Алкануудын талаар мэдэх ёстой бүх зүйл. Алкануудын изомеризм

  • Алканууд гэж юу вэ

    Алканууд гэж юу вэ

    Химийн хувьд алканууд нь нүүрстөрөгчийн гинжин хэлхээ нь нээлттэй, бие биетэйгээ нэг холбоогоор холбогдсон нүүрстөрөгчөөс бүрддэг ханасан нүүрсустөрөгчид юм. Алкануудын өөр нэг онцлог шинж чанар нь тэдгээрт давхар ба гурвалсан холбоо огт байдаггүй. Заримдаа алкануудыг парафин гэж нэрлэдэг.

    Алкануудын томъёо

    Алканы томъёог дараах байдлаар бичиж болно.

    Энэ тохиолдолд n нь 1-ээс их буюу тэнцүү байна.

    Алканууд нь нүүрстөрөгчийн араг ясны изомеризмээр тодорхойлогддог. Энэ тохиолдолд холболтууд нь янз бүрийн геометрийн хэлбэрийг авч болно, жишээ нь доорх зурагт үзүүлсэн шиг.

    Алкануудын нүүрстөрөгчийн араг ясны изомеризм

    Нүүрстөрөгчийн гинж нэмэгдэхийн хэрээр изомеруудын тоо нэмэгддэг. Жишээлбэл, бутан нь хоёр изомертэй байдаг.

    Алкан бэлтгэх

    Алканыг ихэвчлэн янз бүрийн синтетик аргаар олж авдаг. Жишээлбэл, алкан үүсгэх аргуудын нэг нь катализаторын нөлөөн дор ханаагүй нүүрс уснаас алканууд үүсэх үед "устөрөгчжүүлэх" урвал орно.

    Алкануудын физик шинж чанар

    Алканууд нь бусад бодисоос бүрэн өнгөгүй, усанд уусдаггүй гэдгээрээ ялгаатай. Молекулын жин ба нүүрсустөрөгчийн гинжин хэлхээний уртаас хамааран алкануудын температур нэмэгддэг. Өөрөөр хэлбэл, алкан нь салаалсан байх тусам түүний шатах, хайлах температур өндөр байдаг. Хийн алканууд нь цайвар цэнхэр эсвэл өнгөгүй дөлөөр шатаж, маш их дулаан ялгаруулдаг.

    Алкануудын химийн шинж чанар

    Алканууд нь C-C ба C-H хүчтэй сигма бондын бат бөх байдлын улмаас химийн идэвхгүй бодис юм. Энэ тохиолдолд С-С бонд нь туйлшралгүй, С-Н бонд нь бага туйлттай байдаг. Эдгээр нь бүгд сигма төрөлд хамаарах бага туйлширсан төрлийн бондууд тул тэдгээр нь гомолитик механизмын дагуу задарч, үүний үр дүнд радикалууд үүсдэг. Үүний үр дүнд алкануудын химийн шинж чанар нь үндсэндээ радикал орлуулах урвал юм.

    Энэ бол алканыг радикалаар орлуулах (алканы галогенжих) томъёо юм.

    Нэмж дурдахад алканыг нитратжуулах (Коноваловын урвал) гэх мэт химийн урвалуудыг ялгаж салгаж болно.

    Энэ урвал 140 С-ийн температурт явагддаг бөгөөд энэ нь гуравдагч нүүрстөрөгчийн атомтай үед хамгийн сайн байдаг.

    Алкануудын хагарал - энэ урвал нь өндөр температур, катализаторын нөлөөн дор явагддаг. Дараа нь өндөр алканууд нь холбоогоо тасалж, доод эрэмбийн алкануудыг үүсгэх нөхцөл бүрддэг.

    Алкануудын исэлдэлт - янз бүрийн нөхцөлд энэхүү химийн урвал нь цууны хүчил үүсэхэд хүргэдэг. Бүрэн исэлдэлтээр урвал нь ус ба нүүрстөрөгчийн давхар исэл үүсэх хүртэл явагдана.

    Алкануудын хэрэглээ

    Алканууд нь газрын тос, түлшний синтез гэх мэт үйлдвэрлэлийн салбарт өргөн хэрэглэгддэг.

    Алканууд, видео

    Эцэст нь алкануудын мөн чанарын тухай видео хичээл.


  • Алкануудын тухай ойлголтын тодорхойлолтоос эхлэх нь ашигтай байх болно. Эдгээр нь ханасан эсвэл ханасан гэж хэлж болно, эдгээр нь С атомуудын холболт нь энгийн холбоогоор явагддаг нүүрстөрөгч юм. Ерөнхий томьёо нь: CnH₂n+ 2.

