Alkanlar veya alifatik doymuş hidrokarbonlar, moleküllerinde karbon atomlarının birbirine bir σ bağıyla bağlandığı açık (siklik olmayan) zincire sahip bileşiklerdir. Alkanlardaki karbon atomu sp3 hibridizasyonu durumundadır.
Alkanlar, her bir üyenin, homolojik fark olarak adlandırılan sabit bir yapısal birim -CH2- ile farklılık gösterdiği homolog bir seri oluşturur. En basit temsilcisi metan CH4'tür.
- Alkanların genel formülü: C n H 2n+2
Alkanlar için yapısal izomerizme ek olarak konformasyonel izomerizm ve heptandan başlayarak enantiyomerizm vardır:
IUPAC terminolojisi Alkanların isimlerinde önekler kullanılır N-, ikinci-, izo, üçüncü, neo:
- N- hidrokarbon zincirinin normal (aşınmamış) yapısı anlamına gelir;
- ikinci- yalnızca geri dönüştürülmüş bütil için geçerlidir;
- üçüncüüçüncül yapıdaki alkil anlamına gelir;
- izo zincirin sonundaki dallar;
- neo dördüncül karbon atomuna sahip alkil için kullanılır.
Dallanmış alkanların isimlendirilmesi aşağıdaki temel kurallara dayanmaktadır:
- Bir isim oluşturmak için, uzun bir karbon atomu zinciri seçilir ve ikame edicinin bulunduğu yere daha yakın olan uçtan başlayarak Arap rakamlarıyla (yer belirleyiciler) numaralandırılır, örneğin:
- Aynı alkil grubu birden fazla bulunuyorsa isimde önüne çarpım önekleri getirilir. di-(sesli harften önce di-), üç-, dörtlü vb. ve her bir alkili ayrı ayrı bir sayı ile belirtin, örneğin:
Karmaşık kalıntılar (gruplar) için aşağıdaki gibi çarpım öneklerinin kullanıldığına dikkat edilmelidir. bi-, tris-, tetrakis- diğer.
- Ana zincirin yan dallarına çeşitli alkil ikame edicileri yerleştirilirse, bunlar alfabetik olarak yeniden düzenlenir (çarpma önekleriyle) di-, dörtlü vb. yanı sıra önekler N-, ikinci-, üçüncü dikkate alınmaz), örneğin:
- En uzun zincir için iki veya daha fazla seçenek mümkünse, maksimum yan dal sayısına sahip olanı seçin.
- Karmaşık alkil gruplarının adları, alkan adlarıyla aynı prensiplere göre oluşturulur, ancak alkil zincirinin numaralandırılması her zaman özerktir ve serbest değerliğe sahip karbon atomuyla başlar, örneğin:
- Böyle bir grup adına kullanıldığında parantez içine alınır ve alfabetik sıraya göre ismin tamamının ilk harfi dikkate alınır:
Endüstriyel ekstraksiyon yöntemleri 1. Alkan gazının çıkarılması. Doğal gaz esas olarak metan ve küçük etan, propan ve bütan karışımlarından oluşur. Düşük sıcaklıklarda basınç altındaki gaz uygun fraksiyonlara bölünür.
2. Alkanların yağdan ekstraksiyonu. Ham petrol saflaştırılır ve işlenir (damıtma, fraksiyonlama, kırma). İşlenmiş ürünlerden karışımlar veya ayrı ayrı bileşikler elde edilir.
