Chimie bioorganique chez les étudiants en médecine. Chimie bioorganique Hémoglobine et ses dérivés

Plan 1. Sujet et signification de la chimie bioorganique 2. Classification et nomenclature des composés organiques 3. Méthodes de représentation des molécules organiques 4. Liaison chimique dans les molécules bioorganiques 5. Effets électroniques. Influence mutuelle des atomes dans une molécule 6. Classification des réactions chimiques et des réactifs 7. Concept des mécanismes des réactions chimiques 2

Sujet de chimie bioorganique 3 La chimie bioorganique est une branche indépendante de la science chimique qui étudie la structure, les propriétés et les fonctions biologiques des composés chimiques d'origine organique qui participent au métabolisme des organismes vivants.

Les objets d'étude de la chimie bioorganique sont les biomolécules et biopolymères de faible poids moléculaire (protéines, acides nucléiques et polysaccharides), les biorégulateurs (enzymes, hormones, vitamines et autres), les composés physiologiquement actifs naturels et synthétiques, y compris les médicaments et les substances ayant des effets toxiques. Les biomolécules sont des composés bioorganiques qui font partie des organismes vivants et sont spécialisés dans la formation de structures cellulaires et la participation à des réactions biochimiques. Elles constituent la base du métabolisme (métabolisme) et des fonctions physiologiques des cellules vivantes et des organismes multicellulaires en général. 4 Classification des composés bioorganiques

Le métabolisme est un ensemble de réactions chimiques qui se produisent dans le corps (in vivo). Le métabolisme est également appelé métabolisme. Le métabolisme peut se produire dans deux directions : l’anabolisme et le catabolisme. L'anabolisme est la synthèse dans le corps de substances complexes à partir de substances relativement simples. Cela se produit avec une dépense d’énergie (processus endothermique). Le catabolisme, au contraire, est la décomposition de composés organiques complexes en composés plus simples. Cela se produit avec la libération d’énergie (processus exothermique). Les processus métaboliques ont lieu avec la participation d'enzymes. Les enzymes jouent le rôle de biocatalyseurs dans l’organisme. Sans enzymes, les processus biochimiques ne se produiraient pas du tout ou se dérouleraient très lentement, et le corps ne serait pas en mesure de maintenir la vie. 5

Bioéléments. La composition des composés bioorganiques, en plus des atomes de carbone (C), qui constituent la base de toute molécule organique, comprend également l'hydrogène (H), l'oxygène (O), l'azote (N), le phosphore (P) et le soufre (S) . Ces bioéléments (organogènes) sont concentrés dans les organismes vivants en quantités plus de 200 fois supérieures à leur teneur dans les objets inanimés. Les éléments notés représentent plus de 99 % de la composition élémentaire des biomolécules. 6

La chimie bioorganique est née des profondeurs de la chimie organique et repose sur ses idées et ses méthodes. Dans l'histoire du développement, la chimie organique a connu les étapes suivantes : empirique, analytique, structurelle et moderne. La période allant de la première connaissance de l'homme avec les substances organiques jusqu'à la fin du XVIIIe siècle est considérée comme empirique. Le principal résultat de cette période fut que les gens se rendirent compte de l’importance de l’analyse élémentaire et de l’établissement des masses atomiques et moléculaires. La théorie du vitalisme - force vitale (Berzelius). La période analytique s'est poursuivie jusqu'aux années 60 du 19ème siècle. Elle a été marquée par le fait qu'à partir de la fin du premier quart du XIXe siècle, un certain nombre de découvertes prometteuses ont été faites, qui ont porté un coup fatal à la théorie vitaliste. Le premier de cette série fut l'élève de Berzelius, le chimiste allemand Wöhler. Il fit un certain nombre de découvertes en 1824 - la synthèse de l'acide oxalique à partir du cyanogène : (CN) 2 HOOC - COOH r. – synthèse de l'urée à partir du cyanate d'ammonium : NH 4 CNO NH 2 – C – NH 2 O 8

En 1853, C. Gérard développe la « théorie des types » et l'utilise pour classer les composés organiques. Selon Gérard, des composés organiques plus complexes peuvent être produits à partir des quatre principaux types de substances suivants : type HHHH type HHHH type O EAU type H Cl CHLORURE D'HYDROGÈNE HHHHN type N AMMONIAC ​​Depuis 1857, à la suggestion de F. A. Kekule, les hydrocarbures ont commencé à être classés comme méthane type HHHNNHH C 9

Dispositions fondamentales de la théorie de la structure des composés organiques (1861) 1) les atomes des molécules sont reliés les uns aux autres par des liaisons chimiques en fonction de leur valence ; 2) les atomes des molécules de substances organiques sont connectés les uns aux autres dans un certain ordre, qui détermine la structure chimique (structure) de la molécule ; 3) les propriétés des composés organiques dépendent non seulement du nombre et de la nature des atomes qui les constituent, mais également de la structure chimique des molécules ; 4) dans les molécules organiques, il y a une interaction entre les atomes, à la fois liés les uns aux autres et non liés ; 5) la structure chimique d'une substance peut être déterminée en étudiant ses transformations chimiques et, à l'inverse, ses propriétés peuvent être caractérisées par la structure d'une substance. 10

Dispositions fondamentales de la théorie de la structure des composés organiques (1861) Une formule développée est une image de la séquence de liaisons d'atomes dans une molécule. Formule brute - CH 4 O ou CH 3 OH Formule développée Les formules développées simplifiées sont parfois appelées formule moléculaire rationnelle - la formule d'un composé organique, qui indique le nombre d'atomes de chaque élément dans la molécule. Par exemple : C 5 H 12 - pentane, C 6 H 6 - essence, etc. 11

Étapes de développement de la chimie bioorganique En tant que domaine de connaissances distinct combinant les principes conceptuels et la méthodologie de la chimie organique d'une part et de la biochimie moléculaire et de la pharmacologie moléculaire d'autre part, la chimie bioorganique s'est formée au XXe siècle sur la base des développements de la chimie bioorganique. chimie des substances naturelles et des biopolymères. La chimie bioorganique moderne a acquis une importance fondamentale grâce aux travaux de W. Stein, S. Moore, F. Sanger (analyse de la composition en acides aminés et détermination de la structure primaire des peptides et des protéines), L. Pauling et H. Astbury (clarification de la structure de l'hélice et de la structure et leur importance dans la mise en œuvre des fonctions biologiques des molécules protéiques), E. Chargaff (déchiffrant les caractéristiques de la composition nucléotidique des acides nucléiques), J. Watson, Fr. Crick, M. Wilkins, R. Franklin (établissement des modèles de structure spatiale de la molécule d'ADN), G. Corani (synthèse chimique des gènes), etc. 14

Classification des composés organiques selon la structure du squelette carboné et la nature du groupe fonctionnel Le grand nombre de composés organiques a incité les chimistes à les classer. La classification des composés organiques repose sur deux critères de classification : 1. La structure du squelette carboné 2. La nature des groupes fonctionnels Classification selon la méthode de structure du squelette carboné : 1. Acycliques (alcanes, alcènes, alcynes, alcadiènes); 2. Cyclique 2.1. Carbocyclique (alicyclique et aromatique) 2.2. Hétérocyclique 15 Les composés acycliques sont également appelés aliphatiques. Il s'agit notamment des substances à chaîne carbonée ouverte. Les composés acycliques sont divisés en saturés (ou saturés) C n H 2n+2 (alcanes, paraffines) et insaturés (insaturés). Ces derniers comprennent les alcènes C n H 2n, les alcynes C n H 2n -2, les alcadiènes C n H 2n -2.

16 Les composés cycliques contiennent des anneaux (cycles) dans leurs molécules. Si les cycles ne contiennent que des atomes de carbone, ces composés sont appelés carbocycliques. À leur tour, les composés carbocycliques sont divisés en alicycliques et aromatiques. Les hydrocarbures alicycliques (cycloalcanes) comprennent le cyclopropane et ses homologues - le cyclobutane, le cyclopentane, le cyclohexane, etc. Si, en plus des hydrocarbures, le système cyclique comprend également d'autres éléments, ces composés sont alors classés comme hétérocycliques.

Classification selon la nature d'un groupe fonctionnel Un groupe fonctionnel est un atome ou un groupe d'atomes connectés d'une certaine manière, dont la présence dans une molécule d'une substance organique détermine les propriétés caractéristiques et son appartenance à l'une ou l'autre classe de composés . Sur la base du nombre et de l'homogénéité des groupes fonctionnels, les composés organiques sont divisés en mono-, poly- et hétérofonctionnels. Les substances possédant un groupe fonctionnel sont dites monofonctionnelles ; les substances possédant plusieurs groupes fonctionnels identiques sont dites polyfonctionnelles. Les composés contenant plusieurs groupes fonctionnels différents sont hétérofonctionnels. Il est important que les composés d’une même classe soient combinés en séries homologues. Une série homologue est une série de composés organiques ayant les mêmes groupes fonctionnels et le même type de structure ; chaque représentant de la série homologue diffère du précédent par une unité constante (CH 2), appelée différence homologue. Les membres d’une série homologue sont appelés homologues. 17

Systèmes de nomenclature en chimie organique - trivial, rationnel et international (IUPAC) La nomenclature chimique est un ensemble de noms de substances chimiques individuelles, de leurs groupes et classes, ainsi que des règles pour compiler leurs noms. La nomenclature chimique est un ensemble de noms de substances chimiques individuelles. substances, leurs groupes et classes, ainsi que les règles compilant leurs noms. La nomenclature triviale (historique) est associée au processus d'obtention des substances (pyrogallol - un produit de pyrolyse de l'acide gallique), à ​​la source d'origine à partir de laquelle elle a été obtenue (acide formique), etc. Les noms triviaux de composés sont largement utilisés dans la chimie des composés naturels et hétérocycliques (citral, géraniol, thiophène, pyrrole, quinoléine, etc.). La nomenclature triviale (historique) est associée au processus d'obtention de substances (le pyrogallol est un produit de pyrolyse). d'acide gallique), la source d'origine à partir de laquelle a été obtenu (acide formique), etc. Les noms triviaux de composés sont largement utilisés dans la chimie des composés naturels et hétérocycliques (citral, géraniol, thiophène, pyrrole, quinoléine, etc.). La nomenclature rationnelle repose sur le principe de division des composés organiques en séries homologues. Toutes les substances d'une certaine série homologue sont considérées comme des dérivés du représentant le plus simple de cette série - le premier ou parfois le second. En particulier, pour les alcanes - méthane, pour les alcènes - éthylène, etc. La nomenclature rationnelle repose sur le principe de division des composés organiques en séries homologues. Toutes les substances d'une certaine série homologue sont considérées comme des dérivés du représentant le plus simple de cette série - le premier ou parfois le second. En particulier, pour les alcanes - méthane, pour les alcènes - éthylène, etc. 18

Nomenclature internationale (IUPAC). Les règles de la nomenclature moderne ont été élaborées en 1957 lors du 19e Congrès de l'Union internationale de chimie pure et appliquée (IUPAC). Nomenclature fonctionnelle radicale. Ces noms sont basés sur le nom de la classe fonctionnelle (alcool, éther, cétone, etc.), qui est précédé des noms de radicaux hydrocarbonés, par exemple : chlorure d'allyle, éther diéthylique, diméthylcétone, alcool propylique, etc. Nomenclature de substitution. Règles de nomenclature. La structure mère est le fragment structurel de la molécule (squelette moléculaire) sous-jacent au nom du composé, la principale chaîne carbonée d'atomes pour les composés alicycliques et le cycle pour les composés carbocycliques. 19

Liaison chimique dans les molécules organiques La liaison chimique est le phénomène d'interaction entre les couches électroniques externes (électrons de valence des atomes) et les noyaux atomiques, qui détermine l'existence d'une molécule ou d'un cristal dans son ensemble. En règle générale, un atome, acceptant ou donnant un électron ou formant une paire d'électrons commune, a tendance à acquérir une configuration de la couche électronique externe similaire à celle des gaz rares. Les types de liaisons chimiques suivants sont caractéristiques des composés organiques : - liaison ionique - liaison covalente - liaison donneur - accepteur - liaison hydrogène Il existe également d'autres types de liaisons chimiques (métalliques, à un électron, à deux électrons, à trois centres). ), mais on ne les trouve pratiquement pas dans les composés organiques. 20

Types de liaisons dans les composés organiques La plus caractéristique des composés organiques est une liaison covalente. Une liaison covalente est l’interaction d’atomes, qui se réalise par la formation d’une paire électronique commune. Ce type de liaison se forme entre des atomes ayant des valeurs d’électronégativité comparables. L'électronégativité est une propriété d'un atome qui montre sa capacité à attirer vers lui les électrons d'autres atomes. Une liaison covalente peut être polaire ou non polaire. Une liaison covalente non polaire se produit entre des atomes ayant la même valeur d'électronégativité

Types de liaisons dans les composés organiques Une liaison covalente polaire se forme entre des atomes qui ont des valeurs d'électronégativité différentes. Dans ce cas, les atomes liés acquièrent des charges partielles δ+δ+ δ-δ- Un sous-type spécial de liaison covalente est la liaison donneur-accepteur. Comme dans les exemples précédents, ce type d'interaction est dû à la présence d'une paire électronique commune, mais celle-ci est fournie par l'un des atomes formant la liaison (donneur) et acceptée par un autre atome (accepteur) 24

Types de liaisons dans les composés organiques Une liaison ionique se forme entre des atomes dont les valeurs d'électronégativité diffèrent grandement. Dans ce cas, l’électron de l’élément le moins électronégatif (souvent un métal) est entièrement transféré à l’élément le plus électronégatif. Cette transition électronique provoque l’apparition d’une charge positive sur l’atome le moins électronégatif et d’une charge négative sur l’atome le plus électronégatif. Ainsi, deux ions de charges opposées se forment, entre lesquels se produit une interaction électrovalente. 25

Types de liaisons dans les composés organiques Une liaison hydrogène est une interaction électrostatique entre un atome d'hydrogène, lié de manière hautement polaire, et des paires électroniques d'oxygène, de fluor, d'azote, de soufre et de chlore. Ce type d'interaction est une interaction plutôt faible. La liaison hydrogène peut être intermoléculaire ou intramoléculaire. Liaison hydrogène intermoléculaire (interaction entre deux molécules d'alcool éthylique) Liaison hydrogène intramoléculaire dans l'aldéhyde salicylique 26

Liaison chimique dans les molécules organiques La théorie moderne de la liaison chimique est basée sur le modèle mécanique quantique d'une molécule en tant que système constitué d'électrons et de noyaux atomiques. Le concept fondamental de la théorie de la mécanique quantique est l’orbitale atomique. Une orbitale atomique est une partie de l’espace dans laquelle la probabilité de trouver des électrons est maximale. La liaison peut donc être considérée comme l’interaction (« chevauchement ») d’orbitales portant chacune un électron de spins opposés. 27

Hybridation des orbitales atomiques Selon la théorie de la mécanique quantique, le nombre de liaisons covalentes formées par un atome est déterminé par le nombre d'orbitales atomiques à un électron (le nombre d'électrons non appariés). L'atome de carbone dans son état fondamental ne possède que deux électrons non appariés, mais le passage possible d'un électron de 2s à 2 pz permet de former quatre liaisons covalentes. L’état d’un atome de carbone dans lequel il possède quatre électrons non appariés est appelé « excité ». Malgré le fait que les orbitales du carbone soient inégales, on sait que la formation de quatre liaisons équivalentes est possible grâce à l'hybridation des orbitales atomiques. L'hybridation est un phénomène dans lequel le même nombre d'orbitales de même forme et de même nombre sont formées à partir de plusieurs orbitales de formes différentes et d'énergie similaire. 28

États hybrides de l'atome de carbone dans les molécules organiques PREMIER ÉTAT HYBRIDE L'atome de carbone est dans un état d'hybridation sp 3, forme quatre liaisons σ, forme quatre orbitales hybrides, qui sont disposées en forme de tétraèdre (angle de liaison) liaison σ 31

États hybrides de l'atome de carbone dans les molécules organiques DEUXIÈME ÉTAT HYBRIDE L'atome de carbone est dans un état d'hybridation sp 2, forme trois liaisons σ, forme trois orbitales hybrides, disposées en forme de triangle plat (angle de liaison 120) Liaisons σ Liaison π 32

États hybrides de l'atome de carbone dans les molécules organiques TROISIÈME ÉTAT HYBRIDE L'atome de carbone est dans un état d'hybridation sp, forme deux liaisons σ, forme deux orbitales hybrides, qui sont disposées en ligne (angle de liaison 180) liaisons σ π -obligations 33

Caractéristiques des liaisons chimiques Échelle POLING : F-4.0 ; O – 3,5 ; Cl-3,0 ; N-3,0 ; Br-2,8 ; S-2,5 ; C-2.5 ; H-2.1. différence 1,7

Caractéristiques des liaisons chimiques La polarisabilité des liaisons est un changement de densité électronique sous l'influence de facteurs externes. La polarisabilité des liaisons est le degré de mobilité électronique. À mesure que le rayon atomique augmente, la polarisabilité des électrons augmente. Par conséquent, la polarisabilité de la liaison Carbone-halogène augmente comme suit : C-F

Effets électroniques. Influence mutuelle des atomes dans une molécule 39 Selon les concepts théoriques modernes, la réactivité des molécules organiques est prédéterminée par le déplacement et la mobilité des nuages ​​​​d'électrons qui forment une liaison covalente. En chimie organique, on distingue deux types de déplacements électroniques : a) les déplacements électroniques se produisant dans le système de liaisons, b) les déplacements électroniques transmis par le système de liaisons. Dans le premier cas, l'effet dit inductif se produit, dans le second, un effet mésomère. L'effet inductif est une redistribution de la densité électronique (polarisation) résultant de la différence d'électronégativité entre les atomes d'une molécule dans un système de liaisons. En raison de la polarisabilité insignifiante des liaisons -, l'effet inductif s'estompe rapidement et après 3-4 liaisons, il n'apparaît presque plus.

Effets électroniques. Influence mutuelle des atomes dans une molécule 40 Le concept d'effet inductif a été introduit par K. Ingold, et il a également introduit les désignations suivantes : –I-effet dans le cas d'une diminution de la densité électronique par un substituant +I-effet dans dans le cas d'une augmentation de la densité électronique par un substituant Un effet inductif positif est présenté par les radicaux alkyles (CH 3, C 2 H 5 - etc.). Tous les autres substituants liés à l'atome de carbone présentent un effet inductif négatif.

