Propriétés physicochimiques de l'acide usnique pdf. Plantes médicinales


Cetraria islandica
Taxon : famille des Parméliacées ( Parméliacées)
Autres noms : mousse islandaise
Anglais: Mousse d'Islande

Description botanique

Non pas un individu végétal, mais une symbiose de deux organismes, dont l'un appartient au règne des champignons (principalement les marsupiaux), et l'autre aux algues vertes ou bleu-vert. Ces deux organismes sont si étroitement liés l’un à l’autre qu’ils sont censés s’appartenir.
Cetraria Icelandica ou est un lichen foliacé vivace, les buissons sont dressés, moins souvent prostrés, dressés sur des lobes verticaux presque compacts. Les lobes sont irrégulièrement en forme de ruban, coriaces-cartilagineux, étroits, plats, atteignant 10 cm de haut et 0,3 à 5,0 cm de large, avec des cils courts et foncés, brun verdâtre ou avec diverses nuances brun, selon l'éclairage, avec des taches rougeâtres à la base, mates ou brillantes sur la face inférieure, parfois plus claires ou de même couleur sur les deux faces. Le dessous est abondamment couvert de taches blanches (pseudocyphélames) diverses formes. Les bords des lames sont légèrement tournés vers le haut. Les cils à la base sont gros (parfois ils sont complètement absents), sèchent et acquièrent une couleur brun foncé.
Chez les cétraries, des apothécies ou des fructifications se développent parfois aux extrémités de lobes très élargis. Ils sont en forme de plaque, brunâtres, presque de la même couleur que le thalle, avec un disque plat ou quelque peu convexe atteignant 1,5 cm avec un bord légèrement déchiqueté. Les apothécies développent des sacs remplis de spores, visibles au microscope. Spores unicellulaires et incolores, 8 pcs. dans chaque sac, de forme elliptique.
Cetraria Icelandica, comme la plupart des espèces du genre Cétraire, a une croissance extrêmement lente par rapport aux autres représentants des lichens. Pour développer cette espèce, il vous faut conditions favorables d’une part pour le champignon, d’autre part pour les algues. Cependant, ces conditions sont parfois défavorables. La plupart des lichens du genre Cetraria sont caractérisés par une croissance intercalaire, c'est-à-dire n'importe quelle partie du lichen peut donner naissance à de nouveaux individus, ce qui, dans les conditions arctiques, se produit par des moyens mécaniques et végétatifs bruts. Avec l'aide du vent, les cerfs et activité humaine des morceaux de mousse islandaise sont répartis dans la toundra grandes surfaces jusqu'à ce qu'ils s'accrochent au substrat, des fragments de mousse commencent à croître sous la forme de nouveaux individus (Rassadin K. A., 1950).

Répartition de la Cetraria islandaise

Élément de flore cosmopolite globe. Cette mousse est répandue en Europe, en Asie, en Afrique, en Amérique et en Australie. Ceci est un représentant typique forêts de pins, des espaces ouverts et stériles. Cetraria est distribuée dans tout l'hémisphère nord jusqu'à ceinture arctique. La mousse islandaise pousse dans la toundra, les forêts de pins sèches dans la partie nord de la zone forestière, dans tout hautes montagnes(toundra à mousses et lichens de haute montagne), s'élevant jusqu'à une altitude de 1 500 m au-dessus du niveau de la mer. La mousse d'Islande est répandue dans les zones rocheuses et herbeuses, dans les tourbières, les clairières alpines, dans les forêts de montagne et parfois sur l'écorce de vieilles souches. Trouvé dans le Nord et Europe Centrale, dans la toundra et la zone forestière de Sibérie, en Ukraine - dans les Carpates. En Europe, outre les Carpates, il pousse dans les Alpes, les Balkans et les Pyrénées. Il pousse sur le sol lui-même, moins souvent sur des écorces pourries et sur de vieilles souches. Dans la partie nord de la Russie, Cetraria est plus répandue dans la partie européenne que dans la partie asiatique. Il pousse également dans les montagnes du Caucase, de l'Altaï, de Sayan et Extrême Orient.
pousse principalement dans des endroits sableux et non ombragés, formant des fourrés purs. On le trouve également souvent dans les forêts de pins et les fourrés de bruyères, où il pousse en petits groupes et en spécimens isolés parmi d'autres lichens, mousses et plantes supérieures. Cetraria est une plante typique des marécages, de la toundra forestière et de la toundra, où elle pousse avec d'autres lichens.
La Cetraria islandaise est une espèce polymorphe dans laquelle la couleur et la taille des lames changent en fonction de l'éclairage, de l'humidité et d'autres facteurs. La Cetraria islandaise ne se développe que dans des conditions d'air fréquent dans un environnement écologique. régions propres. Grâce à ce facteur, cetraria est un indicateur de propreté en milieu industriel zones industrielles. Ce facteur peut trouver une application pratique directe à notre époque pour résoudre les problèmes environnementaux mondiaux.

