સંતૃપ્ત મોનોહાઇડ્રિક આલ્કોહોલમાં નીચેના પ્રકારના આઇસોમેરિઝમ હોય છે. આલ્કોહોલનું નામકરણ અને આઇસોમેરિઝમ

તે સ્પષ્ટ છે કે મિથેન અને ઇથેન માટે, જેમાં તમામ હાઇડ્રોજન અણુઓ સમકક્ષ હોય છે, એક હાઇડ્રોજનને હાઇડ્રોક્સિલ સાથે બદલીને, એક જ આલ્કોહોલ મેળવી શકાય છે: આ મિથાઇલ CH 3 OH અને ઇથિલ CH 3 CH 2 OH આલ્કોહોલ છે. પ્રોપેન પાસે પહેલાથી જ બે શક્યતાઓ છે - મિથાઈલ જૂથોના હાઈડ્રોજનમાંથી એક અને મિથાઈલ જૂથના હાઈડ્રોજનમાંથી એકને હાઈડ્રોક્સિલ સાથે બદલવું. અને, ખરેખર, ત્યાં બે પ્રોપાઇલ આલ્કોહોલ છે: પ્રાથમિક, જેમાં હાઇડ્રોક્સિલ પ્રાથમિક કાર્બન અણુ (પ્રોપાઇલ આલ્કોહોલ અથવા પ્રોપાનોલ-1) સાથે બંધાયેલ છે, અને ગૌણ - ગૌણ કાર્બન અણુ (આઇસોપ્રોપીલ આલ્કોહોલ અથવા પ્રોપાનોલ-2) પર હાઇડ્રોક્સિલ સાથે. ).

આમ, આલ્કોહોલનું આઇસોમરિઝમ, તેમજ સામાન્ય રીતે અવેજી હાઇડ્રોકાર્બનનું આઇસોમરિઝમ, દ્વિ પાત્ર ધરાવે છે - હાઇડ્રોકાર્બન હાડપિંજરનું આઇસોમેરિઝમ, જે આપણને અલ્કેન્સથી પહેલેથી જ પરિચિત છે, અને આ હાડપિંજરમાં હાઇડ્રોક્સિલ કાર્યની સ્થિતિનું આઇસોમરિઝમ. ખરેખર, આલ્કેન્સની હોમોલોગસ શ્રેણીના ચોથા સભ્ય માટે - બ્યુટેન - આલ્કોહોલ બે અલગ અલગ હાઇડ્રોકાર્બન સાંકળોમાંથી આવે છે: n-બ્યુટેન અને આઇસોબ્યુટેન.

આલ્કોહોલ માટે, તમામ મુખ્ય પ્રકારના સ્ટીરિયોસોમરિઝમ શક્ય છે.

13.2. આલ્કોહોલના ભૌતિક ગુણધર્મો

સમાન રચનાના આલ્કોહોલના ઉત્કલન બિંદુઓની સરખામણીથી, તે સ્પષ્ટ છે કે જ્યારે હોમોલોગસ શ્રેણીના એક સભ્યમાંથી બીજા સભ્ય તરફ ખસેડવામાં આવે છે, ત્યારે ઉત્કલન બિંદુમાં વધારો આશરે 20 °C છે. હાઇડ્રોકાર્બનની જેમ સાંકળની શાખાઓ ગલનબિંદુમાં વધારો કરે છે (ખાસ કરીને તૃતીય આલ્કોહોલ માટે, જેમાં "શાખાવાળા" કાર્બન અણુ કાર્યાત્મક જૂથની બાજુમાં હોય છે) અને ઉત્કલન બિંદુને ઘટાડે છે. હાઇડ્રોકાર્બનની તુલનામાં, આલ્કોહોલ ખૂબ ઊંચા તાપમાને ઉકળે છે.

ઉત્કલન બિંદુઓમાં વિસંગતતાઓને સમજાવવા માટે, ખ્યાલનો ઉપયોગ કરવામાં આવ્યો હતો હાઇડ્રોજન બોન્ડ. તે ધ્યાનમાં લઈ શકાય છે કે આલ્કોહોલમાં હાઇડ્રોક્સિલ જૂથનો હાઇડ્રોજન અણુ બે ઇલેક્ટ્રોનેગેટિવ ઓક્સિજન અણુઓ વચ્ચેના પુલ તરીકે કામ કરે છે, અને તે તેમાંથી એક સાથે સહસંયોજક બંધન દ્વારા અને બીજા સાથે આકર્ષણના ઇલેક્ટ્રોસ્ટેટિક દળો દ્વારા જોડાયેલ છે. આલ્કોહોલમાં હાઇડ્રોજન બોન્ડ ઊર્જા લગભગ 20 kJ/mol છે (મોટા ભાગના સહસંયોજક બોન્ડ માટે તે 210-420 kJ/mol છે).

હાઇડ્રોજન બોન્ડ દ્વારા એકસાથે રાખવામાં આવેલા પરમાણુઓને સંકળાયેલ કહેવાય છે; તેમના અસામાન્ય રીતે ઊંચા ઉત્કલન બિંદુઓ હાઇડ્રોજન બોન્ડ તોડવા માટે જરૂરી વધારાની ઊર્જાને કારણે છે. હાઇડ્રોજન બોન્ડિંગ વિશે વધુ માહિતી માટે, પ્રકરણ 3 જુઓ "કાર્બનિક મોલેક્યુલ્સના ઇલેક્ટ્રોનિક સ્ટ્રક્ચરના સિદ્ધાંતના ફંડામેન્ટલ્સ."

આલ્કોહોલ અને હાઇડ્રોકાર્બન વચ્ચેનો નોંધપાત્ર તફાવત એ છે કે નીચલા આલ્કોહોલ કોઈપણ ગુણોત્તરમાં પાણી સાથે મિશ્રિત હોય છે. OH જૂથની હાજરીને કારણે, આલ્કોહોલના અણુઓ પાણીમાં અસ્તિત્વમાં રહેલા સમાન આંતર-પરમાણુ ક્રિયાપ્રતિક્રિયા દળો દ્વારા એકસાથે રાખવામાં આવે છે. પરિણામે, બે પ્રકારના પરમાણુઓનું મિશ્રણ શક્ય છે, અને પાણી અથવા આલ્કોહોલના અણુઓને એકબીજાથી અલગ કરવા માટે જરૂરી ઊર્જા પાણી અને આલ્કોહોલના અણુઓ વચ્ચે સમાન બોન્ડની રચનામાંથી લેવામાં આવે છે. જો કે, આ ફક્ત નીચલા આલ્કોહોલ માટે જ સાચું છે, જેમાં OH જૂથ પરમાણુનો નોંધપાત્ર ભાગ બનાવે છે. નાના OH જૂથ સાથેની લાંબી એલિફેટિક સાંકળ મોટે ભાગે એલ્કેન્સની સમાન હોય છે, અને આવા સંયોજનોના ભૌતિક ગુણધર્મો આને પ્રતિબિંબિત કરે છે. કાર્બન અણુઓની સંખ્યામાં વધારો સાથે પાણીમાં દ્રાવ્યતામાં ઘટાડો ધીમે ધીમે થાય છે: પ્રથમ ત્રણ પ્રાથમિક આલ્કોહોલ પાણી સાથે અમર્યાદિત રીતે મિશ્રિત છે; દ્રાવ્યતા n-બ્યુટીલ આલ્કોહોલ 100 ગ્રામ પાણી દીઠ 8 ગ્રામ છે, n- પેન્ટિલ - 2 ગ્રામ, n-હેક્સિલ - 1 ગ્રામ, અને ઉચ્ચ આલ્કોહોલ તેનાથી પણ ઓછા.

દ્વિધ્રુવીય ક્ષણોના મૂલ્ય અનુસાર (μ=1.6-1.8D), આલ્કોહોલ એ ધ્રુવીય પદાર્થો છે જે ઓક્સિજન પરમાણુ પર ઇલેક્ટ્રોનની એકલી જોડીની હાજરીને કારણે નબળા ઇલેક્ટ્રોન-દાન અથવા ન્યુક્લિયોફિલિક ગુણધર્મો ધરાવે છે.

13.2.1. આલ્કોહોલની સ્પેક્ટ્રોસ્કોપી

· યુવી સ્પેક્ટ્રોસ્કોપી . આલ્કોહોલ વ્યવહારીક રીતે યુવી શ્રેણીમાં શોષી શકતું નથી. l મહત્તમ 180-185 nm સાથેનો હાલનો નબળો બેન્ડ અનુલક્ષે છે n→σ* ઓક્સિજન અણુના એકલા જોડી ઇલેક્ટ્રોનનું સંક્રમણ.

· IR સ્પેક્ટ્રોસ્કોપી. આલ્કોહોલના IR સ્પેક્ટ્રમમાં, હાઇડ્રોજન બોન્ડ સાથે અત્યંત પાતળું અને કેન્દ્રિત ઉકેલો માટે, ν OH ના મજબૂત સ્ટ્રેચિંગ સ્પંદનો અનુક્રમે 3635-3615 cm -1 અને 3600-3200 cm -1 પર જોવા મળે છે. વધુમાં, બેન્ડિંગ વાઇબ્રેશન δ OH 1410-1250 cm -1 પર દેખાય છે, અને સ્ટ્રેચિંગ વાઇબ્રેશન ν С-О 1150-1050 cm -1 પર આલ્કોહોલની રચનાના આધારે દેખાય છે.

· માસ સ્પેક્ટ્રોમેટ્રી . આલ્કોહોલ, બ્યુટીલથી શરૂ કરીને, મોલેક્યુલર આયન પીકની ઓછી તીવ્રતા દ્વારા વર્ગીકૃત થયેલ છે. આલ્કોહોલના વધતા પરમાણુ વજન સાથે, તેમજ પ્રાથમિકથી ગૌણ આલ્કોહોલના સંક્રમણ દરમિયાન તે ઘટે છે. તૃતીય આલ્કોહોલ માટે, મોલેક્યુલર આયન શિખર વ્યવહારીક રીતે ગેરહાજર છે. પ્રાથમિક અને ગૌણ આલ્કોહોલ માટે, મુખ્ય ફ્રેગમેન્ટેશન પાણીના અણુને દૂર કરવાથી શરૂ થાય છે. તૃતીય આલ્કોહોલના કિસ્સામાં, શરૂઆતમાં, ઇલેક્ટ્રોનની અસર હેઠળ, સૌથી લાંબો કાર્બન રેડિકલ હાઇડ્રોક્સિલ જૂથ ધરાવતો ટુકડો આયન બનાવવા માટે દૂર થાય છે.

· પીએમઆર સ્પેક્ટ્રોસ્કોપી . NMR સ્પેક્ટ્રામાં, દ્રાવકની સાંદ્રતા અને પ્રકૃતિના આધારે હાઇડ્રોક્સિલ પ્રોટોન સિગ્નલ 1.0 થી 5.5 ppm સુધીની રેન્જમાં દેખાય છે.

13.3. ઉદ્યોગમાં મોનોહાઇડ્રિક આલ્કોહોલનું ઉત્પાદન

ઔદ્યોગિક સંશ્લેષણ માટેની આવશ્યકતાઓ પ્રયોગશાળા પદ્ધતિઓ કરતાં અલગ છે. ખાસ કરીને, પ્રતિક્રિયાશીલ પદાર્થોના મોટા જથ્થાના પુનરાવર્તિત રિસાયક્લિંગ સાથે સતત રીતે મોટા પાયે ઉત્પાદન કરવું વધુ આર્થિક છે. તેથી, આવા ઉદ્યોગો માટે ગેસ-તબક્કાની પ્રક્રિયાઓ પ્રાધાન્યક્ષમ છે.

આલ્કોહોલના ઔદ્યોગિક ઉત્પાદન માટે, બે મુખ્ય પદ્ધતિઓનો સૌથી વધુ ઉપયોગ થાય છે: પેટ્રોલિયમ ક્રેકીંગ અને કાર્બોહાઇડ્રેટ્સના એન્ઝાઇમેટિક હાઇડ્રોલિસિસમાંથી મેળવેલા અલ્કેન્સનું હાઇડ્રેશન. આ બે પદ્ધતિઓ ઉપરાંત, એવી કેટલીક અન્ય પદ્ધતિઓ છે જે વધુ મર્યાદિત એપ્લિકેશન ધરાવે છે.

વિ એલ્કેન્સનું હાઇડ્રેશન . તે જાણીતું છે કે પાંચ જેટલા કાર્બન અણુઓ ધરાવતા એલ્કેન્સને ક્રેકીંગ પેટ્રોલિયમ દ્વારા મેળવેલા મિશ્રણમાંથી અલગ કરી શકાય છે. આ એલ્કેન્સ સરળતાથી પાણીના સીધા ઉમેરણ દ્વારા અથવા સલ્ફ્યુરિક એસિડના ઉમેરા દ્વારા આલ્કોહોલમાં રૂપાંતરિત થાય છે અને ત્યારબાદ પરિણામી આલ્કિલ સલ્ફેટના હાઇડ્રોલિસિસ દ્વારા. વધુ માહિતી માટે પ્રકરણ 8, અલ્કેનેસ જુઓ.

આ રીતે, માર્કોવનિકોવના નિયમ અનુસાર બનેલા આલ્કોહોલનું જ સંશ્લેષણ કરી શકાય છે: ઉદાહરણ તરીકે, આઇસોપ્રોપીલ, પરંતુ પ્રોપાઇલ નહીં; મંગળ-બ્યુટીલ, પરંતુ નહીં n-બ્યુટીલ, ઘસવું-બ્યુટીલ, પરંતુ આઇસોબ્યુટીલ નહીં. આ પદ્ધતિઓ માત્ર એક પ્રાથમિક આલ્કોહોલ પેદા કરી શકે છે - ઇથિલ. વધુમાં, આ પદ્ધતિમાં સ્ટીરિયોસ્પેસિફીસીટીનો અભાવ છે, અને હાઇડ્રેશન પ્રક્રિયા દરમિયાન પુન: ગોઠવણી શક્ય છે. આ સમસ્યાઓને ઓક્સિરેન દ્વારા આલ્કોહોલના બે-પગલાંના સંશ્લેષણ દ્વારા અટકાવી શકાય છે, જે આખરે તરફ દોરી જાય છે. વિરોધી હાઇડ્રેશન(નીચે જુઓ) .

