ફિનોલ ભૌતિક ગુણધર્મો. ફિનોલ્સ

એક-, બે- અને ત્રણ-અણુ ફિનોલ્સને પરમાણુમાં OH જૂથોની સંખ્યાના આધારે અલગ પાડવામાં આવે છે (ફિગ. 1)

ચોખા. 1. વન-, બાય- અને ટ્રાઇચેટિક ફેનોલ્સ

પરમાણુમાં કન્ડેન્સ્ડ એરોમેટિક રિંગ્સની સંખ્યા અનુસાર, તેઓ ફિનોલ્સ (એક સુગંધિત રિંગ - બેન્ઝીન ડેરિવેટિવ્ઝ), નેપ્થોલ્સ (2 કન્ડેન્સ્ડ રિંગ્સ - નેપ્થાલિન ડેરિવેટિવ્ઝ), એન્થ્રેનોલ્સ (3 કોન્સેડેન્સ અને 3 કોન્સ્ડ રિંગ્સ) માં અલગ પડે છે (ફિગ. 2). ડેરિવેટિવ્ઝ) અને ફેનન્થ્રોલ્સ (ફિગ. 2).

ચોખા. 2. મોનો- અને પોલીન્યુક્લિયર ફેનોલ્સ

આલ્કોહોલનું નામકરણ.

ફિનોલ્સ માટે, ઐતિહાસિક રીતે વિકસિત નજીવા નામોનો વ્યાપકપણે ઉપયોગ થાય છે. અવેજી મોનોન્યુક્લિયર ફિનોલ્સના નામ પણ ઉપસર્ગનો ઉપયોગ કરે છે ઓર્થો-,મેટા-અને જોડી -,સુગંધિત સંયોજનોના નામકરણમાં વપરાય છે. વધુ જટિલ સંયોજનો માટે, અણુઓ કે જે સુગંધિત રિંગ્સનો ભાગ છે તે ક્રમાંકિત છે અને અવેજીની સ્થિતિ ડિજિટલ સૂચકાંકોનો ઉપયોગ કરીને સૂચવવામાં આવે છે (ફિગ. 3).

ચોખા. 3. ફેનોલ્સનું નામકરણ. અવેજી જૂથો અને અનુરૂપ ડિજિટલ સૂચકાંકો સ્પષ્ટતા માટે વિવિધ રંગોમાં પ્રકાશિત થાય છે.

ફિનોલ્સના રાસાયણિક ગુણધર્મો.

બેન્ઝીન રિંગ અને OH જૂથ, ફિનોલ પરમાણુમાં સંયુક્ત, એકબીજાને પ્રભાવિત કરે છે, એકબીજાની પ્રતિક્રિયાશીલતામાં નોંધપાત્ર વધારો કરે છે. ફિનાઇલ જૂથ OH જૂથ (ફિગ. 4) માં ઓક્સિજન અણુમાંથી ઇલેક્ટ્રોનની એકલી જોડીને શોષી લે છે. પરિણામે, આ જૂથના H પરમાણુ પર આંશિક હકારાત્મક ચાર્જ વધે છે (d+ પ્રતીક દ્વારા સૂચવવામાં આવે છે), O–H બોન્ડની ધ્રુવીયતા વધે છે, જે આ જૂથના એસિડિક ગુણધર્મોમાં વધારો થવામાં પોતાને પ્રગટ કરે છે. આમ, આલ્કોહોલની તુલનામાં, ફિનોલ્સ વધુ મજબૂત એસિડ છે. આંશિક નકારાત્મક ચાર્જ (d– દ્વારા સૂચવવામાં આવે છે), જે ફિનાઇલ જૂથમાં સ્થાનાંતરિત થાય છે, તે સ્થિતિમાં કેન્દ્રિત છે ઓર્થો-અને જોડી-(OH જૂથને સંબંધિત). આ પ્રતિક્રિયા બિંદુઓ પર રીએજન્ટ્સ દ્વારા હુમલો કરી શકાય છે જે ઇલેક્ટ્રોનેગેટિવ કેન્દ્રો તરફ ગુરુત્વાકર્ષણ કરે છે, કહેવાતા ઇલેક્ટ્રોફિલિક ("ઇલેક્ટ્રોન-પ્રેમાળ") રીએજન્ટ્સ.

ચોખા. 4. ફેનોલમાં ઇલેક્ટ્રોન ઘનતાનું વિતરણ

પરિણામે, ફિનોલ્સ માટે બે પ્રકારના રૂપાંતરણો શક્ય છે: OH જૂથમાં હાઇડ્રોજન અણુનું અવેજીકરણ અને H-એટોમોબેન્ઝીન રિંગનું અવેજીકરણ. O અણુના ઇલેક્ટ્રોનની જોડી, બેન્ઝીન રિંગ તરફ દોરવામાં આવે છે, તે C–O બોન્ડની મજબૂતાઈમાં વધારો કરે છે, તેથી આ બોન્ડના ભંગાણ સાથે થતી પ્રતિક્રિયાઓ, આલ્કોહોલની લાક્ષણિકતા, ફિનોલ્સ માટે લાક્ષણિક નથી.

1. OH જૂથમાં હાઇડ્રોજન અણુના અવેજીની પ્રતિક્રિયાઓ. જ્યારે ફિનોલ્સ આલ્કલીસના સંપર્કમાં આવે છે, ત્યારે ફિનોલેટ્સ રચાય છે (ફિગ. 5A), આલ્કોહોલ સાથે ઉત્પ્રેરક ક્રિયાપ્રતિક્રિયા ઇથર્સ તરફ દોરી જાય છે (ફિગ. 5B), અને કાર્બોક્સિલિક એસિડના એનહાઇડ્રાઇડ્સ અથવા એસિડ ક્લોરાઇડ્સ સાથે પ્રતિક્રિયાના પરિણામે, એસ્ટર્સ રચાય છે (ફિગ. 5B). એમોનિયા (વધેલું તાપમાન અને દબાણ) સાથે ક્રિયાપ્રતિક્રિયા કરતી વખતે, OH જૂથને NH 2 દ્વારા બદલવામાં આવે છે, એનિલિન રચાય છે (ફિગ. 5D), રીએજન્ટ્સ ઘટાડીને ફિનોલને બેન્ઝીનમાં રૂપાંતરિત કરે છે (ફિગ. 5E)

2. બેન્ઝીન રિંગમાં હાઇડ્રોજન પરમાણુના અવેજીની પ્રતિક્રિયાઓ.

ફિનોલના હેલોજનેશન, નાઈટ્રેશન, સલ્ફોનેશન અને આલ્કિલેશન દરમિયાન, વધેલા ઇલેક્ટ્રોન ઘનતાવાળા કેન્દ્રો પર હુમલો થાય છે (ફિગ. 4), એટલે કે. રિપ્લેસમેન્ટ મુખ્યત્વે માં થાય છે ઓર્થો-અને જોડી-સ્થિતિ (ફિગ. 6).

ઊંડી પ્રતિક્રિયા સાથે, બે અને ત્રણ હાઇડ્રોજન અણુઓ બેન્ઝીન રિંગમાં બદલાય છે.

એલ્ડીહાઇડ્સ અને કીટોન્સ સાથે ફિનોલ્સની ઘનીકરણ પ્રતિક્રિયાઓનું વિશેષ મહત્વ છે, આ એક આલ્કિલેશન છે જે સરળતાથી અને હળવી સ્થિતિમાં થાય છે (40-50 ° સે પર, ઉત્પ્રેરકની હાજરીમાં એક જલીય માધ્યમ), જેમાં કાર્બન અણુ હોય છે; મિથિલિન જૂથ CH 2 અથવા અવેજી મેથીલિન જૂથ (CHR અથવા CR 2) નું સ્વરૂપ બે ફિનોલ અણુઓ વચ્ચે દાખલ કરવામાં આવે છે. ઘણીવાર આવા ઘનીકરણ પોલિમર ઉત્પાદનો (ફિગ. 7) ની રચના તરફ દોરી જાય છે.

