Klasa tjetër e substancave që do të doja të merrja në konsideratë janë alkoolet. Këto janë komponime që përmbajnë një grup -OH të lidhur me një atom karboni. Një grup i tillë është njëvalent dhe çdo alkan mund të shndërrohet në alkool duke zëvendësuar një nga hidrogjenet me OH. Për shembull, metani korrespondon me alkoolin metil, etani - alkool etilik, etj. Ato janë gjithashtu të shkurtuara me mbaresën "ol": metanol, etanol, propanol.
Metanol, etanol, propanol
Duke filluar me propanol, alkoolet shfaqin izomerizëm - përveç faktit që vetë alkanet kanë izomere, grupi hidroksil gjithashtu mund të lidhet me atome të ndryshme karboni. Për shembull, emri "butanol" tashmë korrespondon me 4 molekula me struktura të ndryshme.
Katër alkoole butil izomere: n-butanol, sec-butanol, tert-butanol, izobutanol.
Siç mund ta shihni, alkooli që ruan një strukturë lineare quhet "normal" në analogji me alkanet. Alkoolet e tilla janë gjithashtu alkoole primare sepse atomi i karbonit i lidhur me grupin hidroksil lidhet drejtpërdrejt me vetëm një atom karboni. Ka edhe alkoole dytësore dhe terciare (dy strukturat e mesme në foto).
Alkoolet janë disi të ngjashme në vetitë me ujin: uji gjithashtu përmban hidroksil (kështu quhet grupi -OH), por i lidhur me një atom hidrogjeni (prandaj mund të quhet hidroksid hidrogjeni, megjithëse askush nuk e bën këtë). Falë grupeve hidroksile, molekulat janë të lidhura më fort me njëra-tjetrën (për shkak të lidhjeve hidrogjenore), kështu që edhe alkooli më i ulët - metanoli - është një lëng, megjithëse avullon mjaft lehtë. Pothuajse të gjitha alkoolet e ulëta, deri në oktanol, janë të lëngëta. Përsëri, këtu lind kompleksiteti për shkak të numrit të madh të izomerëve.
Formula e përgjithshme e alkooleve C n H 2n+1 OH.
Më i famshmi nga alkoolet është etanoli, i njohur gjithashtu si alkool etilik - i njëjti që gjendet në pijet alkoolike. Vlon në 78 dhe mund të izolohet nga tretësira me distilim, por përqendrimi nuk mund të rritet mbi 96% në këtë mënyrë (gjë që megjithatë nuk e pengon marrjen e etanolit 100% në mënyra të tjera, për shembull, duke hequr ujin nga 96% etanol duke përdorur një desikant). Me siguri të gjithë kanë dëgjuar për metanolin, i cili nuk dallohet nga etanoli në pamje dhe erë, por është helmues vdekjeprurës. Megjithatë, pa e shijuar, metanoli është një tretës i shkëlqyer, si dhe një lëndë djegëse dhe ndërmjetëse për shumë procese kimike.
Meqenëse metanoli dhe etanoli kontrollohen me ligj, shpesh përdoret alkooli tjetër, propanoli. Për më tepër, n-propanoli gjendet shumë më rrallë se izomeri i tij - izopropanoli, i cili shpesh përdoret si tretës dhe degreaser (gjithashtu i përshtatshëm për llambat e alkoolit, nëse ka ndonjë gjë). Ka një erë të ndryshme nga metanoli dhe etanoli, është më viskoz (sidomos në temperatura të ulëta) dhe vlon në një temperaturë pak më të lartë.
Butanoli dhe papastërtitë e alkooleve më të rënda përbëjnë bazën e vajrave të fuselit - ato formohen në sasi të vogla gjatë fermentimit dhe kanë një erë të rëndë të pakëndshme. Përndryshe, alkoolet e tilla përdoren kryesisht si reagentë për përgatitjen e komponimeve të tjera.
Mund të ketë disa grupe funksionale në një molekulë, në veçanti grupe alkooli. Të gjitha përbërjet e diskutuara më sipër quhen alkoole monohidrike - bazuar në numrin e grupeve hidroksil. Ekzistojnë gjithashtu etilen glikol alkooli dihidrik dhe glicerinë e alkoolit trihidrik:
Etilen glikol dhe glicerinë
Ato kanë veti të ngjashme me alkoolet primare, por edhe më të theksuara: janë lëngje të trasha me pikë vlimi të lartë (etilen glikol përdoret si përbërës i ftohësve në ngrohje, dhe gjithashtu si përbërës i "antifrizit" antifriz). Të dyja përzihen me ujë në çfarëdo përmasash. Për dallim nga glikoli etilen, glicerina është me toksike të ulët, dhe përveç kësaj ka edhe një shije të ëmbël (prandaj emri: "gliko" - i ëmbël), për shkak të disa ngjashmërisë në strukturë me karbohidratet, të cilat janë gjithashtu formalisht alkoole. Kjo shpjegon, në veçanti, pse karbohidratet (përfshirë sheqerin) janë shumë të tretshëm në ujë.
Alkoolet janë të ngjashme me alkanet, në të cilat një atom oksigjeni është "ndërtuar" në molekulë. Dhe me të vërtetë, në shumë tekste shkollore ata shkruajnë se metanoli mund të merret nga oksidimi jo i plotë i metanit. Megjithatë, kjo kërkon kushte shumë të veçanta që realizohen vetëm në industri: presione të larta, kontroll të temperaturës dhe përdorimin e katalizatorëve. Përftohet edhe nga të ashtuquajturat. "gazi i sintezës" është një përzierje e monoksidit të karbonit dhe hidrogjenit, dhe gazi sintetik, nga ana tjetër, merret nga metani dhe uji në temperaturë të lartë.
Prodhimi i metanolit nga gazi i sintezës
Në përgjithësi, metanoli është një produkt në shkallë të gjerë (në 2004 prodhimi i tij u vlerësua në 32 milion ton në mbarë botën), dhe kimia industriale zakonisht është shumë e ndryshme nga kimia laboratorike (krahasoni kolonat e distilimit dhe aparatet e distilimit laboratorik). Metanoli formohet në sasi të vogla gjatë distilimit të thatë të drurit, prandaj emri tjetër i tij është alkool druri.
