Kaip sukurti struktūrinę formulę pagal medžiagos pavadinimą. Organinių junginių pavadinimų sudarymas naudojant struktūrines formules

Viena iš svarbiausių chemijos užduočių yra teisinga cheminių formulių sudėtis. Cheminė formulė yra rašytinis cheminės medžiagos sudėties vaizdas, naudojant lotynišką elemento žymėjimą ir indeksus. Norint teisingai sudaryti formulę, mums tikrai reikės periodinės lentelės ir paprastų taisyklių žinių. Jie yra gana paprasti ir net vaikai gali juos prisiminti.

Kaip sudaryti chemines formules

Pagrindinė sąvoka rengiant chemines formules yra „valencija“. Valencija yra vieno elemento savybė junginyje išlaikyti tam tikrą atomų skaičių. Cheminio elemento valentingumą galima peržiūrėti periodinėje lentelėje, taip pat reikia atsiminti ir mokėti taikyti paprastas bendrąsias taisykles.

  • Metalo valentingumas visada yra lygus grupės numeriui, jei jis yra pagrindiniame pogrupyje. Pavyzdžiui, kalio valentingumas yra 1, o kalcio - 2.
  • Nemetalai yra šiek tiek sudėtingesni. Nemetalas gali turėti didesnį ir mažesnį valentingumą. Didžiausias valentingumas yra lygus grupės skaičiui. Mažiausią valentiškumą galima nustatyti iš aštuonių atėmus elemento grupės numerį. Kartu su metalais nemetalai visada turi mažiausią valentiškumą. Deguonies valentingumas visada yra 2.
  • Dviejų nemetalų junginyje cheminis elementas, esantis dešinėje ir aukščiau periodinėje lentelėje, turi mažiausią valentiškumą. Tačiau fluoro valentingumas visada yra 1.
  • Ir dar viena svarbi taisyklė nustatant koeficientus! Bendras vieno elemento valentingų skaičius visada turi būti lygus bendram kito elemento valentingų skaičiui!

Sutvirtinkime savo žinias ličio ir azoto junginio pavyzdžiu. Metalo ličio valentingumas yra 1. Nemetalinis azotas yra 5 grupėje ir jo valentas didesnis – 5, o mažesnis – 3. Kaip jau žinome, junginiuose su metalais nemetalai visada turi mažesnį valentingumą. valentingumas, taigi azoto šiuo atveju valentingumas bus trys. Sutvarkome koeficientus ir gauname reikiamą formulę: Li 3 N.

Taigi, paprastai, mes išmokome sudaryti chemines formules! O kad geriau įsimintų formulių sudarymo algoritmą, paruošėme jo grafinį pavaizdavimą.

Instrukcijos

Naudingas patarimas

Norėdami nustatyti atomų valentiškumą sudarant struktūrines formules, naudokite periodinę sistemą. Trimatė struktūrinė formulė padės parodyti tikslų atstumą tarp atomų molekulėje.

Šaltiniai:

  • medžiagų struktūrinė formulė
  • Sudėtingų junginių formulių sudarymas

Kai kurie iki šiol su šiurpu prisimena savo mokyklines chemijos pamokas, kuriose reikėjo daryti struktūrines formules angliavandeniliai ir jų izomerai. Tuo tarpu čia nėra nieko labai sudėtingo. Sudarant formules pakanka vadovautis tam tikru algoritmu.

Instrukcijos

Susipažinkite su angliavandenilio molekuline formule. Remdamiesi juo, pirmiausia sudarykite nešakoto anglies skeleto (anglies grandinės) formulę.

Sumažinkite anglies grandinę vienu atomu. Padėkite jį kaip šoninę anglies grandinės šaką. Nepamirškite, kad atomai, esantys atokiausiuose grandinės atomuose, yra šoninės šakos.

Nustatykite, prie kurio krašto yra arčiausiai šoninė šaka. Pernumeruokite anglies grandinę, pradedant nuo šio galo. Išdėstykite vandenilio atomus pagal anglies atomus.

Nustatykite, ar galima įdėti šoninę šaką prie kitų grandinės anglies atomų. Esant teigiamoms išvadoms, sudarykite formules. Jei tai neįmanoma, sumažinkite pagrindinę anglies grandinę kitu atomu ir padėkite ją kaip kitą šoninę šaką. Atkreipkite dėmesį: šalia vienos anglies gali būti ne daugiau kaip 2 šoninės šakos.

Įdėkite serijos numerius virš krašto, prie kurio yra arčiausiai šoninė šaka. Prie kiekvieno atomo sudėkite vandenilio atomus, atsižvelgdami į anglies valentingumą.

Dar kartą patikrinkite, ar kitos pagrindinės grandinės anglies atomai turi galimų šoninių šakų. Jei tai įmanoma, padarykite formules galimi izomerai, jei ne, redukuoja anglies grandinę kitu atomu ir išdėsto ją kaip šoninę šaką. Dabar sunumeruokite visą atomų grandinę ir bandykite dar kartą padaryti formules izomerai. Jei jau yra dvi šoninės šakos, esančios tuo pačiu atstumu nuo grandinės kraštų, pradėkite numeruoti nuo krašto, kuriame yra daugiau šoninių šakų.

Tęskite šiuos veiksmus, kol išnaudosite visas šoninių šakų dėjimo galimybes.

Cheminės medžiagos cheminės sudėties ir struktūros fiksavimo patogumui buvo sukurtos tam tikros cheminių formulių sudarymo taisyklės naudojant specialius simbolius, skaičius ir pagalbinius ženklus.

Instrukcijos

Cheminis formules rašant chemines lygtis, scheminius cheminių procesų vaizdus, ​​ryšius. Jie naudoja vadinamąją kalbą, kuri yra simbolių rinkinys, pvz., cheminių elementų simboliai, kiekvieno elemento atomų skaičius aprašomoje medžiagoje ir kt.