ડાયટોમિક ફિનોલ (વ્યાપારી નામ બિસ્ફેનોલ A, ફિગ. 7) એ ઇપોક્સી રેઝિનના ઉત્પાદનમાં ઘટક તરીકે વપરાય છે. ફોર્માલ્ડિહાઇડ સાથે ફિનોલનું ઘનીકરણ વ્યાપકપણે ઉપયોગમાં લેવાતા ફિનોલ-ફોર્માલ્ડિહાઇડ રેઝિન (ફેનોપ્લાસ્ટ્સ) ના ઉત્પાદનને નીચે આપે છે.

ફિનોલ્સ મેળવવા માટેની પદ્ધતિઓ.

કોલસાના ટાર, તેમજ બ્રાઉન કોલસો અને લાકડા (ટાર) ના પાયરોલિસિસ ઉત્પાદનોમાંથી ફિનોલ્સને અલગ પાડવામાં આવે છે. ફિનોલ C6H5OH ના ઉત્પાદન માટેની ઔદ્યોગિક પદ્ધતિ પોતે જ વાતાવરણીય ઓક્સિજન સાથે સુગંધિત હાઇડ્રોકાર્બન ક્યુમિન (આઇસોપ્રોપીલબેન્ઝીન) ના ઓક્સિડેશન પર આધારિત છે, ત્યારબાદ H2SO4 (ફિગ. 8A) સાથે મિશ્રિત પરિણામી હાઇડ્રોપેરોક્સાઇડના વિઘટન પર આધારિત છે. પ્રતિક્રિયા ઉચ્ચ ઉપજ સાથે આગળ વધે છે અને આકર્ષક છે કારણ કે તે એક સાથે બે તકનીકી રીતે મૂલ્યવાન ઉત્પાદનો - ફિનોલ અને એસીટોન મેળવવા માટે પરવાનગી આપે છે. બીજી પદ્ધતિ હેલોજેનેટેડ બેન્ઝીન (ફિગ. 8B) ની ઉત્પ્રેરક હાઇડ્રોલિસિસ છે.

ચોખા. 8. ફેનોલ મેળવવા માટેની પદ્ધતિઓ

ફિનોલ્સનો ઉપયોગ.

ફિનોલ સોલ્યુશનનો ઉપયોગ જંતુનાશક (કાર્બોલિક એસિડ) તરીકે થાય છે. ડાયટોમિક ફિનોલ્સ - પાયરોકેટેકોલ, રેસોર્સિનોલ (ફિગ. 3), તેમજ હાઇડ્રોક્વિનોન ( જોડી- dihydroxybenzene)નો ઉપયોગ એન્ટિસેપ્ટિક (એન્ટીબેક્ટેરિયલ જંતુનાશક) તરીકે થાય છે, ચામડા અને ફર માટે ટેનિંગ એજન્ટમાં ઉમેરવામાં આવે છે, તેલ અને રબરને લુબ્રિકેટ કરવા માટે સ્ટેબિલાઇઝર્સ તરીકે, તેમજ ફોટોગ્રાફિક સામગ્રીની પ્રક્રિયા કરવા માટે અને વિશ્લેષણાત્મક રસાયણશાસ્ત્રમાં રીએજન્ટ તરીકે.

ફિનોલ્સનો ઉપયોગ વ્યક્તિગત સંયોજનોના રૂપમાં મર્યાદિત અંશે થાય છે, પરંતુ તેના વિવિધ ડેરિવેટિવ્ઝનો વ્યાપકપણે ઉપયોગ થાય છે. ફિનોલ્સ વિવિધ પોલિમર ઉત્પાદનોના ઉત્પાદન માટે પ્રારંભિક સંયોજનો તરીકે સેવા આપે છે - ફિનોલિક રેઝિન (ફિગ. 7), પોલિમાઇડ્સ, પોલિપોક્સાઇડ્સ. અસંખ્ય દવાઓ ફિનોલ્સમાંથી મેળવવામાં આવે છે, ઉદાહરણ તરીકે, એસ્પિરિન, સલોલ, ફેનોલ્ફથાલીન, વધુમાં, રંગો, અત્તર, પોલિમર અને છોડ સંરક્ષણ ઉત્પાદનો માટે પ્લાસ્ટિસાઇઝર્સ.

મિખાઇલ લેવિટ્સકી

એસિડ-બેઝ ગુણધર્મો.ફિનોલ્સની એસિડિટી આલ્કોહોલની એસિડિટી કરતાં ઘણી વધારે છે (તીવ્રતાના 5-6 ઓર્ડર દ્વારા). આ બે પરિબળો દ્વારા નક્કી કરવામાં આવે છે: O-H બોન્ડની વધુ ધ્રુવીયતા એ હકીકતને કારણે કે ઓક્સિજન અણુની એકલ ઇલેક્ટ્રોન જોડી બેન્ઝીન રિંગ સાથે જોડાણમાં સામેલ છે (+M અસર અનુસાર હાઇડ્રોક્સિલ જૂથ મજબૂત દાતા છે) , અને સુગંધિત પ્રણાલીની ભાગીદારી સાથે નકારાત્મક ચાર્જના વિસ્થાપનને કારણે પરિણામી ફિનોલેટ આયનનું નોંધપાત્ર સ્થિરીકરણ:

આલ્કનોલ્સથી વિપરીત, ફિનોલ્સ, જ્યારે આલ્કલીના સંપર્કમાં આવે છે, ત્યારે તે ક્ષાર - ફિનોલેટ્સ બનાવે છે, જે આલ્કલીના જલીય દ્રાવણમાં દ્રાવ્ય હોય છે (pH > 12). જો કે, આલ્કલી મેટલ બાયકાર્બોનેટ (pH = 8) ના જલીય દ્રાવણમાં ફિનોલ્સ નબળી રીતે દ્રાવ્ય હોય છે, કારણ કે આ પરિસ્થિતિઓમાં ફિનોલેટ્સ સંપૂર્ણ હાઇડ્રોલિસિસમાંથી પસાર થાય છે.

ફિનોલના મૂળભૂત ગુણધર્મો આલ્કોહોલની તુલનામાં ઘણા ઓછા ઉચ્ચારવામાં આવે છે (4-5 ક્રમની તીવ્રતા દ્વારા). આ એ હકીકતને કારણે છે કે પરિણામી કેશનમાં બેન્ઝીન રિંગના π-ઇલેક્ટ્રોન સાથે ઓક્સિજન અણુના એકલા ઇલેક્ટ્રોન જોડીનું જોડાણ તૂટી ગયું છે:

એસિલેશન. H2SO4 ની હાજરીમાં કાર્બોક્સિલિક એસિડ્સ સાથે એસ્ટરિફિકેશન, જે આલ્કોહોલની લાક્ષણિકતા છે, તેના ઓક્સિજન કેન્દ્રની ઓછી ન્યુક્લિયોફિલિસિટીને કારણે ફિનોલના કિસ્સામાં ધીમી છે. તેથી, ફિનોલ એસ્ટર્સ મેળવવા માટે, મજબૂત ઇલેક્ટ્રોફાઇલ્સનો ઉપયોગ કરવામાં આવે છે - એસિડ ક્લોરાઇડ્સ RC0C1 અથવા એનહાઇડ્રાઇડ્સ [(RCO) 2 0] કાર્બોક્સિલિક એસિડ્સ નિર્જળ સ્થિતિમાં:

ફિનોલ્સની તમામ પ્રતિક્રિયાઓ O-H બોન્ડ દ્વારા થાય છે. ફિનોલ્સમાં C-O બોન્ડના ક્લીવેજ સાથેની પ્રતિક્રિયાઓ, એટલે કે, ફિનોલમાં હાઇડ્રોક્સિલ જૂથના સ્થાનાંતરણની પ્રતિક્રિયાઓ, શરીરમાં થતી નથી.

રેડોક્સ ગુણધર્મો.ફેનોલ હવામાં સરળતાથી ઓક્સિડાઈઝ થાય છે, જેના કારણે તેના સફેદ સ્ફટિકો ઝડપથી ગુલાબી થઈ જાય છે. પરિણામી ઉત્પાદનોની રચના ચોક્કસપણે સ્થાપિત કરવામાં આવી નથી.

