Kita medžiagų klasė, kurią norėčiau apsvarstyti, yra alkoholiai. Tai yra junginiai, kuriuose yra -OH grupė, prijungta prie anglies atomo. Tokia grupė yra vienavalentė ir bet kurį alkaną galima paversti alkoholiu, vieną iš vandenilių pakeičiant OH. Pavyzdžiui, metanas atitinka metilo alkoholį, etanas – etilo alkoholį ir pan. Jie taip pat sutrumpinami su galūne „ol“: metanolis, etanolis, propanolis.
Metanolis, etanolis, propanolis
Pradedant propanoliu, alkoholiai pasižymi izomerija – be to, kad patys alkanai turi izomerų, hidroksilo grupė taip pat gali būti prijungta prie skirtingų anglies atomų. Pavyzdžiui, pavadinimas „butanolis“ jau atitinka 4 skirtingos struktūros molekules.
Keturi izomeriniai butilo alkoholiai: n-butanolis, antr-butanolis, tret-butanolis, izobutanolis.
Kaip matote, alkoholis, išlaikantis linijinę struktūrą, vadinamas "normaliu" pagal analogiją su alkanais. Tokie alkoholiai taip pat yra pirminiai alkoholiai, nes anglies atomas, prijungtas prie hidroksilo grupės, yra tiesiogiai susijęs tik su vienu anglies atomu. Taip pat yra antrinių ir tretinių alkoholių (dvi vidurinės struktūros paveikslėlyje).
Alkoholiai savo savybėmis yra šiek tiek panašūs į vandenį: vandenyje taip pat yra hidroksilo (taip vadinama -OH grupė), tačiau jis yra prijungtas prie vandenilio atomo (todėl jis gali būti vadinamas vandenilio hidroksidu, nors niekas to nedaro). Dėl hidroksilo grupių molekulės yra stipriau sujungtos viena su kita (dėl vandenilinių ryšių), todėl net ir žemiausias alkoholis – metanolis – yra skystis, nors ir gana lengvai išgaruojantis. Beveik visi žemesnieji alkoholiai, iki oktanolio, yra skysti. Vėlgi, čia sudėtingumas kyla dėl didelio izomerų skaičiaus.
Bendroji alkoholių formulė C n H 2n+1 OH.
Garsiausias iš alkoholių yra etanolis, dar vadinamas etilo alkoholiu – tas pats, kuris randamas alkoholiniuose gėrimuose. Jis verda 78 °C temperatūroje ir gali būti atskirtas nuo tirpalo distiliuojant, tačiau tokiu būdu koncentracija negali būti padidinta virš 96% (tačiau tai netrukdo gauti 100% etanolio kitais būdais, pavyzdžiui, pašalinant vandenį iš 96% etanolis, naudojant sausiklį). Tikrai visi yra girdėję apie metanolį, kuris savo išvaizda ir kvapu nesiskiria nuo etanolio, tačiau yra mirtinai nuodingas. Tačiau jo neparagavus metanolis yra puikus tirpiklis, taip pat kuras ir tarpinis produktas daugeliui cheminių procesų.
Kadangi metanolis ir etanolis yra kontroliuojami įstatymų, vietoj jų dažnai naudojamas kitas alkoholis – propanolis. Be to, n-propanolis yra daug rečiau paplitęs nei jo izomeras - izopropanolis, kuris dažnai naudojamas kaip tirpiklis ir riebalų šalinimo priemonė (taip pat tinka alkoholio lempoms, jei taip atsitinka). Jis skiriasi nuo metanolio ir etanolio kvapo, yra klampesnis (ypač žemoje temperatūroje) ir verda šiek tiek aukštesnėje temperatūroje.
Butanolis ir sunkesnių alkoholių priemaišos sudaro fuzelių aliejų pagrindą – jų susidaro nedideli kiekiai fermentacijos metu ir turi nemalonų sunkų kvapą. Kitu atveju tokie alkoholiai pirmiausia naudojami kaip reagentai kitiems junginiams gaminti.
Molekulėje gali būti kelios funkcinės grupės, ypač alkoholio grupės. Visi aukščiau aptarti junginiai, remiantis hidroksilo grupių skaičiumi, vadinami vienahidroksiliais alkoholiais. Taip pat yra dvihidroksilio alkoholio etilenglikolio ir trihidrolio alkoholio glicerino:
Etilenglikolis ir glicerinas
Jų savybės panašios į pirminius alkoholius, bet dar ryškesnės: tai tiršti skysčiai su aukšta virimo temperatūra (etilenglikolis naudojamas kaip aušinimo skysčių komponentas kaitinant, taip pat kaip antifrizo „antifrizo“ komponentas). Abu jie sumaišomi su vandeniu bet kokiomis proporcijomis. Skirtingai nuo etilenglikolio, glicerinas yra mažai toksiškas, be to, jis taip pat turi saldų skonį (iš čia ir pavadinimas: „glikos“ - saldus), dėl tam tikro panašumo su angliavandeniais, kurie formaliai taip pat yra alkoholiai. Tai ypač paaiškina, kodėl angliavandeniai (įskaitant cukrų) gerai tirpsta vandenyje.
Alkoholiai yra panašūs į alkanus, kurių molekulėje yra „įmontuotas“ deguonies atomas. Ir iš tiesų, daugelyje vadovėlių rašoma, kad metanolį galima gauti nepilnai oksiduojant metaną. Tačiau tam reikalingos labai ypatingos sąlygos, kurios realizuojamos tik pramonėje: aukštas slėgis, temperatūros kontrolė ir katalizatorių naudojimas. Jis taip pat gaunamas iš vadinamųjų. „Sintezės dujos“ yra anglies monoksido ir vandenilio mišinys, o sintezės dujos savo ruožtu gaunamos iš metano ir vandens aukštoje temperatūroje.
Metanolio gamyba iš sintezės dujų
Apskritai metanolis yra didelio masto produktas (2004 m. jo gamyba buvo įvertinta 32 mln. tonų visame pasaulyje), o pramoninė chemija paprastai labai skiriasi nuo laboratorinės chemijos (palyginkite distiliavimo kolonėles ir laboratorinius distiliavimo aparatus). Sauso distiliavimo metu metanolis susidaro nedideliais kiekiais, todėl kitas jo pavadinimas yra medienos alkoholis.