ઉદ્યોગમાં, એલ્કેન્સનું એસિડ-ઉત્પ્રેરિત હાઇડ્રેશન ઇથિલીનમાંથી ઇથેનોલ અને પ્રોપેનમાંથી પ્રોપેનોલ-2નું ઉત્પાદન કરે છે:

અન્ય આલ્કોહોલની તૈયારી માટે, આ પદ્ધતિનો ઉપયોગ કરવાનો ખૂબ જ મર્યાદિત અવકાશ છે, કારણ કે કાર્બોકેશનની પુનઃ ગોઠવણીને કારણે એલ્કેનિસનું હાઇડ્રેશન ઘણીવાર કાર્બન હાડપિંજરના આઇસોમરાઇઝેશન સાથે હોય છે. આ સંજોગો ગૌણ અને તૃતીય આલ્કોહોલના ઉત્પાદન માટે મોટે ભાગે સરળ પદ્ધતિની કૃત્રિમ શક્યતાઓને મોટા પ્રમાણમાં સંકુચિત કરે છે. લેબોરેટરીમાં એલ્કેન્સની હાઇડ્રોક્સિમરક્યુરેશન-ડિમેરક્યુરેશન પ્રતિક્રિયા પર આધારિત બીજી પદ્ધતિ દ્વારા તેનું સ્થાનાંતરણ કરવામાં આવ્યું છે. તેના વિશે થોડી વાર પછી વધુ.

વિ એન્ઝાઈમેટિક હાઇડ્રોલિસિસ કાર્બોહાઇડ્રેટ ધરાવતી કાચી સામગ્રી (દ્રાક્ષ, તેનાં રસ ઝરતાં ફળોની, ઘઉં, બટાકા, વગેરે) ખૂબ જ વ્યવહારુ મહત્વ ધરાવે છે, ખાસ કરીને ઇથિલ આલ્કોહોલના ઉત્પાદન માટે:

C 6 H 12 O 6 → 2C 2 H 5 OH + 2CO 2

તેનો મોટાભાગનો ઉપયોગ આલ્કોહોલિક પીણા બનાવવા માટે થાય છે. તેથી તેનું નામ "વાઇન અથવા ફૂડ આલ્કોહોલ." ઇથિલ આલ્કોહોલ ઉપરાંત, પ્રારંભિક સામગ્રી તરીકે સ્ટાર્ચનો ઉપયોગ કરતી વખતે, ફ્યુઝલ તેલ, જે પેન્ટાઇલ આલ્કોહોલ, તેમજ પ્રોપાઇલ અને આઇસોબ્યુટીલ આલ્કોહોલનું મિશ્રણ છે, જે ઝેરી અસર ધરાવે છે.

ઔદ્યોગિક હેતુઓ માટે, ઇથેનોલનો ઉપયોગ થાય છે, જે હાઇડ્રોલિસિસ અને લાકડાના આથો દ્વારા મેળવવામાં આવે છે, પલ્પ અને કાગળ ઉદ્યોગમાંથી કચરો ( હાઇડ્રોલિસિસ દારૂ).

§ રસપ્રદ છે વેઇઝમેન પ્રતિક્રિયા- બેક્ટેરિયાના પ્રભાવ હેઠળ કાર્બોહાઇડ્રેટ્સનું એન્ઝાઇમેટિક હાઇડ્રોલિસિસ ક્લોસ્ટ્રિડિયમ એસેટોબ્યુટિલિકમ, જેના પરિણામે મિશ્રણ રચાય છે n-બ્યુટીલ આલ્કોહોલ (60%), એથિલ આલ્કોહોલ (10%) અને એસીટોન CH 3 COCH 3 (30%).

વિ હાઇડ્રોલિસિસ આલ્કિલ હલાઇડ્સ . પ્રતિક્રિયા નોંધપાત્ર નથી, કારણ કે આલ્કેન્સના હેલોજન ડેરિવેટિવ્ઝ ઘણીવાર આલ્કોહોલમાંથી મેળવવામાં આવે છે. જો કે, ઉદ્યોગમાં, મિશ્રણનું ક્લોરિનેશન n-પેન્ટેન અને આઇસોપેન્ટેન અને હેલોઆલ્કેન્સના અનુગામી હાઇડ્રોલિસિસ પાંચ આઇસોમેરિક આલ્કોહોલનું મિશ્રણ ઉત્પન્ન કરે છે, જેનો ઉપયોગ દ્રાવક તરીકે થાય છે. તેમાંથી, નિસ્યંદન દ્વારા શોધવામાં મુશ્કેલ શુદ્ધ પેન્ટેનોલ-1 મેળવવામાં આવે છે.

વિ ઓક્સોસિન્થેસિસ . ઉત્પ્રેરક પર કાર્બન(II) મોનોક્સાઇડ અને હાઇડ્રોજનના મિશ્રણને ગરમ કરવાથી વિવિધ આલ્કોહોલ ઉત્પન્ન થાય છે, જેની રચના પ્રતિક્રિયાની સ્થિતિ અને રિએક્ટન્ટના ગુણોત્તર બંને પર આધાર રાખે છે, ઉદાહરણ તરીકે:

§ આલ્કોહોલનું કાર્બોનિલેશનતમને કાર્બન સાંકળને લંબાવવાની મંજૂરી આપે છે.

· અલ્કેન્સનું હાઇડ્રોફોર્મિલેશન . ઉત્પ્રેરકની હાજરીમાં એલ્કેન્સમાં કાર્બન(II) મોનોક્સાઇડ અને હાઇડ્રોજન ઉમેરવાથી એલ્ડીહાઇડ્સ અને કીટોન્સ ઉત્પન્ન થાય છે, જેને આલ્કોહોલમાં ઘટાડી શકાય છે.

ઓક્સોસિન્થેસિસ, યુએસએ (T. Reulen, 1938) માં શોધાયેલ અને શરૂઆતમાં જર્મનીમાં વિકસિત, હાલમાં રાસાયણિક ઉદ્યોગમાં વધુને વધુ મહત્વપૂર્ણ બની રહ્યું છે. ઉદાહરણ તરીકે, મેળવવા માટે n-પ્રોપીલીનમાંથી બ્યુટીલ આલ્કોહોલ અને n- ઇથિલિનમાંથી પ્રોપાઇલ આલ્કોહોલ.

વિ આલ્ફોલ પ્રક્રિયા . અગાઉની પદ્ધતિની મુખ્ય સ્પર્ધા એલ્ફોલ પ્રક્રિયા છે – મેળવવાની પદ્ધતિ n- ઝિગલરના જણાવ્યા અનુસાર ટાઇટેનિયમ ક્લોરાઇડ અને ટ્રાયથિલ્યુમિનિયમ પર આધારિત ઉત્પ્રેરકની હાજરીમાં ઇથિલિનના ટેલોમરાઇઝેશન દ્વારા આલ્કનોલ્સ (વધુ વિગતો માટે, પ્રકરણ 8 “એલ્કેન્સ” જુઓ), ત્યારબાદ ટેલોમરાઇઝેશન ઉત્પાદનોનું ઓક્સિડેશન થાય છે. ખાસ કરીને, પ્રાથમિક આલ્કોહોલ C 12 -C 18 આ પદ્ધતિ દ્વારા સંશ્લેષણ કરવામાં આવે છે.

વિ ઓક્સિડેશન અલ્કેન્સ. મોલેક્યુલર ઓક્સિજન સાથે ઉચ્ચ અલ્કેન્સનું ઓક્સિડેશન મુખ્યત્વે ગૌણ આલ્કોહોલ C 12 -C 20 ઉત્પન્ન કરે છે, જેનો ઉપયોગ સર્ફેક્ટન્ટ્સ બનાવવા માટે થાય છે. પ્રતિક્રિયા ક્ષાર અથવા સંક્રમણ ધાતુઓના સંકુલ દ્વારા ઉત્પ્રેરિત થાય છે: કોબાલ્ટ, તાંબુ, આયર્ન, મેંગેનીઝ અને હાઇડ્રોપેરોક્સાઇડના વિઘટન દ્વારા આગળ વધે છે. વધુ વિગતો માટે પ્રકરણ 7 “Alkanes” જુઓ.

13.4. પ્રયોગશાળામાં મોનોહાઇડ્રિક આલ્કોહોલના સંશ્લેષણ માટેની પદ્ધતિઓ

વિ હાઇડ્રોલિસિસ આલ્કિલ હલાઇડ્સ . સામાન્ય રીતે, આલ્કોહોલ પાણી અથવા આલ્કલીના જલીય દ્રાવણ સાથે ગરમ કરીને ક્લોરોઆલ્કેન્સના હાઇડ્રોલિસિસ દ્વારા મેળવવામાં આવે છે. પ્રથમ કિસ્સામાં, પ્રતિક્રિયા ઉલટાવી શકાય તેવું છે, અને બીજામાં તે ઘણીવાર હાઇડ્રોજન હલાઇડ્સને દૂર કરવા સાથે હોય છે, ઉદાહરણ તરીકે:

બાજુની પ્રક્રિયાઓને ટાળવા માટે, શરૂઆતમાં ક્લોરોઆલ્કેનમાંથી એસ્ટરનું સંશ્લેષણ કરવાનું વધુ સારું છે, જે પછી આલ્કોહોલમાં સેપોનિફાઇડ થાય છે.

પ્રતિક્રિયા મિશ્રણને વધુ સારી રીતે એકરૂપ બનાવવા માટે, તેમાં ચોક્કસ માત્રામાં પાણી-મિસાબલ દ્રાવક, ઉદાહરણ તરીકે, ડાયોક્સેન ઉમેરવામાં આવે છે.

વિ અલ્કેન્સનું હાઇડ્રોબોરેશન-ઓક્સિડેશન . અલ્કેન્સ ડાયબોરેન (BH 3) 2 સાથે પ્રતિક્રિયા આપે છે, શરૂઆતમાં આલ્કિલબોરેન્સ બનાવે છે, જે ઓક્સિડેશન પછી આલ્કોહોલમાં રૂપાંતરિત થાય છે.

પ્રતિક્રિયા tetrahydrofuran માં હાથ ધરવામાં આવે છે. ડીબોરેન બે વ્યાપારી રીએજન્ટ્સ વચ્ચેની પ્રતિક્રિયા દ્વારા તૈયાર કરવામાં આવે છે: સોડિયમ બોરોહાઇડ્રાઇડ અને બોરોન ફ્લોરાઇડ, ઘણીવાર સ્થિતિમાં(એલ્કીનની હાજરીમાં પ્રતિક્રિયા મિશ્રણમાં) અથવા હાઇડ્રોજન સાથે બોરોન(III) ક્લોરાઇડને ઘટાડે છે.

આલ્કિલબોરેન્સને અલગ પાડવામાં આવતા નથી, પરંતુ હાઇડ્રોજન પેરોક્સાઇડના આલ્કલાઇન દ્રાવણ સાથે સમાન પ્રતિક્રિયા પાત્રમાં સારવાર કરવામાં આવે છે. ઉપરોક્ત પ્રતિક્રિયાઓ પરથી જોઈ શકાય છે તેમ, તેઓ શાસ્ત્રીય માર્કોવનિકોવના નિયમ વિરુદ્ધ અને પુન: ગોઠવણી વિના આગળ વધે છે.

એ નોંધવું જોઈએ કે તે ડિબોરેન નથી જે પ્રતિક્રિયામાં ભાગ લે છે, પરંતુ તેનું મોનોમર સોલ્યુશનમાં રચાય છે:

.

ડીબોરેનની સાથે, ટેટ્રાહાઇડ્રોફ્યુરાનમાં બોરેન કોમ્પ્લેક્સનો ઉપયોગ કાર્બનિક સંશ્લેષણમાં થાય છે.

§ મિકેનિઝમહાઇડ્રોબોરેશન પ્રતિક્રિયાઓને ડબલ બોન્ડ પર બોરોન હાઇડ્રાઇડના લાક્ષણિક ઇલેક્ટ્રોફિલિક ઉમેરા તરીકે રજૂ કરી શકાય છે, જેમાં ઇલેક્ટ્રોફાઇલ બોરોન અણુ છે. આધુનિક દૃષ્ટિકોણથી, આ પ્રતિક્રિયાને પ્રક્રિયા તરીકે ગણવામાં આવે છે જે દ્વારા થાય છે ચાર-કેન્દ્રિતમધ્યવર્તી સંકુલ.

દેખીતી રીતે, એલ્કેન્સની હાઇડ્રોબોરેશન પ્રતિક્રિયા બોરોન અણુના ઇલેક્ટ્રોફિલિક હુમલાથી શરૂ થાય છે. પરિણામી પી-કોમ્પ્લેક્સમાં, બોરોન પરમાણુ પર નકારાત્મક ચાર્જ ગૌણ કાર્બોકેશન બનાવવાની વૃત્તિ સાથે વધે છે. જો કે, બાદમાં રચના થતી નથી, કારણ કે બોરોન અણુ, જે નકારાત્મક ચાર્જ મેળવે છે, તે ઉત્પાદનની સિંક્રનસ રચના સાથે હાઇડ્રાઇડ આયનના સ્વરૂપમાં સરળતાથી હાઇડ્રોજન અણુ ગુમાવે છે. cis- જોડાણો.

આલ્કિલબોરેન્સની ઓક્સિડેશન પ્રતિક્રિયા નીચે પ્રમાણે આગળ વધે છે. પ્રથમ તબક્કામાં, હાઇડ્રોપેરોક્સાઇડ આયન ઇલેક્ટ્રોનની ઉણપ ધરાવતા બોરોન અણુ પર હુમલો કરે છે.

કાર્બોકેશનની પુનઃરચના જેવી જ યોજના અનુસાર ઓક્સિજન અણુમાં તેના ઇલેક્ટ્રોન સાથે આલ્કિલ જૂથના સ્થળાંતરને કારણે પરિણામી મધ્યવર્તી ફરીથી ગોઠવાય છે.

આલ્કલાઇન માધ્યમમાં હાઇડ્રોપેરોક્સાઇડ સાથેની ક્રિયાપ્રતિક્રિયા ઝડપથી આગળ વધે છે અને ગરમી છોડે છે.

