Резорцинол нь урвалын дүр төрхийг өөрчилдөг. Химийн туршилт - бид флуоресцеиныг олж авдаг

Хэрэв та хуудсан дээр алдаа олдвол түүнийг сонгоод Ctrl + Enter дарна уу

Флуоресцеины синтез

Би флюресцеинтэй туршилт хийхээр шийдсэн боловч бэлэн урвалж байхгүй байсан: би туршилтын синтез хийх шаардлагатай болсон. Фталик ангидрид, хэдэн грамм резорцинол байсан. Би нийтлэлээс аргачлалыг үндэс болгон авсан.

Туршилтын туршилтын хувьд би шаардлагатай бодисын хэмжээг тооцоолоогүй: би зүгээр л 1 грамм фталик ангидрид, 1 грамм резорцинол авч, тэдгээрийг хольсон. Хольцыг 50 мл-ийн шилэнд хийж, ойролцоогоор 0.5 мл төвлөрсөн хүхрийн хүчилээр чийгшүүлнэ.

Шилийг асаалттай цахилгаан зуухны дээгүүр бэхэлсэн. Холимог хайлж, улаан өнгөтэй болсон. Дараа нь - улаан хүрэн. Тэр халаалтыг нэг бол авч хаях эсвэл шилний доор плита тавих замаар зохицуулсан. Ерөнхийдөө хольцыг 5 минутын турш зөөлөн буцалгаж, шилийг зуухнаас гаргахад дээд хэсэгт нь фталик ангидридын зүү үүссэн.

50 мл усанд 0.5 г натрийн гидроксидын уусмал бэлтгэсэн. Хольцыг хөргөхгүйгээр шилнээс шүлтийн уусмал руу цутгах шаардлагатай байсан, эс тэгвээс хатуурах болно. Туршилтын хоолойн хувьд (ишлэгдсэн нийтлэлийг үзнэ үү) энэ нь тийм ч хэцүү биш байсан ч шил нь илүү том гадаргуутай байсан - хольц нь хөлдсөн. Бид ногоон бөмбөлөг хэлбэрээр ёроолд нь хөлдсөн шүлтийн уусмал руу шилнээс хэдхэн дусал асгаж чадсан. Уусмал нь флюресценцтэй шаргал ногоон өнгөтэй болсон.

Үлдсэн хөлдөөсөн хайлмалыг шилнээс гаргахад хэцүү байсан. Би: "Хэрэв уул Мохаммед руу ирэхгүй бол уул руу явах нь нүгэл биш" гэж шийдэв. Бүтээгдэхүүнийг шүршүүрт шилжүүлэхийн тулд шүргэхийн оронд хөлдөөсөн урвалын хольцыг агуулсан шилэн саванд хийж, уусах хүртэл хүлээх нь дээр.

Үр дүн нь тунадас бүхий хар ногоон шингэн байв. Тэр шилийг унтраасан боловч халуун хэвээр байгаа зуухан дээр тавив. Урвалын хольц нь аажмаар ханыг орхиж, шингэн нь хүрэн өнгөтэй болсон.

Амралтын өдрөөр ингэж орхисон. Дараа нь би шүлтлэг орчинд байгаа флуоресцеиныг агаарт исэлдүүлэхгүйн тулд шилийг таглах ёстой гэж санаа зовж байсан (би зохиол дээр ийм аюулын шинж тэмдэг хараагүй, гэхдээ хэн мэдлээ ...)

Амралтын өдрийн дараа би ажилдаа ирээд флюресцеинээ харав (Баасан гарагт би хөргөх хавтан дээр шүлтийн уусмалаар дүүргэсэн хайлмал аяга үлдээсэн).

Шилэн дотор шар өнгийн уусмал (флуоресцеины натрийн давс - уран), улаан нунтаг - флюресцеиний тунадас байв. Гэсэн хэдий ч бүх хурдас нь нунтаг хэлбэрээр байгаагүй. Карамельтэй төстэй масс (уусаагүй хайлмал) шилэн саваа дээр наалдсан байна.

Шилний агуулгыг шүүсэн: шар өнгийн уусмал үүсч, шүүлтүүр дээр улаан тунадас тогтсон.

Би резорцинол ба фталик ангидридаас флуоресцеин авах процедурыг хараад би фталийн ангидридыг хэтрүүлэн авсан гэдэгт итгэлтэй байсан (22.5 г резорцинолд 15 г фталик ангидрид шаардлагатай, гэхдээ би санамсаргүй байдлаар авсан: 1 г резорцинол - 1 г фталийн ангидрид).

