Fenol (hidroksibenzen, karbolik asit).

FENOLLER

FENOLLER

En iyi bilineni karbolik asit olan tersiyer alkollerdir.

Rus dilinde yer alan yabancı kelimeler sözlüğü - Chudinov A.N., 1910 .

FENOLLER

bilinen formüle sahip tersiyer alkoller; Bunlardan en ünlüsü, pansiyonda karbolik asit olarak adlandırılan sıradan f.'dir (bkz.).

Rus dilinde yer alan yabancı kelimeler sözlüğü - Pavlenkov F., 1907 .

Fenoller

(gr. phaino aydınlatıyorum + enlem. ol(eum) yağı), doğrudan bir aromatik halkayla bağlantılı bir hidroksil grubu (OH) içeren bir organik bileşik sınıfı; polimerlerin, boyaların, tıbbi maddelerin vb. üretiminde antiseptik, antioksidan olarak yaygın şekilde kullanılır.

Yeni yabancı kelimeler sözlüğü - EdwART'tan., 2009 .

Fenoller

[gr. aydınlat + lat. ol(eum) yağı

] – kimya. benzen halkasındaki hidrojen atomunun bir OH (hidroksil) grubu ile değiştirilmesiyle elde edilen benzen türevleri, aromatik alkoller; bunlara örneğin fenol (karbolik asit), hidrokinon vb. dahildir., 2007 .

Fenoller

Geniş yabancı kelimeler sözlüğü - "IDDK" yayınevi. yumurta, birimler fenol , A, (M. Almanca Fenol Yunan enlem. phainō aydınlatıyorum +
ol(eum) yağı). kimya Bir hidroksil grubu içeren bir organik bileşik sınıfı ( santimetre. hidroksil), doğrudan ilgili aromatik
çekirdek. Fenolik
| - fenollerle ilgilidir. F. yaygın olarak kullanılmaktadır antiseptikler, antioksidanlar polimerlerin, boyaların, tıbbi maddelerin ve

vesaire., 1998 .

L. P. Krysin'in açıklayıcı yabancı kelimeler sözlüğü - M: Rus dili.

Diğer sözlüklerde "FENOLLER"in neler olduğuna bakın: FENOLLER, molekülleri bir benzen halkasına bağlı bir veya daha fazla hidroksil grubu (OH) içeren bir AROMATİK BİLEŞİKLER grubudur (bkz. BENZEN). Bu madde serisinin en basit temsilcisi aynı zamanda fenol veya... ... olarak da adlandırılır.

FENOLLER Bilimsel ve teknik ansiklopedik sözlük - FENOLLER, bir veya daha fazla hidrojen atomunun hidroksillerle değiştirildiği aromatik hidrokarbonların türevleri. Hidroksil gruplarının sayısına bağlı olarak, monoatomik fosfatlar (C'Hn 7. OH) gibi ayırt edilir. karbolik asit (bkz.), kresoller (bkz.), ... ...

Büyük Tıp Ansiklopedisi Büyük Ansiklopedik Sözlük

Fenoller- bir veya daha fazla hidroksil grubuna sahip benzen türevleri. Uçucu fenoller terimi ile birleştirilen benzenin hidroksi türevleri grubu, su buharı ile damıtılan bir dizi bileşiği içerir. Bunlar genellikle fenol, krezoller,... ... içerir. Resmi terminoloji

Pratik tıpta ve veteriner hekimlikte dezenfektan ve antiseptik olarak kullanılan aromatik karbonhidratların mono ve disübstitüe hidroksil türevleri. Daha sıklıkla karbolik asit, kresol, Lysol, ksilen, sudol, timol, mentol, karvakrol, ... ... kullanırlar. Mikrobiyoloji sözlüğü

Benzen halkasındaki bir veya daha fazla hidrojen atomunun bir hidroksil grubu ile değiştirilmesiyle oluşan aromatik bileşikler. F. karakteristik bir kokuya ve zayıf asidik özelliklere sahip katı, kristal veya sıvı maddeler. En basiti... ... Jeolojik ansiklopedi

