Ryžiai. 5. Friedrichas Wöhleris
(1800–1882)

Ryžiai. 6. Aleksandras
Michailovičius Butlerovas
(1828–1886)

Jų sukurtos cheminės struktūros teorijos esmė gali būti suformuluota trijų teiginių forma.
1. Atomai molekulėse yra susijungę tam tikra tvarka pagal valentiškumą, o anglis organiniuose junginiuose yra keturvalentė.
2. Medžiagų savybes lemia ne tik kokybinė ir kiekybinė elementų sudėtis, bet ir atomų jungčių tvarka molekulėse, t.y. cheminė struktūra.
3. Atomai molekulėse turi abipusę įtaką vienas kitam, o tai turi įtakos medžiagų savybėms.
* Vokiečių chemikas. Atliko mokslinius tyrimus neorganinės ir organinės chemijos srityje. Jis nustatė izomerijos reiškinio egzistavimą ir pirmą kartą atliko organinės medžiagos (karbamido) sintezę iš neorganinės. Gavo kai kurių metalų (aliuminio, berilio ir kt.).
** Nuostabus rusų chemikas, chemijos teorijos autorius
organinių medžiagų struktūra. Remiantisstruktūros sampratos paaiškino izomerizmo reiškinį, numatė daugelio medžiagų izomerų egzistavimą ir pirmą kartą juos susintetino. Jis pirmasis susintetino cukringą medžiagą. Rusijos chemijos mokyklos įkūrėjasIkovas, kuriame dalyvavo V. V. Markovnikovas, A. M. Zaicevas, E. E. Vagneris, A. E. Favorskis ir kt.

Šiandien atrodo neįtikėtina, kad iki XIX amžiaus vidurio, didžiųjų gamtos mokslo atradimų laikotarpiu, mokslininkai menkai suprato vidinę materijos sandarą. Butlerovas įvedė terminą „cheminė struktūra“, reiškiantį cheminių ryšių tarp molekulėje esančių atomų sistemą ir jų santykinį išsidėstymą erdvėje. Šio molekulės sandaros supratimo dėka tapo įmanoma paaiškinti izomerijos reiškinį, numatyti nežinomų izomerų egzistavimą ir susieti medžiagų savybes su jų chemine struktūra. Izomerijos reiškiniui iliustruoti pateikiame dviejų medžiagų – etilo alkoholio ir dimetilo eterio, kurių elementų sudėtis C2H6O vienoda, bet skirtingos cheminės struktūros, formules ir savybes (2 lentelė).
2 lentelė

Medžiagos savybių priklausomybės iliustracijanuo jo struktūros

Izomerijos reiškinys, labai paplitęs organinėje chemijoje, yra viena iš organinių medžiagų įvairovės priežasčių. Kita organinių medžiagų įvairovės priežastis yra unikalus anglies atomo gebėjimas sudaryti cheminius ryšius tarpusavyje, todėl susidaro anglies grandinės.
įvairaus ilgio ir struktūros: nešakotos, šakotos, uždaros. Pavyzdžiui, keturi anglies atomai gali sudaryti tokias grandines:

Jei atsižvelgsime į tai, kad tarp dviejų anglies atomų gali egzistuoti ne tik paprastos (vienkartinės) C–C jungtys, bet ir dvigubos C=C bei trigubos C≡C, tai anglies grandinių variantų skaičius ir, atitinkamai, įvairios organinės. medžiagų žymiai padidėja.
Organinių medžiagų klasifikacija taip pat pagrįsta Butlerovo cheminės struktūros teorija. Priklausomai nuo to, kokių atomų cheminiai elementai yra įtraukti į molekulę, visos organinės grupės: angliavandeniliai, deguonies turintys, azoto turintys junginiai.
Angliavandeniliai yra organiniai junginiai, susidedantys tik iš anglies ir vandenilio atomų.
Atsižvelgiant į anglies grandinės struktūrą ir kelių jungčių buvimą ar nebuvimą joje, visi angliavandeniliai skirstomi į kelias klases. Šios klasės pateiktos 2 diagramoje.
Jei angliavandenilyje nėra kelių jungčių ir anglies atomų grandinė nėra uždara, jis, kaip žinote, priklauso sočiųjų angliavandenilių, arba alkanų, klasei. Šio žodžio šaknis yra arabiškos kilmės, o priesaga -an yra visų šios klasės angliavandenilių pavadinimuose.
2 schema