પરિણામી બોરિક એસિડ એસ્ટર આલ્કોહોલ છોડવા માટે પ્રતિક્રિયાની સ્થિતિમાં સરળતાથી વિઘટિત થાય છે.

એલ્ડીહાઇડ્સ અને એસિડ પર પ્રતિક્રિયા ઉત્પાદનોના વધુ ઓક્સિડેશનને રોકવા માટે, પ્રક્રિયા બોરિક એસિડ (એ. બશ્કિરોવ) ની હાજરીમાં નાઇટ્રોજન વાતાવરણમાં હાથ ધરવામાં આવે છે, જે આલ્કોહોલ સાથે બોરિક એસિડ B(OR) 3 ના ઓક્સિડેશન-પ્રતિરોધક એસ્ટર બનાવે છે. . બાદમાં આલ્કલી દ્વારા સરળતાથી હાઇડ્રોલાઇઝ્ડ થાય છે. આ રીતે, ઉદ્યોગમાં, ખાસ કરીને, સીટીલ આલ્કોહોલ C 16 H 33 OH મેળવવામાં આવે છે.

હાઇડ્રોબોરેશન પ્રતિક્રિયા સરળ અને અનુકૂળ છે, ખૂબ જ ઊંચી ઉપજ આપે છે, અને તેનો ઉપયોગ સંયોજનોને સંશ્લેષણ કરવા માટે કરી શકાય છે જે અન્ય કોઈપણ માધ્યમો દ્વારા એલ્કેન્સમાંથી મેળવવાનું મુશ્કેલ છે. એસાયક્લિક, મોનો- અને અવ્યવસ્થિત એલ્કેન્સ માટે, હાઇડ્રોબોરેશન-ઓક્સિડેશન 80-95% ની કુલ ઉપજ સાથે પ્રાથમિક આલ્કોહોલના સંશ્લેષણ માટે અનન્ય તક પૂરી પાડે છે.

વિ કાર્બન(II) મોનોક્સાઇડનું આલ્કિલબોરેશન. આલ્કિલબોરેન્સમાંથી આલ્કોહોલ ઉત્પન્ન કરવાની પદ્ધતિઓ જી. બ્રૌન અને એમ. રાશ્કેના કાર્યોમાં વધુ વિકસાવવામાં આવી હતી, જેમણે આલ્કિલબોરેન સ્વીકારનાર તરીકે કાર્બન(II) ઓક્સાઇડનો પ્રસ્તાવ મૂક્યો હતો. પ્રતિક્રિયા 100-125 °C તાપમાને થાય છે. મધ્યવર્તી સંકુલમાં, બોરોન અણુથી કાર્બન અણુમાં અલ્કિલ જૂથોનું ક્રમિક સ્થળાંતર થાય છે.

આ પદ્ધતિ દ્વારા, પ્રતિક્રિયાની સ્થિતિના આધારે, પ્રાથમિક, ગૌણ અને તૃતીય આલ્કોહોલ ઉચ્ચ ઉપજમાં મેળવી શકાય છે.

વિ હાઇડ્રોક્સીમરક્યુરેશન-એલ્કેન્સનું ડિમર્ક્યુરેશન આલ્કોહોલની રચના તરફ દોરી જાય છે અને તેની સાથે પુન: ગોઠવણી નથી. પ્રતિક્રિયાની દિશા માર્કોવનિકોવના નિયમને અનુરૂપ છે; તે હળવી પરિસ્થિતિઓમાં થાય છે, અને ઉપજ સૈદ્ધાંતિકની નજીક છે.

આ પ્રતિક્રિયાની પદ્ધતિ નીચે પ્રમાણે રજૂ કરી શકાય છે. શરૂઆતમાં, પારો(II) એસીટેટ CH 3 COOHg + આયન રચવા માટે અલગ થઈ જાય છે. એસીટોક્સીમરક્યુરેટ કેશન પ્રોટોનની જેમ એલ્કીનના C=C ડબલ બોન્ડ સાથે પ્રતિક્રિયા આપે છે. કાર્બોકેશન પછી પાણી સાથે પ્રતિક્રિયા આપે છે, જે અલ્કિલમરક્યુરી મીઠું બનાવે છે.

પરિણામી મર્ક્યુરેટેડ આલ્કોહોલનું ડીમરક્યુરેશન જથ્થાત્મક રીતે થાય છે જ્યારે તેની સોડિયમ બોરોહાઇડ્રાઇડ સાથે સારવાર કરવામાં આવે છે.

ઉદાહરણ તરીકે:

પાણીને આલ્કોહોલ અથવા કાર્બોક્સિલિક એસિડ સાથે બદલવાથી ઇથર્સ અથવા એસ્ટર ઉત્પન્ન થાય છે. પ્રયોગશાળામાં, આ પદ્ધતિએ એલ્કેન્સની હાઇડ્રેશન પ્રતિક્રિયાને સંપૂર્ણપણે બદલી નાખી.

વિ પુનઃપ્રાપ્તિ એસ્ટર અને કાર્બોક્સિલિક એસિડ પ્રાથમિક આલ્કોહોલ તરફ દોરી જાય છે.

§ ઉત્પ્રેરક હાઇડ્રોજનેશનએસ્ટર્સ સામાન્ય રીતે પ્લેટિનમ, રેની નિકલ અથવા કોપર-ક્રોમાઇટ ઉત્પ્રેરક પર હાથ ધરવામાં આવે છે.

§ પ્રયોગશાળાની પરિસ્થિતિઓમાં, તે ઘણી વખત ઘટાડનાર એજન્ટ તરીકે ઉપયોગમાં લેવાય છે. લિથિયમ એલ્યુમિનિયમ હાઇડ્રાઇડ.

§ સમાન સંખ્યામાં કાર્બન અણુઓ ધરાવતું સ્ટ્રેટ-ચેઇન આલ્કોહોલનો મોટો જથ્થો અગાઉ એથિલ અથવા બ્યુટાઇલ આલ્કોહોલમાં સોડિયમ સાથે ફેટી એસિડ્સ અથવા ચરબીના એસ્ટરને ઘટાડીને શુદ્ધ સ્વરૂપમાં મેળવવામાં આવતો હતો. બુવો-બ્લેન્ક પદ્ધતિ.

વિ પુનઃપ્રાપ્તિ ઓક્સો સંયોજનો આલ્કોહોલ માટે હાઇડ્રોજન સાથે હાથ ધરવામાં આવી શકે છે રેની નિકલ અથવા પ્લેટિનમ, તેમજ લિથિયમ એલ્યુમિનિયમ હાઇડ્રાઇડ અથવા સોડિયમ બોરોહાઇડ્રાઇડ જેવા ઉત્પ્રેરકની હાજરીમાં. આ કિસ્સામાં, પ્રાથમિક આલ્કોહોલ એલ્ડીહાઇડ્સમાંથી અને ગૌણ આલ્કોહોલ કીટોન્સમાંથી મેળવવામાં આવે છે.

એ નોંધવું જોઇએ કે સોડિયમ બોરોહાઇડ્રાઇડ, લિથિયમ એલ્યુમિનિયમ હાઇડ્રાઇડથી વિપરીત, કાર્બોક્સિલ અને એસ્ટર જૂથોને ઘટાડતું નથી, જે તેમની હાજરીમાં કાર્બોનીલ જૂથને ઘટાડવાની મંજૂરી આપે છે.

અલ્કિલ- અને એરિલ-અવેજી બોરોહાઇડ્રાઇડ્સ, ઘટાડાની પસંદગી સાથે, સ્ટીરિયોસેલેક્ટિવિટી પણ પ્રદાન કરે છે.

વિ સંશ્લેષણ ગ્રિગનાર્ડ રીએજન્ટ પર આધારિત. ગ્રિનાર્ડ રીએજન્ટ્સ કાર્બોનિલ સંયોજનો સાથે સરળતાથી પ્રતિક્રિયા આપે છે. ફોર્માલ્ડીહાઈડ પ્રાથમિક આલ્કોહોલ બનાવે છે, બાકીના એલ્ડીહાઈડ સેકન્ડરી આલ્કોહોલ બનાવે છે અને કીટોન્સ તૃતીય આલ્કોહોલ બનાવે છે.

જ્યારે ગ્રિગનાર્ડ રીએજન્ટ એસ્ટર્સ સાથે પ્રતિક્રિયા આપે છે, ત્યારે ફોર્મિક એસિડ એસ્ટરના અપવાદ સિવાય, તૃતીય આલ્કોહોલ મેળવવામાં આવે છે, જે ગૌણ આલ્કોહોલ ઉત્પન્ન કરે છે.

પરિણામી કેટોન એસ્ટર કરતાં વધુ પ્રતિક્રિયાશીલ છે અને તેથી તે ગ્રિનાર્ડ રીએજન્ટ સાથે પ્રથમ પ્રતિક્રિયા આપે છે.

વિ રસીદ ઓક્સિરેન્સ પર આધારિત આલ્કોહોલ.

§ કાર્બનિક એ-ઓક્સાઇડ્સ (ઓક્સિરાન્સ અથવા ઇપોક્સાઇડ્સ) પણ પ્રવેશ કરે છે આલ્કિલમેગ્નેશિયમ હલાઇડ્સ સાથે પ્રતિક્રિયાઓ, પ્રાથમિક આલ્કોહોલ બનાવે છે.

§ ક્રિયામાં એપોક્સાઇડ લિથિયમ એલ્યુમિનિયમ હાઇડ્રાઇડઆલ્કોહોલમાં ફેરવો. પ્રતિક્રિયામાં ગૌણ અથવા તૃતીય આલ્કોહોલ રચવા માટે ઓછામાં ઓછા અવેજી (ઓછી ઢાલવાળા) કાર્બન અણુ પર હાઇડ્રાઇડ આયનોના ન્યુક્લિયોફિલિક હુમલાનો સમાવેશ થાય છે.

એ-ઓક્સાઇડ સામાન્ય રીતે ઓલેફિન્સમાંથી મેળવવામાં આવે છે તે હકીકતને કારણે, આવી બે-પગલાની પ્રક્રિયાને એલ્કેન્સની હાઇડ્રેશન પ્રતિક્રિયાના વિકલ્પ તરીકે ગણી શકાય. છેલ્લી પ્રતિક્રિયાથી વિપરીત, ઇપોક્સાઇડનો ઘટાડો પ્રદેશ- અને સ્ટીરિયોસ્પેસિફિકલી રીતે આગળ વધે છે. સિસ્ટમોમાં કે જેના માટે s-બોન્ડની આસપાસ મુક્ત પરિભ્રમણ અશક્ય છે, હાઇડ્રોક્સિલ જૂથ અને હાઇડ્રોજન અણુ ધરાવે છે વિરોધી-રૂપરેખાંકન, તેથી આ પ્રક્રિયાનું નામ - વિરોધી હાઇડ્રેશન.

વિ ક્રિયાપ્રતિક્રિયા નાઈટ્રસ એસિડ સાથે પ્રાથમિક એમાઈન્સ આલ્કોહોલની રચના તરફ દોરી જાય છે .

C n H 2n+1 NH 2 + HONO → C n H 2n+1 OH + N 2 + H 2 O

પ્રતિક્રિયાનું કોઈ વાસ્તવિક કૃત્રિમ મહત્વ નથી, કારણ કે તે મોટી સંખ્યામાં ઉપ-ઉત્પાદનોની રચના સાથે છે.

વિ ક્રિયાપ્રતિક્રિયા પોટેશિયમ સુપરઓક્સાઇડ સાથે હેલોઆલ્કેન - આલ્કોહોલના સંશ્લેષણ માટેની સૌથી આધુનિક પદ્ધતિઓમાંની એક.

હાઇડ્રોક્સિલ સાથે ગૌણ અસમપ્રમાણતાવાળા કાર્બન અણુ પર હેલોજન અણુની ફેરબદલ રૂપરેખાંકનના સંપૂર્ણ વિપરીત સાથે છે.

13.5. મોનોહાઇડ્રિક આલ્કોહોલના રાસાયણિક ગુણધર્મો

આલ્કોહોલની પ્રતિક્રિયાઓને બે પ્રકારમાં વિભાજિત કરી શકાય છે: આલ્કોહોલ એસિડ-બેઝ ગુણધર્મો દર્શાવે છે તે હકીકતને કારણે, C–OH અને CO–H બોન્ડના ક્લીવેજ સાથે થતી પ્રતિક્રિયાઓ.

13.5.1. C-OH બોન્ડ ક્લીવેજ

વિ હેલોજન સાથે હાઇડ્રોક્સિલ જૂથનું ફેરબદલ . હેલોજન સાથે હાઇડ્રોક્સિલ જૂથના અવેજી માટે મોટી સંખ્યામાં પ્રતિક્રિયાઓ છે. તેમાંના સૌથી પ્રખ્યાત હાઇડ્રોહેલિક એસિડ્સ, તેમજ ફોસ્ફરસ અને સલ્ફર હલાઇડ્સ સાથે આલ્કોહોલની ક્રિયાપ્રતિક્રિયા છે. પ્રારંભિક આલ્કોહોલની રચનાના આધારે, અવેજી પ્રતિક્રિયા S N 1 અથવા S N 2 પદ્ધતિ અનુસાર આગળ વધી શકે છે.

· હાઇડ્રોજન હલાઇડ્સ સાથે આલ્કોહોલની ક્રિયાપ્રતિક્રિયા . પ્રતિક્રિયાની સફળતા, શરતો ઉપરાંત, આલ્કોહોલની પ્રકૃતિ અને હાઇડ્રોજન હલાઇડની એસિડિટી દ્વારા નક્કી કરવામાં આવે છે. બાદમાંની પ્રતિક્રિયાશીલતા HI > HBr > HCl >> HF શ્રેણીમાં ઘટે છે, અને આલ્કોહોલની શ્રેણીમાં જ્યારે ત્રીજા આલ્કોહોલમાંથી પ્રાથમિકમાં ખસેડવામાં આવે ત્યારે OH જૂથના અવેજીના દરમાં તીવ્ર ઘટાડો થાય છે. આમ, તૃતીય આલ્કોહોલ હાઇડ્રોહેલિક એસિડ સાથે પ્રતિક્રિયા આપે છે, હાઇડ્રોજન ફ્લોરાઇડના અપવાદ સિવાય, પહેલેથી જ ઠંડીમાં. હાઇડ્રોહેલિક અને સલ્ફ્યુરિક એસિડના મિશ્રણ સાથે કેટલાક કલાકો સુધી ગરમ કરવામાં આવે ત્યારે પ્રાથમિક અને ગૌણ આલ્કોહોલ હેલોઆલ્કેન્સમાં રૂપાંતરિત થાય છે.

