Izomerijos tipas, būdingas polihidroziniams alkoholiams. Atidžiai pažiūrėkite į tai, ką matote

Alkoholiai yra angliavandenilių dariniai, turintys vieną ar daugiau -OH grupių, vadinamų hidroksilo grupe arba hidroksilu.

Alkoholiai klasifikuojami:

1. Pagal molekulėje esančių hidroksilo grupių skaičių alkoholiai skirstomi į vienahidroksilius (su vienu hidroksilu), dviatominius (su dviem hidroksilais), triatominius (su trimis hidroksilais) ir daugiaatominius.

Kaip ir sotieji angliavandeniliai, vienahidroksiliai alkoholiai sudaro natūraliai sukurtą homologų seriją:

Kaip ir kitose homologinėse serijose, kiekvienas alkoholio serijos narys savo sudėtimi skiriasi nuo ankstesnių ir vėlesnių narių homologiniu skirtumu (-CH 2 -).

2. Priklausomai nuo to, prie kurio anglies atomo yra hidroksilas, išskiriami pirminiai, antriniai ir tretiniai alkoholiai. Pirminių alkoholių molekulėse yra -CH2OH grupė, susieta su vienu radikalu arba su vandenilio atomu metanolyje (hidroksilas prie pirminio anglies atomo). Antriniams alkoholiams būdinga >CHOH grupė, susieta su dviem radikalais (hidroksilas prie antrinio anglies atomo). Tretinių alkoholių molekulėse yra >C-OH grupė, susieta su trimis radikalais (hidroksilas ties tretiniu anglies atomu).

Žymėdami radikalą R, galime parašyti šių alkoholių formules bendra forma:

Paprasčiausi alkoholiai įvardijami pagal radikalus, su kuriais yra prijungta hidroksilo grupė: (CH 3) 2 CHOH - izopropilo alkoholis, (CH 3) 3 SON - tret.-butilo alkoholis.

Dažnai naudojama racionali alkoholių nomenklatūra. Pagal šią nomenklatūrą alkoholiai laikomi metilo alkoholio – karbinolio – dariniais:

Ši sistema patogi tais atvejais, kai radikalo pavadinimas yra paprastas ir lengvai sukonstruojamas.

2. Fizinės alkoholių savybės

Alkoholiai turi aukštesnę virimo temperatūrą ir yra žymiai mažiau lakūs, turi aukštesnes lydymosi temperatūras ir geriau tirpsta vandenyje nei atitinkami angliavandeniliai; tačiau skirtumas mažėja didėjant molekulinei masei.

Fizinių savybių skirtumas atsiranda dėl didelio hidroksilo grupės poliškumo, dėl kurio dėl vandenilio jungties susijungia alkoholio molekulės:

Taigi aukštesnės alkoholių virimo temperatūros, lyginant su atitinkamų angliavandenilių virimo taškais, atsiranda dėl to, kad molekulėms pereinant į dujų fazę reikia nutraukti vandenilinius ryšius, o tai reikalauja papildomos energijos. Kita vertus, tokio tipo asociacija padidina molekulinę masę, o tai natūraliai sukelia nepastovumo sumažėjimą.

Mažos molekulinės masės alkoholiai labai gerai tirpsta vandenyje, tai suprantama, jei atsižvelgsime į galimybę sudaryti vandenilinius ryšius su vandens molekulėmis (pats vanduo yra susijęs labai dideliu mastu). Metilo alkoholyje hidroksilo grupė sudaro beveik pusę molekulės masės; Todėl nenuostabu, kad metanolis visais atžvilgiais maišosi su vandeniu. Didėjant angliavandenilių grandinės dydžiui alkoholyje, atitinkamai mažėja hidroksilo grupės įtaka alkoholių savybėms, mažėja medžiagų tirpumas vandenyje ir didėja jų tirpumas angliavandeniliuose. Didelės molekulinės masės vienahidroksilių alkoholių fizinės savybės jau labai panašios į atitinkamų angliavandenilių savybes.

Alkoholiai(arba alkanoliai) yra organinės medžiagos, kurių molekulėse yra viena ar daugiau hidroksilo grupių (-OH grupių), sujungtų su angliavandenilio radikalu.

Alkoholių klasifikacija

Pagal hidroksilo grupių skaičių(atominiai) alkoholiai skirstomi į:

Monatominis, Pavyzdžiui:

Dviatominis(glikoliai), pavyzdžiui:

Triatominis, Pavyzdžiui:

Pagal angliavandenilio radikalo prigimtį Išsiskiria šie alkoholiai:

Riba kurių molekulėje yra tik sočiųjų angliavandenilių radikalų, pavyzdžiui:

Neribota kurių molekulėje yra daug (dvigubo ir trigubo) jungčių tarp anglies atomų, pavyzdžiui:

Aromatingas t.y. alkoholiai, kurių molekulėje yra benzeno žiedas ir hidroksilo grupė, sujungti vienas su kitu ne tiesiogiai, o per anglies atomus, pavyzdžiui:

Organinės medžiagos, kurių molekulėje yra hidroksilo grupių, tiesiogiai sujungtos su benzeno žiedo anglies atomu, cheminėmis savybėmis labai skiriasi nuo alkoholių, todėl yra klasifikuojamos kaip nepriklausoma organinių junginių klasė - fenoliai.

