Характерные химические свойства углеводородов: алканов, алкенов, диенов, алкинов. Механизмы реакций замещения и присоединения в органической химии. Правило В.В. Марковникова .
1. Как для бензола, так и для стирола характерны
1) наличие в молекуле сопряженной электронной системы
2) sp 3 -гибридизация атомов углерода
3) взаимодействие с водородом в присутствии катализатора
4) обесцвечивание бромной воды
5) горючесть
2. И толуол, и бензол реагируют с
1) бромом
2) хлорметаном
4) бромоводородом
6) гидроксидом меди( II )
3. Раствор перманганата калия обесцвечивают
1) пентан
2) бензол
3) бутин-1
4) толуол
5) пентен-2
6) полиэтилен
4. Бромную воду обесцвечивают
1) пентан
2) бензол
3) бутин-1
4) толуол
5) бутен-2
6) бутадиен-1,3
5. И для толуола, и для бутадиена-1,3 характерны
1) наличие в молекуле сопряжённой электронной системы
2) sp 2 - гибридизация всех атомов углерода
3) реакции замещения
4) обесцвечивание раствора КМ nO 4
5) горючесть
6) хорошая растворимость в воде
6. Толуол вступает в реакцию с
1) аммиаком
2) хлороводородом
3) хлором при освещении
4) аммиачным раствором оксида серебра
5) хлором в присутствии катализатора AICI3
6) хлорэтаном в присутствии катализатора AICI3
7. Пропин взаимодействует с
1) натрием
2) бромной водой
3) метаном
4) азотом
5) гидроксидом натрия
8. Пропен взаимодействует с
1) натрием
2) бромной водой
3) метаном
4) бромоводородом
5) гидроксидом натрия
6) водой в присутствии катализатора
9. Бутан вступает в реакцию
1) гидратации
2) гидрирования
3) бромирования
4) дегидратации
5) изомеризации
6) дегидрирования
10. По ионному механизму протекают реакции, уравнения которых:
1) СН 4 +О 2 -- > С O 2 + 2H 2 O
2) СН 2 =СН 2 + НС1 --> СН 3 -СН 2 С1
4) C 2 H 6 + Cl 2 --> C 2 H 5 Cl + HCl
5) СН 3 -СН=СН 2 + НВ r --> СН 3 -СНВг-СН 3
6) CH 3 - CH = CH 2 + H 2 --> CH 3 - CH 2 - CH 3
11. К способам получения алкенов относят:
1) дегидрирование алканов
2) гидрирование бензола
3) дегидратацию спиртов
4) отщепление галогеноводородов от галогеналканов
5) ароматизацию предельных углеродов
6) гидратацию альдегидов
12. И для метана, и для пропена характерны:
1) реакции бромирования
2) sp 3
3) наличие p -связи в молекулах
4) реакции гидрирования
5) горение на воздухе
6) хорошая растворимость в воде
13. Пропин будет реагировать с каждым из веществ, указанных в ряду:
1) OH , H 2 O , Н 2
2) CuSO 4 , С, Вг 2
3) Na 2 O, HCI, O 2
4) OH
2) Вг 2 (р-р)
3) С u (ОН) 2
4) КМ nO 4 (раствор)
5) Н 2 O (Н + )
6) Са(ОН) 2
15. Для метана характерны:
1) реакция гидрирования
2) тетраэдрическая форма молекулы
3) наличие p -связи в молекуле
4) sp 3 - гибридизация орбиталей атома углерода в молекуле
5) реакции с галогеноводородами
6) горение на воздухе
16. Из перечисленных ниже соединений с хлороводородом взаимодействуют
1) этан
2) этилен
3) бензол
4) глицин
6) a -аминопропионовая кислота
17. Углеводороды ряда этилена будут реагировать с каждым из веществ, указанных в ряду:
1) Br 2 , HCI, С 3 Н 8
2) КМ nO 4 , Н 2 , Н 2 О
3) H С l, C 6 H 6 , Br 2
4) НСНО, СН 4 , НВг
5) Н 2 , О 2 , N а
6) Н 2 O , HCI, Br 2
18. С водородом взаимодействует каждое из двух веществ:
1) бензол, пропан
2) бутен, этан
3) дивинил, этен
4) стирол, бутадиен-1,3