FENOLLER- çekirdeğin karbon atomlarına doğrudan bağlı hidroksil gruplarına sahip aromatik bileşikler. Fenol-formaldehit reçineleri, yapıştırıcılar, vernikler, fenolatlar, ısıya dayanıklı vernikler, boyalar, pestisitler, yüzey aktif maddeler, ilaçlar,... ... üretiminde kullanılır. Rusya'nın işgücünün korunması ansiklopedisi

Fenol, fenol sınıfının en basit temsilcisidir. Fenoller, moleküllerinde hidroksil gruplarının aromatik karbon atomlarına bağlandığı aromatik serinin organik bileşikleridir ... Wikipedia

Moleküllerindeki aromatik halkanın karbon atomlarına hidroksil gruplarının bağlı olduğu aromatik serinin organik bileşikleri. OH gruplarının sayısına bağlı olarak fenoller monohidrik (örneğin fenol), diatomik (hidrokinon, pirokatekol, ... ... Ansiklopedik Sözlük

Aromatik Bir molekülde bir veya daha fazla içeren bileşikler. Çekirdek karbon atomlarına bağlı hidroksil grupları. Miktar olarak aromatik. Çekirdekler Ph.'ya uygun, naftoller (2 yoğunlaştırılmış çekirdek), antroller (3 çekirdek), fenantroller (4), benzotetroller... ... Kimyasal ansiklopedi

Molekülünde aromatik çekirdeğin karbon atomuna bağlı bir veya daha fazla hidroksil grubu içeren aromatik serinin organik bileşikleri. Fenoller ve bunların dönüşümlerinin ürünleri, bitki ve hayvan hücrelerindeki doğal endojen antioksidanlardır (bkz. Antioksidanlar). Bu bileşikler bakteri yok edici özelliklere sahiptir ve tıpta dezenfeksiyon için (bkz. Dezenfektanlar) ve antiseptik etkiye sahip ilaçlar olarak (bkz. Antiseptikler) kullanılır. Tıp ve gıda endüstrilerinde fenoller koruyucu olarak kullanılır. Pek çok sentetik fenol türevi (eterler, halojen türevleri, vb.) çeşitli amaçlar için kullanılır; örneğin, antiseptik olarak kseroform, soğutucu olarak difenil eter, nitro türevleri (pikrik asit vb.) patlayıcıdır. Fenoller birçok ilacın, plastiklerin ve boyaların endüstriyel sentezinde başlangıç ​​malzemesi olarak görev yapar. Polihidrik fenoller ilaç, gıda ve parfüm endüstrilerinde antioksidan, fotoğrafçılıkta geliştirici, kimya ve petrokimya endüstrilerinde stabilizatör ve koruyucu katkı maddeleri olarak kullanılmaktadır. Bazı fenoller toksiktir; bunların üretimi veya kullanımıyla ilgili endüstrilerde mesleki tehlike oluşturabilirler.

Benzen halkasına bağlı hidroksil gruplarının sayısına göre (bkz. Benzen), fenoller mono-, di- ve triatomik olarak ayrılır. Bu bileşiklerin tüm grubunun adını aldığı fenol serisinin ilk temsilcisi fenol, hidroksibenzen veya karbolik asittir (bkz.); diatomik fenoller - pirokatekol veya o-dioksibenzen, hidrokinon (bakınız) veya p-dioksibenzen, resorsinol (bakınız) veya m-dioksibenzen; triatomik fenoller - pirogallol (bkz.) veya 1,2,3-trioksibenzen, oksihidrokinon veya 1,2,4-trioksibenzen, floroglisinol veya 1,3,5-trioksibenzen. Fenoller arasında kresoller (bkz.) - tolüenin oksi türevleri (bkz.), ksilenoller - ksilenlerin oksi türevleri (bkz.) bulunur.

Doğada fenoller nadiren serbest halde bulunur. Bitkilerde çeşitli türevler halinde bulunurlar; örneğin karanfil yağında öjenol, sassafros yağında safrol. Özellikle narenciye meyvelerinde çok sayıda fenol türevi bulunmaktadır. Fenoller tüm meyve ve sebzelerde az miktarda bulunur. Yiyeceklerle bir kişi günde yaklaşık 50 mg fenol alır.