Pavyzdžiui:

Taip pat yra poliatominių (daugiahidroksilių alkoholių), kurių molekulėje yra daugiau nei trys hidroksilo grupės. Pavyzdžiui, paprasčiausias šešiabriaunis alkoholis heksaolis (sorbitolis)

Alkoholių nomenklatūra ir izomerija

Formuojant alkoholių pavadinimus, prie angliavandenilio pavadinimo, atitinkančio alkoholį, pridedama (bendrinė) priesaga. ol.

Skaičiai po galūnės nurodo hidroksilo grupės padėtį pagrindinėje grandinėje, o priešdėliai di-, tri-, tetra- ir tt - jų numeris:

Skaičiuojant anglies atomus pagrindinėje grandinėje, hidroksilo grupės padėtis yra viršesnė už kelių jungčių padėtį:

Pradedant nuo trečiojo homologinės serijos nario, alkoholiai pasižymi funkcinės grupės (propanolis-1 ir propanolis-2) padėties izomerija, o nuo ketvirtosios - anglies skeleto (butanolis-1, 2-metilpropanolis-1) izomerija. ). Jiems taip pat būdinga tarpklasinė izomerija – alkoholiai yra izomeriniai eteriams:

Suteikime alkoholiui pavadinimą, kurio formulė pateikta žemiau:

Pavadinkite statybos užsakymą:

1. Anglies grandinė numeruojama nuo galo, esančio arčiausiai –OH grupės.
2. Pagrindinėje grandinėje yra 7 C atomai, o tai reiškia, kad atitinkamas angliavandenilis yra heptanas.
3. –OH grupių skaičius yra 2, priešdėlis yra „di“.
4. Hidroksilo grupės yra prie 2 ir 3 anglies atomų, n = 2 ir 4.

Alkoholio pavadinimas: heptandiolis-2,4

Fizinės alkoholių savybės

Alkoholiai gali sudaryti vandenilinius ryšius tiek tarp alkoholio molekulių, tiek tarp alkoholio ir vandens molekulių. Vandenilio ryšiai atsiranda dėl vienos alkoholio molekulės iš dalies teigiamai įkrauto vandenilio atomo ir iš dalies neigiamai įkrauto kitos molekulės deguonies atomo sąveikos. Dėl vandenilio ryšių tarp molekulių alkoholiai turi neįprastai aukštą virimo temperatūrą. propanas, kurio santykinė molekulinė masė normaliomis sąlygomis yra 44, yra dujos, o paprasčiausias iš alkoholių yra metanolis, kurio santykinė molekulinė masė yra 32, normaliomis sąlygomis jis yra skystis.

Sočiųjų monohidroksilių alkoholių, turinčių nuo 1 iki 11 anglies atomų, apatiniai ir viduriniai nariai yra skysčiai (pradedant nuo C12H25OH) kambario temperatūroje – kietos medžiagos. Žemesni alkoholiai turi alkoholio kvapą ir aitrų skonį.

Cheminės alkoholių savybės

Organinių medžiagų savybes lemia jų sudėtis ir struktūra. Alkoholis patvirtina bendrą taisyklę. Jų molekulėse yra angliavandenilių ir hidroksilo grupių, todėl chemines alkoholių savybes lemia šių grupių sąveika tarpusavyje.

Šiai junginių klasei būdingos savybės atsiranda dėl hidroksilo grupės buvimo.

1. Alkoholių sąveika su šarminiais ir šarminių žemių metalais. Norint nustatyti angliavandenilio radikalo poveikį hidroksilo grupei, būtina palyginti medžiagos, turinčios hidroksilo grupę ir angliavandenilio radikalą, ir medžiagos, turinčios hidroksilo grupę ir neturinčios angliavandenilio radikalo, savybes. , kita vertus. Tokios medžiagos gali būti, pavyzdžiui, etanolis (arba kitas alkoholis) ir vanduo. Alkoholio molekulių ir vandens molekulių hidroksilo grupės vandenilis gali būti redukuojamas šarminiais ir šarminių žemių metalais (jų pakeičiamais)
2. Alkoholių sąveika su vandenilio halogenidais. Hidroksilo grupę pakeitus halogenu, susidaro halogenalkanai. Pavyzdžiui:
   Ši reakcija yra grįžtama.
3. Tarpmolekulinė dehidratacijaalkoholiai - vandens molekulės atskyrimas iš dviejų alkoholio molekulių, kai kaitinama esant vandenį šalinančioms medžiagoms:
   Dėl tarpmolekulinės alkoholių dehidratacijos, eteriai. Taigi etilo alkoholį kaitinant su sieros rūgštimi iki 100–140 °C temperatūros, susidaro dietilo (sieros) eteris.
   