Effets électroniques. Influence mutuelle des atomes dans une molécule 41 L'effet mésomère est la redistribution de la densité électronique le long d'un système conjugué. Les systèmes conjugués comprennent des molécules de composés organiques dans lesquelles des liaisons doubles et simples alternent ou lorsqu'un atome avec une paire d'électrons libres dans l'orbitale p est situé à côté de la double liaison. Dans le premier cas, la -conjugaison a lieu, et dans le second cas, la p, -conjugaison a lieu. Les systèmes couplés sont disponibles dans des configurations de circuit ouvert et fermé. Des exemples de tels composés sont le 1,3-butadiène et l'essence. Dans les molécules de ces composés, les atomes de carbone sont dans un état d'hybridation sp 2 et, en raison des orbitales p non hybrides, forment des liaisons qui se chevauchent mutuellement et forment un seul nuage électronique, c'est-à-dire qu'une conjugaison a lieu.

Effets électroniques. Influence mutuelle des atomes dans une molécule 42 Il existe deux types d'effet mésomère : l'effet mésomère positif (+M) et l'effet mésomère négatif (-M). Un effet mésomère positif est présenté par les substituants qui fournissent des électrons p au système conjugué. Ceux-ci incluent : -O, -S -NH 2, -OH, -OR, Hal (halogènes) et d'autres substituants qui ont une charge négative ou une paire d'électrons non liants. L'effet mésomère négatif est caractéristique des substituants qui absorbent la densité électronique du système conjugué. Ceux-ci incluent des substituants qui ont de multiples liaisons entre des atomes d'électronégativité différente : - N0 2 ; -SO 3 H; >C=O; -COON et autres. L'effet mésomère est représenté graphiquement par une flèche courbée, qui montre la direction du déplacement des électrons. Contrairement à l'effet d'induction, l'effet mésomère ne s'éteint pas. Elle est transmise intégralement dans tout le système, quelle que soit la longueur de la chaîne d'interfaçage. C = O ; -COON et autres. L'effet mésomère est représenté graphiquement par une flèche courbée, qui montre la direction du déplacement des électrons. Contrairement à l'effet d'induction, l'effet mésomère ne s'éteint pas. Elle est transmise intégralement dans tout le système, quelle que soit la longueur de la chaîne d'interfaçage.">

Types de réactions chimiques 43 Une réaction chimique peut être considérée comme l'interaction d'un réactif et d'un substrat. Selon la méthode de rupture et de formation d'une liaison chimique dans les molécules, les réactions organiques sont divisées en : a) homolytiques b) hétérolytiques c) moléculaires Les réactions homolytiques ou radicalaires sont provoquées par le clivage homolytique de la liaison, lorsqu'il reste un électron à chaque atome , c'est-à-dire que des radicaux se forment . Le clivage homolytique se produit à des températures élevées, sous l'action d'un quantum de lumière ou par catalyse.

Les réactions hétérolytiques ou ioniques se déroulent de telle manière qu'une paire d'électrons de liaison reste à proximité de l'un des atomes et que des ions se forment. Une particule possédant une paire d’électrons est dite nucléophile et possède une charge négative (-). Une particule sans paire d'électrons est dite électrophile et possède une charge positive (+). 44 Types de réactions chimiques

Mécanisme d'une réaction chimique 45 Le mécanisme d'une réaction est l'ensemble des étapes élémentaires (simples) qui composent une réaction donnée. Le mécanisme réactionnel comprend le plus souvent les étapes suivantes : activation du réactif avec formation d'un électrophile, d'un nucléophile ou d'un radical libre. Pour activer un réactif, un catalyseur est généralement nécessaire. Dans un deuxième temps, le réactif activé interagit avec le substrat. Dans ce cas, des particules intermédiaires (intermédiaires) se forment. Ces derniers comprennent les -complexes, les -complexes (carbocations), les carbanions et les nouveaux radicaux libres. Au stade final, l'ajout ou l'élimination d'une particule à (de) l'intermédiaire formé au cours de la deuxième étape a lieu avec la formation du produit de réaction final. Si un réactif génère un nucléophile lors de son activation, il s’agit alors de réactions nucléophiles. Ils sont marqués de la lettre N - (dans l'index). Dans le cas où le réactif génère un électrophile, les réactions sont classées comme électrophiles (E). On peut en dire autant des réactions radicalaires (R).

Les nucléophiles sont des réactifs qui ont une charge négative ou un atome enrichi en densité électronique : 1) anions : OH -, CN -, RO -, RS -, Hal - et autres anions ; 2) molécules neutres avec des doublets libres d'électrons : NH 3, NH 2 R, H 2 O, ROH et autres ; 3) molécules avec une densité électronique excessive (ayant des liaisons). Les électrophiles sont des réactifs qui ont une charge positive ou un atome appauvri en densité électronique : 1) cations : H + (proton), HSO 3 + (ion hydrogène sulfonium), NO 2 + (ion nitronium), NO (ion nitrsonium) et autres cations; 2) molécules neutres avec une orbitale vacante : AlCl 3, FeBr 3, SnCl 4, BF 4 (acides de Lewis), SO 3 ; 3) molécules avec une densité électronique appauvrie sur l'atome. 46

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La chimie bioorganique moderne est un domaine de connaissances ramifié, à la base de nombreuses disciplines biomédicales et, en premier lieu, de la biochimie, de la biologie moléculaire, de la génomique, de la protéomique et

bioinformatique, immunologie, pharmacologie.

Le programme est basé sur une approche systématique visant à construire l'ensemble du cours sur une base théorique unique.

base basée sur des idées sur la structure électronique et spatiale de l'organique

composés et mécanismes de leurs transformations chimiques. Le matériel est présenté sous la forme de 5 sections dont les plus importantes sont : « Fondements théoriques de la structure des composés organiques et facteurs déterminant leur réactivité », « Classes biologiquement importantes de composés organiques » et « Biopolymères et leurs composants structurels ». Lipides"

Le programme est destiné à l’enseignement spécialisé de la chimie bioorganique dans une université de médecine, c’est pourquoi la discipline est appelée « chimie bioorganique en médecine ». Le profilage de l'enseignement de la chimie bioorganique s'appuie sur la prise en compte de la relation historique entre le développement de la médecine et de la chimie, notamment organique, et une attention accrue portée aux classes de composés organiques biologiquement importants (composés hétérofonctionnels, hétérocycles, glucides, acides aminés et protéines, acides nucléiques, lipides) ainsi que les réactions biologiquement importantes de ces classes de composés). Une section distincte du programme est consacrée à l'examen des propriétés pharmacologiques de certaines classes de composés organiques et à la nature chimique de certaines classes de médicaments.

Compte tenu du rôle important des « maladies dues au stress oxydatif » dans la structure de la morbidité humaine moderne, le programme accorde une attention particulière aux réactions d’oxydation des radicaux libres, à la détection des produits finaux de l’oxydation des lipides par les radicaux libres dans les diagnostics de laboratoire, aux antioxydants naturels et aux médicaments antioxydants. Le programme aborde les problèmes environnementaux, notamment la nature des xénobiotiques et les mécanismes de leur effet toxique sur les organismes vivants.

1. Le but et les objectifs de la formation.

1.1. Le but de l'enseignement de la chimie bioorganique en médecine : développer une compréhension du rôle de la chimie bioorganique en tant que fondement de la biologie moderne, une base théorique pour expliquer les effets biologiques des composés bioorganiques, les mécanismes d'action des médicaments et la création de de nouveaux médicaments. Développer la connaissance de la relation entre la structure, les propriétés chimiques et l'activité biologique des classes les plus importantes de composés bioorganiques, apprendre à appliquer les connaissances acquises lors de l'étude de disciplines ultérieures et dans des activités professionnelles.

1.2. Objectifs de l'enseignement de la chimie bioorganique :

1. Formation à la connaissance de la structure, des propriétés et des mécanismes de réaction des classes les plus importantes de composés bioorganiques, qui déterminent leur signification médicale et biologique.

2. Formation d'idées sur la structure électronique et spatiale des composés organiques comme base pour expliquer leurs propriétés chimiques et leur activité biologique.

3. Formation de compétences et de compétences pratiques :

classer les composés bioorganiques en fonction de la structure du squelette carboné et des groupes fonctionnels ;

utiliser les règles de nomenclature chimique pour indiquer les noms de métabolites, de médicaments, de xénobiotiques ;

identifier les centres de réaction dans les molécules ;

être capable de réaliser des réactions qualitatives qui ont une signification clinique et de laboratoire.

2. La place de la discipline dans la structure de la POO :

La discipline « Chimie bioorganique » fait partie intégrante de la discipline « Chimie », qui appartient au cycle des disciplines mathématiques et sciences naturelles.

Les connaissances de base nécessaires à l'étude de la discipline se forment dans le cycle des disciplines mathématiques, sciences naturelles : physique, mathématiques ; informatique médicale; chimie; biologie; anatomie, histologie, embryologie, cytologie ; physiologie normale; microbiologie, virologie.

C'est un prérequis pour étudier les disciplines :

biochimie;

pharmacologie;

microbiologie, virologie ;

immunologie;

disciplines professionnelles.

Disciplines étudiées en parallèle, assurant des connexions interdisciplinaires dans le cadre de la partie fondamentale du cursus :

chimie, physique, biologie, 3. Liste des disciplines et sujets que les étudiants doivent maîtriser pour étudier la chimie bioorganique.

Chimie générale. La structure de l'atome, la nature d'une liaison chimique, les types de liaisons, les classes de substances chimiques, les types de réactions, la catalyse, la réaction du milieu en solutions aqueuses.

Chimie organique. Classes de substances organiques, nomenclature des composés organiques, configuration de l'atome de carbone, polarisation des orbitales atomiques, liaisons sigma et pi. Relation génétique des classes de composés organiques. Réactivité de différentes classes de composés organiques.

Physique. La structure de l'atome. Optique - régions ultraviolettes, visibles et infrarouges du spectre.

Interaction de la lumière avec la matière - transmission, absorption, réflexion, diffusion. Lumière polarisée.

Biologie. Code génétique. Base chimique de l'hérédité et de la variabilité.

Latin. Maîtriser la terminologie.

Langue étrangère. Capacité à travailler avec de la littérature étrangère.

4. Sections de la discipline et liens interdisciplinaires avec le prévu (ultérieur) disciplines N° sections de cette discipline nécessaires à l'étude de la discipline proposée N° Nom des sous-disciplines proposées (suites) disciplines (suites) disciplines 1 2 3 4 5 1 Chimie + + + + + Biologie + - - + + Biochimie + + + + + + 4 Microbiologie, virologie + + - + + + 5 Immunologie + - - - + Pharmacologie + + - + + + 7 Hygiène + - + + + Disciplines professionnelles + - - + + + 5. Exigences pour le niveau de maîtrise du contenu de la discipline Atteindre l'objectif d'apprentissage La discipline « Chimie bioorganique » implique la mise en œuvre d'un certain nombre de tâches problématiques ciblées, à la suite desquelles les étudiants doivent développer certaines compétences, connaissances, aptitudes et acquérir certaines aptitudes pratiques.

5.1. L'étudiant doit avoir :

5.1.1. Compétences culturelles générales :

la capacité et la volonté d'analyser des problèmes et des processus socialement significatifs, d'utiliser dans la pratique les méthodes des sciences humaines, des sciences naturelles, des sciences biomédicales et cliniques dans divers types d'activités professionnelles et sociales (OK-1) ;

5.1.2. Compétences professionnelles (PC) :

capacité et volonté d'appliquer les méthodes, méthodes et moyens de base pour obtenir, stocker, traiter des informations scientifiques et professionnelles ; recevoir des informations provenant de diverses sources, y compris l'utilisation d'outils informatiques modernes, de technologies de réseau, de bases de données et la capacité et la volonté de travailler avec de la littérature scientifique, d'analyser des informations, d'effectuer des recherches, de transformer ce que vous lisez en un moyen de résoudre des problèmes professionnels (mettre en évidence les principaux dispositions, leurs conséquences et suggestions) ;

capacité et volonté de participer à la définition de problèmes scientifiques et à leur mise en œuvre expérimentale (PC-2, PC-3, PC-5, PC-7).

5.2. L'étudiant doit savoir :

Principes de classification, nomenclature et isomérie des composés organiques.

Fondements de la chimie organique théorique, qui constituent la base de l'étude de la structure et de la réactivité des composés organiques.

La structure spatiale et électronique des molécules organiques et les transformations chimiques des substances qui participent aux processus vitaux, en lien direct avec leur structure biologique, leurs propriétés chimiques et le rôle biologique des principales classes de composés organiques biologiquement importants.

5.3. L'étudiant doit être capable de :

Classer les composés organiques selon la structure du squelette carboné et la nature des groupes fonctionnels.

Composez des formules par nom et nommez des représentants typiques de substances et de médicaments biologiquement importants par formule développée.

Identifiez les groupes fonctionnels, les centres acides et basiques, les fragments conjugués et aromatiques dans les molécules pour déterminer le comportement chimique des composés organiques.

Prédire la direction et le résultat des transformations chimiques des composés organiques.

5.4. L'étudiant doit avoir :

Compétences de travail indépendant avec de la littérature pédagogique, scientifique et de référence ; effectuer une recherche et tirer des conclusions générales.

Avoir des compétences dans la manipulation de la verrerie chimique.

Avoir les compétences nécessaires pour travailler en toute sécurité dans un laboratoire de chimie et la capacité de manipuler des composés organiques caustiques, toxiques et hautement volatils, de travailler avec des brûleurs, des lampes à alcool et des appareils de chauffage électriques.

5.5. Formes de contrôle des connaissances 5.5.1. Contrôle actuel :

Contrôle diagnostique de l'assimilation des matières. Elle est réalisée périodiquement principalement pour contrôler la connaissance du matériau de la formule.

Contrôle informatique pédagogique à chaque cours.

Tâches de test nécessitant la capacité d’analyser et de généraliser (voir annexe).

Colloques programmés à l'issue de l'étude de grandes sections du programme (voir annexe).

5.5.2 Contrôle final :

Test (réalisé en deux étapes) :

C.2 - Mathématiques, sciences naturelles et médico-biologiques Intensité générale du travail :

2 Classification, nomenclature et caractéristiques de classification et de classification des composés physiques organiques modernes : la structure du squelette carboné et la nature du groupe fonctionnel.

méthodes chimiques Groupes fonctionnels, radicaux organiques. Études biologiquement importantes des classes bioorganiques de composés organiques : alcools, phénols, thiols, éthers, sulfures, composés aldéhydiques, cétones, acides carboxyliques et leurs dérivés, acides sulfoniques.

Nomenclature UICPA. Variétés de nomenclature internationale : nomenclature substitutive et radicale-fonctionnelle. La valeur de la connaissance 3 Fondements théoriques de la structure des composés organiques et la théorie de la structure des composés organiques d'A.M. Butlerov. Les principaux facteurs déterminant leurs positions. Formules structurelles. La nature de l'atome de carbone par position et réactivité. chaînes. L'isomérie comme phénomène spécifique de la chimie organique. Types de stéréoisomérie.

Chiralité des molécules de composés organiques comme cause de l'isomérie optique. Stéréisomérie de molécules avec un centre de chiralité (énantiomérie). Activité optique. Glycéraldéhyde comme standard de configuration. Formules de projection Fischer. Système D et L de nomenclature stéréochimique. Idées sur la nomenclature R, S.

Stéréisomérie de molécules avec deux ou plusieurs centres de chiralité : énantiomérie et diastéréomérie.

Stéréoisomérie dans une série de composés à double liaison (pydiastéréomérisme). Isomères cis et trans. Stéréisomérie et activité biologique des composés organiques.

Influence mutuelle des atomes : causes d'apparition, types et méthodes de transmission dans les molécules de composés organiques.

Appariement. Appairage en circuits ouverts (Pi-Pi). Liens conjugués. Structures diènes dans les composés biologiquement importants : 1,3-diènes (butadiène), polyènes, composés carbonylés alpha, bêta-insaturés, groupe carboxyle. Le couplage comme facteur de stabilisation du système. Énergie de conjugaison. Conjugaison en arènes (Pi-Pi) et hétérocycles (p-Pi).

Aromaticité. Critères d'aromaticité. Aromaticité des composés benzénoïdes (benzène, naphtalène, anthracène, phénanthrène) et hétérocycliques (furane, thiophène, pyrrole, imidazole, pyridine, pyrimidine, purine). Occurrence généralisée de structures conjuguées dans des molécules biologiquement importantes (porphine, hème, etc.).

Polarisation des liaisons et effets électroniques (inductifs et mésomères) comme cause de la répartition inégale de la densité électronique dans la molécule. Les substituants sont des donneurs d'électrons et des accepteurs d'électrons.

Les substituants les plus importants et leurs effets électroniques. Effets électroniques des substituants et réactivité des molécules. Règle d'orientation dans le cycle benzénique, substituants de première et deuxième espèces.

Acidité et basicité des composés organiques.

Acidité et basicité des molécules neutres de composés organiques avec des groupes fonctionnels contenant de l'hydrogène (amines, alcools, thiols, phénols, acides carboxyliques). Acides et bases selon Bronsted-Lowry et Lewis. Conjuguer des paires d'acides et de bases. Acidité et stabilité des anions. Évaluation quantitative de l'acidité des composés organiques basée sur les valeurs Ka et pKa.

Acidité de diverses classes de composés organiques. Facteurs qui déterminent l'acidité des composés organiques : électronégativité de l'atome non métallique (acides C-H, N-H et O-H) ; polarisabilité d'un atome non métallique (alcools et thiols, poisons thiols) ; nature du radical (alcools, phénols, acides carboxyliques).

Basicité des composés organiques. n-bases (hétérocycles) et pi-bases (alcènes, alcanédiènes, arènes). Facteurs qui déterminent la basicité des composés organiques : électronégativité de l'hétéroatome (bases O- et N) ; polarisabilité d'un atome non métallique (bases O et S) ; nature du radical (amines aliphatiques et aromatiques).

L'importance des propriétés acido-basiques des molécules organiques neutres pour leur réactivité et leur activité biologique.

La liaison hydrogène comme manifestation spécifique des propriétés acido-basiques. Modèles généraux de réactivité des composés organiques comme base chimique de leur fonctionnement biologique.

Mécanismes de réaction des composés organiques.

Classification des réactions de composés organiques selon le résultat de substitution, addition, élimination, réarrangement, redox et selon le mécanisme - radical, ionique (électrophile, nucléophile). Types de clivage de liaison covalente dans les composés organiques et les particules résultantes : clivage homolytique (radicaux libres) et clivage hétérolytique (carbocations et carbonanions).

