Органик химийн лабораторийн дээж. хоёр үндсэн карбоксилын хүчлүүдийн шинж чанар

Өмнөх үг
I ХЭСЭГ ОРГАНИК СИНТЕЗИЙГ ГҮЙЦЭТГЭХ ҮЕД АЖЛЫН АРГА
Бүлэг I. Ажлын зохион байгуулалт, аюулгүй ажиллагааны арга хэмжээ
1. Органик синтезийн лабораторид ажиллах ерөнхий дүрэм
2. Урьдчилан сэргийлэх арга хэмжээ, ослын үед анхны тусламж үзүүлэх
Хорт бодис, идэмхий бодисуудтай ажиллах
Шатамхай, тэсэрч дэлбэрэх бодистой ажиллах
Шилтэй харьцах дүрэм
Түлэгдэлт, хордлого болон бусад ослын анхны тусламж
Орон нутгийн галыг унтрааж, хувцас хунарыг шатааж байна
3. Лабораторийн химийн үндсэн шилэн эдлэл
4. Төхөөрөмжийн угсралт
5. Химийн шилэн савыг угаах, хатаах
6. Тайлан бичихдээ уран зохиол, дүрэм ашиглах
II бүлэг. Химийн лабораторид ажиллах үндсэн үйлдлүүд
1. Халаалт
2. Хөргөх
3. Температурын хэмжилт ба хяналт
4. Нунтаглах, холих
5. Зарим органик уусмал ба гелийн уусалт ба шинж чанар
Этанол
Метилийн спирт
Диатилийн эфир
Газрын тосны эфир
Ацетон
6. Хатаах болон үндсэн хатаагч
Хийн хатаах
Органик шингэнийг хатаах
Хатаах хатуу бодис
Үндсэн чийгшүүлэгч
7. Шүүлтүүр
Хэвийн даралтаар шүүнэ
Вакуум шүүлтүүр
III бүлэг. Органик бодисыг цэвэршүүлэх арга
1. Талсжилт
Уусгагчийн сонголт
Дахин талстжуулалт хийх
Кристал ялгах
2. Сублимация (сублимация)
3. Олборлолт
4. нэрэх
Агаар мандлын даралтад энгийн нэрэх
Уурын нэрэлт
Багасгасан даралтын дор нэрэх
Бутархай нэрэх
Залруулга
5. Хроматографи
Адсорбцийн хроматографи
Хуваалтын хроматографи
Цаасан хроматографи
Ион солилцооны хроматографи
IV бүлэг. Органик нэгдлүүдийн хамгийн чухал тогтмолуудыг тодорхойлох
1. Хайлах цэг
2. Буцлах цэг
3. Харьцангуй нягтрал
4. Хугарлын илтгэгч
5. Молекулын жин
Бүлэг V. Шахсан болон шингэрүүлсэн хийтэй ажиллах
1. Хийн баллон ба тэдгээрийн зохицуулалт
2. Хийн тун
3. Хий цэвэрлэх, төхөөрөмжид оруулах
4. Хийн цилиндртэй ажиллахдаа аюулгүй ажиллагааны дүрэм
VI бүлэг. Органик бодисын тоон элементийн шинжилгээ
1. Нүүрстөрөгч ба устөрөгчийг хагас бичил аргаар тодорхойлох
Суурилуулалтын угсралт
Шинжилгээ хийж байна
2. Азотыг хагас бичил аргаар тодорхойлох (Дюмагийн дагуу)
Суурилуулалтын угсралт
Шинжилгээ хийж байна
3. Нүүрстөрөгч ба устөрөгчийг микро аргаар тодорхойлох
Суурилуулалтын угсралт
Шинжилгээ хийж байна
II ХЭСЭГ ОРГАНИК БОДИСЫН НИЙГСЭЛ
VII бүлэг. Галогенжих урвал
1. Спиртийн гидроксил бүлгийг галогенээр солих
2. Гидроксил бүлгийн хүчлүүдийг галогенээр солих
3. Олон тооны холбоогоор галоген нэмэх
4. Устөрөгчийг галогенээр шууд солих
5. Синтезийн жишээ
Этил бромид
(?)-Бромонафталин ба этил бромид
Этил иодид
Бутил бромид
Ацетил хлорид
Бензойл хлорид
1,2-диброметан
Бромбензол
(?)-Бромонафталин
(?)-Броманизол
VIII бүлэг. Алкилизацийн урвал
1. Ароматик нүүрсустөрөгчийг хүхрийн хүчилтэй спиртээр алкилжуулах
2. Эфир бэлтгэх
3. Синтезийн жишээ
сек-бутилбензол
Дибутил эфир
Изоамил эфир
Дифенилийн эфир
Фенетол
Этил эфир (?)-нафтол (неролин шинэ, бромелиад)
Анизол
IX бүлэг. Ациляцийн урвал
1. Спирт ба аминыг карбоксилын хүчлээр ацилах
2. Спирт, фенол, аминыг хүчил хлоридоор ацилжуулах
3. Спирт, фенол, аминыг хүчиллэг ангидридаар ацилах
4. Синтезийн жишээ
Этил ацетат эфир
Цууны изоамил эфир
Этил хлор цууны хүчил
Оксалийн хүчил диэтил эфир
Бензойн хүчил этилийн эфир
Бензанилид
Аспирин (ацетилсалицилын хүчил)
(?) - Нафтилацетат
Ацетанилид
Бүлэг X. Фридел-Крафтсын урвал
1. Ароматик нэгдлүүдийн алкилизаци
2. Ароматик нэгдлүүдийн ациляци
3. Синтезийн жишээ
Изопропилбензол
Дифенилметан
Ацетофенон
Бензофенон
XI бүлэг. Исэлдэлтийн урвалууд
1. Давхар бонд дахь исэлдэлт
2. Анхдагч ба хоёрдогч спиртийг альдегид эсвэл кетон болгон исэлдүүлэх
3. Альдегид ба кетоныг хүчилд исэлдүүлэх
4. Метил ба метилений бүлгүүдийн исэлдэлт
5. Хиноныг исэлдүүлэх замаар бэлтгэх
6. Синтезийн жишээ
Ацетальдегид
Пропионик альдегид
Изовалерик альдегид
Бензофенон
Изобутирийн хүчил
Валерины хүчил
Бензойн хүчил
Бензокинон
Антракинон
XII бүлэг. Нитратжуулалтын урвал
1. Өөх тосны нүүрсустөрөгчийн нитратжуулалт
2. Аромат нүүрсустөрөгчийн нитратжуулалт
3. Синтезийн жишээ
Нитрометан
Нитробензол
(?)- ба (?)-нитротолуол
(?)- ба (?) - Нитрофенол
(?) - Нитронафталин
XIII бүлэг. Аминжих урвал
1. Өөх тосны амин бэлдмэлийг бэлтгэх
2. Ароматик аминыг бэлтгэх
3. Синтезийн жишээ
Метиламин
Анилин
(?)- ба (?)-Толуидин
(?) - Нафтиламин
XIV бүлэг. Сульфонжуулах урвал
1. Үнэрт нэгдлүүдийг сульфонжуулах
2. Синтезийн жишээ
(?) - Нафталин сульфоны хүчил (натрийн давс)
Бензесульфоны хүчил (натрийн давс)
(?)-Толуэнсульфоны хүчил
Сульфанилийн хүчил
XV бүлэг. Диазотизаци ба азо холболтын урвал
1. Азотын ялгаралт дагалддаг диазонийн давсны урвал
2. Азотыг ялгаруулахгүйгээр үүсэх диазонийн давсны урвал
3. Синтезийн жишээ
Фенол
йодобензол
гелиантин
(?) - Нафталоранж
XVI бүлэг. Григнардын хариу үйлдэл
1. Нүүрс устөрөгчийн үйлдвэрлэл
Чугаев-Церевитиновын дагуу идэвхтэй устөрөгчийн тоон тодорхойлолт
2. Карбоксилын хүчлийг бэлтгэх
3. Согтууруулах ундаа бэлтгэх
4. Синтезийн жишээ
Фенилацетик хүчил
Трифенилкарбинол
Дифенилкарбинол (бензидрол)
XVII бүлэг. Каннцарогийн хариу үйлдэл
Бензойн хүчил ба бензил спиртийн нийлэгжилт
XVIII бүлэг. Клейзений хариу үйлдэл
Синтезийн жишээ
Ацето цууны эфир
бензоидацетор
XIX бүлэг. Полимержилт ба поликонденсацийн урвал
1. Полимержилт
2. Поликонденсац
3. Синтезийн жишээ
Паральдегид
Полистирол
Полиметилметакрилат
Метил метакрилаттай стиролын сополимер
Метил метакрилат (полиметилметакрилатаас)
Глифтийн давирхай
Фенол-формальдегидийн давирхай
XX бүлэг. Таних
1. Урьдчилсан туршилтууд
2. Чанарын урвал
3. Гаргах
Уншихыг зөвлөж байна
Хэрэглээ
1. Органик нэгдлүүдийг хатаах бодис
2. Янз бүрийн температурт усны уурын даралт
3. Цилиндр дэх шингэрүүлсэн хийн даралт
4. Шахсан хийн цилиндрийн өнгө
5. Хүхрийн хүчлийн уусмалын нягт (20°С)
6. Давсны хүчлийн уусмалын нягт (20°С)
7. Азотын хүчлийн уусмалын нягт (20°С)
8. Идэмхий содын уусмалын нягт (20°С)
9. Идэмхий калийн уусмалын нягт (20°С)
10. Спирт ба тэдгээрийн деривативуудын физик шинж чанар
11. Фенол ба тэдгээрийн деривативуудын физик шинж чанар
12. Альдегид ба тэдгээрийн деривативуудын физик шинж чанар
13. Кетон ба тэдгээрийн деривативуудын физик шинж чанар
14. Карбоксилын хүчлүүд ба тэдгээрийн деривативуудын физик шинж чанар
15. Анхдагч ба хоёрдогч амин ба тэдгээрийн деривативуудын физик шинж чанар
16. Алкилгалогенид ба тэдгээрийн деривативуудын физик шинж чанар

