Temperatura crítica del butano. Por qué se mezclan propano y butano: propiedades de los gases de hidrocarburos licuados

Butano(C 4 H 10): un compuesto orgánico, un hidrocarburo de la clase de los alcanos. En química el nombre se utiliza principalmente para indicar norte-butano. La mezcla tiene el mismo nombre. norte-butano y su isómero isobutano CH(CH 3) 3. El nombre proviene de la raíz "pero-" (el nombre francés del ácido butírico - ácido butírico, del griego antiguo. βούτῡρον , aceite) y el sufijo “-an” (perteneciente a los alcanos). La inhalación de butano provoca disfunción del sistema respiratorio pulmonar. Contenido en el gas natural, se forma durante el craqueo de productos petrolíferos, durante la separación del gas de petróleo asociado, el gas natural “húmedo”. Como representante de los gases de hidrocarburos, es inflamable y explosivo, poco tóxico, tiene un olor característico específico y propiedades narcóticas. En cuanto al grado de impacto en el cuerpo, el gas pertenece a sustancias de la cuarta clase de peligro (peligro bajo) según GOST 12.1.007-76. Efecto nocivo sobre el sistema nervioso.

Isomería

Propiedades físicas

El butano es un gas inflamable incoloro, con un olor específico, que se licua fácilmente a presión normal desde −0,5 °C y se congela a −138 °C; a presión elevada y temperatura normal es un líquido muy volátil. Temperatura crítica +152 °C, presión crítica 3,797 MPa.

• Solubilidad en agua: 6,1 mg por 100 ml (para norte-butano, a 20 °C), se disuelve mucho mejor en disolventes orgánicos). Puede formar una mezcla azeotrópica con agua a una temperatura de aproximadamente 100 °C y una presión de 10 atm.
• Densidad de la fase líquida - 580 kg/m³
• La densidad de la fase gaseosa en condiciones normales es de 2,703 kg/m³, a 15 °C - 2,550 kg/m³[[K:Wikipedia:Artículos sin fuentes (país: Error de Lua: callParserFunction: no se encontró la función "#property". Error de Lua: callParserFunction: no se encontró la función "#property". )]][[K:Wikipedia:Artículos sin fuentes (país: Error de Lua: callParserFunction: no se encontró la función "#property". )]] [ ]
• Calor de combustión 45,8 MJ/kg (2657 MJ/mol (ver).

Encontrar y recibir

Contenido en condensado de gas y gas de petróleo (hasta un 12%). Es un producto del craqueo catalítico e hidrocatalítico de fracciones de petróleo. En el laboratorio se puede obtener mediante la reacción de Wurtz:

Desulfuración (desmercaptanización) de la fracción de butano.

La fracción de butano de primera destilación debe purificarse de los compuestos de azufre, que están representados principalmente por metil y etil mercaptanos. El método de purificación de la fracción butano a partir de mercaptanos consiste en la extracción alcalina de los mercaptanos a partir de la fracción hidrocarbonada y posterior regeneración del álcali en presencia de catalizadores homogéneos o heterogéneos con oxígeno atmosférico con liberación de aceite disulfuro.

Aplicaciones y reacciones

Durante la cloración por radicales libres se forma una mezcla de 1-cloro- y 2-clorobutano. Su relación se explica bien por la diferencia en la fuerza de los enlaces C-H en las posiciones 1 y 2 (425 y 411 kJ/mol).

Cuando se quema completamente en el aire, forma dióxido de carbono y agua. El butano se utiliza mezclado con propano en encendedores, en cilindros de gas en estado licuado, donde tiene olor, ya que contiene odorantes especialmente añadidos. En este caso se utilizan mezclas de “invierno” y “verano” con diferentes composiciones. Calor de combustión de 1 kg - 45,7 MJ (12,72 kWh).

Con falta de oxígeno se forma hollín, monóxido de carbono o una mezcla de ambos:

efectos biológicos

Seguridad

Altamente inflamable. Límites de explosión del 1,9 al 8,4 % en aire por volumen. La concentración máxima permitida en el aire del área de trabajo es de 300 mg/m³.

Es un gas inflamable incoloro que es altamente soluble en solventes orgánicos pero insoluble en agua. Se encuentra en productos derivados del petróleo y gas natural. a tiene isómeros: iso butano y N- butano. Este gas se utiliza en la industria y... Cuando se quema, se descompone en dióxido de carbono y agua. El butano es poco tóxico, pero tiene un efecto negativo sobre los sistemas nervioso y cardiovascular. Por lo tanto, cuando se trabaja con butano No puedes emparejarlo y debes evitar el contacto con la piel y mucosas.

