Química bioorgánica entre estudiantes de medicina. Química bioorgánica Hemoglobina y sus derivados.

Plan 1. Asunto y significado de la química bioorgánica 2. Clasificación y nomenclatura de compuestos orgánicos 3. Métodos para representar moléculas orgánicas 4. Enlaces químicos en moléculas bioorgánicas 5. Efectos electrónicos. Influencia mutua de los átomos en una molécula 6. Clasificación de reacciones químicas y reactivos 7. Concepto de mecanismos de reacciones químicas 2

Materia de química bioorgánica 3 La química bioorgánica es una rama independiente de la ciencia química que estudia la estructura, propiedades y funciones biológicas de los compuestos químicos de origen orgánico que intervienen en el metabolismo de los organismos vivos.

Los objetos de estudio de la química bioorgánica son biomoléculas y biopolímeros de bajo peso molecular (proteínas, ácidos nucleicos y polisacáridos), biorreguladores (enzimas, hormonas, vitaminas y otros), compuestos fisiológicamente activos naturales y sintéticos, incluidos fármacos y sustancias con efectos tóxicos. Las biomoléculas son compuestos bioorgánicos que forman parte de organismos vivos y especializados para la formación de estructuras celulares y participación en reacciones bioquímicas, forman la base del metabolismo (metabolismo) y las funciones fisiológicas de las células vivas y de los organismos multicelulares en general. 4 Clasificación de compuestos bioorgánicos.

El metabolismo es un conjunto de reacciones químicas que ocurren en el cuerpo (in vivo). El metabolismo también se llama metabolismo. El metabolismo puede ocurrir en dos direcciones: anabolismo y catabolismo. El anabolismo es la síntesis en el cuerpo de sustancias complejas a partir de otras relativamente simples. Ocurre con el gasto de energía (proceso endotérmico). El catabolismo, por el contrario, es la descomposición de compuestos orgánicos complejos en otros más simples. Ocurre con la liberación de energía (proceso exotérmico). Los procesos metabólicos tienen lugar con la participación de enzimas. Las enzimas desempeñan el papel de biocatalizadores en el cuerpo. Sin enzimas, los procesos bioquímicos no se producirían en absoluto o se desarrollarían muy lentamente y el cuerpo no podría mantener la vida. 5

Bioelementos. La composición de los compuestos bioorgánicos, además de los átomos de carbono (C), que forman la base de cualquier molécula orgánica, también incluye hidrógeno (H), oxígeno (O), nitrógeno (N), fósforo (P) y azufre (S). . Estos bioelementos (organógenos) se concentran en los organismos vivos en cantidades más de 200 veces superiores a su contenido en los objetos inanimados. Los elementos mencionados constituyen más del 99% de la composición elemental de las biomoléculas. 6

La química bioorgánica surgió de las profundidades de la química orgánica y se basa en sus ideas y métodos. En la historia del desarrollo, la química orgánica tiene las siguientes etapas: empírica, analítica, estructural y moderna. El período que va desde el primer contacto del hombre con las sustancias orgánicas hasta finales del siglo XVIII se considera empírico. El principal resultado de este período fue que la gente se dio cuenta de la importancia del análisis elemental y el establecimiento de masas atómicas y moleculares. La teoría del vitalismo - fuerza vital (Berzelius). El período analítico continuó hasta los años 60 del siglo XIX. Se caracterizó por el hecho de que desde finales del primer cuarto del siglo XIX se hicieron una serie de descubrimientos prometedores que asestaron un duro golpe a la teoría vitalista. El primero de esta serie fue el alumno de Berzelius, el químico alemán Wöhler. Hizo una serie de descubrimientos en 1824: la síntesis de ácido oxálico a partir de cianógeno: (CN) 2 HOOC - COOH r. – síntesis de urea a partir de cianato de amonio: NH 4 CNO NH 2 – C – NH 2 O 8

En 1853, C. Gerard desarrolló la “teoría de los tipos” y la utilizó para clasificar compuestos orgánicos. Según Gerard, se pueden producir compuestos orgánicos más complejos a partir de los siguientes cuatro tipos principales de sustancias: tipo HHHH HHHH tipo O AGUA H tipo Cl CLORURO DE HIDRÓGENO HHHHN tipo N AMONÍACO Desde 1857, por sugerencia de F. A. Kekule, se comenzaron a clasificar los hidrocarburos. como metano tipo HHHNNHH C 9

Disposiciones básicas de la teoría de la estructura de los compuestos orgánicos (1861) 1) los átomos de las moléculas están conectados entre sí mediante enlaces químicos de acuerdo con su valencia; 2) los átomos en las moléculas de sustancias orgánicas están conectados entre sí en una secuencia determinada, lo que determina la estructura química (estructura) de la molécula; 3) las propiedades de los compuestos orgánicos dependen no sólo del número y la naturaleza de los átomos que los constituyen, sino también de la estructura química de las moléculas; 4) en las moléculas orgánicas hay interacción entre átomos, tanto unidos entre sí como no unidos; 5) la estructura química de una sustancia se puede determinar estudiando sus transformaciones químicas y, a la inversa, sus propiedades se pueden caracterizar por la estructura de una sustancia. 10

Disposiciones básicas de la teoría de la estructura de los compuestos orgánicos (1861) Una fórmula estructural es una imagen de la secuencia de enlaces de átomos en una molécula. Fórmula bruta: CH 4 O o CH 3 OH Fórmula estructural Las fórmulas estructurales simplificadas a veces se denominan racionales Fórmula molecular: la fórmula de un compuesto orgánico, que indica el número de átomos de cada elemento en la molécula. Por ejemplo: C 5 H 12 - pentano, C 6 H 6 - gasolina, etc. 11

Etapas de desarrollo de la química bioorgánica Como campo de conocimiento independiente que combina los principios conceptuales y la metodología de la química orgánica, por un lado, y la bioquímica molecular y la farmacología molecular, por otro, la química bioorgánica se formó en el siglo XX sobre la base de los avances en la química de sustancias naturales y biopolímeros. La química bioorgánica moderna ha adquirido una importancia fundamental gracias a los trabajos de W. Stein, S. Moore, F. Sanger (análisis de la composición de aminoácidos y determinación de la estructura primaria de péptidos y proteínas), L. Pauling y H. Astbury (aclaración de la estructura de la hélice y la estructura y su importancia en la implementación de las funciones biológicas de las moléculas de proteínas), E. Chargaff (descifrando las características de la composición de nucleótidos de los ácidos nucleicos), J. Watson, P. Crick, M. Wilkins, R. Franklin (estableciendo los patrones de la estructura espacial de la molécula de ADN), G. Corani (síntesis química de genes), etc. 14

Clasificación de compuestos orgánicos según la estructura del esqueleto carbonado y la naturaleza del grupo funcional La enorme cantidad de compuestos orgánicos impulsó a los químicos a clasificarlos. La clasificación de los compuestos orgánicos se basa en dos criterios de clasificación: 1. La estructura del esqueleto carbonado 2. La naturaleza de los grupos funcionales Clasificación según el método de estructura del esqueleto carbonado: 1. Acíclicos (alcanos, alquenos, alquinos, alcadienos); 2. Cíclico 2.1. Carbocíclicos (alicíclicos y aromáticos) 2.2. Los compuestos heterocíclicos 15 acíclicos también se llaman alifáticos. Estos incluyen sustancias con una cadena de carbono abierta. Los compuestos acíclicos se dividen en C n H 2n+2 saturados (o saturados) (alcanos, parafinas) e insaturados (insaturados). Estos últimos incluyen alquenos C n H 2n, alquinos C n H 2n -2, alcadienos C n H 2n -2.

16 Los compuestos cíclicos contienen anillos (ciclos) dentro de sus moléculas. Si los ciclos contienen solo átomos de carbono, dichos compuestos se denominan carbocíclicos. A su vez, los compuestos carbocíclicos se dividen en alicíclicos y aromáticos. Los hidrocarburos alicíclicos (cicloalcanos) incluyen ciclopropano y sus homólogos: ciclobutano, ciclopentano, ciclohexano, etc. Si el sistema cíclico, además del hidrocarburo, también incluye otros elementos, entonces dichos compuestos se clasifican como heterocíclicos.

Clasificación por la naturaleza de un grupo funcional Un grupo funcional es un átomo o un grupo de átomos conectados de cierta manera, cuya presencia en una molécula de una sustancia orgánica determina las propiedades características y su pertenencia a una u otra clase de compuestos. . Según el número y la homogeneidad de los grupos funcionales, los compuestos orgánicos se dividen en mono, poli y heterofuncionales. Las sustancias con un grupo funcional se denominan monofuncionales; las sustancias con varios grupos funcionales idénticos se denominan polifuncionales. Los compuestos que contienen varios grupos funcionales diferentes son heterofuncionales. Es importante que los compuestos de la misma clase se combinen en series homólogas. Una serie homóloga es una serie de compuestos orgánicos con los mismos grupos funcionales y la misma estructura; cada representante de la serie homóloga se diferencia del anterior en una unidad constante (CH 2), que se denomina diferencia homóloga. Los miembros de una serie homóloga se llaman homólogos. 17

Sistemas de nomenclatura en química orgánica: trivial, racional e internacional (IUPAC) La nomenclatura química es un conjunto de nombres de sustancias químicas individuales, sus grupos y clases, así como reglas para compilar sus nombres. La nomenclatura química es un conjunto de nombres de sustancias químicas individuales. sustancias, sus grupos y clases, así como las reglas que componen sus nombres. La nomenclatura trivial (histórica) está asociada con el proceso de obtención de sustancias (pirogalol, un producto de pirólisis del ácido gálico), la fuente de origen de la que se obtuvo (ácido fórmico), etc. Los nombres triviales de compuestos se utilizan ampliamente en la química de compuestos naturales y heterocíclicos (citral, geraniol, tiofeno, pirrol, quinolina, etc.) La nomenclatura trivial (histórica) está asociada con el proceso de obtención de sustancias (el pirogalol es un producto de pirólisis). de ácido gálico), la fuente de origen, de la que se obtuvo (ácido fórmico), etc. Los nombres triviales de compuestos se utilizan ampliamente en la química de compuestos naturales y heterocíclicos (citral, geraniol, tiofeno, pirrol, quinolina, etc.). La nomenclatura racional se basa en el principio de dividir los compuestos orgánicos en series homólogas. Todas las sustancias de una determinada serie homóloga se consideran derivadas del representante más simple de esta serie: el primero o, a veces, el segundo. En particular, para los alcanos - metano, para los alquenos - etileno, etc. La nomenclatura racional se basa en el principio de dividir los compuestos orgánicos en series homólogas. Todas las sustancias de una determinada serie homóloga se consideran derivadas del representante más simple de esta serie: el primero o, a veces, el segundo. En particular, para alcanos - metano, para alquenos - etileno, etc. 18

Nomenclatura internacional (IUPAC). Las reglas de la nomenclatura moderna se desarrollaron en 1957 en el XIX Congreso de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC). Nomenclatura funcional radical. Estos nombres se basan en el nombre de la clase funcional (alcohol, éter, cetona, etc.), que va precedido de los nombres de los radicales hidrocarbonados, por ejemplo: cloruro de alilo, éter dietílico, dimetilcetona, alcohol propílico, etc. Nomenclatura sustituta. Reglas de nomenclatura. La estructura original es el fragmento estructural de la molécula (esqueleto molecular) que subyace al nombre del compuesto, la principal cadena de átomos de carbono de los compuestos alicíclicos y el ciclo de los compuestos carbocíclicos. 19

Enlace químico en moléculas orgánicas El enlace químico es el fenómeno de interacción entre las capas electrónicas externas (electrones de valencia de los átomos) y los núcleos atómicos, que determina la existencia de una molécula o cristal en su conjunto. Como regla general, un átomo, al aceptar o donar un electrón o al formar un par de electrones común, tiende a adquirir una configuración de la capa electrónica externa similar a la de los gases nobles. Los siguientes tipos de enlaces químicos son característicos de los compuestos orgánicos: - enlace iónico - enlace covalente - donante - enlace aceptor - enlace de hidrógeno También existen otros tipos de enlaces químicos (metálicos, de un electrón, de dos electrones y de tres centros). ), pero prácticamente no se encuentran en compuestos orgánicos. 20

Tipos de enlaces en compuestos orgánicos El más característico de los compuestos orgánicos es un enlace covalente. Un enlace covalente es la interacción de átomos, que se realiza mediante la formación de un par de electrones común. Este tipo de enlace se forma entre átomos que tienen valores de electronegatividad comparables. La electronegatividad es una propiedad de un átomo que muestra la capacidad de atraer electrones de otros átomos hacia sí mismo. Un enlace covalente puede ser polar o no polar. Un enlace covalente no polar se produce entre átomos con el mismo valor de electronegatividad.

Tipos de enlaces en compuestos orgánicos Un enlace covalente polar se forma entre átomos que tienen diferentes valores de electronegatividad. En este caso, los átomos unidos adquieren cargas parciales δ+δ+ δ-δ-. Un subtipo especial de enlace covalente es el enlace donante-aceptor. Como en ejemplos anteriores, este tipo de interacción se debe a la presencia de un par de electrones común, pero este último es aportado por uno de los átomos que forman el enlace (donante) y aceptado por otro átomo (aceptor) 24

Tipos de enlaces en compuestos orgánicos Un enlace iónico se forma entre átomos que difieren mucho en valores de electronegatividad. En este caso, el electrón del elemento menos electronegativo (a menudo un metal) se transfiere completamente al elemento más electronegativo. Esta transición electrónica provoca la aparición de una carga positiva en el átomo menos electronegativo y una carga negativa en el más electronegativo. Así se forman dos iones con cargas opuestas, entre los cuales se produce una interacción electrovalente. 25

Tipos de enlaces en compuestos orgánicos Un enlace de hidrógeno es una interacción electrostática entre un átomo de hidrógeno, que está unido de manera altamente polar, y pares de electrones de oxígeno, flúor, nitrógeno, azufre y cloro. Este tipo de interacción es bastante débil. Los enlaces de hidrógeno pueden ser intermoleculares o intramoleculares. Enlace de hidrógeno intermolecular (interacción entre dos moléculas de alcohol etílico) Enlace de hidrógeno intramolecular en aldehído salicílico 26

Enlace químico en moléculas orgánicas La teoría moderna del enlace químico se basa en el modelo mecánico cuántico de una molécula como un sistema formado por electrones y núcleos atómicos. El concepto fundamental de la teoría de la mecánica cuántica es el orbital atómico. Un orbital atómico es una parte del espacio en la que la probabilidad de encontrar electrones es máxima. Por tanto, el enlace puede verse como la interacción (“superposición”) de orbitales en los que cada uno de ellos transporta un electrón con espines opuestos. 27

Hibridación de orbitales atómicos Según la teoría de la mecánica cuántica, el número de enlaces covalentes formados por un átomo está determinado por el número de orbitales atómicos de un electrón (el número de electrones desapareados). El átomo de carbono en su estado fundamental tiene sólo dos electrones desapareados, pero la posible transición de un electrón de 2s a 2 pz permite formar cuatro enlaces covalentes. El estado de un átomo de carbono en el que tiene cuatro electrones desapareados se llama "excitado". A pesar de que los orbitales del carbono son desiguales, se sabe que la formación de cuatro enlaces equivalentes es posible gracias a la hibridación de orbitales atómicos. La hibridación es un fenómeno en el que un mismo número de orbitales de la misma forma y número se forman a partir de varios orbitales de diferentes formas y similares en energía. 28

Estados híbridos del átomo de carbono en moléculas orgánicas PRIMER ESTADO HÍBRIDO El átomo de C se encuentra en un estado de hibridación sp 3, forma cuatro enlaces σ, forma cuatro orbitales híbridos, que están dispuestos en forma de tetraedro (ángulo de enlace) enlace σ 31

Estados híbridos del átomo de carbono en moléculas orgánicas SEGUNDO ESTADO HÍBRIDO El átomo de C se encuentra en un estado de hibridación sp 2, forma tres enlaces σ, forma tres orbitales híbridos, que están dispuestos en forma de un triángulo plano (ángulo de enlace 120) Enlaces σ Enlace π 32

Estados híbridos del átomo de carbono en moléculas orgánicas TERCER ESTADO HÍBRIDO El átomo de C está en un estado de hibridación sp, forma dos enlaces σ, forma dos orbitales híbridos, que están dispuestos en una línea (ángulo de enlace 180) enlaces σ π -bonos 33

Características de los enlaces químicos Escala POLING: F-4.0; O – 3,5; Cl-3,0; norte – 3,0; Br – 2,8; S-2,5; C-2.5; H-2.1. diferencia 1.7

Características de los enlaces químicos La polarizabilidad del enlace es un cambio en la densidad electrónica bajo la influencia de factores externos. La polarizabilidad del enlace es el grado de movilidad de los electrones. A medida que aumenta el radio atómico, aumenta la polarizabilidad de los electrones. Por lo tanto, la polarizabilidad del enlace Carbono-halógeno aumenta de la siguiente manera: C-F

Efectos electrónicos. Influencia mutua de los átomos en una molécula 39 Según los conceptos teóricos modernos, la reactividad de las moléculas orgánicas está predeterminada por el desplazamiento y la movilidad de las nubes de electrones que forman un enlace covalente. En química orgánica, se distinguen dos tipos de desplazamientos de electrones: a) desplazamientos electrónicos que ocurren en el sistema de enlaces, b) desplazamientos electrónicos transmitidos por el sistema de enlaces. En el primer caso se produce el llamado efecto inductivo, en el segundo, un efecto mesomérico. El efecto inductivo es una redistribución de la densidad electrónica (polarización) resultante de la diferencia de electronegatividad entre los átomos de una molécula en un sistema de enlaces. Debido a la insignificante polarizabilidad de los enlaces, el efecto inductivo se desvanece rápidamente y después de 3-4 enlaces casi no aparece.

Efectos electrónicos. Influencia mutua de los átomos en una molécula 40 El concepto de efecto inductivo fue introducido por K. Ingold, y también introdujo las siguientes designaciones: –Efecto I en el caso de una disminución de la densidad electrónica por un sustituyente + Efecto I en en el caso de un aumento de la densidad electrónica por un sustituyente. Los radicales alquilo (CH 3, C 2 H 5 - etc.) exhiben un efecto inductivo positivo. Todos los demás sustituyentes unidos al átomo de carbono presentan un efecto inductivo negativo.

