Органик суурь - энэ нэрийг химийн салбарт аммиакийн дериватив нэгдлүүдэд ихэвчлэн ашигладаг. Түүний молекул дахь устөрөгчийн атомууд нүүрсустөрөгчийн радикалуудаар солигдоно. Бид амины тухай ярьж байна - аммиакийн химийн шинж чанарыг хуулбарладаг нэгдлүүд. Манай нийтлэлд бид амины ерөнхий томъёо, тэдгээрийн шинж чанаруудтай танилцах болно.

Молекулын бүтэц

Хэдэн устөрөгчийн атомыг нүүрсустөрөгчийн радикалаар сольж байгаагаас хамааран анхдагч, хоёрдогч, гуравдагч аминуудыг ялгадаг. Жишээлбэл, метиламин бол устөрөгчийн төрлийг -CH 3 бүлгээр сольсон үндсэн амин юм. Аминуудын бүтцийн томъёо нь R-NH 2 бөгөөд органик бодисын найрлагыг тодорхойлоход ашиглаж болно. Хоёрдогч амины жишээ бол NH 2 -NH-NH 2 хэлбэртэй диметиламин байж болно. Гуравдагч нэгдлүүдийн молекулуудад аммиакийн бүх гурван устөрөгчийн атомууд нүүрсустөрөгчийн радикалуудаар солигддог, жишээлбэл, триметиламин нь томьёотой (NH 2) 3 N. Аминуудын бүтэц нь тэдний физик, химийн шинж чанарт нөлөөлдөг.

Физик шинж чанар

Аминыг нэгтгэх төлөв нь радикалуудын молийн массаас хамаарна. Энэ нь бага байх тусам бодисын хувийн жин бага байна. Амин ангийн доод бодисууд нь хийгээр (жишээлбэл, метиламин) илэрхийлэгддэг. Тэд аммиакийн тодорхой үнэртэй байдаг. Дунд зэргийн аминууд нь сул үнэртэй шингэн бөгөөд их хэмжээний нүүрсустөрөгчийн радикал бүхий нэгдлүүд нь үнэргүй хатуу бодис юм. Аминуудын уусах чадвар нь радикалын массаас хамаарна: энэ нь том байх тусам бодис нь усанд уусдаг бодис бага байдаг. Тиймээс амины бүтэц нь тэдний физик байдал, шинж чанарыг тодорхойлдог.

Химийн шинж чанар

Бодисын шинж чанар нь голчлон амин бүлгийн өөрчлөлтөөс хамаардаг бөгөөд үүнд тэргүүлэх үүрэг нь түүний ганц электрон хос юм. Амин ангийн органик бодисууд нь аммиакийн дериватив тул NH 3-ийн шинж чанартай урвалд орох чадвартай байдаг. Жишээлбэл, нэгдлүүд усанд уусдаг. Ийм урвалын бүтээгдэхүүн нь гидроксидын шинж чанарыг харуулсан бодисууд байх болно. Жишээлбэл, атомын найрлага нь ханасан амин R-NH 2-ийн ерөнхий томьёог дагаж мөрддөг метиламин нь ус - метил аммонийн гидроксидтэй нэгдэл үүсгэдэг.

CH 3 - NH 2 + H 2 O = OH

Органик суурь нь органик бус хүчилтэй урвалд ордог бөгөөд бүтээгдэхүүнд давс олддог. Тиймээс давсны хүчилтэй метиламин нь метиламмонийн хлоридыг өгдөг.

CH 3 -NH 2 + HCl -> Cl

Ерөнхий томьёо нь R-NH 2 амины органик хүчлүүдтэй урвалд орох нь амин бүлгийн устөрөгчийн атомыг хүчиллэг үлдэгдлийн цогцолбор анионоор солих замаар явагддаг. Эдгээрийг алкилизацийн урвал гэж нэрлэдэг. Нитритийн хүчилтэй урвалд ордог шиг ацил деривативууд нь зөвхөн анхдагч ба хоёрдогч аминуудыг үүсгэж чаддаг. Триметиламин болон бусад гуравдагч аминууд ийм харилцан үйлчлэлцэх чадваргүй байдаг. Аналитик химид алкилизаци нь амины хольцыг ялгахад хэрэглэгддэг гэдгийг нэмж хэлье. Цикл аминуудын дунд анилин чухал үүрэг гүйцэтгэдэг. Нитробензолоос сүүлийнхийг нь катализаторын оролцоотойгоор устөрөгчөөр ангижруулж гаргаж авдаг. Анилин нь хуванцар, будагч бодис, тэсрэх бодис, эмийн бодис үйлдвэрлэх түүхий эд юм.

Гуравдагч амины онцлог

Гуравдагч аммиакийн деривативууд нь химийн шинж чанараараа моно- эсвэл орлуулсан нэгдлүүдээс ялгаатай байдаг. Жишээлбэл, тэдгээр нь ханасан нүүрсустөрөгчийн галогенжуулсан нэгдлүүдтэй харилцан үйлчилж болно. Үүний үр дүнд тетраалкиламмонийн давс үүсдэг. Мөнгөний исэл нь гуравдагч аминуудтай урвалд орж, аминууд нь хүчтэй суурь болох тетраалкиламмонийн гидроксид болж хувирдаг. Бор трифторид зэрэг апротик хүчил нь триметиламинтай нарийн төвөгтэй нэгдлүүдийг үүсгэж чаддаг.

Анхдагч амины чанарын шинжилгээ

Моно эсвэл хоёр орлуулагч аминыг илрүүлэхэд ашиглаж болох урвалж нь азотын хүчил байж болно. Энэ нь чөлөөт төлөвт байдаггүй тул уусмалд авахын тулд эхлээд шингэрүүлсэн хлоридын хүчил ба натрийн нитритийн хооронд урвал явагдана. Дараа нь ууссан анхдагч аминыг нэмнэ. Түүний молекулын найрлагыг амины ерөнхий томъёогоор илэрхийлж болно: R-NH 2. Энэ үйл явц нь ханаагүй нүүрсустөрөгчийн молекулууд дагалддаг бөгөөд үүнийг бромын ус эсвэл калийн перманганатын уусмалаар урвалд оруулах замаар тодорхойлж болно. Изонитрилийн урвалыг мөн чанарын хувьд авч үзэж болно. Үүний дотор анхдагч аминууд нь гидроксил бүлгийн анионуудын илүүдэл агууламжтай орчинд хлороформтой урвалд ордог. Үүний үр дүнд изонитрил үүсдэг бөгөөд энэ нь тааламжгүй өвөрмөц үнэртэй байдаг.