Cheminių elementų simboliai yra viena ar kelios lotyniškos abėcėlės raidės, iš kurių pirmoji yra didžioji. Tai yra schematinis viso elemento pavadinimo žymėjimas, pavyzdžiui, Ca yra kalcis arba latas. Kalcis.

Atomų skaičius išreiškiamas matematiniais skaičiais, pavyzdžiui, H_2 yra du vandenilio atomai.

Yra keletas būdų, kaip rašyti cheminę medžiagą formules: paprasčiausias, empirinis, racionalus ir. Paprasčiausias įrašas atspindi cheminių elementų, nurodančių atominę masę, santykį, kuris nurodomas po cheminio elemento ženklo kaip apatinis indeksas. Pavyzdžiui, H_2O yra paprasčiausia vandens molekulės formulė, t.y. du vandenilio atomai ir vienas deguonies atomas.

Empirinis skiriasi nuo paprasčiausio tuo, kad atspindi medžiagos sudėtį, bet ne molekulių struktūrą. Formulė rodo atomų skaičių vienoje molekulėje, kuri taip pat pavaizduota kaip indeksas.

Skirtumą tarp paprasčiausios ir empirinės formulės parodo žymėjimas formules benzenas: atitinkamai CH ir C_6H_6. Tie. paprasčiausia formulė rodo tiesioginį anglies ir vandenilio atomų santykį, o empirinė sako, kad medžiagos molekulėje yra 6 anglies atomai ir 6 vandenilio atomai.

Racionali formulė aiškiai parodo elementų atomų buvimą junginyje. Tokios grupės pateikiamos skliaustuose, o jų skaičius nurodomas apatiniu indeksu po skliaustų. Formulėje taip pat naudojami laužtiniai skliaustai, kuriuose yra sudėtiniai atomų junginiai (junginiai su neutralia molekule, jonu).

Struktūrinė formulė pavaizduota grafiškai dvimatėje arba trimatėje erdvėje. Cheminiai ryšiai tarp atomų vaizduojami kaip linijos, o atomai nurodomi tiek kartų, kiek jie dalyvauja jungtyje. Medžiagos formulę aiškiausiai išreiškia trimatis vaizdas, parodantis santykinį atomų išsidėstymą ir atstumus tarp jų.

Video tema

Angliavandenilis yra organinė medžiaga, kurią sudaro tik du elementai: anglis ir vandenilis. Jis gali būti prisotintas, neprisotintas dvigubu arba trigubu ryšiu, ciklinis ir aromatinis.

Medžiagose atomai yra sujungti vienas su kitu tam tikra seka, o tarp atomų porų (tarp cheminių ryšių) yra tam tikri kampai. Visa tai būtina medžiagoms apibūdinti, nes nuo to priklauso jų fizinės ir cheminės savybės. Informacija apie medžiagų jungčių geometriją iš dalies (kartais visiškai) atsispindi struktūrinėse formulėse.

Struktūrinėse formulėse ryšys tarp atomų pavaizduotas linija. Pavyzdžiui:

Vandens cheminė formulė yra H2O, o struktūrinė formulė yra H-O-H,

Natrio peroksido cheminė formulė yra Na2O2, o struktūrinė - Na-O-O-Na,

Azoto rūgšties cheminė formulė yra HNO2, o struktūrinė – H-O-N=O.

Vaizduojant struktūrines formules, brūkšneliai dažniausiai parodo elementų stechiometrinį valentingumą. Struktūrinės formulės, pagrįstos stechiometriniais valentais, kartais vadinamos grafinis Tokios struktūrinės formulės turi informaciją apie atomų sudėtį ir išsidėstymą, bet neturi teisingos informacijos apie cheminius ryšius tarp atomų.

Struktūrinė formulė yra grafinis medžiagos molekulės cheminės struktūros vaizdas, kuriame parodyta atomų jungčių tvarka ir jų geometrinis išsidėstymas. Be to, tai aiškiai parodo į jo sudėtį įtrauktų atomų valentiškumą.

Norėdami teisingai parašyti cheminės medžiagos struktūrinę formulę, turite žinoti ir gerai suprasti, koks yra atomų gebėjimas sudaryti tam tikrą skaičių elektronų porų su kitais atomais. Juk būtent valentingumas padės užmegzti cheminius ryšius. Pavyzdžiui, atsižvelgiant į amoniako NH3 molekulinę formulę. Turite parašyti struktūrinę formulę. Turėkite omenyje, kad vandenilis visada yra vienavalentis, todėl jo atomai negali būti sujungti vienas su kitu, todėl jie bus sujungti su azotu.

Norėdami teisingai parašyti organinių junginių struktūrines formules, pakartokite pagrindines A.M. teorijos nuostatas. Butlerovas, pagal kurį yra izomerai - medžiagos, turinčios tą pačią elementinę sudėtį, bet turinčias skirtingas chemines savybes. Pavyzdžiui, izobutanas ir butanas. Jie turi tą pačią molekulinę formulę: C4H10, tačiau struktūrinės skiriasi.

Tiesinėje formulėje kiekvienas atomas rašomas atskirai, todėl toks vaizdas užima daug vietos. Tačiau rašydami struktūrinę formulę galite nurodyti bendrą vandenilio atomų skaičių kiekviename anglies atome. O tarp gretimų anglies atomų nubrėžkite cheminius ryšius linijų pavidalu.