4. Alkoholių sąveika su organinėmis ir neorganinėmis rūgštimis, susidarant esteriams (esterinimo reakcija)
   
   Esterifikavimo reakciją katalizuoja stiprios neorganinės rūgštys. Pavyzdžiui, kai etilo alkoholis ir acto rūgštis reaguoja, susidaro etilo acetatas:
   
   
5. Intramolekulinė alkoholių dehidratacija atsiranda, kai alkoholiai kaitinami esant vandenį šalinančioms medžiagoms iki aukštesnės temperatūros nei tarpmolekulinės dehidratacijos temperatūra. Dėl to susidaro alkenai. Ši reakcija atsiranda dėl to, kad gretimuose anglies atomuose yra vandenilio atomas ir hidroksilo grupė. Pavyzdys yra eteno (etileno) gavimo reakcija kaitinant etanolį aukštesnėje nei 140 °C temperatūroje, esant koncentruotai sieros rūgščiai:
   
6. Alkoholių oksidacija paprastai atliekama su stipriais oksidatoriais, pavyzdžiui, kalio dichromatu arba kalio permanganatu rūgščioje aplinkoje. Šiuo atveju oksidatoriaus veikimas nukreipiamas į anglies atomą, kuris jau yra prijungtas prie hidroksilo grupės. Priklausomai nuo alkoholio pobūdžio ir reakcijos sąlygų, gali susidaryti įvairūs produktai. Taigi pirminiai alkoholiai pirmiausia oksiduojami į aldehidus, o po to į karboksirūgštis:
   Antrinių alkoholių oksidacijos metu susidaro ketonai:
   
   Tretiniai alkoholiai yra gana atsparūs oksidacijai. Tačiau esant atšiaurioms sąlygoms (stiprus oksidatorius, aukšta temperatūra), galima tretinių alkoholių oksidacija, kuri įvyksta nutrūkus anglies-anglies jungtims, esančioms arčiausiai hidroksilo grupės.
7. Alkoholių dehidrogenavimas. Kai alkoholio garai 200–300 °C temperatūroje perleidžiami per metalinį katalizatorių, pvz., varį, sidabrą ar platiną, pirminiai alkoholiai paverčiami aldehidais, o antriniai alkoholiai – ketonais:
   
   
8. Kokybinė reakcija į polihidroksilius alkoholius.
   Kelių hidroksilo grupių buvimas alkoholio molekulėje vienu metu lemia specifines polihidroksilių alkoholių savybes, kurios sąveikaudamos su šviežiai gautomis vario (II) hidroksido nuosėdomis gali sudaryti vandenyje tirpius ryškiai mėlynus kompleksinius junginius. Dėl etilenglikolio galime rašyti:
   
   Vienahidroksiliai alkoholiai negali patekti į šią reakciją. Todėl tai kokybinė reakcija į polihidroksilius alkoholius.
   

Alkoholio paruošimas:

Alkoholių vartojimas

Metanolis(metilo alkoholis CH 3 OH) yra bespalvis skystis, turintis būdingą kvapą ir kurio virimo temperatūra yra 64,7 ° C. Dega šiek tiek melsva liepsna. Istorinis metanolio pavadinimas – medienos spiritas paaiškinamas vienu iš jo gamybos būdų distiliuojant kietą medieną (gr. methy – vynas, prisigerk; hule – substancija, mediena).

Dirbant su metanoliu reikia atsargiai elgtis. Veikiant fermentui alkoholdehidrogenazei, jis organizme virsta formaldehidu ir skruzdžių rūgštimi, kurios pažeidžia tinklainę, sukelia regos nervo mirtį ir visišką regėjimo praradimą. Daugiau nei 50 ml metanolio nurijimas sukelia mirtį.

Etanolis(etilo alkoholis C 2 H 5 OH) yra bespalvis skystis, turintis būdingą kvapą ir kurio virimo temperatūra yra 78,3 ° C. Degios Maišoma su vandeniu bet kokiu santykiu. Alkoholio koncentracija (stiprumas) paprastai išreiškiama tūrio procentais. „Grynas“ (medicininis) alkoholis – iš maisto žaliavų gaunamas produktas, kuriame yra 96 ​​% (tūrio) etanolio ir 4 % (tūrio) vandens. Norint gauti bevandenį etanolį - „absoliutų alkoholį“, šis produktas apdorojamas medžiagomis, kurios chemiškai suriša vandenį (kalcio oksidu, bevandeniu vario (II) sulfatu ir kt.).

Tam, kad techniniams tikslams naudojamas alkoholis būtų netinkamas gerti, į jį įpilama nedideliais kiekiais sunkiai išsiskiriančių toksiškų, blogai dvokiančių ir bjauraus skonio medžiagų ir tonuojama. Alkoholis, kuriame yra tokių priedų, vadinamas denatūruotu arba denatūruotu alkoholiu.

Etanolis plačiai naudojamas pramonėje sintetinio kaučiuko, vaistų gamyboje, naudojamas kaip tirpiklis, yra lakų ir dažų, kvepalų dalis. Medicinoje etilo alkoholis yra svarbiausia dezinfekavimo priemonė. Naudojamas alkoholiniams gėrimams ruošti.

Į žmogaus organizmą patekę nedideli etilo alkoholio kiekiai sumažina skausmo jautrumą ir blokuoja slopinimo procesus smegenų žievėje, sukeldami intoksikacijos būseną. Šiame etanolio veikimo etape ląstelėse sustiprėja vandens atsiskyrimas ir dėl to pagreitėja šlapimo susidarymas, todėl organizmas dehidratuojasi.