Për të prodhuar etanol, përdoret fermentimi: disa lloje të mikroorganizmave mund të shndërrojnë sheqernat e pranishme në materialin bimor (si gruri ose kallam sheqeri) në etanol, duke prodhuar kështu energji. Etanoli më pas ndahet me korrigjim dhe përdoret, për shembull, si një shtesë për karburantin e automobilave (të ashtuquajturat biokarburant). Kështu prodhohen rreth 60 milionë. ton etanol në vit (kryesisht në SHBA dhe Brazil). Në një shkallë të tillë, nuk dua të flas për marrjen e tij nga produktet e naftës, por ka ende një mënyrë për ta marrë atë nga etilen: një hidrokarbur në të cilin dy atome karboni janë të lidhur jo nga një, por nga një lidhje e dyfishtë. Në kushte të caktuara, kjo lidhje mund të hapet, duke bashkuar një molekulë uji. Kjo prodhon etanol; alkoolet e tjera mund të përgatiten në të njëjtën mënyrë nga ato përkatëse alkenet
Reagimi i hidratimit të etilenit
Metanoli oksidohet në formaldehid ose acid formik. Etanoli, përkatësisht, shndërrohet në acetaldehid ose acid acetik.
Si dhe në çfarë kushtesh, si dhe reagimet e tjera të alkooleve do të përshkruhen në artikullin vijues.
Statistikat e prodhimit të bioetanolit mund të gjenden këtu: http://ethanolrfa.org/resources/industry/statistics/
PËRKUFIZIM
Alkoolet monohidrike të ngopura mund të konsiderohen si derivate të hidrokarbureve të serisë së metanit, në molekulat e të cilave një atom hidrogjeni zëvendësohet nga një grup hidroksil.
Pra, alkoolet monohidrike të ngopura përbëhen nga një radikal hidrokarburesh dhe grupi funksional -OH. Në emrat e alkooleve, grupi hidroksil përcaktohet me prapashtesën -ol.
Formula e përgjithshme e alkooleve monohidrike të ngopura është C n H 2 n +1 OH ose R-OH ose C n H 2 n +2 O. Formula molekulare e një alkooli nuk pasqyron strukturën e molekulës, pasi dy substanca krejtësisht të ndryshme mund të korrespondojë me të njëjtën formulë bruto, për shembull, formula molekulare C 2 H 5 OH është e zakonshme si për alkoolin etilik ashtu edhe për acetonin (dimetil keton):
CH3-CH2-OH (etanol);
CH3-O-CH3 (aceton).
Ashtu si hidrokarburet e serisë së metanit, alkoolet monohidrike të ngopura formojnë një seri homologe metanoli.
Le të përpilojmë këtë seri homologësh dhe të shqyrtojmë modelet e ndryshimeve në vetitë fizike të përbërjeve të kësaj serie në varësi të rritjes së radikalit hidrokarbur (Tabela 1).
Seritë homologe (të paplota) të alkooleve monohidrike të ngopura
Tabela 1. Seritë homologe (të paplota) të alkooleve monohidrike të ngopura.
Alkoolet monohidrike të ngopura janë më të lehta se uji sepse dendësia e tyre është më e vogël se uniteti. Alkoolet më të ulëta përzihen me ujin në të gjitha aspektet me rritjen e radikaleve të hidrokarbureve, kjo aftësi zvogëlohet. Shumica e alkooleve janë shumë të tretshëm në tretës organikë. Alkoolet kanë pika vlimi dhe shkrirjeje më të larta se hidrokarburet ose derivatet halogjene përkatëse, gjë që është për shkak të mundësisë së tyre të formimit të lidhjeve ndërmolekulare.
Përfaqësuesit më të rëndësishëm të alkooleve monohidrike të ngopura janë metanoli (CH 3 OH) dhe etanoli (C 2 H 5 OH).
Shembuj të zgjidhjes së problemeve
SHEMBULL 1
| Ushtrimi | Në perlat natyrale, raporti masiv i kalciumit, karbonit dhe oksigjenit është 10:3:12. Cila është formula më e thjeshtë për perlat? |
| Zgjidhje | Për të zbuluar se në cilat marrëdhënie ndodhen elementët kimikë në molekulë, është e nevojshme të gjendet sasia e tyre e substancës. Dihet se për të gjetur sasinë e një substance duhet përdorur formulën: Le të gjejmë masat molare të kalciumit, karbonit dhe oksigjenit (do t'i rrumbullakojmë vlerat e masave atomike relative të marra nga Tabela Periodike e D.I. Mendeleev në numra të plotë). Dihet se M = Mr, që do të thotë M(Ca) = 40 g/mol, Ar(C) = 12 g/mol dhe M(O) = 32 g/mol. Atëherë, sasia e substancës së këtyre elementeve është e barabartë me: n (Ca) = m (Ca) / M (Ca); n (Ca) = 10 / 40 = 0,25 mol. n(C) = m(C)/M(C); n(C) = 3/12 = 0,25 mol. n(O) = m(O)/M(O); n(O) = 12/16 = 0,75 mol. Le të gjejmë raportin molar: n(Ca) :n(C):n(O) = 0.25: 0.25: 0.75= 1: 1: 3, ato. Formula e përbërjes së perlave është CaCO 3. |
| Përgjigju | CaCO3 |
SHEMBULL 2
| Ushtrimi | Oksidi nitrik përmban 63.2% oksigjen. Cila është formula e oksidit |
| Zgjidhje | Pjesa masive e elementit X në një molekulë të përbërjes NX llogaritet duke përdorur formulën e mëposhtme: ω (X) = n × Ar (X) / M (HX) × 100%. Le të llogarisim pjesën masive të azotit në oksid: ω(N) = 100% - ω(O) = 100% - 63,2% = 36,8%. Le të shënojmë numrin e moleve të elementeve të përfshirë në përbërje me "x" (azoti) dhe "y" (oksigjen). Pastaj, raporti molar do të duket kështu (vlerat e masave atomike relative të marra nga Tabela Periodike e D.I. Mendeleev janë të rrumbullakosura në numra të plotë): x:y = ω(N)/Ar(N) : ω(O)/Ar(O); x:y= 36.8/14: 63.2/16; x:y= 2,6: 3,95 = 1: 2. Kjo do të thotë se formula për përbërjen e azotit dhe oksigjenit do të jetë NO 2. Ky është oksid nitrik (IV). |
| Përgjigju | JO 2 |
Substancat e formuara nga hidrokarburet e ngopura dhe që përmbajnë një grup hidroksil (-OH) quhen alkoole monohidrike të ngopura ose të ngopura. Emrat e alkooleve përkojnë me emrat e alkaneve në serinë homologe me prapashtesën "-ol".