3. Kömürün hidrojenasyonu (F. Bergius'un yöntemi, 1925). Hidrokarbon ortamında katalizörlerin (Fe, Mo, W, Ni oksitleri ve sülfürleri) varlığında 30 MPa'da otoklavlarda sert veya kahverengi kömür hidrojenlenir ve motor yakıtı olarak adlandırılan alkanlara dönüştürülür:
nC + (n+1)H2 = CnH2n+2
4. Alkanların oksosentezi (F. Fischer'in yöntemi - G. Tropsch, 1922). Fischer-Tropsch yöntemi kullanılarak alkanlar sentez gazından elde edilir. Sentez gazı CO ve H2'nin farklı oranlarda karışımıdır. Metandan, Al2O3 destekli nikel oksit NiO varlığında 800-900°C'de meydana gelen reaksiyonlardan biriyle elde edilir:
CH4 + H20 ⇄ CO + 3H2
CH4 + C02 ⇄ 2CO + 2H2
2CH4 + Ö2 ⇄ 2CO + 4H2
Alkanlar reaksiyonla elde edilir (sıcaklık yaklaşık 300°C, Fe-Co katalizörü):
nCO + (2n+1)H2 → CnH2n+2 + nH2O
Esas olarak yapıdaki alkanlardan (n = 12-18) oluşan hidrokarbonların ortaya çıkan karışımına “sintin” adı verilir.
5. Kuru damıtma. Alkanlar, kömür, şeyl, odun ve turbanın kuru damıtılması veya ısıtılması yoluyla havaya erişim olmadan nispeten küçük miktarlarda elde edilir. Elde edilen karışımın yaklaşık bileşimi %60 hidrojen, %25 metan ve %3-5 etilenden oluşur.
Laboratuvar ekstraksiyon yöntemleri 1. Haloalkillerden hazırlama
1.1. Metalik sodyum ile reaksiyon (Wurz, 1855). Reaksiyon, bir alkali metalin bir haloalkil ile etkileşiminden oluşur ve daha yüksek simetrik alkanların sentezi için kullanılır:
2CH3 -I + 2Na ⇄ CH3 -CH3 + 2NaI
Reaksiyona iki farklı haloalkil katılırsa bir alkan karışımı oluşur:
3CH 3 -I + 3CH 3 CH 2 -I + 6Na → CH 3 -CH 3 + CH 3 CH 2 CH 3 + CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 6NaI
1.2 Lityum dialkil kupratlarla etkileşim. Yöntem (bazen E. Core - H. House reaksiyonu olarak da adlandırılır), reaktif lityum dialkil kupratlar R2 CuLi'nin haloalkillerle etkileşiminden oluşur. İlk olarak lityum metali eter ortamında haloalkan ile reaksiyona girer. Daha sonra karşılık gelen alkil lityum, bakır(I) halojenür ile reaksiyona girerek çözünebilir bir lityum dialkil kuprat oluşturur:
CH3Cl + 2Li → CH3Li + LiCl
2CH3 Li + CuI → (CH3) 2 CuLi + LiI
Böyle bir lityum dialkil kuprat karşılık gelen haloalkil ile reaksiyona girdiğinde nihai bileşik oluşur:
(CH3) 2 CuLi + 2CH3 (CH2) 6 CH2-I → 2CH3 (CH2) 6 CH2-CH3 + LiI + CuI
Yöntem, birincil haloalkiller kullanıldığında neredeyse %100'lük bir alkan veriminin elde edilmesini mümkün kılar. İkincil veya üçüncül yapılarıyla verim %30-55'tir. Lityum dialkil kuprattaki alkil bileşeninin doğasının alkanın verimi üzerinde çok az etkisi vardır.
1.3 Haloalkillerin indirgenmesi. Haloalkilleri katalitik olarak uyarılmış moleküler hidrojen, atomik hidrojen, iyot vb. ile azaltmak mümkündür:
CH3 I + H2 → CH4 + HI (Pd katalizörü)
CH 3 CH 2 I + 2H → CH 3 CH 3 + YÜKSEK
CH 3 I + HI → CH 4 + I 2
Yöntemin hiçbir hazırlayıcı değeri yoktur; sıklıkla güçlü bir indirgeyici madde olan iyotlu su kullanılır.
