Фенолыг үндэсний эдийн засагт ашигладаг. Фенолын химийн шинж чанар

Эерэг

Сөрөг (хортой нөлөө)

1. эм (пурген, парацетамол)
2. антисептик (3-5% -ийн уусмал - карболын хүчил)
3. эфирийн тос (нян устгах, вирусын эсрэг хүчтэй, дархлааг идэвхжүүлж, цусны даралтыг нэмэгдүүлнэ: - dill, fennel, гоньд дахь анетол - ганга дахь карвакрол, тимол - хумс дахь эвгенол, лаврын

   Фенол, органик гаралтай химийн бодис нь үнэрт нүүрсустөрөгчийн бүлэгт багтдаг.

   1842 онд Францын органик эрдэмтэн Огюст Лоран бензолын цагираг ба OH гидрокси бүлгээс бүрдэх фенол (C6H5OH)-ийн томъёог гаргаж чадсан. Фенол нь шинжлэх ухааны уран зохиол, яриа хэлээр аль алинд нь хэрэглэгддэг хэд хэдэн нэртэй байдаг бөгөөд энэ бодисын найрлагаас шалтгаалан үүссэн. Тиймээс фенолыг ихэвчлэн нэрлэдэг оксибензолэсвэл карболын хүчил.

   Фенол нь хортой. Тоос, фенолын уусмал нь нүд, амьсгалын зам, арьсны салст бүрхэвчийг цочроодог. Энэ нь шүлтлэгт өртөхөд сул хүчиллэг шинж чанартай байдаг, энэ нь давс үүсгэдэг - фенолат. Бромын үйлдэл нь антисептик - xeroform үйлдвэрлэхэд ашигладаг трибромофенолыг үүсгэдэг. Бензолын цагираг ба OH бүлэг нь фенолын молекулд нийлснээр бие биедээ нөлөөлж, бие биенийхээ урвалыг ихээхэн нэмэгдүүлдэг. Фенолын альдегид ба кетонтой конденсацийн урвалууд нь полимер бүтээгдэхүүн үүсгэдэг.

   Фенолын физик шинж чанар

   Фенолын химийн шинж чанар

   Фенол нь хурц чихэрлэг чихэрлэг үнэртэй цагаан талст бодис бөгөөд агаарт өртөхөд амархан исэлдэж, эхлээд ягаан өнгөтэй, хэсэг хугацааны дараа өтгөн хүрэн өнгөтэй болдог. Фенолын онцлог шинж чанар нь зөвхөн усанд төдийгүй спирт, шүлтлэг орчин, бензол, ацетон зэрэгт маш сайн уусдаг. Үүнээс гадна, фенол нь маш бага хайлах цэгтэй бөгөөд +42 ° C-ийн температурт амархан шингэн төлөвт хувирдаг, мөн сул хүчиллэг шинж чанартай байдаг. Тиймээс шүлттэй харилцан үйлчлэхэд фенол нь фенолат гэж нэрлэгддэг давс үүсгэдэг.

   Үйлдвэрлэлийн технологи, зорилгоос хамааран фенолыг ГОСТ 23519-93 стандартын дагуу A, B, C гэсэн гурван ангиллаар үйлдвэрлэдэг. Түүний техникийн шинж чанарыг доор харуулав.

   ГОСТ 23519-93 стандартын дагуу фенолын техникийн шинж чанар

   Үзүүлэлтийн нэр	Утга
   	А зэрэг	Брэнд В	Брэнд В
   Гадаад төрх	Цагаан талст бодис		Цагаан талст checheskoe in-in. Зөвшөөрөгдсөн ягаан эсвэл шаргал өнгөтэй
   Талсжих температур, ° C, бага биш	40,7	40,6	40,4
   Дэгдэмхий үлдэгдлийн массын хувь, %, илүүгүй	0,001	0,008	0,01
   Фенолын усан уусмалын оптик нягт (100 см3 усанд 8,3 г А зэрэг, 8,0 г В, 5,0 г В зэрэг) 20 хэмд, илүүгүй	0,03	0,03	0,03
   Сульфонжуулсан фенолын оптик нягтрал, илүү биш	0,05	Тэд стандартчилдаггүй
   Фенолын хайлмал цагаан алт-кобальт өнгө масштаб, Hazen нэгж:
   үйлдвэрлэгчээс, цаашид байхгүй	5	Тэд стандартчилдаггүй
   хэрэглэгчээс:
   дамжуулах хоолойгоор тээвэрлэх явцад болон зэвэрдэггүй ган сав, цаашид байхгүй	10	Үүнтэй адил
   нүүрстөрөгчийн ган саванд тээвэрлэх үед ган болон цайрдсан, цаашид байхгүй	20	>>
   Усны массын хувь,%, илүү биш	0,03	Тэд стандартчилдаггүй
   Нийт органик хольцын массын хувь,%, илүүгүй	0,01	Тэд стандартчилдаггүй
   үүнд мезитил исэл,%, илүү биш	0,0015	0,004	Тэд стандартчилдаггүй
   -метилстирол ба изопропилбензол (кумен) -ийн хэмжээ, %, илүүгүй	Тэд стандартчилдаггүй	0,01	Үүнтэй адил