ЛЕНИНГРАДЫН ЛЕНИНИЙ ОРДЕНД, А.А.ЖДАНОВЫН НЭРЭМЖИТ ХӨДӨЛМӨРИЙН УЛСЫН ИХ СУРГУУЛИЙН УЛСЫН УЛСЫН ТУГИЙН ОРДЕНД.

Г.В.ГОЛОДНИКОВ, Т.В.МАНДЕЛШТАМ

ОРГАНИК СИНТЕЗИЙН ПРАКТИКУМ

Ленинградын их сургуулийн хэвлэлийн газар Ленинград, 1976 он

Проф. К.А.Оглобина

Ленинградын их сургуулийн редакц, хэвлэлийн зөвлөлийн тогтоолын дагуу хэвлэв

UDC (075.8) 547: 542.91

Г.В.Галоднков, Т.В.Манделстам. Органик синтезийн семинар.

Л., Ленинградын хэвлэлийн газар. Их сургууль, 1976, х. 376.

Энэхүү сурах бичгийг Ленинградын их сургуулийн химийн факультетэд органик синтезийн семинар зохион байгуулсан туршлагад үндэслэн эмхэтгэсэн. 160 гаруй эмийн синтезийн тодорхойлолтыг өгсөн бөгөөд 30 аргыг анх удаа семинарт танилцуулж байна. Органик бодисыг тусгаарлах, цэвэршүүлэх, тодорхойлох үндсэн аргуудыг өгсөн болно. Одоо байгаа дотоодын гарын авлагаас ялгаатай нь уг номонд эмийн синтезийн аргуудыг урвалын механизмын нийтлэг шинж чанарт үндэслэн бүлэглэсэн бөгөөд энэ нь органик химийн бодит материалыг илүү сайн системчилж, онолыг практиктай илүү нягт холбох боломжийг олгодог. органик синтезийн. Бүлэг бүрийн практик ажлын тайлбарын өмнө авч үзэж буй урвалын механизмын талаархи орчин үеийн санааг танилцуулж, үндсэн синтетик аргуудыг тодорхойлсон ерөнхий хэсгийг оруулсан болно. Лабораторийн гарын авлагад анх удаа цикл ачааллын урвалын хэсгийг оруулсан болно.

Сурах бичиг нь их дээд сургууль болон бусад дээд боловсролын байгууллагуудын химийн факультетийн оюутнуудад зориулагдсан болно. Ил. - 52, хүснэгт. -- 9.

Шүүгчид:

нэрэмжит сурган хүмүүжүүлэх дээд сургуулийн органик химийн тэнхим. А.И. Герцен (тэнхимийн эрхлэгч проф. В. В., Перекалин), профессор Я. Слободин

© Ленинградын их сургуулийн хэвлэлийн газар,

ӨМНӨХ ҮГ

Энэхүү ном нь Ленинградын Их Сургуулийн Химийн факультетэд лабораторийн семинар хийсэн туршлагад үндэслэн эмхэтгэсэн органик синтезийн лабораторийн ажлын гарын авлага юм.

Материал нь 7 бүлэгт хуваагдана. Эхний хоёр удиртгал бүлэгт органик синтезийн лабораторид ажиллах ерөнхий арга, техник, аюулгүй ажиллагааны дүрмийг багтаасан болно.

Дараагийн бүлгүүдэд органик эмийн нийлэгжилтийн тодорхойлолтыг оруулсан болно. Одоо байгаа ихэнх гарын авлагаас ялгаатай нь энэхүү гарын авлагад синтезийг синтетик аргын ерөнхий шинж чанарт үндэслэн бус харин урвалын механизмын ерөнхий шинж чанарт үндэслэн бүлэглэсэн болно. Органик урвалын энэхүү ангилал нь оюутнуудад органик химийн онолын үзэл баримтлалыг туршилттай холбож, тодорхой синтезийн тодорхой нөхцлийг сонгоход илүү ухамсартай хандах боломжийг олгодог.

Бүлэг бүрийн практик ажлын тайлбарын өмнө судалж буй урвалын механизмын талаархи орчин үеийн санааг танилцуулж, синтетик үндсэн аргуудыг тодорхойлсон танилцуулга оруулсан болно.

Номонд өгөгдсөн лабораторийн ажлын жорууд нь туршилтын нарийн төвөгтэй байдлын зэрэг, ажлын үргэлжлэх хугацаа, эхлэлийн бодисын хэмжээ (макро ба хагас микро хувилбарууд), тусгаарлах арга, аргын хувьд өөр өөр байдаг. үүссэн бэлдмэлийг цэвэршүүлэх. Хэд хэдэн тохиолдолд та өгөгдсөн бодисыг олж авах хэд хэдэн санал болгож буй аргуудаас сонгож болно. Номонд тайлбарласан олон тооны синтез нь багшид нэг урвалын бүтээгдэхүүн нь нөгөө урвалын эхлэл болж өгдөг бүтээлийн багцыг оюутанд эмхэтгэх боломжийг олгодог. Энэ нь оюутнуудын практик ажил гүйцэтгэх сонирхол, хариуцлагыг нэмэгдүүлдэг.

1, 2, 7-р бүлгийг Г.В.Голодников, 5, 6-р бүлгийг Т.В.Манделстам, 3, 4-р бүлгийг Т.В.Манделстам, Г.В.