Efectos electrónicos. Influencia mutua de los átomos en una molécula 41 El efecto mesomérico es la redistribución de la densidad de electrones a lo largo de un sistema conjugado. Los sistemas conjugados incluyen moléculas de compuestos orgánicos en los que se alternan enlaces dobles y simples o cuando un átomo con un par de electrones solitario en el orbital p se encuentra junto al doble enlace. En el primer caso, se produce la conjugación -, y en el segundo caso, se produce la conjugación p, -. Los sistemas acoplados vienen en configuraciones de circuito abierto y cerrado. Ejemplos de tales compuestos son 1,3-butadieno y gasolina. En las moléculas de estos compuestos, los átomos de carbono se encuentran en un estado de hibridación sp 2 y, debido a los orbitales p no híbridos, forman enlaces que se superponen mutuamente y forman una sola nube de electrones, es decir, se produce la conjugación.

Efectos electrónicos. Influencia mutua de los átomos en una molécula 42 Hay dos tipos de efecto mesomérico: efecto mesomérico positivo (+M) y efecto mesomérico negativo (-M). Los sustituyentes que proporcionan electrones p al sistema conjugado exhiben un efecto mesomérico positivo. Estos incluyen: -O, -S -NH 2, -OH, -OR, Hal (halógenos) y otros sustituyentes que tienen una carga negativa o un par de electrones libres. El efecto mesomérico negativo es característico de los sustituyentes que absorben la densidad electrónica del sistema conjugado. Estos incluyen sustituyentes que tienen múltiples enlaces entre átomos con diferente electronegatividad: - N0 2 ; -SO3H; >C=O; -COON y otros. El efecto mesomérico se refleja gráficamente mediante una flecha doblada, que muestra la dirección del desplazamiento de los electrones. A diferencia del efecto de inducción, el efecto mesomérico no desaparece. Se transmite completamente por todo el sistema, independientemente de la longitud de la cadena de interfaz. C=O; -COON y otros. El efecto mesomérico se refleja gráficamente mediante una flecha doblada, que muestra la dirección del desplazamiento de los electrones. A diferencia del efecto de inducción, el efecto mesomérico no desaparece. Se transmite completamente por todo el sistema, independientemente de la longitud de la cadena de interfaz.">

Tipos de reacciones químicas 43 Una reacción química puede considerarse como la interacción de un reactivo y un sustrato. Dependiendo del método para romper y formar un enlace químico en las moléculas, las reacciones orgánicas se dividen en: a) homolíticas b) heterolíticas c) moleculares Las reacciones homolíticas o de radicales libres son causadas por la escisión homolítica del enlace, cuando a cada átomo le queda un electrón , es decir, se forman radicales. La escisión homolítica se produce a altas temperaturas, por acción de un cuanto de luz o catálisis.

Las reacciones heterolíticas o iónicas se desarrollan de tal manera que un par de electrones de enlace permanece cerca de uno de los átomos y se forman iones. Una partícula con un par de electrones se llama nucleófila y tiene carga negativa (-). Una partícula sin par de electrones se llama electrófila y tiene carga positiva (+). 44 tipos de reacciones químicas

Mecanismo de una reacción química 45 El mecanismo de una reacción es el conjunto de etapas elementales (simples) que componen una reacción determinada. El mecanismo de reacción suele incluir las siguientes etapas: activación del reactivo con formación de un electrófilo, nucleófilo o radical libre. Para activar un reactivo, normalmente se necesita un catalizador. En la segunda etapa, el reactivo activado interactúa con el sustrato. En este caso se forman partículas intermedias (intermedias). Estos últimos incluyen complejos -, complejos - (carbocationes), carbaniones y nuevos radicales libres. En la etapa final, la adición o eliminación de una partícula al intermedio formado en la segunda etapa tiene lugar con la formación del producto de reacción final. Si un reactivo genera un nucleófilo tras su activación, entonces se trata de reacciones nucleófilas. Están marcados con la letra N - (en el índice). En el caso de que el reactivo genere un electrófilo, las reacciones se clasifican como electrófilas (E). Lo mismo puede decirse de las reacciones de radicales libres (R).

Los nucleófilos son reactivos que tienen una carga negativa o un átomo enriquecido en densidad electrónica: 1) aniones: OH -, CN -, RO -, RS -, Hal - y otros aniones; 2) moléculas neutras con pares de electrones libres: NH 3, NH 2 R, H 2 O, ROH y otras; 3) moléculas con exceso de densidad electrónica (que tienen enlaces). Los electrófilos son reactivos que tienen una carga positiva o un átomo empobrecido en densidad electrónica: 1) cationes: H + (protón), HSO 3 + (ion hidrógeno sulfonio), NO 2 + (ion nitronio), NO (ion nitrosonio) y otros cationes; 2) moléculas neutras con un orbital vacío: AlCl 3, FeBr 3, SnCl 4, BF 4 (ácidos de Lewis), SO 3; 3) moléculas con densidad de electrones agotada en el átomo. 46

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La química bioorgánica moderna es un campo de conocimiento ramificado, la base de muchas disciplinas biomédicas y, en primer lugar, de la bioquímica, la biología molecular, la genómica, la proteómica y

bioinformática, inmunología, farmacología.

El programa se basa en un enfoque sistemático para construir todo el curso sobre una única base teórica.

base basada en ideas sobre la estructura electrónica y espacial de lo orgánico.

compuestos y mecanismos de sus transformaciones químicas. El material se presenta en forma de 5 secciones, las más importantes de las cuales son: “Fundamentos teóricos de la estructura de los compuestos orgánicos y factores que determinan su reactividad”, “Clases biológicamente importantes de compuestos orgánicos” y “Biopolímeros y sus componentes estructurales”. Lípidos"

El programa está dirigido a la enseñanza especializada de química bioorgánica en una universidad médica y, por lo tanto, la disciplina se denomina "química bioorgánica en medicina". El perfil de la enseñanza de la química bioorgánica se basa en la consideración de la relación histórica entre el desarrollo de la medicina y la química, incluida la orgánica, una mayor atención a las clases de compuestos orgánicos biológicamente importantes (compuestos heterofuncionales, heterociclos, carbohidratos, aminoácidos y proteínas, compuestos nucleicos). ácidos, lípidos), así como reacciones biológicamente importantes de estas clases de compuestos). Una sección separada del programa está dedicada a la consideración de las propiedades farmacológicas de ciertas clases de compuestos orgánicos y la naturaleza química de ciertas clases de fármacos.

Teniendo en cuenta el importante papel de las "enfermedades por estrés oxidativo" en la estructura de la morbilidad humana moderna, el programa presta especial atención a las reacciones de oxidación de radicales libres, la detección de productos finales de la oxidación de lípidos de radicales libres en el diagnóstico de laboratorio, los antioxidantes naturales y los fármacos antioxidantes. El programa examina los problemas medioambientales, concretamente la naturaleza de los xenobióticos y los mecanismos de su efecto tóxico en los organismos vivos.

1. La finalidad y objetivos de la formación.

1.1. El propósito de enseñar la asignatura química bioorgánica en medicina es desarrollar una comprensión del papel de la química bioorgánica como base de la biología moderna, una base teórica para explicar los efectos biológicos de los compuestos bioorgánicos, los mecanismos de acción de los fármacos y la creación de nuevos medicamentos. Desarrollar el conocimiento de la relación entre la estructura, propiedades químicas y actividad biológica de las clases más importantes de compuestos bioorgánicos, enseñar a aplicar los conocimientos adquiridos en el estudio de disciplinas posteriores y en actividades profesionales.

1.2. Objetivos de la enseñanza de la química bioorgánica:

1. Formación del conocimiento de la estructura, propiedades y mecanismos de reacción de las clases más importantes de compuestos bioorgánicos, que determinan su importancia médica y biológica.

2. Formación de ideas sobre la estructura electrónica y espacial de compuestos orgánicos como base para explicar sus propiedades químicas y actividad biológica.

3. Formación de habilidades y habilidades prácticas:

clasificar compuestos bioorgánicos según la estructura del esqueleto carbonado y grupos funcionales;

utilizar las reglas de nomenclatura química para indicar los nombres de metabolitos, fármacos y xenobióticos;

identificar centros de reacción en moléculas;

Ser capaz de realizar reacciones cualitativas que tengan importancia clínica y de laboratorio.

2. El lugar de la disciplina en la estructura de la POO:

La disciplina "Química bioorgánica" es una parte integral de la disciplina "Química", que pertenece al ciclo de disciplinas de las ciencias naturales y matemáticas.

Los conocimientos básicos necesarios para el estudio de la disciplina se forman en el ciclo de disciplinas matemáticas y de ciencias naturales: física, matemáticas; informática médica; química; biología; anatomía, histología, embriología, citología; fisiología normal; microbiología, virología.

Es un requisito previo para estudiar las disciplinas:

bioquímica;

farmacología;

microbiología, virología;

inmunología;

disciplinas profesionales.

Disciplinas estudiadas en paralelo, proporcionando conexiones interdisciplinares en el marco de la parte básica del plan de estudios:

química, física, biología, 3. Lista de disciplinas y temas que los estudiantes deben dominar para estudiar química bioorgánica.

Química general. La estructura del átomo, la naturaleza de un enlace químico, tipos de enlaces, clases de sustancias químicas, tipos de reacciones, catálisis, reacción del medio en soluciones acuosas.

Química orgánica. Clases de sustancias orgánicas, nomenclatura de compuestos orgánicos, configuración del átomo de carbono, polarización de orbitales atómicos, enlaces sigma y pi. Relación genética de clases de compuestos orgánicos. Reactividad de diferentes clases de compuestos orgánicos.

Física. La estructura del átomo. Óptica: regiones ultravioleta, visible e infrarroja del espectro.

Interacción de la luz con la materia: transmisión, absorción, reflexión, dispersión. Luz polarizada.

Biología. Código genético. Bases químicas de la herencia y la variabilidad.

Latín. Dominar la terminología.

Lengua extranjera. Capacidad para trabajar con literatura extranjera.

4. Secciones de la disciplina y conexiones interdisciplinarias con lo proporcionado (posterior) disciplinas No. secciones de esta disciplina necesarias para estudiar la proporcionada No. Nombre de las subdisciplinas proporcionadas (posteriores) disciplinas (posteriores) disciplinas 1 2 3 4 5 1 Química + + + + + Biología + - - + + Bioquímica + + + + + + 4 Microbiología, virología + + - + + + 5 Inmunología + - - - + Farmacología + + - + + + 7 Higiene + - + + + Disciplinas profesionales + - - + + + 5. Requisitos para el nivel de dominio del contenido de la disciplina Lograr el objetivo de aprendizaje La disciplina "Química Bioorgánica" implica la implementación de una serie de tareas problemáticas específicas, como resultado de las cuales los estudiantes deben desarrollar ciertas competencias, conocimientos, habilidades y deben adquirir ciertas habilidades prácticas.

5.1. El estudiante debe tener:

5.1.1. Competencias culturales generales:

la capacidad y voluntad de analizar problemas y procesos socialmente significativos, de utilizar en la práctica los métodos de las humanidades, las ciencias naturales, las ciencias biomédicas y clínicas en diversos tipos de actividades profesionales y sociales (OK-1);

5.1.2. Competencias profesionales (PC):

capacidad y voluntad para aplicar métodos, métodos y medios básicos para obtener, almacenar, procesar información científica y profesional; recibir información de diversas fuentes, incluido el uso de herramientas informáticas modernas, tecnologías de red, bases de datos y la capacidad y voluntad de trabajar con literatura científica, analizar información, realizar búsquedas, convertir lo que lee en una herramienta para resolver problemas profesionales (resalte los principales disposiciones, consecuencias de las mismas y sugerencias);

capacidad y disposición para participar en el establecimiento de problemas científicos y su implementación experimental (PC-2, PC-3, PC-5, PC-7).

5.2. El estudiante debe saber:

Principios de clasificación, nomenclatura e isomería de compuestos orgánicos.

Fundamentos de la química orgánica teórica, que son la base para el estudio de la estructura y reactividad de los compuestos orgánicos.

La estructura espacial y electrónica de las moléculas orgánicas y las transformaciones químicas de sustancias que participan en los procesos de la vida, en conexión directa con su estructura biológica, propiedades químicas y papel biológico de las principales clases de compuestos orgánicos biológicamente importantes.

5.3. El estudiante debe ser capaz de:

Clasificar compuestos orgánicos según la estructura del esqueleto carbonado y la naturaleza de los grupos funcionales.

Redacte fórmulas por nombre y nombre representantes típicos de sustancias y medicamentos biológicamente importantes por fórmula estructural.

Identificar grupos funcionales, centros ácidos y básicos, fragmentos conjugados y aromáticos en moléculas para determinar el comportamiento químico de compuestos orgánicos.

Predecir la dirección y el resultado de las transformaciones químicas de compuestos orgánicos.

5.4. El estudiante debe tener:

Habilidades de trabajo independiente con literatura educativa, científica y de referencia; realizar una búsqueda y sacar conclusiones generales.

Tener habilidades en el manejo de cristalería química.

Tener las habilidades para trabajar de forma segura en un laboratorio químico y la capacidad de manejar compuestos orgánicos cáusticos, venenosos y altamente volátiles, trabajar con quemadores, lámparas de alcohol y dispositivos de calefacción eléctrica.

5.5. Formas de control del conocimiento 5.5.1. Control actual:

Control diagnóstico de la asimilación material. Se lleva a cabo periódicamente principalmente para controlar el conocimiento del material de fórmula.

Control informático educativo en cada lección.

Tareas de prueba que requieren la capacidad de analizar y generalizar (ver Apéndice).

Coloquios programados al finalizar el estudio de grandes secciones del programa (ver Apéndice).

5.5.2 Control final:

Prueba (realizada en dos etapas):

C.2 - Matemáticas, ciencias naturales y médico-biológicas Intensidad laboral general:

2 Clasificación, nomenclatura y Clasificación y características de clasificación de compuestos físicos orgánicos modernos: la estructura del esqueleto carbonado y la naturaleza del grupo funcional.

métodos químicos Grupos funcionales, radicales orgánicos. Estudios biológicamente importantes de clases bioorgánicas de compuestos orgánicos: alcoholes, fenoles, tioles, éteres, sulfuros, compuestos aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y sus derivados, ácidos sulfónicos.

Nomenclatura IUPAC. Variedades de nomenclatura internacional: nomenclatura sustitutiva y radical-funcional. El valor del conocimiento 3 Fundamentos teóricos de la estructura de los compuestos orgánicos y la Teoría de la estructura de los compuestos orgánicos de A.M. Los principales factores que determinan sus posiciones. Fórmulas estructurales. La naturaleza del átomo de carbono por posición y reactividad. cadenas. La isomería como fenómeno específico de la química orgánica. Tipos de estereoisomería.

Quiralidad de moléculas de compuestos orgánicos como causa de isomería óptica. Estereoisomería de moléculas con un centro de quiralidad (enantiomerismo). Actividad óptica. Gliceraldehído como estándar de configuración. Fórmulas de proyección de Fischer. Sistema D y L de Nomenclatura Estereoquímica. Ideas sobre la nomenclatura R, S.

Estereoisomería de moléculas con dos o más centros quirales: enantiomerismo y diastereomerismo.

Estereoisomerismo en una serie de compuestos con doble enlace (Pydiastereomerismo). Isómeros cis y trans. Estereoisomería y actividad biológica de compuestos orgánicos.

Influencia mutua de los átomos: causas de aparición, tipos y métodos de su transmisión en moléculas de compuestos orgánicos.

Emparejamiento. Emparejamiento en circuitos abiertos (Pi-Pi). Enlaces conjugados. Estructuras dienas en compuestos biológicamente importantes: 1,3-dienos (butadieno), polienos, compuestos carbonilo alfa, beta-insaturados, grupo carboxilo. El acoplamiento como factor de estabilización del sistema. Energía de conjugación. Conjugación en arenos (Pi-Pi) y heterociclos (p-Pi).

Aromaticidad. Criterios de aromaticidad. Aromaticidad de compuestos bencenoide (benceno, naftaleno, antraceno, fenantreno) y heterocíclicos (furano, tiofeno, pirrol, imidazol, piridina, pirimidina, purina). Aparición generalizada de estructuras conjugadas en moléculas biológicamente importantes (porfina, hemo, etc.).

La polarización de enlaces y los efectos electrónicos (inductivos y mesoméricos) como causa de la distribución desigual de la densidad de electrones en la molécula. Los sustituyentes son donadores de electrones y aceptores de electrones.

Los sustituyentes más importantes y sus efectos electrónicos. Efectos electrónicos de sustituyentes y reactividad de moléculas. Regla de orientación en el anillo de benceno, sustituyentes de primera y segunda clase.

Acidez y basicidad de compuestos orgánicos.

Acidez y basicidad de moléculas neutras de compuestos orgánicos con grupos funcionales que contienen hidrógeno (aminas, alcoholes, tioles, fenoles, ácidos carboxílicos). Ácidos y bases según Bronsted-Lowry y Lewis. Pares conjugados de ácidos y bases. Acidez y estabilidad aniónica. Evaluación cuantitativa de la acidez de compuestos orgánicos en base a los valores de Ka y pKa.

Acidez de diversas clases de compuestos orgánicos. Factores que determinan la acidez de los compuestos orgánicos: electronegatividad del átomo no metálico (ácidos C-H, N-H y O-H); polarizabilidad de un átomo no metálico (alcoholes y tioles, venenos de tiol); naturaleza del radical (alcoholes, fenoles, ácidos carboxílicos).

Basicidad de los compuestos orgánicos. n-bases (heterociclos) y pi-bases (alquenos, alcanodienos, arenos). Factores que determinan la basicidad de los compuestos orgánicos: electronegatividad del heteroátomo (bases O y N); polarizabilidad de un átomo no metálico (base O y S); Naturaleza del radical (aminas alifáticas y aromáticas).

La importancia de las propiedades ácido-base de las moléculas orgánicas neutras para su reactividad y actividad biológica.

Los enlaces de hidrógeno como manifestación específica de las propiedades ácido-base. Patrones generales de reactividad de los compuestos orgánicos como base química de su funcionamiento biológico.

Mecanismos de reacción de compuestos orgánicos.

Clasificación de reacciones de compuestos orgánicos según el resultado de sustitución, adición, eliminación, transposición, redox y según el mecanismo: radical, iónico (electrófilo, nucleofílico). Tipos de escisión de enlaces covalentes en compuestos orgánicos y las partículas resultantes: escisión homolítica (radicales libres) y escisión heterolítica (carbocationes y carbonaniones).

Estructura electrónica y espacial de estas partículas y factores que determinan su estabilidad relativa.

Reacciones de sustitución de radicales homolíticas en alcanos que involucran enlaces C-H del átomo de carbono con hibridación sp 3. Reacciones de oxidación de radicales libres en una célula viva. Formas reactivas (radicales) de oxígeno. Antioxidantes. Importancia biológica.