Pradėkite rašyti izomerus su normalios struktūros angliavandeniliu, tai yra, su neišsišakojusia anglies atomų grandine. Tada sutrumpinkite jį vienu anglies atomu, kurį prijungiate prie kitos, vidinės anglies. Išnaudoję visas tam tikro grandinės ilgio izomerų rašybą, sutrumpinkite ją dar vienu anglies atomu. Ir vėl pritvirtinkite prie grandinės vidinio anglies atomo. Pavyzdžiui, n-pentano, izopentano, tetrametilmetano struktūrinės formulės. Taigi angliavandenilis, kurio molekulinė formulė C5H12, turi tris izomerus. Sužinokite daugiau apie izomerijos ir homologijos reiškinius šiuose straipsniuose!


Remdamasis šiomis idėjomis, A. M. Butlerovas sukūrė cheminių medžiagų grafinių formulių konstravimo principus. Norėdami tai padaryti, turite žinoti kiekvieno elemento valentiškumą, kuris paveiksle pavaizduotas kaip atitinkamas eilučių skaičius. Naudojant šią taisyklę, nesunku nustatyti, ar tam tikros formulės medžiagos egzistavimas yra įmanomas, ar neįmanomas. Taigi, yra ryšys, vadinamas metanas ir kurių formulė CH4. Junginys, kurio formulė CH 5, yra neįmanomas, nes anglis nebeturi laisvo penktojo vandenilio valentingumo.

Pirmiausia panagrinėkime paprasčiausios struktūros organinių junginių sandaros principus. Jie vadinami angliavandeniliai, kadangi juose yra tik anglies ir vandenilio atomai (138 pav.). Paprasčiausias iš jų yra jau minėtas metanas, turintis tik vieną anglies atomą. Pridėkime prie jo dar vieną panašų atomą ir pažiūrėkime, kaip vadinasi medžiagos molekulė etanas Kiekvienam anglies atomui vieną valentingumą užima kitas anglies atomas. Dabar turime užpildyti likusius valentus vandeniliu. Kiekviename atome liko trys laisvos valentinės jungtys, prie kurių pridėsime vieną vandenilio atomą. Gautos medžiagos formulė C 2 H 6 . Pridėkime prie jo dar vieną anglies atomą.


Ryžiai. 138. Pilnos ir sutrumpintos organinių junginių struktūrinės formulės

Dabar matome, kad vidutinis atomas turi tik du laisvus valentus. Prie jų pridėsime vandenilio atomą. O prie išorinių anglies atomų, kaip ir anksčiau, pridėsime tris vandenilio atomus. Mes gauname propanas– junginys, kurio formulė C3H8. Šią grandinę galima tęsti ir gauti vis daugiau naujų angliavandenilių.

Tačiau anglies atomai nebūtinai turi būti išdėstyti tiesine tvarka molekulėje. Tarkime, kad į propaną norime pridėti dar vieną anglies atomą. Pasirodo, tai galima padaryti dviem būdais: pritvirtinti prie tolimiausio arba vidurinio propano anglies atomo. Pirmuoju atveju gauname butanas su formule C4H10. Antruoju atveju bendras, vadinamasis empirinė, formulė bus toks pat, bet paveikslėlyje esantis vaizdas, vadinamas struktūrinė formulė, atrodys kitaip. Ir medžiagos pavadinimas bus šiek tiek kitoks: ne butanas, o izobutanas

Vadinamos medžiagos, kurių empirinės formulės yra vienodos, bet skirtingos struktūrinės formulės izomerai, o medžiagos gebėjimas egzistuoti įvairių izomerų pavidalu yra izomerija. Pavyzdžiui, mes valgome įvairias medžiagas, kurių formulė vienoda C 6 H 12 O 6, tačiau jų struktūrinė formulė skiriasi ir pavadinimai skiriasi: gliukozė, fruktozė arba galaktozė.

Angliavandeniliai, kuriuos mes svarstėme, vadinami sočiaisiais angliavandeniliais. Juose visi anglies atomai yra sujungti vienas su kitu viena jungtimi. Tačiau kadangi anglies atomas yra keturvalentinis ir turi keturis valentinius elektronus, teoriškai jis gali sudaryti dvigubus, trigubus ir net keturgubus ryšius. Keturviečiai ryšiai tarp anglies atomų gamtoje neegzistuoja, trigubos jungtys yra retos, tačiau dvigubos jungtys yra daugelyje organinių medžiagų, įskaitant angliavandenilius. Vadinami junginiai, kuriuose tarp anglies atomų yra dvigubos arba trigubos jungtys neribotas arba nesočiųjų angliavandenilių. Vėl imkime angliavandenilio molekulę, turinčią du anglies atomus, bet sujunkite jas naudodami dvigubą ryšį (žr. 138 pav.). Matome, kad dabar kiekvienas anglies atomas turi dvi laisvąsias jungtis, prie kurių kiekvienas gali prijungti po vieną vandenilio atomą. Gautas junginys turi formulę C 2 H 4 ir vadinamas etileno. Etilenas, skirtingai nei etanas, turi mažiau vandenilio atomų tam pačiam anglies atomų skaičiui. Todėl angliavandeniliai, turintys dvigubą jungtį, vadinami nesočiaisiais ta prasme, kad jie nėra prisotinti vandenilio.

Organinių junginių pavadinimų sudarymas naudojant struktūrines formules.

Atlikime atvirkštinę užduotį. Suteikime organinio junginio pavadinimą pagal jo struktūrinę formulę. (Perskaitykite organinių junginių pavadinimo taisykles. Sudarykite organinio junginio pavadinimą naudodami jo struktūrinę formulę.)

4. Organinių junginių įvairovė.

Kiekvieną dieną chemikų išgaunamų ir aprašytų organinių medžiagų skaičius padaugėja beveik tūkstančiu. Dabar jų žinoma apie 20 milijonų (neorganinių junginių yra dešimtis kartų mažiau).
Organinių junginių įvairovės priežastis yra anglies atomų unikalumas, būtent:
- gana didelis valentingumas - 4;

Gebėjimas sukurti viengubus, dvigubus ir trigubus kovalentinius ryšius;

Gebėjimas derintis tarpusavyje;

Galimybė sudaryti linijines, šakotas ir uždaras grandines, kurios vadinamos ciklais.