Өмнө нь хэвлэгдсэн гарын авлагаас бага зэрэг өөрчлөлт оруулан авсан зарим нэгдлүүдийг олж авах жорыг номын текстэнд ажлын гарчигт энэ гарын авлагад тохирсон дугаараар тэмдэглэсэн болно. Тиймээс, зураг нь "Органик химийн ерөнхий семинар" (М., "Мир", 1965), Ю. К. Юрьевын "Органик химийн практик бүтээлүүд" номтой тохирч байна. I, II, III (Москвагийн их сургуулийн хэвлэлийн газар, 1957-1961), тоонууд - "Бэлтгэл органик хими" гарын авлагад. В.Полачкова (ГХИ, Москва, 1959), зураг - Г.Либ, В.Шенигер нарын “Бага хэмжээний бодисоос органик бэлдмэлийн нийлэгжилт” ном (GHI, 1957), зураг + H2O > HOOC - COOH

ацетилен оксалийн хүчил

Өмнөх туршилтуудын нэгэн адил агаар дахь ацетилений шаталтыг судалдаг. Туршлагын тодорхойлолт.Туршилтын хоолойд 1 мл орчим ус асгаж, кальцийн карбидын хэсэг шиднэ. Нүхийг хийн гаралтын хоолой бүхий залгуураар хурдан хаа. Урвал нь хүчтэй бөгөөд хурдан явагддаг. Урвалыг удаашруулахын тулд 3-4 дусал нэмсэн усанд нэг дусал шингэрүүлсэн хүхрийн хүчил нэмж болно. Гаргасан хий нь калийн перманганат ба бромын усны өмнө бэлтгэсэн уусмалаар дамждаг. Дараа нь хий цуглуулж, галд хийнэ. Ацетилений дөл дээр шилийг өндөрт барина. Ацетилен нь тортог үүсэх (агаарын урсгал дутагдалтай) эсвэл гялалзсан дөлөөр (нэгдэл ханаагүй байдлын шинж тэмдэг) шатдаг. Ацетилений шаталтын урвал:

2HC CH + 5O2 4СО2 +2Н2О

ГАЛОИДЫН үүсмэлEEАЛИФАТ НҮҮСРҮҮСБҮДҮҮД (ХАЛОЙДАЛКИЛС)

Алифат нүүрсустөрөгчийн галоген деривативыг нэг буюу хэд хэдэн устөрөгчийн атомыг галоген атомаар сольсон нүүрсустөрөгчийн дериватив гэж үзэж болно. Нэг, хоёр, гурав гэх мэтийг солихоос хамаарна. атомыг галоген болгон хувиргахад моногалоген дериватив ба полигалоген деривативыг хооронд нь ялгадаг.

Хамгийн энгийн галидын деривативуудын нэрийг ихэвчлэн гидрохалийн хүчлийн органик бус давсуудын нэр, тэдгээрийн найрлагад орсон радикалуудын тэмдэглэгээтэй харьцуулан эмхэтгэдэг. Жишээлбэл, CH3Cl - метил хлорид гэх мэт.

Галид нь гинжин хэлхээний янз бүрийн нүүрстөрөгчийн атомуудад устөрөгчийг орлуулж чаддаг. Хэрэв галоген нь нэг нүүрстөрөгчийн атомтай холбогдсон нүүрстөрөгч дээр байрладаг бол галоген деривативыг анхдагч гэж нэрлэдэг; жишээ нь CH3-CH2-Cl нэгдлийг анхдагч этил хлорид гэж нэрлэдэг. Хэрэв хоёр нүүрстөрөгчийн атомтай холбогдсон нүүрстөрөгчид галоген байгаа бол галоген деривативыг хоёрдогч гэж нэрлэдэг, жишээлбэл, нэгдэл:

хоёрдогч бутил хлорид (2-хлорбутан) гэж нэрлэдэг. Эцэст нь, гурван нүүрстөрөгчийн атомтай холбогдсон нүүрстөрөгчид галоген байгаа бол галоген деривативыг гуравдагч гэж нэрлэдэг, жишээлбэл, нэгдэл:

гуравдагч изобутил хлорид (2-метил 2-хлоропропан) гэж нэрлэдэг. Гурван нэгдлүүд бүгд изомер юм. Эдгээр жишээнүүдээс харахад галоген деривативуудын хувьд галоген байрлалын гинжин изомер ба изомеризм хоёулаа байдаг нь тодорхой байна. Ханасан нүүрсустөрөгчөөс ялгаатай нь тэдгээрийн галоген деривативууд нь нүүрстөрөгчийн атом ба галогенийн хооронд туйлын холбоо байдаг тул реактив нэгдлүүд юм. Тэд галоген атомыг - OH, -CN, -NH2 гэх мэт бусад атом эсвэл атомын бүлгүүдээр амархан сольж чаддаг.

Ллабораторийн ажил5

Этил бромидын нийлэгжилт

Этил бромидыг спирт дээр гидрохүчлийн үйлчлэлээр галоген деривативыг бэлтгэх ерөнхий аргуудын аль нэгээр авч болно.

C2H5OH + HBr > C2H5Br + H2O

Практикт бромидын устөрөгчийн оронд калийн бромид, хүхрийн хүчил хэрэглэдэг. Эдгээр бодисуудын харилцан үйлчлэлийн үр дүнд үүссэн устөрөгчийн бромид нь архитай урвалд ордог. Урвал нь буцаах боломжтой. Үүнийг этил бромид үүсэхэд чиглүүлэхийн тулд урвалын явцад үүссэн усыг холбодог хүхрийн хүчлийн илүүдэл авдаг.

Зарим спирт нь хүхрийн хүчилтэй урвалд орж этил хүхрийн хүчил үүсгэдэг ба дараа нь бромидын устөрөгчтэй урвалд орж этил бромидыг үүсгэдэг. Урвал дараах тэгшитгэлийн дагуу явагдана.

CH3CH2OH + HO- SO3H > CH3CH2 OSO3H + H2O

CH3CH2OSO3H + HBr > CH3CH2Br + H2SO4

Тодорхойлолт туршлага. 5 мл этилийн спиртийг юүлүүрээр 100 мл колбонд хийнэ, дараа нь 5 мл концентрацитай хүхрийн хүчлийг жижиг хэсгүүдэд хийнэ. Энэ процессын явцад халаалт явагддаг тул хольцтой колбыг усаар хөргөж, дараа нь 3.5 мл ус дуслаар асгаж, 5 г калийн бромид нэмнэ. Дараа нь колбыг үйсэн таглаагаар хааж, аллонжтой холбосон хөргөгчинд холбоно. Аллонжны үзүүрийг устай колбонд хийж, 1-2 мм орчим усанд дүрнэ. Урвал эхлэхээс өмнө амархан ууршдаг этил бромидыг илүү сайн хөргөхийн тулд хэд хэдэн мөсийг хүлээн авагч руу шиднэ.

Урвалын хольцыг асбестын торонд сайтар халааж, шингэнийг хэт их хөөсөрч болохгүй, эс бөгөөс хүлээн авагч руу шилжүүлж болно. Урвал маш хурдан эхэлдэг бөгөөд энэ нь этил бромидын хүнд тослог дуслыг колбоны ёроолд унах замаар илрүүлж болно. Этил бромидын дусал бараг унахаа болих үед халаалт зогсдог.

Үүссэн этил бромид нь усан давхаргаас тусгаарлагдана. Үүнийг хийхийн тулд хольцыг бүхэлд нь тусгаарлах юүлүүрт шилжүүлж, цоргыг сайтар онгойлгож, доод тослог давхаргыг бэлтгэсэн цэвэр туршилтын хоолойд хийнэ, тэр даруй таглаагаар хаа.

Этил бромид нь чихэрлэг үнэртэй, 1.486 нягттай, 38.40С буцлах температуртай, өнгөгүй хүнд шингэн юм. Урвалын тэгшитгэлийг бич. Галоген байгаа эсэхийг Belstein тест хийнэ. Үүссэн эмийг багшид өг.

Ллабораторийн ажил6

Сэдэв : "Үнэрт нүүрсустөрөгч"

Арена (эсвэл үнэрт нүүрсустөрөгч) - Энэ холболтууд, молекулууд нь тусгай шинж чанартай химийн холбоо бүхий тогтвортой циклийн атомын бүлгүүдийг (бензолын цөм) агуулдаг.

Хамгийн энгийн төлөөлөгчид:

нэг цөмт талбайнууд:

олон цөмт талбайнууд:

Нийтэлсэн http://www.allbest.ru/

Нийтэлсэн http://www.allbest.ru/

Нафталин антрацен

Бензол нь 80.10С буцлах температуртай, өнгөгүй, хөдөлгөөн ихтэй шингэн бөгөөд хөргөхөд хатуурч 5.530С хайлах температуртай өнгөгүй талст болж хувирдаг, өвөрмөц үнэртэй. Энэ нь амархан дүрэлзэж, утаатай дөлөөр шатдаг. Хураангуй томъёоноос харахад бензол нь ацетилентэй төстэй өндөр ханаагүй нэгдэл гэж үзэж болно.

Гэсэн хэдий ч бензолын химийн шинж чанар нь энэ таамаглалыг батлахгүй байна. Тиймээс хэвийн нөхцөлд бензол нь ханаагүй нүүрсустөрөгчийн шинж чанартай урвалыг өгдөггүй: нэмэлт урвалд ордоггүй, калийн перманганатын KMnO4-ийн уусмалыг өнгө алддаггүй.