ફેનોલ્સમાં લાલ-વાયોલેટ રંગના દેખાવ સાથે જલીય દ્રાવણમાં FeCl3 સાથે લાક્ષણિક રંગ પ્રતિક્રિયા હોય છે, જે મજબૂત એસિડ અથવા આલ્કોહોલ ઉમેર્યા પછી અદૃશ્ય થઈ જાય છે. એવું માનવામાં આવે છે કે તીવ્ર રંગ આંતરિક ગોળામાં ફિનોલેટ આયન ધરાવતા જટિલ સંયોજનની રચના સાથે સંકળાયેલ છે:

આ સંકુલમાં, તમામ લિગાન્ડ્સમાં, ફિનોલેટ આયન એ સૌથી સક્રિય ન્યુક્લિયોફાઇલ અને ઘટાડનાર એજન્ટ છે. તે એક ઇલેક્ટ્રોનને ઇલેક્ટ્રોફાઇલ અને ઓક્સિડાઇઝિંગ એજન્ટમાં સ્થાનાંતરિત કરવામાં સક્ષમ છે - એક આયર્ન(3) કેશન - જેમાં ફેનોક્સિલ રેડિકલ (C6H5O*) ધરાવતી રેડિકલ આયન સિસ્ટમના આંતરિક ગોળામાં રચના થાય છે, જે તીવ્ર દેખાવ તરફ દોરી જાય છે. રંગ:

આંતરિક રેડોક્સ પ્રક્રિયાને કારણે જટિલ સંયોજનના આંતરિક ક્ષેત્રમાં રેડિકલની સમાન રચના શરીરના સબસ્ટ્રેટ-એન્ઝાઇમ સંકુલમાં પણ થઈ શકે છે. આ કિસ્સામાં, રેડિકલ કણ કાં તો આંતરિક ગોળામાં બંધાયેલો રહી શકે છે અથવા આ ગોળાને છોડતી વખતે મુક્ત થઈ શકે છે.

FeCl3 સાથે માનવામાં આવતી પ્રતિક્રિયા ફિનોલના ઓક્સિડેશનની સરળતા સૂચવે છે, ખાસ કરીને તેના આયન. પોલિહાઇડ્રિક ફિનોલ્સ વધુ સરળતાથી ઓક્સિડાઇઝ થાય છે. આમ, હાઇડ્રોક્વિનોન (ખાસ કરીને તેનું ડાયનિયન) કાર્બન પરમાણુને કારણે 1,4-બેન્ઝોક્વિનોન પર સરળતાથી ઓક્સિડેશન થાય છે:

હાઇડ્રોક્વિનોનનો ઉપયોગ ફોટોગ્રાફીમાં થાય છે કારણ કે તે... ખુલ્લા વિસ્તારોમાં ફોટોગ્રાફિક ઇમલ્શનમાં AgBr ને ખુલ્લા વિસ્તારો કરતાં વધુ ઝડપથી ઘટાડે છે.

1,4-ક્વિનોઇડ જૂથ ધરાવતા સંયોજનોને કહેવામાં આવે છે ક્વિનોન્સક્વિનોન્સ એ લાક્ષણિક ઓક્સિડાઇઝિંગ એજન્ટો છે જે અનુરૂપ હાઇડ્રોક્વિનોન્સ (વિભાગ 9.1) સાથે સંતુલન સંયોજિત રેડોક્સ યુગલ બનાવે છે. સહઉત્સેચક Q માં આવી જોડી ડિહાઇડ્રોજનેશન (વિભાગ 9.3.3) અને ઓક્સિડાઇઝ્ડ સબસ્ટ્રેટમાંથી ઓક્સિજન (વિભાગ 9.3.4) માં ઇલેક્ટ્રોન પરિવહન સાંકળ સાથે ઇલેક્ટ્રોન ટ્રાન્સફરને કારણે સબસ્ટ્રેટ ઓક્સિડેશનની પ્રક્રિયામાં સામેલ છે. જૂથ K ના વિટામિન્સ, જેમાં નેપ્થોક્વિનોન જૂથ હોય છે, હવામાં લોહીના ગંઠાઈ જવાની ખાતરી કરે છે.

બેન્ઝીન રિંગ પર ઇલેક્ટ્રોફિલિક અવેજી.હાઇડ્રોક્સિલ જૂથની ઇલેક્ટ્રોન-દાનની અસરને લીધે, ફિનોલ બેન્ઝીન કરતાં વધુ સરળતાથી ઇલેક્ટ્રોફિલિક અવેજી પ્રતિક્રિયાઓમાંથી પસાર થાય છે. હાઇડ્રોક્સિલ જૂથ ઇલેક્ટ્રોફાઇલના હુમલાને o- અને n-સ્થિતિઓ પર દિશામાન કરે છે. ઉદાહરણ તરીકે, ફિનોલ ઓરડાના તાપમાને બ્રોમિન પાણીને 2,4,6-ટ્રિબ્રોમોફેનોલ બનાવવા માટે ડિકલોરાઇઝ કરે છે:

આલ્કોહોલના સૌથી મહત્વપૂર્ણ પ્રતિનિધિઓ અને તેમના વ્યવહારુ મહત્વ.આલ્કનોલ્સ એ માદક દ્રવ્યોની અસર સાથે શારીરિક રીતે સક્રિય પદાર્થો છે. આ અસર કાર્બન સાંકળની શાખાઓ અને વિસ્તરણ સાથે વધે છે, C6-C8 પર મહત્તમ પસાર થાય છે, તેમજ પ્રાથમિકથી ગૌણ આલ્કોહોલના સંક્રમણ દરમિયાન. શરીરમાં આલ્કોહોલના પરિવર્તનના ઉત્પાદનો તેમની ઝેરી અસરોનું કારણ બની શકે છે.

મિથેનોલ CH 3 OH એ એક મજબૂત ઝેર છે, કારણ કે તે પાચનતંત્રમાં ફોર્માલ્ડિહાઇડ અને ફોર્મિક એસિડમાં ઓક્સિડાઇઝ થાય છે. પહેલેથી જ નાની માત્રામાં (10 મિલી) તે અંધત્વનું કારણ બની શકે છે.

ઇથેનોલ C2H5OH, સામાન્ય રીતે ફક્ત આલ્કોહોલ કહેવાય છે. ઇથેનોલ (આલ્કોહોલિક પીણાં) નો ઉપયોગ શરૂઆતમાં સેન્ટ્રલ નર્વસ સિસ્ટમ પર ઉત્તેજક અને પછી ડિપ્રેસિવ અસર ધરાવે છે, સંવેદનશીલતા નીરસ કરે છે, મગજ અને સ્નાયુ તંત્રના કાર્યને નબળું પાડે છે અને પ્રતિક્રિયાઓને વધુ ખરાબ કરે છે. તેનો લાંબા સમય સુધી અને વધુ પડતો ઉપયોગ મદ્યપાન તરફ દોરી જાય છે. શરીર પર ઇથેનોલની ક્રિયા કરવાની પદ્ધતિ અત્યંત જટિલ છે અને તે હજુ સુધી સંપૂર્ણ રીતે સ્પષ્ટ કરવામાં આવી નથી. જો કે, શરીરમાં તેના પરિવર્તનમાં એક મહત્વપૂર્ણ પગલું એ એસીટાલ્ડિહાઇડનું નિર્માણ છે, જે ઘણા મહત્વપૂર્ણ ચયાપચય સાથે સરળતાથી પ્રતિક્રિયા આપે છે.

ઇથિલિન ગ્લાયકોલ HOCH2CH2OH એ એક મજબૂત ઝેર છે, કારણ કે શરીરમાં તેના પરિવર્તનના ઉત્પાદનો ઓક્સાલિક એસિડ અને અન્ય સમાન ઝેરી સંયોજનો છે. તેમાં આલ્કોહોલિક ગંધ હોય છે, અને તેથી તે ઇથેનોલ માટે ભૂલથી થઈ શકે છે અને ગંભીર નશોનું કારણ બની શકે છે. તેનો ઉપયોગ ટેક્નોલોજીમાં ડીસર તરીકે અને એન્ટિફ્રીઝની તૈયારી માટે થાય છે - ઓછા ફ્રીઝિંગ પોઈન્ટવાળા પ્રવાહી, શિયાળામાં એન્જિનને ઠંડુ કરવા માટે વપરાય છે.