El butano se produce de tres formas. El primero de ellos, el más común, es el uso de la reacción de Wurtz. El segundo método es la hidrogenación de alquinos a alcanos. El tercero es la deshidratación en presencia de un catalizador, que luego se hidrogena. La primera de estas reacciones nos permite obtener butano directamente, mientras que el resto son multietapas.

Para llevar a cabo la reacción de Wurtz, es necesario tomar un metal y agregarlo al yoduro de etilo. El producto de la reacción será inmediatamente butano:CH3-CH2-I+2Na+I-CH2-CH3 -2NaI → CH3-CH2-CH2-CH3

Segunda forma de recibir butano a - hidrogenación de butina. Inicialmente, el 1-buteno se hidrogena a 1-buteno y luego el 1-buteno se hidrogena secundariamente a butano a:CH3-CH2-C CH → CH3-CH2-CH=CH2 → CH3-CH2-CH2-CH3 (Hidrogenación con H2)
1-buteno 1-buteno butano

Tercer proceso de adquisición butano y también es de varias etapas. Su primera etapa incluye la deshidratación en presencia de Al2O3 a una temperatura de 300-400oC: CH3-CH2-CH2-CH2-OH → CH3-CH2-CH=CH2 (Al2O3; 300 - 400oC) Deshidratación butano ola consiste en escurrirlo. Es posible a altas temperaturas y sólo en presencia de catalizadores (Al2O3; H2SO4). Habiendo obtenido 1-buteno de la reacción anterior, se hidrogena mediante un radical hidrógeno. butano a:CH3-CH2-CH=CH2 → CH3-CH2-CH2-CH3 (Hidrogenación con H2) Todos los métodos anteriores permiten obtener butano en su forma más pura. La mayoría de las veces se utiliza el primero de ellos para obtener este gas, sin embargo, en algunos casos también se encuentran los demás.

nota

No inhalar los gases. Observe las medidas de seguridad contra incendios.

El butano es una sustancia orgánica que pertenece a la clase de los hidrocarburos saturados. Su fórmula química es C4H10. Se utiliza principalmente como componente de gasolinas de alto octanaje y como materia prima para la producción de buteno. El buteno es un gas hidrocarburo insaturado de fórmula C4H8. De butano caracterizado por la presencia de un doble enlace en la molécula. Ampliamente utilizado en la síntesis de butadieno, alcohol butílico, isooctano y poliisobutileno. Además, el butileno se utiliza como uno de los componentes de la mezcla para cortar y soldar metales.

Instrucciones

Observe las fórmulas de los siguientes compuestos químicos: C4H10 y C4H8. ¿Cuál es la diferencia? Solo porque hay dos átomos de hidrógeno más (más precisamente, iones) en la molécula. De esto se desprende una conclusión natural: para convertirse en, es necesario eliminar dos átomos de hidrógeno adicionales de su molécula. Esta reacción se llama. Ocurre según el siguiente esquema: C4H10 = C4H8 + H2.

¿Cuáles son las condiciones para que ocurra la reacción anterior? Simplemente no funcionará en condiciones normales. En primer lugar, necesitará una temperatura alta (alrededor de 500 grados). Pero la temperatura por sí sola no es suficiente para que la reacción se desarrolle según el patrón deseado. Los datos experimentales han establecido que entonces la mayoría butano se convertirá en etano y eteno (etileno), o en metano y propeno, es decir, pasará por lo siguiente

El componente principal de un sistema autónomo de suministro de gas es una mezcla de propano-butano. Sin embargo, muchos no entienden ¿Por qué mezclan propano y butano?, porque cada gas se puede utilizar como combustible independiente. Sin embargo, en algunas regiones de Rusia estos hidrocarburos no se pueden utilizar en forma pura para la gasificación de instalaciones, debido a sus propiedades fisicoquímicas y factores climáticos.

Propiedades del GLP

Para comprender por qué se mezcla propano con butano, es necesario conocer las características de cada componente, incluida su interacción con el ambiente externo. Desde el punto de vista de la estructura molecular, son compuestos de hidrocarburos que se pueden almacenar en estado líquido, lo que simplifica enormemente el transporte y la operación.

Una de las condiciones para la formación de gas líquido es la alta presión, por lo que se almacena en tanques especiales a una presión de 16 bar. La segunda condición para la transición de gases de hidrocarburos de un estado a otro es la temperatura del aire exterior. El propano hierve a -43°C, mientras que la transformación del estado líquido a gaseoso en el butano se produce a -0,5°C, que es la principal diferencia entre estos hidrocarburos.

Tabla con algunas otras propiedades de estos gases.

Puede leer información adicional sobre las propiedades del gas de hidrocarburo licuado en el artículo: propano-butano para un recipiente de gas: propiedades y características de aplicación.

¿Por qué mezclan propano y butano en un sistema autónomo de suministro de gas?

