Реакция уксусной кислоты хлоридом фосфора 5. Химические свойства

11класс

Вариант 1

А. С 2 Н 5 СОН Б. НСООН

В. С 2 Н 5 СООСН 3 Г. СН 3 ОН

2. Напишите уравнения реакция:

A. Этанола с пропионовой кислотой

Б. Окисления муравьиного альдегида гидроксидом меди (II).

B. Этилового эфира Уксусной кислоты с гидроксидом натрия.

СН 4 → С 2 Н 2 → СН 3 СОН → СН 3 СООН → (CH 3 COO) 2 Mg.

4. Рассчитайте массу кислоты, полученной при нагревании 55 г 40% -го раствора этаналя с избытком гидроксида меди (II)

Самостоятельная работа по теме «Кислородсодержащие органические соединения» 11 класс

Вариант 2

1. Определите классы соединений, дайте названия веществ, формулы которых:

А. СН 2 ОН-СНОН-СН 2 ОН Б. С 6 Н 5 -СН 2 ОН

В. СН 3 ОСН 3 Г. СН 3 СОО СН 3

A. Пропионовой кислоты с гидроксидом натрия.

Б. Уксусной кислоты с хлоридом фосфора (5).

B. Гидролиза пропилового эфира уксусной кислоты (пропилэтаноата).

Укажите их тип, условия осуществления и назовите исходные вещества и продукты реакций.

3. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить превращения по

СН 4 → СН 3 С1 → СН 3 ОН → НСОН → НСООН.

Укажите условия осуществления реакций и названия всех веществ.

4. Вычислите массу 60%-й уксусной кислоты, затраченной на нейтрализацию 120 г 25% -го раствора гидроксида натрия.

Самостоятельная работа по теме «Кислородсодержащие органические соединения» 11 класс

Вариант 3

1. Определите классы соединений, дайте названия веществ, формулы которых:

А. С 3 Н 7 СООН. Б. С 2 Н 5 ОН

В. НСООСН 3 . Г. С 6 Н 5 ОН.

2. Напишите уравнения реакций:

A. Муравьиной кислоты с оксидом магния.

Б. Межмолекулярной дегидратации спирта пропанол-1.

B. Гидролиза тристеаринового жира.

Укажите их тип, условия осуществления и назовите исходные вещества и продукты реакций.

3. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить превращения

согласно схеме:

С 2 Н 6 →С 2 Н 5 Вr → С 2 Н 5 ОН → СН 3 СОН →СН 3 СООН.

Укажите условия осуществления реакций и названия всех веществ.

4. Вычислите массу металлического серебра, полученного при окислении 600 г 40% -го

раствора формалина избытком аммиачного раствора оксида серебра.

Способы получения . 1 . Окисление альдегидов и первичных спиртов - общий способ получения карбоновых кислот. В ка­честве окислителей применяются />K М n О 4 и K 2 С r 2 О 7 .

2 Другой общий способ - гидролиз галогензамещенных угле­водородов, содержащих, три атома галогена у одного атома уг­лерода. При этом образуются спирты, содержащие группы ОН у одного атома углерода - такие спирты неустойчивы и отщепля­ют воду с образованием карбоновой кислоты:/>

3 . Получение карбоновых кислот из цианидов (нитрилов) - это важный способ, позволяющий наращивать углеродную цепь при получении исходного цианида. Дополнительный атом угле­рода вводят в состав молекулы, используя реакцию замещения галогена в молекуле галогенуглеводорода цианидом натрия, например:/>

СН 3 -В r + NaCN → CH 3 — CN + NaBr .

Образующийся нитрил уксусной кислоты (метилцианид) при на­гревании легко гидролизуется с образованием ацетата аммония:

CH 3 CN + 2Н 2 О → CH 3 COONH 4 .

При подкислении раствора выделяется кислота:

CH 3 COONH 4 + HCl → СН 3 СООН + NH 4 Cl .

4 . Использование реактива Гриньяра по схеме:/>

Н 2 О
R — MgBr + СО 2 → R — COO — MgBr → R — COOH + Mg (OH ) Br

5 . Гидролиз сложных эфиров:/>

R — COOR 1 + КОН → R — COOK + R ‘ OH ,

R — COOK + HCl → R — COOH + KCl .

6 . Гидролиз ангидридов кислот:/>

(RCO ) 2 O + Н 2 О → 2 RCOOH .