Structure électronique et spatiale de ces particules et facteurs déterminant leur stabilité relative.

Réactions de substitution radicale homolytique dans les alcanes impliquant des liaisons C-H de l'atome de carbone hybride sp 3. Réactions d'oxydation des radicaux libres dans une cellule vivante. Formes réactives (radicales) de l’oxygène. Antioxydants. Signification biologique.

Réactions d'addition électrophile (Ae) : réactions hétérolytiques impliquant la liaison Pi. Mécanisme des réactions d’halogénation et d’hydratation de l’éthylène. Catalyse acide. Influence de facteurs statiques et dynamiques sur la régiosélectivité des réactions. Caractéristiques des réactions d'ajout de substances contenant de l'hydrogène à la liaison Pi dans les alcènes asymétriques. La règle de Markovnikov. Caractéristiques de l'addition électrophile aux systèmes conjugués.

Réactions de substitution électrophile (Se) : réactions hétérolytiques impliquant un système aromatique. Mécanisme des réactions de substitution électrophile dans les arènes. Complexes sigma. Réactions d'alkylation, d'acylation, de nitration, de sulfonation, d'halogénation des arènes. Règle d'orientation.

Substituts du 1er et du 2ème type. Caractéristiques des réactions de substitution électrophile dans les hétérocycles. Influence d'orientation des hétéroatomes.

Réactions de substitution nucléophile (Sn) au niveau de l'atome de carbone hybride sp3 : réactions hétérolytiques provoquées par la polarisation de la liaison sigma carbone-hétéroatome (dérivés halogènes, alcools). L'influence des facteurs électroniques et spatiaux sur la réactivité des composés dans les réactions de substitution nucléophile.

Réaction d'hydrolyse des dérivés halogènes. Réactions d'alkylation d'alcools, phénols, thiols, sulfures, ammoniac et amines. Le rôle de la catalyse acide dans la substitution nucléophile du groupe hydroxyle.

Désamination des composés avec un groupe amino primaire. Rôle biologique des réactions d'alkylation.

Réactions d'élimination (déshydrohalogénation, déshydratation).

Augmentation de l'acidité du CH comme cause de réactions d'élimination accompagnant la substitution nucléophile au niveau de l'atome de carbone hybride sp3.

Réactions d'addition nucléophile (An) : réactions hétérolytiques impliquant la liaison carbone-oxygène pi (aldéhydes, cétones). Classes de composés carbonylés. Représentants. Préparation d'aldéhydes, cétones, acides carboxyliques. Structure et réactivité du groupe carbonyle. Influence des facteurs électroniques et spatiaux. Mécanisme des réactions An : rôle de la protonation dans l’augmentation de la réactivité du carbonyle. Réactions biologiquement importantes des aldéhydes et des cétones : hydrogénation, oxydo-réduction des aldéhydes (réaction de dismutation), oxydation des aldéhydes, formation de cyanhydrines, hydratation, formation d'hémiacétals, d'imines. Réactions d'addition d'aldol. Signification biologique.

Réactions de substitution nucléophile au niveau de l'atome de carbone hybride sp2 (acides carboxyliques et leurs dérivés fonctionnels).

Le mécanisme des réactions de substitution nucléophile (Sn) au niveau de l’atome de carbone hybride sp2. Réactions d'acylation - formation d'anhydrides, d'esters, de thioesters, d'amides - et leurs réactions d'hydrolyse inverse. Rôle biologique des réactions d'acylation. Propriétés acides des acides carboxyliques selon le groupe O-H.

Réactions d'oxydation et de réduction des composés organiques.

Réactions redox, mécanisme électronique.

États d'oxydation des atomes de carbone dans les composés organiques. Oxydation des atomes de carbone primaires, secondaires et tertiaires. Oxydabilité de diverses classes de composés organiques. Modes d'utilisation de l'oxygène dans la cellule.

Oxydation énergétique. Réactions oxydase. L'oxydation des substances organiques est la principale source d'énergie des chimiotrophes. Oxydation du plastique.

4 Classes biologiquement importantes de composés organiques Alcools polyhydriques : éthylène glycol, glycérol, inositol. Éducation Acides hydroxylés : classification, nomenclature, représentants des aminations lactique, bêtahydroxybutyrique, gammahydroxybutyrique, malique, tartrique, citrique, réductrice, transamination et décarboxylation.

Acides aminés : classification, représentants des isomères bêta et gamma : aminopropane, gamma-aminobutyrique, epsilonaminocaproïque. Réaction Acide salicylique et ses dérivés (acide acétylsalicylique, agent antipyrétique, anti-inflammatoire et antirhumatismal, entéroseptol et 5-NOK. Le noyau isoquinoléine comme base des alcaloïdes de l'opium, des antispasmodiques (papaverine) et des analgésiques (morphine). Les dérivés de l'acridine sont désinfectants.

dérivés de xanthine - caféine, théobromine et théophylline, dérivés d'indole réserpine, strychnine, pilocarpine, dérivés de quinoléine - quinine, isoquinoléine morphine et papavérine.

les céphalosproines sont des dérivés de l'acide céphalosporanique, les tétracyclines sont des dérivés du naphtacène, les streptomycines sont des amyloglycosides. 5 Biopolymères semi-synthétiques et leurs composants structurels. Lipides. Définition. Classification. Fonctions.

Cyclo-oxotautomérie. Mutarotation. Dérivés de monosaccharides désoxysucre (désoxyribose) et sucre aminé (glucosamine, galactosamine).

Oligosaccharides. Disaccharides : maltose, lactose, saccharose. Structure. Liaison oglycosidique. Propriétés réparatrices. Hydrolyse. Biologique (voie de dégradation des acides aminés); réactions radicalaires - hydroxylation (formation de dérivés oxy d'acides aminés). Formation de liaisons peptidiques.

Peptides. Définition. Structure du groupe peptidique. Fonctions.

Peptides biologiquement actifs : glutathion, ocytocine, vasopressine, glucagon, neuropeptides, peptides kinines, peptides immunoactifs (thymosine), peptides inflammatoires (difexine). Le concept de cytokines. Peptides antibiotiques (gramicidine, actinomycine D, cyclosporine A). Toxines peptidiques. Relation entre les effets biologiques des peptides et certains résidus d'acides aminés.

Les écureuils. Définition. Fonctions. Niveaux de structure des protéines. La structure primaire est la séquence d'acides aminés. Méthodes de recherche. Hydrolyse partielle et complète des protéines. L'importance de déterminer la structure primaire des protéines.

Mutagenèse dirigée vers un site spécifique comme méthode d'étude de la relation entre l'activité fonctionnelle des protéines et la structure primaire. Troubles congénitaux de la structure primaire des protéines - mutations ponctuelles. Structure secondaire et ses types (hélice alpha, structure bêta). Structure tertiaire.

Dénaturation. Le concept de centres actifs. Structure quaternaire des protéines oligomères. Propriétés coopératives. Protéines simples et complexes : glycoprotéines, lipoprotéines, nucléoprotéines, phosphoprotéines, métalloprotéines, chromoprotéines.

Bases azotées, nucléosides, nucléotides et acides nucléiques.

Définition des notions de base azotée, nucléoside, nucléotide et acide nucléique. Bases azotées puriques (adénine et guanine) et pyrimidines (uracile, thymine, cytosine). Propriétés aromatiques. La résistance à la dégradation oxydative comme base pour remplir un rôle biologique.

Lactim - tautomérie du lactame. Bases azotées mineures (hypoxanthine, 3-N-méthyluracile, etc.). Dérivés de bases azotées - antimétabolites (5-fluorouracile, 6-mercaptopurine).

Nucléosides. Définition. Formation d'une liaison glycosidique entre une base azotée et un pentose. Hydrolyse des nucléosides. Antimétabolites nucléosidiques (adénine arabinoside).

Nucléotides. Définition. Structure. Formation d'une liaison phosphoester lors de l'estérification de l'hydroxyle C5 du pentose avec l'acide phosphorique. Hydrolyse des nucléotides. Nucléotides macroerg (polyphosphates nucléosidiques - ADP, ATP, etc.). Nucléotides-coenzymes (NAD+, FAD), structure, rôle des vitamines B5 et B2.

Acides nucléiques - ARN et ADN. Définition. Composition nucléotidique de l'ARN et de l'ADN. Structure primaire. Liaison phosphodiester. Hydrolyse des acides nucléiques. Définition des notions triplet (codon), gène (cistron), code génétique (génome). Projet international sur le génome humain.

Structure secondaire de l'ADN. Le rôle des liaisons hydrogène dans la formation de la structure secondaire. Paires complémentaires de bases azotées. Structure tertiaire de l'ADN. Modifications de la structure des acides nucléiques sous l'influence de produits chimiques. Le concept de substances mutagènes.

Lipides. Définition, classement. Lipides saponifiables et insaponifiables.

Les acides gras naturels supérieurs sont des composants des lipides. Les représentants les plus importants : palmitique, stéarique, oléique, linoléique, linolénique, arachidonique, eicosapentaénoïque, docosohexaénoïque (vitamine F).

Lipides neutres. Acylglycérols - graisses naturelles, huiles, cires.

Hydrograisses comestibles artificielles. Rôle biologique des acylglycérols.

Phospholipides. Acides phosphatidiques. Phosphatidylcholines, phosphatidiéthanolamines et phosphatidylsérines. Structure. Participation à la formation des membranes biologiques. Peroxydation lipidique dans les membranes cellulaires.

Sphingolipides. Sphingosine et sphingomyélines. Glycolipides (cérébrosides, sulfatides et gangliosides).

Lipides insaponifiables. Terpènes. Terpènes mono- et bicycliques 6 Propriétés pharmacologiques Propriétés pharmacologiques de certaines classes de mono-poly et de certaines classes de composés hétérofonctionnels (halogénures d'hydrogène, alcools, composés oxy- et organiques. oxoacides, dérivés du benzène, hétérocycles, alcaloïdes.). Chimique Nature chimique de certains médicaments anti-inflammatoires, analgésiques, antiseptiques et classes de médicaments. antibiotiques.

6.3. Sections de disciplines et types de cours 1. Introduction au sujet. Classification, nomenclature et recherche des composés bioorganiques 2. Fondements théoriques de la structure de la réactivité organique.

3. Classes biologiquement importantes de composés organiques. 5 Propriétés pharmacologiques de certaines classes de composés organiques. La nature chimique de certaines classes de médicaments L-conférences ; PZ – exercices pratiques ; LR – travail en laboratoire ; C – séminaires ; SRS – travail indépendant des étudiants ;

6.4 Plan thématique des cours sur la discipline 1 1 Introduction au sujet. Histoire du développement de la chimie bioorganique, signification pour 3 2 La théorie de la structure des composés organiques par A.M. Butlerov. Isomérie comme 4 2 Influence mutuelle des atomes : causes d'apparition, types et méthodes de sa transmission en 7 1.2 Travaux d'essai dans les sections « Classification, nomenclature et méthodes physicochimiques modernes pour l'étude des composés bioorganiques » et « Fondements théoriques de la structure des composés organiques et facteurs déterminant leur réaction 15 5 Propriétés pharmacologiques de certaines classes de composés organiques. Chimique 19 4 14 Détection des sels de calcium insolubles des carbonates supérieurs 1 1 Introduction au sujet. Classification et travail avec la littérature recommandée.

nomenclature des composés bioorganiques. Réaliser un devoir écrit pour 3 2 Influence mutuelle des atomes dans les molécules Travailler avec la littérature recommandée.

4 2 Acidité et basicité des matières organiques Travailler avec la littérature recommandée.

5 2 Mécanismes des réactions organiques Travailler avec la littérature recommandée.

6 2 Oxydation et réduction des matières organiques Travailler avec la littérature recommandée.

7 1.2 Travaux de test par section Travailler avec la littérature recommandée. * méthodes physiques et chimiques modernes sur les sujets proposés, conduite de recherches sur les composés bioorganiques", recherche d'informations sur divers composés et facteurs organiques, INTERNET et travail avec des bases de données en langue anglaise 8 3 Travail bioorganique hétérofonctionnel avec la littérature recommandée.

9 3 Hétérocycles biologiquement importants. Travaillez avec la littérature recommandée.

10 3 Vitamines (travaux de laboratoire). Travaillez avec la littérature recommandée.

12 4 Acides aminés alpha, peptides et protéines. Travaillez avec la littérature recommandée.

13 4 Bases azotées, nucléosides, Travailler avec la littérature recommandée.

nucléotides et acides nucléiques. Réaliser un travail d'écriture écrit 15 5 Propriétés pharmacologiques de certains Travaux avec la littérature recommandée.

classes de composés organiques. Réalisation d'un devoir écrit pour écrire La nature chimique de certaines classes de formules chimiques de certains médicaments * - tâches au choix de l'étudiant.

composés organiques.

molécules organiques.

molécules organiques.

composés organiques.

composés organiques.

relations. Stéréisomérie.

certaines classes de médicaments.

Au cours du semestre, un étudiant peut obtenir un maximum de 65 points dans les cours pratiques.

En une leçon pratique, un étudiant peut marquer un maximum de 4,3 points. Ce nombre se compose des points marqués pour la participation à un cours (0,6 point), l'accomplissement d'un devoir de travail indépendant parascolaire (1,0 point), le travail de laboratoire (0,4 point) et les points attribués pour une réponse orale et une tâche de test (de 1,3 à 2,3 points). Les points pour la participation aux cours, l'accomplissement des devoirs de travail indépendant parascolaire et les travaux de laboratoire sont attribués sur une base « oui » - « non ». Les points pour la réponse orale et la tâche de test sont attribués différenciés de 1,3 à 2,3 points en cas de réponses positives : 0-1,29 points correspondent à la note « insatisfaisant », 1,3-1,59 - « satisfaisant », 1,6 -1,99 – « bon ». », 2,0-2,3 – « excellent ». Au test, un étudiant peut obtenir un maximum de 5,0 points : assister au cours 0,6 point et donner une réponse orale 2,0 à 4,4 points.

Pour être admis au test, un étudiant doit obtenir au moins 45 points, tandis que sa performance actuelle est évaluée comme suit : 65-75 points – « excellent », 54-64 points – « bon », 45-53 points – « satisfaisant », moins de 45 points – insatisfaisant. Si un étudiant obtient entre 65 et 75 points (résultat « excellent »), il est alors exempté du test et reçoit automatiquement une note « réussite » dans le carnet de notes, gagnant 25 points pour le test.

Au test, un étudiant peut obtenir un maximum de 25 points : 0-15,9 points correspondent à la note « insatisfaisant », 16-17,5 – « satisfaisant », 17,6-21,2 – « bon », 21,3-25 – « Super".

Répartition des points bonus (jusqu'à 10 points par semestre au total) 1. Présence aux cours – 0,4 point (assiduité aux cours à 100 % – 6,4 points par semestre) ;

2. Participation à l'UIRS jusqu'à 3 points, dont :

rédiger un résumé sur le sujet proposé – 0,3 point ;

préparation d'un rapport et d'une présentation multimédia pour la conférence pédagogique et théorique finale 3. Participation à des travaux de recherche – jusqu'à 5 points, comprenant :

assister à une réunion du cercle scientifique étudiant du département - 0,3 point ;

préparer un rapport pour une réunion du cercle scientifique étudiant – 0,5 point ;

faire un rapport lors d'une conférence scientifique étudiante universitaire – 1 point ;

présentation à une conférence scientifique étudiante régionale, panrusse et internationale – 3 points ;

publication dans des recueils de conférences scientifiques étudiantes – 2 points ;

publication dans une revue scientifique à comité de lecture – 5 points ;

4. Participation aux travaux pédagogiques du département jusqu'à 3 points, dont :

participation à l'organisation d'activités pédagogiques réalisées par le département pendant les heures périscolaires - 2 points pour un événement ;

assister aux activités éducatives organisées par le département pendant les heures périscolaires – 1 point pour un événement ;

Répartition des points de pénalité (jusqu'à 10 points par semestre au total) 1. Absence aux cours pour un motif non justifié - 0,66-0,67 points (0% de présence aux cours - 10 points pour Si un étudiant a manqué un cours pour une raison valable, il a le droit d'élaborer la leçon pour améliorer votre note actuelle.

Si l'absence n'est pas justifiée, l'étudiant doit terminer le cours et recevoir une note avec un facteur de réduction de 0,8.

Si un étudiant est dispensé de présence physique en cours (par arrêté de l'académie), alors il se voit attribuer le maximum de points s'il effectue un travail indépendant extrascolaire.

6. Support pédagogique, méthodologique et informationnel de la discipline 1. N.A. Tyukavkina, Yu.I. Baukov, S.E. Zurabyan. Chimie bioorganique. M. : DROFA, 2009.

2. Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I. Chimie bioorganique. M. : DROFA, 2005.

1. Ovchinikov Yu.A. Chimie bioorganique. M. : Éducation, 1987.

2. Riles A., Smith K., Ward R. Fondamentaux de la chimie organique. M. : Mir, 1983.

3. Chtcherbak I.G. Chimie biologique. Manuel pour les facultés de médecine. S.-P. Maison d'édition de l'Université médicale d'État de Saint-Pétersbourg, 2005.

4. Berezov T.T., Korovkin B.F. Chimie biologique. M. : Médecine, 2004.

5. Berezov T.T., Korovkin B.F. Chimie biologique. M. : Médecine, Postupaev V.V., Ryabtseva E.G. Organisation biochimique des membranes cellulaires (un manuel destiné aux étudiants des facultés pharmaceutiques des universités de médecine). Khabarovsk, Université médicale d'État d'Extrême-Orient. 2001

7. Revue éducative Soros, 1996-2001.

8. Guide des cours de laboratoire en chimie bioorganique. Edité par N.A. Tyukavkina, M. :

Médecine, 7.3 Matériel pédagogique et méthodologique préparé par le département 1. Développement méthodologique de cours pratiques de chimie bioorganique pour les étudiants.

2. Développements méthodologiques pour le travail extrascolaire indépendant des étudiants.

3. Borodine E.A., Borodina G.P. Diagnostic biochimique (rôle physiologique et valeur diagnostique des paramètres biochimiques du sang et de l'urine). Manuel 4e édition. Blagovechtchensk, 2010.

4. Borodina G.P., Borodine E.A. Diagnostic biochimique (rôle physiologique et valeur diagnostique des paramètres biochimiques du sang et de l'urine). Manuel électronique. Blagovechtchensk, 2007.