Collecte et préparation des matières premières médicinales Cetraria

Le thalle de mousse islandaise séché est utilisé en médecine ( Lichen insulaire), qui a une odeur faible et particulière et un goût amer et visqueux. Le thalle de Cetraria est récolté pendant l'été et l'automne sec. Lors de la récolte, le thalle de cetraria est arraché du substrat (sol ou écorce d'arbre), le thalle fraîchement récolté est nettoyé des impuretés, séché au soleil ou à l'ombre, disposé couche mince(3-5 cm) sur papier ou tissu.
Le thalle de Cetraria peut être récolté tout au long de la saison de croissance, mais ce type de matière première est principalement récolté en été.
Conservez les matières premières séchées dans des boîtes recouvertes de papier ou dans des bocaux bien fermés dans une pièce fraîche et sèche (les matières premières sont très hygroscopiques).
Le thalle sec de Cetraria trempé dans l'eau devrait devenir visqueux et la décoction après refroidissement devrait se transformer en gelée.
Comme l’indiquent certains manuels sur l’approvisionnement en matières premières médicinales, ressources naturelles Les cétraria en Ukraine, en Russie et dans certains autres pays dépassent largement les besoins en ce type de matière première.

Biologiquement substances actives

Étude composition chimique Les cétraria islandaises ont vu le jour il y a plusieurs centaines d'années et sont aujourd'hui assez bien étudiées.
Dans les cétraria islandais, comme dans la plupart des autres lichens, une quantité importante de substances biologiquement actives est synthétisée. Le thalle est principalement constitué de glucides, parmi lesquels la chitine, la lichenine, l'isolichenine, le saccharose, le mannitol, le galactomannane, l'ombilicine, l'hémicellulose, l'érythritol et d'autres glucides.
Le thalle islandais de Cetraria peut accumuler jusqu'à 50 à 80 % de polysaccharides, qui se dissolvent lors de l'extraction. eau chaude, formant une masse épaisse. Likhénine- le polysaccharide linéaire, lors de l'hydrolyse donne du glucose, se dissout dans eau chaude, l'iode ne devient pas bleu.
Isolikhénine a un similaire structure chimique, se dissout dans l'eau froide, devient bleu à cause de l'iode.
Les cétraria islandais et autres lichens contiennent des compositions différentes acides organiques, appelés lichens. Ce sont les acides qui donnent au lichen son goût amer et déterminent ses propriétés toniques et antibiotiques.
En plus des acides de lichen, le thalle de mousse d'Islande contient de la naphtoquinone (juglone), de la friedéline triterpénique pentacyclique, des protéines, des vitamines C et B12, des graisses, de la cire, de la gomme, des pigments, minéraux.
Un fait intéressant est la présence de vitamine C anti-scorbutique, contenue dans Cetraria cucullata dans un état facilement digestible. Cette découverte a été faite par le médecin russe Granatik, qui a travaillé plusieurs années dans le nord de l'Extrême-Orient. Sur la base d'expériences menées sur des cobayes et d'observations sur des patients atteints du scorbut, il a établi que la vitamine C reste inchangée dans les matières premières séchées du lichen pendant 3 ans. Depuis à Cetraria cucullata fermer Cetraria nivalis Et Cetraria islandica, alors on peut considérer espèce spécifiée source potentielle d'acide ascorbique (Rassadin K.A., 1950).

