Алкануудын олон улсын нэршил. Алканууд: бүтэц, шинж чанар

Алканууд эсвэл алифатик ханасан нүүрсустөрөгчүүд нь молекул дахь нүүрстөрөгчийн атомууд хоорондоо σ холбоогоор холбогдсон нээлттэй (циклик бус) гинжин хэлхээтэй нэгдлүүд юм. Алкан дахь нүүрстөрөгчийн атом нь sp 3 эрлийзжих төлөвт байна.

Алканууд нь гишүүн бүр нь тогтмол бүтцийн нэгж -CH 2 - ялгаатай байдаг гомологийн цуваа үүсгэдэг бөгөөд үүнийг гомологийн ялгаа гэж нэрлэдэг. Хамгийн энгийн төлөөлөгч бол метан CH4 юм.

• Алкануудын ерөнхий томъёо: C n H 2n+2

Алкануудын хувьд бүтцийн изомеризмаас гадна конформацийн изомеризм, гептанаас эхлээд энантиомеризм байдаг.

IUPAC нэршилАлкануудын нэрэнд угтварыг ашигладаг n-, хоёр дахь, iso, tert-, нео:

• n-нүүрсустөрөгчийн гинжин хэлхээний хэвийн (зэврээгүй) бүтцийг;
• хоёр дахьзөвхөн дахин боловсруулсан бутилд хамаарна;
• tert-гуравдагч бүтэцтэй алкил гэсэн үг;
• isoгинжин хэлхээний төгсгөлд салбарууд;
• неодөрөвдөгч нүүрстөрөгчийн атомтай алкилд ашигладаг.

Салбарласан алкануудын нэршил нь дараахь үндсэн дүрмүүд дээр суурилдаг.

• Нэрийг бий болгохын тулд нүүрстөрөгчийн атомын урт гинжийг сонгож, орлуулагч байрладаг төгсгөлөөс эхлэн араб тоогоор (байршуулагч) дугаарлана, жишээлбэл:

• Хэрэв ижил алкил бүлэг нэгээс олон удаа тохиолдвол нэрний өмнө үржүүлэх угтваруудыг байрлуулна. ди-(эгшгийн өмнө ди-), гурван-, тетрагэх мэт алкил бүрийг тоогоор тусад нь зааж өгнө, жишээлбэл:

• Хэрэв янз бүрийн алкил орлуулагчдыг үндсэн гинжин хэлхээний хажуугийн мөчрүүдэд байрлуулсан бол тэдгээрийг цагаан толгойн дарааллаар (үржүүлэх угтвартай) байрлуулна. ди-, тетрагэх мэт, түүнчлэн угтвар n-, хоёр дахь, tert-тооцохгүй), жишээ нь:

• Хэрэв хамгийн урт гинжний хоёр ба түүнээс дээш сонголт байгаа бол хамгийн их тооны хажуугийн мөчиртэйг нь сонго.
• Нарийн төвөгтэй алкил бүлгүүдийн нэрсийг алкануудын нэртэй ижил зарчмын дагуу бүтээдэг боловч алкилийн гинжин хэлхээний дугаарлалт нь үргэлж бие даасан байдаг бөгөөд нүүрстөрөгчийн атомын чөлөөт валентаас эхэлдэг, жишээлбэл:

• Ийм бүлгийн нэрээр ашиглахдаа хаалтанд хийж, бүх нэрийн эхний үсгийг цагаан толгойн дарааллаар харгалзан үзнэ.

Аж үйлдвэрийн аргаар олборлох арга 1. Алканы хийн олборлолт.Байгалийн хий нь ихэвчлэн метан ба этан, пропан, бутан зэрэг жижиг хольцуудаас бүрддэг. Бага температурт даралттай хий нь зохих фракцуудад хуваагдана.

2. Газрын тосноос алканыг гаргаж авах.Түүхий тосыг цэвэршүүлж, боловсруулдаг (нэрэх, фракцлах, хагалах). Боловсруулсан бүтээгдэхүүнээс холимог эсвэл бие даасан нэгдлүүдийг гаргаж авдаг.

3. Нүүрсийг устөрөгчжүүлэх (F. Bergius-ийн арга, 1925). 30 МПа хүчин чадалтай автоклав дахь хатуу эсвэл хүрэн нүүрс нь нүүрсустөрөгчийн орчинд катализатор (Fe, Mo, W, Ni-ийн исэл ба сульфид) байлцуулан устөрөгчжүүлж, моторын түлш гэж нэрлэгддэг алкан болгон хувиргадаг.

nC + (n+1)H 2 = C n H 2n+2

4. Алкануудын оксосинтез (Ф. Фишерийн арга - Г. Тропш, 1922).Фишер-Тропшийн аргыг ашиглан синтезийн хийнээс алкануудыг гаргаж авдаг. Синтезийн хий нь өөр өөр харьцаатай CO ба H 2-ийн холимог юм. Энэ нь 800-900 ° C-т Al 2 O 3 дээр тулгуурласан никелийн оксидын NiO байлцуулан явагдах урвалын аль нэгээр метанаас гаргаж авдаг.