    Бусад ангиудтай харьцуулахад молекул дахь H ба C атомын тооны харьцаа хамгийн их байдаг нь мэдэгдэж байна. Бүх валентыг C эсвэл H аль алинаар нь эзэлдэг тул алкануудын химийн шинж чанар нь тодорхой илэрхийлэгдээгүй тул тэдгээрийн хоёр дахь нэр нь ханасан эсвэл ханасан нүүрсустөрөгч гэсэн хэллэг юм.

    Мөн тэдгээрийн харьцангуй химийн идэвхгүй байдлыг хамгийн сайн илэрхийлдэг хуучин нэр байдаг - парафин нь "найрхалгүй" гэсэн утгатай.

    Тиймээс өнөөдрийн бидний ярианы сэдэв: "Алканууд: гомологийн цуваа, нэршил, бүтэц, изомеризм." Тэдний физик шинж чанарын талаархи мэдээллийг мөн танилцуулах болно.

    Алканууд: бүтэц, нэршил

    Тэдгээрийн дотор С атомууд sp3 эрлийзжилт гэж нэрлэгддэг төлөвт байдаг. Үүнтэй холбогдуулан алканы молекулыг зөвхөн өөр хоорондоо төдийгүй H-тэй холбосон тетраэдр С бүтцийн багц хэлбэрээр харуулж болно.

    C ба H атомуудын хооронд хүчтэй, маш бага туйлттай s-бондууд байдаг. Атомууд үргэлж энгийн бондын эргэн тойронд эргэлддэг, иймээс алканы молекулууд янз бүрийн хэлбэртэй байдаг ба холболтын урт ба тэдгээрийн хоорондох өнцөг нь тогтмол утгатай байдаг. Молекулыг σ бондын эргэн тойронд эргүүлснээр бие биедээ хувирдаг хэлбэрийг ихэвчлэн конформаци гэж нэрлэдэг.

    Тухайн молекулаас Н атомыг ялган авах явцад нүүрсустөрөгчийн радикалууд гэж нэрлэгддэг 1 валентын төрөл үүсдэг. Тэд зөвхөн төдийгүй органик бус нэгдлүүдийн үр дүнд гарч ирдэг. Хэрэв та ханасан нүүрсустөрөгчийн молекулаас 2 устөрөгчийн атомыг хасвал 2 валентын радикалыг авна.

    Тиймээс алкануудын нэршил нь дараахь байж болно.

    • радиаль (хуучин хувилбар);
    • орлуулах (олон улсын, системчилсэн). Үүнийг IUPAC санал болгосон.

    Радиаль нэршлийн онцлог

    Эхний тохиолдолд алкануудын нэр томъёог дараахь байдлаар тодорхойлно.

    1. Нүүрс устөрөгчийг метаны дериватив гэж үзэх нь 1 буюу хэд хэдэн H атомыг радикалаар сольсон байдаг.
    2. Маш төвөгтэй биш холболтын хувьд өндөр түвшний тав тухтай байдал.

    Орлуулах нэр томъёоны онцлог

    Алкануудын орлуулах нэршил нь дараахь шинж чанартай байдаг.

    1. Нэрний үндэс нь 1 нүүрстөрөгчийн гинж бөгөөд үлдсэн молекулын хэсгүүдийг орлуулагч гэж үздэг.
    2. Хэрэв хэд хэдэн ижил радикалууд байгаа бол тоог нэрний өмнө (хатуу үгээр) зааж, радикал тоонуудыг таслалаар тусгаарлана.

    Хими: алкануудын нэршил

    Тохиромжтой болгох үүднээс мэдээллийг хүснэгт хэлбэрээр үзүүлэв.

    Бодисын нэр

    Нэрийн үндэс (үндэс)

    Молекулын томъёо

    Нүүрстөрөгчийн орлуулагчийн нэр

    Нүүрстөрөгчийн орлуулагчийн томъёо

    Дээрх алкануудын нэршилд түүхэнд бий болсон нэрс (ханасан нүүрсустөрөгчийн цувралын эхний 4 гишүүн) орно.

    5 ба түүнээс дээш С атом бүхий тэлэлтгүй алкануудын нэрс нь өгөгдсөн тооны С атомыг тусгасан грек тооноос гаралтай тул -an дагавар нь тухайн бодис нь хэд хэдэн ханасан нэгдлүүдээс гаралтай болохыг харуулж байна.