Etanoliui gaminti naudojama fermentacija: tam tikros rūšies mikroorganizmai augalinėje medžiagoje (pvz., kviečiuose ar cukranendriuose) esantį cukrų gali paversti etanoliu ir taip gaminti energiją. Tada etanolis atskiriamas rektifikuojant ir naudojamas, pavyzdžiui, kaip automobilių degalų priedas (vadinamasis biokuras). Taigi pagaminama apie 60 mln. tonų etanolio per metus (daugiausia JAV ir Brazilijoje). Esant tokiam mastui, nenoriu kalbėti apie jo gavimą iš naftos produktų, bet vis tiek yra būdas jį gauti iš etileno: angliavandenilio, kuriame du anglies atomai yra sujungti ne viena, o dviguba jungtimi. Tam tikromis sąlygomis ši jungtis gali atsidaryti, prisirišdama vandens molekulę. Taip susidaro etanolis; kitus alkoholius galima paruošti tokiu pat būdu iš atitinkamo alkenai
Etileno hidratacijos reakcija
Metanolis oksiduojamas iki formaldehido arba skruzdžių rūgšties. Etanolis atitinkamai virsta acetaldehidu arba acto rūgštimi.
Kaip ir kokiomis sąlygomis, taip pat kitos alkoholių reakcijos bus aprašytos kitame straipsnyje.
Bioetanolio gamybos statistiką rasite čia: http://ethanolrfa.org/resources/industry/statistics/
APIBRĖŽIMAS
Sotieji vienahidroksiliai alkoholiai gali būti laikomi metano serijos angliavandenilių dariniais, kurių molekulėse vienas vandenilio atomas pakeistas hidroksilo grupe.
Taigi, sotieji vienahidroksiliai alkoholiai susideda iš angliavandenilio radikalo ir -OH funkcinės grupės. Alkoholių pavadinimuose hidroksilo grupė žymima priesaga -ol.
Bendra sočiųjų vienahidroksilių alkoholių formulė yra C n H 2 n +1 OH arba R-OH arba C n H 2 n +2 O. Alkoholio molekulinė formulė neatspindi molekulės struktūros, nes yra dvi visiškai skirtingos medžiagos. gali atitikti tą pačią bendrąją formulę, pavyzdžiui, molekulinė formulė C 2 H 5 OH yra bendra ir etilo alkoholiui, ir acetonui (dimetilketonui):
CH3-CH2-OH (etanolis);
CH3-O-CH3 (acetonas).
Kaip ir metano serijos angliavandeniliai, sotieji vienahidroksiliai alkoholiai sudaro homologinę metanolio seriją.
Sudarykime šią homologų seriją ir apsvarstykime šios serijos junginių fizikinių savybių kitimo modelius, priklausomai nuo angliavandenilio radikalo padidėjimo (1 lentelė).
Homologinė serija (neišsami) sočiųjų vienahidroksilių alkoholių
1 lentelė. Sočiųjų vienahidroksilių alkoholių homologinė eilutė (nepilna).
Sotieji vienahidroksiliai alkoholiai yra lengvesni už vandenį, nes jų tankis mažesnis už vienetą. Žemesni alkoholiai visais atžvilgiais maišosi su vandeniu, kai didėja angliavandenilių radikalas, šis gebėjimas mažėja. Dauguma alkoholių gerai tirpsta organiniuose tirpikliuose. Alkoholiai turi aukštesnes virimo ir lydymosi temperatūras nei atitinkami angliavandeniliai ar halogenų dariniai, todėl gali susidaryti tarpmolekuliniai ryšiai.
Svarbiausi sočiųjų vienahidroksilių alkoholių atstovai yra metanolis (CH 3 OH) ir etanolis (C 2 H 5 OH).
Problemų sprendimo pavyzdžiai
1 PAVYZDYS
| Pratimas | Natūraliuose perluose kalcio, anglies ir deguonies masės santykis yra 10:3:12. Kokia yra paprasčiausia perlų formulė? |
| Sprendimas | Norint išsiaiškinti, kokiuose santykiuose yra išsidėstę cheminiai elementai molekulėje, reikia rasti jų medžiagos kiekį. Yra žinoma, kad norint nustatyti medžiagos kiekį, reikia naudoti formulę: Raskime kalcio, anglies ir deguonies molines mases (santykinių atominių masių vertes, paimtas iš D.I. Mendelejevo periodinės lentelės, suapvalinsime iki sveikųjų skaičių). Yra žinoma, kad M = Mr, o tai reiškia, kad M(Ca) = 40 g/mol, Ar(C) = 12 g/mol ir M(O) = 32 g/mol. Tada šių elementų medžiagos kiekis yra lygus: n(Ca) = m(Ca)/M(Ca); n (Ca) = 10/40 = 0,25 mol. n(C) = m(C)/M(C); n(C) = 3/12 = 0,25 mol. n(O) = m(O)/M(O); n(O) = 12/16 = 0,75 mol. Raskime molinį santykį: n(Ca) :n(C):n(O) = 0,25: 0,25: 0,75 = 1:1:3, tie. Perlų junginio formulė yra CaCO 3. |
| Atsakymas | CaCO3 |
2 PAVYZDYS
| Pratimas | Azoto okside yra 63,2% deguonies. Kokia yra oksido formulė |
| Sprendimas | Elemento X masės dalis NX kompozicijos molekulėje apskaičiuojama pagal šią formulę: ω (X) = n × Ar (X) / M (HX) × 100%. Apskaičiuokime azoto masės dalį okside: ω(N) = 100 % – ω(O) = 100 % – 63,2 % = 36,8 %. Į junginį įeinančių elementų molių skaičių pažymėkime „x“ (azotas) ir „y“ (deguonis). Tada molinis santykis atrodys taip (santykinių atominių masių reikšmės, paimtos iš D.I. Mendelejevo periodinės lentelės, suapvalinamos iki sveikųjų skaičių): x:y = ω(N)/Ar(N): ω(O)/Ar(O); x:y= 36,8/14: 63,2/16; x:y = 2,6: 3,95 = 1:2. Tai reiškia, kad azoto ir deguonies junginio formulė bus NO 2. Tai azoto oksidas (IV). |
| Atsakymas | NE 2 |
Medžiagos, susidarančios iš sočiųjų angliavandenilių ir turinčios hidroksilo grupę (-OH), vadinamos sočiaisiais arba sočiaisiais vienahidroksiliais alkoholiais. Alkoholių pavadinimai sutampa su alkanų pavadinimais homologinėje serijoje su priesaga „-ol“.