Angliavandenilių klasifikacija

Vienos dvigubos jungties buvimas angliavandenilio molekulėje leidžia ją klasifikuoti kaip alkeną ir pabrėžiamas jos ryšys su šia medžiagų grupe.
priesaga -en pavadinime. Paprasčiausias alkenas yra etilenas, kurio formulė CH2=CH2. Molekulėje gali būti dvi C=C dvigubos jungtys, šiuo atveju medžiaga priklauso alkadienų klasei.
Pabandykite paaiškinti priesagų -diene reikšmę. Pavyzdžiui, 1,3 butadieno struktūrinė formulė: CH2=CH–CH=CH2.
Angliavandeniliai, kurių molekulėje yra trigubas anglis-anglis ryšys, vadinami alkinais. Priesaga -in rodo, kad medžiaga priklauso šiai klasei. Alkinų klasės protėvis yra acetilenas (etinas), kurio molekulinė formulė – C2H2, o struktūrinė – HC≡CH. Iš junginių su uždara anglies grandine
Svarbiausi atomai yra arenai – ypatinga angliavandenilių klasė, kurios pirmojo atstovo, kurį tikriausiai girdėjote, pavadinimas yra benzenas C6H6, kurio struktūrinę formulę taip pat žino kiekvienas kultūros žmogus:

Kaip jau supratote, be anglies ir vandenilio, organinėse medžiagose gali būti ir kitų elementų atomų, pirmiausia deguonies ir azoto. Dažniausiai šių elementų atomai įvairiuose deriniuose sudaro grupes, kurios vadinamos funkcinėmis.
Funkcinė grupė – atomų grupė, kuri lemia būdingiausias medžiagos chemines savybes ir jos priklausymą tam tikrai junginių klasei.
Pagrindinės organinių junginių, turinčių funkcines grupes, klasės pateiktos 3 schemoje.
3 schema
Pagrindinės organinių medžiagų, turinčių funkcines grupes, klasės

Funkcinė grupė –OH vadinama hidroksilu ir lemia priklausymą vienai iš svarbiausių organinių medžiagų – alkoholių – klasių.
Alkoholių pavadinimai sudaromi naudojant galūnę -ol. Pavyzdžiui, garsiausias alkoholių atstovas yra etilo alkoholis arba etanolis, C2H5OH.
Deguonies atomas gali būti susietas su anglies atomu chemine dviguba jungtimi. >C=O grupė vadinama karbonilu. Karbonilo grupė yra kelių dalis
funkcinės grupės, įskaitant aldehidą ir karboksilą. Organinės medžiagos, kuriose yra šių funkcinių grupių, vadinamos atitinkamai aldehidais ir karboksirūgštimis. Žymiausi aldehidų atstovai yra formaldehidas НСОН ir acetaldehidas CH3СОН. Visiems tikriausiai žinoma acto rūgštis CH3COOH, kurios tirpalas vadinamas stalo actu. Išskirtinis azoto turinčių organinių junginių, o pirmiausia aminų ir aminorūgščių, struktūrinis bruožas yra amino grupės –NH2 buvimas jų molekulėse.
Aukščiau pateikta organinių medžiagų klasifikacija taip pat labai santykinė. Kaip vienoje molekulėje (pavyzdžiui, alkadienuose) gali būti dvi daugybinės jungtys, taip ir medžiaga gali turėti dvi ar net daugiau funkcinių grupių. Taigi pagrindinių gyvybės nešėjų žemėje – baltymų molekulių – struktūriniai vienetai yra aminorūgštys. Šių medžiagų molekulėse būtinai turi būti bent dvi funkcinės grupės – karboksilo ir amino grupės. Paprasčiausia aminorūgštis vadinama glicinu ir turi tokią formulę:

Kaip ir amfoteriniai hidroksidai, aminorūgštys sujungia rūgščių (dėl karboksilo grupės) ir bazių (dėl amino grupės buvimo molekulėje) savybes.
Gyvybės Žemėje organizavimui ypač svarbios aminorūgščių amfoterinės savybės – dėl amino grupių ir aminorūgščių karboksilo grupių sąveikos.
partijos yra sujungtos į polimerines baltymų grandines.
? 1. Kokios yra pagrindinės A.M. Butlerovo cheminės struktūros teorijos nuostatos. Kokį vaidmenį ši teorija suvaidino kuriant organinę chemiją?
2. Kokias angliavandenilių klases žinote? Kuo remiantis daroma ši klasifikacija?
3. Kokia yra organinio junginio funkcinė grupė? Kokias funkcines grupes galite įvardyti? Kokiose organinių junginių klasėse yra įvardytos funkcinės grupės? Užrašykite bendrąsias junginių klasių formules ir jų atstovų formules.
4. Apibrėžkite izomerizmą, užrašykite galimų izomerų formules junginiams, kurių sudėtis C4H10O. Naudodamiesi įvairiais informacijos šaltiniais, įvardykite kiekvieną iš jų ir paruoškite ataskaitą apie vieną iš junginių.
5. Medžiagas, kurių formulės yra: C6H6, C2H6, C2H4, HCOOH, CH3OH, C6H12O6, priskirkite atitinkamoms organinių junginių klasėms. Naudodamiesi įvairiais informacijos šaltiniais, įvardykite kiekvieną iš jų ir paruoškite ataskaitą apie vieną iš junginių.
6. Gliukozės struktūrinė formulė: Kuriai organinių junginių klasei priskirtumėte šią medžiagą? Kodėl jis vadinamas dviejų funkcijų junginiu?
7. Palyginkite organinius ir neorganinius amfoterinius junginius.
8. Kodėl aminorūgštys priskiriamos junginiams, atliekantiems dvi funkcijas? Kokį vaidmenį ši aminorūgščių struktūrinė savybė vaidina organizuojant gyvybę Žemėje?
9. Naudodamiesi internetu, paruoškite pranešimą tema „Amino rūgštys – gyvybės „statybiniai blokai“.
10. Pateikite organinių junginių skirstymo į tam tikras klases reliatyvumo pavyzdžių. Nubrėžkite paraleles su panašiu neorganinių junginių reliatyvumu.

