Fenol (hidroxibenceno, ácido carbólico).

FENOLES

FENOLES

Alcoholes terciarios, el más conocido de los cuales es el ácido carbólico.

Diccionario de palabras extranjeras incluidas en el idioma ruso - Chudinov A.N., 1910 .

FENOLES

alcoholes terciarios de fórmula conocida; El más famoso de ellos es el f. ordinario, llamado en el albergue ácido carbólico (ver).

Diccionario de palabras extranjeras incluidas en el idioma ruso - Pavlenkov F., 1907 .

Fenoles

(gramo. phaino lo ilumino + lat. aceite de ol(eum)) una clase de compuestos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (OH) directamente asociado con un anillo aromático; Ampliamente utilizados como antisépticos, antioxidantes, para la producción de polímeros, colorantes, sustancias medicinales, etc.

Nuevo diccionario de palabras extranjeras - por EdwART,, 2009 .

Fenoles

[gramo. iluminar + lat. aceite ol(eu)

] – química. derivados de benceno obtenidos reemplazando el átomo de hidrógeno en el anillo de benceno con un grupo OH (hidroxilo), alcoholes aromáticos; estos incluyen, por ejemplo, fenol (ácido carbólico), hidroquinona, etc., 2007 .

Fenoles

Amplio diccionario de palabras extranjeras - Editorial "IDDK". ov, unidades fenol , A, (metro. Alemán Fenol Griego lat. phainō me ilumino +
aceite ol(eu)). química. Una clase de compuestos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo ( cm. hidroxilo), directamente relacionado con aromático
centro. Fenólico
| - relacionado con los fenoles. F. son ampliamente utilizados como antisépticos, antioxidantes , para la producción de polímeros, colorantes, sustancias medicinales y

etc., 1998 .

Diccionario explicativo de palabras extranjeras de L. P. Krysin - M: idioma ruso.

Vea qué son los "FENOLES" en otros diccionarios: FENOLES, grupo de COMPUESTOS AROMÁTICOS cuyas moléculas contienen uno o más grupos hidroxilo (OH) unidos a un anillo de benceno (ver BENCENO). El representante más simple de esta serie de sustancias también se llama fenol o... ...

FENOLES Diccionario enciclopédico científico y técnico. - FENOLES, derivados de hidrocarburos aromáticos en los que uno o más átomos de hidrógeno están sustituidos por hidroxilos. Según el número de grupos hidroxilo, se distinguen los fosfatos monoatómicos (C „Hn 7. OH), como. ácido carbólico (ver), cresoles (ver), ... ...

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Fenoles- derivados del benceno con uno o más grupos hidroxilo. El grupo de los derivados hidroxi del benceno, unidos por el término fenoles volátiles, incluye una serie de compuestos que se destilan con vapor de agua. Estos suelen incluir fenol, cresoles,... ... Terminología oficial

Derivados hidroxilo mono y disustituidos de carbohidratos aromáticos, utilizados en medicina práctica y veterinaria como desinfectantes y antisépticos. Más a menudo utilizan ácido carbólico, cresoles, lisol, xileno, sudol, timol, mentol, carvacrol, ... ... Diccionario de microbiología

Compuestos aromáticos que se forman reemplazando uno o más átomos de hidrógeno del anillo de benceno por un grupo hidroxilo. F. sustancias sólidas, cristalinas o líquidas con olor característico y propiedades débilmente ácidas. Lo más simple... ... Enciclopedia geológica

FENOLES- compuestos aromáticos que tienen grupos hidroxilo unidos directamente a los átomos de carbono del núcleo. Se utiliza en la producción de resinas de fenol-formaldehído, adhesivos, barnices, fenolatos, barnices resistentes al calor, colorantes, pesticidas, tensioactivos, fármacos,... ... Enciclopedia rusa de protección laboral.