Tarp organinių medžiagų didžiausi junginiai yra anglis ir vandenilis; jie vadinami angliavandeniliais. Šis pavadinimas kilęs iš senųjų elementų pavadinimų – „anglis“ ir „vandenilis“.

Šiuolaikinė organinių junginių klasifikacija grindžiama cheminės struktūros teorija. Klasifikacija grindžiama angliavandenilių anglies grandinės struktūrinėmis savybėmis, nes jie yra paprastos sudėties ir daugumoje žinomų organinių medžiagų angliavandenilių radikalai sudaro pagrindinę molekulės dalį.
5. Sočiųjų angliavandenilių klasifikacija.
Organiniai junginiai gali būti klasifikuojami:
1) pagal jų anglies karkaso struktūrą. Ši klasifikacija pagrįsta keturiomis pagrindinėmis organinių junginių klasėmis (alifatiniai junginiai, alicikliniai junginiai, aromatiniai junginiai ir heterocikliniai junginiai);

2) pagal funkcines grupes.



Aciklinis ( necikliniai, grandininiai) junginiai dar vadinami riebaliniais arba alifatiniais. Šie pavadinimai atsirado dėl to, kad vienas iš pirmųjų gerai ištirtų tokio tipo junginių buvo natūralūs riebalai.

Tarp organinių junginių įvairovės galima išskirti medžiagų grupes, kurios yra panašios savo savybėmis ir skiriasi viena nuo kitos grupe - CH 2.

Ø Panašių cheminių savybių junginiai, kurių sudėtis vienas nuo kito skiriasi grupe - CH 2, vadinami homologai.

Ø Homologai, išdėstyti didėjančia jų santykinės molekulinės masės tvarka homologinės serijos.

Ø Grupė - CH2 2, vadinamas homologinis skirtumas.

Homologinės serijos pavyzdys gali būti sočiųjų angliavandenilių (alkanų) serija. Paprasčiausias jo atstovas yra metanas CH 4. Pabaiga – lt būdingas sočiųjų angliavandenilių pavadinimams. Toliau seka etanas C 2 H 6, propanas C 3 H 8, butanas C 4 H 10. Pradedant penktuoju angliavandeniliu, pavadinimas susidaro iš graikiško skaičiaus, nurodančio anglies atomų skaičių molekulėje, ir pabaigos -an. Tai yra pentanas C 5 H 12, heksanas C 6 H 14, heptanas C 7 H 16, oktanas C 8 H 18, nonanas CdH 20, dekanas C 10 H 22 ir kt.
Bet kurio paskesnio homologo formulę galima gauti pridedant homologinį skirtumą prie ankstesnio angliavandenilio formulės.
Keturios CH jungtys, pavyzdžiui, metane, yra lygiavertės ir išsidėsčiusios simetriškai (tetraedriškai) 109 0 28 kampu viena kitos atžvilgiu. Taip yra todėl, kad viena 2s ir trys 2p orbitalės susijungia ir sudaro keturias naujas (identiškas) orbitales, kurios gali sudaryti stipresnius ryšius. Šios orbitalės nukreiptos į tetraedro viršūnes – toks išsidėstymas, kai orbitos yra kuo toliau viena nuo kitos. Šios naujos orbitos vadinamos sp 3 – hibridizuotos atominės orbitalės.

Patogiausia nomenklatūra, leidžianti pavadinti bet kokius junginiussistemingaiI organinių junginių nomenklatūra.
Dažniausiai sisteminiai pavadinimai grindžiami pakeitimo principu, tai yra, bet koks junginys laikomas nešakotu angliavandeniliu - acikliniu arba cikliniu, kurio molekulėje vienas ar keli vandenilio atomai yra pakeisti kitais atomais ir grupėmis, įskaitant angliavandenilių liekanas. . Tobulėjant organinei chemijai, sisteminė nomenklatūra nuolat tobulinama ir papildoma, o tai stebi Tarptautinės grynosios ir taikomosios chemijos sąjungos (IUPAC) nomenklatūros komisija.

Alkanų nomenklatūra ir išvestinius jų pavadinimus jau pateikti pirmieji dešimt sočiųjų angliavandenilių serijos narių. Norint pabrėžti, kad alkanas turėjo tiesią anglies grandinę, prie pavadinimo dažnai pridedamas žodis normalus (n-), pvz.:

Iš alkano molekulės pašalinus vandenilio atomą, susidaro vienavalentės dalelės, kurios vadinamos angliavandenilių radikalai(sutrumpintai kaip R.

Vienvalenčių radikalų pavadinimai kilę iš atitinkamų angliavandenilių pavadinimų, kurių galūnė pakeista - ltįjungta -il (-il).Čia yra tinkami pavyzdžiai:

Žinių kontrolė:

1. Ką tiria organinė chemija?
2. Kaip atskirti organines medžiagas nuo neorganinių?
3. Ar elementas atsakingas už organinius junginius?
4. Atsitraukti organinių reakcijų tipai.
5. Užrašykite butano izomerus.

6. Kokie junginiai vadinami sočiaisiais?
7. Kokias nomenklatūras žinai? Kokia jų esmė?
8. Kas yra izomerai? Pateikite pavyzdžių.
9. Kokia yra struktūrinė formulė?
10. Užrašykite šeštąjį alkanų atstovą.
11. Kaip klasifikuojami organiniai junginiai?
12. Kokius ryšio nutraukimo būdus žinote?

13. Atsitraukti organinių reakcijų tipai.

NAMŲ DARBAI

Darbas per: L1. 4-6 psl. L1. 8-12 psl., paskaitų konspektų atpasakojimas Nr.8.

Paskaita Nr.9.