CH 4 + H 2 O ⇄ CO + 3H 2

CH 4 + CO 2 ⇄ 2CO + 2H 2

2CH 4 + O 2 ⇄ 2CO + 4H 2

Алкануудыг урвалаар олж авдаг (температур 300 ° C, Fe-Co катализатор):

nCO + (2n+1)H 2 → C n H 2n+2 + nH 2 O

Бүтцийн алкануудаас бүрдэх нүүрсустөрөгчийн хольцыг (n = 12-18) "синтин" гэж нэрлэдэг.

5. Хуурай нэрэх.Алканыг нүүрс, занар, мод, хүлэрт агаарт нэвтрэхгүйгээр хуурай нэрэх эсвэл халаах замаар харьцангуй бага хэмжээгээр авдаг. Үүссэн хольцын ойролцоо найрлага нь 60% устөрөгч, 25% метан, 3-5% этилен юм.

Лабораторийн олборлох арга 1. Галоалкилээс бэлтгэх

1.1. Металл натритай урвалд орох (Wurz, 1855).Энэ урвал нь шүлтлэг металлын галоалкилтэй харилцан үйлчлэлцэхээс бүрдэх ба өндөр тэгш хэмтэй алкануудын нийлэгжилтэд ашиглагддаг.

2CH 3 -I + 2Na ⇄ CH 3 -CH 3 + 2NaI

Хэрэв хоёр өөр галоалкил урвалд оролцвол алкануудын холимог үүснэ.

3CH 3 -I + 3CH 3 CH 2 -I + 6Na → CH 3 -CH 3 + CH 3 CH 2 CH 3 + CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 6NaI

1.2 Лити-диалкил купратын харилцан үйлчлэл.Арга (заримдаа E. Core гэж нэрлэдэг - H. House урвал) нь реактив лити диалкил купратууд R 2 CuLi-ийн галоалкилтэй харилцан үйлчлэлээс бүрддэг. Нэгдүгээрт, лити металл нь эфирийн орчинд галоалкантай урвалд ордог. Дараа нь харгалзах алкил лити нь зэс (I) галидтай урвалд орж уусдаг лити диалкил купрат үүсгэдэг.

CH 3 Cl + 2Li → CH 3 Li + LiCl

2CH 3 Li + CuI → (CH 3 ) 2 CuLi + LiI

Ийм лити-диалкил купрат нь харгалзах галоалкилтэй урвалд ороход эцсийн нэгдэл үүснэ.

(CH 3 ) 2 CuLi + 2CH 3 (CH 2 ) 6 CH 2 -I → 2CH 3 (CH 2 ) 6 CH 2 -CH 3 + LiI + CuI

Энэхүү арга нь анхдагч галоалкилийг ашиглах үед бараг 100% -ийн алканы гарцыг олж авах боломжийг олгодог. Хоёрдогч эсвэл гуравдагч бүтэцтэй бол гарц нь 30-55% байна. Лити-диалкил купрат дахь алкил бүрэлдэхүүн хэсгийн шинж чанар нь алканы гарцад бага нөлөө үзүүлдэг.

CH 3 I + H 2 → CH 4 + HI (Pd катализатор)

CH 3 CH 2 I + 2H → CH 3 CH 3 + HI

CH 3 I + HI → CH 4 + I 2

Энэ арга нь бэлтгэлийн ач холбогдолгүй, иодын усыг ихэвчлэн хэрэглэдэг.

2. Карбоксилын хүчлийн давснаас бэлтгэх.
2.1 Давсны электролиз (Колбе, 1849).Колбе урвал нь карбоксилын хүчлийн давсны усан уусмалын электролизийг агуулдаг.

R-COONa ⇄ R-COO - + Na +

Анод дээр карбоксилын хүчлийн анион исэлдэж, чөлөөт радикал үүсгэдэг бөгөөд CO 2-ээр амархан декарбоксилжих буюу арилдаг. Рекомбинацын улмаас алкил радикалууд цаашид алкан болж хувирдаг.

R-COO - → R-COO . + э -

R-COO.

→Р.

Р.+Р.

→ R-R

Алканууд нь уснаас хамаагүй хөнгөн, туйлшралгүй, туйлшрахад хэцүү боловч ихэнх туйлтгүй уусгагчид уусдаг тул өөрсдөө олон органик нэгдлүүдийн уусгагч болж чаддаг.