Хоёрдогч амины нитритийн хүчилтэй урвалын онцлог

HNO 2 урвалжийг үйлдвэрлэх технологийг дээр дурдсан болно. Дараа нь хоёр нүүрсустөрөгчийн радикал агуулсан аммиакийн органик дериватив, жишээ нь диэтиламин, молекул нь NH 2 -R-NH 2 хоёрдогч амины ерөнхий томьёотой тохирч, урвалж агуулсан уусмалд нэмнэ. Урвалын бүтээгдэхүүнээс бид нитро нэгдлийг олдог: N-нитросодиэтиламин. Хэрэв хлорын хүчилд өртвөл нэгдэл нь анхны амины хлоридын давс болон нитрозил хлорид болж задардаг. Гуравдагч аминууд нь азотын хүчилтэй урвалд орох чадваргүй гэдгийг нэмж хэлье. Үүнийг дараах баримтаар тайлбарлав: нитритийн хүчил нь сул хүчил бөгөөд түүний давс нь гурван нүүрсустөрөгчийн радикал агуулсан аминуудтай харилцан үйлчлэхэд усан уусмалд бүрэн гидролиз болдог.

Олж авах аргууд

Ерөнхий томьёо нь R-NH 2 аминыг азот агуулсан нэгдлүүдийг багасгах замаар гаргаж авч болно. Жишээлбэл, энэ нь +50 ⁰C хүртэл халааж, 100 атм хүртэл даралттай байх үед катализатор - металл никель - нитроалкануудын бууралт байж болно. Энэ үйл явцын үр дүнд нитроэтан, нитропропан эсвэл нитрометан нь аминд хувирдаг. Нитрил бүлгийн нэгдлүүдийг устөрөгчөөр багасгах замаар энэ ангийн бодисыг олж авч болно. Энэ урвал нь органик уусгагчид явагддаг бөгөөд никель катализатор байх шаардлагатай. Хэрэв металл натрийг бууруулагч болгон ашигладаг бол энэ тохиолдолд процессыг архины уусмалд хийнэ. Галогенжүүлсэн алкан ба спиртийг аминжуулах гэсэн өөр хоёр аргыг жишээ болгон өгье.

Эхний тохиолдолд амины холимог үүсдэг. Согтууруулах ундааны аминжуулалтыг дараахь байдлаар гүйцэтгэдэг: метанол эсвэл этанолын уурын аммиактай холимог нь катализаторын үүрэг гүйцэтгэдэг кальцийн исэлээр дамждаг. Үүссэн анхдагч, хоёрдогч, гуравдагч аминыг ихэвчлэн нэрэх замаар салгаж болно.

Манай нийтлэлд бид азот агуулсан органик нэгдлүүд - аминуудын бүтэц, шинж чанарыг судалсан.

Аминуудын химийн шинж чанар.

Аммиакийн дериватив болох аминууд үүнтэй төстэй бүтэцтэй байдаг (жишээ нь азотын атом дахь ганц хос электронтой) тул тэдгээр нь үүнтэй төстэй шинж чанартай байдаг. Тэдгээр. Азотын атом нь донор хүлээн авагч механизмаар дамжуулан электроны дутагдалтай зүйлүүдтэй холбоо үүсгэхийн тулд электрон хосыг хангаж чаддаг тул аммиак шиг аминууд нь суурь юм (Льюисийн суурь байдлын тодорхойлолтод нийцдэг).

I. Суурь болох аминуудын шинж чанар (протон хүлээн авагч)

1. Алифат амины усан уусмал нь шүлтлэг урвал үзүүлдэг, учир нь устай харилцан үйлчлэхэд аммонийн гидроксидтэй төстэй алкил аммонийн гидроксид үүсдэг.

CH 3 NH 2 + H 2 O CH 3 NH 3 + + OH -

Анилин нь устай бараг урвалд ордоггүй.

Усан уусмалууд нь шүлтлэг байдаг:

Аммиактай адил аминтай протоны холбоо нь азотын атомын дан электрон хосын улмаас донор хүлээн авагч механизмаар үүсдэг.

Алифат аминууд нь аммиакаас илүү хүчтэй суурь юм алкил радикалууд нь +-ийн улмаас азотын атом дээрх электрон нягтыг нэмэгдүүлдэг I- нөлөө. Энэ шалтгааны улмаас азотын атомын электрон хос нь бага нягт баригдаж, протонтой илүү амархан харьцдаг.

2. Аминууд хүчилтэй харилцан үйлчлэлцэж давс үүсгэдэг:

C 6 H 5 NH 2 + HCl → (C 6 H 5 NH 3) Cl

фениламмонийн хлорид

2CH 3 NH 2 + H 2 SO 4 → (CH 3 NH 3) 2 SO 4

метил аммонийн сульфат

Амин давс нь усанд маш сайн уусдаг, туйлшралгүй шингэнд муу уусдаг хатуу бодис юм. Шүлттэй урвалд ороход чөлөөт аминууд ялгардаг.

Азотын атомын дан электрон хос нь бензолын цагираг руу шилжиж, үнэрт цагирагийн π электронтой нийлдэг тул азотын атом дээрх электроны нягтыг бууруулдаг (-M эффект) үнэрт аминууд аммиакаас сул суурь юм. Харин эсрэгээр, алкил бүлэг нь электрон нягтын сайн донор юм (+I-үр нөлөө).

эсвэл

Азотын атом дахь электрон нягтрал буурах нь сул хүчлээс протоныг авах чадвар буурахад хүргэдэг. Тиймээс анилин нь зөвхөн хүчтэй хүчлүүдтэй (HCl, H 2 SO 4) харилцан үйлчилдэг бөгөөд түүний усан уусмал нь лакмусыг цэнхэр өнгөтэй болгодоггүй.

Амин молекул дахь азотын атом нь донор-хүлээн авагч механизмын дагуу холбоо үүсэхэд оролцдог ганц хос электронтой.

анилин аммиак анхдагч амин хоёрдогч амин гуравдагч амин

азотын атом дээрх электрон нягт нэмэгдэнэ.

Молекулуудад ганц хос электрон байдаг тул аммиак шиг аминууд үндсэн шинж чанарыг харуулдаг.

анилин аммиак анхдагч амин хоёрдогч амин

үндсэн шинж чанарууд нь радикалуудын төрөл, тооны нөлөөгөөр нэмэгддэг.

C6H5NH2< NH 3 < RNH 2 < R 2 NH < R 3 N (в газовой фазе)

II. Аминуудын исэлдэлт

Аминууд, ялангуяа үнэрт бодисууд нь агаарт амархан исэлддэг. Аммиакаас ялгаатай нь тэдгээр нь ил галаас гал авалцдаг. Үнэрт аминууд агаарт аяндаа исэлддэг. Тиймээс анилин нь исэлдэлтийн улмаас агаарт хурдан бор өнгөтэй болдог.

4СH 3 NH 2 + 9O 2 → 4CO 2 + 10H 2 O + 2N 2

4C 6 H 5 NH 2 + 31O 2 → 24CO 2 + 14H 2 O + 2N 2

III. Азотын хүчилтэй харилцан үйлчлэх

Азотын хүчил HNO 2 нь тогтворгүй нэгдэл юм. Тиймээс зөвхөн сонгон шалгаруулах үед л ашигладаг. HNO 2 нь бүх сул хүчлүүдийн нэгэн адил түүний давс (нитрит) хүчтэй хүчилтэй үйлчилснээр үүсдэг.