ગ્લિસરોલ HOCH 2 CH(OH) CH 2 OH એ મીઠા સ્વાદ સાથે બિન-ઝેરી, ચીકણું, રંગહીન પ્રવાહી છે. તે મોટાભાગના સેપોનિફાઇડ લિપિડ્સનો ભાગ છે: પ્રાણી અને વનસ્પતિ ચરબી, તેમજ ફોસ્ફોલિપિડ્સ. તેનો ઉપયોગ ગ્લિસરોલ ટ્રિનિટ્રેટના ઉત્પાદન માટે, કાપડ અને ચામડાના ઉદ્યોગોમાં સોફ્ટનર તરીકે અને ત્વચાને નરમ કરવા માટે કોસ્મેટિક તૈયારીઓના અભિન્ન ભાગ તરીકે થાય છે.

જૈવિક રીતે સક્રિય આલ્કોહોલ એ કાર્બનિક સંયોજનોના વિવિધ વર્ગોના ઘણા ચયાપચય છે: મેન્થોલ -ટેર્પેન વર્ગ; xylitol, sorbitol, mesoinositol- પોલિહાઇડ્રિક આલ્કોહોલ; કોલેસ્ટ્રોલ, એસ્ટ્રાડીઓલ -સ્ટેરોઇડ્સ

પ્રોફાઇલ રાસાયણિક અને જૈવિક વર્ગ

પાઠનો પ્રકાર:નવી સામગ્રી શીખવાનો પાઠ.

પાઠ શીખવવાની પદ્ધતિઓ:

• મૌખિક (વાર્તાલાપ, સમજૂતી, વાર્તા);
• દ્રશ્ય (કમ્પ્યુટર પ્રસ્તુતિ);
• વ્યવહારુ (પ્રદર્શન પ્રયોગો, પ્રયોગશાળા પ્રયોગો).

પાઠ હેતુઓ:શીખવાના ઉદ્દેશ્યો:ફિનોલના ઉદાહરણનો ઉપયોગ કરીને, ફિનોલના વર્ગ સાથે જોડાયેલા પદાર્થોના માળખાકીય લક્ષણો વિશે વિદ્યાર્થીઓના જ્ઞાનને એકીકૃત કરવા, તેના ગુણધર્મો પર ફિનોલ પરમાણુમાં પરમાણુઓના પરસ્પર પ્રભાવની અવલંબનને ધ્યાનમાં લેવા; વિદ્યાર્થીઓને ફિનોલના ભૌતિક અને રાસાયણિક ગુણધર્મો અને તેના કેટલાક સંયોજનોનો પરિચય કરાવો, ફિનોલની ગુણાત્મક પ્રતિક્રિયાઓનો અભ્યાસ કરો; પ્રકૃતિમાં હાજરી, ફિનોલ અને તેના સંયોજનોનો ઉપયોગ, તેમની જૈવિક ભૂમિકાને ધ્યાનમાં લો

શૈક્ષણિક લક્ષ્યો:વિદ્યાર્થીઓ માટે સ્વતંત્ર રીતે કામ કરવાની પરિસ્થિતિઓ બનાવો, ટેક્સ્ટ સાથે કામ કરવામાં વિદ્યાર્થીઓની કુશળતાને મજબૂત કરો, ટેક્સ્ટમાં મુખ્ય મુદ્દાઓ પ્રકાશિત કરો અને પરીક્ષણો કરો.

વિકાસલક્ષી લક્ષ્યો:પાઠમાં સંવાદની ક્રિયાપ્રતિક્રિયા બનાવો, વિદ્યાર્થીઓના અભિપ્રાયો વ્યક્ત કરવા, મિત્રને સાંભળવા, એકબીજાને પ્રશ્નો પૂછવા અને એકબીજાના ભાષણોને પૂરક બનાવવાની કુશળતાના વિકાસને પ્રોત્સાહન આપો.

સાધન:ચાક, બોર્ડ, સ્ક્રીન, પ્રોજેક્ટર, કોમ્પ્યુટર, ઈલેક્ટ્રોનિક મીડિયા, પાઠ્યપુસ્તક “રસાયણશાસ્ત્ર”, 10મું ધોરણ, ઓ.એસ. ગેબ્રિયલિયન, એફ.એન. મસ્કેવ, પાઠયપુસ્તક "રસાયણશાસ્ત્ર: પરીક્ષણો, સમસ્યાઓ અને કસરતોમાં", 10 મા ધોરણ, ઓ.એસ. ગેબ્રિયલિયન, આઈ.જી. ઓસ્ટ્રોમોવ.

નિદર્શન: D. 1.કાર્બોનિક એસિડ સાથે સોડિયમ ફિનોલેટમાંથી ફિનોલનું વિસ્થાપન.

ડી. 2.બ્રોમિન પાણી સાથે ફિનોલ અને બેન્ઝીનની ક્રિયાપ્રતિક્રિયા (વિડિઓ).

ડી. 3.ફોર્માલ્ડિહાઇડ સાથે ફિનોલની પ્રતિક્રિયા.

પ્રયોગશાળા અનુભવ:1. સામાન્ય અને એલિવેટેડ તાપમાને પાણીમાં ફિનોલની દ્રાવ્યતા.

2. આલ્કલી દ્રાવણ સાથે ફિનોલ અને ઇથેનોલની ક્રિયાપ્રતિક્રિયા.

3. FeCl 3 સાથે ફિનોલની પ્રતિક્રિયા.

ડાઉનલોડ કરો:

પૂર્વાવલોકન:

મ્યુનિસિપલ શૈક્ષણિક સંસ્થા

"જિમ્નેશિયમ નંબર 5"

TYRNYAUZA KBR

રસાયણશાસ્ત્રમાં ખુલ્લા પાઠ-સંશોધન

રસાયણશાસ્ત્ર શિક્ષક: ગ્રામોતેવા એસ.વી.

I લાયકાત શ્રેણી

વર્ગ: 10 "A", રાસાયણિક અને જૈવિક

તારીખ: 02/14/2012

ફેનોલ: ફિનોલની રચના, ભૌતિક અને રાસાયણિક ગુણધર્મો.

ફિનોલનો ઉપયોગ.

પ્રોફાઇલ રાસાયણિક અને જૈવિક વર્ગ

પાઠનો પ્રકાર: નવી સામગ્રી શીખવાનો પાઠ.

પાઠ શીખવવાની પદ્ધતિઓ:

1. મૌખિક (વાર્તાલાપ, સમજૂતી, વાર્તા);
2. દ્રશ્ય (કમ્પ્યુટર પ્રસ્તુતિ);
3. વ્યવહારુ (પ્રદર્શન પ્રયોગો, પ્રયોગશાળા પ્રયોગો).

પાઠના ઉદ્દેશ્યો: શીખવાના ઉદ્દેશ્યો: ફિનોલના ઉદાહરણનો ઉપયોગ કરીને, ફિનોલના વર્ગ સાથે જોડાયેલા પદાર્થોના માળખાકીય લક્ષણો વિશે વિદ્યાર્થીઓના જ્ઞાનને એકીકૃત કરવા, તેના ગુણધર્મો પર ફિનોલ પરમાણુમાં અણુઓના પરસ્પર પ્રભાવની અવલંબનને ધ્યાનમાં લેવા; વિદ્યાર્થીઓને ફિનોલના ભૌતિક અને રાસાયણિક ગુણધર્મો અને તેના કેટલાક સંયોજનોનો પરિચય કરાવો, ફિનોલની ગુણાત્મક પ્રતિક્રિયાઓનો અભ્યાસ કરો; પ્રકૃતિમાં હાજરી, ફિનોલ અને તેના સંયોજનોનો ઉપયોગ, તેમની જૈવિક ભૂમિકાને ધ્યાનમાં લો

શૈક્ષણિક લક્ષ્યો:વિદ્યાર્થીઓ માટે સ્વતંત્ર રીતે કામ કરવાની પરિસ્થિતિઓ બનાવો, ટેક્સ્ટ સાથે કામ કરવામાં વિદ્યાર્થીઓની કુશળતાને મજબૂત કરો, ટેક્સ્ટમાં મુખ્ય મુદ્દાઓ પ્રકાશિત કરો અને પરીક્ષણો કરો.