5) дихлорэтан, бутан
6) этин, бутин-1
19. Ацетилен можно получить в результате реакции
1) гидрирования углерода
2) гидролиза карбида алюминия
3) гидролиза карбида кальция
4) взаимодействия Na 2 C 2 с кислотой
5) пиролиза метана
6) дегидратации этанола
20. Промежуточное образование карбокатиона СН 3 - СН + - СН 3
1) пропана и хлора
2) пропена и хлора
3) пропена и хлороводорода
4) пропена и воды в присутствии катализатора
5) пропина и хлороводорода
6) пропена и бромоводорода
21. По радикальному механизму протекают реакции
1) СН 4 + С1 2 --> СН 3 С1 + НС1
2) С 2 Н 4 + Н 2 O --> С 2 Н 5 ОН
3) С 2 Н 6 + HNO 3 --> C 2 H 5 N0 2 + Н 2 0
4) С 2 Н 2 + Н 2 O --> СНзСНО
5) C 2 H 6 + Br 2 -->C 2 H 5 Br + HBr
6) С 2 Н 5 ОН + НВг --> С 2 Н 5 Вг + Н 2 0
22. Промежуточное образование карбокатиона СН 3 - СН + - СН 2 - СН 3 происходит при взаимодействии
1) бутана и брома
2) бутена-2 и брома
3) бутена-1 и хлороводорода
4) бутена-2 и хлороводорода
5) бутена-1 и воды
6) бутена-2 и водорода
23. Реакция бромирования пропана протекает
1) по радикальному механизму
2) в несколько стадий
3) с разрывом связи в молекуле брома в начале реакции
4) в соответствии с правилом В.В. Марковникова
5) в присутствии катализатора
6) с преимущественным образованием 1-бромпропана
24. Этилен получают в результате реакций
1) дегидратации этанола
2) восстановления этанола
3) гидрирования этина
4) термического разложения ацетилена
5) дегидрирования этана
6) гидролиза этилбензола
25. Для бутана характерны:
1) наличие структурных изомеров
2) геометрическая изомерия
3) sp 3 - гибридизация атомов углерода
4) наличие s - и p -связей в молекулах
5) реакции с галогенами
6) окисление перманганатом калия
26. Реакция полимеризации характерна для
1) стирола
2) 2-метилбутадиена-1,3
3) 2-метилпропана
4) тетрафторэтена
5) 2-метилбутана
6) 3-метилпентана
27. Бромная вода обесцвечивается при действии
1) ацетилена
2) пропана
3) бутадиена-1,3
4) бензола
5) стирола
6) 2,2-диметилпропана
28. Для пропана характерны
1) горение
2) структурная изомерия
3) sp 3 -гибридизация атомов углерода в молекуле
4) геометрическая изомерия
5) реакции замещения
6) взаимодействие с бромной водой
29. По правилу В.В. Марковникова происходит взаимодействие
1) бутена-1 и хлороводорода
2) пропена и воды
3) бутена-1 и хлора
4) бутена-1 и водорода
5) бутена-2 и брома
6) пропена и хлороводорода
30. Атомы углерода в состоянии sp 3 - гибридизации имеются в молекулах
1) 2-хлорбутана
2) дивинила
3) изобутана
4) этина
5) пропина
6) винилбензола
31. Атомы углерода в состоянии sp 2 - гибридизации находятся в молекулах
1) бутана
2) цис-бутена-2
3) транс-бутена-2
4) метанола
5) ацетилена
6) толуола
ОТВЕТЫ: 1-135; 2-125; 3-345; 4-356; 5-145; 6-356; 7-126; 8-246; 9-356; 10-235; 11-134; 12-125; 13-146; 14-245; 15-246; 16-246; 17-236; 18-346; 19-345; 20-346; 21-135; 22-345; 23-123; 24-135; 25-135; 26-124; 27-135; 28-135, 29-126, 30-135, 31-236.
Задача 1 . С помощью каких химических реакций можно очистить пропан от примеси пропена?
Решение . Пропен можно поглотить бромной водой:
СН 3 -СН=СН 2 + Вr 2 → СН 3 -СНВr-СН 2 Вr
или водным раствором перманганата калия:
СН 3 -СН=СН 2 + [О] + Н 2 О → СН 3 -СН(ОН)-СН 2 ОН.