    Эвхэгдсэн алкануудын нэрийг бичихдээ хамгийн их С атомыг агуулсан гинжийг орлуулагчид хамгийн бага тоогоор дугаарлана. Ижил урттай хоёр ба түүнээс дээш гинжний хувьд гол нь хамгийн олон орлуулагчийг агуулсан гинж болно.

    Алкануудын изомеризм

    Тэдний цувралын үндсэн нүүрсустөрөгч нь метан CH₄ юм. Метан цувралын дараагийн төлөөлөгч бүрийн хувьд метилений бүлэгт өмнөхөөсөө ялгаа ажиглагдаж байна - CH₂. Энэ загварыг алкануудын бүхэл бүтэн цувралд ажиглаж болно.

    Германы эрдэмтэн Шиел энэ цувралыг гомолог гэж нэрлэх саналыг дэвшүүлжээ. Грек хэлнээс орчуулбал "ижил төстэй, төстэй" гэсэн утгатай.

    Тиймээс ижил бүтэцтэй, ижил төстэй химийн шинж чанартай холбоотой органик нэгдлүүдийн багцыг гомологийн цуваа гэнэ. Гомологууд нь тухайн цувралын гишүүд юм. Гомологийн ялгаа нь 2 хөрш гомолог нь ялгаатай метилений бүлэг юм.

    Өмнө дурьдсанчлан аливаа ханасан нүүрсустөрөгчийн найрлагыг CnH₂n + 2 ерөнхий томъёогоор илэрхийлж болно. Тиймээс метанаас хойшхи гомологийн цувралын дараагийн гишүүн нь этан - C₂H₆ юм. Түүний бүтцийг метанаас хувиргахын тулд 1 H атомыг CH₃-ээр солих шаардлагатай (доорх зураг).

    Дараагийн гомолог бүрийн бүтцийг өмнөхөөсөө ижил аргаар гаргаж болно. Үүний үр дүнд этанаас пропан үүсдэг - C₃H₈.

    Изомер гэж юу вэ?

    Эдгээр нь ижил чанарын болон тоон молекулын найрлагатай (ижил молекулын томъёо), гэхдээ өөр өөр химийн бүтэцтэй, мөн өөр өөр химийн шинж чанартай бодисууд юм.

    Дээр дурдсан нүүрсустөрөгчид нь буцалгах температур гэх мэт параметрээр ялгаатай: -0.5 ° - бутан, -10 ° - изобутан. Энэ төрлийн изомерийг нүүрстөрөгчийн араг ясны изомеризм гэж нэрлэдэг бөгөөд энэ нь бүтцийн төрөлд хамаарна.

    Нүүрстөрөгчийн атомын тоо нэмэгдэхийн хэрээр бүтцийн изомеруудын тоо хурдацтай нэмэгддэг. Тиймээс C₁₀H₂₂ нь 75 изомертай тохирч (орон зайн изомеруудыг оруулаагүй) C₁₅H₃₂-ийн хувьд 4347 изомер, C₂₀H₄₂-ийн хувьд 366,319 изомер аль хэдийн мэдэгдэж байна.

    Тиймээс алканууд, гомолог цуврал, изомеризм, нэршил гэж юу болох нь аль хэдийн тодорхой болсон. Одоо IUPAC-ийн дагуу нэр эмхэтгэх дүрэм рүү шилжих нь зүйтэй.

    IUPAC нэршил: нэр үүсгэх дүрэм

    Нэгдүгээрт, нүүрсустөрөгчийн бүтцээс хамгийн урт, хамгийн их орлуулагч агуулсан нүүрстөрөгчийн гинжийг олох шаардлагатай. Дараа нь та орлуулагч хамгийн ойр байгаа төгсгөлөөс эхлэн гинжин хэлхээний С атомуудыг дугаарлах хэрэгтэй.

    Хоёрдугаарт, суурь нь С атомын тооны хувьд үндсэн гинжин хэлхээнд тохирох салбараагүй ханасан нүүрсустөрөгчийн нэр юм.

    Гуравдугаарт, суурийн өмнө орлуулагчдын ойролцоо байрлах байршлын тоог зааж өгөх шаардлагатай. Орлуулагчдын нэрийг тэдгээрийн дараа зураасаар бичнэ.

    Дөрөвдүгээрт, өөр өөр С атомуудад ижил орлуулагч байгаа тохиолдолд локаторуудыг нэгтгэж, нэрний өмнө үржүүлэх угтвар гарч ирнэ: di - хоёр ижил орлуулагчийн хувьд гурав, гурав нь тетра, дөрөв, пента - таван хувьд. , гэх мэт. Тоонуудыг бие биенээсээ таслал, үгнээс зураасаар тусгаарлах ёстой.

