1. સુગંધિત હાઇડ્રોકાર્બનનું વર્ગીકરણ.

2. મોનોસાયક્લિક એરેન્સની હોમોલોગસ શ્રેણી, નામકરણ, તૈયારી.

3. આઇસોમેરિઝમ, બેન્ઝીનનું માળખું અને તેના હોમોલોગ્સ.

4. એરેનાના ગુણધર્મો.

એરેન્સ એ કાર્બન-સમૃદ્ધ ચક્રીય હાઇડ્રોકાર્બન છે જે પરમાણુમાં બેન્ઝીન રિંગ ધરાવે છે અને ખાસ ભૌતિક અને રાસાયણિક ગુણધર્મો ધરાવે છે. અરેન્સ, પરમાણુમાં બેન્ઝીન રિંગ્સની સંખ્યા અને રિંગ્સને જોડવાની પદ્ધતિના આધારે, મોનોસાયક્લિક (બેન્ઝીન અને તેના હોમોલોગ્સ) અને પોલિસાયક્લિક (કન્ડેન્સ્ડ અને આઇસોલેટેડ રિંગ્સ સાથે) સંયોજનોમાં વિભાજિત કરવામાં આવે છે.

બેન્ઝીન શ્રેણીના એરેન્સને અલ્કાઈલ રેડિકલ દ્વારા બેન્ઝીન પરમાણુમાં હાઇડ્રોજન અણુઓના સ્થાનાંતરણના ઉત્પાદનો તરીકે ગણી શકાય. આવા એરેન્સનું સામાન્ય સૂત્ર CnH 2 n- 6 છે. મોનોસબસ્ટિટ્યુટેડ એરેન્સનું નામ રેડિકલ અને રિંગ (બેન્ઝીન) નું નામ સૂચવે છે:

બેન્ઝીન મિથાઈલબેન્ઝીન (ટોલ્યુએન) એથિલબેન્ઝીન.

વધુ અવેજી કરેલ એરેન્સમાં, રેડિકલની સ્થિતિ સૌથી નાની સંખ્યાઓ દ્વારા સૂચવવામાં આવે છે, અવ્યવસ્થિત એરેન્સમાં રેડિકલની સ્થિતિ કહેવામાં આવે છે: 1,2 - ઓર્થો ( ઓ-), 1,3 - મેટા ( m-)- અને 1,4 - જોડી ( પી-)-:

1,3-ડાયમિથાઈલબેન્ઝીન 1,2-મેથાઈલબેંઝિન

m-ડાઈમિથાઈલબેન્ઝીન ( m-ઝાયલીન) ઓ-મેથાઇલેથિલબેન્ઝીન ( ઓ-ઝાયલીન)

એરેના માટે તુચ્છ નામો સામાન્ય છે (કેટલાક નામ કૌંસમાં આપવામાં આવ્યા છે).

પ્રકૃતિમાં બનવું.

સુગંધિત હાઇડ્રોકાર્બન છોડના રેઝિન અને બામમાં જોવા મળે છે. ફેનેન્થ્રેન, આંશિક રીતે અથવા સંપૂર્ણપણે હાઇડ્રોજનયુક્ત સ્વરૂપમાં, ઘણા કુદરતી સંયોજનોની રચનામાં જોવા મળે છે, જેમ કે સ્ટેરોઇડ્સ અને આલ્કલોઇડ્સ.

એરેનાસ મેળવવું:

1. કોલસાનું શુષ્ક નિસ્યંદન;

2. સાયક્લોઆલ્કેનનું ડિહાઇડ્રોજનેશન

3. રચનામાં 6 અથવા વધુ કાર્બન અણુઓ સાથે અલ્કેન્સનું ડિહાઇડ્રોસાયકલાઈઝેશન

4. આલ્કિલેશન

આઇસોમેરિઝમ.બેન્ઝીન હોમોલોગ્સ સ્ટ્રક્ચરલ આઇસોમેરિઝમ દ્વારા વર્ગીકૃત થયેલ છે: બાજુના રેડિકલના કાર્બન હાડપિંજરની વિવિધ રચનાઓ અને બેન્ઝીન રિંગમાં રેડિકલની વિવિધ રચના અને ગોઠવણી. ઉદાહરણ તરીકે, C 9 H 12 (પ્રોપીલબેન્ઝીન, આઇસોપ્રોપીલબેન્ઝીન, ઓ-મેથિલેથાઈલબેન્ઝીન અને 1,2,4-ટ્રાઇમેથાઈલબેન્ઝીન) સાથે સુગંધિત હાઇડ્રોકાર્બનના આઇસોમર્સ:

માળખું.સુગંધિત હાઇડ્રોકાર્બન તેમના પરમાણુઓની ઇલેક્ટ્રોનિક રચનામાં સંખ્યાબંધ લક્ષણો ધરાવે છે.

બેન્ઝીનનું માળખાકીય સૂત્ર સૌપ્રથમ એ. કેકુલે દ્વારા પ્રસ્તાવિત કરવામાં આવ્યું હતું. તે વૈકલ્પિક ડબલ અને સિંગલ બોન્ડ્સ સાથેની છ-મેમ્બર્ડ રિંગ છે, જેમાં ડબલ બોન્ડ સ્ટ્રક્ચરમાં ફરતા હોય છે:

બંને સૂત્રોમાં, કાર્બન ટેટ્રાવેલેન્ટ છે, તમામ કાર્બન પરમાણુ સમકક્ષ છે, અને અવ્યવસ્થિત બેન્ઝીન ત્રણ આઇસોમર્સના સ્વરૂપમાં અસ્તિત્વમાં છે ( ઓર્થો-, મેટા-, જોડી-). જો કે, બેન્ઝીનનું આ માળખું તેના ગુણધર્મોનો વિરોધાભાસ કરે છે: બેન્ઝીન વધારાની પ્રતિક્રિયાઓ (ઉદાહરણ તરીકે, બ્રોમિન) અને ઓક્સિડેશન (ઉદાહરણ તરીકે, પોટેશિયમ પરમેંગેનેટ સાથે) અસંતૃપ્ત હાઇડ્રોકાર્બનની લાક્ષણિકતા અને તેના હોમોલોગમાં પ્રવેશતું નથી, જે મુખ્ય પ્રકારનું રાસાયણિક છે; પરિવર્તન એ અવેજી પ્રતિક્રિયાઓ છે.

બેન્ઝીનની ઇલેક્ટ્રોનિક રચનાનું વર્ણન કરવા માટેનો આધુનિક અભિગમ આ વિરોધાભાસને નીચે પ્રમાણે ઉકેલે છે. બેન્ઝીન પરમાણુમાં કાર્બન પરમાણુ sp 2 વર્ણસંકરીકરણમાં છે. દરેક કાર્બન અણુ ત્રણ સહસંયોજક σ બોન્ડ બનાવે છે - 2 પડોશી કાર્બન અણુઓ સાથે (sp 2 -sp 2 - ઓર્બિટલ ઓવરલેપ) અને એક હાઇડ્રોજન અણુ સાથે (sp 2 -s - ઓર્બિટલ ઓવરલેપ). લેટરલ ઓવરલેપને કારણે, બિનસંકરિત પી-ઓર્બિટલ્સ છ ઇલેક્ટ્રોન ધરાવતી π-ઇલેક્ટ્રોન સંયોજિત સિસ્ટમ (π,π-સંયોજન) બનાવે છે. બેન્ઝીન એ 0.14 nm ની કાર્બન-કાર્બન બોન્ડ લંબાઈ, 0.11 nm નું કાર્બન-હાઈડ્રોજન બોન્ડ અને 120 0 ના બોન્ડ એંગલ સાથેનો સપાટ નિયમિત ષટ્કોણ છે:

બેન્ઝીન પરમાણુ અલગ-અલગ ડબલ બોન્ડવાળા ચક્રીય સંયોજનો કરતાં વધુ સ્થિર છે, તેથી બેન્ઝીન અને તેના હોમોલોગ્સ ઉમેરા અને ઓક્સિડેશનને બદલે અવેજી પ્રતિક્રિયાઓ (બેન્ઝીન રિંગ જાળવી રાખવામાં આવે છે) માટે સંવેદનશીલ હોય છે.

અન્ય ચક્રીય સંયોજનો પણ બેન્ઝીન સાથે બંધારણ અને ગુણધર્મો (સુગંધિતતા)માં સમાનતા દર્શાવે છે. સુગંધિતતા માપદંડ (E. Hückel, 1931):

a) સપાટ ચક્રીય માળખું, એટલે કે. ચક્ર બનાવતા અણુઓ sp 2 વર્ણસંકરતામાં છે; b) જોડી ઇલેક્ટ્રોનિક સિસ્ટમ; c) રિંગમાં ઇલેક્ટ્રોન (N) ની સંખ્યા 4n+2 છે, જ્યાં n એ કોઈપણ પૂર્ણાંક મૂલ્ય છે - 0,1,2,3, વગેરે.

સુગંધિતતા માટેના માપદંડ તટસ્થ અને ચાર્જ કરેલ ચક્રીય સંયોજિત સંયોજનો બંનેને લાગુ પડે છે, તેથી સુગંધિત સંયોજનો હશે, ઉદાહરણ તરીકે:

સાયક્લોપ્રોપેનિલનું ફુરાન કેશન.

બેન્ઝીન અને અન્ય સુગંધિત સંયોજનો માટે, સૌથી લાક્ષણિક પ્રતિક્રિયાઓ રિંગમાં કાર્બન અણુઓ પર હાઇડ્રોજન પરમાણુની અવેજીમાં છે અને ઓછી લાક્ષણિક પ્રતિક્રિયાઓ રિંગમાં π-બોન્ડ પર વધારાની પ્રતિક્રિયાઓ છે.

ભૌતિક ગુણધર્મો.

બેન્ઝીન અને તેના હોમોલોગ્સ રંગહીન પ્રવાહી અને વિલક્ષણ ગંધવાળા સ્ફટિકીય પદાર્થો છે. તેઓ પાણી કરતાં હળવા હોય છે અને તેમાં સારી રીતે ઓગળતા નથી. બેન્ઝીન એ બિન-ધ્રુવીય સંયોજન છે (μ=0), આલ્કિલબેન્ઝીન -

ધ્રુવીય સંયોજનો (μ≠0).

રાસાયણિક ગુણધર્મો.

ઇલેક્ટ્રોફિલિક અવેજી.એરેન્સ માટે સૌથી લાક્ષણિક રૂપાંતરણ એ ઇલેક્ટ્રોફિલિક અવેજી છે - S E. મધ્યવર્તી σ-જટિલની રચના સાથે પ્રતિક્રિયા બે તબક્કામાં આગળ વધે છે:

પ્રતિક્રિયાની સ્થિતિ: તાપમાન 60-80 0 સે, ઉત્પ્રેરક - લ્યુઝ એસિડ અથવા ખનિજ એસિડ.

લાક્ષણિક S E - પ્રતિક્રિયાઓ:

એ) હેલોજનેશન(Cl 2, Br 2):

b) નાઈટ્રેશન:

વી) સલ્ફોનેશન(H 2 SO 4, SO 3, ઓલિયમ) :

ડી) ફ્રિડેલ-ક્રાફ્ટ્સ (1877) અનુસાર આલ્કિલેશન(RNal, ROH, alkenes) :

e) Friedel-Crafts અનુસાર આલ્કિલેશન(એસિડ હલાઇડ્સ, કાર્બોક્સિલિક એસિડ એનહાઇડ્રાઇડ્સ) :

બેન્ઝીન હોમોલોગ્સમાં, સાઇડ રેડિકલ (+I-ઇફેક્ટ, ઇલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ ગ્રૂપ) ના પ્રભાવના પરિણામે, બેન્ઝીન રિંગની π-ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા અસમાન રીતે વિતરિત થાય છે, 2,4,6-સ્થિતિઓમાં વધી રહી છે. તેથી, S E પ્રતિક્રિયાઓ દિશામાં આગળ વધે છે (2,4,6- અથવા ઓ-અને પી-જોગવાઈઓ). બેન્ઝીનની સરખામણીમાં બેન્ઝીનના હોમોલોગ્સ, આ પ્રકારની પ્રતિક્રિયાઓમાં વધુ પ્રતિક્રિયા દર્શાવે છે.

ટોલ્યુએન પી-ક્લોરોટોલ્યુએન ઓ-ક્લોરોટોલ્યુએન

અલ્કિલબેન્ઝીન્સમાં બાજુના રેડિકલની પ્રતિક્રિયાઓ (આમૂલ અવેજી -એસ આર અને ઓક્સિડેશન).

આમૂલ અવેજી પ્રતિક્રિયાઓ, સંતૃપ્ત હાઇડ્રોકાર્બનની જેમ, સાંકળ પદ્ધતિ દ્વારા આગળ વધે છે અને તેમાં શરૂઆત, વૃદ્ધિ અને સાંકળ સમાપ્તિના તબક્કાઓનો સમાવેશ થાય છે. ક્લોરીનેશન પ્રતિક્રિયા દિશાહીન રીતે આગળ વધે છે, બ્રોમિનેશન પ્રતિક્રિયા રેજીઓસેલેકટિવ છે - હાઇડ્રોજનનું રિપ્લેસમેન્ટ α-કાર્બન અણુ પર થાય છે.

આલ્કિલબેન્ઝીન્સમાં, બાજુની સાંકળ પોટેશિયમ પરમેંગેનેટ અને પોટેશિયમ ડાયક્રોમેટ દ્વારા કાર્બોક્સિલિક એસિડ બનાવવા માટે ઓક્સિડાઇઝ્ડ થાય છે. બાજુની સાંકળની લંબાઈને ધ્યાનમાં લીધા વિના, બેન્ઝીન રિંગ (α-કાર્બન અથવા બેન્ઝિલ કાર્બન અણુ) સાથે સંકળાયેલ કાર્બન અણુ ઓક્સિડાઇઝ્ડ છે, બાકીના કાર્બન અણુઓ CO 2 અથવા કાર્બોક્સિલિક એસિડમાં ઓક્સિડાઇઝ્ડ છે.

ઇથિલબેન્ઝીન બેન્ઝોઇક એસિડ

પી-મેથિલેથિલબેન્ઝીન ટેરેપ્થાલિક એસિડ

સુગંધિત પ્રણાલીના વિક્ષેપ સાથે બેન્ઝીનની પ્રતિક્રિયાઓ.

સુગંધિત હાઇડ્રોકાર્બન મજબૂત ચક્ર ધરાવે છે, તેથી પ્રતિક્રિયાઓ કે જે સુગંધિત પ્રણાલીમાં વિક્ષેપ પાડે છે (ઓક્સિડેશન, આમૂલ ઉમેરણ) કઠોર પરિસ્થિતિઓ (ઉચ્ચ તાપમાન, મજબૂત ઓક્સિડાઇઝિંગ એજન્ટો) હેઠળ થાય છે.

a) આમૂલ જોડાણ:

1. હાઇડ્રોજનેશન

ટોલ્યુએન સાયક્લોહેક્સેન

2. ક્લોરીનેશન

બેન્ઝીન 1,2,3,4,5,6-હેક્સાક્લોરોસાયક્લોહેક્સેન (હેક્સાક્લોરેન).

આ પ્રતિક્રિયાનું ઉત્પાદન અવકાશી આઇસોમર્સનું મિશ્રણ છે.

સુગંધિત સંયોજનોમાં ઇલેક્ટ્રોફિલિક અવેજીનું ઓરિએન્ટેશન.બેન્ઝીન રિંગ પરના અવેજીઓ તેમના દિશા પ્રભાવ અનુસાર બે પ્રકારમાં વહેંચાયેલા છે: ઓર્થો-, જોડી- ઓરિએન્ટેટર્સ (1 લી પ્રકારના અવેજી) અને મેટા- ઓરિએન્ટન્ટ્સ (2 જી પ્રકારના અવેજી).

1 લી પ્રકારના અવેજીઓ ઇલેક્ટ્રોન-દાન કરતા જૂથો છે જે રિંગની ઇલેક્ટ્રોન ઘનતામાં વધારો કરે છે, ઇલેક્ટ્રોફિલિક અવેજી પ્રતિક્રિયાના દરમાં વધારો કરે છે અને આ પ્રતિક્રિયાઓમાં બેન્ઝીન રિંગને સક્રિય કરે છે:

D(+I-ઇફેક્ટ):- R, -CH 2 OH, -CH 2 NH 2, વગેરે.

D(-I,+M-ઇફેક્ટ): -NH 2 , -OH, -OR, -NR 2 , -SH, વગેરે.

2જી પ્રકારના અવેજીઓ એ ઇલેક્ટ્રોન-ઉપાડતા જૂથો છે જે રિંગની ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા ઘટાડે છે, ઇલેક્ટ્રોફિલિક અવેજી પ્રતિક્રિયાના દરને ઘટાડે છે અને આ પ્રતિક્રિયાઓમાં બેન્ઝીન રિંગને નિષ્ક્રિય કરે છે:

A (-I-ઇફેક્ટ): -SO 3 H, -CF 3, -CCl 3, વગેરે.