   Фенол үйлдвэрлэх арга

   Фенол нь байгальд цэвэр хэлбэрээр байдаггүй; энэ нь органик химийн хиймэл бүтээгдэхүүн юм. Одоогийн байдлаар фенолыг үйлдвэрлэлийн хэмжээгээр үйлдвэрлэх гурван үндсэн арга байдаг. Түүний үйлдвэрлэлийн гол хувийг изопропилбензолын үнэрт органик нэгдлийг агаарт исэлдүүлэхэд оролцдог кумполь арга гэж нэрлэдэг. Химийн урвалын үр дүнд кумполын гидропероксидыг олж авдаг бөгөөд энэ нь хүхрийн хүчилтэй харьцахдаа ацетон болж задарч, дараа нь талст тунадас хэлбэрээр фенолын тунадас үүсгэдэг. Метилбензол (толуол) нь мөн үйлдвэрлэлд ашиглагддаг бөгөөд исэлдэлтийн үр дүнд энэхүү химийн болон бензойны хүчил үүсдэг. Үүнээс гадна металлургийн кокс үйлдвэрлэх зэрэг зарим үйлдвэрүүдэд нүүрсний давирхайгаас фенол ялгардаг. Гэсэн хэдий ч энэ үйлдвэрлэлийн арга нь эрчим хүчний эрчимжилт ихэссэн тул ашиггүй юм. Химийн үйлдвэрлэлийн хамгийн сүүлийн үеийн ололтуудын нэг бол бензол ба цууны хүчлийн урвалаар фенол үйлдвэрлэх, мөн бензолыг исэлдүүлэх хлоржуулах явдал юм.

   Фенолыг анх 1899 онд Германы BASF компани бензолыг хүхрийн хүчлээр сульфонжуулах замаар үйлдвэрийн хэмжээгээр үйлдвэрлэж байжээ. Үүнийг үйлдвэрлэх технологи нь сульфоны хүчил дараа нь шүлтлэг хайлуулж, улмаар фенол үүсэх явдал байв. Энэ аргыг 100 гаруй жилийн турш хэрэглэж байсан боловч 20-р зууны хоёрдугаар хагаст фенолын органик нийлэгжилтийн дайвар бүтээгдэхүүн болох натрийн сульфитын хаягдал асар их байсан тул химийн үйлдвэрийн аж ахуйн нэгжүүд үүнийг орхихоос өөр аргагүй болжээ. .

   20-р зууны эхний хагаст Америкийн Dow Chemical компани бензолыг хлоржуулах замаар фенол үйлдвэрлэх өөр нэг аргыг нэвтрүүлсэн бөгөөд үүнийг "Рашигийн процесс" гэж нэрлэдэг. Үүссэн бодисын хувийн жин 85% хүрсэн тул энэ арга нь нэлээд үр дүнтэй болсон. Үүний дараа ижил компани метилбензленийг исэлдүүлэх, улмаар бензойн хүчлийг задлах аргыг нэвтрүүлсэн боловч катализаторын идэвхгүй байдлын улмаас өнөөдөр химийн үйлдвэрийн 3-4 орчим хувь нь үүнийг ашиглаж байна.

   Хамгийн үр дүнтэй нь Зөвлөлтийн химич Пётр Сергеевийн боловсруулж 1942 онд үйлдвэрлэлд нэвтрүүлсэн фенол үйлдвэрлэх cumpolar арга юм. Горькийн мужийн Дзержинск хотод 1949 онд баригдсан анхны кумполын үйлдвэр нь ЗХУ-ын фенолын хэрэгцээний гуравны нэгийг хангах боломжтой байв.

   Фенолын хэрэглээний хамрах хүрээ

   Эхэндээ фенолыг цайвар ягаанаас хүрэн хүртэл исэлдэх явцад өнгө нь өөрчлөгддөг тул янз бүрийн будагч бодис үйлдвэрлэхэд ашигладаг байсан. Энэхүү химийн бодис нь олон төрлийн нийлэг будагд байдаг. Нэмж дурдахад фенолын нян, бичил биетнийг устгах шинж чанарыг малын арьсыг идээлэх үед арьс ширний үйлдвэрт нэвтрүүлсэн. Хожим нь фенолыг анагаах ухаанд мэс заслын багаж хэрэгсэл, байрыг ариутгах, халдваргүйжүүлэх нэг хэрэгсэл болгон, 1.4 хувийн усан уусмал болгон дотоод болон гадаад хэрэглээнд өвдөлт намдаах, ариутгах бодис болгон амжилттай ашиглаж эхэлсэн. Түүнчлэн, салицилийн хүчлийн фенол нь аспирины үндэс бөгөөд түүний дериватив болох пара-аминосалицилийн хүчил нь сүрьеэтэй өвчтөнүүдийг эмчлэхэд ашиглагддаг. Фенол нь purgena-ийн хүчтэй тайвшруулах эмийн нэг хэсэг юм.