KNO 2 + HCl → HNO 2 + KCl

эсвэл NO 2 − + H + → HNO 2

Азотын хүчилтэй урвалд орох бүтээгдэхүүний бүтэц нь амины шинж чанараас хамаарна. Иймээс энэ урвалыг анхдагч, хоёрдогч, гуравдагч амины хооронд ялгахад ашигладаг.

· Анхдагч алифатик аминууд нь HNO 2-тэй спирт үүсгэдэг.

R-NH 2 + HNO 2 → R-OH + N 2 + H 2 O

Натрийн нитритийг давсны хүчилтэй урвалд оруулснаар олж авсан азотын хүчлийн нөлөөн дор анхдагч үнэрт аминуудыг диазотжуулах урвал маш чухал юм. Дараа нь фенол үүсдэг.

HNO 2-ийн нөлөөн дор хоёрдогч амин (алифатик ба үнэрт) нь N-нитрозо дериватив (онцлог үнэртэй бодис) болж хувирдаг.

R 2 NH + H-O-N=O → R 2 N-N=O + H 2 O

алкилнитрозамин

· Гуравдагч аминуудтай урвалд орох нь тогтворгүй давс үүсэхэд хүргэдэг ба практик ач холбогдолгүй.

IV. Онцгой шинж чанарууд:

1. Шилжилтийн металлуудтай нийлмэл нэгдлүүд үүсэх:

2. Алкилгалогенид нэмэх Аминууд галоалкануудыг нэмж давс үүсгэдэг.

Үүссэн давсыг шүлтээр эмчилснээр та үнэгүй амин авах боломжтой.

V. Аромат аминд үнэрт электрофил орлуулах (анилиныг бромын ус эсвэл азотын хүчилтэй урвалд оруулах):

Аромат аминд амин бүлэг нь бензолын цагирагийн орто ба пара байрлалд орлуулах үйл явцыг хөнгөвчилдөг. Тиймээс анилин галогенжилт хурдан бөгөөд катализатор байхгүй үед явагдаж, бензолын цагирагийн гурван устөрөгчийн атомыг нэг дор орлуулж, 2,4,6-трибромоанилины цагаан тунадас үүсдэг.

Бромтой устай энэ урвалыг анилины чанарын урвал болгон ашигладаг.

Эдгээр урвалууд (броминжуулалт ба нитратжуулалт) ихэвчлэн үүсдэг орто- Тэгээд хос- дериватив.

4. Амин үйлдвэрлэх арга.

1. Хоффманы хариу үйлдэл. Анхдагч аминыг үйлдвэрлэх анхны аргуудын нэг бол аммиакийг алкилгалогенидтэй алкилжуулах явдал байв.

Энэ нь хамгийн сайн арга биш, учир нь үр дүн нь бүх төрлийн орлуулах аминуудын холимог юм.

гэх мэт. Зөвхөн алкилгалогенид төдийгүй спиртүүд нь алкилжих бодисоор үйлчилдэг. Үүнийг хийхийн тулд аммиак, спиртийн холимогийг өндөр температурт хөнгөн цагааны исэлээр дамжуулдаг.

2. Зининийн хариу үйлдэл- үнэрт нитро нэгдлүүдийг багасгах замаар үнэрт аминыг олж авах тохиромжтой арга. Дараахь бодисыг бууруулагч болгон ашигладаг: H 2 (катализатор дээр). Заримдаа устөрөгч нь урвалын үед шууд үүсдэг бөгөөд үүний тулд метал (цайры, төмөр) нь шингэрүүлсэн хүчилээр эмчилдэг.

2HCl + Fe (чипс) → FeCl 2 + 2H

C 6 H 5 NO 2 + 6[H] C 6 H 5 NH 2 + 2H 2 O.

Аж үйлдвэрийн хувьд энэ урвал нь нитробензолыг төмрийн дэргэд уураар халаахад тохиолддог. Лабораторид устөрөгч нь цайрыг шүлттэй эсвэл төмрийг давсны хүчилтэй урвалд оруулснаар "ялгарах үед" устөрөгч үүсдэг. Сүүлчийн тохиолдолд анилин хлорид үүсдэг.

3. Нитрилүүдийг багасгах. LiAlH 4 ашиглах:

4. Амин хүчлүүдийн ферментийн декарбоксилжилт:

5. Аминуудын хэрэглээ.

Аминыг эмийн үйлдвэр, органик синтез (CH 3 NH 2, (CH 3) 2 NH, (C 2 H 5) 2 NH гэх мэт); нейлон үйлдвэрлэлд (NH 2 - (CH 2) 6 - NH 2 - гексаметилендиамин); будагч бодис, хуванцар (анилин), түүнчлэн пестицид үйлдвэрлэх түүхий эд болгон.

Ашигласан эх сурвалжуудын жагсаалт:

О.С. Gabrielyan болон бусад. 10-р анги. Профайлын түвшин: ерөнхий боловсролын сургалтын байгууллагын сурах бичиг; Бустард, Москва, 2005;
А.С.Егоровын найруулсан "Химийн багш"; "Феникс", Ростов-на-Дону, 2006;
Г.Е.Рудзитис, Ф.Г.Фельдман. Хими 10-р анги. М., Боловсрол, 2001;
https://www.calc.ru/Aminy-Svoystva-Aminov.html
http://www.yaklass.ru/materiali?mode=lsntheme&themeid=144
http://www.chemel.ru/2008-05-24-19-21-00/2008-06-01-16-50-05/193-2008-06-30-20-47-29.html
http://cnit.ssau.ru/organics/chem5/n232.htm

ЛЕКЦИЙН СЭДЭВ: АМИН БА АМИНО Спирт

Асуултууд:

Ерөнхий шинж чанар: бүтэц, ангилал, нэршил.

Хүлээн авах аргууд

Физик шинж чанар

Химийн шинж чанар

Хувь хүний төлөөлөгчид. Таних аргууд.

Ерөнхий шинж чанар: бүтэц, ангилал, нэршил

Аминууд нь аммиакийн деривативууд бөгөөд тэдгээрийн молекул нь устөрөгчийн атомыг нүүрсустөрөгчийн радикалаар сольсон байдаг.

Ангилал

1- Аммиакийн орлуулсан устөрөгчийн атомын тооноос хамааран аминуудыг ялгадаг.:

– анхан шатныамин бүлгийн амин бүлэг (-NH 2) агуулсан, ерөнхий томъёо: R-NH 2,

– хоёрдогчимино бүлэг (-NH) агуулсан;

ерөнхий томьёо: R 1 –NH–R 2

– дээдазотын атом агуулсан, ерөнхий томъёо: R 3 – N

Дөрөвдөгч азотын атомтай нэгдлүүдийг бас мэддэг: дөрөвдөгч аммонийн гидроксид ба түүний давс.

2- Радикалын бүтцээс хамааран аминуудыг дараахь байдлаар ялгадаг.

- Алифатик (ханасан ба ханаагүй)

- алицикл

- үнэрт (цөмд амин бүлэг эсвэл хажуугийн гинж агуулсан)

- гетероцикл.