Tema: Alkanai: homologinės serijos, alkanų izomerija ir nomenklatūra. Alkanų cheminės savybės (metano ir etano pavyzdžiu): degimas, pakeitimas, skilimas ir dehidrinimas. Alkanų pritaikymas pagal savybes.

alkanai, homologinė alkanų serija, krekingas, homologai, homologinis skirtumas, alkanų struktūra: hibridizacijos tipas - sp 3.

Temos studijų planas

1. Sotieji angliavandeniliai: sudėtis, struktūra, nomenklatūra.

2. Organiniams junginiams būdingų cheminių reakcijų rūšys.

3.Fizikinės savybės (naudojant metano pavyzdį).

4. Sočiųjų angliavandenilių gavimas.

5. Cheminės savybės.

6.Alkanų naudojimas.

1. Sotieji angliavandeniliai: sudėtis, struktūra, nomenklatūra.
Angliavandeniliai- paprasčiausi organiniai junginiai, susidedantys iš dviejų elementų: anglies ir vandenilio.



Alkanai arba sotieji angliavandeniliai (tarptautinis pavadinimas) yra angliavandeniliai, kurių molekulėse anglies atomai yra sujungti vienas su kitu paprastais (viengubais) ryšiais, o anglies atomų, kurie nedalyvauja tarpusavio jungime, valentiniai junginiai sudaro ryšius su vandenilio atomais.

Alkanai sudaro homologinę junginių seriją, atitinkančią bendrąją formulę C n H 2n+2, Kur: P - anglies atomų skaičius.
Sočiųjų angliavandenilių molekulėse anglies atomai yra sujungti vienas su kitu paprasta (vienguba) jungtimi, o likę valentai yra prisotinti vandenilio atomais. Alkanai taip pat vadinami parafinai.

Sočiųjų angliavandenilių pavadinimui jie dažniausiai naudojami sistemingas ir racionalus nomenklatūra.

Sisteminės nomenklatūros taisyklės.

Bendras (bendras) sočiųjų angliavandenilių pavadinimas yra alkanai. Pirmųjų keturių homologinės metano serijos narių pavadinimai yra nereikšmingi: metanas, etanas, propanas, butanas. Pradedant nuo penktosios, pavadinimai kilę iš graikiškų skaitmenų, pridedant priesagą –an (tai pabrėžia visų sočiųjų angliavandenilių panašumą su šios serijos protėviu – metanu). Paprasčiausių izostruktūros angliavandenilių išlaikomi nesisteminiai jų pavadinimai: izobutanas, izopentanas, neopentadas.

Autorius racionalioji nomenklatūra Alkanai laikomi paprasčiausio angliavandenilio – metano dariniais, kurių molekulėje vienas ar keli vandenilio atomai pakeisti radikalais. Šie pakaitalai (radikalai) įvardijami pagal jų senumą (nuo mažiau sudėtingų iki sudėtingesnių). Jei šie pakaitai yra vienodi, nurodomas jų skaičius. Pavadinimas pagrįstas žodžiu „metanas“:

Jie taip pat turi savo nomenklatūrą radikalai(angliavandenilių radikalai). Vienovalenčiai radikalai vadinami alkilai ir žymimas raide R arba Alk.
bendroji formulė C n H 2n+ 1 .

Radikalų pavadinimai sudaromi iš atitinkamų angliavandenilių pavadinimų, pakeičiant priesagą -an priesagai -il(metanas – metilas, etanas – etilas, propanas – propilas ir kt.).

Dvivalenčiai radikalai įvardijami pakeičiant priesagą -anįjungta -ilidenas (išimtis - metileno radikalas ==CH2).

Trivalenčiai radikalai turi priesagą -ilidinas (išimtis - metino radikalas ==CH).

Lentelėje pateikiami pirmųjų penkių angliavandenilių pavadinimai, jų radikalai, galimi izomerai ir atitinkamos jų formulės.

Formulė vardas
angliavandenilių radikalus angliavandenilių radikalus
metanas metilo
etanas etilo
propanas propil izopropilas
n-butanas metilpropanas (izobutanas) n-butilmetilpropil (izobutilas) tret-butilas
n-pentanas n-pentilas
metilbutanas (izopentanas) metilbutilas (izopentilas)
dimetilpropanas (neopetanas) dimetilpropilas (neopentilas)

2.Organiniams junginiams būdingų cheminių reakcijų tipai
1) Oksidacijos (degimo) reakcijos:

Tokios reakcijos būdingos visiems homologinės serijos atstovams 2) Pakeitimo reakcijos:

Tokios reakcijos būdingos alkanams, arenams (tam tikromis sąlygomis), galimos ir kitų homologinių serijų atstovams.

3) Eliminacijos reakcijos: Tokios reakcijos galimos alkanams ir alkenams.

4) Papildymo reakcijos:

Tokios reakcijos galimos alkenams, alkinams ir arenams.

Paprasčiausia organinė medžiaga yra metanas- turi molekulinę formulę CH4. Metano struktūrinė formulė:


Elektroninė metano formulė:

Metano molekulė turi tetraedro formą: centre yra anglies atomas, viršūnėse - vandenilio atomai, junginiai nukreipti į tetraedro viršūnes kampu.

3. Fizinės metano savybės . Dujos yra bespalvės ir bekvapės, lengvesnės už orą, mažai tirpios vandenyje. Gamtoje metanas susidaro, kai augalų liekanos pūva nepatenka į orą.

Metanas yra pagrindinė gamtinių dujų sudedamoji dalis.

Alkanai praktiškai netirpsta vandenyje, nes jų molekulės yra mažo poliškumo ir nesąveikauja su vandens molekulėmis, tačiau gerai tirpsta nepoliniuose organiniuose tirpikliuose, tokiuose kaip benzenas ir anglies tetrachloridas. Skysti alkanai lengvai maišosi vienas su kitu.