Fenoller çoğunlukla renksiz kristal maddelerdir; monohidrik fenoller karakteristik yoğun bir kokuya sahiptir ve buharla kolayca damıtılır. Birçok fenol su ve benzende yüksek oranda çözünür, tüm fenoller alkolde yüksek oranda çözünür. Fenoller asidik özelliklere sahiptir ve alkalilerle reaksiyona girerek tuzlar (fenolatlar) oluşturur. Kömür katranının alkali çözeltiler veya amonyak suyuyla ekstraksiyonu yoluyla fenollerin izolasyonu bu özelliğe dayanmaktadır. Fenoller ayrıca aromatik bileşiklerin özelliklerinin yanı sıra hidroksi bileşiklerinin (eterler ve esterler oluştururlar) kimyasal özelliklerini de sergilerler. Fenoller kolayca oksitlenir. Aromatik halkadaki hidroksil gruplarının sayısı arttıkça oksitlenme yetenekleri artar. Fenollerin oksidasyon reaksiyonu bu bileşiklerin kimyası ve biyokimyasında çok önemlidir. Endüstride fenoller kömür katranının ekstraksiyonuyla elde edilir; bazı basit fenoller (karbolik asit, resorsinol, hidrokinon) sentetik olarak elde edilir.

İnsan vücudunda fenoller tamamen oksitlenir veya başka bir şekilde (örn. metilasyon yoluyla) etkisiz hale getirilir. Gıdayla birlikte verilen fenollerin polifenollerin biyosentezi için kullanılması mümkündür: katekolaminler (bkz.), idolilaminler, ubikinonlar (bkz. Koenzimler).

Mesleki bir tehlike olarak fenoller

Fenoller, onlarla temas halinde çalışan insanların vücuduna akciğerlerden, sağlam deriden ve mukozalardan girebilir. Fenoller insan vücudundan idrarla (solunan havanın küçük bir kısmı) esas olarak sülfürik ve glukuronik asitlerle konjugatlar şeklinde atılır. Kresoller, ksilenoller vb. dahil monohidrik fenoller, merkezi sinir sistemi üzerinde etkili olan sinir zehirleridir; ayrıca cilt üzerinde güçlü bir dağlayıcı ve tahriş edici etkiye sahiptirler.

Monohidrik fenollerin halojen türevleri, özellikle di- ve triklorofenollerin yanı sıra heksaklorfen (2-2"-dioksi-3,5,6,3",5",6"-hekzaklorodifenilmetan), üretim prosesi sırasında son derece toksik maddeler oluşturabilir ve ayrışma reaksiyonları sırasında, en iyi bilineni 2,3,7,8-tetraklorodibenzo-n-dioksin veya TCDD'dir. Dioksinler çok küçük miktarlarda bile dermatotoksik, hepatotoksik ve nörotoksik özellikler göstererek genotip üzerinde uzun süreli etkiler gösterir.

Polihidrik fenoller kan zehirlerinin özelliklerini sergiler ve hemolitik sarılığın gelişmesiyle birlikte methemoglobin oluşumuna (bkz. Methemoglobinemi), hemolize (bkz.) neden olur (bkz.). Polihidrik fenollerden pirokatekol (dioksibenzenlerin en toksik olanı) çok toksiktir. Resorsinol (m-dioksibenzen), belirgin emici etkisine rağmen diğer dioksibenzenlerden daha az toksiktir. İlaç endüstrisinde bazı antelmintiklerin sentezi için başlangıç ​​ürünü olarak kullanılan Pirogallol (bkz.), methemoglobin oluşumuna neden olur ve çok toksiktir.

Fenol zehirlenmesinden ölen kişilerin cesetleri üzerinde yapılan adli tıp muayenesinde, karbolik asit zehirlenmesinde anlatılanlara benzer değişiklikler dikkat çekmektedir.

Kronik ve akut zehirlenmenin bir resmi için, ilk yardım, acil tedavi, tedavi, fenol zehirlenmesinin önlenmesi - bkz. Karbolik asit.

