Московский государственный университет имени М. В. Ломоносова Факультет ВКНМ
М. А. Юровская, М. В. Ливанцов, Л. И. Ливанцова, В. П. Дядченко
СБОРНИК ЗАДАЧ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Издательство Московского университета
ББК 24.2 Ю 78
3. Спирты, алкилгалогениды, простые эфиры, диолы и эпоксиды. Нуклеофильное замещение и элиминирование в алифатическом
ряду. Металлоорганические соединения | ||
Карбонильные соединения: альдегиды и кетоны | ||
Карбоновые кислоты | ||
Алифатические амины | ||
Ароматические амины, нитро- и диазосоединения | ||
Фенолы и хиноны | ||
Гетероциклические соединения | ||
10.Алициклические соединения | ||
Введение
В данный сборник включены типовые задачи по органической химии, предлагавшиеся студентам II курса ВКНМ в течении последних 5 лет в рейтинговых контрольных работах разного уровня, а также в экзаменационных билетах. Задачи классифицированы в соответствии с основными разделами программы по органической химии.
Решение большинства задач начинается с правильного понимания их условий, что совершенно невозможно без знания основ номенклатуры органических соединений, которая является одной из важнейших составных частей современного химического языка. Проблемам номенклатуры органических соединений достаточно много времени уделяется на лекциях и семинарских занятиях, поэтому в данном сборнике нет специальных задач по номенклатуре. Вместе с тем, мы настоятельно рекомендуем каждому студенту в предлагаемом им решении конкретной задачи обязательно привести названия всех упоминавшихся в данной задаче органических соединений по систематической номенклатуре (номенклатура IUPAC). В сборнике представлена большая серия задач синтетического плана, при решении которых необходимо использовать современные методы синтеза и реагенты, а также защитные группы, позволяющие временно (обратимо) блокировать отдельные функциональные группы полифункциональных органических соединениях.
Отвечая на вопросы, касающиеся механизмов органических реакций, каждый студент должен уметь анализировать данные по: 1) кинетике; 2) стереохимии; 3) влиянию строения субстрата и реагента; 4) влиянию растворителя; 5) наличию сопряженного (конкурирующего) процесса; 6) использованию меченных субстратов или реагентов; 7) наличию и характеру перегруппировок в ходе реакции. С этой целью во все разделы сборника включены задачи по анализу различных факторов, влияющих на особенности протекания конкретных органических реакций.
Многие задачи являются комплексными: их корректное решение предполагает не только хорошее знание студентами механизмов реакций, химических свойств и основных путей синтеза органических соединений, но также и понимание ими генетической связи между основными классами органических соединений. Другими словами, каждый студент должен обладать навыками проведения ретросинтетического анализа, на основании которого можно правильно спланировать оптимальный путь синтеза конкретного органического соединения.
1.АЛИФАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ: АЛКАНЫ, АЛКЕНЫ, АЛКИНЫ, ДИЕНЫ.
1. Энергии связей С-Н и С-С в этане составляют соответственно 98 ккал/моль и 88 ккал/моль. Объясните, почему в радикальных процессах, протекающих в не очень жестких условиях, преимущественно разрываются более прочные С-Н связи? Какая из приведенных ниже возможных реакций этана с атомарным хлором реализуется в действительности? Ответ подробно мотивируйте. Необходимые справочные данные: энергия связи С-Cl в хлористом метиле составляет 81 ккал/моль, энергия связи С-Cl в хлористом этиле составляет
82 ккал/моль, а энергия связи Н- Cl составляет 103 ккал/моль.
CH3 CH2 | |||||
CH3 CH3 + Cl | CH3 CH2 Cl | ||||
CH3 Cl + | |||||
2. Гексахлорэтан получают в промышленности по следующей схеме:
2CH4 + 7Cl2 | CCl3 CCl3 | ||
Предложите механизм данной реакции.
3. Хлорирование углеводородов трихлорметансульфохлоридом протекает по следующей схеме:
RCH3 + CCl3 SO2 Cl | t 0 C | ||||
Напишите наиболее вероятные стадии развития и обрыва цепи.
4. Приведите энергетический профиль вращения вокруг связи С2 -С3 вн - бутане (график изменения потенциальной энергии молекулы в зависимости от величины двугранного угла). Каким конформациям молекулы н -бутана соответствуют минимумы и максимумы на этом графике?
5. Каким точкам на приведенном ниже графике изменения потенциальной энергии молекулы 1-бром-2-хлорэтана в зависимости от величины двугранного угла могут соответствовать конформации А, В и С?
Br Cl | Cl H | |||||||
6. Каким из перечисленных ниже соединений соответствует энергетический профиль вращения вокруг связи C-C (выделена):
1. CH3 − CH2 CH3 | ||||
2. BrCH2 − CH3 | ||||
3. CH3 СH2 − CH2 CH3 | ||||
4. CH3 -CH2 CH2 CH3 | ||||
5. CH3 CHBr− CH3 | ||||
6. Br CH2 − CH2 CH3 * | ||||
7. Относительная реакционная способность первичной, вторичной и третичной С-Н-связей в реакциях радикального бромирования составляет соответственно 1:32:1600. Каким будет процентный состав продуктов радикального монобромирования изопентана в этом случае?*
8. В присутствии 60%-ной серной кислоты (700 С) изобутилен превращается в смесь изомерных октенов, которые в условиях каталитического гидрирования дают один и тот же разветвленный предельный углеводород - 2,2,4-триметилпентан (техническое название “изооктан”). О каких изомерных октенах идет речь? Приведите механизм их образования. Другой промышленный метод синтеза “изооктана” (2,2,4-триметилпентана) основан на следующей реакции:
H SO конц., 00 C |
||||
(CH3 )2 C=CH2 | + (CH3 )3 CH | (CH3 )2 CHCH2 C(CH3 )3 |
||
илигазообр. HF, |
||||
следыH2 O, 00 C
Предложите механизм данной реакции.* 9. Объясните следующую реакцию и предложите механизм процесса:
(CH3 )2 C=CH2 + CH2 =CH2 + HCl(CH3 )3 CCH2 CH2 Cl
10. Объясните, почему изобутан, содержащий следы изобутилена, при действии избытка дейтеросерной кислоты (D2 SO4 ) превращается в нонадейтероизобутан (CD3 )3 CH? *
11. При дегидратации в кислой среде 2,2-диметилциклогексанола получено два вещества: изопропилиденциклопентан и 1,2- диметилциклогексен. Предложите механизм образования обоих веществ
в указанных условиях. Как в две стадии превратить последнее вещество
в 1,2-бис(гидроксиметил)бензол? *
12. Дегидратация 3,3-диметилбутанола-2 в присутствии фосфорной кислоты при нагревании приводит к следующему результату:
(CH3 )3 C | H3 PO4 | ||||||||
CH2 =CHC(CH3 )3 |
|||||||||
CH2 =C |
|||||||||
CH(CH3 )2 |
|||||||||
Объясните этот результат.