Тийм ч учраас бүх хайлмал уусаагүй, шилэн доторх орчин нь шүлтлэг биш, флуоресцеиний ихэнх хэсэг нь тунадас дотор байсан (сануулъя: флуоресцеин нь усанд бага зэрэг уусдаг, натрийн давс нь [уранин] их байдаг. илүү сайн).

Наалдсан масстай саваа цэвэр шилэн аяганд хийж, идэмхий натри мөхлөг, бага зэрэг ус нэмнэ. Хайлмал аажмаар уусч, улаан хүрэн тунгалаг уусмал үүсгэдэг. Дараа нь би шүүлтүүр дээр үлдсэн флюресцеинд шүлт нэмж, уусмал руу шилжүүлсэн. Шийдлүүдийг нэгтгэсэн.

(Ерөнхийдөө флуоресцеиныг шүүж авах шаардлагагүй байсан: шингэнийг хурдаснаас аль болох зайлуулж, үүссэн суспензэнд шүлт нэмэхэд хангалттай байсан. Мэдээжийн хэрэг, флуоресцеинээс гадна үүссэн уусмалд бас агуулагддаг. шүлт, натрийн сульфат, натрийн фталат, магадгүй резорцинолын үлдэгдэл, гэхдээ цаашдын туршилтуудад энэ нь тийм ч чухал биш).

Би гурван литрийн багтаамжтай усанд нэг дусал бор уусмал нэмсэн. Дусал аажмаар доошилж, эргэлтийн цагираг, утас, "үүл" үүсгэв. Эхлээд дусал бор өнгөтэй, дараа нь аажмаар тодорхой флюресценттэй шар-ногоон болсон. Үгээр хэлэхийн аргагүй гоо үзэсгэлэн. Дараа нь ижил төстэй туршилтыг таван литрийн саванд хийжээ.

Тиймээс, флюресцеинтэй туршилт хийж эхэлцгээе.

____________________________________________________________

Энгийн хоёр атомт фенол болох фенолын бүлгийн органик бодис. Химичдийн дунд резорцинол ба 1,3-дигидроксибензол гэсэн нэрийг бас ашигладаг. Резорцинолын томъёо нь гидрокинон ба пирокатехины томъёотой төстэй бөгөөд ялгаа нь молекулын бүтцэд байдаг; OH бүлгүүдийг холбох арга замаар.

Үл хөдлөх хөрөнгө

Уг бодис нь өнгөгүй зүү хэлбэртэй талст эсвэл хурц фенолын үнэртэй цагаан талст нунтаг юм. Заримдаа нунтаг нь ягаан эсвэл шаргал өнгөтэй байж болно. Хэрэв энэ нь маш их өнгөтэй, ягаан улбар шар эсвэл хүрэн өнгөтэй болсон бол энэ нь урвалжийг зөв хадгалаагүй, исэлдсэн гэсэн үг юм. Резорцин бол галын аюул юм. Энэ нь ус, диэтил эфир, этилийн спирт, ацетон зэрэгт сайн уусдаг. Глицерин, тосонд уусгаж болно. Хлороформ, нүүрстөрөгчийн дисульфид, бензолд бараг уусдаггүй.

Урвалж нь фенолын химийн шинж чанарыг харуулдаг. Хүчтэй бууруулагч бодис, амархан исэлддэг. Шүлттэй урвалд орж, фенолатын давс үүсгэдэг; аммиак, галоген, хүчтэй хүчил (жишээлбэл, азот, хүхрийн, пикрик, мөстлөгийн цууны хүчил).

Резорцинолыг чанарын хувьд тодорхойлохын тулд дараахь урвалыг ашиглана.
- төмрийн хлоридтой - уусмал нь гүн ягаан, бараг хар өнгөтэй болдог;
- катализаторын оролцоотойгоор фталийн ангидридтай нэгдэх нь өвөрмөц өнгөтэй, ногоон флюресцент бодис болох флуоресцеин үүсэхэд хүргэдэг. Флуоресцеин нь өөрөө шар-улаан өнгийн уусмалтай байдаг (урвал нь резорцинолыг бусад фенолуудаас ялгадаг).