Fenol preparatları

Tıbbi uygulamada kullanılan fenol preparatları arasında karbolik asit, trikresol ve diğer kresoller, lisol (bkz.), resorsinol (bkz.) ve ayrıca metabolizması vücutta fenol üreten fenil salisilat (bkz.) bulunur. Ek olarak fenoller, ilaç olarak kullanılan huş katranı (bkz. Katran) gibi bazı doğal ürünlerin aktif prensibidir.

Fenol preparatları neredeyse tüm mikroorganizma türleri (bakteri, protozoa, virüs vb.) üzerinde zararlı bir etkiye sahiptir; bu, büyük olasılıkla bu ilaçların proteinlerin denatürasyonuna neden olma kabiliyetinden kaynaklanmaktadır. Cilde uygun konsantrasyonlarda uygulandığında: Fenol preparatları lokal olarak tahriş edici ve hatta dağlayıcı bir etkiye sahiptir. Bazı fenol preparatları (resorsinol, huş katranı); lokal uygulama keratoplastik ve keratolitik etkilere neden olur (bkz. Keratolitik, keratoplastik ajanlar).

Tıbbi uygulamada fenol preparatları esas olarak antiseptik ve dezenfektan olarak kullanılır. Aşıların, serumların ve enjekte edilebilir dozaj formlarının korunmasında bazı ilaçlar (örneğin fenol, trikresol) kullanılır. Resorsinol ve tricresol diş hekimliğinde esas olarak antiseptik olarak kullanılır. Keratolitik ve keratoplastik özelliklere sahip fenol preparatları (resorsinol, huş katranı) bir dizi cilt hastalığının (sebore, egzama vb.) tedavisinde topikal olarak kullanılmaktadır. Fenil salisilat, bağırsak (kolit, enterokolit) ve idrar yolu (piyelit, piyelonefrit, sistit) hastalıkları için ağızdan (genellikle diğer ilaçlarla kombinasyon halinde) kullanılır.

Fenol preparatlarının topikal olarak uygulandığında yan etkileri, esas olarak lokal doku tahrişi belirtileriyle kendini gösterir.

Oldukça lipofilik olan fenol preparatları (fenol, trikresol), cilt ve mukoza zarlarından kolayca emilir (özellikle hasar görmüşlerse) ve bu nedenle bu tür ilaçlar, topikal olarak uygulansa bile vücut üzerinde olumsuz bir emici etkiye sahip olabilir ve toksik etkilere (baş dönmesi, baş ağrısı, genel halsizlik, nefes alma sorunları, kan basıncının düşmesi vb.) neden olur.

Fenol preparatları insanlar üzerindeki toksisite açısından birbirinden farklılık göstermektedir. Fenol (karbolik asit) ağızdan alındığında en yüksek toksisiteye sahiptir, fenil salisilat ise en az toksiktir.

Ağızdan alındığında fenol preparatları (fenil salisilat hariç) akut zehirlenmeye neden olabilir (bkz. Zehirlenme, tablo).

Kaynakça: Baraboy V. A. Bitki fenolik bileşiklerinin biyolojik etkisi, Kiev, 1976; Fenolik bileşiklerin biyokimyası, ed. J. Harborn, çev. İngilizce'den, M., 1968; Glazova O.I. Zehirlenmeler ve onlar için ilk yardım, s. 55, M., 1944; 3 ve p yaklaşık olarak M. N. Fenolik bileşiklerin biyokimyasının temelleri, M., 1974; L u d evit R. ve L o s K. Akut zehirlenmeler, çev. Almanca ile, s. 370, M., 1983; Malysheva V.V. ve ark. Kömürün yarı koklaştırma yöntemiyle fenol üretiminde çalışma koşullarının fizyolojik ve hijyenik özellikleri ve işçilerin sağlığı, Gig. emek ve prof. bol., No. 1, s. 18, 1967; M ashk o v s i y M. D. İlaçlar, bölüm 2, s. 404, M., 1984; Akut zehirlenmelerde acil bakım, ed. S. N. Golikova, s. 174, M., 1977; Meslek hastalıkları, ed. A. A. Letaveta, s. 306, M., 1973; Stepanov A.V. Adli kimya (kimyasal toksikolojik analiz) ve mesleki zehirlerin belirlenmesi, s. 112, 220, M., 1951; Shvaikova M.D. Toksikolojik kimya, s. 111, M., 1975.

