Fenoliai – nomenklatūra, paruošimas, cheminės savybės. Fenolio poveikis žmogaus organizmui

Hidroksibenzenas

Cheminės savybės

Kas yra fenolis? Hidroksibenzenas, kas tai? Anot Vikipedijos, tai vienas paprasčiausių savo aromatinių junginių klasės atstovų. Fenoliai yra organiniai aromatiniai junginiai, kurių molekulėse anglies atomai iš aromatinio žiedo yra prijungti prie hidroksilo grupės. Bendra fenolių formulė: C6H6n(OH)n. Pagal standartinę nomenklatūrą šios serijos organinės medžiagos išsiskiria aromatinių branduolių skaičiumi ir JIS- grupės. Yra monoatominiai arenoliai ir homologai, diatominiai arenetrioliai, terchatominiai arenetrioliai ir poliatominės formulės. Fenoliai taip pat turi daug erdvinių izomerų. Pavyzdžiui, 1,2-dihidroksibenzenas (pirotechinas ), 1,4-dihidroksibenzenas (hidrochinonas ) yra izomerai.

Alkoholiai ir fenoliai skiriasi vienas nuo kito tuo, kad yra aromatinis žiedas. Etanolis yra metanolio homologas. Skirtingai nuo fenolio, metanolis sąveikauja su aldehidais ir dalyvauja esterinimo reakcijose. Teiginys, kad metanolis ir fenolis yra homologai, yra neteisingas.

Jei išsamiai apsvarstysime fenolio struktūrinę formulę, galime pastebėti, kad molekulė yra dipolis. Šiuo atveju benzeno žiedas yra neigiamas galas ir grupė JIS- teigiamas. Hidroksilo grupės buvimas sukelia elektronų tankio padidėjimą žiede. Vieniša deguonies elektronų pora susijungia su žiedo pi-sistema, o deguonies atomui būdinga sp2 hibridizacija. Atomai ir atominės grupės molekulėje turi stiprią abipusę įtaką vienas kitam, o tai atsispindi fizinėse ir cheminėse medžiagų savybėse.

Fizinės savybės. Cheminis junginys yra bespalvių adatos formos kristalų, kurie ore tampa rausvos spalvos, nes yra jautrūs oksidacijai. Medžiaga turi specifinį cheminį kvapą, vidutiniškai tirpsta vandenyje, alkoholiuose, šarmuose, acetone ir benzene. Molinė masė = 94,1 gramo vienam moliui. Tankis = 1,07 g litre. Kristalai tirpsta 40-41 laipsnių Celsijaus temperatūroje.

Su kuo sąveikauja fenolis? Cheminės fenolio savybės. Dėl to, kad junginio molekulėje yra ir aromatinis žiedas, ir hidroksilo grupė, ji pasižymi kai kuriomis alkoholių ir aromatinių angliavandenilių savybėmis.

Kaip grupė reaguoja? JIS? Medžiaga nepasižymi stipriomis rūgštinėmis savybėmis. Tačiau jis yra aktyvesnis oksidatorius nei alkoholiai, jis sąveikauja su šarmais ir sudaro fenolatines druskas. Reakcija su natrio hidroksidas :C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O. Medžiaga reaguoja su natrio (metalas): 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2.

Fenolis nereaguoja su karboksirūgštimis. Esteriai gaunami fenolatinėms druskoms reaguojant su rūgščių halogenidais arba rūgšties anhidridais. Eterių susidarymo reakcija cheminiam junginiui nebūdinga. Esteriai sudaro fenolatus, kai yra veikiami halogenalkanų arba halogenintų arenų. Hidroksibenzenas reaguoja su cinko dulkėmis, o hidroksilo grupė pakeičiama N, reakcijos lygtis yra tokia: C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO.

Cheminė sąveika su aromatiniu žiedu. Medžiagai būdingos elektrofilinio pakeitimo, alkilinimo, halogeninimo, acilinimo, nitrinimo ir sulfoninimo reakcijos. Ypač svarbios yra salicilo rūgšties sintezės reakcijos: C6H5OH + CO2 → C6H4OH(COONa), atsiranda esant katalizatoriui natrio hidroksidas . Tada po poveikio susidaro.

Sąveikos reakcija su bromo vanduo yra kokybinė reakcija į fenolį. C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br2OH + 3HBr. Bronuojant susidaro balta kieta medžiaga - 2,4,6-tribromfenolis . Dar viena kokybinė reakcija – su geležies chloridas 3 . Reakcijos lygtis yra tokia: 6C6H5OH + FeCl3 → (Fe(C6H5OH)6)Cl3.

Fenolio nitrinimo reakcija: C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3 H2O. Medžiagai taip pat būdinga pridėjimo reakcija (hidrinimas), dalyvaujant metalo katalizatoriams, platinai, aliuminio oksidui, chromui ir pan. Kaip rezultatas, cikloheksanolis Ir cikloheksanonas .

Cheminis junginys oksiduojasi. Medžiagos stabilumas yra žymiai mažesnis nei benzeno. Priklausomai nuo reakcijos sąlygų ir oksiduojančio agento pobūdžio, susidaro skirtingi reakcijos produktai. Veikiant vandenilio peroksidui, esant geležies, susidaro dviatominis fenolis; po veiksmo mangano dioksidas , chromo mišinys parūgštintoje aplinkoje – parachinonas.

Fenolis reaguoja su deguonimi, degimo reakcija: C6H5OH +7O2 → 6CO2 + 3H2O. Taip pat ypač svarbi pramonei yra polikondensacijos reakcija su formaldehidas (Pavyzdžiui, metanalem ). Medžiaga patenka į polikondensacijos reakciją, kol viena iš reagentų visiškai sunaudojama ir susidaro didžiulės makromolekulės. Dėl to susidaro kieti polimerai, fenolis-formaldehidas arba formaldehido dervos . Fenolis nesąveikauja su metanu.

Kvitas. Įjungta Šis momentas Yra ir aktyviai naudojami keli hidroksibenzeno sintezės metodai. Kumeno metodas fenolio gamybai yra labiausiai paplitęs iš jų. Tokiu būdu susintetinama apie 95% visos medžiagos gamybos apimties. Šiuo atveju jis nekataliziškai oksiduojamas oru. kumenas ir susidaro kumeno hidroperoksidas . Susidaręs junginys suyra veikiamas sieros rūgšties įjungta acetonas ir fenolis. Papildomas šalutinis reakcijos produktas yra alfa metilstirenas .

Junginys taip pat gali būti gaunamas oksiduojant toluenas , bus tarpinis reakcijos produktas benzenkarboksirūgštis . Taigi susintetinama apie 5% medžiagos. Visos kitos žaliavos įvairiems poreikiams yra izoliuotos iš akmens anglių deguto.

Kaip gauti iš benzeno? Fenolį galima gauti naudojant tiesioginę benzeno oksidacijos reakciją NO2() su tolesniu rūgšties skilimu sek-butilbenzeno hidroperoksidas . Kaip gauti fenolio iš chlorbenzeno? Yra dvi galimybės gauti iš chlorbenzenas šio cheminio junginio. Pirmasis yra sąveikos su šarmu reakcija, pavyzdžiui, su natrio hidroksidas . Dėl to susidaro fenolis ir valgomoji druska. Antrasis yra reakcija su vandens garais. Reakcijos lygtis yra tokia: C6H5-Cl + H2O → C6H5-OH + HCl.

Kvitas benzenas iš fenolio. Norėdami tai padaryti, pirmiausia turite apdoroti benzeną chloru (esant katalizatoriui), o tada į gautą junginį įpilti šarmo (pavyzdžiui, NaOH). Dėl to susidaro fenolis.