Алканууд :

Алканууд нь ханасан нүүрсустөрөгчид бөгөөд тэдгээрийн молекул дахь бүх атомууд нэг холбоогоор холбогддог. Томъёо -

Физик шинж чанар :

• Хайлах болон буцалгах цэгүүд нь молекулын жин, нүүрстөрөгчийн нурууны уртаас хамааран нэмэгддэг
• Хэвийн нөхцөлд CH 4-ээс C 4 H 10 хүртэлх салбарлаагүй алканууд нь хий; C 5 H 12-аас C 13 H 28 хүртэл - шингэн; C 14 H 30-ийн дараа - хатуу бодис.
• Хайлах, буцалгах цэгүүд нь бага салаатайгаас илүү салаалсан болтлоо буурдаг. Жишээлбэл, 20 ° C температурт n-пентан нь шингэн, неопентан нь хий юм.

Химийн шинж чанар:

· Галогенжилт

Энэ бол орлуулах урвалуудын нэг юм. Хамгийн бага устөрөгчжүүлсэн нүүрстөрөгчийн атомыг эхлээд галогенжүүлнэ (гуравдагч атом, дараа нь хоёрдогч, анхдагч атомууд хамгийн сүүлд галогенжүүлнэ). Алкануудын галогенжилт нь үе шаттайгаар явагддаг - нэг үе шатанд нэгээс илүү устөрөгчийн атом солигддоггүй.

1. CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (хлорометан)
2. CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (дихлорметан)
3. CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (трихлорметан)
4. CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (нүүрстөрөгчийн тетрахлорид).

Гэрлийн нөлөөн дор хлорын молекул нь радикал болж задарч, дараа нь тэд алкан молекулууд руу дайрч, тэдгээрээс устөрөгчийн атомыг салгаж, үүний үр дүнд метил радикалууд CH 3 үүсч, хлорын молекулуудтай мөргөлдөж, устгаж, үүсгэдэг. шинэ радикалууд.

· Шатаах

Түлш болгон ашиглахыг тодорхойлдог ханасан нүүрсустөрөгчийн гол химийн шинж чанар нь шаталтын урвал юм. Жишээ:

CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O + Q

Хүчилтөрөгчийн дутагдалтай тохиолдолд нүүрстөрөгчийн давхар ислийн оронд нүүрстөрөгчийн дутуу исэл эсвэл нүүрс үүсдэг (хүчилтөрөгчийн агууламжаас хамаарч).

Ерөнхийдөө алкануудын шаталтын урвалыг дараах байдлаар бичиж болно.

ХАМТ n H 2 n +2 +(1,5n+0.5)O 2 = n CO 2 + ( n+1)H 2 O

· Задаргаа

Задрах урвал нь зөвхөн өндөр температурын нөлөөн дор явагддаг. Температурын өсөлт нь нүүрстөрөгчийн холбоо тасрах, чөлөөт радикалууд үүсэхэд хүргэдэг.

Жишээ нь:

CH 4 → C + 2H 2 (t > 1000 °C)

C 2 H 6 → 2C + 3H 2

Алкенууд :

Алкенууд нь молекулд нэг нүүрстөрөгч-нүүрстөрөгчийн давхар холбоо агуулсан ханаагүй нүүрсустөрөгч юм

Нүүрс устөрөгч нь алкенуудын ангилалд хамаарах нь түүний нэрэнд байгаа ерөнхий дагавар -ene-ээр илэрхийлэгддэг.

Физик шинж чанар :

• Алкены хайлах болон буцлах цэгүүд (хялбаршуулсан) нь молекулын жин, нүүрстөрөгчийн нурууны уртаас хамааран нэмэгддэг.
• Хэвийн нөхцөлд C 2 H 4-ээс C 4 H 8 хүртэлх алкенууд нь хий; C 5 H 10-аас C 17 H 34 хүртэл - шингэн, C 18 H 36-ийн дараа - хатуу. Алкенууд нь усанд уусдаггүй боловч органик уусгагчид маш сайн уусдаг.

Химийн шинж чанар :

· Шингэн алдалтгэдэг нь органик нэгдлийн молекулаас усны молекулыг салгах үйл явц юм.

· Полимержилтнь бага молекул жинтэй бодисын анхны олон молекулуудыг том полимер молекул болгон нэгтгэх химийн процесс юм.

Полимернь молекулууд нь олон ижил бүтцийн нэгжээс бүрддэг өндөр молекулт нэгдэл юм.

Алкадиен :

Алкадиен нь молекулд агуулагдах ханаагүй нүүрсустөрөгч бөгөөд нэг бондоос гадна давхар нүүрстөрөгчийн бонд юм.

