Цагаан будаа. 5. Фридрих Вёлер
(1800–1882)

Цагаан будаа. 6. Александр
Михайлович Бутлеров
(1828–1886)

Тэдний бүтээсэн химийн бүтцийн онолын мөн чанарыг гурван саналын хэлбэрээр томъёолж болно.
1. Молекул дахь атомууд нь валентийн дагуу тодорхой дарааллаар холбогддог ба органик нэгдлүүдийн нүүрстөрөгч нь дөрвөн валенттай байдаг.
2. Бодисын шинж чанар нь зөвхөн чанарын болон тоон элементийн найрлагаас гадна молекул дахь атомуудын холболтын дарааллаар тодорхойлогддог, i.e. химийн бүтэц.
3. Молекул дахь атомууд бие биедээ харилцан үйлчилдэг бөгөөд энэ нь бодисын шинж чанарт нөлөөлдөг.
* Германы химич. Органик бус болон органик химийн чиглэлээр судалгаа хийсэн. Тэрээр изомеризмын үзэгдлийн оршин тогтнолыг тогтоож, анх удаа органик бус бодисоос органик бодис (мочевин) нийлэгжүүлэв. Зарим металл (хөнгөн цагаан, бериллий гэх мэт) хүлээн авсан.
** Оросын нэрт химич, химийн онолыг зохиогч
органик бодисын бүтэц. Үндэслэнбүтцийн тухай ойлголтууд нь изомеризмын үзэгдлийг тайлбарлаж, олон тооны бодисын изомерууд байгааг урьдчилан таамаглаж, тэдгээрийг анх удаа нийлэгжүүлсэн. Тэрээр анх удаа элсэн чихэртэй бодисыг нэгтгэсэн. Оросын химийн сургуулийг үндэслэгчИков, үүнд В.В.Марковников, А.М.Зайцев, Е.Е.Вагнер, А.Е.Фаворский болон бусад.

19-р зууны дунд үе хүртэл байгалийн шинжлэх ухааны агуу нээлтүүдийн үед эрдэмтэд материйн дотоод бүтцийн талаар бага ойлголттой байсан нь өнөөдөр үнэхээр гайхалтай санагдаж байна. Бутлеров "химийн бүтэц" гэсэн нэр томъёог нэвтрүүлсэн бөгөөд энэ нь молекул дахь атомуудын хоорондын химийн холбоо, тэдгээрийн орон зай дахь харьцангуй зохицуулалт гэсэн утгатай. Молекулын бүтцийн талаархи энэхүү ойлголтын ачаар изомеризмын үзэгдлийг тайлбарлах, үл мэдэгдэх изомерууд байгаа эсэхийг урьдчилан таамаглах, бодисын шинж чанарыг тэдгээрийн химийн бүтэцтэй харьцуулах боломжтой болсон. Изомеризмын үзэгдлийг харуулахын тулд бид ижил элементийн найрлагатай C2H6O, гэхдээ өөр өөр химийн бүтэцтэй этилийн спирт ба диметил эфир гэсэн хоёр бодисын томъёо, шинж чанарыг танилцуулж байна (Хүснэгт 2).
хүснэгт 2

Бодисын шинж чанаруудын хамаарлыг харуулсан дүрслэлтүүний бүтцээс

Органик химийн салбарт маш өргөн тархсан изомеризмын үзэгдэл нь органик бодисын олон янз байдлын нэг шалтгаан юм. Органик бодисуудын олон янз байдлын өөр нэг шалтгаан нь нүүрстөрөгчийн атом нь бие биетэйгээ химийн холбоо үүсгэж, улмаар нүүрстөрөгчийн гинж үүсгэдэг өвөрмөц чадвар юм.
янз бүрийн урт, бүтэцтэй: салбарлаагүй, салаалсан, хаалттай. Жишээлбэл, дөрвөн нүүрстөрөгчийн атом дараах байдлаар гинж үүсгэж болно.

Хэрэв бид хоёр нүүрстөрөгчийн атомын хооронд энгийн (ганц) C-C холбоо төдийгүй давхар C=C ба гурвалсан C≡C холбоо байж болно гэдгийг харгалзан үзвэл нүүрстөрөгчийн гинжин хэлхээний хувилбаруудын тоо, улмаар янз бүрийн органик бодисууд ихээхэн нэмэгддэг.
Органик бодисын ангилал нь мөн Бутлеровын химийн бүтцийн онол дээр суурилдаг. Молекулд химийн элементүүд орсон атомуудаас хамааран бүх органик бүлгүүд: нүүрсустөрөгчид, хүчилтөрөгч агуулсан, азот агуулсан нэгдлүүд.
Нүүрс устөрөгч нь зөвхөн нүүрстөрөгч ба устөрөгчийн атомуудаас бүрддэг органик нэгдлүүд юм.
Нүүрстөрөгчийн гинжин хэлхээний бүтэц, олон тооны холбоо байгаа эсэхээс хамааран бүх нүүрсустөрөгчийг хэд хэдэн ангилалд хуваадаг. Эдгээр ангиудыг диаграм 2-т үзүүлэв.
Хэрэв нүүрсустөрөгч нь олон тооны холбоогүй бөгөөд нүүрстөрөгчийн атомын гинж хаагдахгүй бол энэ нь таны мэдэж байгаагаар ханасан нүүрсустөрөгч буюу алкануудын ангилалд багтдаг. Энэ үгийн үндэс нь араб гаралтай бөгөөд -an дагавар нь энэ ангийн бүх нүүрсустөрөгчийн нэрэнд байдаг.
Схем 2