2. Karboksilik asitlerin tuzlarından preparat.
2.1 Tuzların elektrolizi (Kolbe, 1849). Kolbe reaksiyonu, karboksilik asit tuzlarının sulu çözeltilerinin elektrolizini içerir:
R-COONa ⇄ R-COO - + Na +
Anotta, karboksilik asit anyonu oksitlenerek bir serbest radikal oluşturulur ve CO2 tarafından kolayca dekarboksile edilir veya elimine edilir. Alkil radikalleri ayrıca rekombinasyon nedeniyle alkanlara dönüştürülür:
R-COO - → R-COO . + e -
R-COO.
→R.
+CO2
R. +R.→ R-R
Kolbe'nin hazırlama yönteminin, karşılık gelen karboksilik asitlerin varlığında ve diğer sentez yöntemlerinin kullanılmasının imkansız olduğu durumlarda etkili olduğu düşünülmektedir.
2.2 Karboksilik asit tuzlarının alkali ile füzyonu. Karboksilik asitlerin alkali metal tuzları alkali ile birleştirildiğinde alkanlar oluşturur: . İndirgeyici maddeler yukarıda belirtilen bileşiklerdir. En yaygın olarak kullanılanı, ketonları bile indirgeyebilen iyotlu sudur: Metandan bütana (C1-C4) kadar alkanların ilk dört temsilcisi pentandan pentadekana kadar gazlardır (C5-C15 - sıvılar, heksadekan (C 16) - katılar Molekül ağırlıklarındaki bir artış, dallı zincirli alkanların normal yapılı alkanlara göre daha düşük bir sıcaklıkta kaynamasıyla kaynama ve erime noktalarının artmasına neden olur. Bu, aralarındaki daha düşük van der Waals etkileşimi ile açıklanır. sıvı haldeki dallanmış hidrokarbon moleküllerinin erime noktası, tek sayılı homologların sıcaklığına göre daha yüksektir.
Alkanlar sudan çok daha hafiftir, polar değildir ve polarize edilmesi zordur, ancak birçok organik bileşik için çözücü olabilmelerinden dolayı çoğu polar olmayan çözücüde çözünürler.
Alkanlar :
Alkanlar, moleküllerindeki tüm atomların tekli bağlarla bağlandığı doymuş hidrokarbonlardır. Formül -
Fiziksel özellikler :
- Erime ve kaynama noktaları molekül ağırlığı ve karbon omurgasının uzunluğu arttıkça artar
- Normal koşullar altında CH4 ila C4H10 arasındaki dallanmamış alkanlar gazdır; C5H12 ila C13H28 - sıvılar; C 14 H 30'dan sonra - katılar.
- Erime ve kaynama noktaları az dallıdan çok dallıya doğru azalır. Yani örneğin 20 °C'de n-pentan sıvı, neopentan ise gazdır.
Kimyasal özellikler:
· Halojenasyon
bu ikame reaksiyonlarından biridir. En az hidrojenlenmiş karbon atomu önce halojenlenir (üçüncül atom, ardından ikincil, birincil atomlar en son halojenlenir). Alkanların halojenlenmesi aşamalar halinde gerçekleşir; bir aşamada birden fazla hidrojen atomu değiştirilmez:
- CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl (klorometan)
- CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl (diklorometan)
- CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl (triklorometan)
- CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HC1 (karbon tetraklorür).
Işığın etkisi altında, bir klor molekülü radikallere ayrılır, daha sonra alkan moleküllerine saldırarak onlardan bir hidrojen atomu alırlar, bunun sonucunda klor molekülleriyle çarpışan, onları yok eden ve oluşturan metil radikalleri CH3 oluşur. yeni radikaller.
· Yanma
Doymuş hidrokarbonların yakıt olarak kullanımını belirleyen temel kimyasal özelliği yanma reaksiyonudur. Örnek:
CH4 + 2O2 → C02 + 2H2O + Q
Oksijen eksikliği durumunda karbondioksit yerine (oksijen konsantrasyonuna bağlı olarak) karbon monoksit veya kömür üretilir.