   Одоогийн байдлаар фенолын гол зорилго нь химийн үйлдвэр бөгөөд энэ бодисыг хуванцар, фенол-формальдегидийн давирхай, нейлон, нейлон зэрэг хиймэл утас, түүнчлэн янз бүрийн антиоксидант хийхэд ашигладаг. Нэмж дурдахад фенол нь хуванцаржуулагч, тосны нэмэлтийг үйлдвэрлэхэд ашиглагддаг бөгөөд ургамал хамгааллын бүтээгдэхүүнд багтдаг бүрэлдэхүүн хэсгүүдийн нэг юм. Фенол нь генийн инженерчлэл, молекул биологид идэвхтэй ашиглагддаг бөгөөд ДНХ молекулыг цэвэршүүлэх, тусгаарлах хэрэгсэл болгон ашигладаг.

   Фенолын хортой шинж чанарууд

   Фенолыг олж авсны дараа эрдэмтэд энэ химийн бодис нь шинжлэх ухаан, үйлдвэрлэлийн янз бүрийн салбарт ашиглах боломжийг олгодог ашигтай шинж чанартай төдийгүй хүчтэй хор болохыг тогтоожээ. Тиймээс фенолын уураар богино хугацаанд амьсгалах нь хамар залгиурын цочрол, амьсгалын замын түлэгдэлт, улмаар үхэлд хүргэдэг уушигны хаван үүсэхэд хүргэдэг. Фенолын уусмал арьсанд хүрэхэд химийн түлэгдэлт үүсч, улмаар шархлаа болж хувирдаг. Арьсны 25-аас дээш хувийг уусмалаар эмчилбэл үхэлд хүргэдэг. Хэрэв фенол нь ундны усаар бие махбодид орж ирвэл энэ нь ходоодны шархлаа үүсэх, булчингийн хатингиршил, хөдөлгөөний зохицуулалт алдагдах, цус алдах зэрэгт хүргэдэг. Үүнээс гадна эрдэмтэд фенол нь хорт хавдрын шалтгаан болж, зүрхний дутагдал, үргүйдэл үүсэхэд нөлөөлдөг болохыг тогтоожээ.

   Исэлдэлтийн шинж чанартай тул энэ химийн бодисын уур нь ойролцоогоор 20-25 цагийн дараа агаарт бүрэн уусдаг. Хөрсөнд цацагдах үед фенол нь өдрийн турш хортой шинж чанараа хадгалдаг. Гэсэн хэдий ч усанд амьдрах чадвар нь 7-12 хоног хүрч болно. Иймээс энэ хорт бодис хүний ​​биед нэвтэрч, арьсанд орох хамгийн магадлалтай зам нь бохирдсон усаар дамждаг.

   Хуванцар материалын нэг хэсэг болох фенол нь дэгдэмхий шинж чанараа алддаггүй тул өнөөдөр хүнсний үйлдвэрлэл, гэр ахуйн эд зүйлс, хүүхдийн тоглоом үйлдвэрлэхэд фенолыг ашиглахыг хатуу хориглодог. Хүмүүс өдөрт дор хаяж хэдэн цаг зарцуулдаг орон сууц, оффисын байрыг дуусгахад тэдгээрийг ашиглахыг зөвлөдөггүй. Дүрмээр бол фенол нь биеэс хөлс, шээсээр 24 цагийн дотор ялгардаг боловч энэ хугацаанд хүний ​​эрүүл мэндэд нөхөж баршгүй хохирол учруулдаг. Хортой шинж чанартай учраас дэлхийн олон оронд энэ бодисыг эмнэлгийн зориулалтаар ашиглахыг хориглодог.

   Тээвэрлэлт, хадгалах нөхцөл

   Фенолыг тээвэрлэх олон улсын стандартууд байдаг бөгөөд энэ нь бодисыг байгаль орчинд оруулахгүй байх зорилготой юм.

   Фенолыг халаах төхөөрөмжөөр тоноглогдсон саванд ачаа тээвэрлэх дүрмийн дагуу төмөр замаар тээвэрлэдэг. Цистерн нь зэвэрдэггүй хром-никель ган, цайр бүрсэн нүүрстөрөгчийн ган эсвэл нүүрстөрөгчийн гангаар хийгдсэн байх ёстой. Эмнэлгийн бүтээгдэхүүн үйлдвэрлэх зориулалттай фенолыг зэвэрдэггүй хром-никель ган, цайрын бүрээстэй нүүрстөрөгчийн гангаар хийсэн төмөр замын саванд тээвэрлэдэг. Фенолыг мөн зэвэрдэггүй хром-никель гангаар хийсэн халсан хоолойгоор дамжуулдаг.

   Фенолыг хайлсан ба хатуу төлөвт, зэвэрдэггүй хром-никель ган, цайр бүрсэн нүүрстөрөгчийн ган эсвэл нүүрстөрөгчийн гангаар хийсэн битүүмжилсэн саванд, түүнчлэн цул хөнгөн цагаанаар хийсэн саванд хадгална. Фенолыг хайлсан төлөвт азотын дор (азот дахь хүчилтөрөгчийн эзлэхүүний хувь 2% -иас хэтрэхгүй байх ёстой) (60 ± 10) хэмд 2-3 хоног хадгалахыг зөвшөөрнө. Хөнгөн цагаан саванд хадгалахдаа бүтээгдэхүүн дэх хөнгөн цагааныг уусгахгүйн тулд температурыг хатуу хянах шаардлагатай.