Considerando las características fisicoquímicas de los hidrocarburos saturados, su uso depende en gran medida de las condiciones climáticas. El butano licuado en su forma pura no funcionará a temperaturas bajo cero. Mientras que el uso de propano puro está contraindicado en climas cálidos, ya que las altas temperaturas provocan un aumento excesivo de la presión en el tanque de gas.

Dado que no es práctico producir un grado de gas separado para cada región, con fines de unificación, GOST proporciona una mezcla con un cierto contenido de dos componentes dentro de los estándares establecidos. Según GOST 20448-90, el contenido máximo de butano en esta mezcla no debe exceder el 60%, mientras que para las regiones del norte y en la temporada de invierno la proporción de propano no debe ser inferior al 75%.

Porcentaje de gases en diferentes épocas del año

Por cierto, en esta sección hay más artículos de nuestro blog sobre gasificación.

factor tecnológico

Además del factor climático, existe una justificación tecnológica por la que se mezclan propano y butano. En las refinerías de petróleo, durante el procesamiento de gases asociados, se produce propano y butano en diferentes cantidades. Por tanto, para optimizar la política de materias primas, estos hidrocarburos se mezclan entre sí en una determinada proporción. Al mismo tiempo, independientemente de la tecnología para producir gas de hidrocarburo licuado, el porcentaje de los dos componentes debe estar dentro de los límites establecidos por GOST.

Política de precios para el repostaje de GLP

El coste del propano-butano depende del contenido del primer componente (más caro). Por tanto, no es de extrañar que la mezcla "de invierno" para repostar un sistema autónomo de suministro de gas sea más cara que la de "verano". Sin embargo, si alguna empresa ofrece repostaje a un precio sensiblemente inferior a la media del mercado, entonces su representante debería plantearse las siguientes preguntas:

• ¿Por qué el coste del GLP es tan bajo?
• ¿Cuál es la proporción de propano a butano?
• ¿Cómo funcionará esta composición en invierno?
• ¿Está disponible la documentación técnica adecuada?
• ¿Puedo contactar con la empresa si surgen problemas?

¡Ten cuidado! Una mezcla barata puede costar mucho más.

Algunas empresas hacen trampa al proporcionar una mezcla "de invierno" que no cumple con GOST. Por tanto, el bajo coste del GLP debería, como mínimo, alertar al comprador.

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Propiedades físicas

Ethan bajo el n. y es un gas incoloro e inodoro. Masa molar - 30.07. Punto de fusión -182,81 °C, punto de ebullición -88,63 °C. . Densidad ρ gas. =0,001342 g/cm³ o 1,342 kg/m³ (no.), ρ líquido. =0,561 g/cm³ (T=-100 °C). Constante de disociación 42 (en agua, estándar) [ ¿fuente?] . Presión de vapor a 0 °C - 2,379 MPa.

Propiedades químicas

Fórmula química C 2 H 6 (CH 3 CH 3 racional). Las reacciones más típicas son la sustitución de hidrógeno por halógenos, que se produce mediante un mecanismo de radicales libres. La deshidrogenación térmica del etano a 550-650 °C produce cetena, a temperaturas superiores a 800 °C, cacetileno (también se forma benzolisado). La cloración directa a 300-450 °C - cloruro de etilo, la nitración en fase gaseosa da una mezcla (3:1) de nitroetano y trometano.

Recibo

En la industria

En la industria se obtiene del petróleo y de los gases naturales, donde representa hasta un 10% en volumen. En Rusia, el contenido de etano en los gases del petróleo es muy bajo. En EE.UU. y Canadá (donde su contenido en petróleo y gases naturales es elevado) sirve como principal materia prima para la producción de eteno.

En condiciones de laboratorio

Obtenido a partir de yodometano mediante la reacción de Wurtz, a partir de acetato de sodio mediante electrólisis mediante la reacción de Kolbe, mediante fusión de propionato de sodio con álcali, desde bromuro de etilo mediante la reacción de Grignard, mediante hidrogenación de eteno (sobre Pd) o acetileno (en presencia de Raney Níquel).

Solicitud

El principal uso industrial del etano es la producción de etileno.

Butano(C 4 H 10) - compuesto orgánico de la clase alcanos. En química, el nombre se utiliza principalmente para referirse al n-butano. La mezcla de n-butano y sus isómero isobutano CH(CH3)3. El nombre proviene de la raíz "pero-" (nombre en inglés ácido butírico - ácido butírico) y el sufijo “-an” (perteneciente a los alcanos). En altas concentraciones es venenoso; la inhalación de butano provoca disfunción del sistema respiratorio pulmonar. Contenida en gas natural, se forma cuando agrietamiento productos derivados del petróleo, al dividir el paso gas de petróleo, "gordo" gas natural. Como representante de los gases de hidrocarburos, es inflamable y explosivo, poco tóxico, tiene un olor característico específico y propiedades narcóticas. En cuanto al grado de impacto en el cuerpo, el gas pertenece a sustancias de la cuarta clase de peligro (peligro bajo) según GOST 12.1.007-76. Efectos nocivos sobre el sistema nervioso. .