Бензолын молекулд бүх нүүрстөрөгч ба устөрөгчийн атомууд нэг хавтгайд байрладаг бөгөөд нүүрстөрөгчийн атомууд нь 0.139 нм-тэй тэнцэх урттай ижил урттай ердийн зургаан өнцөгтийн оройд байрладаг. Бүх холболтын өнцөг нь 120-тай тэнцүү байна.

Нүүрстөрөгчийн араг ясны ийм зохион байгуулалт нь бензолын цагираг дахь бүх нүүрстөрөгчийн атомууд ижил электрон нягттай бөгөөд sp2 эрлийзжих төлөвт байгаатай холбоотой юм.

Туршлага1 . Бензолыг бром ба калийн перманганаттай хийх урвал.

0.5 мл бензолыг хоёр туршилтын хоолойд хийнэ. Тэдгээрийн аль нэгэнд нь 1 мл бромын ус, нөгөөд нь калийн перманганатын хэдэн дусал нэмнэ. Холимогийг хүчтэй сэгсэрч, тогтворжуулахыг зөвшөөрнө.

Ажиглалтаа тэмдэглэж, тайлбарла.

Синтез."Бензолын нитратжуулалт"

Тодорхойлолтажил. ТУХАЙНитробензолын уур нь хортой тул эрүү шүүлтийг утааны бүрхүүлд хийдэг. 25 мл өтгөрүүлсэн хүхрийн хүчил H2SO4-ийг хөргөгчөөр (40-50 см) тоноглогдсон 100 мл колбонд хийж, 20 мл концентрацитай азотын хүчил HNO3 дуслаар болгоомжтой хийнэ. Холимог тасалгааны температурт хөргөж, хутгах явцад 18 мл бензол нэмнэ (эмульс үүснэ). Бензолыг нитратлахдаа урвалын хольцын температур 500С-аас ихгүй, 250С-аас доош буухгүй байхыг анхаарна уу. Урвалыг термостат бүхий усан ваннд хийнэ. Нитратжуулалтын урвалыг 45 минутын турш үргэлжлүүлнэ. 600С-ийн температурт. Үүний дараа урвалын хольцыг хүйтэн усаар хөргөж, тусгаарлах юүлүүр ашиглан тусгаарлана. Нитробензол нь ялгах юүлүүрийн ёроолд байдаг. Дараа нь нитробензолыг шингэрүүлсэн натрийн гидроксидын уусмал, хүйтэн усаар угаана. Угаасан нитробензолыг конус хэлбэртэй колбонд хийж, кальцижуулсан кальцийн хлорид нэмнэ. Колбыг агаарын хөргөлттэй таглаагаар битүүмжилж, тунгалаг шингэн үүсэх хүртэл усан ваннд халаана. Хатаасан нитробензолыг агаарын хөргөлттэй Вюрц колбонд хийж 207-2110С температурт нэрнэ. Бензолын гарц 22 гр.

Нитробензол нь гашуун бүйлсний үнэртэй шар тослог шингэн юм. Нитробензол нь усанд уусдаггүй, харин спирт, бензол, эфирт уусдаг. Молекулын жин 123.11, буцлах температур 210.90С.

хосууд nitroбензол хортой тул туршлагын дараатүүний тусгай руу цутгах ёстойхөөе колбоцагт.

Туршлага3 . Сульфонжуулалтүнэрт нүүрсустөрөгчид.

Туршлагын тодорхойлолт. Хоёр туршилтын хоолойд 3 дусал толуол, хоёр дахь хоолойд хэд хэдэн нафталины талстыг хийнэ. Туршилтын хоолой бүрт 4-5 дусал төвлөрсөн хүхрийн хүчил асгаж, буцалж буй усан ваннд 10 минутын турш тогтмол сэгсэрнэ. Нафталин нь шингэний түвшнээс дээш туршилтын хоолойн хананд хэсэгчлэн шингэж талсжих бөгөөд туршилтын хоолойг бүхэлд нь халаах замаар дахин хайлуулах шаардлагатай. Нэг төрлийн уусмал авахад шаардагдах хугацааг анхаарч үзээрэй.

Үүний дараа туршилтын хоолойг хүйтэн усанд хөргөж, 0.5 мл ус нэмнэ. Хэрэв сульфонжуулалт дууссан бол сульфоны хүчил нь усанд маш сайн уусдаг тул тунгалаг уусмал үүснэ. Өөр өөр температурт толуол, нафталиныг сульфонжуулах урвалын тэгшитгэлийг бич.

Хүчилтөрөгч агуулсан органик нэгдлүүд

Нүүрстөрөгч, устөрөгчийн хамт хүчилтөрөгч агуулсан маш олон тооны органик нэгдлүүд байдаг. Хүчилтөрөгчийн атом нь нэгдэл нь тодорхой ангилалд хамаарах эсэхийг тодорхойлдог янз бүрийн функциональ бүлгүүдэд агуулагддаг.

ЛлабораториАжил7

Сэдэв : "Архи"

Архи Молекулууд нь нүүрсустөрөгчийн радикалтай холбогдсон нэг буюу хэд хэдэн гидроксо бүлэг агуулсан органик бодис юм.

Гидроксо бүлэг нь спиртийн функциональ бүлэг юм. Нүүрс устөрөгчийн радикалын шинж чанараас хамааран спиртийг алифатик (ханасан ба ханаагүй) ба циклик гэж хуваадаг.

Согтууруулах ундааг янз бүрийн бүтцийн шинж чанараар ангилдаг.

1. Молекул дахь гидроксил бүлгүүдийн тоо (атом чанар) дээр үндэслэн спиртийг нэг, хоёр, гурван атомт гэх мэтээр хуваадаг.

Жишээ нь:

Олон атомт спиртийн хувьд анхдагч, хоёрдогч, хоёрдогч, гуравдагч спиртийн бүлгүүдийг ялгадаг. Жишээлбэл, гурван атомт спиртийн глицеролын молекул нь хоёр үндсэн спирт (HO-CH2-) ба нэг хоёрдогч спирт (-CH(OH)-) бүлэг агуулдаг.

2. Гидроксо бүлэг нь аль нүүрстөрөгчийн атомтай холбогдож байгаагаас хамааран спиртийг дараахь байдлаар ялгадаг.

анхдагч R-CH2-OH

хоёрдогч R1 - CH - R2

гуравдагч R1 - C - R3

R1, R2, R3 нь нүүрсустөрөгчийн радикалууд бөгөөд тэдгээр нь ижил эсвэл өөр байж болно.

3. Хүчилтөрөгчийн атомтай холбоотой нүүрсустөрөгчийн радикалын шинж чанарт үндэслэн дараахь спиртүүдийг ялгадаг.

? хязгаар, эсвэл молекул дахь зөвхөн ханасан нүүрсустөрөгчийн радикал агуулсан алканолууд, жишээлбэл,

2-метилпропанол-2

? хязгааргүй, Мөнэсвэл молекул дахь нүүрстөрөгчийн атомуудын хооронд олон (давхар эсвэл гурав дахин) холбоо агуулсан алкенолууд, жишээ нь:

CH2=CH-CH2-OH HC? C - CH - CH3

? үнэрт,тэдгээр. Молекул дахь бензолын цагираг ба гидроксо бүлэг агуулсан спиртүүд хоорондоо шууд бус харин нүүрстөрөгчийн атомуудаар холбогддог, жишээлбэл:

Фенилкарбинол (бензил спирт)

Туршлага1. Спиртийн усанд уусах чадвар

Хамгийн энгийн нэг атомт спирт нь усанд маш сайн уусдаг. Молекулын жин нэмэгдэх тусам уусах чадвар буурдаг. Олон атомт спиртийн уусах чадвар нь гидроксил бүлгийн тоо нэмэгдэх тусам нэмэгддэг. Спиртийн усан уусмал нь төвийг сахисан орчинтой байдаг.

Туршлагын тодорхойлолт. Хэдэн дусал метил, этил, изоамил спиртийг тус тусад нь хуруу шилэнд хийнэ, туршилтын хоолой бүрт 2-3 мл ус хийнэ. Үүнийг сэгсэрнэ үү. Давхаргууд байгаа эсвэл байхгүй байгааг анхаарна уу. Спиртийн уусах чадварын талаар дүгнэлт гарга.