Struktūra
Bendroji sočiųjų vienahidroksilių alkoholių formulė yra C n H 2n+1 -OH. Hidroksilas yra funkcinė grupė ir lemia fizines ir chemines alkoholių savybes.
Pagrindiniai vienahidroksiliai alkoholiai (homologinė metanolio serija):
- metanolis arba metilo alkoholis - CH 3 OH;
- etanolis arba etilo alkoholis - C 2 H 5 OH;
- propanolis - C3H7OH;
- butanolis - C 4 H 9 OH;
- pentanolis - C 5 H 11 OH.
Ryžiai. 1. Homologinė monohidroksilių alkoholių serija.
Sotiesiems alkoholiams būdinga struktūrinė ir tarpklasinė izomerija. Atsižvelgiant į hidroksilo grupės vietą molekulėje, išskiriamos medžiagos:
- pirminiai alkoholiai- hidroksilas yra prijungtas prie pirmojo anglies atomo;
- antriniai alkoholiai- hidroksilas yra prie antrojo anglies atomo;
- tretiniai alkoholiai- hidroksilas yra prijungtas prie trečiojo anglies atomo.
Pradedant nuo butanolio, stebima anglies skeleto izomerija. Šiuo atveju alkoholio pavadinimas rašomas dviem skaičiais: pirmasis nurodo metilo grupės padėtį, antrasis – hidroksilo.
Ryžiai. 2. Sočiųjų alkoholių anglies karkaso izomerija.
Vienahidroksiliai alkoholiai sudaro tarpklasinius izomerus su eteriais – etilo alkoholiu (CH 3 CH 2 -OH), dimetilo eteriu (CH 3 -O-CH 3).
Nepaisant to, kad propanolyje yra trys anglies atomai, jis gali sudaryti tik du hidroksilo grupės izomerus - propanolį-1 ir propanolį-2.
Savybės
Priklausomai nuo anglies atomų skaičiaus, keičiasi vienahidroksilių alkoholių agregacijos būsena. Jei molekulėje yra iki 15 anglies atomų, tai daugiau nei 15 yra kieta medžiaga. Pirmieji du alkoholiai iš homologinės serijos, metanolis ir etanolis, taip pat struktūrinis izomeras propanolis-2 gerai sumaišomi su vandeniu. Visi alkoholiai lydosi ir verda aukštoje temperatūroje.
Alkoholių aktyvumas paaiškinamas tuo, kad yra O-H ir C-O jungtys, kurios lengvai nutrūksta. Pagrindinės vienahidrozės alkoholių cheminės savybės pateiktos lentelėje.
|
Reakcija |
Aprašymas |
Lygtis |
|
Su metalais |
Reaguoja tik su šarminiais ir šarminiais žemės metalais, suskaidydamas O-H ryšį |
2C 2 H 5 OH + 2K → 2C 2 H 5 OK + H 2 |
|
Su deguonimi |
Degina esant kalio permanganatui arba dichromatui (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7) |
C 2 H 5 OH + 3O 2 → 2CO 2 + H 2 O |
|
Su vandenilio halogenidais |
Hidroksilo grupė pakeista halogenu |
C 2 H 5 OH + HBr → C 2 H 5 Br + H 2 O |
|
Su rūgštimis |
Reaguokite su mineralinėmis ir organinėmis rūgštimis, kad susidarytų esteriai |
C 2 H 5 OH + CH 3 COOH → CH 3 COOC 2 H 5 |
|
Su metalo oksidais |
Kokybinė reakcija su aldehido susidarymu |
C 2 H 5 OH + CuO → CH 3 COH + H 2 O + Cu |
|
Dehidratacija |
Atsiranda esant stipriai rūgščiai aukštoje temperatūroje |
C 2 H 5 OH → C 2 H 4 + H 2 O |
|
Su karboksirūgštimis |
Esterifikavimo reakcija – esterių susidarymas |
C 2 H 5 OH + CH 3 COOH → CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O |
Ryžiai. 3. Vienahidroksilių alkoholių kokybinė reakcija.
Vienahidroksiliai alkoholiai plačiai naudojami pramonėje. Etanolis yra plačiausiai naudojamas. Iš jo gaminami kvepalai, acto rūgštis, vaistai, lakai, dažai, tirpikliai ir kitos medžiagos.
Ko mes išmokome?
Iš chemijos pamokos sužinojome, kad sotieji arba sotieji vienahidroksiliai alkoholiai yra sočiųjų angliavandenilių su viena hidroksilo grupe (hidroksilo) dariniai. Jie yra skysčiai arba kietosios medžiagos, priklausomai nuo anglies atomų skaičiaus. Vienahidroksiliai alkoholiai sudaro izomerus prie hidroksilo, metilo grupės ir su eteriais. Sotieji vienahidroksiliai alkoholiai reaguoja su šarminiais metalais, rūgštimis ir oksidais. Naudojamas vaistams, tirpikliams, rūgštims gaminti.
Testas tema
Ataskaitos vertinimas
Vidutinis įvertinimas: 4.6. Iš viso gautų įvertinimų: 173.
Struktūra
Alkoholiai (arba alkanoliai) yra organinės medžiagos, kurių molekulėse yra viena ar daugiau hidroksilo grupių (-OH grupių), sujungtų su angliavandenilio radikalu.
Pagal hidroksilo grupių skaičių (atomumą) alkoholiai skirstomi į:
Monatominis
dvihidriniai (glikoliai)
triatominis.
Pagal savo pobūdį išskiriami šie alkoholiai:
Sočiųjų, kurių molekulėje yra tik sočiųjų angliavandenilių radikalų
nesočiosios, turinčios daugybę (dvigubų ir trigubų) jungčių tarp anglies atomų molekulėje
aromatiniai, t.y. alkoholiai, kurių molekulėje yra benzeno žiedas ir hidroksilo grupė, sujungti vienas su kitu ne tiesiogiai, o per anglies atomus.