A (-I, -M -ઇફેક્ટ): -HC=O, -COOH, -NO 2, વગેરે.

હેલોજન અણુઓ મધ્યવર્તી સ્થાન ધરાવે છે - તેઓ રિંગની ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા ઘટાડે છે, ઇલેક્ટ્રોફિલિક અવેજી પ્રતિક્રિયાના દરને ઘટાડે છે અને આ પ્રતિક્રિયાઓમાં બેન્ઝીન રિંગને નિષ્ક્રિય કરે છે, જો કે આ ઓ-,પી- ઓરિએન્ટેટર્સ.

જો બેન્ઝીન રિંગ પર બે અવેજીઓ હોય, તો તેમની દિશા ક્રિયા એકરૂપ થઈ શકે છે ( સુસંગત અભિગમ) અથવા મેળ ખાતા નથી ( અસંગત અભિગમ). ઇલેક્ટ્રોફિલિક અવેજી પ્રતિક્રિયાઓમાં, સમન્વયિત અભિગમ સાથેના સંયોજનો નાની સંખ્યામાં આઇસોમર બનાવે છે, બીજા કિસ્સામાં, મોટી સંખ્યામાં આઇસોમરનું મિશ્રણ રચાય છે. દાખ્લા તરીકે:

પી- હાઇડ્રોક્સિબેન્ઝોઇક એસિડ m- હાઇડ્રોક્સિબેન્ઝોઇક એસિડ

(સતત ઓરિએન્ટેશન) (અસંગત ઓરિએન્ટેશન)

પોલિસાયક્લિક કન્ડેન્સ્ડ એરોમેટિક હાઇડ્રોકાર્બન્સ (નેપ્થાલિન, એન્થ્રેસીન, ફેનન્થ્રેન, વગેરે) મૂળભૂત રીતે બેન્ઝીન જેવા ગુણધર્મોમાં સમાન છે, પરંતુ તે જ સમયે તેમાં કેટલાક તફાવતો છે.

અરજી:

1. સુગંધિત હાઇડ્રોકાર્બન - રંગો, વિસ્ફોટકો, દવાઓ, પોલિમર, સર્ફેક્ટન્ટ્સ, કાર્બોક્સિલિક એસિડ્સ, એમાઇન્સના સંશ્લેષણ માટે કાચો માલ;

2. પ્રવાહી સુગંધિત હાઇડ્રોકાર્બન કાર્બનિક સંયોજનોના સારા દ્રાવક છે;

3. એરેનાસ - ઉચ્ચ ઓક્ટેન ગેસોલિનના ઉત્પાદન માટેના ઉમેરણો.

શું તમે તે જાણો છો-1649માં જર્મન રસાયણશાસ્ત્રી જોહાન ગ્લાબરે સૌપ્રથમ બેન્ઝીન મેળવ્યું હતું.

1825 માં, એમ. ફેરાડેએ પ્રકાશિત ગેસમાંથી હાઇડ્રોકાર્બનને અલગ કર્યું અને તેની રચના - C 6 H 6 સ્થાપિત કરી.

1830 માં, જસ્ટસ લિબિગે પરિણામી સંયોજનને બેન્ઝીન નામ આપ્યું (અરબીમાંથી: બેન-એરોમા + ઝોઆ-જ્યુસ + લેટિન: ઓલ-તેલ).

1837 માં, ઓગસ્ટે લોરેન્ટે બેન્ઝીન રેડિકલ C 6 H 5 - ફિનાઇલ (ગ્રીક ફિનિક્સમાંથી - પ્રકાશિત કરવા માટે) નામ આપ્યું.

1865માં, જર્મન ઓર્ગેનિક રસાયણશાસ્ત્રી ફ્રેડરિક ઓગસ્ટ કેકુલે છ-મેમ્બર્ડ રિંગમાં વૈકલ્પિક ડબલ અને સિંગલ બોન્ડ સાથે બેન્ઝીન માટે સૂત્ર પ્રસ્તાવિત કર્યું.

1865-70ના દાયકામાં, વી. કર્નરે બે અવેજીની સંબંધિત સ્થિતિ દર્શાવવા માટે ઉપસર્ગોનો ઉપયોગ કરવાની દરખાસ્ત કરી: 1,2 સ્થિતિ - ઓર્થો-(ઓર્થોસ - સીધા);1,3- મેટા(મેટા - પછી) અને 1.4- જોડી(પેરા - વિરુદ્ધ).

સુગંધિત હાઇડ્રોકાર્બન અત્યંત ઝેરી પદાર્થો છે જે ઝેરનું કારણ બને છે અને કિડની અને લીવર જેવા કેટલાક અંગોને નુકસાન પહોંચાડે છે.

કેટલાક સુગંધિત હાઇડ્રોકાર્બન્સ કાર્સિનોજેન્સ છે (પદાર્થો જે કેન્સરનું કારણ બને છે), ઉદાહરણ તરીકે બેન્ઝીન (લ્યુકેમિયાનું કારણ બને છે), એક સૌથી મજબૂત બેન્ઝોપાયરીન છે (તમાકુના ધુમાડામાં જોવા મળે છે).

સુગંધિત હાઇડ્રોકાર્બન- કાર્બન અને હાઇડ્રોજનના સંયોજનો, જેના પરમાણુમાં બેન્ઝીન રિંગ હોય છે. સુગંધિત હાઇડ્રોકાર્બનના સૌથી મહત્વપૂર્ણ પ્રતિનિધિઓ બેન્ઝીન અને તેના હોમોલોગ્સ છે - હાઇડ્રોકાર્બન અવશેષો સાથે બેન્ઝીન પરમાણુમાં એક અથવા વધુ હાઇડ્રોજન અણુઓના સ્થાનાંતરણના ઉત્પાદનો.

બેન્ઝીન પરમાણુની રચના

પ્રથમ સુગંધિત સંયોજન, બેન્ઝીન, 1825 માં એમ. ફેરાડે દ્વારા શોધાયું હતું. તેના પરમાણુ સૂત્રની સ્થાપના કરવામાં આવી હતી - C 6 H 6. જો આપણે તેની રચનાને સમાન સંખ્યામાં કાર્બન અણુઓ ધરાવતા સંતૃપ્ત હાઇડ્રોકાર્બનની રચના સાથે સરખાવીએ - હેક્સેન (C 6 H 14), તો આપણે જોઈ શકીએ છીએ કે બેન્ઝીનમાં આઠ ઓછા હાઇડ્રોજન અણુઓ છે. . જેમ જાણીતું છે, બહુવિધ બોન્ડ્સ અને ચક્રનો દેખાવ હાઇડ્રોકાર્બન પરમાણુમાં હાઇડ્રોજન અણુઓની સંખ્યામાં ઘટાડો તરફ દોરી જાય છે. 1865માં, એફ. કેકુલે તેના માળખાકીય સૂત્રને સાયક્લોહેક્સેન્થ્રીન - 1, 3, 5 તરીકે પ્રસ્તાવિત કર્યું.

આમ, અનુરૂપ પરમાણુ કેકુલેનું સૂત્ર, ડબલ બોન્ડ ધરાવે છે, તેથી, બેન્ઝીન અસંતૃપ્ત હોવું જોઈએ, એટલે કે, તે સરળતાથી વધારાની પ્રતિક્રિયાઓમાંથી પસાર થવું જોઈએ: હાઇડ્રોજનેશન, બ્રોમિનેશન, હાઇડ્રેશન, વગેરે.

જો કે, અસંખ્ય પ્રયોગોના ડેટાએ દર્શાવ્યું છે કે બેન્ઝીન માત્ર કઠોર પરિસ્થિતિઓ (ઉચ્ચ તાપમાન અને લાઇટિંગમાં) વધારાની પ્રતિક્રિયાઓમાં પ્રવેશ કરે છે અને તે ઓક્સિડેશન માટે પ્રતિરોધક છે. તેના માટે સૌથી લાક્ષણિક પ્રતિક્રિયાઓ અવેજી પ્રતિક્રિયાઓ છે; તેથી, બેન્ઝીન સીમાંત હાઇડ્રોકાર્બનની નજીક છે.

આ વિસંગતતાઓને સમજાવવાનો પ્રયાસ કરતા, ઘણા વૈજ્ઞાનિકોએ બેન્ઝીનની રચના માટે વિવિધ વિકલ્પો સૂચવ્યા છે. બેન્ઝીન પરમાણુની રચના આખરે એસિટિલીનમાંથી તેની રચનાની પ્રતિક્રિયા દ્વારા પુષ્ટિ મળી હતી. વાસ્તવમાં, બેન્ઝીનમાં કાર્બન-કાર્બન બોન્ડ સમકક્ષ છે, અને તેમના ગુણધર્મો સિંગલ અથવા ડબલ બોન્ડ જેવા નથી.

હાલમાં, બેન્ઝીન ક્યાં તો કેકુલે સૂત્ર દ્વારા અથવા ષટ્કોણ દ્વારા સૂચવવામાં આવે છે જેમાં એક વર્તુળ દર્શાવવામાં આવ્યું છે.

તો બેન્ઝીનની રચનામાં વિશેષ શું છે? સંશોધકોના ડેટા અને ગણતરીઓના આધારે, એવું તારણ કાઢવામાં આવ્યું હતું કે તમામ છ કાર્બન અણુઓ એક સ્થિતિમાં છે. sp 2 - વર્ણસંકરીકરણ અને તે જ વિમાનમાં સૂવું. અસંકર પી-કાર્બન અણુઓના ભ્રમણકક્ષાઓ કે જે ડબલ બોન્ડ (કેકુલ ફોર્મ્યુલા) બનાવે છે તે રિંગના પ્લેન પર લંબરૂપ હોય છે અને એકબીજાને સમાંતર હોય છે.

તેઓ એકબીજાને ઓવરલેપ કરે છે, એક જ π-સિસ્ટમ બનાવે છે. આમ, કેકુલેના સૂત્રમાં દર્શાવવામાં આવેલા વૈકલ્પિક ડબલ બોન્ડની સિસ્ટમ એ સંયુગ્ધ, ઓવરલેપિંગ બોન્ડની ચક્રીય સિસ્ટમ છે. આ સિસ્ટમમાં બેન્ઝીન રિંગની બંને બાજુએ આવેલા ઇલેક્ટ્રોન ઘનતાના બે ટોરોઇડલ (ડોનટ જેવા) વિસ્તારોનો સમાવેશ થાય છે. આમ, સાયક્લોહેક્સાટ્રીન-1,3,5 કરતાં કેન્દ્રમાં (π-સિસ્ટમ) વર્તુળ સાથે બેન્ઝીનને નિયમિત ષટ્કોણ તરીકે દર્શાવવું વધુ તાર્કિક છે.

અમેરિકન વૈજ્ઞાનિક એલ. પાઉલિંગે બેન્ઝીનને બે બાઉન્ડ્રી સ્ટ્રક્ચર્સના સ્વરૂપમાં રજૂ કરવાની દરખાસ્ત કરી હતી જે ઇલેક્ટ્રોનની ઘનતાના વિતરણમાં ભિન્ન હોય છે અને સતત એકબીજામાં રૂપાંતરિત થાય છે, એટલે કે, તેને એક મધ્યવર્તી સંયોજન ગણો, જે બે બંધારણોની "સરેરાશ" છે.

બોન્ડ લંબાઈ માપન આ ધારણાઓની પુષ્ટિ કરે છે. એવું જાણવા મળ્યું હતું કે બેન્ઝીનમાંના તમામ C-C બોન્ડ્સ સમાન લંબાઈ (0.139 nm) ધરાવે છે. તે સિંગલ C-C બોન્ડ્સ (0.154 nm) કરતાં સહેજ ટૂંકા હોય છે અને ડબલ બોન્ડ્સ (0.132 nm) કરતાં લાંબા હોય છે.

એવા સંયોજનો પણ છે કે જેના પરમાણુઓમાં અનેક ચક્રીય રચનાઓ હોય છે.

આઇસોમેરિઝમ અને નામકરણ

બેન્ઝીન હોમોલોગ દ્વારા વર્ગીકૃત થયેલ છે કેટલાક અવેજીની સ્થિતિનું આઇસોમેરિઝમ. બેન્ઝીનનો સૌથી સરળ હોમોલોગ - ટોલ્યુએન (મેથાઈલબેન્ઝીન) - આવા આઇસોમર્સ ધરાવતા નથી; નીચેના હોમોલોગને ચાર આઇસોમર તરીકે રજૂ કરવામાં આવે છે:

નાના અવેજીઓ સાથે સુગંધિત હાઇડ્રોકાર્બનના નામનો આધાર શબ્દ છે બેન્ઝીન. સુગંધિત રીંગમાંના અણુઓને ઉચ્ચથી નીચા અવેજીમાં ક્રમાંકિત કરવામાં આવે છે:

જૂના નામકરણ મુજબ, પદ 2 અને 6 કહેવામાં આવે છે ઓર્થોપોઝિશન, 4 - જોડી-, અને 3 અને 5 - મેટા-જોગવાઈઓ.

ભૌતિક ગુણધર્મો
બેન્ઝીન અને તેના સૌથી સરળ હોમોલોગ્સ, સામાન્ય સ્થિતિમાં, લાક્ષણિક અપ્રિય ગંધ સાથે ખૂબ જ ઝેરી પ્રવાહી છે. તેઓ પાણીમાં ખરાબ રીતે ઓગળે છે, પરંતુ કાર્બનિક દ્રાવકોમાં સારી રીતે ઓગળે છે.

બેન્ઝીન ના રાસાયણિક ગુણધર્મો

અવેજી પ્રતિક્રિયાઓ. સુગંધિત હાઇડ્રોકાર્બન અવેજી પ્રતિક્રિયાઓમાંથી પસાર થાય છે.
1. બ્રોમિનેશન.ઉત્પ્રેરક, આયર્ન બ્રોમાઇડ (ΙΙΙ) ની હાજરીમાં બ્રોમિન સાથે પ્રતિક્રિયા કરતી વખતે, બેન્ઝીન રિંગમાંના એક હાઇડ્રોજન અણુને બ્રોમિન અણુ દ્વારા બદલી શકાય છે:

2. બેન્ઝીન અને તેના હોમોલોગનું નાઈટ્રેશન. જ્યારે સુગંધિત હાઇડ્રોકાર્બન સલ્ફ્યુરિક એસિડની હાજરીમાં નાઈટ્રિક એસિડ સાથે ક્રિયાપ્રતિક્રિયા કરે છે (સલ્ફ્યુરિક અને નાઈટ્રિક એસિડના મિશ્રણને નાઈટ્રેટિંગ મિશ્રણ કહેવામાં આવે છે), ત્યારે હાઈડ્રોજન અણુને નાઈટ્રો જૂથ -NO2 દ્વારા બદલવામાં આવે છે:

આ પ્રતિક્રિયામાં બનેલા નાઇટ્રોબેન્ઝીનને ઘટાડીને, એનિલિન મેળવવામાં આવે છે, એક પદાર્થ જેનો ઉપયોગ એનિલિન રંગો મેળવવા માટે થાય છે:

આ પ્રતિક્રિયાને રશિયન રસાયણશાસ્ત્રી ઝિનિન નામ આપવામાં આવ્યું છે.
વધારાની પ્રતિક્રિયાઓ.સુગંધિત સંયોજનો બેન્ઝીન રિંગમાં વધારાની પ્રતિક્રિયાઓમાંથી પણ પસાર થઈ શકે છે. આ કિસ્સામાં, સાયક્લોહેક્સેન અથવા તેના ડેરિવેટિવ્ઝ રચાય છે.
1. હાઇડ્રોજનેશન. બેન્ઝીનનું ઉત્પ્રેરક હાઇડ્રોજનેશન એલ્કેન્સના હાઇડ્રોજનેશન કરતાં ઊંચા તાપમાને થાય છે:

2. ક્લોરીનેશન.પ્રતિક્રિયા ત્યારે થાય છે જ્યારે અલ્ટ્રાવાયોલેટ પ્રકાશથી પ્રકાશિત થાય છે અને મુક્ત રેડિકલ હોય છે:

બેન્ઝીન હોમોલોગ્સ

તેમના પરમાણુઓની રચના C n H 2 n-6 સૂત્રને અનુરૂપ છે. બેન્ઝીનના સૌથી નજીકના હોમોલોગ્સ છે:

ટોલ્યુએનને અનુસરતા બેન્ઝીનના તમામ હોમોલોગમાં આઇસોમર હોય છે. આઇસોમેરિઝમને અવેજી (1, 2) ની સંખ્યા અને રચના સાથે અને બેન્ઝીન રિંગ (2, 3, 4) માં અવેજીની સ્થિતિ બંને સાથે સાંકળી શકાય છે. સામાન્ય સૂત્ર C 8 H 10 ના સંયોજનો:

બેન્ઝીન રિંગ પર બે સરખા અથવા અલગ-અલગ અવેજીઓનું સાપેક્ષ સ્થાન દર્શાવવા માટે વપરાતા જૂના નામ પ્રમાણે, ઉપસર્ગનો ઉપયોગ થાય છે. ઓર્થો- (સંક્ષિપ્ત ઓ-) - અવેજીઓ પડોશી કાર્બન અણુઓ પર સ્થિત છે, મેટા-(m-) - એક કાર્બન અણુ દ્વારા અને જોડી— (પી-) - એકબીજા સામે અવેજીઓ.
બેન્ઝીનની હોમોલોગસ શ્રેણીના પ્રથમ સભ્યો ચોક્કસ ગંધ સાથે પ્રવાહી છે. તેઓ પાણી કરતાં હળવા હોય છે. તેઓ સારા દ્રાવક છે.