Alkanların yanma reaksiyonları genel olarak şu şekilde yazılabilir:
İLE N H2 N +2 +(1,5N+0,5)O2 = N C02 + ( N+1)H20
· Ayrışma
Ayrışma reaksiyonları yalnızca yüksek sıcaklıkların etkisi altında meydana gelir. Sıcaklıktaki artış karbon bağlarının kopmasına ve serbest radikallerin oluşumuna yol açar.
Örnekler:
CH 4 → C + 2H 2 (t > 1000 °C)
C 2 H 6 → 2C + 3H 2
Alkenler :
Alkenler, molekülde tekli bağlara ek olarak bir karbon-karbon çift bağı içeren doymamış hidrokarbonlardır. Formül - CnH2n.
Bir hidrokarbonun alken sınıfına ait olduğu, ismindeki –ene genel eki ile yansıtılır.
Fiziksel özellikler :
- Alkenlerin (basitleştirilmiş) erime ve kaynama noktaları, molekül ağırlığı ve karbon omurgasının uzunluğu ile artar.
- Normal koşullar altında C2H4 ila C4H8 arasındaki alkenler gazdır; C5H10'dan C17H34'e kadar - sıvılar, C18H36'dan sonra - katılar. Alkenler suda çözünmezler ancak organik çözücülerde yüksek oranda çözünürler.
Kimyasal özellikler :
· Dehidrasyon bir su molekülünün bir organik bileşik molekülünden ayrılması işlemidir.
· Polimerizasyon düşük moleküler ağırlıklı bir maddenin birçok başlangıç molekülünün büyük polimer molekülleri halinde birleştirildiği kimyasal bir işlemdir.
Polimer Molekülleri birçok özdeş yapısal birimden oluşan yüksek moleküllü bir bileşiktir.
Alkadienler :
Alkadienler, molekülde tekli bağların yanı sıra çift karbon-karbon bağları içeren doymamış hidrokarbonlardır.
. Dienler alkinlerin yapısal izomerleridir.Fiziksel özellikler :
Bütadien bir gazdır (kaynama noktası -4,5 °C), izopren 34 °C'de kaynayan bir sıvıdır, dimetilbutadien 70 °C'de kaynayan bir sıvıdır. İzopren ve diğer dien hidrokarbonlar kauçuğa polimerleşme yeteneğine sahiptir. Doğal kauçuk, saflaştırılmış haliyle (C5H8)n genel formülüne sahip bir polimerdir ve bazı tropik bitkilerin sütlü özsuyundan elde edilir.
Kauçuk benzen, benzin ve karbon disülfürde oldukça çözünür. Düşük sıcaklıklarda ısıtıldığında kırılgan ve yapışkan hale gelir. Kauçuğun mekanik ve kimyasal özelliklerini geliştirmek için vulkanizasyon yoluyla kauçuğa dönüştürülür. Kauçuk ürünler elde etmek için, önce kauçuğun kükürt ile karışımından ve ayrıca dolgu maddelerinden kalıplanır: kurum, tebeşir, kil ve vulkanizasyonu hızlandırmaya yarayan bazı organik bileşikler. Daha sonra ürünler ısıtılır - sıcak vulkanizasyon. Vulkanizasyon sırasında kükürt kauçuğa kimyasal olarak bağlanır. Ayrıca vulkanize kauçuk, serbest halde küçük parçacıklar halinde kükürt içerir.
Dien hidrokarbonlar kolayca polimerleşir. Dien hidrokarbonların polimerizasyon reaksiyonu kauçuğun sentezinin temelini oluşturur. İlave reaksiyonlarına (hidrojenasyon, halojenasyon, hidrohalojenasyon) uğrarlar:
H 2 C=CH-CH=CH2 + H2 -> H 3 C-CH=CH-CH3
Alkinler :
Alkinler, molekülleri tekli bağlara ek olarak bir üçlü karbon-karbon bağı içeren doymamış hidrokarbonlardır. Formül-CnH2n-2.