Нүүрс устөрөгчийн ангилал

Нүүрс устөрөгчийн молекулд нэг давхар холбоо байгаа нь түүнийг алкен гэж ангилах боломжийг олгодог бөгөөд энэ бүлгийн бодисуудтай түүний хамаарлыг онцлон тэмдэглэв.
нэрэнд -en дагавар. Хамгийн энгийн алкен бол CH2=CH2 томьёотой этилен юм. Молекулд хоёр C=C давхар холбоо байж болно, энэ тохиолдолд бодис нь алкадиенүүдийн ангилалд хамаарна.
-diene дагаваруудын утгыг өөрөө тайлбарлаж үзээрэй. Жишээлбэл, 1,3 бутадиен нь бүтцийн томьёотой: CH2=CH–CH=CH2.
Молекул дахь нүүрстөрөгч-нүүрстөрөгчийн гурвалсан холбоо бүхий нүүрсустөрөгчийг алкин гэж нэрлэдэг. -in дагавар нь тухайн бодисыг энэ ангилалд хамааруулж байгааг илтгэнэ. Алкины ангийн өвөг нь ацетилен (этин) бөгөөд молекулын томъёо нь C2H2, бүтцийн томьёо нь HC≡CH юм. Хаалттай нүүрстөрөгчийн гинж бүхий нэгдлүүдээс
Хамгийн чухал атомууд нь аренууд юм - нүүрсустөрөгчийн тусгай анги, таны сонссон анхны төлөөлөгчийн нэр нь бензол C6H6 бөгөөд бүтцийн томъёог нь соёлын хүн бүрт мэддэг.

Та аль хэдийн ойлгосноор нүүрстөрөгч, устөрөгчөөс гадна органик бодисууд нь бусад элементүүдийн атомуудыг, ялангуяа хүчилтөрөгч, азотыг агуулж болно. Ихэнхдээ эдгээр элементүүдийн атомууд нь янз бүрийн хослолууд дахь бүлгүүдийг үүсгэдэг бөгөөд тэдгээрийг функциональ гэж нэрлэдэг.
Функциональ бүлэг гэдэг нь тухайн бодисын хамгийн онцлог химийн шинж чанарыг тодорхойлдог атомуудын бүлэг бөгөөд түүний нэгдлүүдийн тодорхой ангилалд хамаардаг.
Функциональ бүлгүүдийг агуулсан органик нэгдлүүдийн үндсэн ангиллыг 3-р схемд үзүүлэв.
Схем 3
Функциональ бүлгүүдийг агуулсан органик бодисын үндсэн ангиуд

-OH функциональ бүлгийг гидроксил гэж нэрлэдэг бөгөөд органик бодисын хамгийн чухал ангиллын нэг болох спиртийн гишүүнчлэлийг тодорхойлдог.
Согтууруулах ундааны нэрийг -ол дагавар ашиглан үүсгэдэг. Жишээлбэл, архины хамгийн алдартай төлөөлөгч бол этилийн спирт буюу этанол, C2H5OH юм.
Хүчилтөрөгчийн атомыг нүүрстөрөгчийн атомтай химийн давхар холбоогоор холбож болно. >C=O бүлгийг карбонил гэж нэрлэдэг. Карбонил бүлэг нь хэд хэдэн бүлэгт багтдаг
альдегид ба карбоксил зэрэг функциональ бүлгүүд. Эдгээр функциональ бүлгүүдийг агуулсан органик бодисуудыг альдегид ба карбоксилын хүчил гэж нэрлэдэг. Альдегидийн хамгийн алдартай төлөөлөгчид бол формальдегид НСОН ба ацетальдегид CH3SON юм. Уусмалыг ширээний цуу гэж нэрлэдэг цууны хүчил CH3COOH-ийг хүн бүр мэддэг байх. Азот агуулсан органик нэгдлүүд, юуны түрүүнд амин ба амин хүчлүүдийн бүтцийн онцлог шинж чанар нь тэдгээрийн молекулуудад NH2 амин бүлэг агуулагдах явдал юм.
Органик бодисын дээрх ангилал нь мөн маш харьцангуй юм. Нэг молекул (жишээ нь, алкадиен) нь хоёр олон холбоог агуулж чаддаг шиг бодис нь хоёр ба түүнээс дээш функциональ бүлэгтэй байж болно. Тиймээс дэлхий дээрх амьдралын гол тээвэрлэгчдийн бүтцийн нэгжүүд болох уургийн молекулууд нь амин хүчлүүд юм. Эдгээр бодисын молекулууд нь дор хаяж хоёр функциональ бүлгийг агуулсан байх ёстой - карбоксил ба амин бүлэг. Хамгийн энгийн амин хүчлийг глицин гэж нэрлэдэг бөгөөд дараах томьёотой.

Амфотерийн гидроксидын нэгэн адил амин хүчлүүд нь хүчил (карбоксил бүлгийн улмаас) ба суурийн (молекулд амин бүлэг байдаг тул) шинж чанарыг хослуулдаг.
Дэлхий дээрх амьдралыг зохион байгуулахад амин хүчлүүдийн амфотер шинж чанар нь амин хүчлүүдийн амин бүлэг ба карбоксил бүлгийн харилцан үйлчлэлийн улмаас онцгой ач холбогдолтой юм.
их хэмжээний уургийн полимер гинжин хэлхээнд холбогддог.
? 1. А.М.Бутлеровын химийн бүтцийн онолын үндсэн заалтууд юу вэ. Энэ онол нь органик химийн хөгжилд ямар үүрэг гүйцэтгэсэн бэ?
2. Нүүрсустөрөгчийн ямар ангиллыг та мэдэх вэ? Энэ ангиллыг ямар үндэслэлээр хийсэн бэ?
3. Органик нэгдлүүдийн функциональ бүлэг юу вэ? Та ямар функциональ бүлгүүдийг нэрлэж чадах вэ? Органик нэгдлүүдийн аль ангилалд нэрлэгдсэн функциональ бүлгүүд агуулагддаг вэ? Нэгдлүүдийн ангиллын ерөнхий томъёо, тэдгээрийн төлөөлөгчдийн томъёог бичнэ үү.
4. Изомеризмыг тодорхойлж, C4H10O найрлагатай нэгдлүүдийн боломжит изомеруудын томъёог бичнэ үү. Мэдээллийн янз бүрийн эх сурвалжийг ашиглан тус бүрийг нэрлэж, нэг нэгдлүүдийн талаар тайлан бэлтгэ.
5. Томъёо нь: C6H6, C2H6, C2H4, HCOOH, CH3OH, C6H12O6 гэсэн бодисуудыг органик нэгдлүүдийн харгалзах ангиудад ангил. Мэдээллийн янз бүрийн эх сурвалжийг ашиглан тус бүрийг нэрлэж, нэг нэгдлүүдийн талаар тайлан бэлтгэ.
6. Глюкозын бүтцийн томъёо: Та энэ бодисыг органик нэгдлүүдийн аль ангилалд оруулах вэ? Яагаад хос функцтэй нэгдэл гэж нэрлэдэг вэ?
7. Органик болон органик бус амфотерийн нэгдлүүдийг харьцуул.
8. Амин хүчлийг яагаад давхар үүрэг бүхий нэгдлүүд гэж ангилдаг вэ? Амин хүчлүүдийн энэхүү бүтцийн онцлог нь дэлхий дээрх амьдралыг зохион байгуулахад ямар үүрэг гүйцэтгэдэг вэ?
9. Интернэт ашиглан “Амин хүчлүүд – амьдралын “барилгын материал”” сэдвээр мессеж бэлтгэ.
10. Органик нэгдлүүдийг тодорхой ангилалд хуваах харьцангуйн жишээг өг. Органик бус нэгдлүүдийн хувьд харьцангуйн ижил төстэй параллелүүдийг зур.