Согтууруулах ундааны уусмалыг лакмус цаасаар туршина. Өнгөний өөрчлөлт байхгүй. Авсан спиртийн бүтцийн томьёог бичнэ үү.

Аюулгүй байдлын асуултуудболон дасгалууд:

Туршлага 2.Натрийн алкоксидыг бэлтгэх

Нэг атомт спирт нь төвийг сахисан нэгдлүүдийн хувьд шүлтийн усан уусмалтай урвалд ордоггүй. Гидроксо бүлгийн устөрөгчийг зөвхөн калийн металл эсвэл натригаар нүүлгэж, спиртат гэж нэрлэгддэг нэгдлүүдийг үүсгэдэг, жишээлбэл:

2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa + H2^

Энэ нэгдэл нь спиртэнд маш сайн уусдаг. Усанд өртөхөд энэ нь задарч, архи, шүлт үүсгэдэг.

C2H5ONa + H2O C2H5OH + NaOH (рН >7)

Туршлагын тодорхойлолт.Шүүлтүүрийн цаасаар цэвэршүүлсэн, хатаасан металл натрийн жижиг хэсгийг 1 мл усгүй этилийн спирттэй туршилтын хоолойд хаяж, хийн гаралтын хоолой бүхий туршилтын хоолойн нүхийг битүүмжилнэ. ( Хэрэв халаалт нь архи буцалгахад хүргэдэг бол хольцыг нэг аяга хүйтэн усаар хөргөнө.). Гарсан хий нь гал авалцдаг. Хэрэв натри бүрэн урвалд ороогүй бол урвалыг дуусгахын тулд илүүдэл спирт нэмнэ.

Бүх натри урвалд орсны дараа туршилтын хоолойг хөргөөд 3-4 дусал ус, 1 дусал фенолфталеин нэмнэ. Уусмалыг лакмус цаасаар туршина. органик нүүрсустөрөгчийн альдегид кетон

Туршлага 3.Глицерат авахзэс (II)

Олон атомт спиртийн хувьд гидроксил бүлгийн устөрөгч нь нэг атомт спирттэй харьцуулахад металаар илүү амархан солигддог. Тиймээс, гурван атомт спиртийн хувьд - глицерол, харгалзах металлын деривативууд - глицеролыг хүнд металлын исэл ба тэдгээрийн гидратууд, жишээлбэл, зэсийн ислийн гидраттай харьцах үед ч олж авдаг. Энэ нь нэг атомт спиртээс ялгаатай нь олон атомт спирт нь сул хүчиллэг шинж чанартай болохыг харуулж байна.

Туршлагын тодорхойлолт.Зэс (II) гидроксидыг бэлтгэнэ. Үүнийг хийхийн тулд туршилтын хоолойд 1 мл 10% зэсийн сульфатын уусмал (CuSO4) асгаж, зэсийн гидроксидын тунадас үүсэх хүртэл бага зэрэг 10% натрийн гидроксидын уусмал (NaOH) нэмнэ. Үүссэн тунадас дээр глицериныг дуслаар нэмж, туршилтын хоолойг сэгсэрнэ. Тунадас уусч, хар хөх өнгийн уусмал үүснэ. Зэсийн глицерат үүсэх урвалын тэгшитгэл:

CuSO4 + 2NaOH Cu(OH)2v + Na2SO4

ЛлабораториАжил8

Сэдэв: « Feнолас"

Фенолууд дуудсан үнэрт нүүрсустөрөгчийн дериватив, молекулууд нь шууд холбогдсон нэг буюу хэд хэдэн гидроксил бүлэг -OH агуулдаг нүүрстөрөгчийн атомуудтай бензолын цагираг.

Гидроксил бүлгийн тооноос хамааран тэдгээрийг нэг атомт фенол ба полиатом гэж ялгадаг.

фенол 1,2-диоксибензол 1,3-диоксибензол 1,4-диоксибензол

О- диоксибензол м- диоксибензол n-диоксибензол (пирокатехол) (резорцинол) (гидрохинон)

1,2,3-триоксибензол 1,3,5-триоксибензол 1,2,4-триоксибензол (пирогаллол) (флуроглюкинол) (гидроксигидрокинон)

Фенол нь спиртээс ялгаатай нь сул хүчиллэг шинж чанартай байдаг. Энэ нь шүлтүүдтэй амархан урвалд орж, фенолат гэж нэрлэгддэг спирттэй төстэй нэгдлүүдийг үүсгэдэг. Хамгийн энгийн фенолыг карболын хүчил гэж нэрлэдэг. Фенолын хувьд устөрөгч-гидрокси бүлгийг орлуулах урвалаас гадна бензолын цагираг дахь устөрөгчийг орлуулах урвалууд нь онцлог шинж чанартай байдаг, жишээлбэл, галогенжих, нитратжуулах, сульфонжуулах урвал. Цөмд гидроксо бүлэг байгаа нь орто ба пара байрлал дахь устөрөгчийн атомын хөдөлгөөнийг эрс нэмэгдүүлдэг тул эдгээр урвал нь бензолоос илүү хялбар явагддаг.

Туршлага 1.Үйлдлүүддхлорбулчирхайдээрфенолууд

Нэг атомт ба олон атомт фенолууд нь төмрийн хлоридын уусмал нэмэхэд өвөрмөц өнгө өгдөг. Энэ хариу үйлдэл чанарын задаргаафенол руу.

INанхаарал!Фенол нь идэмхий бодис юм.Хамт ажиллаж байхдаатүүнийгБид үүнийг зөвшөөрч чадахгүй Арьсанд хүрэх нь түлэгдэлт үүсгэдэг.

Туршлагын тодорхойлолт. 0.5 мл фенолын уусмалтай туршилтын хоолойд төмрийн (III) хлоридын 1% -ийн уусмалаас 2-3 дусал нэмнэ. Үүнтэй төстэй туршилтыг резорцинол, пирогаллол, гидрокиноны усан уусмалаар хийдэг. Фенол ба резорцинолын уусмалууд нь нил ягаан өнгөтэй, пироглололын уусмалууд нь хүрэн улаан өнгөтэй болдог. Гидрокинон нь төмрийн хлоридтой өвөрмөц өнгө өгдөггүй, учир нь түүгээр амархан исэлдэж хинон үүсгэдэг. Ажиглалтаа тайлбарла. Урвалын тэгшитгэл:

Нийтэлсэн http://www.allbest.ru/

Туршлага2 . Баримтфенолатнатри

Туршлагын тодорхойлолт. Хэдэн мл фенол эмульсийг туршилтын хоолойд хийнэ. Натрийн гидроксидын уусмалыг фенолыг бүрэн уусгах хүртэл дусал дуслаар болгоомжтой нэмнэ. Натрийн фенолат үүсдэг. Хүхрийн хүчлийн 10%-ийн уусмалыг фенолатын уусмалд дусал дуслаар нэмж, урвал нь хүчиллэг болтол хийнэ. Энэ тохиолдолд фенол дахин эмульс хэлбэрээр гарна. Урвалын тэгшитгэл:

Туршлага 3 . Бромжилтфенол.

Туршлагын тодорхойлолт.Хуурай туршилтын хоолойд 5 мл 1% фенолын уусмал хийнэ, тунадас үүстэл бромын усны ханасан уусмалыг байнга сэгсэрнэ. Урвалын тэгшитгэл:

ЛлабораториАжил9

Сэдэв : « Альдегид ба кетонууд»

Альдегид ба кетонууд нь карбонилийн нэгдлүүд юм.

Альдегид - Энэ нүүрстөрөгчийн атом нь карбонил бүлэг болох молекул дахь органик нэгдлүүд устөрөгчийн атом болон нүүрсустөрөгчийн радикалтай холбогдсон.

Ерөнхий томъёо:

Энд альдегидийн функциональ бүлэг,

R - нүүрсустөрөгчийн радикал

Кетонууд - тухай юммолекулууд нь нүүрсустөрөгчийн хоёр радикалтай холбогдсон карбонилийн бүлэг агуулсан органик бодисууд. Ерөнхий томъёо:

R, R" нь нүүрсустөрөгчийн радикалууд бөгөөд тэдгээр нь ижил эсвэл өөр байж болно.