Физик шинж чанар :

Бутадиен нь хий (буцлах температур -4.5 ° C), изопрен нь 34 ° C-т буцалж буй шингэн, диметилбутадиен нь 70 ° C-т буцалж буй шингэн юм. Изопрен болон бусад диен нүүрсустөрөгч нь резин болж полимержих чадвартай. Байгалийн резин нь цэвэршүүлсэн төлөвт байгаа (C5H8)n ерөнхий томьёотой полимер бөгөөд зарим халуун орны ургамлын сүүн шүүсээс гаргаж авдаг.

Резин нь бензол, бензин, нүүрстөрөгчийн сульфид зэрэгт маш сайн уусдаг. Бага температурт халах үед хэврэг, наалдамхай болдог. Каучукийн механик болон химийн шинж чанарыг сайжруулахын тулд түүнийг вулканжуулах замаар резин болгон хувиргадаг. Резинэн бүтээгдэхүүн авахын тулд эхлээд резинийг хүхэр, түүнчлэн дүүргэгч: хөө тортог, шохой, шавар, вулканжилтыг хурдасгахад тусалдаг зарим органик нэгдлүүдээс цутгаж авдаг. Дараа нь бүтээгдэхүүнийг халаана - халуун вулканизаци. Вулканжуулалтын үед хүхэр нь резинтэй химийн холбоо тогтоодог. Нэмж дурдахад, вулканжуулсан резин нь жижиг хэсгүүдийн хэлбэрээр чөлөөт төлөвт хүхэр агуулдаг.

Диенийн нүүрсустөрөгч нь амархан полимерждэг. Диен нүүрсустөрөгчийн полимержих урвал нь резинэн нийлэгжилтийн үндэс болдог. Тэд нэмэлт урвалд ордог (устөрөгчжилт, галогенжилт, гидрогалогенжилт):

H 2 C=CH-CH=CH 2 + H 2 -> H 3 C-CH=CH-CH 3

Алкинууд :

Алкинууд нь ханаагүй нүүрсустөрөгчид бөгөөд тэдгээрийн молекулууд нь нэг бондоос гадна нэг нүүрстөрөгч-нүүрстөрөгчийн гурвалсан холбоог агуулдаг

Физик шинж чанар :

Алкинууд нь физик шинж чанараараа харгалзах алкенуудтай төстэй байдаг. Доод (C 4 хүртэл) нь алкен дахь аналогиасаа илүү буцлах цэгтэй өнгөгүй, үнэргүй хий юм.

Алкин нь усанд муу уусдаг боловч органик уусгагчид илүү сайн байдаг.

Химийн шинж чанар :

Галогенжих урвал

Алкинууд нь галоген деривативуудыг үүсгэхийн тулд нэг буюу хоёр галоген молекулыг нэмэх чадвартай.

Чийгшүүлэх

Мөнгөн усны давстай үед алкинууд ус нэмээд ацетальдегид (ацетилений хувьд) эсвэл кетон (бусад алкины хувьд) үүсгэдэг.

Алканууд нь метаны гомолог цувралын нэгдлүүд юм. Эдгээр нь ханасан цикл бус нүүрсустөрөгчид юм. Алкануудын химийн шинж чанар нь молекулын бүтэц, бодисын физик төлөв байдлаас хамаардаг.

Алкануудын бүтэц

Алканы молекул нь метилен (-CH 2 -) ба метил (-CH 3) бүлгүүдийг үүсгэдэг нүүрстөрөгч ба устөрөгчийн атомуудаас бүрддэг. Нүүрстөрөгч нь хөрш зэргэлдээх атомуудтай дөрвөн ковалент поляр бус холбоо үүсгэж болно. Энэ нь гомолог цуврал алкануудын идэвхгүй байдлыг тодорхойлдог -C-C- ба -C-H хүчтэй σ-бондууд юм.

Цагаан будаа. 1. Алканы молекулын бүтэц.

Нэгдлүүд нь гэрэл эсвэл халуунд өртөх үед урвалд ордог. Урвал нь гинжин (чөлөөт радикал) механизмаар явагддаг. Тиймээс бондыг зөвхөн чөлөөт радикалууд задалж болно. Устөрөгчийг орлуулахын үр дүнд галоалкан, давс, циклоалканууд үүсдэг.

Алкануудыг ханасан ба ханасан нүүрстөрөгч гэж ангилдаг. Энэ нь молекулууд нь хамгийн их устөрөгчийн атом агуулдаг гэсэн үг юм. Чөлөөт холбоо байхгүй тул нэмэлт урвал нь алкануудын хувьд ердийн зүйл биш юм.

Химийн шинж чанар

Алкануудын ерөнхий шинж чанарыг хүснэгтэд үзүүлэв.

Урвал хэрхэн явагдаж, ямар радикалууд солигдож байгааг ойлгохын тулд бүтцийн томъёог бичихийг зөвлөж байна.