    Хэрэв ижил С атом нь нэгэн зэрэг хоёр орлуулагчийг агуулж байвал локантыг мөн хоёр удаа бичнэ.

    Эдгээр дүрмийн дагуу алкануудын олон улсын нэршил үүсдэг.

    Ньюманы төсөөлөл

    Энэхүү Америкийн эрдэмтэн конформацийг графикаар харуулах тусгай проекцын томъёог санал болгосон - Ньюман проекц. Эдгээр нь А ба В хэлбэрт тохирсон бөгөөд доорх зурагт үзүүлэв.

    Эхний тохиолдолд энэ нь А битүүмжилсэн конформаци, хоёр дахь тохиолдолд энэ нь B дарангуйлагдсан конформаци юм. А байрлалд H атомууд бие биенээсээ хамгийн бага зайд байрладаг. Энэ хэлбэр нь хамгийн их энергийн утгатай тохирч байгаа тул тэдгээрийн хоорондох түлхэлт хамгийн их байдаг. Энэ нь энергийн хувьд тааламжгүй төлөв бөгөөд үүний үр дүнд молекул түүнийг орхиж, илүү тогтвортой байрлалд шилжих хандлагатай байдаг B. Энд H атомууд бие биенээсээ аль болох хол байна. Ийнхүү эдгээр байрлалын хоорондох энергийн зөрүү нь 12 кЖ/моль бөгөөд үүнээс болж метилийн бүлгүүдийг холбодог этан молекул дахь тэнхлэгийн эргэн тойронд чөлөөт эргэлт жигд бус байна. Эрчим хүчний хувьд таатай байрлалд орсны дараа молекул тэнд үлддэг, өөрөөр хэлбэл "удаардаг". Тийм учраас дарангуйлагдсан гэж нэрлэдэг. Үүний үр дүнд 10 мянган этан молекул тасалгааны температурт дарангуйлагдсан конформацийн хэлбэрт оршдог. Зөвхөн нэг нь өөр хэлбэртэй - бүрхэгдсэн.

    Ханасан нүүрсустөрөгчийг олж авах

    Нийтлэлээс эдгээр нь алканууд (тэдгээрийн бүтэц, нэр томъёог өмнө нь нарийвчлан тайлбарласан) гэдгийг аль хэдийн мэдсэн. Тэдгээрийг олж авах арга замыг авч үзэх нь ашигтай байх болно. Тэд газрын тос, байгалийн, нүүрс гэх мэт байгалийн эх үүсвэрээс ялгардаг. Синтетик аргыг бас ашигладаг. Жишээлбэл, H₂ 2H₂:

    1. Устөрөгчжүүлэх процесс CnH₂n (алкенууд)→ CnH₂n+2 (алканууд)← CnH₂n-2 (алкинууд).
    2. С ба Н монооксидын холимогоос - синтезийн хий: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
    3. Карбоксилын хүчлүүдээс (тэдгээрийн давс): анод дээр электролиз, катод дээр:
    • Колбе электролиз: 2RCOOna+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
    • Дюма урвал (шүлттэй хайлш): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.
    1. Тосны хагарал: CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
    2. Түлшний хийжилт (хатуу): C+2H₂→CH₄.
    3. Цөөн С атомтай нийлмэл алкануудын (галоген дериватив) нийлэгжилт: 2CH₃Cl (хлорометан) +2Na →CH₃- CH₃ (этан) +2NaCl.
    4. Метанид (метал карбид) усаар задрах: Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄.

    Ханасан нүүрсустөрөгчийн физик шинж чанар

    Тохиромжтой болгохын тулд өгөгдлийг хүснэгтэд бүлэглэв.

    Томъёо

    Алкан

    Хайлах цэг ° C

    Буцлах цэг нь ° C

    Нягт, г/мл

    t = -165°С үед 0.415

    t= -100°С-д 0.561

    t = -45 ° C-д 0.583 байна

    t =0°C-д 0.579

    2-метилпропан

    t = -25 ° C-д 0.557 байна

    2,2-диметилпропан

    2-метилбутан

    2-метилпентан

    2,2,3,3-Тетра-метилбутан

    2,2,4-Триметилпентан

    n-C₁₀H₂₂

    n-C₁₁H₂₄

    n - Undecane

    n-C₁₂H₂₆

    n-додекан

    n-C₁₃H₂₈

    n-Тридекан

    n-C₁₄H₃₀

    n-тетрадекан

    n-C₁₅H₃₂

    n-пентадекан

    n-C₁₆H₃₄

    n-Hexadecane

    n-C₂₀H₄₂

    n-Эйкозан

    n-C₃₀H₆₂

    н-Триаконтан

    1 ммМУБ st

    n-C₄₀H₈₂

    n-тетраконтан

    3 ммМУБ Урлаг.