5. Devoirs pour tester par ordinateur les connaissances des étudiants en chimie bioorganique (Compilé par Borodin E.A., Doroshenko G.K., Egorshina E.V.) Blagoveshchensk, 2003.

6. Travaux de test en chimie bioorganique pour l'examen de chimie bioorganique pour les étudiants de la faculté de médecine des universités de médecine. Manuel méthodique. (Compilé par Borodine E.A., Doroshenko G.K.). Blagovechtchensk, 2002.

7. Travaux de tests en chimie bioorganique pour les cours pratiques de chimie bioorganique pour les étudiants de la Faculté de médecine. Manuel méthodique. (Compilé par Borodine E.A., Doroshenko G.K.). Blagovechtchensk, 2002.

8. Vitamines. Manuel méthodique. (Compilé par Egorshina E.V.). Blagovechtchensk, 2001.

8.5 Doter la discipline d'équipements et de matériel pédagogique 1 Verrerie chimique :

Verrerie:

1.1 tubes à essais chimiques 5000 Expériences et analyses chimiques en cours pratiques, UIRS, 1.2 tubes à centrifuger 2000 Expériences et analyses chimiques en cours pratiques, UIRS, 1.3 tiges de verre 100 Expériences et analyses chimiques en cours pratiques, UIRS, 1.4. flacons de différents volumes (pour 200 Expériences et analyses chimiques en cours pratiques, UIRS, 1,5 flacons de grand volume - 0,5-2,0 30 Expériences et analyses chimiques en cours pratiques, UIRS, 1,6 béchers chimiques de divers 120 Expériences et analyses chimiques en cours pratiques, UIRS, 1,7 grands béchers chimiques 50 Expériences et analyses chimiques en cours pratiques, UIRS, préparation des ouvriers 1,8 flacons de différentes tailles 2000 Expériences et analyses chimiques en cours pratiques, UIRS, 1,9 entonnoirs à filtre 200 Expériences et analyses chimiques en cours pratiques, UIRS, 1.10 verrerie Expériences et analyses chimiques en cours pratiques, UIRS, chromatographie, etc.).

1.11 lampes à alcool 30 Expériences et analyses chimiques en cours pratiques, UIRS, plats en porcelaine 1.12 verres différents volumes (0,2- 30 Préparation de réactifs pour cours pratiques 1,13 mortiers et pilons Préparation de réactifs pour cours pratiques, expériences chimiques et 1,15 tasses pour évaporation 20 Expériences et analyses chimiques pour cours pratiques, UIRS, Verrerie de mesure :

1.16 fioles jaugées de divers 100 Préparation de réactifs pour cours pratiques, expériences chimiques 1.17 éprouvettes graduées de divers 40 Préparation de réactifs pour cours pratiques, expériences chimiques 1.18 béchers de différents volumes 30 Préparation de réactifs pour cours pratiques, expériences chimiques 1.19 pipettes graduées pour 2000 Expériences et analyses chimiques en cours pratiques, UIRS, micropipettes) 1.20 mécanique automatique 15 Expériences et analyses chimiques en cours pratiques, UIRS, 1.21 mécanique automatique 2 Expériences et analyses chimiques en cours pratiques, UIRS, distributeurs à volume variable NIRS 1.22 électronique automatique 1 Expériences chimiques et analyses en cours pratiques, UIRS, 1.23 Microseringues AC 5 Expériences et analyses chimiques en cours pratiques, UIRS, 2 Matériel technique :

2.1 portoirs pour tubes à essai 100 Expériences et analyses chimiques en cours pratiques, UIRS, 2.2 portoirs pour pipettes 15 Expériences et analyses chimiques en cours pratiques, UIRS, 2.3 portoirs métalliques 15 Expériences et analyses chimiques en cours pratiques, UIRS, Appareils de chauffage :

2.4 armoires de séchage 3 Séchage de verrerie chimique, contenant des produits chimiques 2.5 thermostats d'air 2 Thermostatisation du mélange d'incubation lors de la détermination de 2,6 thermostats à eau 2 Thermostatisation du mélange d'incubation lors de la détermination de 2,7 cuisinières électriques 3 Préparation des réactifs pour les exercices pratiques, les expériences chimiques et 2,8 Réfrigérateurs avec congélateurs 5 Stockage des réactifs chimiques, des solutions et du matériel biologique pour les chambres « Chinar », « Biryusa », exercices pratiques, UIRS, NIRS « Stinol »

2.9 Armoires de stockage 8 Stockage des réactifs chimiques 2.10 Coffre-fort pour métaux 1 Stockage des produits toxiques réactifs et éthanol 3 Matériel à usage général :

10 Contrôle de la température lors des analyses chimiques 3.11 Ensemble d'hydromètres 1 Mesure de la densité des solutions 4 Matériel spécifique :

4.1 Appareillage d'électrophorèse 1 Démonstration de la méthode d'électrophorèse des protéines du sérum sanguin 4.2 Appareillage d'électrophorèse 1 Démonstration de la méthode de séparation des lipoprotéines sériques 4.3 Équipement pour colonne Démonstration de la méthode de séparation des protéines par chromatographie 4.4 Équipement de démonstration de la méthode CCM pour séparation des lipides pour une couche mince de chromatographie pratique. cours, NIRS Équipement de mesure :

Colorimètres photoélectriques :

4.8 Photomètre « SOLAR » 1 Mesure de l'absorption lumineuse des solutions colorées à 4.9 Spectrophotomètre SF 16 1 Mesure absorption lumineuse des solutions dans les régions visibles et UV 4.10 Spectrophotomètre clinique 1 Mesure de l'absorption lumineuse des solutions dans les régions visibles et UV du spectre « Schimadzu - CL–770 » à l'aide de méthodes de détermination spectrales 4.11 Très efficace 1 Démonstration de la méthode HPLC (cours pratiques, UIRS, NIRS) chromatographe liquide "Milichrome - 4".

4.12 Polarimètre 1 Démonstration de l'activité optique des énantiomères, 4.13 Réfractomètre 1 Démonstration méthode de détermination réfractométrique 4.14 pH-mètres 3 Préparation des solutions tampons, démonstration du tampon 5 Matériel de projection :

5.1 Projecteur multimédia et 2 Démonstration de présentations multimédia, photo et rétroprojecteurs : Démonstration diapositives lors des cours magistraux et des cours pratiques 5.3 « Roulement semi-automatique » 5.6 Dispositif de démonstration Affecté au bâtiment pédagogique morphologique. Démonstration de films transparents (overhead) et de matériel d'illustration lors de conférences, lors de projections de films UIRS et NIRS.

6 Technologie informatique :

6.1 Réseau départemental de 1 Accès aux ressources pédagogiques d'INTERNET (ordinateurs nationaux et personnels avec bases de données électroniques internationales sur la chimie, la biologie et accès à la médecine INTERNET) pour les enseignants du département et les étudiants en éducation et 6.2 Ordinateurs personnels 8 Création par les enseignants du département du personnel imprimé et électronique du département matériel didactique lors des travaux pédagogiques et méthodologiques, 6.3 Cours d'informatique pour 10 1 Test programmé des connaissances des étudiants dans les cours pratiques, lors des tests et examens (actuel, 7 Tableaux pédagogiques :

1. Liaison peptidique.

2. Régularité de la structure de la chaîne polypeptidique.

3. Types de liaisons dans une molécule protéique.

4. Liaison disulfure.

5. Spécificité d'espèce des protéines.

6. Structure secondaire des protéines.

7. Structure tertiaire des protéines.

8. Myoglobine et hémoglobine.

9. Hémoglobine et ses dérivés.

10. Lipoprotéines du plasma sanguin.

11. Types d'hyperlipidémie.

12. Électrophorèse de protéines sur papier.

13. Schéma de biosynthèse des protéines.

14. Collagène et tropocollagène.

15. Myosine et actine.

16. Carence en vitamines RR (pellagre).

17. Carence en vitamine B1.

18. Carence en vitamine C.

19. Carence en vitamine A.

20. Carence en vitamine D (rachitisme).

21. Les prostaglandines sont des dérivés physiologiquement actifs d'acides gras insaturés.

22. Neuroxines formées à partir de catéchalamines et d'indolamines.

23. Produits de réactions non enzymatiques de la dopamine.

24. Neuropeptides.

25. Acides gras polyinsaturés.

26. Interaction des liposomes avec la membrane cellulaire.

27. Oxydation libre (différences par rapport à la respiration des tissus).

28. AGPI des familles oméga 6 et oméga 3.

2 Ensembles de diapositives pour différentes sections du programme 8.6 Supports pédagogiques interactifs (technologies Internet), matériel multimédia, Bibliothèques électroniques et manuels, matériel photo et vidéo 1 Supports pédagogiques interactifs (technologies Internet) 2 Matériel multimédia Stonik V.A. (TIBOH DSC SB RAS) « Les composés naturels sont à la base de 5 Borodin E.A. (AGMA) « Génome humain. Génomique, protéomique et présentation de l'auteur 6 Pivovarova E.N (Institut de cytologie et de génétique, branche sibérienne de l'Académie russe des sciences médicales) "Le rôle de la régulation de l'expression génique Présentation de l'auteur d'une personne."

3 Bibliothèques et manuels électroniques :

2 MEDLINE. Version CD de bases de données électroniques sur la chimie, la biologie et la médecine.

3 Sciences de la vie. Version CD de bases de données électroniques sur la chimie et la biologie.

4 Résumés scientifiques de Cambridge. Version CD de bases de données électroniques sur la chimie et la biologie.

5 PubMed - base de données électronique de l'Institut national de la santé http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/ Chimie organique. Bibliothèque électronique. (Compilé par N.F. Tyukavkina, A.I. Khvostova) - M., 2005.

Chimie organique et générale. Médecine. Cours pour étudiants, cours. (Manuel électronique). M., 2005

4 vidéos :

3 MES TIBOKH DSC FEV RAS CD

Photos de l'auteur et matériel vidéo du chef. département prof. E.A. Borodin sur 1 universités d'Uppsala (Suède), Grenade (Espagne), facultés de médecine des universités du Japon (Niigata, Osaka, Kanazawa, Hirosaki), IBMH RAMS, Institut de physique et de chimie du ministère de la Santé de Russie, TIBOKHE DSC . FÉVRIER RAS.

8.1. Exemples d'items du test de contrôle actuel (avec réponses standards) pour la leçon n°4 « Acidité et basicité molécules organiques"

1. Sélectionnez les caractéristiques des acides de Bronsted-Lowry :

1. augmenter la concentration d'ions hydrogène dans les solutions aqueuses 2. augmenter la concentration d'ions hydroxyde dans les solutions aqueuses 3. sont des molécules et des ions neutres - donneurs de protons 4. sont des molécules et des ions neutres - accepteurs de protons 5. n'affectent pas la réaction de le milieu 2. Préciser les facteurs qui affectent l'acidité des molécules organiques :

1. électronégativité de l'hétéroatome 2. polarisabilité de l'hétéroatome 3. nature du radical 4. capacité à se dissocier 5. solubilité dans l'eau 3. Sélectionnez les acides de Bronsted les plus forts parmi les composés répertoriés :

1. alcanes 2. amines 3. alcools 4. thiols 5. acides carboxyliques 4. Indiquer les traits caractéristiques des composés organiques qui ont les propriétés de bases :

1. accepteurs de protons 2. donneurs de protons 3. lors de la dissociation donnent des ions hydroxyle 4. ne se dissocient pas 5. les propriétés basiques déterminent la réactivité 5. Sélectionnez la base la plus faible parmi les composés donnés :

1. ammoniac 2. méthylamine 3. phénylamine 4. éthylamine 5. propylamine 8.2 Exemples de tâches situationnelles de contrôle actuel (avec normes de réponse) 1. Déterminez la structure parente dans le composé :

Solution. Le choix de la structure mère dans la formule développée d'un composé organique est réglementé dans la nomenclature substitutive IUPAC par un certain nombre de règles appliquées de manière cohérente (voir Manuel, 1.2.1).

Chaque règle suivante n'est appliquée que lorsque la précédente ne permet pas de faire un choix clair. Le composé I contient des fragments aliphatiques et alicycliques. Selon la première règle, la structure avec laquelle le groupe caractéristique des seniors est directement lié est choisie comme structure mère. Parmi les deux groupes caractéristiques présents dans le composé I (OH et NH), le groupe hydroxyle est le plus ancien. Par conséquent, la structure initiale sera le cyclohexane, ce qui se reflète dans le nom de ce composé - 4-aminométhylcyclohexanol.

2. La base d'un certain nombre de composés et de médicaments biologiquement importants est un système purique hétérocyclique condensé, comprenant des noyaux pyrimidine et imidazole. Qu’est-ce qui explique la résistance accrue de la purine à l’oxydation ?

Solution. Les composés aromatiques ont une énergie de conjugaison et une stabilité thermodynamique élevées. L’une des manifestations des propriétés aromatiques est la résistance à l’oxydation, bien qu’« extérieurement »

les composés aromatiques ont un degré élevé d’insaturation, ce qui les rend généralement sujets à l’oxydation. Pour répondre à la question posée dans l'énoncé du problème, il est nécessaire d'établir si la purine appartient aux systèmes aromatiques.

Selon la définition de l'aromaticité, une condition nécessaire (mais pas suffisante) à l'émergence d'un système fermé conjugué est la présence dans la molécule d'un squelette cyclique plat avec un seul nuage électronique. Dans la molécule de purine, tous les atomes de carbone et d'azote sont dans un état d'hybridation sp2 et donc toutes les liaisons se trouvent dans le même plan. De ce fait, les orbitales de tous les atomes inclus dans le cycle sont situées perpendiculairement au plan squelettique et parallèles les unes aux autres, ce qui crée les conditions de leur chevauchement mutuel avec la formation d'un seul système ti-électronique délocalisé fermé couvrant tous les atomes de le cycle (conjugaison circulaire).

L'aromaticité est également déterminée par le nombre d'électrons -, qui doivent correspondre à la formule 4/7 + 2, où n est une série d'entiers naturels O, 1, 2, 3, etc. (règle de Hückel). Chaque atome de carbone et les atomes d'azote de pyridine en positions 1, 3 et 7 contribuent à un électron p au système conjugué, et l'atome d'azote de pyrrole en position 9 apporte une paire d'électrons non liants. Le système purine conjugué contient 10 électrons, ce qui correspond à la règle de Hückel à n = 2.

Ainsi, la molécule de purine a un caractère aromatique et à cela est associée sa résistance à l’oxydation.

La présence d'hétéroatomes dans le cycle des purines entraîne une répartition inégale de la densité électronique. Les atomes d'azote de la pyridine présentent un caractère attracteur d'électrons et réduisent la densité électronique sur les atomes de carbone. À cet égard, l’oxydation de la purine, généralement considérée comme une perte d’électrons par le composé oxydant, sera encore plus difficile que celle du benzène.

8.3 Tâches de test pour les tests (une option complète avec des normes de réponse) 1.Nommez les éléments organogènes :

7.Si 8.Fe 9.Cu 2.Indiquez les groupes fonctionnels qui ont une liaison Pi :

1.Carboxyl 2.amino groupe 3.hydroxyl 4.oxo groupe 5.carbonyl 3.Indiquez le groupe fonctionnel senior :

1.-C=O 2.-SO3H 3.-CII 4.-COOH 5.-OH 4.Quelle classe de composés organiques contient l'acide lactique CH3-CHOH-COOH, formé dans les tissus à la suite de la dégradation anaérobie du glucose , appartenir à ?

1.Acides carboxyliques 2.Acides hydroxy 3.Acides aminés 4.Acides céto 5.Nommez par nomenclature de substitution la substance qui est le principal combustible énergétique de la cellule et a la structure suivante :

CH2-CH-CH-CH-CH-C=O

je je je je

OH OH OH OH OH H

1. Égalisation de la densité électronique des liaisons sigma et pi 2. Stabilité et faible réactivité 3. Instabilité et réactivité élevée 4. Contiennent des liaisons sigma et pi alternées 5. Les liaisons Pi sont séparées par des groupes -CH2 7. Pour quels composés caractéristiques Pi- Conjugaison Pi :

1. carotènes et vitamine A 2. pyrrole 3. pyridine 4. porphyrines 5. benzpyrène 8. Sélectionner les substituants du premier type, en s'orientant vers les positions ortho et para :

1.alkyle 2.- OH 3.- NH 4.- COOH 5.- SO3H 9. Quel effet le groupe -OH a-t-il dans les alcools aliphatiques :

1. Inductif positif 2. Inductif négatif 3. Mésomère positif 4. Mésomère négatif 5. Le type et le signe de l'effet dépendent de la position du groupe -OH 10. Sélectionnez les radicaux qui ont un effet mésomère négatif 1. Halogènes 2. Radicaux alkyle 3. Groupe amino 4. Groupe hydroxy 5. Groupe carboxy 11. Sélectionnez les caractéristiques des acides de Bronsted-Lowry :

1. augmenter la concentration d'ions hydrogène dans les solutions aqueuses 2. augmenter la concentration d'ions hydroxyde dans les solutions aqueuses 3. sont des molécules et des ions neutres - donneurs de protons 4. sont des molécules et des ions neutres - accepteurs de protons 5. n'affectent pas la réaction de le milieu 12. Préciser les facteurs qui affectent l'acidité des molécules organiques :

1. électronégativité de l'hétéroatome 2. polarisabilité de l'hétéroatome 3. nature du radical 4. capacité à se dissocier 5. solubilité dans l'eau 13. Sélectionnez les acides de Bronsted les plus forts parmi les composés répertoriés :

1. alcanes 2. amines 3. alcools 4. thiols 5. acides carboxyliques 14. Indiquer les traits caractéristiques des composés organiques qui ont les propriétés de bases :

1. accepteurs de protons 2. donneurs de protons 3. lors de la dissociation, ils donnent des ions hydroxyle 4. ne se dissocient pas 5. les propriétés basiques déterminent la réactivité 15. Sélectionnez la base la plus faible parmi les composés donnés :

1. ammoniac 2. méthylamine 3. phénylamine 4. éthylamine 5. propylamine 16. Quelles caractéristiques sont utilisées pour classer les réactions de composés organiques :

1. Le mécanisme de rupture d'une liaison chimique 2. Le résultat final de la réaction 3. Le nombre de molécules participant à l'étape qui détermine la vitesse de l'ensemble du processus 4. La nature du réactif attaquant la liaison 17. Sélectionnez l'actif formes d'oxygène :