Organinės medžiagos, kurių molekulėje yra hidroksilo grupių, tiesiogiai surištos su benzeno žiedo anglies atomu, cheminėmis savybėmis labai skiriasi nuo alkoholių, todėl priskiriamos savarankiškai organinių junginių klasei – fenoliams. Pavyzdžiui, hidroksibenzeno fenolis. Daugiau apie fenolių struktūrą, savybes ir panaudojimą sužinosime vėliau.
Taip pat yra poliatominių (poliatominių), kurių molekulėje yra daugiau nei trys hidroksilo grupės. Pavyzdžiui, paprasčiausias šešiabriaunis alkoholis yra heksaolis (sorbitolis).
Reikėtų pažymėti, kad alkoholiai, kurių viename anglies atome yra dvi hidroksilo grupės, yra nestabilūs ir spontaniškai suyra (atsižvelgiant į atomų persitvarkymą), sudarydami aldehidus ir ketonus: 
Nesotieji alkoholiai, kurių anglies atome yra hidroksilo grupė, sujungta dviguba jungtimi, vadinami ekolais. Nesunku atspėti, kad šios klasės junginių pavadinimas susidaro iš priesagų -en ir -ol, nurodančių dvigubos jungties ir hidroksilo grupės buvimą molekulėse. Enoliai, kaip taisyklė, yra nestabilūs ir spontaniškai virsta (izomerizuojasi) į karbonilo junginius – aldehidus ir ketonus. Ši reakcija yra grįžtama, pats procesas vadinamas keto-enolio tautomerija. Taigi paprasčiausias enolis – vinilo alkoholis – itin greitai izomerizuojasi į acetaldehidą.
Atsižvelgiant į anglies atomo, prie kurio yra prijungta hidroksilo grupė, pobūdį, alkoholiai skirstomi į:
Pirminė, kurios molekulėse hidroksilo grupė yra prijungta prie pirminio anglies atomo
antrinis, kurio molekulėse hidroksilo grupė yra prijungta prie antrinio anglies atomo
tretinės, kurių molekulėse hidroksilo grupė yra prijungta prie tretinio anglies atomo, pavyzdžiui:
Nomenklatūra ir izomerizmas
Vardinant alkoholius, prie alkoholį atitinkančio angliavandenilio pavadinimo pridedama (bendrinė) priesaga -ol. Skaičiai po galūnės nurodo hidroksilo grupės padėtį pagrindinėje grandinėje, o priešdėliai di-, tri-, tetra- ir kt. nurodo jų skaičių: 
Pradedant nuo trečiojo homologinės serijos nario, alkoholiai pasižymi funkcinės grupės (propanolis-1 ir propanolis-2) padėties izomerija, o nuo ketvirtosios - anglies skeleto (butanolis-1; 2-metilpropanolis-1) izomerija. ). Jiems taip pat būdinga tarpklasinė izomerija – alkoholiai yra izomeriniai eteriams.
Roda, kuri yra alkoholio molekulių hidroksilo grupės dalis, stipriai skiriasi nuo vandenilio ir anglies atomų savo gebėjimu pritraukti ir išlaikyti elektronų poras. Dėl šios priežasties alkoholio molekulėse yra polinių C-O ir O-H ryšių.
Fizinės alkoholių savybės
Atsižvelgiant į OH jungties poliškumą ir reikšmingą dalinį teigiamą krūvį, lokalizuotą (sutelktą) vandenilio atome, sakoma, kad hidroksilo grupės vandenilis yra „rūgštus“. Tokiu būdu jis smarkiai skiriasi nuo vandenilio atomų, įtrauktų į angliavandenilio radikalą.
Pažymėtina, kad hidroksilo grupės deguonies atomas turi dalinį neigiamą krūvį ir dvi pavienes elektronų poras, kurios leidžia alkoholiams tarp molekulių sudaryti specialius, vadinamuosius vandenilinius ryšius. Vandeniliniai ryšiai atsiranda, kai vienos alkoholio molekulės iš dalies teigiamai įkrautas vandenilio atomas sąveikauja su kitos molekulės iš dalies neigiamai įkrautu deguonies atomu. Dėl vandenilinių jungčių tarp molekulių alkoholiai turi neįprastai aukštą virimo temperatūrą pagal jų molekulinę masę. Taigi propanas, kurio santykinė molekulinė masė normaliomis sąlygomis yra 44, yra dujos, o paprasčiausias alkoholis yra metanolis, kurio santykinė molekulinė masė yra 32, o normaliomis sąlygomis yra skystis.
Sočiųjų monohidroksilių alkoholių, turinčių nuo vieno iki vienuolikos anglies atomų, apatiniai ir viduriniai nariai yra skysčiai. Aukštesni alkoholiai (pradedant nuo C12H25OH) kambario temperatūroje yra kietos medžiagos. Žemesni alkoholiai turi būdingą alkoholio kvapą ir aštrų skonį, jie gerai tirpsta vandenyje. Didėjant angliavandenilių radikalui, alkoholių tirpumas vandenyje mažėja, oktanolis nebesimaišo su vandeniu.
Cheminės savybės
Organinių medžiagų savybes lemia jų sudėtis ir struktūra. Alkoholis patvirtina bendrą taisyklę. Jų molekulėse yra angliavandenilių ir hidroksilo radikalų, todėl chemines alkoholių savybes lemia šių grupių sąveika ir įtaka viena kitai. Šiai junginių klasei būdingos savybės atsiranda dėl hidroksilo grupės buvimo.
1. Alkoholių sąveika su šarminiais ir šarminiais žemės metalais. Norint nustatyti angliavandenilio radikalo poveikį hidroksilo grupei, būtina palyginti medžiagos, turinčios hidroksilo grupę ir angliavandenilio radikalą, ir medžiagos, turinčios hidroksilo grupę ir neturinčios angliavandenilio radikalo, savybes. , kita vertus. Tokios medžiagos gali būti, pavyzdžiui, etanolis (arba kitas alkoholis) ir vanduo. Alkoholio molekulių ir vandens molekulių hidroksilo grupės vandenilis gali būti redukuojamas šarminiais ir šarminiais žemės metalais (jais pakeičiami).