વિકાસલક્ષી લક્ષ્યો:પાઠમાં સંવાદની ક્રિયાપ્રતિક્રિયા બનાવો, વિદ્યાર્થીઓના અભિપ્રાયો વ્યક્ત કરવા, મિત્રને સાંભળવા, એકબીજાને પ્રશ્નો પૂછવા અને એકબીજાના ભાષણોને પૂરક બનાવવાની કુશળતાના વિકાસને પ્રોત્સાહન આપો.

સાધન: ચાક, બોર્ડ, સ્ક્રીન, પ્રોજેક્ટર, કોમ્પ્યુટર, ઈલેક્ટ્રોનિક મીડિયા, પાઠ્યપુસ્તક “રસાયણશાસ્ત્ર”, 10મું ધોરણ, ઓ.એસ. ગેબ્રિયલિયન, એફ.એન. મસ્કેવ, પાઠયપુસ્તક "રસાયણશાસ્ત્ર: પરીક્ષણો, સમસ્યાઓ અને કસરતોમાં", 10 મા ધોરણ, ઓ.એસ. ગેબ્રિયલિયન, આઈ.જી. ઓસ્ટ્રોમોવ.

નિદર્શન: D. 1.કાર્બોનિક એસિડ સાથે સોડિયમ ફિનોલેટમાંથી ફિનોલનું વિસ્થાપન.

ડી. 2. બ્રોમિન પાણી સાથે ફિનોલ અને બેન્ઝીનની ક્રિયાપ્રતિક્રિયા (વિડિઓ).

ડી. 3. ફોર્માલ્ડિહાઇડ સાથે ફિનોલની પ્રતિક્રિયા.

પ્રયોગશાળા અનુભવ: 1. સામાન્ય અને એલિવેટેડ તાપમાને પાણીમાં ફિનોલની દ્રાવ્યતા.

3. FeCl સાથે ફિનોલની પ્રતિક્રિયા 3 .

પાઠની પ્રગતિ

1. સંસ્થાકીય ક્ષણ.
2. નવી સામગ્રીનો અભ્યાસ કરવાની તૈયારી.

1. આગળનો સર્વે:

1. કયા આલ્કોહોલને પોલિહાઇડ્રિક કહેવામાં આવે છે? ઉદાહરણો આપો.
2. પોલિહાઇડ્રિક આલ્કોહોલના ભૌતિક ગુણધર્મો શું છે?
3. પોલિહાઇડ્રિક આલ્કોહોલ માટે કઈ પ્રતિક્રિયાઓ લાક્ષણિક છે?
4. પોલીહાઈડ્રિક આલ્કોહોલની લાક્ષણિકતા ગુણાત્મક પ્રતિક્રિયાઓ લખો.
5. કાર્બનિક અને અકાર્બનિક એસિડ સાથે ઇથિલિન ગ્લાયકોલ અને ગ્લિસરોલની એસ્ટરિફિકેશન પ્રતિક્રિયાના ઉદાહરણો આપો. પ્રતિક્રિયા ઉત્પાદનો શું કહેવાય છે?
6. ઇન્ટ્રામોલેક્યુલર અને ઇન્ટરમોલેક્યુલર ડિહાઇડ્રેશનની પ્રતિક્રિયાઓ લખો. પ્રતિક્રિયા ઉત્પાદનોને નામ આપો.
7. હાઇડ્રોજન હલાઇડ્સ સાથે પોલિહાઇડ્રિક આલ્કોહોલની પ્રતિક્રિયાઓ લખો. પ્રતિક્રિયા ઉત્પાદનોને નામ આપો.
8. ઇથિલિન ગ્લાયકોલ ઉત્પન્ન કરવાની પદ્ધતિઓ શું છે?
9. ગ્લિસરીન ઉત્પન્ન કરવાની પદ્ધતિઓ શું છે?
10. પોલિહાઇડ્રિક આલ્કોહોલનો ઉપયોગ શું છે?

1. ઘરની તપાસ કરી રહી છે. સોંપણીઓ: પૃષ્ઠ 158, દા.ત. 4-6 (પસંદગીમાં બોર્ડ પર).

1. વાતચીતના રૂપમાં નવી સામગ્રી શીખવી.

સ્લાઇડ કાર્બનિક સંયોજનોના માળખાકીય સૂત્રો બતાવે છે. તમારે આ પદાર્થોને નામ આપવાની અને તેઓ કયા વર્ગના છે તે નિર્ધારિત કરવાની જરૂર છે.

ફિનોલ્સ - આ એવા પદાર્થો છે જેમાં હાઇડ્રોક્સો જૂથ સીધા બેન્ઝીન રિંગ સાથે જોડાયેલ છે.

ફિનાઇલ રેડિકલનું મોલેક્યુલર ફોર્મ્યુલા શું છે: C 6 H 5 - ફિનાઇલ. જો આ રેડિકલમાં એક અથવા વધુ હાઇડ્રોક્સિલ જૂથો ઉમેરવામાં આવે, તો અમે ફિનોલ્સ મેળવીએ છીએ. નોંધ કરો કે હાઇડ્રોક્સિલ જૂથો સીધા બેન્ઝીન રિંગ સાથે જોડાયેલા હોવા જોઈએ, અન્યથા અમને સુગંધિત આલ્કોહોલ મળશે.

વર્ગીકરણ

આલ્કોહોલ, ફિનોલ્સ જેવા જપરમાણુ દ્વારા વર્ગીકૃત, એટલે કે હાઇડ્રોક્સિલ જૂથોની સંખ્યા દ્વારા.

1. મોનોહાઇડ્રિક ફિનોલ્સ પરમાણુમાં એક હાઇડ્રોક્સિલ જૂથ ધરાવે છે:

1. પોલીહાઈડ્રિક ફિનોલ્સ તેમના પરમાણુઓમાં એક કરતા વધુ હાઈડ્રોક્સિલ જૂથ ધરાવે છે:

આ વર્ગનો સૌથી મહત્વપૂર્ણ પ્રતિનિધિ ફિનોલ છે. આ પદાર્થનું નામ સમગ્ર વર્ગ - ફિનોલ્સના નામ માટેનો આધાર બનાવે છે.

તમારામાંથી ઘણા નજીકના ભવિષ્યમાં ડૉક્ટર બનશે, તેથી તેમને ફિનોલ વિશે શક્ય તેટલું વધુ જાણવું જોઈએ. હાલમાં, ફિનોલના ઉપયોગના ઘણા મુખ્ય ક્ષેત્રો છે. તેમાંથી એક દવાઓનું ઉત્પાદન છે. આમાંની મોટાભાગની દવાઓ ફિનોલ-પ્રાપ્ત સેલિસિલિક એસિડના ડેરિવેટિવ્ઝ છે: o-HOC 6 H 4 COOH. સૌથી સામાન્ય એન્ટિપ્રાયરેટિક, એસ્પિરિન, એસિટિલસાલિસિલિક એસિડ સિવાય બીજું કંઈ નથી. સેલિસિલિક એસિડ અને ફિનોલનું એસ્ટર પણ સેલોલ નામથી જાણીતું છે. પેરા-એમિનોસાલિસિલિક એસિડ (ટૂંકમાં PAS) નો ઉપયોગ ક્ષય રોગની સારવારમાં થાય છે. અને છેલ્લે, phthalic anhydride સાથે ફિનોલનું ઘનીકરણ ફેનોલ્ફથાલિન ઉત્પન્ન કરે છે, જેને પ્યુર્જેન તરીકે પણ ઓળખવામાં આવે છે.