Fiziksel özellikler :
Alkinler fiziksel özellikleri bakımından karşılık gelen alkenlere benzemektedir. Daha düşük (C4'e kadar), alkenlerdeki analoglarından daha yüksek kaynama noktalarına sahip renksiz ve kokusuz gazlardır.
Alkinler suda çok az çözünürler, ancak organik çözücülerde daha iyi çözünürler.
Kimyasal özellikler :
Halojenasyon reaksiyonları
Alkinler, karşılık gelen halojen türevlerini oluşturmak için bir veya iki halojen molekülü ekleme kapasitesine sahiptir:
Hidrasyon
Cıva tuzlarının varlığında alkinler, asetaldehit (asetilen için) veya keton (diğer alkinler için) oluşturmak üzere su eklerler.
Alkanlar, homolog metan serisinin bileşikleridir. Bunlar doymuş siklik olmayan hidrokarbonlardır. Alkanların kimyasal özellikleri molekülün yapısına ve maddelerin fiziksel durumuna bağlıdır.
Alkanların yapısı
Bir alkan molekülü, metilen (-CH2-) ve metil (-CH3) gruplarını oluşturan karbon ve hidrojen atomlarından oluşur. Karbon, komşu atomlarla dört kovalent polar olmayan bağ oluşturabilir. Homolog alkan serilerinin eylemsizliğini belirleyen, güçlü σ bağları -C-C- ve -C-H'nin varlığıdır.
Pirinç. 1. Bir alkan molekülünün yapısı.
Bileşikler ışığa veya ısıya maruz kaldığında reaksiyona girer. Reaksiyonlar zincirleme (serbest radikal) bir mekanizma ile ilerler. Dolayısıyla bağlar yalnızca serbest radikaller tarafından parçalanabilir. Hidrojen ikamesi sonucunda haloalkanlar, tuzlar ve sikloalkanlar oluşur.
Alkanlar doymuş veya doymuş karbonlar olarak sınıflandırılır. Bu, moleküllerin maksimum sayıda hidrojen atomu içerdiği anlamına gelir. Serbest bağların bulunmamasından dolayı katılma reaksiyonları alkanlar için tipik değildir.
Kimyasal özellikler
Alkanların genel özellikleri tabloda verilmiştir.
Kimyasal reaksiyon türleri |
Tanım |
Denklem |
Halojenasyon |
F 2, Cl 2, Br 2 ile reaksiyona girer. İyot ile reaksiyon yoktur. Halojenler bir hidrojen atomunun yerini alır. Flor ile reaksiyona bir patlama eşlik eder. Klorlama ve bromlama 300-400°C sıcaklıkta gerçekleşir. Sonuç olarak haloalkanlar oluşur |
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl |
Nitrasyon (Konovalov reaksiyonu) |
140°C sıcaklıkta seyreltik nitrik asit ile etkileşim. Hidrojen atomunun yerini nitro grubu NO 2 alır. Sonuç olarak nitroalkanlar oluşur |
CH3 -CH3 +HNO3 → CH3 -CH2 -NO2 + H2O |
Sülfoklorlama |
Alkansülfonil klorürlerin oluşumu ile oksidasyonun eşlik ettiği |
R-H + S02 + Cl 2 → R-S03 Cl + HCl |
Sülfoksidasyon |
Aşırı oksijende alkansülfonik asitlerin oluşumu. Hidrojen atomunun yerini SO3H grubu alır |
C 5 H 10 + HOSO 3 H → C 5 H 11 SO 3 H + H 2 O |
Yüksek sıcaklıklarda bir katalizör varlığında meydana gelir. C-C bağlarının bölünmesi sonucu alkanlar ve alkenler oluşur |
C 4 H 10 → C 2 H 6 + C 2 H 4 |
|
Aşırı oksijende karbondioksite tam oksidasyon meydana gelir. Oksijen eksikliği ile karbon monoksit ve kurum oluşumu ile eksik oksidasyon meydana gelir. |