7 . Для отдельных кислот существуют специфические спосо­бы получения./>

Муравьиную кислоту получают нагреванием оксида углерода (II ) с порошкообразным гидроксидом натрия под давлением и об­работкой полученного формиата натрия сильной кислотой:

Уксусную кислоту получают каталитическим окислением бу­тана кислородом воздуха:

2С 4 Н 10 + 5 O 2 → 4СН 3 СООН + 2Н 2 О.

Для получения бензойной кислоты можно использовать окис­ление монозамешенных гомологов бензола кислым раствором перманганата калия:

5С 6 Н 5 -СН 3 + 6 KMnO 4 + 9 H 2 SO 4 = 5С 6 Н 5 СООН + 3 K 2 SO 4 + 6 MnSO 4 + 14 H 2 O .

Кроме того, бензойную кислоту можно получить из бензальдегида с помощью реакции Канниццаро . В этой реакции бензальдегид обрабатывают 40-60%-ным раствором гидроксида натрия при комнатной температуре. Одновременное окисление и восстано­вление приводит к образованию бензойной кислоты и соответ­ственно фенилметанола (бензилового спирта):

Химические свойства . Карбоновые кислоты - более силь­ные кислоты, чем спирты, поскольку атом водорода в карбок­сильной группе обладает повышенной подвижностью благодаря влиянию группы СО. В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют:/>

RCOOH RCOO — + Н +

Тем не менее из-за ковалентного характера молекул карбоно­вых кислот указанное выше равновесие диссоциации достаточно сильно сдвинуто влево. Таким образом, карбоновые кислоты - это, как правило, слабые кислоты. Например, этановая (уксусная) кислота характеризуется константой диссоциации К а = 1,7*10 -5 . />

Заместители, присутствующие в молекуле карбоновой кисло­ты, сильно влияют на ее кислотность вследствие оказываемого ими индуктивного эффекта . Такие заместители, как хлор или фенильный радикал оттягивают на себя электронную плотность и, следовательно, вызывают отрицательный индуктивный эффект (-/). Оттягивание электронной плотности от карбоксильного ато­ма водорода приводит к повышению кислотности карбоновой кислоты. В отличие от этого такие заместители, как алкильные группы, обладают электронодонорными свойствами и создают положительный индуктивный эффект, +I. Они понижают кислот­ность. Влияние заместителей на кислотность карбоновых кислот наглядно проявляется в значениях констант диссоциации K a для ряда кислот. Кроме того, на силу кислоты оказывает влияние наличие сопряженной кратной связи.

Взаимное влияние атомов в молекулах дикарбоновых кислот приводит к тому, что они являются более сильными, чем одноос­новные.

2. Образование солей. Карбоновые кислоты обладают всеми свойствами обычных кислот. Они реагируют с активными метал­лами, основными оксидами, основаниями и солями слабых кис­лот:

2 RCOOH + М g → (RCOO ) 2 Mg + Н 2 ,

2 RCOOH + СаО → (RCOO ) 2 Ca + Н 2 О,

RCOOH + NaOH → RCOONa + Н 2 О,

RCOOH + NaHCO 3 → RCOONa + Н 2 О + СО 2 .

Карбоновые кислоты - слабые, поэтому сильные минераль­ные кислоты вытесняют их из соответствующих солей:

CH 3 COONa + HCl → СН 3 СООН + NaCl .

Соли карбоновых кислот в водных растворах гидролизованы:

СН 3 СООК + Н 2 О СН 3 СООН + КОН.

Отличие карбоновых кислот от минеральных заключается в возможности образования ряда функциональных производных.

3 . Образование функциональных производных карбоновых кис­лот. При замещении группы ОН в карбоновых кислотах различ­ными группами (/>X ) образуются функциональные производные кислот, имеющие общую формулу R -СО- X ; здесь R означает алкильную либо арильную группу. Хотя нитрилы имеют другую общую формулу (R - CN ), обычно их также рас­сматривают как производные карбоновых кислот, поскольку они могут быть получены из этих кислот.

Хлорангидриды получают действием хлорида фосфора (V ) на кислоты:

R-CO-OH + РС l 5 → R-CO-Cl + РОС l 3 + HCl .