Аминуудын нэршил, изомеризм

1. Рационал нэршлийн дагуу аминуудын нэрсийг ихэвчлэн тэдгээрийн бүрдүүлэгч нүүрсустөрөгчийн радикалуудын нэрээр төгсгөлийн нэмэлтээр авдаг. -амин : метиламин CH 3 – NH 2, диметиламин CH 3 – NH – CH 3, триметиламин (CH 3) 3 N, пропиламин CH 3 CH 2 CH 2 – NH 2, фениламин С 6 H 5 – NH 2 гэх мэт.

2. IUPAC нэршлийн дагуу амин бүлгийг функциональ бүлэг, түүний нэр гэж үздэг аминүндсэн сүлжээний нэрний өмнө байрлуулсан:

Аминуудын изомеризм нь радикалуудын изомеризмаас хамаардаг.

Амин үйлдвэрлэх арга

Аминыг янз бүрийн аргаар бэлтгэж болно.

A) Аммиакт галоалкилийн нөлөө

2NH 3 + CH 3 I ––® CH 3 – NH 2 + NH 4 I

B) Нитробензолыг молекул устөрөгчтэй каталитик устөрөгчжүүлэх:

C 6 H 5 NO 2 ––® C 6 H 5 NH 2 + H 2 O

нитробензол муур анилин

B) Спирттэй алкилизаци хийх замаар доод аминд (C 1 - C 4) бэлтгэх:

350 0 C, Al 2 O 3

R–OH + NH 3 –––––––––––® R–NH 2 +H 2 O

350 0 C, Al 2 O 3

2R–OH + NH 3 –––––––––––® R 2 –NH +2H 2 O

350 0 C, Al 2 O 3

3R–OH + NH 3 –––––––––––® R 3 –N + 3H 2 O

Аминуудын физик шинж чанар

Метиламин, диметиламин, триметиламин нь хий, амин цувралын дунд гишүүд нь шингэн, дээд гишүүд нь хатуу бодис юм. Аминуудын молекулын жин нэмэгдэхийн хэрээр нягт нь нэмэгдэж, буцлах цэг нь нэмэгдэж, усанд уусах чадвар нь буурдаг. Илүү өндөр аминууд нь усанд уусдаггүй. Доод аминууд нь муудсан загасны үнэрийг санагдуулдаг эвгүй үнэртэй байдаг. Илүү өндөр аминууд нь үнэргүй эсвэл маш бага үнэртэй байдаг. Үнэрт аминууд нь өнгөгүй шингэн эсвэл хатуу бодис бөгөөд эвгүй үнэртэй, хортой байдаг.

Аминуудын химийн шинж чанар

Аминуудын химийн шинж чанар нь молекул дахь амин бүлэг байгаа эсэхээр тодорхойлогддог. Азотын атомын гаднах электрон бүрхүүлд 5 электрон байдаг. Аммиакийн молекулын нэгэн адил амин молекулд азотын атом гурван электроныг гурван ковалент холбоо үүсгэхэд зарцуулдаг бол хоёр нь чөлөөтэй үлддэг.

Азотын атом дээр чөлөөт электрон хос байгаа нь протоныг холбох боломжийг олгодог тул аминууд нь аммиактай төстэй, үндсэн шинж чанартай, гидроксид, давс үүсгэдэг.

Давс үүсэх. Хүчилтэй аминууд нь давс үүсгэдэг бөгөөд энэ нь хүчтэй суурийн нөлөөн дор дахин чөлөөт аминуудыг өгдөг.

Аминууд нь сул нүүрстөрөгчийн хүчилтэй байсан ч давс үүсгэдэг:

Аммиакийн нэгэн адил аминууд нь протоныг сул диссоциацтай орлуулсан аммонийн катион болгон холбодог тул үндсэн шинж чанартай байдаг.

Аминыг усанд уусгахад усны протоны нэг хэсэг нь катион үүсгэхэд зарцуулагддаг; Тиймээс уусмалд илүүдэл гидроксидын ионууд гарч ирдэг бөгөөд энэ нь лакмус цэнхэр, фенолфталейн час улаан өнгийн уусмалыг будахад хангалттай шүлтлэг шинж чанартай байдаг. Хязгаарлалтын цувралын аминуудын суурь чанар нь маш бага хязгаарт хэлбэлзэж, аммиакийн суурьтай ойролцоо байна.

Метилийн бүлгийн нөлөө нь метил ба диметиламины суурь чанарыг бага зэрэг нэмэгдүүлдэг. Триметиламины хувьд метилийн бүлгүүд үүссэн катионыг уусгахад аль хэдийн саад болж, тогтворжилтыг бууруулдаг тул суурь чанарыг бууруулдаг.

Амин давсыг нарийн төвөгтэй нэгдлүүд гэж үзэх нь зүйтэй. Тэдгээрийн төв атом нь азотын атом бөгөөд зохицуулалтын тоо нь дөрөв юм. Устөрөгч эсвэл алкилийн атомууд нь азотын атомтай холбогдож, дотоод бөмбөрцөгт байрладаг; хүчиллэг үлдэгдэл нь гаднах бөмбөрцөгт байрладаг.

Аминуудын ацилжилт. Органик хүчлийн зарим деривативууд (хүчил галид, ангидрид гэх мэт) анхдагч ба хоёрдогч аминд үйлчлэхэд амидууд үүсдэг.

Азотын хүчилтэй хоёрдогч аминууд өгдөг нитрозаминууд- усанд бага зэрэг уусдаг шаргал шингэн:

Гуравдагч аминууд нь хүйтэнд шингэрүүлсэн азотын хүчлийн үйлчлэлд тэсвэртэй (илүү хүнд нөхцөлд азотын хүчлийн давс үүсгэдэг, радикалуудын аль нэг нь хуваагдаж, нитросоамин үүсдэг);

Диамин

Диамин нь биологийн процесст чухал үүрэг гүйцэтгэдэг. Дүрмээр бол тэдгээр нь усанд амархан уусдаг, өвөрмөц үнэртэй, өндөр шүлтлэг урвалтай, агаар дахь CO 2-тэй харилцан үйлчилдэг. Диаминууд нь хоёр эквивалент хүчилтэй тогтвортой давс үүсгэдэг.

Этилендиамин (1,2-этандиамин) H 2 NCH 2 CH 2 NH 2. Энэ нь хамгийн энгийн диамин юм; этилен бромид аммиакийн үйлчлэлээр олж авч болно.

Тетраметилендиамин (1,4-бутандиамин), эсвэл путресцин, NH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 ба пентаметилендиамин (1,5-пентандиамин) NH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2, эсвэл кадаверин. Тэдгээрийг уургийн бодисын задралын бүтээгдэхүүнээс олж илрүүлсэн; диамин хүчлүүдийн декарбоксилжилтын үр дүнд үүсдэг ба тэдгээрийг нэрлэдэг птомайнууд(Грек хэлнээс - цогцос) тэд өмнө нь "цагийн хор" гэж тооцогддог байв. Одоо ялзарч буй уургийн хоруу чанар нь птомайнаас биш, харин бусад бодис агуулагдаж байгаагаас шалтгаалдаг болохыг тогтоожээ.