1. oxygène singulet 2. ion diradical peroxyde -O-O-superoxyde 4. radical hydroxyle 5. oxygène moléculaire triplet 18. Sélectionnez les caractéristiques des réactifs électrophiles :

1. les particules qui portent une charge positive partielle ou complète 2. sont formées par le clivage homolytique d'une liaison covalente 3. les particules qui portent un électron non apparié 4. les particules qui portent une charge négative partielle ou complète 5. sont formées par le clivage hétérolytique d'une liaison covalente 19.Sélectionner les composés dont les réactions caractéristiques sont une substitution électrophile :

1. alcènes 2. arènes 3. alcadiènes 4. hétérocycles aromatiques 5. alcanes 20. Indiquer le rôle biologique des réactions d'oxydation radicalaire :

1. activité phagocytaire des cellules 2. mécanisme universel de destruction des membranes cellulaires 3. auto-renouvellement des structures cellulaires 4. jouer un rôle décisif dans le développement de nombreux processus pathologiques 21. Sélectionner quelles classes de composés organiques sont caractérisées par des réactions de substitution nucléophile :

1. alcools 2. amines 3. dérivés halogénés d'hydrocarbures 4. thiols 5. aldéhydes 22. Dans quel ordre la réactivité des substrats diminue dans les réactions de substitution nucléophile :

1. dérivés halogénés d'hydrocarbures, alcools aminés 2. alcools aminés, dérivés halogénés d'hydrocarbures 3. alcools aminés, dérivés halogénés d'hydrocarbures 4. dérivés halogènes d'hydrocarbures, alcools aminés 23. Sélectionnez les alcools polyhydriques parmi les composés répertoriés :

1. éthanol 2. éthylène glycol 3. glycérol 4. xylitol 5. sorbitol 24. Choisissez ce qui est caractéristique de cette réaction :

CH3-CH2OH --- CH2=CH2 + H2O 1. réaction d'élimination 2. réaction de déshydratation intramoléculaire 3. se produit en présence d'acides minéraux lorsqu'il est chauffé 4. se produit dans des conditions normales 5. réaction de déshydratation intermoléculaire 25. Quelles propriétés apparaissent lorsqu'un composé organique la substance est introduite dans une molécule de substances chlorées :

1. propriétés narcotiques 2. lacrymatoire (déchirante) 3. propriétés antiseptiques 26. Sélectionnez les réactions caractéristiques de l'atome de carbone hybride SP2 dans les composés oxo :

1. addition nucléophile 2. substitution nucléophile 3. addition électrophile 4. réactions homolytiques 5. réactions hétérolytiques 27. Dans quel ordre la facilité d'attaque nucléophile des composés carbonylés diminue :

1. aldéhydes cétones anhydrides esters d'amides sels d'acides carboxyliques 2. cétones aldéhydes anhydrides esters d'amides sels d'acides carboxyliques 3. anhydrides aldéhydes cétones esters d'amides sels d'acides carboxyliques 28. Déterminer ce qui est caractéristique de cette réaction :

1. réaction qualitative aux aldéhydes 2. l'aldéhyde est un agent réducteur, l'oxyde d'argent (I) est un agent oxydant 3. l'aldéhyde est un agent oxydant, l'oxyde d'argent (I) est un agent réducteur 4. réaction redox 5. se produit dans un milieu alcalin milieu 6.caractéristique des cétones 29. Lequel des composés carbonylés suivants subit une décarboxylation pour former des amines biogènes ?

1. acides carboxyliques 2. acides aminés 3. acides oxo 4. acides hydroxyles 5. acide benzoïque 30. Comment les propriétés des acides changent-elles dans la série homologue des acides carboxyliques :

1. augmenter 2. diminuer 3. ne pas changer 31. Lesquelles des classes de composés proposées sont hétérofonctionnelles :

1. hydroxyacides 2. oxoacides 3. aminoalcools 4. acides aminés 5. acides dicarboxyliques 32. Les hydroxyacides comprennent :

1. citrique 2. butyrique 3. acétoacétique 4. pyruvique 5. malique 33. Certains médicaments - dérivés de l'acide salicylique :

1. paracétamol 2. phénacétine 3. sulfamides 4. aspirine 5. PAS 34. Certains médicaments - dérivés du p-aminophénol :

1. paracétamol 2. phénacétine 3. sulfamides 4. aspirine 5. PAS 35. Certains médicaments - dérivés de l'acide sulfanilique :

1. paracétamol 2. phénacétine 3. sulfamides 4. aspirine 5. PAS 36. Sélectionnez les principales dispositions de la théorie d'A.M. Butlerov :

1. les atomes de carbone sont reliés par des liaisons simples et multiples 2. le carbone dans les composés organiques est tétravalent 3. le groupe fonctionnel détermine les propriétés de la substance 4. les atomes de carbone forment des cycles ouverts et fermés 5. dans les composés organiques, le carbone est sous une forme réduite 37. Quels isomères sont classés comme spatiaux :

1. chaînes 2. position de liaisons multiples 3. groupes fonctionnels 4. structurels 5. configurationnels 38. Choisissez ce qui est typique du concept de « conformation » :

1. la possibilité de rotation autour d'une ou plusieurs liaisons sigma 2. les conformères sont des isomères 3. un changement dans la séquence des liaisons 4. un changement dans la disposition spatiale des substituants 5. un changement dans la structure électronique 39. Choisissez la similarité entre énantiomères et diastéréomères :

1. ont les mêmes propriétés physico-chimiques 2. sont capables de faire pivoter le plan de polarisation de la lumière 3. ne sont pas capables de faire pivoter le plan de polarisation de la lumière 4. sont des stéréoisomères 5. sont caractérisés par la présence d'un centre de chiralité 40. Sélectionnez la similitude entre l'isomérie configurationnelle et conformationnelle :

1. L'isomérie est associée à différentes positions dans l'espace des atomes et des groupes d'atomes 2. L'isomérie est due à la rotation d'atomes ou de groupes d'atomes autour d'une liaison sigma 3. L'isomérie est due à la présence d'un centre de chiralité dans la molécule 4. L'isomérie est due à des arrangements différents de substituants par rapport au plan de liaison pi.

41.Nommez les hétéroatomes qui composent les hétérocycles biologiquement importants :

1.azote 2.phosphore 3.soufre 4.carbone 5.oxygène 42.Indiquez l'hétérocycle à 5 chaînons qui fait partie des porphyrines :

1.pyrrolidine 2.imidazole 3.pyrrole 4.pyrazole 5.furane 43.Quel hétérocycle avec un hétéroatome fait partie de l'acide nicotinique :

1. purine 2. pyrazole 3. pyrrole 4. pyridine 5. pyrimidine 44. Nommez le produit final de l’oxydation des purines dans le corps :

1. hypoxanthine 2. xanthine 3. acide urique 45. Préciser les alcaloïdes de l'opium :

1. strychnine 2. papavérine 4. morphine 5. réserpine 6. quinine 6. Quelles réactions d'oxydation sont caractéristiques du corps humain :

1. déshydrogénation 2. ajout d'oxygène 3. don d'électrons 4. ajout d'halogènes 5. interaction avec le permanganate de potassium, les acides nitrique et perchlorique 47. Qu'est-ce qui détermine le degré d'oxydation d'un atome de carbone dans les composés organiques :

1. le nombre de ses liaisons avec des atomes d'éléments plus électronégatifs que l'hydrogène 2. le nombre de ses liaisons avec des atomes d'oxygène 3. le nombre de ses liaisons avec des atomes d'hydrogène 48. Quels composés se forment lors de l'oxydation de l'atome de carbone primaire ?

1. alcool primaire 2. alcool secondaire 3. aldéhyde 4. cétone 5. acide carboxylique 49. Déterminer les caractéristiques des réactions de l'oxydase :

1. l'oxygène est réduit en eau 2. l'oxygène entre dans la composition de la molécule oxydée 3. l'oxygène va à l'oxydation de l'hydrogène séparé du substrat 4. les réactions ont une valeur énergétique 5. les réactions ont une valeur plastique de 50. des substrats proposés s'oxyde plus facilement dans la cellule et pourquoi ?

1. glucose 2. acide gras 3. contient des atomes de carbone partiellement oxydés 4. contient des atomes de carbone entièrement hydrogénés 51. Sélectionnez les aldoses :

1. glucose 2. ribose 3. fructose 4. galactose 5. désoxyribose 52. Sélectionner les formes de réserve de glucides dans un organisme vivant :

1. fibres 2. amidon 3. glycogène 4. acide hyalurique 5. saccharose 53. Sélectionnez les monosaccharides les plus courants dans la nature :

1. trioses 2. tétroses 3. pentoses 4. hexoses 5. heptoses 54. Sélectionnez des sucres aminés :

1. bêta-ribose 2. glucosamine 3. galactosamine 4. acétylgalactosamine 5. désoxyribose 55. Sélectionnez les produits de l'oxydation des monosaccharides :

1. glucose-6-phosphate 2. acides glyconiques (aldoniques) 3. acides glycuroniques (uroniques) 4. glycosides 5. esters 56. Certains disaccharides :

1. maltose 2. fibres 3. glycogène 4. saccharose 5. lactose 57. Sélectionnez des homopolysaccharides :

1. amidon 2. cellulose 3. glycogène 4. dextrane 5. lactose 58. Sélectionnez quels monosaccharides se forment lors de l'hydrolyse du lactose :

1.bêta-D-galactose 2.alpha-D-glucose 3.alpha-D-fructose 4.alpha-D-galactose 5.alpha-D-désoxyribose 59. Choisissez ce qui est caractéristique de la cellulose :

1. polysaccharide végétal linéaire 2. l'unité structurelle est le bêta-D-glucose 3. nécessaire à une alimentation normale, est une substance de lest 4. le principal glucide chez l'homme 5. ne se décompose pas dans le tractus gastro-intestinal 60. Sélectionnez les dérivés glucidiques qui composent la muramine :

1.N-acétylglucosamine 2.Acide N-acétylmuramique 3.glucosamine 4.acide glucuronique 5.ribulose-5-phosphate 61.Choisissez les énoncés corrects parmi les suivants : Les acides aminés sont...

1. composés contenant à la fois des groupes amino et hydroxy dans la molécule 2. composés contenant des groupes hydroxyle et carboxyle 3. sont des dérivés d'acides carboxyliques dans le radical desquels l'hydrogène est remplacé par un groupe amino 4. composés contenant des groupes oxo et carboxyle dans la molécule 5. composés contenant des groupes hydroxy et aldéhyde 62. Comment les acides aminés sont-ils classés ?

1. par la nature chimique du radical 2. par les propriétés physicochimiques 3. par le nombre de groupes fonctionnels 4. par le degré d'insaturation 5. par la nature des groupes fonctionnels supplémentaires 63. Sélectionner un acide aminé aromatique :

1. glycine 2. sérine 3. glutamique 4. phénylalanine 5. méthionine 64. Sélectionnez un acide aminé qui présente des propriétés acides :

1. leucine 2. tryptophane 3. glycine 4. glutamique 5. alanine 65. Sélectionnez un acide aminé basique :

1. sérine 2. lysine 3. alanine 4. glutamine 5. tryptophane 66. Sélectionnez des bases azotées puriques :

1. thymine 2. adénine 3. guanine 4. uracile 5. cytosine 67. Sélectionnez les bases azotées pyrimidiques :

1.uracil 2.thymine 3.cytosine 4.adénine 5.guanine 68.Sélectionnez les composants du nucléoside :

1. bases azotées puriques 2. bases azotées pyrimidiques 3. ribose 4. désoxyribose 5. acide phosphorique 69. Indiquer les composants structurels des nucléotides :

1. bases azotées puriques 2. bases azotées pyrimidine 3. ribose 4. désoxyribose 5. acide phosphorique 70. Indiquer les traits distinctifs de l'ADN :

1. formé d'une chaîne polynucléotidique 2. formé de deux chaînes polynucléotidiques 3. contient du ribose 4. contient du désoxyribose 5. contient de l'uracile 6. contient de la thymine 71. Sélectionnez des lipides saponifiables :

1. graisses neutres 2. triacylglycérols 3. phospholipides 4. sphingomyélines 5. stéroïdes 72. Sélectionnez des acides gras insaturés :

1. palmitique 2. stéarique 3. oléique 4. linoléique 5. arachidonique 73. Préciser la composition caractéristique des graisses neutres :

1.alcool mérylique + acide palmitique 2.glycérol + acide butyrique 3.sphingosine + acide phosphorique 4.glycérol + acide carboxylique supérieur + acide phosphorique 5.glycérol + acides carboxyliques supérieurs 74. Choisissez la fonction que remplissent les phospholipides dans le corps humain :

1. réglementaire 2. protecteur 3. structurel 4. énergétique 75. Glycolipides sélectionnés :

1.phosphatidylcholine 2.cérébrosides 3.sphingomyélines 4.sulfatides 5.gangliosides

RÉPONSES AUX TÂCHES DE TEST

3. La capacité d'isoler des groupes fonctionnels, des centres acides et basiques, des fragments conjugués et aromatiques dans des molécules pour déterminer le comportement chimique 4. La capacité de prédire la direction et le résultat des transformations chimiques organiques 5. Possession des compétences de travail indépendant avec éducation, littérature scientifique et de référence; effectuer une recherche et tirer des conclusions générales.

6. Posséder des compétences dans la manipulation de la verrerie chimique.

7. Possession de compétences de travail sécuritaires dans un laboratoire de chimie et capacité à manipuler des composés organiques caustiques, toxiques et hautement volatils, à travailler avec des brûleurs, des lampes à alcool et des appareils de chauffage électriques.

1. Sujet et tâches de la chimie bioorganique. Implications dans l'éducation médicale.

2. La composition élémentaire des composés organiques, comme raison de leur conformité aux processus biologiques.

3. Classification des composés organiques. Classes, formules générales, groupes fonctionnels, représentants individuels.

4. Nomenclature des composés organiques. Des noms triviaux. Remplacer la nomenclature IUPAC.

5. Principaux groupes fonctionnels. Structure parentale. Députés. Ancienneté des groupes, députés. Noms de groupes fonctionnels et de substituants comme préfixes et terminaisons.

6. Fondements théoriques de la structure des composés organiques. Théorie d'A.M. Butlerov.

Formules structurelles. Isomérie structurelle. Isomères de chaîne et de position.

7. Structure spatiale des composés organiques. Formules stéréochimiques.

Modèles moléculaires. Les concepts les plus importants en stéréochimie sont la configuration et la conformation des molécules organiques.

8. Conformations des chaînes ouvertes - éclipsées, inhibées, obliques. Énergie et réactivité de différentes conformations.

9. Conformations de cycles à l'aide de l'exemple du cyclohexane (chaise et bain). Connexions axiales et équatoriales.

10. Influence mutuelle des atomes dans les molécules de composés organiques. Ses causes, types de manifestation. Influence sur la réactivité des molécules.

11.Appairage. Systèmes conjugués, connexions conjuguées. Conjugaison pi-pi en diènes. Énergie de conjugaison. Stabilité des systèmes couplés (vitamine A).

12. Appariement dans les arènes (appariement pi-pi). Aromaticité. La règle de Hückel. Benzène, naphtalène, phénanthrène. Réactivité du cycle benzénique.

13. Conjugaison en hétérocycles (conjugaison p-pi et pi-pi en utilisant l'exemple du pyrrole et de la pyridine).

Stabilité des hétérocycles - signification biologique en utilisant l'exemple des composés tétrapyrrole.

14.Polarisation des obligations. Raisons. Polarisation dans les alcools, phénols, composés carbonylés, thiols. Influence sur la réactivité des molécules.\ 15.Effets électroniques. Effet inductif dans les molécules contenant des liaisons sigma. Signe de l'effet inductif.

16.Effet mésomère dans les chaînes ouvertes avec liaisons pi conjuguées en utilisant l'exemple du 1,3 butadiène.

17.Effet mésomérique dans les composés aromatiques.

18. Substituants donneurs et attracteurs d'électrons.

19. Députés du 1er et du 2e type. Règle d'orientation dans le cycle benzénique.

20.Acidité et basicité des composés organiques. Acides et bases de Brendstet-Lowry.

Les paires acide-base sont des acides et des bases conjugués. Ka et pKa sont des caractéristiques quantitatives de l'acidité des composés organiques. L'importance de l'acidité pour l'activité fonctionnelle des molécules organiques.

21.Acidité de diverses classes de composés organiques. Les facteurs qui déterminent l'acidité des composés organiques sont l'électronégativité de l'atome non métallique lié à l'hydrogène, la polarisabilité de l'atome non métallique, la nature du radical lié à l'atome non métallique.

22.Bases organiques. Amines. Raison de la basicité. L'influence des radicaux sur la basicité des amines aliphatiques et aromatiques.

23. Classification des réactions des composés organiques selon leur mécanisme. Concepts de réactions homolytiques et hétérolytiques.

24. Réactions de substitution radicale dans les alcanes. Oxydation des radicaux libres dans les organismes vivants. Espèces réactives de l'oxygène.

25. Addition électrophile dans les alcènes. Formation de complexes Pi, carbocations. Réactions d'hydratation, d'hydrogénation.

26. Substitution électrophile dans le cycle aromatique. Formation de complexes sigma intermédiaires. Réaction de bromation du benzène.

27. Substitution nucléophile dans les alcools. Réactions de déshydratation, oxydation des alcools primaires et secondaires, formation d'esters.

28.Addition nucléophile de composés carbonylés. Réactions biologiquement importantes des aldéhydes : oxydation, formation d'hémiacétals lors de l'interaction avec les alcools.

29.Substitution nucléophile dans les acides carboxyliques. Réactions biologiquement importantes des acides carboxyliques.

30. Oxydation des composés organiques, signification biologique. Le degré d'oxydation du carbone dans les molécules organiques. Oxydabilité de différentes classes de composés organiques.

31.Oxydation énergétique. Réactions oxydase.

32. Oxydation non énergétique. Réactions oxygénases.

33. Le rôle de l'oxydation radicalaire dans l'action bactéricide des cellules phagocytaires.

34. Restauration des composés organiques. Signification biologique.

35.Composés multifonctionnels. Alcools polyhydriques - éthylène glycol, glycérine, xylitol, sorbitol, inositol. Signification biologique. Les réactions biologiquement importantes du glycérol sont l’oxydation et la formation d’esters.

36.Acides dicarboxyliques dibasiques : oxalique, malonique, succinique, glutarique.

La conversion de l'acide succinique en acide fumarique est un exemple de déshydrogénation biologique.