Organinės medžiagos - Tai junginiai, kuriuose yra anglies atomas. Dar ankstyvosiose chemijos raidos stadijose visos medžiagos buvo skirstomos į dvi grupes: mineralines ir organines. Tais laikais buvo manoma, kad norint susintetinti organines medžiagas, reikia turėti precedento neturinčią „gyvybinę jėgą“, kuri būdinga tik gyvoms biologinėms sistemoms. Todėl iš mineralinių organinių medžiagų sintetinti neįmanoma. Ir tik XIX amžiaus pradžioje F. Welleris paneigė esamą nuomonę ir susintetino karbamidą iš amonio cianato, tai yra, iš mineralinės gavo organinę medžiagą. Po to nemažai mokslininkų susintetino chloroformą, aniliną, acetato rūgštį ir daugelį kitų cheminių junginių.

Organinės medžiagos yra gyvųjų medžiagų egzistavimo pagrindas ir yra pagrindiniai žmonių ir gyvūnų maisto produktai. Dauguma organinių junginių yra žaliavos įvairioms pramonės šakoms – maisto, chemijos, lengvosios, farmacijos ir kt.

Šiandien žinoma daugiau nei 30 milijonų įvairių organinių junginių. Todėl organinės medžiagos sudaro didžiausią klasę. Organinių junginių įvairovė siejama su unikaliomis anglies savybėmis ir struktūra. Kaimyniniai anglies atomai yra sujungti vienas su kitu viengubomis arba daugybinėmis (dvigubomis, trigubomis) jungtimis.

Jiems būdingi kovalentiniai ryšiai C-C, taip pat poliniai kovalentiniai ryšiai C-N, C-O, C-Hal, C-metalas ir kt. Reakcijos, kuriose dalyvauja organinės medžiagos, turi tam tikrų savybių, palyginti su mineralinėmis. Neorganinių junginių reakcijose dažniausiai dalyvauja jonai. Dažnai tokios reakcijos vyksta labai greitai, kartais akimirksniu esant optimaliai temperatūrai. Reakcijose su dažniausiai dalyvauja molekulės. Reikia pasakyti, kad šiuo atveju vieni kovalentiniai ryšiai nutrūksta, o kiti susidaro. Paprastai šios reakcijos vyksta daug lėčiau, o norint jas pagreitinti, reikia padidinti temperatūrą arba naudoti katalizatorių (rūgštį ar bazę).

Kaip gamtoje susidaro organinės medžiagos? Dauguma organinių junginių gamtoje sintetinami iš anglies dioksido ir vandens žalių augalų chlorofiluose.

Organinių medžiagų klasės.

Remiantis O. Butlerovo teorija. Sisteminė klasifikacija yra mokslinės nomenklatūros pagrindas, leidžiantis pavadinti organinę medžiagą pagal esamą struktūrinę formulę. Klasifikavimas grindžiamas dviem pagrindiniais požymiais – anglies skeleto struktūra, funkcinių grupių skaičiumi ir išsidėstymu molekulėje.

Anglies skeletas yra organinės medžiagos molekulės dalis, kuri yra įvairiais būdais stabili. Pagal struktūrą visos organinės medžiagos skirstomos į grupes.

Acikliniams junginiams priskiriamos medžiagos, turinčios tiesią arba šakotą anglies grandinę. Karbocikliniai junginiai apima medžiagas su ciklais, kurios skirstomos į du pogrupius – aliciklinius ir aromatinius. Heterocikliniai junginiai yra medžiagos, kurių molekulės yra pagrįstos ciklais, sudarytais iš anglies atomų ir kitų cheminių elementų (deguonies, azoto, sieros) atomų, heteroatomų.