13. Известно, что при действии этилата натрия в этаноле на эритро-2- бром-3-дейтеробутан образуются только два алкена (Е )-бутен-2 и (Z )-2- дейтеробутен-2. С каким механизмом согласуется этот результат? Приведите для обоих энантиомеров исходного эритро-2-бром-3- дейтеробутана формулы Фишера, клиновидные проекции и проекции Ньюмена. Дайте R,S-обозначения асимметрическим центрам.*
14. Какие соединения образуются при присоединении: а) хлористого водорода, б) брома в метаноле к следующим соединениям:
1) CF3 CH=CH2 , 2) CH2 =CHOCH3 ?
15. При действии на гексен-5-ол-2 раствора брома в CCl4 образовалось соединение состава C6 H11 BrO. Какое строение имеет это соединение? Приведите механизм его образования.*
16. Какие продукты получатся при присоединении HBr к следующим соединениям: а) CF3 CH2 CH=CH2 , б) NO2 CH=CHCH3 , в) ClCH=CH-CH3 , г) CH2 =CHBr, д) CH2 =CHN+ (CH3 )3 Cl− ?
17. Объясните механизм следующей реакции:
CH3 СH(OCH3 )CHClCH2 CH3 (50%)
CH3 СH=CHCH2 CH3 | CH3 СHClCH(OCH3 )CH2 CH3 | |||
CH3 OH изб. |
||||
CH3 СHClCHClCH2 CH3 |
18. Расположите приведенный ниже субстрат в порядке увеличения их реакционной способности в реакции с бромистым водородом: а) бутен- 2, 2-метилбутен-2, 2-хлорбутен-2, 2,3-диметилбутен-2-овая кислота, бутен-1. б) циклогексен, 1-бромциклогексен, 1-нитроциклогексен, 1-метилциклогексен, 1-метоксициклогексен. Ответ обоснуйте. Для каждого из возможных карбокатионов укажите факторы стабилизации и
дестабилизации. * | ||
19. Каким будет результат взаимодействия | (с учетом стереохимии; |
|
клиновидные проекции; R,S-обозначения для асимметрических |
||
центров): а) (Z )-3-метилпентена-2, б) (E )-3-метилпентена-2, в) 2- |
||
метилбутена-1, | г) метиленциклогексана, | д) 1-метилциклогексена, |
е) винилциклогексана с указанными ниже реагентами: 1) H3 O+ , 2) B2 D6 , |
||
CH3 COOH, 3) ICl, | 4) KMnO4 (pH 7, 200 С), 5) O3 , окислительное |
|
разложение | озонидов, 6) O3 , | восстановительное | разложение |
||
озонидов, 7) B2 H6 , | 7) CH3 COOD, | 8) Br2 , в изб. CH3 OH, 9) D2 в |
|||
присутствии | 10) Hg(OAc)2 | в этаноле, затем | NaBD4 /NaOD, |
||
11) CF3 COOOH, 12) OsO4 , затем | NaHSO3 /H2 O, 13) NH=NH, 14) Br2 в |
||||
диоксане в присутствии избытка меченного LiBr*, 15) CH2 N2 , hν в жидкой фазе (синглетный карбен), 16) CH2 N2 , hν в газовой фазе в атмосфере аргона (триплетный карбен), 17) HBr (сухой), 18) HBr (сухой)
в присутствии ROOR (t 0 C).