3. A. Volkova (hij.), V. K. Muratov (eczacılık), N. V. Prokazova (biyokimyasal).

Fenoller - Molekülleri bir veya daha fazla hidrokso grubuna bağlı bir fenil radikali içeren organik maddeler. Tıpkı alkoller gibi, fenoller sınıflandırılır atomikliğe göre, yani Hidroksil gruplarının sayısına göre.

Monohidrik fenoller molekülde bir hidroksil grubu içerir:

Polihidrik fenoller Moleküllerde birden fazla hidroksil grubu bulunur:

Benzen halkasında üç veya daha fazla hidroksil grubu içeren polihidrik fenoller de vardır.

Bu sınıfın en basit temsilcisi olan fenol C 6 H 5 OH'nin yapısına ve özelliklerine daha yakından bakalım. Bu maddenin adı tüm cass - fenollerin adının temelini oluşturdu.

Fenolün fiziksel özellikleri

Fenol katı, renksiz kristal bir maddedir, erime noktası = 43°C, kaynama noktası = 181°C, keskin karakteristik kokusu vardır. Fenol oda sıcaklığında suda az çözünür. Fenolün sulu çözeltisine karbolik asit denir. Cilt ile temasında neden olur yanıklar, Bu nedenle fenol çok dikkatli kullanılmalıdır!

Fenolün kimyasal özellikleri

Çoğu reaksiyonda, fenoller O-H bağında daha aktiftir, çünkü bu bağ, elektron yoğunluğunun oksijen atomundan benzen halkasına doğru kayması nedeniyle daha polardır (oksijen atomunun yalnız elektron çiftinin p'ye katılması). -konjugasyon sistemi). Fenollerin asitliği alkollerden çok daha yüksektir. Fenoller için C-O bağ bölünmesi reaksiyonları tipik değildir, çünkü oksijen atomu, yalnız elektron çiftinin konjugasyon sistemine katılımı nedeniyle benzen halkasının karbon atomuna sıkı bir şekilde bağlanmıştır. Fenol molekülündeki atomların karşılıklı etkisi yalnızca hidroksi grubunun davranışında değil, aynı zamanda benzen halkasının daha büyük reaktivitesinde de kendini gösterir. Hidroksil grubu, benzen halkasındaki, özellikle orto ve para pozisyonlarındaki (OH grupları) elektron yoğunluğunu arttırır.

Fenolün asit özellikleri

Hidroksil grubunun hidrojen atomu doğası gereği asidiktir. Çünkü Fenolün asidik özellikleri su ve alkollerden daha belirgin olduğundan, fenol yalnızca alkali metallerle değil aynı zamanda alkalilerle de reaksiyona girerek fenolatlar oluşturur:

Fenollerin asitliği, ikame edicilerin doğasına (elektron yoğunluğu verici veya alıcı), OH grubuna göre pozisyona ve ikame edicilerin sayısına bağlıdır. Fenollerin OH-asitliği üzerindeki en büyük etki, orto ve para pozisyonlarında bulunan gruplar tarafından uygulanır. Donörler O-H bağının gücünü arttırır (böylece hidrojen hareketliliğini ve asidik özellikleri azaltır), alıcılar O-H bağının gücünü azaltır, asitlik ise artar:

Ancak fenolün asidik özellikleri inorganik ve karboksilik asitlere göre daha az belirgindir. Örneğin fenolün asidik özellikleri karbonik asitinkinden yaklaşık 3000 kat daha azdır. Bu nedenle, karbondioksitin sulu bir sodyum fenolat çözeltisinden geçirilmesiyle serbest fenol izole edilebilir.

Sulu bir sodyum fenolat çözeltisine hidroklorik veya sülfürik asit eklenmesi de fenol oluşumuna yol açar:

Fenole kalitatif reaksiyon

Fenol, ferrik klorür ile reaksiyona girerek yoğun mor kompleks bir bileşik oluşturur. Bu reaksiyon, çok sınırlı miktarlarda bile tespit edilmesini sağlar. Benzen halkasında bir veya daha fazla hidroksil grubu içeren diğer fenoller de ferrik ile reaksiyona girdiğinde parlak mavi-mor bir renk verir. klorür(3).