   
   

   Фенол C 6 H 5 OH – өвөрмөц үнэртэй өнгөгүй, талст бодис. Түүний хайлах цэг = 40.9 C. Энэ нь хүйтэн усанд бага зэрэг уусдаг боловч аль хэдийн 70 ° C-д ямар ч харьцаагаар уусдаг. Фенол нь хортой. Фенол дахь гидроксил бүлэг нь бензолын цагирагтай холбогддог.

   Химийн шинж чанар

   1. Шүлтлэг металлын харилцан үйлчлэл.

   2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2

   натрийн фенолат

   2. Шүлттэй харилцан үйлчлэл (фенол нь сул хүчил)

   C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H2O

   3. Галогенжилт.

   

   4. Нитратжуулалт

   

   5. Фенолын чанарын урвал

   3C 6 H 5 OH +FeCl 3 → (C 6 H 5 O) 3 Fe +3HCl (ягаан өнгө)

   Өргөдөл

   Фенолыг нээсний дараа арьс шир боловсруулах, нийлэг будагч бодис үйлдвэрлэхэд маш хурдан ашигласан. Дараа нь анагаах ухаан хэсэг хугацаанд фенолын гол хэрэглэгч болсон. 19-р зууны төгсгөлд фенол хуванцар үйлдвэрлэл, ялангуяа фенол формальдегидийн давирхайг хөгжүүлэх нь фенолын зах зээлийг хөгжүүлэхэд идэвхтэй түлхэц өгсөн. Дэлхийн нэгдүгээр дайны үед фенолыг хүчтэй тэсрэх бодис болох пикрин хүчил үйлдвэрлэхэд өргөнөөр ашиглаж байжээ.

   Фенолын шингэрүүлсэн усан уусмал (карболын хүчил (5%)) нь байр, цагаан хэрэглэлийг халдваргүйжүүлэхэд ашигладаг. Антисептикийн хувьд энэ нь Дэлхийн 2-р дайны үед Европ, Америкийн анагаах ухаанд өргөн хэрэглэгдэж байсан боловч өндөр хоруу чанартай тул одоогоор хэрэглэх нь маш хязгаарлагдмал байна. ДНХ цэвэршүүлэх зорилгоор молекул биологи, генийн инженерчлэлд өргөн хэрэглэгддэг. Хлороформтой хольж, өмнө нь эсээс ДНХ-г тусгаарлахад ашигладаг байсан. Одоогоор тусгаарлах зориулалттай олон тооны тусгай халим байгаа тул энэ арга нь хамааралгүй юм.

   Фенолын уусмалыг ариутгагч бодис (карболын хүчил) болгон ашигладаг. Хоёр атомт фенолууд - пирокатехол, резорцинол, түүнчлэн гидрокинон (пара-дигидроксибензол) нь арьс, үслэг арьс ширний бодисуудад нэмсэн антисептик (бактерийн эсрэг ариутгагч бодис), тос тосолгооны материал, резинийг тогтворжуулагч, гэрэл зургийн материал боловсруулахад ашигладаг. аналитик химийн урвалж болгон.

   

   OH бүлгийн тооноос хамааран фенолыг моноатом болон хуваана

   хоёр атомт фенолууд:

   гурвалсан фенолууд: (пирогаллол), тэгш хэмтэй ба тэгш хэмгүй

   

   Нэршил ба изомеризм.

   IUPAC-ийн дүрмийн дагуу эцэг эхийн бүтцийн хувьд "фенол" гэсэн өчүүхэн нэр хадгалагдаж байгааг харгалзан фенолуудын нэрийг эмхэтгэсэн. Бензолын цагирагийн нүүрстөрөгчийн атомуудын дугаарлалт нь OH бүлэгтэй шууд холбогдсон атомаас эхэлж, одоо байгаа орлуулагчид хамгийн бага тоог хүлээн авах дарааллаар үргэлжилдэг.

   Фенолын бүтэц, бензолын цагираг ба гидроксил бүлгийн харилцан нөлөөлөл.

   Фенолын молекул дахь бензолын цагираг ба OH бүлэг нь харилцан үйлчилдэг. OH бүлгийн хүчилтөрөгчийн атомын дан электрон хос нь бензолын цагирагтай p, π коньюгацид байна. Тиймээс фенолд OH бүлэг нь сөрөг индуктив нөлөөллөөс гадна эерэг мезомер нөлөө үзүүлдэг. Хэмжээ +М--ээс илүү үр дүнтэй – I- нөлөө. Тиймээс OH бүлэг нь бензолын цагирагтай харьцуулахад электрон хандивлагч (ED) бөгөөд O-H бондын туйлшралыг нэмэгдүүлж, улмаар устөрөгчийн атомын хөдөлгөөнийг нэмэгдүүлж, улмаар сайжруулдаг. хүчиллэг шинж чанар.