4.Gaminant metaną.

1) Su natrio acetatu:

2) Sintezė iš anglies ir vandenilio (400-500 ir aukšto slėgio):

3) Su aliuminio karbidu (laboratorinėmis sąlygomis):

4) Nesočiųjų angliavandenilių hidrinimas (vandenilio pridėjimas):

5) Wurtz reakcija, kuri padeda padidinti anglies grandinę:

5. Cheminės metano savybės:

1) Jie nevyksta prisijungimo reakcijų.
2) Apšviesti:

3) Suyra kaitinant:

4) Jie reaguoja halogeninimas (pakeitimo reakcijos):

5) Kaitinamas ir veikiamas katalizatorių, trūkinėjant- hemolizinis C-C ryšių skilimas. Tokiu atveju susidaro alkanai ir žemesnieji alkanai, pavyzdžiui:

6) Dehidrogenuojant metaną ir etileną, susidaro acetilenas:

7) Degimas: - esant pakankamam deguonies kiekiui, susidaro anglies dioksidas ir vanduo:

- kai nepakanka deguonies, susidaro anglies monoksidas ir vanduo:

- arba anglis ir vanduo:

Metano ir oro mišinys yra sprogus.
8) Terminis skilimas be deguonies į anglį ir vandenilį:

6. Alkanų taikymas:

Metanas dideliais kiekiais sunaudojamas kaip kuras. Iš jo gaunamas vandenilis, acetilenas ir suodžiai. Jis naudojamas organinėje sintezėje, ypač formaldehido, metanolio, skruzdžių rūgšties ir kitų sintetinių produktų gamyboje.

Normaliomis sąlygomis pirmieji keturi homologinės alkanų serijos nariai yra dujos.

Įprasti alkanai nuo pentano iki heptadekano yra skysčiai, o iš viršaus – kietosios medžiagos. Didėjant atomų skaičiui grandinėje, t.y. Didėjant santykinei molekulinei masei, didėja alkanų virimo ir lydymosi taškai.

Apatiniai homologinės serijos nariai naudojami atitinkamiems nesotiesiems junginiams gauti dehidrogenavimo reakcijos būdu. Propano ir butano mišinys naudojamas kaip buitinis kuras. Viduriniai homologinės serijos elementai naudojami kaip tirpikliai ir variklių kuras.
Didelę pramoninę reikšmę turi aukštesnių sočiųjų angliavandenilių – parafinų, kurių anglies atomų skaičius yra 20–25, oksidacija. Tokiu būdu gaunamos skirtingo ilgio grandinės sintetinės riebalų rūgštys, kurios naudojamos muilų, įvairių ploviklių, lubrikantų, lakų ir emalių gamybai.

Skystieji angliavandeniliai naudojami kaip kuras (jie yra benzino ir žibalo dalis). Alkanai plačiai naudojami organinėje sintezėje.

Žinių kontrolė:

1. Kokie junginiai vadinami sočiaisiais?
2. Kokias nomenklatūras žinote? Kokia jų esmė?
3. Kas yra izomerai? Pateikite pavyzdžių.
4. Kokia yra struktūrinė formulė?
5. Užrašykite šeštąjį alkanų atstovą.
6. Kas yra homologinė serija ir homologinis skirtumas.
7. Įvardykite taisykles, kurios naudojamos įvardijant junginius.
8. Nustatykite parafino formulę, iš kurio 5,6 g (nr.) yra 11 g masės.

NAMŲ DARBAI:

Darbas per: L1. Puslapis 25-34, paskaitų konspektų atpasakojimas Nr.9.

Paskaita Nr.10.

Tema: Alkenai. Etilenas, jo paruošimas (etano dehidrinimas ir etanolio dehidratacija). Cheminės etileno savybės: degimas, kokybinės reakcijos ( bromo vandens ir kalio permanganato tirpalo spalvos pašalinimas), hidratacija, polimerizacija. Polietilenas , jo savybės ir pritaikymas. Etileno panaudojimas remiantis savybėmis.

Alkinai. Acetilenas, jo gamyba metano pirolizės ir karbido metodu. Cheminės acetileno savybės: degimas, bromo vandens spalvos pakitimas, vandenilio chlorido pridėjimas ir hidratacija. Acetileno taikymas pagal savybes. Reakcija vinilo chlorido polimerizacija. Polivinilchloridas ir jo pritaikymas.

Pagrindinės temos sąvokos ir terminai: alkenai ir alkinai, homologinės serijos, krekingas, homologai, homologinis skirtumas, alkenų ir alkinų struktūra: hibridizacijos tipas.

Temos studijų planas

(studijai reikalingų klausimų sąrašas):

1Nesotieji angliavandeniliai: sudėtis.

2.Fizikinės etileno ir acetileno savybės.

3.Pastatas.

4.Alkenų ir alkinų izomerija.

5.Nesočiųjų angliavandenilių gavimas.

6. Cheminės savybės.

1.Nesotieji angliavandeniliai: sudėtis:

Angliavandeniliai, kurių bendra formulė СnH 2 n ir СnH 2 n -2, kurių molekulėse tarp anglies atomų yra dviguba arba triguba jungtis, vadinamos nesočiosiomis. Angliavandeniliai su dviguba jungtimi priklauso nesočiųjų etileno serijai (vadinama etileno angliavandeniliai arba alkenai), iš trigubo acetileno serijos.

2. Fizinės etileno ir acetileno savybės:

Etilenas ir acetilenas yra bespalvės dujos. Jie blogai tirpsta vandenyje, bet gerai tirpsta benzine, eteryje ir kituose nepoliniuose tirpikliuose. Kuo didesnė jų molekulinė masė, tuo aukštesnė virimo temperatūra. Palyginti su alkanais, alkinai turi aukštesnę virimo temperatūrą. Alkinų tankis yra mažesnis už vandens tankį.