Be to, etanolis plečia kraujagysles. Padidėjusi kraujotaka odos kapiliaruose sukelia odos paraudimą ir šilumos pojūtį.

Dideliais kiekiais etanolis slopina smegenų veiklą (slopinimo stadija) ir sukelia judesių koordinacijos sutrikimą. Tarpinis etanolio oksidacijos organizme produktas acetaldehidas yra itin toksiškas ir sukelia sunkų apsinuodijimą.

Sistemingas etilo alkoholio ir jo turinčių gėrimų vartojimas lemia nuolatinį smegenų produktyvumo mažėjimą, kepenų ląstelių mirtį ir jų pakeitimą jungiamuoju audiniu – kepenų cirozę.

Etandiolis-1,2(etilenglikolis) yra bespalvis klampus skystis. nuodingas. Neribotai tirpsta vandenyje. Vandeniniai tirpalai nesikristalizuoja esant ženkliai žemesnei nei 0 °C temperatūrai, todėl jį galima naudoti kaip neužšąlančių aušinimo skysčių – antifrizo vidaus degimo varikliams – komponentą.

Prolaktriolis-1,2,3(glicerinas) yra klampus, sirupo pavidalo skystis, turintis saldų skonį. Neribotai tirpsta vandenyje. Nepastovūs. Kaip esterių sudedamoji dalis, jo yra riebaluose ir aliejuose.

Plačiai naudojamas kosmetikos, farmacijos ir maisto pramonėje. Kosmetikoje glicerinas atlieka minkštinamosios ir raminančios medžiagos vaidmenį. Jo dedama į dantų pastą, kad ji neišsausėtų.

Glicerinas dedamas į konditerijos gaminius, kad būtų išvengta jų kristalizacijos. Jis purškiamas ant tabako, tokiu atveju jis veikia kaip drėgmę išlaikanti medžiaga, neleidžianti tabako lapams išdžiūti ir subyrėti prieš apdorojant. Dedama į klijus, kad jie per greitai neišdžiūtų, ir į plastiką, ypač į celofaną. Pastaruoju atveju glicerinas veikia kaip plastifikatorius, veikiantis kaip tepalas tarp polimero molekulių ir tokiu būdu suteikiantis plastikams reikiamo lankstumo ir elastingumo.

Glikoliai. Hidroksilo grupės glikoliuose randamos įvairiuose anglies atomuose. Glikoliai, kurių viename anglies atome yra du hidroksilai, yra nestabilūs. Jie atskiria vandenį, kad susidarytų aldehidai arba ketonai.

Glikolių izomerizmas nulemtas abipusio hidroksilo grupių išsidėstymo ir anglies karkaso izomerija. Priklausomai nuo santykinės OH– grupių padėties, yra α-, β-, γ-, δ-, ... glikoliai. Priklausomai nuo anglies atomų, turinčių hidroksilus, pobūdžio, glikoliai gali būti pirminiai-antriniai, pirminiai-tretiniai, dvipirminiai, antriniai ir kt.

Glikolių pavadinimai galima duoti dviem būdais. Pagal IUPAC nomenklatūrą priesaga pridedama prie pagrindinės anglies grandinės pavadinimo -diolis ir nurodykite ilgiausios anglies grandinės, turinčios hidroksilo grupes, anglies atomų skaičių. Pavadinimai α- glikoliai gali būti išvesti iš atitinkamos etileno anglies pavadinimo, pridedant žodį glikolio. Glikolių klasifikacija ir pavadinimai pateikiami toliau, kaip pavyzdį naudojant butandiolius:

Gavimo būdai. Iš esmės glikolius galima gauti visais įprastais sintetiniais alkoholių gavimo metodais.

Pavyzdys yra šios reakcijos.

– Sočiųjų angliavandenilių ir halogenohidrinų dihalogeno darinių hidrolizė:

– Drėkinimas α - oksidai rūgščioje aplinkoje:

– Olefino oksidacija kalio permanganatas praskiestame vandeniniame silpnai šarminiame tirpale (Vagnerio reakcija) arba vandenilio peroksidas, esant katalizatoriams (CrO 3):

Fizinės savybės.Žemesni glikoliai gerai tirpsta vandenyje. Jų tankis yra didesnis nei monohidroksilių alkoholių. Atitinkamai, virimo temperatūra yra aukštesnė dėl reikšmingo molekulių susiejimo: pavyzdžiui, etilenglikolis užverda 197,2 °C temperatūroje; propilenglikolis - 189 °C temperatūroje ir butandiolis-1,4 - 230 °C temperatūroje.

Cheminės savybės. Viskas, kas anksčiau buvo pasakyta apie atitinkamų monohidroksilių alkoholių savybes, taip pat taikoma glikoliams. Reikėtų prisiminti, kad gali reaguoti vienas hidroksilas arba abu iš karto. – Dipirminių glikolių oksidacija suteikia aldehidų:

– Oksidacijos metu α- glikoliai su periodine rūgštimi ryšys tarp anglies atomų, turinčių hidroksilus, nutrūksta ir susidaro atitinkami aldehidai arba ketonai:

Metodas yra labai svarbus kuriant struktūrą α- glikoliai

– Rezultatai intramolekulinis vandens pašalinimas dideliu kiekiu glikolių priklauso nuo glikolio tipo.