Органик бодис -Эдгээр нь нүүрстөрөгчийн атом агуулсан нэгдлүүд юм. Химийн хөгжлийн эхний үе шатанд ч бүх бодисыг эрдэс ба органик гэсэн хоёр бүлэгт хуваасан. Тухайн үед органик бодисыг нийлэгжүүлэхийн тулд зөвхөн амьд биологийн системд байдаг урьд өмнө хэзээ ч байгаагүй "амин хүч" шаардлагатай гэж үздэг байв. Тиймээс эрдэс бодисоос органик бодисыг нэгтгэх боломжгүй юм. Зөвхөн 19-р зууны эхээр Ф.Вэллер одоо байгаа үзэл бодлыг няцааж, аммонийн цианатаас мочевиныг нэгтгэсэн, өөрөөр хэлбэл эрдэс бодисоос органик бодис олж авсан. Үүний дараа хэд хэдэн эрдэмтэд хлороформ, анилин, ацетат хүчил болон бусад олон химийн нэгдлүүдийг нэгтгэсэн.

Органик бодисууд нь амьд биетийн оршин тогтнох үндэс суурь болохоос гадна хүн, амьтны гол хүнсний бүтээгдэхүүн юм. Ихэнх органик нэгдлүүд нь хүнсний, химийн, хөнгөн, эм зүй гэх мэт төрөл бүрийн үйлдвэрлэлийн түүхий эд болдог.

Өнөөдөр 30 сая гаруй төрлийн органик нэгдлүүд мэдэгдэж байна. Тиймээс органик бодисууд нь хамгийн өргөн хүрээний ангиллыг илэрхийлдэг. Хөрш зэргэлдээх нүүрстөрөгчийн атомууд бие биетэйгээ дан эсвэл олон (давхар, гурвалсан) холбоогоор холбогддог.

Эдгээр нь C-C ковалент холбоо, түүнчлэн C-N, C-O, C-Hal, C-метал гэх мэт туйлт ковалент бондуудаар тодорхойлогддог. Органик бодис агуулсан урвал нь эрдэс бодистой харьцуулахад зарим онцлог шинж чанартай байдаг. Органик бус нэгдлүүдийн урвалд ихэвчлэн ион оролцдог. Ихэнхдээ ийм урвал нь маш хурдан, заримдаа хамгийн оновчтой температурт шууд явагддаг. Ихэвчлэн молекулуудтай урвалд ордог. Энэ тохиолдолд зарим ковалент холбоо тасарч, бусад нь үүсдэг гэж хэлэх хэрэгтэй. Дүрмээр бол эдгээр урвалууд илүү удаан явагддаг бөгөөд тэдгээрийг хурдасгахын тулд температурыг нэмэгдүүлэх эсвэл катализатор (хүчил эсвэл суурь) ашиглах шаардлагатай байдаг.

Байгальд органик бодис хэрхэн үүсдэг вэ? Байгаль дахь ихэнх органик нэгдлүүд нь ногоон ургамлын хлорофилл дэх нүүрстөрөгчийн давхар исэл, уснаас нийлэгждэг.

Органик бодисын ангилал.

О.Бутлеровын онол дээр үндэслэсэн. Системчилсэн ангилал нь шинжлэх ухааны нэр томъёоны үндэс суурь бөгөөд одоо байгаа бүтцийн томъёонд үндэслэн органик бодисыг нэрлэх боломжийг олгодог. Ангилал нь нүүрстөрөгчийн араг ясны бүтэц, молекул дахь функциональ бүлгүүдийн тоо, байршил гэсэн хоёр үндсэн шинж чанарт суурилдаг.

Нүүрстөрөгчийн араг яс нь янз бүрийн аргаар тогтвортой байдаг органик бодисын молекулын нэг хэсэг юм. Түүний бүтцээс хамааран бүх органик бодисыг бүлэгт хуваадаг.

Циклик нэгдлүүд нь шулуун эсвэл салаалсан нүүрстөрөгчийн гинж бүхий бодисуудыг агуулдаг. Карбоциклик нэгдлүүд нь алициклик ба үнэрт гэсэн хоёр дэд бүлэгт хуваагддаг мөчлөгтэй бодисуудыг агуулдаг; Гетероциклийн нэгдлүүд нь нүүрстөрөгчийн атомууд болон бусад химийн элементүүдийн атомууд (хүчилтөрөгч, азот, хүхэр), гетероатомуудаас бүрдсэн молекулууд нь мөчлөгт суурилсан бодис юм.