20. Напишите продукты реакций циклогексилацетилена (с учетом стереохимии, где это необходимо) со следующими реагентами: 1) Hg 2+ , H3 O+ , 2) D2 в присутствии катализатора Линдлара (Pd/BaSO4 , дезактивированный хинолином), 3) BuLi (1 экв.), CH3 I, 4) RMgBr, D2 O, 5) (Sia)2 BH, затем CH3 COOD, 6) D-9-BBN, затем CH3 СOOH, 7) LiNH2 , затем D2 O, 7) (Sia)2 BH, затем CH3 COOD, 8) HBr (1 экв.), 9) HBr (1 экв.) в присутствии ROOR, 10) O2 , CuCl, пиридин, 11) NaOBr/H2 O, затемн -
гексилацетилен, CuCl в пиридине. *
21. Напишите продукты реакций гексина-3 (с учетом стереохимии, где это необходимо) со следующими реагентами: 1) H2 , в присутствии катализатора Линдлара (Pd/BaSO4 , дезактивированный хинолином),
затем CF3 COOOH, 2) Br2 (1 экв.) в CCl4 , 3) Na/NH3 (жидкий), затем CF3 COOOH, 4) B2 H6 (1 экв.), затем CH3 COOD, 5) HCl (1 экв. газ), 6) LiNH(CH2 )2 NH2 (ЛЭДА – литийэтилендиамид) в NH2 (CH2 )2 NH2 ,t 0 C,
затем D2 O.*
22. Напишите реакции 2-метилбутадиена-1,3 со следующими реагентами:
1) HBr (1 экв.) в CCl4 , 500 C, 2) HBr(1 экв.) в CCl4 , -300 C, 3) HBr, ROOR, 500 C, 4) O3 (2 экв.), окислительное разложение озонидов, 5) O3 (2 экв.),
восстановительное разложение | озонидов, | 6) диэтиловый | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
малеиновой (цис -бутендиовой) | кислоты, t 0 C 7) диэтиловый | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
фумаровой (транс -бутендиовой) кислоты, | t 0 C, | 8) малеиновый |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ангидрид, t 0 C, | 9) диэтиловый | эфир ацетилендикарбоновой кислоты, |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
t 0 C, 10) п -бензохинон, t 0 C. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
из приведенных | соединений | реагировать с |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
малеиновым ангидридом? | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
C(CH3 )3 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
(CH3 )3 C | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
1 транс -пентадиена-1,3 в реакции Дильса-Альдера сравнима с реакционной способностью бутадиена-1,3, а цис -пентадиен-1,3 реагирует гораздо медленнее, чем бутадиен-1,3. * 25. Получите по реакции Дильса-Альдера следующие соединения* :
26. Исходя из пропина-1 и других необходимых регентов получите: а) 2- бром-2-хлорпропан, б) 1-бром-2-хлорпропан, в) 1-бром-3-хлорпропан, г) 2-бром-1-хлорпропан. Приведите условия и механизмы реакций.* 27. Исходя из пропана, получите 1-бром-3-иод-2-хлорпропан трехстадийным синтезом. 28. Предложите схему синтеза моно-, 1,2-ди- и 1,2,3- тридейтероциклогексанов, исходя из циклогексена и любых неорганических реагентов.* 29. Из метиленциклопентана и других необходимых реагентов получите 1- (дейтерометил)циклопентен-1. 30. Предложите наиболее целесообразный путь синтеза 1,2-дибром-3- дейтеропропана из доступных реагентов. Приведите условия и механизмы процессов. 31. Исходя из пропана, получите 1-бром-3-дейтеро-2-метоксипропан четырехстадийным синтезом. 32. Из ацетилена через одно и то же непредельное соединение С 4 Н8 или С4 Н6 получите метилэтилкетон и бутаналь. 33. Предложите способ получения циклогексадиена-1,3 из циклогексана и других необходимых реагентов. Какое строение будет иметь аддукт циклогексадиена-1,3 с малеиновым ангадридом. 34. Из ацетилена и других необходимых реагентов получите транс - ицис - гексены-3. Каким будет стереохимический результат взаимодействия этих соединений с водным раствором KMnO4 при комнатной температуре. 35. Предложите метод синтеза 4,5-бис(метоксикарбонил)цикло-пентан- 1,3-дикарбоновой кислоты CH3 OOCCOOH CH3 OOCCOOH из циклопентадиена и диметилового эфира малеиновой кислоты. Обсудите стереохимию продуктов каждой стадии предложенного Вами синтеза. 36. Алкен при озонолизе дает только пропионовый альдегид. Определите строение алкена, если известно, что при обработке нейтральным раствором KMnO 4 он дает D,L-гликоль. * 37. Предложите способ синтеза (Z )- и (E )-изомеров 1-дейтерогексена-1, исходя из ацетилена. Можно использовать любые необходимые реагенты.* 38. Предскажите распределение изотопной метки в продуктах бромирования меченного циклогексена (атом 13 С выделен в молекуле циклогексена звездочкой) с помощью N-бромсукцинимида (NBS). 39. Объясните результат хлорирования:
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Я́ков Миха́йлович Юро́вский (настоящее имя и отчество Я́нкель Хаи́мович 7 (19 июня) , Каинск Томская губерния - 2 августа , Москва) - российский революционер , советский партийный и государственный деятель, чекист . Непосредственный руководитель расстрела последнего российского императора Николая II и его семьи.
Биография
Ранние годы
Революционная деятельность
К революционной деятельности примкнул в 1905 году в Томске . По некоторым косвенным данным, сперва он участвовал в боевых организациях Бунда , а потом, по примеру Свердлова (своего близкого друга ), примкнул к большевикам . Занимался распространением марксистской литературы, а после провала подпольной типографии был вынужден покинуть Россию и осел в Берлине , где вместе со всей семьёй (жена Мария Яковлевна, трое детей) перешёл в лютеранство . В 1912 году он нелегально вернулся в Россию, но был выслежен агентами охранного отделения и арестован . Его выслали из Томска за «вредную деятельность» с разрешением выбора места проживания. Так он оказался в Екатеринбурге , где завёл часовую мастерскую и фотографию, причём, как он это описывает, «находился на виду у жандармов и полиции, куда меня часто таскали», и «жандармерия к нему придиралась», заставляя его делать фотографии подозрительных лиц и заключённых. Тем не менее его мастерская одновременно была явкой большевиков и лабораторией по изготовлению для них паспортов. В 1916 году его призвали на службу фельдшером местного госпиталя. Так Юровский стал активным агитатором в солдатской массе и после Февральской революции продал свою фотомастерскую, а на вырученные деньги организовал большевистскую типографию «Уральский рабочий», стал членом Совета рабочих и солдатских депутатов, видным большевиком и одним из главных руководителей революции на Урале .
Как он рассказывал в январе 1934 года на совещании участников революционных событий, в апреле 1917 года от ЦК большевиков в Екатеринбург приехал Свердлов и стал организовывать делегатов на Всероссийскую конференцию (она состоялась 24 апреля и на ней Ленин объявил план перехода к социалистической революции). Одновременно Свердлов , привлекая подготовленные им здесь кадры, готовил альтернативный переворот на Урале - на случай, если будет неудача в Петербурге , «беки» возьмут реванш на Урале . То же делали в Тюмени Арон Сольц , в Челябинске - Самуил Цвиллинг и так далее. При Уральском Совете для этого был организован Военный отдел во главе с присланным Свердловым Филиппом Голощёкиным , а Юровский стал его заместителем. Для вооружения рабочих они конфисковывали оружие с шедших на фронт железнодорожных составов. Во время Октябрьской революции был организован Военно-Революционный комитет, в который вошли Вайнер, Крестинский, Войков , Браницкий, Юровский, а также некоторые анархисты и левые эсеры. Вскоре этот ВРК передал власть УралСовету. В конце ноября были проведены перевыборы в УралСовет (руководили Юровский и Хохряков), в результате которых большинство совета оказались сторонниками большевиков, и вскоре председателем Совета был избран Павел Быков, бывший член Петербургского ВРК. В октябре Быков организовал обстрел Зимнего дворца из Петропавловской крепости и участвовал в его штурме, руководил операциями по подавлению восстания юнкеров, на Втором Съезде Советов был избран в состав ЦИКа, а потом отправился на Урал с мандатом представителя центральной власти, который дал ему Свердлов - заменить председателя УралСовета Сосновского, который от этой чести отказался.