Transformacija metanas - acetilenas - benzenas - chlorbenzenas galima atlikti taip. Pirma, metano skilimo reakcija vykdoma aukštoje 1500 laipsnių Celsijaus temperatūroje, kol acetilenas (С2Н2) ir vandenilis. Tada acetilenas specialiomis sąlygomis ir aukštoje temperatūroje paverčiamas į benzenas . Chloras pridedamas prie benzeno, esant katalizatoriui FeCl3, gaukite chlorbenzeną ir druskos rūgštį: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl.

Vienas iš fenolio struktūrinių darinių yra aminorūgštis, kuri turi svarbią biologinę reikšmę. Ši aminorūgštis gali būti laikoma para-pakeistu fenoliu arba alfa pakaita para-krezolis . Krezoliai – gana dažnas gamtoje kartu su polifenoliais. Be to, laisvą medžiagos formą galima rasti kai kuriuose mikroorganizmuose, kurie yra pusiausvyroje su tirozino .

Hidroksibenzenas naudojamas:

• gamyboje bisfenolis A , epoksidinė derva ir polikarbonatas ;
• fenolio-formaldehido dervų, nailono, nailono sintezei;
• naftos perdirbimo pramonėje, skirtas selektyviniam alyvų valymui iš aromatinių sieros junginių ir dervų;
• gaminant antioksidantus, paviršinio aktyvumo medžiagas, krezoliai , lek. vaistai, pesticidai ir antiseptikai;
• medicinoje kaip antiseptikas ir analgetikas vietiniam vartojimui;
• kaip konservantas gaminant vakcinas ir rūkytus maisto produktus, kosmetologijoje gilaus pilingo metu;
• gyvulių dezinfekcijai galvijininkystėje.

Pavojaus klasė. Fenolis yra labai toksiška, nuodinga, šarminė medžiaga. Įkvėpus lakiųjų junginių, sutrinka centrinės nervų sistemos veikla, garai dirgina akių, odos, kvėpavimo takų gleivines ir sukelia stiprius cheminius nudegimus. Patekusi ant odos, medžiaga greitai absorbuojama į kraują ir pasiekia smegenų audinį, sukeldama kvėpavimo centro paralyžių. Mirtina dozė suaugusiam žmogui svyruoja nuo 1 iki 10 gramų.

farmakologinis poveikis

Antiseptinis, kauterizuojantis.

Farmakodinamika ir farmakokinetika

Produktas pasižymi baktericidiniu aktyvumu prieš aerobines bakterijas, jų vegetatyvines formas ir grybelius. Praktiškai neturi įtakos grybelių sporoms. Medžiaga sąveikauja su mikrobų baltymų molekulėmis ir sukelia jų denatūravimą. Taip sutrinka koloidinė ląstelės būsena, žymiai padidėja jos pralaidumas, sutrinka redokso reakcijos.

Vandeniniame tirpale tai puiki dezinfekavimo priemonė. Naudojant 1,25% tirpalą, praktiškai mikroorganizmai žūva per 5-10 minučių. Tam tikros koncentracijos fenolis turi kauterizuojantį ir dirginantį poveikį gleivinei. Baktericidinis produkto naudojimo poveikis stiprėja didėjant temperatūrai ir rūgštingumui.

Kai jis liečiasi su odos paviršiumi, net jei jis nėra pažeistas, vaistas greitai absorbuojamas ir prasiskverbia į sisteminę kraujotaką. Sistemiškai absorbuojant medžiagą, pastebimas toksinis jos poveikis, daugiausia centrinei nervų sistemai ir smegenų kvėpavimo centrui. Apie 20% suvartotos dozės oksiduojasi medžiaga ir jos metaboliniai produktai išsiskiria per inkstus.

Naudojimo indikacijos

Fenolio naudojimas:

• instrumentų ir skalbinių dezinfekcijai ir dezinsekcijai;
• kaip konservantas kai kuriuose vaistuose. produktai, vakcinos, žvakutės ir serumai;
• už paviršutinišką piodermija , folikulitas , konfliktinė , ostiofolikulitas , sikozė , streptokokas impetigas ;
• vidurinės ausies, burnos ertmės ir ryklės uždegiminėms ligoms gydyti, periodontitas , smailus lytinis organas kondilomos .

Kontraindikacijos

Medžiaga nenaudojama:

• su plačiais gleivinės ar odos pažeidimais;
• vaikų gydymui;
• žindymo laikotarpiu ir;
• prie fenolio.

Šalutiniai poveikiai

Kartais vaistas gali sukelti alergines reakcijas, niežėjimą, sudirginimą vartojimo vietoje ir deginimo pojūtį.

Naudojimo instrukcijos (metodas ir dozavimas)

Vaistų, serumų ir vakcinų konservavimas atliekamas naudojant 0,5% fenolio tirpalus.

Išoriniam naudojimui vaistas naudojamas tepalo pavidalu. Vaistas tepamas plonu sluoksniu paveiktose odos vietose kelis kartus per dieną.

Gydymui medžiaga naudojama 5% tirpalo pavidalu. Vaistas kaitinamas ir 10 minučių lašinama 10 lašų į pažeistą ausį. Tada turite pašalinti likusį vaistą naudodami vatą. Procedūra kartojama 2 kartus per dieną 4 dienas.

Fenoliniai preparatai ENT ligoms gydyti naudojami pagal instrukcijose pateiktas rekomendacijas. Gydymo trukmė yra ne daugiau kaip 5 dienos.

Norėdami pašalinti spygliuotus kondilomos jie apdorojami 60 % fenolio tirpalu arba 40 % tirpalu trikrezolis . Procedūra atliekama kartą per 7 dienas.

Dezinfekuodami skalbinius naudokite 1-2% muilo pagrindu pagamintus tirpalus. Apdorokite kambarį muilo-fenolio tirpalu. Dezinsekcijai naudojami fenolio-terpentino ir žibalo mišiniai.

Perdozavimas

Medžiagai patekus ant odos, atsiranda deginimo pojūtis, odos paraudimas ir paveiktos vietos anestezija. Paviršius apdorojamas augaliniu aliejumi arba polietilenglikolis . Atliekama simptominė terapija.

Apsinuodijimo fenoliu simptomai prarijus. Labai skauda pilvą, ryklę, burną, nukentėjusysis vemia rudomis masėmis, blyški oda, bendras silpnumas ir. galvos svaigimas

Produkto negalima naudoti dideliuose odos plotuose.

Prieš naudojant cheminę medžiagą namų apyvokos daiktams dezinfekuoti, juos reikia nuvalyti mechaniškai, nes produktas yra absorbuojamas organinių junginių. Po apdorojimo daiktai ilgą laiką gali išlaikyti specifinį kvapą.

Cheminis junginys negali būti naudojamas patalpoms, skirtoms maisto produktams laikyti ir ruošti, apdoroti. Tai neturi įtakos audinio spalvai ar struktūrai. Pažeidžia lakuotus paviršius.

Vaikams

Produktas negali būti naudojamas pediatrinėje praktikoje.

Nėštumo ir žindymo laikotarpiu

Fenolis neskiriamas žindymo laikotarpiu ir jo metu nėštumas .

Narkotikai, kurių sudėtyje yra (analogų)

4 lygio ATX kodas atitinka:

Fenolis yra įtrauktas į šiuos vaistus: Feresol , Fenolio tirpalas glicerine , Farmacinė . Preparatuose yra kaip konservantas: Belladonna ekstraktas , Odos diagnostikos rinkinys alergijai vaistams gydyti , ir taip toliau.

fenolis, organinės kilmės cheminė medžiaga, priklauso aromatinių angliavandenilių grupei.

1842 m. prancūzų ekologas Auguste'as Laurent'as sugebėjo išvesti fenolio (C6H5OH) formulę, susidedančią iš benzeno žiedo ir OH hidroksi grupės. Fenolis turi keletą pavadinimų, vartojamų tiek mokslinėje literatūroje, tiek šnekamojoje kalboje, ir atsirado dėl šios medžiagos sudėties. Taigi fenolis dažnai vadinamas oksibenzenas arba karbolio rūgštis.