Цагаан будаа. 2. Бүтцийн томъёолол.

Өргөдөл

Алканыг үйлдвэрлэлийн хими, гоо сайхан, барилгын салбарт өргөнөөр ашигладаг. Нэгдлүүд нь дараахь зүйлээс бүрдэнэ.

• түлш (бензин, керосин);
• асфальт;
• тосолгооны тос;
• газрын тос;
• парафин;
• саван;
• лак;
• будаг;
• паалан;
• архи;
• синтетик даавуу;
• резин;
• аддегид;
• хуванцар;
• угаалгын нунтаг;
• хүчил;
• түлш;
• гоо сайхны бүтээгдэхүүн.

Цагаан будаа. 3. Алканаас гаргаж авсан бүтээгдэхүүн.

Бид юу сурсан бэ?

Алканы химийн шинж чанар, хэрэглээний талаар олж мэдсэн. Нүүрстөрөгчийн атомууд, түүнчлэн нүүрстөрөгч ба устөрөгчийн атомуудын хооронд хүчтэй ковалент холбоо байдаг тул алканууд идэвхгүй байдаг. Өндөр температурт катализаторын оролцоотойгоор орлуулах, задлах урвал явагдах боломжтой. Алканууд нь ханасан нүүрсустөрөгчид байдаг тул нэмэлт урвал явагдах боломжгүй. Алканыг материал, угаалгын нунтаг, органик нэгдлүүдийг үйлдвэрлэхэд ашигладаг.

Сэдвийн тест

Тайлангийн үнэлгээ

Дундаж үнэлгээ: 4.1. Хүлээн авсан нийт үнэлгээ: 227.

Системчилсэн нэр томъёоны дүрэм:

• Гол гинжин дүрэм.

Үндсэн хэлхээг дараахь шалгуурын дагуу сонгоно.

• Функциональ орлуулагчдын хамгийн их тоо.
• Олон холболтын хамгийн их тоо.
• Хамгийн их урт.
• Хажуугийн нүүрсустөрөгчийн бүлгийн хамгийн их тоо.
• Хамгийн бага тооны дүрэм (байршуулагч).

Үндсэн хэлхээг араб тоогоор нэг төгсгөлөөс нөгөө төгсгөл хүртэл дугаарлана. Орлуулагч бүрд холбогдсон үндсэн нүүрстөрөгчийн атомын дугаарыг өгдөг. Дугаарлах дарааллыг орлуулагчдын (байршуулагчдын) тоонуудын нийлбэр хамгийн бага байхаар сонгосон. Энэ дүрэм нь моноциклик нэгдлүүдийг дугаарлахад мөн хамаарна.

• Радикал дүрэм.

Бүх нүүрсустөрөгчийн хажуугийн бүлгийг моновалент (энгийн холбогдсон) радикалууд гэж үздэг. Хэрэв хажуугийн радикал нь өөрөө хажуугийн гинж агуулсан бол дээрх дүрмийн дагуу үндсэн гинжин хэлхээнд холбогдсон нүүрстөрөгчийн атомаас эхлэн дугаарлагдсан нэмэлт үндсэн гинжийг сонгоно.

• Цагаан толгойн дарааллын дүрэм.

Нэгдлийн нэр нь цагаан толгойн үсгийн дарааллаар нэрийг нь зааж өгсөн орлуулагчдын жагсаалтаас эхэлдэг. Орлуулагч бүрийн нэрийн өмнө үндсэн гинжин хэлхээнд байгаа дугаар байна. Хэд хэдэн орлуулагч байгаа нь тоологч угтвараар илэрхийлэгдэнэ: ди-, три-, тетра- гэх мэт. Үүний дараа үндсэн гинжин хэлхээнд тохирох нүүрсустөрөгчийг нэрлэнэ.

Хүснэгтэнд Хүснэгт 12.1-д эхний таван нүүрсустөрөгчийн нэрс, тэдгээрийн радикалууд, боломжит изомерууд, тэдгээрийн харгалзах томъёог харуулав. Радикалуудын нэр нь -yl дагавараар төгсдөг.

Жишээ. Гексаны бүх изомеруудыг нэрлэ.

Жишээ. Дараах бүтэцтэй алканыг нэрлэнэ үү

Энэ жишээнд арван хоёр атомын хоёр гинжин хэлхээнээс тоонуудын нийлбэр хамгийн бага байгаа нэгийг сонгосон (2-р дүрэм).

Хүснэгтэнд өгөгдсөн салаалсан радикалуудын нэрийг ашиглана. 12.2,

Энэ алканы нэрийг арай хялбаршуулсан:

10-терт-бутил-2,2-(диметил)-7-пропил-4-изопропил-3-этил-додекан.