CH4 + 2O2 → C02 + 2H20; 2CH4 + 3O2 → 2CO + 4H2O |
|
Katalitik oksidasyon |
Alkanların kısmi oksidasyonu düşük sıcaklıklarda ve katalizörlerin varlığında meydana gelir. Ketonlar, aldehitler, alkoller, karboksilik asitler oluşabilir |
C 4 H 10 → 2CH3 COOH + H 2 O |
Dehidrojenasyon |
400-600°C sıcaklıkta bir katalizör (platin, alüminyum oksit, krom oksit) varlığında C-H bağlarının kopması sonucu hidrojenin ortadan kaldırılması. Alkenler oluşur |
C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2 |
Aromatizasyon |
Sikloalkanlar oluşturmak için dehidrojenasyon reaksiyonu |
C 6 H 14 → C 6 H 6 + 4H 2 |
İzomerizasyon |
Sıcaklık ve katalizörlerin etkisi altında izomerlerin oluşumu |
C5H12 → CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 |
Reaksiyonun nasıl ilerlediğini ve hangi radikallerin değiştirildiğini anlamak için yapısal formüllerin yazılması önerilir.
Pirinç. 2. Yapısal formüller.
Başvuru
Alkanlar endüstriyel kimya, kozmetoloji ve inşaat alanlarında yaygın olarak kullanılmaktadır. Bileşikler şunlardan yapılır:
- yakıt (benzin, gazyağı);
- asfalt;
- yağlama yağları;
- vazelin;
- parafin;
- sabun;
- vernikler;
- boyalar;
- emayeler;
- alkoller;
- sentetik kumaşlar;
- lastik;
- addehitler;
- plastikler;
- deterjanlar;
- asitler;
- itici gazlar;
- kozmetik.
Pirinç. 3. Alkanlardan elde edilen ürünler.
Ne öğrendik?
Alkanların kimyasal özellikleri ve kullanım alanları hakkında bilgi sahibi olundu. Karbon atomları arasındaki ve ayrıca karbon ve hidrojen atomları arasındaki güçlü kovalent bağlardan dolayı alkanlar inerttir. Yüksek sıcaklıklarda bir katalizör varlığında ikame ve ayrışma reaksiyonları mümkündür. Alkanlar doymuş hidrokarbonlardır, dolayısıyla katılma reaksiyonları imkansızdır. Alkanlar malzeme, deterjan ve organik bileşikler üretmek için kullanılır.
Konuyla ilgili deneme
Raporun değerlendirilmesi
Ortalama derecelendirme: 4.1. Alınan toplam puan: 227.
Alkanlar (metan ve homologları) genel formül C'ye sahiptir N H2 N+2. İlk dört hidrokarbona metan, etan, propan, bütan denir. Bu serinin daha yüksek üyelerinin adları, Yunan rakamı kökünden ve -an son ekinden oluşur. Alkanların isimleri IUPAC isimlendirmesinin temelini oluşturur.Sistematik isimlendirme kuralları:
- Ana zincir kuralı.
Ana devre aşağıdaki kriterlere göre seçilir:
- Maksimum fonksiyonel ikame sayısı.
- Maksimum çoklu bağlantı sayısı.
- Maksimum uzunluk.
- Maksimum yan hidrokarbon grubu sayısı.
- En küçük sayılar kuralı (yer belirleyiciler).
Ana devre bir uçtan diğer uca Arap rakamlarıyla numaralandırılmıştır. Her bir ikame ediciye, bağlı olduğu ana zincir karbon atomunun numarası atanır. Numaralandırma dizisi, ikame edicilerin (yerleştiricilerin) sayılarının toplamı en küçük olacak şekilde seçilir. Bu kural aynı zamanda monosiklik bileşiklerin numaralandırılmasında da geçerlidir.