этил цууны альдегид (r) диметил цууны альдегид (r)

3-метилпентанал (в) хоёрдогч изобутил ацетальдегид (p)

метилпропил кетон (r) метил изопропил кетон (r)

CH3 - CH2- C - CH2 - CH3

пентанол -3 (сек)

диэтил кетон (r)

Туршлага1. Баримтцууальдегидисэлдэлтэтанол.

Туршлагын тодорхойлолт. Спиртийн чийдэнгийн дөлөнд төгсгөлд нь гогцоотой зэс утсыг исэлдүүлж, халуунаар нь халааж, дараа нь спирттэй туршилтын хоолойд хурдан буулгаж, туршилтын хоолойг таглана.

Зэсийн исэл нь зэс металл болж буурч, спирт нь альдегид болж исэлддэг. Үүссэн альдегидийн уусмалыг цаашдын туршилтанд зориулж хадгална. Урвалын тэгшитгэл:

CH3 -CH2-OH + CuO + Cu + H2O

Туршлага2. Урвалмөнгөтольдээральдегид.

Альдегид нь заримдаа атмосферийн хүчилтөрөгч, түүнчлэн мөнгө, зэсийн металлын исэлд амархан исэлддэг. Энэ тохиолдолд гинжин хэлхээнд ижил тооны нүүрстөрөгчийн атом бүхий хүчил үүсдэг.

Мөнгөний ислийн үйлчлэлээр альдегидийн исэлдэлтийн урвал нь альдегидийн бүлэгт хамгийн мэдрэмтгий байдаг (мөнгөн толин тусгал). Урвалж нь мөнгөний ислийн гидрат аммиакийн уусмал юм. Энэ урвалын үед альдегид нь хүчил болж исэлдэж, мөнгөний исэл нь металл мөнгө болж буурдаг.

2OH + 2Agv + 4NH3^ +2H2O

Кетонууд нь исэлдэхэд илүү хэцүү байдаг тул мөнгөн толины урвал үүсгэдэггүй. Тэдгээрийг илүү хүчтэй исэлдүүлэгч бодисууд, жишээлбэл, калийн перманганатаар исэлдүүлж болно. Энэ тохиолдолд кетон молекул хуваагдаж, хоёр хүчил молекул үүсдэг.

Туршлагын тодорхойлолт. Өмнөх туршилтаар олж авсан альдегидийн уусмалд мөнгөн ислийн аммиакийн уусмалаас хэдэн дусал нэмнэ. Туршилтын хоолойг бага зэрэг халаана. Хэрэв туршилтын хоолойн шил хангалттай цэвэр бол багассан мөнгө нь толин тусгал хэлбэрээр ханан дээр хадгалагдана. Хэрэв шил бохир байвал металл мөнгөний хар тунадас үүснэ. Урвалын тэгшитгэлийг бич.

Үүнтэй төстэй баримт бичиг

Согтууруулах ундаа үйлдвэрлэх үндсэн аргууд. Нүүрстөрөгчийн дутуу ислийг устөрөгчжүүлэх. Исгэх. Алкенуудаас спиртийн нийлэгжилт. Галогенжүүлсэн нүүрсустөрөгч болон органик металлын нэгдлүүдээс спиртийн нийлэгжилт. Альдегид, кетон, карбоксилын хүчлийн эфирийг багасгах.

хураангуй, 02/04/2009 нэмэгдсэн


Органик бодисыг тусгаарлах, цэвэршүүлэх, шинжлэх арга. Ханасан, ханаагүй, үнэрт нүүрсустөрөгч, спирт, карбоксилын хүчил үйлдвэрлэх. Натрийн фенолатын бэлтгэл ба задрал. Уураг тусгаарлах аргууд. Өөх тос, ферментийн химийн шинж чанар.

лабораторийн ажил, 2015-06-24 нэмэгдсэн


Органик химийн лабораторид ажиллах үндсэн үйлдлүүд. Хамгийн чухал физик тогтмолууд. Органик нэгдлүүдийн бүтцийг тодорхойлох арга. Органик нэгдлүүдийн бүтэц, шинж чанар, тодорхойлох үндэс. Органик нэгдлүүдийн нийлэгжилт.

сургалтын гарын авлага, 2015/06/24 нэмэгдсэн


Молекулын химийн бүтцийн сонгодог онолын үндсэн заалтууд. Түүний реактив байдлыг тодорхойлдог шинж чанарууд. Алкануудын гомолог рад. Нүүрс устөрөгчийн нэршил ба изометр. Хүчилтөрөгч агуулсан органик нэгдлүүдийн ангилал.

танилцуулга, 2017 оны 01-р сарын 25-нд нэмэгдсэн


Карбоксилын хүчлийн деривативын ангилал, төрөл, шинж чанар, онцлог, урвалын чанар. Ангидрид, амид, нитрил, эфирийн бэлтгэх арга, шинж чанар. Ханаагүй нэг үндсэн карбоксилын хүчлүүдийн өвөрмөц онцлог.

хураангуй, 2009-02-21 нэмэгдсэн


Альдегидийн химийн шинж чанар. Энгийн бүтэцтэй кетонуудын системчилсэн нэрс. Аммиакийн уусмал дахь альдегидийг мөнгөний исэлээр исэлдүүлэх. Анагаах ухаанд альдегидийн хэрэглээ. Синтетик хүнсний цууны хүчлийн химийн шинж чанар ба үйлдвэрлэл.

хураангуй, 2012-12-20 нэмэгдсэн


Ханасан нүүрсустөрөгчийн бүтэц, тэдгээрийн физик, химийн шинж чанар. Метаны гомолог цуврал. Ханасан нүүрсустөрөгчийн изомеризм ба нэршил. Карбоксилын хүчлийн натрийн давсны декарбоксилжилт. Байгалийн түүхий эдээс нүүрсустөрөгчийг тусгаарлах.

танилцуулга, 2011 оны 11/28-нд нэмэгдсэн


Органомагнийн нэгдлүүдийн хэрэглээ ба органоэлементийн нэгдлүүдийн хими. Төрөл бүрийн ангиллын нэгдлүүдийг бэлтгэх: спирт, альдегид, кетон, эфир. Органомагнийн нэгдлүүдийн нээлт, бүтэц, бэлтгэл, урвал, хэрэглээний түүх.

курсын ажил, 2009 оны 12-р сарын 12-нд нэмэгдсэн


Альдегид ба кетоныг бэлтгэх арга, шинж чанар. Исэлдэлт, спиртийг усгүйжүүлэх. Алкенуудын гидроформилжилт. Григнардын урвалжаар альдегид ба кетонуудын нийлэгжилт. Ус, спирт нэмэх. Хүчиллэг катализ. Гидроцианы хүчил нэмэх.

хураангуй, 2009-02-21 нэмэгдсэн


Карбоксил функциональ бүлэгтэй нэгдлүүдийг карбоксилын хүчлүүдийн ангилалд бүлэглэх. Зарим нь спирт, оксо нэгдлүүдийн шинж чанартай төстэй химийн шинж чанаруудын багц. Карбоксилын хүчлүүдийн гомологийн цуврал, нэршил, бэлтгэл.

(2001 оны 12-р сарын 17-ны өдрийн 14/18.2-1856 тоот захидал)

Гарын авлагыг бэлтгэхэд дараахь хүмүүс оролцов.

Профессор С.Н.КОВАЛЕНКО, профессор Л.А.ШЕМЧУК, дэд профессор Т.А.КОЛЕСНИКОВА, дэд профессор Т.В.ВОШКО, дэд профессор Л.И.БОРЯК,

дэд профессор Л.М.ШЕМЧУК, дэд профессор И.В.ОРЛЕНКО, дэд профессор В.Д.ГОРЯЧИЙ, дэд профессор Е.Л.СНИТКОВСКИЙ, туслах И.Е.БЫЛОВ.

Ð å ö å í ç å í ò û:

Â. Ï. КÈËß, Украины Үндэсний Шинжлэх Ухааны Академийн Корреспондент гишүүн, Химийн шинжлэх ухааны доктор, профессор, Киевийн Үндэсний Их Сургуулийн Органик химийн тэнхимийн эрхлэгч. Т.Г.Шевченко; Б.А.ПРИЙМЕНКО, эм зүйн шинжлэх ухааны доктор, профессор, тэнхимийн эрхлэгч.