Ангидриды образуются из карбоновых кислот при действии водоотнимающих средств:

2 R — CO — OH + Р 2 О 5 → (R — CO -) 2 O + 2НРО 3 .

Сложные эфиры образуются при нагревании кислоты со спир­том в присутствии серной кислоты (обратимая реакция этерификации):

Механизм реакции этерификации был установлен методом "меченых атомов".

Сложные эфиры можно также получить при взаимодействии хлорангидридов кислот и алкоголятов щелочных металлов:

R-CO-Cl + Na-O-R’ → R-CO-OR’ + NaCl .

Реакции хлорангидридов карбоновых кислот с аммиаком при­водят к образованию амидов :

СН 3 -СО-С l + CН 3 → СН 3 -СО-CН 2 + HCl .

Кроме того, амиды могут быть получены при нагревании ам­монийных солей карбоновых кислот:

При нагревании амидов в присутствии водоотнимающих средств они дегидратируются с образованием нитрилов :

Функциональные производные низших кислот — летучие жидкости. Все они легко гидролизуются с образованием исходной кислоты:

R-CO-X + Н 2 О →R-CO-OH + НХ .

В кислой среде эти реакции могут быть обратимы. Гидролиз в щелочной среде необратим и приводит к образованию солей кар­боновых кислот, например:

R-CO-OR ‘ + NaOH → R-CO-ONa + R’OH.

4 . Ряд свойств карбоновых кислот обусловлен наличием угле­водородного радикала. Так, при действии галогенов на кислоты в присутствии красного фосфора образуются галогензамещенные кислоты, причем на галоген замещается атом водорода при со­седнем с карбоксильной группой атоме углерода (а-атоме):/>

Непредельные карбоновые кислоты способны к реакциям при­соединения:

СН 2 =СН-СООН + Н 2 → СН 3 -СН 2 -СООН,

СН 2 =СН-СООН + С l 2 → СН 2 С l -СНС l -СООН,

СН 2 =СН-СООН + HCl → СН 2 С l -СН 2 -СООН,

СН 2 =СН-СООН + Н 2 O → НО-СН 2 -СН 2 -СООН,

Две последние реакции протекают против правила Марковникова.

Непредельные карбоновые кислоты и их производные способ­ны к реакциям полимеризации .

5 . Окислительно-восстановительные реакции карбоновых кислот./>

Карбоновые кислоты при действии восстановителей в при­сутствии катализаторов способны превращаться в альдегиды, спирты и даже углеводороды:

Муравьиная кислота НСООН отличается рядом особенностей, поскольку в ее составе есть альдегидная группа:

Муравьиная кислота - сильный восстановитель и легко окис­ляется до СО 2 . Она дает реакцию "серебряного зеркала" :

НСООН + 2OH → 2Ag + (NH 4) 2 CO 3 + 2NH 3 + H 2 O,

или в упрощенном виде:

C Н 3 НСООН + Аg 2 О → 2Аg + СО 2 + Н 2 О.

Кроме того, муравьиная кислота окисляется хлором:

НСООН + Сl 2 → СО 2 + 2 HCl .

В атмосфере кислорода карбоновые кислоты окисляются до СО 2 и Н 2 О:

СН 3 СООН + 2О 2 → 2СО 2 + 2Н 2 О.

6 . Реакции декарбоксширования . Насыщенные незамещенные монокарбоновые кислоты из-за большой прочности связи С-С при нагревании декарбоксилируются с трудом. Для этого необхо­димо сплавление соли щелочного металла карбоновой кислоты со щелочью:/>

Появление электронодонорных заместителей в углеводород­ном радикале способствует реакции декарбоксилирования :

Двухосновные карбоновые кислоты легко отщепляют СО 2 при нагревании:

Карбоновые кислоты образуют разнообразные производные (сложные эфиры, ангидриды, амиды и др.), которые участвуют во многих важных реакциях. Общая формула производных карбоновых кислот:

где ацильный радикал может быть связан с остатками (Х ) спирта, аммиака, карбоновой кислоты и других соединений, образуя соответствующие производные.

4.2.2.1 ГАЛОГЕНАНГИДРИДЫ – (ацилгалогениды) кислот рассматривают функциональные производные, которые получаются замещением ОН -группы карбоксила на галоген. Простейшие галогенангидриды карбоновых кислот представляют собой жидкости с резким запахом. Они энергично реагируют с водой, образуя соответствующие карбоновые кислоты. Вследствие малой подвижности ОН -группы в карбоксиле это замещение осуществляют при взаимодействии карбоновых кислот с галогенидами фосфора или хлористым тионилом как более сильными нуклеофилами.