Su vandeniu ši sąveika yra daug aktyvesnė nei su alkoholiu, ją lydi didelis šilumos išsiskyrimas ir gali sukelti sprogimą. Šis skirtumas paaiškinamas artimiausio hidroksilo grupei radikalo elektronų donorystės savybėmis. Turėdamas elektronų donoro savybes (+I efektas), radikalas šiek tiek padidina deguonies atomo elektronų tankį, „prisotina“ jį savo sąskaita, taip sumažindamas O-H jungties poliškumą ir „rūgštinį“ pobūdį. hidroksilo grupės vandenilio atomas alkoholio molekulėse, palyginti su vandens molekulėmis.
2. Alkoholių sąveika su vandenilio halogenidais. Hidroksilo grupę pakeitus halogenu, susidaro halogenalkanai.
Pavyzdžiui:
C2H5OH + HBr<->C2H5Br + H2O
Ši reakcija yra grįžtama.
3. Alkoholių tarpmolekulinė dehidratacija – vandens molekulės atskyrimas iš dviejų alkoholio molekulių kaitinant esant vandenį šalinančioms medžiagoms.
Dėl tarpmolekulinės alkoholių dehidratacijos susidaro eteriai. Taigi etilo alkoholį kaitinant su sieros rūgštimi iki 100–140 °C temperatūros, susidaro dietilo (sieros) eteris.
4. Alkoholių sąveika su organinėmis ir neorganinėmis rūgštimis, susidarant esteriams (esterinimo reakcija):
Esterifikavimo reakciją katalizuoja stiprios neorganinės rūgštys.
Pavyzdžiui, dėl etilo alkoholio ir acto rūgšties sąveikos susidaro etilo acetatas - etilo acetatas: 
5. Intramolekulinė alkoholių dehidratacija įvyksta, kai alkoholiai kaitinami esant vandenį šalinančioms medžiagoms iki aukštesnės nei tarpmolekulinės dehidratacijos temperatūros. Dėl to susidaro alkenai. Ši reakcija atsiranda dėl to, kad gretimuose anglies atomuose yra vandenilio atomas ir hidroksilo grupė. Pavyzdys yra eteno (etileno) gavimo reakcija kaitinant etanolį aukštesnėje nei 140 °C temperatūroje, esant koncentruotai sieros rūgščiai.
6. Alkoholių oksidacija dažniausiai atliekama stipriais oksidatoriais, tokiais kaip kalio dichromatas arba kalio permanganatas rūgščioje aplinkoje. Šiuo atveju oksiduojančios medžiagos veikimas nukreipiamas į anglies atomą, kuris jau yra prijungtas prie hidroksilo grupės. Priklausomai nuo alkoholio pobūdžio ir reakcijos sąlygų, gali susidaryti įvairūs produktai. Taigi pirminiai alkoholiai pirmiausia oksiduojami į aldehidus, o po to į karboksirūgštis: 
Tretiniai alkoholiai yra gana atsparūs oksidacijai. Tačiau esant atšiaurioms sąlygoms (stiprus oksidatorius, aukšta temperatūra), galima tretinių alkoholių oksidacija, kuri įvyksta nutrūkus anglies-anglies jungtims, esančioms arčiausiai hidroksilo grupės.
7. Alkoholių dehidrinimas. Kai alkoholio garai 200–300 °C temperatūroje perleidžiami per metalinį katalizatorių, pvz., varį, sidabrą ar platiną, pirminiai alkoholiai paverčiami aldehidais, o antriniai alkoholiai – ketonais:
Kelių hidroksilo grupių buvimas alkoholio molekulėje vienu metu lemia specifines polihidroksilių alkoholių savybes, kurios sąveikaudamos su šviežiai gautomis vario(II) hidroksido nuosėdomis gali sudaryti vandenyje tirpius ryškiai mėlynus kompleksinius junginius.
Vienahidroksiliai alkoholiai negali patekti į šią reakciją. Todėl tai kokybinė reakcija į polihidroksilius alkoholius.
Sąveikaujant su vandeniu šarminių ir šarminių žemės metalų alkoholiai hidrolizuojami. Pavyzdžiui, kai natrio etoksidas ištirpsta vandenyje, įvyksta grįžtama reakcija
C2H5ONa + HON<->C2H5OH + NaOH
kurių balansas beveik visiškai pasislinkęs į dešinę. Tai taip pat patvirtina, kad vanduo yra pranašesnis už alkoholius savo rūgštinėmis savybėmis (hidroksilo grupėje esantis vandenilio „rūgštis“ pobūdis). Taigi alkoholiatų sąveika su vandeniu gali būti laikoma labai silpnos rūgšties druskos (šiuo atveju alkoholis, sudaręs alkoholiatą, kaip tai veikia) sąveika su stipresne rūgštimi (šį vaidmenį čia atlieka vanduo).
Alkoholiai, reaguodami su stipriomis rūgštimis, sudarydami alkiloksonio druskas, gali turėti bazines savybes dėl to, kad hidroksilo grupės deguonies atome yra vieniša elektronų pora: 
Esterifikavimo reakcija yra grįžtama (atvirkštinė reakcija yra esterio hidrolizė), pusiausvyra pasislenka į dešinę, esant vandenį šalinančioms medžiagoms.
Intramolekulinė alkoholių dehidratacija vyksta pagal Zaicevo taisyklę: kai vanduo pašalinamas iš antrinio ar tretinio alkoholio, vandenilio atomas atsiskiria nuo mažiausiai hidrinto anglies atomo. Taigi, dehidratuojant 2-butanolį, susidaro 2-butenas, o ne 1-butenas.
Angliavandenilių radikalų buvimas alkoholių molekulėse gali tik paveikti chemines alkoholių savybes.
Angliavandenilio radikalo sukeltų alkoholių cheminės savybės yra skirtingos ir priklauso nuo jo pobūdžio. Taigi, visi alkoholiai dega; nesotieji alkoholiai, kurių molekulėje yra dviguba C=C jungtis, dalyvauja adityvinėse reakcijose, hidrinami, prideda vandenilio, reaguoja su halogenais, pavyzdžiui, nuspalvina bromo vandenį ir kt.
Gavimo būdai
1. Halogenalkanų hidrolizė. Jau žinote, kad halogenalkanų susidarymas alkoholiams sąveikaujant su vandenilio halogenais yra grįžtama reakcija. Todėl aišku, kad alkoholius galima gauti hidrolizuojant halogenalkanus – šių junginių reakciją su vandeniu.