Резорцинолын тоос, ялангуяа түүний уур нь арьс, амьсгалын замын эрхтэн, нүдний салст бүрхэвчийг цочроодог. Урвалжийн уур, тоосоор амьсгалах нь ханиалгах, дотор муухайрах, зүрхний цохилт түргэсэх, толгой эргэх зэрэг шалтгаан болдог тул ресорцинолтой ажиллахдаа амьсгалын аппарат эсвэл маск, хамгаалалтын шил, тусгай хувцас, агааржуулалттай газар ашиглах хэрэгтэй. Хэрэв хордлого гэж сэжиглэж байгаа бол урвалж гарсан газрыг их хэмжээний усаар угааж, хохирогчийг цэвэр агаарт гаргаж, эмч дуудах хэрэгтэй.

Резорциныг битүүмжилсэн саванд, харанхуй, хуурай, сэрүүн өрөөнд, шатамхай бодисоос хатуу тусад нь хадгална.

Өргөдөл

Резорцинол нь химийн үйлдвэрт түүхий эд болох эрэлт хэрэгцээтэй байдаг хиймэл будагч бодис, флюресцеин, резорцин-формальдегидийн давирхай, уусгагч, тогтворжуулагч, хуванцаржуулагч, хуванцард зориулсан хэт ягаан туяаны шингээгч үйлдвэрлэхэд зориулагдсан.
- Аналитик химийн хувьд колориметрийн судалгаанд ашигладаг. Энэ нь цайр, хар тугалга, нүүрс ус, фурфурал, лигнин гэх мэт бодисын агууламжийг тодорхойлоход хэрэглэгддэг.
- Резинний үйлдвэрт.
- Үслэг эдлэлийн үйлдвэрт үслэг эдлэлийн будаг болгон.
- Анагаах ухаан, эм зүйд маш өргөн хэрэглэгддэг. Энэ нь ариутгагч, цочроох, шарх эдгээх бодис, антигельминтик бодис болгон ашигладаг. Төрөл бүрийн, түүний дотор мөөгөнцөр, идээт арьсны өвчнийг эмчлэхэд зориулсан уусмал, тосонд орсон; батга, seborrhea, арьсны үрэвсэл, экзем, хөгшрөлтийн толбо.
- Тэсрэх бодис авах.

ГОВПО ПЕНЗА УЛСЫН ИХ СУРГУУЛЬ

Анагаах ухааны хүрээлэн

"Эмийн сан" мэргэжил

Салбар дундын эцсийн шалгалт

Шалгалтын карт No11

1. Эмийн үйлдвэр, эмийн сангууд Arctostaphyllosuva-ursi (L.) Spreng ургамлаас гаргаж авсан эмийн ургамлын түүхий эдийг хүлээн авдаг., гэр бүл. Ericaceae.

Түүхий эдийн чанарын шалгуур үзүүлэлтэд аналитик хяналт тавихад түүхий эд дэх идэвхтэй бодисын агууламж 8%; чийгшил 10.5%; нийт үнс 3.3%; 1% давсны хүчлийн 10% -ийн уусмалд уусдаггүй үнс; хүрэн, бараан навч 2%; ургамлын бусад хэсгүүд (мөчир, жимс) 4%, органик хольц 0.2%; ашигт малтмалын хольц 0.1%.

Хүлээн авсан үр дүнд дүн шинжилгээ хийж, түүхий эдийн чанар, цаашид ашиглах боломжийн талаар дүгнэлт гаргана. Шийдвэрээ тайлбарлана уу.

Үйлдвэр, түүхий эдийн төрлүүдийн талаар товч мэдээлэл өгнө үү. Ургамал ямар амьдралын хэлбэртэй, хаана ургадаг (талбай, амьдрах орчин), түүхий эд цуглуулах онцлог юу вэ?

Түүхий эдийн химийн найрлага, үндсэн идэвхтэй бодисын томъёог заана уу. Энэ нь ямар төрлийн бодист хамаарах вэ? Идэвхтэй бодисын физик-химийн ямар шинж чанарыг фармакопейн аргуудад ашигладаг болохыг тайлбарлах. бодит тодорхойлолт.

Түүхий эд нь ямар фармакологийн бүлэгт хамаарах вэ? Түүхий эдээс ямар эм гаргаж авдаг вэ?

2. “3” бодисын чанарыг үнэлэхэд нэг цувралын дээжинд түүний гадаад төрх байдал нь “Тодорхойлолт” хэсэгт байгаа RD-ийн шаардлагад нийцэхгүй байна - дээж нь чийгтэй, бохир ягаан.