ફિનોલ્સ - કાર્બનિક પદાર્થો કે જેના પરમાણુઓમાં એક અથવા વધુ હાઇડ્રોક્સી જૂથો સાથે સંકળાયેલ ફિનાઇલ રેડિકલ હોય છે.

તમને કેમ લાગે છે કે ફિનોલ્સને અલગ વર્ગ તરીકે વર્ગીકૃત કરવામાં આવે છે, તેમ છતાં તેમાં આલ્કોહોલ જેવા જ હાઇડ્રોક્સિલ જૂથ હોય છે?

તેમની મિલકતો આલ્કોહોલ કરતા ઘણી અલગ છે. શા માટે?

પરમાણુમાં અણુઓ પરસ્પર એકબીજાને પ્રભાવિત કરે છે. (બટલરોવનો સિદ્ધાંત).

ચાલો ઉદાહરણ તરીકે સૌથી સરળ ફિનોલનો ઉપયોગ કરીને ફિનોલ્સના ગુણધર્મો જોઈએ.

શોધનો ઇતિહાસ

1834 માં જર્મન કાર્બનિક રસાયણશાસ્ત્રી ફ્રીડલીબ રંજે કોલસાના ટારના નિસ્યંદનના ઉત્પાદનોમાં લાક્ષણિક ગંધ સાથે સફેદ સ્ફટિકીય પદાર્થની શોધ કરી. તે પદાર્થની રચના નક્કી કરવામાં અસમર્થ હતો; તેણે 1842 માં આ કર્યું. ઓગસ્ટે લોરેન્ટ. આ પદાર્થમાં એસિડિક ગુણધર્મો ઉચ્ચારવામાં આવ્યા હતા અને તે બેન્ઝીનનું વ્યુત્પન્ન હતું, જે થોડા સમય પહેલા મળી આવ્યું હતું. લોરેન્ટ તેને બેન્ઝીન ફિનોન કહે છે, તેથી નવા એસિડને ફિનાઇલ એસિડ કહેવામાં આવે છે. ચાર્લ્સ ગેરાર્ડે પરિણામી પદાર્થને આલ્કોહોલ ગણાવ્યો અને તેને ફિનોલ કહેવાનો પ્રસ્તાવ મૂક્યો.

ભૌતિક ગુણધર્મો

પ્રયોગશાળા અનુભવ: 1. ફિનોલના ભૌતિક ગુણધર્મોનો અભ્યાસ.

સૂચના કાર્ડ

1.તમને આપવામાં આવેલ પદાર્થને જુઓ અને તેના ભૌતિક ગુણધર્મો લખો.

2. ઠંડા પાણીમાં પદાર્થને ઓગાળો.

3. ટેસ્ટ ટ્યુબને સહેજ ગરમ કરો. અવલોકનો નોંધો.

ફેનોલ C6H5 OH (કાર્બોલિક એસિડ)- રંગહીન સ્ફટિકીય પદાર્થ, ટી pl = 43 0 C, t બોઇલ = 182 0 C, હવામાં તે ઓક્સિડાઇઝ થાય છે અને ગુલાબી થાય છે, સામાન્ય તાપમાને તે પાણીમાં મર્યાદિત રીતે દ્રાવ્ય હોય છે, 66 °C થી ઉપર તે કોઈપણ પ્રમાણમાં પાણી સાથે મિશ્રિત હોય છે. ફેનોલ એક ઝેરી પદાર્થ છે, ત્વચા બળે છે, એન્ટિસેપ્ટિક છે, તેથીફેનોલને સાવધાની સાથે હેન્ડલ કરવું જોઈએ!

ફેનોલ પોતે અને તેની વરાળ ઝેરી છે. પરંતુ છોડના મૂળના ફિનોલ્સ છે, ઉદાહરણ તરીકે, ચામાં. તેઓ માનવ શરીર પર ફાયદાકારક અસર કરે છે.

O–H બોન્ડની ધ્રુવીયતા અને ઓક્સિજન પરમાણુ પર ઇલેક્ટ્રોનની એકલ જોડીની હાજરીનું પરિણામ એ હાઇડ્રોજન બોન્ડ બનાવવા માટે હાઇડ્રોક્સી સંયોજનોની ક્ષમતા છે.

આ સમજાવે છે કે શા માટે ફિનોલમાં ખૂબ ઊંચા ગલનબિંદુઓ (+43) અને ઉત્કલન બિંદુઓ (+182) છે. પાણીના અણુઓ સાથે હાઇડ્રોજન બોન્ડની રચના પાણીમાં હાઇડ્રોક્સી સંયોજનોની દ્રાવ્યતાને પ્રોત્સાહન આપે છે.

હાઇડ્રોકાર્બન રેડિકલ અને પોલિએટોમિક હાઇડ્રોક્સી સંયોજનોથી મોનોએટોમિક સંયોજનો સુધી પાણીમાં ઓગળવાની ક્ષમતામાં ઘટાડો થાય છે. મિથેનોલ, ઇથેનોલ, પ્રોપેનોલ, આઇસોપ્રોપાનોલ, ઇથિલિન ગ્લાયકોલ અને ગ્લિસરીન કોઈપણ ગુણોત્તરમાં પાણી સાથે મિશ્ર કરવામાં આવે છે. પાણીમાં ફિનોલની દ્રાવ્યતા મર્યાદિત છે.

આઇસોમેરિઝમ અને નામકરણ

2 પ્રકારો શક્ય છે આઇસોમેરિઝમ:

1. બેન્ઝીન રિંગમાં અવેજીની સ્થિતિનું આઇસોમેરિઝમ;
2. સાઇડ ચેઇન આઇસોમેરિઝમ (આલ્કાઇલ રેડિકલ અને સંખ્યાનું માળખુંરેડિકલ).

રાસાયણિક ગુણધર્મો

ફિનોલના માળખાકીય સૂત્રને ધ્યાનથી જુઓ અને પ્રશ્નનો જવાબ આપો: "ફિનોલમાં એવું શું ખાસ છે કે તેને અલગ વર્ગમાં મૂકવામાં આવ્યું હતું?"

તે. ફિનોલમાં હાઇડ્રોક્સિલ જૂથ અને બેન્ઝીન રિંગ બંનેનો સમાવેશ થાય છે, જે એ.એમ.ના સિદ્ધાંતની ત્રીજી સ્થિતિ અનુસાર. બટલરોવ, એકબીજાને પ્રભાવિત કરો.

ફિનોલમાં ઔપચારિક રીતે કયા ગુણધર્મો હોવા જોઈએ? તે સાચું છે, આલ્કોહોલ અને બેન્ઝીન.

ફિનોલ્સના રાસાયણિક ગુણધર્મો કાર્યાત્મક હાઇડ્રોક્સિલ જૂથ અને અણુઓમાં બેન્ઝીન રિંગની હાજરીને કારણે છે. તેથી, ફિનોલના રાસાયણિક ગુણધર્મોને આલ્કોહોલ સાથે સામ્યતા અને બેન્ઝીન સાથે સામ્યતા દ્વારા બંને ગણી શકાય.

યાદ રાખો કે આલ્કોહોલ કયા પદાર્થો સાથે પ્રતિક્રિયા આપે છે. ચાલો સોડિયમ સાથે ફિનોલની ક્રિયાપ્રતિક્રિયાનો વિડિઓ જોઈએ.

1. હાઇડ્રોક્સિલ જૂથ સાથે સંકળાયેલી પ્રતિક્રિયાઓ.

1. આલ્કલી ધાતુઓ સાથે ક્રિયાપ્રતિક્રિયા(આલ્કોહોલની સમાનતા).

2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2 (સોડિયમ ફિનોલેટ)

શું તમને યાદ છે કે શું આલ્કોહોલ આલ્કલી સાથે પ્રતિક્રિયા આપે છે? ના, ફિનોલનું શું? ચાલો પ્રયોગશાળા પ્રયોગ કરીએ.

પ્રયોગશાળા અનુભવ: 2. આલ્કલી દ્રાવણ સાથે ફિનોલ અને ઇથેનોલની ક્રિયાપ્રતિક્રિયા.