α-glikolių dehidratacija susidaro aldehidai arba ketonai, γ-glikoliai Dėl hidroksilo grupių atomų vanduo pašalinamas ir susidaro heterocikliniai junginiai - tetrahidrofuranas arba jo homologai:

Pirmoji reakcija įvyksta susidarant karbono jonui, po kurio juda vandenilio atomas su jo elektronų pora:

At garų fazės dehidratacija per Al 2 O 3 α- dviejų tretinių glikolių, vadinami pinakonais, gaunami dieniniai angliavandeniliai:

– Tarpmolekulinė dehidratacija veda prie hidroksieterių arba ciklinių eterių susidarymo:

Dietilenglikolio virimo temperatūra yra 245,5 °C. Jis naudojamas kaip tirpiklis hidraulinėms stabdžių sistemoms užpildyti ir audiniams apdailai bei dažymui.

Tarp ciklinių eterių dioksanas yra plačiausiai naudojamas tirpiklis. Pirmą kartą jį gavo A.E. Favorsky etilenglikolio kaitinimas su sieros rūgštimi:

Etilenglikolis yra klampus bespalvis skystis, saldaus skonio, virimo temperatūra = 197,2 °C. Pramoniniu mastu jis gaunamas iš etileno pagal tris schemas.

Sumaišius su vandeniu, etilenglikolis labai sumažina jo užšalimo temperatūrą. Pavyzdžiui, 60% vandeninis glikolio tirpalas užšąla –49 °C temperatūroje ir sėkmingai naudojamas kaip antifrizas. Didelis etilenglikolio higroskopiškumas naudojamas spausdinimo dažams ruošti. Didelis kiekis etilenglikolio naudojamas plėvelę formuojančioms medžiagoms, lakams, dažams, sintetiniams pluoštams (pavyzdžiui, lavsanui – polietileno tereftalatui), dioksanui, dietileno glikoliui ir kitiems gaminiams gaminti.

Polihidriniai alkoholiai

Daugiahidroksiliai alkoholiai yra alkoholiai, turintys keletą OH hidroksilo grupių.
Daugiahidroksiliai alkoholiai, kuriuose yra nedidelis anglies atomų skaičius, yra klampūs skysčiai, aukštesnieji alkoholiai – kietos medžiagos. Daugiahidroksiliai alkoholiai gali būti gauti tais pačiais sintetiniais metodais, kaip ir sočiųjų polihidroksilių alkoholių gavimas

1. Etilo alkoholio (arba vyno alkoholio) gavimas fermentuojant angliavandenius:
C2H12O6 => C2H5-OH + CO2

Fermentacijos esmė ta, kad vienas paprasčiausių cukrų – gliukozė, techniškai gaminamas iš krakmolo, veikiamas mielių suyra į etilo alkoholį ir anglies dioksidą. Nustatyta, kad rūgimo procesą sukelia ne patys mikroorganizmai, o jų išskiriamos medžiagos – zimai. Etilo alkoholiui gauti dažniausiai naudojamos augalinės žaliavos, kuriose gausu krakmolo: bulvių gumbai, duonos grūdai, ryžių grūdai ir kt.

2. Etileno hidratavimas esant sieros arba fosforo rūgščiai
CH2=CH2 + KOH => C2H5-OH

3. Kai halogenalkanai reaguoja su šarmais:

4. Alkenų oksidacijos metu

5. Riebalų hidrolizė: šios reakcijos metu susidaro gerai žinomas alkoholis – glicerinas

Alkoholio savybės

1) Degimas: kaip ir dauguma organinių medžiagų, alkoholiai dega, sudarydami anglies dioksidą ir vandenį:
C2H5-OH + 3O2 -->2CO2 + 3H2O
Jiems degant išsiskiria daug šilumos, kuri dažnai naudojama laboratorijose. Žemesnieji alkoholiai dega beveik bespalve liepsna, o aukštesni – gelsva liepsna dėl nepilno anglies degimo.

2) Reakcija su šarminiais metalais
C2H5-OH + 2Na --> 2C2H5-ONa + H2
Šios reakcijos metu išsiskiria vandenilis ir susidaro natrio alkoksidas. Alkoholiai yra panašūs į labai silpnos rūgšties druskas, be to, jie lengvai hidrolizuojasi. Alkoholiai yra labai nestabilūs ir, veikiami vandens, suyra į alkoholį ir šarmą.

3) Reakcija su vandenilio halogenidu C2H5-OH + HBr --> CH3-CH2-Br + H2O
Šios reakcijos metu susidaro halogenalkanas (brometanas ir vanduo). Šią cheminę alkoholių reakciją sukelia ne tik vandenilio atomas hidroksilo grupėje, bet visa hidroksilo grupė! Tačiau ši reakcija yra grįžtama: kad ji įvyktų, reikia naudoti vandenį šalinantį agentą, pvz., sieros rūgštį.

4) Intramolekulinė dehidratacija (esant H2SO4 katalizatoriui)

Vandenilio atomo abstrakcija iš alkoholio gali įvykti savaime. Ši reakcija yra tarpmolekulinė dehidratacijos reakcija. Pavyzdžiui, taip:

Reakcijos metu susidaro eteris ir vanduo.