Fenolis yra nuodingas. Dulkės ir fenolio tirpalas dirgina akių, kvėpavimo takų ir odos gleivines. Pasižymi silpnai rūgštinėmis savybėmis, veikiant šarmams, susidaro druskos – fenolatai. Veikiant bromui susidaro tribromfenolis, kuris naudojamas antiseptikui – kseroformui gaminti. Benzeno žiedas ir OH grupė, sujungti į fenolio molekulę, veikia vienas kitą, žymiai padidindami vienas kito reaktyvumą. Ypač svarbios yra fenolių kondensacijos reakcijos su aldehidais ir ketonais, dėl kurių susidaro polimeriniai produktai.

Fizinės fenolio savybės

Cheminės fenolio savybės

Fenolis yra balta kristalinė medžiaga, turinti būdingą aštrų salsvai saldų kvapą, kuri, veikiama oro, lengvai oksiduojasi, pirmiausia įgaudama rausvą, o po kurio laiko sodriai rudą spalvą. Fenolio ypatybė yra puikus jo tirpumas ne tik vandenyje, bet ir alkoholyje, šarminėse terpėse, benzene ir acetone. Be to, fenolis turi labai žemą lydymosi temperatūrą ir lengvai virsta skysta būsena esant +42°C temperatūrai, taip pat pasižymi silpnomis rūgštinėmis savybėmis. Todėl, sąveikaudamas su šarmais, fenolis sudaro druskas, vadinamas fenoliatais.

Priklausomai nuo gamybos technologijos ir paskirties, fenolis gaminamas trijų rūšių: A, B ir C pagal GOST 23519-93. Žemiau pateikiamos jo techninės charakteristikos.

Techninės fenolio charakteristikos pagal GOST 23519-93

Fenolio gamybos būdai

Fenolis gamtoje neaptinkamas gryna forma, tai dirbtinis organinės chemijos produktas. Šiuo metu yra trys pagrindiniai fenolio gamybos pramoniniais kiekiais būdai. Pagrindinę jo produkcijos dalį sudaro vadinamasis cumpolinis metodas, kurio metu aromatinis organinis junginys izopropilbenzenas oksiduojamas oru. Dėl cheminės reakcijos gaunamas kumpolio hidroperoksidas, kuris, reaguodamas su sieros rūgštimi, suyra į acetoną, o po to kristalinių nuosėdų pavidalu nusodinamas fenolis. Gamybai naudojamas ir metilbenzenas (toluenas), kuriam oksiduojant susidaro ši cheminė medžiaga ir benzenkarboksirūgštis. Be to, kai kuriose pramonės šakose, pavyzdžiui, metalurginio kokso gamyboje, iš akmens anglių dervos išsiskiria fenolis. Tačiau šis gamybos būdas yra nuostolingas dėl padidėjusio energijos intensyvumo. Tarp naujausių chemijos pramonės laimėjimų yra fenolio gamyba benzeno ir acto rūgšties reakcijos būdu, taip pat oksidacinis benzeno chlorinimas.

Pramoniniais kiekiais fenolį pirmą kartą pagamino Vokietijos įmonė BASF 1899 m., sulfonindama benzeną sieros rūgštimi. Jos gamybos technologija buvo tokia, kad sulfonrūgštis vėliau buvo lydoma šarminiu būdu, todėl susidarė fenolis. Šis metodas buvo naudojamas daugiau nei 100 metų, tačiau XX amžiaus antroje pusėje chemijos pramonės įmonės buvo priverstos jo atsisakyti dėl didžiulio kiekio natrio sulfito atliekų, kurios buvo organinės fenolio sintezės produktas. .

XX amžiaus pirmoje pusėje amerikiečių kompanija Dow Chemical pristatė kitą fenolio gamybos būdą – chloruojant benzeną, kuris buvo vadinamas „Raschig procesu“. Metodas pasirodė gana efektyvus, nes susidariusios medžiagos savitasis svoris siekė 85%. Vėliau ta pati įmonė pristatė metilbenzleno oksidacijos metodą, po kurio seka benzenkarboksirūgšties skaidymas, tačiau dėl problemiško katalizatoriaus dezaktyvavimo šiandien jį naudoja apie 3-4% chemijos pramonės įmonių.

Veiksmingiausias yra kumpolinis fenolio gamybos metodas, kurį sukūrė sovietų chemikas Piotras Sergejevas ir pradėtas gaminti 1942 m. Pirmoji kumpolo gamykla, pastatyta 1949 m. Dzeržinsko mieste, Gorkio srityje, galėjo patenkinti trečdalį SSRS fenolio poreikio.

Fenolio taikymo sritis

Iš pradžių fenolis buvo naudojamas įvairių tipų dažams gaminti dėl jo savybės oksidacijos metu keisti spalvą nuo šviesiai rožinės iki rudos. Ši cheminė medžiaga randama daugelyje sintetinių dažų tipų. Be to, fenolio savybė sunaikinti bakterijas ir mikroorganizmus buvo pritaikyta rauginimo pramonėje rauginant gyvūnų odas. Vėliau fenolis sėkmingai pradėtas naudoti medicinoje kaip viena iš chirurginių instrumentų ir patalpų dezinfekcijos ir dezinfekcijos priemonių, o kaip 1,4 procento vandeninis tirpalas – kaip analgetikas ir antiseptikas vidaus ir išorės reikmėms. Be to, salicilo rūgšties fenolis yra aspirino pagrindas, o jo darinys para-aminosalicilo rūgštis vartojamas tuberkulioze sergantiems pacientams gydyti. Fenolis taip pat yra stipraus vidurius laisvinančio vaisto purgena dalis.

Šiuo metu pagrindinė fenolio paskirtis yra chemijos pramonė, kur iš šios medžiagos gaminami plastikai, fenolio-formaldehidinės dervos, dirbtiniai pluoštai, tokie kaip nailonas ir nailonas, taip pat įvairūs antioksidantai. Be to, fenolis naudojamas plastifikatorių, aliejaus priedų gamyboje, yra vienas iš augalų apsaugos produktų komponentų. Fenolis taip pat aktyviai naudojamas genų inžinerijoje ir molekulinėje biologijoje, kaip priemonė DNR molekulėms valyti ir izoliuoti.

Kenksmingos fenolio savybės

Beveik iš karto po fenolio gavimo mokslininkai nustatė, kad ši cheminė medžiaga turi ne tik naudingų savybių, leidžiančių ją naudoti įvairiose mokslo ir gamybos srityse, bet ir yra stiprus nuodas. Taigi trumpalaikis fenolio garų įkvėpimas gali sukelti nosiaryklės sudirginimą, kvėpavimo takų nudegimus ir vėliau mirtiną plaučių edemą. Kai fenolio tirpalas liečiasi su oda, susidaro cheminiai nudegimai, kurie vėliau virsta opomis. Jei tirpalu apdorojama daugiau nei 25 procentai odos, tai gali sukelti mirtį. Jei fenolis patenka į organizmą su geriamuoju vandeniu, tai sukelia pepsinių opų vystymąsi, raumenų atrofiją, sutrikusią judesių koordinaciją, kraujavimą. Be to, mokslininkai nustatė, kad fenolis yra vėžio priežastis ir prisideda prie širdies nepakankamumo ir nevaisingumo vystymosi.

Dėl oksidacinės savybės šios cheminės medžiagos garai visiškai ištirpsta ore maždaug po 20-25 valandų. Patekęs į dirvą fenolis išlaiko toksines savybes visą dieną. Tačiau vandenyje jo gyvybingumas gali siekti 7-12 dienų. Todėl labiausiai tikėtina, kad ši toksiška medžiaga patenka į žmogaus organizmą ir ant odos per užterštą vandenį.