Нүүрс устөрөгчийн гинж нь хоёр устөрөгчийн атомын алдагдалтай циклд хаагдах үед ерөнхий томьёо С-тэй моноциклоалканууд үүсдэг. n H 2 n. Циклжилт нь C 3-аас эхэлдэг, нэрс нь C-ээс үүсдэг nцикло угтвартай:

Полицикл алканууд.Тэдний нэр bicyclo-, tricyclo-, гэх мэт угтвар бий болсон байна.. Bicyclic болон трициклик нэгдлүүд нь тэдгээрийн бүтцийг тодорхойлох, зангилааны атомуудыг холбосон гинжин хэлхээ тус бүр дэх нүүрстөрөгчийн атомын тоо, молекул дахь тус тус хоёр, гурван цагираг; дөрвөлжин хаалтанд буурах дарааллаар тэмдэглэгдсэн; Томъёоны доор атомын нэр байна:

Энэхүү трициклик нүүрсустөрөгчийг хүнантан (чех хүнант, алмазаас) гэж нэрлэдэг бөгөөд энэ нь алмазны онцлог шинж чанартай болор торонд нүүрстөрөгчийн атомуудын байрлалыг үүсгэдэг хэлбэртэй гурван циклогексаны цагирагуудын нэгдэл юм.

Нэг нийтлэг нүүрстөрөгчийн атом бүхий циклик нүүрсустөрөгчийг спиран гэж нэрлэдэг, жишээлбэл, спиро-5,5-ундекан:

Хавтгай цикл молекулууд тогтворгүй байдаг тул янз бүрийн конформацийн изомерууд үүсдэг. Конфигурацын изомеруудаас ялгаатай нь (молекул дахь атомуудын орон зайн байрлал, чиг баримжаа харгалзахгүйгээр) конформацийн изомерууд нь бие биенээсээ зөвхөн атомууд эсвэл радикалуудыг албан ёсоор энгийн холбоог тойрон эргэлдэж, молекулуудын тохиргоог хадгалснаараа ялгаатай байдаг. Тогтвортой конформер үүсэх энерги гэж нэрлэдэг конформацийн.

Конформерууд динамик тэнцвэрт байдалд байдаг ба тогтворгүй хэлбэрүүдээр дамжин бие биедээ хувирдаг. Хавтгай мөчлөгийн тогтворгүй байдал нь холболтын өнцгийн мэдэгдэхүйц хэв гажилтаас үүсдэг. Циклогексан C 6H 12-ийн тетраэдр холбоосын өнцгийг хадгалахын зэрэгцээ сандал хэлбэртэй (a) ба банн хэлбэртэй (b) гэсэн хоёр тогтвортой хэлбэрийг бий болгох боломжтой.