Organinės medžiagos taip pat klasifikuojamos pagal funkcines grupes, kurios yra molekulių dalis. Pavyzdžiui, angliavandenilių klasės (išskyrus tai, kad jų molekulėse nėra funkcinių grupių), fenoliai, alkoholiai, ketonai, aldehidai, aminai, esteriai, karboksirūgštys ir kt. Reikia atsiminti, kad kiekviena funkcinė grupė (COOH, OH, NH2, SH, NH, NO) lemia tam tikro junginio fizikines ir chemines savybes.

Organiniai junginiai klasifikuojami atsižvelgiant į dvi pagrindines struktūrines charakteristikas:

Anglies grandinės sandara (anglies skeletas);

Funkcinių grupių buvimas ir struktūra.

Anglies skeletas (anglies grandinė) yra anglies atomų, chemiškai sujungtų vienas su kitu, seka.

Funkcinė grupė – atomas arba atomų grupė, kuri lemia, ar junginys priklauso tam tikrai klasei ir yra atsakingas už jo chemines savybes.

Junginių klasifikavimas pagal anglies grandinės struktūrą

Pagal anglies grandinės struktūrą organiniai junginiai skirstomi į aciklinius ir ciklinius.

Acikliniai junginiai – junginiai su atviras(neuždaryta) anglies grandinė. Šios jungtys taip pat vadinamos alifatinis.

Tarp aciklinių junginių išskiriami sotieji (sotieji), kurių skelete yra tik pavienės C-C jungtys ir neribotas(nesočiųjų), įskaitant daugybinius ryšius C = C ir C C.

Acikliniai junginiai

Ribos:

Neribota:

Acikliniai junginiai taip pat skirstomi į tiesios ir šakotos grandinės junginius. Šiuo atveju atsižvelgiama į anglies atomo ryšių su kitais anglies atomais skaičių.

Grandinė, kurią sudaro tretiniai arba ketvirtiniai anglies atomai, yra šakota (pavadinime dažnai žymima priešdėliu „iso“).

Pavyzdžiui:

Anglies atomai:

Pirminis;

Antrinis;

Tretinis.

Cikliniai junginiai yra junginiai su uždara anglies grandine.

Atsižvelgiant į ciklą sudarančių atomų pobūdį, išskiriami karbocikliniai ir heterocikliniai junginiai.

Karbocikliniuose junginiuose žiede yra tik anglies atomai. Jie skirstomi į dvi grupes, kurių cheminės savybės labai skiriasi: alifatinius ciklinius – trumpuosius – aliciklinius ir aromatinius junginius.

Karbocikliniai junginiai

Alicelic:

Aromatinis:

Heterocikliniai junginiai žiede, be anglies atomų, turi vieną ar daugiau kitų elementų atomų - heteroatomai(iš graikų kalbos heteros- kiti, skirtingi) - deguonis, azotas, siera ir kt.

Heterocikliniai junginiai

Junginių klasifikavimas pagal funkcines grupes

Junginiai, kuriuose yra tik anglis ir vandenilis, vadinami angliavandeniliais.

Kitus, gausesnius, organinius junginius galima laikyti angliavandenilių dariniais, kurie susidaro į angliavandenilius įvedant funkcines grupes, turinčias kitų elementų.

Atsižvelgiant į funkcinių grupių pobūdį, organiniai junginiai skirstomi į klases. Kai kurios būdingiausios funkcinės grupės ir jas atitinkančios junginių klasės pateiktos lentelėje:

Organinių junginių klasės

Pastaba: funkcinės grupės kartais apima dvigubas ir trigubas jungtis.

Organinių junginių molekulėse gali būti dvi ar daugiau identiškų arba skirtingų funkcinių grupių.

Pavyzdžiui: HO-CH2 - CH2-OH (etilenglikolis); NH2-CH2-COOH (aminorūgštis glicinas).

Visos organinių junginių klasės yra tarpusavyje susijusios. Perėjimas iš vienos junginių klasės į kitą daugiausia vyksta dėl funkcinių grupių transformacijos nekeičiant anglies skeleto. Kiekvienos klasės junginiai sudaro homologinę seriją.

Organinių junginių yra daug, tačiau tarp jų yra ir bendrų ir panašių savybių junginių. Todėl jie visi klasifikuojami pagal bendrus požymius ir sujungiami į atskiras klases bei grupes. Klasifikacija pagrįsta angliavandeniliais – junginiai, susidedantys tik iš anglies ir vandenilio atomų. Kitos organinės medžiagos priklauso "Kitos organinių junginių klasės".

Angliavandeniliai skirstomi į dvi dideles klases: acikliniai ir cikliniai junginiai.

Acikliniai junginiai (riebaliniai arba alifatiniai) – junginiai, kurių molekulėse yra atvira (neuždaryta žiede) tiesi arba šakota anglies grandinė su viengubais arba daugybiniais ryšiais. Acikliniai junginiai skirstomi į dvi pagrindines grupes:

sotieji (sotieji) angliavandeniliai (alkanai), kuriame visi anglies atomai vienas su kitu sujungti tik paprastais ryšiais;

nesotieji (nesotieji) angliavandeniliai, kurioje tarp anglies atomų, be pavienių paprastųjų ryšių, yra ir dvigubos bei trigubos jungtys.