Kaip plastiko dalis, fenolis nepraranda savo lakiųjų savybių, todėl fenolius naudoti maisto pramonėje, namų apyvokos reikmenų ir vaikiškų žaislų gamyboje šiandien griežtai draudžiama. Jų nerekomenduojama naudoti ir apdailinant gyvenamąsias ir biuro patalpas, kuriose žmonės praleidžia bent kelias valandas per dieną. Paprastai fenolis iš organizmo pasišalina su prakaitu ir šlapimu per 24 valandas, tačiau per tą laiką jis sugeba padaryti nepataisomą žalą žmogaus sveikatai. Dėl kenksmingų savybių daugelyje pasaulio šalių yra taikomi apribojimai šios medžiagos naudojimui medicinos tikslais.

Transportavimo ir laikymo sąlygos

Yra tarptautiniai fenolio transportavimo standartai, skirti išvengti medžiagos patekimo į aplinką.

Fenolis gabenamas geležinkeliu pagal krovinių gabenimo cisternose su šildymo įrenginiu taisykles. Cisternos turi būti pagamintos iš nerūdijančio chromo-nikelio plieno, cinkuoto anglinio plieno arba anglinio plieno. Medicinos gaminių gamybai skirtas fenolis gabenamas geležinkelio cisternose, pagamintose iš nerūdijančio chromo-nikelio plieno ir anglinio plieno su cinko danga. Fenolis taip pat transportuojamas šildomu vamzdynu, pagamintu iš nerūdijančio chromo-nikelio plieno.

Išlydytas ir kietas fenolis laikomas sandariuose induose, pagamintuose iš nerūdijančio chromo-nikelio plieno, cinkuoto anglinio plieno arba anglinio plieno, taip pat konteineriuose iš monolitinio aliuminio. Išlydytą fenolį leidžiama laikyti azoto atmosferoje (deguonies tūrinė dalis azote neturi viršyti 2%) (60 ± 10) °C temperatūroje 2–3 dienas. Laikant aliuminio induose, būtina griežtai kontroliuoti temperatūrą, kad aliuminis neištirptų gaminyje.

Kodėl fenolis pavojingas?

Fenoliai yra organinės medžiagos, turinčios vieną ar daugiau hidroksilo grupių, prijungtų prie benzeno žiedo anglies. Paprasčiausias fenolis, dar vadinamas karbolio rūgštimi, turi formulę C6H5OH. Fenolio lydymosi temperatūra yra žema - 40,9 ° C, todėl normaliomis sąlygomis fenolis yra bespalviai kristalai, kurie, kurį laiką pabuvę ore, įgauna rausvą atspalvį.

Fenolis yra laki medžiaga, turinti būdingą aštrų kvapą. Jo garai yra nuodingi. Jei fenolis patenka ant odos, jis sukelia skausmingus nudegimus.

Chemijos pramonėje fenoliai naudojami dažams, pesticidams, vaistams, fenolio-formaldehido dervoms ir sintetiniams pluoštams gaminti. Anksčiau atskiesto tirpalo pavidalo fenolis buvo naudojamas kaip antiseptikas (vadinamoji karbolio rūgštis) skalbiniams ir patalpoms dezinfekuoti. O šiandien daugelyje valymo ir dezinfekavimo tirpalų yra ir įvairių fenolių, kurie veikia kaip baktericidai. Fenolių dedama į pesticidus ir fungicidus, jie taip pat naudojami kaip klijai ir medienos konservantai.

Šių medžiagų taikymo sritis gana plati, tačiau dauguma mūsų šalies gyventojų apie jas sužinojo dėl 1990-ųjų pabaigoje kilusio skandalo. aplink liūdnai pagarsėjusius „fenolinius namus“ – P-49/P serijos skydinius daugiaaukščius pastatus, pastatytus aštuntojo dešimtmečio pabaigoje – devintojo dešimtmečio pradžioje.

Šie namai vienu metu buvo laikomi eksperimentiniais. Į jų statybai naudojamą betoną buvo dedama fenolio-formaldehido. Tai turėjo pagreitinti jo sukietėjimą ir taip priartinti namus prie užbaigimo. O siekiant sumažinti proceso kainą, plokščių izoliacijai nuspręsta naudoti stiklo vatą, impregnuotą fenolio-formaldehido dervomis. Jis buvo naudojamas siūlėms tarp plytelių užpildyti. Beveik iš karto po to, kai buvo pastatyti „fenoliniai namai“, palei jų sienas ėmė plisti įtrūkimai, trūko siūlių sandarumas, į butų vidų slinko toksiški fenolio garai. To priežastis buvo ir projektavimo klaidos, ir netobula surenkamų konstrukcijų gamybos ir montavimo technologija. Bet vargu ar šie paaiškinimai kaip nors nuramins butus tokiuose pastatuose gavusius žmones.

Iš viso 70–80-aisiais Maskvoje buvo pastatyta 5,7 mln. metrų standartinio korpuso serijos II-49/P. Sunku tiksliai pasakyti, kiek iš jų tapo „eksperimento“ objektais. Pasak miesto valdžios, šiandien mieste yra apie 260 „fenolinių namų“. Kai kurie iš jų yra Maskvos rytuose – atvirame greitkelyje ir Nikolajaus Khimushin gatvėje.

Iš pradžių erdviais butais besidžiaugiantys naujieji gyventojai netrukus suprato, kad kartu su naujuoju būstu susilaukė daugybės sveikatos problemų – alergijų, akių, inkstų, kvėpavimo takų ligų ir net piktybinių navikų.

Faktas yra tas, kad fenolis ir jo dariniai lengvai prasiskverbia į žmogaus organizmą per odą ir virškinamąjį traktą, o fenolio garai – per plaučius. Organizme fenolis lengvai sudaro junginius su kitomis organizme esančiomis medžiagomis. Kuo didesnė fenolio koncentracija kraujyje, tuo stipresnis jo neigiamas poveikis žmogaus sveikatai. Fenolio sąveikos su kitomis medžiagomis produktai, taip pat dalis nesurišto fenolio išsiskiria su šlapimu.

Fenolio buvimą organizme galima nustatyti atliekant šlapimo analizę. Tai taip pat padeda nustatyti, ar asmuo apsinuodijo fenoliu arba medžiagomis, kurios jo organizme virto fenoliu. Tačiau vien šlapimo tyrimas neleis teigti, kad pacientas tapo apsinuodijimo fenoliu auka, nes daugelis cheminių medžiagų, patekusios į organizmą, vyksta cheminėmis reakcijomis ir susidaro ši medžiaga.

Todėl, jei kyla įtarimų, kad fenolio ar jo garų yra geriamajame vandenyje arba svetainės ar darbo kambario ore, geriau užsisakyti atitinkamą laboratorinis tyrimas, nes apsinuodijimas fenoliu – tiek ūmus, tiek lėtinis – kelia realią grėsmę ne tik žmonių sveikatai, bet ir gyvybei.

Apsinuodijimo fenoliu simptomai

Ūminio apsinuodijimo atveju, kai fenolio sąlytis su oda arba jo garų įkvėpimas, tiesiogiai jo paveiktose vietose pastebimas stiprus deginimo pojūtis. Atsiranda gleivinių audinių nudegimai; atsiranda stiprus burnos, gerklės ir pilvo skausmas; pykinimas, vėmimas, viduriavimas; stiprus blyškumas, silpnumas, plaučių edema; galimos ūminės alerginės apraiškos; sumažėja kraujospūdis; išsivysto širdies ir plaučių nepakankamumas, galimi traukuliai; šlapimas rudas, ore greitai tamsėja.