Reacciones de adición electrófila (Ae): reacciones heterolíticas que involucran el enlace Pi. Mecanismo de las reacciones de halogenación e hidratación del etileno. Catálisis ácida. Influencia de factores estáticos y dinámicos sobre la regioselectividad de las reacciones. Peculiaridades de las reacciones de adición de sustancias que contienen hidrógeno al enlace Pi en alquenos asimétricos. La regla de Markovnikov. Características de la adición electrófila a sistemas conjugados.

Reacciones de sustitución electrófila (Se): reacciones heterolíticas que involucran un sistema aromático. Mecanismo de reacciones de sustitución electrofílica en arenos. Complejos sigma. Reacciones de alquilación, acilación, nitración, sulfonación, halogenación de arenos. Regla de orientación.

Sustitutos de 1º y 2º tipo. Características de las reacciones de sustitución electrófila en heterociclos. Influencia orientadora de los heteroátomos.

Reacciones de sustitución nucleofílica (Sn) en el átomo de carbono con hibridación sp3: reacciones heterolíticas causadas por la polarización del enlace sigma carbono-heteroátomo (derivados halógenos, alcoholes). La influencia de factores electrónicos y espaciales en la reactividad de compuestos en reacciones de sustitución nucleofílica.

Reacción de hidrólisis de derivados halógenos. Reacciones de alquilación de alcoholes, fenoles, tioles, sulfuros, amoniaco y aminas. El papel de la catálisis ácida en la sustitución nucleofílica del grupo hidroxilo.

Deaminación de compuestos con un grupo amino primario. Papel biológico de las reacciones de alquilación.

Reacciones de eliminación (deshidrohalogenación, deshidratación).

Aumento de la acidez del CH como causa de reacciones de eliminación que acompañan a la sustitución nucleofílica en el átomo de carbono con hibridación sp3.

Reacciones de adición nucleofílica (An): reacciones heterolíticas que involucran el enlace pi carbono-oxígeno (aldehídos, cetonas). Clases de compuestos carbonílicos. Representantes. Preparación de aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos. Estructura y reactividad del grupo carbonilo. Influencia de factores electrónicos y espaciales. Mecanismo de las reacciones An: papel de la protonación en el aumento de la reactividad del carbonilo. Reacciones biológicamente importantes de aldehídos y cetonas: hidrogenación, oxidación-reducción de aldehídos (reacción de dismutación), oxidación de aldehídos, formación de cianhidrinas, hidratación, formación de hemiacetales, iminas. Reacciones de adición aldólica. Importancia biológica.

Reacciones de sustitución nucleofílica en el átomo de carbono con hibridación sp2 (ácidos carboxílicos y sus derivados funcionales).

El mecanismo de las reacciones de sustitución nucleofílica (Sn) en el átomo de carbono con hibridación sp2. Reacciones de acilación (formación de anhídridos, ésteres, tioésteres, amidas) y sus reacciones de hidrólisis inversa. Papel biológico de las reacciones de acilación. Propiedades ácidas de los ácidos carboxílicos según el grupo O-H.

Reacciones de oxidación y reducción de compuestos orgánicos.

Reacciones redox, mecanismo electrónico.

Estados de oxidación de los átomos de carbono en compuestos orgánicos. Oxidación de átomos de carbono primarios, secundarios y terciarios. Oxidabilidad de diversas clases de compuestos orgánicos. Formas de utilización del oxígeno en la célula.

Oxidación energética. Reacciones de oxidasa. La oxidación de sustancias orgánicas es la principal fuente de energía de los quimiotrofos. Oxidación plástica.

4 Clases biológicamente importantes de compuestos orgánicos Alcoholes polihídricos: etilenglicol, glicerol, inositol. Educación Hidroxiácidos: clasificación, nomenclatura, representantes de la aminación láctica, betahidroxibutírica, gammahidroxibutírica, málica, tartárica, cítrica, reductora, transaminación y descarboxilación.

Aminoácidos: clasificación, representantes de los isómeros beta y gamma: aminopropano, gamma-aminobutírico, epsilonaminocaproico. Reacción Ácido salicílico y sus derivados (el ácido acetilsalicílico es un agente antipirético, antiinflamatorio y antirreumático, enteroseptol y 5-NOK. El núcleo de isoquinolina como base de los alcaloides del opio, antiespasmódicos (papaverina) y analgésicos (morfina). Derivados de acridina son desinfectantes.

derivados de xantina: cafeína, teobromina y teofilina, derivados de indol reserpina, estricnina, pilocarpina, derivados de quinolina: quinina, isoquinolina, morfina y papaverina.

Las cefalosproínas son derivados del ácido cefalosporánico, las tetraciclinas son derivados del naftaceno y las estreptomicinas son amiloglucósidos. 5 Biopolímeros semisintéticos y sus componentes estructurales. Lípidos. Definición. Clasificación. Funciones.

Ciclooxotautomerismo. Mutarotación. Derivados de monosacáridos desoxiazúcar (desoxirribosa) y aminoazúcar (glucosamina, galactosamina).

Oligosacáridos. Disacáridos: maltosa, lactosa, sacarosa. Estructura. Enlace oglucosídico. Propiedades restauradoras. Hidrólisis. Biológico (vía de degradación de aminoácidos); reacciones radicales: hidroxilación (formación de oxiderivados de aminoácidos). Formación de enlaces peptídicos.

Péptidos. Definición. La estructura del grupo peptídico. Funciones.

Péptidos biológicamente activos: glutatión, oxitocina, vasopresina, glucagón, neuropéptidos, péptidos cinina, péptidos inmunoactivos (timosina), péptidos inflamatorios (difexina). El concepto de citoquinas. Péptidos antibióticos (gramicidina, actinomicina D, ciclosporina A). Toxinas peptídicas. Relación entre los efectos biológicos de los péptidos y determinados residuos de aminoácidos.

Ardillas. Definición. Funciones. Niveles de estructura proteica. La estructura primaria es la secuencia de aminoácidos. Métodos de investigación. Hidrólisis parcial y completa de proteínas. La importancia de determinar la estructura primaria de las proteínas.

Mutagénesis dirigida de sitio específico como método para estudiar la relación entre la actividad funcional de las proteínas y la estructura primaria. Trastornos congénitos de la estructura primaria de las proteínas: mutaciones puntuales. Estructura secundaria y sus tipos (hélice alfa, estructura beta). Estructura terciaria.

Desnaturalización. El concepto de centros activos. Estructura cuaternaria de proteínas oligoméricas. Propiedades cooperativas. Proteínas simples y complejas: glicoproteínas, lipoproteínas, nucleoproteínas, fosfoproteínas, metaloproteínas, cromoproteínas.

Bases nitrogenadas, nucleósidos, nucleótidos y ácidos nucleicos.

Definición de los conceptos base nitrogenada, nucleósido, nucleótido y ácido nucleico. Bases nitrogenadas purínicas (adenina y guanina) y pirimidínicas (uracilo, timina, citosina). Propiedades aromáticas. La resistencia a la degradación oxidativa como base para cumplir una función biológica.

Lactim - tautomerismo lactámico. Bases nitrogenadas menores (hipoxantina, 3-N-metiluracilo, etc.). Derivados de bases nitrogenadas: antimetabolitos (5-fluorouracilo, 6-mercaptopurina).

Nucleósidos. Definición. Formación de un enlace glicosídico entre una base nitrogenada y una pentosa. Hidrólisis de nucleósidos. Antimetabolitos de nucleósidos (arabinósido de adenina).

Nucleótidos. Definición. Estructura. Formación de un enlace fosfoéster durante la esterificación del hidroxilo C5 de la pentosa con ácido fosfórico. Hidrólisis de nucleótidos. Nucleótidos macroergios (nucleósidos polifosfatos: ADP, ATP, etc.). Nucleótidos-coenzimas (NAD+, FAD), estructura, papel de las vitaminas B5 y B2.

Ácidos nucleicos: ARN y ADN. Definición. Composición de nucleótidos de ARN y ADN. Estructura primaria. Enlace fosfodiéster. Hidrólisis de ácidos nucleicos. Definición de los conceptos triplete (codón), gen (cistrón), código genético (genoma). Proyecto Internacional Genoma Humano.

Estructura secundaria del ADN. El papel de los enlaces de hidrógeno en la formación de estructuras secundarias. Pares complementarios de bases nitrogenadas. Estructura terciaria del ADN. Cambios en la estructura de los ácidos nucleicos bajo la influencia de productos químicos. El concepto de sustancias mutagénicas.

Lípidos. Definición, clasificación. Lípidos saponificables e insaponificables.

Los ácidos grasos superiores naturales son componentes de los lípidos. Los representantes más importantes: palmítico, esteárico, oleico, linoleico, linolénico, araquidónico, eicosapentaenoico, docosohexaenoico (vitamina F).

Lípidos neutros. Acilgliceroles: grasas, aceites y ceras naturales.

Hidrograsas comestibles artificiales. Papel biológico de los acilgliceroles.

Fosfolípidos. Ácidos fosfatídicos. Fosfatidilcolinas, fosfatidietanolaminas y fosfatidilserinas. Estructura. Participación en la formación de membranas biológicas. Peroxidación lipídica en las membranas celulares.

Esfingolípidos. Esfingosina y esfingomielinas. Glicolípidos (cerebrósidos, sulfátidos y gangliósidos).

Lípidos insaponificables. Terpenos. Terpenos mono y bicíclicos 6 Propiedades farmacológicas Propiedades farmacológicas de algunas clases de monopoli y algunas clases de compuestos heterofuncionales (haluros de hidrógeno, alcoholes, compuestos oxi y orgánicos, oxoácidos, derivados de benceno, heterociclos, alcaloides). Químico La naturaleza química de algunos de los medicamentos antiinflamatorios, analgésicos, antisépticos y clases de medicamentos. antibióticos.

6.3. Secciones de disciplinas y tipos de clases 1. Introducción a la materia. Clasificación, nomenclatura e investigación de compuestos bioorgánicos 2. Fundamentos teóricos de la estructura de la reactividad orgánica.

3. Clases biológicamente importantes de compuestos orgánicos 5 Propiedades farmacológicas de algunas clases de compuestos orgánicos. La naturaleza química de algunas clases de drogas L-conferencias; PZ – ejercicios prácticos; LR – trabajo de laboratorio; C – seminarios; SRS – trabajo independiente de los estudiantes;

6.4 Plan temático de conferencias sobre la disciplina 1 1 Introducción a la materia. Historia del desarrollo de la química bioorgánica, importancia para 3 2 Teoría de la estructura de los compuestos orgánicos de A.M. Isomería como 4 2 Influencia mutua de los átomos: causas de aparición, tipos y métodos de su transmisión en 7 1.2 Trabajos de prueba en las secciones “Clasificación, nomenclatura y métodos fisicoquímicos modernos para el estudio de compuestos bioorgánicos” y “Fundamentos teóricos de la estructura de los compuestos orgánicos”. y factores que determinan su reacción 15 5 Propiedades farmacológicas de algunas clases de compuestos orgánicos. Química 19 4 14 Detección de sales de calcio insolubles de carbonatos superiores 1 1 Introducción a la materia. Clasificación y trabajo con literatura recomendada.

nomenclatura de compuestos bioorgánicos. Completar una tarea escrita para 3 2 Influencia mutua de átomos en moléculas Trabajar con la literatura recomendada.

4 2 Acidez y basicidad de materiales orgánicos Trabajar con literatura recomendada.

5 2 Mecanismos de reacciones orgánicas Trabajar con literatura recomendada.

6 2 Oxidación y reducción de materiales orgánicos Trabajar con literatura recomendada.

7 1.2 Trabajo de prueba por sección Trabajar con literatura recomendada. * métodos físicos y químicos modernos sobre los temas propuestos, realización de investigaciones sobre compuestos bioorgánicos”, búsqueda de información en diversos compuestos y factores orgánicos, INTERNET y trabajo con bases de datos en idioma inglés 8 3 Trabajo bioorgánico heterofuncional con literatura recomendada.

9 3 Heterociclos biológicamente importantes. Trabajar con literatura recomendada.

10 3 Vitaminas (trabajo de laboratorio). Trabajar con literatura recomendada.

12 4 Alfa aminoácidos, péptidos y proteínas. Trabajar con literatura recomendada.

13 4 Bases nitrogenadas, nucleósidos, Trabajar con literatura recomendada.

nucleótidos y ácidos nucleicos. Realizar una tarea de escritura escrita 15 5 Propiedades farmacológicas de algunos Trabajos con literatura recomendada.

Clases de compuestos orgánicos. Completar una tarea escrita para escribir La naturaleza química de algunas clases de fórmulas químicas de algunos medicamentos *: tareas a elección del estudiante.

compuestos orgánicos.

moléculas orgánicas.

moléculas orgánicas.

compuestos orgánicos.

compuestos orgánicos.

conexiones. Estereoisomería.

algunas clases de drogas.

Durante el semestre, un estudiante podrá obtener un máximo de 65 puntos en las clases prácticas.

En una lección práctica, un alumno puede obtener un máximo de 4,3 puntos. Este número consta de los puntos obtenidos por asistir a una clase (0,6 puntos), completar una tarea de trabajo independiente extracurricular (1,0 puntos), trabajo de laboratorio (0,4 puntos) y puntos otorgados por una respuesta oral y una tarea de prueba (de 1,3 a 2,3 puntos). Los puntos por asistir a clases, completar tareas de trabajo independiente extracurricular y trabajos de laboratorio se otorgan en base "sí" - "no". Los puntos por la respuesta oral y la tarea de prueba se otorgan de forma diferenciada de 1,3 a 2,3 puntos en el caso de respuestas positivas: 0-1,29 puntos corresponden a la calificación "insatisfactorio", 1,3-1,59 - "satisfactorio", 1,6 -1,99 - "bueno". ”, 2,0-2,3 – “excelente”. En la prueba, un estudiante puede obtener un máximo de 5,0 puntos: asistir a clase 0,6 puntos y dar una respuesta oral 2,0-4,4 puntos.

Para ser admitido a la prueba, un estudiante debe obtener al menos 45 puntos, mientras que el desempeño actual del estudiante se evalúa de la siguiente manera: 65-75 puntos – “excelente”, 54-64 puntos – “bueno”, 45-53 puntos – “ satisfactorio”, menos de 45 puntos – insatisfactorio. Si un estudiante obtiene entre 65 y 75 puntos (resultado "excelente"), queda exento del examen y recibe automáticamente una calificación de "aprobado" en el libro de calificaciones, obteniendo 25 puntos por el examen.

En la prueba, un estudiante puede obtener un máximo de 25 puntos: 0-15,9 puntos corresponden a la calificación "insatisfactorio", 16-17,5 - "satisfactorio", 17,6-21,2 - "bueno", 21,3-25 - " Excelente".

Distribución de puntos de bonificación (hasta 10 puntos por semestre en total) 1. Asistencia a conferencias – 0,4 puntos (100% de asistencia a conferencias – 6,4 puntos por semestre);

2. Participación en UIRS hasta 3 puntos, incluyendo:

escribir un resumen sobre el tema propuesto – 0,3 puntos;

preparación de un informe y presentación multimedia para la conferencia final educativa y teórica 3. Participación en trabajos de investigación – hasta 5 puntos, incluyendo:

asistir a una reunión del círculo científico estudiantil en el departamento: 0,3 puntos;

preparar un informe para una reunión del círculo científico estudiantil – 0,5 puntos;

dar un informe en una conferencia científica de estudiantes universitarios – 1 punto;

redactar un informe en una conferencia científica estudiantil regional, de toda Rusia e internacional: 3 puntos;

publicación en colecciones de congresos científicos de estudiantes – 2 puntos;

publicación en una revista científica revisada por pares – 5 puntos;

4. Participación en labores educativas del departamento hasta 3 puntos, incluyendo:

participación en la organización de actividades educativas realizadas por el departamento durante horas extracurriculares: 2 puntos por un evento;

asistir a actividades educativas realizadas por el departamento durante el horario extracurricular: 1 punto por un evento;

Distribución de puntos de penalización (hasta 10 puntos por semestre en total) 1. Ausencia a clases por motivo injustificado - 0,66-0,67 puntos (0% de asistencia a clases - 10 puntos por Si un estudiante se perdió una lección por un motivo válido, tiene derecho a desarrollar la lección para mejorar su calificación actual.

Si la ausencia es injustificada, el estudiante deberá completar la clase y recibir una calificación con un factor de reducción de 0.8.

Si un estudiante está exento de presencia física en clases (por orden de la academia), se le otorgan puntos máximos si completa un trabajo extracurricular independiente.

6. Apoyo educativo, metodológico e informativo de la disciplina 1. N.A. Tyukavkina, Yu.I Baukov, S.E. Química bioorgánica. M.:DROFA, 2009.

2. Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I. Química bioorgánica. M.:DROFA, 2005.

1. Ovchinikov Yu.A. Química bioorgánica. M.: Educación, 1987.

2. Riles A., Smith K., Ward R. Fundamentos de química orgánica. M.: Mir, 1983.

3. Shcherbak I.G. Química biológica. Libro de texto para escuelas de medicina. S.-P. Editorial de la Universidad Estatal de Medicina de San Petersburgo, 2005.

4. Berezov T.T., Korovkin B.F. Química biológica. M.: Medicina, 2004.

5. Berezov T.T., Korovkin B.F. Química biológica. M.: Medicina, Postupaev V.V., Ryabtseva E.G. Organización bioquímica de membranas celulares (libro de texto para estudiantes de facultades farmacéuticas de universidades médicas). Khabarovsk, Universidad Médica Estatal del Lejano Oriente. 2001

7. Revista educativa Soros, 1996-2001.

8. Guía de clases de laboratorio de química bioorgánica. Editado por N.A. Tyukavkina, M.:

Medicina, 7.3 Materiales didácticos y metodológicos elaborados por el departamento 1. Desarrollo metodológico de clases prácticas de química bioorgánica para estudiantes.

2. Desarrollos metodológicos para el trabajo extraescolar autónomo de los estudiantes.

3. Borodin E.A., Borodina G.P. Diagnóstico bioquímico (papel fisiológico y valor diagnóstico de los parámetros bioquímicos de sangre y orina). Libro de texto 4ª edición. Blagovéshchensk, 2010.

4. Borodina G.P., Borodin E.A. Diagnóstico bioquímico (papel fisiológico y valor diagnóstico de los parámetros bioquímicos de sangre y orina). Libro de texto electrónico. Blagovéshchensk, 2007.

5. Tareas para evaluar por computadora los conocimientos de los estudiantes en química bioorgánica (compilado por Borodin E.A., Doroshenko G.K., Egorshina E.V.) Blagoveshchensk, 2003.