El fenol es el representante más simple de la clase de los fenoles. Los fenoles son compuestos orgánicos de la serie aromática, en cuyas moléculas los grupos hidroxilo están unidos a átomos de carbono aromáticos ... Wikipedia

Compuestos orgánicos de la serie aromática, en cuyas moléculas los grupos hidroxilo están unidos a los átomos de carbono del anillo aromático. Según el número de grupos OH, los fenoles se distinguen en monohídricos (por ejemplo, fenol), diatómicos (hidroquinona, pirocatecol, ... ... diccionario enciclopédico

Aromático compuestos que contienen uno o más en una molécula. grupos hidroxilo unidos a los átomos de carbono del núcleo. Por cantidad aromática. Los núcleos se distinguen por Ph. propiamente dicho, naftoles (2 núcleos condensados), antroles (3 núcleos), fenantroles (4), benzotetroles... ... Enciclopedia química

Compuestos orgánicos de la serie aromática que contienen en la molécula uno o más grupos hidroxilo unidos al átomo de carbono del núcleo aromático. Los fenoles y los productos de sus transformaciones son antioxidantes endógenos naturales (ver Antioxidantes) en células vegetales y animales. Estos compuestos tienen propiedades bactericidas y se utilizan en medicina para desinfección (ver Desinfectantes) y como medicamentos con efecto antiséptico (ver Antisépticos). En las industrias médica y alimentaria, los fenoles se utilizan como conservantes. Muchos derivados sintéticos del fenol (éteres, derivados halógenos, etc.) se utilizan para diversos fines, por ejemplo, el xeroformo, como antiséptico, el éter difenilo, como refrigerante, los nitroderivados (ácido pícrico, etc.) son explosivos. Los fenoles sirven como materia prima para la síntesis industrial de muchos medicamentos, plásticos y colorantes. Los fenoles polihídricos se utilizan como antioxidantes en las industrias farmacéutica, alimentaria y de perfumería, reveladores en fotografía y como aditivos estabilizantes y conservantes en las industrias química y petroquímica. Algunos fenoles son tóxicos: en las industrias asociadas a su producción o uso, pueden suponer un riesgo laboral.

Según el número de grupos hidroxilo unidos al anillo de benceno (ver Benceno), los fenoles se dividen en mono, di y triatómicos. El primer representante de la serie de fenoles, que da nombre a todo el grupo de estos compuestos, es el fenol, el hidroxibenceno o el ácido carbólico (ver); fenoles diatómicos: pirocatecol u o-dioxibenceno, hidroquinona (ver) o p-dioxibenceno, resorcinol (ver) o m-dioxibenceno; fenoles triatómicos: pirogalol (ver), o 1,2,3-trioxibenceno, oxihidroquinona o 1,2,4-trioxibenceno, floroglucinol o 1,3,5-trioxibenceno. Los fenoles incluyen cresoles (ver) - oxiderivados de tolueno (ver), xilenoles - oxiderivados de xilenos (ver).

En la naturaleza, los fenoles rara vez se encuentran en forma libre. Se encuentran en las plantas en forma de diversos derivados, por ejemplo, eugenol en el aceite de clavo y safrol en el aceite de sasafros. En los cítricos se encuentran especialmente muchos derivados de fenol. Los fenoles están presentes en pequeñas cantidades en todas las frutas y verduras. Con las comidas, una persona recibe unos 50 mg de fenoles al día.

Los fenoles son sustancias cristalinas abrumadoramente incoloras; los fenoles monohídricos tienen un olor intenso característico y se destilan fácilmente con vapor. Muchos fenoles son muy solubles en agua y benceno, y todos los fenoles son muy solubles en alcohol. Los fenoles tienen propiedades ácidas y reaccionan con los álcalis para formar sales (fenolatos). En esta propiedad se basa el aislamiento de fenoles mediante extracción de alquitrán de hulla con soluciones alcalinas o agua amoniacal. Los fenoles también exhiben las propiedades químicas de los compuestos hidroxi (forman éteres y ésteres), así como las propiedades de los compuestos aromáticos. Los fenoles se oxidan fácilmente. Su capacidad para oxidarse aumenta a medida que aumenta el número de grupos hidroxilo en el anillo aromático. La reacción de oxidación de los fenoles es muy importante en la química y bioquímica de estos compuestos. En la industria, los fenoles se obtienen mediante extracción del alquitrán de hulla; algunos fenoles simples (ácido carbólico, resorcinol, hidroquinona) se obtienen de forma sintética.