Pirmoji pagalba – nusivilkti drabužius (geriausia iškart po dušu), pažeistą vietą nuplauti dideliu kiekiu vandens. Uždenkite fenolio nudegimus švaria balta šluoste. Jei fenolio pateko į akis, plaukite jas dideliu kiekiu vandens mažiausiai 15 minučių. Išskalaukite skrandį vandeniu ir duokite į vidų aktyvuotos anglies. Alkoholis ir vazelinas yra kontraindikuotini. Stacionarinio gydymo metu pacientui skiriamos apgaubiančios priemonės ir analgetikai, tiekiamas O2, užtikrinantis tinkamą plaučių ventiliaciją, koreguojamas vandens ir elektrolitų balansas.

Lėtinis apsinuodijimas fenoliu sukelia anoreksiją – laipsnišką svorio mažėjimą; sukelia viduriavimą, galvos svaigimą, rijimo pasunkėjimą ir gausų seilėtekį. Lėtinio apsinuodijimo fenoliais atveju pastebima tamsi šlapimo spalva. Mokslininkai, tyrę apsinuodijimo fenoliu pasekmes, nurodo, kad dėl ilgalaikio fenolio poveikio žmogus gali jausti raumenų skausmą ir silpnumą. Tokių žmonių kepenys yra padidėjusios. Lėtinis apsinuodijimas fenoliu sukelia centrinės nervų sistemos pažeidimus, nervų sutrikimus, kuriuos lydi galvos skausmas ir sąmonės netekimas, taip pat pažeidžiami inkstai, kepenys, kvėpavimo sistema, širdies ir kraujagyslių sistema.

JAV aplinkos apsaugos agentūros (EPA) duomenimis, maksimali fenolio, sąlyginai saugaus, kai žmogaus organizmas patenka į organizmą, dozė yra 0,6 mg/1 kg gyvojo svorio 1 dieną. Ši dozė apskaičiuojama neatsižvelgiant į galimą fenolių kancerogeninį poveikį, kuris gali pasireikšti po gana ilgo laiko tarpo. Reikėtų pažymėti, kad ši vertė yra tik atskaitos taškas: ji rodo, kad esant didesnei fenolio koncentracijai, neigiamo poveikio žmonių sveikatai tikimybė smarkiai padidėja. Panašiai EPA nustato leistiną fenolio kiekį ore – jis yra 0,006 mg/m3.

Mūsų šalyje didžiausia leistina fenolio koncentracija gyvenamajame rajone yra 0,03 mg/m3 (SanPin 2.1.2.1002-00), o darbo zonos ore - 0,3 mg/m3.

Fenolio kvapas - stiprus ir saldus - pradeda jaustis, jei fenolio koncentracija ore viršija 0,04 ppm (0,000004%).

Lėtinis apsinuodijimas fenoliu gresia ne tik „fenolio namų“ gyventojams. Nesąžiningi baldų, statybinių ir apdailos medžiagų, dažų ir lako gaminių, dekoratyvinės kosmetikos ir net vaikiškų žaislų gamintojai gali nepaisyti saugos reikalavimų ir gaminti gaminius, kuriuose yra nepriimtinai daug toksinių medžiagų, tokių kaip fenoliai ir dariniai.

Atminkite, jei jus sunerimo nemalonus neseniai įsigytos prekės kvapas, jei jums atrodo, kad jūsų sveikata pablogėjo įsigijus baldus ar neseniai atlikus remontą, geriau bus pasikviesti aplinkosaugos specialistą, kuris atliks visus reikiamus tyrimus ir duoti reikiamas rekomendacijas, nei likti nerimaujant ir abejoti, baiminantis dėl savo ir savo artimųjų sveikatos.

Irina Karpenko,
aplinkos inžinierius LLC Ecosystem

Dėl aktyvios gamybos įmonių, gamyklų plėtros ir chemijos pramonės plėtros vis daugiau problemų kyla dėl atmosferos oro, būtent dėl ​​jo cheminės ir bakteriologinės sudėties. Gamyboje ne visada naudojamos aukštųjų technologijų priemonės išmetamiesiems teršalams filtruoti, jau nekalbant apie tai, kad didžiulė dalis neigiamų elementų ir medžiagų patenka į orą, nutekančią iš žmogų supančių objektų: baldų, šiuolaikinio būsto elementų ir kt. Taigi, kiekiais, viršijančiais normą, jis neigiamai veikia žmogaus savijautą, jo sveikatą, taip pat gyvus organizmus apskritai.

Norint greitai užkirsti kelią tokiai įtakai, būtina atlikti atmosferos tyrimus dėl fenolio buvimo, o svarbiausia – ar viršijama jo didžiausia leistina koncentracija ore. Tai atlieka profesionalios ekspertų laboratorijos, turinčios specialius tyrimų kompleksus, aparatūrą, taip pat turinčios kvalifikaciją atlikti tokio pobūdžio tyrimus. Ekspertizės gali būti atliekamos tiek vyriausybinėse įstaigose, tiek nepriklausomose organizacijose, tokiose kaip ne pelno siekianti bendrija „Teismo ekspertų federacija“.

Nepriklausomi ekspertai yra tokie pat kvalifikuoti ir įgalioti atlikti bet kokius šios pramonės srities tyrimus kaip ir vyriausybės specialistai, nes kiekvienas privatus ekspertas turi būti sertifikuotas. Po to jis įgyja teisę pateikti oficialias išvadas ir analizės rezultatus. Daugelis žmonių renkasi nepriklausomas ekspertų organizacijas, nes, skirtingai nei valstybinės laboratorijos, jos dirba konkurencinėje aplinkoje ir vertina savo reputaciją. Būtent todėl klientas operatyviai gauna rezultatus, o jų kokybė ir tikslumas garantuojamas aukštas.

Fenolis yra labai toksiška medžiaga, kuri pagal valstybinius teisės aktus yra įtraukta į „dviejų“ kategoriją. Tai reiškia, kad cheminis elementas yra gana kenksmingas ir netgi pavojingas organizmui, todėl būtina ne tik atlikti atmosferos oro tyrimus namuose, darbo vietoje ar objekte, bet ir prireikus įgyvendinti specialias šalinimo priemones. tai iš oro.

Fenolio darbo zonos ore galima aptikti gana dažnai, ypač jei darbo procesas vyksta arti chemijos pramonės objektų. Šis cheminis elementas naudojamas plastikų gamyboje, izoliuojant namus statybvietėse arba gaminant specialias eksploatacines medžiagas. Be to, fenolio dažnai galima rasti buto ore, ypač jei tai nauji pastatai, nes didžioji dalis šiuolaikinės įrangos, baldų ir net apdailos medžiagų apima daugybę labai toksiškų medžiagų, kurių koncentracija yra didelė.

Siekdamos susidaryti supratimą apie šios medžiagos kenksmingumą, vyriausybinės institucijos nustatė viršutines ribas – didžiausios leistinos koncentracijos (MPC) elementų lygius (matuojamas mg/m3), kurį pasiekus šiuo atveju fenolis negali iš karto nepataisomai paveikti žmogaus organizmo funkcionavimą. Taigi, pagal standartus ir taisykles, didžiausia leistina fenolio koncentracija darbo zonos ore neturi viršyti 0,3 mg/m3. Paaiškinimas apie koncentraciją darbo zonoje reiškia, kad elementas bus santykinai neutralus žmogaus organizmui, jei jo poveikis neviršys 8 valandų 5 dienas per savaitę.

Atsižvelgiant į tai, kad fenolio gali būti atmosferos ore ne darbo ar gyvenamosiose patalpose, yra nustatytos didžiausios leistinos vidutinės paros emisijos koncentracijos normos – 0,003 mg/m3. Toks žemas slenkstis dar kartą įrodo, kad cheminis elementas yra labai pavojingas visoms gyvoms būtybėms. Tokį lygį (ir pageidautina, kad rodikliai būtų dar žemesni) turėtų būti ne tik miesto gatvėse, bet ir tiesiai prie objektų, pavyzdžiui, pramoninės gamybos zonose. Taip pat yra situacijų, kai vienkartinis šios medžiagos poveikis organizmui. Didžiausias vienkartinis fenolio MPC ore jokiu būdu neturi viršyti 0,01 mg/m3.