Пропан с этими веществами не реагирует и улетучивается.
Задача 2 . Этиленовый углеводород массой 7,0 г присоединяет 2,24 л (н.у.) бромоводорода. Определите молярную массу и строение этого углеводорода, если известно, что он является цис-изомером.
Решение . Этиленовые углеводороды присоединяют бромоводород по уравнению:
C n H 2n + HBr → C n H 2n+1 Br.
v(HBr) = 2,24/22,4 = 0,1 моль. v(C n H 2n) = v(HBr) = 0,1 моль. M (C n H 2 n ) = 7,0/0,1 = 70 г/моль, следовательно, n = 5. Существует 5 структурных изомеров этиленовых углеводородов состава С 5 Н 10:
СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН=СН 2 СН 3 -СН 2 -СН=СН-СН 3
пентен-1 пентен-2
2-метилбутен-1 2-метнлбутен-2 З-метилбутен-1
Из этих веществ только пентен-2 имеет цис-транс-нзомеры:
транс-пентен-2 цис-пентен-2
Ответ . Цис-пентен-2.
Задача 3 . Сколько существует индивидуальных веществ состава С 3 Н 5 Сl . обесцвечивающих бромную воду? Приведите структурные формулы молекул этих веществ.
Решение . С 3 Н 5 Сl — это монохлорпроизводное от углеводорода С 3 Н 6 . Это вещество обесцвечивает бромную воду, следовательно, имеет в своем составе двойную связь. Три атома углерода могут образовать только неразветвленный углеродный скелет с концевой двойной связью:
Структурная изомерия возможна только за счет положения атома хлора относительно двойной связи:
СН 3 -СН = СНСl СН 3 -ССl = СН 2 Сl -СН 2 -СН = СН 2
1-хлорпропен 2-хлорпропен 3-хлорпропен
1-хлорпропен может существовать в виде цис-транс-изомеров:
транс-1 –хлорпропен цис -1-хлорпропен
Ответ . 4 изомера.
Задача 4 . При взаимодействии 11,2 л (н.у.) смеси изомерных углеводородов, представляющих собой газы с плотностью по водороду 21, с бромной водой получено 40,4 г соответствующего дибромпроизводного. Определите строение этих углеводородов и содержание каждого из них в смеси (в % по объему).
Решение . Молярная масса изомерных углеводородов равна: M (С х Н у) = 21*2 = 42 г/моль, следовательно, углеводороды имеют формулу С 3 Н 6 . Такую молекулярную формулу имеют два вещества — пропен и циклопропан. Пропен реагирует с бромной водой:
СН 3 — СН = СН 2 + Вr 2 → СН 3 – СНВr — СН 2 Вr .
Молярная масса дибром производного равна: М(С 3 Н 6 Вr 2) = 202 г/моль, а его количество: v (C 3 H 6 Br 2) = 40,4/202 = 0,2 моль. Следовательно, в исходной смеси было 0,2 моль пропена. Общее количество углеводородов в смеси было равно 11,2/22,4 = 0,5 моль; оставшиеся 0,3 моль приходятся на долю циклопропана, который не взаимодействует с бромной водой.
Объемные доли газов в смеси равны их мольным долям: j (пропена) = 0,2/0,5 = 0,4, или 40%, j (циклопропана) = 0,6, или 60%,
Ответ . 40% пропена, 60% циклопропана.
Задача 5 . При пропускании алкена через избыток раствора перманганата калия масса выпавшего осадка оказалась в 2,07 раза больше массы алкена. Установите формулу алкена.
Решение . Алкены окисляются водным раствором перманганата калия по общему уравнению:
ЗС n Н 2 n + 2K Мn O 4 + 4Н 2 O = 3C n H 2 n (OH ) 2 + 2MnO 2 ↓ + 2 KOH/>.
Из 3 моль алкена (массой 3-(12n +2n ) = 42n ) образуется 2 моль Мn О 2 (массой 2*87 = 174 г). По условию задачи
42n –2,07= 174,
откуда n = 2. Искомый алкен - этилен. С 2 Н 4 .
Ответ . С 2 Н 4 .