Struktura
Formula e përgjithshme e alkooleve monohidrike të ngopura është C n H 2n+1 -OH. Hidroksili është një grup funksional dhe përcakton vetitë fizike dhe kimike të alkooleve.
Alkoolet kryesore monohidrike (seri homologe e metanolit):
- metanol ose alkool metil - CH 3 OH;
- etanol ose alkool etilik - C2H5OH;
- propanol - C3H7OH;
- butanol - C4H9OH;
- pentanol - C 5 H 11 OH.
Oriz. 1. Seria homologe e alkooleve monohidrike.
Alkoolet e ngopura karakterizohen nga izomeria strukturore dhe ndërklasore. Në varësi të vendndodhjes së grupit hidroksil në molekulë, dallohen substancat:
- alkoolet primare- hidroksili është i lidhur me atomin e parë të karbonit;
- alkoolet dytësore- hidroksili ndodhet në atomin e dytë të karbonit;
- alkoolet terciare- hidroksili është i lidhur me atomin e tretë të karbonit.
Duke filluar me butanol, vërehet izomeria e skeletit të karbonit. Në këtë rast, emri i alkoolit shkruhet me dy numra: i pari tregon pozicionin e grupit metil, i dyti - hidroksil.
Oriz. 2. Izomerizmi i skeletit të karbonit të alkooleve të ngopura.
Alkoolet monohidrike formojnë izomere ndërklasore me eteret - alkool etilik (CH 3 CH 2 -OH), eter dimetil (CH 3 -O-CH 3).
Përkundër faktit se propanoli përmban tre atome karboni, ai mund të formojë vetëm dy izomerë në grupin hidroksil - propanol-1 dhe propanol-2.
Vetitë
Në varësi të numrit të atomeve të karbonit ndryshon gjendja e grumbullimit të alkooleve monohidrike. Nëse ka deri në 15 atome karboni në një molekulë, atëherë më shumë se 15 është e ngurtë. Dy alkoolet e para nga seria homologe, metanoli dhe etanoli, si dhe izomeri strukturor propanol-2, përzihen mirë me ujë. Të gjitha alkoolet shkrihen dhe zihen në temperatura të larta.
Aktiviteti i alkooleve shpjegohet me praninë e lidhjeve O-H dhe C-O, të cilat thyhen lehtësisht. Karakteristikat kryesore kimike të alkooleve monohidrike janë dhënë në tabelë.
|
Reagimi |
Përshkrimi |
Ekuacioni |
|
Me metale |
Reagon vetëm me metale alkaline dhe alkaline tokësore me ndarje të lidhjes O-H |
2C 2 H 5 OH + 2K → 2C 2 H 5 OK + H 2 |
|
Me oksigjen |
Digjet në prani të permanganatit të kaliumit ose dikromatit (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7) |
C 2 H 5 OH + 3O 2 → 2CO 2 + H 2 O |
|
Me halogjene hidrogjeni |
Grupi hidroksil zëvendësohet nga një halogjen |
C 2 H 5 OH + HBr → C 2 H 5 Br + H 2 O |
|
Me acide |
Reagojnë me acide minerale dhe organike për të formuar estere |
C 2 H 5 OH + CH 3 COOH → CH 3 COOC 2 H 5 |
|
Me okside metali |
Reaksioni cilësor me formimin e aldehidit |
C 2 H 5 OH + CuO → CH 3 COH + H 2 O + Cu |
|
Dehidratim |
Ndodh në prani të një acidi të fortë në temperaturë të lartë |
C 2 H 5 OH → C 2 H 4 + H 2 O |
|
Me acide karboksilike |
Reaksioni i esterifikimit - formimi i estereve |
C 2 H 5 OH + CH 3 COOH → CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O |
Oriz. 3. Reaksioni cilësor i alkooleve monohidrike.
Alkoolet monohidrike përdoren gjerësisht në industri. Etanoli është më i përdoruri. Përdoret për të bërë parfume, acid acetik, ilaçe, bojra, ngjyra, tretës dhe substanca të tjera.
Çfarë kemi mësuar?
Nga një mësim kimie mësuam se alkoolet monohidrike të ngopura ose të ngopura janë derivate të hidrokarbureve të ngopura me një grup hidroksil (hidroksil). Ato janë të lëngshme ose të ngurta në varësi të numrit të atomeve të karbonit. Alkoolet monohidrike formojnë izomere në grupin hidroksil, metil dhe me eteret. Alkoolet monohidrike të ngopura reagojnë me metale alkaline, acide dhe okside. Përdoret për të bërë ilaçe, tretës, acide.
Test mbi temën
Vlerësimi i raportit
Vlerësimi mesatar: 4.6. Gjithsej vlerësimet e marra: 173.
Struktura
Alkoolet (ose alkanolet) janë substanca organike, molekulat e të cilave përmbajnë një ose më shumë grupe hidroksil (grupe -OH) të lidhura me një radikal hidrokarbur.
Në bazë të numrit të grupeve hidroksil (atomiciteti), alkoolet ndahen në:
Monatomike
dihidrik (glikole)
triatomike.
Alkoolet e mëposhtme dallohen për nga natyra e tyre:
I ngopur, që përmban vetëm radikale hidrokarbure të ngopura në molekulë
të pangopura, që përmbajnë lidhje të shumta (të dyfishta dhe të trefishta) midis atomeve të karbonit në molekulë
aromatike, pra alkoole që përmbajnë një unazë benzeni dhe një grup hidroksil në molekulë, të lidhur me njëri-tjetrin jo drejtpërdrejt, por nëpërmjet atomeve të karbonit.
Substancat organike që përmbajnë grupe hidroksil në molekulë, të lidhura drejtpërdrejt me atomin e karbonit të unazës së benzenit, ndryshojnë ndjeshëm në vetitë kimike nga alkoolet dhe për këtë arsye klasifikohen si një klasë e pavarur e përbërjeve organike - fenolet. Për shembull, fenoli hidroksibenzen. Më vonë do të mësojmë më shumë për strukturën, vetitë dhe përdorimin e fenoleve.