Органик бодисыг мөн молекулуудын нэг хэсэг болох функциональ бүлгүүд байгаагаар нь ангилдаг. Жишээлбэл, нүүрсустөрөгчийн ангиуд (тэдгээрийн молекулуудад функциональ бүлэг байхгүйгээс бусад), фенол, спирт, кетон, альдегид, амин, эфир, карбоксилын хүчил гэх мэт. Функциональ бүлэг бүр (COOH, OH, NH2, SH, NH, NO) нь тухайн нэгдлийн физик-химийн шинж чанарыг тодорхойлдог гэдгийг санах нь зүйтэй.

Органик нэгдлүүдийг хоёр үндсэн бүтцийн шинж чанарыг харгалзан ангилдаг.

Нүүрстөрөгчийн гинжин хэлхээний бүтэц (нүүрстөрөгчийн араг яс);

Функциональ бүлгүүдийн оршихуй ба бүтэц.

Нүүрстөрөгчийн араг яс (нүүрстөрөгчийн гинж) нь бие биетэйгээ химийн холбоотой нүүрстөрөгчийн атомуудын дараалал юм.

Функциональ бүлэг - нэгдэл нь тодорхой ангилалд хамаарах, түүний химийн шинж чанарыг хариуцдаг атом эсвэл атомын бүлэг.

Нүүрстөрөгчийн гинжин хэлхээний бүтцээр нэгдлүүдийн ангилал

Нүүрстөрөгчийн гинжин хэлхээний бүтцээс хамааран органик нэгдлүүдийг ациклик ба циклик гэж хуваадаг.

Циклик нэгдлүүд - нэгдлүүд нээлттэй(хаалтгүй) нүүрстөрөгчийн гинж. Эдгээр холболтыг бас нэрлэдэг алифатик.

Ациклик нэгдлүүдийн дотроос араг ясанд зөвхөн ганц С-С бонд агуулсан ханасан (ханасан) гэж ялгадаг. хязгааргүй(ханаагүй), олон тооны холбоо C = C ба C C.

Циклик нэгдлүүд

Хязгаар:

Хязгааргүй:

Циклийн нэгдлүүдийг мөн салаалаагүй, салаалсан гинж бүхий нэгдлүүдэд хуваадаг. Энэ тохиолдолд нүүрстөрөгчийн атомын бусад нүүрстөрөгчийн атомуудтай харилцах тоог харгалзан үзнэ.

Гуравдагч эсвэл дөрөвдөгч нүүрстөрөгчийн атомуудыг агуулсан гинж нь салаалсан байдаг (ихэвчлэн нэрэнд "iso" угтвараар тэмдэглэгдсэн байдаг).

Жишээлбэл:

Нүүрстөрөгчийн атомууд:

Үндсэн;

Хоёрдогч;

Гуравдагч.

Циклийн нэгдлүүд нь нүүрстөрөгчийн битүү хэлхээтэй нэгдлүүд юм.

Циклийг бүрдүүлдэг атомын шинж чанараас хамааран карбоциклик ба гетероцикл нэгдлүүдийг ялгадаг.

Карбоциклик нэгдлүүд нь цагирагт зөвхөн нүүрстөрөгчийн атом агуулдаг. Тэдгээрийг химийн шинж чанараараа мэдэгдэхүйц ялгаатай хоёр бүлэгт хуваадаг: алифатик цикл - богино алициклик ба үнэрт нэгдлүүд.

Карбоциклик нэгдлүүд

Алиселик:

Анхилуун:

Гетероциклийн нэгдлүүд нь цагирагт нүүрстөрөгчийн атомаас гадна бусад элементийн нэг буюу хэд хэдэн атом агуулдаг. гетероатомууд(Грек хэлнээс гетерос- бусад, өөр) - хүчилтөрөгч, азот, хүхэр гэх мэт.

Гетероциклийн нэгдлүүд

Нэгдлүүдийг функциональ бүлгүүдээр ангилах

Зөвхөн нүүрстөрөгч, устөрөгч агуулсан нэгдлүүдийг нүүрсустөрөгч гэж нэрлэдэг.

Бусад, илүү олон тооны органик нэгдлүүдийг нүүрсустөрөгчид бусад элементүүдийг агуулсан функциональ бүлгүүдийг нэвтрүүлэх замаар үүсдэг нүүрсустөрөгчийн дериватив гэж үзэж болно.

Функциональ бүлгүүдийн шинж чанараас хамааран органик нэгдлүүдийг ангиудад хуваадаг. Хамгийн онцлог шинж чанартай зарим функциональ бүлгүүд ба тэдгээрийн холбогдох нэгдлүүдийн ангиллыг хүснэгтэд үзүүлэв.

Органик нэгдлүүдийн ангилал

Тайлбар: функциональ бүлгүүдэд заримдаа давхар ба гурвалсан бонд багтдаг.

Органик нэгдлүүдийн молекулууд нь хоёр ба түүнээс дээш ижил буюу өөр функциональ бүлгүүдийг агуулж болно.

Жишээ нь: HO-CH 2 - CH 2 -OH (этилен гликол); NH 2 -CH 2 - COOH (амин хүчил глицин).

Бүх төрлийн органик нэгдлүүд хоорондоо холбоотой байдаг. Нэг ангиллын нэгдлээс нөгөөд шилжих нь голчлон нүүрстөрөгчийн араг ясыг өөрчлөхгүйгээр функциональ бүлгүүдийг хувиргах замаар явагддаг. Анги тус бүрийн нэгдлүүд нь гомолог цуврал үүсгэдэг.

Олон тооны органик нэгдлүүд байдаг боловч тэдгээрийн дотор нийтлэг болон ижил төстэй шинж чанартай нэгдлүүд байдаг. Тиймээс тэдгээрийг бүгдийг нь нийтлэг шинж чанараар нь ангилж, тусдаа анги, бүлэгт нэгтгэдэг. Ангилал нь нүүрсустөрөгчид суурилсан – зөвхөн нүүрстөрөгч ба устөрөгчийн атомуудаас бүрдэх нэгдлүүд. Бусад органик бодисууд хамаарна "Органик нэгдлүүдийн бусад ангиуд."