- Radikal kural.
Tüm hidrokarbon yan gruplarının tek değerlikli (basit bağlı) radikaller olduğu kabul edilir. Yan radikalin kendisi yan zincirler içeriyorsa, yukarıdaki kurallara göre, ana zincire bağlı karbon atomundan başlayarak numaralandırılan ek bir ana zincir seçilir.
- Alfabetik sıralama kuralı.
Bileşiğin adı, adlarını alfabetik sırayla gösteren ikame edicilerin bir listesiyle başlar. Her bir ikame edicinin adının önünde ana zincirdeki numarası gelir. Birkaç ikame edicinin varlığı pay önekleriyle gösterilir: di-, tri-, tetra-, vb. Bundan sonra ana zincire karşılık gelen hidrokarbon adlandırılır.
Tabloda Tablo 12.1'de ilk beş hidrokarbonun adları, bunların radikalleri, olası izomerleri ve bunlara karşılık gelen formüller gösterilmektedir. Radikallerin isimleri -il ekiyle biter.
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Tablo 12.1. Asiklopean C serisi alkanlar N H2 N +2 . |
Örnek. Heksanın tüm izomerlerini adlandırın.
Örnek. Alkanı aşağıdaki yapıya göre adlandırın
Bu örnekte on iki atomlu iki zincirden sayıların toplamı en küçük olan seçilir (kural 2).
Tabloda verilen dallanmış radikallerin adlarını kullanma. 12.2,
|
||||||||||||||||||||
Tablo 12.2. Dallanmış radikallerin isimleri. |
Bu alkanın adı biraz basitleştirilmiştir:
10-tert-bütil-2,2-(dimetil)-7-propil-4-izopropil-3-etil-dodekan.
Bir hidrokarbon zinciri iki hidrojen atomunun kaybıyla bir döngüye kapandığında genel formülü C olan monosikloalkanlar oluşur. N H2 N. Siklizasyon C3 ile başlar, isimler C'den oluşur. N siklo önekiyle:
Polisiklik alkanlar.İsimleri bisiklo-, trisiklo- vb. önekiyle oluşturulur. Bisiklik ve trisiklik bileşikler, yapılarını, düğüm atomlarını bağlayan zincirlerin her birindeki karbon atomlarının sayısını tanımlamak için molekülde sırasıyla iki ve üç halka içerir; köşeli parantez içinde azalan sırada gösterilir; formülün altında atomun adı yer almaktadır:
Bu trisiklik hidrokarbona genellikle adamantan (Çek adamant, elmas kelimesinden gelir) adı verilir çünkü bu, elmasın karakteristiği olan kristal kafes içindeki karbon atomlarının düzenlenmesiyle sonuçlanan bir formdaki üç kaynaşmış sikloheksan halkasının birleşimidir.
Ortak bir karbon atomuna sahip siklik hidrokarbonlara spiranlar denir, örneğin spiro-5,5-undekan:
Düzlemsel siklik moleküller kararsızdır, bu nedenle çeşitli konformasyonel izomerler oluşur. Konfigürasyon izomerlerinden farklı olarak (bir moleküldeki atomların yönelimi hesaba katmadan uzaysal düzenlenmesi), konformasyonel izomerler birbirlerinden yalnızca moleküllerin konfigürasyonunu korurken atomların veya radikallerin resmi olarak basit bağlar etrafında dönmesiyle farklılık gösterir. Kararlı bir konformerin oluşum enerjisine denir konformasyonel.