Установив свою власть, УралСовет сразу наложил на богачей и заводчиков контрибуцию в 10 миллионов рублей - на содержание их власти, а в ответ на саботаж буржуазии объявил переход управлений заводов под контроль рабочих комитетов. Впервые это было осуществлено на Надеждинском заводе, о чём уральские большевики с гордостью доложили Ленину , который принял их делегацию 5 декабря и одобрил их действия. 7 декабря в Комиссариате Труда им выдали первый в истории акт о передаче управления заводом коллективу рабочих, и 9 декабря вышел декрет СНК «О конфискации и объявления собственностью Российской республики всего имущества акционерного общества Богословского горного общества». А с самих уральцев взяли подписку с обязательством старательно хранить пролетарскую собственность и поднять производительность труда…
Но захват заводов не принёс большевикам дивидендов (потом, в 1925 году , многие из них были переданы в концессию английской компании «Лена Голдфилдс» и другим компаниям), и когда Ленин был вынужден заключить Брестский мир , УралСовет объявил, что не признаёт решение центральной власти и объявляет революционную войну Германии. Была объявлена и проведена национализация банков, и для обеспечения боевых действий УралСовета против германцев, беки приступили к розыску утаиваемых ценностей. Юровский тогда был Членом Коллегии ОблЧК и Председателем Следственной комиссии Революционного Трибунала, он и Хохряков с отрядами красногвардейцев ходили по домам богачей и отбирали ценности на революционную борьбу с Германией. Всё это забиралось как бы для хранения в национальном банке и передавалось Комиссару Государственного банка Войкову.
Быков в воспоминаниях пишет, что имел связь со Свердловым, и тот при угрозе захвата города колчаковцами «решил вопрос без формального народного суда, предложив расстрелять Романова в Екатеринбурге». Ранее они с Голощёкиным организовали перевод Романовых в Екатеринбург , а Юровского поставили комендантом дома, где содержалась царская семья. Юровский пишет, что 16 июля была получена телеграмма на условном языке, содержащая приказ об истреблении Романовых, а Пётр Ермаков (начальник охраны дома особого назначения) пишет, что директива из центра о расстреле царя (но не семьи царя) была за подписью Свердлова, а УралСовет, под влиянием мнения рабочих, постановил расстрелять всех. Голощёкин и Соловьёв (Военкомы и Комиссары Юстиции Уральской области) в 6 часов вечера предписали Юровскому привести приказ в исполнение. Юровский утверждает, что лично застрелил Романова из своего маузера, другие участники (Ермаков, Медведев, и некие мадьяры) застрелили остальных, а недобитых закололи штыками. Всего они убили 12 человек, в том числе прислугу и семейного врача Боткина. Уничтожение трупов было поручено Ермакову, но Юровский будто бы ему не доверял, считая неаккуратным, и решил тоже участвовать. Можно предположить, что через личного ювелира царицы Рабиновича (имевшего доступ к ней через Распутина) Юровский, сам ювелир, как-то знал, что царица скупала бриллианты, и хотел их найти. Тела убитых они скинули в заброшенную шахту, а через сутки вернулись и начали жечь их кислотой и огнём, стараясь уничтожить всякую возможность оставления каких-либо мощей. При этом, как пишет Ермаков, обнаружилось, что в одежду царевен были зашиты бриллианты - общим весом примерно полпуда…
Хотя в это же время они отправили поезд с ценностями Госбанка в Москву, про найденные на телах царевен бриллианты Юровский пишет, что всё это «было похоронено в Алапаевском заводе, в одном из домиков в подполе, в 1919 году откопано и привезено в Москву». Однако, в описи ценностей царской семьи описаны только меховые шубы, серебряные столовые приборы, иконы в серебряных окладах, и тому подобные вещи, но бриллианты не фигурируют, и подлинная их судьба неизвестна…
Предполагаемый портрет Я. Юровского, предположительно атрибутируемый кисти К. Малевича, частная коллекция
Другие ценности, хранившиеся в Госбанке, они отправили поездом в Москву через Пермь , а вторым поездом с партийными архивами бежал от белогвардейцев Юровский. Участник увоза ценностей Семён Глухих, член коллегии контроля при областном комиссариате финансов (он тоже был караульщиком Романовых), пишет, что они везли золото, платину и денежные знаки на 100 миллионов рублей, отчеканенные в хромо-литографии большевиками (он называет их дензнаками Уральской области), и всё это они сдали в Перми, так как путь в Москву тогда был перекрыт из-за эсеровского восстания в Ярославле. Потом это всё было перевезено в Москву.
Вывоз уральских ценностей вызвал возмущение и восстание в Екатеринбурге: на Верх-Исетском заводе (тогда пригород Екатеринбурга) начался митинг под лозунгами «долой комиссаров!», «Да здравствует Учредительное собрание!», на котором стали говорить, что большевики грабят рабочих и оставляют их без средств, требовали вернуть ценности, освободить заложников и распустить Красную гвардию. Голощёкин и Юровский с отрядом красногвардейцев и пулемётами приехали их подавить, а те, по словам Александра Медведева, «были не вооружёны и ответить не могли». Мятежники были разогнаны и расстреляны. Занимался этим специально организованный революционный трибунал, в котором Юровский был членом и председателем следственной комиссии. О числе своих жертв Юровский не сообщает, а по словам Медведева они «безжалостно расстреливали всех, кто проявлял антисоветскую активность», и «после этого город притих и население заняло позицию „моя хата с краю“…»
Расстрел царской семьи
Яков Юровский вошёл в историю как один из главных участников и руководитель расстрела Николая II и его семьи.