1. પ્રથમ ટેસ્ટ ટ્યુબમાં NaOH નું સોલ્યુશન અને 2-3 ટીપાં ફિનોલ્ફથાલીન રેડો, પછી 1/3 ફિનોલ સોલ્યુશન ઉમેરો.

2. બીજી ટેસ્ટ ટ્યુબમાં NaOH સોલ્યુશન અને 2-3 ટીપાં ફિનોલ્ફથાલિન ઉમેરો, પછી ઇથેનોલનો 1/3 ભાગ ઉમેરો.

અવલોકનો કરો અને પ્રતિક્રિયા સમીકરણો લખો.

1. ફિનોલના હાઇડ્રોક્સિલ જૂથનો હાઇડ્રોજન અણુ પ્રકૃતિમાં એસિડિક છે. ફિનોલના એસિડિક ગુણધર્મો પાણી અને આલ્કોહોલ કરતાં વધુ સ્પષ્ટ છે.આલ્કોહોલથી વિપરીતઅને પાણી ફિનોલ માત્ર આલ્કલી ધાતુઓ સાથે જ નહીં, પરંતુ આલ્કલી સાથે ફિનોલેટ્સ બનાવવા માટે પ્રતિક્રિયા આપે છે:

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O

જો કે, ફિનોલ્સના એસિડિક ગુણધર્મો અકાર્બનિક અને કાર્બોક્સિલિક એસિડની તુલનામાં ઓછા ઉચ્ચારવામાં આવે છે. ઉદાહરણ તરીકે, ફિનોલના એસિડિક ગુણધર્મો કાર્બોનિક એસિડ કરતા લગભગ 3000 ગણા ઓછા છે, તેથી, સોડિયમ ફિનોલેટના દ્રાવણ દ્વારા કાર્બન ડાયોક્સાઇડ પસાર કરીને, મુક્ત ફિનોલને અલગ કરી શકાય છે (પ્રદર્શન):

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 → C 6 H 5 OH + NaHCO 3

સોડિયમ ફિનોલેટના જલીય દ્રાવણમાં હાઇડ્રોક્લોરિક અથવા સલ્ફ્યુરિક એસિડ ઉમેરવાથી પણ ફિનોલની રચના થાય છે:

C 6 H 5 ONa + HCl → C 6 H 5 OH + NaCl

ફિનોલેટ્સનો ઉપયોગ ઇથર્સ અને એસ્ટરની તૈયારી માટે પ્રારંભિક સામગ્રી તરીકે થાય છે:

C 6 H 5 ONa + C 2 H 5 Br → C 6 H 5 OC 2 H 5 + NaBr (ઇથિફેનાઇલ ઇથર)

C 6 H 5 ONa + CH 3 COCl → CH 3 – COOC 6 H 5 + NaCl

એસિટિલ ક્લોરાઇડ ફિનાઇલસેટેટ, એસિટિક એસિડ ફિનાઇલ એસ્ટર

તમે એ હકીકતને કેવી રીતે સમજાવી શકો કે આલ્કોહોલ આલ્કલી સોલ્યુશન સાથે પ્રતિક્રિયા આપતા નથી, પરંતુ ફિનોલ કરે છે?

ફિનોલ્સ એ ધ્રુવીય સંયોજનો (દ્વિધ્રુવ) છે. બેન્ઝીન રિંગ એ દ્વિધ્રુવનો નકારાત્મક છેડો છે, OH જૂથ હકારાત્મક છેડો છે. દ્વિધ્રુવ ક્ષણ બેન્ઝીન રિંગ તરફ નિર્દેશિત છે.

બેન્ઝીન રિંગ ઓક્સિજન ઇલેક્ટ્રોનની એકલા જોડીમાંથી ઇલેક્ટ્રોન ખેંચે છે. બેન્ઝીન રિંગ તરફ ઓક્સિજન અણુના ઇલેક્ટ્રોનની એકલ જોડીનું વિસ્થાપન O-H બોન્ડની ધ્રુવીયતામાં વધારો તરફ દોરી જાય છે. બેન્ઝીન રિંગના પ્રભાવ હેઠળ O-H બોન્ડની ધ્રુવીયતામાં વધારો અને હાઇડ્રોજન અણુ પર પૂરતા પ્રમાણમાં મોટા હકારાત્મક ચાર્જનો દેખાવ એ હકીકત તરફ દોરી જાય છે કે ફિનોલ પરમાણુઅલગ પાડે છેપાણીમાં ઉકેલોએસિડ પ્રકાર:

C 6 H 5 OH ↔ C 6 H 5 O - + H + (ફિનોલેટ આયન)

ફેનોલ નબળું છે એસિડ. આ ફિનોલ્સ અને વચ્ચેનો મુખ્ય તફાવત છેઆલ્કોહોલજે છેબિન-ઇલેક્ટ્રોલાઇટ્સ.

1. બેન્ઝીન રિંગ સાથે સંકળાયેલી પ્રતિક્રિયાઓ

બેન્ઝીન રિંગે હાઇડ્રોક્સો જૂથના ગુણધર્મો બદલ્યા!

શું ત્યાં કોઈ વિપરીત અસર છે - શું બેન્ઝીન રિંગના ગુણધર્મો બદલાયા છે?

ચાલો એક વધુ પ્રયોગ કરીએ.

નિદર્શન: 2. બ્રોમિન પાણી સાથે ફિનોલની ક્રિયાપ્રતિક્રિયા (વિડિઓ).

અવેજી પ્રતિક્રિયાઓ. ફિનોલ્સની બેન્ઝીન રિંગમાં ઇલેક્ટ્રોફિલિક અવેજીની પ્રતિક્રિયાઓ બેન્ઝીન કરતાં વધુ સરળતાથી થાય છે, અને હળવી સ્થિતિમાં, હાઇડ્રોક્સિલ અવેજીની હાજરીને કારણે.

1. હેલોજનેશન

બ્રોમિનેશન ખાસ કરીને જલીય દ્રાવણમાં સરળતાથી થાય છે. બેન્ઝીનથી વિપરીત, ફિનોલના બ્રોમિનેશનને ઉત્પ્રેરક ઉમેરવાની જરૂર નથી (FeBr 3 ). જ્યારે ફેનોલ બ્રોમિન પાણી સાથે પ્રતિક્રિયા આપે છે, ત્યારે 2,4,6-ટ્રિબ્રોમોફેનોલનો સફેદ અવક્ષેપ રચાય છે:

1. નાઈટ્રેશન બેન્ઝીન નાઈટ્રેશન કરતાં પણ વધુ સરળતાથી થાય છે. મંદ નાઈટ્રિક એસિડ સાથેની પ્રતિક્રિયા ઓરડાના તાપમાને થાય છે. પરિણામે, નાઇટ્રોફેનોલના ઓર્થો- અને પેરા-આઇસોમરનું મિશ્રણ રચાય છે:

ઓ-નાઇટ્રોફેનોલ પી-નાઇટ્રોફેનોલ

જ્યારે સાંદ્ર નાઈટ્રિક એસિડનો ઉપયોગ કરવામાં આવે છે, ત્યારે 2,4,6-ટ્રિનિટ્રોફેનોલ રચાય છે - પિકરિક એસિડ, એક વિસ્ફોટક:

જેમ તમે જોઈ શકો છો, ફેનોલ સફેદ અવક્ષેપ બનાવવા માટે બ્રોમિન પાણી સાથે પ્રતિક્રિયા આપે છે, પરંતુ બેન્ઝીન પ્રતિક્રિયા આપતું નથી. ફેનોલ, બેન્ઝીનની જેમ, નાઈટ્રિક એસિડ સાથે પ્રતિક્રિયા આપે છે, પરંતુ એક પરમાણુ સાથે નહીં, પરંતુ એક સાથે ત્રણ સાથે. આ શું સમજાવે છે?

વધારાની ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા પ્રાપ્ત કર્યા પછી, બેન્ઝીન રિંગ અસ્થિર બની ગઈ. નકારાત્મક ચાર્જ ઓર્થો અને પેરા પોઝિશનમાં કેન્દ્રિત છે, તેથી આ સ્થિતિ સૌથી વધુ સક્રિય છે. હાઇડ્રોજન અણુઓનું રિપ્લેસમેન્ટ અહીં થાય છે.