Нүүрс устөрөгчийг хоёр том ангилалд хуваадаг. ациклик ба циклик нэгдлүүд.

Циклик нэгдлүүд (өөх тос эсвэл алифатик) – Молекулууд нь нэг буюу олон холбоо бүхий нээлттэй (цагирагт хаалттай биш) шулуун эсвэл салаалсан нүүрстөрөгчийн гинж агуулсан нэгдлүүд. Циклик нэгдлүүдийг хоёр үндсэн бүлэгт хуваадаг.

ханасан (ханасан) нүүрсустөрөгч (алкан),бүх нүүрстөрөгчийн атомууд хоорондоо зөвхөн энгийн холбоогоор холбогдсон байдаг;

ханаагүй (ханаагүй) нүүрсустөрөгч,нүүрстөрөгчийн атомуудын хооронд нэг энгийн холбооноос гадна давхар ба гурвалсан холбоо байдаг.

Ханаагүй (ханаагүй) нүүрсустөрөгчийг алкен, алкин, алкадиен гэсэн гурван бүлэгт хуваадаг.

Алкенууд(олефин, этилен нүүрсустөрөгч) – Нүүрстөрөгчийн атомуудын хооронд нэг давхар холбоо агуулсан ациклик ханаагүй нүүрсустөрөгчид нь CnH2n ерөнхий томьёотой гомолог цуваа үүсгэдэг. Алкенуудын нэрс нь харгалзах алкануудын нэрээс үүссэн бөгөөд "-ане" дагаварыг "-эн" дагавараар сольсон. Жишээлбэл, пропен, бутен, изобутилен эсвэл метилпропен.

Алкинууд(ацетилен нүүрсустөрөгч) – Нүүрстөрөгчийн атомуудын хооронд гурвалсан холбоо агуулсан нүүрсустөрөгч нь CnH2n-2 ерөнхий томьёотой гомолог цуваа үүсгэдэг. Алкенуудын нэрс нь харгалзах алкануудын нэрээс үүссэн бөгөөд "-an" дагаварыг "-in" дагавараар сольсон. Жишээлбэл, этин (ацителен), бутин, пептин.

Алкадиен – нүүрстөрөгч-нүүрстөрөгчийн хоёр давхар холбоо агуулсан органик нэгдлүүд. Давхар бондууд бие биенээсээ хэрхэн байрлаж байгаагаас хамааран диенүүдийг коньюгат диен, аллен, тусгаарлагдсан давхар холбоо бүхий диен гэж 3 бүлэгт хуваадаг. Ерөнхийдөө диенүүд нь C n H 2n-2 ба C n H 2n-4 ерөнхий томьёогоор үүсгэгддэг ациклик ба циклик 1,3-диенүүдийг агуулдаг. Ациклик диенүүд нь алкины бүтцийн изомерууд юм.

Циклийн нэгдлүүд нь эргээд хоёр том бүлэгт хуваагддаг.

1. карбоциклик нэгдлүүд – циклүүд нь зөвхөн нүүрстөрөгчийн атомуудаас бүрддэг нэгдлүүд; Карбоциклик нэгдлүүд нь алициклид хуваагддаг – ханасан (циклопарафин) ба үнэрт;
2. гетероциклийн нэгдлүүд – Цикл нь зөвхөн нүүрстөрөгчийн атомаас гадна бусад элементүүдийн атомуудаас бүрддэг нэгдлүүд: азот, хүчилтөрөгч, хүхэр гэх мэт.

Ациклик ба циклийн нэгдлүүдийн молекулуудадУстөрөгчийн атомыг бусад атомууд эсвэл атомын бүлгүүдээр сольж болох тул функциональ бүлгүүдийг нэвтрүүлэх замаар нүүрсустөрөгчийн деривативыг олж авах боломжтой. Энэ шинж чанар нь янз бүрийн органик нэгдлүүдийг олж авах боломжийг улам өргөжүүлж, тэдгээрийн олон янз байдлыг тайлбарладаг.

Органик нэгдлүүдийн молекулуудад тодорхой бүлгүүд байгаа нь тэдгээрийн шинж чанарын нийтлэг байдлыг тодорхойлдог. Энэ нь нүүрсустөрөгчийн деривативыг ангилах үндэс суурь юм.

"Органик нэгдлүүдийн бусад ангилал" нь дараахь зүйлийг агуулдаг.

Архинэг буюу хэд хэдэн устөрөгчийн атомыг гидроксил бүлгээр солих замаар олж авдаг – Өө. Энэ нь R ерөнхий томьёотой нэгдэл юм – (OH)x, энд x – гидроксил бүлгийн тоо.

Альдегиднүүрсустөрөгчийн гинжин хэлхээний төгсгөлд үргэлж байдаг альдегидийн бүлэг (C=O) агуулдаг.

Карбоксилын хүчилнэг буюу хэд хэдэн карбоксил бүлэг агуулсан – COOH.

Эфир – гидроксидын устөрөгчийн атомыг орлуулах бүтээгдэхүүн болох хүчилтөрөгч агуулсан хүчлүүдийн деривативууд – нүүрсустөрөгчийн үлдэгдэл дээр OH хүчиллэг функц; Мөн спиртийн ацилийн дериватив гэж үздэг.

Өөх тос (триглицерид) – байгалийн органик нэгдлүүд, глицерин ба монокомпонент тосны хүчлүүдийн бүрэн эфир; липидийн ангилалд багтдаг. Байгалийн өөх тос нь салаагүй бүтэцтэй гурван хүчиллэг радикал агуулдаг ба ихэвчлэн тэгш тооны нүүрстөрөгчийн атомыг агуулдаг.