5) reakcija su karboksirūgštimis:

Jei į alkoholį pridėsite karboksirūgšties, pvz., acto rūgšties, susidarys eteris. Tačiau esteriai yra mažiau stabilūs nei eteriai. Jei eterio susidarymo reakcija yra beveik negrįžtama, tai esterio susidarymas yra grįžtamasis procesas. Esteriai lengvai hidrolizuojami, suskaidomi į alkoholį ir karboksirūgštį.

6) Alkoholių oksidacija. Įprastoje temperatūroje atmosferos deguonis alkoholių neoksiduoja, tačiau kaitinant, esant katalizatoriams, vyksta oksidacija. Pavyzdys yra vario oksidas (CuO), kalio permanganatas (KMnO4), chromo mišinys. Veikiant oksiduojantiems agentams susidaro skirtingi produktai ir priklauso nuo pradinio alkoholio struktūros. Taigi pirminiai alkoholiai virsta aldehidais (reakcija A), antriniai alkoholiai virsta ketonais (reakcija B), o tretiniai alkoholiai yra atsparūs oksiduojančioms medžiagoms.
- a) pirminiams alkoholiams

- b) antriniams alkoholiams

- c) tretiniai alkoholiai nėra oksiduojami vario oksidu!

Kalbant apie daugiahidroksilius alkoholius, jie yra saldaus skonio, tačiau kai kurie iš jų yra nuodingi. Daugiahidroksilių alkoholių savybės yra panašios į monohidroksilių alkoholių, skirtumas tas, kad reakcija į hidroksilo grupę vyksta ne po vieną, o kelis iš karto.
Vienas iš pagrindinių skirtumų yra tas, kad polihidroksiliai lengvai reaguoja su vario hidroksidu. Taip gaunamas skaidrus ryškiai mėlynai violetinės spalvos tirpalas. Būtent ši reakcija gali aptikti daugialypio alkoholio buvimą bet kuriame tirpale.
Sąveika su azoto rūgštimi:

Etilenglikolis yra tipiškas daugiabriaunių alkoholių atstovas. Jo cheminė formulė yra CH2OH - CH2OH. - dvihidris alkoholis. Tai saldus skystis, kuris gali puikiai ištirpti vandenyje bet kokiomis proporcijomis. Cheminės reakcijos gali apimti arba vieną hidroksilo grupę (-OH), arba dvi vienu metu – etilenglikolis – jo tirpalai – plačiai naudojami kaip apsaugos nuo apledėjimo priemonė (antifrizas). Etilenglikolio tirpalas užšąla esant -340C temperatūrai, kuris šaltuoju metų laiku gali pakeisti vandenį, pavyzdžiui, aušinant automobilius.
Turėdami visus etilenglikolio privalumus, turite atsižvelgti į tai, kad tai labai stiprus nuodas!

Savivaldybės biudžetinė švietimo įstaiga

„Novošimkussko vidurinė mokykla

Čuvašo Respublikos Jalčiko rajonas

Atviros chemijos pamokos santrauka
V 10 klasė

« Sočiųjų vienahidroksilių alkoholių struktūra.

Izomerizmas ir nomenklatūra»

Parengė chemijos mokytoja

Su. Naujas Šimkus

Šūkis: pažinti nematomą,

Atidžiai pažiūrėkite, kas matoma.

(Senovės išmintis)

Tikslas: Studentų supažindinimas su sočiųjų vienahidroksilių alkoholių sandara, izomerija ir nomenklatūra , alkoholių įtaka gyvam organizmui.

Užduotys:

edukacinis: tirti alkoholių sudėtį, fizikines savybes, nomenklatūrą ir izomerizmą, išmokti atlikti cheminį eksperimentą; nustatyti etilo alkoholio toksiškumo priežastis, užtikrinti pagrindinių temos terminų ir sąvokų kartojimą pamokos metu; kuriant: sudaryti sąlygas ugdytis mokinių loginį mąstymą, gebėjimą analizuoti, lyginti, pagrįstai reikšti savo požiūrį, daryti išvadas; edukacinis: propaguoti sveiką gyvenimo būdą, formuoti aktyvią poziciją, susijusią su savo sveikatos apsauga, ir diegti atsakomybę.

Įranga ir reagentai:

pagalbinės natos, reagentai (vanduo, etilo alkoholis, kiaušinio baltymo tirpalas), laboratorinė įranga; multimedijos projektorius, ekranas, kompiuteris; CD "Cyrilo ir Metodijaus chemijos pamokos. 10-11 kl.".

Pamokos eiga:

Organizacinis momentas. Pagrindinių angliavandenilių klasių kartojimas – pratimai, cheminis diktantas. Naujos medžiagos mokymasis.

3.1. Pamokos pažintinės užduoties nustatymas.

3.2. Alkoholių samprata: alkoholių sudėtis ir struktūra.

3.3. Alkoholių nomenklatūra ir alkoholių klasifikacija.

3.4. Alkoholių izomerizmas.

3.5. Grupinis darbas.

3.6. Studentų pristatymas „Etanolio įtaka žmogaus organizmui“.

4. Tvirtinimas.

5.Atspindys.