   Үүнээс гадна, +М- OH бүлгийн нөлөө нь электронуудын нягтыг нэмэгдүүлдэг орто-Бас хос-Бензолын цагирагийн байрлал ба 2, 4, 6-р байрлалд хэсэгчилсэн сөрөг цэнэг үүсдэг бөгөөд энэ нь электрофил орлуулах урвалыг хөнгөвчилдөг.

   Хүчиллэг төв

   –I< +М, ED

   Физик шинж чанар.

   Фенол нь хурц үнэртэй өнгөгүй талст бодис бөгөөд энгийн температурт усанд муу уусдаг, 66 0-ээс дээш температурт устай ямар ч харьцаатай холилддог. Агаарт исэлдэж, ягаан өнгөтэй болдог. Фенол нь арьсны түлэгдэлтийг үүсгэдэг хортой бодис бөгөөд түүний 10% усан уусмалыг карболын хүчил гэж нэрлэдэг бөгөөд үүнийг антисептик болгон ашигладаг.

   Химийн шинж чанар.

   Фенолын химийн шинж чанар нь OH бүлэг ба бензолын цагирагтай холбоотой юм.

   Гидроксил бүлэгтэй холбоотой урвалууд.

   Усан уусмал дахь диссоциаци:

   фенолатын ион

   Идэвхтэй металлуудтай харилцан үйлчлэл (энгийн спирттэй төстэй):

   

   Шүлттэй харилцан үйлчлэл (архинаас ялгаатай):

   

   Үүссэн фенолатууд нь хүчлийн үйлчлэлээр амархан задардаг. Тиймээс H 2 CO 3 (CO 2 + H 2 O) болон бусад хүчлүүдийн нөлөөн дор фенолатууд амархан задарч, урвуу урвал явагдах боломжгүй юм.

   C 6 H 5 ONa + CO 2 + H 2 O  C 6 H 5 OH + NaHCO 3

   Эфир үүсгэхийн тулд галоалкантай урвалд орно:

   метилфенилийн эфир

   Хүчиллэг ангидридтай урвалд орж эфир үүсгэнэ.

   фенилацетат

   Давстай харилцан үйлчлэл (төмрийн III хлорид).Энэ урвал нь фенолын гидроксидын чанарын урвал юм

   Фенол бүр FeCl 3-тай чанарын урвалд орохдоо өөрийн гэсэн өнгө өгдөг.

   Фенол  Нил ягаан, Гидрокинон  Бохир ногоон,

   Пирокатехол  Ногоон, Пирогаллол  Улаан.

   Резорцин  Нил ягаан

   3C 6 H 5 OH + FeC1 3  (C 6 H 5 O) 3 Fe + 3HC1

   Нил ягаан өнгийн будалт

   Халах үед цайрын тоосыг багасгах уусмал:

   C 6 H 5 OH + 3H 2 C 6 H 12 + ZnO

   Бензолын цагираг дээрх R-ионууд ( С Э )

   Дээр дурдсанчлан, I төрлийн чиглүүлэгч бодис болох –OH бүлэг нь бензолын цагираг дээрх урвалыг хөнгөвчлөх ба электрофиль урвалжийн довтолгоог голчлон орто ба пара байрлал руу чиглүүлдэг.

   Фенолын галогенжилт:

   2,4,6-трибромофенол

   Бромын ус өнгөө алдаж, цагаан тунадас үүснэ. Энэ урвалыг фенолын чанарын урвал болгон ашигладаг.

   Фенолын нитратжуулалт.Хүйтэн дэх азотын хүчлийн 20% -ийн уусмалын нөлөөн дор фенол нь холимог болж хувирдаг. орто-Тэгээд хос-нитрофенол:

   

   2-нитрофенол – 40% 4-нитрофенол – 10%

   2,4,6-тринитрофенол (пирик хүчил) авахын тулд фенолыг эхлээд төвлөрсөн хүхрийн хүчилд уусгаж, дараа нь төвлөрсөн азотын хүчлээр нитратжуулна.

   пикрин хүчил

   Фенолын сульфонжуулалт:

   

   Конденсацийн уусмал.

   

   Фрагмент

   фенол формальдегид

   5. Устөрөгчжүүлэх үйл явц (багасгах):

   

   Исэлдэлт.Фенолууд нь агаар мандлын хүчилтөрөгчийн нөлөөн дор амархан исэлддэг.

   хинон

   Олон тооны биологийн бодисууд нь "хиноид" системийг агуулдаг: витамин К 2 (цусны бүлэгнэлтийн хүчин зүйл), эд эсийн амьсгалын исэлдэлтийн ферментүүд - убикинонууд.

   фенол (гидроксибензол,карболын хүчил) – ЭнэОорганиктомъёотой бусад үнэрт нэгдлүүдӨөC6H5OH. Ижил нэртэй ангилалд багтдаг - фенол.