Isomería

El butano tiene dos. isómero:

Propiedades físicas

El butano es un gas inflamable incoloro, con un olor específico, que se licua fácilmente (por debajo de 0 °C y presión normal o a presión elevada y temperatura normal: un líquido muy volátil). Punto de congelación -138°C (a presión normal). Solubilidad en agua - 6,1 mg en 100 ml de agua (para n-butano, a 20 °C, mucho mejor soluble en disolventes orgánicos ). Puede formar azeotrópico Mezclar con agua a una temperatura de aproximadamente 100 °C y una presión de 10 atm.

Encontrar y recibir

Contenido en condensado de gas y gas de petróleo (hasta un 12%). Es un producto de catalizador e hidrocatalítico. agrietamiento fracciones de petróleo. Puede obtenerse en el laboratorio mediante Reacciones de Wurtz.

2 C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr

Desulfuración (desmercaptanización) de la fracción de butano.

La fracción de butano de primera destilación debe purificarse de los compuestos de azufre, que están representados principalmente por metil y etil mercaptanos. El método de purificación de la fracción butano a partir de mercaptanos consiste en la extracción alcalina de los mercaptanos a partir de la fracción hidrocarbonada y posterior regeneración del álcali en presencia de catalizadores homogéneos o heterogéneos con oxígeno atmosférico con liberación de aceite disulfuro.

Aplicaciones y reacciones

Durante la cloración por radicales libres se forma una mezcla de 1-cloro- y 2-clorobutano. Su relación se explica bien por la diferencia en la fuerza de los enlaces C-H en las posiciones 1 y 2 (425 y 411 kJ/mol). Tras la combustión completa en el aire se forma dióxido de carbono y agua. El butano se utiliza en mezcla con propano en encendedores, en cilindros de gas en estado licuado, donde tiene olor, ya que contiene agregados especiales olores. En este caso se utilizan mezclas de “invierno” y “verano” con diferentes composiciones. Calor de combustión 1 kg - 45,7 MJ (12,72 kWh).

2C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O

Cuando falta oxígeno se forma Hollín o monóxido de carbono o ambos juntos.

2C 4 H 10 + 5 O 2 → 8 C + 10 H 2 O

2C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O

Por empresa DuPont Se ha desarrollado un método para obtener anhídrido maleico a partir de n-butano mediante oxidación catalítica.

2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O

n-Butano - materia prima para la producción buteno, 1,3-butadieno, un componente de las gasolinas de alto octanaje. El butano de alta pureza y especialmente el isobutano se pueden utilizar como refrigerante en unidades de refrigeración. El rendimiento de estos sistemas es ligeramente inferior al de los sistemas de freón. El butano es respetuoso con el medio ambiente, a diferencia de los refrigerantes freón.

En la industria alimentaria, el butano está registrado como aditivos alimentarios E943a, e isobutano - E943b, Cómo propulsor, por ejemplo, en desodorantes.

Etileno(Por IUPAC: eteno) - orgánico compuesto químico, descrito por la fórmula C 2 H 4. es el mas simple alqueno (olefina). El etileno prácticamente no se encuentra en la naturaleza. Es un gas incoloro, inflamable y de olor leve. Parcialmente soluble en agua (25,6 ml en 100 ml de agua a 0°C), etanol (359 ml en las mismas condiciones). Es altamente soluble en éter dietílico e hidrocarburos. Contiene un doble enlace y por lo tanto se clasifica como insaturado o insaturado hidrocarburos. Desempeña un papel extremadamente importante en la industria y también es fitohormona. El etileno es el compuesto orgánico más producido en el mundo. ; producción mundial total de etileno en 2008 ascendió a 113 millones de toneladas y continúa creciendo entre un 2 y un 3% anual .

Solicitud

El etileno es el producto líder. síntesis orgánica básica y se utiliza para producir los siguientes compuestos (enumerados en orden alfabético):

Acetato de vinilo;

dicloroetano / cloruro de vinilo(3er lugar, 12% del volumen total);

Óxido de etileno(2º lugar, 14-15% del volumen total);

Polietileno(1er lugar, hasta el 60% del volumen total);

estireno;

Ácido acético;

Etilbencina;

Etilenglicol;

Etanol.

El etileno mezclado con oxígeno se ha utilizado en medicina para anestesia hasta mediados de los años 80 del siglo XX en la URSS y Oriente Medio. El etileno es fitohormona en casi todas las plantas , entre otras cosas Es responsable de la caída de acículas en las coníferas.