Sąveikaujant su fenoliu, reikalinga papildoma akių ir kvėpavimo takų gleivinės apsauga, ypač jei turime omenyje nuolatinį darbą su šia medžiaga. Tokias sąlygas iš anksto nustato GOST, o jų nesilaikymas ir tokių taisyklių nepaisymas gali neigiamai paveikti ne tik darbuotoją, bet ir darbdavį, jei apie tai sužino atitinkamos vyriausybės kontrolės institucijos. Fenolio nustatymas ore gali būti postūmis pradėti valymo priemones, nes elementas turi savybę labai greitai įsisavinti į organizmą ir paveikti širdies ir kraujagyslių sistemą, kvėpavimo takus, plaučius ir bronchus, taip pat nervų sistemą. sistema, sukelianti šalutinį poveikį, pavyzdžiui, galvos skausmą, sąmonės praradimą, pykinimą, galvos svaigimą ir kt.

Taigi, oras turi būti reguliariai tikrinamas ir tikrinamas, ar jis atitinka didžiausią leistiną fenolio koncentraciją, nes kitaip pasekmės gali būti itin neigiamos. Kreipdamiesi pagalbos į nepriklausomų tyrimų laboratorijų ekspertus, galite būti tikri, kad tyrimo rezultatus gausite per trumpiausią įmanomą laiką, nelaukdami eilėje valstybiniuose centruose. NP „Teismo medicinos ekspertų federacija“ garantuoja aukštą tikslumą ir efektyvumą. Be to, NP „FSE“ specializuojasi atliekant daugybę kitų tyrimų, nesusijusių su atmosferos tyrimais: cheminių, biologinių, genetinių, medicininių, ekonominių ir kitų tyrimų.

Tyrimo kaina

Papildomos paslaugos:

Elkhova Yana Romanovna

10 klasės mokinės Yanos Elkhova tiriamasis darbas rajoninėje mokslinėje praktinėje konferencijoje „Eureka“.

Parsisiųsti:

Peržiūra:

savivaldybės biudžetinė švietimo įstaiga

2 vidurinė mokykla

pavadintas Sovietų Sąjungos didvyrio V. P. Chkalovo vardu

Nikolajevskas prie Amūro

Tema:

Fenolio ir jo darinių įtaka žmonių sveikatai.

10 klasės mokinys

Prižiūrėtojas:

Petročenka A.V.,

Chemijos mokytojas.

2014 m

Nikolajevskas prie Amūro

1. Įvadas ……………………………………………………………………………..…....3-4

2. Fenolis ir fepolio dariniai. Cheminės ir fizinės savybės.………4-6

3. Kokybinė reakcija į fenolį. ……………………………………………………6-7

4. Fenolinių junginių panaudojimas pramonėje.………………7-8

5. Fenolio naudojimas medicinoje.……………………………………………8-10

6. Fenolio poveikis žmogaus organizmui. ………………………………………10-14

7. Atsargumo priemonės ir pirmoji pagalba apsinuodijus. ………… 14-15

8. Eksperimentinė dalis – upės turinio tyrimas. Kupidono fenolis. ………… 15-18

9. Išvada ……………………………………………………………………………18-19

Literatūra ………………………………………………………………………………..20

1. Įvadas

Darbo tikslas: Fenolio ir jo poveikio žmogaus organizmo būklei tyrimas.

Naujovė : anksčiau šis fenolio ir jo darinių poveikio žmogaus organizmui tyrimas, susijęs su aplinkos padėtimi upėje. Amūras, Nikolajevsko mieste - Amūras nebuvo atliktas.

Mokslinė hipotezė:ar yra ryšys tarp žmonių sveikatos ir Amūro upės taršos fenoliu ir jo dariniais.

Studijų objektas:fenolis ir fenolio dariniai, upių vandenys Amūras

Studijų dalykas:fenolio ir jo darinių įtaka žmogui

Mokslinių tyrimų metodologija:

1. Darbas su knygų šaltiniais
2. Darbas su interneto ištekliais
3. Duomenų apie upės vandens būklę rinkimas. Amūras

Tyrimo metodai:

1.dirbo su specializuota literatūra miesto bibliotekoje.

2. Dirbo su interneto svetainėmis apie Chabarovsko krašto, Kinijos ir Japonijos ekologiją (vertė iš japonų kalbos); upės ekosistema Amūras,

3. Atliko sociologinį tyrimą apie vaistų naudojimą gydant ligas, susijusias su Amūro upės (žuvų) biologinių išteklių tarša. (Nikolajevsko prie Amūro „Vaistinės KhKGUP“ filialas).

4. Nustatytas vaistų vartojimo dažnis gydant tam tikras ligas (tuberkuliozę, skausmą malšinančius, priešgrybelinius, aspirino vaistus, paracetamolį ir kt.).

Šią temą pasirinkau dėl jos aktualumo, o tai yra dėl to, kad 2007 mYongji apskrityje, Jilin miesto rajone, į Songhua upę buvo išmesta apie 160 tonų įvairių pesticidų, įskaitant fenolio darinius. O kadangi žuvys gyvena upėje. Kadangi Amūro upė ir jos intakai yra pagrindinis Tolimųjų Šiaurės tautų raštų šaltinis, svarbu žinoti, kokį poveikį fenolis daro gyviems organizmams.

Be to, ši tema mane domina asmeniškai, nes... Ateityje planuoju dirbti sveikatos priežiūros sektoriuje, todėl man svarbu žinoti, kokią įtaką mūsų rajono gyventojams daro pagrindinis maisto produktas.

Todėl mūsų darbo tikslas – ištirti fenolį ir jo poveikį žmogaus organizmo būklei.

2. Fenolis ir fenolio dariniai. Cheminės ir fizinės savybės.

Siekdamas įvertinti fenolio poveikį gyviems organizmams ir aplinkai apskritai, išanalizuosiu fenolio chemines ir fizines savybes.

Fenolis yra dirbtinai gautas cheminis junginys, kurio formulė C 6 N 5 OH, kurio molekulėje yra aromatinis (benzeno) žiedas, turintis vieną, dvi ar daugiau hidroksilo grupių. Paprasčiausias fenolio junginių atstovas yra pats fenolis: priklausomai nuo OH grupių skaičiaus, jie išskiriamimonohidroksiniai fenoliai: fenolis, chlorfenoliai, butilfenoliai, krezoliai ir kt.labai toksiški, yra nuodai, kurie veikia nervų sistemą, turi ryškų dirginantį ir nekrozinį poveikį) irpolihidroksiniai fenoliai: pirokatecholis, rezorcinolis, hidrochinonas ir kt.(turi dirginantį, jautrinantį, taip pat toksinį poveikį – kraujo nuodų, methemoglobino formuotojų, sukeliančių hemolizinę geltą. Pramoninėmis sąlygomis inhaliacinės intoksikacijos tikimybė maža dėl mažo lakumo. Galimi dermatitai ir alergijos).

Tarp daugiahidrių fenolių labiausiai paplitę dvihidročiai. Yra trys diatominių fenolių (doiksibenzenų) junginiai:

Pirokatecholis Rezorcinolis Hidrochinonas

Kaip matyti iš pateiktų pavyzdžių, fenoliai pasižymi struktūrine izomerija (hidroksi grupės padėties izomerija).

Fenoliniai junginiai skirstomi į dvi grupes – fenolius, kurie yra lakūs su garais (fenolis, krezoliai, ksilenoliai, gvajakolis, timolis) ir nelakius fenolius (rezorcinolis, pirokatecholis, hidrochinonas, pirogalolis ir kiti daugiahidročiai fenoliai). Lakiosios yra toksiškesnės ir turi stiprų kvapą.