Способы получения

1. Взаимодействие с хлоридом фосфора (V):

2. Взаимодействие с тионилхлоридом:

Характеристика реакционной способности. Галогенангидриды относятся к соединениям с высокой реакционной способностью. Они легко обменивают галоген на нуклеофильные группы, поскольку на реакционном центре (С -атоме карбонильной группы) имеется дефицит электронов, эти превращения могут быть отнесены к S N реакциям.

Для ацилгалогенидов характерна большая полярность связей, что вызвано электроноакцепторным действием атома галогена.

Электронная плотность на углеродном атоме карбоксильной группы сильно занижена. Ацилгалогениды обладают сильными электрофильными свойствами.

Химические свойства. Хлорангидриды применяются в качестве ацилирующих средств для введения ацильного радикала в различные классы органических соединений.

1. Гидролиз:

2. Алкоголиз:

3. Ацидолиз:

4. Аммонолиз:

5. Получение пероксидов ацилов. Перекись ацила образуется при взаимодействии растворов хлористого ацетила в эфире или пентане с пероксидом водорода и гидроксидом натрия или с пероксидами металлов (пероксидами натрия или бария):

6. Реакции с алкоголятом натрия и ацетатом серебра:

4.2.2.2 АНГИДРИДЫ КИСЛОТ –ангидриды кислот можно рассматривать как продукты межмолекулярной дегидратации кислот. Однако реакция дегидратации протекает только в жестких условиях, и чаще всего ангидриды получают реакцией ацилирования солей карбоновых кислот хлорангидридами, при этом может быть получен и смешанный ангидрид.

Ангидриды карбоновых кислот – бесцветные жидкости или кристаллические вещества. Ангидриды низших карбоновых кислот – жидкости с резким запахом, кипящие при температуре более высокой, чем соответствующие им кислоты. Ангидриды плохо растворимы в воде. Водный раствор уксусного ангидрида медленно гидролизируется.

Способы получения

Ацидолиз карбоновых кислот:

Химические свойства

1. Использование ангидридов как ацилирующих средств. Ангидриды, как и галогенангидриды, обладают большой химической активностью, являются хорошими ацилирующими средствами (часть 1, глава 8.5.2, часть 2, глава 2, 3.3, часть 3, глава 1), вступая в те же реакции, что и галогенангидриды, однако менее энергично:

4.2.2.3 АМИДЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ – функциональные производные кислот, в которых гидроксил карбоксильной группы замещен на аминогруппу. У амидов в аминогруппе атомы водорода могут быть замещены на углеводородные радикалы. В таком случае их называют N -алкил- или N -ариламидами. Амиды также можно рассматривать как производные аммиака, у которого атом водорода замещен на ацильный остаток.

Амиды представляют собой бесцветные кристаллические вещества или жидкости, растворяющиеся в воде и органических растворителях. Амиды, в молекулах которых имеются связи N–Н , ассоциированы вследствие образования межмолекулярных водородных связей и имеют более высокие температуры кипения.

В амидной группе связи делокализованы благодаря плоскому строению и наличию n ,π -сопряженной системы. Это приводит к перерас­пределению электронной плотности: на атоме азота электронная плотность по сравнению с аммиаком и аминами понижается, а на углеродном атоме по сравнению с альдегидами и кетонами повышается. Амиды с низкой молекулярной массой высокополярны и хорошо растворимы в воде. Их часто используют в качестве растворителей.

В молекулах амидов осуществляется значительное взаимодействие между НЭП атома азота и π -электронной системой двойной связи С=О . Образуется сопряженная система связей, изменяются природа связей С–N и С–О и распределение электронной плотности. В результате связь С–N становится короче, а связь С=О несколько длиннее по сравнению с несопряженными соединениями:

Сравнение основных свойств аминов и амидов. Основность амидов меньше, чем у аммиака и алифатических аминов. В молекуле амида есть два основных центра электрофильной атаки – атомы азота и кислорода, к которым может присоединяться протон. На атоме азота электронная плотность понижена и более выгодной является атака протона по кислороду, при которой сохраняется стабильная сопряженная система связей.