   Хариуд нь, Фенолууднь гидроксил бүлгүүдийг агуулсан үнэрт цувралын органик нэгдлүүдийн ангилал юм Өө− үнэрт цагирагийн нүүрстөрөгчтэй холбогдсон.

   Гидроксил бүлгийн тооноос хамааран тэдгээрийг дараахь байдлаар ялгана.

   • нэг атомт фенолууд (аренолууд): фенол ба түүний гомологууд;
   • хоёр атомт фенол (arenediols): пирокатехин, резорцинол, гидрокинон;
   • триатомын фенолууд (аренетриолууд): пирогаллол, гидроксигидрокинон, флороглюцинол;
   • олон атомт фенолууд.

   
   Үүний дагуу, үнэндээ фенол,Бодисын хувьд энэ нь фенолын бүлгийн хамгийн энгийн төлөөлөгч бөгөөд нэг үнэрт цагираг, нэг гидроксил бүлэгтэй. ТЭР.

   Фенолын шинж чанар

   Шинэхэн нэрмэл фенол нь хайлах цэг бүхий өнгөгүй зүү хэлбэртэй талстууд юм 41 ° Cба буцлах цэг 182 ° C. Хадгалахад, ялангуяа чийглэг орчинд, бага хэмжээний төмрийн болон зэсийн давс байгаа тохиолдолд хурдан улаан өнгөтэй болдог. Фенолыг ямар ч хэмжээгээр архи, устай хольж болно (дээр нь халаахад). 60 ° C), эфир, хлороформ, глицерин, нүүрстөрөгчийн сульфид зэрэгт маш сайн уусдаг.

   Боломжтой учраас -Өөгидроксил бүлэг, фенол нь спирт, үнэрт нүүрсустөрөгчийн химийн шинж чанартай байдаг.

   Гидроксил бүлэгт фенол нь дараах урвалд ордог.

   • Фенол нь спиртээс арай хүчтэй хүчиллэг шинж чанартай байдаг тул шүлтийн нөлөөн дор давс - фенолат үүсгэдэг (жишээлбэл, натрийн фенолат - C6H5ONa):

   C 6 H 5 OH + NaOH -> C 6 H 5 ONa + H 2 O

   • Фенол нь натрийн металлтай харилцан үйлчлэлийн үр дүнд натрийн фенолатыг олж авдаг.

   2C 6 H 5 OH + 2Na -> 2C 6 H 5 ONa + H 2

   • Фенол нь карбоксилын хүчлээр шууд эфиргүй байдаг;

   C 6 H 5 OH + CH 3 COOH -> C6H 5 OCOCH 3 + NaCl

   • Фенолыг цайрын тоосоор нэрэх үед гидроксил бүлгийг устөрөгчөөр солих урвал явагдана.

   C 6 H 5 OH + Zn -> C 6 H 6 + ZnO

   Ароматик цагираг дээрх фенолын урвал:

   • Фенол нь үнэрт цагираг дээр электрофил орлуулах урвалд ордог. OH бүлэг нь хамгийн хүчтэй донор бүлгүүдийн нэг болох (функциональ бүлэгт электроны нягтрал буурсантай холбоотой) эдгээр урвалуудад цагирагийн урвалыг нэмэгдүүлж, орлуулалтад чиглүүлдэг. орто-Тэгээд хос-заалтууд. Фенол нь амархан алкилжсан, ацилжсан, галогенжүүлсэн, нитратжсан, сульфонжуулсан байдаг.
   • Колбе-Шмиттийн урвалсалицилийн хүчил ба түүний деривативуудыг (ацетилсалицилын хүчил ба бусад) нийлэгжүүлэхэд үйлчилдэг.

   C 6 H 5 OH + CO 2 – NaOH -> C 6 H 4 OH(COONa)

   C 6 H 4 OH(COONa) – H2SO4 -> C 6 H 4 OH(COOH)

   Фенолын чанарын урвал:

   • Бромтой устай харилцан үйлчлэлийн үр дүнд:

   C 6 H 5 OH + 3Br 2 -> C 6 H 2 Br 3 OH + 3HBr

   үүсдэг 2,4,6-трибромофенол- цагаан цул.
   • Төвлөрсөн азотын хүчилтэй:

   C 6 H 5 OH + 3HNO 3 -> C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O

   • Төмрийн (III) хлоридтой (фенолд үзүүлэх чанарын урвал):

   C 6 H 5 OH + FeCl 3 -> ⌈Fe(C 6 H 5 OH) 6 ⌉Cl 3

   Нэмэлт урвал

   • Металл катализаторын оролцоотойгоор фенолыг устөрөгчжүүлэх Pt/Pd , Pd/Ni , циклогексилийн спирт авах:

   C 6 H 5 OH -> C 6 H 11 OH

   Фенолын исэлдэлт

   Фенолын молекулд гидроксил бүлэг байдаг тул исэлдэлтийн тогтвортой байдал нь бензолоос хамаагүй бага байдаг. Исэлдүүлэгч бодисын шинж чанар, урвалын нөхцлөөс хамааран янз бүрийн бүтээгдэхүүнийг олж авдаг.