37. Amines. Classification:

Par la nature du radical (aliphatique et aromatique) ; -par le nombre de radicaux (bases ammonium primaires, secondaires, tertiaires, quaternaires) ; -par le nombre de groupements aminés (mono- et diamines-). Diamines : putrescine et cadavérine.

38. Composés hétérofonctionnels. Définition. Exemples. Caractéristiques de la manifestation des propriétés chimiques.

39. Alcools aminés : éthanolamine, choline, acétylcholine. Signification biologique.

40.Hydroxyacides. Définition. Formule générale. Classification. Nomenclature. Isomérie.

Représentants des acides hydroxy monocarboxyliques : lactique, bêta-hydroxybutyrique, gamma-xibutyrique ;

dicarbonate : pomme, vin ; tricarboxylique : citron ; aromatique : salicylique.

41. Propriétés chimiques des hydroxyacides : par carboxyle, par groupe hydroxyle, réactions de déshydratation des isomères alpha, bêta et gamma, différence des produits de réaction (lactides, acides insaturés, lactones).

42. Stéréoisomérie. Énantiomères et diastéréomères. Chiralité des molécules de composés organiques comme cause de l'isomérie optique.

43. Énantiomères avec un centre de chiralité (acide lactique). Configuration absolue et relative des énantiomères. Clé oxyacide. D et L glycéraldéhyde. Isomères D et L.

Racémates.

44. Énantiomères à plusieurs centres de chiralité. Acides tartrique et mésotartrique.

45.Stéréoisomérie et activité biologique des stéréoisomères.

46.Isomérie cis et trans en utilisant l'exemple des acides fumarique et maléique.

47.Oxoacides. Définition. Représentants biologiquement importants : acide pyruvique, acide acétoacétique, acide oxaloacétique. Tautomérie cétoénol en utilisant l'exemple de l'acide pyruvique.

48. Acides aminés. Définition. Formule générale. Isomères de position du groupe amino (alpha, bêta, gamma). Signification biologique des acides alpha-aminés. Représentants des isomères bêta, gamma et autres (bêta-aminopropionique, gamma-aminobutyrique, epsilonaminocaproïque). Réaction de déshydratation des isomères gamma avec formation de lactones cycliques.

49. Dérivés hétérofonctionnels du benzène comme base de médicaments. Dérivés de l'acide p-aminobenzoïque - PABA (acide folique, anesthésine). Les antagonistes du PABA sont des dérivés de l'acide sulfanilique (sulfamides - streptocide).

50. Dérivés hétérofonctionnels du benzène - médicaments. Dérivés du raminophénol (paracétamol), dérivés de l'acide salicylique (acide acétylsalicylique). Acide raminosalicylique - PAS.

51.Hétérocycles biologiquement importants. Définition. Classification. Caractéristiques de structure et propriétés : conjugaison, spice, stabilité, réactivité. Signification biologique.

52. Hétérocycles à cinq chaînons avec un hétéroatome et leurs dérivés. Pyrrole (porphine, porphyrines, hème), furane (médicaments), thiophène (biotine).

53. Hétérocycles à cinq chaînons avec deux hétéroatomes et leurs dérivés. Pyrazole (dérivés 5-oxo), imidazole (histidine), thiazole (vitamine B1-thiamine).

54. Hétérocycles à six chaînons avec un hétéroatome et leurs dérivés. Pyridine (acide nicotinique - participation aux réactions redox, vitamine B6-pyridoxal), quinoléine (5-NOK), isoquinoline (alcaloïdes).

55. Hétérocycles à six chaînons avec deux hétéroatomes. Pyrimidine (cytosine, uracile, thymine).

56.Hétérocycles fusionnés. Purine (adénine, guanine). Produits d'oxydation des purines (hypoxanthine, xanthine, acide urique).

57. Alcaloïdes. Définition et caractéristiques générales. La structure de la nicotine et de la caféine.

58.Glucides. Définition. Classification. Fonctions des glucides dans les organismes vivants.

59.Monosucres. Définition. Classification. Représentants.

60.Pentoses. Les représentants sont le ribose et le désoxyribose. Structure, formules ouvertes et cycliques. Signification biologique.

61.Hexoses. Aldoses et cétoses. Représentants.

62.Formules ouvertes de monosaccharides. Détermination de la configuration stéréochimique. Signification biologique de la configuration des monosaccharides.

63. Formation de formes cycliques de monosaccharides. Hydroxyle glycosidique. Anomères alpha et bêta. Les formules de Haworth.

64. Dérivés de monosaccharides. Esters phosphoriques, acides glyconique et glycuronique, sucres aminés et leurs dérivés acétylés.

65. Maltose. Composition, structure, hydrolyse et signification.

66. Lactose. Synonyme. Composition, structure, hydrolyse et signification.

67. Saccharose. Synonymes. Composition, structure, hydrolyse et signification.

68. Homopolysaccharides. Représentants. Amidon, structure, propriétés, produits d'hydrolyse, signification.

69. Glycogène. Structure, rôle dans l'organisme animal.

70. Fibre. Structure, rôle dans les plantes, importance pour l'homme.

72. Hétéropolysaccharides. Synonymes. Fonctions. Représentants. Caractéristiques structurelles : unités dimères, composition. Liaisons 1,3- et 1,4-glycosidiques.

73.Acide hyaluronique. Composition, structure, propriétés, signification dans l'organisme.

74. Sulfate de chondroïtine. Composition, structure, signification dans le corps.

75. Muramine. Composition, sens.

76. Acides aminés alpha. Définition. Formule générale. Nomenclature. Classification. Représentants individuels. Stéréisomérie.

77. Propriétés chimiques des acides alpha-aminés. Amphotéricité, réactions de décarboxylation, désamination, hydroxylation dans le radical, formation d'une liaison peptidique.

78.Peptides. Peptides individuels. Rôle biologique.

79. Écureuils. Fonctions des protéines. Niveaux de structure.

80. Bases azotées d'acides nucléiques - purines et pyrimidines. Bases azotées modifiées - antimétabolites (fluorouracile, mercaptopurine).

81.Nucléosides. Antibiotiques nucléosidiques. Nucléotides. Les mononucléotides entrant dans la composition des acides nucléiques et des nucléotides libres sont des coenzymes.

82. Acides nucléiques. ADN et ARN. Signification biologique. Formation de liaisons phosphodiester entre mononucléotides. Niveaux de structure des acides nucléiques.

83. Lipides. Définition. Rôle biologique. Classification.

84.Acides carboxyliques supérieurs - saturés (palmitique, stéarique) et insaturés (oléique, linoléique, linolénique et arachidonique).

85. Graisses neutres - acylglycérols. Structure, sens. Graisses animales et végétales.

Hydrolyse des graisses - produits, sens. Hydrogénation d'huiles végétales, graisses artificielles.

86. Glycérophospholipides. Structure : acide phosphatidique et bases azotées.

Phosphatidylcholine.

87. Sphingolipides. Structure. Sphingosine. Sphingomyéline.

88.Stéroïdes. Cholestérol - structure, signification, dérivés : acides biliaires et hormones stéroïdes.

89.Terpènes et terpénoïdes. Structure et signification biologique. Représentants.

90.Vitamines liposolubles. Caractéristiques générales.

91. Anesthésie. Éther diéthylique. Chloroforme. Signification.

92. Médicaments qui stimulent les processus métaboliques.

93. Sulfonamides, structure, signification. Streptocide blanc.

94. Antibiotiques.

95. Médicaments anti-inflammatoires et antipyrétiques. Structure. Signification.

96. Antioxydants. Caractéristiques. Signification.

96. Thiols. Antidotes.

97. Anticoagulants. Caractéristiques. Signification.

98. Barbituriques. Caractéristiques.

99. Analgésiques. Signification. Exemples. Acide acétylsalicylique (aspirine).

100. Antiseptiques. Signification. Exemples. Furaciline. Caractéristiques. Signification.

101. Médicaments antiviraux.

102. Diurétiques.

103. Moyens pour la nutrition parentérale.

104. PABC, PASK. Structure. Caractéristiques. Signification.

105. Iodoforme. Xéroforme.Signification.

106. Poligliukine. Caractéristiques. Valeur 107.Formol. Caractéristiques. Signification.

108. Xylitol, sorbitol. Structure, sens.

109. Résorcinol. Structure, sens.

110. Atropine. Signification.

111. Caféine. Structure. Valeur 113. Furaciline. Furazolidone. Caractéristique.Valeur.

114. GABA, GHB, acide succinique.. Structure. Signification.

115. Acide nicotinique. Structure, signification

“ … Il y a eu tellement d'incidents étonnants,

Que plus rien ne lui semblait possible maintenant ”

L. Carroll "Alice au pays des merveilles"

La chimie bioorganique s'est développée à la frontière entre deux sciences : la chimie et la biologie. Actuellement, la médecine et la pharmacologie les ont rejoints. Ces quatre sciences utilisent des méthodes modernes de recherche physique, d’analyse mathématique et de modélisation informatique.

En 1807 J.Ya. Berzélius a proposé que des substances comme l'huile d'olive ou le sucre, qui sont courantes dans la nature vivante, soient appelées organique.

À cette époque, de nombreux composés naturels étaient déjà connus, qui ont ensuite commencé à être définis comme des glucides, des protéines, des lipides et des alcaloïdes.

En 1812, un chimiste russe K.S. Kirchhoff l'amidon converti en le chauffant avec de l'acide en sucre, appelé plus tard glucose.

En 1820, un chimiste français A. Braconno, en traitant des protéines avec de la gélatine, il obtint la substance glycine, qui appartient à une classe de composés qui plus tard Berzélius nommé acides aminés.

La date de naissance de la chimie organique peut être considérée comme l'ouvrage publié en 1828. F. Velera, qui fut le premier à synthétiser une substance d'origine naturelle – urée- à partir du composé inorganique cyanate d'ammonium.

En 1825, le physicien Faraday a isolé le benzène d'un gaz utilisé pour éclairer la ville de Londres. La présence de benzène pourrait expliquer les flammes enfumées des lampes londoniennes.

En 1842 N.N. Zinine réalisé une synthèse z aniline,

En 1845, A.V. Kolbe, élève de F. Wöhler, a synthétisé l'acide acétique - sans aucun doute un composé organique naturel - à partir d'éléments de départ (carbone, hydrogène, oxygène)

En 1854 P.M. Bertlot on a chauffé de la glycérine avec de l'acide stéarique et on a obtenu de la tristéarine, qui s'est avérée identique au composé naturel isolé des graisses. Suivant P.M. Berthelot a pris d'autres acides qui n'étaient pas isolés des graisses naturelles et a obtenu des composés très similaires aux graisses naturelles. Ainsi, le chimiste français a prouvé qu'il est possible d'obtenir non seulement des analogues de composés naturels, mais aussi en créer de nouveaux, similaires et en même temps différents des naturels.

De nombreuses réalisations majeures de la chimie organique de la seconde moitié du XIXe siècle sont associées à la synthèse et à l'étude de substances naturelles.

En 1861, le chimiste allemand Friedrich August Kekule von Stradonitz (toujours appelé simplement Kekule dans la littérature scientifique) publia un manuel dans lequel il définissait la chimie organique comme la chimie du carbone.

Durant la période 1861-1864. Le chimiste russe A.M. Butlerov a créé une théorie unifiée de la structure des composés organiques, qui a permis de transférer toutes les réalisations existantes sur une seule base scientifique et a ouvert la voie au développement de la science de la chimie organique.

A la même période, D.I. Mendeleïev. connu dans le monde entier comme un scientifique qui a découvert et formulé la loi périodique des changements dans les propriétés des éléments, a publié le manuel « Chimie organique ». Nous avons à notre disposition sa 2e édition (corrigée et augmentée, Publication du Partenariat « Public Benefit », Saint-Pétersbourg, 1863. 535 pp.)

Dans son livre, le grand scientifique a clairement défini le lien entre les composés organiques et les processus vitaux : « Nous pouvons reproduire artificiellement, en dehors du corps, de nombreux processus et substances produits par les organismes. Ainsi, les substances protéiques, détruites chez les animaux sous l'influence de l'oxygène absorbé par le sang, sont transformées en sels d'ammonium, urée, sucre de mucus, acide benzoïque et autres substances habituellement excrétées dans les urines... Pris séparément, chaque phénomène vital n'est pas le résultat d'une force spéciale, mais se produit selon les lois générales de la nature" A cette époque, la chimie bioorganique et la biochimie n’étaient pas encore apparues comme

directions indépendantes, au début elles étaient unies chimie physiologique, mais progressivement, sur la base de toutes les réalisations, ils se sont développés en deux sciences indépendantes.

La science des études de chimie bioorganique lien entre la structure des substances organiques et leurs fonctions biologiques, en utilisant principalement des méthodes de chimie organique, analytique, physique, ainsi que de mathématiques et de physique

La principale particularité de ce sujet est l'étude de l'activité biologique des substances en relation avec l'analyse de leur structure chimique.

Objets d'étude de la chimie bioorganique: biopolymères naturels biologiquement importants - protéines, acides nucléiques, lipides, substances de faible poids moléculaire - vitamines, hormones, molécules signal, métabolites - substances impliquées dans le métabolisme énergétique et plastique, drogues de synthèse.

Les principales tâches de la chimie bioorganique comprennent :

1. Développement de méthodes d'isolement et de purification de composés naturels, utilisant des méthodes médicales pour évaluer la qualité d'un médicament (par exemple, une hormone en fonction de son degré d'activité) ;

2. Détermination de la structure d'un composé naturel. Toutes les méthodes de la chimie sont utilisées : détermination du poids moléculaire, hydrolyse, analyse des groupes fonctionnels, méthodes de recherche optique ;

3. Développement de méthodes de synthèse de composés naturels ;

4. Etude de la dépendance de l'action biologique à la structure ;

5. Clarification de la nature de l'activité biologique, des mécanismes moléculaires d'interaction avec diverses structures cellulaires ou avec ses composants.

Le développement de la chimie bioorganique au fil des décennies est associé aux noms de scientifiques russes : D.I. Mendeleeva, A.M. Butlerov, N.N. Zinin, N.D. Zelinsky A.N. Belozersky N.A. Preobrazhensky M.M. Shemyakin, Yu.A. Ovchinnikova.

Les fondateurs de la chimie bioorganique à l'étranger sont des scientifiques qui ont fait de nombreuses découvertes majeures : la structure de la structure secondaire des protéines (L. Pauling), la synthèse complète de la chlorophylle, de la vitamine B 12 (R. Woodward), l'utilisation d'enzymes dans le synthèse de substances organiques complexes. y compris le gène (G. Coran) et autres

Dans l'Oural à Ekaterinbourg dans le domaine de la chimie bioorganique de 1928 à 1980. a travaillé comme chef du département de chimie organique de l'UPI, l'académicien I.Ya Postovsky, connu comme l'un des fondateurs dans notre pays de la direction scientifique de recherche et de synthèse de médicaments et auteur d'un certain nombre de médicaments (sulfamides, antitumoral, anti-radiation, anti-tuberculose). Ses recherches sont poursuivies par des étudiants qui travaillent sous la direction des académiciens O.N Chupakhin, V.N. Charushin à l'USTU-UPI et à l'Institut de synthèse organique du nom. ET MOI. Académie russe des sciences Postovsky.

La chimie bioorganique est étroitement liée aux tâches de la médecine et est nécessaire à l'étude et à la compréhension de la biochimie, de la pharmacologie, de la physiopathologie et de l'hygiène. Tout le langage scientifique de la chimie bioorganique, la notation adoptée et les méthodes utilisées ne diffèrent pas de la chimie organique que vous avez étudiée à l'école.

Grodno" href="/text/category/grodno/" rel="bookmark">Université médicale d'État de Grodno", candidat en sciences chimiques, professeur agrégé ;

Professeur agrégé du Département de chimie générale et bioorganique de l'établissement d'enseignement "Université médicale d'État de Grodno", candidat en sciences biologiques, professeur agrégé

Réviseurs :

Département de chimie générale et bioorganique de l'établissement d'enseignement « Université médicale d'État de Gomel » ;

– tête Département de chimie bioorganique, établissement d'enseignement "Université médicale d'État de Biélorussie", candidat en sciences médicales, professeur agrégé.

Département de chimie générale et bioorganique de l'établissement d'enseignement « Université médicale d'État de Grodno »

(procès-verbal du 1er janvier 2001)

Conseil scientifique et méthodologique central de l'établissement d'enseignement « Université médicale d'État de Grodno »

(procès-verbal du 1er janvier 2001)

Section dans la spécialité 1Affaires médicales et psychologiques de l'association pédagogique et méthodologique des universités de la République de Biélorussie pour l'enseignement médical

(procès-verbal du 1er janvier 2001)

Responsable de la sortie :

Premier vice-recteur de l'établissement d'enseignement "Université médicale d'État de Grodno", professeur, docteur en sciences médicales

"Chimie bioorganique"

La chimie bioorganique est une discipline fondamentale des sciences naturelles. La chimie bioorganique est apparue comme une science indépendante dans la seconde moitié du XXe siècle, à l'intersection de la chimie organique et de la biochimie. La pertinence de l'étude de la chimie bioorganique est due aux problèmes pratiques auxquels sont confrontés la médecine et l'agriculture (obtention de vitamines, d'hormones, d'antibiotiques, de stimulants de croissance des plantes, de régulateurs du comportement des animaux et des insectes et d'autres médicaments), dont la solution est impossible sans l'utilisation le potentiel théorique et pratique de la chimie bioorganique.

La chimie bioorganique s'enrichit constamment de nouvelles méthodes d'isolement et de purification de composés naturels, de méthodes de synthèse de composés naturels et de leurs analogues, de connaissances sur la relation entre la structure et l'activité biologique des composés, etc.

Les dernières approches de l'enseignement médical, liées au dépassement du style reproductif dans l'enseignement, garantissant l'activité cognitive et de recherche des étudiants, ouvrent de nouvelles perspectives pour réaliser le potentiel de l'individu et de l'équipe.

Le but et les objectifs de la discipline académique

Cible: formation d'un niveau de compétence chimique dans le système de formation médicale, assurant l'étude ultérieure des disciplines biomédicales et cliniques.

Tâches :

Les étudiants maîtrisant les fondements théoriques des transformations chimiques des molécules organiques en relation avec leur structure et leur activité biologique ;

Formation : connaissance des fondements moléculaires des processus vitaux ;

Développement de compétences pour naviguer dans la classification, la structure et les propriétés des composés organiques agissant comme médicaments ;

Formation de la logique de la pensée chimique ;

Développement des compétences pour utiliser les méthodes d’analyse qualitative
composés organiques;

Les connaissances et compétences chimiques, qui constituent la base de la compétence chimique, contribueront à la formation des compétences professionnelles du diplômé.