Молекулууд дахь атомууд нь нэг холбоогоор холбогдсон, C n H 2 n +2 ерөнхий томьёотой тохирох нүүрсустөрөгчид. Алканы молекулуудад бүх нүүрстөрөгчийн атомууд sp 3 эрлийзжих төлөвт байдаг. Энэ нь нүүрстөрөгчийн атомын бүх дөрвөн эрлийз орбитал нь хэлбэр, энергийн хувьд ижил бөгөөд тэгш талт гурвалжин пирамид - тетраэдр рүү чиглэсэн байдаг гэсэн үг юм. Орбиталуудын хоорондох өнцөг нь 109 ° 28' байна. Нэг нүүрстөрөгч-нүүрстөрөгчийн бондын эргэн тойронд бараг чөлөөтэй эргэлт хийх боломжтой бөгөөд алкан молекулууд нь молекул дахь тетраэдралтай (109° 28′) ойролцоох нүүрстөрөгчийн атомуудын өнцөгтэй олон янзын хэлбэртэй байж болно. n- пентан. Ялангуяа алканы молекул дахь холбоог эргэн санах нь зүйтэй. Ханасан нүүрсустөрөгчийн молекул дахь бүх холбоо нь нэг юм. Давхардал нь тэнхлэгийн дагуу үүсдэг. атомын цөмүүдийг холбодог, өөрөөр хэлбэл эдгээр нь σ-бонд юм. Нүүрстөрөгч-нүүрстөрөгчийн холбоо нь туйлшралгүй, туйлшрах чадвар муутай байдаг. Алкан дахь C-C бондын урт нь 0.154 нм (1.54 10 - 10 м). C-H бонд нь арай богино байдаг. Электрон нягтрал нь илүү электрон сөрөг нүүрстөрөгчийн атом руу бага зэрэг шилждэг, өөрөөр хэлбэл C-H холбоо нь сул туйлтай байдаг. Ханасан нүүрсустөрөгчийн молекулуудад туйлын холбоо байхгүй байгаа нь тэдгээр нь усанд муу уусдаг бөгөөд цэнэглэгдсэн тоосонцортой (ионуудтай) харьцдаггүй. Алкануудын хувьд хамгийн онцлог нь чөлөөт радикалуудтай холбоотой урвал юм. Метаны гомолог цуврал Гомологууд- бүтэц, шинж чанараараа ижил төстэй, нэг буюу хэд хэдэн CH 2 бүлгээр ялгаатай бодисууд. Изомеризм ба нэршил Алканууд нь бүтцийн изомеризм гэж нэрлэгддэг шинж чанартай байдаг. Бүтцийн изомерууд нь нүүрстөрөгчийн араг ясны бүтцээр бие биенээсээ ялгаатай байдаг. Бүтцийн изомероор тодорхойлогддог хамгийн энгийн алкан бол бутан юм. Нэршлийн үндэс 1. Үндсэн хэлхээний сонголт.Нүүрс устөрөгчийн нэр үүсэх нь үндсэн гинжийг тодорхойлохоос эхэлдэг - молекул дахь нүүрстөрөгчийн атомын хамгийн урт гинж нь түүний үндэс болсон юм. 2. Үндсэн хэлхээний атомуудын дугаарлалт.Үндсэн гинжин хэлхээний атомуудад дугаар өгөгдсөн. Үндсэн гинжин хэлхээний атомуудын дугаарлалт нь орлуулагч хамгийн ойр байгаа төгсгөлөөс эхэлдэг (А, В бүтэц). Хэрэв орлуулагчид гинжин хэлхээний төгсгөлөөс ижил зайд байрладаг бол дугаарлалт нь тэдгээрийн олон байгаа төгсгөлөөс эхэлнэ (Б бүтэц). Хэрэв өөр өөр орлуулагчид гинжин хэлхээний төгсгөлөөс ижил зайд байрладаг бол дугаарлалт нь хамгийн ойрхон байгаа төгсгөлөөс эхэлнэ (бүтэц D). Нүүрсустөрөгчийн орлуулагчдын насыг цагаан толгойн үсгээр нэр нь эхэлсэн үсгийн дарааллаар тодорхойлно: метил (-CH 3), дараа нь этил (-CH 2 -CH 3), пропил (-CH 2 -CH 2). -CH 3) гэх мэт. Орлуулагчийн нэр нь -ан дагаврыг - гэсэн дагавараар сольж бий болохыг анхаарна уу. лагхаргалзах алканы нэрээр. 3. Нэр үүсэх. Нэрийн эхэнд тоонууд - орлуулагчид байрладаг нүүрстөрөгчийн атомуудын тоог зааж өгсөн болно. Хэрэв өгөгдсөн атом дээр хэд хэдэн орлуулагч байгаа бол нэр дээрх харгалзах тоог хоёр удаа таслалаар (2,2-) тусгаарлана. Тооны дараа орлуулагчдын тоог зураасаар тэмдэглэнэ ( ди- хоёр, гурав- гурав, тетра- дөрөв, пента- тав) ба орлуулагчийн нэр (метил, этил, пропил). Дараа нь хоосон зай, зураасгүйгээр үндсэн хэлхээний нэр. Гол гинжийг нүүрсустөрөгч гэж нэрлэдэг - метан гомологийн цувралын гишүүн ( метан CH 4, этан C 2 H 6, пропан C 3 H 8, C 4 H 10, пентан C 5 H 12, гексан C 6 H 14, гептан C 7 H 16, октан C 8 H 18, үгүй S 9 H 20, декан C 10 H 22). Алкануудын физик шинж чанар Метан гомологийн цувралын эхний дөрвөн төлөөлөгч нь хий юм. Тэдгээрийн хамгийн энгийн нь метан - өнгөгүй, амтгүй, үнэргүй хий ("хийн" үнэрийг мэдэрсэний дараа та 04 гэж дуудах хэрэгтэй. Меркаптануудын