietas ir netirpus vandenyje. Šildant linijinės struktūros fenolio-formaldehido dervą su aldehido pertekliumi, kietas plastikas. gaunamos unikalių savybių turinčios masės. Polimerai, kurių pagrindą sudaro fenolio-formaldehidinės dervos, naudojami lakams ir dažams gaminti, plastikiniams gaminiams, atspariems kaitinimui, vėsinimui, vandeniui, šarmams ir rūgštims. Jie pasižymi didelėmis dielektrinėmis savybėmis. Svarbiausios ir svarbiausios elektros prietaisų dalys, maitinimo blokų korpusai ir mašinų dalys bei radijo prietaisų spausdintinių plokščių polimerinis pagrindas yra gaminami iš polimerų, kurių pagrindą sudaro fenolio-formaldehido dervos. Klijai, kurių pagrindą sudaro fenolio-formaldehidinės dervos, gali patikimai sujungti įvairių rūšių dalis, išlaikant didžiausią siūlių stiprumą labai plačiame temperatūrų diapazone. Šie klijai naudojami metaliniam apšvietimo lempų pagrindui pritvirtinti prie stiklinės lemputės. Taigi fenolis ir jo pagrindu pagaminti produktai yra plačiai naudojami.

Fenolių taikymas

Fenolis yra kieta medžiaga, turinti būdingą kvapą, kuri, patekusi ant odos, sukelia nudegimus. nuodingas. Jis tirpsta vandenyje, jo tirpalas vadinamas karbolio rūgštimi (antiseptikas). Ji buvo pirmoji chirurgijoje pradėta naudoti antiseptikas. Plačiai naudojamas plastikų, vaistų (salicilo rūgšties ir jos darinių), dažų, sprogstamųjų medžiagų gamybai.

kompleksiniai augalų fenoliai, kuriuose yra du fenoliniai žiedai (flavonoidai), susidaro jungiantis žiedus, susintetintus acetato ir šikimato keliuose.
Augalų fenolių tyrimas gerai iliustruoja antibiotinių medžiagų skirstymo į konstitucines ir indukuojamas tradicinį būdą. Fenoliai yra normalūs augalų metabolitai, nes jie yra pigmentų, augimo reguliatorių ir ląstelių sienelių struktūrinių elementų dalis. Tuo pačiu metu fenoliai yra streso metabolitai, kurių sintezė smarkiai padidėja sužalojus ar užsikrėtus. Todėl aprašant vertikalią patosistemą bus nagrinėjami pagrindiniai fermentai, dalyvaujantys fenolių sintezėje ir transformacijoje bei fermentų aktyvumo reguliavimas, o šiame skyriuje tik susipažinsime su jų poveikiu infekciniam procesui.
Fenolių konversijos redokso reakcija paprastai apibūdinama taip:
polifenolio oksidazė
Vi 02 + difenolchinonas + H20.
chinono reduktazė

Ryžiai. 5.4. Terpenoidai. 1 - dviejų izopreno molekulių kondensacija;
2 - monoterpenas; 3 - seskviterpeno mazononas

apsaugo nuo patogeninių organizmų metabolitų difuzijos į augalų ląsteles; turi tiesioginį toksiškumą mikroorganizmams; gali suliginti tarpaugalinius grybelio hifus.
Terpenoidai. Terpenoidai apima junginius, susintetintus iš acto rūgšties kondensuojant jos molekules. Pirmajame kondensacijos produkte – izoprene – yra 5 anglies atomai (C5, 5.4 pav., 1). Terpenoidų konstravime dalyvauja dvi fermentų grupės – polimerazės, jungiančios izopreno molekules į grandinę, ir ciklazės, kurios grandines paverčia uždarais žiedais.
Dviejų izopreno molekulių kondensacijos metu susidaro junginių grupė, vadinama monoterpenais (Xu, 5.4 pav., 2). Šios mažos molekulinės masės, monociklinės, lakios medžiagos dažnai suteikia augalams specifinį kvapą.
Dėl trijų izopreno molekulių kondensacijos susidaro seskviterpenai (C 15). Daugelis biciklinių seskviterpenų yra labai toksiški ir yra svarbūs augalų atsparumo veiksniai (5.4, 3 pav.).
4 izopreno molekulės sudaro diterpenus (C2o) – pagrindinius sumedėjusių augalų dervų komponentus. Daugelis diterpenų yra kartaus skonio (pavyzdžiui, agurkų kartumo faktorius).