Нүүрс ус – хэд хэдэн нүүрстөрөгчийн атомын шулуун гинж, карбоксил бүлэг, хэд хэдэн гидроксил бүлэг агуулсан органик бодисууд.

Аминуудамин бүлэг агуулдаг – NH 2

Амин хүчлүүд– Молекул нь карбоксил ба амин бүлгүүдийг нэгэн зэрэг агуулсан органик нэгдлүүд.

Хэрэм – пептидийн холбоогоор гинжин хэлхээнд холбогдсон альфа амин хүчлүүдээс бүрдэх өндөр молекулт органик бодисууд.

Нуклейн хүчил – өндөр молекул жинтэй органик нэгдлүүд, нуклеотидын үлдэгдэлээс үүссэн биополимерууд.

Асуулт хэвээр байна уу? Органик нэгдлүүдийн ангиллын талаар илүү ихийг мэдэхийг хүсч байна уу?
Багшаас тусламж авахын тулд бүртгүүлнэ үү.
Эхний хичээл үнэ төлбөргүй!

вэб сайт, материалыг бүрэн эсвэл хэсэгчлэн хуулахдаа эх сурвалжийн холбоос шаардлагатай.

Оршил

1. Ханасан нүүрсустөрөгчид

1.1. Шулуун хэлхээтэй ханасан нэгдлүүд

1.1.1. Моновалент радикалууд

1.2. Нэг орлуулагчтай ханасан салаалсан нэгдлүүд

1.3. Хэд хэдэн орлуулагчтай ханасан салаалсан нэгдлүүд

2. Ханаагүй нүүрсустөрөгчид

2.1. Нэг давхар холбоо бүхий ханаагүй шулуун нүүрсустөрөгч (алкен)

2.2. Нэг гурвалсан холбоо бүхий ханаагүй шулуун нүүрсустөрөгч (алкин)

2.3. Ханаагүй салаалсан нүүрсустөрөгчид

3. Цикл нүүрсустөрөгчид

3.1. Алифат нүүрсустөрөгчид

3.2. Үнэрт нүүрсустөрөгч

3.3. Гетероциклийн нэгдлүүд

4. Үйл ажиллагааны бүлгүүдийг агуулсан нүүрсустөрөгч

4.1. Архи

4.2. Альдегид ба кетонууд 18

4.3. Карбоксилын хүчил 20

4.4. Эфир 22

4.4.1. Эфир 22

4.4.2. Эфир 23

4.5. Амин 24

5. Хэд хэдэн функциональ бүлэг бүхий органик нэгдлүүд 25

Уран зохиол

Оршил

Органик нэгдлүүдийн шинжлэх ухааны ангилал, нэршил нь А.М. Бутлеров.

Бүх органик нэгдлүүдийг дараахь үндсэн цувралд хуваана.

Циклик - тэдгээрийг алифатик эсвэл өөх тосны нэгдлүүд гэж нэрлэдэг. Эдгээр нэгдлүүд нь нүүрстөрөгчийн атомын нээлттэй гинжтэй байдаг.

Үүнд:

1. Хязгаарлалт (ханасан)
2. Ханаагүй (ханаагүй)

Цикл - цагирагт хаалттай атомын гинж бүхий нэгдлүүд. Үүнд:

1. 1. Карбоциклик (изоциклик) - цагираган систем нь зөвхөн нүүрстөрөгчийн атомуудыг агуулсан нэгдлүүд:
   a) алициклик (хязгаарлагдмал ба ханаагүй);
   б) үнэрт.
2. Гетероциклик - цагираган системд нүүрстөрөгчийн атомаас гадна бусад элементийн атомууд - гетероатомууд (хүчилтөрөгч, азот, хүхэр гэх мэт) багтдаг нэгдлүүд.

Одоогийн байдлаар органик нэгдлүүдийг нэрлэхэд гурван төрлийн нэршлийг ашигладаг: энгийн, оновчтой, системчилсэн нэршил - IUPAC нэршил (IUPAC) - Олон улсын цэвэр ба хэрэглээний химийн холбоо (Олон улсын цэвэр ба хэрэглээний химийн холбоо).

Өчүүхэн (түүхэн) нэршил нь органик нэгдлүүдийн бүтцийн ангилал, онол байхгүй үед органик химийн хөгжлийн эхэн үед үүссэн анхны нэршил юм. Органик нэгдлүүдийг эх үүсвэр (оксалик хүчил, алимны хүчил, ваниллин), өнгө, үнэр (үнэрт нэгдлүүд), химийн шинж чанар (парафин) дээр үндэслэн санамсаргүй байдлаар нэрлэсэн. Ийм олон нэрс өнөөдрийг хүртэл байнга хэрэглэгддэг. Жишээлбэл: мочевин, толуол, ксилол, индиго, цууны хүчил, бутирик хүчил, валерины хүчил, гликол, аланин болон бусад олон бодисууд.

Рационал нэршил - Энэ нэршлийн дагуу өгөгдсөн гомологийн цувралын хамгийн энгийн (ихэвчлэн эхний) гишүүний нэрийг ихэвчлэн органик нэгдлийн нэрний үндэс болгон авдаг. Бусад бүх нэгдлүүдийг устөрөгчийн атомыг нүүрсустөрөгч эсвэл бусад радикалуудаар солих замаар үүссэн энэ нэгдлийн дериватив гэж үздэг (жишээлбэл: триметил цууны альдегид, метиламин, хлор цууны хүчил, метилийн спирт). Одоогийн байдлаар ийм нэршил нь холболтын талаар тодорхой ойлголт өгсөн тохиолдолд л ашиглагддаг.

Системчилсэн нэршил - IUPAC нэршил - Олон улсын химийн нэгдсэн нэршил. Системчилсэн нэршил нь органик нэгдлүүдийн бүтэц, ангиллын орчин үеийн онол дээр үндэслэсэн бөгөөд нэршлийн үндсэн асуудлыг шийдвэрлэх оролдлого юм: органик нэгдэл бүрийн нэр нь нүүрсустөрөгчийн үндсэн араг яс, функцүүдийн (орлуулагчдын) зөв нэрийг агуулсан байх ёстой. нэрээр нь бүтцийн цорын ганц зөв томъёог бичих боломжтой байх ёстой.