Propiedades químicas básicas

El etileno es una sustancia químicamente activa. Dado que existe un doble enlace entre los átomos de carbono de una molécula, uno de ellos, que es menos fuerte, se rompe fácilmente y en el lugar de la ruptura del enlace se produce la unión, la oxidación y la polimerización de las moléculas.

Halogenación:

CH 2 =CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl

El agua con bromo se decolora. Esta es una reacción cualitativa a compuestos insaturados.

Hidrogenación:

CH 2 =CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (bajo la influencia de Ni)

Hidrohalogenación:

CH2 =CH2 + HBr → CH3 - CH2Br

Hidratación:

CH 2 =CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (bajo la influencia de un catalizador)

Esta reacción fue descubierta por A.M. Butlerov y se utiliza para la producción industrial de alcohol etílico.

Oxidación:

El etileno se oxida fácilmente. Si se pasa etileno a través de una solución de permanganato de potasio, se decolorará. Esta reacción se utiliza para distinguir entre compuestos saturados e insaturados.

El óxido de etileno es una sustancia frágil; el puente de oxígeno se rompe y el agua se une, dando como resultado la formación. etilenglicol:

C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O

Polimerización:

nCH 2 =CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n

isopreno CH 2 =C(CH3)-CH=CH2, 2-metilbutadieno-1,3 - hidrocarburo insaturado serie dieno (C norte h 2n−2 ) . En condiciones normales, líquido incoloro. Él es monómero Para caucho natural y una unidad estructural para muchas moléculas de otros compuestos naturales: isoprenoides o terpenoides. . Soluble en alcohol. El isopreno se polimeriza para dar isopreno. gomas. El isopreno también reacciona polimerización con compuestos vinílicos.

Encontrar y recibir

El caucho natural es un polímero de isopreno, más comúnmente cis-1,4-poliisopreno, con un peso molecular de 100.000 a 1.000.000. Contiene varios porcentajes de otros materiales como impurezas, como ardillas, ácido graso, resinas y sustancias inorgánicas. Algunas fuentes de caucho natural se llaman gutapercha y consiste en trans-1,4-poliisopreno, estructural isómero, que tiene propiedades similares pero no idénticas. El isopreno es producido y liberado a la atmósfera por muchos tipos de árboles (el principal es el roble) La producción anual de isopreno por parte de la vegetación es de aproximadamente 600 millones de toneladas, la mitad de las cuales la producen los árboles tropicales de hoja ancha y el resto los arbustos. Una vez liberado a la atmósfera, el isopreno es convertido por radicales libres (como los radicales hidroxilo (OH)) y, en menor medida, por el ozono. en diversas sustancias como aldehídos, hidroxiperóxidos, nitratos orgánicos y epóxidos, que se mezclan con gotas de agua para formar aerosoles o bruma. Los árboles utilizan este mecanismo no sólo para evitar el sobrecalentamiento de las hojas por el sol, sino también para proteger contra los radicales libres, especialmente ozono. El isopreno se obtuvo por primera vez mediante tratamiento térmico del caucho natural. Más disponible industrialmente como producto térmico. agrietamiento nafta o aceites, y también como subproducto en la producción etileno. Producía alrededor de 20.000 toneladas al año. Alrededor del 95% de la producción de isopreno se utiliza para fabricar cis-1,4-poliisopreno, una versión sintética del caucho natural.

Butadieno-1,3(divinilo) CH 2 =CH-CH=CH2 - insaturado hidrocarburo, el representante más simple hidrocarburos dienos.

Propiedades físicas

Butadieno - incoloro gas con un olor característico, temperatura de ebullición−4,5 ºC, Temperatura de fusión−108,9 ºC, punto de inflamabilidad−40°C, concentración máxima permitida en el aire (concentración máxima permitida) 0,1 g/m³, densidad 0,650 g/cm³ a ​​−6 °C.

Ligeramente soluble en agua, muy soluble en alcohol, queroseno con aire en una cantidad de 1,6-10,8%.

Propiedades químicas

El butadieno es propenso a polimerización, se oxida fácilmente aire con educación peróxido compuestos que aceleran la polimerización.

Recibo

El butadieno se produce por la reacción Lebedeva transmisión alcohol etílico a través de Catalizador:

2CH3CH2OH → C4H6 + 2H2O + H2

O deshidrogenación de lo normal. butileno:

CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 → CH 2 =CH-CH=CH 2 + H 2

Solicitud

La polimerización del butadieno produce sintéticos. goma. Copolimerización con acrilonitrilo Y estireno conseguir Plástico ABS.