Имеется версия о том, что для осуществления расстрела Юровский якобы составил специальный документ, который включал список команды расстрельщиков. Однако по результатам исторического исследования И. Ф. Плотникова можно заключить, что этот документ, в своё время предоставленный средствам печати бывшим военнопленным-австрийцем И. П. Мейером, опубликованный в США в 1984 году Е. Е. Алферьевым и, скорее всего, сфабрикованный, не отображает настоящего списка участников расстрела .
21 июля 1920 года Юровский сдал драгоценности расстрелянной царской семьи Романовых коменданту Московского Кремля П. Д. Малькову .
Последующие годы жизни
25 июля 1918 года белые захватили Екатеринбург , Юровский перебрался в Москву, где стал членом коллегии Московской ЧК и начальником районной ЧК. Когда большевики вернулись в Екатеринбург его поставили Председателем Уральской ГубЧК. Он поселился в богатом особняке Агушевича - почти напротив того расстрельного дома. В 1921 году его направили в Гохран заведовать золотым отделом - для «приведения в порядок и ликвидное состояние хранившихся там ценностей». Затем Юровский был председателем торгового отдела валютного управления Наркомата Иностранных дел, в 1923 году спустился на пост заместителя директора завода «Красный богатырь». С 1928 года он работал директором Политехнического музея в Москве. Умер в 1938 году от прободения язвы двенадцатиперстной кишки.
Видео по теме
Семья
Память
В кинематографе
- - «Цареубийца ». В роли Юровского - Малкольм Макдауэлл .
- - «
105 000 руб 1 482 € 1 666 $
Площадь, м² 106.5
Москва, Юровская, 95, м. Сходненская
Москва г, Северо-Западный административный округ, Юровская улица 95, м. Сходненская, сдается Магазин, общ. пл. 106.5 кв.м., 1/7 этаж, Не упустите выгодный шанс! Сдается помещение свободного назначения в районе Куркино на ул.Юровского, 95. Первый этаж многоэтажного жилого дома, который расположен в закрытом фешенебельном квартале. Закрытая территория с несколькими въездами, парковка. В жилом комплексе на первых этажах расположены спортивный клуб борьбы, детский клуб, салон красоты, офисы. В районе много школ и детских садов и открываются новые. При этом наблюдается явный дефицит детских учреждений (клубов, спортивных секций и т.п.). Светлое и теплое помещение прекрасно подойдет для детского клуба или студии. Как альтернатива - медицинский центр любого направления, в том числе стоматология. В округе конкурентов нет!!! Оперативный показ, разумный торг. Позвоните нам, и мы подробно расскажем о всех достоинствах этого объекта!
15 350 000 руб 216 777 € 243 612 $
138 288 руб/м² 1 952 €/м² 2 194 $/м²
Площадь, м² 111
Москва, Юровская, 95к1, м. Пятницкое шоссе
Объект 538391. Продается ПСН. Куркино. Помещение расположено на первом этаже жилого дома(нежилой блок) отдельный вход, большая площадь остекления.Оборудованно приточно-вытяжной вентиляцией, 3 кондиционера, пожарная и охранная сигнализации. 23 кВ. Планировка зално-кабинетная(не несущие) возможна перепланировка. Ранее располагался продуктовый магазин, возможна продажа всего оборудования.111 кв.мЭтаж/этажность: 1/9
21 000 000 руб 296 568 € 333 280 $
189 189 руб/м² 2 671 €/м² 3 002 $/м²
Площадь, м² 111
Москва, Юровская, м. Планерная
Агент: Юрьева Лариса Владимировна (+7-909-959-10-26). Лот N 26048. Предложение от собственника без КОМИССИИ. ПСН на 1-м этаже жилого дома 111 кв.м. Отдельный вход с улицы Мощность 23 квт. Евроремонт. 3 кондиционера, принудительна\я вытяжка, пожарная и охранная сигнализация, парковка. В помещении сделан ремонт, готово к въезду. Возможно под салон, отделение банка, бытовые услуги, магазин и т.д. цена 1 кв.м. : 189189 руб.
59 500 000 руб 840 276 € 944 294 $
171 075 руб/м² 2 415 €/м² 2 715 $/м²
Площадь, м² 347.8
Участок 2 сот.
Продается 4-х уровневый таунхаус с земельным участком в самом экологически чистом районе Москвы - Куркино. Главные достоинства района - хорошая экология, повышенная комфортность жизни, красивая природа. Планировка влючает в себя: 1-й уровень: прихожая-гардеробная, электрощитовая-кладовка, комната для прислуги, с/у. 2 уровень: столовая-гостиная с эркером, гостевая комната, с/у, выход во внутренний двор. 3 уровень: хозяйская спальня с выходом на балкон, 2 детские спальни (одна с балконом), с/у. 4 уровень, мансардный: кабинет, комната с гардеробной, гостиная 30м2, с/у. Все этажи объединяет роскошная кованая мраморная лестница. Всего 7 комнат, 4 санузла., 2 входа в дом. Прилегающая к дому территория - 2 сотки. Все коммуникации центральные, система кондиционирования, подготовлено все необходимое для установки банного комплекса. Все мансардные окна автоматические с противовзломными жалюзи и москитными сетками. Ремонт выполнен из качественных, импортных материалов. Дом полностью меблирован и готов к проживанию. Закрытая, охраняемая территория с пропускным режимом, детскими площадками, прогулочными зонами, великолепным ландшафтным дизайном, очень тихо. Рядом остановка маршрутных такси и автобусов до метро «Планерная», «Речной вокзал». Вблизи заповедник «Долина реки Сходни», «Тушинский», самый большой парк в Москве «Москворецкий», «Серебряный Бор». Горнолыжный спуск с подъемником и зона отдыха, гольф поле. Развитая инфраструктура - новый современный детский сад, начальная и новая средняя школа с бассейнами, кружками, магазины «Магнолия» (круглосуточно), «Кнакер», «Пятерочка», салоны бытового обслуживания, салоны красоты, кафе, рестораны, банки - в 3-ех минутах пешком, поликлиники детская, взрослая, МФЦ, «Мега-Химки» - 3 минуты на машине, рядом - Аутлет «Черная грязь», Гипермаркет «Метро», «Ашан», «Икея», «Оби» и др.