Fenolis yra balta kristalinė medžiaga, turinti specifinį kvapą, primenantį guašą. Fenolio kristalai, veikiami oro, turi savybę pakeisti spalvą: pirmiausia jie tampa rausvi, paskui rudi. Būtent dėl ​​šios savybės fenolis naudojamas daugelio dažiklių gamyboje.

Fenolis yra toksiškas ir gali užsidegti.

Lydymosi temperatūra tik 50°, tirpsta vandenyje, acetone, šarmuose, benzene, alkoholyje.

Kaip minėta anksčiau, fenolis visų pirma yra žmogaus sukurta cheminė medžiaga, nors jo galima rasti gyvūninėse atliekose ir organinėse medžiagose.

Paprastai fenoliai natūraliomis sąlygomis susidaro vandens organizmų medžiagų apykaitos procesuose, biochemiškai skaidant ir transformuojant organines medžiagas, vykstančias tiek vandens storymėje, tiek dugno nuosėdose. Gyvų augalų audiniuose esantys fenoliniai junginiai gali būti laikomi potencialiai toksiškomis medžiagomis, kurios gali slopinti patogeninių grybų augimą arba sumažinti virusų dauginimosi greitį.

Fenoliai yra silpnos rūgštys (pK A pats fenolis 9,98). Didelis fenolių reaktyvumas oksidacijos reakcijose yra techniškai pritaikytas fenoliniams junginiams, kaip aliejų ir riebalų autoksidacijos procesų inhibitoriams, ir yra labai svarbus natūralių fenolio junginių biosintezei. Išskyrimo ir identifikavimo požiūriu svarbiausia fenolių savybė yra gebėjimas sudaryti druskas su metalais.

Išskyrus kelias išimtis, visi fenoliniai junginiai yra kieti, o jų spalva svyruoja nuo šviesiai geltonos iki raudonos, rudos arba violetinės.

3. Kokybinė reakcija į fenolį

Pagrindinė fenolio kokybinė reakcija atsiranda dėl sąveikos su geležies (III) chloridu - susidaro violetinė tirpalo spalva. Tai geriausias fenolio nustatymo metodas, nes... reakcija labai jautri. Verta paminėti, kad pridėjus vandenilio cianido rūgšties spalva išnyksta.

Be to, fenolis kartu su anilinu sudaro gelsvas nuosėdas, kai bromas - 2,4,6 - tribromfenolis patenka į vandeninį tirpalą:
C 6 H 5 OH + 3Br 2 --> C 6 H 2 OH(Br) 3 ↓ + 3 HBr

Reaguodami su aldehidu rūgščioje aplinkoje fenoliai suteikia fenolio-aldehido dervas. Tokiu atveju susidaro minkštos porėtos fenolio-aldehidinių dervų masės (polikondensacijos reakcija).

bendrosios formulės termoplastinės fenolio dervos

Ore fenolis oksiduojasi, pirmiausia įgaudamas rausvą, o paskui rudą spalvą. Tai kokybinės reakcijos į fenolius.

4. Fenolinių junginių panaudojimas pramonėje

Išvardindami fenolio savybes, jau kalbėjome apie jo gebėjimą keisti spalvą veikiant orui. Kadangi šis ženklas buvo akivaizdžiausias, iš pradžių fenolis buvo naudojamas tik dirbtiniams dažams gaminti.

Didelę praktinę reikšmę turi augalinės kilmės fenoliniai junginiai. Taigi nemažai maisto pramonės šakų yra susijusios su fenolio junginių transformacija galutinio produkto gavimo procese. Tai visų pirma taikoma juodosios arbatos, šokolado, kavos, sidro, alaus, konjako ir vyno gamybai.

Taip pat vaidina fenolinių junginių transformacijos svarbus vaidmuo perdirbant vaisius ir daržoves.

Fenoliniai junginiai naudojami lengvojoje pramonėje kaip taninai, antioksidantai ir maisto dažikliai, vaistai ir kosmetika. Polimeriniai fenoliniai junginiai (taninai) naudojami kaip koloidiniai stabilizatoriai pramonės įrenginiuose, kaip koloidiniai stabilizatoriai pramoniniuose įrenginiuose verdant vandenį, gręžiant naftos gręžinius ir flotacijos procesuose. Jie taip pat naudojami žvejybos įrankių impregnavimui ir plastikų gamyboje.

Molekulinė biologija ir genų inžinerija neapsieina be fenolio gryninant ir išskiriant DNR molekules. Fenolis taip pat naudojamas paracetamolio gamyboje.

Žemės ūkis išmoko naudoti fenolį savo reikmėms, kad apsaugotų augalus.

Tačiau fenolis daugiausia naudojamas chemijos pramonėje, plastiko ir dirbtinio pluošto (nailono, nailono) gamyboje.

5. Fenolio naudojimas medicinoje

Po fenolio dažančių savybių buvo atrastos jo antiseptinės savybės: naikina bakterijas, vadinasi, galėjo būti naudojamas medicinoje – pavyzdžiui, medicinos instrumentams ir kabinetams dezinfekuoti. Be to, jis pradėtas vartoti kaip vaistas (tiek išoriškai, tiek per burną) kovojant su bakterijomis ir malšinantis skausmą. Aspirinas ir paracetamolis, kuriuos visi žinome, yra pagaminti iš fenolio-salicilo rūgšties. Fenolio pagrindu gaminami ir vaistai tuberkulioze sergantiems pacientams.

Įrodyta, kad 1-2% fenolio tirpalai naikina pelėsinius grybus; tirpalai 1:500 stabdo grybų vystymąsi; 1-2% tirpalai sumažina mielių ląstelių gebėjimą sukelti fermentacija vynuogių ar pieno cukraus, stipresni tirpalai (4-5%) visiškai suardo šių ląstelių gyvybinę veiklą. Bakterijos, sukeliančios pūvantis fenolis ne taip lengvai paveikia organines medžiagas, todėl reikia daugiau koncentruotų tirpalų ir ilgesnio veikimo; Taigi tirpalas 1:200 tik sulėtina puvimo mikroorganizmų vystymąsi, kad sunaikinti jų gebėjimą daugintis, reikalingos 1:25 koncentracijos. 1% tirpalai (pagal Kochą) net 15 dienų neturi įtakos juodligės sporoms; 2% vėluoja vystymasis maždaug po 10-20 valandų; 3% sukelia laisvus tarpus laiduose po 3 dienų, tačiau po 7 dienų sporos žūva; Trečią dieną 4% tirpalas duoda tokį patį poveikį, o antrą dieną 5% (reikia atkreipti dėmesį, kad karbolio rūgštis alkoholiniame ar aliejuje neturi net silpno puvimą stabdančio poveikio, kai mikroorganizmai yra už organizmo ribų arba ant dirbtinių maistinių medžiagų terpės). Erysipelas cocci priešinasi 1% fenolio tirpalo veikimui tik 60 sekundžių; difterijos bacilų augimas sumažėja per 30 sekundžių; geltonasis piogeninis grosdecoccus priešinasi 5 minučių 1% ir 15 sekundžių 2-ojo tirpalo veikimui; Atsparesni pasirodė šiltinės ir smegenų meningito mikroorganizmai; liaukų lazdelės, gimdymo karštinės grandininis coccus buvo sunaikintos 3% karbolio tirpalu per 15-60 sekundžių. Karbolio rūgštis neorganizuotus fermentus veikia daug mažiau: fenolio pridėjimas 1/2% santykiu į seilių ir cukraus mišinį neturi įtakos fiziologinėms seilių savybėms. Baltymų pavertimas peptonais, veikiant virškinimo sultims, akivaizdžiai vėluoja ir net visiškai sustabdomas veikiant 1/2% ar stipresniam tirpalui, o tai paaiškinama fizinių baltymo savybių pokyčiais, būtent krešėjimu ir sunkumu paverčiant jį rūgštiniu albuminu. Vandenilio cianido rūgšties susidarymą, veikiant emulsinui amigdaliną, tik laikinai sustabdo 4% tirpalas, kuris vėl atsiranda praskiedus fenolio tirpalą.