3.Nesočiųjų angliavandenilių struktūra:

Pavaizduokime etileno ir acetileno molekulių sandarą struktūriškai. Jei anglis laikoma keturiavalenčia, tada, remiantis etileno molekuline formule, nebūtini visi valentai, o acetilenas turi keturias jungtis, kurios yra nereikalingos. Pavaizduokime struktūrines formules šios molekulės:

Anglies atomas praleidžia du elektronus, kad sudarytų dvigubą ryšį, ir tris elektronus, kad sudarytų trigubą ryšį. Formulėje tai žymima dviem arba trimis taškais. Kiekvienas brūkšnys yra elektronų pora.


elektroninė formulė.

Eksperimentiškai įrodyta, kad molekulėje su dviguba jungtimi viena iš jų atitinkamai nutrūksta, esant trigubai ryšiams, lengvai nutrūksta du ryšiai. Tai galime įrodyti eksperimentiškai.

Patirties demonstravimas:

1. Mėgintuvėlyje su smėliu pašildykite alkoholio ir H 2 SO 4 mišinį. Praleidžiame dujas per KMnO 4 tirpalą, tada padegame.

Tirpalo spalvos pakitimas atsiranda dėl to, kad toje vietoje, kur nutrūksta kelios jungtys, pridedami atomai.

3CH2 =CH2 +2KMnO4 +4H2O → 2MnO2 +3C2H4(OH)2 +2KOH

Daugybinius ryšius sudarantys elektronai susiporuoja sąveikos su KMnO 4 momentu, susidaro nesuporuoti elektronai, kurie nesuporuotais elektronais lengvai sąveikauja su kitais atomais.

Etilenas ir acetilenas yra pirmieji homologinėje alkenų ir alkinų serijoje.

Ethenas. Ant plokščio horizontalaus paviršiaus, kuris parodo hibridinių debesų (σ-ryšių) persidengimo plokštumą, yra 5 σ-ryšiai. Nehibridiniai P-debesys yra statmenai šiam paviršiui, jie sudaro vieną π ryšį.

Etin. Ši molekulė turi dvi π -ryšiai, esantys plokštumoje, statmenoje σ-jungties plokštumai ir viena kitai statmenoje. π-ryšiai yra trapūs, nes turi nedidelį persidengimo plotą.

4.Alkenų ir alkinų izomerija.

Nesočiuosiuose angliavandeniliuose, išskyrus izomerija Autorius anglies skeletas atsiranda naujas izomerijos tipas - izomerija pagal daugialypės jungties padėtį. Daugiasluoksnės jungties padėtis nurodoma skaičiumi angliavandenilio pavadinimo pabaigoje.

Pavyzdžiui:
butenas-1;
butinas-2.

Anglies atomai skaičiuojami kitoje pusėje prie kurios daugkartinis ryšys yra arčiau.

Pavyzdžiui:
4-metilpentenas-1

Alkenų ir alkinų izomerija priklauso nuo daugialypės jungties padėties ir anglies grandinės struktūros. Todėl šoninių grandinių padėtis ir daugialypės jungties padėtis pavadinime turėtų būti nurodytos skaičiumi.

daugialypės jungties izomerija: CH3-CH2-CH=CH2 CH3-CH=CH-CH3
butenas-1 butenas-2
Nesotiesiems angliavandeniliams būdinga erdvinė arba stereoizomerija. Jis vadinamas cis-trans izomerizmu.

Pagalvokite, kuris iš šių junginių gali turėti izomerą.

Cistrans izomerija atsiranda tik tuo atveju, jei kiekvienas daugialypės jungties anglies atomas yra prijungtas prie skirtingų atomų ar atomų grupių. Todėl chloreteno molekulėje (1), kad ir kaip suktume chloro atomą, molekulė bus ta pati. Kitokia situacija yra dichloreteno molekulėje (2), kur chloro atomų padėtis daugialypės jungties atžvilgiu gali būti skirtinga.

Fizikinės angliavandenilio savybės priklauso ne tik nuo kiekybinės molekulės sudėties, bet ir nuo jos struktūros.

Taigi 2 buteno cis izomero lydymosi temperatūra yra 138 ºС, o jo trans izomero - 105,5 ºС.

Etinas ir etinas: pramoniniai jų gamybos metodai yra susiję su sočiųjų angliavandenilių dehidrogenavimu.

5.Nesočiųjų angliavandenilių gavimas:

1. Naftos produktų krekingas . Sočiųjų angliavandenilių terminio krekingo procese kartu su alkanų susidarymu susidaro alkenai.

2.Dehidrogenavimas sočiųjų angliavandenilių. Kai alkanai aukštoje temperatūroje (400-600 °C) perduodami per katalizatorių, pašalinama vandenilio molekulė ir susidaro alkenas:

3.Dehidratacija Su pirts (vandens pašalinimas). Vandenį šalinančių medžiagų (H2804, Al203) poveikis monohidroms alkoholiams aukštoje temperatūroje pašalina vandens molekulę ir susidaro dviguba jungtis:

Ši reakcija vadinama intramolekuline dehidratacija (priešingai nei tarpmolekulinė dehidratacija, dėl kurios susidaro eteriai).

4.Dehidrohalogeninimas e(vandenilio halogenido pašalinimas).