Ekzistojnë gjithashtu poliatomikë (poliatomikë) që përmbajnë më shumë se tre grupe hidroksil në molekulë. Për shembull, alkooli heksahidrik më i thjeshtë është heksaoli (sorbitoli).
Duhet të theksohet se alkoolet që përmbajnë dy grupe hidroksil në një atom karboni janë të paqëndrueshme dhe dekompozohen spontanisht (i nënshtrohen rirregullimit të atomeve) për të formuar aldehide dhe ketone: 
Alkoolet e pangopura që përmbajnë një grup hidroksil në atomin e karbonit të lidhur me një lidhje të dyfishtë quhen ekol. Nuk është e vështirë të merret me mend se emri i kësaj klase përbërjesh është formuar nga prapashtesat -en dhe -ol, që tregojnë praninë e një lidhje dyfishe dhe një grupi hidroksil në molekula. Enolet, si rregull, janë të paqëndrueshme dhe në mënyrë spontane shndërrohen (izomerizohen) në komponime karbonil - aldehide dhe ketone. Ky reagim është i kthyeshëm, vetë procesi quhet tautomerizëm keto-enol. Kështu, enoli më i thjeshtë, alkooli vinil, izomerizohet jashtëzakonisht shpejt në acetaldehid.
Bazuar në natyrën e atomit të karbonit me të cilin është lidhur grupi hidroksil, alkoolet ndahen në:
Primar, në molekulat e të cilave grupi hidroksil është i lidhur me atomin primar të karbonit
dytësore, në molekulat e të cilave grupi hidroksil është i lidhur me një atom karboni dytësor
terciar, në molekulat e të cilave grupi hidroksil është i lidhur me një atom karboni terciar, për shembull:
Nomenklatura dhe izomeria
Gjatë emërtimit të alkooleve, emrit të hidrokarburit që i përgjigjet alkoolit i shtohet prapashtesa (gjenerike) -ol. Numrat pas prapashtesës tregojnë pozicionin e grupit hidroksil në zinxhirin kryesor, dhe parashtesat di-, tri-, tetra-, etj. tregojnë numrin e tyre: 
Duke filluar nga anëtari i tretë i serisë homologe, alkoolet shfaqin izomerizëm të pozicionit të grupit funksional (propanol-1 dhe propanol-2), dhe nga i katërti, izomerinë e skeletit të karbonit (butanol-1; 2-metilpropanol-1. ). Ato karakterizohen gjithashtu nga izomeria ndërklasore - alkoolet janë izomere ndaj etereve.
Roda, e cila është pjesë e grupit hidroksil të molekulave të alkoolit, ndryshon ndjeshëm nga atomet e hidrogjenit dhe karbonit në aftësinë e saj për të tërhequr dhe mbajtur çifte elektronike. Për shkak të kësaj, molekulat e alkoolit përmbajnë lidhje polare C-O dhe O-H.
Vetitë fizike të alkooleve
Duke pasur parasysh polaritetin e lidhjes O-H dhe ngarkesën e konsiderueshme të pjesshme pozitive të lokalizuar (të fokusuar) në atomin e hidrogjenit, hidrogjeni i grupit hidroksil thuhet të jetë "acid" në natyrë. Në këtë mënyrë, ai ndryshon ndjeshëm nga atomet e hidrogjenit të përfshirë në radikalin hidrokarbur.
Duhet të theksohet se atomi i oksigjenit i grupit hidroksil ka një ngarkesë të pjesshme negative dhe dy çifte të vetme elektronike, gjë që lejon alkoolet të krijojnë lidhje të veçanta, të ashtuquajtura lidhje hidrogjenore midis molekulave. Lidhjet e hidrogjenit ndodhin kur një atom hidrogjeni i ngarkuar pjesërisht pozitivisht i një molekule alkooli ndërvepron me një atom oksigjeni të ngarkuar pjesërisht negativisht të një molekule tjetër. Falë lidhjeve hidrogjenore midis molekulave, alkoolet kanë pika vlimi që janë anormalisht të larta për peshën e tyre molekulare. Kështu, propani me një peshë molekulare relative prej 44 në kushte normale është një gaz, dhe alkooli më i thjeshtë është metanoli, me një peshë molekulare relative prej 32, në kushte normale një lëng.
Anëtarët e poshtëm dhe të mesëm të një serie alkoolesh monohidrike të ngopura, që përmbajnë nga një deri në njëmbëdhjetë atome karboni, janë lëngje. Alkoolet më të larta (duke filluar nga C 12 H 25 OH) janë të ngurta në temperaturën e dhomës. Alkoolet e ulëta kanë një erë karakteristike alkoolike dhe shije të mprehtë, ato janë shumë të tretshme në ujë. Me rritjen e radikaleve të hidrokarbureve, tretshmëria e alkooleve në ujë zvogëlohet dhe oktanoli nuk përzihet më me ujin.
Vetitë kimike
Vetitë e substancave organike përcaktohen nga përbërja dhe struktura e tyre. Alkoolet konfirmojnë rregullin e përgjithshëm. Molekulat e tyre përfshijnë radikale hidrokarbure dhe hidroksil, kështu që vetitë kimike të alkooleve përcaktohen nga ndërveprimi dhe ndikimi i këtyre grupeve mbi njëri-tjetrin. Vetitë karakteristike të kësaj klase përbërjesh janë për shkak të pranisë së një grupi hidroksil.
1. Ndërveprimi i alkooleve me metalet alkaline dhe alkaline tokësore. Për të identifikuar efektin e një radikali hidrokarbur në një grup hidroksil, është e nevojshme të krahasohen vetitë e një substance që përmban një grup hidroksil dhe një radikal hidrokarbur, nga njëra anë, dhe një substancë që përmban një grup hidroksil dhe që nuk përmban një radikal hidrokarbur. , nga ana tjetër. Substanca të tilla mund të jenë, për shembull, etanoli (ose alkooli tjetër) dhe uji. Hidrogjeni i grupit hidroksil të molekulave të alkoolit dhe molekulave të ujit është i aftë të reduktohet nga metalet alkali dhe alkaline tokësore (zëvendësuar prej tyre).