Polihidroksilius alkoholius galima gauti hidrolizuojant halogenalkanus, kurių molekulėje yra daugiau nei vienas halogeno atomas.
2. Alkenų hidratacija – vandens pridėjimas prie alkeno molekulės tg jungties – jums jau pažįstamas. Dėl propeno hidratacijos, vadovaujantis Markovnikovo taisykle, susidaro antrinis alkoholis - propanolis-2
JIS
l
CH2=CH-CH3 + H20 -> CH3-CH-CH3
propeno propanolis-2
3. Aldehidų ir ketonų hidrinimas. Jau žinote, kad alkoholių oksidacija švelniomis sąlygomis sukelia aldehidų arba ketonų susidarymą. Akivaizdu, kad alkoholius galima gauti hidrinant (redukuojant vandeniliu, pridedant vandenilio) aldehidus ir ketonus.
4. Alkenų oksidacija. Glikolius, kaip jau minėta, galima gauti oksiduojant alkenus vandeniniu kalio permanganato tirpalu. Pavyzdžiui, etilenglikolis (etandiolis-1,2) susidaro oksiduojant etileną (eteną).
5. Specifiniai alkoholių gamybos būdai. Kai kurie alkoholiai gaunami naudojant jiems būdingus metodus. Taigi, metanolis gaminamas pramoniniu būdu, kai vandenilis sąveikauja su anglies monoksidu (II) (anglies monoksidu), esant padidintam slėgiui ir aukštai temperatūrai ant katalizatoriaus (cinko oksido) paviršiaus.
Šiai reakcijai reikalingas anglies monoksido ir vandenilio mišinys, dar vadinamas (pagalvokite kodėl!) „sintezės dujomis“, gaunamas vandens garus leidžiant per karštą anglį.
6. Gliukozės fermentacija. Šis etilo (vyno) alkoholio gamybos būdas žmogui buvo žinomas nuo senų senovės.
Panagrinėkime alkoholių gamybos iš halogenalkanų reakciją – halogenintų angliavandenilių hidrolizės reakciją. Paprastai tai atliekama šarminėje aplinkoje. Išsiskyrusi vandenilio bromido rūgštis neutralizuojama ir reakcija vyksta beveik iki galo.
Ši reakcija, kaip ir daugelis kitų, vyksta nukleofilinio pakeitimo mechanizmu.
Tai reakcijos, kurių pagrindinė stadija yra pakeitimas, vykstantis veikiant nukleofilinei dalelei.
Prisiminkime, kad nukleofilinė dalelė yra molekulė arba jonas, turintis vienišą elektronų porą ir galintis pritraukti „teigiamą krūvį“ – sumažinto elektronų tankio molekulės dalis.
Dažniausios nukleofilinės rūšys yra amoniakas, vanduo, alkoholis arba anijonai (hidroksilo, halogenido, alkoksido jonai).
Dalelė (atomas ar atomų grupė), kuri pakeičiama reakcija su nukleofilu, vadinama išeinančia grupe.
Alkoholio hidroksilo grupės pakeitimas halogenido jonais taip pat vyksta per nukleofilinio pakeitimo mechanizmą:
CH3CH2OH + HBr -> CH3CH2Br + H20
Įdomu tai, kad ši reakcija prasideda pridedant vandenilio katijoną prie deguonies atomo, esančio hidroksilo grupėje:
CH3CH2-OH + H+ -> CH3CH2- OH
Prijungto teigiamai įkrauto jono įtakoje C-O ryšys dar labiau pasislenka link deguonies, o efektyvusis teigiamas anglies atomo krūvis didėja.
Tai lemia tai, kad nukleofilinis pakeitimas halogenido jonais vyksta daug lengviau, o vandens molekulė atsiskiria veikiant nukleofilui.
CH3CH2-OH+ + Br -> CH3CH2Br + H2O
Eterių paruošimas
Kai natrio alkoksidas reaguoja su brometanu, bromo atomas pakeičiamas alkoksido jonu ir susidaro eteris.
Nukleofilinę pakeitimo reakciją apskritai galima parašyti taip:
R - X + HNu -> R - Nu + HX,
jei nukleofilinė dalelė yra molekulė (HBr, H20, CH3CH2OH, NH3, CH3CH2NH2),
R-X + Nu -> R-Nu + X - ,
jei nukleofilas yra anijonas (OH, Br-, CH3CH2O -), kur X yra halogenas, Nu yra nukleofilinė dalelė.
Atskiri alkoholių atstovai ir jų reikšmė
Metanolis (metilo alkoholis CH3OH) yra bespalvis, būdingo kvapo skystis, kurio virimo temperatūra yra 64,7 °C. Dega šiek tiek melsva liepsna. Istorinis metanolio pavadinimas – medienos spiritas – paaiškinamas vienu iš jo gamybos būdų – kietos medienos distiliavimu (gr. – vynas, prisigerti; substancija, mediena).
Metanolis yra labai nuodingas! Dirbant su juo reikia atidžiai elgtis. Veikiant fermentui alkoholdehidrogenazei, jis organizme virsta formaldehidu ir skruzdžių rūgštimi, kurios pažeidžia tinklainę, sukelia regos nervo mirtį ir visišką regėjimo praradimą. Nurijus daugiau nei 50 ml metanolio sukelia mirtį.
Etanolis (etilo alkoholis C2H5OH) yra bespalvis, būdingo kvapo skystis, kurio virimo temperatūra yra 78,3 °C. Degios Maišoma su vandeniu bet kokiu santykiu. Alkoholio koncentracija (stiprumas) paprastai išreiškiama tūrio procentais. „Grynas“ (medicininis) alkoholis – tai iš maisto žaliavų gaunamas produktas, kuriame yra 96 % (tūrio) etanolio ir 4 % (tūrio) vandens. Norint gauti bevandenį etanolį - „absoliutų alkoholį“, šis produktas apdorojamas medžiagomis, kurios chemiškai suriša vandenį (kalcio oksidu, bevandeniu vario(II) sulfatu ir kt.).