Запорожье Улсын Анагаах Ухааны Их Сургуулийн Органик химийн тэнхимд.

Черных В.П.

×-49 Органик химийн ерөнхий семинар: Сурах бичиг. тэтгэмж оюутнуудад зориулсан магадлан итгэмжлэлийн III-IV түвшний их дээд сургуулиуд / V. P. Chernykh, I. S. Gritsenko, M. O. Lozinsky, Z. I. Kovalenko; Ерөнхий доор ed. V. P. Черных - Х.: Èçä-âî NFAU; Алтан хуудас, 2002.- 592 х.: өвчтэй.

ISBN 966-615-084-0.

ISBN 966-95981-0-9.

Семинарт лабораторийн арга техник, чанарын элементийн шинжилгээ, органик бүтцийг судлах багажийн аргууд, органик нэгдлүүдийн бүтэц, шинж чанар, тодорхойлох үндэс суурь зэрэг багтана. 181 туршилт, 58 лабораторийн синтезийн тодорхойлолт, түүнчлэн үйлдвэрлэлийн бие даасан синтезийн схемийг өгсөн болно. Сэдэв тус бүрээр тестийн асуулт, дасгалуудыг оруулсан болно. Үл мэдэгдэх органик бодисыг шинжлэх схемийг авч үздэг.

Энэхүү нийтлэл нь эм зүйн их, дээд сургуулийн оюутнуудад зориулагдсан бөгөөд анагаах ухаан, биологи, сурган хүмүүжүүлэх, хөдөө аж ахуй болон бусад чиглэлээр мэргэжилтэн бэлтгэхэд зориулагдсан болно.

ISBN 966-615-084-0 ISBN 966-95981-0-9

ÓÄÊ 547 ÁÁÊ 24.2

© Черных В.П., Гриценко И.С., Лозинский М.О., Коваленко З.И., 2002

© Украины Үндэсний Эмийн Академи, 2002 он

Украины Үндэсний Шинжлэх Ухааны Академийн Академич Л.Н.Марковскийн дурсгалд зориулав.

Органик химийн хурдацтай хөгжил нь асар олон тооны шинэ бодисууд гарч ирснээр туршилтын техник, судалгааны аргуудыг ойлгох, сайжруулах хэрэгцээг урьдчилан тодорхойлж байна.

Органик химийн мэдлэг шаарддаг төрөл бүрийн салбарын мэргэжилтнүүдийг бэлтгэх нь зөвхөн онолын сургалтаас гадна химийн туршилт хийх олон талт практик ур чадвар, чадварыг шаарддаг.

"Органик химийн ерөнхий семинар" нь В.П.Черных, Б.С.Зименковский, И.С.Гриценко нарын "Органик хими" сурах бичгийн логик үргэлжлэл бөгөөд сурах бичгийн хамт тус хичээлийг судлах бүтээлч хандлагыг сурталчлах нэг боловсрол, арга зүйн цогцолборыг төлөөлдөг. энгийнээс нийлмэл рүү шилжих логик хэлхээг ойлгох боломжийг танд олгоно. Энэхүү нийтлэл нь эм зүйн их дээд сургууль, факультетийн оюутнуудад мэргэжлийн түвшинд зориулагдсан болно.

Энэхүү нийтлэлийг бэлтгэхдээ зохиогчид Украины Үндэсний Эмийн Академийн Органик химийн тэнхимийн органик химийн тэнхимийн олон жилийн туршлагыг харгалзан үзэж, туршилтын баялаг материал, арга зүйн талаар танилцуулахаас бүрдсэн өөрийн арга зүйн хандлагыг боловсруулсан болно. онолын органик химийн зарим асуудлын боловсруулалт.

Семинарт зургаан хэсэг, хэрэглээний программ багтсан.

Лабораторийн технологид зориулагдсан эхний хэсэг нь химийн шилэн эдлэл, туслах хэрэгслийн талаархи мэдээллийг өгч, практик ажлын үндсэн үйлдлүүд, бодисыг тусгаарлах, цэвэрлэх арга, хамгийн чухал физик тогтмолыг тодорхойлохыг авч үздэг.

Хоёр дахь хэсэгт органик нэгдлүүдийн бүтцийг тодорхойлох аргуудыг багтаасан болно. Чанарын элементийн шинжилгээ, органик бодисын бүтцийг судлах багажийн аргуудыг танилцуулав.

Гурав дахь хэсэг нь органик нэгдлүүдийн бүтэц, шинж чанар, тодорхойлох мэдээллийг агуулдаг. Зохиогчид материалыг сонгодог органик химийн үзэл баримтлалын дагуу толилуулж байна. Сэдэв тус бүрээр онолын ерөнхий асуултууд, гол нэр томьёо, тестийн асуултууд, дасгалууд, практик туршилтуудыг хийгдэж буй химийн үйл явцын нарийвчилсан тайлбартайгаар өгсөн болно. Энэ хэсэгт функциональ бүлгийг илрүүлэх чанарын урвалд анхаарлаа хандуулж, органик нэгдлүүдийг тодорхойлох физик аргуудыг танилцуулж байна.

Дөрөв дэх хэсэгт гүйцэтгэх боломжтой сонголтуудыг харуулав.

â 58 органик нэгдлүүдийн лабораторийн синтез. Тав дахь хэсэг нь үл мэдэгдэх органик бодисын шинжилгээнд зориулагдсан болно

бодисууд. Оюутнуудад судалгааны ерөнхий тоймыг санал болгодог

è үл мэдэгдэх нэгдлийн бүтцийг тогтоох.

 Зургаа дахь хэсэгт үйлдвэрлэлийн органик нийлэгжилтийн технологийн процессын бие даасан талуудыг харуулав.

Хавсралтад аюулгүй ажиллагааны дүрэм, анхны тусламжийн арга хэмжээ, химийн лавлагаа ном зохиолын ашиглалт, үндсэн урвалж бэлтгэх, шинж чанар, хадгалалт, хортой үлдэгдлийг устгах тухай товч мэдээлэл багтсан болно. Лабораторийн технологийн салангид элементүүд, лабораторийн суурилуулалтыг угсрах дүрэм, семинарт зориулсан үндсэн багаж хэрэгслийн диаграммыг үзүүлэв.

Түлхүүр үгсийг сэдвийн индекст оруулсан бөгөөд энэ нь мэдээлэл хайхад ихээхэн хөнгөвчилдөг.

Эм зүйн чиглэлээр мэргэжилтэн бэлтгэх семинар нь мэргэжлийн чиг баримжаатай хэдий ч дээд боловсролын байгууллагуудын (их дээд сургуулийн химийн мэргэжлээс бусад) органик химийн ерөнхий хөтөлбөрийг бараг бүрэн тусгасан гэдгийг тэмдэглэх нь зүйтэй. байгалийн болон ерөнхий химийн чиглэлээр суралцдаг бусад дээд боловсролын байгууллагуудын оюутнуудад зөвлөж байна.

Зохиогчид материалыг бэлтгэхэд оролцсон Украины Үндэсний Эмийн Академийн Органик химийн тэнхимийн багш нар, шүүмжлэгч Киевийн Үндэсний Их Сургуулийн Органик химийн тэнхимийн эрхлэгч нарт талархал илэрхийлж байна. Т.Г.Шевченко, Украины Үндэсний Шинжлэх Ухааны Академийн Корреспондент гишүүн, Химийн Шинжлэх Ухааны Доктор, Профессор В.П.Хила, Запорожье Улсын Анагаах Ухааны Их Сургуулийн Органик химийн тэнхимийн эрхлэгч, Эм зүйн шинжлэх ухааны доктор, профессор Б.А.Прийменко нар үнэтэй санал, санал, хүсэлтээ илэрхийлэв. түүнчлэн хэвлэлийг хэвлэхэд бэлтгэхэд оролцсон бүх хүмүүст. Сурах бичгийн агуулга, дизайны талаар шүүмжлэлтэй, бүтээлч санал, зөвлөмж өгсөнд зохиогчид талархах болно.

I.1. ХИМИЙН ХАЯГА САВАГ

БА дагалдах хэрэгсэл

Лабораторийн химийн үндсэн шилэн аяганд колбо, стакан, туршилтын хоолой, аяга, юүлүүр, хөргөгч, рефлюкс конденсатор болон янз бүрийн загвар бүхий бусад савнууд орно. Ихэнхдээ химийн шилэн савыг янз бүрийн брэндийн шилээр хийдэг. Ийм аяга нь ихэнх химийн бодисуудад тэсвэртэй, ил тод, цэвэрлэхэд хялбар байдаг.