Tepimas koncentruotais tirpalais sukelia odos baltumą ir skausmo jausmą; balta dėmė susideda iš labai nestabilaus karbolio rūgšties junginio su viršutinės odos audiniais; odos plotai po tepimo tampa 3-5 proc. tirpalų, dėl jautrių ir nejautrių galūnių impregnavimo karbolio rūgštimi, jie keletą valandų patiria tirpimo jausmą. Šios karbolio rūgšties savybės yra pagrindas jos išoriniam naudojimui silpnuose tirpaluose kaip analgetiką ir koncentruotuose tirpaluose kaip kauterizuojančią ir naikinančią medžiagą. Dėl minėtų puvimą slopinančių savybių fenolis plačiai naudojamas objektų ir patalpų, kuriose po infekcinių pacientų gali likti kenksmingų bakterijų, dezinfekcijai, taip pat žaizdų gydymo antipuvimo metodu; Tam pačiam tikslui tvarsčiai (marlė, vata, vata ir kt.) iki šiol impregnuojami fenolio tirpalais, nors"antiseptikas"dabar jie bando pakeisti metodą"puvimas" ty tokiu būdu, kad mikroorganizmai nepatektų į žaizdą, nes taip gaunami geresni rezultatai. Nudegimų atveju tepimas 1-2% fenolio tirpalu turi puvimą slopinantį poveikį, mažina skausmą ir riboja opos paviršiaus atsiskyrimą; vietinė anestezija vartojant alkoholinius ar eterinius tirpalus yra ryškesnė nei nuo aliejaus ar glicerino tirpalų. Fenolis skiriamas per burną, dažniausiai tabletėmis, po 0,02–0,04 kelis kartus per dieną, nuo nenormalių rūgimo ar puvimo procesų skrandyje ar žarnyne, vėliau ir nuo tų pačių procesų kvėpavimo organuose, o inhaliacijos pasiteisino sergant tokiomis ligomis 1 -2% fenolio tirpalas, tačiau geriamasis vartojimas taip pat šiek tiek pagerina puvimo bronchitą ir plaučių gangreną. Neabejotina, kad fenolio naudojimas dezinfekuojamas paciento skyriuose ir sekretuose, jo patalyne, namuose ir pan. ) ir skysta karbolio rūgštis (apie 10 % fenolio).

6. Fenolio poveikis žmogaus organizmui

Fenolis yra labai nuodingas. Jis patenka į organizmą per kvėpavimo sistemą, odą ir gleivines, sukeldamas nervų sistemos disfunkciją. Jis išsiskiria su plaučiais ir su šlapimu (porinių junginių su sieros ir gliukurono rūgštimis pavidalu). Dulkės, garai ir fenolio tirpalas dirgina regos, kvėpavimo, virškinimo ir odos organus. Įtakoja nervų sistemą. Esant ūminiam apsinuodijimui - kvėpavimo funkcijų ir centrinės nervų sistemos pažeidimas. Lėtinio apsinuodijimo atveju sutrinka kepenų funkcija. Fenolis – nuodinga medžiaga, sukelianti kosulį, alergiją, astmą, tuberkuliozę, galvos skausmus, jėgų praradimą, sutrikdanti nervų sistemos veiklą, o fenolio garai provokuojanti vėžį. Apsinuodijus fenoliu, skrodimai rodo didžiausią koncentraciją inkstuose, vėliau kepenyse, širdyje, kraujyje ir smegenyse.

Rimtos pavojingų medžiagų poveikio pasekmės paprastai didėja didėjant poveikio lygiui ir trukmei. Pakartotinis žmonių poveikis žemai fenolio koncentracijai geriamajame vandenyje buvo susijęs su viduriavimu ir burnos opomis; Didelis fenolio kiekis sukelia mirtį. Laboratoriniams gyvūnams, kurie gėrė vandenį su labai dideliu fenolio kiekiu, atsirado raumenų drebulys ir koordinacijos praradimas.

Simptomai

Ūmus apsinuodijimas

Ūminio įkvėpimo metu pastebimas silpnumas, lengvas susijaudinimas, galvos skausmas, galvos svaigimas, padidėjęs seilėtekis ir viršutinių kvėpavimo takų gleivinių dirginimas. Šlapime yra baltymų ir raudonųjų kraujo kūnelių. Retais atvejais šlapime yra kraujo pigmento – stebima vadinamoji hemoglobinurija.

Ūmus apsinuodijimas gali atsirasti dėl fenolio sąlyčio su oda. Nudegimo požymiai (pradinis blyškumas, pažeistos odos vietos raukšlėjimasis, vėliau hiperemija, pūslių susidarymas, nekrozė) atsiranda jau tada, kai 2-3% fenolio tirpalų patenka ant odos. Sąlyčio vietoje dažniausiai jaučiamas dilgčiojimas ar tiesioginis tirpimas (skausmo nebuvimas gali būti nesavalaikės pirmosios pagalbos suteikimo priežastis). Jei pažeidžiama 1/6 odos paviršiaus, stebimas sunkus apsinuodijimas, sutrikusi nervų sistemos veikla, kraujotaka, kvėpavimas, pakilusi temperatūra.

Atsitiktinai nurijus karbolio rūgšties - būdingas burnos kvapas, burnos ertmės nudegimas, baltos dėmės ant gleivinės, aštrus skausmas gerklėje, skrandyje, rudos masės vėmimas su būdingu kvapu, blyškumas. veidas, išsiplėtę vyzdžiai, pasunkėjęs kvėpavimas ir sutrikęs jo ritmas, sumažėjęs širdies ritmas, gausus prakaitas, smarkiai nukritusi kūno temperatūra, tamsiai žalias šlapimas, galimi inkstų pažeidimai, traukuliai, sąmonės netekimas, koma.

Gleivinės nudegimai, kuriuos sukelia fenolis, retai prasiskverbia į pastarojo raumeninį sluoksnį, o žemiau dvylikapirštės žarnos dažniausiai nepasireiškia; kartais pirmuosiuose virškinamojo kanalo takuose buvo aptiktos ribotos ir difuzinės mėlynės, kitais atvejais gleivinė įgavo kietesnės konsistencijos, primena raugintą odą. Skrandyje yra rudas krešėjęs kraujas, žarnos padengtos kruvinomis gleivėmis; dažnai buvo stebima plaučių edema; inkstuose yra hiperemija, žievės patinimas, kraujo užsikimšimas žievėje ir riebalinė inkstų epitelio degeneracija. Retais atvejais po tokių simptomų buvo stebimas gana greitas jėgų atsigavimas, tačiau didžiąja dauguma atvejų, nepaisant retkarčiais grįžtančio sąmonės, mirtis ištinka labai greitai dėl pasunkėjusio kvėpavimo ir itin sumažėjusio širdies veiklos. Galimas mirtinas apsinuodijimas fenoliu išoriškai panaudojus didelius kiekius ant nepažeistos odos, įrodyta tiek stebėjimais su žmonėmis, tiek eksperimentiniais tyrimais su gyvūnais.

Lėtinis apsinuodijimas

Esant lėtiniam apsinuodijimui – silpnumas, prakaitavimas, dirglumas, padidėjęs nuovargis, prastas miegas, galvos skausmai, galvos svaigimas, dispepsija, funkciniai centrinės nervų sistemos sutrikimai, skrandžio sekrecinė-motorinė veikla, pirminiai lėtinio toksinio hepatito simptomai. Sausa oda, niežulys, dermatitas.

Didžiausia leistina fenolio koncentracija (MPC):

MPCr.z. = 1 mg/m³