Nesotieji (nesotieji) angliavandeniliai skirstomi į tris grupes: alkenus, alkinus ir alkadienus.

Alkenai(olefinai, etileno angliavandeniliai) – acikliniai nesotieji angliavandeniliai, kuriuose yra viena dviguba jungtis tarp anglies atomų, sudaro homologinę seriją, kurios bendra formulė CnH2n. Alkenų pavadinimai sudaromi iš atitinkamų alkanų pavadinimų, kurių priesaga „-ane“ pakeičiama priesaga „-ene“. Pavyzdžiui, propenas, butenas, izobutilenas arba metilpropenas.

Alkinai(acetileno angliavandeniliai) – angliavandeniliai, kuriuose yra trigubas ryšys tarp anglies atomų, sudaro homologinę seriją, kurios bendra formulė CnH2n-2. Alkenų pavadinimai sudaromi iš atitinkamų alkanų pavadinimų, pakeičiant galūnę „-an“ priesaga „-in“. Pavyzdžiui, etinas (acitelenas), butinas, peptinas.

Alkadienai – organiniai junginiai, kuriuose yra dvi dvigubos anglies-anglies jungtys. Priklausomai nuo to, kaip dvigubos jungtys išsidėsčiusios viena kitos atžvilgiu, dienai skirstomi į tris grupes: konjuguotus dienus, alenus ir dienus su izoliuotomis dvigubomis jungtimis. Paprastai dienams priskiriami acikliniai ir cikliniai 1,3-dienai, sudaryti pagal bendrąsias formules C n H 2n-2 ir C n H 2n-4. Acikliniai dienai yra struktūriniai alkinų izomerai.

Cikliniai junginiai savo ruožtu skirstomi į dvi dideles grupes:

1. karbocikliniai junginiai – junginiai, kurių ciklai susideda tik iš anglies atomų; Karbocikliniai junginiai skirstomi į aliciklinius – sočiųjų (cikloparafinų) ir aromatinių;
2. heterocikliniai junginiai – junginiai, kurių ciklai susideda ne tik iš anglies atomų, bet ir iš kitų elementų atomų: azoto, deguonies, sieros ir kt.

Tiek aciklinių, tiek ciklinių junginių molekulėse Vandenilio atomai gali būti pakeisti kitais atomais ar atomų grupėmis, taigi, įvedus funkcines grupes, galima gauti angliavandenilių darinius. Ši savybė dar labiau išplečia įvairių organinių junginių gavimo galimybes ir paaiškina jų įvairovę.

Tam tikrų grupių buvimas organinių junginių molekulėse lemia jų savybių bendrumą. Tai yra angliavandenilių darinių klasifikavimo pagrindas.

„Kitos organinių junginių klasės“ apima:

Alkoholiai gaunami vieną ar daugiau vandenilio atomų pakeitus hidroksilo grupėmis – Oi. Tai junginys, kurio bendra formulė R – (OH)x, kur x – hidroksilo grupių skaičius.

Aldehidai turi aldehido grupę (C=O), kuri visada yra angliavandenilių grandinės gale.

Karboksirūgštys turi vieną ar daugiau karboksilo grupių – COOH.

Esteriai – deguonies turinčių rūgščių dariniai, kurie formaliai yra hidroksidų vandenilio atomų pakeitimo produktai – OH rūgštinė funkcija angliavandenilio liekanoje; taip pat laikomi alkoholių acilo dariniais.

Riebalai (trigliceridai) – natūralūs organiniai junginiai, pilnieji glicerolio esteriai ir vienakomponentės riebalų rūgštys; priklauso lipidų klasei. Natūralūs riebalai turi tris nešakotos struktūros rūgščių radikalus ir paprastai lyginį anglies atomų skaičių.

Angliavandeniai – organinės medžiagos, turinčios tiesią kelių anglies atomų grandinę, karboksilo grupę ir kelias hidroksilo grupes.

Aminai turi amino grupę – NH2

Amino rūgštys– organiniai junginiai, kurių molekulėje vienu metu yra karboksilo ir amino grupių.

Voverės – didelės molekulinės organinės medžiagos, susidedančios iš alfa aminorūgščių, sujungtų grandinėje peptidine jungtimi.

Nukleino rūgštys – didelės molekulinės masės organiniai junginiai, biopolimerai, susidarantys iš nukleotidų liekanų.

Vis dar turite klausimų? Norite sužinoti daugiau apie organinių junginių klasifikaciją?
Norėdami gauti pagalbos iš dėstytojo, užsiregistruokite.
Pirma pamoka nemokama!

svetainėje, kopijuojant visą medžiagą ar jos dalį, būtina nuoroda į šaltinį.