   • Тиймээс төмрийн катализаторын оролцоотойгоор устөрөгчийн хэт ислийн үйл ажиллагааны дор бага хэмжээний хоёр атомт фенол, пирокатехол үүсдэг.

   C 6 H 5 OH + 2H 2 O 2 – Fe> C 6 H 4 (OH) 2

   • Хүчтэй исэлдүүлэгч бодис (хромын хольц, хүчиллэг орчинд манганы давхар исэл) харилцан үйлчлэх үед пара-хинон үүсдэг.

   Фенол бэлтгэх

   Фенолыг нүүрсний давирхайгаас (коксжих бүтээгдэхүүн) болон синтетик аргаар гаргаж авдаг.

   Кокс үйлдвэрлэлийн нүүрсний давирхай нь 0.01-0.1% хүртэлфенол, хагас коксжих бүтээгдэхүүнд 0.5-0.7%;устөрөгчжүүлэлтийн явцад үүссэн тос болон хаягдал усанд хамтад нь - 0.8-аас 3.7% хүртэл.Бор нүүрсний давирхай, хагас коксжсон хаягдал ус агуулсан 0.1-0.4% хүртэлфенолууд. Нүүрсний давирхайг нэрж, буцалж буй фенолын фракцыг сонгоно 160-250 ° C температурт. Фенолын фракцийн найрлагад фенол ба түүний гомологууд (25-40%), нафталин (25-40%), органик суурь (пиридин, хинолин) орно. Нафталиныг шүүж ялгаж, үлдсэн хэсгийг натрийн гидроксидын 10-14% -ийн уусмалаар эмчилнэ.

   Үүссэн фенолатыг саармаг тос, пиридиний сууриудаас амьд уураар үлээж, дараа нь нүүрстөрөгчийн давхар ислээр цэвэрлэнэ. Тусгаарлагдсан түүхий фенолууд нь фенол, крезол, ксиленолуудыг дараалан сонгон, залруулга хийдэг.

   Одоогийн байдлаар үйлдвэрлэлийн хэмжээнд үйлдвэрлэсэн фенолын ихэнх хэсгийг янз бүрийн синтетик аргаар гаргаж авдаг.

   Фенол үйлдвэрлэх синтетик аргууд

   1. By бензолсульфонатын аргабензолыг витриолын тостой хольсон. Үүссэн бүтээгдэхүүнийг содоор боловсруулж, бензол сульфоны хүчлийн натрийн давсыг гаргаж авсны дараа уусмалыг ууршуулж, тунадасжсан натрийн сульфатыг салгаж, бензол сульфоны хүчлийн натрийн давсыг шүлтээр уусгана. Үүссэн натрийн фенолатыг нүүрстөрөгчийн давхар ислээр дүүргэх, эсвэл хүхрийн давхар исэл ялгарч, фенолыг нэрэх хүртэл хүхрийн хүчил нэмнэ.
   2. Хлорбензолын аргатөмөр эсвэл түүний давсны оролцоотойгоор бензолыг хлорын хийгээр шууд хлоржуулах, үүссэн хлорбензолыг натрийн гидроксидын уусмалаар саванжуулах буюу катализаторын оролцоотойгоор гидролиз хийхээс бүрдэнэ.
   3. Өөрчлөгдсөн Рашигийн аргаЭнэ нь бензолыг устөрөгчийн хлорид ба агаараар исэлдүүлэн хлоржуулж, дараа нь хлорбензолыг гидролиз болгож, нэрэх замаар фенол ялгаруулдаг.
   4. Кумен аргаБензолын алкилизаци, үүссэн изопропилбензолыг кумен гидропероксид болгон исэлдэж, улмаар фенол, ацетон болгон задлахаас бүрдэнэ.
      Изопропилбензолыг катализаторыг хордуулдаг бусад ханаагүй нэгдлүүд, чийг, меркаптан, устөрөгчийн сульфид зэргээс цэвэршүүлсэн тосны хагарлын цэвэр пропилен эсвэл пропан-пропилен фракцтай бензолыг урвалд оруулах замаар гаргаж авдаг. Жишээлбэл, полиалкилбензолд ууссан хөнгөн цагаан трихлоридыг катализатор болгон ашигладаг. диизопропилбензолд. Алкилизаци нь 85 ° C ба илүүдэл даралтаар явагддаг 0.5 МПа, энэ нь процесс шингэн үе шатанд явагдахыг баталгаажуулдаг. Изопропилбензол нь агаар мандлын хүчилтөрөгч эсвэл техникийн хүчилтөрөгчтэй хамт гидропероксид болж исэлддэг. 110-130°СХувьсах валенттай металлын давс (төмөр, никель, кобальт, манган) байгаа тохиолдолд гидропероксид нь шингэрүүлсэн хүчил (хүхрийн эсвэл фосфор) эсвэл бага хэмжээний төвлөрсөн хүхрийн хүчилтэй хамт задардаг. 30-60 хэмд. Шулуутгагдсаны дараа фенол, ацетон, тодорхой хэмжээгээр авна α-метилстирол. ЗСБНХУ-д боловсруулсан үйлдвэрлэлийн кумен арга нь фенол үйлдвэрлэх бусад аргуудтай харьцуулахад эдийн засгийн хувьд хамгийн ашигтай байдаг. Бензолсульфоны хүчлээр фенол үйлдвэрлэх нь их хэмжээний хлор, шүлтийг хэрэглэх явдал юм. Бензолыг исэлдүүлэх хлоржуулах нь уурын их хэрэглээтэй холбоотой байдаг - бусад аргыг хэрэглэснээс 3-6 дахин их; Үүнээс гадна хлоржуулах явцад тоног төхөөрөмжийн хүчтэй зэврэлт үүсдэг бөгөөд энэ нь тусгай материалыг ашиглах шаардлагатай болдог. Куменийн арга нь техник хангамжийн дизайны хувьд энгийн бөгөөд техникийн хувьд үнэ цэнэтэй хоёр бүтээгдэхүүнийг нэгэн зэрэг олж авах боломжийг олгодог. фенол ба ацетон.
   5. Бензойн хүчлийн исэлдэлтийн декарбоксилжилтын үедНэгдүгээрт, толуолыг бензойны хүчил болгон шингэний фазын каталитик исэлдүүлэх үйл явц явагддаг. Cu 2+бензенесалицилийн хүчил болж хувирдаг. Энэ үйл явцыг дараах диаграмаар дүрсэлж болно.
      Бензолсалицилын хүчил нь усны уураар салицилийн болон бензойн хүчил болж задардаг. Фенол нь салицилийн хүчлийн хурдан декарбоксилжилтын үр дүнд үүсдэг.