Conditions requises pour maîtriser la discipline académique

Les exigences relatives au niveau de maîtrise du contenu de la discipline « Chimie bioorganique » sont déterminées par le niveau pédagogique de l'enseignement supérieur du premier cycle du cycle des disciplines professionnelles générales et spéciales, qui est développé en tenant compte des exigences de la compétence. -approche basée, qui indique le contenu minimum de la discipline sous la forme de connaissances et de compétences chimiques généralisées qui constituent la compétence bioorganique d'un diplômé universitaire :

a) connaissances généralisées :

- comprendre l'essence du sujet en tant que science et ses liens avec d'autres disciplines ;

Importance dans la compréhension des processus métaboliques ;

Le concept d'unité de structure et de réactivité des molécules organiques ;

Lois fondamentales de la chimie nécessaires pour expliquer les processus se produisant dans les organismes vivants ;

Propriétés chimiques et signification biologique des principales classes de composés organiques.

b) compétences généralisées :

Prédire le mécanisme réactionnel en fonction de la connaissance de la structure des molécules organiques et des méthodes de rupture des liaisons chimiques ;

Expliquer l'importance des réactions pour le fonctionnement des systèmes vivants ;

Utilisez les connaissances acquises lors de l'étude de la biochimie, de la pharmacologie et d'autres disciplines.

Structure et contenu de la discipline académique

Dans ce programme, la structure du contenu de la discipline « chimie bioorganique » se compose d'une introduction à la discipline et de deux sections qui couvrent les questions générales de la réactivité des molécules organiques, ainsi que les propriétés des composés hétéro- et polyfonctionnels impliqués dans processus vitaux. Chaque section est divisée en sujets disposés dans un ordre qui garantit un apprentissage et une assimilation optimaux du matériel du programme. Pour chaque sujet, des connaissances et des compétences généralisées qui constituent l’essence de la compétence bioorganique des étudiants sont présentées. Conformément au contenu de chaque sujet, des exigences en matière de compétences sont déterminées (sous la forme d'un système de connaissances et de compétences généralisées), pour la formation et le diagnostic desquelles des tests peuvent être développés.

Méthodes d'enseignement

Les principales méthodes d'enseignement qui répondent adéquatement aux objectifs de l'étude de cette discipline sont :

Explication et consultation;

Cours de laboratoire ;

Éléments d'apprentissage par problèmes (travaux pédagogiques et de recherche des étudiants) ;

Introduction à la chimie bioorganique

La chimie bioorganique est une science qui étudie la structure des substances organiques et leurs transformations en relation avec les fonctions biologiques. Objets d'étude de la chimie bioorganique. Le rôle de la chimie bioorganique dans la formation d'une base scientifique pour la perception des connaissances biologiques et médicales au niveau moléculaire moderne.

La théorie de la structure des composés organiques et son développement au stade actuel. Isomérie des composés organiques comme base de la diversité des composés organiques. Types d'isomérie de composés organiques.

Méthodes physicochimiques pour l'isolement et l'étude de composés organiques importants pour l'analyse biomédicale.

Règles de base de la nomenclature systématique IUPAC pour les composés organiques : nomenclature substitutionnelle et radicale-fonctionnelle.

Structure spatiale des molécules organiques, son lien avec le type d'hybridation de l'atome de carbone (hybridation sp3-, sp2- et sp). Formules stéréochimiques. Configuration et conformation. Conformations de chaînes ouvertes (occluses, inhibées, inclinées). Caractéristiques énergétiques des conformations. Les formules de projection de Newman. Proximité spatiale de certaines sections de la chaîne comme conséquence de l'équilibre conformationnel et comme l'une des raisons de la formation préférentielle de cycles à cinq et six chaînons. Conformations de composés cycliques (cyclohexane, tétrahydropyrane). Caractéristiques énergétiques des conformations de chaise et de baignoire. Connexions axiales et équatoriales. Relation entre structure spatiale et activité biologique.

Exigences de compétences :

· Connaître les objets d'étude et les principales tâches de la chimie bioorganique,

· Être capable de classer les composés organiques selon la structure du squelette carboné et la nature des groupes fonctionnels, utiliser les règles de nomenclature chimique systématique.

· Connaître les principaux types d'isomérie des composés organiques, être capable de déterminer les types possibles d'isomères à l'aide de la formule développée d'un composé.

· Connaître les différents types d'hybridation des orbitales atomiques du carbone, la direction spatiale des liaisons atomiques, leur type et leur nombre selon le type d'hybridation.

· Connaître les caractéristiques énergétiques des conformations des molécules cycliques (conformations chaise, baignoire) et acycliques (conformations inhibées, obliques, éclipsées), être capable de les représenter à l'aide des formules de projection de Newman.

· Connaître les types de contraintes (torsionnelles, angulaires, de van der Waals) qui surviennent dans diverses molécules, leur effet sur la stabilité de la conformation et de la molécule dans son ensemble.

Section 1. La réactivité des molécules organiques résultant de l'influence mutuelle des atomes, mécanismes de réactions organiques

Thème 1. Systèmes conjugués, aromatique, effets électroniques des substituants

Systèmes conjugués et aromatiques. Conjugaison (p, p- et p, p-conjugaison). Systèmes conjugués à chaîne ouverte : 1,3-diènes (butadiène, isoprène), polyènes (caroténoïdes, vitamine A). Systèmes couplés en circuit fermé. Aromaticité : critères d'aromaticité, règle d'aromaticité de Hückel. Aromaticité des composés benzénoïdes (benzène, naphtalène, phénanthrène). Énergie de conjugaison. Structure et raisons de la stabilité thermodynamique des composés aromatiques carbo- et hétérocycliques. Aromaticité des composés hétérocycliques (pyrrole, imidazole, pyridine, pyrimidine, purine). Atomes d'azote de pyrrole et de pyridine, systèmes aromatiques p-excès et p-déficients.

Influence mutuelle des atomes et méthodes de sa transmission dans les molécules organiques. La délocalisation des électrons comme l'un des facteurs augmentant la stabilité des molécules et des ions, son apparition généralisée dans les molécules biologiquement importantes (porphine, hème, hémoglobine, etc.). Polarisation des connexions. Effets électroniques des substituants (inductifs et mésomères) comme cause de la répartition inégale de la densité électronique et de l'émergence de centres de réaction dans la molécule. Effets inductifs et mésomères (positifs et négatifs), leur désignation graphique dans les formules développées des composés organiques. Substituants donneurs d’électrons et attracteurs d’électrons.

Exigences de compétences :

· Connaître les types de conjugaison et être capable de déterminer le type de conjugaison en fonction de la formule développée du composé.

· Connaître les critères d'aromaticité, être capable de déterminer les composés aromatiques de molécules carbo- et hétérocycliques à l'aide de la formule développée.

· Être capable d'évaluer la contribution électronique des atomes à la création d'un système unique conjugué, connaître la structure électronique des atomes d'azote de la pyridine et du pyrrole.

· Connaître les effets électroniques des substituants, les raisons de leur apparition et être capable de représenter graphiquement leur effet.

· Être capable de classer les substituants comme donneurs d'électrons ou comme attracteurs d'électrons en fonction des effets inductifs et mésomères qu'ils présentent.

· Être capable de prédire l'effet des substituants sur la réactivité des molécules.

Thème 2. Réactivité des hydrocarbures. Substitution radicalaire, réactions d'addition et de substitution électrophiles

Modèles généraux de réactivité des composés organiques comme base chimique de leur fonctionnement biologique. La réaction chimique en tant que processus. Concepts : substrat, réactif, centre de réaction, état de transition, produit de réaction, énergie d'activation, vitesse de réaction, mécanisme.

Classification des réactions organiques par résultat (addition, substitution, élimination, redox) et par mécanisme - radical, ionique (électrophile, nucléophile), concerté. Types de réactifs : radical, acide, basique, électrophile, nucléophile. Clivage homolytique et hétérolytique des liaisons covalentes dans les composés organiques et les particules qui en résultent : radicaux libres, carbocations et carbanions. Structure électronique et spatiale de ces particules et facteurs déterminant leur stabilité relative.

Réactivité des hydrocarbures. Réactions de substitution radicale : réactions homolytiques impliquant des liaisons CH de l'atome de carbone hybride sp3. Le mécanisme de substitution radicalaire en utilisant l'exemple de la réaction d'halogénation des alcanes et des cycloalcanes. Le concept de processus en chaîne. Le concept de régiosélectivité.

Voies de formation de radicaux libres : photolyse, thermolyse, réactions redox.

Réactions d'addition électrophile ( A.E.) dans la série des hydrocarbures insaturés : réactions hétérolytiques impliquant des liaisons p entre des atomes de carbone hybrides sp2. Mécanisme des réactions d'hydratation et d'hydrohalogénation. Catalyse acide. La règle de Markovnikov. Influence de facteurs statiques et dynamiques sur la régiosélectivité des réactions d'addition électrophiles. Caractéristiques des réactions d'addition électrophile aux hydrocarbures diéniques et aux petits cycles (cyclopropane, cyclobutane).

Réactions de substitution électrophile ( S.E.) : réactions hétérolytiques impliquant le nuage d’électrons p du système aromatique. Mécanisme des réactions d'halogénation, de nitration, d'alkylation des composés aromatiques : p - et s- des complexes. Le rôle du catalyseur (acide de Lewis) dans la formation d'une particule électrophile.

L'influence des substituants du cycle aromatique sur la réactivité des composés dans les réactions de substitution électrophile. Influence orientatrice des substituants (orientants du premier et du deuxième type).

Exigences de compétences :

· Connaître les concepts de substrat, réactif, centre de réaction, produit de réaction, énergie d'activation, vitesse de réaction, mécanisme de réaction.

· Connaître la classification des réactions selon différents critères (par le résultat final, par la méthode de rupture des liaisons, par mécanisme) et les types de réactifs (radicalaires, électrophiles, nucléophiles).

· Connaître la structure électronique et spatiale des réactifs et les facteurs déterminant leur stabilité relative, être capable de comparer la stabilité relative de réactifs d'un même type.

· Connaître les méthodes de formation de radicaux libres et le mécanisme des réactions de substitution radicalaire (SR) à l'aide d'exemples de réactions d'halogénation des alcanes et du cycloalakane.

· Être capable de déterminer la probabilité statistique de la formation de produits possibles dans des réactions de substitution radicale et la possibilité d'apparition régiosélective du processus.

· Connaître le mécanisme des réactions d'addition électrophile (AE) dans les réactions d'halogénation, d'hydrohalogénation et d'hydratation des alcènes, être capable d'évaluer qualitativement la réactivité des substrats en fonction des effets électroniques des substituants.

· Connaître la règle de Markovnikov et être capable de déterminer la régiosélectivité des réactions d'hydratation et d'hydrohalogénation en fonction de l'influence de facteurs statiques et dynamiques.

· Connaître les caractéristiques des réactions d'addition électrophiles aux hydrocarbures diènes conjugués et aux petits cycles (cyclopropane, cyclobutane).

· Connaître le mécanisme des réactions de substitution électrophile (SE) dans les réactions d'halogénation, de nitration, d'alkylation, d'acylation des composés aromatiques.

· Être capable de déterminer, à partir des effets électroniques des substituants, leur influence sur la réactivité du cycle aromatique et leur effet orienteur.

Thème 3. Propriétés acido-basiques des composés organiques

Acidité et basicité des composés organiques : théories de Brønsted et Lewis. La stabilité d'un anion acide est un indicateur qualitatif des propriétés acides. Modèles généraux de modifications des propriétés acides ou basiques en relation avec la nature des atomes dans le centre acide ou basique, les effets électroniques des substituants au niveau de ces centres. Propriétés acides des composés organiques avec des groupes fonctionnels contenant de l'hydrogène (alcools, phénols, thiols, acides carboxyliques, amines, CH-acidité des molécules et cations cabriques). bases p et n- terrains. Propriétés de base des molécules neutres contenant des hétéroatomes avec des paires libres d'électrons (alcools, thiols, sulfures, amines) et des anions (hydroxyde, ions alcoxyde, anions d'acides organiques). Propriétés acido-basiques des hétérocycles azotés (pyrrole, imidazole, pyridine). La liaison hydrogène comme manifestation spécifique des propriétés acido-basiques.

Caractéristiques comparatives des propriétés acides des composés contenant un groupe hydroxyle (alcools monohydriques et polyhydriques, phénols, acides carboxyliques). Caractéristiques comparatives des propriétés fondamentales des amines aliphatiques et aromatiques. Influence de la nature électronique du substituant sur les propriétés acido-basiques des molécules organiques.

Exigences de compétences :

· Connaître les définitions des acides et des bases selon la théorie protolytique de Bronsted et la théorie électronique de Lewis.

· Connaître la classification de Bronsted des acides et des bases selon la nature des atomes des centres acides ou basiques.

· Connaître les facteurs influençant la force des acides et la stabilité de leurs bases conjuguées, être capable de procéder à une évaluation comparative de la force des acides en fonction de la stabilité de leurs anions correspondants.

· Connaître les facteurs influençant la résistance des bases de Bronsted, être capable de procéder à une évaluation comparative de la résistance des bases en tenant compte de ces facteurs.

· Connaître les raisons de l'apparition d'une liaison hydrogène, être capable d'interpréter la formation d'une liaison hydrogène comme une manifestation spécifique des propriétés acido-basiques d'une substance.

· Connaître les raisons de l'apparition de la tautomérie céto-énol dans les molécules organiques, être capable de les expliquer du point de vue des propriétés acido-basiques des composés en lien avec leur activité biologique.

· Connaître et être capable de réaliser des réactions qualitatives permettant de distinguer les alcools polyhydriques, les phénols, les thiols.

Thème 4. Réactions de substitution nucléophile au niveau de l'atome de carbone tétragonal et réactions d'élimination compétitive

Réactions de substitution nucléophile au niveau de l'atome de carbone hybride sp3 : réactions hétérolytiques provoquées par la polarisation de la liaison carbone-hétéroatome (dérivés halogènes, alcools). Groupes qui partent facilement et difficilement : le lien entre la facilité de quitter un groupe et sa structure. L'influence des facteurs solvants, électroniques et spatiaux sur la réactivité des composés dans les réactions de substitution nucléophile mono- et bimoléculaire (SN1 et SN2). Stéréochimie des réactions de substitution nucléophile.

Réactions d'hydrolyse des dérivés halogènes. Réactions d'alkylation d'alcools, phénols, thiols, sulfures, ammoniac, amines. Le rôle de la catalyse acide dans la substitution nucléophile du groupe hydroxyle. Dérivés halogènes, alcools, esters d'acides sulfurique et phosphorique comme réactifs alkylants. Rôle biologique des réactions d'alkylation.

Réactions d'élimination mono- et bimoléculaires (E1 et E2) : (déshydratation, déshydrohalogénation). Augmentation de l'acidité du CH comme cause de réactions d'élimination accompagnant la substitution nucléophile au niveau de l'atome de carbone hybride sp3.

Exigences de compétences :

· Connaître les facteurs qui déterminent la nucléophilie des réactifs et la structure des particules nucléophiles les plus importantes.

· Connaître les lois générales des réactions de substitution nucléophile au niveau d'un atome de carbone saturé, l'influence de facteurs statiques et dynamiques sur la réactivité d'une substance dans une réaction de substitution nucléophile.

· Connaître les mécanismes de substitution nucléophile mono- et bimoléculaire, être capable d'évaluer l'influence de facteurs stériques, l'influence de solvants, l'influence de facteurs statiques et dynamiques sur le déroulement d'une réaction selon l'un des mécanismes.

· Connaître les mécanismes d'élimination mono- et bimoléculaires, les raisons de la compétition entre les réactions de substitution nucléophile et d'élimination.

· Connaître la règle de Zaitsev et être capable de déterminer le produit principal dans les réactions de déshydratation et de déshydrohalogénation d'alcools asymétriques et d'haloalcanes.

Thème 5. Réactions d'addition et de substitution nucléophiles au niveau de l'atome de carbone trigonal

Réactions d'addition nucléophile : réactions hétérolytiques impliquant la liaison p carbone-oxygène (aldéhydes, cétones). Le mécanisme des réactions d'interaction des composés carbonylés avec des réactifs nucléophiles (eau, alcools, thiols, amines). Influence des facteurs électroniques et spatiaux, rôle de la catalyse acide, réversibilité des réactions d'addition nucléophile. Hémiacétals et acétals, leur préparation et leur hydrolyse. Rôle biologique des réactions d'acétalisation. Réactions d'addition d'aldol. Catalyse de base. Structure de l'ion énolate.

Réactions de substitution nucléophile dans la série des acides carboxyliques. Structure électronique et spatiale du groupe carboxyle. Réactions de substitution nucléophile au niveau de l'atome de carbone hybride sp2 (acides carboxyliques et leurs dérivés fonctionnels). Agents acylants (halogénures d'acides, anhydrides, acides carboxyliques, esters, amides), caractéristiques comparatives de leur réactivité. Réactions d'acylation - formation d'anhydrides, d'esters, de thioesters, d'amides - et leurs réactions d'hydrolyse inverse. L'acétylcoenzyme A est un agent acylant naturel à haute énergie. Rôle biologique des réactions d'acylation. Le concept de substitution nucléophile au niveau des atomes de phosphore, réactions de phosphorylation.

Réactions d'oxydation et de réduction des composés organiques. Spécificité des réactions redox des composés organiques. Le concept de transfert d'un électron, de transfert d'ions hydrure et l'action du système NAD+ ↔ NADH. Réactions d'oxydation des alcools, phénols, sulfures, composés carbonylés, amines, thiols. Réactions de réduction des composés carbonylés et des disulfures. Le rôle des réactions redox dans les processus vitaux.

Exigences de compétences :

· Connaître la structure électronique et spatiale du groupe carbonyle, l'influence des facteurs électroniques et stériques sur la réactivité du groupe oxo dans les aldéhydes et cétones.

· Connaître le mécanisme des réactions d'addition nucléophile de l'eau, des alcools, des amines, des thiols aux aldéhydes et cétones, le rôle d'un catalyseur.

· Connaître le mécanisme des réactions de condensation aldolique, les facteurs déterminant la participation d'un composé à cette réaction.

· Connaître le mécanisme des réactions de réduction des composés oxo avec les hydrures métalliques.

· Connaître les centres de réaction présents dans les molécules d'acide carboxylique. Être capable de procéder à une évaluation comparative de la force des acides carboxyliques en fonction de la structure du radical.