Uyumlular dinamik bir denge içindedirler ve kararsız formlarla birbirlerine dönüşürler. Düzlemsel döngülerin kararsızlığı bağ açılarının önemli ölçüde deformasyonundan kaynaklanır. Sikloheksan C 6H 12 için tetrahedral bağ açıları korunurken iki kararlı konformasyon mümkündür: sandalye şeklinde (a) ve banyo şeklinde (b):
Moleküllerindeki atomların tekli bağlarla bağlandığı ve CnH2n+2 genel formülüne karşılık gelen hidrokarbonlar. Tek bir karbon-karbon bağı etrafında neredeyse serbest dönüş mümkündür ve alkan molekülleri, örneğin molekülde dört yüzlüye yakın (109° 28′) karbon atomlarındaki açılarla çok çeşitli şekiller alabilir. N-pentan. Alkan moleküllerindeki bağları özellikle hatırlamakta fayda var. Doymuş hidrokarbon moleküllerindeki tüm bağlar tektir. Örtüşme eksen boyunca meydana gelir, Doymuş hidrokarbon moleküllerinde polar bağların bulunmaması, bunların suda az çözünmelerine ve yüklü parçacıklar (iyonlar) ile etkileşime girmemelerine yol açar. Alkanlar için en karakteristik reaksiyonlar serbest radikalleri içeren reaksiyonlardır. Homolog metan serisiHomologlar- yapı ve özellik bakımından benzer olan ve bir veya daha fazla CH2 grubu bakımından farklılık gösteren maddeler. İzomerizm ve isimlendirmeAlkanlar yapısal izomerizm olarak adlandırılan özelliklerle karakterize edilir. Yapısal izomerler karbon iskeletinin yapısında birbirinden farklıdır. Yapısal izomerlerle karakterize edilen en basit alkan bütandır. İsimlendirme Temelleri1. Ana devrenin seçimi. Bir hidrokarbon adının oluşumu, ana zincirin tanımıyla başlar - moleküldeki en uzun karbon atomu zinciri, sanki onun temelidir. Alkanların fiziksel özellikleriHomolog metan serisinin ilk dört temsilcisi gazlardır. Bunlardan en basiti metandır - renksiz, tatsız ve kokusuz bir gazdır (04 olarak adlandırmanız gereken "gaz" kokusu, evlerde kullanılan metana özel olarak eklenen kükürt içeren bileşikler olan merkaptanların kokusuyla belirlenir) ve endüstriyel gazlı cihazlar, böylece yanlarında bulunan kişiler sızıntıyı koku yoluyla tespit edebilirler). Alkanların kimyasal özellikleriYer değiştirme reaksiyonları. Süreç serbest radikal mekanizması yoluyla gerçekleşir. Sıcaklıktaki bir artış, karbon-karbon bağının homolitik bölünmesine ve serbest radikallerin oluşumuna yol açar. Bu radikaller birbirleriyle etkileşime girerek bir hidrojen atomu alışverişi yaparak bir alkan molekülü ve bir alken molekülü oluşturur: Termal ayrışma reaksiyonları, endüstriyel hidrokarbon parçalama işleminin temelini oluşturur. Bu işlem petrol rafinasyonunun en önemli aşamasıdır. 3. Piroliz. Metan 1000 °C sıcaklığa ısıtıldığında metan pirolizi başlar - basit maddelere ayrışma: Alkan moleküllerindeki tüm karbon atomları sp3 hibridizasyonu durumunda olduğundan, alkanlar serbest radikal mekanizması yoluyla ilerleyen reaksiyonlara girerler. Bu maddelerin molekülleri, kovalent polar olmayan C-C (karbon-karbon) bağları ve zayıf polar C-H (karbon-hidrojen) bağları kullanılarak oluşturulur. Elektron yoğunluğunun arttığı veya azaldığı alanlar, kolayca polarize olabilen bağlar, yani elektron yoğunluğunun dış faktörlerin etkisi altında (iyonların elektrostatik alanları) değişebileceği bağlar içermezler. Sonuç olarak alkan moleküllerindeki bağlar heterolitik mekanizma tarafından kırılmadığından alkanlar yüklü parçacıklarla reaksiyona girmeyecektir. Makaleyi beğendin mi? Arkadaşlarınızla paylaşın!
Paylaş Facebook
Ayrıca okuyun
Tepe
|