En el cuerpo humano, los fenoles se oxidan completamente o se inactivan de otro modo (p. ej., por metilación). Es posible que los fenoles suministrados con los alimentos se utilicen para la biosíntesis de polifenoles: catecolaminas (ver), idolilaminas, ubiquinonas (ver Coenzimas).

Los fenoles como riesgo laboral

Los fenoles pueden ingresar al cuerpo de las personas que trabajan en contacto con ellos a través de los pulmones, la piel intacta y las membranas mucosas. Los fenoles se excretan del cuerpo humano a través de la orina (una pequeña parte en el aire exhalado), principalmente en forma de conjugados con ácidos sulfúrico y glucurónico. Los fenoles monohídricos, incluidos los cresoles, xilenoles, etc., son venenos para los nervios que actúan sobre el sistema nervioso central y también tienen un fuerte efecto cauterizante e irritante sobre la piel;

Los derivados halógenos de los fenoles monohídricos, especialmente los diclorofenoles y triclorofenoles, así como el hexaclorofeno (2-2"-dioxi-3,5,6,3",5",6"-hexaclorodifenilmetano) pueden formar sustancias extremadamente tóxicas durante el proceso de producción. y durante reacciones de descomposición de dioxinas, de las cuales la más conocida es la 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-n-dioxina o TCDD. Las dioxinas, incluso en cantidades muy pequeñas, presentan propiedades dermatotóxicas, hepatotóxicas y neurotóxicas con efectos a largo plazo sobre el genotipo.

Los fenoles polihídricos exhiben las propiedades de los venenos sanguíneos, provocando la formación de metahemoglobina (ver Metahemoglobinemia), hemólisis (ver) con el desarrollo de ictericia hemolítica (ver). De los fenoles polihídricos, el pirocatecol (el más tóxico de los dioxibencenos) es muy tóxico. El resorcinol (m-dioxibenceno) es menos tóxico que otros dioxibencenos, a pesar de su pronunciado efecto de resorción. El pirogalol, utilizado en la industria farmacéutica como producto de partida para la síntesis de algunos antihelmínticos (ver), provoca la formación de metahemoglobina y es muy tóxico.

Durante el examen médico forense de los cadáveres de personas que murieron por intoxicación por fenol, se observan cambios similares a los descritos para la intoxicación por ácido carbólico.

Para obtener un cuadro de intoxicación crónica y aguda, primeros auxilios, terapia de emergencia, tratamiento y prevención de la intoxicación por fenol, consulte Ácido carbólico.

Preparaciones de fenol

Las preparaciones de fenol utilizadas en la práctica médica incluyen ácido carbólico, tricresol y otros cresoles, lisol (ver), resorcinol (ver), así como salicilato de fenilo (ver), cuyo metabolismo produce fenol en el cuerpo. Además, los fenoles son el principio activo de algunos productos naturales, por ejemplo, el alquitrán de abedul (ver Alquitrán), que se utiliza como medicamento.

Las preparaciones de fenol tienen un efecto perjudicial sobre casi todos los tipos de microorganismos (bacterias, protozoos, virus, etc.), lo que probablemente se debe a la capacidad de estos fármacos para provocar la desnaturalización de las proteínas. Cuando se aplican sobre la piel en concentraciones adecuadas: las preparaciones de fenol tienen un efecto localmente irritante e incluso cauterizante. Ciertas preparaciones de fenoles (resorcinol, alquitrán de abedul) para; la aplicación local provoca efectos queratoplásticos y queratolíticos (ver Queratolíticos, agentes queratoplásticos).