6.Namų darbai par.20, pratimas. 5-7, 88 psl

1. Organizacinis momentas.

2.Angliavandenilių sudėties ir savybių kartojimas.

Kokie angliavandeniliai aptariami mįslėse?

Savo savybėmis esame panašūs į alkenus

Mes taip pat bendraujame su bromo vandeniu.
Molekulėse P-ryšiai yra bausmė,
Mūsų priesaga -in pasakys jums vardą... (Alkins)

Mums patinka bendrauti su vandenilis ir vandens.
Bet mes nemėgstame būti pakeisti,
Trikdo tavo ramybę.
Jį galite gauti iš mūsų
Polimerai yra aukščiausios klasės! (Alkenai, dienai, alkinai)

Dabar atlikime nedidelį cheminį diktantą.

Mokytojas perskaito teiginį ir gali pasirinktinai paprašyti bet kurio mokinio paaiškinti savo atsakymą. Diktantas vedamas raštu, mokiniai dirba poromis. Vienas iš mokinių atlieka užduotį prie lentos, kitas dirba kompiuteriu ir laiko testą.

1. Vardai turi galūnę – an. (Alkanai)

2. Jiems būdinga atominių orbitalių sp2 hibridizacija. (Alkenai, dienai,)

3. Molekulėse yra tik sigma ryšiai. (Alkanai, cikloalkanai)

4. Molekulėse yra viena dviguba jungtis. (alkenai)

5. Molekulėje turi būti ciklinis fragmentas. (Cikloalkanai)

6. Jiems būdinga atominių orbitalių sp-hibridizacija (alkinai)

7. Bendroji šių angliavandenilių formulė yra SpN2p. (Alkenai, cikloalkanai)

8.Jiems daugiausia būdingos pakeitimo reakcijos. (Alkanai, cikloalkanai)

9. Molekulės turi turėti trigubą ryšį. (Alkinai)

10. Vardai turi galūnę –in (Alkynes)

o Pasirinkite buteno-1 homologų ir izomerų struktūrines formules ir suteikite jiems pavadinimus:

3. Pamokos pažintinės užduoties nustatymas.

Mes nesame paprastos medžiagos
Ir žinomas nuo senų senovės.
Taikoma medicinoje:
Kovokite su infekcija.
Mes nesame tokie paprasti savybėmis,
Ir mus vadina... (alkoholiais)

Taigi, mūsų šios dienos pamokos tema

„Sočiųjų vienahidroksilių alkoholių struktūra. Izomerizmas ir nomenklatūra“.

Šiandien susipažinsime su šių junginių sudėtimi, struktūra, izomerija ir nomenklatūra. Taip pat išsiaiškinsime, kokios yra alkoholių rūšys ir kokie pavojai gali slypėti fizinėse alkoholių savybėse.

4. Alkoholių sudėtis ir struktūra.

Užduotis: Medžiaga žmonėms buvo žinoma nuo senų laikų. Jos pavadinimas arabiškai reiškia „svaigus“. Jis plačiai naudojamas įvairiose šalies ekonomikos srityse. Turi dezinfekuojančių savybių. Apie kokią medžiagą mes kalbame, jei žinoma, kad sudegus 3,45 g jos susidaro 6,6 g CO2 ir vandens, sveriančio 4,05 g? Šios medžiagos garų tankis ore yra 1,59. (Atsakymas yra etanolis C2H5OH.)

Bendra visų vienahidročių alkoholių formulė yra SpH2n + 1OH arba ROH. Panagrinėkime alkoholio molekulės struktūrą naudodami C2H5OH - etilo alkoholio pavyzdį.

Vienas iš vandenilio atomų skiriasi nuo kitų (Klausimas studentams – Kodėl?) Jis per deguonį yra prijungtas prie anglies atomo. Todėl galima daryti prielaidą, kad jis elgsis kitaip. Kuo pagrįsta ši prielaida? Į šį klausimą galite atsakyti patys, nes žinote, kad deguonis turi didesnį elektronegatyvumą. Jis trauks elektronus iš vandenilio atomo link savęs. O-H ryšys pasirodo esąs polinis. Tai rodo krypties rodyklė:

O  H. Būtent ši grupė, OH, alkoholiuose, nulems jų chemines savybes, t.y., jų cheminę funkciją. Tokios grupės vadinamos funkcinis.

Funkcinis yra atomų grupė, kuri lemia chemines medžiagos savybes.

Tai, kas lieka alkoholio molekulėje po funkcinės grupės protinio pašalinimo, vadinama angliavandenilio radikalu.

Dabar galime išvesti alkoholių apibrėžimą... (suformulavo patys studentai, siūlydami skirtingus alkoholio apibrėžimo variantus)

Alkoholiai yra organinės medžiagos, kurių molekulėse yra viena ar daugiau funkcinių hidroksilo grupių, sujungtų su angliavandenilio radikalu.

Alkoholiai – tai angliavandenilių dariniai, kurių molekulėse vienas ar keli vandenilio atomai pakeisti funkcinėmis (hidroksilo) grupėmis.

Alkoholiai - tai organiniai junginiai, kurių molekulėse yra viena ar daugiau hidroksilo grupių, sujungtų su angliavandenilio radikalu.