બેન્ઝીન હોમોલોગ્સ પ્રતિક્રિયા આપે છે અવેજી (બ્રોમિનેશન, નાઈટ્રેશન). ટોલ્યુએન જ્યારે ગરમ થાય ત્યારે પરમેંગેનેટ દ્વારા ઓક્સિડાઇઝ થાય છે:

બેન્ઝીન હોમોલોગ્સનો ઉપયોગ રંગો, છોડ સંરક્ષણ ઉત્પાદનો, પ્લાસ્ટિક અને દવાઓ બનાવવા માટે સોલવન્ટ તરીકે થાય છે.

સુગંધિત સંયોજનો (ગ્રીકમાંથી ?ρωμα - ધૂપ), કાર્બનિક સંયોજનો મુખ્યત્વે બંધાયેલા બંધનોની હાજરી દ્વારા વર્ગીકૃત થયેલ છે, જેમાં હકલના નિયમ મુજબ, (4n + 2) π-ઇલેક્ટ્રોન (n = 0,) નો સમાવેશ થાય છે. 1, 2, ...); તમામ અથવા વધુ સુગંધિતતા માપદંડોને સંતોષે છે. સૌથી પ્રસિદ્ધ અને મહત્વપૂર્ણ છે: સુગંધિત હાઇડ્રોકાર્બન્સ (એરેન્સ), જેમાં મોનોસાયક્લિક - બેન્ઝીન અને તેના હોમોલોગ્સ (ઉદાહરણ તરીકે, ઝાયલેન્સ, ક્યુમેન, ટોલ્યુએન, ઇથિલબેન્ઝીન) અને પોલિસાયક્લિક, એકબીજા સાથે સીધા જોડાયેલા બેન્ઝીન રિંગ્સમાંથી બનેલા છે (ઉદાહરણ તરીકે, બાયફિનાઇલ) , કોઈપણ જૂથ દ્વારા બંધાયેલ (ઉદાહરણ તરીકે, ડિફેનીલમિથેન), કન્ડેન્સ્ડ (ઉદાહરણ તરીકે, એન્થ્રેસીન, નેપ્થાલિન); arene ડેરિવેટિવ્ઝ (દા.ત. ફિનોલ્સ); હેટેરોએરોમેટિક સંયોજનો, એટલે કે સુગંધિતતા સાથે હેટરોસાયક્લિક સિસ્ટમ્સ (ઉદાહરણ તરીકે, પાયરિડિન, પાયરિમિડીન, થિયોફિન, ફુરાન). સુગંધિત સંયોજનોમાં કેટલાક મેક્રોસાયક્લિક એન્યુલીન (ઉદાહરણ તરીકે, એન્યુલીન), ઓર્ગેનોએલિમેન્ટ સંયોજનો (ઉદાહરણ તરીકે, ફેરોસીન), ટ્રોપિલિયમ સંયોજનો વગેરેનો પણ સમાવેશ થાય છે.

સુગંધિત સંયોજનો પ્રવાહી અથવા ઘન પદાર્થો છે. તેઓ એનએમઆર સ્પેક્ટ્રમ (1 H માટે 6.5-8.0 ppm અને 13 C માટે 110-170 ppm) ના નીચા-ક્ષેત્ર ("સુગંધિત") ભાગમાં કહેવાતા ચુંબકીય રિંગ વર્તમાન અને પડઘોની હાજરી દ્વારા વર્ગીકૃત થયેલ છે. સુગંધિત સંયોજનો ઇલેક્ટ્રોફિલિક અવેજી પ્રતિક્રિયાઓમાંથી પસાર થાય છે (ઉદાહરણ તરીકે, હેલોજનેશન, નાઇટ્રેશન, સલ્ફોનેશન, આલ્કિલેશન અને ફ્રિડેલ-ક્રાફ્ટ્સ એસિલેશન). સુગંધિત સંયોજનના પરમાણુમાં ઇલેક્ટ્રોફાઇલ E + ની રજૂઆતને સરળ બનાવવામાં આવે છે અને ઇલેક્ટ્રોફાઇલને મુખ્યત્વે રિંગના ઓર્થો- અને પેરા પોઝિશન્સ તરફ નિર્દેશિત કરવામાં આવે છે જેમાં સુગંધિત સંયોજનના પરમાણુમાં અવેજીની હાજરીમાં પ્રકાર I ઓરિએન્ટન્ટ્સ હોય છે (આલ્કિલ , એરીલ, હેલોજન અણુઓ, જૂથો OR, NR 2, SR, જ્યાં R - ઓર્ગેનિક રેડિકલ), બીજા પ્રકારના (COR, COOR, CN, NO 2) ના અવેજીઓ - ઓરિએન્ટન્ટ્સ દ્વારા રિંગની મેટા પોઝિશન માટે મુખ્યત્વે અવરોધિત અને નિર્દેશિત થાય છે. , SO 2 R, SO 3 H). ઇલેક્ટ્રોફિલિક અવેજીકરણ કેશનિક σ-કોમ્પ્લેક્સ - યુલેન્ડ ઇન્ટરમીડિયેટ (X - અવેજીમાં) દ્વારા ઉમેરા-નિવારણ પદ્ધતિ દ્વારા થાય છે:

સુગંધિત સંયોજનો Nu - nucleophiles ની ક્રિયા હેઠળ ન્યુક્લિયોફિલિક અવેજી પ્રતિક્રિયાઓમાંથી પણ પસાર થાય છે, ઉદાહરણ તરીકે R2N -, RO -, RS -, (RCO)2CH -, હલાઇડ આયન. આ કિસ્સામાં, હેલોજન અણુઓ, જૂથો NO 2, NR 2, OR, SR, SO 3 H, અને ઓછી વાર હાઇડ્રોજન અણુઓને સુગંધિત સંયોજનના પરમાણુમાં બદલવામાં આવે છે. આવી પ્રતિક્રિયાઓ ઘણીવાર કઠોર પરિસ્થિતિઓમાં થાય છે, જેમ કે એલિવેટેડ તાપમાન. તેઓને તાંબાના સંયોજનોની હાજરીમાં અને ખાસ કરીને ઓર્થો- અથવા પેરા-પોઝિશન છોડનારા જૂથમાં અવેજીની હાજરીમાં સુવિધા આપવામાં આવે છે - બીજા પ્રકારનો ઓરિએન્ટિંગ એજન્ટ. ન્યુક્લિયોફિલિક અવેજીકરણ મુખ્યત્વે ઍનિઓનિક σ-જટિલ - મેઇસેનહેઇમર મધ્યવર્તી (વાય - અવેજી જૂથ) ની રચના દ્વારા ઉમેરા-નિવારણ પદ્ધતિ દ્વારા થાય છે:

સુગંધિત સંયોજન માટે ઓછું મહત્વ હેમોલિટીક અવેજીકરણ છે, ઉદાહરણ તરીકે, ફેન્ટનના રીએજન્ટ (H 2 O 2 + CuSO 4 + H 2 SO 4) નો ઉપયોગ કરીને ડાયઝો સંયોજનો અને હાઇડ્રોક્સિલેશન સાથે એરીલેશન. સુગંધિત સંયોજનો મેટલેશનમાંથી પસાર થાય છે (ધાતુઓ અથવા ઓર્ગેનોમેટાલિક સંયોજનોની ક્રિયા હેઠળ ધાતુ માટે હાઇડ્રોજનનું સીધું રિપ્લેસમેન્ટ અથવા હેલોજનનું વિનિમય). અવેજી જૂથોના સંદર્ભમાં સુગંધિત સંયોજનની પ્રતિક્રિયાઓ સામાન્ય રીતે અનુરૂપ એલિફેટિક સંયોજનોની પ્રતિક્રિયાઓ જેવી જ હોય ​​છે. મુખ્ય લક્ષણો HNO 2 સાથે સુગંધિત એમાઇન્સ દ્વારા સ્થિર ડાયઝો સંયોજનોની રચના છે, જે એઝો જોડાણ માટે સક્ષમ છે અને ન્યુક્લિયોફાઇલ્સની ક્રિયા હેઠળ વિવિધ અવેજિત સુગંધિત સંયોજનોમાં રૂપાંતરિત થાય છે. સુગંધિત સંયોજનો માટે વધારાની પ્રતિક્રિયાઓમાં, સૌથી મહત્વપૂર્ણ ઉત્પ્રેરક હાઇડ્રોજનેશન છે, જે સાયક્લોહેક્સેન શ્રેણીના સંયોજનોના સંશ્લેષણ માટેની સામાન્ય પદ્ધતિ છે. સુગંધિત સંયોજનો ઓક્સિડેશન માટે પ્રતિરોધક છે. આલ્કિલરોમેટિક સંયોજનો સામાન્ય રીતે સુગંધિત રિંગને અડીને આવેલા આલ્કિલ અવેજીના કાર્બન અણુ પર ઓક્સિડાઇઝ્ડ થાય છે. આ પદ્ધતિ સુગંધિત એસિડ્સ (ઉદાહરણ તરીકે, n-ઝાયલીનમાંથી ટેરેપ્થાલિક એસિડ), એલ્ડીહાઈડ્સ (n-નાઈટ્રોટોલ્યુએનમાંથી n-નાઈટ્રોબેન્ઝાલ્ડેહાઈડ), કેટોન્સ (એથિલબેન્ઝીનમાંથી એસેટોફેનોન) અને આલ્કોહોલ (ટ્રિફેનીલમેથેનમાંથી ટ્રિફેનીલકાર્બીનોલ) ઉત્પન્ન કરે છે.

સુગંધિત સંયોજનો તેલમાં સમાયેલ છે, પરંતુ તે મુખ્યત્વે ઔદ્યોગિક રીતે કોકિંગ કોલસા અને હાઇડ્રોકાર્બનના સુગંધિત ઉત્પાદનોમાંથી મેળવવામાં આવે છે; સુગંધિત સંયોજનો પછી વિવિધ ડેરિવેટિવ્સમાં રૂપાંતરિત થાય છે. સુગંધિત સંયોજનો ઔદ્યોગિક કાર્બનિક સંશ્લેષણના મહત્વપૂર્ણ મધ્યવર્તી અને લક્ષ્ય ઉત્પાદનો છે; તેનો ઉપયોગ રંગો, દવાઓ, છોડ સંરક્ષણ ઉત્પાદનો, વિસ્ફોટકો અને પોલિમરીક સામગ્રીના ઉત્પાદનમાં થાય છે.

સુગંધિત હાઇડ્રોકાર્બન ઉચ્ચ ઓક્ટેન ગેસોલિનના ઘટકો છે.

લિટ.: ગોરેલિક એમ.વી., એફ્રોસ એલ.એસ. ફન્ડામેન્ટલ્સ ઓફ કેમિસ્ટ્રી એન્ડ ટેકનોલોજી ઓફ એરોમેટિક કમ્પાઉન્ડ્સ. એમ., 1992.

ચક્રીય સંયોજિત પ્રણાલીઓ સંયુક્ત ઓપન સિસ્ટમ્સની તુલનામાં વધેલી થર્મોડાયનેમિક સ્થિરતા સાથે સંયોજનોના જૂથ તરીકે ખૂબ જ રસ ધરાવે છે. આ સંયોજનોમાં અન્ય વિશેષ ગુણધર્મો પણ છે, જેની સંપૂર્ણતા સામાન્ય ખ્યાલ દ્વારા એકીકૃત છે સુગંધિતતાઆમાં આવા ઔપચારિક રીતે અસંતૃપ્ત સંયોજનોની વધારાની પ્રતિક્રિયાઓ, ઓક્સિડાઇઝિંગ એજન્ટો અને તાપમાન સામે પ્રતિકારને બદલે અવેજીમાંથી પસાર થવાની ક્ષમતાનો સમાવેશ થાય છે.

સુગંધિત પ્રણાલીઓના લાક્ષણિક પ્રતિનિધિઓ એરેન્સ અને તેમના ડેરિવેટિવ્ઝ છે. સુગંધિત હાઇડ્રોકાર્બનની ઇલેક્ટ્રોનિક રચનાના લક્ષણો બેન્ઝીન પરમાણુના અણુ ભ્રમણકક્ષાના મોડેલમાં સ્પષ્ટપણે પ્રગટ થાય છે. બેન્ઝીન ફ્રેમવર્ક છ sp 2 -સંકર કાર્બન અણુઓ દ્વારા રચાય છે. બધા σ બોન્ડ્સ (C-C અને C-H) એક જ પ્લેનમાં આવેલા છે. છ અનહાઇબ્રિડાઇઝ્ડ p-AO પરમાણુના પ્લેન પર કાટખૂણે સ્થિત છે અને એકબીજાની સમાંતર છે (ફિગ. 3a). દરેક આર-AO બે પડોશીઓ સાથે સમાન રીતે ઓવરલેપ થઈ શકે છે આર-એઓ. આવા ઓવરલેપના પરિણામે, એકલ ડિલોકલાઈઝ્ડ π-સિસ્ટમ ઊભી થાય છે, જેમાં સૌથી વધુ ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા σ-હાડપિંજરના પ્લેન ઉપર અને નીચે સ્થિત છે અને ચક્રના તમામ કાર્બન અણુઓને આવરી લે છે (જુઓ. ફિગ. 3, b). π-ઇલેક્ટ્રોનની ઘનતા સમગ્ર ચક્રીય પ્રણાલીમાં સમાનરૂપે વિતરિત કરવામાં આવે છે, જે ચક્રની અંદર વર્તુળ અથવા ડોટેડ રેખા દ્વારા સૂચવવામાં આવે છે (જુઓ. ફિગ. 3, c). બેન્ઝીન રિંગમાં કાર્બન અણુઓ વચ્ચેના તમામ બોન્ડની લંબાઈ સમાન હોય છે (0.139 nm), સિંગલ અને ડબલ બોન્ડની લંબાઈ વચ્ચે મધ્યવર્તી હોય છે.

ક્વોન્ટમ યાંત્રિક ગણતરીઓના આધારે, તે સ્થાપિત કરવામાં આવ્યું હતું કે આવા સ્થિર પરમાણુઓની રચના માટે, એક સપાટ ચક્રીય સિસ્ટમ હોવી આવશ્યક છે (4n + 2) π ઇલેક્ટ્રોન, જ્યાં n= 1, 2, 3, વગેરે. (હકલનો નિયમ, 1931). આ ડેટાને ધ્યાનમાં લેતા, "સુગંધિતતા" નો ખ્યાલ સ્પષ્ટ કરી શકાય છે.

સુગંધ પ્રણાલીઓ (પરમાણુઓ)- સિસ્ટમો કે જે મળે છે સુગંધિતતા માપદંડ :

1) સપાટ σ-હાડપિંજરની હાજરી જેમાં sp 2 -વર્ણસંકર અણુઓનો સમાવેશ થાય છે;

2) ઇલેક્ટ્રોનનું વિસ્થાપન, ચક્ર (ચક્ર) ના તમામ અણુઓને આવરી લેતા એકલ π-ઇલેક્ટ્રોન વાદળની રચના તરફ દોરી જાય છે;

3) E. Hückel ના નિયમનું પાલન, એટલે કે. ઇલેક્ટ્રોન ક્લાઉડમાં 4n+2 π-ઇલેક્ટ્રોન હોવા જોઈએ, જ્યાં n=1,2,3,4... (સામાન્ય રીતે સંખ્યા પરમાણુમાં ચક્રની સંખ્યા દર્શાવે છે);

4) થર્મોડાયનેમિક સ્થિરતાની ઉચ્ચ ડિગ્રી (ઉચ્ચ જોડાણ ઊર્જા).