En la práctica médica, las preparaciones de fenol se utilizan principalmente como antisépticos y desinfectantes. Algunos medicamentos (por ejemplo, fenol, tricresol) se utilizan para la conservación de vacunas, sueros y formas farmacéuticas inyectables. El resorcinol y el tricresol se utilizan principalmente como antisépticos en la práctica dental. Los preparados de fenol con propiedades queratolíticas y queratoplásticas (resorcinol, alquitrán de abedul) se utilizan tópicamente en el tratamiento de diversas enfermedades de la piel (seborrea, eczema, etc.). El salicilato de fenilo se usa por vía oral (generalmente en combinación con otros medicamentos) para enfermedades de los intestinos (colitis, enterocolitis) y del tracto urinario (pielitis, pielonefritis, cistitis).

Los efectos secundarios de las preparaciones de fenol cuando se aplican tópicamente se manifiestan principalmente por signos de irritación local de los tejidos.

Las preparaciones de fenol, que son altamente lipofílicas (fenol, tricresol), se absorben fácilmente a través de la piel y las membranas mucosas (especialmente si están dañadas) y, por lo tanto, dichos medicamentos, incluso cuando se aplican tópicamente, pueden tener un efecto de resorción adverso en el cuerpo y provocar efectos tóxicos (mareos, dolor de cabeza, debilidad general, problemas respiratorios, disminución de la presión arterial, etc.).

Las preparaciones de fenol se diferencian entre sí en términos de toxicidad para los humanos. El fenol (ácido carbólico) tiene la mayor toxicidad cuando se toma por vía oral, el salicilato de fenilo es el menos tóxico.

Cuando se toman por vía oral, las preparaciones de fenol (excepto el salicilato de fenilo) pueden causar intoxicación aguda (consulte la tabla Intoxicación).

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3. A. Volkova (hyg.), V. K. Muratov (farm.), N. V. Prokazova (bioquímica).

Fenoles - Sustancias orgánicas cuyas moléculas contienen un radical fenilo unido a uno o más grupos hidroxo. Al igual que los alcoholes, Los fenoles se clasifican. por atomicidad, es decir por el número de grupos hidroxilo.

Fenoles monohídricos contienen un grupo hidroxilo en la molécula:

Fenoles polihídricos contienen más de un grupo hidroxilo en las moléculas:

También hay fenoles polihídricos que contienen tres o más grupos hidroxilo en el anillo de benceno.

Echemos un vistazo más de cerca a la estructura y propiedades del representante más simple de esta clase: el fenol C 6 H 5 OH. El nombre de esta sustancia formó la base del nombre de todo el cass: fenoles.

Propiedades físicas del fenol.

El fenol es una sustancia cristalina sólida e incolora, punto de fusión = 43 °C, punto de ebullición = 181 °C, con un olor característico agudo. El fenol es ligeramente soluble en agua a temperatura ambiente. Una solución acuosa de fenol se llama ácido carbólico. En contacto con la piel provoca quemaduras, ¡Por lo tanto, el fenol debe manipularse con mucho cuidado!

Propiedades químicas del fenol.

En la mayoría de las reacciones, los fenoles son más activos en el enlace O-H, ya que este enlace es más polar debido al desplazamiento de la densidad electrónica del átomo de oxígeno hacia el anillo de benceno (participación del par de electrones solitarios del átomo de oxígeno en el p -sistema de conjugación). La acidez de los fenoles es mucho mayor que la de los alcoholes. Para los fenoles, las reacciones de escisión del enlace C-O no son típicas, ya que el átomo de oxígeno está firmemente unido al átomo de carbono del anillo de benceno debido a la participación de su par de electrones solitarios en el sistema de conjugación. La influencia mutua de los átomos en la molécula de fenol se manifiesta no sólo en el comportamiento del grupo hidroxi, sino también en la mayor reactividad del anillo de benceno. El grupo hidroxilo aumenta la densidad electrónica en el anillo de benceno, especialmente en las posiciones orto y para (grupos OH).

Propiedades ácidas del fenol.

El átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo es de naturaleza ácida. Porque Dado que las propiedades ácidas del fenol son más pronunciadas que las del agua y los alcoholes, el fenol reacciona no sólo con los metales alcalinos, sino también con los álcalis para formar fenolatos:

La acidez de los fenoles depende de la naturaleza de los sustituyentes (donador o aceptor de densidad electrónica), la posición relativa al grupo OH y el número de sustituyentes. La mayor influencia sobre la acidez OH de los fenoles la ejercen los grupos ubicados en las posiciones orto y para. Los donantes aumentan la fuerza del enlace O-H (reduciendo así la movilidad del hidrógeno y las propiedades ácidas), los aceptores reducen la fuerza del enlace O-H, mientras que la acidez aumenta:

Sin embargo, las propiedades ácidas del fenol son menos pronunciadas que las de los ácidos inorgánicos y carboxílicos. Por ejemplo, las propiedades ácidas del fenol son aproximadamente 3000 veces menores que las del ácido carbónico. Por lo tanto, al hacer pasar dióxido de carbono a través de una solución acuosa de fenolato de sodio, se puede aislar el fenol libre.

La adición de ácido clorhídrico o sulfúrico a una solución acuosa de fenolato de sodio también conduce a la formación de fenol:

Reacción cualitativa al fenol.

El fenol reacciona con el cloruro férrico para formar un compuesto complejo intensamente púrpura. Esta reacción permite detectarlo incluso en cantidades muy limitadas. Otros fenoles que contienen uno o más grupos hidroxilo en el anillo de benceno también dan un color azul violeta brillante al reaccionar con el cloruro férrico. cloruro(3).

Reacciones del anillo de benceno del fenol.

La presencia de un sustituyente hidroxilo facilita enormemente la aparición de reacciones de sustitución electrófila en el anillo de benceno.

1. Brominación del fenol. A diferencia del benceno, la bromación del fenol no requiere la adición de un catalizador (bromuro de hierro (3)). Además, la interacción con el fenol se produce de forma selectiva: los átomos de bromo se dirigen a orto- Y par- posiciones, reemplazando los átomos de hidrógeno ubicados allí. La selectividad de sustitución se explica por las características de la estructura electrónica de la molécula de fenol discutidas anteriormente.

Así, cuando el fenol reacciona con agua con bromo, se forma un precipitado blanco de 2,4,6-tribromofenol:

Esta reacción, al igual que la reacción con el cloruro de hierro(3), sirve para detección cualitativa de fenol.

2.Nitración de fenol También ocurre más fácilmente que la nitración de benceno. La reacción con ácido nítrico diluido se produce a temperatura ambiente. Como resultado, se forma una mezcla. orto- Y paro isómeros del nitrofenol:

Cuando se utiliza ácido nítrico concentrado, se forma ácido 2,4,6, trinitrifenol-pícrico, un explosivo:

3. Hidrogenación del anillo aromático del fenol. en presencia de un catalizador pasa fácilmente:

4.Policondensación de fenol con aldehídos, en particular, con el formaldehído ocurre con la formación de productos de reacción: resinas de fenol-formaldehído y polímeros sólidos.

La interacción del fenol con formaldehído se puede describir mediante el siguiente esquema:

La molécula de dímero retiene átomos de hidrógeno "móviles", lo que significa que es posible una mayor continuación de la reacción con una cantidad suficiente de reactivos:

Reacción policondensación, aquellos. la reacción de producción de polímero, que se produce con la liberación de un subproducto de bajo peso molecular (agua), puede continuar (hasta que uno de los reactivos se consuma por completo) con la formación de enormes macromoléculas. El proceso se puede describir mediante la ecuación general:

La formación de moléculas lineales ocurre a temperaturas ordinarias. La realización de la misma reacción cuando se calienta conduce al hecho de que el producto resultante tiene una estructura ramificada, es sólido e insoluble en agua. Como resultado del calentamiento de una resina de fenol-formaldehído de estructura lineal con un exceso de aldehído, se obtiene un plástico sólido. Se obtienen masas con propiedades únicas. Los polímeros a base de resinas de fenol-formaldehído se utilizan para la fabricación de barnices y pinturas, productos plásticos resistentes al calentamiento, enfriamiento, agua, álcalis y ácidos. Tienen altas propiedades dieléctricas. Las partes más críticas e importantes de los aparatos eléctricos, las carcasas de las unidades de potencia y las piezas de máquinas, así como la base polimérica de las placas de circuito impreso para dispositivos de radio, están hechas de polímeros a base de resinas de fenol-formaldehído. Los adhesivos a base de resinas de fenol-formaldehído son capaces de conectar de forma fiable piezas de una amplia variedad de naturalezas, manteniendo la mayor resistencia de las juntas en un rango de temperaturas muy amplio. Este adhesivo se utiliza para fijar la base metálica de las lámparas a una bombilla de vidrio, por lo que se utilizan mucho el fenol y los productos a base de él.