Характерные химические свойства углеводородов: алканов, алкенов, диенов, алкинов. Характерные химические свойства ароматических углеводородов (бензола и толуола).
1. При гидрировании алкенов образуются
1) алканы 2) алкины 3) алкадиены 4) спирты
2. При взаимодействии 1 моль пропина с 2 моль хлора образуется
1) 1,1-дихлорпропан
2) 1,2-дихлорпропан
3) 1,1,2-трихлорпропан
4) 1,1,2,2-тетрахлорпропан
3. Наличием двойной связи обусловлена возможность алкенов вступать в реакцию
1) горения
2) замещения водорода на галоген
3) дегидрирования
4) полимеризации
4. При взаимодействии 1 моль CH 4 c 2 моль Cl 2 при освещении получается преимущественно
1) хлорметан 2) дихлорметан 3) хлороформ 4) тетрахлорэтан
5. Реакции присоединения характерны для
1) алканов
2) предельных одноосновных карбоновых кислот
3) фенолов
4) алкинов
6. СРЕДИ ПРОДУКТОВ НИТРОВАНИЯ 2-МЕТИЛБУТАНА ПО М.И.КОНОВАЛОВУ БУДЕТ ПРЕОБЛАДАТЬ
1) 3-нитро-2-метилбутан 3) 2-нитро-2-метилбутан
2) 1-нитро-2-метибутан 4) 1-нитро-3-метилбутан
7. РЕАКЦИЯ, ПРИВОДЯЩАЯ К ОБРЫВУ ЦЕПИ ПРИ БРОМИРОВАНИИ МЕТАНА
1) Br 2 Br· + Br·
2) Br· + CH 4 –>CH 3 · + HBr
3) CH 3 · + Br· –> CH 3 Br
4) CH 3 · + Br 2 –> CH 3 Br + Br·
8. С каждым из веществ: водой, бромоводородом, водородом-может реагировать
2) хлорметан
9. И бутан и бутилен реагируют с
1) бромной водой
2) водным раствором перманганата калия
3) водородом
10. Продуктом реакции пропена с хлором является
1) 1,2-дихлорпропен
2) 2-хлорпропен
3) 2-хлорпропан
4) 1,2-дихлорпропан
11.Продуктом реакции бутена-1 с хлором является
1) 2-хлорбутен-1
2) 1,2-дихлорбутан
3) 1,2-дихлорбутен-1
4) 1,1-дихлорбутан
12. Превращение бутана в бутен относится к реакции
1) полимеризации
2) дегидрирования
3) дегидратации
4) изомеризации
13. При гидрировании алкенов образуются
3) алкадиены
14. Бутан в отличие от бутена-2
1) реагирует с кислородом
2) не вступает в реакцию гидрирования
3) не реагирует с хлором
4) имеет структурный изомер
15. Среди циклоалканов наиболее реакционноспособным является
1) циклобутан
2) циклопропан
3) циклопентан
4) циклогексан
16. 1-ПЕНТЕН И 1-ПЕНТИН МОЖНО РАЗЛИЧИТЬ ДЕЙСТВИЕМ
1) бромной воды 3) аммиачного раствора оксида серебра
2) фенолфталеина 4) раствора перманганата калия
17. Реакция гидрирования невозможна для
1) цис-бутена-2 2) транс-бутена-2
3) бутена-1 4) бутана
18. С ПЕРМАНГАНАТОМ КАЛИЯ В РАСТВОРЕ ВЗАИМОДЕЙСТВУЮТ
1) пропин, пропен, пропан 3) 2-бутин, 2-бутен, 1,3-бутадиен
2) этан, этен, ацетилен 4) этин, 1-пентен, пентан
19. Обесцвечивание бромной воды не произойдет при действии на нее
20. И бутан, и бутилен реагируют с
21.Продуктом реакции пропена с хлором является
22. Продуктом реакции бутена-1 с хлором является
23. При гидрировании алкенов образуются
24. 2-хлорбутан преимущественно образуется при взаимодействии
1) бутена-1 и хлора
2) бутена-1 и хлороводорода
3) бутена-2 и хлора
4) бутина-2 и хлороводорода
25. Раствор перманганата калия не обесцвечивает
3) бутадиен-1,3
4) 1,2-диметилбензол
26.. Метан вступает в реакцию
1) с хлороводородом
2) с водяным паром на катализаторе
3) изомеризации
4) с бромной водой
27. Бензол реагирует с
1) бромной водой
2) хлороводородом
3) этанолом
4) азотной кислотой
30. При действии брома на бутен-2 образуется
1) 1-бромбутан
2) 2-бромбутан
3) 1,2-дибромбутан
4) 2,3-дибромбутан
32. Для алканов нехарактерна реакция
1) изомеризация
2) присоединения
3) радикального замещения
4) горения
33. Этиленовые углеводороды можно отличить от алканов с помощью
1) бромной воды
2) медной спирали
3) этанола
4) лакмуса
34. В реакцию полимеризации вступает
4) 1,2-диметилбензол
35. В реакцию полимеризации не вступает
1) изопрен
3) пропилен
36. Не горит при поджигании на воздухе
3) тетрахлорметан
4) 2-метилпропан
37. При взаимодействии 2-метилбутена-2 с бромоводородом преимущественно образуется
1) 2-бром-2-метилбутан
2) 1-бром-2-метилбутан
3) 2,3-дибром-2-метилбута
4) 2-бром-3-метилбутан
38. Какое из веществ вступает в реакцию гидратации в соответствии с правилом Марковникова?