Benceno (C 6 h 6 , Ph h) - compuesto químico orgánico, incoloro líquido con un agradable dulzor oler. lo más simple hidrocarburo aromático. El benceno está incluido en gasolina, ampliamente utilizado en industria, es la materia prima para la producción. medicamentos, varios plástica, sintético goma, tintes. Aunque se incluye benceno petróleo crudo, a escala industrial se sintetiza a partir de sus demás componentes. Tóxico, carcinogénico.

Propiedades físicas

Líquido incoloro con un olor acre peculiar. Punto de fusión = 5,5 °C, punto de ebullición = 80,1 °C, densidad = 0,879 g/cm³, masa molar = 78,11 g/mol. Como todos los hidrocarburos, el benceno se quema y produce mucho hollín. Forma mezclas explosivas con el aire, se mezcla bien con éteres, gasolina y otros disolventes orgánicos, forma una mezcla azeotrópica con agua con un punto de ebullición de 69,25 °C (91% benceno). Solubilidad en agua 1,79 g/l (a 25 °C).

Propiedades químicas

El benceno se caracteriza por reacciones de sustitución: el benceno reacciona con alquenos, cloro alcanos, halógenos, nitrógeno Y ácidos sulfúricos. Las reacciones de escisión del anillo de benceno se producen en condiciones duras (temperatura, presión).

Interacción con cloro en presencia de un catalizador:

A partir de 6 H 6 + Cl 2 -(FeCl 3) → A partir de 6 H 5 Cl + HCl se forma clorobenceno

Los catalizadores promueven la creación de una especie electrófila activa mediante polarización entre átomos de halógeno.

Cl-Cl + FeCl 3 → Cl ઠ - ઠ +

C 6 H 6 + Cl ઠ - -Cl ઠ + + FeCl 3 → [C 6 H 5 Cl + FeCl 4 ] → C 6 H 5 Cl + FeCl 3 + HCl

En ausencia de un catalizador, se produce una reacción de sustitución de radicales cuando se calienta o se ilumina.

Con 6 H 6 + 3Cl 2 - (iluminación) → C 6 H 6 Cl 6 se forma una mezcla de isómeros de hexaclorociclohexano video

Reacción con bromo (puro):

Interacción con derivados halógenos de alcanos ( Reacción de Friedel-Crafts):

C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl - (AlCl 3) → C 6 H 5 C 2 H 5 + HCl se forma etilbenceno

C 6 H 6 + HNO 3 -(H 2 SO 4) → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O

Estructura

El benceno tiene una composición insaturada. hidrocarburos(serie homóloga C n H 2n-6), pero a diferencia de los hidrocarburos de la serie etileno C 2 H 4 exhibe propiedades inherentes a los hidrocarburos insaturados (se caracterizan por reacciones de adición) solo en condiciones duras, pero el benceno es más propenso a reacciones de sustitución. Este "comportamiento" del benceno se explica por su estructura especial: la ubicación de todos los enlaces y moléculas en el mismo plano y la presencia de una nube de electrones 6π conjugada en la estructura. La comprensión moderna de la naturaleza electrónica de los enlaces del benceno se basa en la hipótesis Linus Pauling, quien propuso representar la molécula de benceno como un hexágono con un círculo inscrito, enfatizando así la ausencia de dobles enlaces fijos y la presencia de una única nube de electrones que cubre los seis átomos de carbono del ciclo.

Producción

Hoy en día existen tres métodos fundamentalmente diferentes para producir benceno.

Procesión de coca carbón. Este proceso fue históricamente el primero y sirvió como fuente principal de benceno hasta la Segunda Guerra Mundial. Actualmente, la proporción de benceno producido mediante este método es inferior al 1%. Cabe añadir que el benceno obtenido del alquitrán de hulla contiene una cantidad significativa de tiofeno, lo que hace que dicho benceno sea una materia prima inadecuada para varios procesos tecnológicos.

Reformado catalítico Fracciones de gasolina (aromatizantes) del petróleo. Este proceso es la principal fuente de benceno en los Estados Unidos. En Europa occidental, Rusia y Japón, con este método se obtiene entre el 40 y el 60% de la cantidad total de la sustancia. En este proceso, además del benceno, tolueno Y xilenos. Debido al hecho de que el tolueno se produce en cantidades que exceden la demanda, también se procesa parcialmente en:

benceno - por el método de hidrodesalquilación;

una mezcla de benceno y xilenos, mediante el método de desproporción;

pirólisis gasolina y fracciones más pesadas del petróleo. Con este método se produce hasta el 50% del benceno. Junto con el benceno, se forman tolueno y xilenos. En algunos casos, toda esta fracción se envía a la etapa de desalquilación, donde tanto el tolueno como los xilenos se convierten en benceno.