Путресцин ба кадаверин нь олон бичил биетний (жишээлбэл, татран, холерын үүсгэгч бодисууд), мөөгөнцрийн амин чухал үйл ажиллагааны үр дүнд үүсдэг; тэдгээр нь бяслаг, эргот, ялаа агарик, шар айрагны мөөгөнцөрт байдаг.

Зарим диаминыг полиамид утас, хуванцар үйлдвэрлэх түүхий эд болгон ашигладаг. Тиймээс гекса-метилендиамин NH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2-ээс маш үнэ цэнэтэй синтетик эслэгийг олж авсан - нейлон(АНУ) эсвэл анид(Орос).

Амин спиртүүд

Амин спиртүүд- молекул нь амин ба гидрокси бүлгүүдийг агуулсан холимог функцтэй нэгдлүүд.

Аминэтанол(этаноламин) HO-CH 2 CH 2 -NH 2, эсвэл коламин.

Этаноламин нь бүх талаараа устай холилдох, хүчтэй шүлтлэг шинж чанартай өтгөн тослог шингэн юм. Моноэтаноламинаас гадна диетаноламин, триэтаноламиныг мөн олж авдаг.

Холиныг агуулдаг лецитин- амьтан, ургамлын организмд маш түгээмэл байдаг өөх тостой төстэй бодисууд, тэдгээрээс тусгаарлагдах боломжтой. Холин бол агаарт амархан уусдаг талстлаг, өндөр гигроскопийн масс юм. Энэ нь хүчтэй шүлтлэг шинж чанартай бөгөөд хүчилтэй амархан давс үүсгэдэг.

Холиныг цууны ангидридтай ацилжуулахад энэ нь үүсдэг холин ацетат,бас дууддаг ацетилхолин:

Ацетилхолин нь мэдрэлийн рецепторуудаас булчинд өдөөлтийг дамжуулдаг зуучлагч (зуучлагч) тул биохимийн маш чухал үүрэг гүйцэтгэдэг.

Аминуудын ангилал нь олон янз байдаг бөгөөд ямар бүтцийн шинж чанарыг үндэс болгон авч үзсэнээр тодорхойлогддог.

Азотын атомтай холбогдсон органик бүлгүүдийн тооноос хамааран дараахь зүйлүүд байдаг.

RNH 2 азот дээрх анхдагч амин нэг органик бүлэг

хоёрдогч аминууд R 2 NH азот дээрх хоёр органик бүлэг, органик бүлгүүд өөр байж болно R "R" NH

гуравдагч аминууд азотын гурван органик бүлэг R 3 N эсвэл R "R" R "" N

Азоттой холбоотой органик бүлгийн төрлөөс хамааран алифатик CH 3 N6H 5 N-ийг ялгадаг.

Молекул дахь амин бүлгийн тоон дээр үндэслэн аминуудыг моноаминууд CH 3 NH 2, диаминууд H 2 N (CH 2) 2 NH 2, триамин гэх мэтээр хуваадаг.

Аминуудын нэршил.

"амин" гэдэг үгийг азоттой холбоотой органик бүлгүүдийн нэрэнд нэмсэн бөгөөд бүлгүүдийг цагаан толгойн дарааллаар дурьдсан болно, жишээлбэл, CH 3 NHC 3 H 7 метилпропиламин, CH 3 N (C 6 H 5) 2 метилдифениламин. Дүрмүүд нь амин бүлгийг орлуулагч гэж үздэг нүүрсустөрөгчийн үндсэн дээр нэрлэхийг зөвшөөрдөг. Энэ тохиолдолд түүний байрлалыг тоон индекс ашиглан зааж өгнө: C 5 H 3 C 4 H 2 C 3 H(NH 2) C 2 H 2 C 1 H 3 3-aminopentan (дээд цэнхэр тоон индексүүд нь дугаарлах дарааллыг заана. С атомууд). Зарим амины хувьд өчүүхэн (хялбаршуулсан) нэрс хадгалагдан үлджээ: C 6 H 5 NH 2 анилин (нэрлэсэн дүрмийн дагуу нэр нь фениламин).

Зарим тохиолдолд зөв нэрсийг гажуудуулсан тогтоосон нэрсийг ашигладаг: H 2 NCH 2 CH 2 OH моноэтаноламин (зөв 2-аминоэтанол); (OHCH 2 CH 2) 2 NH диэтаноламин, зөв нэр нь bis(2-hydroxyethyl)amin. Өчүүхэн, гажуудсан, системчилсэн (нэрлэсэн дүрмийн дагуу эмхэтгэсэн) нэрс нь химийн шинжлэх ухаанд ихэвчлэн хамт байдаг.

Аминуудын физик шинж чанар.

Метиламин CH 3 NH 2, диметиламин (CH 3) 2 NH, триметиламин (CH 3) 3 N ба этиламин С 2 H 5 NH 2 зэрэг амины цувралын анхны төлөөлөгчид тасалгааны температурт хий хэлбэртэй, дараа нь тоо нь нэмэгддэг. R дахь атомуудын тоо нэмэгдэх тусам аминууд шингэн болж, гинжин хэлхээний урт R 10 С хүртэл нэмэгдэхэд талст бодисууд үүсдэг. Усан дахь аминуудын уусах чанар нь R гинжин хэлхээний урт нэмэгдэж, азоттой холбоотой органик бүлгүүдийн тоо нэмэгдэх тусам буурдаг (хоёрдогч ба гуравдагч аминд шилжих). Аминуудын үнэр нь аммиакийн үнэртэй төстэй байдаг (том R-тэй) аминууд нь бараг үнэргүй байдаг.

Аминуудын химийн шинж чанар.

Аминуудын төвийг сахисан молекулуудыг холбох өвөрмөц чадвар (жишээлбэл, органик бус химийн аммонийн давстай төстэй органоаммонийн давс үүсэх замаар устөрөгчийн галид HHal. Шинэ холбоо үүсгэхийн тулд азот нь донорын үүрэг гүйцэтгэдэг дан электрон хосыг хангадаг. Бонд үүсэхэд оролцдог H + протон (галоген устөрөгчөөс) нь хүлээн авагч (хүлээн авагч) үүрэг гүйцэтгэдэг бөгөөд ийм холбоог донор-хүлээн авагч гэж нэрлэдэг (Зураг 1). аминд агуулагдах NH бондууд.

Гуравдагч аминууд нь мөн HCl-ийг нэмдэг боловч үүссэн давсыг хүчиллэг уусмалд халаахад задарч, R нь N атомаас сална.

(C 2 H 5) 3 Н+ HCl ® [(C 2 H 5) 3 Н H]Cl

[(C 2 H 5) 3 Н H]Cl ® (C 2 H 5) 2 Н H + C 2 H 5 Cl

Эдгээр хоёр урвалыг харьцуулж үзэхэд C 2 H 5 бүлэг ба H нь байраа сольж байгаа мэт харагдаж байгаа бөгөөд үүний үр дүнд гуравдагч аминаас хоёрдогч амин үүсдэг.

Усанд ууссан аминууд нь протоныг ижил аргаар барьж авдаг бөгөөд үүний үр дүнд уусмалд OH ионууд гарч ирдэг бөгөөд энэ нь шүлтлэг орчин үүсэхтэй тохирч байгаа бөгөөд үүнийг ердийн үзүүлэлтүүдийг ашиглан илрүүлж болно.