5. Alkoholių nomenklatūra .

CH3OH – metilo alkoholis. (C2H5OH, C3H7OH - jie vadinami nepriklausomai.)

CH3OH – metanolis.

Pagrindiniai alkoholio nomenklatūros principai:

Parenkama ilgiausia anglies grandinė ir sunumeruojama nuo grandinės galo, arčiausiai hidrokso grupės. Pagrindinės anglies grandinės pakaitalai yra pavadinti, o jų padėtis nurodoma skaičiais. Pavadinkite pagrindinę grandinę alkanu ir pridėkite priesagą –ol. Skaičius rodo OH grupės padėtį.

(Mokiniai atlieka alkoholių nomenklatūros užduotį, užrašytą lentoje)

Užduotis lentoje: Pavadinkite alkoholius naudodami sisteminę nomenklatūrą:

6. Alkoholių klasifikacija . ( Kirilo ir Metodijaus kompaktinis diskas )

(Ant mokinių stalų yra alkoholių klasifikavimo schema)

Alkoholiai klasifikuojami įvairiais būdais.

Skiriami šie alkoholiai: monatominis dviatominis triatominis

3. Pagal anglies atomo prigimtį. Priklausomai nuo alkoholio grupės valentingumo alkoholiai yra: pirminis – turi vienavalentės alkoholio grupės –CH2OH (pvz., CH3-CH2OH etanolio); antraeilis – turi dvivalenčią alkoholio grupę =CHOH (pavyzdžiui, CH3-CHOH-CH3 propanolis-2); tretinis – sudėtyje yra trivalentės alkoholio grupės =C-OH (pavyzdžiui, 2-metilbutanolis-2:

(Iš anksčiau pateiktų formulių mokiniai randa alkoholius, skirtingų klasifikacijų alkoholių formules)

1 užduotis . Kurie iš šių alkoholių yra: a) pirminiai; b) antrinis; c) tretinis?

https://pandia.ru/text/78/431/images/image006_67.gif" alt="http://*****/2003/07/16-3.gif" width="350" height="157">!}

3 užduotis.

(Ant mokinių stalų yra alkoholių izomerijos tipų diagrama; kartojamos sąvokos „izomerai“ ir „izomerija“.)

7. Alkoholių izomerizmas

Alkoholiams būdingi šie izomerijos tipai:

Pavyzdžiui,

Pavyzdžiui,

Pavyzdžiui,

Pratimas:

8.Grupinis darbas (Dirba 5 grupės. 1 grupė – statybininkai sukuria etanolio ir metanolio rutulinį modelį. 2 grupė – praktikai, tiriantys fizines etanolio savybes. 3 grupė – teoretikai, pasitelkę papildomą informaciją, kalba apie metilo alkoholį. 4 grupė – teoretikai, pasitelkę papildomą informaciją, kalba apie etilo alkoholį. 5 grupė – praktikai, tiriantys etanolio poveikį baltymų molekulėms) Kiekviena grupė atsako į pateiktus klausimus.

9. Studentų kalba "Etanolio įtaka žmogaus organizmui".

4. Konsolidavimas.

5. Atspindys. Ko naujo išmokote iš šiandienos pamokos? Kur įgytas žinias galite pritaikyti praktikoje? Ar jums patiko mūsų pamoka? Kodėl?

6. Namų darbai. 20 par. pvz. 5,6,7. 88 puslapis.

C2H5OH yra vaistas. Veikiant etanoliui, susilpnėja žmogaus dėmesys, slopinamos reakcijos, sutrinka judesių koreliacija. Ilgai vartojant sukelia gilius nervų sistemos sutrikimus, širdies ir kraujagyslių sistemos, virškinamojo trakto ligas, ištinka sunki liga – alkoholizmas.

Alkoholių klasifikacija.

1.Pagal angliavandenilio radikalo prigimtį alkoholiai yra: riba – angliavandenilio radikalą sudaro tik pavieniai ryšiai (pavyzdžiui, CH3OH metanolis, C4H9OH butanolis); neribotas – turi nesočiųjų angliavandenilių radikalą (pvz., CH2=CH-CH2OH alilo alkoholis); aromatingas – turi aromatinio angliavandenilio radikalo (pavyzdžiui, C6H5-CH2OH benzilo alkoholio).

2. Pagal hidroksilo grupių skaičių Skiriami alkoholiai: monatominis – turi vieną OH grupę (pavyzdžiui, CH3-CH2-OH etanolis); dviatominis – turi dvi OH grupes (pvz., HO-CH2-CH2-OH etilenglikolio arba etandiolio-1,2); triatominis – molekulėje yra trys OH grupės (pavyzdžiui, HO-CH2-CHOH-CH2-OH glicerolis arba propantriolis-1,2,3).

Pavyzdžiui,

Pavyzdžiui,

Pavyzdžiui,

(Studentai atlieka konsolidavimo užduotį atskirose kortelėse.)

Pratimas: Iš pateiktų formulių raskite pentanolio-1 izomerus ir nustatykite izomerijos tipą. Suteikite pavadinimus visoms jungtims:

3 užduotis. Parašykite visus galimus medžiagos C4H9OH izomerus.