Me ujin ky ndërveprim është shumë më aktiv sesa me alkoolin, shoqërohet me një çlirim të madh të nxehtësisë dhe mund të çojë në një shpërthim. Ky ndryshim shpjegohet nga vetitë dhuruese të elektroneve të radikalit më të afërt me grupin hidroksil. Duke poseduar vetitë e një dhuruesi elektroni (+I-efekt), radikali rrit pak densitetin e elektronit në atomin e oksigjenit, "e ngop" atë me shpenzimet e tij, duke zvogëluar kështu polaritetin e lidhjes O-H dhe natyrën "acidike" të atomi i hidrogjenit të grupit hidroksil në molekulat e alkoolit në krahasim me molekulat e ujit.
2. Ndërveprimi i alkooleve me halogjenët e hidrogjenit. Zëvendësimi i një grupi hidroksil me një halogjen çon në formimin e haloalkaneve.
Për shembull:
C2H5OH + HBr<->C2H5Br + H2O
Ky reagim është i kthyeshëm.
3. Dehidrimi ndërmolekular i alkooleve - ndarja e një molekule uji nga dy molekula alkooli kur nxehet në prani të agjentëve që largojnë ujin.
Si rezultat i dehidrimit ndërmolekular të alkooleve, formohen eteret. Kështu, kur alkooli etilik nxehet me acid sulfurik në një temperaturë prej 100 deri në 140 ° C, formohet eteri dietil (squfur).
4. Ndërveprimi i alkooleve me acidet organike dhe inorganike për të formuar estere (reaksioni i esterifikimit):
Reaksioni i esterifikimit katalizohet nga acide të forta inorganike.
Për shembull, ndërveprimi i alkoolit etilik dhe acidit acetik prodhon acetat etilik - acetat etilik: 
5. Dehidratimi intramolekular i alkooleve ndodh kur alkoolet nxehen në prani të agjentëve largues të ujit në një temperaturë më të lartë se temperatura e dehidrimit ndërmolekular. Si rezultat, formohen alkenet. Ky reagim është për shkak të pranisë së një atomi hidrogjeni dhe një grupi hidroksil në atomet e karbonit ngjitur. Një shembull është reagimi i prodhimit të etenit (etilenit) duke ngrohur etanolin mbi 140 °C në prani të acidit sulfurik të koncentruar.
6. Oksidimi i alkooleve zakonisht kryhet me agjentë të fortë oksidues, si dikromat kaliumi ose permanganat kaliumi në një mjedis acid. Në këtë rast, veprimi i agjentit oksidues drejtohet në atomin e karbonit që tashmë është i lidhur me grupin hidroksil. Në varësi të natyrës së alkoolit dhe kushteve të reagimit, mund të formohen produkte të ndryshme. Kështu, alkoolet primare oksidohen së pari në aldehide dhe më pas në acide karboksilike: 
Alkoolet terciare janë mjaft rezistente ndaj oksidimit. Megjithatë, në kushte të vështira (agjent oksidues i fortë, temperaturë e lartë), është i mundur oksidimi i alkooleve terciare, i cili ndodh me këputjen e lidhjeve karbon-karbon më afër grupit hidroksil.
7. Dehidrogjenimi i alkooleve. Kur avulli i alkoolit kalohet në 200-300 °C mbi një katalizator metalik, si bakri, argjendi ose platini, alkoolet primare shndërrohen në aldehide dhe alkoolet dytësore në ketone:
Prania e disa grupeve hidroksil në molekulën e alkoolit në të njëjtën kohë përcakton vetitë specifike të alkooleve polihidrike, të cilat janë të afta të formojnë komponime komplekse blu të ndritshme të tretshme në ujë kur ndërveprojnë me një precipitat të sapo përftuar të hidroksidit të bakrit (II).
Alkoolet monohidrike nuk janë në gjendje të hyjnë në këtë reagim. Prandaj, është një reagim cilësor ndaj alkooleve polihidrike.
Alkoolatet e metaleve alkaline dhe alkaline tokësore i nënshtrohen hidrolizës kur ndërveprojnë me ujin. Për shembull, kur etoksidi i natriumit tretet në ujë, ndodh një reaksion i kthyeshëm
C2H5ONa + HON<->C2H5OH + NaOH
bilanci i të cilit është zhvendosur pothuajse tërësisht djathtas. Kjo gjithashtu konfirmon se uji është superior ndaj alkooleve në vetitë e tij acidike (natyra "acidike" e hidrogjenit në grupin hidroksil). Kështu, ndërveprimi i alkoolateve me ujin mund të konsiderohet si bashkëveprimi i një kripe të një acidi shumë të dobët (në këtë rast, alkooli që ka formuar alkoolatin vepron si ky) me një acid më të fortë (këtu këtë rol e luan uji).
Alkoolet mund të shfaqin veti themelore kur reagojnë me acide të forta, duke formuar kripëra alkiloksonium për shkak të pranisë së një çifti elektronik të vetëm në atomin e oksigjenit të grupit hidroksil: 
Reaksioni i esterifikimit është i kthyeshëm (reaksioni i kundërt është hidroliza e esterit), ekuilibri zhvendoset djathtas në prani të agjentëve që largojnë ujin.
Dehidratimi intramolekular i alkooleve vazhdon në përputhje me rregullin e Zaitsev: kur uji hiqet nga një alkool dytësor ose terciar, një atom hidrogjeni shkëputet nga atomi i karbonit më pak i hidrogjenizuar. Kështu, dehidratimi i 2-butanol rezulton në 2-buten dhe jo 1-buten.
Prania e radikaleve hidrokarbure në molekulat e alkooleve nuk mund të mos ndikojë në vetitë kimike të alkooleve.
Vetitë kimike të alkooleve të shkaktuara nga radikali i hidrokarbureve janë të ndryshme dhe varen nga natyra e tij. Pra, të gjitha alkoolet digjen; alkoolet e pangopura që përmbajnë një lidhje të dyfishtë C=C në molekulë hyjnë në reaksione të adicionit, i nënshtrohen hidrogjenizimit, shtojnë hidrogjen, reagojnë me halogjenet, p.sh., çngjyrosin ujin me brom etj.
Metodat e marrjes
1. Hidroliza e haloalkaneve. Ju tashmë e dini se formimi i haloalkaneve kur alkoolet ndërveprojnë me halogjenet e hidrogjenit është një reagim i kthyeshëm. Prandaj, është e qartë se alkoolet mund të merren nga hidroliza e haloalkaneve - reagimi i këtyre përbërjeve me ujë.
Alkoolet polihidrike mund të përftohen nga hidroliza e haloalkaneve që përmbajnë më shumë se një atom halogjen për molekulë.