C2H5 Н H 2 + H 2 O ® + + OH

Донор-хүлээн авагчийн холбоо үүссэнээр аминууд нь зөвхөн HCl төдийгүй галоалкил RCl-ийг нэмж, улмаар шинэ NR холбоог үүсгэдэг бөгөөд энэ нь одоо байгаатай тэнцүү юм. Хэрэв бид гуравдагч аминыг анхдагч материал болгон авбал тетраалкиламмонийн давс (нэг N атом дээр дөрвөн R бүлэг) авна.

(C 2 H 5) 3 Н+ C 2 H 5 I ® [(C 2 H 5) 4 Н] Би

Эдгээр давс нь ус болон зарим органик уусгагчид уусч, ион үүсгэдэг.

[(C 2 H 5) 4 Н]I ® [(C 2 H 5) 4 Н] + + I

Ийм уусмалууд нь ион агуулсан бүх уусмалын нэгэн адил цахилгаан гүйдэл дамжуулдаг. Тетраалкиламмонийн давсны хувьд галогенийг HO бүлгээр сольж болно.

[(CH 3) 4 Н]Cl + AgOH ® [(CH 3) 4 Н]OH + AgCl

Үүссэн тетраметиламмонийн гидроксид нь шүлттэй төстэй шинж чанартай хүчтэй суурь юм.

Анхдагч болон хоёрдогч аминууд нь азотын хүчил HON=O-тэй урвалд ордог боловч өөр өөр аргаар урвалд ордог. Анхдагч спиртүүд нь анхдагч аминуудаас үүсдэг.

C2H5 Н H2+H Н O 2 ® C 2 H 5 OH + Н 2 +H 2 O

Анхдагч аминуудаас ялгаатай нь хоёрдогч аминууд нь азотын хүчилтэй шар, муу уусдаг нитрозаминуудыг үүсгэдэг - >NN = O фрагмент агуулсан нэгдлүүд:

(C 2 H 5) 2 Н H+H Н O 2 ® (C 2 H 5) 2 Н Н=O + H2O

Гуравдагч аминууд нь энгийн температурт азотын хүчилтэй урвалд ордоггүй тул азотын хүчил нь анхдагч, хоёрдогч, гуравдагч аминуудыг ялгах боломжийг олгодог урвалж юм.

Аминууд карбоксилын хүчлээр өтгөрөх үед хүчиллэг амидууд үүсдэг - C(O)N хэсэгтэй нэгдлүүд

Аминыг альдегид ба кетоноор конденсацлах нь N=C2 фрагмент агуулсан нэгдлүүд болох Шиффийн суурь гэж нэрлэгддэг бодисууд үүсэхэд хүргэдэг.

Анхдагч аминууд нь Cl 2 C=O фосгентэй урвалд ороход N=C=O бүлэгтэй нэгдлүүд үүсдэг бөгөөд үүнийг изоцианат гэж нэрлэдэг (Зураг 2D, изоцианатын хоёр бүлэгтэй нэгдэл бэлтгэх).

Үнэрт аминуудын дотроос хамгийн алдартай нь анилин (фениламин) C 6 H 5 NH 2 юм. Түүний шинж чанар нь алифатик аминуудтай төстэй боловч усан уусмалд шүлтлэг орчин үүсгэдэггүй; Алифат аминуудын нэгэн адил хүчтэй эрдэс хүчилтэй аммонийн давс [C 6 H 5 NH 3 ] + Cl үүсгэж болно. Анилин нь азотын хүчилтэй урвалд ороход (HCl-ийн оролцоотойгоор) RN=N фрагмент агуулсан диазо нэгдэл үүсдэг; энэ нь диазонийн давс гэж нэрлэгддэг ионы давс хэлбэрээр үүсдэг (Зураг 3А). Тиймээс азотын хүчилтэй харилцан үйлчлэл нь алифатик аминуудтай ижил аргаар явагддаггүй. Анилин дахь бензолын цагираг нь үнэрт нэгдлүүдийн урвалын шинж чанартай байдаг. см. AROMATICITY), галогенжих үед устөрөгчийн атомууд орто- Тэгээд хос-амин бүлгийн байрлалууд солигдож, янз бүрийн зэрэгтэй орлуулах хлоранилин үүсдэг (Зураг 3B). Хүхрийн хүчлийн үйлчлэл нь сульфонжуулалтад хүргэдэг хос-амин бүлгийн байрлалд сульфанилийн хүчил гэж нэрлэгддэг бодис үүсдэг (Зураг 3В).

Амин бэлтгэх.

Аммиак нь RCl зэрэг галоалкилтэй урвалд ороход анхдагч, хоёрдогч, гуравдагч амины холимог үүсдэг. Үүссэн HCl-ийн дайвар бүтээгдэхүүн нь аминуудтай нийлж аммонийн давс үүсгэдэг боловч хэрэв илүүдэл аммиак байвал давс задарч, дөрөвдөгч аммонийн давс үүсэх процессыг үргэлжлүүлнэ (Зураг 4А). Алифатик алкил галогенидээс ялгаатай нь, жишээлбэл, C 6 H 5 Cl, аммиактай нийлэгжилт нь зөвхөн зэс агуулсан катализатортой урвалд ордог. Аж үйлдвэрт алифатик аминыг 300-500 ° C температурт, 1-20 МПа даралттай NH 3-тай спиртийн катализаторын урвалаар гаргаж авснаар анхдагч, хоёрдогч, гуравдагч амины холимог үүсдэг (Зураг 4Б).

Альдегид ба кетонууд нь шоргоолжны хүчлийн HCOONH 4-ийн аммонийн давстай харилцан үйлчлэхэд анхдагч аминууд үүсдэг (Зураг 4С), альдегид ба кетонуудын анхдагч аминуудтай урвалд ордог (хүчлийн HCOOH байгаа үед) хоёрдогч аминд хүргэдэг (Зураг 1). 4D).

Нитро нэгдлүүд (NO 2 бүлэг агуулсан) нь бууруулж, анхдагч аминуудыг үүсгэдэг. Н.Н.Зинины санал болгосон энэ арга нь алифатик нэгдлүүдэд бага хэрэглэгддэг боловч үнэрт амины үйлдвэрлэлд чухал ач холбогдолтой бөгөөд анилиныг үйлдвэрлэлийн аргаар үйлдвэрлэх үндэс суурь болсон (Зураг 4D).

Аминыг бие даасан нэгдэл болгон ашиглах нь ховор, жишээлбэл, полиэтиленполиамин [-C 2 H 4 NH-] өдөр тутмын амьдралд хэрэглэгддэг. n(худалдааны нэр PEPA) эпокси давирхайн хатууруулагч. Аминуудын гол хэрэглээ нь янз бүрийн органик бодис бэлтгэх завсрын бүтээгдэхүүн юм. Тэргүүлэх үүрэг нь анилинд хамаарах бөгөөд үүний үндсэн дээр олон төрлийн анилин будагч бодис үйлдвэрлэдэг бөгөөд өнгөт "мэргэшсэн байдал" нь анилиныг өөрөө олж авах үе шатанд аль хэдийн бий болсон. Гомологгүй хэт цэвэр анилиныг үйлдвэрлэлд "цэнхэр анилин" гэж нэрлэдэг (ирээдүйн будгийн өнгө гэсэн үг). "Улаан анилин" нь анилинаас гадна хольц агуулсан байх ёстой орто- Тэгээд хос-толуидин (CH 3 C 6 H 4 NH 2).