    n-C₅₀H₁₀₂

    n-Пентаконтан

    15 ммМУБ Урлаг.

    n-C₆₀H₁₂₂

    n-гексаконтан

    n-C₇₀H₁₄₂

    n-гептаконтан

    n-C₁₀₀H₂₀₂

    Дүгнэлт

    Уг нийтлэлд алкан (бүтэц, нэршил, изомеризм, гомолог цуврал гэх мэт) гэх мэт ойлголтыг авч үзсэн. Радиал ба орлуулах нэр томъёоны онцлогуудын талаар бага зэрэг ярьдаг. Алканыг олж авах аргуудыг тайлбарласан болно.

    Нэмж дурдахад, нийтлэлд алкануудын нэр томъёог нарийвчлан жагсаасан болно (туршилт нь хүлээн авсан мэдээллийг өөртөө шингээж авахад тусална).

    Ханасан нүүрсустөрөгч буюу парафин гэдэг нь молекул дахь нүүрстөрөгчийн атомууд нь энгийн (ганц) холбоогоор холбогдсон, бусад бүх валентийн нэгжүүд нь устөрөгчийн атомуудаар ханасан био нэгдлүүд юм.

    Алканууд: физик шинж чанарууд

    Катализаторын оролцоотойгоор болон халаахад (460 ° C хүртэл) алканы молекулаас устөрөгчийг гаргаж авах буюу усгүйжүүлэх нь шаардлагатай алкенуудыг авах боломжийг олгодог. Катализатор (магнийн давс) -ын оролцоотойгоор бага температурт алканыг исэлдүүлэх аргыг боловсруулсан. Энэ нь урвалын явцад тусгайлан нөлөөлж, химийн синтезийн явцад шаардлагатай исэлдэлтийн бүтээгдэхүүнийг олж авах боломжийг олгодог. Жишээлбэл, өндөр алкануудын исэлдэлт нь янз бүрийн өндөр спирт эсвэл өндөр тосны хүчлийг үүсгэдэг.

    Алкануудын хуваагдал нь бусад нөхцөлд (шаталт, хагарал) тохиолддог. Ханасан нүүрсустөрөгч нь цэнхэр дөлөөр шатаж, асар их хэмжээний дулаан ялгаруулдаг. Эдгээр шинж чанарууд нь тэдгээрийг өдөр тутмын амьдралд болон үйлдвэрлэлд өндөр илчлэг түлш болгон ашиглах боломжийг олгодог.

    Алканы бэлтгэл ба химийн шинж чанарыг авч үзье. Аж үйлдвэрийн хувьд алканыг үйлдвэрлэх үндсэн түүхий эд нь газрын тос, байгалийн хий зэрэг байгалийн эх үүсвэр юм. Газрын тос нь байгалийн цогц объект бөгөөд дийлэнх нь алкан, циклоалкан, арен гэсэн гурван гомологийн цуврал нүүрсустөрөгчөөс (HCs) бүрддэг боловч хамгийн өргөн тархсан нь холимог эрлийз бүтэцтэй нүүрсустөрөгчид юм. Газрын тосны янз бүрийн фракцууд нь 5-аас 30 хүртэлх нүүрстөрөгчийн атомын тоотой алкануудыг агуулдаг. Байгалийн хийн 95% нь метан, үлдсэн 5% нь этан, пропан хольцоос бүрддэг.

    Буцлах температурын зөрүүг үндэслэн алкануудыг түүхий эдээс ялгаж, фракц нэрэх аргаар авдаг. Гэсэн хэдий ч цэвэр бие даасан алканыг тусгаарлах нь нарийн төвөгтэй процесс тул тэдгээрийн хольцыг ихэвчлэн олж авдаг. Тэднийг олж авах өөр нэг арга бол хагарал юм. Нүүрс устөрөгчийн дулааны задралын үр дүнд өндөр молекул жинтэй нэгдлүүдийн нүүрсустөрөгчийн гинжин хэлхээнд нүүрстөрөгчийн нүүрстөрөгчийн холбоо тасарч, бага молекул жинтэй нэгдлүүд үүсдэг.

    Ялгах дулааны хагаралТэгээд каталитик хагарал.