2. Hidratimi i alkeneve - shtimi i ujit në lidhjen tg të një molekule alkeni - është tashmë i njohur për ju. Hidratimi i propenit çon, në përputhje me rregullin e Markovnikov, në formimin e një alkooli dytësor - propanol-2.
AI
l
CH2=CH-CH3 + H20 -> CH3-CH-CH3
propen propanol-2
3. Hidrogjenizimi i aldehideve dhe ketoneve. Ju tashmë e dini se oksidimi i alkooleve në kushte të buta çon në formimin e aldehideve ose ketoneve. Është e qartë se alkoolet mund të merren nga hidrogjenizimi (reduktimi me hidrogjen, shtimi i hidrogjenit) të aldehideve dhe ketoneve.
4. Oksidimi i alkeneve. Glikoli, siç u përmend tashmë, mund të merret nga oksidimi i alkeneve me një zgjidhje ujore të permanganatit të kaliumit. Për shembull, etilen glikol (etanediol-1,2) formohet nga oksidimi i etilenit (eteni).
5. Metodat specifike për prodhimin e alkooleve. Disa alkoole merren duke përdorur metoda që janë unike për ta. Kështu, metanoli prodhohet në mënyrë industriale nga bashkëveprimi i hidrogjenit me monoksidin e karbonit (II) (monoksid karboni) në presion të ngritur dhe temperaturë të lartë në sipërfaqen e një katalizatori (oksid zinku).
Përzierja e monoksidit të karbonit dhe hidrogjenit që kërkohet për këtë reaksion, e quajtur edhe (mendoni pse!) "gaz sintezë", përftohet duke kaluar avujt e ujit mbi qymyrin e nxehtë.
6. Fermentimi i glukozës. Kjo metodë e prodhimit të alkoolit etilik (verë) ka qenë e njohur për njeriun që nga kohërat e lashta.
Le të shqyrtojmë reagimin e prodhimit të alkooleve nga haloalkanet - reaksioni i hidrolizës së hidrokarbureve të halogjenizuara. Zakonisht kryhet në një mjedis alkalik. Acidi hidrobromik i lëshuar neutralizohet dhe reagimi vazhdon pothuajse deri në përfundim.
Ky reagim, si shumë të tjerë, zhvillohet përmes mekanizmit të zëvendësimit nukleofilik.
Këto janë reaksione faza kryesore e të cilave është zëvendësimi, i cili ndodh nën ndikimin e një grimce nukleofile.
Le të kujtojmë se një grimcë nukleofile është një molekulë ose jon që ka një çift elektronik të vetëm dhe është në gjendje të tërhiqet nga një "ngarkesë pozitive" - pjesë të molekulës me një densitet elektronik të reduktuar.
Llojet më të zakonshme nukleofile janë amoniaku, uji, alkooli ose anionet (jonet hidroksil, halidi, alkoksidi).
Grimca (atom ose grup atomesh) që zëvendësohet nga një reaksion me një nukleofile quhet grup largues.
Zëvendësimi i grupit hidroksil të një alkooli me një jon halid ndodh gjithashtu përmes mekanizmit të zëvendësimit nukleofilik:
CH3CH2OH + HBr -> CH3CH2Br + H20
Interesante, ky reagim fillon me shtimin e një kationi hidrogjeni në atomin e oksigjenit të përfshirë në grupin hidroksil:
CH3CH2-OH + H+ -> CH3CH2- OH
Nën ndikimin e një joni të lidhur pozitivisht, lidhja C-O zhvendoset edhe më shumë drejt oksigjenit dhe ngarkesa pozitive efektive në atomin e karbonit rritet.
Kjo çon në faktin se zëvendësimi nukleofilik me një jon halidi ndodh shumë më lehtë, dhe një molekulë uji ndahet nën veprimin e nukleofilit.
CH3CH2-OH+ + Br -> CH3CH2Br + H2O
Përgatitja e etereve
Kur alkoksidi i natriumit reagon me bromoetanin, atomi i bromit zëvendësohet nga një jon alkoksidi dhe formohet një eter.
Reaksioni i zëvendësimit nukleofilik në përgjithësi mund të shkruhet si më poshtë:
R - X +HNu -> R - Nu +HX,
nëse grimca nukleofile është një molekulë (HBr, H20, CH3CH2OH, NH3, CH3CH2NH2),
R-X + Nu - -> R-Nu + X -,
nëse nukleofili është një anion (OH, Br-, CH3CH2O -), ku X është një halogjen, Nu është një grimcë nukleofile.
Përfaqësuesit individualë të alkooleve dhe rëndësia e tyre
Metanoli (alkooli metil CH3OH) është një lëng pa ngjyrë me erë karakteristike dhe një pikë vlimi prej 64,7 °C. Digjet me një flakë pak të kaltërosh. Emri historik i metanolit - alkooli i drurit - shpjegohet me një nga metodat e prodhimit të tij - distilimi i drurit të fortë (greqisht - verë, për t'u dehur; substancë, dru).
Metanoli është shumë helmues! Kërkon trajtim të kujdesshëm kur punoni me të. Nën veprimin e enzimës alkool dehidrogjenazë, ai shndërrohet në trup në formaldehid dhe acid formik, të cilët dëmtojnë retinën, shkaktojnë vdekjen e nervit optik dhe humbje të plotë të shikimit. Gëlltitja e më shumë se 50 ml metanol shkakton vdekjen.
Etanoli (alkooli etilik C2H5OH) është një lëng pa ngjyrë me erë karakteristike dhe një pikë vlimi prej 78,3 °C. E ndezshme Përzihet me ujë në çdo raport. Përqendrimi (forca) e alkoolit zakonisht shprehet në përqindje në vëllim. Alkooli “i pastër” (mjekësor) është një produkt i marrë nga lëndët e para ushqimore dhe që përmban 96% (në vëllim) etanol dhe 4% (në vëllim) ujë. Për të marrë etanol anhidrik - "alkool absolut", ky produkt trajtohet me substanca që lidhin kimikisht ujin (oksid kalciumi, sulfat bakri (II) anhidrik, etj.).
Për ta bërë alkoolin e përdorur për qëllime teknike të papërshtatshëm për pije, i shtohen dhe ngjyrosen sasi të vogla të substancave toksike, me erë të keqe dhe me shije të neveritshme, të vështira për t'u ndarë. Alkooli që përmban aditivë të tillë quhet alkool i denatyruar ose i denatyruar.