Aplicación de fenoles

El fenol es una sustancia sólida con un olor característico que provoca quemaduras si entra en contacto con la piel. Venenoso. Se disuelve en agua, su solución se llama ácido carbólico (antiséptico). Fue el primer antiséptico introducido en cirugía. Ampliamente utilizado para la producción de plásticos, medicamentos (ácido salicílico y sus derivados), colorantes, explosivos.

Los fenoles vegetales complejos que contienen dos anillos fenólicos (flavonoides) se forman conectando anillos sintetizados a lo largo de las vías del acetato y el shikimato.
El estudio de los fenoles vegetales ilustra bien la convencionalidad de dividir las sustancias antibióticas en constitucionales e inducibles. Los fenoles son metabolitos normales de las plantas, porque forman parte de pigmentos, reguladores del crecimiento y elementos estructurales de las paredes celulares. Al mismo tiempo, los fenoles son metabolitos del estrés, cuya síntesis aumenta considerablemente en caso de lesión o infección. Por lo tanto, al describir el patosistema vertical, se considerarán las principales enzimas involucradas en la síntesis y transformación de fenoles y en la regulación de la actividad enzimática, y en esta sección solo nos familiarizaremos con su efecto en el proceso infeccioso.
La reacción redox de transformación de fenoles se describe generalmente de la siguiente manera:
polifenol oxidasa
Vi 02 + difenol quinona + H20.
quinona reductasa

Arroz. 5.4. Terpenoides. 1 - condensación de dos moléculas de isopreno;
2 - monoterpeno; 3 - mazonona sesquiterpénica

previene la difusión de metabolitos de organismos patógenos hacia las células vegetales; tiene toxicidad directa para los microorganismos; Puede lignificar las hifas fúngicas intraplantas.
Terpenoides. Los terpenoides incluyen compuestos sintetizados a partir de ácido acético por condensación de sus moléculas. El primer producto de condensación, el isopreno, contiene 5 átomos de carbono (C5, Fig. 5.4, 1). En la construcción de terpenoides participan dos grupos de enzimas: las polimerasas, que unen las moléculas de isopreno en una cadena, y las ciclasas, que transforman las cadenas en anillos cerrados.
La condensación de dos moléculas de isopreno produce un grupo de compuestos llamados monoterpenos (Xu, Fig. 5.4, 2). Estas sustancias volátiles, monocíclicas y de bajo peso molecular a menudo dan a las plantas olores específicos.
La condensación de tres moléculas de isopreno conduce a la formación de sesquiterpenos (C 15). Muchos sesquiterpenos bicíclicos son altamente tóxicos y son factores importantes en la resistencia de las plantas (Fig. 5.4, 3).
Cuatro moléculas de isopreno forman los diterpenos (C2o), los componentes principales de las resinas de las plantas leñosas. Muchos diterpenos tienen un sabor amargo (por ejemplo, el factor amargo del pepino).

6 moléculas de isopreno forman la base de un gran grupo de triterpenos (C3o). Estos incluyen triterpenoides pentacíclicos (5 anillos de seis miembros) y esteroides, cuyo núcleo consta de tres anillos de seis miembros y uno de cinco miembros. Los fitoesteroles (fig. 5.5) son un componente esencial de las membranas de las plantas y el ergosterol es un componente necesario de las membranas de muchos hongos. La toxicidad de muchos triterpenoides se debe a su capacidad para unirse a los esteroles de membrana; como resultado, se forman poros en las membranas y se produce la pérdida del contenido celular al medio ambiente (lisis).