    Дулааны хагаралОросын инженер В.Г. Шухов 1891 онд Дулааны хагарал хийх p 450-700 o C-ийн температурт Энэ тохиолдолд өндөр буцалгах алкануудын C-C холбоо нь бага буцалгах алкан ба алкен үүсэх замаар тасалддаг.

    C 12 H 26 → C 6 H 14 + C 6 H 12

    1000 ° C-аас дээш температурт C-C болон илүү хүчтэй C-H холбоо хоёулаа тасалддаг.

    Каталитик хагарал 500 ° C-ийн температурт, катализатор (ихэнхдээ хөнгөн цагаан, цахиурын исэл) -ийн дэргэд атмосферийн даралтаар явагддаг. Энэ тохиолдолд молекулын холбоо тасрах нь изомержих, усгүйжүүлэх урвал дагалддаг.

    Алкан үйлдвэрлэх синтетик аргууд

    1. Ханаагүй нүүрсустөрөгчийн устөрөгчжүүлэлт.

    Урвалыг халах үед катализатор (Ni, Pd) байлцуулан явуулна.

    CH 3 -CH = CH-CH 3 + H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3

    бутан бутен-2

    CH 3 -C≡C-CH 3 + 2H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH

    бутин-2 бутан

    2.Моногалогенжүүлсэн алканыг галогенжүүлэх.

    Натрийн метал байгаа тохиолдолд моногалогенжүүлсэн алканыг халаах нь нүүрстөрөгчийн атомын тоо хоёр дахин их алкан үүсэхэд хүргэдэг (Вурцын урвал):

    CH 3 -CH-CH-CH 2 -Cl + 2Na + Cl-CH 2 -CH-CH-CH 3 → CH 3 -CH-CH-CH 2 -CH 2 -CH-CH-CH 3 + 2NaCl.

    3. Карбоксилын хүчлийн усгүй давсыг шүлтүүдтэй нэгтгэх.Үр дүн нь анхны карбоксилын хүчлүүдийн нүүрстөрөгчийн гинжтэй харьцуулахад нэг бага нүүрстөрөгчийн атом агуулсан алканууд гарч ирэхэд (Дюмагийн урвал):

    CH 3 -CH 2 -COONa + NaOH →CH 3 -CH 3 + Na 2 CO 3

    4. Синтезийн хийнээс алкануудын холимог авах (CO + H2):

    nCO + (2n+1)H 2 = C n H 2n+2 + nH 2 O

    5.Карбоксилын хүчлийн давсны уусмалын электролиз (Колбе синтез).

    Молекулууд дахь атомууд нь нэг холбоогоор холбогдсон, C n H 2 n +2 ерөнхий томьёотой тохирох нүүрсустөрөгчид.
    Алканы молекулуудад бүх нүүрстөрөгчийн атомууд sp 3 эрлийзжих төлөвт байдаг. Энэ нь нүүрстөрөгчийн атомын бүх дөрвөн эрлийз орбитал нь хэлбэр, энергийн хувьд ижил бөгөөд тэгш талт гурвалжин пирамид - тетраэдр рүү чиглэсэн байдаг гэсэн үг юм. Орбиталуудын хоорондох өнцөг нь 109 ° 28' байна.

    Нэг нүүрстөрөгч-нүүрстөрөгчийн бондын эргэн тойронд бараг чөлөөтэй эргэлт хийх боломжтой бөгөөд алкан молекулууд нь молекул дахь тетраэдралтай (109° 28′) ойролцоох нүүрстөрөгчийн атомуудын өнцөгтэй олон янзын хэлбэртэй байж болно. n- пентан.

    Ялангуяа алканы молекул дахь холбоог эргэн санах нь зүйтэй. Ханасан нүүрсустөрөгчийн молекул дахь бүх холбоо нь нэг юм. Давхардал нь тэнхлэгийн дагуу үүсдэг.
    атомын цөмүүдийг холбох, өөрөөр хэлбэл эдгээр нь σ холбоо юм. Нүүрстөрөгч-нүүрстөрөгчийн холбоо нь туйлшралгүй, туйлшрах чадвар муутай байдаг. Алкан дахь C-C бондын урт нь 0.154 нм (1.54 10 - 10 м). C-H бонд нь арай богино байдаг. Электрон нягтрал нь илүү электрон сөрөг нүүрстөрөгчийн атом руу бага зэрэг шилждэг, өөрөөр хэлбэл C-H холбоо нь сул туйлтай байдаг.

    Ханасан нүүрсустөрөгчийн молекулуудад туйлын холбоо байхгүй байгаа нь тэдгээр нь усанд муу уусдаг бөгөөд цэнэглэгдсэн тоосонцортой (ионуудтай) харьцдаггүй. Алкануудын хувьд хамгийн онцлог нь чөлөөт радикалуудтай холбоотой урвал юм.