   Фенолын хэрэглээ

   Фенолыг полимер үйлдвэрлэх түүхий эд болгон ашигладаг: поликарбонат ба (эхлээд бисфенол А нийлэгждэг, дараа нь эдгээр), фенол-формальдегидийн давирхай, циклогексанол (дараа нь нейлон, нейлон үйлдвэрлэх).

   Газрын тос боловсруулах явцад фенол нь давирхайлаг бодис, хүхэр агуулсан нэгдлүүд, полициклик үнэрт нүүрсустөрөгчөөс тосыг цэвэрлэхэд ашигладаг.

   Үүнээс гадна фенол нь ионол, неонол (), креозол, аспирин, антисептик, пестицид үйлдвэрлэх түүхий эд болдог.

   Фенол нь сайн хадгалалт, ариутгагч бодис юм. Энэ нь мал аж ахуй, анагаах ухаан, гоо сайхны салбарт халдваргүйжүүлэхэд ашиглагддаг.

   Фенолын хортой шинж чанар

   Фенол нь хортой (аюулын II ангилал). Фенолоор амьсгалах үед мэдрэлийн системийн үйл ажиллагаа тасалддаг. Тоос, уур, фенолын уусмал нь нүд, амьсгалын зам, арьсны салст бүрхэвчинд хүрвэл химийн түлэгдэлт үүсгэдэг. Арьсанд хүрэхэд фенол хэдхэн минутын дотор шингэж, төв мэдрэлийн системд нөлөөлж эхэлдэг. Их хэмжээний тунгаар хэрэглэвэл амьсгалын замын төвийг саажилтад хүргэдэг 1-10 гр, хүүхдүүдэд зориулсан 0.05-0.5 гр.

   Лавлагаа:
   Кузнецов Е.В., Прохорова И.П. Полимер ба тэдгээрт суурилсан хуванцар үйлдвэрлэх технологийн схемийн цомог. Эд. 2 дахь. М., Хими, 1975. 74 х.
   Knop A., Sheib V. Фенолын давирхай ба тэдгээрт суурилсан материал. М., Хими, 1983. 279 х.
   Bachman A., Müller K. Phenoplastics. М., Хими, 1978. 288 х.
   Николаев A.F. Хуванцар материалын технологи, Ленинград, Хими, 1977. 366 х.

   
   
   
   Танд нийтлэл таалагдсан уу? Найзуудтайгаа хуваалцаарай!

   Хуваалцах Facebook
   Мөн уншина уу

   

   Үндсэн мэдээлэл Gbou сургуулийн Глория Белозерская 12 цахим сэтгүүл

   

   Лебед Анатолий Вячеславович - Агаарын цэргийн тусгай хүчний харуулын дэд хурандаа: намтар, гэр бүл, үхэл, шагналууд

   

   Асуудал, шийдэл "Эдийн засгийн үндсэн ойлголтууд"

   

   "Яруу найрагчийн үхэл", Лермонтовын шүлгийн дүн шинжилгээ Яруу найрагчийн үхлийн товч дүн шинжилгээ

   

   V Бүх Оросын онлайн тэмцээн Kontur

   

   Дэлхийн нэгдүгээр дайны үеэр Франц, галаас гал гарсан

   

   Цаг уурын нөхцөл байдлын биед үзүүлэх нөлөө Цаг уурын нөхцөл байдлын биед үзүүлэх нөлөө

   

   Нийт дифференциал дахь тэгшитгэл нь нийт дифференциал дахь тэгшитгэлийн тодорхойлолт
   Топ