કેટલીકવાર હાઇડ્રોહેલિક એસિડ તેમના સોડિયમ અને પોટેશિયમ ક્ષારમાંથી એકાગ્ર સલ્ફ્યુરિક એસિડની ક્રિયા દ્વારા પ્રતિક્રિયા મિશ્રણમાં તૈયાર કરવામાં આવે છે.

§ એ નોંધવું જોઇએ કે ક્લોરાઇડ આયન એ જલીય માધ્યમોમાં ઉચ્ચ દ્રાવણને કારણે ખૂબ જ નબળું ન્યુક્લિયોફાઇલ છે. પ્રતિક્રિયા ઝડપ વધારવા માટેઝીંક ક્લોરાઇડ ઉમેરો, જે ક્લોરાઇડ આયન સાથે અવેજીની સુવિધા આપે છે.

તેથી, એટલે કે, S N 2 મિકેનિઝમ અનુસાર, મિથેનોલ અને મોટા ભાગના સ્ટીરીલી અવરોધ વિનાના પ્રાથમિક આલ્કોહોલ પ્રતિક્રિયા આપે છે. આલ્કોહોલનું પ્રોટોનેશન હાઇડ્રોક્સિલ જૂથને છોડવાના જૂથમાં ફેરવે છે.

S N 2 પ્રતિક્રિયાઓમાં, પ્રાથમિક આલ્કોહોલ R – CH 2 OH ની પ્રતિક્રિયાત્મકતા મિથેનોલ કરતાં ઓછી હોય છે. આ પ્રોટોનેટેડ આલ્કોહોલ પર હુમલો કરવા માટે હેલાઇડ આયન માટે વધેલા સ્ટેરિક અવરોધને કારણે છે.

§ તૃતીય અને આંશિક ગૌણ આલ્કોહોલ S N 1 મિકેનિઝમ દ્વારા પ્રતિક્રિયા આપે છે, જ્યાં પ્રોટોનેટેડ આલ્કોહોલ સરળતાથી અને ઝડપથી પાણીના અણુને મુક્ત કરે છે, જે કાર્બોકેશન બનાવે છે. તેનું વધુ સ્થિરીકરણ પાણી કરતાં વધુ મજબૂત ન્યુક્લિયોફાઇલ, હેલાઇડ આયનોના હુમલા દ્વારા નક્કી કરવામાં આવે છે.

§ તે ધ્યાનમાં લેવું જોઈએ કે ગૌણ આલ્કોહોલમાંથી રચાયેલ કાર્બોકેશન સક્ષમ છે 1,2-હાઈડ્રાઈડ અથવા આલ્કાઈલ શિફ્ટતૃતીયમાં ફેરવો, ઉદાહરણ તરીકે:

છેલ્લો તબક્કો બાજુની પ્રતિક્રિયા E1 દ્વારા જટિલ છે - એલ્કીન બનાવવા માટે પ્રોટોનને દૂર કરવું.

§ કેટલાક પ્રાથમિક આલ્કોહોલને અવરોધે છે S N 1 મિકેનિઝમ દ્વારા પ્રતિક્રિયા આપી શકે છે, ઉદાહરણ તરીકે, neopentyl આલ્કોહોલ. પરિણામી પ્રાથમિક કાર્બોકેશન 1,2-મિથાઈલ શિફ્ટને કારણે ઝડપથી તૃતીય કાર્બોકેશનમાં ફરીથી ગોઠવાય છે:

ગૌણ આલ્કોહોલ S N 1 અને S N 2 બંને પદ્ધતિઓ દ્વારા પ્રતિક્રિયા કરી શકે છે તે આલ્કોહોલની સાંદ્રતા, એસિડ, પ્રતિક્રિયા તાપમાન અને દ્રાવકની પ્રકૃતિ દ્વારા નક્કી કરવામાં આવે છે.

· લુકાસનો નમૂનો . આલ્કોહોલ પ્રાથમિક, ગૌણ કે તૃતીય છે કે કેમ તે તેની મદદથી નક્કી કરી શકાય છે લુકાસ નમૂનાઓ, જે હાઇડ્રોજન હલાઇડ્સ તરફના આલ્કોહોલના ત્રણ વર્ગોની વિવિધ પ્રતિક્રિયા પર આધારિત છે. તૃતીય આલ્કોહોલ લુકાસના રીએજન્ટ સાથે તરત જ પ્રતિક્રિયા આપે છે (એન્હાઈડ્રસ ZnCl 2 સાથે કેન્દ્રિત HClનું મિશ્રણ), પ્રતિક્રિયા મિશ્રણની ત્વરિત ટર્બિડિટી દ્વારા પુરાવા મુજબ, ગૌણ આલ્કોહોલ - 5 મિનિટની અંદર, અને પ્રાથમિક આલ્કોહોલ - ઓરડાના તાપમાને નોંધપાત્ર રીતે પ્રતિક્રિયા આપતા નથી. તૃતીય આલ્કોહોલ સરળતાથી કાર્બોકેશન બનાવે છે, ગૌણ આલ્કોહોલ વધુ ધીમેથી કાર્બોકેશન બનાવે છે, અને પ્રાથમિક આલ્કોહોલ પ્રતિક્રિયા આપતા નથી. કારણ કે આલ્કોહોલ ઝીંક ક્લોરાઇડની હાજરીમાં કેન્દ્રિત હાઇડ્રોક્લોરિક એસિડમાં દ્રાવ્ય હોય છે, પરંતુ તેમાંથી બનેલા હલાઇડ્સ નથી, તેથી, ટર્બિડિટી જોવા મળે છે. અપવાદ પ્રાથમિક એલીલિક અને બેન્ઝિલ આલ્કોહોલ છે, જે સ્થિર કાર્બોકેશન બનાવે છે અને તેથી હકારાત્મક પ્રતિક્રિયા આપે છે.

· ફોસ્ફરસ અને સલ્ફર હલાઇડ્સ સાથે આલ્કોહોલની ક્રિયાપ્રતિક્રિયા . હાઇડ્રોજન હલાઇડ્સની તુલનામાં, આલ્કોહોલમાંથી હેલોઆલ્કેન્સના ઉત્પાદન માટે વધુ અનુકૂળ રીએજન્ટ્સ ફોસ્ફરસ અને સલ્ફર હલાઇડ્સ છે, તેમજ કેટલાક અકાર્બનિક એસિડના એસિડ હલાઇડ્સ છે, ઉદાહરણ તરીકે, SOCl 2, PCl 3, PCl 5, POCl 3, COCl 2.

R-OH + PCl 5 → R-Cl + POCl 3 + HCl

3 R-OH + PBr 3 → 3 R-Br + H 3 PO 3

6 CH 3 OH + 2 P + 3 I 2 → 6 CH 3 I + H 3 PO 3 (P + 3 I 2 → 2PI 3)

§ સાથે પ્રતિક્રિયાઓ માટે ફોસ્ફરસ trihalidesસૌથી વધુ સંભવિત પ્રતિક્રિયા પદ્ધતિ નીચે મુજબ છે. શરૂઆતમાં, ટ્રાયલ્કિલ ફોસ્ફાઇટ રચાય છે અને, જો પ્રક્રિયા પાયાની હાજરીમાં હાથ ધરવામાં આવે છે, તો આ સંયોજન પ્રતિક્રિયાનું અંતિમ ઉત્પાદન બની શકે છે.

જો હાઇડ્રોજન બ્રોમાઇડને તટસ્થ કરવામાં ન આવે તો, ટ્રાયલકાઈલ ફોસ્ફાઈટ મધ્યવર્તી સરળતાથી પ્રોટોનેટ થાય છે અને આલ્કાઈલ જૂથો હાલોઆલ્કેન્સમાં રૂપાંતરિત થાય છે.

§ સાથે આલ્કોહોલની પ્રતિક્રિયાઓ ફોસ્ફરસ પેન્ટાહલાઇડ્સસામાન્ય રીતે પુન: ગોઠવણી સાથે નથી અને હાઇડ્રોક્સિલ જૂથ સાથે સંકળાયેલ અસમપ્રમાણ કાર્બન અણુના રૂપરેખાંકનમાં ફેરફાર તરફ દોરી જાય છે.

§ આલ્કોહોલની પ્રતિક્રિયાઓમાં થિયોનાઇલ ક્લોરાઇડ સાથેપ્રથમ, ક્લોરોસલ્ફાઇટ ઈથર રચાય છે.

કિસ્સામાં જ્યારે દ્રાવક પ્રતિક્રિયામાં ભાગ લેતો નથી, ત્યારે ક્લોરોસલ્ફાઇટ એસ્ટર પરમાણુના ક્લોરાઇડ આયનનો હુમલો પાછળથી થાય છે, પ્રતિક્રિયા ઉત્પાદનની ગોઠવણીને ઉલટાવી દે છે.

વિ હાઇડ્રોક્સી જૂથોની અવેજીમાં એન-ટોલ્યુએનસલ્ફોનીલ ક્લોરાઇડ્સનો ઉપયોગ . તે જાણીતું છે કે આલ્કોહોલ સાથે ક્રિયાપ્રતિક્રિયા કરે છે n- ટોલ્યુએનસલ્ફોનીલ ક્લોરાઇડ (TsCl) પાયરિડીનની હાજરીમાં અલ્કાઈલ બનાવવા માટે- n-ટોલ્યુએનસલ્ફોનેટ્સ ( ટોસિલેટ્સ).

કારણ કે nટોલ્યુએન સલ્ફેટ આયન એ ખૂબ જ સરળ છોડવાનું જૂથ હોવાથી, તે હલાઇડ આયનો સહિત ન્યુક્લિયોફાઇલ્સ સાથેની પ્રતિક્રિયાઓમાં પુન: ગોઠવણી વિના સરળતાથી બદલી શકાય છે.

વિ નિર્જલીકરણ આલ્કોહોલ સલ્ફ્યુરિક, ફોસ્ફોરિક અને ઓક્સાલિક જેવા એસિડની મદદથી એલ્કેન્સની રચના તરફ દોરી જાય છે.

અગાઉ સૂચવ્યા મુજબ, તૃતીય આલ્કોહોલ ડીહાઇડ્રેટ કરવા માટે સૌથી સરળ છે, પછી ગૌણ અને અંતે પ્રાથમિક. આલ્કોહોલના નિર્જલીકરણની પ્રક્રિયાને આધીન છે ઝૈત્સેવનું શાસન, જે મુજબ હાઇડ્રોજન અણુને ઓછામાં ઓછા હાઇડ્રોજનયુક્ત કાર્બન અણુમાંથી વિભાજિત કરવામાં આવે છે, જે OH જૂથમાં બી-પોઝિશનમાં છે, ઉદાહરણ તરીકે:

.

આલ્કોહોલનું નિર્જલીકરણ બે તબક્કામાં થાય છે. પ્રથમ, OH જૂથ પ્રોટોનેટેડ છે, અને પછી E2 મિકેનિઝમ દ્વારા પાણીના અણુને દૂર કરવામાં આવે છે, જો આપણે પ્રાથમિક આલ્કોહોલ વિશે વાત કરી રહ્યા છીએ, અથવા E1 મિકેનિઝમ દ્વારા, જો આપણે ત્રીજા આલ્કોહોલ વિશે વાત કરી રહ્યા છીએ. ગૌણ આલ્કોહોલ, પ્રતિક્રિયાની સ્થિતિના આધારે, E2 અથવા E1 પદ્ધતિ દ્વારા નિર્જલીકૃત થઈ શકે છે.

§ ઉદાહરણ તરીકે, E1 મિકેનિઝમ દ્વારાનિર્જલીકરણ થાય છે ઘસવું- બ્યુટીલ આલ્કોહોલ.

તૃતીય આલ્કોહોલ એટલી સરળતાથી નિર્જલીકૃત થાય છે કે તે શક્ય છે પસંદગીયુક્ત diol નિર્જલીકરણપ્રાથમિક અને તૃતીય હાઇડ્રોક્સિલ જૂથો ધરાવે છે.

તૃતીય આલ્કોહોલનું નિર્જલીકરણ 20-50% સલ્ફ્યુરિક એસિડમાં 85-100 ºС પર પહેલેથી જ થઈ શકે છે. ગૌણ આલ્કોહોલ વધુ ગંભીર પરિસ્થિતિઓમાં નિર્જલીકરણને આધિન છે: 85% ફોસ્ફોરિક એસિડ, 90-100 ºС તાપમાને 160 ºС અથવા 60-70% સલ્ફ્યુરિક એસિડ સુધી ગરમ.

§ એલ્કીન રચનામધ્યવર્તી કાર્બોકેશનની સ્થિરતા અને બ્રાન્ચ્ડ એલ્કીનની થર્મોડાયનેમિક સ્થિરતા દ્વારા નિર્ધારિત. ઉદાહરણ તરીકે, આઇસોઆમિલ આલ્કોહોલ માટે, ઝૈત્સેવના નિયમ અનુસાર, ફક્ત 3-મેથાઈલબ્યુટેન -1 ની રચના થવી જોઈએ, પરંતુ વાસ્તવમાં ત્રણ અલ્કેન્સ પ્રાપ્ત થાય છે.

પ્રથમ રચાયેલ પ્રાથમિક કાર્બોકેશન ઓછામાં ઓછું સ્થિર છે, તેથી, 1,2-હાઈડ્રાઈડ શિફ્ટના પરિણામે, તે વધુ સ્થિર ગૌણ કાર્બોકેશનમાં પરિવર્તિત થાય છે.

બદલામાં, ગૌણ કાર્બોકેશન સરળતાથી ત્રીજા ભાગમાં રૂપાંતરિત થાય છે કારણ કે તે સૌથી વધુ સ્થિર છે.