Etanoli përdoret gjerësisht në industri për prodhimin e gomës sintetike, ilaçe, përdoret si tretës, është pjesë e bojrave dhe bojrave dhe parfumeve. Në mjekësi, alkooli etilik është dezinfektuesi më i rëndësishëm. Përdoret për përgatitjen e pijeve alkoolike.
Kur sasi të vogla të alkoolit etilik hyjnë në trupin e njeriut, ato zvogëlojnë ndjeshmërinë ndaj dhimbjes dhe bllokojnë proceset e frenimit në korteksin cerebral, duke shkaktuar një gjendje dehjeje. Në këtë fazë të veprimit të etanolit, ndarja e ujit në qeliza rritet dhe për rrjedhojë, formimi i urinës përshpejtohet, duke sjellë si pasojë dehidratimin e trupit.
Përveç kësaj, etanoli shkakton zgjerimin e enëve të gjakut. Rritja e qarkullimit të gjakut në kapilarët e lëkurës çon në skuqje të lëkurës dhe një ndjenjë ngrohtësie.
Në sasi të mëdha, etanoli pengon aktivitetin e trurit (faza e frenimit) dhe shkakton dëmtim të koordinimit të lëvizjeve. Një produkt i ndërmjetëm i oksidimit të etanolit në trup, acetaldehidi, është jashtëzakonisht toksik dhe shkakton helmim të rëndë.
Konsumimi sistematik i alkoolit etilik dhe pijeve që e përmbajnë atë çon në një rënie të vazhdueshme të produktivitetit të trurit, vdekjen e qelizave të mëlçisë dhe zëvendësimin e tyre me indin lidhor - cirrozën e mëlçisë.
Etanediol-1,2 (etilen glikol) është një lëng viskoz pa ngjyrë. helmuese. I tretshëm pa kufi në ujë. Tretësirat ujore nuk kristalizohen në temperatura dukshëm nën 0 °C, gjë që bën të mundur përdorimin e tij si një përbërës i ftohësve jo ngrirës - antifriz për motorët me djegie të brendshme.
Propanetriol-1,2,3 (glicerol) është një lëng viskoz, shurup me shije të ëmbël. I tretshëm pa kufi në ujë. Jo e paqëndrueshme. Si përbërës i estereve, gjendet në yndyrna dhe vajra. Përdoret gjerësisht në industrinë kozmetike, farmaceutike dhe ushqimore. Në kozmetikë, glicerina luan rolin e një agjenti zbutës dhe qetësues. I shtohet pastës së dhëmbëve për të parandaluar tharjen e saj. Glicerina shtohet në produktet e ëmbëlsirave për të parandaluar kristalizimin e tyre. Spërkatet mbi duhan, me ç'rast vepron si një hidratant që parandalon tharjen dhe shkërmoqjen e gjetheve të duhanit përpara përpunimit. I shtohet ngjitësve për të parandaluar tharjen e tyre shumë të shpejtë dhe plastikës, veçanërisht celofanit. Në rastin e fundit, glicerina vepron si një plastifikues, duke vepruar si një lubrifikant midis molekulave të polimerit dhe duke i dhënë kështu plastikës fleksibilitetin dhe elasticitetin e nevojshëm.
1. Cilat substanca quhen alkoole? Me çfarë kriteresh klasifikohen alkoolet? Cilat alkoole duhet të klasifikohen si butanol-2? butene-Z-ol-1? penten-4-diol-1,2?
2. Shkruani formulat strukturore të alkooleve të renditura në ushtrimin 1.
3. A ka alkoole kuaternare? Shpjegoni përgjigjen tuaj.
4. Sa alkoole kanë formulën molekulare C5H120? Krijoni formulat strukturore të këtyre substancave dhe emërtoni ato. A mund të korrespondojë kjo formulë vetëm me alkoolet? Përbëni formulat strukturore të dy substancave që kanë formulën C5H120 dhe nuk janë alkoole.
5. Emërtoni substancat formulat strukturore të të cilave janë dhënë më poshtë: 
6. Shkruani formulat strukturore dhe empirike të një lënde emri i së cilës është 5-metil-4-heksen-1-inol-3. Krahasoni numrin e atomeve të hidrogjenit në molekulën e këtij alkooli me numrin e atomeve të hidrogjenit në molekulën e një alkani me të njëjtin numër atomesh karboni. Çfarë e shpjegon këtë dallim?
7. Duke krahasuar elektronegativitetin e karbonit dhe hidrogjenit, shpjegoni pse lidhja kovalente O-H është më polare se lidhja C-O.
8. Cili alkool mendoni se - metanoli apo 2-metilpropanol-2 - do të reagojë më aktivisht me natriumin? Shpjegoni përgjigjen tuaj. Shkruani ekuacionet për reaksionet përkatëse.
9. Shkruani ekuacionet e reaksionit për bashkëveprimin e 2-propanolit (alkool izopropil) me natriumin dhe bromurin e hidrogjenit. Emërtoni produktet e reaksionit dhe tregoni kushtet për zbatimin e tyre.
10. Një përzierje e avujve të propanol-1 dhe propanol-2 kaloi mbi oksid bakri(P) të ndezur. Çfarë reagimesh mund të ndodhin në këtë rast? Shkruani ekuacionet për këto reaksione. Cilat klasa të përbërjeve organike i përkasin produktet e tyre?
11. Cilat produkte mund të formohen gjatë hidrolizës së 1,2-dikloropropanolit? Shkruani ekuacionet për reaksionet përkatëse. Emërtoni produktet e këtyre reaksioneve.
12. Shkruani ekuacionet për reaksionet e hidrogjenizimit, hidratimit, halogjenimit dhe hidrohalogjenizimit të 2-propenol-1. Emërtoni produktet e të gjitha reaksioneve.
13. Shkruani ekuacionet për bashkëveprimin e glicerinës me një, dy dhe tre mol acid acetik. Shkruani ekuacionin për hidrolizën e një esteri - produkti i esterifikimit të një mol glicerinë dhe tre mol acid acetik.
14*. Kur alkooli monohidrik i ngopur primar reagoi me natriumin, u liruan 8,96 litra gaz (n.e.). Kur e njëjta masë alkooli dehidrohet, formohet një alken me peshë 56 g Përcaktoni të gjitha formulat e mundshme strukturore të alkoolit.