Амиды, содержащие N – H связи, обладают слабокислыми свойствами, но являются более сильными кислотами, чем аммиак. В водном растворе амиды дают нейтральную реакцию. Однако, при взаимодействии с активными металлами амиды, содержащие N – H связи, отщепляют протон, так как при этом образуется стабилизированный делокализацией отрицательного заряда амид-анион.

У циклических амидов (имидов) кислотность выражена более ярко, так как атом азота находится под влиянием двух карбонильных групп.

По сравнению с аминами амиды карбоновых кислот являются слабыми основаниями ввиду сильного взаимодействия неподеленной электронной пары атома азота с карбонильной группой.

Способы получения амидов

CH3COOH + PCl5 = CH3COCl(ацтилхлорид) + POCl3(хлороокись фосфора) + HCl. Вы находитесь на странице вопроса "написать уравнение реакции. а)пропиловой кислоты с гидроксидом натрия б)уксусная кислота с хлоридом фосфора (5) в). Текст доступен по лицензии Creative Commons Attribution-ShareAlike ; в отдельных случаях могут действовать дополнительные условия. Карбоновые кислоты обладают всеми свойствами обычных кислот. Вопросы - лидеры Кто знает или сможет создать очень вонючий и стойкий запах, которым можно было побрызгать или помазать и запах не провет 1 ставка. Материал из Википедии - свободной энциклопедии. Ацетилирование ацетилхлоридом часто проводят в присутствии неорганический оснований гидроксид, карбонат или ацетат натрия - реакция Шоттена-Баумана либо третичных аминов пиридинтриэтиламин - модификация Айнхорна активируют ацетилхлорид за счёт образования ацетиламмонийных солей и нейтрализуют образующийся HCl. Взаимодействие с хлоридом фосфора V: Вследствие электроноакцепторного влияния карбоксильной группы СООН атомы водорода при углероде в -положении довольно подвижные и могут замещаться на атомы хлора или брома:. Методы синтеза В промышленности ацетилхлорид синтезируют реакцией уксусной кислоты с хлоридами фосфора треххлористым или пятихлористым фосфором: Органическая плз помогите вн koko channel Ученикзакрыт 6 лет назад Дополнен 6 лет. По сравнению с аминами амиды карбоновых кислот являются слабыми основаниями ввиду сильного взаимодействия неподеленной электронной пары атома азота с карбонильной группой. Обозначим количества веществ уксусной кислоты и муравьиной кислоты:. Амиды представляют собой бесцветные кристаллические вещества или жидкости, растворяющиеся в воде и органических растворителях. В промышленности ацетилхлорид синтезируют реакцией уксусной кислоты с хлоридами фосфора треххлористым или пятихлористым фосфором:. Ирина Рудерфер Высший разум 6 лет назад при взаимодействии уксусной кислоты с металлическим натрием: Подскажите, как решить данные неравенства 1 ставка. Общая формула производных карбоновых кислот:

1. Роял рц точка biz;
2. Реакция взаимодействия хлорида фосфора(V) и уксусной кислоты;
3. крестная мать кокаина cocaine godmother;
4. Ацетилхлорид;
5. Кристалы в Феодосии;
6. Ответы@сайт: Опять химия:(Органическая плз помогите (вн);
7. Купить методон в Волжском;
8. Закладки россыпь в Выборге.

Ацетилхлорид также используется для ацетилирования ароматических соединений по Фриделю-Крафтсу. Белый остаток после прокаливания - это сода Na 2 CO 3. Запишите уравнения реакций бензойной кислоты, в которых происходит расщепление связи С-ОН в карбоксильной группе. Хлорангидриды получают действием хлорида фосфора V на кислоты: Обозначим количества веществ уксусной кислоты и муравьиной кислоты:. В промышленности ацетилхлорид синтезируют реакцией уксусной кислоты с хлоридами фосфора треххлористым или пятихлористым фосфором:. При нагревании амидов с водоотнимающими средствами например, с пентаоксидом фосфора Р 2 О 5 образуются нитрилы карбоновых кислот:.

Химические свойства. Получение

Ацетилхлорид - это Что такое Ацетилхлорид?

амфетамин амитриптилин;

Практическое пособие по химии;

Урок 27. Химические свойства карбоновых кислот;

детокс метадон;

Химические свойства. Получение - сайт;

марихуана статистика.

Ацетилхлорид