Tam, kad techniniams tikslams naudojamas alkoholis būtų netinkamas gerti, į jį įpilama nedideliais kiekiais sunkiai išsiskiriančių toksiškų, blogai dvokiančių ir bjauraus skonio medžiagų ir tonuojama. Alkoholis, kuriame yra tokių priedų, vadinamas denatūruotu arba denatūruotu alkoholiu.
Etanolis plačiai naudojamas pramonėje sintetinio kaučiuko, vaistų gamyboje, naudojamas kaip tirpiklis, yra lakų ir dažų, kvepalų dalis. Medicinoje etilo alkoholis yra svarbiausia dezinfekavimo priemonė. Naudojamas alkoholiniams gėrimams ruošti.
Į žmogaus organizmą patekę nedideli etilo alkoholio kiekiai sumažina skausmo jautrumą ir blokuoja slopinimo procesus smegenų žievėje, sukeldami intoksikacijos būseną. Šiame etanolio veikimo etape ląstelėse sustiprėja vandens atsiskyrimas ir dėl to pagreitėja šlapimo susidarymas, todėl organizmas dehidratuojasi.
Be to, etanolis plečia kraujagysles. Padidėjusi kraujotaka odos kapiliaruose sukelia odos paraudimą ir šilumos pojūtį.
Dideliais kiekiais etanolis slopina smegenų veiklą (slopinimo stadija) ir sukelia judesių koordinacijos sutrikimą. Tarpinis etanolio oksidacijos organizme produktas acetaldehidas yra itin toksiškas ir sukelia sunkų apsinuodijimą.
Sistemingas etilo alkoholio ir jo turinčių gėrimų vartojimas lemia nuolatinį smegenų produktyvumo mažėjimą, kepenų ląstelių mirtį ir jų pakeitimą jungiamuoju audiniu – kepenų cirozę.
Etandiolis-1,2 (etilenglikolis) yra bespalvis klampus skystis. nuodingas. Neribotai tirpsta vandenyje. Vandeniniai tirpalai nesikristalizuoja esant ženkliai žemesnei nei 0 °C temperatūrai, todėl jį galima naudoti kaip neužšąlančių aušinimo skysčių – antifrizo vidaus degimo varikliams – komponentą.
Propanetriolis-1,2,3 (glicerolis) yra klampus, sirupo pavidalo saldaus skonio skystis. Neribotai tirpsta vandenyje. Nepastovūs. Kaip esterių sudedamoji dalis, jo yra riebaluose ir aliejuose. Plačiai naudojamas kosmetikos, farmacijos ir maisto pramonėje. Kosmetikoje glicerinas atlieka minkštinamosios ir raminančios medžiagos vaidmenį. Jo dedama į dantų pastą, kad ji neišdžiūtų. Glicerinas dedamas į konditerijos gaminius, kad būtų išvengta jų kristalizacijos. Jis purškiamas ant tabako, tokiu atveju jis veikia kaip drėgmę išlaikanti medžiaga, neleidžianti tabako lapams išdžiūti ir subyrėti prieš apdorojant. Dedama į klijus, kad jie per greitai neišdžiūtų, ir į plastiką, ypač į celofaną. Pastaruoju atveju glicerinas veikia kaip plastifikatorius, veikiantis kaip tepalas tarp polimero molekulių ir tokiu būdu suteikiantis plastikams reikiamo lankstumo ir elastingumo.
1. Kokios medžiagos vadinamos alkoholiais? Pagal kokius kriterijus klasifikuojami alkoholiai? Kokie alkoholiai turėtų būti klasifikuojami kaip butanolis-2? butenas-Z-ol-1? penten-4-diolis-1,2?
2. Užrašykite 1 užduotyje išvardytų alkoholių struktūrines formules.
3. Ar yra ketvirtinių alkoholių? Paaiškinkite savo atsakymą.
4. Kiek alkoholių turi molekulinę formulę C5H120? Sudarykite šių medžiagų struktūrines formules ir pavadinkite jas. Ar ši formulė gali atitikti tik alkoholius? Sudarykite dviejų medžiagų, kurių formulė yra C5H120 ir nėra alkoholiai, struktūrines formules.
5. Pavadinkite medžiagas, kurių struktūrinės formulės pateiktos žemiau: 
6. Parašykite medžiagos, kurios pavadinimas yra 5-metil-4-heksen-1-inolis-3, struktūrines ir empirines formules. Palyginkite vandenilio atomų skaičių šio alkoholio molekulėje su vandenilio atomų skaičiumi alkano, turinčio tiek pat anglies atomų, molekulėje. Kas paaiškina šį skirtumą?
7. Palygindami anglies ir vandenilio elektronegatyvumą, paaiškinkite, kodėl O-H kovalentinis ryšys yra poliariškesnis už C-O ryšį.
8. Kaip manote, kuris alkoholis – metanolis ar 2-metilpropanolis-2 – aktyviau reaguos su natriu? Paaiškinkite savo atsakymą. Užrašykite atitinkamų reakcijų lygtis.
9. Užrašykite 2-propanolio (izopropilo alkoholio) sąveikos su natriu ir vandenilio bromidu reakcijų lygtis. Įvardykite reakcijos produktus ir nurodykite jų įgyvendinimo sąlygas.
10. Propanolio-1 ir propanolio-2 garų mišinys buvo perleistas per įkaitintą vario oksidą (P). Kokios reakcijos gali atsirasti šiuo atveju? Užrašykite šių reakcijų lygtis. Kokioms organinių junginių klasėms priklauso jų produktai?
11. Kokie produktai gali susidaryti hidrolizės metu 1,2-dichlorpropanoliui? Užrašykite atitinkamų reakcijų lygtis. Pavadinkite šių reakcijų produktus.
12. Užrašykite 2-propenolio-1 hidrinimo, hidratacijos, halogeninimo ir hidrohalogeninimo reakcijų lygtis. Išvardinkite visų reakcijų produktus.
13. Užrašykite glicerolio sąveikos su vienu, dviem ir trimis moliais acto rūgšties lygtis. Parašykite esterio hidrolizės lygtį – vieno molio glicerolio ir trijų molių acto rūgšties esterinimo sandaugą.
14*. Pirminiam sočiajam monohidroksiliui reaguojant su natriu, išsiskyrė 8,96 litro dujų (n.e.). Kai dehidratuojama ta pati alkoholio masė, susidaro 56 g sveriantis alkenas. Nustatykite visas galimas alkoholio struktūrines formules.