Kai halogenalkanas reaguoja su šarmu alkoholio tirpale, dėl vandenilio halogenido molekulės pašalinimo susidaro dviguba jungtis. Reakcija vyksta esant katalizatoriams (platinos arba nikelio) ir kaitinant. Priklausomai nuo dehidrinimo laipsnio, galima gauti alkenus arba alkinus, taip pat perėjimą iš alkenų į alkinus:

Atkreipkite dėmesį, kad ši reakcija daugiausia gamina buteną-2, o ne buteną-1, kuris atitinka Zaicevo taisyklė: Vandenilis skilimo reakcijose yra atskiriamas nuo anglies atomo, kuriame yra mažiausiai vandenilio atomų:


(Vandenilis yra atskirtas, bet ne iš).
5. Dehalogeninimas. Kai cinkas veikia alkano dibromo darinį, halogeno atomai, esantys gretimuose anglies atomuose, pašalinami ir susidaro dviguba jungtis:

6. Pramonėje daugiausia gaminamas acetilenas terminis metano skilimas:

6.Cheminės savybės.

Nesočiųjų angliavandenilių cheminės savybės pirmiausia yra susijusios su π jungčių buvimu molekulėje. Debesų persidengimo plotas šiuo atveju yra mažas, todėl jis lengvai suskaidomas, o angliavandeniliai yra prisotinti kitais atomais. Nesotiesiems angliavandeniliams būdingos prisijungimo reakcijos.

Etilenui ir jo homologams būdingos reakcijos, kurių metu vienas iš dvigubų junginių plyšimas ir plyšimo vietoje atsiranda atomų, tai yra, sudėjimo reakcijos.
1) Degimas (pakankamai deguonies arba oro):


2) Hidrinimas (vandenilio pridėjimas):


3) Halogeninimas (halogenų pridėjimas):



4) Hidrohalogeninimas (vandenilio halogenidų pridėjimas):


Kokybinė reakcija į nesočiuosius angliavandenilius:

1) yra bromo vandens arba 2) kalio permanganato tirpalo spalvos pasikeitimas.

Kai bromo vanduo sąveikauja su nesočiaisiais angliavandeniliais, bromas susijungia toje vietoje, kur nutrūksta kelios jungtys ir atitinkamai išnyksta spalva, kurią sukėlė ištirpęs bromas:

Markovnikovo valdymas : Vandenilis prisijungia prie anglies atomo, kuris yra prijungtas prie daugiau vandenilio atomų. Šią taisyklę galima parodyti nesimetrinių alkenų hidratacijos ir hidrohalogeninimo reakcijose:

2-chlorpropanas

Kai vandenilio halogenidai sąveikauja su alkinais, antroji halogeno molekulė pridedama pagal Markovnikovo taisyklę:


Polimerizacijos reakcijos būdingos nesotiesiems junginiams.

Polimerizacija yra nuoseklus mažos molekulinės masės medžiagos molekulių derinys, kad susidarytų didelės molekulinės masės medžiaga. Šiuo atveju molekulių sujungimas įvyksta toje vietoje, kur nutrūksta dvigubos jungtys. Pavyzdžiui, eteno polimerizacija:

Polimerizacijos produktas vadinamas polimeru, o pradinė medžiaga, kuri reaguoja, vadinama monomeras; Grupės, kurios pasikartoja polimere, vadinamos struktūrinės arba elementarios nuorodos; vadinamas elementariųjų vienetų skaičius makromolekulėje polimerizacijos laipsnis.
Polimero pavadinimą sudaro monomero pavadinimas ir priešdėlis poli-, pavyzdžiui, polietilenas, polivinilchloridas, polistirenas. Priklausomai nuo tų pačių monomerų polimerizacijos laipsnio, galima gauti skirtingų savybių medžiagų. Pavyzdžiui, trumpos grandinės polietilenas yra skystis, turintis tepimo savybių. Polietilenas, kurio grandinės ilgis yra 1500-2000 grandžių, yra kieta, bet lanksti plastikinė medžiaga, naudojama plėvelėms, indams, buteliams gaminti. Polietilenas, kurio grandinės ilgis yra 5-6 tūkstančiai grandžių, yra kieta medžiaga, iš kurios galima paruošti liejamus gaminius ir vamzdžius. Išlydytam polietilenui gali būti suteikta bet kokia forma, kuri išlieka po kietėjimo. Ši savybė vadinama termoplastiškumas.

Žinių kontrolė:

1. Kokie junginiai vadinami nesočiaisiais?

2. Nubraižykite visus galimus angliavandenilio, turinčio dvigubą jungtį, sudėties C 6 H 12 ir C 6 H 10 izomerus. Duok jiems vardus. Parašykite penteno ir pentino degimo reakcijos lygtį.

3. Išspręskite uždavinį: Nustatykite acetileno tūrį, kurį galima gauti iš kalcio karbido, sveriančio 100 g, masės dalies 0,96, jei išeiga 80%?

NAMŲ DARBAI:

Darbas per: L1. Puslapis 43-47,49-53, L1. Puslapis 60-65, paskaitų konspektų atpasakojimas Nr.10.

Paskaita Nr.11.

Tema: Gyvų organizmų cheminės organizacijos vienovė. Gyvų organizmų cheminė sudėtis. Alkoholiai. Etanolio gamyba fermentuojant gliukozę ir hidratuojant etileną. Hidroksilo grupė kaip funkcinė grupė. Vandenilio jungties samprata. Cheminės etanolio savybės : degimas, sąveika su natriu, eterių ir esterių susidarymas, oksidacija iki aldehido. Etanolio taikymas remiantis savybėmis. Kenksmingas alkoholio poveikis žmogaus organizmui. Ribos samprata polihidroksiliai alkoholiai . Glicerolis kaip daugiahidrių alkoholių atstovas. Kokybinė reakcija į polihidroksilius alkoholius. Glicerino taikymas.

Aldehidai. Aldehidų gavimas oksiduojant atitinkamus alkoholius. Cheminės aldehidų savybės: oksidacija iki atitinkamos rūgšties ir redukcija iki atitinkamo alkoholio. Formaldehido ir acetaldehido panaudojimas remiantis savybėmis.

Pagrindinės sąvokos ir terminai



Ar jums patiko straipsnis? Pasidalinkite su draugais!