Įvadas

1. Sotieji angliavandeniliai

1.1. Sotieji tiesios grandinės junginiai

1.1.1. Monovalentiniai radikalai

1.2. Sotieji šakotieji junginiai su vienu pakaitu

1.3. Sotieji šakotieji junginiai su keliais pakaitais

2. Nesotieji angliavandeniliai

2.1. Nesotieji tiesioginiai angliavandeniliai su viena dviguba jungtimi (alkenai)

2.2. Nesotieji tiesūs angliavandeniliai su viena triguba jungtimi (alkinai)

2.3. Nesotieji šakotieji angliavandeniliai

3. Cikliniai angliavandeniliai

3.1. Alifatiniai angliavandeniliai

3.2. Aromatiniai angliavandeniliai

3.3. Heterocikliniai junginiai

4. Angliavandeniliai, turintys funkcinių grupių

4.1. Alkoholiai

4.2. Aldehidai ir ketonai 18

4.3. Karboksirūgštys 20

4.4. Esteriai 22

4.4.1. Eteriai 22

4.4.2. Esteriai 23

4.5. Aminai 24

5. Organiniai junginiai, turintys keletą funkcinių grupių 25

Literatūra

Įvadas

Mokslinė organinių junginių klasifikacija ir nomenklatūra grindžiama A.M. organinių junginių cheminės struktūros teorijos principais. Butlerovas.

Visi organiniai junginiai skirstomi į šias pagrindines serijas:

Acikliniai – jie dar vadinami alifatiniais arba riebaliniais junginiais. Šie junginiai turi atvirą anglies atomų grandinę.

Tai apima:

1. Riba (sotus)
2. Nesotieji (nesotieji)

Cikliniai – junginiai, kurių atomų grandinė uždaryta žiede. Tai apima:

1. 1. Karbocikliniai (izocikliniai) – junginiai, kurių žiedo sistemą sudaro tik anglies atomai:
   a) aliciklinis (ribotas ir nesotus);
   b) aromatingas.
2. Heterocikliniai - junginiai, kurių žiedo sistema, be anglies atomo, apima ir kitų elementų atomus - heteroatomus (deguonies, azoto, sieros ir kt.)

Šiuo metu organiniams junginiams pavadinti naudojamos trijų tipų nomenklatūra: triviali, racionali ir sisteminė nomenklatūra – IUPAC nomenklatūra (IUPAC) – Tarptautinė grynosios ir taikomosios chemijos sąjunga (Tarptautinė grynosios ir taikomosios chemijos sąjunga).

Trivialioji (istorinė) nomenklatūra – pirmoji vardynas, atsiradęs organinės chemijos raidos pradžioje, kai dar nebuvo organinių junginių sandaros klasifikacijos ar teorijos. Organiniai junginiai buvo atsitiktinai pavadinti pagal jų šaltinį (oksalo rūgštis, obuolių rūgštis, vanilinas), spalvą ar kvapą (aromatiniai junginiai), rečiau – pagal chemines savybes (parafinai). Daugelis tokių pavadinimų dažnai vartojami ir šiandien. Pavyzdžiui: karbamidas, toluenas, ksilenas, indigo, acto rūgštis, sviesto rūgštis, valerijono rūgštis, glikolis, alaninas ir daugelis kitų.

Racionali nomenklatūra - Pagal šią nomenklatūrą organinio junginio pavadinimo pagrindu dažniausiai imamas paprasčiausias (dažniausiai pirmojo) tam tikros homologinės serijos nario pavadinimas. Visi kiti junginiai laikomi šio junginio dariniais, susidariusiais pakeitus jame esančius vandenilio atomus angliavandeniliais ar kitais radikalais (pavyzdžiui: trimetilacto aldehidas, metilaminas, chloracto rūgštis, metilo alkoholis). Šiuo metu tokia nomenklatūra naudojama tik tais atvejais, kai ji suteikia ypač aiškų supratimą apie ryšį.

Sisteminė nomenklatūra – IUPAC nomenklatūra – Tarptautinė vieningoji cheminių medžiagų nomenklatūra. Sisteminė nomenklatūra remiasi šiuolaikine organinių junginių sandaros ir klasifikavimo teorija bei bandymais išspręsti pagrindinę nomenklatūros problemą: kiekvieno organinio junginio pavadinime turi būti nurodyti teisingi funkcijų (pakaitų) pavadinimai ir pagrindinis angliavandenilio skeletas. ir turi būti toks, kad pagal pavadinimą būtų galima parašyti vienintelę teisingą struktūrinę formulę.