    Метаны гомолог цуврал

    Гомологууд- бүтэц, шинж чанараараа ижил төстэй, нэг буюу хэд хэдэн CH 2 бүлгээр ялгаатай бодисууд.

    Изомеризм ба нэршил

    Алканууд нь бүтцийн изомеризм гэж нэрлэгддэг шинж чанартай байдаг. Бүтцийн изомерууд нь нүүрстөрөгчийн араг ясны бүтцээр бие биенээсээ ялгаатай байдаг. Бүтцийн изомероор тодорхойлогддог хамгийн энгийн алкан бол бутан юм.

    Нэршлийн үндэс

    1. Үндсэн хэлхээний сонголт.Нүүрс устөрөгчийн нэр үүсэх нь үндсэн гинжийг тодорхойлохоос эхэлдэг - молекул дахь нүүрстөрөгчийн атомын хамгийн урт гинж нь түүний үндэс болсон юм.
    2. Үндсэн хэлхээний атомуудын дугаарлалт.Гол гинжин хэлхээний атомуудад дугаар өгөгдсөн. Үндсэн гинжин хэлхээний атомуудын дугаарлалт нь орлуулагч хамгийн ойр байгаа төгсгөлөөс эхэлдэг (А, В бүтэц). Хэрэв орлуулагчид гинжин хэлхээний төгсгөлөөс ижил зайд байрладаг бол дугаарлалт нь тэдгээрийн олон байгаа төгсгөлөөс эхэлнэ (Б бүтэц). Хэрэв өөр өөр орлуулагчид гинжин хэлхээний төгсгөлөөс ижил зайд байрладаг бол дугаарлалт нь хамгийн ойрхон байгаа төгсгөлөөс эхэлнэ (бүтэц D). Нүүрсустөрөгчийн орлуулагчдын насыг цагаан толгойн үсгээр нэр нь эхэлсэн үсгийн дарааллаар тодорхойлно: метил (-CH 3), дараа нь этил (-CH 2 -CH 3), пропил (-CH 2 -CH 2). -CH 3) гэх мэт.
    Орлуулагчийн нэр нь -an дагаварыг - дагавраар сольсноор үүсдэг болохыг анхаарна уу. лагхаргалзах алканы нэрээр.
    3. Нэр үүсэх. Нэрийн эхэнд тоонуудыг зааж өгсөн болно - орлуулагчид байрладаг нүүрстөрөгчийн атомуудын тоо. Хэрэв өгөгдсөн атом дээр хэд хэдэн орлуулагч байгаа бол нэр дээрх харгалзах тоог хоёр удаа таслалаар (2,2-) тусгаарлана. Тооны дараа орлуулагчдын тоог зураасаар тэмдэглэнэ ( ди- хоёр, гурав- гурав, тетра- дөрөв, пента- тав) ба орлуулагчийн нэр (метил, этил, пропил). Дараа нь хоосон зай, зураасгүйгээр үндсэн хэлхээний нэр. Гол гинжийг нүүрсустөрөгч гэж нэрлэдэг - метан гомологийн цувралын гишүүн ( метан CH 4, этан C 2 H 6, пропан C 3 H 8, C 4 H 10, пентан C 5 H 12, гексан C 6 H 14, гептан C 7 H 16, октан C 8 H 18, үгүй S 9 H 20, декан C 10 H 22).

    Алкануудын физик шинж чанар

    Метан гомологийн цувралын эхний дөрвөн төлөөлөгч нь хий юм. Тэдгээрийн хамгийн энгийн нь метан - өнгөгүй, амтгүй, үнэргүй хий ("хийн үнэр" -ийг үнэрлэх үед та 04 руу залгах хэрэгтэй. Меркаптануудын үнэрээр тодорхойлогддог - ашигласан метанд тусгайлан нэмсэн хүхэр агуулсан нэгдлүүд. гэр ахуйн болон үйлдвэрлэлийн хийн хэрэгсэлд, ингэснээр тэдний хажууд байгаа хүмүүс үнэрээр гоожиж байгааг илрүүлэх боломжтой).
    C 4 H 12-аас C 15 H 32 хүртэлх найрлагатай нүүрсустөрөгч нь шингэн; хүнд нүүрсустөрөгч нь хатуу бодис юм. Нүүрстөрөгчийн гинжин хэлхээний урт нэмэгдэх тусам алкануудын буцлах болон хайлах цэгүүд аажмаар нэмэгддэг. Бүх нүүрсустөрөгч нь усанд муу уусдаг шингэн нүүрсустөрөгч нь нийтлэг органик уусгагч юм.