Алифатик диаминууд нь полиамид үйлдвэрлэх эхлэлийн нэгдлүүд юм, жишээлбэл, нейлон (Зураг 2), утас, полимер хальс, түүнчлэн механик инженерчлэлд эд анги, эд анги үйлдвэрлэхэд өргөн хэрэглэгддэг (полиамидын араа).

Алифатик диизоцианатаас (Зураг 2) полиуретануудыг гаргаж авдаг бөгөөд тэдгээр нь техникийн чухал шинж чанаруудтай: уян хатан чанар, элэгдэлд тэсвэртэй (полиуретан гутлын ул) -тай хослуулсан өндөр бат бэх, түүнчлэн олон төрлийн материалд (полиуретан) сайн наалддаг. цавуу). Тэд мөн хөөсөн хэлбэрээр (полиуретан хөөс) өргөн хэрэглэгддэг.

Үрэвслийн эсрэг эмүүд сульфаниламидууд нь сульфанилийн хүчил дээр үндэслэн нийлэгждэг (Зураг 3).

Диазонины давсыг (Зураг 2) гэрэл мэдрэмтгий материалд хуулбарлахад ашигладаг бөгөөд энэ нь ердийн мөнгөн галидын гэрэл зургийг тойрч гарах боломжийг олгодог. см. ХАР ХУУЛИАЛТ).

Михаил Левицкий

Нүүрс устөрөгчийн орлуулагчийн шинж чанараас хамааран аминуудыг дараахь байдлаар хуваадаг

Аминуудын ерөнхий бүтцийн онцлог

Аммиакийн молекулын нэгэн адил аливаа амины молекул дахь азотын атом нь гажсан тетраэдрийн оройн аль нэгэнд чиглэсэн ганц электрон хостой байдаг.

Ийм учраас аммиак шиг аминууд үндсэн шинж чанарыг ихээхэн илэрхийлдэг.

Тиймээс аммиактай төстэй аминууд устай урвуу урвалд орж, сул суурь үүсгэдэг.

Амин молекул дахь устөрөгчийн катион ба азотын атомын хоорондын холбоо нь азотын атомын дан электрон хосын улмаас донор-хүлээн авагч механизмын тусламжтайгаар явагддаг. Ханасан аминууд нь аммиактай харьцуулахад илүү хүчтэй суурь юм, учир нь ийм аминд нүүрсустөрөгчийн орлуулагч эерэг индуктив (+I) нөлөөтэй байдаг. Үүнтэй холбоотойгоор азотын атом дээрх электрон нягтрал нэмэгдэж, энэ нь H + катионтой харилцан үйлчлэлийг хөнгөвчилдөг.

Үнэрт аминууд, хэрэв амин бүлэг нь анхилуун цагирагтай шууд холбогдсон бол аммиактай харьцуулахад сул үндсэн шинж чанарыг харуулдаг. Энэ нь азотын атомын дан электрон хос нь бензолын цагирагийн ароматик π-систем рүү шилжиж, үүний үр дүнд азотын атом дээрх электрон нягт буурдагтай холбоотой юм. Энэ нь эргээд үндсэн шинж чанар, ялангуяа устай харилцах чадвар буурахад хүргэдэг. Жишээлбэл, анилин нь зөвхөн хүчтэй хүчилтэй урвалд ордог боловч бараг л устай урвалд ордоггүй.

Ханасан амины химийн шинж чанар

Өмнө дурьдсанчлан, аминууд устай урвуу урвалд ордог.

Аминуудын усан уусмал нь үүссэн суурийн задралын улмаас шүлтлэг урвалтай байдаг.

Ханасан аминууд нь аммиакаас илүү хүчтэй үндсэн шинж чанараараа устай илүү сайн урвалд ордог.

Ханасан амины үндсэн шинж чанар нь цуваагаар нэмэгддэг.

Хоёрдогч ханасан аминууд нь анхдагч ханасан аминаас илүү хүчтэй суурь бөгөөд энэ нь аммиакаас илүү хүчтэй суурь юм. Гуравдагч амины үндсэн шинж чанаруудын тухайд, хэрэв бид усан уусмал дахь урвалын тухай ярьж байгаа бол гуравдагч амины үндсэн шинж чанарууд нь хоёрдогч аминыхаас хамаагүй муу, бүр анхдагч аминыхаас арай дор илэрхийлэгддэг. Энэ нь амины протонжуулалтын хурдад ихээхэн нөлөөлдөг стерик саадтай холбоотой юм. Өөрөөр хэлбэл, гурван орлуулагч нь азотын атомыг "блоклож", H + катионуудтай харилцан үйлчлэлд саад учруулдаг.

Хүчилтэй харилцан үйлчлэл

Чөлөөт ханасан аминууд болон тэдгээрийн усан уусмал хоёулаа хүчилтэй урвалд ордог. Энэ тохиолдолд давс үүсдэг:

Ханасан амины үндсэн шинж чанар нь аммиакийнхаас илүү тод илэрдэг тул ийм аминууд нь нүүрстөрөгчийн хүчил зэрэг сул хүчлүүдтэй ч урвалд ордог.

Амин давс нь усанд сайн уусдаг, туйлшралгүй органик уусгагчид муу уусдаг хатуу бодис юм. Амин давсуудын шүлтүүдтэй харилцан үйлчлэлцэх нь шүлтүүд аммонийн давс дээр ажиллах үед аммиакийн нүүлгэн шилжүүлэлттэй адил чөлөөт аминууд ялгарахад хүргэдэг.

2. Анхдагч ханасан аминууд нь азотын хүчилтэй урвалд орж харгалзах спирт, азот N2, ус үүсгэдэг. Жишээ нь:

Энэ урвалын онцлог шинж чанар нь азотын хий үүсэх явдал бөгөөд энэ нь анхдагч амины хувьд чанарын шинж чанартай бөгөөд тэдгээрийг хоёрдогч ба гуравдагчаас ялгахад ашигладаг. Ихэнхдээ энэ урвалыг амины азотын хүчлийн уусмалаар биш харин азотын хүчлийн давсны уусмал (нитрит) хольж, дараа нь энэ хольцонд хүчтэй эрдэс хүчил нэмнэ гэдгийг тэмдэглэх нь зүйтэй. Нитритүүд хүчтэй эрдэс хүчлүүдтэй харилцан үйлчлэхэд азотын хүчил үүсч, дараа нь аминтай урвалд ордог.

Ижил төстэй нөхцөлд хоёрдогч аминууд нь N-нитрозамин гэж нэрлэгддэг тослог шингэнийг өгдөг боловч энэ урвал нь химийн салбарт бодит USE туршилтанд тохиолддоггүй. Гуравдагч аминууд нь азотын хүчилтэй урвалд ордоггүй.