મોટાભાગના પ્રતિક્રિયા ઉત્પાદનોમાં 2-મેથાઈલબ્યુટેન -2 સૌથી વધુ ડાળીઓવાળું એલ્કીન હશે.

એ નોંધવું જોઈએ કે isoamyl આલ્કોહોલ એ પ્રાથમિક આલ્કોહોલ છે; જો કે, તેનું નિર્જલીકરણ E1 મિકેનિઝમ દ્વારા થાય છે, જે સ્ટીરિક અવરોધોને કારણે E2 મિકેનિઝમના અમલીકરણની અશક્યતા દ્વારા સમજાવવામાં આવે છે.

§ પ્રાથમિક આલ્કોહોલ 170-190 °C તાપમાન શ્રેણીમાં કેન્દ્રિત સલ્ફ્યુરિક એસિડમાં નિર્જલીકૃત.

તેમના માટે, E2 નાબૂદીની પદ્ધતિ સમજાય છે. આલ્કોહોલ પોતે જ પ્રતિક્રિયા આપતું નથી, પરંતુ અલ્કિલ સલ્ફેટ, અને ન્યુક્લિયોફાઇલની ભૂમિકા હાઇડ્રોસલ્ફેટ એનિઓન અથવા પાણી દ્વારા ભજવવામાં આવે છે.

એ નોંધવું રસપ્રદ છે કે જ્યારે પ્રતિક્રિયા નીચા તાપમાને હાથ ધરવામાં આવે છે, ત્યારે પ્રક્રિયાને અલ્કિલ સલ્ફેટના તબક્કે રોકી શકાય છે.

§ આલ્કોહોલના નિર્જલીકરણ માટે ઉદ્યોગમાંસલ્ફ્યુરિક એસિડને બદલે, ડિહાઇડ્રેટિંગ એજન્ટ તરીકે એલ્યુમિનિયમ ઓક્સાઇડનો ઉપયોગ કરવો વધુ અનુકૂળ છે. પ્રાથમિક, ગૌણ અને તૃતીય આલ્કોહોલ માટે વિજાતીય ઉત્પ્રેરક નિર્જલીકરણ હાથ ધરવામાં આવે છે.

સલ્ફ્યુરિક અને ફોસ્ફોરિક એસિડની સાથે એલ્યુમિનિયમ ઓક્સાઈડ, ઓક્સાલિક એસિડ, બેન્ઝેનેસલ્ફોનિક એસિડ, ઝીંક ક્લોરાઈડ અને થોરિયમ ઓક્સાઈડ ThO 2 નો ઉપયોગ પણ આલ્કોહોલના નિર્જલીકરણ માટે થાય છે. તે નોંધનીય છે કે જ્યારે ગૌણ આલ્કોહોલને થોરિયમ(IV) ઓક્સાઇડ સાથે ગરમ કરવામાં આવે છે, ત્યારે આલ્કેન્સ સાથે ટર્મિનલ(ટર્મિનલ) ડબલ બોન્ડ.

પ્રતિક્રિયાની પરિસ્થિતિઓ (તાપમાન અને એસિડની સાંદ્રતા) પર આધાર રાખીને, અલ્કેન્સની રચના સાથે, આલ્કોહોલને ઇથરમાં રૂપાંતરિત કરી શકાય છે, જેની અનુરૂપ પ્રકરણમાં ચર્ચા કરવામાં આવશે.

વિ સલ્ફોનિક એસિડ એસ્ટરનું સંશ્લેષણ. આલ્કોહોલ એસ્ટર બનાવવા માટે સલ્ફોક્લોરાઇડ્સ સાથે પ્રતિક્રિયા આપે છે:

સૌથી સામાન્ય રીતે ઉપયોગમાં લેવાતા એસિડ ક્લોરાઇડ્સ ટોલ્યુએન્સલ્ફોનિક એસિડ, મિથેનેસલ્ફોનિક એસિડ અને ટ્રાઇફ્લોરોમેથેનેસલ્ફોનિક એસિડ છે:

સલ્ફોનિક એસિડના એસ્ટર્સ વિવિધ ન્યુક્લિયોફિલિક પ્રતિક્રિયાઓ માટે યોગ્ય સંયોજનો છે, કારણ કે સલ્ફોનેટ જૂથ સરળતાથી, ઘણીવાર ઓરડાના તાપમાને, અવેજીને આધિન હોય છે, આ ખાસ કરીને "ટ્રાઇફ્લેટ્સ" R-O-SO 2 CF 3 માટે સાચું છે.

રૂપરેખાંકન રિવર્સલ સાથે પ્રતિક્રિયાઓ સ્ટીરિયોસ્પેસિફિકલી આગળ વધે છે.

વિ આલ્કોહોલમાંથી એમાઇન્સનું સંશ્લેષણ . આલ્કોહોલ સાથે એમોનિયા અથવા એમાઇન્સનું આલ્કિલેશન એસિડિક વાતાવરણમાં રીએજન્ટ્સને ગરમ કરીને હાથ ધરવામાં આવે છે.

રીએજન્ટ્સના ગુણોત્તરના આધારે, પ્રાથમિક, ગૌણ અને તૃતીય એમાઇન્સ, તેમજ ચતુર્થાંશ એમોનિયમ ક્ષાર મેળવી શકાય છે. 300 ºС પર ઉત્પ્રેરક તરીકે એલ્યુમિનિયમ ઓક્સાઇડનો ઉપયોગ સમાન પરિણામો તરફ દોરી જાય છે.

13.5.2. O–H બોન્ડ તોડવું

વિ એસિડ તરીકે આલ્કોહોલની પ્રતિક્રિયાઓ . જેમ જાણીતું છે, એસિડની શક્તિ પ્રોટોનને દૂર કરવાની તેની ક્ષમતા દ્વારા વર્ગીકૃત થયેલ છે. આલ્કોહોલ માટે, તે ઓક્સિજન અને હાઇડ્રોજન અણુઓની ઇલેક્ટ્રોનગેટિવિટી, તેમજ હાઇડ્રોક્સિલ ધરાવતા કાર્બન અણુ પરના અવેજીની પ્રકૃતિ અને સંખ્યા દ્વારા નક્કી કરવામાં આવે છે. આલ્કિલ અવેજીની હાજરી, જે હકારાત્મક પ્રેરક અસર (+I-ઇફેક્ટ) ધરાવે છે, તે આલ્કોહોલની એસિડિટી ઘટાડે છે. ખરેખર, આલ્કોહોલની એસિડિટી નીચેના ક્રમમાં ઘટે છે:

CH 3 OH > પ્રાથમિક > માધ્યમિક > તૃતીય.

ઈલેક્ટ્રોન-ઉપાડનારા ઘટકોની રજૂઆત સાથે, આલ્કોહોલની એસિડિટી વધે છે, અને, ઉદાહરણ તરીકે, આલ્કોહોલ (CF 3) 3 СОН કાર્બોક્સિલિક એસિડ સાથે એસિડિટીમાં તુલનાત્મક છે.

§ આલ્કોહોલ, નબળા એસિડ તરીકે, આલ્કલી, આલ્કલાઇન પૃથ્વી ધાતુઓ, એલ્યુમિનિયમ, ગેલિયમ, થેલિયમ સાથે પ્રતિક્રિયા આપે છે આલ્કોહોલઆયનીય અથવા સહસંયોજક બોન્ડ સાથે અને મજબૂત પાયા અને સારા ન્યુક્લિયોફાઇલ્સ તરીકે કામ કરવા સક્ષમ છે.

§ આલ્કોહોલેટ્સઆલ્કોહોલને સોડિયમ અને પોટેશિયમ હાઈડ્રાઈડ્સ અથવા એમાઈડ્સ સાથે ગ્રિગનાર્ડ રીએજન્ટનો ઉપયોગ કરીને સારવાર દ્વારા પણ મેળવી શકાય છે.

CH 3 CH 2 OH + NaNH 2 → CH 3 CH 2 ONa + NH 3

CH 3 OH + CH 3 MgI → CH 3 OMgI + CH 4

પછીની પ્રતિક્રિયાનો ઉપયોગ મોબાઇલ હાઇડ્રોજન અણુઓને માપવા માટે થાય છે. તે ચુગેવ-ત્સેરેવિટિનોવ-ટેરેન્ત્યેવ પ્રતિક્રિયા તરીકે ઓળખાય છે.

આલ્કોહોલ્સ પાણી કરતાં નોંધપાત્ર રીતે ઓછા એસિડિક હોય છે, તેથી સંકેન્દ્રિત આલ્કલીસની ક્રિયા હેઠળ પણ, સંતુલન ડાબી તરફ ખસેડવામાં આવે છે.

જો કે, આ પ્રતિક્રિયાનો ઉપયોગ કેટલીકવાર ઉદ્યોગમાં સરળ આલ્કોહોલના અલ્કોક્સાઇડ્સ મેળવવા માટે થાય છે. આ હેતુ માટે, પ્રતિક્રિયા મિશ્રણમાં બેન્ઝીન ઉમેરવામાં આવે છે, જે પાણીને એઝોટ્રોપિક મિશ્રણના સ્વરૂપમાં દૂર કરવાની મંજૂરી આપે છે.

આલ્કોહોલ આલ્કોક્સાઇડ્સમાં, આઇસોપ્રોપીલેટ ( હું-પ્રો) 3 અલ અને ઘસવું-બ્યુટીલેટ ( t‑ BuO) એલ્યુમિનિયમનું 3 એલ, જે ઓપેનૌઅર ઓક્સિડેશન અને મેયરવેઈન-પોનડોર્ફ રિડક્શન માટે રીએજન્ટ તરીકે કામ કરે છે.

વિ ઓક્સિડેશન અથવા આલ્કોહોલનું ઉત્પ્રેરક ડિહાઇડ્રોજનેશન. આલ્કોહોલનું ઓક્સિડેશન કાર્બોનિલ સંયોજનો તરફ દોરી જાય છે. પ્રાથમિક આલ્કોહોલ એલ્ડીહાઇડ્સમાં રૂપાંતરિત થાય છે, જે પછી કાર્બોક્સિલિક એસિડમાં ઓક્સિડાઇઝ થઈ શકે છે. ગૌણ આલ્કોહોલ કેટોન્સમાં ઓક્સિડાઇઝ્ડ થાય છે. તૃતીય આલ્કોહોલ સામાન્ય સ્થિતિમાં ઓક્સિડાઇઝ થતા નથી.

પ્રાથમિક અને ગૌણ આલ્કોહોલનું એલ્ડીહાઇડ્સ અથવા કેટોન્સમાં ઓક્સિડેશન નીચેના રીએજન્ટ્સનો ઉપયોગ કરીને હાથ ધરવામાં આવે છે: KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7, CrO 3, MnO 2, Ag 2 O, Ag 2 CO 3, વગેરે. પોટેશિયમ બાયક્રોમેટ સાથે, પ્રતિક્રિયા સમીકરણ અનુસાર આગળ વધે છે:

નીચેની પ્રતિક્રિયા પદ્ધતિ સ્થાપિત કરવામાં આવી છે:

જ્યારે ગૌણ આલ્કોહોલનું ઓક્સિડેશન કીટોન્સના ઉત્પાદનના તબક્કે અટકે છે, ત્યારે આ સ્થિતિમાં પ્રાથમિક આલ્કોહોલ એલ્ડીહાઇડ્સમાં રૂપાંતરિત થાય છે, જે હાઇડ્રેટ સ્વરૂપ દ્વારા કાર્બોક્સિલિક એસિડમાં ઓક્સિડાઇઝ થાય છે:

જો એલ્ડીહાઇડ સ્ટેજ પર પ્રતિક્રિયા રોકવાની જરૂર હોય, તો પછી પ્રક્રિયા નિર્જળ મેથિલિન ક્લોરાઇડમાં હાથ ધરવામાં આવે છે. આ કિસ્સામાં, એલ્ડીહાઇડ હાઇડ્રેટનું નિર્માણ અશક્ય છે, અને તેથી કાર્બોક્સિલિક એસિડનું સંશ્લેષણ થતું નથી.

પોટેશિયમ બાઈક્રોમેટ સાથે આલ્કોહોલનું ઓક્સિડેશન ક્રોમિયમ સોલ્યુશન (Cr 6+) ના પીળા રંગથી લીલા (Cr 3+) માં ફેરફાર સાથે છે અને પ્રતિક્રિયાની પ્રગતિ માટે નિયંત્રણ તરીકે સેવા આપી શકે છે.

તૃતીય આલ્કોહોલ સામાન્ય પરિસ્થિતિઓમાં ઓક્સિડાઇઝ થતા નથી, પરંતુ તેજાબી વાતાવરણમાં તેઓ અલ્કેનીસ માટે નિર્જલીકરણમાંથી પસાર થઈ શકે છે, જે પછી કાર્બન સાંકળના વિનાશ સાથે ઓક્સિડાઇઝ્ડ થાય છે.

· ઉત્પ્રેરક ઓક્સિડેશન . તાજેતરમાં, પ્રાથમિક આલ્કોહોલ મિશ્ર ઉત્પ્રેરક પર સારી ઉપજ સાથે વાતાવરણીય ઓક્સિજન સાથે એલ્ડીહાઇડ્સમાં ઓક્સિડાઇઝ થવાનું શરૂ કર્યું છે:

· ઉત્પ્રેરક ડિહાઇડ્રોજનેશન . પ્રાથમિક અને ગૌણ આલ્કોહોલનું ડીહાઈડ્રોજનેશન 400-500 ° સે તાપમાને કોપર વાયર અથવા કોપર-સિલ્વર ઉત્પ્રેરક પર પસાર કરીને કરવામાં આવે છે.

· આયોડોફોર્મ પ્રતિક્રિયા. આલ્કોહોલમાં માળખાકીય ટુકડા CH 3 -CH-OH ની હાજરી દ્વારા નક્કી કરી શકાય છે આયોડોફોર્મ પ્રતિક્રિયા. આ કરવા માટે, દારૂને આયોડિન અને સોડિયમ હાઇડ્રોક્સાઇડ સાથે ગણવામાં આવે છે. જ્યારે ફ્યુઝ થાય છે, ત્યારે પછીનું સ્વરૂપ સોડિયમ હાઇપોયોડાઇટ NaOI; ઉલ્લેખિત માળખાકીય ફ્રેગમેન્ટ ધરાવતા આલ્કોહોલ પીળા અવક્ષેપ CHI 3 આપે છે.