Fenolün benzen halkasının reaksiyonları

Bir hidroksil ikame edicisinin varlığı, benzen halkasında elektrofilik ikame reaksiyonlarının oluşmasını büyük ölçüde kolaylaştırır.

1. Fenolün bromlanması. Benzenin aksine, fenolün brominasyonu bir katalizörün (demir(3) bromür) eklenmesini gerektirmez. Ek olarak fenol ile etkileşim seçici olarak gerçekleşir: brom atomları orto Ve çift- pozisyonlar, orada bulunan hidrojen atomlarının yerini alır. İkame seçiciliği, fenol molekülünün elektronik yapısının yukarıda tartışılan özellikleriyle açıklanmaktadır.

Böylece fenol bromlu su ile reaksiyona girdiğinde beyaz bir 2,4,6-tribromofenol çökeltisi oluşur:

Bu reaksiyon, demir(3) klorür ile reaksiyona benzer şekilde, fenolün kalitatif tespiti.

2.Fenol nitrasyonu benzen nitrasyonundan daha kolay oluşur. Seyreltik nitrik asit ile reaksiyon oda sıcaklığında meydana gelir. Sonuç olarak bir karışım oluşur orto Ve paro nitrofenol izomerleri:

Konsantre nitrik asit kullanıldığında patlayıcı bir madde olan 2,4,6, trinitritfenol-pikrik asit oluşur:

3. Fenolün aromatik halkasının hidrojenasyonu bir katalizörün varlığında kolayca geçer:

4.Fenolün aldehitlerle polikondensasyonu,özellikle formaldehit ile reaksiyon ürünlerinin - fenol-formaldehit reçineleri ve katı polimerlerin oluşumuyla ortaya çıkar.

Fenolün formaldehit ile etkileşimi aşağıdaki şema ile açıklanabilir:

Dimer molekülü "hareketli" hidrojen atomlarını tutar; bu, yeterli sayıda reaktifle reaksiyonun daha da sürdürülmesinin mümkün olduğu anlamına gelir:

Tepki polikondensasyon, onlar. Düşük moleküler ağırlıklı bir yan ürünün (su) salınmasıyla meydana gelen polimer üretim reaksiyonu, büyük makromoleküllerin oluşumuyla daha da devam edebilir (reaktiflerden biri tamamen tüketilene kadar). Süreç genel denklemle açıklanabilir:

Doğrusal moleküllerin oluşumu normal sıcaklıklarda meydana gelir. Isıtıldığında aynı reaksiyonun gerçekleştirilmesi, elde edilen ürünün dallanmış bir yapıya sahip olmasına, katı olmasına ve suda çözünmemesine neden olur. Doğrusal bir yapıya sahip bir fenol-formaldehit reçinesinin aşırı miktarda aldehit, katı plastik ile ısıtılması sonucu. benzersiz özelliklere sahip kütleler elde edilir. Fenol-formaldehit reçinelerine dayalı polimerler, vernik ve boyaların, ısıtmaya, soğumaya, suya, alkalilere ve asitlere dayanıklı plastik ürünlerin üretiminde kullanılır. Yüksek dielektrik özelliklere sahiptirler. Elektrikli cihazların en kritik ve önemli parçaları, güç ünitesi gövdeleri ve makine parçaları ile radyo cihazlarının baskılı devre kartlarının polimer tabanı, fenol-formaldehit reçinelerine dayalı polimerlerden yapılır. Fenol-formaldehit reçinelerine dayalı yapıştırıcılar, çok çeşitli yapıdaki parçaları güvenilir bir şekilde bağlama kapasitesine sahip olup, çok geniş bir sıcaklık aralığında en yüksek bağlantı mukavemetini korur. Bu yapıştırıcı, aydınlatma lambalarının metal tabanını bir cam ampule tutturmak için kullanılır. Bu nedenle fenol ve buna dayalı ürünler yaygın olarak kullanılmaktadır.