Олон улсын нэршил бий болгох үйл явц 1892 онд эхэлсэн ( Женевийн нэршил), 1930 онд үргэлжилсэн ( Льежийн нэршил), 1947 оноос хойш цаашдын хөгжил нь IUPAC-ийн органик нэгдлүүдийн нэр томъёоны комиссын үйл ажиллагаатай холбоотой юм. Олон жилийн турш хэвлэгдсэн IUPAC дүрмийг 1979 онд " цэнхэр ном". IUPAC Комисс нь нэр томъёоны шинэ, нэгдсэн тогтолцоог бий болгох биш, харин одоо байгаа практикийг оновчтой болгох, "кодчилох" зорилтоо гэж үздэг. Үүний үр дүн нь IUPAC-ийн дүрэмд хэд хэдэн нэр томъёоны систем, улмаар нэг бодисын хэд хэдэн хүлээн зөвшөөрөгдөх нэрсүүд зэрэгцэн оршдог. IUPAC-ийн дүрмүүд нь дараах системүүд дээр суурилдаг: орлуулах, радикал-функциональ, нэмэлт (холбогч), орлуулах нэршил гэх мэт.

IN орлуулах нэршилЭнэ нэр нь нэг нүүрсустөрөгчийн фрагмент дээр суурилдаг бөгөөд бусад нь устөрөгчийн орлуулагч гэж тооцогддог (жишээлбэл, (C 6 H 5) 3 CH - трифенилметан).

IN радикал функциональ нэршилЭнэ нэр нь органик радикалын нэрийг хавсаргасан нэгдлийн химийн ангиллыг тодорхойлдог функциональ бүлгийн нэр дээр үндэслэсэн болно, жишээлбэл:

C 2 H 5 OH - этил согтууруулах ундаа;

C2H5Cl - этил хлорид;

CH 3 –O–C 2 H 5 - метил этил эфир;

CH 3 –CO–CH = CH 2 - метилвинил кетон.

IN холбох нэршилЭнэ нэр нь хэд хэдэн тэнцүү хэсгүүдээс бүрдэнэ (жишээлбэл, C 6 H 5 - C 6 H 5 бифенил) эсвэл үндсэн бүтцийн нэр дээр хавсаргасан атомуудын тэмдэглэгээг нэмж (жишээлбэл, 1,2,3,4-) тетрагидронафталин, гидроциннамик хүчил, этилений исэл, стирол дихлорид).

Молекулын гинжин хэлхээнд нүүрстөрөгчийн бус атомууд (гетероатомууд) байгаа тохиолдолд орлуулах нэр томъёог ашигладаг: "а" (а-нэршил) -ээр төгссөн эдгээр атомуудын латин нэрсийн үндэс нь бүх бүтцийн нэрэнд хавсаргасан болно. хэрэв гетероатомын оронд нүүрстөрөгч байсан бол (жишээлбэл, CH 3 –O–CH 2 –CH 2 –NH–CH 2 –CH 2 –S–CH 3 2-oxa-8-thia-5-azanonane).

IUPAC системийг дэлхий нийтээр хүлээн зөвшөөрдөг бөгөөд зөвхөн тухайн улсын хэлний дүрмийн дагуу тохируулдаг. IUPAC системийг олон төрлийн ховор молекулуудад хэрэглэх дүрмийн бүрэн багц нь урт бөгөөд нарийн төвөгтэй байдаг. Энд зөвхөн системийн үндсэн агуулгыг харуулсан боловч энэ нь системийг ашиглаж буй холболтуудыг нэрлэх боломжийг олгодог.

1. ХАНГАЛЫН НҮҮС НҮҮСНҮҮД

1.1. Ханасан салаагүй нэгдлүүд

Эхний дөрвөн ханасан нүүрсустөрөгчийн нэрс нь өчүүхэн (түүхэн нэр) юм - метан, этан, пропан, бутан. Тав дахь үеэс эхлэн нэрсийг молекул дахь нүүрстөрөгчийн атомын тоонд тохирох грек тоогоор "дагаврын нэмэлт" нэмсэнээр үүсгэв. – АН", язгуур нь "нона" Латин тоо байх үед "есөн" тоог эс тооцвол.

Хүснэгт 1. Ханасан нүүрсустөрөгчийн нэрс

1.1.1. Моновалент радикалууд

Төгсгөлийн нүүрстөрөгчийн атомаас устөрөгчийг зайлуулж ханасан салаагүй ханасан нүүрсустөрөгчөөс үүссэн моновалент радикалуудыг "дагаврыг орлуулах" гэж нэрлэдэг. – АН"даггавартай нүүрсустөрөгчийн нэрээр" -ИЛ".

Чөлөөт валенттай нүүрстөрөгчийн атом тоо авдаг уу? Эдгээр радикалуудыг нэрлэдэг хэвийнэсвэл салбарлаагүй алкилууд:

CH 3 – - метил;

CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – - бутил;

CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 2 – - гексил.

Хүснэгт 2. Нүүрсустөрөгчийн радикалуудын нэрс

1.2. Нэг орлуулагчтай ханасан салаалсан нэгдлүүд

Алкануудын IUPAC нэршил нь Женевийн нэршлийн зарчмыг хадгалсан байдаг. Алканыг нэрлэхдээ тухайн нэгдэл (үндсэн гинж) дэх хамгийн урт нүүрстөрөгчийн гинжин хэлхээнд харгалзах нүүрсустөрөгчийн нэрээс эхэлж, дараа нь энэ үндсэн гинжтэй зэргэлдээх радикалуудыг заана.