ચોખા. 3.બેન્ઝીન પરમાણુનું અણુ ભ્રમણકક્ષા મોડેલ (હાઈડ્રોજન અણુઓ અવગણવામાં આવ્યા છે; ટેક્સ્ટમાં સમજૂતી)

જોડાયેલ સિસ્ટમોની સ્થિરતા.સંયુક્ત અને ખાસ કરીને સુગંધિત પ્રણાલીની રચના એ ઊર્જાસભર રીતે અનુકૂળ પ્રક્રિયા છે, કારણ કે આ ભ્રમણકક્ષાના ઓવરલેપની ડિગ્રીમાં વધારો કરે છે અને ડિલોકલાઈઝેશન (વિખેરવું) થાય છે. આર- ઇલેક્ટ્રોન. આ સંદર્ભે, સંયુક્ત અને સુગંધિત પ્રણાલીઓએ થર્મોડાયનેમિક સ્થિરતામાં વધારો કર્યો છે. તેઓ આંતરિક ઊર્જાનો ઓછો પુરવઠો ધરાવે છે અને જમીનની સ્થિતિમાં બિન-સંયુક્ત પ્રણાલીઓની તુલનામાં નીચું ઊર્જા સ્તર ધરાવે છે. આ સ્તરો વચ્ચેના તફાવત પરથી, કોઈ સંયુગ્મિત સંયોજનની થર્મોડાયનેમિક સ્થિરતાને માપી શકે છે, એટલે કે, તેની જોડાણ ઊર્જા (વિદેશીકરણ ઊર્જા). બ્યુટાડીન-1,3 માટે તે નાનું છે અને લગભગ 15 kJ/mol જેટલું છે. જેમ જેમ સંયુકત સાંકળની લંબાઈ વધે છે તેમ તેમ જોડાણ ઊર્જા અને તે મુજબ સંયોજનોની થર્મોડાયનેમિક સ્થિરતા વધે છે. બેન્ઝીન માટે જોડાણ ઊર્જા ઘણી વધારે છે અને તેની માત્રા 150 kJ/mol છે.

બિન-બેન્ઝેનોઇડ સુગંધિત સંયોજનોના ઉદાહરણો:

પિરિડીનતેની ઈલેક્ટ્રોનિક રચના બેન્ઝીન જેવી છે. બધા કાર્બન પરમાણુ અને નાઇટ્રોજન અણુ sp 2 વર્ણસંકરીકરણની સ્થિતિમાં છે, અને તમામ σ બોન્ડ્સ (C-C, C-N અને C-H) એક જ પ્લેનમાં આવેલા છે (ફિગ. 4, a). નાઇટ્રોજન અણુના ત્રણ વર્ણસંકર ભ્રમણકક્ષામાંથી, બે રચનામાં સામેલ છે

ચોખા. 4.પાયરિડિન નાઇટ્રોજન અણુ (એ), (b)અને પાયરિડિન પરમાણુ (c) માં સંયુક્ત સિસ્ટમ (આકૃતિને સરળ બનાવવા માટે C-H બોન્ડને અવગણવામાં આવે છે)

σ કાર્બન અણુઓ સાથેના બોન્ડ (માત્ર આ ભ્રમણકક્ષાની અક્ષો બતાવવામાં આવી છે), અને ત્રીજા ભ્રમણકક્ષામાં ઇલેક્ટ્રોનની એકલી જોડી હોય છે અને તે બોન્ડની રચનામાં સામેલ નથી. આ ઇલેક્ટ્રોન રૂપરેખાંકન સાથે નાઇટ્રોજન અણુ કહેવામાં આવે છે પાયરિડિન

બિનહાઇબ્રિડાઇઝ્ડ પી-ઓર્બિટલમાં સ્થિત ઇલેક્ટ્રોનને કારણે (જુઓ. આકૃતિ 4, બી), નાઇટ્રોજન અણુ એક ઇલેક્ટ્રોન વાદળની રચનામાં ભાગ લે છે આર-પાંચ કાર્બન અણુઓના ઇલેક્ટ્રોન (જુઓ. આકૃતિ 4, c). આમ, પાયરિડિન એ π,π-સંયુક્ત પ્રણાલી છે અને સુગંધિતતાના માપદંડોને સંતોષે છે.

કાર્બન અણુની તુલનામાં વધુ ઇલેક્ટ્રોનગેટિવિટીના પરિણામે, પાયરિડિન નાઇટ્રોજન અણુ સુગંધિત રિંગના કાર્બન પરમાણુ પર ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા ઘટાડે છે, તેથી પાયરિડિન નાઇટ્રોજન અણુવાળી સિસ્ટમો કહેવામાં આવે છે. π-અપૂરતું.પાયરિડિન ઉપરાંત, આવી સિસ્ટમ્સનું ઉદાહરણ પાયરિમિડિન છે, જેમાં બે પાયરિડિન નાઇટ્રોજન અણુઓ છે.

પિરોલસુગંધિત સંયોજનોનો પણ ઉલ્લેખ કરે છે. તેમાં રહેલા કાર્બન અને નાઇટ્રોજન અણુઓ, પાયરિડાઇનની જેમ, sp2 વર્ણસંકરીકરણની સ્થિતિમાં છે. જો કે, પાયરિડીનથી વિપરીત, પાયરોલમાં નાઇટ્રોજન અણુ અલગ ઇલેક્ટ્રોનિક રૂપરેખાંકન ધરાવે છે (ફિગ. 5, a, b).

ચોખા. 5.પિરોલ નાઇટ્રોજન અણુ (એ),ઓર્બિટલ્સ વચ્ચે ઇલેક્ટ્રોનનું વિતરણ (b)અને પાયરોલ પરમાણુ (c) માં સંયુક્ત સિસ્ટમ (આકૃતિને સરળ બનાવવા માટે C-H બોન્ડને અવગણવામાં આવ્યા છે)

અનહાઇબ્રિડાઇઝ્ડ પર આરનાઇટ્રોજન પરમાણુના ઓર્બિટલમાં ઇલેક્ટ્રોનની એકલ જોડી હોય છે. તે સાથે જોડી બનાવવામાં સામેલ છે આર-ચાર કાર્બન અણુઓના ઈલેક્ટ્રોન એક છ-ઈલેક્ટ્રોન વાદળ બનાવે છે (જુઓ આકૃતિ. 5, c). ત્રણ sp 2 હાઇબ્રિડ ઓર્બિટલ્સ ત્રણ σ બોન્ડ બનાવે છે - બે કાર્બન અણુ સાથે, એક હાઇડ્રોજન અણુ સાથે. આ ઈલેક્ટ્રોનિક અવસ્થામાં નાઈટ્રોજન અણુ કહેવાય છે પિરોલ

પાયરોલમાં છ-ઇલેક્ટ્રોન વાદળ આભાર p, p-સંયોજન પાંચ રિંગ અણુઓ પર ડિલોકલાઈઝ થયેલ છે, તેથી પિરોલ છે π-અધિકસિસ્ટમ

IN ફ્યુરેનઅને થીઓફીનસુગંધિત સેક્સેટમાં અનુક્રમે ઓક્સિજન અથવા સલ્ફરના બિનસંકરિત p-AO માંથી ઇલેક્ટ્રોનની એકલી જોડીનો પણ સમાવેશ થાય છે. IN ઇમિડાઝોલઅને પાયરાઝોલબે નાઇટ્રોજન અણુઓ ડિલોકલાઈઝ્ડ ઈલેક્ટ્રોન ક્લાઉડની રચનામાં અલગ-અલગ ફાળો આપે છે: પાયરોલ નાઈટ્રોજન અણુ π ઈલેક્ટ્રોનની જોડી પૂરી પાડે છે, અને પાયરિડિન નાઈટ્રોજન અણુ એક p ઈલેક્ટ્રોન પૂરો પાડે છે.

તેમાં સુગંધિત ગુણો પણ છે પ્યુરિન,બે હેટરોસાયકલની કન્ડેન્સ્ડ સિસ્ટમનું પ્રતિનિધિત્વ કરે છે - પાયરિમિડીન અને ઇમિડાઝોલ.

પ્યુરીનમાં ડિલોકલાઈઝ્ડ ઈલેક્ટ્રોન ક્લાઉડમાં N=9 અણુમાંથી 8 π ડબલ બોન્ડ ઈલેક્ટ્રોન અને એકલા ઈલેક્ટ્રોનનો સમાવેશ થાય છે. જોડાણમાં ઇલેક્ટ્રોનની કુલ સંખ્યા, દસ જેટલી, હકલ સૂત્રને અનુરૂપ છે (4n + 2, જ્યાં n = 2).

હેટેરોસાયકલિક સુગંધિત સંયોજનોમાં ઉચ્ચ થર્મોડાયનેમિક સ્થિરતા હોય છે. તે આશ્ચર્યજનક નથી કે તેઓ સૌથી મહત્વપૂર્ણ બાયોપોલિમર્સ - ન્યુક્લિક એસિડના માળખાકીય એકમો તરીકે સેવા આપે છે.

સુગંધિત સંયોજનો સુગંધિતતા દ્વારા વર્ગીકૃત કરવામાં આવે છે, એટલે કે. સંયોજિત બોન્ડની સિસ્ટમ સાથે ચક્રીય રચનાઓની પ્રતિક્રિયાશીલતાના માળખાકીય, ઊર્જાસભર ગુણધર્મો અને લક્ષણોનો સમૂહ. સંકુચિત અર્થમાં, આ શબ્દ ફક્ત બેન્ઝેનોઇડ સંયોજનો (એરેન્સ) નો સંદર્ભ આપે છે, જેનું માળખું એક અથવા વધુ બેન્ઝીન રિંગ્સ પર આધારિત છે, જેમાં ફ્યુઝ્ડ હોય છે, એટલે કે. બે સામાન્ય કાર્બન અણુ ધરાવે છે.
કોલ ટારનો મુખ્ય સુગંધિત હાઇડ્રોકાર્બન.કોલસાના ટારમાં સમાયેલ સુગંધિત હાઇડ્રોકાર્બનમાં એક અથવા વધુ છ-મેમ્બર્ડ રિંગ્સ હોય છે, જે સામાન્ય રીતે ત્રણ વૈકલ્પિક ડબલ બોન્ડ સાથે માળખાકીય સૂત્રોમાં દર્શાવવામાં આવે છે - આ છે બેન્ઝીન (bp 80 ° C), નેપ્થાલિન (bp 218 ° C, mp. 80° C), બાયફિનાઇલ (bp. 259°C, mp. 69°C), ફ્લોરિન (bp. 295°C, mp. 114°C), ફેનન્થ્રેન (t. b. 340°C, mp. 101°C), એન્થ્રેસીન (bp. 354°C, mp. 216°C), ફ્લોરેન્થેન (mp. 110°C), પાયરીન (mp. pl. 151° C), ક્રાઇસીન (mp. 255° C) (કોષ્ટક 4 માં સૂત્રો પણ જુઓ, વિભાગ III).

સુગંધિત પ્રણાલીઓમાં પડઘો.પ્રથમ નજરમાં આ અત્યંત અસંતૃપ્ત સંયોજનો લાગે છે, પરંતુ ફેનન્થ્રેનના 9,10-ડબલ બોન્ડને બાદ કરતાં તે બધામાંના ડબલ બોન્ડ અત્યંત જડ છે. પ્રતિક્રિયાશીલતાની આ અભાવ અથવા અસામાન્ય રીતે ઓછી બમણી જોડાણ "રેઝોનન્સ" ને આભારી છે. રેઝોનન્સ સૂચવે છે કે અનુમાનિત ડબલ બોન્ડ ચોક્કસ અથવા ઔપચારિક બોન્ડમાં સ્થાનીકૃત નથી. તેઓ તમામ રિંગ કાર્બન અણુઓ પર ડિલોકલાઈઝ્ડ છે, અને સામાન્ય પ્રકારના એક જ સૂત્ર સાથે આવા અણુઓની ઇલેક્ટ્રોનિક રચનાનું ચોક્કસ પ્રતિનિધિત્વ કરવું અશક્ય છે. જ્યાં પણ પરમાણુ માટે બે (અથવા વધુ) રચનાઓ લખવાનું શક્ય છે જેમાં સમાન અથવા લગભગ સમાન ઉર્જા હોય અને જે ફક્ત ઇલેક્ટ્રોનને સોંપેલ સ્થાનોમાં જ અલગ હોય, ત્યાં એવું જોવા મળે છે કે વાસ્તવિક પરમાણુ બેમાંથી એક રચના કરતાં વધુ સ્થિર છે. હોવું અને ગુણધર્મો ધરાવે છે, તેમની વચ્ચે મધ્યવર્તી છે. આ રીતે પ્રાપ્ત વધારાની સ્થિરતાને રેઝોનન્સ એનર્જી કહેવામાં આવે છે. આ સિદ્ધાંત ક્વોન્ટમ મિકેનિક્સમાંથી અનુસરે છે અને આમાંની ઘણી માઇક્રોસ્કોપિક સિસ્ટમ્સ, જેમ કે અણુઓ અને પરમાણુઓ, સરળ આકૃતિઓ સાથે ચોક્કસ રીતે વર્ણવવાની અશક્યતાને પ્રતિબિંબિત કરે છે. નીચેના પુરાવાના આધારે, એવી દલીલ કરી શકાય છે કે બેન્ઝીન C6H6 એ એક સપાટ છ-મેમ્બર્ડ રિંગ છે જેમાં સિંગલ સાથે વારાફરતી ત્રણ ડબલ બોન્ડ હોય છે: ગંભીર પરિસ્થિતિઓમાં હાઇડ્રોજનેશન તેને સાયક્લોહેક્સેન C6H12 માં પરિવર્તિત કરે છે; ઓઝોનોલિસિસ ગ્લાયોક્સલ OHC-CHO ઉત્પન્ન કરે છે; C6H4Cl2 ના ડિક્લોરો ડેરિવેટિવ્ઝના દ્વિધ્રુવીય ક્ષણોની ગણતરી મોનોક્લોરોબેન્ઝીનના દ્વિધ્રુવીય ક્ષણમાંથી ચોક્કસ કરી શકાય છે, એમ ધારીને કે રિંગ એ પ્લાનર રેગ્યુલર હેક્સાગોન છે. આવા પરમાણુને માળખું સોંપી શકાય છે

આ બંને કેકુલે સ્ટ્રક્ચર્સ (એફ. કેકુલેના નામ પરથી, જેમણે તેમને પ્રસ્તાવિત કર્યા હતા) ઊર્જામાં સમાન છે અને સાચી રચનામાં સમાન યોગદાન આપે છે. તે તરીકે દર્શાવી શકાય છે

દરેક કાર્બન-કાર્બન બોન્ડ માટે અર્ધ-ડબલ બોન્ડેડ પાત્રને આભારી છે. એલ. પૉલિંગ દ્વારા હાથ ધરવામાં આવેલ સંપૂર્ણ વિશ્લેષણ દર્શાવે છે કે દેવાર રચનાઓ પણ નાનું યોગદાન આપે છે:

સિસ્ટમની રેઝોનન્સ એનર્જી 39 kcal/mol હોવાનું જણાયું હતું અને તેથી બેન્ઝીન ડબલ બોન્ડ ઓલેફિન ડબલ બોન્ડ કરતાં વધુ સ્થિર હતું. તેથી, કોઈપણ પ્રતિક્રિયા જેમાં એક ડબલ બોન્ડનો ઉમેરો અને રચના તરફ દોરી જાય છે

સાયક્લોહેક્સાડીનમાં બે ડબલ બોન્ડ હોવાથી ઉચ્ચ ઉર્જા અવરોધને દૂર કરવાની જરૂર પડશે

માત્ર 5 kcal/mol ની રેઝોનન્સ ઉર્જા દ્વારા સ્થિર. નેપ્થાલિન માટે, ત્રણ રચનાઓ લખી શકાય છે:

તે બધામાં લગભગ સમાન ઊર્જા હોવાથી, સાચું માળખું એ ત્રણેયની અંકગણિત સરેરાશ છે અને તેને આ રીતે લખી શકાય છે.