Зорилгоос хамааран колбо нь янз бүрийн багтаамж, хэлбэртэй байдаг (Зураг 1.1).

Цагаан будаа. 1.1. Колбо:

a - дугуй ёроолтой; б - хавтгай ёроолтой; в - өнцгөөр хоёр ба гурван хүзүүтэй дугуй ёроолтой; g - конус хэлбэртэй (Erlenmeyer колбо); d - Kjeldahl колбо; д - лийр хэлбэртэй; g - хурц ёроолтой; h - нэрэх зориулалттай дугуй ёроолтой (Wurtz колбо); ба - нэрэх зориулалттай хурц ёроолтой (Claisen колбо); k - Фаворскийн колбо; л - хоолойтой колбо (Бунсен колбо)

Дугуй ёроолтой колбо нь өндөр температурт, атмосферийн даралтад нэрэх, вакуум орчинд ашиглах зориулалттай. Хоёр ба түүнээс дээш хүзүүтэй дугуй ёроолтой колбыг ашиглах нь синтезийн явцад хэд хэдэн үйлдлийг нэгэн зэрэг гүйцэтгэх боломжийг олгодог: хутгагч, хөргөгч,

Цагаан будаа. 1.2. Химийн шилэн эдлэл:Мометр, уналтын юүлүүр гэх мэт.

тэдгээрийн хэлбэр нь хамгийн бага ууршилтын гадаргууг хэрхэн хангадаг.

Хоолойтой зузаан ханатай конус колбо (Бунсен колбо) нь шүүгдлийн хүлээн авагч болгон 1.33 кПа (10 ммМУБ) хүртэл вакуум дор шүүнэ.

Шил (Зураг 1.2, а) нь шүүлтүүр, ууршуулах (100 хэмээс ихгүй температурт), лабораторийн нөхцөлд уусмал бэлтгэх, түүнчлэн нягт бодис үүсдэг бие даасан синтез хийх зориулалттай.

Цагаан будаа. 1.3. зориулсан аягаколбонд гаргахад хэцүү зузаан тунадас . Энэ нь хориотой химийн лабораторибага буцалгахтай ажиллахдаа нүдний шил хэрэглээрэй

(Зураг 1.2, б) нь агаарт дэгдэмхий, гигроскопик, амархан исэлддэг бодисыг жинлэх, хадгалахад ашигладаг.

Цагаан будаа. 1.5. Хамгийн чухал холбох элементүүд:

a - шилжилт; б - хамтзжи; в - цорго; g - холбох хоолой; d - хаалга

дусал, шүүлтүүр), дусаагуур, спиртийн чийдэн, усны тийрэлтэт насос, хатаагч, хөргөгч, рефлюкс конденсатор гэх мэт.

Холбох элементүүд (Зураг 1.5) нь янз бүрийн лабораторийн суурилуулалтын нимгэн хэсгүүдэд угсрах зориулалттай.

Химийн лабораторийн юүлүүр нь шингэнийг асгах, шүүж, ялгахад хэрэглэгддэг.

Лабораторийн юүлүүр (Зураг 1.6, а) нь шингэнийг нарийн хүзүүтэй саванд цутгаж, атираат цаасан шүүлтүүрээр уусмалыг шүүнэ.

Цагаан будаа. 1.6. Юүлүүр:

а - лаборатори; б - гагнасан шилэн шүүлтүүр бүхий шүүлтүүр; in - хуваагдмал; g - даралтыг тэнцүүлэхийн тулд хажуугийн хоолойгоор дуслаарай

Шилэн шүүлтүүр бүхий юүлүүр (Зураг 1.6, б) нь ихэвчлэн цаасан шүүлтүүрийг устгадаг түрэмгий шингэнийг шүүдэг.

Тусгаарлагч юүлүүр (Зураг 1.6, в) нь бодисыг олборлох, цэвэршүүлэх явцад холилдохгүй шингэнийг салгах зориулалттай.

Дуслын юүлүүр (Зураг 1.6, d) нь синтезийн явцад шингэн урвалжийг хяналттай дусаах (нэмэх) зориулалттай. Тэдгээр нь тусгаарлах юүлүүртэй төстэй боловч тэдгээрийн өөр өөр зорилго нь дизайны тодорхой онцлогийг тодорхойлдог. Дуслын юүлүүр нь ихэвчлэн урт хоолойн гаралттай байдаг бөгөөд цорго нь усан сангийн доор байрладаг. Тэдний хамгийн их багтаамж нь 0.5 литрээс хэтрэхгүй.

Хатаагчийг (Зураг 1.7) вакуум дор бодисыг хатаах, гигроскопийн бодисыг хадгалахад ашигладаг.

Хатаах бодис бүхий аяга эсвэл шилийг шаазан доторлогооны үүрэнд хийж, чийг шингээгч бодисыг хатаагчийн ёроолд байрлуулна.

Цагаан будаа. 1.7. Хатаах төхөөрөмж:

à - вакуум хатаагч; б - хэвийн

Лабораторийн шилэн хөргөгч (Зураг 1.8) нь уурыг хөргөх, конденсацлахад ашигладаг.

Агаар хөргөгч (Зураг 1.8, а) нь өндөр буцалгах (температур > 160 ° C) шингэнийг буцалгах, нэрэх зориулалттай. Хөргөх бодис нь орчны агаар юм.

Усан хөргөлттэй хөргөгч нь агаарын хөргөгчөөс усны хүрэмтэй (хөргөх бодис нь ус) байдгаараа ялгаатай байдаг. Усан хөргөлт нь уурыг конденсацлах, бодисыг шингэнээр нэрэхэд ашиглагддаг< 160 °С, причем в интервале 120-160 °С охлаждающим агентом служит непроточная, а ниже 120 °С - проточная вода.

Liebig хөргөгчийг (Зураг 1.8, b) шингэнийг нэрэхэд ашигладаг.

Бөмбөлөг болон спираль хөргөгч (Зураг 1.8, â-ä) нь хөргөх гадаргуу ихтэй тул буцалгах шингэнийг буцаах ус болгон ашиглахад тохиромжтой.

Цагаан будаа. 1.8. Хөргөгч ба рефлюкс конденсатор:

а - агаар; b - шулуун хоолойтой (Liebig); в - бөмбөг; g - спираль; d - Димрота; e - рефлюкс конденсатор

Дефлегматорууд (Зураг 1.8, д) нь бутархай (бутархай) нэрэх явцад хольцын фракцуудыг илүү нарийн салгахад үйлчилдэг.

Лабораторийн практикт халаалттай холбоотой ажилд шаазан таваг хэрэглэдэг: шил, ууршуулах аяга, тигель, завь гэх мэт (Зураг 1.9).

Цагаан будаа. 1.9. Хятад:

a - ууршуулах аяга; b - Бюхнерийн юүлүүр; в - тигель; g - зуурмаг ба шавар; d - халбага; e - шил; g - шатаах завь; h - хусуур

Цагаан будаа. 1.10. Бүрэлдэхүүн хэсгүүд бүхий лабораторийн tripod:

a - tripod; б - цагираг; в - хавчаар; g - эзэмшигч

Тунадасыг вакуум дор шүүж, угаахын тулд шаазан Nutsch шүүлтүүрийг ашигладаг - Buchner юүлүүр (Зураг 1.9, b).

Зуурмаг ба шавьж (Зураг 1.9, d) нь хатуу ба наалдамхай бодисыг нунтаглах, холих зориулалттай.

Химийн лабораторид янз бүрийн багаж хэрэгслийг угсарч, бэхлэхийн тулд цагираг, эзэмшигч (хөл), хавчаар бүхий tripod ашигладаг (Зураг 1.10).

Туршилтын хоолойг засахын тулд зэвэрдэггүй ган, хөнгөн цагаан хайлш эсвэл хуванцараар хийсэн тавиур, түүнчлэн гарын авлагын тавиурыг ашиглана (Зураг 1.11).

Цагаан будаа. 1.11. Тавиур ба туршилтын хоолой эзэмшигч:

a - tripod; b - гарын авлагын эзэмшигч