Fenollerin uygulanması

Fenol, ciltle teması halinde yanıklara neden olan karakteristik bir kokuya sahip katı bir maddedir. Zehirli. Suda çözünür, çözeltisine karbolik asit (antiseptik) denir. Ameliyatlara sokulan ilk antiseptik oydu. Plastiklerin, ilaçların (salisilik asit ve türevleri), boyaların, patlayıcıların üretiminde yaygın olarak kullanılır.

İki fenolik halka (flavonoidler) içeren kompleks bitki fenolleri, asetat ve şikimat yolları boyunca sentezlenen halkaların bağlanmasıyla oluşturulur.
Bitki fenollerinin incelenmesi, antibiyotik maddelerinin yapısal ve uyarılabilir olarak ayrılmasının gelenekselliğini iyi bir şekilde göstermektedir. Fenoller normal bitki metabolitleridir çünkü pigmentlerin, büyüme düzenleyicilerinin ve hücre duvarlarının yapısal elemanlarının bir parçasıdır. Aynı zamanda fenoller, yaralandığında veya enfekte olduğunda sentezi keskin bir şekilde artan stres metabolitleridir. Bu nedenle, fenollerin sentezinde ve dönüşümünde rol oynayan ana enzimler ve enzim aktivitesinin düzenlenmesi, dikey patosistemi tanımlarken dikkate alınacaktır ve bu bölümde bunların yalnızca bulaşıcı süreç üzerindeki etkileri hakkında bilgi sahibi olacağız.
Fenollerin dönüşümünün redoks reaksiyonu genel olarak aşağıdaki gibi tanımlanır:
polifenol oksidaz
Vi 02 + difenol kinon + H20.
kinon redüktaz

Pirinç. 5.4. Terpenoidler. 1 - iki izopren molekülünün yoğunlaşması;
2 - monoterpen; 3 - seskiterpen mazonon

patojenik organizmaların metabolitlerinin bitki hücrelerine yayılmasını önler; mikroorganizmalara karşı doğrudan toksisiteye sahiptir; bitki içi mantar hiphalarını odunlaştırabilir.
Terpenoidler. Terpenoidler, asetik asitin moleküllerinin yoğunlaşması yoluyla sentezlenen bileşikleri içerir. İlk yoğunlaşma ürünü - izopren - 5 karbon atomu içerir (C5, Şekil 5.4, 1). Terpenoidlerin yapımında iki grup enzim rol oynar: izopren moleküllerini bir zincire bağlayan polimerazlar ve zincirleri kapalı halkalara dönüştüren siklazlar.
İki izopren molekülünün yoğunlaşması, monoterpenler adı verilen bir grup bileşiği üretir (Xu, Şekil 5.4, 2). Bu düşük molekül ağırlıklı, monosiklik, uçucu maddeler çoğu zaman bitkilere özel kokular verir.
Üç izopren molekülünün yoğunlaşması seskiterpenlerin (C 15) oluşumuna yol açar. Pek çok bisiklik seskiterpen oldukça toksiktir ve bitki direncinde önemli faktörlerdir (Şekil 5.4, 3).
4 izopren molekülü, odunsu bitki reçinelerinin ana bileşenleri olan diterpenleri (C2o) oluşturur. Birçok diterpenin tadı acıdır (örneğin salatalığın acı faktörü).

6 izopren molekülü büyük bir triterpen grubunun (C3o) temelini oluşturur. Bunlar arasında pentasiklik triterpenoidler (5 adet altı üyeli halka) ve çekirdeği üç adet altı üyeli halka ve bir adet beş üyeli halkadan oluşan steroidler yer alır. Fitosteroller (Şekil 5.5) bitki zarlarının önemli bir bileşenidir ve ergosterol, birçok mantarın zarlarının gerekli bir bileşenidir. Birçok triterpenoidin toksisitesi, membran sterollerine bağlanma yeteneklerinden kaynaklanmaktadır; Bunun sonucunda membranlarda gözenekler oluşur ve hücresel içeriklerin çevreye kaybı (lizis) meydana gelir.