6. Trabajos de prueba de química bioorgánica para el examen de química bioorgánica para estudiantes de la facultad de medicina de las universidades médicas. Manual metódico. (Compilado por Borodin E.A., Doroshenko G.K.). Blagovéshchensk, 2002.

7. Trabajos de prueba en química bioorgánica para clases prácticas de química bioorgánica para estudiantes de la Facultad de Medicina. Manual metódico. (Compilado por Borodin E.A., Doroshenko G.K.). Blagovéshchensk, 2002.

8. Vitaminas. Manual metódico. (Compilado por Egorshina E.V.). Blagovéshchensk, 2001.

8.5 Proporcionar disciplina con equipos y materiales educativos 1 Cristalería química:

Cristalería:

1.1 tubos de ensayo químicos 5000 Experimentos y análisis químicos en clases prácticas, UIRS, 1.2 tubos de centrífuga 2000 Experimentos y análisis químicos en clases prácticas, UIRS, 1.3 varillas de vidrio 100 Experimentos y análisis químicos en clases prácticas, UIRS, 1.4. matraces de varios volúmenes (para 200 experimentos y análisis químicos en clases prácticas, UIRS, 1,5 matraces de gran volumen - 0,5-2,0 30 experimentos y análisis químicos en clases prácticas, UIRS, 1,6 vasos de precipitados químicos de varios 120 experimentos y análisis químicos en clases prácticas, UIRS, 1,7 vasos de precipitados grandes para productos químicos 50 Experimentos y análisis químicos en clases prácticas, UIRS, preparación de trabajadores 1,8 matraces de varios tamaños 2000 Experimentos y análisis químicos en clases prácticas, UIRS, 1,9 embudos filtrantes 200 Experimentos y análisis químicos en clases prácticas, UIRS, 1.10 cristalería Experimentos y análisis químicos en clases prácticas, UIRS, cromatografía, etc.).

1,11 lámparas de alcohol 30 Experimentos y análisis químicos en clases prácticas, UIRS, Vajilla de porcelana 1,12 vasos diferentes volúmenes (0,2- 30 Preparación de reactivos para clases prácticas 1,13 morteros Preparación de reactivos para clases prácticas, experimentos químicos y 1,15 vasos para evaporación 20 Experimentos y análisis químicos para clases prácticas, UIRS, Cristalería de medición:

1.16 matraces aforados de varios 100 Preparación de reactivos para clases prácticas, Experimentos químicos 1.17 probetas graduadas de varios 40 Preparación de reactivos para clases prácticas, Experimentos químicos 1.18 vasos de precipitados de varios volúmenes 30 Preparación de reactivos para clases prácticas, Experimentos químicos 1.19 pipetas medidoras para 2000 Experimentos y análisis químicos para clases prácticas, UIRS, micropipetas) 1.20 mecánico automático 15 Experimentos y análisis químicos en clases prácticas, UIRS, 1.21 mecánico automático 2 Experimentos y análisis químicos en clases prácticas, UIRS, dispensadores de volumen variable NIRS 1.22 electrónico automático 1 Experimentos químicos y análisis en clases prácticas, UIRS, 1,23 microjeringas AC 5 Experimentos y análisis químicos en clases prácticas, UIRS, 2 Equipamiento técnico:

2.1 gradillas para tubos de ensayo 100 Experimentos y análisis químicos en clases prácticas, UIRS, 2.2 gradillas para pipetas 15 Experimentos y análisis químicos en clases prácticas, UIRS, 2.3 gradillas metálicas 15 Experimentos y análisis químicos en clases prácticas, UIRS, Dispositivos de calefacción:

2.4 gabinetes de secado 3 Secado de cristalería química, retención de productos químicos 2.5 termostatos de aire 2 Termostato de la mezcla de incubación al determinar 2.6 termostatos de agua 2 Termostato de la mezcla de incubación al determinar 2.7 estufas eléctricas 3 Preparación de reactivos para ejercicios prácticos, experimentos químicos y 2.8 Refrigeradores con congeladores 5 Almacenamiento de reactivos químicos, soluciones y material biológico para cámaras “Chinar ”, “Biryusa”, ejercicios prácticos , UIRS, NIRS "Stinol"

2.9 Gabinetes de almacenamiento 8 Almacenamiento de reactivos químicos 2.10 Caja fuerte para metales 1 Almacenamiento de tóxicos reactivos y etanol 3 Equipos de uso general:

3.1 amortiguador analítico 2 Análisis gravimétrico en clases prácticas, UIRS, NIRS 3.6 Ultracentrífuga 1 Demostración del método de análisis de sedimentación en clases prácticas (Alemania) 3.8 Agitadores magnéticos 2 Preparación de reactivos para clases prácticas 3.9 Destilador eléctrico DE - 1 Obtención de agua destilada para preparación reactivos para 3.10 Termómetros 10 Control de temperatura durante los análisis químicos 3.11 Juego de hidrómetros 1 Medición de la densidad de soluciones 4 Equipos para fines especiales:

4.1 Aparato para electroforesis 1 Demostración del método de electroforesis de proteínas del suero sanguíneo 4.2 Aparato para electroforesis 1 Demostración del método para separar lipoproteínas séricas 4.3 Equipo para columna Demostración del método para separar proteínas mediante cromatografía 4.4 Equipo para demostración del método TLC para separación de lípidos para una práctica cromatografía en capa fina. clases, NIRS Equipos de medición:

Colorímetros fotoeléctricos:

4.8 Fotómetro “SOLAR” 1 Medición de la absorción de luz de soluciones coloreadas en 4.9 Espectrofotómetro SF 16 1 Medición absorción de luz de soluciones en las regiones visible y UV 4.10 Espectrofotómetro clínico 1 Medición de la absorción de luz de soluciones en las regiones visible y UV del espectro “Schimadzu - CL–770” utilizando métodos de determinación espectral 4.11 Altamente eficiente 1 Demostración del método HPLC (clases prácticas, UIRS, NIRS) cromatógrafo líquido "Milichrome - 4".

4.12 Polarímetro 1 Demostración de la actividad óptica de los enantiómeros, 4.13 Refractómetro 1 Demostración método refractométrico de determinación 4.14 pH metros 3 Preparación de soluciones tampón, demostración del tampón 5 Equipo de proyección:

5.1 Proyector multimedia y 2 Demostración de presentaciones multimedia, fotografía y retroproyectores: Demostración diapositivas durante clases expositivas y prácticas 5.3 “Rodamiento semiautomático” 5.6 Dispositivo de demostración Adscrito al edificio educativo morfológico. Demostración de películas transparentes (overhead) y material ilustrativo en conferencias, durante la UIRS y el proyector de películas NIRS.

6 Tecnología informática:

6.1 Red departamental de 1 Acceso a recursos educativos de INTERNET (computadoras nacionales y personales con bases de datos electrónicas internacionales sobre química, biología y acceso a INTERNET medicina) para docentes del departamento y estudiantes de educación y 6.2 Computadoras personales 8 Creación por docentes de la departamento de personal impreso y electrónico del departamento materiales didácticos durante el trabajo educativo y metodológico, 6.3 Clase de informática para 10 1 Pruebas programadas de los conocimientos de los estudiantes en clases prácticas, durante pruebas y exámenes (actuales, 7 Tablas educativas:

1. Enlace peptídico.

2. Regularidad de la estructura de la cadena polipeptídica.

3. Tipos de enlaces en una molécula de proteína.

4. Enlace disulfuro.

5. Especificidad de especie de las proteínas.

6. Estructura secundaria de las proteínas.

7. Estructura terciaria de las proteínas.

8. Mioglobina y hemoglobina.

9. Hemoglobina y sus derivados.

10. Lipoproteínas del plasma sanguíneo.

11. Tipos de hiperlipidemia.

12. Electroforesis de proteínas sobre papel.

13. Esquema de biosíntesis de proteínas.

14. Colágeno y tropocolágeno.

15. Miosina y actina.

16. Deficiencia de vitaminas RR (pelagra).

17. Deficiencia de vitamina B1.

18. Deficiencia de vitamina C.

19. Deficiencia de vitamina A.

20. Deficiencia de vitamina D (raquitismo).

21. Las prostaglandinas son derivados fisiológicamente activos de ácidos grasos insaturados.

22. Neuroxinas formadas a partir de catecalaminas e indolaminas.

23. Productos de reacciones no enzimáticas de la dopamina.

24. Neuropéptidos.

25. Ácidos grasos poliinsaturados.

26. Interacción de liposomas con la membrana celular.

27. Oxidación libre (diferencias con la respiración de los tejidos).

28. AGPI de las familias omega 6 y omega 3.

2 Conjuntos de diapositivas para varias secciones del programa 8.6 Herramientas de aprendizaje interactivas (tecnologías de Internet), materiales multimedia, bibliotecas electrónicas y libros de texto, materiales fotográficos y de video 1 Herramientas de aprendizaje interactivas (tecnologías de Internet) 2 Materiales multimedia Stonik V.A. (TIBOH DSC SB RAS) “Los compuestos naturales son la base 5 Borodin E.A. (AGMA) “El genoma humano. Genómica, proteómica y presentación del autor 6 Pivovarova E.N (Instituto de Citología y Genética, Rama Siberiana de la Academia Rusa de Ciencias Médicas) “El papel de la regulación de la expresión genética Presentación del autor de una persona”.

3 Bibliotecas electrónicas y libros de texto:

2MEDLINE. Versión en CD de bases de datos electrónicas sobre química, biología y medicina.

3 Ciencias de la Vida. Versión en CD de bases de datos electrónicas sobre química y biología.

4 Resúmenes científicos de Cambridge. Versión en CD de bases de datos electrónicas sobre química y biología.

5 PubMed - base de datos electrónica del Instituto Nacional de Salud http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/ Química orgánica. Biblioteca electrónica. (Compilado por N.F. Tyukavkina, A.I. Khvostova) - M., 2005.

Química orgánica y general. Medicamento. Conferencias para estudiantes, curso. (Manual electrónico). M., 2005

4 vídeos:

3 MES TIBOKH DSC FEB RAS CD

Fotografías del autor y materiales de video de la cabeza. departamento profe. E.A. Borodin alrededor de 1 universidades de Uppsala (Suecia), Granada (España), facultades de medicina de universidades de Japón (Niigata, Osaka, Kanazawa, Hirosaki), IBMH RAMS, Instituto de Física y Química del Ministerio de Salud de Rusia, TIBOKHE DSC . FEBRERO RAS.

8.1. Ejemplos de ítems de prueba de control actuales (con respuestas estándar) para la lección No. 4 “Acidez y basicidad moléculas orgánicas"

1. Seleccione los rasgos característicos de los ácidos de Bronsted-Lowry:

1. aumentar la concentración de iones de hidrógeno en soluciones acuosas 2. aumentar la concentración de iones de hidróxido en soluciones acuosas 3. son moléculas e iones neutros - donantes de protones 4. son moléculas e iones neutros - aceptores de protones 5. no afectan la reacción de el medio 2. Especifique los factores que afectan la acidez de las moléculas orgánicas:

1. electronegatividad del heteroátomo 2. polarizabilidad del heteroátomo 3. naturaleza del radical 4. capacidad de disociación 5. solubilidad en agua 3. Seleccione los ácidos de Bronsted más fuertes de los compuestos enumerados:

1. alcanos 2. aminas 3. alcoholes 4. tioles 5. ácidos carboxílicos 4. Indique los rasgos característicos de los compuestos orgánicos que tienen propiedades de bases:

1. aceptores de protones 2. donantes de protones 3. al disociarse dan iones hidroxilo 4. no se disocian 5. las propiedades básicas determinan la reactividad 5. Seleccione la base más débil de los compuestos dados:

1. amoníaco 2. metilamina 3. fenilamina 4. etilamina 5. propilamina 8.2 Ejemplos de tareas situacionales de control actual (con estándares de respuesta) 1. Determine la estructura principal en el compuesto:

Solución. La elección de la estructura original en la fórmula estructural de un compuesto orgánico está regulada en la nomenclatura sustitutiva de la IUPAC mediante una serie de reglas aplicadas consistentemente (ver Libro de texto, 1.2.1).

Cada regla posterior se aplica solo cuando la anterior no permite hacer una elección clara. El compuesto I contiene fragmentos alifáticos y alicíclicos. Según la primera regla, se elige como estructura principal la estructura con la que está directamente relacionado el grupo de características senior. De los dos grupos característicos presentes en el compuesto I (OH y NH), el grupo hidroxilo es el más antiguo. Por lo tanto, la estructura inicial será ciclohexano, lo que se refleja en el nombre de este compuesto: 4-aminometilciclohexanol.

2. La base de una serie de compuestos y fármacos biológicamente importantes es un sistema de purina heterocíclico condensado, que incluye núcleos de pirimidina e imidazol. ¿Qué explica la mayor resistencia de las purinas a la oxidación?

Solución. Los compuestos aromáticos tienen alta energía de conjugación y estabilidad termodinámica. Una de las manifestaciones de las propiedades aromáticas es la resistencia a la oxidación, aunque “externamente”

Los compuestos aromáticos tienen un alto grado de insaturación, lo que normalmente los hace propensos a la oxidación. Para responder a la pregunta planteada en el planteamiento del problema, es necesario establecer si las purinas pertenecen a los sistemas aromáticos.

Según la definición de aromaticidad, una condición necesaria (pero no suficiente) para el surgimiento de un sistema cerrado conjugado es la presencia en la molécula de un esqueleto cíclico plano con una sola nube de electrones. En la molécula de purina, todos los átomos de carbono y nitrógeno se encuentran en un estado de hibridación sp2 y, por tanto, todos los enlaces se encuentran en el mismo plano. Debido a esto, los orbitales de todos los átomos incluidos en el ciclo se ubican perpendiculares al plano esquelético y paralelos entre sí, lo que crea las condiciones para su superposición mutua con la formación de un único sistema electrónico ti deslocalizado cerrado que cubre todos los átomos de el ciclo (conjugación circular).

La aromaticidad también está determinada por el número de electrones -, que debe corresponder a la fórmula 4/7 + 2, donde n es una serie de números naturales O, 1, 2, 3, etc. (regla de Hückel). Cada átomo de carbono y los átomos de nitrógeno de piridina en las posiciones 1, 3 y 7 aportan un electrón p al sistema conjugado, y el átomo de nitrógeno de pirrol en la posición 9 aporta un par de electrones solitarios. El sistema de purinas conjugadas contiene 10 electrones, lo que corresponde a la regla de Hückel en n = 2.

Así, la molécula de purina tiene un carácter aromático y a ello está asociada su resistencia a la oxidación.

La presencia de heteroátomos en el ciclo de las purinas conduce a una distribución desigual de la densidad electrónica. Los átomos de nitrógeno de piridina exhiben un carácter aceptor de electrones y reducen la densidad de electrones en los átomos de carbono. En este sentido, la oxidación de la purina, generalmente considerada como la pérdida de electrones por el compuesto oxidante, será aún más difícil en comparación con el benceno.

8.3 Tareas de prueba para pruebas (una opción completa con estándares de respuesta) 1. Nombra los elementos organógenos:

7.Si 8.Fe 9.Cu 2.Indique los grupos funcionales que tienen enlace Pi:

1.Carboxilo 2.grupo amino 3.hidroxilo 4.grupo oxo 5.carbonilo 3.Indique el grupo funcional principal:

1.-C=O 2.-SO3H 3.-CII 4.-COOH 5.-OH 4. ¿Qué clase de compuestos orgánicos forma el ácido láctico CH3-CHOH-COOH, formado en los tejidos como resultado de la degradación anaeróbica de la glucosa? , pertenecer?

1.Ácidos carboxílicos 2.Hidroxiácidos 3.Aminoácidos 4.Cetoácidos 5.Nombrar por nomenclatura de sustitución la sustancia que es el principal combustible energético de la célula y que tiene la siguiente estructura:

CH2-CH-CH-CH-CH-CH-C=O

Yo yo III yo

OH OH OH OH OH OH H

1. Ecualización de la densidad electrónica de los enlaces sigma y pi 2. Estabilidad y baja reactividad 3. Inestabilidad y alta reactividad 4. Contienen enlaces sigma y pi alternos 5. Los enlaces Pi están separados por grupos -CH2 7. Para qué compuestos son característicos Pi- Conjugación de Pi:

1. carotenos y vitamina A 2. pirrol 3. piridina 4. porfirinas 5. benzopireno 8. Seleccione sustituyentes del primer tipo que se orientan a las posiciones orto y para:

1.alquilo 2.- OH 3.- NH 4.- COOH 5.- SO3H 9. ¿Qué efecto tiene el grupo -OH en los alcoholes alifáticos?

1. Inductivo positivo 2. Inductivo negativo 3. Mesomérico positivo 4. Mesomérico negativo 5. El tipo y signo del efecto dependen de la posición del grupo -OH 10. Seleccionar los radicales que tienen efecto mesomérico negativo 1. Halógenos 2. Radicales alquilo 3. Grupo amino 4. Grupo hidroxi 5. Grupo carboxi 11. Seleccione los rasgos característicos de los ácidos de Bronsted-Lowry:

1. aumentar la concentración de iones de hidrógeno en soluciones acuosas 2. aumentar la concentración de iones de hidróxido en soluciones acuosas 3. son moléculas e iones neutros - donantes de protones 4. son moléculas e iones neutros - aceptores de protones 5. no afectan la reacción de el medio 12. Especifique los factores que afectan la acidez de las moléculas orgánicas:

1. electronegatividad del heteroátomo 2. polarizabilidad del heteroátomo 3. naturaleza del radical 4. capacidad de disociarse 5. solubilidad en agua 13. Seleccione los ácidos de Bronsted más fuertes de los compuestos enumerados:

1. alcanos 2. aminas 3. alcoholes 4. tioles 5. ácidos carboxílicos 14. Indique los rasgos característicos de los compuestos orgánicos que tienen propiedades de bases:

1. aceptores de protones 2. donantes de protones 3. al disociarse dan iones hidroxilo 4. no se disocian 5. las propiedades básicas determinan la reactividad 15. Seleccione la base más débil de los compuestos dados:

1. amoníaco 2. metilamina 3. fenilamina 4. etilamina 5. propilamina 16. ¿Qué características se utilizan para clasificar las reacciones de compuestos orgánicos?