    Алкануудын химийн шинж чанар

    Орлуулах урвалууд.
    Алкануудын хувьд хамгийн онцлог урвал бол чөлөөт радикал орлуулах урвал бөгөөд энэ үед устөрөгчийн атомыг галоген атом эсвэл зарим бүлгээр сольдог. Онцлог урвалын тэгшитгэлийг танилцуулъя галогенжилт:


    Галоген илүүдэлтэй тохиолдолд хлоржуулалт нь бүх устөрөгчийн атомыг хлороор бүрэн солих хүртэл үргэлжилж болно.

    Үүссэн бодисыг уусгагч, органик синтезийн эхлэл болгон өргөнөөр ашигладаг.
    Усгүйжүүлэх урвал(устөрөгчийн хийсвэр).
    Алкануудыг катализатороор (Pt, Ni, Al 2 0 3, Cr 2 0 3) өндөр температурт (400-600 ° C) нэвтрүүлэхэд устөрөгчийн молекул ялгарч, алкен үүснэ.


    Нүүрстөрөгчийн гинжийг устгах дагалддаг урвалууд.
    Бүх ханасан нүүрсустөрөгчид шатаж, нүүрстөрөгчийн давхар исэл, ус үүсгэдэг. Тодорхой хувь хэмжээгээр агаартай холилдсон хийн нүүрсустөрөгч нь дэлбэрч болно.
    1. Ханасан нүүрсустөрөгчийн шаталтАлканыг түлш болгон ашиглахад маш чухал ач холбогдолтой чөлөөт радикал экзотермик урвал юм.

    Ерөнхийдөө алкануудын шаталтын урвалыг дараах байдлаар бичиж болно.

    2. Нүүрс устөрөгчийн дулааны хуваагдал.

    Уг процесс нь чөлөөт радикал механизмаар явагддаг. Температурын өсөлт нь нүүрстөрөгч-нүүрстөрөгчийн бондын гомолитик хуваагдал, чөлөөт радикалууд үүсэхэд хүргэдэг.

    Эдгээр радикалууд бие биетэйгээ харилцан үйлчилж, устөрөгчийн атомыг сольж, алканы молекул ба алкены молекулыг үүсгэдэг.

    Нүүрс устөрөгчийн хагарлын үйлдвэрлэлийн процессын үндэс нь дулааны задралын урвал юм. Энэ процесс нь газрын тос боловсруулах хамгийн чухал үе шат юм.

    3. Пиролиз. Метаныг 1000 ° C хүртэл халаахад метан пиролиз эхэлдэг - энгийн бодисуудад задардаг.

    1500 ° C хүртэл халаахад ацетилен үүсэх боломжтой.

    4. Изомержилт. Шугаман нүүрсустөрөгчийг изомержих катализатороор (хөнгөн цагаан хлорид) халаахад салаалсан нүүрстөрөгчийн араг ястай бодисууд үүсдэг.

    5. Үнэртлэх. Гинжин дэх зургаан ба түүнээс дээш нүүрстөрөгчийн атом бүхий алканууд нь катализаторын оролцоотойгоор циклд орж, бензол ба түүний деривативыг үүсгэдэг.

    Алканууд нь чөлөөт радикал механизмын дагуу явагддаг урвалд ордог, учир нь алканы молекул дахь бүх нүүрстөрөгчийн атомууд sp 3 эрлийзжих төлөвт байдаг. Эдгээр бодисын молекулууд нь ковалент туйлт бус C-C (нүүрстөрөгч-нүүрстөрөгч) бонд ба сул туйлт C-H (нүүрстөрөгч-устөрөгч) холбоог ашиглан бүтээгдсэн. Эдгээр нь электрон нягтрал ихэссэн эсвэл буурсан хэсгүүдийг агуулдаггүй, эсвэл амархан туйлшрах боломжтой холбоог агуулдаггүй, өөрөөр хэлбэл электрон нягтрал нь гадны хүчин зүйлийн нөлөөн дор (ионуудын электростатик талбар) шилжиж болох ийм холбоог агуулдаггүй. Үүний үр дүнд алканууд нь цэнэглэгдсэн хэсгүүдтэй урвалд орохгүй, учир нь алканы молекул дахь холбоо нь гетеролитик механизмаар тасардаггүй.



    Танд нийтлэл таалагдсан уу? Найзуудтайгаа хуваалцаарай!