Нүүрстөрөгчийн үндсэн гинж нь нэгдүгээрт, хамгийн урт байх ёстой, хоёрдугаарт, ижил урттай хоёр ба түүнээс дээш гинж байгаа бол хамгийн салаалсан гинжийг сонгоно.

* ханасан салаалсан нэгдлүүдийг нэрлэхийн тулд нүүрстөрөгчийн атомын хамгийн урт гинжийг сонгоно уу.

* Сонгосон хэлхээг араб тоогоор нэг төгсгөлөөс нөгөө хүртэл дугаарлаж, дугаарлалт нь орлуулагч хамгийн ойр байгаа төгсгөлөөс эхэлнэ.

*Орлуулагчийн байрлалыг заана уу (алкил радикал байрлах нүүрстөрөгчийн атомын тоо):

*Алкил радикалыг гинжин хэлхээнд байгаа байрлалаар нь нэрлэсэн байна.

*Үндсэн (хамгийн урт нүүрстөрөгчийн гинж) гэж нэрлэдэг:

Хэрэв орлуулагч нь галоген (фтор, хлор, бром, иод) байвал бүх нэр томъёоны дүрэм ижил хэвээр байна.

Зөвхөн дараах нүүрсустөрөгчид үл хамаарах нэрсийг хадгална.

Хэрэв нүүрсустөрөгчийн гинжин хэлхээнд хэд хэдэн ижил орлуулагч байгаа бол тэдгээрийн нэрний өмнө "ди", "три", "тетра", "пента", "гекса" гэх мэт угтварыг байрлуулж, байгаа бүлгүүдийн тоог заана. :

1.3. Хэд хэдэн орлуулагчтай ханасан салаалсан нэгдлүүд

Хоёр ба түүнээс дээш өөр хажуугийн гинж байгаа бол тэдгээрийг жагсааж болно: a) цагаан толгойн дарааллаар эсвэл б) нарийн төвөгтэй байдлыг нэмэгдүүлэх дарааллаар.

a) Янз бүрийн хажуугийн гинжийг жагсаах үед цагаан толгойн дараалалүржүүлэх угтваруудыг тооцохгүй. Эхлээд атом, бүлгүүдийн нэрийг цагаан толгойн үсгийн дарааллаар байрлуулж, дараа нь үржүүлэх угтвар, байршлын дугаарыг (байршуулагч) оруулна.

2-метил-5-пропил-3,4-диэтилоктан

б) Хажуугийн гинжийг нарийн төвөгтэй байдлын дарааллаар жагсаахдаа дараахь зарчмуудыг ашиглана.

Нарийн төвөгтэй гинж нь нийт нүүрстөрөгчийн атом багатай гинж юм, жишээлбэл:

-ээс бага төвөгтэй

Хэрэв салаалсан радикал дахь нүүрстөрөгчийн атомын нийт тоо ижил байвал радикалын хамгийн урт гол гинж бүхий хажуугийн гинж нь нарийн төвөгтэй биш байх болно, жишээлбэл:

-ээс бага төвөгтэй

Хэрэв хоёр ба түүнээс дээш хажуугийн гинж ижил байрлалд байвал дараалал нь нарийн төвөгтэй байдал эсвэл цагаан толгойн үсгийн дарааллаас үл хамааран нэрний эхний жагсаалтад орсон гинжэд доод тоог өгнө.

a) цагаан толгойн дараалал:

б) хүндрэлийн дараалал:

Хэрэв нүүрсустөрөгчийн гинжин хэлхээнд хэд хэдэн нүүрсустөрөгчийн радикалууд байгаа бөгөөд тэдгээр нь нарийн төвөгтэй байдлаараа ялгаатай бөгөөд хэд хэдэн тооны өөр өөр мөрүүдийг дугаарлах үед тэдгээрийг эгнээн дэх тоонуудыг өсөх дарааллаар байрлуулж харьцуулна. "Хамгийн жижиг" нь эхний ялгаатай цифр нь бага байх цувралын цифрүүд гэж тооцогддог (жишээлбэл: 2, 3, 5 нь 2-оос бага, 4, 5 эсвэл 2, 7, 8 нь 3, 4, 9-ээс бага). Энэ зарчим нь орлуулагчдын шинж чанараас үл хамааран ажиглагддаг.

Зарим лавлах номонд дугаарлах сонголтыг тодорхойлохын тулд цифрүүдийн нийлбэрийг орлуулагчдын байрлалыг харуулсан цифрүүдийн нийлбэр хамгийн бага байх талаас эхэлдэг;

2, 3 , 5, 6, 7, 9 - тоонуудын цуваа хамгийн бага нь

2, 4 , 5, 6, 8, 9

2+3+5+6+7+9 = 32 - орлуулагч тоонуудын нийлбэр хамгийн бага нь

2+4+5+6+8+9 = 34

Тиймээс нүүрсустөрөгчийн гинжийг зүүнээс баруун тийш дугаарласан бол нүүрсустөрөгчийн нэр нь:

(2, 6, 9-триметил-5,7-дипропил-3,6-диэтилдекан)

(2,2,4-триметилпентан, гэхдээ үгүй 2,4,4-триметилпентан)

Хэрэв нүүрсустөрөгчийн гинжин хэлхээнд хэд хэдэн өөр орлуулагч (жишээлбэл, нүүрсустөрөгчийн радикал ба галоген) байгаа бол орлуулагчдыг цагаан толгойн дарааллаар эсвэл нарийн төвөгтэй байдлын дарааллаар (фтор, хлор, бром, иод) жагсаав.

a) цагаан толгойн дараалал 3-бромо-1-иодо-2-метил-5-хлоропентан;

б) нарийн төвөгтэй байдлыг нэмэгдүүлэх дараалал: 5-хлоро-3-бромо-1-иодо-2-метилпентан.

Уран зохиол

1. IUPAC-ийн химийн нэршлийн дүрэм. М., 1979, 2-р боть, хагас боть 1,2
2. Химичийн гарын авлага. Л., 1968
3. Banks J. Органик нэгдлүүдийн нэрс. М., 1980