Аливаа амины бүрэн шаталт нь нүүрстөрөгчийн давхар исэл, ус, азот үүсэхэд хүргэдэг.

Галоалкануудтай харилцан үйлчлэл

Илүү орлуулсан амин дээр устөрөгчийн хлоридын үйлчлэлээр яг ижил давс гаргаж авдаг нь анхаарал татаж байна. Манай тохиолдолд устөрөгчийн хлорид диметиламинтай урвалд ороход:

Амин бэлтгэх:

1) Аммиакийг галоалкантай алкилжуулах:

Аммиакийн дутагдлын үед түүний давсыг амины оронд авна.

2) Хүчиллэг орчинд металлаар (үйл ажиллагааны цувралын устөрөгч хүртэл) ангижрах:

Дараа нь уусмалыг шүлтээр боловсруулж, чөлөөт амин ялгаруулна.

3) Холимогийг халаасан хөнгөн цагаан ислээр дамжуулах үед аммиакийн спирттэй урвал. Спирт/амины харьцаанаас хамааран анхдагч, хоёрдогч, гуравдагч аминууд үүсдэг.

Анилины химийн шинж чанар

Анилин - аминобензолын өчүүхэн нэр, томъёо нь:

Дүрслэлээс харахад анилин молекул дахь амин бүлэг нь анхилуун цагирагтай шууд холбогддог. Өмнө дурьдсанчлан ийм аминууд аммиакаас хамаагүй бага үндсэн шинж чанартай байдаг. Тиймээс, ялангуяа анилин нь ус, нүүрстөрөгчийн хүчил зэрэг сул хүчлүүдтэй бараг урвалд ордоггүй.

Анилины хүчилтэй урвалд орох

Анилин нь хүчтэй ба дунд зэргийн хүчтэй органик бус хүчилтэй урвалд ордог. Энэ тохиолдолд фениламмонийн давс үүсдэг.

Анилины галогентэй урвал

Энэ бүлгийн хамгийн эхэнд дурдсанчлан, үнэрт аминд агуулагдах амин бүлэг нь анхилуун цагираг руу татагддаг бөгөөд энэ нь азотын атом дахь электрон нягтыг бууруулж, улмаар үнэрт цагирагт нэмэгддэг. Үнэрт цагираг дахь электрон нягтралын өсөлт нь электрофил орлуулах урвалууд, ялангуяа галогентэй урвалууд, ялангуяа амин бүлэгтэй харьцуулахад орто ба пара байрлалд илүү хялбар явагддаг. Тиймээс анилин нь бромын устай амархан урвалд орж 2,4,6-трибромоанилины цагаан тунадас үүсгэдэг.

Энэ урвал нь анилины хувьд чанарын шинж чанартай бөгөөд бусад органик нэгдлүүдийн дунд үүнийг тодорхойлох боломжийг олгодог.

Анилины азотын хүчилтэй урвал

Анилин нь азотын хүчилтэй урвалд ордог боловч энэ урвалын өвөрмөц байдал, нарийн төвөгтэй байдлаас шалтгаалан химийн улсын нэгдсэн шалгалтанд байдаггүй.

Анилины алкилизацийн урвал

Галогенжүүлсэн нүүрсустөрөгчтэй азотын атом дахь анилиныг дараалсан алкилизаци ашиглан хоёрдогч болон гуравдагч аминуудыг авч болно.

Амин хүчлүүдийн химийн шинж чанар

Амин хүчил Молекулууд нь амин (-NH 2) ба карбокси- (-COOH) гэсэн хоёр төрлийн функциональ бүлгийг агуулсан нэгдлүүд юм.

Өөрөөр хэлбэл, амин хүчлийг молекулуудад нэг буюу хэд хэдэн устөрөгчийн атомыг амин бүлгүүдээр сольсон карбоксилын хүчлүүдийн дериватив гэж үзэж болно.

Тиймээс амин хүчлүүдийн ерөнхий томьёог (NH 2) x R(COOH) y гэж бичиж болох ба энд x ба y нь ихэвчлэн нэг юмуу хоёртой тэнцүү байдаг.

Амин хүчлийн молекулууд нь амин бүлэг ба карбоксилын бүлгийг хоёуланг нь агуулж байдаг тул тэдгээр нь амин болон карбоксилын хүчлүүдтэй төстэй химийн шинж чанартай байдаг.

Амин хүчлийн хүчиллэг шинж чанар

Шүлт ба шүлтлэг металлын карбонатуудтай давс үүсэх

Амин хүчлийн эфиржилт

Амин хүчлүүд нь спирттэй эфиржих урвалд ордог.

NH 2 CH 2 COOH + CH 3 OH → NH 2 CH 2 COOCH 3 + H 2 O

Амин хүчлүүдийн үндсэн шинж чанарууд

1. Хүчилтэй харилцан үйлчлэх үед давс үүсэх

NH 2 CH 2 COOH + HCl → + Cl —

2. Азотын хүчилтэй харилцан үйлчлэх

NH 2 -CH 2 -COOH + HNO 2 → HO-CH 2 -COOH + N 2 + H 2 O

Тайлбар: азотын хүчилтэй харилцан үйлчлэл нь анхдагч аминуудтай адил явагддаг

3. Алкилизаци

NH 2 CH 2 COOH + CH 3 I → + I —

4. Амин хүчлүүдийн харилцан үйлчлэл

Амин хүчлүүд нь бие биетэйгээ урвалд орж, молекулууддаа пептидийн холбоо –C(O)-NH- агуулсан пептидүүдийг үүсгэдэг.

Үүний зэрэгцээ, хоёр өөр амин хүчлийн хооронд урвал явагдах тохиолдолд синтезийн тодорхой нөхцлийг ажиглахгүйгээр өөр өөр дипептид үүсэх нь нэгэн зэрэг явагддаг гэдгийг тэмдэглэх нь зүйтэй. Жишээлбэл, глициний аланинтай глициланин үүсэх урвалын оронд аланилглицинд хүргэдэг урвал үүсч болно.

Үүнээс гадна, гликиний молекул нь аланин молекултай урвалд орох албагүй. Глициний молекулуудын хооронд пептизацийн урвал явагдана.

Мөн аланин:

Нэмж дурдахад, үүссэн пептидийн молекулууд нь анхны амин хүчлийн молекулуудын нэгэн адил амин бүлэг, карбоксилын бүлгүүдийг агуулдаг тул пептидүүд өөрсдөө шинэ пептидийн холбоо үүссэний улмаас амин хүчлүүд болон бусад пептидүүдтэй урвалд ордог.

Бие даасан амин хүчлийг синтетик полипептид буюу полиамид утас гэж нэрлэдэг үйлдвэрлэхэд ашигладаг. Тиймээс, ялангуяа 6-аминогексан (ε-аминокапроик) хүчлийн поликонденсацийг ашиглан нейлоныг үйлдвэрлэлд нийлэгжүүлдэг.

Үүссэн нейлон давирхайг нэхмэлийн утас, хуванцар үйлдвэрлэхэд ашигладаг.