15*. Anglies dioksido tūris, išsiskiriantis deginant sočiųjų vienahidroksilių alkoholį, yra 8 kartus didesnis nei vandenilio tūris, išsiskiriantis natrio pertekliui veikiant tą patį alkoholio kiekį. Nustatykite alkoholio struktūrą, jei žinoma, kad jį oksiduojant susidaro ketonas.
Alkoholių vartojimas
Kadangi alkoholiai turi įvairių savybių, taikymo sritis yra gana plati. Pabandykime išsiaiškinti, kur naudojami alkoholiai.
Alkoholiai maisto pramonėje
Alkoholis, pavyzdžiui, etanolis, yra visų alkoholinių gėrimų pagrindas. Ir jis gaunamas iš žaliavų, kuriose yra cukraus ir krakmolo. Tokios žaliavos gali būti cukriniai runkeliai, bulvės, vynuogės, taip pat įvairūs grūdai. Šiuolaikinių technologijų dėka alkoholio gamybos metu jis išvalomas iš fuzelių alyvų.
Natūralaus acto sudėtyje taip pat yra etanolio pagrindu pagamintų žaliavų. Šis produktas gaunamas oksiduojant acto rūgšties bakterijomis ir aeruojant.
Tačiau maisto pramonėje jie naudoja ne tik etanolį, bet ir gliceriną. Šis maisto priedas skatina nesimaišančių skysčių susijungimą. Glicerinas, kuris yra likerių dalis, gali suteikti jiems klampumo ir saldaus skonio.
Taip pat glicerinas naudojamas kepinių, makaronų ir konditerijos gaminių gamyboje.
Vaistas
Medicinoje etanolis yra tiesiog nepakeičiamas. Šioje pramonėje jis plačiai naudojamas kaip antiseptikas, nes turi savybių, galinčių sunaikinti mikrobus, atitolinti skausmingus kraujo pokyčius ir užkirsti kelią skilimui atvirose žaizdose.
Etanolį medicinos darbuotojai naudoja prieš atlikdami įvairias procedūras. Šis alkoholis turi dezinfekuojančių ir džiovinančių savybių. Dirbtinės plaučių ventiliacijos metu etanolis veikia kaip putojantis agentas. Etanolis taip pat gali būti vienas iš anestezijos komponentų.
Peršalus etanolis gali būti naudojamas kaip šildantis kompresas, o vėsinantis – kaip trynimo priemonė, nes jo medžiagos padeda atstatyti organizmą per karščius ir šaltį.
Apsinuodijus etilenglikoliu ar metanoliu, etanolio naudojimas padeda sumažinti toksinių medžiagų koncentraciją ir veikia kaip priešnuodis.
Alkoholiai taip pat vaidina didžiulį vaidmenį farmakologijoje, nes jie naudojami gydomosioms tinktūroms ir visų rūšių ekstraktams ruošti.
Alkoholiai kosmetikoje ir kvepaluose
Parfumerijoje taip pat neįmanoma apsieiti be alkoholio, nes beveik visų kvepalų gaminių pagrindas yra vanduo, alkoholis ir kvepalų koncentratas. Etanolis šiuo atveju veikia kaip kvapiųjų medžiagų tirpiklis. Tačiau 2-feniletanolis turi gėlių kvapą ir gali pakeisti natūralų rožių aliejų parfumerijoje. Jis naudojamas gaminant losjonus, kremus ir kt.
Glicerinas taip pat yra daugelio kosmetikos priemonių pagrindas, nes jis turi savybę pritraukti drėgmę ir aktyviai drėkinti odą. O etanolio buvimas šampūnuose ir kondicionieriuose padeda drėkinti odą ir palengvina plaukų iššukavimą po plovimo.
Kuro
Na, o alkoholio turinčios medžiagos, tokios kaip metanolis, etanolis ir butanolis-1, plačiai naudojamos kaip kuras.
Apdorojant augalines medžiagas, tokias kaip cukranendrės ir kukurūzai, buvo galima gauti bioetanolį, kuris yra aplinkai nekenksmingas biokuras.
Pastaruoju metu pasaulyje išpopuliarėjo bioetanolio gamyba. Su jo pagalba atsirado perspektyva atnaujinti kuro išteklius.
Tirpikliai, aktyviosios paviršiaus medžiagos
Be jau išvardytų alkoholių naudojimo būdų, galima pastebėti, kad jie taip pat yra geri tirpikliai. Populiariausi šioje srityje yra izopropanolis, etanolis ir metanolis. Jie taip pat naudojami bitų chemikalų gamyboje. Be jų neįmanoma tinkamai prižiūrėti automobilį, drabužius, buities reikmenis ir pan.
Alkoholio naudojimas įvairiose mūsų veiklos srityse teigiamai veikia mūsų ekonomiką ir suteikia komforto mūsų gyvenimui.
Tai yra angliavandenilių dariniai, kuriuose vienas vandenilio atomas yra pakeistas hidroksi grupe. Bendra alkoholių formulė yra CnH 2 n +1 Oi.
Vienahidroksilių alkoholių klasifikacija.
Priklausomai nuo padėties, kurioje jis yra JIS-grupuoti, atskirti:
Pirminiai alkoholiai:
Antriniai alkoholiai:
Tretiniai alkoholiai:
.
Vienahidroksilių alkoholių izomerija.
Už monohidroksiliai alkoholiai pasižymi anglies karkaso izomerija ir hidroksigrupės padėties izomerija.
Vienahidroksilių alkoholių fizinės savybės.
Reakcija vyksta pagal Markovnikovo taisyklę, todėl iš pirminių alkenų galima gauti tik dainų alkoholį.
2. Alkilhalogenidų hidrolizė, veikiant vandeniniams šarmų tirpalams:
Jei kaitinimas silpnas, įvyksta intramolekulinė dehidratacija, dėl kurios susidaro eteriai:
B) Alkoholiai gali reaguoti su vandenilio halogenidais, tretiniai alkoholiai reaguoja labai greitai, o pirminiai ir antriniai alkoholiai reaguoja lėtai:
Vienahidroksilių alkoholių naudojimas.
Alkoholiai daugiausia naudojamas pramoninėje organinėje sintezėje, maisto pramonėje, medicinoje ir farmacijoje.