Solicitud

El benceno es una de las diez sustancias más importantes de la industria química. [ fuente no especificada 232 días ] La mayor parte del benceno producido se utiliza para la síntesis de otros productos:

• Aproximadamente el 50% del benceno se convierte en etilbencina (alquilación benceno etileno);

  Aproximadamente el 25% del benceno se convierte en cumeno (alquilación benceno propileno);

  aproximadamente 10-15% de benceno hidrogenar V ciclohexano;

  Aproximadamente el 10% del benceno se gasta en producción. nitrobenceno;

  2-3% de benceno se convierte en alquilbencenos lineales;

  Para la síntesis se utiliza aproximadamente un 1% de benceno. clorobenceno.

El benceno se utiliza en cantidades significativamente menores para la síntesis de algunos otros compuestos. Ocasionalmente y en casos extremos, debido a su alta toxicidad, el benceno se utiliza como solvente. Además, el benceno forma parte de gasolina. Debido a su alta toxicidad, su contenido está limitado por nuevas normas al 1%.

tolueno(de Español Tolú, Bálsamo de Tolu): el metilbenceno, un líquido incoloro con un olor característico, pertenece a los arenos.

El tolueno fue obtenido por primera vez por P. Peltier en 1835 durante la destilación de resina de pino. En 1838, A. Deville lo aisló de un bálsamo traído de la ciudad de Tolú en Colombia, de donde recibió su nombre.

características generales

Un líquido incoloro, móvil y volátil con un olor acre que exhibe un efecto narcótico débil. Miscible dentro de límites ilimitados con hidrocarburos, muchos alcoholes Y éteres, no se mezcla con agua. Índice de refracción luz 1,4969 a 20 °C. Es inflamable y arde con una llama humeante.

Propiedades químicas

El tolueno se caracteriza por reacciones de sustitución electrófila en el anillo aromático y sustitución en el grupo metilo según el mecanismo radicalario.

Sustitución electrófila en el anillo aromático ocurre predominantemente en las posiciones orto y para con respecto al grupo metilo.

Además de las reacciones de sustitución, el tolueno sufre reacciones de adición (hidrogenación) y ozonólisis. Algunos agentes oxidantes (solución alcalina de permanganato de potasio, ácido nítrico diluido) oxidan el grupo metilo a un grupo carboxilo. Temperatura de autoignición 535 °C. Límite de concentración de propagación de la llama, %vol. Límite de temperatura de propagación de la llama, °C. Punto de inflamación 4°C.

Interacción con permanganato de potasio en un ambiente ácido:

5C 6 H 5 CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O formación de ácido benzoico

Preparación y purificación

Producto catalítico reformando gasolina facciones aceite. Aislado por extracción selectiva y posterior rectificación.También se consiguen buenos rendimientos con la deshidrogenación catalítica. heptano a través de metilciclohexano. El tolueno se purifica de la misma forma. benceno, sólo si se usa concentrado ácido sulfúrico No debemos olvidar que el tolueno sulfonado más ligero que el benceno, lo que significa que es necesario mantener una temperatura más baja mezcla de reacción(menos de 30 °C). El tolueno también forma un azeótropo con el agua. .

El tolueno se puede obtener a partir del benceno mediante Reacciones de Friedel-Crafts:

Solicitud

Materias primas para la producción. benceno, ácido benzoico, nitrotoluenos(incluido trinitrotolueno), diisocianatos de tolueno(a través de dinitrotolueno y tolueno diamina) cloruro de bencilo y otras sustancias orgánicas.

Es solvente para muchos polímeros, forma parte de varios disolventes comerciales para barnices Y pinturas. Incluido en disolventes: R-40, R-4, 645, 646 , 647 , 648. Utilizado como disolvente en síntesis química.

Naftalina- Sustancia cristalina sólida C 10 H 8 con características oler. No se disuelve en agua, pero funciona bien en benceno, al aire, alcohol, cloroformo.

Propiedades químicas

La naftaleno tiene propiedades químicas similares a benceno: fácilmente nitratos, sulfonado, interactúa con halógenos. Se diferencia del benceno en que reacciona aún más fácilmente.

Propiedades físicas

Densidad 1,14 g/cm³, punto de fusión 80,26 °C, punto de ebullición 218 °C, solubilidad en agua aproximadamente 30 mg/l, punto de inflamación 79 - 87 °C, temperatura de autoignición 525 °C, masa molar 128,17052 g/mol.

Recibo

La naftaleno se obtiene de alquitrán de hulla. La naftaleno también se puede aislar de la resina de pirólisis pesada (aceite de enfriamiento), que se utiliza en el proceso de pirólisis en plantas de etileno.

Las termitas también producen naftaleno. Coptotermes formosanus para proteger sus nidos de hormigas, hongos y nematodos .

Solicitud

Materia prima importante de la industria química: utilizada para síntesis. anhídrido ftálico, tetralina, calcomanía, diversos derivados de naftaleno.