13.6. મોનોહાઇડ્રિક આલ્કોહોલના વ્યક્તિગત પ્રતિનિધિઓ

§ મિથાઈલ આલ્કોહોલપ્રતિક્રિયા દ્વારા પ્રાપ્ત:

.

મિથેનોલના ઉત્પાદન માટે આ મુખ્ય માર્ગ છે. મિથેનોલનો ઉપયોગ એનિલિનના મેથિલેશન, ડાયમિથાઈલ સલ્ફોક્સાઇડ અને ફોર્મલિનના ઉત્પાદન માટે ટેક્નોલોજીમાં વ્યાપકપણે થાય છે. વાર્નિશ દ્રાવક તરીકે વપરાય છે. એ નોંધવું જોઇએ કે મિથેનોલની થોડી માત્રા પણ, જ્યારે પીવામાં આવે છે, ત્યારે શરીરમાં ગંભીર ઝેરનું કારણ બને છે. મનુષ્યો માટે ઘાતક માત્રા 25 મિલી છે. મિથેનોલ

§ ઇથેનોલઇથિલિનના હાઇડ્રેશન અથવા કાર્બોહાઇડ્રેટ્સના એન્ઝાઇમેટિક હાઇડ્રોલિસિસ દ્વારા મેળવવામાં આવે છે. તેનો ઉપયોગ 96% સોલ્યુશનના સ્વરૂપમાં થાય છે. ડાયથાઈલ ઈથર, ઈથિલ એસીટેટ અને એસિટેલ્ડીહાઈડના ઉત્પાદનમાં વપરાય છે. મિથેનોલથી વિપરીત, ઇથિલ આલ્કોહોલ ઓછી માત્રામાં શરીર પર ઉત્તેજક અસર કરે છે, પરંતુ મોટી માત્રામાં ઝેરનું કારણ બને છે. તે બીયર, વાઇન, વોડકા અને અન્ય આલ્કોહોલિક પીણાંમાં સમાવવામાં આવેલ છે. પાણી સાથે, ઇથેનોલ એઝોટ્રોપ બનાવે છે જેમાં 96% આલ્કોહોલ અને 4% પાણી હોય છે. તેથી, સામાન્ય નિસ્યંદન દ્વારા 100% ("સંપૂર્ણ") આલ્કોહોલ મેળવવાનું અશક્ય છે. શુદ્ધ આલ્કોહોલ મેળવવા માટે, તેમાં રહેલા પાણીને રાસાયણિક રીતે જોડવામાં આવે છે, ઉદાહરણ તરીકે, નિસ્યંદન પહેલાં કેલ્શિયમ ઓક્સાઇડ ઉમેરવામાં આવે છે.

§ n-પ્રોપીલઆલ્કોહોલ કાર્બોહાઇડ્રેટ્સના આલ્કોહોલિક આથો દરમિયાન રચાય છે.

§ આઇસોપ્રોપીલપ્રોપિલિનના હાઇડ્રેશન દ્વારા આલ્કોહોલનું સંશ્લેષણ થાય છે. પ્રોપીલ આલ્કોહોલનો ઉપયોગ એથિલ આલ્કોહોલના વિકલ્પ તરીકે અને એસીટોનના ઉત્પાદન માટે થાય છે.

§ પ્રભાવ હેઠળ શર્કરાના આથો દરમિયાન બનેલા મિશ્રણમાંથી બ્યુટાઇલ આલ્કોહોલ મોટી માત્રામાં મેળવવામાં આવે છે. બેક્ટેરિયમ એસેટોબ્યુટિલિકમ, જ્યાં તેની સામગ્રી 60% છે, 30% એસીટોન છે અને 10% એથિલ આલ્કોહોલ છે. ઉપરાંત, n-બ્યુટીલ આલ્કોહોલ પ્રોપિલિનના હાઇડ્રોફોર્મિલેશન દ્વારા ઔદ્યોગિક રીતે ઉત્પન્ન થાય છે. તેનો ઉપયોગ બ્યુટાઇલ એસીટેટ, હર્બિસાઇડ્સના ઉત્પાદનમાં અને વાર્નિશ અને પેઇન્ટના ઉત્પાદનમાં દ્રાવક તરીકે પણ થાય છે.

§ સેકન્ડ-બ્યુટીલઆલ્કોહોલ બ્યુટિલિનના હાઇડ્રેશન દ્વારા સંશ્લેષણ કરવામાં આવે છે.

§ આઇસોબ્યુટીલકોબાલ્ટ ક્ષારની હાજરીમાં પાણીના ગેસમાંથી દારૂ મેળવવામાં આવે છે. તેનો ઉપયોગ ફળોના એસ્ટર્સ અથવા એસેન્સ તૈયાર કરવા માટે થાય છે.

§ ટર્ટ-બ્યુટીલઆલ્કોહોલનું ઉત્પાદન પેટ્રોલિયમના ક્રેકીંગ દરમિયાન બનેલા આઇસોબ્યુટીલીનના હાઇડ્રેશન દ્વારા થાય છે. આલ્કીલેટીંગ એજન્ટ અને દ્રાવક તરીકે ઉપયોગ થાય છે.

§ લાંબી સાંકળ આલ્કોહોલછોડના મીણમાં જોવા મળે છે, જંતુઓ અને કેટલાક પ્રાણીઓમાં જોવા મળે છે. તેઓ એલ્યુમિનિયમ આલ્કિલના હાઇડ્રોફોર્મિલેશન અને ઓક્સિડેશન દ્વારા તેમજ ચરબીના હાઇડ્રોજનેશન દ્વારા મેળવવામાં આવે છે.

13.7. અસંતૃપ્ત આલ્કોહોલ અને તેમના ઇથર્સ

એનોલ્સ

તે જાણીતું છે કે ઓલેફિન્સ કાર્બન અણુમાં હાઇડ્રોક્સિલ વહન કરી શકતા નથી sp 2-વર્ણસંકર સ્થિતિ, તેથી માળખાં (1) અસ્થિર છે અને (2) માં આઇસોમરાઇઝ થાય છે, અનુસાર Eltekov-Erlenmeyer શાસન.

અસંતૃપ્ત કાર્બન પરમાણુ પર હાઇડ્રોક્સિલ ધરાવતી રચનાઓ માટે કે જે ઇલેક્ટ્રોન-ઉપાડતા જૂથો (>C=O, –NO2, વગેરે) સાથે સંકળાયેલ નથી, એલ્ટેકોવ-એર્લેનમેયર નિયમ સંપૂર્ણ અમલમાં છે. તેથી, વિનાઇલ આલ્કોહોલ અને તેના હોમોલોગ્સ અસ્તિત્વમાં નથી, અને જ્યારે તેમને મેળવવાનો પ્રયાસ કરવામાં આવે છે, ત્યારે તેઓ એસીટાલ્ડીહાઇડ અથવા તે મુજબ, તેના હોમોલોગમાં ફરીથી ગોઠવાય છે.

હાલમાં, ઘણા સંયોજનો જાણીતા છે, જો કે સામાન્ય રીતે વધુ જટિલ અથવા ઘણા ઓક્સિજન અણુઓ ધરાવે છે, જે સ્થિર હોય છે અને માત્ર કાર્બોનિલ સ્વરૂપમાં જ નહીં, પણ અસંતૃપ્ત આલ્કોહોલના સ્વરૂપમાં પણ અલગ કરી શકાય છે - enol, ઉદાહરણ તરીકે:

કાર્બોનિલ સંયોજન અને એક હાઇડ્રોજન અણુની હિલચાલ દ્વારા તેમાંથી બનેલા અસંતૃપ્ત આલ્કોહોલ-એનોલ વચ્ચેની આઇસોમેરિઝમ ઘટનાનો સંદર્ભ આપે છે. ટૉટોમેરિઝમ, અથવા ડેસ્મોટ્રોપિયા. ટૉટોમેરિક સ્વરૂપોના પ્રવાહી મિશ્રણ કે જેમાં બંને આઇસોમર્સ સમતુલામાં હોય તેને કહેવામાં આવે છે એલોટ્રોપિકમિશ્રણ ટૉટોમેરિઝમ પર વધુ માહિતી માટે, પ્રકરણ 5, આઇસોમેરિઝમ જુઓ.

પુનઃરચનાનું કારણ મેસોમેરિક અસરની વિનાઇલ ક્લોરાઇડની જેમ અભિવ્યક્તિ છે, પરંતુ આ કિસ્સામાં અંત સુધી પહોંચે છે.

મેસોમેરિક અસરને લીધે, હાઇડ્રોક્સિલ જૂથનો હાઇડ્રોજન અણુ પ્રોટોનેટેડ છે અને તેના δ– ચાર્જ સાથે બીજા અસંતૃપ્ત કાર્બન અણુ પર પ્રોટોન હુમલા માટે અનુકૂળ સ્થાન બનાવવામાં આવે છે.

આલ્કોહોલ એ હાઇડ્રોકાર્બન ડેરિવેટિવ્ઝ છે જેમાં એક અથવા વધુ -OH જૂથો હોય છે, જેને હાઇડ્રોક્સિલ જૂથ અથવા હાઇડ્રોક્સિલ કહેવાય છે.

આલ્કોહોલ વર્ગીકૃત થયેલ છે:

1. પરમાણુમાં સમાયેલ હાઇડ્રોક્સિલ જૂથોની સંખ્યા અનુસાર, આલ્કોહોલને મોનોહાઇડ્રિક (એક હાઇડ્રોક્સિલ સાથે), ડાયટોમિક (બે હાઇડ્રોક્સિલ્સ સાથે), ટ્રાયટોમિક (ત્રણ હાઇડ્રોક્સિલ્સ સાથે) અને પોલિએટોમિકમાં વિભાજિત કરવામાં આવે છે.

સંતૃપ્ત હાઇડ્રોકાર્બનની જેમ, મોનોહાઇડ્રિક આલ્કોહોલ કુદરતી રીતે બનેલા હોમોલોગની શ્રેણી બનાવે છે:

અન્ય હોમોલોગસ શ્રેણીની જેમ, આલ્કોહોલ શ્રેણીના દરેક સભ્ય અગાઉના અને અનુગામી સભ્યોની રચનામાં સજાતીય તફાવત (-CH 2 -) દ્વારા અલગ પડે છે.

2. હાઇડ્રોક્સિલ કયા કાર્બન અણુ પર સ્થિત છે તેના આધારે, પ્રાથમિક, ગૌણ અને તૃતીય આલ્કોહોલને અલગ પાડવામાં આવે છે. પ્રાથમિક આલ્કોહોલના પરમાણુઓમાં એક રેડિકલ સાથે અથવા મિથેનોલમાં હાઇડ્રોજન અણુ (પ્રાથમિક કાર્બન અણુ પર હાઇડ્રોક્સિલ) સાથે સંકળાયેલ -CH 2 OH જૂથ હોય છે. ગૌણ આલ્કોહોલ બે રેડિકલ (ગૌણ કાર્બન અણુ પર હાઇડ્રોક્સિલ) સાથે જોડાયેલા >CHOH જૂથ દ્વારા વર્ગીકૃત થયેલ છે. તૃતીય આલ્કોહોલના પરમાણુઓમાં ત્રણ રેડિકલ (તૃતીય કાર્બન અણુ પર હાઇડ્રોક્સિલ) સાથે સંકળાયેલ >C-OH જૂથ છે.

IUPAC નામકરણ અનુસાર, જ્યારે મોનોહાઈડ્રિક આલ્કોહોલનું નામ બનાવવામાં આવે છે, ત્યારે પેરેંટ હાઈડ્રોકાર્બનના નામમાં -ol પ્રત્યય ઉમેરવામાં આવે છે.

જો સંયોજનમાં ઉચ્ચ કાર્યો હોય, તો હાઇડ્રોક્સિલ જૂથને ઉપસર્ગ હાઇડ્રોક્સી દ્વારા નિયુક્ત કરવામાં આવે છે- (રશિયનમાં ઉપસર્ગ ઓક્સી-નો વારંવાર ઉપયોગ થાય છે). કાર્બન અણુઓની સૌથી લાંબી અનશાખા વગરની સાંકળ, જેમાં હાઇડ્રોક્સિલ જૂથ સાથે બંધાયેલા કાર્બન અણુનો સમાવેશ થાય છે, તેને મુખ્ય સાંકળ તરીકે પસંદ કરવામાં આવે છે; જો સંયોજન અસંતૃપ્ત હોય, તો આ સાંકળમાં બહુવિધ બોન્ડનો પણ સમાવેશ થાય છે.

એ નોંધવું જોઇએ કે નંબરિંગની શરૂઆત નક્કી કરતી વખતે, હાઇડ્રોક્સિલ ફંક્શન સામાન્ય રીતે હેલોજન, ડબલ બોન્ડ અને આલ્કિલ પર અગ્રતા લે છે, તેથી, સાંકળના અંતથી નંબરિંગ શરૂ થાય છે જેની નજીક હાઇડ્રોક્સિલ જૂથ સ્થિત છે:

સૌથી સરળ આલ્કોહોલને રેડિકલ દ્વારા નામ આપવામાં આવ્યું છે જેની સાથે હાઇડ્રોક્સિલ જૂથ જોડાયેલ છે: (CH 3) 2 CHOH - આઇસોપ્રોપીલ આલ્કોહોલ, (CH 3) 3 SON - tert-butyl આલ્કોહોલ.

આલ્કોહોલ માટે તર્કસંગત નામકરણનો વારંવાર ઉપયોગ થાય છે. આ નામકરણ મુજબ, આલ્કોહોલને મિથાઈલ આલ્કોહોલ - કાર્બીનોલના ડેરિવેટિવ્ઝ તરીકે ગણવામાં આવે છે:

આ સિસ્ટમ એવા કિસ્સાઓમાં અનુકૂળ છે જ્યાં રેડિકલનું નામ સરળ અને બાંધવામાં સરળ છે.