Arroz. 5.6. Betacaroteno

Las células muertas de la corteza de muchos árboles contienen difenol pinosilvina, que es tóxica para los microorganismos (fig. 5.8), y el factor de resistencia a la enfermedad holandesa, el sesquiterpeno mazonona, está presente en las células de la corteza de los olmos (fig. 5.4, ​​3).
Sustancias antimicrobianas de células vivas. La mayoría de las sustancias tóxicas se encuentran en las células vivas en forma de glucósidos, que, en primer lugar, son menos tóxicos que sus
agliconas y por lo tanto no son peligrosas para las células Fig. 5.8. pinosilvin

La reacción de formación de lactona es un factor importante en la resistencia de los tulipanes a Botrytis cinerea (Fig. 5.11).
Glucósidos terpenoides y glicoalcaloides. Los triterpenoides y los esteroides forman glucósidos con azúcares que forman espuma en el agua y se llaman saponinas (del latín sapo - jabón). La mayoría de las saponinas tienen una cadena de oligosacárido unida al núcleo terpenoide en la posición C-3, aunque muchas tienen un enlace adicional a la glucosa en las posiciones C-26 o C-28. Las saponinas son muy tóxicas porque se unen a los esteroles en las membranas (tienen un alto índice hemolítico). El glucósido triterpenoide avenacina, que se acumula en las raíces de la avena (fig. 5.12), es un factor de resistencia a la pudrición de la raíz causada por el hongo Gaeumannomyces graminis. Los glucósidos esteroides de las solanáceas contienen un heterociclo que contiene nitrógeno y se denominan glicoalcaloides. Se induce la síntesis de glicoalcaloides de patata solanina y chaconina (fig. 5.13).

Tabla 5.1
El papel de los glicoalcaloides en la resistencia de las patatas a Alternaria solani relacionada con la edad




iluminación, por lo que se acumulan en hojas, bayas (provocando su sabor amargo) y tubérculos que reverdecen con la luz, que se vuelven venenosos, pero se almacenan bien sin dañarse por la podredumbre. La solanina y la chaconina suprimen el crecimiento de hongos fitopatógenos in vitro y son un factor en la resistencia de las patatas relacionada con la edad (Cuadro 5.1).
El glicoalcaloide del tomate tomatina (fig. 5.13) se acumula en las vacuolas de las hojas y frutos verdes de los tomates. Es altamente tóxico para Cladosporium fulvum y otros hongos (provoca pérdida de electrolitos a través de las membranas). El glicoalcaloide de la patata silvestre Solanum demissum demissin es un repelente del escarabajo de la patata de Colorado.
Tioglicósidos. Hasta ahora hemos considerado compuestos cuya conexión con el azúcar se produce a través del oxígeno. Las plantas de las familias de las crucíferas y las caperáceas acumulan compuestos cuya aglicona se une

140 2. Cambio en el sitio sensible a la toxina. En el hongo Stemphilium loti,
Al provocar manchas foliares en mariposas cianógenas, se produce una gran contribución a la respiración a través de una vía alternativa, insensible al cianuro.
3. Modificación de sustancias tóxicas a otras menos tóxicas. Este mecanismo de patogenicidad está muy extendido en el mundo de los patógenos vegetales y se analizará en el Capítulo 6.
La coevolución con las plantas huéspedes ha llevado a que algunos factores químicos de inmunidad, en lugar de repelentes (asustar), se conviertan en atrayentes (sustancias que atraen al parásito). Por lo tanto, los glicoalcaloides esteroides solanina y demisina, que tienen una estructura química similar, tienen un efecto opuesto en el escarabajo de la patata de Colorado: el primero atrae, el segundo repele. El olor a aceite de mostaza, característico de las plantas crucíferas, sirve de señal a las claras de col cuando buscan lugares para poner sus huevos, es decir, el repelente para la mayoría de los insectos se ha convertido en un atrayente para las claras; sus orugas incluso comen papel de filtro empapado en aceite de mostaza.