ફેનોલ, બેન્ઝીનની જેમ, સલ્ફ્યુરિક એસિડ સાથે પ્રતિક્રિયા આપે છે, પરંતુ ત્રણ પરમાણુઓ સાથે.

1. સલ્ફોનેશન

ઓર્થો- અને પેરા-ડાયમેન્શનનો ગુણોત્તર પ્રતિક્રિયા તાપમાન દ્વારા નક્કી કરવામાં આવે છે: ઓરડાના તાપમાને, ઓ-ફેનોલ્સલ્ફોક્સિલેટ મુખ્યત્વે 100 ના તાપમાને રચાય છે. 0 C - પેરા-આઇસોમર.

1. એલ્ડીહાઇડ્સ સાથે ફિનોલનું પોલીકોન્ડેન્સેશન, ખાસ કરીને ફોર્માલ્ડિહાઇડ સાથે, પ્રતિક્રિયા ઉત્પાદનોની રચના સાથે થાય છે - ફિનોલ-ફોર્માલ્ડિહાઇડ રેઝિન અને ઘન પોલિમર (પ્રદર્શન):

પ્રતિક્રિયા પોલી કન્ડેન્સેશનએટલે કે, પોલિમર ઉત્પાદન પ્રતિક્રિયા જે ઓછા પરમાણુ વજનના ઉત્પાદનના પ્રકાશન સાથે થાય છે (ઉદાહરણ તરીકે, પાણી, એમોનિયા, વગેરે),વિશાળ મેક્રોમોલેક્યુલ્સની રચના સાથે આગળ (જ્યાં સુધી એક રીએજન્ટનો સંપૂર્ણ વપરાશ ન થાય ત્યાં સુધી) ચાલુ રાખી શકે છે. પ્રક્રિયાને સારાંશ સમીકરણ દ્વારા વર્ણવી શકાય છે:

રેખીય અણુઓની રચના સામાન્ય તાપમાને થાય છે. જ્યારે ગરમ થાય છે ત્યારે આ પ્રતિક્રિયા હાથ ધરવાથી એ હકીકત તરફ દોરી જાય છે કે ઘટકોમાં ડાળીઓવાળું માળખું હોય છે, તે નક્કર અને પાણીમાં અદ્રાવ્ય હોય છે. વધુ પડતા એલ્ડીહાઇડ સાથે રેખીય ફિનોલ-ફોર્માલ્ડિહાઇડ રેઝિનને ગરમ કરવાના પરિણામે, અનન્ય ગુણધર્મો સાથે સખત પ્લાસ્ટિક માસ પ્રાપ્ત થાય છે.

ફિનોલ-ફોર્માલ્ડિહાઇડ રેઝિન પર આધારિત પોલિમરનો ઉપયોગ વાર્નિશ અને પેઇન્ટના ઉત્પાદન માટે થાય છે. આ રેઝિનના આધારે બનેલા પ્લાસ્ટિક ઉત્પાદનો ગરમ, ઠંડક, ક્ષાર અને એસિડ માટે પ્રતિરોધક છે, અને તેમાં ઉચ્ચ વિદ્યુત ગુણધર્મો પણ છે. વિદ્યુત ઉપકરણોના સૌથી મહત્વપૂર્ણ ભાગો, પાવર યુનિટ હાઉસિંગ અને મશીનના ભાગો અને રેડિયો ઉપકરણો માટે પ્રિન્ટેડ સર્કિટ બોર્ડનો પોલિમર આધાર ફિનોલ-ફોર્માલ્ડિહાઇડ રેઝિન પર આધારિત પોલિમરમાંથી બનાવવામાં આવે છે.

ફિનોલ-ફોર્માલ્ડિહાઇડ રેઝિન પર આધારિત એડહેસિવ્સ વિવિધ પ્રકૃતિના ભાગોને વિશ્વસનીય રીતે જોડવામાં સક્ષમ છે, ખૂબ જ વિશાળ તાપમાન શ્રેણીમાં સૌથી વધુ સંયુક્ત શક્તિ જાળવી રાખે છે. આ ગુંદરનો ઉપયોગ લાઇટિંગ લેમ્પ્સના મેટલ બેઝને ગ્લાસ બલ્બ સાથે જોડવા માટે થાય છે.

ફિનોલ ધરાવતા તમામ પ્લાસ્ટિક મનુષ્ય અને પ્રકૃતિ માટે જોખમી છે. નવા પ્રકારનું પોલિમર શોધવું જરૂરી છે જે પ્રકૃતિ માટે સલામત હોય અને સુરક્ષિત કચરામાં સરળતાથી વિઘટિત થઈ જાય. આ તમારું ભવિષ્ય છે. બનાવો, શોધો, ખતરનાક પદાર્થોને પ્રકૃતિનો નાશ ન થવા દો!”

ફિનોલ્સ માટે ગુણાત્મક પ્રતિક્રિયા

જલીય દ્રાવણમાં, મોનોહાઈડ્રિક ફિનોલ્સ FeCl સાથે પ્રતિક્રિયા આપે છે 3 જટિલ ફિનોલેટ્સની રચના સાથે, જેમાં જાંબલી રંગ હોય છે; મજબૂત એસિડ ઉમેર્યા પછી રંગ અદૃશ્ય થઈ જાય છે

પ્રયોગશાળા અનુભવ: 3. FeCl સાથે ફિનોલની પ્રતિક્રિયા 3 .

ટેસ્ટ ટ્યુબમાં ફિનોલ સોલ્યુશનનો 1/3 ઉમેરો અને FeCl સોલ્યુશનને ડ્રોપ બાય ડ્રોપ કરો 3 .

તમારા અવલોકનો રેકોર્ડ કરો.

મેળવવાની પદ્ધતિઓ

1. ક્યુમેન પદ્ધતિ.

બેન્ઝીન અને પ્રોપીલીનનો ઉપયોગ ફીડસ્ટોક તરીકે થાય છે, જેમાંથી આઇસોપ્રોપીલબેન્ઝીન (ક્યુમેન) મેળવવામાં આવે છે, જે વધુ પરિવર્તનોમાંથી પસાર થાય છે.

ફિનોલના ઉત્પાદન માટે ક્યુમેન પદ્ધતિ (USSR, Sergeev P.G., Udris R.Yu., Kruzhalov B.D., 1949). પદ્ધતિના ફાયદા: કચરા-મુક્ત તકનીક (ઉપયોગી ઉત્પાદનોની ઉપજ > 99%) અને ખર્ચ-અસરકારકતા. હાલમાં, ફિનોલના વૈશ્વિક ઉત્પાદનમાં ક્યુમીન પદ્ધતિનો ઉપયોગ મુખ્ય પદ્ધતિ તરીકે થાય છે.

1. કોલસાના ટારમાંથી બનાવવામાં આવે છે.

કોલ ટાર, જેમાં એક ઘટક તરીકે ફિનોલ હોય છે, તેને પ્રથમ આલ્કલી સોલ્યુશન (ફિનોલેટ્સ રચાય છે) અને પછી એસિડ સાથે સારવાર આપવામાં આવે છે:

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O (સોડિયમ ફિનોલેટ, મધ્યવર્તી)

C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 → C 6 H 5 OH + NaHSO 4

1. આલ્કલી સાથે એરેનેસલ્ફોનિક એસિડના ક્ષારનું મિશ્રણ:

300 0 સે

C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH → C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3

1. આલ્કલીસ સાથે સુગંધિત હાઇડ્રોકાર્બનના હેલોજન ડેરિવેટિવ્ઝની ક્રિયાપ્રતિક્રિયા:

300 0 C, P, Cu

C6H5 Cl + NaOH (8-10% ઉકેલ) → C 6 H 5 OH + NaCl

અથવા પાણીની વરાળ સાથે:

450-500 0 C, Al 2 O 3

C 6 H 5 Cl + H 2 O → C 6 H 5 OH + HCl

ફિનોલ સંયોજનોની જૈવિક ભૂમિકા