6 izopreno molekulės sudaro didelės grupės triterpenų (C3o) pagrindą. Tai pentacikliniai triterpenoidai (5 šešių narių žiedai) ir steroidai, kurių šerdį sudaro trys šešių narių žiedai ir vienas penkių narių žiedas. Fitosteroliai (5.5 pav.) yra esminis augalų membranų komponentas, o ergosterolis – būtinas daugelio grybų membranų komponentas. Daugelio triterpenoidų toksiškumas atsiranda dėl jų gebėjimo prisijungti prie membranų sterolių; dėl to membranose susidaro poros ir vyksta ląstelių turinio praradimas į aplinką (lizė).

Ryžiai. 5.6. Beta karotinas

Daugelio medžių žievės negyvose ląstelėse yra mikroorganizmams toksiško difenolio pinozilvino (5.8 pav.), o guobų žievės ląstelėse yra atsparumo olandų ligai faktoriaus seskviterpeno mazonono (pav. 5.4, ​​3).
Gyvų ląstelių antimikrobinės medžiagos. Dauguma toksiškų medžiagų randamos gyvose ląstelėse glikozidų pavidalu, kurie, pirma, yra mažiau toksiški nei jų
aglikonų ir todėl nėra pavojingi ląstelėms Fig. 5.8. Pinosylvinas

Laktono susidarymo reakcija yra svarbus veiksnys, lemiantis tulpių atsparumą Botrytis cinerea (5.11 pav.).
Terpenoidiniai glikozidai ir glikoalkaloidai. Triterpenoidai ir steroidai su cukrumi sudaro glikozidus, kurie putoja vandenyje ir yra vadinami saponinais (iš lot. sapo – muilas). Dauguma saponinų turi oligosacharidinę grandinę, prijungtą prie terpenoidinės šerdies C-3 padėtyje, nors daugelis jų turi papildomą ryšį su gliukoze C-26 arba C-28 padėtyse. Saponinai yra labai toksiški, nes membranose jungiasi su steroliais (turi aukštą hemolizinį indeksą). Avižų šaknyse besikaupiantis triterpenoidinis glikozidas avenacinas (5.12 pav.) yra grybelio Gaeumannomyces graminis sukeliamam atsparumo šaknų puviniui veiksnys. Indukuojama bulvių glikoalkaloidų solanino ir chakonino (5.13 pav.) sintezė.

5.1 lentelė
Glikoalkaloidų vaidmuo su amžiumi susijusiam bulvių atsparumui Alternaria solani




apšvietimas, todėl kaupiasi šviesoje žaliuojančiuose lapuose, uogose (lemia kartaus skonį) ir gumbuose, kurie tampa nuodingi, tačiau gerai laikosi nepažeidžiami puvinio. Solaninas ir chakoninas slopina fitopatogeninių grybų augimą in vitro ir yra su amžiumi susijusio bulvių atsparumo veiksnys (5.1 lentelė).
Pomidorų lapų ir žalių pomidorų vaisių vakuolėse kaupiasi pomidorų glikoalkaloidinis tomatinas (5.13 pav.). Jis labai toksiškas Cladosporium fulvum ir kitiems grybams (sukelia elektrolitų netekimą per membranas). Laukinių bulvių glikoalkaloidas Solanum demissum demissin yra Kolorado vabalų repelentas.
Tioglikozidai. Iki šiol laikėme junginius, kurių ryšys su cukrumi vyksta per deguonį. Kryžmažiedžių ir kurtinių šeimų augalai kaupia junginius, kurių aglikonas yra surištas

140 2. Toksinui jautrios vietos pasikeitimas. Grybuose Stemphilium loti,
Dėl cianogeninio drugelio lapų dėmėtumo, didelis indėlis į kvėpavimą atsiranda per alternatyvų, cianidui nejautrų kelią.
3. Toksiškų medžiagų modifikavimas į mažiau toksiškas. Šis patogeniškumo mechanizmas yra plačiai paplitęs augalų patogenų pasaulyje ir bus aptartas 6 skyriuje.
Koevoliucija su augalais-šeimininkais lėmė tai, kad kai kurie cheminio imuniteto veiksniai vietoj repelentų (išgąsdinimo) pavirto atraktantais (medžiagomis, kurios pritraukia parazitą). Taigi panašios cheminės struktūros steroidiniai glikoalkaloidai solaninas ir demisinas Kolorado vabalui veikia priešingai: pirmasis traukia, antrasis atbaido. Garstyčių aliejų kvapas, būdingas kryžmažiečiams augalams, yra signalas kopūstų baltymams ieškant vietos kiaušiniams dėti, t. jo vikšrai valgo net filtravimo popierių, suvilgytą garstyčių aliejuje.