Tarptautinės nomenklatūros kūrimo procesas prasidėjo 1892 m. Ženevos nomenklatūra), tęsėsi 1930 m. Lježo nomenklatūra), nuo 1947 m. tolesnė plėtra siejama su IUPAC organinių junginių nomenklatūros komisijos veikla. Bėgant metams paskelbtos IUPAC taisyklės buvo surinktos 1979 m. mėlyna knyga“. IUPAC komisija savo uždaviniu laiko ne sukurti naują, vieningą nomenklatūros sistemą, o supaprastinti, „kodifikuoti“ esamą praktiką. Dėl to IUPAC taisyklėse kartu egzistuoja kelios nomenklatūros sistemos, taigi ir keli priimtini tos pačios medžiagos pavadinimai. IUPAC taisyklės yra pagrįstos šiomis sistemomis: pakaitinė, radikali-funkcinė, priedinė (jungiamoji), pakaitinė nomenklatūra ir kt.

IN pakeitimo nomenklatūra pavadinimas pagrįstas vienu angliavandenilio fragmentu, o kiti laikomi vandenilio pakaitais (pavyzdžiui, (C 6 H 5) 3 CH – trifenilmetanas).

IN radikali funkcinė nomenklatūra Pavadinimas pagrįstas būdingos funkcinės grupės pavadinimu, kuri apibrėžia junginio, prie kurio yra priskirtas organinio radikalo pavadinimas, cheminę klasę, pavyzdžiui:

C 2 H 5 OH - etilas alkoholio;

C2H5Cl - etilas chloridas;

CH 3 –O–C 2 H 5 - metiletilas eteris;

CH 3 –CO–CH = CH 2 - metilvinilas ketonas.

IN jungianti nomenklatūra pavadinimas sudarytas iš kelių lygių dalių (pavyzdžiui, C 6 H 5 – C 6 H 5 bifenilas) arba prie pagrindinės struktūros pavadinimo pridedant prisijungusių atomų pavadinimus (pvz., 1,2,3,4- tetrahidronaftalenas, vandenilio cinamono rūgštis, etileno oksidas, stireno dichloridas).

Pakaitinė nomenklatūra naudojama, kai molekulinėje grandinėje yra ne anglies atomų (heteroatomų): šių atomų lotyniškų pavadinimų šaknys, kurios baigiasi raide „a“ (a-nomenklatūra), pridedamos prie visos struktūros, kuri susidarytų. jei vietoj heteroatomų būtų anglis (pavyzdžiui, CH 3 –O–CH 2 –CH 2 –NH–CH 2 –CH 2 –S–CH 3 2-oksa-8-tia-5-azanonanas).

IUPAC sistema yra visuotinai pripažinta pasaulyje ir yra pritaikyta tik pagal šalies kalbos gramatiką. Visas IUPAC sistemos taikymo daugeliui rečiau paplitusių molekulių tipų taisyklių rinkinys yra ilgas ir sudėtingas. Čia pateikiamas tik pagrindinis sistemos turinys, tačiau tai leidžia įvardinti ryšius, kuriems naudojama sistema.

1. ATURINIAI ANGLIANDENILIAI

1.1. Sotieji nešakotieji junginiai

Pirmųjų keturių sočiųjų angliavandenilių pavadinimai yra nereikšmingi (istoriniai pavadinimai) – metanas, etanas, propanas, butanas. Pradedant nuo penktosios, pavadinimai sudaromi graikiškais skaitmenimis, atitinkančiais anglies atomų skaičių molekulėje, pridedant priesagą " – AN“, išskyrus skaičių „devyni“, kai šaknis yra lotyniškas skaitmuo „nona“.

1 lentelė. Sočiųjų angliavandenilių pavadinimai

1.1.1. Monovalentiniai radikalai

Vienavalenčiai radikalai, susidarantys iš sočiųjų nešakotųjų sočiųjų angliavandenilių, pašalinus vandenilį iš galinio anglies atomo, vadinami pakeičiančiais priesagą " – AN„angliavandenilio su priesaga pavadinimu“ – IL".

Ar anglies atomas su laisvu valentiškumu gauna skaičių? Šie radikalai vadinami normalus arba nešakotas alkilai:

CH3 – metilas;

CH3 –CH2 –CH2 –CH2 – butilo;

CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 2 – – heksilas.

2 lentelė. Angliavandenilių radikalų pavadinimai

1.2. Sotieji šakotieji junginiai su vienu pakaitu

IUPAC nomenklatūra alkanams atskiruose pavadinimuose išlaiko Ženevos nomenklatūros principą. Vardinant alkaną, pradedama nuo angliavandenilio pavadinimo, atitinkančio ilgiausią anglies grandinę tam tikrame junginyje (pagrindinėje grandinėje), o tada nurodomi radikalai, esantys šalia šios pagrindinės grandinės.

Pagrindinė anglies grandinė, pirma, turi būti ilgiausia, antra, jei yra dvi ar daugiau vienodo ilgio grandinių, pasirenkama labiausiai išsišakojusi.