જેમાં અપૂર્ણાંક દરેક કાર્બન-કાર્બન બોન્ડની દ્વિજોડાણની ડિગ્રી દર્શાવે છે. રેઝોનન્સ એનર્જી 71 kcal/mol છે. સામાન્ય રીતે, બેન્ઝીન માટે માત્ર એક કેકુલ માળખું લખવામાં આવે છે, અને ઉપર લખેલ પ્રથમ માળખું નેપ્થાલિનનું પ્રતિનિધિત્વ કરવા માટે વપરાય છે. એન્થ્રેસીનની રચના સમાન રીતે દર્શાવવામાં આવી છે (વિભાગ III માં કોષ્ટક 4 જુઓ).
A. બેન્ઝીન શ્રેણીના સુગંધિત સંયોજનો
1. બેન્ઝીન શ્રેણીના હાઇડ્રોકાર્બન.બેન્ઝીન અને તેના હોમોલોગ્સમાં સામાન્ય સૂત્ર CnH2n - 6 છે. હોમોલોગ્સમાં બેન્ઝીન રિંગ અને હાઇડ્રોજનની જગ્યાએ તેના કાર્બન અણુઓ સાથે જોડાયેલ એક અથવા વધુ એલિફેટિક બાજુની સાંકળો હોય છે. હોમોલોગ્સમાં સૌથી સરળ - ટોલ્યુએન C6H5CH3 - કોલ ટારમાં જોવા મળે છે અને વિસ્ફોટક ટ્રિનિટ્રોટોલ્યુએન (વિભાગ IV-3.A.2 "નાઈટ્રો સંયોજનો" જુઓ) અને કેપ્રોલેક્ટમના ઉત્પાદન માટે પ્રારંભિક સંયોજન તરીકે આવશ્યક છે. શ્રેણીમાં આગળનું સૂત્ર, C8H10, ચાર સંયોજનોને અનુરૂપ છે: એથિલબેન્ઝીન C6H5C2H5 અને xylenes C6H4(CH3)2. (ઉચ્ચ હોમોલોગ્સ ઓછા રસ ધરાવતા હોય છે.) જ્યારે બે અવેજીઓ રિંગ સાથે જોડાયેલા હોય છે, ત્યારે પોઝિશનલ આઇસોમેરિઝમની શક્યતા ઊભી થાય છે; આમ, ત્રણ આઇસોમેરિક ઝાયલીન છે: અન્ય મહત્વના બેન્ઝીન હાઇડ્રોકાર્બનમાં અસંતૃપ્ત હાઇડ્રોકાર્બન સ્ટાયરીન C6H5CH=CH2નો સમાવેશ થાય છે, જેનો ઉપયોગ પોલિમરના ઉત્પાદનમાં થાય છે; stilbene C6H5CH=CHC6H5; ડિફેનીલમિથેન (C6H5)2CH2; ટ્રિફેનીલમિથેન (C6H5)3CH; ડિફેનાઇલ C6H5-C6H5.
રસીદ.બેન્ઝીન હાઇડ્રોકાર્બન નીચેની પદ્ધતિઓ દ્વારા મેળવવામાં આવે છે: 1) ડીહાઇડ્રોજનેશન અને પેરાફિન્સનું ચક્રીકરણ, ઉદાહરણ તરીકે:

2) Wurtz-Fittig સંશ્લેષણ:

3) આલ્કિલ હલાઇડ્સ અથવા ઓલેફિન્સ સાથે ફ્રિડેલ-ક્રાફ્ટ્સની પ્રતિક્રિયા:

4) ફ્રિડેલ-ક્રાફ્ટ્સ કેટોન્સનું સંશ્લેષણ ત્યારબાદ ક્લેમેન્સેન ઘટાડો (ઝીંક મિશ્રણ અને એસિડ સાથેની સારવાર), જે કાર્બોનિલ જૂથને મિથાઈલીન એકમમાં રૂપાંતરિત કરે છે:

5) એલિસાયક્લિક હાઇડ્રોકાર્બનનું ડિહાઇડ્રોજનેશન:

7) ઝીંક ધૂળ સાથે ફિનોલ્સનું નિસ્યંદન (પદ્ધતિ માળખું સ્થાપિત કરવા માટે ઉપયોગી છે, પરંતુ સંશ્લેષણમાં ભાગ્યે જ વપરાય છે), ઉદાહરણ તરીકે:

એલિફેટિક હાઇડ્રોકાર્બનના ઉત્પાદન માટે ઉપર વર્ણવેલ અન્ય પદ્ધતિઓ (દા.ત., હલાઇડ્સ, આલ્કોહોલ, ઓલેફિન્સમાં ઘટાડો) પણ લાગુ પડે છે. બેન્ઝીન હાઇડ્રોકાર્બનની પ્રતિક્રિયાઓને બાજુની સાંકળ પ્રતિક્રિયાઓ અને રિંગ પ્રતિક્રિયાઓમાં વિભાજિત કરી શકાય છે. રિંગને અડીને આવેલી સ્થિતિ સિવાય, બાજુની સાંકળ તેની રચનાના આધારે પેરાફિન, ઓલેફિન અથવા એસિટિલીન જેવી આવશ્યકપણે વર્તે છે. રિંગને અડીને આવેલા કાર્બન પરના કાર્બન-હાઈડ્રોજન બોન્ડ, જોકે, સ્પષ્ટપણે સક્રિય થાય છે, ખાસ કરીને હેલોજનેશન અને ઓક્સિડેશન જેવી મુક્ત આમૂલ પ્રતિક્રિયાઓના સંદર્ભમાં. આમ, ટોલ્યુએન અને ઉચ્ચ હોમોલોગ્સ સૂર્યપ્રકાશમાં હેલોજન દ્વારા સરળતાથી ક્લોરીનેટેડ અને બ્રોમિનેટ થાય છે:

ટોલ્યુએનના કિસ્સામાં, બીજા અને ત્રીજા હેલોજનની રજૂઆત કરી શકાય છે. આ a-ક્લોરો સંયોજનો આલ્કલી દ્વારા સરળતાથી હાઇડ્રોલાઇઝ્ડ થાય છે:

ટોલ્યુએનને સરળતાથી બેન્ઝોઇક એસિડ C6H5COOH માં ઓક્સિડાઇઝ કરી શકાય છે. ઉચ્ચ હોમોલોગ્સ, ઓક્સિડેશન પર, કાર્બોક્સિલ જૂથમાં બાજુની સાંકળના ક્લીવેજમાંથી પસાર થાય છે, જે બેન્ઝોઇક એસિડ બનાવે છે. મુખ્ય રિંગ પ્રતિક્રિયા એરોમેટિક અવેજી છે, જેમાં પ્રોટોનને એસિડિક અથવા "ઇલેક્ટ્રોફિલિક" રીએજન્ટમાંથી મેળવેલા હકારાત્મક અણુ અથવા જૂથ દ્વારા બદલવામાં આવે છે:

આવા અવેજીના લાક્ષણિક ઉદાહરણો: a) નાઈટ્રેશન, Ar-H + HNO3 -> Ar-NO2 + H2O; b) હેલોજનેશન, Ar-H + X2 -> Ar-X + HX; c) ફ્રીડેલ-ક્રાફ્ટ્સ અનુસાર ઓલેફિન્સ અને આલ્કિલ હલાઇડ્સ સાથે આલ્કિલેશન (ઉપર સૂચવ્યા મુજબ); ડી) ફ્રિડેલ-ક્રાફ્ટ્સ એસિલેશન,

ઇ) સલ્ફોનેશન, Ar-H + H2SO4 (ફ્યુમિંગ) -> ArSO3H + H2O. પ્રથમ અવેજીના પરિચયમાં ગૂંચવણોનો સામનો કરવો પડતો નથી, કારણ કે બેન્ઝીનમાં તમામ સ્થાનો સમકક્ષ છે. બીજા અવેજીની રજૂઆત પ્રથમ અવેજીની તુલનામાં વિવિધ સ્થાનો પર થાય છે જે મુખ્યત્વે રિંગ પર પહેલાથી હાજર જૂથની પ્રકૃતિ પર આધારિત છે. હુમલો કરનાર રીએજન્ટની પ્રકૃતિ ગૌણ ભૂમિકા ભજવે છે. જૂથો જે સુગંધિત રિંગમાં ઇલેક્ટ્રોનની ઘનતામાં વધારો કરે છે -O-, -NH2, -N(CH3)2, -OH, -CH3, -OCH3, -NHCOCH3 ઓર્થો- અને પેરા-પોઝિશનને સક્રિય કરે છે અને આગળના જૂથને મુખ્યત્વે દિશામાન કરે છે. આ હોદ્દાઓ તેનાથી વિપરિત, જૂથો કે જે રિંગ ઇલેક્ટ્રોન આકર્ષે છે

ઇલેક્ટ્રોફિલિક હુમલાના સંદર્ભમાં ઓર્થો- અને પેરા-પોઝિશન સૌથી વધુ મજબૂત રીતે નિષ્ક્રિય કરવામાં આવે છે, તેથી અવેજી મુખ્યત્વે મેટા-પોઝિશન પર નિર્દેશિત થાય છે. તેમની વર્તણૂકમાં મધ્યવર્તી કેટલાક જૂથો છે જે, વિરોધી ઇલેક્ટ્રોનિક પ્રભાવોને લીધે, વધુ અવેજીના સંદર્ભમાં રિંગને નિષ્ક્રિય કરે છે, પરંતુ ઓર્થો-પેરા-ઓરિએન્ટન્ટ્સ રહે છે: -Cl, -Br, -I અને -CH=CHCOOH. આ સિદ્ધાંતો સુગંધિત શ્રેણીમાં સંશ્લેષણ માટે મહત્વપૂર્ણ છે. તેથી, p-nitrobromobenzene મેળવવા માટે

,

કેટલાક તુચ્છ નામો વ્યાપકપણે ઉપયોગમાં લેવાય છે, દા.ત.

3) ત્રણ અથવા વધુ અવેજીના કિસ્સામાં, સંખ્યાઓ (1 થી 6 સુધી) નો ઉપયોગ સ્થિતિ દર્શાવવા માટે થાય છે. પ્રથમ ડેપ્યુટી પસંદ કરતી વખતે, વરિષ્ઠતાના સમાન નિયમો લાગુ પડે છે, ઉદાહરણ તરીકે:

4) બાજુની સાંકળના અવેજીઓ: આવા સંયોજનોને સામાન્ય રીતે એલિફેટિક સંયોજનોના એરિલ ડેરિવેટિવ્સ તરીકે ઓળખવામાં આવે છે. ઉદાહરણોમાં a-phenylethylamine (C6H5)CH(NH2)CH3 અને a-phenylbutyric એસિડ C2H5CH(C6H5)COOH નો સમાવેશ થાય છે. અસંખ્ય તુચ્છ નામો છે (દા.ત. મેન્ડેલિક એસિડ C6H5CH(OH)COOH) જે અનુરૂપ સંયોજનોની ચર્ચા કરતી વખતે આવરી લેવામાં આવશે. હેલોજન ડેરિવેટિવ્ઝ નીચેની પદ્ધતિઓ દ્વારા મેળવવામાં આવે છે: 1) રિંગનું ડાયરેક્ટ હેલોજનેશન

(Br2 એ જ રીતે પ્રતિક્રિયા આપે છે); 2) ડાયઝોનિયમ જૂથ ("એરોમેટિક એમાઇન્સ" નીચે જુઓ) ને હલાઇડ આયન સાથે બદલવું:

(X = Cl- અને Br- સાથે, તાંબા અથવા CuX નો ઉત્પ્રેરક તરીકે ઉપયોગ કરવો જોઈએ). સુગંધિત હલાઇડ્સમાં હેલોજન અણુઓ પાયા માટે ખૂબ જ જડ છે. તેથી, એલિફેટિક હલાઇડ્સ જેવી જ અવેજી પ્રતિક્રિયાઓ એરીલ હલાઇડ્સના કિસ્સામાં ભાગ્યે જ ઉપયોગી છે. ઉદ્યોગમાં, કઠોર પરિસ્થિતિઓમાં ક્લોરોબેન્ઝીનનું હાઇડ્રોલિસિસ અને એમોનોલિસિસ પ્રાપ્ત થાય છે. p- અથવા o-સ્થિતિ પર નાઈટ્રો જૂથ સાથે અવેજી હેલોજનને પાયા તરફ સક્રિય કરે છે. ગ્રિગનાર્ડ રીએજન્ટ બ્રોમો- અને આયોડોબેન્ઝીનમાંથી તૈયાર કરી શકાય છે. ક્લોરોબેન્ઝીન ગ્રિગનાર્ડ રીએજન્ટ બનાવતું નથી, પરંતુ તેમાંથી ફેનિલિથિયમ મેળવી શકાય છે. આ સુગંધિત ઓર્ગેનોમેટાલિક સંયોજનો તેમના એલિફેટિક સમકક્ષો જેવા જ ગુણધર્મો ધરાવે છે. નાઈટ્રો સંયોજનો સામાન્ય રીતે ઘટ્ટ નાઈટ્રિક અને સલ્ફ્યુરિક એસિડના મિશ્રણ સાથે રિંગના સીધા નાઈટ્રેશન (વિભાગ IV-3.A.1, "પ્રતિક્રિયાઓ" જુઓ) દ્વારા તૈયાર કરવામાં આવે છે. ઓછા સામાન્ય રીતે, તેઓ નાઈટ્રોસો સંયોજનો (C6H5NO) ના ઓક્સિડેશન દ્વારા તૈયાર કરવામાં આવે છે. બેન્ઝીનમાં એક નાઈટ્રો જૂથનો પરિચય પ્રમાણમાં સરળ છે. બીજો વધુ ધીમેથી પ્રવેશે છે. ત્રીજો ફ્યુમિંગ નાઈટ્રિક અને સલ્ફ્યુરિક એસિડના મિશ્રણ સાથે લાંબા સમય સુધી સારવાર સાથે જ રજૂ કરી શકાય છે. આ એમ-ઓરિએન્ટિંગ જૂથોની સામાન્ય અસર છે; તેઓ હંમેશા વધુ અવેજીમાંથી પસાર થવાની રીંગની ક્ષમતાને ઘટાડે છે. Trinitrobenzenes વિસ્ફોટક તરીકે મૂલ્યવાન છે. તેમનું સંશ્લેષણ કરવા માટે, નાઈટ્રેશન સામાન્ય રીતે બેન્ઝીન પર જ નહીં, પરંતુ તેના ડેરિવેટિવ્ઝ જેમ કે ટોલ્યુએન અથવા ફિનોલ પર કરવામાં આવે છે, જેમાં o,p-ઓરિએન્ટિંગ અવેજીઓ રિંગને સક્રિય કરી શકે છે. જાણીતા ઉદાહરણો 2,4,6-ટ્રિનિટ્રોફેનોલ (પીરિક એસિડ) અને 2,4,6-ટ્રિનિટ્રોટોલ્યુએન (TNT) છે. નાઈટ્રો સંયોજનોની માત્ર ઉપયોગી પ્રતિક્રિયાઓ તેમની ઘટાડો પ્રતિક્રિયાઓ છે. મજબૂત ઘટાડતા એજન્ટો (ઉત્પ્રેરિત હાઇડ્રોજન, ટીન અને હાઇડ્રોક્લોરિક એસિડ, બિસલ્ફાઇડ આયન) તેમને સીધા એમાઇન્સમાં રૂપાંતરિત કરે છે. નિયંત્રિત ઇલેક્ટ્રોલાઇટિક ઘટાડો નીચેના મધ્યવર્તી તબક્કાઓને અલગ પાડવા માટે પરવાનગી આપે છે:

એમોનિયમ બાયસલ્ફાઇડ એ ડિનિટ્રો સંયોજનોને નાઇટ્રોએનલાઇન્સમાં રૂપાંતર કરવા માટે એક વિશિષ્ટ રીએજન્ટ છે, ઉદાહરણ તરીકે:

સુગંધિત એમાઇન્સ.પ્રાથમિક એમાઇન્સ સંબંધિત નાઇટ્રો સંયોજનોના ઘટાડા દ્વારા મેળવવામાં આવે છે. તેઓ ખૂબ જ નબળા પાયા છે (K = 10-10). પ્રાથમિક એમાઈન્સના આલ્કિલેશન દ્વારા N-alkylaniline તૈયાર કરી શકાય છે. મોટાભાગની પ્રતિક્રિયાઓમાં તેઓ નાઈટ્રસ એસિડ અને ઓક્સિડાઇઝિંગ એજન્ટો સાથેની ક્રિયાપ્રતિક્રિયાના અપવાદ સિવાય, એલિફેટિક એમાઇન્સ જેવું લાગે છે. એસિડિક વાતાવરણમાં (0-5°C પર) નાઈટ્રસ એસિડ સાથે, પ્રાથમિક એમાઈન્સ સ્થિર ડાયઝોનિયમ ક્ષાર (C6H5N=N+X-) આપે છે, જે ઘણા મહત્વપૂર્ણ કૃત્રિમ ઉપયોગો ધરાવે છે. ડાયઝોનિયમ જૂથને હેલોજન સાથે બદલવાની ચર્ચા પહેલાથી જ કરવામાં આવી છે. સુગંધિત નાઇટ્રિલ્સ (C6H5CN) આપવા માટે આ જૂથને સાયનાઇડ આયન (ઉત્પ્રેરક તરીકે CuCN સાથે) સાથે પણ બદલી શકાય છે. ઉકળતા પાણી ડાયઝોનિયમ ક્ષારને ફિનોલમાં ફેરવે છે. ઉકળતા આલ્કોહોલમાં આ જૂથને હાઇડ્રોજન દ્વારા બદલવામાં આવે છે:

લગભગ તટસ્થ દ્રાવણમાં, ડાયઝોનિયમ ક્ષાર ફિનોલ્સ (અને ઘણા એમાઈન્સ) સાથે જોડાઈને એઝો રંગો ઉત્પન્ન કરે છે:

કૃત્રિમ રંગ ઉદ્યોગ માટે આ પ્રતિક્રિયા ખૂબ મહત્વ ધરાવે છે. bisulfite સાથે ઘટાડો arylhydrazines C6H5NHNH2 તરફ દોરી જાય છે. સેકન્ડરી એરીલેમાઈન્સ, એલિફેટિક સેકન્ડરી એમાઈન્સની જેમ, એન-નાઈટ્રોસો સંયોજનો આપે છે. તૃતીય એરીલેમાઈન્સ C6H5NRRў, જો કે, p-nitrosoarylamines (દા.ત. p-ON-C6H4NRR") આપે છે. આ સંયોજનો શુદ્ધ ગૌણ એલિફેટિક એમાઈન્સની તૈયારી માટે કેટલાક મહત્વના છે, કારણ કે તેઓ ગૌણ એમાઈન RRўNH અને p-nitrophene પર સરળતાથી હાઈડ્રોલાઈઝ્ડ થઈ જાય છે. સુગંધિત એમાઇન્સનું ઓક્સિડેશન માત્ર એમિનો જૂથને જ નહીં, પરંતુ રિંગની પી-સ્થિતિને પણ અસર કરી શકે છે આમ, ઓક્સિડેશન દરમિયાન એનિલિન એઝોબેન્ઝીન, નાઇટ્રોબેન્ઝીન, ક્વિનોન સહિત ઘણા ઉત્પાદનોમાં રૂપાંતરિત થાય છે.