1. El mecanismo de ruptura de un enlace químico 2. El resultado final de la reacción 3. El número de moléculas que participan en la etapa que determina la velocidad de todo el proceso 4. La naturaleza del reactivo que ataca el enlace 17. Seleccione el activo formas de oxígeno:

1. oxígeno singlete 2. diradical peróxido -O-O-Ion superóxido 4. radical hidroxilo 5. oxígeno molecular triplete 18. Seleccione los rasgos característicos de los reactivos electrófilos:

1.partículas que llevan una carga positiva parcial o completa 2.se forman mediante la escisión homolítica de un enlace covalente 3.partículas que llevan un electrón desapareado 4.partículas que llevan una carga negativa parcial o completa 5.se forman mediante la escisión heterolítica de un enlace covalente 19.Seleccionar compuestos cuyas reacciones características sean la sustitución electrófila:

1. alquenos 2. arenos 3. alcadienos 4. heterociclos aromáticos 5. alcanos 20. Indique el papel biológico de las reacciones de oxidación de radicales libres:

1. actividad fagocítica de las células 2. mecanismo universal de destrucción de las membranas celulares 3. autorrenovación de las estructuras celulares 4. desempeñan un papel decisivo en el desarrollo de muchos procesos patológicos 21. Seleccione qué clases de compuestos orgánicos se caracterizan por reacciones de sustitución nucleofílica :

1. alcoholes 2. aminas 3. derivados halógenos de hidrocarburos 4. tioles 5. aldehídos 22. ¿En qué orden disminuye la reactividad de los sustratos en las reacciones de sustitución nucleofílica?

1. derivados halógenos de hidrocarburos, aminaalcoholes 2. aminaalcoholes, derivados halógenos de hidrocarburos 3. aminaalcoholes, derivados halógenos de hidrocarburos 4. derivados halógenos de hidrocarburos, aminaalcoholes 23. Seleccione alcoholes polihídricos de los compuestos enumerados:

1. etanol 2. etilenglicol 3. glicerol 4. xilitol 5. sorbitol 24. Elige lo que es característico de esta reacción:

CH3-CH2OH --- CH2=CH2 + H2O 1. reacción de eliminación 2. reacción de deshidratación intramolecular 3. ocurre en presencia de ácidos minerales cuando se calienta 4. ocurre en condiciones normales 5. reacción de deshidratación intermolecular 25. ¿Qué propiedades aparecen cuando un compuesto orgánico La sustancia se introduce en una molécula. Sustancias de cloro:

1. propiedades narcóticas 2. lagrimal (desgarrante) 3. propiedades antisépticas 26. Seleccione las reacciones características del átomo de carbono hibridado con SP2 en compuestos oxo:

1. adición nucleófila 2. sustitución nucleófila 3. adición electrófila 4. reacciones homolíticas 5. reacciones heterolíticas 27. ¿En qué orden disminuye la facilidad de ataque nucleofílico de los compuestos carbonílicos?

1. aldehídos, cetonas, anhídridos, ésteres, amidas, sales de ácidos carboxílicos 2. cetonas, aldehídos, anhídridos, ésteres, amidas, sales de ácidos carboxílicos 3. anhídridos, aldehídos, cetonas, ésteres, amidas, sales de ácidos carboxílicos 28. Determine qué es característico de esta reacción:

1.reacción cualitativa a aldehídos 2.aldehído es un agente reductor, óxido de plata (I) es un agente oxidante 3.aldehído es un agente oxidante, óxido de plata (I) es un agente reductor 4.reacción redox 5.ocurre en un medio alcalino medio 6.característica de las cetonas 29.¿Cuáles de los siguientes compuestos carbonílicos se someten a descarboxilación para formar aminas biogénicas?

1. ácidos carboxílicos 2. aminoácidos 3. oxoácidos 4. hidroxiácidos 5. ácido benzoico 30. ¿Cómo cambian las propiedades de los ácidos en la serie homóloga de ácidos carboxílicos?

1. aumentar 2. disminuir 3. no cambiar 31. ¿Cuáles de las clases de compuestos propuestas son heterofuncionales?

1. hidroxiácidos 2. oxoácidos 3. aminoalcoholes 4. aminoácidos 5. ácidos dicarboxílicos 32. Los hidroxiácidos incluyen:

1. cítrico 2. butírico 3. acetoacético 4. pirúvico 5. málico 33. Medicamentos seleccionados - derivados del ácido salicílico:

1. paracetamol 2. fenacetina 3. sulfonamidas 4. aspirina 5. PAS 34. Medicamentos seleccionados - derivados de p-aminofenol:

1. paracetamol 2. fenacetina 3. sulfonamidas 4. aspirina 5. PAS 35. Medicamentos seleccionados: derivados del ácido sulfanílico:

1. paracetamol 2. fenacetina 3. sulfonamidas 4. aspirina 5. PAS 36. Seleccione las principales disposiciones de la teoría de A.M. Butlerov:

1. los átomos de carbono están conectados por enlaces simples y múltiples 2. el carbono en los compuestos orgánicos es tetravalente 3. el grupo funcional determina las propiedades de la sustancia 4. los átomos de carbono forman ciclos abiertos y cerrados 5. en los compuestos orgánicos el carbono está en forma reducida 37. ¿Qué isómeros se clasifican como espaciales?

1. cadenas 2. posición de enlaces múltiples 3. grupos funcionales 4. estructurales 5. configuracionales 38. Elija lo que es típico del concepto de “conformación”:

1. la posibilidad de rotación alrededor de uno o más enlaces sigma 2. los confórmeros son isómeros 3. un cambio en la secuencia de enlaces 4. un cambio en la disposición espacial de los sustituyentes 5. un cambio en la estructura electrónica 39. Elija la similitud entre enantiómeros y diastereómeros:

1. tienen las mismas propiedades fisicoquímicas 2. son capaces de rotar el plano de polarización de la luz 3. no pueden rotar el plano de polarización de la luz 4. son estereoisómeros 5. se caracterizan por la presencia de un centro de quiralidad 40. Seleccione la similitud entre isomería configuracional y conformacional:

1. La isomería se asocia con diferentes posiciones en el espacio de átomos y grupos de átomos 2. La isomería se debe a la rotación de átomos o grupos de átomos alrededor de un enlace sigma 3. La isomería se debe a la presencia de un centro de quiralidad en la molécula 4. La isomería se debe a diferentes disposiciones de los sustituyentes con respecto al plano del enlace pi.

41. Nombra los heteroátomos que forman heterociclos biológicamente importantes:

1.nitrógeno 2.fósforo 3.azufre 4.carbono 5.oxígeno 42.Indique el heterociclo de 5 miembros que forma parte de las porfirinas:

1.pirrolidina 2.imidazol 3.pirrol 4.pirazol 5.furano 43.Qué heterociclo con un heteroátomo es parte del ácido nicotínico:

1. purina 2. pirazol 3. pirrol 4. piridina 5. pirimidina 44. Nombra el producto final de la oxidación de purinas en el cuerpo:

1. hipoxantina 2. xantina 3. ácido úrico 45. Especificar alcaloides del opio:

1. estricnina 2. papaverina 4. morfina 5. reserpina 6. quinina 6. Qué reacciones de oxidación son características del cuerpo humano:

1.deshidrogenación 2.adición de oxígeno 3.donación de electrones 4.adición de halógenos 5.interacción con permanganato de potasio, ácidos nítrico y perclórico 47.Qué determina el grado de oxidación de un átomo de carbono en compuestos orgánicos:

1. el número de sus enlaces con átomos de elementos más electronegativos que el hidrógeno 2. el número de sus enlaces con átomos de oxígeno 3. el número de sus enlaces con átomos de hidrógeno 48. ¿Qué compuestos se forman durante la oxidación del átomo de carbono primario?

1. alcohol primario 2. alcohol secundario 3. aldehído 4. cetona 5. ácido carboxílico 49. Determine qué es característico de las reacciones de oxidasa:

1. el oxígeno se reduce a agua 2. el oxígeno se incluye en la composición de la molécula oxidada 3. el oxígeno se utiliza para la oxidación del hidrógeno separado del sustrato 4. las reacciones tienen un valor energético 5. las reacciones tienen un valor plástico 50. ¿Cuál de los sustratos propuestos se oxida con mayor facilidad en la célula y ¿por qué?

1. glucosa 2. ácido graso 3. contiene átomos de carbono parcialmente oxidados 4. contiene átomos de carbono completamente hidrogenados 51. Seleccione aldosas:

1. glucosa 2. ribosa 3. fructosa 4. galactosa 5. desoxirribosa 52. Seleccione las formas de reserva de carbohidratos en un organismo vivo:

1. fibra 2. almidón 3. glucógeno 4. ácido hialúrico 5. sacarosa 53. Selecciona los monosacáridos más comunes en la naturaleza:

1. triosas 2. tetrosas 3. pentosas 4. hexosas 5. heptosas 54. Seleccione aminoazúcares:

1. beta-ribosa 2. glucosamina 3. galactosamina 4. acetilgalactosamina 5. desoxirribosa 55. Seleccione los productos de oxidación de monosacáridos:

1. glucosa-6-fosfato 2. ácidos glicónicos (aldónicos) 3. ácidos glucurónicos (urónicos) 4. glucósidos 5. ésteres 56. Seleccione disacáridos:

1. maltosa 2. fibra 3. glucógeno 4. sacarosa 5. lactosa 57. Seleccione homopolisacáridos:

1. almidón 2. celulosa 3. glucógeno 4. dextrano 5. lactosa 58. Selecciona qué monosacáridos se forman durante la hidrólisis de la lactosa:

1.beta-D-galactosa 2.alfa-D-glucosa 3.alfa-D-fructosa 4.alfa-D-galactosa 5.alfa-D-desoxirribosa 59. Elige lo que es característico de la celulosa:

1. polisacárido vegetal lineal 2. la unidad estructural es beta-D-glucosa 3. necesaria para una nutrición normal, es una sustancia de lastre 4. el principal carbohidrato en los humanos 5. no se descompone en el tracto gastrointestinal 60. Seleccione los derivados de carbohidratos que componen muramin:

1.N-acetilglucosamina 2.Ácido N-acetilmurámico 3.glucosamina 4.ácido glucurónico 5.ribulosa-5-fosfato 61.Elija las afirmaciones correctas de las siguientes: Los aminoácidos son...

1. compuestos que contienen grupos amino e hidroxi en la molécula 2. compuestos que contienen grupos hidroxilo y carboxilo 3. son derivados de ácidos carboxílicos en cuyo radical el hidrógeno se reemplaza por un grupo amino 4. compuestos que contienen grupos oxo y carboxilo en la molécula 5. compuestos que contienen grupos hidroxi y aldehído 62. ¿Cómo se clasifican los aminoácidos?

1. por la naturaleza química del radical 2. por propiedades fisicoquímicas 3. por el número de grupos funcionales 4. por el grado de insaturación 5. por la naturaleza de los grupos funcionales adicionales 63. Seleccione un aminoácido aromático:

1. glicina 2. serina 3. glutámico 4. fenilalanina 5. metionina 64. Seleccione un aminoácido que presente propiedades ácidas:

1. leucina 2. triptófano 3. glicina 4. glutámico 5. alanina 65. Seleccione un aminoácido básico:

1. serina 2. lisina 3. alanina 4. glutamina 5. triptófano 66. Seleccione bases nitrogenadas purínicas:

1. timina 2. adenina 3. guanina 4. uracilo 5. citosina 67. Seleccione bases nitrogenadas de pirimidina:

1.uracilo 2.timina 3.citosina 4.adenina 5.guanina 68.Seleccione los componentes del nucleósido:

1.bases nitrogenadas purínicas 2.bases nitrogenadas pirimidínicas 3.ribosa 4.desoxirribosa 5.ácido fosfórico 69.Indique los componentes estructurales de los nucleótidos:

1. bases nitrogenadas purínicas 2. bases nitrogenadas pirimidínicas 3. ribosa 4. desoxirribosa 5. ácido fosfórico 70. Indique las características distintivas del ADN:

1. formado por una cadena de polinucleótidos 2. formado por dos cadenas de polinucleótidos 3. contiene ribosa 4. contiene desoxirribosa 5. contiene uracilo 6. contiene timina 71. Seleccione lípidos saponificables:

1. grasas neutras 2. triacilgliceroles 3. fosfolípidos 4. esfingomielinas 5. esteroides 72. Seleccione ácidos grasos insaturados:

1. palmítico 2. esteárico 3. oleico 4. linoleico 5. araquidónico 73. Precisar la composición característica de las grasas neutras:

1.alcohol mericílico + ácido palmítico 2.glicerol + ácido butírico 3.esfingosina + ácido fosfórico 4.glicerol + ácido carboxílico superior + ácido fosfórico 5.glicerol + ácidos carboxílicos superiores 74. Elija qué función realizan los fosfolípidos en el cuerpo humano:

1. regulador 2. protector 3. estructural 4. energético 75. Seleccione glicolípidos:

1.fosfatidilcolina 2.cerebrósidos 3.esfingomielinas 4.sulfátidos 5.gangliósidos

RESPUESTAS A LAS TAREAS DE PRUEBA

3. Capacidad para aislar grupos funcionales, centros ácidos y básicos, fragmentos conjugados y aromáticos en moléculas para determinar el comportamiento químico 4. Capacidad para predecir la dirección y el resultado de transformaciones químicas orgánicas 5. Posesión de habilidades de trabajo independiente con fines educativos, literatura científica y de referencia; realizar una búsqueda y sacar conclusiones generales.

6. Posesión de habilidades en el manejo de material de vidrio químico.

7. Posesión de habilidades para trabajar de forma segura en un laboratorio químico y capacidad para manipular compuestos orgánicos cáusticos, venenosos y altamente volátiles, trabajar con quemadores, lámparas de alcohol y dispositivos de calefacción eléctrica.

1. Materia y tareas de la química bioorgánica. Implicaciones en la educación médica.

2. La composición elemental de los compuestos orgánicos, como motivo de su correspondencia con procesos biológicos.

3. Clasificación de compuestos orgánicos. Clases, fórmulas generales, grupos funcionales, representantes individuales.

4. Nomenclatura de compuestos orgánicos. Nombres triviales. Sustituir la nomenclatura IUPAC.

5. Principales grupos funcionales. Estructura parental. Diputados. Antigüedad de grupos, diputados. Nombres de grupos funcionales y sustituyentes como prefijos y terminaciones.

6. Fundamentos teóricos de la estructura de los compuestos orgánicos. Teoría de A.M.Butlerov.

Fórmulas estructurales. Isomería estructural. Isómeros de cadena y posición.

7. Estructura espacial de compuestos orgánicos. Fórmulas estereoquímicas.

Modelos moleculares. Los conceptos más importantes en estereoquímica son la configuración y conformación de moléculas orgánicas.

8. Formaciones de cadenas abiertas: oscurecidas, inhibidas, oblicuas. Energía y reactividad de diferentes conformaciones.

9. Conformaciones de ciclos tomando el ejemplo del ciclohexano (silla y baño). Conexiones axiales y ecuatoriales.

10. Influencia mutua de los átomos en las moléculas de compuestos orgánicos. Sus causas, tipos de manifestación. Influencia en la reactividad de las moléculas.

11.Emparejamiento. Sistemas conjugados, conexiones conjugadas. Conjugación pi-pi en dienos. Energía de conjugación. Estabilidad de sistemas acoplados (vitamina A).

12. Emparejamiento en arenas (emparejamiento pi-pi). Aromaticidad. La regla de Hückel. Benceno, naftaleno, fenantreno. Reactividad del anillo de benceno.

13. Conjugación en heterociclos (conjugación p-pi y pi-pi usando el ejemplo de pirrol y piridina).

Estabilidad de los heterociclos: importancia biológica en el ejemplo de los compuestos de tetrapirrol.

14.Polarización de los bonos. Razones. Polarización en alcoholes, fenoles, compuestos carbonílicos, tioles. Influencia en la reactividad de las moléculas.\ 15.Efectos electrónicos. Efecto inductivo en moléculas que contienen enlaces sigma. Signo del efecto inductivo.

16.Efecto mesomérico en cadenas abiertas con enlaces pi conjugados usando el ejemplo del 1,3 butadieno.

17.Efecto mesomérico en compuestos aromáticos.

18. Sustituyentes donadores y atractores de electrones.

19. Diputados de 1.ª y 2.ª clase. Regla de orientación en el anillo de benceno.

20.Acidez y basicidad de compuestos orgánicos. Ácidos y bases de Brendstet-Lowry.

Los pares ácido-base son ácidos y bases conjugados. Ka y pKa son características cuantitativas de la acidez de los compuestos orgánicos. La importancia de la acidez para la actividad funcional de las moléculas orgánicas.

21.Acidez de diversas clases de compuestos orgánicos. Los factores que determinan la acidez de los compuestos orgánicos son la electronegatividad del átomo no metálico unido al hidrógeno, la polarizabilidad del átomo no metálico y la naturaleza del radical unido al átomo no metálico.

22.Bases orgánicas. Aminas. Razón de la basicidad. La influencia de los radicales sobre la basicidad de aminas alifáticas y aromáticas.

23. Clasificación de reacciones de compuestos orgánicos según su mecanismo. Conceptos de reacciones homolíticas y heterolíticas.

24. Reacciones de sustitución radical en alcanos. Oxidación de radicales libres en organismos vivos. Especies reactivas de oxígeno.

25. Adición electrofílica en alquenos. Formación de complejos Pi, carbocationes. Reacciones de hidratación, hidrogenación.

26.Sustitución electrofílica en el anillo aromático. Formación de complejos sigma intermedios. Reacción de bromación del benceno.

27.Sustitución nucleofílica en alcoholes. Reacciones de deshidratación, oxidación de alcoholes primarios y secundarios, formación de ésteres.

28.Adición nucleófila de compuestos carbonílicos. Reacciones biológicamente importantes de los aldehídos: oxidación, formación de hemiacetales al interactuar con alcoholes.

29.Sustitución nucleófila en ácidos carboxílicos. Reacciones biológicamente importantes de los ácidos carboxílicos.

30. Oxidación de compuestos orgánicos, importancia biológica. El grado de oxidación del carbono en moléculas orgánicas. Oxidabilidad de diferentes clases de compuestos orgánicos.

31.Oxidación energética. Reacciones de oxidasa.

32.Oxidación no energética. Reacciones de oxigenasa.

33. El papel de la oxidación de radicales libres en la acción bactericida de las células fagocíticas.

34. Restauración de compuestos orgánicos. Importancia biológica.

35.Compuestos multifuncionales. Alcoholes polihídricos: etilenglicol, glicerina, xilitol, sorbitol, inositol. Importancia biológica. Las reacciones biológicamente importantes del glicerol son la oxidación y la formación de ésteres.

36.Ácidos dicarboxílicos dibásicos: oxálico, malónico, succínico, glutárico.

La conversión de ácido succínico en ácido fumárico es un ejemplo de deshidrogenación biológica.

37. Aminas. Clasificación:

Por la naturaleza del radical (alifático y aromático); -por el número de radicales (bases de amonio primarias, secundarias, terciarias, cuaternarias); -por el número de grupos amino (mono y diaminas). Diaminas: putrescina y cadaverina.