Pirinç. 5.6. Beta karoten

Birçok ağacın kabuğundaki ölü hücreler, mikroorganizmalar için toksik olan difenol pinosilvin içerir (Şekil 5.8) ve Hollanda hastalığına karşı direnç faktörü olan seskiterpen mazonon, karaağaç kabuğunun hücrelerinde mevcuttur (Şekil 5.8). .5.4, 3).
Canlı hücrelerin antimikrobiyal maddeleri. Toksik maddelerin çoğu canlı hücrelerde glikozitler formunda bulunur; bunlar öncelikle kendilerinden daha az toksiktir.
aglikonlar ve bu nedenle hücresel Şekil 1 için tehlikeli değildir. 5.8. Pinosilvin

Lakton oluşumunun reaksiyonu, lalelerin Botrytis cinerea'ya karşı direncinde önemli bir faktördür (Şekil 5.11).
Terpenoid glikozitler ve glikoalkaloidler. Triterpenoidler ve steroidler, suda köpüren ve saponinler (Latince sapo - sabundan) olarak adlandırılan şekerlerle glikozitler oluşturur. Çoğu saponin, C-3 pozisyonunda terpenoid çekirdeğe bağlı bir oligosakarit zincirine sahiptir, ancak birçoğunun C-26 veya C-28 pozisyonlarında glikoza ek bir bağı vardır. Saponinler çok toksiktir çünkü membranlardaki sterollere bağlanırlar (yüksek hemolitik indekse sahiptirler). Yulaf köklerinde biriken triterpenoid glikozit avenasin (Şekil 5.12), Gaeumannomyces graminis mantarının neden olduğu kök çürüklüğüne karşı bir direnç faktörüdür. Gece gölgelerinin steroid glikozitleri, nitrojen içeren bir heterosikl içerir ve glikoalkaloidler olarak adlandırılır. Patates glikoalkaloidleri solanin ve chaconinin sentezi (Şekil 5.13) indüklenir

Tablo 5.1
Patateslerin Alternaria solani'ye karşı yaşa bağlı direncinde glikoalkaloitlerin rolü




aydınlatma, böylece yapraklarda, meyvelerde (acı tatlarını belirler) ve ışıkta yeşeren yumrularda birikirler, bunlar zehirli hale gelir, ancak çürümeden zarar görmeden iyi depolanırlar. Solanin ve chaconine, fitopatojenik mantarların in vitro büyümesini baskılar ve patateslerin yaşa bağlı direncinde bir faktördür (Tablo 5.1).
Domates glikoalkaloid tomatini (Şekil 5.13), domateslerin yapraklarının ve yeşil meyvelerinin boşluklarında birikir. Cladosporium fulvum ve diğer mantarlara karşı oldukça toksiktir (zarlardan elektrolit kaybına neden olur). Yabani patates glikoalkaloidi Solanum demissum demissin, Colorado patates böceğine karşı bir kovucudur.
Tiyoglikozitler. Şu ana kadar şekerle bağlantısı oksijen yoluyla gerçekleşen bileşikleri ele aldık. Turpgiller ve kaperaceae familyalarına ait bitkiler, aglikonu bağlı olan bileşikleri biriktirir.

140 2. Toksine duyarlı bölgede değişiklik. Stemphilium loti mantarında,
Siyanojenik kelebeğin yaprak lekelenmesine neden olan, siyanüre duyarsız alternatif bir yolla solunuma yüksek katkı sağlanır.
3. Toksik maddelerin daha az toksik olanlara dönüştürülmesi. Bu patojenite mekanizması bitki patojenleri dünyasında yaygındır ve Bölüm 6'da tartışılacaktır.
Konakçı bitkilerle birlikte evrim, bazı kimyasal bağışıklık faktörlerinin kovucular (korkutucular) yerine cezbedicilere (paraziti çeken maddeler) dönüşmesine yol açmıştır. Dolayısıyla, kimyasal yapı bakımından benzer olan steroidal glikoalkaloidler solanin ve demissin, Colorado patates böceği üzerinde zıt bir etkiye sahiptir: birincisi çeker, ikincisi iter. Turpgillerden oluşan bitkilerin karakteristik özelliği olan hardal yağlarının kokusu, yumurtlayacak yer ararken lahana beyazları için bir sinyal görevi görür, yani çoğu böcek için kovucu, beyazlar için cezbedici hale gelmiştir; tırtılları hardal yağına batırılmış filtre kağıtlarını bile yerler.