અને એનિલિન કાળો રંગ). એરીલાલ્કીલેમાઈન્સ (ઉદાહરણ તરીકે, બેન્ઝાઈલામાઈન C6H5CH2NH2) સમાન પરમાણુ વજનવાળા આલ્કાઈલામાઈન જેવા જ ગુણધર્મો અને પ્રતિક્રિયાઓ દર્શાવે છે. ફેનોલ્સ, સુગંધિત હાઇડ્રોક્સી સંયોજનો જેમાં હાઇડ્રોક્સિલ જૂથ સીધા રિંગ સાથે જોડાયેલ છે. તેઓ આલ્કોહોલ કરતાં નોંધપાત્ર રીતે વધુ એસિડિક હોય છે, જે કાર્બોનિક એસિડ અને બાયકાર્બોનેટ આયન (ફિનોલ કા = 10-10 માટે) વચ્ચેની મજબૂતાઈ ધરાવે છે. તેમની તૈયારી માટેની સૌથી સામાન્ય પદ્ધતિ એ ડાયઝોનિયમ ક્ષારનું વિઘટન છે. તેમના ક્ષારોને આલ્કલી સાથે એરીલ્સલ્ફોનિક એસિડના ક્ષારનું મિશ્રણ કરીને મેળવી શકાય છે:

આ પદ્ધતિઓ ઉપરાંત, ફિનોલનું ઉત્પાદન ઔદ્યોગિક રીતે બેન્ઝીનના સીધા ઓક્સિડેશન અને કઠોર પરિસ્થિતિઓમાં ક્લોરોબેન્ઝીનના હાઇડ્રોલિસિસ દ્વારા થાય છે - દબાણ હેઠળ ઊંચા તાપમાને સોડિયમ હાઇડ્રોક્સાઇડ સોલ્યુશન. ફેનોલ અને તેના કેટલાક સરળ હોમોલોગ્સ - મેથાઈલફેનોલ્સ (ક્રેસોલ્સ) અને ડાયમેથાઈલફેનોલ્સ (ઝાયલેનોલ્સ) - કોલ ટારમાં જોવા મળે છે. ફિનોલ્સની પ્રતિક્રિયાઓ હાઇડ્રોક્સિલ હાઇડ્રોજનની ક્ષમતા અને હાઇડ્રોક્સિલ જૂથની અવેજીમાં પ્રતિકાર માટે નોંધપાત્ર છે. વધુમાં, પેરા પોઝિશન (અને જો પેરા પોઝિશન અવરોધિત હોય તો ઓર્થો પોઝિશન) એરોમેટિક રિએજન્ટ્સ અને ઓક્સિડાઇઝિંગ એજન્ટો દ્વારા હુમલા માટે ખૂબ જ સંવેદનશીલ હોય છે. જ્યારે સોડિયમ હાઇડ્રોક્સાઇડ અને સોડા સાથે સારવાર કરવામાં આવે ત્યારે ફેનોલ્સ સરળતાથી સોડિયમ ક્ષાર બનાવે છે, પરંતુ સોડિયમ બાયકાર્બોનેટ સાથે નહીં. આ ક્ષારો એસ્ટર બનાવવા માટે એસિડ એનહાઇડ્રાઇડ્સ અને એસિડ ક્લોરાઇડ્સ સાથે સરળતાથી પ્રતિક્રિયા આપે છે (દા.ત., C6H5OOCCH3), અને એલ્કિલ હલાઇડ્સ અને આલ્કિલ સલ્ફેટ સાથે ઇથર્સ (દા.ત., એનિસોલ, C6H5OCH3). ફેનોલ એસ્ટર્સ પાયરિડીનની હાજરીમાં એસીલેટીંગ એજન્ટોની ક્રિયા દ્વારા પણ તૈયાર કરી શકાય છે. ફિનોલિક હાઇડ્રોક્સિલ જૂથોને ઝીંક ધૂળ સાથે ફિનોલ્સને નિસ્યંદન કરીને દૂર કરી શકાય છે, પરંતુ તે આલ્કોહોલ હાઇડ્રોક્સિલ જૂથો જેવા હાઇડ્રોહેલિક એસિડ્સ સાથે ગરમ કરીને બદલાતા નથી. હાઇડ્રોક્સિલ જૂથ ઓર્થો અને પેરા પોઝિશન્સને એટલી મજબૂત રીતે સક્રિય કરે છે કે નાઈટ્રેશન, સલ્ફોનેશન, હેલોજનેશન અને તેના જેવી પ્રતિક્રિયાઓ નીચા તાપમાને પણ જોરશોરથી આગળ વધે છે. ફિનોલ પર બ્રોમિન પાણીની ક્રિયા 2,4,6-ટ્રિબ્રોમોફેનોલ તરફ દોરી જાય છે, પરંતુ પી-બ્રોમોફેનોલ નીચા તાપમાને કાર્બન ડાયસલ્ફાઇડ જેવા દ્રાવકમાં બ્રોમિનેશન દ્વારા તૈયાર કરી શકાય છે. દ્રાવક-મુક્ત હેલોજનેશન ઓ- અને પી-હેલોફેનોલ્સનું મિશ્રણ ઉત્પન્ન કરે છે. ઓ- અને પી-નાઇટ્રોફેનોલ્સનું મિશ્રણ આપીને, નાઈટ્રિક એસિડ સરળતાથી નાઈટ્રેટ ફિનોલને પાતળું કરે છે, જેમાંથી ઓ-નાઈટ્રોફેનોલને વરાળથી નિસ્યંદિત કરી શકાય છે. ફેનોલ અને ક્રેસોલ્સનો ઉપયોગ જંતુનાશક તરીકે થાય છે. અન્ય ફિનોલ્સમાં, નીચેના મહત્વપૂર્ણ છે: a) carvacrol (2-methyl-5-isopropylphenol) અને thymol (3-methyl-6-isopropylphenol), જે ટેર્પેન્સના રાસાયણિક પરિવર્તનના ઉત્પાદનો તરીકે ઘણા આવશ્યક તેલોમાં જોવા મળે છે; b) anol (p-propenylphenol), જે વરિયાળી તેલમાં એનેથોલના અનુરૂપ મિથાઈલ એસ્ટર તરીકે થાય છે; સંબંધિત ચૅવિકોલ (p-alylphenol) સોપારી અને લોરેલના પાંદડામાંથી તેલમાં અને મિથાઈલ એસ્ટર, એસ્ટ્રાગોલ, વરિયાળીના તેલમાં જોવા મળે છે; c) pyrocatechol (2-hydroxyphenol), જે ઘણા છોડમાં જોવા મળે છે; ઉદ્યોગમાં તે ઓ-ડિક્લોરોબેન્ઝીન અથવા ઓ-ક્લોરોફેનોલના હાઇડ્રોલિસિસ (કઠોર પરિસ્થિતિઓમાં) તેમજ બીચના શુષ્ક નિસ્યંદનના ઉત્પાદનોમાં સમાયેલ ગુઆયાકોલ (પાયરોકેટેકોલ મોનોમેથાઈલ ઈથર) ના ડિમેથિલેશન દ્વારા મેળવવામાં આવે છે; pyrocatechin સરળતાથી ઓ-ક્વિનોનમાં ઓક્સિડાઇઝ થાય છે

અને તે ફોટોગ્રાફિક ડેવલપર્સમાં રિડ્યુસિંગ એજન્ટ તરીકે વ્યાપકપણે ઉપયોગમાં લેવાય છે; ડી) રેસોર્સિનોલ (એમ-હાઈડ્રોક્સિફેનોલ); તે એમ-બેન્ઝીન ડિસલ્ફોનિક એસિડના આલ્કલાઇન ગલન દ્વારા મેળવવામાં આવે છે અને તેનો ઉપયોગ રંગો તૈયાર કરવા માટે થાય છે; તે સરળતાથી પોઝિશન 4 પર બદલાઈ જાય છે અને dihydroresorcinol (cyclohexanedione-1,3), જે d-ketocaproic acid માં પાતળું આલ્કલી દ્વારા ક્લીવ કરવામાં આવે છે; તેનું 4-n-હેક્સિલ ડેરિવેટિવ ઉપયોગી એન્ટિસેપ્ટિક છે; e) હાઇડ્રોક્વિનોન (p-hydroxyphenol), જે અમુક છોડમાં આર્બુટિન ગ્લાયકોસાઇડના સ્વરૂપમાં જોવા મળે છે; તે ક્વિનોનના ઘટાડા દ્વારા મેળવવામાં આવે છે (ઉપર જુઓ "એરોમેટિક એમાઈન્સ"), એનિલિનનું ઓક્સિડેશન ઉત્પાદન; આ સરળતાથી ઉલટાવી શકાય તેવી પ્રતિક્રિયા છે; 50% પ્રવાહ સાથે, ક્વિનોન અને હાઇડ્રોક્વિનોનનું સ્થિર સમકક્ષીય સંયોજન રચાય છે - ક્વિનહાઇડ્રોન; ક્વિનહાઇડ્રોન ઇલેક્ટ્રોડનો ઉપયોગ ઘણીવાર પોટેન્ટિઓમેટ્રિક વિશ્લેષણમાં થાય છે; હાઇડ્રોક્વિનોનના ઘટાડાના ગુણધર્મોને લીધે, તે, પાયરોકાટેચીનની જેમ, ફોટોગ્રાફિક વિકાસકર્તાઓમાં વપરાય છે; f) પાયરોગેલોલ (2,3-ડાઇહાઇડ્રોક્સિફેનોલ), જે કાર્બન ડાયોક્સાઇડના વાતાવરણમાં પ્યુમિસ પર નિસ્યંદન દ્વારા ગેલિક એસિડ (નીચે "એરોમેટિક એસિડ્સ" જુઓ) માંથી મેળવવામાં આવે છે; એક શક્તિશાળી રિડ્યુસિંગ એજન્ટ હોવાને કારણે, પાયરોગલોલનો ઉપયોગ ગેસ વિશ્લેષણમાં ઓક્સિજન સ્કેવેન્જર તરીકે અને ફોટોગ્રાફિક ડેવલપર તરીકે થાય છે. સુગંધિત આલ્કોહોલ એવા સંયોજનો છે જે, બેન્ઝિલ આલ્કોહોલ C6H5CH2OHની જેમ, બાજુની સાંકળ પર હાઇડ્રોક્સિલ જૂથ ધરાવે છે (ફિનોલ્સ જેવી રિંગને બદલે). જો હાઇડ્રોક્સિલ જૂથ રિંગની બાજુમાં આવેલા કાર્બન અણુ પર સ્થિત હોય, તો તે ખાસ કરીને હેલોજન દ્વારા સરળતાથી બદલી શકાય છે જ્યારે હાઇડ્રોજન હલાઇડ્સ હાઇડ્રોજન (પ્લેટિનમ પર) પર કાર્ય કરે છે અને નિર્જલીકરણ દરમિયાન (C6H5CHOHR માં) સરળતાથી છૂટી જાય છે. બેન્ઝિલ, ફિનેથિલ (C6H5CH2CH2OH), ફિનાઇલપ્રોપીલ (C6H5CH2CH2CH2OH) અને તજ (C6H5CH=CHCH2OH) જેવા સરળ સુગંધિત આલ્કોહોલનો ઉપયોગ અત્તર ઉદ્યોગમાં થાય છે અને તે કુદરતી રીતે ઘણા આવશ્યક તેલોમાં થાય છે. તેઓ એલિફેટિક આલ્કોહોલની તૈયારી માટે ઉપર વર્ણવેલ કોઈપણ સામાન્ય પ્રતિક્રિયાઓ દ્વારા તૈયાર કરી શકાય છે.
સુગંધિત એલ્ડીહાઇડ્સ.બેન્ઝાલ્ડેહાઇડ C6H5CHO, સૌથી સરળ સુગંધિત એલ્ડીહાઇડ, કડવી બદામના તેલમાં એમીગડાલિન ગ્લાયકોસાઇડ C6H5CH(CN)-O-C12H21O10 ના એન્ઝાઇમેટિક હાઇડ્રોલિસિસના પરિણામે રચાય છે. તે રંગો અને અન્ય સુગંધિત સંયોજનોના સંશ્લેષણમાં મધ્યવર્તી તરીકે, તેમજ સુગંધ અને અત્તર માટેના આધાર તરીકે વ્યાપકપણે ઉપયોગમાં લેવાય છે. ઉદ્યોગમાં, તે બેન્ઝીલીડેન ક્લોરાઇડ C6H5CHCl2 ના હાઇડ્રોલિસિસ દ્વારા મેળવવામાં આવે છે, જે ટોલ્યુએન ક્લોરીનેશનનું ઉત્પાદન છે, અથવા ગેસમાં ટોલ્યુએનના સીધા ઓક્સિડેશન દ્વારા (V2O5 ઉપર) અથવા 40 ° સે નીચેના સામાન્ય તાપમાને 65% સલ્ફ્યુરિક એસિડમાં MnO2 સાથે પ્રવાહી તબક્કા દ્વારા મેળવવામાં આવે છે. સુગંધિત એલ્ડીહાઇડ્સની તૈયારી માટે પદ્ધતિઓનો ઉપયોગ થાય છે: 1) ગેટરમેન-કોચ સંશ્લેષણ:

2) ગટરમેન સંશ્લેષણ:

3) રીમર-ટાઇમન સંશ્લેષણ (સુગંધિત હાઇડ્રોક્સાલ્ડીહાઇડ્સના ઉત્પાદન માટે):

બેન્ઝાલ્ડીહાઇડને વાતાવરણીય ઓક્સિજન દ્વારા બેન્ઝોઇક એસિડમાં ઓક્સિડાઇઝ કરવામાં આવે છે; આ અન્ય ઓક્સિડાઇઝિંગ એજન્ટોનો ઉપયોગ કરીને પણ પ્રાપ્ત કરી શકાય છે, જેમ કે પરમેંગેનેટ અથવા ડાયક્રોમેટ. સામાન્ય રીતે, બેન્ઝાલ્ડીહાઇડ અને અન્ય સુગંધિત એલ્ડીહાઇડ્સ કાર્બોનિલ ઘનીકરણ પ્રતિક્રિયાઓમાં પ્રવેશ કરે છે (વિભાગ IV-1.A.4 જુઓ) એલિફેટિક એલ્ડીહાઇડ્સ કરતાં થોડી ઓછી સક્રિય રીતે. એ-હાઇડ્રોજન અણુની ગેરહાજરી એરોમેટિક એલ્ડીહાઇડ્સને એલ્ડોલ સ્વ-ઘનીકરણમાં પ્રવેશતા અટકાવે છે. જો કે, મિશ્ર એલ્ડોલ કન્ડેન્સેશનનો ઉપયોગ સંશ્લેષણમાં થાય છે:

નીચેની પ્રતિક્રિયાઓ સુગંધિત એલ્ડીહાઇડ્સ માટે લાક્ષણિક છે: 1) કેનિઝારો પ્રતિક્રિયા:

2) બેન્ઝોઇન કન્ડેન્સેશન:

3) પર્કિન પ્રતિક્રિયા:

નીચેના સુગંધિત એલ્ડિહાઇડ્સનું અમુક મહત્વ છે: 1) સેલિસિલિક એલ્ડીહાઇડ (ઓ-હાઇડ્રોક્સીબેન્ઝાલ્ડીહાઇડ) મેડોઝવીટના સુગંધિત તેલમાં કુદરતી રીતે જોવા મળે છે. તે Reimer-Tiemann સંશ્લેષણ દ્વારા ફિનોલમાંથી મેળવવામાં આવે છે. તેનો ઉપયોગ કુમારિન (વિભાગ IV-4.D જુઓ) અને કેટલાક રંગોના સંશ્લેષણમાં જોવા મળે છે. 2) Cinnamaldehyde C6H5CH=CHCHO તજ અને કેશિયા તેલમાં જોવા મળે છે. તે એસીટાલ્ડીહાઈડ સાથે બેન્ઝાલ્ડીહાઈડના ક્રોટોન કન્ડેન્સેશન (વિભાગ IV-1.A.4 જુઓ) દ્વારા મેળવવામાં આવે છે. 3) એનિસાલ્ડીહાઈડ (પી-મેથોક્સીબેન્ઝાલ્ડીહાઈડ) કેશિયા તેલમાં જોવા મળે છે અને તેનો ઉપયોગ અત્તર અને સ્વાદમાં થાય છે. તે એનિસોલમાંથી ગેટરમેન સંશ્લેષણ દ્વારા મેળવવામાં આવે છે. 4) વેનીલીન (3-મેથોક્સી-4-હાઈડ્રોક્સીબેન્ઝાલ્ડીહાઈડ) વેનીલા અર્કનો મુખ્ય સુવાસ ઘટક છે. તે guaiacol માંથી Reimer-Tiemann પ્રતિક્રિયા દ્વારા અથવા eugenol (2-methoxy-4-allylphenol) ને ઓક્સિડેશન પછી આલ્કલી સાથે સારવાર દ્વારા મેળવી શકાય છે. 5) પાઇપરોનલમાં હેલીયોટ્રોપની ગંધ હોય છે. તે સેફ્રોલ (અમેરિકન લોરેલ તેલ) માંથી મેળવવામાં આવે છે તે જ રીતે વેનીલીન યુજેનોલમાંથી મેળવવામાં આવે છે.