38. Compuestos heterofuncionales. Definición. Ejemplos. Características de la manifestación de propiedades químicas.

39. Aminoalcoholes: etanolamina, colina, acetilcolina. Importancia biológica.

40.Hidroxiácidos. Definición. Fórmula general. Clasificación. Nomenclatura. Isomería.

Representantes de hidroxiácidos monocarboxílicos: láctico, beta-hidroxibutírico, gamma-xibutírico;

dicarbonato: manzana, vino; tricarboxílico: limón; aromático: salicílico.

41. Propiedades químicas de los hidroxiácidos: por carboxilo, por grupo hidroxilo, reacciones de deshidratación de isómeros alfa, beta y gamma, diferencia en productos de reacción (lactidas, ácidos insaturados, lactonas).

42.Estereoisomería. Enantiómeros y diastereómeros. Quiralidad de moléculas de compuestos orgánicos como causa de isomería óptica.

43. Enantiómeros con un centro quiral (ácido láctico). Configuración absoluta y relativa de enantiómeros. Clave de oxiácido. D y L gliceraldehído. Isómeros D y L.

Compañeros de carrera.

44.Enantiómeros con varios centros de quiralidad. Ácidos tartárico y mesotartárico.

45.Estereoisomería y actividad biológica de los estereoisómeros.

46. ​​Isomería cis y trans utilizando el ejemplo de los ácidos fumárico y maleico.

47.Oxoácidos. Definición. Representantes biológicamente importantes: ácido pirúvico, ácido acetoacético, ácido oxaloacético. Tautomerismo del cetoenol usando el ejemplo del ácido pirúvico.

48. Aminoácidos. Definición. Fórmula general. Isómeros de posición del grupo amino (alfa, beta, gamma). Importancia biológica de los alfa aminoácidos. Representantes de isómeros beta, gamma y otros (beta-aminopropiónico, gamma-aminobutírico, epsilonaminocaproico). Reacción de deshidratación de isómeros gamma con formación de lactonas cíclicas.

49. Derivados heterofuncionales del benceno como base de medicamentos. Derivados del ácido p-aminobenzoico - PABA (ácido fólico, anestesina). Los antagonistas de PABA son derivados del ácido sulfanílico (sulfonamidas - estreptocida).

50. Derivados heterofuncionales del benceno: medicamentos. Derivados de raminofenol (paracetamol), derivados del ácido salicílico (ácido acetilsalicílico). Ácido raminosalicílico - PAS.

51.Heterociclos biológicamente importantes. Definición. Clasificación. Características de estructura y propiedades: conjugación, aromaticidad, estabilidad, reactividad. Importancia biológica.

52. Heterociclos de cinco miembros con un heteroátomo y sus derivados. Pirrol (porfina, porfirinas, hemo), furano (medicamentos), tiofeno (biotina).

53. Heterociclos de cinco miembros con dos heteroátomos y sus derivados. Pirazol (derivados 5-oxo), imidazol (histidina), tiazol (vitamina B1-tiamina).

54. Heterociclos de seis miembros con un heteroátomo y sus derivados. Piridina (ácido nicotínico - participación en reacciones redox, vitamina B6-piridoxal), quinolina (5-NOK), isoquinolina (alcaloides).

55. Heterociclos de seis miembros con dos heteroátomos. Pirimidina (citosina, uracilo, timina).

56.Heterociclos fusionados. Purina (adenina, guanina). Productos de oxidación de purinas (hipoxantina, xantina, ácido úrico).

57. Alcaloides. Definición y características generales. La estructura de la nicotina y la cafeína.

58.Hidratos de carbono. Definición. Clasificación. Funciones de los carbohidratos en los organismos vivos.

59.Monoazúcares. Definición. Clasificación. Representantes.

60.Pentosas. Los representantes son ribosa y desoxirribosa. Estructura, fórmulas abiertas y cíclicas. Importancia biológica.

61.Hexosas. Aldosas y cetosas. Representantes.

62.Fórmulas abiertas de monosacáridos. Determinación de la configuración estereoquímica. Importancia biológica de la configuración de los monosacáridos.

63. Formación de formas cíclicas de monosacáridos. Hidroxilo glicosídico. Anómeros alfa y beta. Las fórmulas de Haworth.

64. Derivados de monosacáridos. Ésteres fosfóricos, ácidos glicónico y glucurónico, aminoazúcares y sus derivados acetilados.

65. Maltosa. Composición, estructura, hidrólisis y significado.

66.Lactosa. Sinónimo. Composición, estructura, hidrólisis y significado.

67.Sacarosa. Sinónimos. Composición, estructura, hidrólisis y significado.

68. Homopolisacáridos. Representantes. Almidón, estructura, propiedades, productos de hidrólisis, significado.

69.Glucógeno. Estructura, papel en el cuerpo animal.

70. Fibra. Estructura, papel en las plantas, importancia para los humanos.

72. Heteropolisacáridos. Sinónimos. Funciones. Representantes. Características estructurales: unidades dímeras, composición. Enlaces 1,3 y 1,4-glucosídicos.

73.Ácido hialurónico. Composición, estructura, propiedades, importancia en el organismo.

74.Sulfato de condroitina. Composición, estructura, significado en el cuerpo.

75.Muramin. Composición, significado.

76. Alfa aminoácidos. Definición. Fórmula general. Nomenclatura. Clasificación. Representantes individuales. Estereoisomería.

77. Propiedades químicas de los alfa aminoácidos. Anfotericidad, reacciones de descarboxilación, desaminación, hidroxilación en el radical, formación de enlaces peptídicos.

78.Péptidos. Péptidos individuales. Papel biológico.

79. Ardillas. Funciones de las proteínas. Niveles de estructura.

80. Bases nitrogenadas de ácidos nucleicos: purinas y pirimidinas. Bases nitrogenadas modificadas: antimetabolitos (fluorouracilo, mercaptopurina).

81.Nuclésidos. Antibióticos nucleósidos. Nucleótidos. Los mononucleótidos en la composición de los ácidos nucleicos y los nucleótidos libres son coenzimas.

82. Ácidos nucleicos. ADN y ARN. Importancia biológica. Formación de enlaces fosfodiéster entre mononucleótidos. Niveles de estructura de ácidos nucleicos.

83. Lípidos. Definición. Papel biológico. Clasificación.

84.Ácidos carboxílicos superiores: saturados (palmítico, esteárico) e insaturados (oleico, linoleico, linolénico y araquidónico).

85. Grasas neutras: acilgliceroles. Estructura, significado. Grasas animales y vegetales.

Hidrólisis de grasas - productos, es decir. Hidrogenación de aceites vegetales, grasas artificiales.

86. Glicerofosfolípidos. Estructura: ácido fosfatídico y bases nitrogenadas.

Fosfatidilcolina.

87. Esfingolípidos. Estructura. Esfingosina. Esfingomielina.

88.Esteroides. Colesterol: estructura, significado, derivados: ácidos biliares y hormonas esteroides.

89.Terpenos y terpenoides. Estructura y significado biológico. Representantes.

90.Vitaminas liposolubles. Características generales.

91. Anestesia. Éter dietílico. Cloroformo. Significado.

92. Fármacos que estimulan los procesos metabólicos.

93. Sulfonamidas, estructura, significado. Estreptocida blanca.

94. Antibióticos.

95. Fármacos antiinflamatorios y antipiréticos. Estructura. Significado.

96. Antioxidantes. Característica. Significado.

96. Tioles. Antídotos.

97. Anticoagulantes. Característica. Significado.

98. Barbitúricos. Característica.

99. Analgésicos. Significado. Ejemplos. Ácido acetilsalicílico (aspirina).

100. Antisépticos. Significado. Ejemplos. Furacilina. Característica. Significado.

101. Medicamentos antivirales.

102. Diuréticos.

103. Medios de nutrición parenteral.

104. PABC, PASK. Estructura. Característica. Significado.

105. Yodoformo. Xeroformo. Significado.

106. Poliglyukin. Característica. Valor 107.Formalina. Característica. Significado.

108. Xilitol, sorbitol. Estructura, significado.

109. Resorcinol. Estructura, significado.

110. Atropina. Significado.

111. Cafeína. Estructura. Valor 113. Furacilina. Furazolidona. Característica.Valor.

114. GABA, GHB, ácido succínico. Estructura. Significado.

115. Ácido nicotínico. Estructura, significado

“ … Hubo tantos incidentes sorprendentes,

Que ya nada le parecía posible ”

L. Carroll "Alicia en el país de las maravillas"

La química bioorgánica se desarrolló en la frontera entre dos ciencias: la química y la biología. Actualmente se les ha sumado la medicina y la farmacología. Estas cuatro ciencias utilizan métodos modernos de investigación física, análisis matemático y modelado por computadora.

En 1807 J. Ya. berzelius propuso que sustancias como el aceite de oliva o el azúcar, que son comunes en la naturaleza viva, deberían denominarse orgánico.

En ese momento ya se conocían muchos compuestos naturales, que luego comenzaron a definirse como carbohidratos, proteínas, lípidos y alcaloides.

En 1812, un químico ruso K.S.Kirchhoff convertía el almidón calentándolo con ácido en azúcar, más tarde llamada glucosa.

En 1820, un químico francés A. Braconno, al tratar proteínas con gelatina, obtuvo la sustancia glicina, que pertenece a una clase de compuestos que más tarde berzelius nombrado aminoácidos.

La fecha de nacimiento de la química orgánica puede considerarse el trabajo publicado en 1828. F. Velera, quien fue el primero en sintetizar una sustancia de origen natural – urea- del compuesto inorgánico cianato de amonio.

En 1825, el físico faraday benceno aislado de un gas que se utilizaba para iluminar la ciudad de Londres. La presencia de benceno puede explicar las llamas humeantes de las lámparas de Londres.

En 1842 N.N. Zinín llevado a cabo sintetizador anilina,

En 1845 A.V. Kolbe, alumno de F. Wöhler, sintetizó ácido acético, sin duda un compuesto orgánico natural, a partir de elementos de partida (carbono, hidrógeno, oxígeno).

En 1854 P. M. Bertlot calentó glicerina con ácido esteárico y obtuvo triestearina, que resultó ser idéntica al compuesto natural aislado de las grasas. Próximo P.M. Berthelot Tomó otros ácidos que no estaban aislados de las grasas naturales y obtuvo compuestos muy similares a las grasas naturales. Con esto, el químico francés demostró que es posible obtener no solo análogos de compuestos naturales, sino también crear otros nuevos, similares y a la vez diferentes a los naturales.

Muchos logros importantes de la química orgánica de la segunda mitad del siglo XIX están asociados con la síntesis y el estudio de sustancias naturales.

En 1861, el químico alemán Friedrich August Kekule von Stradonitz (siempre llamado simplemente Kekule en la literatura científica) publicó un libro de texto en el que definía la química orgánica como la química del carbono.

Durante el período 1861-1864. El químico ruso A.M. Butlerov creó una teoría unificada de la estructura de los compuestos orgánicos, que hizo posible transferir todos los logros existentes a una base científica única y abrió el camino para el desarrollo de la ciencia de la química orgánica.

Durante el mismo período, D.I. Conocido en todo el mundo como un científico que descubrió y formuló la ley periódica de cambios en las propiedades de los elementos, publicó el libro de texto "Química Orgánica". Tenemos a nuestra disposición su 2ª edición (corregida y ampliada, Publicación de la Asociación “Public Benefit”, San Petersburgo, 1863. 535 pp.)

En su libro, el gran científico definió claramente la conexión entre compuestos orgánicos y procesos vitales: “Podemos reproducir muchos de los procesos y sustancias que producen los organismos de forma artificial, fuera del cuerpo. Así, las sustancias proteicas, que se destruyen en los animales bajo la influencia del oxígeno absorbido por la sangre, se convierten en sales de amonio, urea, azúcar moco, ácido benzoico y otras sustancias que generalmente se excretan en la orina... Tomado por separado, cada fenómeno vital no es El resultado de alguna fuerza especial, pero ocurre de acuerdo con las leyes generales de la naturaleza." En aquel momento, la química bioorgánica y la bioquímica aún no habían emergido como

direcciones independientes, al principio estaban unidas química fisiológica, pero gradualmente, sobre la base de todos los logros, crecieron hasta convertirse en dos ciencias independientes.

La ciencia de los estudios de química bioorgánica. conexión entre la estructura de sustancias orgánicas y sus funciones biológicas, utilizando principalmente métodos de química física, analítica y orgánica, así como matemáticas y física.

La principal característica distintiva de esta asignatura es el estudio de la actividad biológica de sustancias en relación con el análisis de su estructura química.

Objetos de estudio de la química bioorgánica.: biopolímeros naturales biológicamente importantes - proteínas, ácidos nucleicos, lípidos, sustancias de bajo peso molecular - vitaminas, hormonas, moléculas de señal, metabolitos - sustancias involucradas en el metabolismo energético y plástico, drogas sintéticas.

Las principales tareas de la química bioorgánica incluyen:

1. Desarrollo de métodos para aislar y purificar compuestos naturales, utilizando métodos médicos para evaluar la calidad de un fármaco (por ejemplo, una hormona en función del grado de su actividad);

2. Determinación de la estructura de un compuesto natural. Se utilizan todos los métodos de la química: determinación del peso molecular, hidrólisis, análisis de grupos funcionales, métodos de investigación óptica;

3. Desarrollo de métodos para la síntesis de compuestos naturales;

4. Estudio de la dependencia de la acción biológica de la estructura;

5. Aclaración de la naturaleza de la actividad biológica, mecanismos moleculares de interacción con diversas estructuras celulares o con sus componentes.

El desarrollo de la química bioorgánica a lo largo de décadas está asociado con los nombres de los científicos rusos: D.I.Mendeleeva, A.M. Butlerov, N.N. Zinin, N.D. Zelinsky A.N. Belozersky N.A. Preobrazhensky M.M. Ovchinnikova.

Los fundadores de la química bioorgánica en el extranjero son científicos que han hecho muchos descubrimientos importantes: la estructura de la estructura secundaria de las proteínas (L. Pauling), la síntesis completa de clorofila, vitamina B 12 (R. Woodward), el uso de enzimas en la Síntesis de sustancias orgánicas complejas. incluyendo gen (G. Koran) y otros

En los Urales en Ekaterimburgo en el campo de la química bioorgánica de 1928 a 1980. Trabajó como jefe del departamento de química orgánica de la UPI el académico I.Ya Postovsky, conocido como uno de los fundadores en nuestro país de la dirección científica de búsqueda y síntesis de fármacos y autor de varios fármacos (sulfonamidas, antitumoral, antirradiación, antituberculoso). Su investigación es continuada por estudiantes que trabajan bajo la dirección de los académicos O.N. Charushin en USTU-UPI y en el Instituto de Síntesis Orgánica que lleva su nombre. Y YO. Academia de Ciencias de Rusia Postovsky.

La química bioorgánica está estrechamente relacionada con las tareas de la medicina y es necesaria para el estudio y comprensión de la bioquímica, la farmacología, la fisiopatología y la higiene. Todo el lenguaje científico de la química bioorgánica, la notación adoptada y los métodos utilizados no son diferentes de la química orgánica que estudiaste en la escuela.

Grodno" href="/text/category/grodno/" rel="bookmark">Universidad Médica Estatal de Grodno", Candidato de Ciencias Químicas, Profesor Asociado;

Profesor asociado del Departamento de Química General y Bioorgánica de la Institución Educativa "Universidad Médica Estatal de Grodno", Candidato de Ciencias Biológicas, Profesor Asociado

Revisores:

Departamento de Química General y Bioorgánica de la Institución Educativa “Universidad Médica Estatal de Gomel”;

– cabeza Departamento de Química Bioorgánica Institución Educativa "Universidad Médica Estatal de Bielorrusia", Candidato de Ciencias Médicas, Profesor Asociado.

Departamento de Química General y Bioorgánica de la Institución Educativa "Universidad Médica Estatal de Grodno"

(acta de 1 de enero de 2001)

Consejo Central Científico y Metodológico de la Institución Educativa "Universidad Médica Estatal de Grodno"

(acta de 1 de enero de 2001)

Sección de la especialidad 1 Asuntos médicos y psicológicos de la asociación educativa y metodológica de universidades de la República de Bielorrusia para la educación médica

(acta de 1 de enero de 2001)

Responsable de la liberación:

Primer Vicerrector de la Institución Educativa "Universidad Médica Estatal de Grodno", Profesor, Doctor en Ciencias Médicas

"Química bioorgánica"

La química bioorgánica es una disciplina fundamental de las ciencias naturales. La química bioorgánica surgió como ciencia independiente en la segunda mitad del siglo XX en la intersección de la química orgánica y la bioquímica. La relevancia del estudio de la química bioorgánica se debe a los problemas prácticos que enfrentan la medicina y la agricultura (obtención de vitaminas, hormonas, antibióticos, estimulantes del crecimiento de las plantas, reguladores del comportamiento de animales e insectos y otros medicamentos), cuya solución es imposible sin el uso. El potencial teórico y práctico de la química bioorgánica.

La química bioorgánica se enriquece constantemente con nuevos métodos para el aislamiento y purificación de compuestos naturales, métodos para la síntesis de compuestos naturales y sus análogos, conocimientos sobre la relación entre la estructura y la actividad biológica de los compuestos, etc.

Los últimos enfoques de la educación médica, relacionados con la superación del estilo reproductivo en la enseñanza, asegurando la actividad cognitiva y de investigación de los estudiantes, abren nuevas perspectivas para realizar el potencial tanto del individuo como del colectivo.

El propósito y los objetivos de la disciplina académica.

Objetivo: formación de un nivel de competencia química en el sistema de educación médica, asegurando el estudio posterior de disciplinas biomédicas y clínicas.

Tareas:

Dominio de los estudiantes de los fundamentos teóricos de las transformaciones químicas de moléculas orgánicas en relación con su estructura y actividad biológica;

Formación: conocimiento de los fundamentos moleculares de los procesos de la vida;

Desarrollo de habilidades para navegar en la clasificación, estructura y propiedades de compuestos orgánicos que actúan como medicamentos;

Formación de la lógica del pensamiento químico;

Desarrollo de habilidades para utilizar métodos de análisis cualitativo.
compuestos orgánicos;

Los conocimientos y habilidades químicos, que forman la base de la competencia química, contribuirán a la formación de la competencia profesional del graduado.

Requisitos para dominar la disciplina académica.