2. આલ્કોહોલના ભૌતિક ગુણધર્મો

આલ્કોહોલમાં ઉત્કલન બિંદુઓ વધુ હોય છે અને તે નોંધપાત્ર રીતે ઓછા અસ્થિર હોય છે, ઉચ્ચ ગલનબિંદુ હોય છે, અને તે સંબંધિત હાઇડ્રોકાર્બન કરતાં પાણીમાં વધુ દ્રાવ્ય હોય છે; જો કે, વધતા મોલેક્યુલર વજન સાથે તફાવત ઘટે છે.

નીચા પરમાણુ વજનવાળા આલ્કોહોલ પાણીમાં ખૂબ જ દ્રાવ્ય હોય છે, જો આપણે પાણીના અણુઓ સાથે હાઇડ્રોજન બોન્ડ બનાવવાની સંભાવનાને ધ્યાનમાં લઈએ તો આ સમજી શકાય છે (પાણી પોતે ખૂબ મોટા પ્રમાણમાં સંકળાયેલું છે). મિથાઈલ આલ્કોહોલમાં, હાઇડ્રોક્સિલ જૂથ પરમાણુના લગભગ અડધા સમૂહ બનાવે છે; તેથી, તે આશ્ચર્યજનક નથી કે મિથેનોલ તમામ બાબતોમાં પાણી સાથે મિશ્રિત છે. જેમ જેમ આલ્કોહોલમાં હાઇડ્રોકાર્બન સાંકળનું કદ વધે છે, તેમ તેમ આલ્કોહોલના ગુણધર્મો પર હાઇડ્રોક્સિલ જૂથનો પ્રભાવ ઘટે છે, પાણીમાં પદાર્થોની દ્રાવ્યતા ઘટે છે અને હાઇડ્રોકાર્બનમાં તેમની દ્રાવ્યતા વધે છે. ઉચ્ચ પરમાણુ વજનવાળા મોનોહાઇડ્રિક આલ્કોહોલના ભૌતિક ગુણધર્મો પહેલાથી જ સંબંધિત હાઇડ્રોકાર્બનના ગુણધર્મો સાથે ખૂબ સમાન છે.

આલ્કોહોલનું આઇસોમેરિઝમ - વિભાગ શિક્ષણ, આલ્કોહોલનું મોડ્યુલ i વર્ગીકરણ આલ્કોહોલ સ્ટ્રક્ચરલ આઇસોમરિઝમ દ્વારા વર્ગીકૃત થયેલ છે: · કાર્બનનું આઇસોમરિઝમ...

કામનો અંત -

આ વિષય વિભાગનો છે:

આલ્કોહોલનું મોડ્યુલ I વર્ગીકરણ

I, જૂથોની સંખ્યા અનુસાર, તેઓ મોનોહાઇડ્રિક, ડાયહાઇડ્રિક અને પોલીહાઇડ્રિક આલ્કોહોલ વચ્ચે તફાવત કરે છે.. sn sn he.. ઇથેનોલ ઇથિલિન ગ્લાયકોલ ગ્લિસરિન..

જો તમને આ વિષય પર વધારાની સામગ્રીની જરૂર હોય, અથવા તમે જે શોધી રહ્યા હતા તે તમને મળ્યું નથી, તો અમે અમારા કાર્યોના ડેટાબેઝમાં શોધનો ઉપયોગ કરવાની ભલામણ કરીએ છીએ:

પ્રાપ્ત સામગ્રી સાથે અમે શું કરીશું:

જો આ સામગ્રી તમારા માટે ઉપયોગી હતી, તો તમે તેને સામાજિક નેટવર્ક્સ પર તમારા પૃષ્ઠ પર સાચવી શકો છો:

આ વિભાગના તમામ વિષયો:

રાસાયણિક ગુણધર્મો
I. એસિડ-બેઝ ગુણધર્મો. આલ્કોહોલ નબળા એમ્ફોટેરિક સંયોજનો છે.

1. સોડિયમ (એસિડિક ગુણધર્મો) 2C2H5–OH + 2Na ® સાથે ક્રિયાપ્રતિક્રિયા
પોલિહાઇડ્રિક આલ્કોહોલ

પોલિહાઇડ્રિક આલ્કોહોલને હાઇડ્રોકાર્બનના ડેરિવેટિવ્સ તરીકે ગણી શકાય જેમાં ઘણા હાઇડ્રોજન અણુઓ OH જૂથો દ્વારા બદલવામાં આવે છે.
ડાયહાઇડ્રિક આલ્કોહોલ, જેને ડાયોલ્સ અથવા ગ્લાયકોલ કહેવાય છે, તે ત્રણ છે

આલ્કોહોલના રાસાયણિક ગુણધર્મો
પોલિહાઇડ્રિક આલ્કોહોલ મોનોહાઇડ્રિક આલ્કોહોલની પ્રતિક્રિયાઓ દ્વારા વર્ગીકૃત થયેલ છે અને તે એક અથવા વધુ –ઓએચ જૂથોની ભાગીદારી સાથે થઈ શકે છે.

1. સક્રિય ધાતુઓ સાથે ક્રિયાપ્રતિક્રિયા:
ફિનોલની રચના, બેન્ઝીન રિંગ અને હાઇડ્રોક્સિલ જૂથનો પરસ્પર પ્રભાવ

ફિનોલ પરમાણુમાં, બેન્ઝીન રિંગ અને OH જૂથ પરસ્પર એકબીજાને પ્રભાવિત કરે છે. OH જૂથના ઓક્સિજન અણુના ઇલેક્ટ્રોનની એકલ જોડી બેન્ઝીન રિંગ સાથે p, π જોડાણમાં છે. તેથી માં
પ્રાથમિક એમાઇન્સ માટે - કાર્બન-કાર્બન સાંકળનું આઇસોમેરિઝમ અને gr ની સ્થિતિ. – NH2 (1, 2); ગૌણ અને તૃતીય એમાઇન્સ માટે - રેડિકલનું આઇસોમેરિઝમ - મેટામેરિઝમ 1) CH3 - CH

એમાઇન પરમાણુ માળખું
N–H, C–N બોન્ડ ધ્રુવીય છે, પરંતુ N, C, અને H પરમાણુઓના વિવિધ EO અનુસાર NH બોન્ડની ધ્રુવીયતા વધારે છે તેથી, પ્રાથમિક અને ગૌણ એમાઈન્સ આલ્કોહોલ, એચ-બોન્ડ બનાવવાનું વલણ ધરાવે છે.

રાસાયણિક ગુણધર્મો
I. મૂળભૂત ગુણધર્મો એમાઈન્સ NH3 કરતાં વધુ મજબૂત પાયા છે. આ રેડિકલની + I અસર દ્વારા સમજાવવામાં આવે છે. N અણુ પર ઇલેક્ટ્રોનની ઘનતા જેટલી વધારે છે, તેટલી મોટી મૂળભૂતતા. IN

એમિનો આલ્કોહોલ
આ એક પરમાણુમાં બંને gr ધરાવતા સંયોજનો છે. -NH2 અને -OH. હોમોલોગસ શ્રેણીનો પ્રથમ સભ્ય

કસરતો
1. ઇથિલ આલ્કોહોલના પરમાણુની રચના દોરો. ચાર પ્રતિક્રિયા કેન્દ્રોની યાદી બનાવો.

2. પ્રોપેનોલના એસિડિક ગુણધર્મોને સાબિત કરતી પ્રતિક્રિયા લખો.
3. એસ્ટરિફિકેશન પ્રતિક્રિયા લખો

લેબોરેટરી કામ

"આલ્કોહોલ, ફિનોલ્સના ગુણધર્મો" પ્રયોગ 1 કોપર (II) ગ્લાયસેરેટની તૈયારી એક ટેસ્ટ ટ્યુબમાં su દ્રાવણના 2-3 ટીપાં ઉમેરો

મ્યુનિસિપલ બજેટરી શૈક્ષણિક સંસ્થા

"નોવોશિમકુસ્ક માધ્યમિક શાળા
ચૂવાશ પ્રજાસત્તાકનો યાલ્ચિક જિલ્લો"

« રસાયણશાસ્ત્રમાં ખુલ્લા પાઠનો સારાંશ

10મા ધોરણમાં»

સંતૃપ્ત મોનોહાઇડ્રિક આલ્કોહોલનું માળખું.

આઇસોમેરિઝમ અને નામકરણ

રસાયણશાસ્ત્રના શિક્ષક દ્વારા તૈયાર કરવામાં આવે છે

સાથે. નવું શિમકુસ

સૂત્ર: અદ્રશ્યને જાણવા માટે,

જે દેખાય છે તેને ધ્યાનથી જુઓ.(પ્રાચીન શાણપણ) , લક્ષ્ય:

સંતૃપ્ત મોનોહાઇડ્રિક આલ્કોહોલ, આઇસોમેરિઝમ અને નામકરણની રચના સાથે વિદ્યાર્થીઓનો પરિચય

જીવંત જીવ પર આલ્કોહોલનો પ્રભાવ.કાર્યો: શૈક્ષણિક:આલ્કોહોલની રચના, ભૌતિક ગુણધર્મો, નામકરણ અને આઇસોમેરિઝમનો અભ્યાસ કરો, રાસાયણિક પ્રયોગ કેવી રીતે કરવો તે શીખો; ઇથિલ આલ્કોહોલના ઝેરી કારણોને ઓળખો, પાઠ દરમિયાન વિષય પર મૂળભૂત શરતો અને ખ્યાલોનું પુનરાવર્તન સુનિશ્ચિત કરો; વિકાસશીલ:વિદ્યાર્થીઓની તાર્કિક વિચારસરણીના વિકાસ માટે, વિશ્લેષણ કરવાની ક્ષમતા, તુલના કરવાની, તેમના દૃષ્ટિકોણને વ્યાજબી રીતે વ્યક્ત કરવા અને તારણો કાઢવાની ક્ષમતા;

શૈક્ષણિક

: સ્વસ્થ જીવનશૈલીને પ્રોત્સાહન આપો, તમારા સ્વાસ્થ્યને સુરક્ષિત રાખવાના સંબંધમાં સક્રિય સ્થિતિ વિકસાવો અને જવાબદારી ઉભી કરો.

સાધનો અને રીએજન્ટ્સ:

સહાયક નોંધો, રીએજન્ટ્સ (પાણી, ઇથિલ આલ્કોહોલ, ઇંડા સફેદ સોલ્યુશન), પ્રયોગશાળાના સાધનો; મલ્ટીમીડિયા પ્રોજેક્ટર, સ્ક્રીન, કમ્પ્યુટર; સીડી "સિરિલ અને મેથોડિયસના રસાયણશાસ્ત્રના પાઠ. ગ્રેડ 10-11."

પાઠ પ્રગતિ:

3.2. આલ્કોહોલનો ખ્યાલ: આલ્કોહોલની રચના અને માળખું.

3.3. આલ્કોહોલનું નામકરણ અને આલ્કોહોલનું વર્ગીકરણ.

3.4. આલ્કોહોલનું આઇસોમેરિઝમ.

3.5. જૂથ કાર્ય.

3.6. વિદ્યાર્થીની રજૂઆત "માનવ શરીર પર ઇથેનોલનો પ્રભાવ."

4. ફાસ્ટનિંગ.

5.પ્રતિબિંબ.

6.હોમવર્ક પાર.20, કસરત. 5-7, પૃષ્ઠ 88

1. સંસ્થાકીય ક્ષણ.

2. હાઇડ્રોકાર્બનની રચના અને ગુણધર્મોનું પુનરાવર્તન.

કોયડાઓમાં કયા હાઇડ્રોકાર્બનની ચર્ચા કરવામાં આવી છે?

અમે એલ્કેન્સના ગુણધર્મોમાં સમાન છીએ

અમે બ્રોમિન પાણી સાથે પણ ક્રિયાપ્રતિક્રિયા કરીએ છીએ.
અણુઓમાં પી-બોન્ડ સજા છે,
અમારો પ્રત્યય -in તમને નામ જણાવશે... (અલકિન્સ)

અમને હાઇડ્રોજન અને પાણી સાથે જોડાવાનું ગમે છે.
પરંતુ અમને બદલવાનું પસંદ નથી,
તમારી શાંતિમાં ખલેલ પહોંચાડે છે.
તમે તે અમારી પાસેથી મેળવી શકો છો
પોલિમર્સ ઉચ્ચતમ વર્ગ છે! (એલ્કીનેસ, ડાયનેસ, આલ્કીનેસ)

હવે થોડું રાસાયણિક શ્રુતલેખન કરીએ.

શિક્ષક નિવેદન વાંચે છે અને પસંદગીપૂર્વક કોઈપણ વિદ્યાર્થીને તેમનો જવાબ સમજાવવા માટે કહી શકે છે. શ્રુતલેખન લેખિતમાં હાથ ધરવામાં આવે છે, અને વિદ્યાર્થીઓ જોડીમાં કામ કરે છે. વિદ્યાર્થીઓમાંથી એક બોર્ડમાં કાર્ય કરે છે, બીજો કમ્પ્યુટર પર કામ કરે છે અને પરીક્ષા આપે છે.

1. નામોમાં પ્રત્યય છે - એક. (આલ્કેનેસ)

2. તેઓ અણુ ભ્રમણકક્ષાના sp2 વર્ણસંકરીકરણ દ્વારા વર્ગીકૃત થયેલ છે. (એલ્કેન્સ, ડાયનેસ,)

3. અણુઓમાં માત્ર સિગ્મા બોન્ડ હોય છે. (આલ્કેન્સ, સાયક્લોઆલ્કેન્સ)

4. અણુઓમાં એક ડબલ બોન્ડ હોય છે. (આલ્કેનેસ)

5. પરમાણુમાં ચક્રીય ટુકડો હોવો જોઈએ. (સાયક્લોઆલ્કેન)

6. તેઓ અણુ ભ્રમણકક્ષાના એસપી-હાઇબ્રિડાઇઝેશન (આલ્કાઇન્સ) દ્વારા વર્ગીકૃત થયેલ છે.