Площадь, м² 204
Москва, Юровская, 95, м. Речной вокзал
Москва г, Северо-Западный административный округ, Юровская улица 95, м. Речной вокзал, продается ПСН, общ. пл. 204 кв.м., можно разбить от 204 кв.м., 1/7 этаж, Лот:47462 БЕСТ-Недвижимость на Баррикадной, Агент Людмила продается нежилое помещение свободного назначения 203,9 кв.м., на первом этаже жилого дома в Куркино, ул. Юровская, д.95 (монолит-кирпич), огороженая и охраняемая территория, потолки 3 метра, пять комнат с окном (36, 30, 14, 12, 10 кв.м.), серверная 9 кв.м., кухня 8 кв.м., есть хоз.помещение, душ, два с/у, два входа.
Площадь, м² 348
Участок 2 сот.
Москва, Юровская, 94к4, м. Планерная
Номер лота: 2600159, Уникальное предложение! Хотите жить в собственном доме с участком, и продолжать работать в Москве. Совместить романтику загородной жизни и сохранить деловую активность. Тогда пришло время сделать мечту реальностью! 4-х этажный таунхаус с участком, расположенный в коттеджном поселке «Аэлита» района Куркино - это безопасность и комфорт для вас и вашей семьи. Поселок премиум класса - это чистый воздух, лесопарк, скверы, ручьи и река Сходня. Высокоразвитая инфраструктура превращает поселок в мини город. Есть школы и детский сад, магазины и уютные кафе. Фитнес-центр, гольф клуб, велодорожки, рестораны и салоны красоты, почта и медицинский центр. ТАУНХАУС. В доме дизайнерский евроремонт, с использованием дорогостоящих материалов, мебели и техники. Обои от Валентина Юдашкина. Теплые полы. Уникальные люстры и бра создающие уютную атмосферу дома. Кондиционирование на каждом этаже с функцией WI FI. Комфортная планировка: 1 ЭТАЖ: прихожая-гардеробная, кладовая, комната свободного назначения (проживание помощника по хозяйству, спортзал, зимний сад), с/у с подготовкой для установки СПА комплекса. 2 ЭТАЖ: просторная кухня-гостиная со столовой зоной и эркером, камин - позволяющий любоваться живым огнем. Гостевая спальная комната, с/у, просторный холл, выход на ухоженный участок и внутренний двор. 3 ЭТАЖ: спальная комната с выходом на балкон (выполнено красивое кованое ограждение с козырьком), две спальные комнаты, которые могут использоваться в качестве детских (в одной из них - эркер с панорамным остеклением), с/у оборудованный ванной и биде. 4 ЭТАЖ (мансардный): кабинет, спальная комната с гардеробной, холл-гостиная, с/у, постирочная зона с аккуратно выведенными центральными коммуникациями. Все этажи объединяет роскошная мраморная лестница. Мансардные окна с электроприводом, противовзломными и солнцезащитными жалюзи, антимоскитными сетками. В собственности 2 парковочных места. Коммунальные платежи как за квартиру в Москве. Один взрослый собственник. Продажа свободная, без обременения. Быстрый выход на сделку. Звоните. Таунхаус ждет своих хозяев!
66 160 500 руб 934 338 € 1 050 000 $
119 151 руб/м² 1 682 €/м² 1 891 $/м²
Площадь, м² 555 / 20
Участок 25 сот.
Москва, Юровская, 93 к24, м. Планерная
Дом в Куркино, мкр. 2 Д. Планировка: - цокольный этаж: бильярдная 35 м2, кладовая 9м2, кладовая 8м2, спа зона с бассейном 65м2, сауна 9м2, с/у 2м2, техподполье; - 1 этаж: прихожая 8м2, холл 32м2, гостиная 35м2, кухня 19м2, с/у, гостевая 15м2 с с/у, гараж на 2 авто 40м2, бойлерная 11м2; - 2 этаж: холл 18м2, застекленная терраса с панорамным остекленеем 62м2, спальная 21м2 с с/у с балконом 15м2, спальная 16м2 с балконом, спальная 15м2 с балконом, спальная 12м2 с балконом, с/у; -мансардный этаж: 2 комнаты свободного назначения 80м2 с 5 хоз. блоками. Установлен новый газовый котел buderus. Вокруг дома природоохранная зона, ручеек, лес, пение птиц. Территория микрорайона огорожена, круглосуточная охрана (чоп), въезд по пропускам. Развитая инфраструктура района: в пешей доступности общеобразовательная школа, детский сад, остановка общественного транспорта, фитнес центр, гольф поле, частные образовательные учреждения, в 10 минутах крупный ТЦ, круглосуточные магазины. AFY-502555432
500 000 руб 7 061 € 7 935 $
Площадь, м² 650
Москва, Юровская, 92, м. Речной вокзал
Москва г, Северо-Западный административный округ, Юровская улица 92, м. Речной вокзал, сдается Магазин, общ. пл. 650 кв.м., можно разбить от 105 кв.м., 1/10 этаж, Не упустите выгодный шанс! Сдается помещение свободного назначения в районе Куркино на ул.Юровского. Первый этаж многоэтажного жилого дома, который расположен в фешенебельном квартале. 50квт. Возможно увеличение площади до 650кв.м. В районе много школ и детских садов и открываются новые. При этом наблюдается явный дефицит детских учреждений (клубов, спортивных секций и т.п.). Светлое и теплое помещение прекрасно подойдет для детского клуба или студии. Как альтернатива - медицинский центр любого направления, в том числе стоматология. В округе конкурентов нет!!! Оперативный показ, разумный торг. Позвоните нам, и мы подробно расскажем о всех достоинствах этого объекта!
49 000 000 руб 691 992 € 777 654 $
140 804 руб/м² 1 988 €/м² 2 234 $/м²
Площадь, м² 348
Участок 2 сот.
Москва, Юровская, 94к4, м. Планерная
Номер лота: 2611787, Уникальное предложение! Хотите жить в собственном доме с участком, и продолжать работать в Москве. Совместить романтику загородной жизни и сохранить деловую активность. Тогда пришло время сделать мечту реальностью! 4-х этажный таунхаус с участком, расположенный в коттеджном поселке «Аэлита» района Куркино - это безопасность и комфорт для вас и вашей семьи. Поселок премиум класса - это чистый воздух, лесопарк, скверы, ручьи и река Сходня. Высокоразвитая инфраструктура превращает поселок в мини город. Есть школы и детский сад, магазины и уютные кафе. Фитнес-центр, гольф клуб, велодорожки, рестораны и салоны красоты, почта и медицинский центр. ТАУНХАУС. В доме дизайнерский евроремонт, с использованием дорогостоящих материалов, мебели и техники. Обои от Валентина Юдашкина. Теплые полы. Уникальные люстры и бра создающие уютную атмосферу дома. Кондиционирование на каждом этаже с функцией WI FI. Комфортная планировка: 1 ЭТАЖ: прихожая-гардеробная, кладовая, комната свободного назначения (проживание помощника по хозяйству, спортзал, зимний сад), с/у с подготовкой для установки СПА комплекса. 2 ЭТАЖ: просторная кухня-гостиная со столовой зоной и эркером, камин - позволяющий любоваться живым огнем. Гостевая спальная комната, с/у, просторный холл, выход на ухоженный участок и внутренний двор. 3 ЭТАЖ: спальная комната с выходом на балкон (выполнено красивое кованое ограждение с козырьком), две спальные комнаты, которые могут использоваться в качестве детских (в одной из них - эркер с панорамным остеклением), с/у оборудованный ванной и биде. 4 ЭТАЖ (мансардный): кабинет, спальная комната с гардеробной, холл-гостиная, с/у, постирочная зона с аккуратно выведенными центральными коммуникациями. Все этажи объединяет роскошная мраморная лестница. Мансардные окна с электроприводом, противовзломными и солнцезащитными жалюзи, антимоскитными сетками. В собственности 2 парковочных места. Коммунальные платежи как за квартиру в Москве. Один взрослый собственник. Продажа свободная, без обременения. Быстрый выход на сделку. Торг. Звоните. Таунхаус ждет своих хозяев!
35 500 000 руб 501 341 € 563 402 $
174 019 руб/м² 2 457 €/м² 2 761 $/м²
Площадь, м² 204
Москва, Юровская, 95, м. Планерная
Москва г, Северо-Западный административный округ, Юровская улица 95, м. Планерная, продается ПСН, общ. пл. 204 кв.м., можно разбить от 204 кв.м., 1/7 этаж, Лот:47462 БЕСТ-Недвижимость на Баррикадной, Агент Людмила продается нежилое помещение свободного назначения 203,9 кв.м., на первом этаже жилого дома в Куркино, ул. Юровская, д.95 (монолит-кирпич), огороженая и охраняемая территория, потолки 3 метра, пять комнат с окном (36, 30, 14, 12, 10 кв.м.), серверная 9 кв.м., кухня 8 кв.м., есть хоз.помещение, душ, два с/у, два входа.
140 000 000 руб 1 977 121 € 2 221 869 $
244 328 руб/м² 3 450 €/м² 3 877 $/м²
Площадь, м² 573 / 17
Участок 15 сот.
Москва, Юровская, 93, м. Планерная
Агентство недвижимости Риэлти-Город предлагает купить особняк в Куркино, Москва. Одно из лучших предложений на рынке недвижимости! Москва, район Куркино. Собственность. К продаже предлагается уникальный особняк общей площадью 573 кв. м. с земельным участком 15 соток. Особняк готов к проживанию: 3 этажа + цокольный этаж, построен из кирпича, наружные стены выполнены облицовочной плиткой. Кровля металлочерепица с качественной системой водосливов, окна двухкамерные стеклопакеты, перекрытия ж/б. Высота потолков 3м. Коммуникации центральные. Отделка выполнена в дворцовом стиле с применением высококачественных материалов (мрамор, лепнина, ценные породы дерева). Дом выполнен по индивидуальному проекту, в наличии мебель и бытовая техника премиум-класса, дом оборудован видеонаблюдением, сигнализацией от проникновения и пожара, кондиционированием. Коммунальные платежи, включая охрану и уборку территории составляют 15.000 руб. в месяц в летнее время и до 17.000 руб. в зимнее время. Прилегающий участок правильной формы с ландшафтным дизайном и освещением, высажены хвойные деревья, 2 фонтана, альпийские горки. На участке построена отдельно стоящая закрытая беседка 30кв. м для отдыха со встроенной кухней и барбекю. Территория охраняется круглосуточно, въезд через шлагбаум. Солидное окружение. Освещенные улицы. Парковая зона. Рядом гольф-клуб. Поэтажное описание: Цоколь: бильярдная, гостевая спальня, санузел, ванная комната, гардеробная, постирочная, квартира для персонала с отдельным выходом, бойлерная, гараж. 1 этаж: прихожая, гардеробная, кухня, столовая, гостиная, зимний сад, 2 отдельных выхода - в сад и в гараж. 2 этаж: 2 спальни, кабинет, библиотека, 3 с\у, 2 ванные комнаты, 3 гардеробные комнаты. 3 этаж: 2 спальни, с\у, душевая, игровая комната. AFY-504601324
46 000 руб 649 € 730 $
Площадь, м² 54 / 25 / 12
Москва, Юровская, д. 95 корп. 1
401-4 Владимир. Сдается однокомнатная квартира. Москва, Юровская ул, дом 95к1, этаж 5/8, общая площадь 54 кв.м., жилая площадь 25 кв.м., кухня 12 кв.м., городской телефон, интернет, лифт, вся мебель, балкон, стиральная машинка, холодильник, телевизор. Цена 46000 руб. Смотрите фото. Пожелания по жильцам: расcмотрят любой состав - всех. Дом теплый, добротный. Звоните. ПРЕДЛОЖЕНИЕ РЕАЛЬНОЕ. Торг возможен на просмотре (СКИДКА НА КОМИССИЮ). Собственник работает только со мной. Спешите. Сегодня показываем. Показ оперативный. Собственник просто душка, очень порядочный. Добраться можно до квартиры: 15 минут транспортом от м.Планерная. СРОЧНО! Лот 53040
41 000 000 руб 579 014 € 650 690 $
149 090 руб/м² 2 105 €/м² 2 366 $/м²
Площадь, м² 275
Участок 2 сот.
Москва, Юровская, 93к7
B Таунхаус 275 м на участке 2 сот. /b br/ Tpеxэтaжный тaунxaуc в охраняeмом элитнoм поселке всeгo в 3-х км.от MKAД. Oгopоженная зелeнaя тepритoрия, въезд и прохoд через КПП пo пpoпускам, кpуглоcутoчнaя oхрaна. 3 этaжa, 5 спaлен c caнузлами, oгрoмнaя кухня-гоcтиная, зимний cад, cолнeчная тeррacа c видом на центр поселка, гараж для автомобиля. Таунхаус полностью укомплектован необходимой мебелью и техникой. В хорошем жилом состоянии. Спокойные постоянно проживающие соседи, зеленый участок, развитая инфраструктура, при въезде в поселок находится солидная медицинская клиника. В 3-х минутах езды находится ТЦ МЕГА-Химки, Ашан, Оби, Икеа, Стокманн. Свободная продажа, возможна ипотека, полная стоимость в договоре.
Агентство недвижимости «Риэлти-Город» предлагает купить таунхаус в районе Куркино СЗАО г. Москвы по адресу: ул. Юровская, дом 93, корп. 5, недалеко от метро Планерная. Таунхаус находится на закрытой охраняемой, с пропускным режимом, территории. Он очень удачно расположен внутри самого поселка - недалеко от выезда (кпп) и в то же время далеко от основной проезжей части. Таунхаус, общей площадью 240 кв. м, состоит из четырех уровней. В нем грамотно распланированы жилая и вспомогательная зоны. На первом этаже расположена кухня и гостиная с выходом на огороженную собственную территорию - участок, бойлерная, прихожая, санузел, хоз. блок; на втором этаже - спальня со своей душевой кабиной, жилая комната, гардеробная, санузел - ванная, комната для стирки и глажки белья; на третьем этаже - две жилые комнаты, санузел - ванная. Четвертый уровень - жилая мансарда. Ванные комнаты оборудованы всей необходимой сантехникой. Таунхаус с ремонтом, мебелью и бытовой техникой. Перед таунхаусом имеется место с навесом для парковки машин. Развитая инфраструктура: рядом с жилым поселком находятся детский сад, школа, различные магазины, салоны бытового обслуживания, салоны красоты, кафе, рестораны, банки, на территории поселка - медицинская клиника. Недалеко от жилого комплекса расположены гипермаркеты Мега, Ашан, Икея, Оби, горнолыжный спуск с подъемником и зона отдыха, гольф поле, природный парк и заповедник поймы реки Сходни, очень красивые и живописные места. Хорошее транспортное сообщение до метро Планерная, полное отсутствие автомобильных пробок, очень удобный выезд на МКАД. Продажа свободная. В собственности более трех лет. Один взрослый собственник. AFY-503052366
Номер лота: 2611706, Уникальное предложение! Хотите жить в собственном доме с участком, и продолжать работать в Москве. Совместить романтику загородной жизни и сохранить деловую активность. Тогда пришло время сделать мечту реальностью! 4-х этажный таунхаус с участком, расположенный в коттеджном поселке «Аэлита» района Куркино - это безопасность и комфорт для вас и вашей семьи. Поселок премиум класса - это чистый воздух, лесопарк, скверы, ручьи и река Сходня. Высокоразвитая инфраструктура превращает поселок в мини город. Есть школы и детский сад, магазины и уютные кафе. Фитнес-центр, гольф клуб, велодорожки, рестораны и салоны красоты, почта и медицинский центр. ТАУНХАУС. В доме дизайнерский евроремонт, с использованием дорогостоящих материалов, мебели и техники. Обои от Валентина Юдашкина. Теплые полы. Уникальные люстры и бра создающие уютную атмосферу дома. Кондиционирование на каждом этаже с функцией WI FI. Комфортная планировка: 1 ЭТАЖ: прихожая-гардеробная, кладовая, комната свободного назначения (проживание помощника по хозяйству, спортзал, зимний сад), с/у с подготовкой для установки СПА комплекса. 2 ЭТАЖ: просторная кухня-гостиная со столовой зоной и эркером, камин - позволяющий любоваться живым огнем. Гостевая спальная комната, с/у, просторный холл, выход на ухоженный участок и внутренний двор. 3 ЭТАЖ: спальная комната с выходом на балкон (выполнено красивое кованое ограждение с козырьком), две спальные комнаты, которые могут использоваться в качестве детских (в одной из них - эркер с панорамным остеклением), с/у оборудованный ванной и биде. 4 ЭТАЖ (мансардный): кабинет, спальная комната с гардеробной, холл-гостиная, с/у, постирочная зона с аккуратно выведенными центральными коммуникациями. Все этажи объединяет роскошная мраморная лестница. Мансардные окна с электроприводом, противовзломными и солнцезащитными жалюзи, антимоскитными сетками. В собственности 2 парковочных места. Коммунальные платежи как за квартиру в Москве. Один взрослый собственник. Продажа свободная, без обременения. Быстрый выход на сделку. Звоните. Таунхаус ждет своих хозяев!