સુગંધિત કીટોન્સ.આ પદાર્થો સામાન્ય રીતે Friedel-Crafts પ્રતિક્રિયાનો ઉપયોગ કરીને સુગંધિત સંયોજનો અને એસિડ ક્લોરાઇડ્સમાંથી મેળવવામાં આવે છે. એલિફેટિક કેટોન્સની તૈયારી માટેની સામાન્ય પદ્ધતિઓનો પણ ઉપયોગ થાય છે. હાઇડ્રોક્સીકેટોન્સ મેળવવા માટેની એક વિશિષ્ટ પદ્ધતિ એ ફિનોલ એસ્ટરમાં ફ્રાઈસની પુન: ગોઠવણી છે:

(165-170 ° સેના ક્રમના એલિવેટેડ તાપમાને, ઓ-આઇસોમર પ્રબળ છે). સામાન્ય રીતે, સુગંધિત કીટોન્સ એલિફેટિક કીટોન્સ જેવી જ પ્રતિક્રિયાઓમાંથી પસાર થાય છે, પરંતુ વધુ ધીમેથી. a-Diketonebenzyl C6H5CO-COC6H5, બેન્ઝોઇનના ઓક્સિડેશન દ્વારા મેળવવામાં આવે છે (અગાઉનો વિભાગ "એરોમેટિક એલ્ડિહાઇડ્સ" જુઓ), જ્યારે અલ્કલી સાથે સારવાર કરવામાં આવે ત્યારે લાક્ષણિક પુન: ગોઠવણીમાંથી પસાર થાય છે, જે બેન્ઝિલ એસિડ (C6H5)2C(OH)COOH બનાવે છે.
સુગંધિત એસિડ.સૌથી સરળ સુગંધિત કાર્બોક્સિલિક એસિડ એ બેન્ઝોઇક એસિડ C6H5COOH છે, જે તેના એસ્ટર સાથે, ઘણા રેઝિન અને બામમાં કુદરતી રીતે જોવા મળે છે. ખાદ્ય પ્રિઝર્વેટિવ તરીકે તેનો વ્યાપકપણે ઉપયોગ થાય છે, ખાસ કરીને સોડિયમ મીઠાના રૂપમાં. એલિફેટિક એસિડની જેમ, બેન્ઝોઇક એસિડ અને અન્ય સુગંધિત એસિડને ગ્રિનાર્ડ રીએજન્ટ (ઉદાહરણ તરીકે, C6H5MgBr) સાથે કાર્બન ડાયોક્સાઇડ પર પ્રતિક્રિયા કરીને તૈયાર કરી શકાય છે. તેઓ સંબંધિત નાઇટ્રિલ્સના હાઇડ્રોલિસિસ દ્વારા પણ તૈયાર કરી શકાય છે, જે સુગંધિત શ્રેણીમાં ડાયઝોનિયમ ક્ષારમાંથી મેળવવામાં આવે છે, અથવા સોડિયમ સાયનાઇડ સાથે સુગંધિત સલ્ફોનિક એસિડના સોડિયમ ક્ષારનું મિશ્રણ કરીને:

તેમની તૈયારી માટેની અન્ય પદ્ધતિઓમાં નીચેનાનો સમાવેશ થાય છે: 1) એલિફેટિક બાજુની સાંકળોનું ઓક્સિડેટીવ ક્લીવેજ

2) ટ્રાઇક્લોરોમેથિલેરેન્સનું હાઇડ્રોલિસિસ

3) કોલ્બે અનુસાર હાઇડ્રોક્સી એસિડનું સંશ્લેષણ

4) હાઇપોહેલાઇટ્સ દ્વારા એસિટોફેનોન્સનું ઓક્સિડેશન

કેટલાક સૌથી મહત્વપૂર્ણ સુગંધિત કાર્બોક્સિલિક એસિડ નીચે સૂચિબદ્ધ છે: 1) સેલિસિલિક (ઓ-હાઈડ્રોક્સિબેંઝોઈક) એસિડ o-C6H4(COOH)OH કોલ્બે સંશ્લેષણ દ્વારા ફિનોલમાંથી તૈયાર કરવામાં આવે છે. તેનું મિથાઈલ એસ્ટર એ શિયાળાના લીલા તેલનું સુગંધિત ઘટક છે, અને એસિટિલ ડેરિવેટિવનું સોડિયમ મીઠું એસ્પિરિન (સોડિયમ ઓ-એસિટોક્સીબેન્ઝોએટ) છે. 2) Phthalic (o-carboxybenzoic) એસિડ નેપ્થાલિનના ઓક્સિડેશન દ્વારા મેળવવામાં આવે છે. તે સરળતાથી એનહાઇડ્રાઇડ બનાવે છે, અને બાદમાં, જ્યારે એમોનિયાના સંપર્કમાં આવે છે, ત્યારે ફ્થાલિમાઇડ આપે છે - ઈન્ડિગો ડાઈ સહિત ઘણા સંયોજનોના સંશ્લેષણમાં એક મહત્વપૂર્ણ મધ્યવર્તી

3) એન્થ્રાનિલિક (ઓ-એમિનોબેન્ઝોઇક) એસિડ o-C6H4(NH2)COOH એ ફેથાલિમાઇડ (હોફમેન પ્રતિક્રિયા) પર સોડિયમ હાઇપોક્લોરાઇટની ક્રિયા દ્વારા મેળવવામાં આવે છે. તેનું મિથાઈલ એસ્ટર અત્તરનું એક ઘટક છે અને તે કુદરતી રીતે જાસ્મિન અને નારંગીના પાંદડાના તેલમાં જોવા મળે છે. 4) ગેલિક (3,4,5-trihydroxybenzoic) એસિડ ગ્લુકોઝ સાથે મળીને વનસ્પતિ મૂળના અમુક જટિલ પદાર્થોના હાઇડ્રોલિસિસ દરમિયાન બને છે, જેને ટેનીન તરીકે ઓળખવામાં આવે છે. સલ્ફોનિક એસિડ્સ. બેન્ઝીનેસલ્ફોનિક એસિડ C6H5SO3H બેન્ઝીન પર સલ્ફ્યુરિક એસિડને ફ્યુમ કરવાની ક્રિયા દ્વારા મેળવવામાં આવે છે. તે અને અન્ય સલ્ફોનિક એસિડ મજબૂત એસિડ છે (K > 0.1). સલ્ફોનિક એસિડ પાણી અને હાઇગ્રોસ્કોપિકમાં સરળતાથી દ્રાવ્ય હોય છે; તેઓ મુક્ત રાજ્યમાં મેળવવા મુશ્કેલ છે. મોટેભાગે તેનો ઉપયોગ સોડિયમ ક્ષારના સ્વરૂપમાં થાય છે. ક્ષારની સૌથી મહત્વપૂર્ણ પ્રતિક્રિયાઓ, જેમ કે આલ્કલીસ (ફિનોલ બનાવવા માટે) અને સોડિયમ સાયનાઇડ (નાઈટ્રિલ ઉત્પન્ન કરવા) સાથેનું મિશ્રણ, પહેલેથી જ ચર્ચા કરવામાં આવી છે. જ્યારે ફોસ્ફરસ પેન્ટાક્લોરાઇડના સંપર્કમાં આવે છે, ત્યારે તેઓ એરીલ્સલ્ફોનીલ ક્લોરાઇડ્સ (ઉદાહરણ તરીકે, C6H5SO2Cl) આપે છે, જેનો ઉપયોગ એલિફેટિક અને એલિસાયક્લિક સંશ્લેષણમાં થાય છે. આ રીતે સૌથી વધુ ઉપયોગમાં લેવાતું એરીલસલ્ફોનીલ ક્લોરાઇડ પી-ટોલ્યુએન્સલ્ફોનીલ ક્લોરાઇડ (p-CH3C6H4SO2Cl) છે, જેને સાહિત્યમાં ઘણીવાર ટોસિલ ક્લોરાઇડ (TsCl) તરીકે ઓળખવામાં આવે છે. સલ્ફોનિક એસિડને 50-60% સલ્ફ્યુરિક એસિડમાં 150 ડિગ્રી સેલ્સિયસ પર ગરમ કરવાથી સલ્ફ્યુરિક એસિડ અને પેરેન્ટ હાઇડ્રોકાર્બનમાં તેમના હાઇડ્રોલિસિસનું કારણ બને છે:

એક મહત્વપૂર્ણ સલ્ફોનિક એસિડ એ સલ્ફાનિલિક એસિડ p-H2NC6H4SO3H (અથવા p-H3N+C6H4SO3-), એમાઈડ (સલ્ફોનામાઇડ) અને અન્ય ડેરિવેટિવ્સ છે જે મહત્વપૂર્ણ કીમોથેરાપ્યુટિક એજન્ટો છે. સલ્ફેનિલિક એસિડ એનિલિન સાથે ફ્યુમિંગ સલ્ફ્યુરિક એસિડ પર પ્રતિક્રિયા કરીને મેળવવામાં આવે છે. ઘણા ડિટર્જન્ટ લાંબા-સાંકળ સલ્ફોનિક એસિડના ક્ષાર છે, ઉદાહરણ તરીકે NaO3S-C6H4-C12H25.
B. નેપથાલિન શ્રેણીના સુગંધિત સંયોજનો
1. a- અને b-અવેજી નેપ્થાલિન ડેરિવેટિવ્ઝનું સંશ્લેષણ. નેપ્થાલિન કોલસાના ટારનું મુખ્ય ઘટક છે. ઈન્ડિગો અને એઝો રંગો સહિત ઘણા ઔદ્યોગિક ઉત્પાદનોના સંશ્લેષણમાં તે અસાધારણ મહત્વ ધરાવે છે. જો કે, પી-ડાઇક્લોરોબેન્ઝીન જેવા નવા ઉત્પાદનોની રજૂઆત સાથે શલભ જીવડાં તરીકે તેનો ઉપયોગ ઘટ્યો છે. તેના મોનોસબસ્ટિટ્યુટેડ ડેરિવેટિવ્ઝને અવેજીની સ્થિતિ અનુસાર a- અથવા b- તરીકે નિયુક્ત કરવામાં આવે છે (વિભાગ III માં કોષ્ટક 4 જુઓ). પોલિસબસ્ટિટ્યુટેડ ડેરિવેટિવ્સમાં પોઝિશન્સ સંખ્યાઓ દ્વારા સૂચવવામાં આવે છે. સામાન્ય રીતે કહીએ તો, એ-પોઝિશન ઉચ્ચ પ્રતિક્રિયા દર્શાવે છે. નાઈટ્રેશન, હેલોજનેશન અને નીચા-તાપમાન સલ્ફોનેશન એ-ડેરિવેટિવ્ઝ તરફ દોરી જાય છે. બી-પોઝિશનની ઍક્સેસ મુખ્યત્વે ઉચ્ચ-તાપમાન સલ્ફોનેશન દ્વારા પ્રાપ્ત થાય છે. આ પરિસ્થિતિઓ હેઠળ, a-sulfonic એસિડ વધુ સ્થિર b-સ્વરૂપમાં ફરીથી ગોઠવાય છે. બી-પોઝિશનમાં અન્ય ઘટકોનો પરિચય પછી બુચેરર પ્રતિક્રિયાનો ઉપયોગ કરીને શક્ય બને છે: પ્રથમ, બી-નેપ્થોલ b-C10H7OH એ આલ્કલાઇન ગલન દ્વારા b-નેપ્થાલિન સલ્ફોનિક એસિડમાંથી મેળવવામાં આવે છે, જે પછી, જ્યારે એમોનિયમ બાયસલ્ફાઇટ સાથે 150 ° સે પર સારવાર કરવામાં આવે છે. અને 6 atm, b-naphthylamine b- C10H7NH2 આપે છે; સામાન્ય રીતે આ એમાઈનમાંથી મેળવેલા ડાયઝોનિયમ સંયોજનો દ્વારા, હવે બી-પોઝિશનમાં હેલોજન અથવા સાયનો જૂથ દાખલ કરવું શક્ય છે. નેપ્થાલિન અને એસિડ ક્લોરાઇડ વચ્ચે ફ્રિડેલ-ક્રાફ્ટ્સ પ્રતિક્રિયા પણ b-acyl ડેરિવેટિવ્સ b-C10H7COR ઉત્પન્ન કરે છે.
2. નેપ્થાલિન ડેરિવેટિવ્ઝની અવેજી પ્રતિક્રિયાઓ.નેપ્થાલિન ડેરિવેટિવ્ઝની પ્રતિક્રિયાઓ બેન્ઝીન ડેરિવેટિવ્ઝ જેવી જ હોય ​​છે. આમ, નેપ્થાલેનેસલ્ફોનિક એસિડ નેપ્થોલ્સના સ્ત્રોત તરીકે સેવા આપે છે; નેપ્થિલેમાઈન્સ ડાયઝોનિયમ ક્ષાર દ્વારા હેલોજન અને સાયનાફ્થાલિન્સમાં રૂપાંતરિત થાય છે. તેથી, નેપ્થાલિન સંયોજનોની પ્રતિક્રિયાઓની ચોક્કસ ચર્ચા અવગણવામાં આવશે. જો કે, નેપ્થાલિન ડેરિવેટિવ્ઝમાં અવેજી પ્રતિક્રિયાઓ કેટલાક રસ ધરાવે છે. 1) 1(a)-સ્થિતિમાં o,p-ઓરિએન્ટન્ટ (-CH3, -OH) ની હાજરીમાં, હુમલો મુખ્યત્વે પોઝિશન 4 અને પછી સ્થિતિ 2 તરફ નિર્દેશિત થાય છે. 2) m ની હાજરીમાં -ઓરિએન્ટન્ટ (-NO2) પોઝિશન 1 માં, હુમલો પોઝિશન 8 (પેરી) અને પછી પોઝિશન 5 તરફ નિર્દેશિત કરવામાં આવે છે. 3) પોઝિશન 2 (બી) પર ઓ,એન-ઓરિએન્ટેટરની હાજરીમાં, સ્થિતિ 1 પર મુખ્યત્વે હુમલો કરવામાં આવે છે, જો કે સલ્ફોનેશન પોઝિશન 6 પર થઈ શકે છે. તે ખાસ કરીને મહત્વનું છે કે તે સ્થિતિ 3 પર ક્યારેય હુમલો ન કરે. આ કાર્બન-કાર્બન બોન્ડ 2-3ની બેવડી જોડાણની નીચી ડિગ્રી દ્વારા સમજાવવામાં આવે છે. નેપ્થાલિનમાં, બેન્ઝીન કરતાં હળવી પરિસ્થિતિઓમાં અવેજી થાય છે. નેપ્થાલિન ઘટાડવા માટે પણ સરળ છે. આમ, સોડિયમ એમલગમ તેને ટેટ્રાલિન (ટેટ્રાહાઇડ્રોનાફ્થાલિન; વિભાગ III માં કોષ્ટક 4 માં સૂત્ર જુઓ) સુધી ઘટાડે છે. તે ઓક્સિડેશન માટે પણ વધુ સંવેદનશીલ છે. પારાના આયનોની હાજરીમાં ગરમ ​​કેન્દ્રિત સલ્ફ્યુરિક એસિડ તેને ફેથેલિક એસિડમાં ફેરવે છે (વિભાગ IV-3.A.2 "એરોમેટિક એસિડ" જુઓ). જોકે ટોલ્યુએનમાં મિથાઈલ જૂથ રિંગ પહેલાં ઓક્સિડેશન થાય છે, બી-મેથાઈલનાપ્થાલિનમાં 1,4 સ્થિતિઓ ઓક્સિડેશન માટે વધુ સંવેદનશીલ હોય છે, જેથી પ્રથમ ઉત્પાદન 2-મિથાઈલ-1,4-નેપ્થોક્વિનોન છે:

બી. પોલીન્યુક્લિયર એરોમેટિક હાઇડ્રોકાર્બન્સના ડેરિવેટિવ્ઝ
1. એન્થ્રેસીન અને તેના ડેરિવેટિવ્ઝ.એન્થ્રેસીન (સૂત્ર જુઓ કોષ્ટક 4, વિભાગ III) કોલસાના ટારમાં નોંધપાત્ર માત્રામાં જોવા મળે છે અને તેનો ઉપયોગ રંગોના સંશ્લેષણમાં મધ્યવર્તી તરીકે ઉદ્યોગમાં વ્યાપકપણે થાય છે. પોઝિશન 9 અને 10 વધારાની પ્રતિક્રિયાઓમાં અત્યંત પ્રતિક્રિયાશીલ છે. આમ, હાઇડ્રોજન અને બ્રોમિન સરળતાથી ઉમેરે છે, અનુક્રમે 9,10-ડાઇહાઇડ્રો- અને 9,10-ડિબ્રોમોમેન્થ્રેસિન આપે છે. ક્રોમિક એસિડ સાથેનું ઓક્સિડેશન એન્થ્રેસીનને એન્થ્રાક્વિનોનમાં રૂપાંતરિત કરે છે.