Los derivados de naftaleno se utilizan para producir tintes Y explosivos, V. medicamento, Cómo insecticida.

Propano Pertenecen a las sustancias orgánicas de la clase de los alcanos. El propano se encuentra en el gas natural y puede formarse durante el craqueo de productos derivados del petróleo. El propano se considera uno de los gases más venenosos.

Propiedades físicas

El propano es un gas incoloro y ligeramente soluble en agua. El punto de ebullición del propano es 42,1 °C. En contacto con el aire, el propano forma una mezcla explosiva (en una concentración de vapor del 2 al 9,5%). A una presión de 760 mmHg, la temperatura de combustión del propano puede ser de unos 466 °C.

Propiedades químicas

Las propiedades químicas del propano son similares a la mayoría de las propiedades de varios alcanos. Estas propiedades incluyen: cloración, deshidrogenación, etc.

Aplicaciones de propano

El propano se utiliza ampliamente como combustible para diversas necesidades. Es un componente importante de los gases de hidrocarburos licuados. El propano se utiliza para la producción de disolventes y en la industria alimentaria (como propulsor, aditivo E944).

Refrigerante

Una mezcla de isobutano (R-600a) y propano puro (R-290a) no daña la capa de ozono y tiene un bajo potencial de efecto invernadero (GWP). Por tanto, esta mezcla se utiliza mucho como refrigerante. Esta mezcla ha sustituido a los refrigerantes obsoletos en unidades de refrigeración y aire acondicionado.

Butano(C 4 H 10) - como el propano, pertenece a la clase de los alcanos. Este es un compuesto orgánico que es muy tóxico y causa envenenamiento al cuerpo humano si se inhala. En química, el butano suele denominarse mezcla de n-butano y su isómero isobutano CH(CH3)3. El nombre butano consta de dos partes, la raíz “but-”, que en inglés significa ácido butírico, y la terminación “-an”, que indica que esta sustancia es un alcano.

Isomería

El butano tiene dos isómeros:

Propiedades físicas

El butano es un gas incoloro e inflamable. A presión normal y temperaturas inferiores a 0 °C se licua fácilmente. A presión elevada y temperatura normal, es un líquido muy volátil. La solubilidad del butano en agua es de 6,1 mg por 100 mililitros de agua. El butano a una presión de 10 atmósferas y una temperatura de 100 °C puede formar un compuesto azeotrópico con agua.

Encontrar y recibir

El butano se encuentra en el condensado de petróleo y gas (su proporción es aproximadamente del 12%). El butano también se produce mediante craqueo hidrocatalítico o catalítico de fracciones de petróleo. En condiciones de laboratorio, el butano se obtiene mediante la reacción de Wurtz:

2 C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr

Aplicaciones y reacciones

La cloración por radicales libres produce una mezcla de 2-clorobutano y 1-cloro. La combustión en el aire produce agua y dióxido de carbono. El butano se usa ampliamente como mezcla con propano en encendedores y cilindros de gas. En ellos se encuentra en estado licuado y tiene cierto olor debido a la presencia de odorantes en la mezcla. Hay mezclas de “verano” e “invierno”, que tienen diferentes composiciones. El poder calorífico de un kilogramo de butano es de aproximadamente 45 MJ (12,72 kWh).

2C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O

Cuando falta oxígeno se forma hollín o monóxido de carbono o ambos.

2C 4 H 10 + 5 O 2 → 8 C + 10 H 2 O

2C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O

DuPont ha patentado un método para producir anhídrido maleico mediante oxidación catalítica a partir de n-butano

2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O

El n-butano es una buena materia prima para la producción de buteno, 1,3-butadieno, que son componentes importantes de la gasolina de alto octanaje. El butano puro se utiliza como refrigerante en unidades de refrigeración y aire acondicionado. El butano es mejor que el freón debido a su respeto al medio ambiente y su seguridad para el medio ambiente, pero es menos productivo que los refrigerantes freón. El butano está registrado como aditivo alimentario E943a en la industria alimentaria y el isobutano está registrado como aditivo E943b, propulsor. Estas sustancias se utilizan en desodorantes.

En la industria alimentaria, el butano está registrado como aditivo alimentario. E943a, e isobutano - E943b, como propulsor, por ejemplo, en desodorantes.

El efecto del butano en el cuerpo humano.

La inhalación humana de butano puede provocar insuficiencia cardíaca y muerte por asfixia. El contacto con butano líquido o un chorro de gas butano provoca un enfriamiento de hasta veinte grados bajo cero, lo que es muy peligroso para los humanos.

Seguridad

El butano es muy inflamable. Cuando la concentración de butano en el aire es del 1,9 al 8,4% en volumen, puede provocar una explosión. MPC300 mg/m³.