* Norėdami pavadinti sočiųjų šakotų junginių pavadinimus, pasirinkite ilgiausią anglies atomų grandinę:

* Pasirinkta grandinė sunumeruojama nuo vieno galo iki kito arabiškais skaitmenimis, o numeracija prasideda nuo galo, kuriam pakaitalas yra arčiausiai:

* Nurodykite pakaito padėtį (anglies atomo, kuriame yra alkilo radikalas, skaičių):

*Alkilo radikalas įvardijamas pagal jo padėtį grandinėje:

*Vadinama pagrindine (ilgiausia anglies grandine):

Jei pakaitalas yra halogenas (fluoras, chloras, bromas, jodas), tada visos nomenklatūros taisyklės išlieka tos pačios:

Nereikšmingi pavadinimai išsaugomi tik šių angliavandenilių:

Jei angliavandenilių grandinėje yra keli identiški pakaitalai, prieš jų pavadinimus dedamas priešdėlis „di“, „tri“, „tetra“, „penta“, „hexa“ ir kt., nurodantis esamų grupių skaičių. :

1.3. Sotieji šakotieji junginiai su keliais pakaitais

Jei yra dvi ar daugiau skirtingų šoninių grandinių, jas galima išvardyti: a) abėcėlės tvarka arba b) didėjančia sudėtingumo tvarka.

a) Išvardydami skirtingas šonines grandines abėcėlės tvarka dauginamieji priešdėliai neatsižvelgiama. Pirmiausia atomų ir grupių pavadinimai išdėstomi abėcėlės tvarka, o tada įterpiami dauginami priešdėliai ir vietos skaitmenys (lokantai):

2-metil-5-propil-3,4-dietiloktanas

b) Išvardijant šonines grandines didėjančio sudėtingumo tvarka, naudojami šie principai:

Mažiau sudėtinga grandinė yra ta, kurioje yra mažiau anglies atomų, pavyzdžiui:

mažiau sudėtingas nei

Jei bendras anglies atomų skaičius šakotajame radikale yra vienodas, tada šoninė grandinė su ilgiausia pagrindine radikalo grandine bus mažiau sudėtinga, pavyzdžiui:

mažiau sudėtingas nei

Jei dvi ar daugiau šoninių grandinių yra lygiavertėje padėtyje, mažesnis skaičius suteikiamas pirmai pavadinime nurodytai grandinei, neatsižvelgiant į tai, ar tvarka yra sudėtingesnė, ar abėcėlinė:

a) abėcėlės tvarka:

b) sudėtingumo tvarka:

Jeigu angliavandenilių grandinėje yra keli angliavandenilių radikalai ir jie yra skirtingo sudėtingumo, o numeruojant gaunamos skirtingos kelių skaičių eilės, jie lyginami, išdėstant skaičius eilutėse didėjančia tvarka. „Mažiausiais“ laikomi serijos skaitmenys, kurių pirmasis skirtingas skaitmuo yra mažesnis (pavyzdžiui: 2, 3, 5 mažesnis už 2, 4, 5 arba 2, 7, 8 mažesnis nei 3, 4, 9). Šio principo laikomasi nepriklausomai nuo pakaitų pobūdžio.

Kai kuriose žinynuose numeracijos pasirinkimui nustatyti naudojama skaitmenų suma, kuri prasideda nuo tos pusės, kur skaitmenų suma, nurodanti pakaitų padėtį, yra mažiausia:

2, 3 , 5, 6, 7, 9 - skaičių serija yra mažiausia

2, 4 , 5, 6, 8, 9

2+3+5+6+7+9 = 32 – pakaitų skaičių suma yra mažiausia

2+4+5+6+8+9 = 34

todėl angliavandenilio grandinė numeruojama iš kairės į dešinę, tada angliavandenilio pavadinimas bus:

(2,6,9-trimetil-5,7-dipropil-3,6-dietildekanas)

(2,2,4-trimetilpentanas, bet ne 2,4,4-trimetilpentanas)

Jei angliavandenilių grandinėje yra keli skirtingi pakaitalai (pavyzdžiui, angliavandenilių radikalai ir halogenai), pakaitai pateikiami abėcėlės tvarka arba didėjančio sudėtingumo tvarka (fluoras, chloras, bromas, jodas):

a) abėcėlės tvarka 3-brom-1-jodo-2-metil-5-chlorpentanas;

b) didėjančio sudėtingumo tvarka: 5-chlor-3-brom-1-jodo-2-metilpentanas.

Literatūra

1. IUPAC chemijos nomenklatūros taisyklės. M., 1979, t. 2, pusė tomų 1,2
2. Chemiko vadovas. L., 1968 m
3. Banksas J. Organinių junginių pavadinimai. M., 1980 m