1)CH 3 – CH = CH 2
2) CF 3 - CH = CH 2
3) CH 2 = CH – CНО
4) CH 2 = CH – CООН
39. При взаимодействии бутена-1 с бромоводородом водород присоединяется к атому углерода, номер которого
40. Вопреки правилу Марковникова присоединяет воду
1) 3,3,3-трифтопропен
2) 3,3-диметилбутен-1
3) 2-метилпропен
41. Реакция присоединения бромоводорода возможна для
1) циклопропана
2) пропана
3) бензола
4) гексана
42. Как бензол, так и толуол реагируют с
1) раствором KMnO 4 (H 2 SO 4 конц)
2) бромной водой
3) азотной кислотой (H 2 SO 4 конц)
4) соляной кислотой
43. Пропан от пропена можно отличить с помощью
1) гидроксида меди (II)
2) этанола
3) раствора лакмума
4) бромной воды
44. 2-хлорпропан преимущественно образуется в результате взаимодействия хлороводорода с
1) пропаном
2) пропеном
3) пропанолом-1
4) пропином
45. 1-БУТЕН НЕ ВЗАИМОДЕЙСТВУЕТ С
1) хлором 3) бромной водой
2) водородом 4) аммиачным раствором оксида серебра
46. Бензол вступает в реакцию замещения с
1) бромом и азотной кислотой
2) кислородом и серной кислотой
3) хлором н водородом
4) азотной кислотой и водородом
47. ВЕЩЕСТВО, ОБЕСЦВЕЧИВАЮЩЕЕ РАСТВОР KMnO 4
1) циклогексан
48. Обесцвечивание бромной воды не произойдет при действии на нее
1) гексена 2) гексана 3) бутена 4) пропина
49. Мономером для получения поливинилхлорнда является
1) хлорэтан
2) хлорэтен
3) хлорпропан
4) 1,2-дихлорэтан
50. Реакция гидрирования невозможна для
1) цис-бутена-2
2) транс-бутена-2
3) бутена-1
51. Хлорвинил СН 2 = СН - Cl образуется при взаимодействии хлороводорода с
1) этаном 2) этеном 3) этином 4) этандиолом
52. Реакция присоединения характерна для каждого из двух веществ
1) бутена-1 и этана
2) этина и циклопропана
3) бензола и пропанола
4) метана и бутадиена-1,3
Ответы: 1-1, 2-4, 3-4, 4-2, 5-4, 6-3, 7-3, 8-4, 9-4, 10-4, 11-2, 12-2, 13-1, 14-2, 15-2, 16-3, 17-4, 18-3, 19-1, 20-4, 21-4,22-2, 23-1, 24-2, 25-1, 26-1, 27-4, 28-3, 29-1, 30-4, 31-4, 32-2, 33-1, 34-2, 35-4, 36-3, 37-1, 38-1, 39– 1, 40-1, 41-1, 42-3, 43-4, 44-2, 45-4, 46-1, 47-3, 48-2, 49-2, 50-4, 51-3, 52-2.