એન્થ્રાક્વિનોન (mp 285°C) એ પીળો સ્ફટિકીય પદાર્થ છે. એન્થ્રાક્વિનોન અને તેના ડેરિવેટિવ્ઝની તૈયારી માટેની સૌથી સામાન્ય પદ્ધતિ એ સલ્ફ્યુરિક એસિડની ક્રિયા હેઠળ ઓ-બેન્ઝોયલબેન્ઝોઇક એસિડનું ચક્રીકરણ છે.

o-બેન્ઝોયલબેન્ઝોઇક એસિડ એલ્યુમિનિયમ ક્લોરાઇડની હાજરીમાં બેન્ઝીન (અથવા તેના અનુરૂપ વ્યુત્પન્ન) પર ફેથેલિક એનહાઇડ્રાઇડની ક્રિયા દ્વારા તૈયાર કરવામાં આવે છે. એન્થ્રાક્વિનોન ઓક્સિડેશન માટે અત્યંત પ્રતિરોધક છે. ઝીંકની ધૂળ અને આલ્કલી અથવા સોડિયમ બાયસલ્ફાઇટ જેવા ઘટાડતા એજન્ટો તેને એન્થ્રાહાઇડ્રોક્વિનોન (9,10-ડાઇહાઇડ્રોક્સિઆન્થ્રેસીન) માં રૂપાંતરિત કરે છે, જે સફેદ પદાર્થ છે જે લોહી-લાલ દ્રાવણ બનાવવા માટે આલ્કલીમાં ઓગળી જાય છે. ટીન અને હાઇડ્રોક્લોરિક એસિડ એક કીટો જૂથને મિથિલિન જૂથમાં ઘટાડે છે, જે એન્થ્રોન બનાવે છે. ગંભીર પરિસ્થિતિઓમાં નાઈટ્રેશન મુખ્યત્વે 1,5- અને 1,8-ડિનિટ્રોએન્થ્રાક્વિનોન્સની નોંધપાત્ર માત્રા સાથે a(1)-વ્યુત્પન્ન થાય છે. સલ્ફ્યુરિક એસિડ સાથેનું સલ્ફોનેશન મુખ્યત્વે b(2)-સલ્ફોનિક એસિડનું ઉત્પાદન કરે છે, પરંતુ મર્ક્યુરિક સલ્ફેટની ઓછી માત્રાની હાજરીમાં મુખ્ય ઉત્પાદન એ-સલ્ફોનિક એસિડ છે. મર્ક્યુરિક સલ્ફેટની હાજરીમાં ડિસલ્ફોનેશન મુખ્યત્વે 1,5- અને 1,8-ડિસલ્ફોનિક એસિડ ઉત્પન્ન કરે છે. પારાની ગેરહાજરીમાં, 2,6- અને 2,7-ડિસલ્ફોનિક એસિડ્સ રચાય છે. એન્થ્રાક્વિનોન સલ્ફોનિક એસિડ્સ ખૂબ મહત્વ ધરાવે છે, કારણ કે હાઇડ્રોક્સિન્થ્રાક્વિનોન્સ તેમાંથી આલ્કલાઇન ગલન દ્વારા મેળવવામાં આવે છે, જેમાંથી ઘણા મૂલ્યવાન રંગો છે. આમ, બી-સલ્ફોનિક એસિડના ઓક્સિડેટીવ આલ્કલાઇન ગલનથી ડાઇ એલિઝારિન (1,2-ડાઇહાઇડ્રોક્સિન્થ્રાક્વિનોન) ઉત્પન્ન થાય છે, જે કુદરતી રીતે મેડર મૂળમાં જોવા મળે છે. એન્થ્રાક્વિનોનમાં સલ્ફોનિક એસિડ જૂથોને એમિનો જૂથો દ્વારા બદલી શકાય છે અને એમિનોએન્થ્રાક્વિનોન્સ બનાવે છે, જે મૂલ્યવાન રંગો છે. આ પ્રતિક્રિયામાં, સલ્ફોનિક એસિડના સોડિયમ ક્ષારને એમોનિયા સાથે 175-200 °C તાપમાને હળવા ઓક્સિડાઇઝિંગ એજન્ટની હાજરીમાં ગણવામાં આવે છે (ઉદાહરણ તરીકે, સોડિયમ આર્સેનિક એસિડ) સલ્ફાઇટનો નાશ કરવા માટે ઉમેરવામાં આવે છે.
2. ફેનન્થ્રેન અને તેના ડેરિવેટિવ્ઝ.પ્રકૃતિમાં, કોલસાના ટારમાં ફેનેન્થ્રેન જોવા મળે છે. તે પોતે અને તેના ડેરિવેટિવ્ઝ ઓ-નાઈટ્રોસ્ટીલબેનેકાર્બોક્સિલિક એસિડમાંથી મેળવી શકાય છે, જે ઓ-નાઈટ્રોબેન્ઝાલ્ડીહાઈડ અને ફેનીલેસેટિક એસિડના ઘનીકરણ દ્વારા Pschorr પદ્ધતિ અનુસાર રચાય છે:

સ્થિતિ 9,10 પર ડબલ બોન્ડ અત્યંત પ્રતિક્રિયાશીલ છે; તે સરળતાથી બ્રોમિન અને હાઇડ્રોજન ઉમેરે છે અને પહેલા 9,10-ફેનન્થ્રાક્વિનોન અને પછી ડિફેનિક એસિડમાં ઓક્સિડેશનમાંથી પસાર થાય છે.

ફેનન્થ્રેનમાં અવેજી પ્રતિક્રિયાઓ સામાન્ય રીતે 2, 3, 6 અને 7 સ્થાન પર થાય છે.
3. ઉચ્ચ પોલિન્યુક્લિયર હાઇડ્રોકાર્બનમુખ્યત્વે તેમની ઉચ્ચ કાર્સિનોજેનિક પ્રવૃત્તિને કારણે ધ્યાન આકર્ષિત કરે છે. અહીં કેટલાક ઉદાહરણો છે:

ડાયઝ પાયરેન્થ્રોન, આઇડેન્થ્રેન પીળો અને વાયોલેન્થ્રોન જટિલ પોલિન્યુક્લિયર હાઇડ્રોકાર્બનના કેટો ડેરિવેટિવ્ઝ છે.

• - બી સાથે સુગંધિત આવશ્યક તેલના છોડ. અથવા એમ.

  કૃષિ શબ્દકોશ-સંદર્ભ પુસ્તક

• - તીવ્ર ગંધ સાથે આવશ્યક તેલના છોડ...

  વનસ્પતિશાસ્ત્રીય શબ્દોનો શબ્દકોશ

• - કાર્બોસાયકલિક સંયોજનો કે જેમાં બેન્ઝીન ન્યુક્લી નથી, પરંતુ તે સુગંધિતતા દ્વારા વર્ગીકૃત થયેલ છે. આમાં, ઉદાહરણ તરીકે, એન્યુલીન, ટ્રોપિલિયમ સંયોજનો, ટ્રોપોલોન્સ, સાયક્લોપેન્ટાડેનાઇડ એનિઓન...

  રાસાયણિક જ્ઞાનકોશ

• - સંયોજનો જેના પરમાણુઓ સુગંધિત બોન્ડ સિસ્ટમની હાજરી દ્વારા વર્ગીકૃત થયેલ છે. સંકુચિત અર્થમાં, સુગંધિત હાઇડ્રોકાર્બનમાં તેના પર આધારિત બેન્ઝીન અને પોલિસાયકલિક સંયોજનોનો સમાવેશ થાય છે...

  આધુનિક કુદરતી વિજ્ઞાનની શરૂઆત

• - પ્રાચીન સમયમાં, લોબાન, ગંધ, કેશિયા, તજ અને લવંડર જેવા સુખદ સુગંધવાળા છોડના ઉત્પાદનોનો ઉપયોગ ધાર્મિક વિધિઓ અને રોજિંદા જીવનમાં થતો હતો...

  પ્રાચીનકાળનો શબ્દકોશ

• - એરોમેટિક સંયોજનો એ કાર્બનિક સંયોજનો છે જેના પરમાણુઓમાં 6 કાર્બન પરમાણુના ચક્ર હોય છે જે સંયોજિત બોન્ડની એક સિસ્ટમની રચનામાં ભાગ લે છે. હાઇડ્રોકાર્બન અને તેમના ડેરિવેટિવ્ઝનો સમાવેશ થાય છે...

  વિશાળ જ્ઞાનકોશીય શબ્દકોશ

• - કાર્બનિક સંયોજનો, જેનાં પરમાણુઓમાં 6 કાર્બન અણુઓના ચક્ર હોય છે જે સંયુકત બોન્ડની એક સિસ્ટમની રચનામાં ભાગ લે છે. હાઇડ્રોકાર્બન્સ અને તેમના ડેરિવેટિવ્ઝનો સમાવેશ કરો... - મોટાભાગના આધુનિક રસાયણશાસ્ત્રીઓ કાર્બનિક પદાર્થોના સમગ્ર સમૂહને બે મોટા વર્ગોમાં વિભાજિત કરે છે: ફેટી સંયોજનો અને સુગંધિત... ગ્રેટ સોવિયેટ એનસાયક્લોપીડિયા

  સુગંધ તેલ

  રેસિપિ ફોર મેજિક પોશન પુસ્તકમાંથી લેખક કનિંગહામ સ્કોટ

  સુગંધ તેલ

  મેજિક ફોર ધ હોમ પુસ્તકમાંથી. લેખકના ઘરની સફાઈ અને રક્ષણ માટે અસરકારક પદ્ધતિઓ

  ફ્રેગરન્સ ઓઈલ ફ્રેગરન્સ ઓઈલ જ્યારે તેને ગરમ કરવામાં આવે છે ત્યારે તે તેની સુગંધ સૌથી વધુ અસરકારક રીતે ફેલાવે છે, પરંતુ તેને ગરમ વસ્તુઓ અથવા કોલસા પર રેડવું જોઈએ નહીં. એરોમા લેમ્પ્સ, જેમાં પાણીનો બાઉલ અને મીણબત્તીનો સમાવેશ થાય છે, તેનો ઉપયોગ ફક્ત સફાઈ માટે જ નહીં, પણ થવો જોઈએ.

  એરોમેટિક્સ

  એલેક્ઝાન્ડર ધ ગ્રેટની આર્મીની દૈનિક જીવન પુસ્તકમાંથી ફૌર પોલ દ્વારા

  સુગંધિત પદાર્થો તે જાણીતું છે કે તેના મૃત્યુના કેટલાક મહિનાઓ પહેલા, રાજાએ અરબી દ્વીપકલ્પની આસપાસ નૌકા અભિયાનની તૈયારી કરવાનું શરૂ કર્યું. તેણે યુફ્રેટીસ પર એક વિશાળ કાફલો બનાવવા, તેને સજ્જ કરવા, તેને તાલીમ આપવા, તેને દાવપેચ શીખવવાનો આદેશ પહેલેથી જ આપી દીધો છે, લેખક દ્વારા ગ્રેટ સોવિયેટ એન્સાયક્લોપીડિયા (એઆર) પુસ્તકમાંથી એરોમેટિક હાઇડ્રોકાર્બનની મુલાકાત લીધી. ટીએસબી

  ફ્લેવરિંગ એડિટિવ્સ

  ધ બીગ બુક ઓફ ધ એમેચ્યોર એન્ગલર પુસ્તકમાંથી [રંગ દાખલ સાથે] લેખક ગોર્યાનોવ એલેક્સી જ્યોર્જિવિચ

  સુગંધિત ઉમેરણો તેને ચોક્કસ ગંધ આપવા માટે બાઈટ અથવા બાઈટમાં ઉમેરવામાં આવેલા ગંધયુક્ત પદાર્થો માછલીને આકર્ષિત કરી શકે છે અથવા તેને ભગાડી શકે છે

  એરોમેટિક્સ

  શરીરને શુદ્ધ કરવું અને યોગ્ય પોષણ પુસ્તકમાંથી લેખક માલાખોવ ગેન્નાડી પેટ્રોવિચ

  સુગંધિત પદાર્થો ફળો, શાકભાજી અને જડીબુટ્ટીઓમાં સુગંધિત પદાર્થો હોય છે જે તેમને દરેક પ્રકાર અને છોડની વિવિધતા માટે વિશિષ્ટ સ્વાદ અને સુગંધ આપે છે. મોટાભાગના સુગંધિત પદાર્થો છોડના તે ભાગમાં કેન્દ્રિત હોય છે

  સુગંધિત પગ સ્નાન

  ચાલો તમારી ત્વચાને યુવાન દેખાવામાં મદદ કરીએ પુસ્તકમાંથી. ચહેરા અને શરીરના માસ્ક લેખક બેલોવા ઓક્સાના

  સુગંધિત પગ સ્નાન અને હવે ચાલો એરોમાથેરાપી વિશે થોડી વાત કરીએ. આવશ્યક તેલ, ઔષધીય વનસ્પતિઓની જેમ, અસરોની વિશાળ શ્રેણી ધરાવે છે: એન્ટિસેપ્ટિક, એન્ટિબેક્ટેરિયલ, એન્ટિફંગલ, એન્ટિ-ઇન્ફ્લેમેટરી, વગેરે. તેઓ પ્રક્રિયા કરશે.

  એરોમેટિક્સ

  તંદુરસ્ત દાંતના 36 અને 6 નિયમો પુસ્તકમાંથી લેખક સુદારિકોવા નીના એલેકસાન્ડ્રોવના

  સુગંધિત પદાર્થોનો ઉપયોગ ટૂથપેસ્ટનો સ્વાદ સુધારવા અને સુખદ સુગંધ નક્કી કરવા માટે થાય છે. સૌથી સામાન્ય સ્વાદમાં ફુદીનો, તજ અને નીલગિરી છે, જે તાજગી આપનારી અસર ધરાવે છે.

  એરોમેટિક્સ

  ગોલ્ડન મૂછો અને બાથ પુસ્તકમાંથી લેખક કોર્નીવ યુરી 1

  એરોમેટિક્સ વરાળ બનાવવા માટે ગરમ પાણીમાં વિવિધ દવાઓ ઉમેરી શકાય છે. સોના સત્ર દરમિયાન જ સુગંધિત પ્રવાહી હીટર પર સ્પ્લેશ કરી શકાય છે. આ સુગંધ તમને વધુ સારી રીતે શ્વાસ લેવામાં મદદ કરે છે, પરંતુ આપણા શરીર પર પણ ફાયદાકારક અસર કરે છે

  સુગંધિત સ્નાન

  હાઇડ્રોથેરાપીના ગોલ્ડન રૂલ્સ પુસ્તકમાંથી લેખક ઇવાનોવા ઓ.ઓ.

  સુગંધિત સ્નાન આપણા શરીર પર તેમની અસરના સંદર્ભમાં, કોઈપણ પ્રકારના સ્નાન સુગંધિત સ્નાન સાથે સરખાવી શકતા નથી. છેવટે, આ કિસ્સામાં માત્ર તાપમાન અને યાંત્રિક પરિબળો જ નહીં, પણ રાસાયણિક પરિબળો પણ કાર્ય કરે છે, કારણ કે ઉપચાર શક્તિઓ પણ અમલમાં આવે છે.

  સુગંધિત સ્નાન

  પોલ બ્રેગ દ્વારા પુસ્તક ધ ગ્રેટ એન્સાયક્લોપીડિયા ઓફ હેલ્થમાંથી લેખક મોસ્કીન એ.વી.

  સુગંધિત સ્નાન શરીર પર તેમની અસરની દ્રષ્ટિએ, કોઈપણ પ્રકારના સ્નાન સુગંધિત સ્નાન સાથે સરખાવી શકતા નથી. છેવટે, માત્ર તાપમાન અને યાંત્રિક પરિબળો જ નહીં, પણ સુગંધિત તેલ અને ઔષધીય રેડવાની ક્રિયાના હીલિંગ ગુણધર્મો પણ કામ કરે છે. તેમની ક્રિયા