Энэ үзүүлэлтийн дагуу чанарын өөрчлөлтийн шалтгааныг тайлбарлана уу шинж чанартай байх ба энэ эмийн чанарыг тодорхойлсон бусад туршилтуудыг өгнөбодисууд:

Эмийн орос, латин, оновчтой нэрийг өг. Физик-химийн шинж чанарыг тодорхойлох (гадаад байдал, уусах чадвар, спектрийн болон оптик шинж чанар) ба чанарын үнэлгээнд ашиглах.

Химийн шинж чанарын дагуу санал болгож байна урвалуудтодорхойлох, тоон тодорхойлох аргууд. бичихэдгээр урвалын тэгшитгэлүүд.

Фенолууд

Хүчиллэг шинж чанар

Фенол нь спирт, уснаас хамаагүй илүү хүчиллэг шинж чанартай байдаг ч нүүрстөрөгчийн болон карбоксилын хүчлээс сул бөгөөд лакмусыг толбо үүсгэдэггүй.

pKa-ийн утгууд нь дараах байдалтай байна: фенол - 9.89, цууны хүчил - 4.76, нүүрстөрөгчийн хүчил - 6.12.

Анион илүү тогтвортой байх тусам хүчил илүү хүчтэй болно.

Сэргээх шинж чанар

Фенолууд нь агаар мандлын хүчилтөрөгчөөр ч амархан исэлддэгХадгалах явцад сүүдэр гарч ирж болно(ягаан, шар яв, бор ).

Фенолууд нь маш сайн уусдаг бүхий шүлтийн усан уусмалфенолат үүсэх, гэхдээ үүссэн давсны гидролизийн улмаас энэ урвалыг тоон тодорхойлоход ашиглах боломжгүй.

Фенолууд харилцан үйлчлэлцдэггүй гидрокарбонатуудтайшүлтлэг металлууд, учир нь тэдгээр нь нүүрстөрөгчийн хүчлээс сул бөгөөд түүнийг орлуулж чадахгүй. Шүлтлэг металлын бикарбонатуудтай харилцан үйлчлэх урвалын дагуу фенол ба карбоксилын хүчлүүд ялгагдана.

Фенолд үзүүлэх чанарын хариу урвал нь өнгөт цогцолбор үүсэх [ Fe ( ЭСВЭЛ ) 6 ] 3 ~ трива давстай туузан төмөр . Өнгө нь гидроксил бүлгийн тоо, тэдгээрийн байршил, бусад функциональ бүлгүүд байгаа эсэхээс хамаарна.

Фенолын дериватив ба төмрийн (III) хлоридын цогцолборыг будах

Галогенжилт

Фенолын галогенжилт нь шүлтлэг орчинд хамгийн амархан явагддаг боловч өндөр шүлтлэг орчинд фенол исэлдэлт явагддаг. Резорцинол нь хүчиллэг орчинд броминжуулж, усанд уусдаг триброморесорцинол үүсгэдэг. Хэрэв байрлалуудын аль нэгийг нь (тимол шиг) эзэлвэл дибромо дериватив үүсдэг.

Галогенжих урвалыг мөн тоон үзүүлэлтэд ашигладагфенолыг тодорхойлоход зориулагдсан
. Нитрозаци (Либерманы нитро урвал)

Индофенолын тест гэх мэт жинхэнэ байдлын урвал нь эмийн исэлдүүлэх чадварт суурилдаг. Исэлдүүлэгч бодис болгон цайруулагч, хлорамин, бромын ус хэрэглэх:

Хэрэв хариу үйлдэл үзүүлэх нь амархан О-ба n-байр эзэлдэггүй.

Ароматик цагирагтай холбоотой гидроксил бүлэг нь шүлтлэг уусмал дахь хамгийн хүчтэй орто- ба пара чиглүүлэгч юм. Үүнтэй холбоотойгоор фенолын хувьд урвал хялбар байдаг галогенжилт, нитroseation, нитраци гэх мэт..

Нитрозо бүлэг нь фенол дахь устөрөгчийн хөдөлгөөнийг сайжруулдаггидроксил, изомержилт үүсдэг. Шинээр гарч ирж буй хиноноксим конденсаци үүсгэдэг фенолтой:

Либерманы нитросореакцийн үед үүссэн индофенолын өнгөний талаархи мэдээллийг хүснэгтэд үзүүлэв.