Los requisitos para el nivel de dominio del contenido de la disciplina "Química bioorgánica" están determinados por el estándar educativo de educación superior de la primera etapa del ciclo de disciplinas profesionales generales y especiales, que se desarrolla teniendo en cuenta los requisitos de la competencia. -Enfoque basado en, que indica el contenido mínimo para la disciplina en forma de conocimientos y habilidades químicas generalizadas que constituyen la competencia bioorgánica del egresado universitario:

a) conocimiento generalizado:

- comprender la esencia de la materia como ciencia y sus conexiones con otras disciplinas;

Importancia en la comprensión de los procesos metabólicos;

El concepto de unidad de estructura y reactividad de moléculas orgánicas;

Leyes fundamentales de la química necesarias para explicar los procesos que ocurren en los organismos vivos;

Propiedades químicas y significado biológico de las principales clases de compuestos orgánicos.

b) habilidades generalizadas:

Predecir el mecanismo de reacción basándose en el conocimiento de la estructura de las moléculas orgánicas y los métodos para romper los enlaces químicos;

Explicar la importancia de las reacciones para el funcionamiento de los sistemas vivos;

Utilizar los conocimientos adquiridos al estudiar bioquímica, farmacología y otras disciplinas.

Estructura y contenido de la disciplina académica.

En este programa, la estructura del contenido de la disciplina “química bioorgánica” consta de una introducción a la disciplina y dos secciones que cubren temas generales de la reactividad de las moléculas orgánicas, así como las propiedades de los compuestos hetero y polifuncionales involucrados en procesos vitales. Cada sección está dividida en temas ordenados en una secuencia que asegura un óptimo aprendizaje y asimilación del material del programa. Para cada tema, se presentan conocimientos y habilidades generalizados que constituyen la esencia de la competencia bioorgánica de los estudiantes. De acuerdo con el contenido de cada tema, se determinan los requisitos de competencias (en forma de un sistema de conocimientos y habilidades generalizados), para cuya formación y diagnóstico se pueden desarrollar pruebas.

Métodos de enseñanza

Los principales métodos de enseñanza que cumplen adecuadamente los objetivos del estudio de esta disciplina son:

Explicación y consulta;

Lección de laboratorio;

Elementos del aprendizaje basado en problemas (trabajo educativo y de investigación de los estudiantes);

Introducción a la química bioorgánica

La química bioorgánica es una ciencia que estudia la estructura de las sustancias orgánicas y sus transformaciones en relación con las funciones biológicas. Objetos de estudio de la química bioorgánica. El papel de la química bioorgánica en la formación de una base científica para la percepción del conocimiento biológico y médico en el nivel molecular moderno.

La teoría de la estructura de los compuestos orgánicos y su desarrollo en la etapa actual. Isomería de compuestos orgánicos como base de la diversidad de compuestos orgánicos. Tipos de isomería de compuestos orgánicos.

Métodos fisicoquímicos para el aislamiento y estudio de compuestos orgánicos de importancia para el análisis biomédico.

Reglas básicas de la nomenclatura sistemática IUPAC para compuestos orgánicos: nomenclatura sustitucional y radical-funcional.

Estructura espacial de moléculas orgánicas, su conexión con el tipo de hibridación del átomo de carbono (hibridación sp3, sp2 y sp). Fórmulas estereoquímicas. Configuración y conformación. Conformaciones de cadenas abiertas (ocluidas, inhibidas, inclinadas). Características energéticas de las conformaciones. Fórmulas de proyección de Newman. La proximidad espacial de determinadas secciones de la cadena como consecuencia del equilibrio conformacional y como una de las razones de la formación preferencial de ciclos de cinco y seis miembros. Conformaciones de compuestos cíclicos (ciclohexano, tetrahidropirano). Características energéticas de las conformaciones de silla y bañera. Conexiones axiales y ecuatoriales. Relación entre estructura espacial y actividad biológica.

Requisitos de competencia:

· Conocer los objetos de estudio y las principales tareas de la química bioorgánica,

· Ser capaz de clasificar compuestos orgánicos según la estructura del esqueleto carbonado y la naturaleza de los grupos funcionales, utilizar las reglas de nomenclatura química sistemática.

· Conocer los principales tipos de isomería de compuestos orgánicos, ser capaz de determinar posibles tipos de isómeros utilizando la fórmula estructural de un compuesto.

· Conocer los distintos tipos de hibridación de los orbitales atómicos del carbono, la dirección espacial de los enlaces atómicos, su tipo y número en función del tipo de hibridación.

· Conocer las características energéticas de las conformaciones de moléculas cíclicas (conformaciones de silla, bañera) y acíclicas (conformaciones inhibidas, oblicuas, eclipsadas), ser capaz de representarlas mediante las fórmulas de proyección de Newman.

· Conocer los tipos de tensiones (torsionales, angulares, de van der Waals) que surgen en diversas moléculas, su efecto sobre la estabilidad de la conformación y de la molécula en su conjunto.

Sección 1. La reactividad de las moléculas orgánicas como resultado de la influencia mutua de los átomos, mecanismos de reacciones orgánicas.

Tema 1. Sistemas conjugados, aromaticidad, efectos electrónicos de los sustituyentes.

Sistemas conjugados y aromaticidad. Conjugación (p, p- y p, p-conjugación). Sistemas conjugados de cadena abierta: 1,3-dienos (butadieno, isopreno), polienos (carotenoides, vitamina A). Sistemas acoplados de circuito cerrado. Aromaticidad: criterios de aromaticidad, regla de aromaticidad de Hückel. Aromaticidad de compuestos bencenoideos (benceno, naftaleno, fenantreno). Energía de conjugación. Estructura y razones de la estabilidad termodinámica de compuestos aromáticos carbo y heterocíclicos. Aromaticidad de compuestos heterocíclicos (pirrol, imidazol, piridina, pirimidina, purina). Átomos de nitrógeno de pirrol y piridina, sistemas aromáticos con exceso y deficiencia de p.

Influencia mutua de los átomos y métodos de su transmisión en moléculas orgánicas. La deslocalización de electrones como uno de los factores que aumentan la estabilidad de moléculas e iones, su aparición generalizada en moléculas biológicamente importantes (porfina, hemo, hemoglobina, etc.). Polarización de conexiones. Efectos electrónicos de los sustituyentes (inductivos y mesoméricos) como causa de la distribución desigual de la densidad electrónica y la aparición de centros de reacción en la molécula. Efectos inductivos y mesoméricos (positivos y negativos), su designación gráfica en las fórmulas estructurales de compuestos orgánicos. Sustituyentes donadores y atractores de electrones.

Requisitos de competencia:

· Conocer los tipos de conjugación y ser capaz de determinar el tipo de conjugación en función de la fórmula estructural del compuesto.

· Conocer los criterios de aromaticidad, ser capaz de determinar los compuestos aromáticos de moléculas carbo y heterocíclicas mediante la fórmula estructural.

· Ser capaz de evaluar la contribución electrónica de los átomos a la creación de un único sistema conjugado, conocer la estructura electrónica de los átomos de nitrógeno de piridina y pirrol.

· Conocer los efectos electrónicos de los sustituyentes, los motivos de su aparición y ser capaz de representar gráficamente su efecto.

· Ser capaz de clasificar los sustituyentes como donadores o aceptores de electrones en función de los efectos inductivos y mesoméricos que presentan.

· Ser capaz de predecir el efecto de los sustituyentes sobre la reactividad de las moléculas.

Tema 2. Reactividad de los hidrocarburos. Reacciones de sustitución radical, adición electrófila y sustitución.

Patrones generales de reactividad de los compuestos orgánicos como base química de su funcionamiento biológico. Reacción química como proceso. Conceptos: sustrato, reactivo, centro de reacción, estado de transición, producto de reacción, energía de activación, velocidad de reacción, mecanismo.

Clasificación de reacciones orgánicas por resultado (adición, sustitución, eliminación, redox) y por mecanismo: radical, iónico (electrófilo, nucleofílico), concertado. Tipos de reactivos: radicales, ácidos, básicos, electrófilos, nucleofílicos. Escisión homolítica y heterolítica de enlaces covalentes en compuestos orgánicos y las partículas resultantes: radicales libres, carbocationes y carbaniones. Estructura electrónica y espacial de estas partículas y factores que determinan su estabilidad relativa.

Reactividad de los hidrocarburos. Reacciones de sustitución radical: reacciones homolíticas que involucran enlaces CH del átomo de carbono con hibridación sp3. El mecanismo de sustitución de radicales utilizando el ejemplo de la reacción de halogenación de alcanos y cicloalcanos. El concepto de procesos en cadena. El concepto de regioselectividad.

Vías de formación de radicales libres: fotólisis, termólisis, reacciones redox.

Reacciones de adición electrofílica ( A.E.) en la serie de hidrocarburos insaturados: reacciones heterolíticas que involucran enlaces p entre átomos de carbono con hibridación sp2. Mecanismo de reacciones de hidratación e hidrohalogenación. Catálisis ácida. La regla de Markovnikov. Influencia de factores estáticos y dinámicos en la regioselectividad de reacciones de adición electrófila. Características de las reacciones de adición electrófila a hidrocarburos dienos y ciclos pequeños (ciclopropano, ciclobutano).

Reacciones de sustitución electrofílica ( S.E.): reacciones heterolíticas que involucran la nube de electrones p del sistema aromático. Mecanismo de reacciones de halogenación, nitración, alquilación de compuestos aromáticos: p - y s- complejos. El papel del catalizador (ácido de Lewis) en la formación de una partícula electrófila.

La influencia de los sustituyentes del anillo aromático sobre la reactividad de los compuestos en reacciones de sustitución electrófila. Influencia orientadora de sustituyentes (orientantes de primer y segundo tipo).

Requisitos de competencia:

· Conocer los conceptos de sustrato, reactivo, centro de reacción, producto de reacción, energía de activación, velocidad de reacción, mecanismo de reacción.

· Conocer la clasificación de las reacciones según diversos criterios (por el resultado final, por el método de rotura de enlaces, por mecanismo) y los tipos de reactivos (radicales, electrófilos, nucleofílicos).

· Conocer la estructura electrónica y espacial de los reactivos y los factores que determinan su estabilidad relativa, ser capaz de comparar la estabilidad relativa de reactivos del mismo tipo.

· Conocer los métodos de formación de radicales libres y el mecanismo de reacciones de sustitución radical (SR) utilizando ejemplos de reacciones de halogenación de alcanos y cicloalcanos.

· Ser capaz de determinar la probabilidad estadística de formación de posibles productos en reacciones de sustitución radical y la posibilidad de ocurrencia regioselectiva del proceso.

· Conocer el mecanismo de las reacciones de adición electrófila (AE) en las reacciones de halogenación, hidrohalogenación e hidratación de alquenos, ser capaz de evaluar cualitativamente la reactividad de sustratos en función de los efectos electrónicos de los sustituyentes.

· Conocer la regla de Markovnikov y ser capaz de determinar la regioselectividad de las reacciones de hidratación e hidrohalogenación en función de la influencia de factores estáticos y dinámicos.

· Conocer las características de las reacciones de adición electrófila a hidrocarburos dienos conjugados y de ciclos pequeños (ciclopropano, ciclobutano).

· Conocer el mecanismo de las reacciones de sustitución electrófila (SE) en las reacciones de halogenación, nitración, alquilación, acilación de compuestos aromáticos.

· Ser capaz de determinar, a partir de los efectos electrónicos de los sustituyentes, su influencia en la reactividad del anillo aromático y su efecto orientador.

Tema 3. Propiedades ácido-base de los compuestos orgánicos.

Acidez y basicidad de compuestos orgánicos: teorías de Brønsted y Lewis. La estabilidad de un anión ácido es un indicador cualitativo de las propiedades ácidas. Patrones generales de cambios en las propiedades ácidas o básicas en relación con la naturaleza de los átomos en el centro ácido o básico, los efectos electrónicos de los sustituyentes en estos centros. Propiedades ácidas de compuestos orgánicos con grupos funcionales que contienen hidrógeno (alcoholes, fenoles, tioles, ácidos carboxílicos, aminas, acidez CH de moléculas y cationes cábricos). bases p y norte- terrenos. Propiedades básicas de moléculas neutras que contienen heteroátomos con pares de electrones libres (alcoholes, tioles, sulfuros, aminas) y aniones (hidróxido, iones alcóxido, aniones de ácidos orgánicos). Propiedades ácido-base de heterociclos que contienen nitrógeno (pirrol, imidazol, piridina). Los enlaces de hidrógeno como manifestación específica de las propiedades ácido-base.

Características comparativas de las propiedades ácidas de compuestos que contienen un grupo hidroxilo (alcoholes monohídricos y polihídricos, fenoles, ácidos carboxílicos). Características comparativas de las propiedades básicas de aminas alifáticas y aromáticas. Influencia de la naturaleza electrónica del sustituyente en las propiedades ácido-base de las moléculas orgánicas.

Requisitos de competencia:

· Conocer las definiciones de ácidos y bases según la teoría protolítica de Bronsted y la teoría electrónica de Lewis.

· Conocer la clasificación de Bronsted de ácidos y bases en función de la naturaleza de los átomos de los centros ácidos o básicos.

· Conocer los factores que influyen en la fuerza de los ácidos y en la estabilidad de sus bases conjugadas, ser capaz de realizar una evaluación comparativa de la fuerza de los ácidos en función de la estabilidad de sus correspondientes aniones.

· Conocer los factores que influyen en la resistencia de las bases de Bronsted, ser capaz de realizar una evaluación comparativa de la resistencia de las bases teniendo en cuenta estos factores.

· Conocer los motivos de la aparición de un enlace de hidrógeno, ser capaz de interpretar la formación de un enlace de hidrógeno como una manifestación concreta de las propiedades ácido-base de una sustancia.

· Conocer las razones de la aparición de la tautomería cetoenólica en moléculas orgánicas, ser capaz de explicarlas desde el punto de vista de las propiedades ácido-base de los compuestos en relación con su actividad biológica.

· Conocer y ser capaz de realizar reacciones cualitativas que permitan distinguir alcoholes polihídricos, fenoles, tioles.

Tema 4. Reacciones de sustitución nucleofílica en el átomo de carbono tetragonal y reacciones de eliminación competitiva.

Reacciones de sustitución nucleofílica en el átomo de carbono con hibridación sp3: reacciones heterolíticas causadas por la polarización del enlace carbono-heteroátomo (derivados halógenos, alcoholes). Grupos que salen con facilidad y dificultad: la conexión entre la facilidad para salir de un grupo y su estructura. La influencia de factores solventes, electrónicos y espaciales en la reactividad de compuestos en reacciones de sustitución nucleofílica mono y bimolecular (SN1 y SN2). Estereoquímica de reacciones de sustitución nucleofílica.

Reacciones de hidrólisis de derivados halógenos. Reacciones de alquilación de alcoholes, fenoles, tioles, sulfuros, amoníaco, aminas. El papel de la catálisis ácida en la sustitución nucleofílica del grupo hidroxilo. Derivados halógenos, alcoholes, ésteres de ácidos sulfúrico y fosfórico como reactivos alquilantes. Papel biológico de las reacciones de alquilación.

Reacciones de eliminación mono y bimoleculares (E1 y E2): (deshidratación, deshidrohalogenación). Aumento de la acidez del CH como causa de reacciones de eliminación que acompañan a la sustitución nucleofílica en el átomo de carbono con hibridación sp3.

Requisitos de competencia:

· Conocer los factores que determinan la nucleofilia de los reactivos y la estructura de las partículas nucleofílicas más importantes.

· Conocer las leyes generales de las reacciones de sustitución nucleofílica en un átomo de carbono saturado, la influencia de factores estáticos y dinámicos sobre la reactividad de una sustancia en una reacción de sustitución nucleofílica.

· Conocer los mecanismos de sustitución nucleofílica mono y bimolecular, ser capaz de evaluar la influencia de factores estéricos, la influencia de disolventes, la influencia de factores estáticos y dinámicos en el curso de una reacción según uno de los mecanismos.

· Conocer los mecanismos de eliminación mono y bimolecular, los motivos de competencia entre reacciones de sustitución y eliminación nucleofílica.

· Conocer la regla de Zaitsev y ser capaz de determinar el producto principal en las reacciones de deshidratación y deshidrohalogenación de alcoholes asimétricos y haloalcanos.

Tema 5. Reacciones de adición y sustitución nucleofílica en el átomo de carbono trigonal.

Reacciones de adición nucleófilas: reacciones heterolíticas que involucran el enlace p carbono-oxígeno (aldehídos, cetonas). El mecanismo de reacciones de interacción de compuestos carbonílicos con reactivos nucleofílicos (agua, alcoholes, tioles, aminas). Influencia de factores electrónicos y espaciales, papel de la catálisis ácida, reversibilidad de reacciones de adición nucleofílica. Hemiacetales y acetales, su preparación e hidrólisis. Papel biológico de las reacciones de acetalización. Reacciones de adición aldólica. Catálisis básica. Estructura del ion enolato.

Reacciones de sustitución nucleofílica en la serie de ácidos carboxílicos. Estructura electrónica y espacial del grupo carboxilo. Reacciones de sustitución nucleofílica en el átomo de carbono con hibridación sp2 (ácidos carboxílicos y sus derivados funcionales). Agentes acilantes (haluros de ácido, anhídridos, ácidos carboxílicos, ésteres, amidas), características comparativas de su reactividad. Reacciones de acilación (formación de anhídridos, ésteres, tioésteres, amidas) y sus reacciones de hidrólisis inversa. El acetil coenzima A es un agente acilante natural de alta energía. Papel biológico de las reacciones de acilación. El concepto de sustitución nucleofílica en átomos de fósforo, reacciones de fosforilación.

Reacciones de oxidación y reducción de compuestos orgánicos. Especificidad de reacciones redox de compuestos orgánicos. El concepto de transferencia de un electrón, transferencia de iones hidruro y la acción del sistema NAD+ ↔ NADH. Reacciones de oxidación de alcoholes, fenoles, sulfuros, compuestos carbonílicos, aminas, tioles. Reacciones de reducción de compuestos carbonílicos y disulfuros. El papel de las reacciones redox en los procesos vitales.

Requisitos de competencia:

· Conocer la estructura electrónica y espacial del grupo carbonilo, la influencia de factores electrónicos y estéricos en la reactividad del grupo oxo en aldehídos y cetonas.

· Conocer el mecanismo de reacciones de adición nucleofílica de agua, alcoholes, aminas, tioles a aldehídos y cetonas, el papel de un catalizador.

· Conocer el mecanismo de las reacciones de condensación aldólica, los factores que determinan la participación de un compuesto en esta reacción.

· Conocer el mecanismo de reacciones de reducción de oxocompuestos con hidruros metálicos.

· Conocer los centros de reacción presentes en las moléculas de ácido carboxílico. Ser capaz de realizar una evaluación comparativa de la fuerza de los ácidos carboxílicos en función de la estructura del radical.

· Conocer la estructura electrónica y espacial del grupo carboxilo, ser capaz de realizar una evaluación comparativa de la capacidad del átomo de carbono del grupo oxo en los ácidos carboxílicos y sus derivados funcionales (haluros de ácido, anhídridos, ésteres, amidas, sales) para sufrir un ataque nucleofílico.

· Conocer el mecanismo de reacciones de sustitución nucleofílica utilizando ejemplos de acilación, esterificación, hidrólisis de ésteres, anhídridos, haluros de ácidos, amidas.

Tema 6. Lípidos, clasificación, estructura, propiedades.

Lípidos, saponificables e insaponificables. Lípidos neutros. Grasas naturales como mezcla de triacilgliceroles. Los principales ácidos grasos superiores naturales que forman los lípidos: palmítico, esteárico, oleico, linoleico, linolénico. Ácido araquidónico. Características de los ácidos grasos insaturados, nomenclatura w.

Oxidación con peróxido de fragmentos de ácidos grasos insaturados en las membranas celulares. El papel de la peroxidación lipídica de membrana en el efecto de bajas dosis de radiación en el organismo. Sistemas de protección antioxidante.

Fosfolípidos. Ácidos fosfatídicos. Las fosfatidilcolaminas y las fosfatidilserinas (cefalinas), las fosfatidilcolinas (lecitinas) son componentes estructurales de las membranas celulares. Bicapa lipídica. Esfingolípidos, ceramidas, esfingomielinas. Glicolípidos cerebrales (cerebrósidos, gangliósidos).

Requisitos de competencia:

· Conocer la clasificación de los lípidos y su estructura.

· Conocer la estructura de los componentes estructurales de los lípidos saponificados - alcoholes y ácidos grasos superiores.

· Conocer el mecanismo de reacciones de formación e hidrólisis de lípidos simples y complejos.

· Conocer y ser capaz de realizar reacciones cualitativas a ácidos y aceites grasos insaturados.

· Conocer la clasificación de los lípidos insaponificables, tener una idea de los principios de clasificación de los terpenos y esteroides, su papel biológico.

· Conocer el papel biológico de los lípidos, sus principales funciones, tener una idea de las principales etapas de la peroxidación lipídica y las consecuencias de este proceso para la célula.

Sección 2. Estereoisomería de moléculas orgánicas. Compuestos poli y heterofuncionales implicados en procesos vitales.

Tema 7. Estereoisomería de moléculas orgánicas.

Estereoisomerismo en una serie de compuestos con doble enlace (p-diastereomerismo). Isomería cis y trans de compuestos insaturados. E, Z: sistema de notación para p-diastereómeros. Estabilidad comparativa de p-diastereómeros.

Moléculas quirales. Átomo de carbono asimétrico como centro de quiralidad. Estereoisomería de moléculas con un centro de quiralidad (enantiomerismo). Actividad óptica. Fórmulas de proyección de Fischer. Gliceraldehído como configuración estándar, configuración absoluta y relativa. D, sistema L de nomenclatura estereoquímica. R, S-sistema de nomenclatura estereoquímica. Mezclas racémicas y métodos para su separación.

Estereoisomería de moléculas con dos o más centros quirales. Enantiómeros, diastereómeros, mesoformas.

Requisitos de competencia:

· Conocer las razones de la aparición de estereoisomerías en las series de hidrocarburos alquenos y dienos.

· Ser capaz de utilizar la fórmula estructural abreviada de un compuesto insaturado para determinar la posibilidad de existencia de p-diastereómeros, distinguir entre isómeros cis - trans y evaluar su estabilidad comparativa.

· Conocer los elementos de simetría de las moléculas, las condiciones necesarias para que se produzca la quiralidad en una molécula orgánica.

· Conocer y ser capaz de representar enantiómeros utilizando fórmulas de proyección de Fischer, calcular el número de estereoisómeros esperados en función del número de centros quirales en una molécula, los principios para determinar la configuración absoluta y relativa, el sistema D, L de nomenclatura estereoquímica. .

· Conocer los métodos de separación de racematos, los principios básicos del sistema R,S de nomenclatura estereoquímica.

Tema 8. Compuestos poli y heterofuncionales fisiológicamente activos de las series alifática, aromática y heterocíclica.

La poli y heterofuncionalidad como uno de los rasgos característicos de los compuestos orgánicos que participan en procesos vitales y son los antepasados ​​​​de los grupos de fármacos más importantes. Peculiaridades en la influencia mutua de los grupos funcionales en función de su ubicación relativa.

Alcoholes polihídricos: etilenglicol, glicerina. Ésteres de alcoholes polihídricos con ácidos inorgánicos (nitroglicerina, fosfatos de glicerol). Fenoles diatómicos: hidroquinona. Oxidación de fenoles diatómicos. Sistema hidroquinona-quinona. Fenoles como antioxidantes (eliminadores de radicales libres). Tocoferoles.

Ácidos carboxílicos dibásicos: oxálico, malónico, succínico, glutárico, fumárico. La conversión de ácido succínico en ácido fumárico es un ejemplo de reacción de deshidrogenación biológicamente importante. Reacciones de descarboxilación, su papel biológico.

Aminoalcoholes: aminoetanol (colamina), colina, acetilcolina. El papel de la acetilcolina en la transmisión química de los impulsos nerviosos en las sinapsis. Aminofenoles: dopamina, noradrenalina, adrenalina. El concepto del papel biológico de estos compuestos y sus derivados. Efectos neurotóxicos de la 6-hidroxidopamina y las anfetaminas.

Hidroxi y aminoácidos. Reacciones de ciclación: influencia de varios factores en el proceso de formación del ciclo (implementación de las conformaciones correspondientes, tamaño del ciclo resultante, factor de entropía). Lactonas. Lactamas. Hidrólisis de lactonas y lactamas. Reacción de eliminación de b-hidroxi y aminoácidos.

Aldehídos y cetoácidos: pirúvico, acetoacético, oxaloacético, a-cetoglutárico. Propiedades ácidas y reactividad. Reacciones de descarboxilación de b-cetoácidos y descarboxilación oxidativa de a-cetoácidos. Éster acetoacético, tautomerismo cetoenol. Los representantes de los "cuerpos cetónicos" son el ácido b-hidroxibutírico, el ácido b-cetobutírico y la acetona, y su importancia biológica y diagnóstica.

Derivados heterofuncionales del benceno como medicamentos. Ácido salicílico y sus derivados (ácido acetilsalicílico).

Ácido paraaminobenzoico y sus derivados (anestesina, novocaína). Papel biológico del ácido p-aminobenzoico. Ácido sulfanílico y su amida (estreptocida).

Heterociclos con varios heteroátomos. Pirazol, imidazol, pirimidina, purina. La pirazolona-5 es la base de los analgésicos no narcóticos. Ácido barbitúrico y sus derivados. Hidroxipurinas (hipoxantina, xantina, ácido úrico), su papel biológico. Heterociclos con un heteroátomo. Pirrol, indol, piridina. Los derivados de piridina biológicamente importantes son los derivados de la nicotinamida, el piridoxal y el ácido isonicotínico. La nicotinamida es un componente estructural de la coenzima NAD+, que determina su participación en la OVR.

Requisitos de competencia:

· Ser capaz de clasificar compuestos heterofuncionales por su composición y por su disposición relativa.

· Conocer las reacciones específicas de los aminoácidos e hidroxiácidos con a, b, g - disposición de los grupos funcionales.

· Conocer las reacciones que conducen a la formación de compuestos biológicamente activos: colina, acetilcolina, adrenalina.

· Conocer el papel de la tautomería ceto-enólica en la manifestación de la actividad biológica de los cetoácidos (ácido pirúvico, ácido oxaloacético, ácido acetoacético) y compuestos heterocíclicos (pirazol, ácido barbitúrico, purina).

· Conocer los métodos de transformaciones redox de compuestos orgánicos, el papel biológico de las reacciones redox en la manifestación de la actividad biológica de los fenoles diatómicos, la nicotinamida y la formación de cuerpos cetónicos.

Sujeto9 . Carbohidratos, clasificación, estructura, propiedades, papel biológico.

Hidratos de carbono, su clasificación en relación a la hidrólisis. Clasificación de monosacáridos. Aldosas, cetosas: triosas, tetrosas, pentosas, hexosas. Estereoisomería de monosacáridos. Series D y L de nomenclatura estereoquímica. Formas abiertas y cíclicas. Fórmulas de Fisher y fórmulas de Haworth. Furanosas y piranosas, anómeros a y b. Ciclo-oxo-tautomerismo. Conformaciones de formas piranosas de monosacáridos. La estructura de los representantes más importantes de las pentosas (ribosa, xilosa); hexosas (glucosa, manosa, galactosa, fructosa); desoxiazúcares (2-desoxirribosa); aminoazúcares (glucosamina, manosamina, galactosamina).

Propiedades químicas de los monosacáridos. Reacciones de sustitución nucleofílica que involucran un centro anomérico. O - y N-glucósidos. Hidrólisis de glucósidos. Fosfatos de monosacáridos. Oxidación y reducción de monosacáridos. Propiedades reductoras de las aldosas. Ácidos glicónico, glicárico, glicurónico.

Oligosacáridos. Disacáridos: maltosa, celobiosa, lactosa, sacarosa. Estructura, ciclo-oxo-tautomerismo. Hidrólisis.

Polisacáridos. Características generales y clasificación de los polisacáridos. Homo y heteropolisacáridos. Homopolisacáridos: almidón, glucógeno, dextranos, celulosa. Estructura primaria, hidrólisis. El concepto de estructura secundaria (almidón, celulosa).

Requisitos de competencia:

· Conocer la clasificación de los monosacáridos (según el número de átomos de carbono, la composición de los grupos funcionales), la estructura de las formas abiertas y cíclicas (furanosa, piranosa) de los monosacáridos más importantes, su proporción de series D - y L - de nomenclatura estereoquímica, ser capaz de determinar el número de posibles diastereómeros, clasificar los estereoisómeros en diastereómeros, epímeros, anómeros.

· Conocer el mecanismo de reacciones de ciclación de monosacáridos, los motivos de la mutarotación de soluciones de monosacáridos.

· Conocer las propiedades químicas de los monosacáridos: reacciones redox, reacciones de formación e hidrólisis de O - y N-glucósidos, reacciones de esterificación, fosforilación.

· Ser capaz de realizar reacciones de alta calidad sobre el fragmento de diol y la presencia de propiedades reductoras de monosacáridos.

· Conocer la clasificación de los disacáridos y su estructura, la configuración del átomo de carbono anomérico que forma un enlace glicosídico, transformaciones tautoméricas de los disacáridos, sus propiedades químicas, papel biológico.

· Conocer la clasificación de los polisacáridos (en relación con la hidrólisis, según la composición de los monosacáridos), la estructura de los representantes más importantes de los homopolisacáridos, la configuración del átomo de carbono anomérico que forma un enlace glicosídico, sus propiedades físicas y químicas y su papel biológico. Tener una idea del papel biológico de los heteropolisacáridos.

Tema 10.a-Aminoácidos, péptidos, proteínas. Estructura, propiedades, papel biológico.

Estructura, nomenclatura, clasificación de los a-aminoácidos que forman proteínas y péptidos. Estereoisomería de a-aminoácidos.

Vías biosintéticas para la formación de a-aminoácidos a partir de oxoácidos: reacciones de aminación reductora y reacciones de transaminación. Aminoácidos esenciales.

Propiedades químicas de los a-aminoácidos como compuestos heterofuncionales. Propiedades ácido-base de los a-aminoácidos. Punto isoeléctrico, métodos para separar a-aminoácidos. Formación de sales intracomplejas. Reacciones de esterificación, acilación, alquilación. Interacción con ácido nitroso y formaldehído, la importancia de estas reacciones para el análisis de aminoácidos.

El ácido g-aminobutírico es un neurotransmisor inhibidor del sistema nervioso central. Efecto antidepresivo del L-triptófano, serotonina, como neurotransmisor del sueño. Propiedades mediadoras de la glicina, la histamina, los ácidos aspártico y glutámico.

Reacciones biológicamente importantes de a-aminoácidos. Reacciones de desaminación e hidroxilación. La descarboxilación de a-aminoácidos es el camino hacia la formación de aminas biogénicas y biorreguladores (colamina, histamina, triptamina, serotonina). Péptidos. Estructura electrónica del enlace peptídico. Hidrólisis ácida y alcalina de péptidos. Establecimiento de la composición de aminoácidos mediante métodos fisicoquímicos modernos (métodos Sanger y Edman). Concepto de neuropéptidos.

Estructura primaria de las proteínas. Hidrólisis parcial y completa. El concepto de estructuras secundarias, terciarias y cuaternarias.

Requisitos de competencia:

· Conocer la estructura, clasificación estereoquímica de los a-aminoácidos, pertenecientes a las series estereoquímicas D y L de los aminoácidos naturales, aminoácidos esenciales.

· Conocer las formas de síntesis de a-aminoácidos in vivo e in vitro, conocer las propiedades ácido-base y los métodos de conversión de a-aminoácidos a estado isoeléctrico.

· Conocer las propiedades químicas de los a-aminoácidos (reacciones sobre grupos amino y carboxilo), ser capaz de realizar reacciones cualitativas (xantoproteína, con Cu(OH)2, ninhidrina).

· Conocer la estructura electrónica del enlace peptídico, la estructura primaria, secundaria, terciaria y cuaternaria de proteínas y péptidos, saber determinar la composición de aminoácidos y secuencia de aminoácidos (método Sanger, método Edman), ser capaz de realizar el reacción de biuret para péptidos y proteínas.

· Conocer el principio del método de síntesis de péptidos mediante protección y activación de grupos funcionales.

Tema 11. Nucleótidos y ácidos nucleicos.

Bases nucleicas que forman los ácidos nucleicos. Bases pirimidínicas (uracilo, timina, citosina) y purínicas (adenina, guanina), su aromaticidad, transformaciones tautoméricas.

Nucleósidos, reacciones de su formación. La naturaleza de la conexión entre la base nucleica y el residuo de carbohidrato; Configuración del centro glicosídico. Hidrólisis de nucleósidos.

Nucleótidos. La estructura de los mononucleótidos que forman ácidos nucleicos. Nomenclatura. Hidrólisis de nucleótidos.

Estructura primaria de los ácidos nucleicos. Enlace fosfodiéster. Ácidos ribonucleicos y desoxirribonucleicos. Composición de nucleótidos de ARN y ADN. Hidrólisis de ácidos nucleicos.

El concepto de estructura secundaria del ADN. El papel de los enlaces de hidrógeno en la formación de estructuras secundarias. Complementariedad de bases nucleicas.

Medicamentos a base de bases nucleicas modificadas (5-fluorouracilo, 6-mercaptopurina). El principio de similitud química. Cambios en la estructura de los ácidos nucleicos bajo la influencia de productos químicos y radiación. Efecto mutagénico del ácido nitroso.

Nucleósidos polifosfatos (ADP, ATP), características de su estructura que les permiten realizar funciones de compuestos de alta energía y biorreguladores intracelulares. La estructura del AMPc, el "mensajero" intracelular de las hormonas.

Requisitos de competencia:

· Conocer la estructura de las bases nitrogenadas pirimidínicas y purínicas, sus transformaciones tautoméricas.

· Conocer el mecanismo de reacciones para la formación de N-glucósidos (nucleósidos) y su hidrólisis, la nomenclatura de los nucleósidos.

· Conocer las similitudes y diferencias fundamentales entre los nucleósidos antibióticos naturales y sintéticos en comparación con los nucleósidos que forman el ADN y el ARN.

· Conocer las reacciones de formación de nucleótidos, la estructura de los mononucleótidos que forman los ácidos nucleicos, su nomenclatura.

· Conocer la estructura de los ciclos y polifosfatos de nucleósidos, su papel biológico.

· Conocer la composición nucleotídica del ADN y ARN, el papel del enlace fosfodiéster en la creación de la estructura primaria de los ácidos nucleicos.

· Conocer el papel de los enlaces de hidrógeno en la formación de la estructura secundaria del ADN, la complementariedad de las bases nitrogenadas, el papel de las interacciones complementarias en la ejecución de la función biológica del ADN.

· Conocer los factores que provocan las mutaciones y el principio de su acción.

Principal:

1. Romanovsky, química bioorgánica: un libro de texto en 2 partes /. - Minsk: BSMU, 20с.

2. Romanovsky, al taller de química bioorgánica: libro de texto / editado. – Minsk: BSMU, 1999. – 132 p.

3. Tyukavkina, N. A., Química bioorgánica: libro de texto / , . – Moscú: Medicina, 1991. – 528 p.

Adicional:

4. Ovchinnikov, química: monografía /.

– Moscú: Educación, 1987. – 815 p.

5. Potapov: libro de texto /. - Moscú:

Química, 1988. – 464 p.

6. Riles, A. Fundamentos de química orgánica: un libro de texto / A. Rice, K. Smith,

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7. Taylor, G. Fundamentos de química orgánica: libro de texto / G. Taylor. -

Moscú: Mirs.

8. Terney, A. Química orgánica moderna: un libro de texto en 2 volúmenes /

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9. Tyukavkina, para clases de laboratorio sobre bioorgánicos.

química: libro de texto / [etc.]; editado por N.A.

Tyukavkina. – Moscú: Medicina, 1985. – 256 p.

10. Tyukavkina, N. A., Química bioorgánica: un libro de texto para estudiantes

institutos médicos / , . - Moscú.

La química bioorgánica estudia la estructura y propiedades de sustancias involucradas en los procesos vitales en relación con el conocimiento de sus propiedades biológicas.

El conjunto de reacciones químicas que ocurren en el organismo se llama metabolismo o metabolismo. Sustancias producidas en las células.

Metabolismo

Principios básicos de la teoría de la estructura de compuestos orgánicos A.M. Butlerov

H o m o l o g h i c y r a y d

Clasificación de compuestos orgánicos según la estructura del esqueleto carbonado.

Clasificación de compuestos orgánicos según la presencia de grupos funcionales.

Nomenclatura de compuestos orgánicos.

Isomería de compuestos orgánicos.

Esta es la isomería geométrica.

Luz polarizada plana

Actividad biológica de los enantiómeros.

Acidez y basicidad de compuestos orgánicos.

Tipos de ácidos y bases según Brønsted

Los principales centros de la molécula de novocaína.

Uso de propiedades básicas para obtener formas de fármacos solubles en agua.

Propiedades ácido-base de sustancias y su entrada al organismo.

Tipos de reacciones en química orgánica.

Dependiendo de la naturaleza electrónica de los reactivos, se distinguen reacciones: nucleófilas, electrófilas y de radicales libres.

Clasificación de reacciones según características particulares.

Selectividad de reacciones en química orgánica.

Propiedades de compuestos poli y heterofuncionales.