үнэрээр тодорхойлогддог - ахуйн хэрэглээнд хэрэглэдэг метан дээр тусгайлан нэмсэн хүхэр агуулсан нэгдлүүд. болон үйлдвэрийн хийн хэрэгсэл, ингэснээр тэдний хажууд байрлах хүмүүс үнэрээр гоожиж байгааг илрүүлэх боломжтой). C 4 H 12-аас C 15 H 32 хүртэлх найрлагатай нүүрсустөрөгч нь шингэн; хүнд нүүрсустөрөгч нь хатуу бодис юм. Нүүрстөрөгчийн гинжин хэлхээний урт нэмэгдэх тусам алкануудын буцлах болон хайлах цэгүүд аажмаар нэмэгддэг. Бүх нүүрсустөрөгч нь усанд муу уусдаг шингэн нүүрсустөрөгч нь нийтлэг органик уусгагч юм. Алкануудын химийн шинж чанар Орлуулах урвалууд. Алкануудын хувьд хамгийн онцлог урвал бол чөлөөт радикал орлуулах урвал бөгөөд энэ үед устөрөгчийн атомыг галоген атом эсвэл зарим бүлгээр сольдог. Онцлог урвалын тэгшитгэлийг танилцуулъя галогенжилт: Галоген илүүдэлтэй тохиолдолд хлоржуулалт нь бүх устөрөгчийн атомыг хлороор бүрэн солих хүртэл явагдана. Үүссэн бодисыг уусгагч, органик синтезийн эхлэл болгон өргөн ашигладаг. Усгүйжүүлэх урвал(устөрөгчийн хийсвэр). Алкануудыг катализатороор (Pt, Ni, Al 2 0 3, Cr 2 0 3) өндөр температурт (400-600 ° C) дамжуулахад устөрөгчийн молекул ялгарч, алкен үүснэ. Нүүрстөрөгчийн гинжийг устгах дагалддаг урвалууд. Бүх ханасан нүүрсустөрөгчид шатаж, нүүрстөрөгчийн давхар исэл, ус үүсгэдэг. Тодорхой хувь хэмжээгээр агаартай холилдсон хийн нүүрсустөрөгч нь дэлбэрч болно. 1. Ханасан нүүрсустөрөгчийн шаталтАлканыг түлш болгон ашиглахад маш чухал ач холбогдолтой чөлөөт радикал экзотермик урвал юм. Ерөнхийдөө алкануудын шаталтын урвалыг дараах байдлаар бичиж болно. 2. Нүүрс устөрөгчийн дулааны хуваагдал. Уг процесс нь чөлөөт радикал механизмаар явагддаг. Температурын өсөлт нь нүүрстөрөгч-нүүрстөрөгчийн бондын гомолитик хуваагдал, чөлөөт радикалууд үүсэхэд хүргэдэг. Эдгээр радикалууд бие биетэйгээ харилцан үйлчилж, устөрөгчийн атомыг сольж, алканы молекул ба алкены молекулыг үүсгэдэг. Нүүрс устөрөгчийн хагарлын үйлдвэрлэлийн процессын үндэс нь дулааны задралын урвал юм. Энэ процесс нь газрын тос боловсруулах хамгийн чухал үе шат юм. 3. Пиролиз. Метаныг 1000 ° C хүртэл халаахад метан пиролиз эхэлдэг - энгийн бодисуудад задардаг. 1500 ° C хүртэл халаахад ацетилен үүсэх боломжтой. 4. Изомержилт. Шугаман нүүрсустөрөгчийг изомержих катализатороор (хөнгөн цагаан хлорид) халаахад салаалсан нүүрстөрөгчийн араг ястай бодисууд үүсдэг. 5. Үнэртлэх. Гинжин дэх 6 ба түүнээс дээш нүүрстөрөгчийн атом бүхий алканууд нь катализаторын оролцоотойгоор эргэлдэж, бензол болон түүний деривативуудыг үүсгэдэг. Алканууд нь чөлөөт радикал механизмаар дамждаг урвалд ордог, учир нь алканы молекул дахь бүх нүүрстөрөгчийн атомууд sp 3 эрлийзжих төлөвт байдаг. Эдгээр бодисын молекулууд нь ковалент туйлт бус C-C (нүүрстөрөгч-нүүрстөрөгч) бонд ба сул туйлт C-H (нүүрстөрөгч-устөрөгч) холбоог ашиглан бүтээгдсэн. Эдгээр нь электрон нягтрал ихэссэн эсвэл буурсан, амархан туйлшрах холбоо, өөрөөр хэлбэл гадаад хүчин зүйлийн нөлөөн дор электрон нягтрал (ионуудын электростатик талбар) шилжиж болох ийм холбоог агуулдаггүй. Үүний үр дүнд алканууд нь цэнэглэгдсэн хэсгүүдтэй урвалд орохгүй, учир нь алканы молекул дахь холбоо нь гетеролитик механизмаар тасардаггүй. Танд нийтлэл таалагдсан уу? Найзуудтайгаа хуваалцаарай! Хуваалцах Facebook Мөн уншина уу Хенри 8 ба түүний эхнэрүүд. Намтар. Хатан хаан Элизабетын "Алтан үе" Би таслал тавих ёстой юу, үгүй ​​юу? Математикийн хичээлийн хураангуй "аравтын бутархайтай үйлдэл" Байгаль орчны үйл явдал: "Сансар судлалын түүх" Усан хангамж, ариун цэврийн байгууламж “Бид хүсээгүй ч хувьсгал хийсэн Бяцхан гүнжийн үлгэр: Үлгэр Сургуулийн шинэ стандарт: бидэнд сонголт хийх эрх чөлөө хэрэгтэй юу? Топ