Хүснэгт 37. Индофенолын өнгө (нитрозацийн аргаар олж авсан)

Нитратжуулалт

Фенолыг азотын хүчлээр нитратжуулж, тасалгааны температурт шингэлнэ боловсролО- ба p-нитрофенол:

Шийдэл нэмэх натрийн гидроксид өнгийг сайжруулнасайн задарсан давс үүссэний улмаас:

Шүлтлэг орчинд фенолыг диазонийн давстай хослуулах урвал

Фенолууд нь шүлтлэг орчинд диазонийн давстай орлуулах урвалд амархан ордог бөгөөд заасан орчинд улбар шараас интоорын улаан хүртэл өнгөтэй азо будагч бодис үүсгэдэг.

Энэ нь орто ба пара байрлалд орлуулагчгүй фенолд үзүүлэх ерөнхий хариу үйлдэл юм. Илүү хялбар хослол нь холбосон холбоосын урт гинж үүссэнтэй холбоотойгоор пара байрлалд тохиолддог.

Тогтворгүй байдлаас шалтгаалан диазонийн давсыг анхдагч үнэрт амин бүлэгтэй нэгдлүүдийг ашиглан урвалын өмнө шууд бэлтгэдэг.

Азо будаг үүсгэх үед орчны рН нь 9.0-10.0-аас ихгүй байх ёстой, учир нь өндөр шүлтлэг орчинд диазонийн давс нь азо холбох чадваргүй диазохидрат үүсгэдэг.

^ ДиазогидратИсэлдэлт ба конденсацийн урвал

Арилметан будагч бодис үүсэх нь фенолыг альдегидтэй конденсацлах үед үүсдэг.

Арилметанбудах(улаанөнгө

Тимолын хувьд шүлтлэг орчинд хлороформтой конденсацийн урвал хийхийг санал болгож байна. Урвалын бүтээгдэхүүн нь улаан ягаан өнгөтэй:

Чөлөөт p байрлалтай фенолууд нь индофенол үүсгэдэг 2,6-дихлорохинон хлоримидтэй конденсацийн урвалаар тодорхойлогддог.

Цууны ангидрид ба төвлөрсөн хүхрийн хүчил дэх тимолыг нитратжуулах замаар индофенолын дериватив үүсэх боломжтой.

Фенолыг лактонтой (фталик ангидрид) конденсацлах урвалыг ихэвчлэн ашигладаг. Фенолтой бол конденсацийн бүтээгдэхүүнийг нэрлэдэг фенолфталеин ба байх үзүүлэлт болгон ашигладагорон нутгийн час улаан өнгө:

Тимолоор тимолфталеин үүсдэг - өнгөт үзүүлэлтхөх өнгөтэй шүлтлэг орчинд:

Резорцинол нь нийлдэгилүүдэл фталик бүхий шаазан тигелд ангидрид нь хэдэн дусал концентрацитай байдагХ 2 С0 4 . Үүссэн хайлмал шар-улаан өнгөхөргөсний дараа шингэрүүлсэн шүлтийн уусмал руу хийнэ. Хүчтэй харагдаж байна ногоон ханиадурвалын үр дүнд үүссэн флуоресцеины оресценци:

Цэвэр байдлын шинжилгээ

IN резорцинол бохирдлыг тодорхойлохпирокатехин урвалаар амтайМонийн молибдат.Хэрэв бохирдол байгаа бол өнгө гарч ирнэ, хэний эрчим лавлагаатай харьцуулсан.

Бусад бохирдолбэлтгэлд резорцин -фенол . Фенолын хольцыг тодорхойлно үнэрээр, энэ зорилгоор бага хэмжээний эм Усыг 40-50 ° C температурт усан ваннд халаана.

IN тимол бохирдлыг тодорхойлохфенол төмрийн урвалаар (III) хлорид. By GF аргачлалын нөхцөлтөвлөрөл тимолулмаас түүний уусах чадвар бага 0.085% байна. Өнгө будахЭнэ концентрацид төмрийн хлоридтой тимолын цогцолбор үгүй биш хүлээн зөвшөөрсөн, мөн боломжтой болфенолын хольц гарч ирнэ нил ягаанБи будаж байна. Бэлдмэл дэх фенолын хольцыг хүлээн зөвшөөрөх боломжгүй юм.

тоо хэмжээ

Учир нь фенолын хэмжээг тодорхойлох аргыг ашигладагброматометр: шууд(тимол), ба эсрэгээр (фенол, резор-

cin, sinestrol) арга.Бэлдмэлийг болон калийн бромат ба калийн бромидын титрлэгдсэн уусмалын илүүдэлийг таглаатай саванд хийнэ. Хүхрийн хүчлээр хүчиллэгжүүлэх: