Fenolün fiziksel özellikleri. Fenoller

Bir, iki ve üç atomlu fenoller, moleküldeki OH gruplarının sayısına bağlı olarak ayırt edilir (Şekil 1).

Pirinç. 1. BİR-, Bİ- VE TRİKAT FENOLLER

Moleküldeki yoğunlaştırılmış aromatik halkaların sayısına göre, bunlar fenollerin kendilerine (bir aromatik halka - benzen türevleri), naftollere (2 yoğunlaştırılmış halka - naftalin türevleri), antranollere (3 yoğunlaştırılmış halka - antrasen) ayrılırlar (Şekil 2). türevleri) ve fenantroller (Şekil 2).

Pirinç. 2. MONO- VE POLİNÜKLEER FENOLLER

Alkollerin isimlendirilmesi.

Fenoller için tarihsel olarak gelişen önemsiz isimler yaygın olarak kullanılmaktadır. İkame edilmiş mononükleer fenollerin adlarında da önekler kullanılır orto,meta Ve çift ​​-, Aromatik bileşiklerin isimlendirilmesinde kullanılır. Daha karmaşık bileşikler için aromatik halkaların parçası olan atomlar numaralandırılır ve ikame edicilerin konumu dijital indeksler kullanılarak gösterilir (Şekil 3).

Pirinç. 3. FENOLLERİN İSİMLENDİRİLMESİ. Değiştirilen gruplar ve karşılık gelen dijital endeksler, netlik sağlamak amacıyla farklı renklerle vurgulanmıştır.

Fenollerin kimyasal özellikleri.

Bir fenol molekülünde birleşen benzen halkası ve OH grubu birbirini etkileyerek birbirlerinin reaktivitesini önemli ölçüde artırır. Fenil grubu, OH grubundaki oksijen atomundan yalnız bir elektron çiftini emer (Şekil 4). Sonuç olarak, bu grubun H atomundaki kısmi pozitif yük artar (d+ simgesiyle gösterilir), O-H bağının polaritesi artar, bu da bu grubun asidik özelliklerinde bir artışla kendini gösterir. Bu nedenle alkollerle karşılaştırıldığında fenoller daha güçlü asitlerdir. Fenil grubuna aktarılan kısmi bir negatif yük (d– ile gösterilir) pozisyonlarda yoğunlaşır orto Ve çift-(OH grubuna göre). Bu reaksiyon noktalarına, elektrofilik ("elektron seven") reaktifler olarak adlandırılan, elektronegatif merkezlere doğru çekim yapan reaktifler tarafından saldırılabilir.

Pirinç. 4. FENOLDE ELEKTRON YOĞUNLUĞU DAĞILIMI

Sonuç olarak fenoller için iki tür dönüşüm mümkündür: OH grubundaki bir hidrojen atomunun ikamesi ve H-atomobenzen halkasının ikamesi. Benzen halkasına çekilen O atomunun bir çift elektronu, C-O bağının gücünü arttırır, bu nedenle alkollerin özelliği olan bu bağın kopmasıyla meydana gelen reaksiyonlar fenoller için tipik değildir.

1. OH grubundaki bir hidrojen atomunun ikame reaksiyonları. Fenoller alkalilere maruz kaldığında fenolatlar oluşur (Şekil 5A), alkollerle katalitik etkileşim eterlere yol açar (Şekil 5B) ve anhidritler veya karboksilik asitlerin asit klorürleri ile reaksiyonun bir sonucu olarak esterler oluşur (Şekil 5). 5B). Amonyakla etkileşime girdiğinde (artan sıcaklık ve basınç), OH grubu NH2 ile değiştirilir, anilin oluşur (Şekil 5D), indirgeyici reaktifler fenolü benzene dönüştürür (Şekil 5E)

2. Benzen halkasındaki hidrojen atomlarının ikame reaksiyonları.

Fenolün halojenlenmesi, nitrasyonu, sülfonasyonu ve alkilasyonu sırasında, elektron yoğunluğunun arttığı merkezlere saldırır (Şekil 4), yani. değiştirme esas olarak şu şekilde gerçekleşir: orto Ve çift- pozisyonları (Şek. 6).

Daha derin bir reaksiyonla benzen halkasında iki ve üç hidrojen atomu değiştirilir.

Fenollerin aldehitler ve ketonlarla yoğunlaşma reaksiyonları özellikle önemlidir; bu, karbon atomu ile kolayca ve yumuşak koşullar altında (40-50 ° C'de, katalizörlerin varlığında sulu bir ortamda) meydana gelen bir alkilasyondur; iki fenol molekülü arasına bir metilen grubu CH2 veya ikame edilmiş bir metilen grubu (CHR veya CR2) formu eklenir. Çoğunlukla bu tür yoğunlaşma polimer ürünlerin oluşumuna yol açar (Şekil 7).

Diatomik fenol (ticari adı bisfenol A, Şekil 7), epoksi reçinelerin üretiminde bir bileşen olarak kullanılır. Fenolün formaldehit ile yoğunlaştırılması, yaygın olarak kullanılan fenol-formaldehit reçinelerinin (fenoplastlar) üretiminin temelini oluşturur.

Fenol elde etme yöntemleri.

Fenoller kömür katranından ve ayrıca kahverengi kömür ve odunun (katran) piroliz ürünlerinden izole edilir. Fenol C6H5OH'nin üretilmesine yönelik endüstriyel yöntem, aromatik hidrokarbon kümesinin (izopropilbenzen) atmosferik oksijenle oksidasyonuna ve ardından H2SO4 ile seyreltilmiş elde edilen hidroperoksitin ayrışmasına dayanır (Şekil 8A). Reaksiyon yüksek verimle gerçekleşir ve teknik açıdan değerli iki ürünün (fenol ve aseton) aynı anda elde edilmesine olanak sağlaması açısından ilgi çekicidir. Diğer bir yöntem ise halojenlenmiş benzenlerin katalitik hidrolizidir (Şekil 8B).

Pirinç. 8. FENOL ELDE ETME YÖNTEMLERİ

Fenollerin uygulanması.

Dezenfektan olarak bir fenol çözeltisi (karbolik asit) kullanılır. Diatomik fenoller - pirokatekol, resorsinol (Şekil 3) ve ayrıca hidrokinon ( çift- dihidroksibenzen), deri ve kürk için tabaklama maddelerine eklenen antiseptikler (antibakteriyel dezenfektanlar), yağlama yağları ve kauçuk için stabilizatörler olarak, ayrıca fotoğraf malzemelerinin işlenmesinde ve analitik kimyada reaktifler olarak kullanılır.

Fenoller bireysel bileşikler formunda sınırlı bir ölçüde kullanılır, ancak bunların çeşitli türevleri yaygın olarak kullanılır. Fenoller, çeşitli polimer ürünlerinin (fenolik reçineler (Şekil 7), poliamidler, poliepoksitler) üretimi için başlangıç ​​​​bileşikleri görevi görür. Fenollerden, örneğin aspirin, salol, fenolftalein, ayrıca boyalar, parfümler, polimerler için plastikleştiriciler ve bitki koruma ürünleri gibi çok sayıda ilaç elde edilir.

Mihail Levitsky

Asit-baz özellikleri. Fenollerin asitliği, alkollerin asitliğinden çok daha yüksektir (5-6 büyüklük sırası). Bu iki faktör tarafından belirlenir: oksijen atomunun yalnız elektron çiftinin benzen halkasıyla konjugasyonda yer alması nedeniyle O-H bağının daha büyük polaritesi (hidroksil grubu, +M etkisine göre güçlü bir donördür) ve aromatik sistemin katılımıyla negatif yükün delokalizasyonu nedeniyle ortaya çıkan fenolat iyonunun önemli ölçüde stabilizasyonu:

Alkanollerin aksine fenoller, alkalilere maruz kaldıklarında, alkalilerin sulu çözeltilerinde çözünen (pH> 12) tuzlar - fenolatlar oluştururlar. Ancak fenoller, alkali metal bikarbonatların sulu çözeltilerinde (pH = 8) çok az çözünürler, çünkü bu koşullar altında fenolatlar tamamen hidrolize uğrar.

Fenolün temel özellikleri alkollerinkinden çok daha az belirgindir (4-5 kat daha fazla). Bunun nedeni, ortaya çıkan katyondaki oksijen atomunun yalnız elektron çiftinin benzen halkasının π-elektronları ile konjugasyonunun bozulmasıdır:

Asilasyon. Alkollerin karakteristiği olan H2SO4 varlığında karboksilik asitlerle esterleşme, fenolde oksijen merkezinin düşük nükleofilitesi nedeniyle yavaştır. Bu nedenle, fenol esterleri elde etmek için daha güçlü elektrofiller kullanılır - susuz koşullar altında asit klorürler RC0C1 veya karboksilik asitlerin anhidritleri [(RCO) 2 0]:

Fenollerin dikkate alınan tüm reaksiyonları O-H bağı yoluyla gerçekleşir. Fenollerde C-O bağının bölünmesiyle reaksiyonlar, yani hidroksil grubunun fenolde ikame reaksiyonları vücutta meydana gelmez.

Redoks özellikleri. Fenol havada kolayca oksitlenir ve beyaz kristallerinin hızla pembeye dönmesine neden olur. Ortaya çıkan ürünlerin bileşimi kesin olarak belirlenmemiştir.

Fenoller sulu çözeltilerde FeCl3 ile karakteristik bir renk reaksiyonuna sahiptirler ve güçlü bir asit veya alkol ilavesinden sonra kaybolan kırmızı-mor bir renk üretirler. Yoğun rengin, iç kürede bir fenolat anyonu içeren karmaşık bir bileşiğin oluşumuyla ilişkili olduğu varsayılmaktadır:

Bu komplekste tüm ligandlar arasında fenolat anyonu en aktif nükleofil ve indirgeyici ajandır. Bir elektronu bir elektrofile ve bir oksitleyici maddeye - bir demir (3) katyonu - aktarma yeteneğine sahip olup, iç kürede bir fenoksil radikali (C6H5O *) içeren bir radikal iyon sisteminin oluşumu ile yoğun bir görünüme yol açar. renk:

Dahili redoks işlemi nedeniyle karmaşık bir bileşiğin iç alanında benzer bir radikal oluşumu, vücudun substrat-enzim komplekslerinde de meydana gelebilir. Bu durumda radikal parçacık ya iç kürede bağlı kalabilir ya da bu küreyi terk ederken serbest hale gelebilir.

FeCl3 ile dikkate alınan reaksiyon, fenolün, özellikle de anyonunun oksidasyonunun kolaylığını gösterir. Polihidrik fenoller daha da kolay oksitlenir. Böylece hidrokinon (özellikle dianyonu) karbon atomları nedeniyle 1,4-benzokinona kolayca oksitlenir:

Hidrokinon fotoğrafçılıkta kullanılır çünkü... fotoğraf emülsiyonunda AgBr'yi maruz kalan alanlarda, maruz kalmayan alanlara göre daha hızlı azaltır.

1,4-kinoid grubu içeren bileşiklere denir kinonlar. Kinonlar, karşılık gelen hidrokinonlarla dengeli bir konjuge redoks çifti oluşturan tipik oksitleyici maddelerdir (Bölüm 9.1). Koenzim Q'daki böyle bir çift, dehidrojenasyona (Bölüm 9.3.3) bağlı olarak substrat oksidasyonu sürecine ve elektronların oksitlenmiş substrattan oksijene elektron taşıma zinciri boyunca aktarılmasına (Bölüm 9.3.4) katılır. Naftokinon grubu içeren K grubu vitaminleri kanın havada pıhtılaşmasını sağlar.

Benzen halkasındaki elektrofilik ikame. Hidroksil grubunun elektron verici etkisinden dolayı fenol, benzenden çok daha kolay elektrofilik ikame reaksiyonlarına girer. Hidroksil grubu, elektrofilin saldırısını o- ve n-pozisyonlarına yönlendirir. Örneğin fenol, oda sıcaklığında bromlu suyun rengini gidererek 2,4,6-tribromofenol oluşturur:

Alkollerin en önemli temsilcileri ve pratik önemi. Alkanoller narkotik etkileri olan fizyolojik olarak aktif maddelerdir. Bu etki, C6-C8'de maksimuma geçerek karbon zincirinin dallanması ve uzamasıyla ve ayrıca birincil alkollerden ikincil alkollere geçiş sırasında artar. Alkollerin vücuttaki dönüşüm ürünleri toksik etkilere neden olabilir.

Metanol CH3OH, sindirim sisteminde formaldehit ve formik asite oksitlendiğinden güçlü bir zehirdir. Zaten küçük dozlarda (10 ml) körlüğe neden olabilir.

Etanol C2H5OH, genellikle basitçe alkol olarak adlandırılır. Etanol (alkollü içecekler) içmek, merkezi sinir sistemi üzerinde başlangıçta uyarıcı ve daha sonra depresif bir etkiye sahiptir, duyarlılığı köreltir, beyin ve kas sisteminin işlevini zayıflatır ve reaksiyonları kötüleştirir. Uzun süreli ve aşırı kullanımı alkolizme yol açar. Etanolün vücut üzerindeki etki mekanizması son derece karmaşıktır ve henüz tam olarak aydınlatılamamıştır. Ancak vücutta dönüşümünde önemli bir adım, birçok önemli metabolitle kolayca reaksiyona giren asetaldehit oluşumudur.

Etilen glikol HOCH2CH2OH güçlü bir zehirdir, çünkü vücuttaki dönüşümünün ürünleri oksalik asit ve diğer eşit derecede toksik bileşiklerdir. Alkolik bir kokusu vardır ve bu nedenle etanolle karıştırılabilir ve ciddi zehirlenmeye neden olabilir. Teknolojide buz çözücü olarak ve kışın motorları soğutmak için kullanılan düşük donma noktasına sahip sıvılar olan antifrizlerin hazırlanmasında kullanılır.

Gliserol HOCH 2 CH(OH)CH 2 OH, tatlı bir tada sahip, toksik olmayan, viskoz, renksiz bir sıvıdır. Çoğu sabunlaştırılmış lipitlerin bir parçasıdır: hayvansal ve bitkisel yağlar ve fosfolipitler. Gliserol trinitrat üretiminde, tekstil ve deri endüstrisinde yumuşatıcı olarak ve cilt yumuşatmaya yönelik kozmetik preparatların ayrılmaz bir parçası olarak kullanılır.

Biyolojik olarak aktif alkoller, farklı organik bileşik sınıflarına ait birçok metabolittir: mentol - terpen sınıfı; ksilitol, sorbitol, mezoinositol-polihidrik alkoller; kolesterol, östradiol - steroidler.

Profil kimyasal ve biyolojik sınıf

Ders türü: yeni materyal öğrenme dersi.

Ders öğretme yöntemleri:

• sözlü (konuşma, açıklama, hikaye);
• görsel (bilgisayar sunumu);
• pratik (gösteri deneyleri, laboratuvar deneyleri).

Ders hedefleri:Öğrenme Hedefleri: fenol örneğini kullanarak öğrencilerin fenol sınıfına ait maddelerin yapısal özellikleri hakkındaki bilgilerini somutlaştırmak, fenol molekülündeki atomların karşılıklı etkisinin özelliklerine bağımlılığını dikkate almak; öğrencilere fenolün ve bazı bileşiklerinin fiziksel ve kimyasal özelliklerini tanıtmak, fenollere verilen niteliksel reaksiyonları incelemek; Fenol ve bileşiklerinin doğadaki varlığını, kullanımını, biyolojik rollerini göz önünde bulundurun

Eğitim hedefleri:Öğrencilerin bağımsız çalışabilmeleri için koşullar yaratın, öğrencilerin metinle çalışma becerilerini güçlendirin, metindeki ana noktaları vurgulayın ve testler yapın.

Gelişimsel hedefler: Derste diyalog etkileşimi yaratın, öğrencilerin fikirlerini ifade etme, arkadaşlarını dinleme, birbirlerine sorular sorma ve birbirlerinin konuşmalarını tamamlama becerilerinin gelişimini teşvik edin.

Teçhizat: tebeşir, tahta, ekran, projektör, bilgisayar, elektronik ortam, “Kimya” ders kitabı, 10. sınıf, O.S. Gabrielyan, F.N. Maskaev, “Kimya: Testlerde, Problemlerde ve Alıştırmalarda” ders kitabı, 10. sınıf, O.S. Gabrielyan, I.G. Ostroumov.

Gösterim: D.1. Fenolün sodyum fenolattan karbonik asitle yer değiştirmesi.

D.2. Fenol ve benzenin bromlu su ile etkileşimi (video).

D.3. Fenolün formaldehit ile reaksiyonu.

Laboratuvar deneyimi:1. Fenolün normal ve yüksek sıcaklıklarda suda çözünürlüğü.

2. Fenol ve etanolün alkali çözeltiyle etkileşimi.

3. Fenolün FeCl3 ile reaksiyonu.

İndirmek:

Önizleme:

BELEDİYE EĞİTİM KURUMU

"5 Numaralı Spor Salonu"

TYRNYAUZA KBR

Kimyada açık ders araştırması

Kimya öğretmeni: Gramoteeva S.V.

yeterlilik kategorisi

Sınıf: 10 "A", kimyasal ve biyolojik

Tarih: 02/14/2012

Fenol: fenolün yapısı, fiziksel ve kimyasal özellikleri.

Fenol uygulaması.

Profil kimyasal ve biyolojik sınıf

Ders türü: yeni materyal öğrenme dersi.

Ders öğretme yöntemleri:

1. sözlü (konuşma, açıklama, hikaye);
2. görsel (bilgisayar sunumu);
3. pratik (gösteri deneyleri, laboratuvar deneyleri).

Ders Hedefleri: Öğrenme Hedefleri: fenol örneğini kullanarak öğrencilerin fenol sınıfına ait maddelerin yapısal özellikleri hakkındaki bilgilerini somutlaştırmak, fenol molekülündeki atomların karşılıklı etkisinin özelliklerine bağımlılığını dikkate almak; öğrencilere fenolün ve bazı bileşiklerinin fiziksel ve kimyasal özelliklerini tanıtmak, fenollere verilen niteliksel reaksiyonları incelemek; Fenol ve bileşiklerinin doğadaki varlığını, kullanımını, biyolojik rollerini göz önünde bulundurun

Eğitim hedefleri:Öğrencilerin bağımsız çalışabilmeleri için koşullar yaratın, öğrencilerin metinle çalışma becerilerini güçlendirin, metindeki ana noktaları vurgulayın ve testler yapın.

Gelişimsel hedefler:Derste diyalog etkileşimi yaratın, öğrencilerin fikirlerini ifade etme, arkadaşlarını dinleme, birbirlerine sorular sorma ve birbirlerinin konuşmalarını tamamlama becerilerinin gelişimini teşvik edin.

Teçhizat: tebeşir, tahta, ekran, projektör, bilgisayar, elektronik ortam, “Kimya” ders kitabı, 10. sınıf, O.S. Gabrielyan, F.N. Maskaev, “Kimya: Testlerde, Problemlerde ve Alıştırmalarda” ders kitabı, 10. sınıf, O.S. Gabrielyan, I.G. Ostroumov.

Gösterim: D.1.Fenolün sodyum fenolattan karbonik asitle yer değiştirmesi.

D.2. Fenol ve benzenin bromlu su ile etkileşimi (video).

D.3. Fenolün formaldehit ile reaksiyonu.

Laboratuvar deneyimi: 1. Fenolün normal ve yüksek sıcaklıklarda suda çözünürlüğü.

3. Fenolün FeCl ile reaksiyonu 3 .

DERSİN İLERLEMESİ

1. Organizasyon anı.
2. Yeni materyali incelemeye hazırlanıyorum.

1. Ön anket:

1. Hangi alkollere polihidrik denir? Örnekler verin.
2. Polihidrik alkollerin fiziksel özellikleri nelerdir?
3. Polihidrik alkoller için hangi reaksiyonlar tipiktir?
4. Polihidrik alkollerin niteliksel reaksiyonlarını yazın.
5. Etilen glikol ve gliserolün organik ve inorganik asitlerle esterleşme reaksiyonuna örnekler verin. Reaksiyon ürünlerine ne ad verilir?
6. Molekül içi ve moleküller arası dehidrasyon reaksiyonlarını yazınız. Reaksiyon ürünlerini adlandırın.
7. Polihidrik alkollerin hidrojen halojenürlerle reaksiyonlarını yazınız. Reaksiyon ürünlerini adlandırın.
8. Etilen glikol üretme yöntemleri nelerdir?
9. Gliserin üretme yöntemleri nelerdir?
10. Polihidrik alkollerin uygulamaları nelerdir?

1. Evi kontrol ediyorum. atamalar: sayfa 158, örn. 4-6 (tahtada seçici olarak).

1. Konuşma şeklinde yeni materyaller öğrenmek.

Slayt organik bileşiklerin yapısal formüllerini göstermektedir. Bu maddelere isim vererek hangi sınıfa ait olduklarını belirlemeniz gerekiyor.

Fenoller - bunlar hidrokso grubunun doğrudan benzen halkasına bağlandığı maddelerdir.

Fenil radikalinin moleküler formülü nedir: C 6 Saat 5 – fenil. Bu radikale bir veya daha fazla hidroksil grubu eklenirse fenoller elde ederiz. Hidroksil gruplarının doğrudan benzen halkasına bağlanması gerektiğini unutmayın, aksi takdirde aromatik alkoller elde ederiz.

sınıflandırma

Alkoller ve fenollerle aynıatomikliğe göre sınıflandırılmış, yani Hidroksil gruplarının sayısına göre.

1. Monohidrik fenoller molekülde bir hidroksil grubu içerir:

1. Polihidrik fenoller moleküllerinde birden fazla hidroksil grubu içerir:

Bu sınıfın en önemli temsilcisi fenoldür. Bu maddenin adı tüm sınıfın - fenollerin adının temelini oluşturdu.

Birçoğunuz yakın gelecekte doktor olacaksınız, bu yüzden fenol hakkında mümkün olduğunca çok şey bilmeliler. Günümüzde fenolün birkaç ana kullanım alanı bulunmaktadır. Bunlardan biri ilaç üretimidir. Bu ilaçların çoğu fenol türevi salisilik asitin türevleridir: o-HOC 6 Saat 4 COOH. En yaygın antipiretik olan aspirin, asetilsalisilik asitten başka bir şey değildir. Salisilik asit ve fenolün esteri de salol adı altında iyi bilinmektedir. Tüberküloz tedavisinde para-aminosalisilik asit (kısaca PAS) kullanılmaktadır. Ve son olarak fenolün ftalik anhidrit ile yoğunlaşması, purgen olarak da bilinen fenolftaleini üretir.

Fenoller – molekülleri bir veya daha fazla hidroksi grubuyla ilişkili fenil radikali içeren organik maddeler.

Alkollerle aynı hidroksil grubunu içermelerine rağmen fenollerin neden ayrı bir sınıf olarak sınıflandırıldığını düşünüyorsunuz?

Özellikleri alkollerden çok farklıdır. Neden?

Bir moleküldeki atomlar karşılıklı olarak birbirlerini etkiler. (Butlerov'un teorisi).

Örnek olarak en basit fenolü kullanarak fenollerin özelliklerine bakalım.

Keşif tarihi

1834'te Alman organik kimyager Friedlieb Runge, kömür katranının damıtılmasından elde edilen ürünlerde karakteristik bir kokuya sahip beyaz kristalli bir madde keşfetti. Maddenin bileşimini belirleyemedi; bunu 1842'de yaptı. Auguste Laurent. Madde belirgin asidik özelliklere sahipti ve kısa bir süre önce keşfedilen bir benzen türeviydi. Laurent buna benzen fenon adını verdi, dolayısıyla yeni asit de fenil asit olarak adlandırıldı. Charles Gerard, ortaya çıkan maddenin alkol olduğunu düşündü ve ona fenol adını vermeyi önerdi.

Fiziksel özellikler

Laboratuvar deneyimi: 1. Fenolün fiziksel özelliklerinin incelenmesi.

Talimat kartı

1. Size verilen maddeye bakın ve fiziksel özelliklerini yazın.

2. Maddeyi soğuk suda çözün.

3. Test tüpünü hafifçe ısıtın. Gözlemleri not edin.

Fenol C6H5 OH (karbolik asit)- renksiz kristalimsi madde, t pl = 43 0 C, t kaynatma = 182 0 C, havada oksitlenir ve pembeye döner, normal sıcaklıklarda suda sınırlı çözünür, 66 °C'nin üzerinde suyla her oranda karışabilir. Fenol toksik bir maddedir, cilt yanıklarına neden olur, antiseptiktir, dolayısıylaFenol dikkatli kullanılmalıdır!

Fenolün kendisi ve buharları zehirlidir. Ancak örneğin çayda bulunan bitki kökenli fenoller vardır. İnsan vücudu üzerinde faydalı bir etkiye sahiptirler.

O-H bağının polaritesinin ve oksijen atomunda yalnız elektron çiftlerinin varlığının bir sonucu, hidroksi bileşiklerinin hidrojen bağları oluşturma yeteneğidir.

Bu, fenolün neden oldukça yüksek erime noktalarına (+43) ve kaynama noktalarına (+182) sahip olduğunu açıklar. Su molekülleri ile hidrojen bağlarının oluşması, hidroksi bileşiklerinin sudaki çözünürlüğünü arttırır.

Hidrokarbon radikalinin artmasıyla ve çok atomlu hidroksi bileşiklerinden monoatomik olanlara doğru su içinde çözünme yeteneği azalır. Metanol, etanol, propanol, izopropanol, etilen glikol ve gliserin su ile istenilen oranda karıştırılır. Fenolün sudaki çözünürlüğü sınırlıdır.

İzomerizm ve isimlendirme

2 tip mümkün izomerlik:

1. benzen halkasındaki ikame edicilerin konumunun izomerizmi;
2. yan zincir izomerizmi (alkil radikalinin yapısı ve sayısıradikaller).

Kimyasal özellikler

Fenolün yapısal formülüne dikkatlice bakın ve şu soruyu yanıtlayın: "Fenolün ayrı bir sınıfa yerleştirilecek kadar özel olan yanı nedir?"

Onlar. A.M. teorisinin üçüncü pozisyonuna göre fenol hem bir hidroksil grubu hem de bir benzen halkası içerir. Butlerov, birbirinizi etkileyin.

Fenol resmi olarak hangi özelliklere sahip olmalıdır? Bu doğru, alkoller ve benzen.

Fenollerin kimyasal özellikleri, moleküllerde fonksiyonel bir hidroksil grubunun ve bir benzen halkasının varlığından kaynaklanmaktadır. Bu nedenle fenolün kimyasal özellikleri hem alkollere benzetilerek hem de benzene benzetilerek düşünülebilir.

Alkollerin hangi maddelerle reaksiyona girdiğini unutmayın. Fenolün sodyum ile etkileşiminin videosunu izleyelim.

1. Hidroksil grubunu içeren reaksiyonlar.

1. Alkali metallerle etkileşim(alkollere benzerlik).

2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2 (sodyum fenolat)

Alkollerin alkalilerle reaksiyona girip girmediğini hatırlıyor musunuz? Hayır, peki ya fenol? Bir laboratuvar deneyi yapalım.

Laboratuvar deneyimi: 2. Fenol ve etanolün alkali çözeltiyle etkileşimi.

1. İlk test tüpüne NaOH ve 2-3 damla fenolftalein çözeltisi dökün, ardından fenol çözeltisinin 1/3'ünü ekleyin.

2. İkinci test tüpüne NaOH çözeltisi ve 2-3 damla fenolftalein ekleyin, ardından 1/3 kısım etanol ekleyin.

Gözlem yapın ve reaksiyon denklemlerini yazın.

1. Fenolün hidroksil grubunun hidrojen atomu doğası gereği asidiktir. Fenolün asidik özellikleri su ve alkollerinkinden daha belirgindir.Alkollerden farklı olarak ve su fenol yalnızca alkali metallerle değil, alkalilerle de reaksiyona girerek fenolatlar oluşturur:

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O

Ancak fenollerin asidik özellikleri inorganik ve karboksilik asitlere göre daha az belirgindir. Örneğin, fenolün asidik özellikleri karbonik asitinkinden yaklaşık 3000 kat daha azdır, bu nedenle karbon dioksitin bir sodyum fenolat çözeltisinden geçirilmesiyle serbest fenol izole edilebilir ( gösteri):

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 → C 6 H 5 OH + NaHC03

Sulu bir sodyum fenolat çözeltisine hidroklorik veya sülfürik asit eklenmesi de fenol oluşumuna yol açar:

C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl

Fenolatlar, eter ve esterlerin hazırlanmasında başlangıç ​​malzemesi olarak kullanılır:

C 6 H 5 ONa + C 2 H 5 Br → C 6 H 5 OC 2 H 5 + NaBr (etifenil eter)

C 6 H 5 ONa + CH 3 COCl → CH 3 – COOC 6 H 5 + NaCl

Asetil klorür fenilasetat, asetik asit fenil ester

Alkollerin alkali çözeltilerle reaksiyona girmediği, ancak fenolün reaksiyona girdiği gerçeğini nasıl açıklayabilirsiniz?

Fenoller polar bileşiklerdir (dipoller). Benzen halkası dipolün negatif ucu, OH grubu ise pozitif ucudur. Dipol momenti benzen halkasına doğru yönlendirilir.

Benzen halkası yalnız oksijen elektron çiftinden elektron çeker. Oksijen atomunun yalnız elektron çiftinin benzen halkasına doğru yer değiştirmesi, O-H bağının polaritesinde bir artışa yol açar. Benzen halkasının etkisi altında O-H bağının polaritesindeki bir artış ve hidrojen atomu üzerinde yeterince büyük bir pozitif yükün ortaya çıkması, fenol molekülününayrışır suda çözümlerasit türü:

C 6 H 5 OH ↔ C 6 H 5 O - + H + (fenolat iyonu)

Fenol zayıf asit. Fenoller ve fenoller arasındaki temel fark budur.alkollerhangilerielektrolit olmayanlar.

1. Benzen halkasını içeren reaksiyonlar

Benzen halkası hidrokso grubunun özelliklerini değiştirdi!

Ters bir etki var mı - benzen halkasının özellikleri değişti mi?

Bir deney daha yapalım.

Gösteri: 2. Fenolün bromlu su ile etkileşimi (video).

İkame reaksiyonları. Fenollerin benzen halkasındaki elektrofilik ikame reaksiyonları, bir hidroksil ikame edicisinin varlığı nedeniyle benzenden çok daha kolay ve daha yumuşak koşullar altında meydana gelir.

1. Halojenasyon

Bromlanma sulu çözeltilerde özellikle kolaylıkla meydana gelir. Benzenin aksine, fenolün bromlanması bir katalizörün (FeBr) eklenmesini gerektirmez. 3 ). Fenol bromlu su ile reaksiyona girdiğinde beyaz bir 2,4,6-tribromofenol çökeltisi oluşur:

1. nitrasyon benzen nitrasyonundan daha kolay oluşur. Seyreltik nitrik asit ile reaksiyon oda sıcaklığında meydana gelir. Sonuç olarak, nitrofenolün orto ve para izomerlerinin bir karışımı oluşur:

O-nitrofenol p-nitrofenol

Konsantre nitrik asit kullanıldığında 2,4,6-trinitrofenol oluşur - pikrik asit, patlayıcı:

Gördüğünüz gibi fenol bromlu su ile reaksiyona girerek beyaz bir çökelti oluşturur, ancak benzen reaksiyona girmez. Benzen gibi fenol de nitrik asitle reaksiyona girer, ancak bir molekülle değil, aynı anda üç molekülle reaksiyona girer. Bunu ne açıklıyor?

Aşırı elektron yoğunluğu elde eden benzen halkası kararsız hale geldi. Negatif yük orto ve para pozisyonlarında yoğunlaşmıştır, dolayısıyla bu pozisyonlar en aktif olanlardır. Hidrojen atomlarının değiştirilmesi burada gerçekleşir.

Benzen gibi fenol de sülfürik asitle ancak üç molekülle reaksiyona girer.

1. Sülfonasyon

Orto ve para boyutlarının oranı reaksiyon sıcaklığına göre belirlenir: oda sıcaklığında o-fenolsülfoksilat esas olarak 100 ° C sıcaklıkta oluşur. 0 C – para-izomer.

1. Fenolün aldehitlerle, özellikle formaldehitle polikondensasyonu, reaksiyon ürünlerinin - fenol-formaldehit reçineleri ve katı polimerlerin oluşumuyla meydana gelir ( gösteri):

Tepki polikondensasyon,yani düşük moleküler ağırlıklı bir ürünün (örneğin su, amonyak vb.) salınmasıyla meydana gelen bir polimer üretim reaksiyonu,büyük makromoleküllerin oluşumuyla daha da devam edebilir (reaktiflerden biri tamamen tükenene kadar). Süreç özet denklemle açıklanabilir:

Doğrusal moleküllerin oluşumu normal sıcaklıklarda meydana gelir. Bu reaksiyonun ısıtıldığında gerçekleştirilmesi, bileşenlerin dallanmış bir yapıya sahip olmasına, katı olmasına ve suda çözünmemesine neden olur. Doğrusal bir fenol-formaldehit reçinesinin aşırı aldehit ile ısıtılması sonucunda benzersiz özelliklere sahip sert plastik kütleler elde edilir.

Fenol-formaldehit reçinelerine dayalı polimerler, vernik ve boya üretiminde kullanılır. Bu reçineler esas alınarak yapılan plastik ürünler ısıtmaya, soğutmaya, alkalilere ve asitlere karşı dayanıklıdır ve aynı zamanda yüksek elektriksel özelliklere sahiptir. Elektrikli cihazların en önemli parçaları, güç ünitesi muhafazaları ve makine parçaları ile radyo cihazlarının baskılı devre kartlarının polimer tabanı, fenol-formaldehit reçinelerine dayalı polimerlerden yapılır.

Fenol-formaldehit reçinelerine dayalı yapıştırıcılar, çok çeşitli yapıdaki parçaları güvenilir bir şekilde bağlama kapasitesine sahip olup, çok geniş bir sıcaklık aralığında en yüksek bağlantı mukavemetini korur. Bu yapıştırıcı, aydınlatma lambalarının metal tabanını bir cam ampule tutturmak için kullanılır.

Fenol içeren tüm plastikler insanlara ve doğaya zararlıdır. Doğa için güvenli ve kolaylıkla ayrışarak güvenli atıklara dönüşebilen yeni bir polimer türünün bulunması gerekiyor. Bu senin geleceğin. Yarat, icat et, tehlikeli maddelerin doğayı yok etmesine izin verme!”

Fenollere kalitatif reaksiyon

Sulu çözeltilerde monohidrik fenoller FeCl ile reaksiyona girer 3 mor renge sahip kompleks fenolatların oluşumu ile; Güçlü asit eklendikten sonra renk kaybolur

Laboratuvar deneyimi: 3. Fenolün FeCl ile reaksiyonu 3 .

Fenol çözeltisinin 1/3'ünü test tüpüne ekleyin ve FeCl çözeltisini damla damla ekleyin. 3 .

Gözlemlerinizi kaydedin.

Elde etme yöntemleri

1. Kümen yöntemi.

Benzen ve propilen, daha fazla dönüşüme uğrayan izopropilbenzenin (kümen) elde edildiği hammadde olarak kullanılır.

Fenol üretimi için kümen yöntemi (SSCB, Sergeev P.G., Udris R.Yu., Kruzhalov B.D., 1949). Yöntemin avantajları: israfsız teknoloji (faydalı ürün verimi > %99) ve maliyet etkinliği. Şu anda küresel fenol üretiminde ana yöntem olarak kümen yöntemi kullanılmaktadır.

1. Kömür katranından yapılmıştır.

Bileşenlerinden biri olarak fenol içeren kömür katranı, önce bir alkali çözeltiyle (fenolatlar oluşur) ve ardından bir asitle işlenir:

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2 O (sodyum fenolat, ara ürün)

C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 → C 6 H 5 OH + NaHSO 4

1. Arensülfonik asit tuzlarının alkali ile füzyonu:

300 0°C

C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH → C 6 H 5 OH + Na 2 S03

1. Aromatik hidrokarbonların halojen türevlerinin alkalilerle etkileşimi:

300 0 C, P, Cu

C6H5 Cl + NaOH (%8-10 çözelti) → C 6 H 5 OH + NaCl

veya su buharı ile:

450-500 0 C, Al 2 O 3

C 6 H 5 Cl + H 2 O → C 6 H 5 OH + HCl

Fenol bileşiklerinin biyolojik rolü