· Connaître la structure électronique et spatiale du groupe carboxyle, être capable de réaliser une évaluation comparative de la capacité de l'atome de carbone du groupe oxo dans les acides carboxyliques et leurs dérivés fonctionnels (halogénures d'acide, anhydrides, esters, amides, sels) à subir une attaque nucléophile.

· Connaître le mécanisme des réactions de substitution nucléophile à l'aide d'exemples d'acylation, d'estérification, d'hydrolyse d'esters, d'anhydrides, d'halogénures d'acide, d'amides.

Thème 6. Lipides, classification, structure, propriétés

Lipides, saponifiables et insaponifiables. Lipides neutres. Graisses naturelles sous forme de mélange de triacylglycérols. Les principaux acides gras supérieurs naturels qui composent les lipides : palmitique, stéarique, oléique, linoléique, linolénique. Acide arachidonique. Caractéristiques des acides gras insaturés, nomenclature w.

Oxydation au peroxyde de fragments d'acides gras insaturés dans les membranes cellulaires. Le rôle de la peroxydation lipidique membranaire dans l'effet de faibles doses de rayonnement sur l'organisme. Systèmes de protection antioxydants.

Phospholipides. Acides phosphatidiques. Les phosphatidylcolamines et les phosphatidylsérines (céphalines), les phosphatidylcholines (lécithines) sont des composants structurels des membranes cellulaires. Bicouche lipidique. Sphingolipides, céramides, sphingomyélines. Glycolipides cérébraux (cérébrosides, gangliosides).

Exigences de compétences :

· Connaître la classification des lipides et leur structure.

· Connaître la structure des composants structuraux des lipides saponifiés - alcools et acides gras supérieurs.

· Connaître le mécanisme des réactions de formation et d'hydrolyse des lipides simples et complexes.

· Connaître et être capable de réaliser des réactions qualitatives aux acides gras insaturés et aux huiles.

· Connaître la classification des lipides insaponifiables, avoir une idée des principes de classification des terpènes et des stéroïdes, leur rôle biologique.

· Connaître le rôle biologique des lipides, leurs principales fonctions, avoir une idée des principales étapes de la peroxydation lipidique et des conséquences de ce processus pour la cellule.

Section 2. Stéréisomérie des molécules organiques. Composés poly- et hétérofonctionnels impliqués dans des processus vitaux

Thème 7. Stéréoisomérie des molécules organiques

Stéréoisomérie dans une série de composés à double liaison (p-diastéréomérie). Isomérie cis et trans des composés insaturés. E, Z – système de notation pour les p-diastéréomères. Stabilité comparative des p-diastéréomères.

Molécules chirales. Atome de carbone asymétrique comme centre de chiralité. Stéréisomérie de molécules avec un centre de chiralité (énantiomérie). Activité optique. Formules de projection Fischer. Glycéraldéhyde comme configuration standard, configuration absolue et relative. Système D, L de nomenclature stéréochimique. Système R, S de nomenclature stéréochimique. Mélanges racémiques et méthodes pour leur séparation.

Stéréisomérie de molécules avec deux ou plusieurs centres chiraux. Énantiomères, diastéréomères, mésoformes.

Exigences de compétences :

· Connaître les raisons de l'apparition de la stéréoisomérie dans la série des alcènes et des hydrocarbures diènes.

· Être capable d'utiliser la formule développée abrégée d'un composé insaturé pour déterminer la possibilité de l'existence de p-diastéréomères, distinguer les isomères cis-trans et évaluer leur stabilité comparative.

· Connaître les éléments de symétrie des molécules, les conditions nécessaires à l'apparition de la chiralité dans une molécule organique.

· Connaître et être capable de représenter les énantiomères à l'aide des formules de projection de Fischer, calculer le nombre de stéréoisomères attendus en fonction du nombre de centres chiraux dans une molécule, les principes de détermination de la configuration absolue et relative, le système D-, L de nomenclature stéréochimique .

· Connaître les méthodes de séparation des racémates, les principes de base du système R, S de nomenclature stéréochimique.

Thème 8. Composés poly- et hétérofonctionnels physiologiquement actifs des séries aliphatiques, aromatiques et hétérocycliques

La poly- et hétérofonctionnalité comme l'une des caractéristiques des composés organiques participant aux processus vitaux et étant les ancêtres des groupes de médicaments les plus importants. Particularités de l'influence mutuelle des groupes fonctionnels en fonction de leur localisation relative.

Alcools polyhydriques : éthylène glycol, glycérine. Esters d'alcools polyhydriques avec des acides inorganiques (nitroglycérine, phosphates de glycérol). Phénols diatomiques : hydroquinone. Oxydation des phénols diatomiques. Système hydroquinone-quinone. Phénols comme antioxydants (piégeurs de radicaux libres). Tocophérols.

Acides carboxyliques dibasiques : oxalique, malonique, succinique, glutarique, fumarique. La conversion de l'acide succinique en acide fumarique est un exemple de réaction de déshydrogénation biologiquement importante. Les réactions de décarboxylation, leur rôle biologique.

Alcools aminés : aminoéthanol (colamine), choline, acétylcholine. Le rôle de l'acétylcholine dans la transmission chimique de l'influx nerveux au niveau des synapses. Aminophénols : dopamine, noradrénaline, adrénaline. La notion du rôle biologique de ces composés et de leurs dérivés. Effets neurotoxiques de la 6-hydroxydopamine et des amphétamines.

Hydroxy et acides aminés. Réactions de cyclisation : influence de divers facteurs sur le processus de formation du cycle (mise en œuvre des conformations correspondantes, taille du cycle résultant, facteur d'entropie). Lactones. Lactames. Hydrolyse des lactones et lactames. Réaction d'élimination du b-hydroxy et des acides aminés.

Acides aldéhyde et céto : pyruvique, acétoacétique, oxaloacétique, a-cétoglutarique. Propriétés acides et réactivité. Réactions de décarboxylation des acides b-céto et de décarboxylation oxydative des acides a-céto. Ester acétoacétique, tautomérie céto-énol. Les représentants des « corps cétoniques » sont les acides b-hydroxybutyrique, b-cétobutyrique, l'acétone, leur signification biologique et diagnostique.

Dérivés hétérofonctionnels du benzène comme médicaments. Acide salicylique et ses dérivés (acide acétylsalicylique).

Acide para-aminobenzoïque et ses dérivés (anesthésine, novocaïne). Rôle biologique de l'acide p-aminobenzoïque. Acide sulfanilique et son amide (streptocide).

Hétérocycles avec plusieurs hétéroatomes. Pyrazole, imidazole, pyrimidine, purine. La pyrazolone-5 est à la base des analgésiques non narcotiques. Acide barbiturique et ses dérivés. Hydroxypurines (hypoxanthine, xanthine, acide urique), leur rôle biologique. Hétérocycles avec un hétéroatome. Pyrrole, indole, pyridine. Les dérivés de la pyridine biologiquement importants sont les dérivés du nicotinamide, du pyridoxal et de l'acide isonicotinique. La nicotinamide est un composant structurel du coenzyme NAD+, qui détermine sa participation à l'OVR.

Exigences de compétences :

· Être capable de classer les composés hétérofonctionnels par composition et par leur disposition relative.

· Connaître les réactions spécifiques des acides aminés et hydroxy avec a, b, g - disposition des groupes fonctionnels.

· Connaître les réactions conduisant à la formation de composés biologiquement actifs : choline, acétylcholine, adrénaline.

· Connaître le rôle de la tautomérie céto-énolique dans la manifestation de l'activité biologique des acides cétoniques (acide pyruvique, acide oxaloacétique, acide acétoacétique) et des composés hétérocycliques (pyrazole, acide barbiturique, purine).

· Connaître les méthodes de transformations rédox des composés organiques, le rôle biologique des réactions rédox dans la manifestation de l'activité biologique des phénols diatomiques, du nicotinamide et la formation des corps cétoniques.

Sujet9 . Glucides, classification, structure, propriétés, rôle biologique

Les glucides, leur classification par rapport à l'hydrolyse. Classification des monosaccharides. Aldoses, cétoses : trioses, tétroses, pentoses, hexoses. Stéréisomérie des monosaccharides. Séries D et L de nomenclature stéréochimique. Formes ouvertes et cycliques. Formules de Fisher et formules de Haworth. Furanoses et pyranoses, a- et b-anomères. Cyclo-oxo-tautomérie. Conformations des formes pyranose des monosaccharides. La structure des représentants les plus importants des pentoses (ribose, xylose) ; hexoses (glucose, mannose, galactose, fructose) ; désoxysucres (2-désoxyribose) ; sucres aminés (glucosamine, mannosamine, galactosamine).

Propriétés chimiques des monosaccharides. Réactions de substitution nucléophile impliquant un centre anomérique. O - et N-glycosides. Hydrolyse des glycosides. Phosphates de monosaccharides. Oxydation et réduction des monosaccharides. Propriétés réductrices des aldoses. Acides glycolique, glycarique, glycuronique.

Oligosaccharides. Disaccharides : maltose, cellobiose, lactose, saccharose. Structure, cyclo-oxo-tautomérie. Hydrolyse.

Polysaccharides. Caractéristiques générales et classification des polysaccharides. Homo- et hétéropolysaccharides. Homopolysaccharides : amidon, glycogène, dextranes, cellulose. Structure primaire, hydrolyse. La notion de structure secondaire (amidon, cellulose).

Exigences de compétences :

· Connaître la classification des monosaccharides (selon le nombre d'atomes de carbone, la composition des groupes fonctionnels), la structure des formes ouvertes et cycliques (furanose, pyranose) des monosaccharides les plus importants, leur rapport entre les séries D - et L - de nomenclature stéréochimique, être capable de déterminer le nombre de diastéréomères possibles, classer les stéréoisomères en diastéréomères, épimères, anomères.

· Connaître le mécanisme des réactions de cyclisation des monosaccharides, les raisons de la mutarotation des solutions de monosaccharides.

· Connaître les propriétés chimiques des monosaccharides : réactions redox, réactions de formation et d'hydrolyse des O- et N-glycosides, réactions d'estérification, phosphorylation.

· Être capable d'effectuer des réactions de haute qualité sur le fragment diol et la présence de propriétés réductrices de monosaccharides.

· Connaître la classification des disaccharides et leur structure, la configuration de l'atome de carbone anomère formant une liaison glycosidique, les transformations tautomères des disaccharides, leurs propriétés chimiques, leur rôle biologique.

· Connaître la classification des polysaccharides (par rapport à l'hydrolyse, selon la composition en monosaccharides), la structure des représentants les plus importants des homopolysaccharides, la configuration de l'atome de carbone anomère formant une liaison glycosidique, leurs propriétés physiques et chimiques et leur rôle biologique. Avoir une idée du rôle biologique des hétéropolysaccharides.

Thème 10.un-Acides aminés, peptides, protéines. Structure, propriétés, rôle biologique

Structure, nomenclature, classification des acides a-aminés qui composent les protéines et les peptides. Stéréisomérie des acides aminés a.

Voies de biosynthèse pour la formation d'acides aminés a à partir d'oxoacides : réactions d'amination réductrice et réactions de transamination. Acides aminés essentiels.

Propriétés chimiques des acides aminés a en tant que composés hétérofonctionnels. Propriétés acido-basiques des acides a-aminés. Point isoélectrique, méthodes de séparation des acides aminés a. Formation de sels intracomplexes. Réactions d'estérification, d'acylation, d'alkylation. Interaction avec l'acide nitreux et le formaldéhyde, importance de ces réactions pour l'analyse des acides aminés.

L'acide g-aminobutyrique est un neurotransmetteur inhibiteur du système nerveux central. Effet antidépresseur du L-tryptophane, sérotonine - en tant que neurotransmetteur du sommeil. Propriétés médiatrices de la glycine, de l'histamine, des acides aspartique et glutamique.

Réactions biologiquement importantes des acides aminés a. Réactions de désamination et d'hydroxylation. La décarboxylation des acides aminés a est la voie vers la formation d'amines biogènes et de biorégulateurs (colamine, histamine, tryptamine, sérotonine.) Peptides. Structure électronique de la liaison peptidique. Hydrolyse acide et alcaline des peptides. Établissement de la composition en acides aminés à l'aide de méthodes physico-chimiques modernes (méthodes Sanger et Edman). Concept de neuropeptides.

Structure primaire des protéines. Hydrolyse partielle et complète. Le concept de structures secondaires, tertiaires et quaternaires.

Exigences de compétences :

· Connaître la structure, la classification stéréochimique des acides aminés a, appartenant aux séries stéréochimiques D et L des acides aminés naturels, acides aminés essentiels.

· Connaître les voies de synthèse des acides a-aminés in vivo et in vitro, connaître les propriétés acido-basiques et les méthodes de conversion des acides a-aminés dans un état isoélectrique.

· Connaître les propriétés chimiques des acides a-aminés (réactions sur les groupes amino et carboxyle), être capable de réaliser des réactions qualitatives (xantoprotéine, avec Cu(OH)2, ninhydrine).

· Connaître la structure électronique de la liaison peptidique, la structure primaire, secondaire, tertiaire et quaternaire des protéines et des peptides, savoir déterminer la composition en acides aminés et la séquence d'acides aminés (méthode Sanger, méthode Edman), être capable de réaliser les réaction biuret pour les peptides et les protéines.

· Connaître le principe de la méthode de synthèse peptidique utilisant la protection et l'activation de groupes fonctionnels.

Thème 11. Nucléotides et acides nucléiques

Bases nucléiques qui composent les acides nucléiques. Bases pyrimidine (uracile, thymine, cytosine) et purine (adénine, guanine), leur spice, transformations tautomères.

Nucléosides, réactions de leur formation. La nature de la connexion entre la base nucléique et le résidu glucidique ; configuration du centre glycosidique. Hydrolyse des nucléosides.

Nucléotides. La structure des mononucléotides qui forment les acides nucléiques. Nomenclature. Hydrolyse des nucléotides.

Structure primaire des acides nucléiques. Liaison phosphodiester. Acides ribonucléiques et désoxyribonucléiques. Composition nucléotidique de l'ARN et de l'ADN. Hydrolyse des acides nucléiques.

Le concept de la structure secondaire de l'ADN. Le rôle des liaisons hydrogène dans la formation de la structure secondaire. Complémentarité des bases nucléiques.

Médicaments à base de bases nucléiques modifiées (5-fluorouracile, 6-mercaptopurine). Le principe de similarité chimique. Modifications de la structure des acides nucléiques sous l'influence de produits chimiques et de rayonnements. Effet mutagène de l'acide nitreux.

Polyphosphates nucléosidiques (ADP, ATP), caractéristiques de leur structure qui leur permettent de remplir les fonctions de composés à haute énergie et de biorégulateurs intracellulaires. La structure de l’AMPc, le « messager » intracellulaire des hormones.

Exigences de compétences :

· Connaître la structure des bases azotées pyrimidine et purine, leurs transformations tautomères.

· Connaître le mécanisme des réactions de formation des N-glycosides (nucléosides) et leur hydrolyse, la nomenclature des nucléosides.

· Connaître les similitudes et les différences fondamentales entre les nucléosides antibiotiques naturels et synthétiques par rapport aux nucléosides qui composent l'ADN et l'ARN.

· Connaître les réactions de formation des nucléotides, la structure des mononucléotides qui composent les acides nucléiques, leur nomenclature.

· Connaître la structure des cyclo- et polyphosphates de nucléosides, leur rôle biologique.

· Connaître la composition nucléotidique de l'ADN et de l'ARN, le rôle de la liaison phosphodiester dans la création de la structure primaire des acides nucléiques.

· Connaître le rôle des liaisons hydrogène dans la formation de la structure secondaire de l'ADN, la complémentarité des bases azotées, le rôle des interactions complémentaires dans la mise en œuvre de la fonction biologique de l'ADN.

· Connaître les facteurs qui provoquent les mutations et le principe de leur action.

Principal:

1. Romanovsky, chimie bioorganique : un manuel en 2 parties /. - Minsk : BSMU, 20с.

2. Romanovsky, à l'atelier de chimie bioorganique : manuel / édité. – Minsk : BSMU, 1999. – 132 p.

3. Tyukavkina, N. A., Chimie bioorganique : manuel / , . – Moscou : Médecine, 1991. – 528 p.

Supplémentaire:

4. Ovchinnikov, chimie : monographie /.

– Moscou : Éducation, 1987. – 815 p.

5. Potapov : manuel /. - Moscou :

Chimie, 1988. – 464 p.

6. Riles, A. Fondamentaux de la chimie organique : un manuel / A. Rice, K. Smith,

R. Quartier. – Moscou : Mir, 1989. – 352 p.

7. Taylor, G. Fondamentaux de la chimie organique : manuel / G. Taylor. -

Moscou : Mirs.

8. Terney, A. Chimie organique moderne : un manuel en 2 volumes /

A. Terney. – Moscou : Mir, 1981. – 1310 p.

9. Tyukavkina, pour les cours de laboratoire sur le bioorganique

chimie : manuel / [etc.] ; édité par N.A.

Tyukavkina. – Moscou : Médecine, 1985. – 256 p.

10. Tyukavkina, N. A., Chimie bioorganique : un manuel pour les étudiants

instituts médicaux / , . - Moscou.

La chimie bioorganique étudie la structure et les propriétés des substances impliquées dans les processus vitaux en relation avec la connaissance de leurs propriétés biologiques.

L'ensemble des réactions chimiques qui se produisent dans le corps est appelé métabolisme, ou métabolisme. Substances produites dans les cellules

Métabolisme

Principes de base de la théorie de la structure des composés organiques A.M. Butlerov

H o m o l o g h i c e r i d

Classification des composés organiques selon la structure du squelette carboné

Classification des composés organiques selon la présence de groupes fonctionnels

Nomenclature des composés organiques

Isomérie des composés organiques

C'est l'isomérie géométrique

Lumière polarisée plane

Activité biologique des énantiomères

Acidité et basicité des composés organiques

Types d'acides et de bases selon Brønsted

Les principaux centres de la molécule de novocaïne

Utilisation de propriétés de base pour obtenir des formes de médicaments hydrosolubles

Propriétés acido-basiques des substances et leur entrée dans l'organisme

Types de réactions en chimie organique

Selon la nature électronique des réactifs, on distingue les réactions : nucléophiles, électrophiles et radicalaires

Classification des réactions selon des caractéristiques particulières

Sélectivité des réactions en chimie organique

Propriétés des composés poly- et hétérofonctionnels