15*. Vëllimi i dioksidit të karbonit të çliruar gjatë djegies së alkoolit të ngopur monohidrik është 8 herë më i madh se vëllimi i hidrogjenit të çliruar nga veprimi i natriumit të tepërt në të njëjtën sasi alkooli. Vendosni strukturën e një alkooli nëse dihet se oksidimi i tij prodhon një keton.
Përdorimi i alkooleve
Meqenëse alkoolet kanë veti të ndryshme, zona e aplikimit është mjaft e gjerë. Le të përpiqemi të kuptojmë se ku përdoren alkoolet.
Alkoolet në industrinë ushqimore
Alkooli si etanoli është baza e të gjitha pijeve alkoolike. Dhe përftohet nga lëndët e para që përmbajnë sheqer dhe niseshte. Lëndët e para të tilla mund të jenë panxharët e sheqerit, patatet, rrushi, si dhe drithërat e ndryshëm. Falë teknologjive moderne, gjatë prodhimit të alkoolit, ai pastrohet nga vajrat e fuselit.
Uthulla natyrale gjithashtu përmban lëndë të para me bazë etanoli. Ky produkt përftohet nëpërmjet oksidimit nga bakteret e acidit acetik dhe ajrimit.
Por në industrinë ushqimore ata përdorin jo vetëm etanol, por edhe glicerinë. Ky aditiv ushqimor nxit lidhjen e lëngjeve të papërziershme. Glicerina, e cila është pjesë e likerit, mund t'u japë atyre viskozitet dhe shije të ëmbël.
Gjithashtu, glicerina përdoret në prodhimin e produkteve të bukës, makaronave dhe ëmbëlsirave.
Bar
Në mjekësi, etanoli është thjesht i pazëvendësueshëm. Në këtë industri, përdoret gjerësisht si një antiseptik, pasi ka veti që mund të shkatërrojë mikrobet, të vonojë ndryshimet e dhimbshme në gjak dhe të parandalojë dekompozimin në plagët e hapura.
Etanoli përdoret nga punonjësit mjekësorë përpara se të kryejnë procedura të ndryshme. Ky alkool ka veti dezinfektuese dhe tharëse. Gjatë ventilimit artificial të mushkërive, etanoli vepron si një antishkumë. Etanoli gjithashtu mund të jetë një nga komponentët e anestezisë.
Kur jeni të ftohur, etanoli mund të përdoret si një kompresë ngrohëse, dhe kur ftohet, si fërkim, pasi substancat e tij ndihmojnë në rikthimin e trupit gjatë të nxehtit dhe të ftohtit.
Në rast helmimi me etilen glikol ose metanol, përdorimi i etanolit ndihmon në uljen e përqendrimit të substancave toksike dhe vepron si kundërhelm.
Alkoolet gjithashtu luajnë një rol të madh në farmakologji, pasi ato përdoren për të përgatitur tinkturat shëruese dhe të gjitha llojet e ekstrakteve.
Alkoolet në kozmetikë dhe parfume
Në parfumeri, është gjithashtu e pamundur të bëhet pa alkool, pasi baza e pothuajse të gjitha produkteve të parfumeve është uji, alkooli dhe koncentrati i parfumit. Etanoli në këtë rast vepron si tretës për substancat aromatike. Por 2-feniletanoli ka një aromë lulesh dhe mund të zëvendësojë vajin natyral të trëndafilit në parfumeri. Përdoret në prodhimin e kremrave, kremrave etj.
Glicerina është gjithashtu bazë për shumë produkte kozmetike, pasi ka aftësinë për të tërhequr lagështinë dhe për të hidratuar në mënyrë aktive lëkurën. Dhe prania e etanolit në shampo dhe kondicionerë ndihmon në hidratimin e lëkurës dhe e bën më të lehtë krehjen e flokëve pas larjes së flokëve.
Karburanti
Epo, substancat që përmbajnë alkool si metanoli, etanoli dhe butanoli-1 përdoren gjerësisht si lëndë djegëse.
Falë përpunimit të materialeve bimore si kallam sheqeri dhe misri, u bë e mundur të përftohej bioetanoli, i cili është një biokarburant miqësor ndaj mjedisit.
Kohët e fundit, prodhimi i bioetanolit është bërë i njohur në botë. Me ndihmën e saj, u shfaq perspektiva e rinovimit të burimeve të karburantit.
Tretës, surfaktantë
Përveç aplikimeve të alkooleve të listuara tashmë, mund të vërehet se ato janë gjithashtu tretës të mirë. Më të njohurit në këtë fushë janë izopropanoli, etanoli dhe metanoli. Ato përdoren gjithashtu në prodhimin e kimikateve bit. Pa to nuk është i mundur kujdesi i duhur i makinës, veshjeve, enëve shtëpiake etj.
Përdorimi i alkooleve në fusha të ndryshme të aktiviteteve tona ka një efekt pozitiv në ekonominë tonë dhe sjell rehati në jetën tonë.
Këto janë derivate të hidrokarbureve në të cilat një atom hidrogjeni zëvendësohet nga një grup hidroksi. Formula e përgjithshme e alkooleve është CnH 2 n +1 Oh.
Klasifikimi i alkooleve monohidrike.
Varësisht nga pozicioni ku ndodhet AI-grupi, dalloni:
Alkoolet primare:
Alkoolet dytësore:
Alkoolet terciare:
.
Izomerizmi i alkooleve monohidrike.
Për alkoolet monohidrike karakterizohet nga izomeria e skeletit të karbonit dhe izomeria e pozicionit të grupit hidroksi.
Vetitë fizike të alkooleve monohidrike.
Reagimi ndjek rregullin e Markovnikov, kështu që vetëm alkooli i këngës mund të merret nga alkenet parësore.
2. Hidroliza e halogjeneve të alkileve nën ndikimin e tretësirave ujore të alkaleve:
Nëse ngrohja është e dobët, atëherë ndodh dehidrimi intramolekular, duke rezultuar në formimin e etereve:
B) Alkoolet mund të reagojnë me halogjenët e hidrogjenit, me alkoolet terciare që reagojnë shumë shpejt, ndërsa alkoolet parësore dhe dytësore reagojnë ngadalë:
Përdorimi i alkooleve monohidrike.
Alkoolet përdoret kryesisht në sintezën organike industriale, në industrinë ushqimore, mjekësi dhe farmaci.