7. આ હાઇડ્રોકાર્બનનું સામાન્ય સૂત્ર SpN2p છે. (એલ્કેન્સ, સાયક્લોઆલ્કેન)

8.તેઓ મુખ્યત્વે અવેજી પ્રતિક્રિયાઓ દ્વારા વર્ગીકૃત થયેલ છે. (આલ્કેન્સ, સાયક્લોઆલ્કેન્સ)

9. અણુઓમાં ટ્રિપલ બોન્ડ હોવું આવશ્યક છે. (આલ્કાઇન્સ)

10. નામોમાં પ્રત્યય છે -in (Alkynes)

o બ્યુટીન-1 ના હોમોલોગ્સ અને આઇસોમર્સના માળખાકીય સૂત્રો પસંદ કરો અને તેમને નામ આપો:

3. પાઠનું જ્ઞાનાત્મક કાર્ય સુયોજિત કરવું.

આપણે સાદા પદાર્થો નથી
અને પ્રાચીન સમયથી જાણીતું છે.
દવામાં લાગુ:
ચેપ સામે લડવું.
ગુણધર્મોમાં આપણે એટલા સરળ નથી,
અને અમને કહેવામાં આવે છે... (દારૂ)

તેથી, આજે આપણા પાઠનો વિષય છે

"સંતૃપ્ત મોનોહાઇડ્રિક આલ્કોહોલનું માળખું. આઇસોમેરિઝમ અને નામકરણ."

આજે આપણે આ સંયોજનોની રચના, માળખું, આઇસોમેરિઝમ અને નામકરણથી પરિચિત થઈશું. અમે એ પણ શોધીશું કે કયા પ્રકારના આલ્કોહોલ છે અને આલ્કોહોલના ભૌતિક ગુણધર્મોમાં કયા જોખમો છુપાયેલા હોઈ શકે છે.

4. આલ્કોહોલની રચના અને માળખું.

કાર્ય: આ પદાર્થ પ્રાચીન સમયથી માણસ માટે જાણીતો છે તેના નામનો અર્થ અરબીમાં "નશાકારક" થાય છે. તે રાષ્ટ્રીય અર્થતંત્રના વિવિધ ક્ષેત્રોમાં વ્યાપકપણે ઉપયોગમાં લેવાય છે. જંતુનાશક ગુણધર્મો ધરાવે છે. જો તે જાણીતું હોય કે તેના 3.45 ગ્રામના દહનથી 6.6 ગ્રામ CO2 અને 4.05 ગ્રામ વજનનું પાણી ઉત્પન્ન થાય છે તો આપણે કયા પદાર્થ વિશે વાત કરી રહ્યા છીએ? હવામાં આ પદાર્થની વરાળની ઘનતા 1.59 છે. (જવાબ ઇથેનોલ C2H5OH છે.)

તમામ મોનોહાઈડ્રિક આલ્કોહોલનું સામાન્ય સૂત્ર SpH2n + 1OH અથવા ROH છે. ચાલો C2H5OH - એથિલ આલ્કોહોલના ઉદાહરણનો ઉપયોગ કરીને આલ્કોહોલના પરમાણુની રચનાને ધ્યાનમાં લઈએ.

એક હાઇડ્રોજન અણુ અન્ય અણુઓથી અલગ છે (વિદ્યાર્થીઓ માટે પ્રશ્ન - શા માટે?) તે ઓક્સિજન દ્વારા કાર્બન અણુ સાથે જોડાયેલ છે. તેથી, એવું માની શકાય છે કે તે અલગ રીતે વર્તે છે. આ ધારણા શેના આધારે છે? તમે આ પ્રશ્નનો જવાબ જાતે જ આપી શકો છો, કારણ કે તમે જાણો છો કે ઓક્સિજનની ઈલેક્ટ્રોનેગેટિવિટી વધારે છે. તે હાઇડ્રોજન અણુમાંથી ઇલેક્ટ્રોનને પોતાની તરફ ખેંચશે. O-H બોન્ડ ધ્રુવીય હોવાનું બહાર આવ્યું છે. આ દિશાત્મક તીર દ્વારા સૂચવવામાં આવે છે:

O  H. આલ્કોહોલમાં આ જૂથ OH છે જે તેમના રાસાયણિક ગુણધર્મો એટલે કે તેમના રાસાયણિક કાર્યને નિર્ધારિત કરશે. આવા જૂથો કહેવામાં આવે છે કાર્યાત્મક

કાર્યાત્મક એ અણુઓનો સમૂહ છે જે પદાર્થના રાસાયણિક ગુણધર્મો નક્કી કરે છે.

કાર્યાત્મક જૂથને માનસિક રીતે દૂર કર્યા પછી આલ્કોહોલના પરમાણુમાં જે રહે છે તેને હાઇડ્રોકાર્બન રેડિકલ કહેવામાં આવે છે.

હવે આપણે આલ્કોહોલની વ્યાખ્યા મેળવી શકીએ છીએ... (આલ્કોહોલની વ્યાખ્યા માટે વિવિધ વિકલ્પો ઓફર કરીને વિદ્યાર્થીઓએ જાતે જ ઘડેલું)

આલ્કોહોલ કાર્બનિક પદાર્થો છે જેના પરમાણુઓ હાઇડ્રોકાર્બન રેડિકલ સાથે જોડાયેલા એક અથવા વધુ કાર્યાત્મક હાઇડ્રોક્સિલ જૂથો ધરાવે છે.

આલ્કોહોલ - આ હાઇડ્રોકાર્બનના ડેરિવેટિવ્ઝ છે, જે પરમાણુઓમાં એક અથવા વધુ હાઇડ્રોજન પરમાણુ કાર્યાત્મક (હાઇડ્રોક્સિલ) જૂથો દ્વારા બદલવામાં આવે છે.

આલ્કોહોલ - આ કાર્બનિક સંયોજનો છે જેના પરમાણુઓમાં હાઇડ્રોકાર્બન રેડિકલ સાથે જોડાયેલા એક અથવા વધુ હાઇડ્રોક્સિલ જૂથો હોય છે.

5. આલ્કોહોલનું નામકરણ .

CH3OH - મિથાઈલ આલ્કોહોલ. (C2H5OH, C3H7OH - તેમને સ્વતંત્ર રીતે કહેવામાં આવે છે.)

CH3OH - મિથેનોલ.

આલ્કોહોલ નામકરણના મૂળભૂત સિદ્ધાંતો:

હાઇડ્રોક્સો જૂથની સૌથી નજીકની સાંકળના છેડેથી સૌથી લાંબી કાર્બન સાંકળ પસંદ કરવામાં આવે છે અને ક્રમાંકિત કરવામાં આવે છે. મુખ્ય કાર્બન શૃંખલામાં અવેજીઓનું નામ આપવામાં આવ્યું છે અને તેમની સ્થિતિ સંખ્યાઓ દ્વારા સૂચવવામાં આવે છે. મુખ્ય સાંકળને આલ્કેન તરીકે નામ આપો અને પ્રત્યય –ol ઉમેરો. સંખ્યા OH જૂથની સ્થિતિ દર્શાવે છે.

(વિદ્યાર્થીઓ બોર્ડ પર લખેલા આલ્કોહોલના નામકરણ પર કાર્ય પૂર્ણ કરે છે)

બોર્ડ પર કાર્ય: વ્યવસ્થિત નામકરણનો ઉપયોગ કરીને આલ્કોહોલને નામ આપો:

6. આલ્કોહોલનું વર્ગીકરણ . ( સિરિલ અને મેથોડિયસની સીડી )

(વિદ્યાર્થીઓના ડેસ્ક પર આલ્કોહોલ માટે વર્ગીકરણ યોજના છે)

આલ્કોહોલને વિવિધ રીતે વર્ગીકૃત કરવામાં આવે છે.

આલ્કોહોલ અલગ પડે છે: મોનોટોમિક ડાયટોમિક ત્રિપરમાણુ

3. કાર્બન અણુની પ્રકૃતિ દ્વારા. આલ્કોહોલ જૂથની વેલેન્સી પર આધાર રાખીનેઆલ્કોહોલ છે: પ્રાથમિક - એક મોનોવેલેન્ટ આલ્કોહોલ જૂથ ધરાવે છે -CH2OH (ઉદાહરણ તરીકે, CH3-CH2OH ઇથેનોલ); ગૌણ - દ્વિભાષી આલ્કોહોલ જૂથ =CHOH (ઉદાહરણ તરીકે, CH3-CHOH-CH3 પ્રોપેનોલ-2) ધરાવે છે; તૃતીય - ત્રિસંયોજક આલ્કોહોલ જૂથ =C-OH ધરાવે છે (ઉદાહરણ તરીકે, 2-મેથાઈલબ્યુટેનોલ -2:

(અગાઉ રજૂ કરેલા સૂત્રોમાંથી, વિદ્યાર્થીઓ આલ્કોહોલ શોધે છે, વિવિધ વર્ગીકરણના આલ્કોહોલના સૂત્રો)

કાર્ય 1 . નીચેનામાંથી કયા આલ્કોહોલ છે: a) પ્રાથમિક; b) ગૌણ; c) તૃતીય?

https://pandia.ru/text/78/431/images/image006_67.gif" alt="http://******/2003/07/16-3.gif" width="350" height="157">!}

કાર્ય 3.

(વિદ્યાર્થીઓના ડેસ્ક પર આલ્કોહોલના આઇસોમરિઝમના પ્રકારોનો એક આકૃતિ છે; "આઇસોમર્સ" અને "આઇસોમરિઝમ" ની વિભાવનાઓ પુનરાવર્તિત થાય છે.)

7. આલ્કોહોલનું આઇસોમેરિઝમ

નીચેના પ્રકારના આઇસોમેરિઝમ આલ્કોહોલની લાક્ષણિકતા છે:

ઉદાહરણ તરીકે,

ઉદાહરણ તરીકે,

ઉદાહરણ તરીકે,

વ્યાયામ:

8. જૂથ કાર્ય (5 જૂથો કાર્યરત છે. જૂથ 1 - બિલ્ડરો ઇથેનોલ અને મિથેનોલનું બોલ-એન્ડ-સ્ટીક મોડેલ બનાવે છે. જૂથ 2 - પ્રેક્ટિશનરો, ઇથેનોલના ભૌતિક ગુણધર્મોનો અભ્યાસ કરે છે. જૂથ 3 - સિદ્ધાંતવાદીઓ, વધારાની માહિતીનો ઉપયોગ કરીને, મિથાઈલ આલ્કોહોલ વિશે વાત કરે છે. જૂથ 4 - સિદ્ધાંતવાદીઓ, વધારાની માહિતીનો ઉપયોગ કરીને, ઇથિલ આલ્કોહોલ વિશે વાત કરે છે. જૂથ 5 - પ્રેક્ટિશનરો, પ્રોટીન પરમાણુઓ પર ઇથેનોલની અસરનો અભ્યાસ કરે છે)દરેક જૂથ પૂછેલા પ્રશ્નોના જવાબ આપે છે.

9. વિદ્યાર્થી ભાષણ "માનવ શરીર પર ઇથેનોલનો પ્રભાવ."

4. એકત્રીકરણ.

5. પ્રતિબિંબ. આજના પાઠમાંથી તમે નવું શું શીખ્યા? તમે તમારા હસ્તગત જ્ઞાનને વ્યવહારમાં ક્યાં મૂકી શકો? શું તમને અમારો પાઠ ગમ્યો? શા માટે?

6. હોમવર્ક. પાર.20. દા.ત. 5,6,7. પૃષ્ઠ 88.

C2H5OH એક દવા છે. ઇથેનોલના પ્રભાવ હેઠળ, વ્યક્તિનું ધ્યાન નબળું પડી જાય છે, પ્રતિક્રિયાઓ અટકાવવામાં આવે છે, અને હલનચલનનો સહસંબંધ વિક્ષેપિત થાય છે. લાંબા સમય સુધી ઉપયોગ સાથે, તે નર્વસ સિસ્ટમની ગંભીર વિકૃતિઓનું કારણ બને છે, રક્તવાહિની તંત્રના રોગો, પાચનતંત્ર, અને ગંભીર બીમારી થાય છે - મદ્યપાન.

આલ્કોહોલનું વર્ગીકરણ.

1.હાઈડ્રોકાર્બન રેડિકલની પ્રકૃતિ દ્વારાઆલ્કોહોલ છે: મર્યાદા – હાઇડ્રોકાર્બન રેડિકલમાં માત્ર એક જ બોન્ડ હોય છે (ઉદાહરણ તરીકે, CH3OH મિથેનોલ, C4H9OH બ્યુટેનોલ); અમર્યાદિત - અસંતૃપ્ત હાઇડ્રોકાર્બન રેડિકલ ધરાવે છે (ઉદાહરણ તરીકે, CH2=CH-CH2OH એલિલ આલ્કોહોલ); સુગંધિત - સુગંધિત હાઇડ્રોકાર્બન રેડિકલ ધરાવે છે (ઉદાહરણ તરીકે, C6H5-CH2OH બેન્ઝિલ આલ્કોહોલ).

2. હાઇડ્રોક્સિલ જૂથોની સંખ્યા દ્વારાઆલ્કોહોલ અલગ પડે છે: મોનોટોમિક - એક OH જૂથ ધરાવે છે (ઉદાહરણ તરીકે, CH3-CH2-OH ઇથેનોલ); ડાયટોમિક - બે OH જૂથો ધરાવે છે (ઉદાહરણ તરીકે, HO-CH2-CH2-OH ઇથિલિન ગ્લાયકોલ અથવા ઇથેનિયોલ-1,2); ત્રિપરમાણુ - પરમાણુમાં ત્રણ OH જૂથો હોય છે (ઉદાહરણ તરીકે, HO-CH2-CHOH-CH2-OH ગ્લિસરોલ અથવા પ્રોપેનેટ્રિઓલ-1,2,3).

ઉદાહરણ તરીકે,

ઉદાહરણ તરીકે,

ઉદાહરણ તરીકે,

(વિદ્યાર્થીઓ અલગ કાર્ડ પર એકત્રીકરણનું કાર્ય પૂર્ણ કરે છે.)

વ્યાયામ: આપેલ સૂત્રોમાંથી, પેન્ટનોલ-1 ના આઇસોમર્સ શોધો અને આઇસોમરિઝમનો પ્રકાર નક્કી કરો. બધા જોડાણોને નામ આપો:

કાર્ય 3. C4H9OH પદાર્થના તમામ સંભવિત આઇસોમર્સ લખો.