Utilisation de Cetraria en médecine

Les premières informations sur l'utilisation de la cétraria islandaise comme matière première médicinale remontent à un passé lointain. Les premières indications de l’utilisation des lichens en médecine étaient connues en Égypte dès 2000 avant JC.
Depuis le Moyen Âge, la mousse d'Islande est largement utilisée dans la médecine populaire des pays d'Europe du Nord - Islande, Norvège, Suède - comme agent enveloppant contre la bronchite. Les habitants des pays scandinaves utilisaient également des remèdes cetraria sous forme d'infusions ou de décoctions comme amertume pour stimuler l'appétit. Ils étaient utilisés pour traiter la dysenterie, la dyspepsie, les troubles chroniques et autres. tractus gastro-intestinal. La mousse d'Islande était également connue comme agent émollient, nourrissant et tonique. Le thalle de Cetraria était également largement utilisé dans le traitement de la tuberculose pulmonaire, de la coqueluche, de la bronchite, de la laryngite, de l'asthme bronchique et d'autres maladies bronchopulmonaires. De plus, des préparations de Cetraria ont été utilisées pour tumeurs malignes, des saignements et comme moyen permettant de réduire l'excitabilité sexuelle excessive chez les femmes nymphomanes.
Comme remède externe, la cetraria était utilisée sous forme de lotion en décoction pour les plaies, les brûlures, les ulcères, les plaies infectées, l'hidradénite, les abcès, les furoncles, l'acné et l'eczéma microbien.

D'abord mention écrite l'utilisation de la mousse d'Islande comme matière première médicinale est apparue au XVIIe siècle. Seconde moitié du XVIIIe et première moitié du XIXe siècle. C'était la période de l'utilisation la plus répandue de la mousse d'Islande comme médicament. Parmi tous les lichens connus, certains auteurs de l'époque appréciaient particulièrement Cetraria Icelandica. En particulier, en 1809, Luyken écrivait que cette mousse occupait la première place parmi les médicaments les plus efficaces. Souligner les possibilités usage médicinal cetraria, y compris pour la tuberculose, Luyken a noté que les médicaments contenant cetraria se distinguent parmi tous les médicaments connus à cette époque par leur effet antiseptique. Aux XVIIIe et XIXe siècles. Cetraria était bien connue moyens traditionnels dans le traitement de la tuberculose pulmonaire, et son thalle était inclus dans la plupart des pharmacopées européennes de l'époque.

DANS fin XIX et le début du 20e siècle. En raison du développement intensif de la médecine scientifique et pratique, les médecins ont commencé à utiliser moins souvent des médicaments contre la cétrarie. Cependant, les propriétés curatives de cette mousse n'étaient indiquées que dans certains livres de plantes médicinales.

En 1919, A. A. Elenkin et V. E. Tishchenko ont écrit la première monographie scientifique intitulée « Mousse islandaise et autres lichens utiles de la flore russe ». Le livre a été soumis pour impression à la maison d'édition de la branche de Petrograd de l'Institut russe des sciences et technologies alimentaires. Cependant ce livre En raison de la liquidation de cet institut, il n'a pas été publié. La même année, V. N. Lyubimenko, sur la base du manuscrit ci-dessus, a publié un article « La mousse islandaise en tant que produit alimentaire », et plus tard A. A. Elenkin dans la monographie « Les lichens en tant qu'objet de pédagogie et de recherche scientifique » a abordé les problèmes application pratique Cetraria islandaise dans industrie alimentaire. Pendant la période d'intervention et guerre civile en URSS dans les années 20, ce qui provoqua la famine dans certaines régions du pays, les peuples du nord de la Russie utilisèrent le thalle de mousse islandaise comme complément produit alimentaire. Après avoir éliminé les substances amères des cétraria avec de la soude ou de l'alcali et séché le thalle pelé, ils l'ont mélangé à de la farine et du pain cuit. Parmi de nombreux habitants du Nord, la cetraria de cette époque était connue sous le nom de mousse à pain.

Propriétés pharmacologiques cétrarie

Les substances biologiquement actives de Cetraria ont des effets anti-inflammatoires, adoucissants et expectorants.
Les polysaccharides de la mousse d'Islande ont la capacité de protéger la muqueuse voies respiratoires de l'exposition à divers facteurs chimiques.
Dans les années 40 du siècle dernier, il a été découvert que les cétraria islandais et d'autres lichens avaient une activité antibiotique. Cette période peut être considérée comme le début de l'étude intensive et de l'utilisation des cétraria en pharmacie et en médecine scientifiques.

Pour la première fois, Birdholder, Evans et leurs collègues se sont intéressés à l'activité antibactérienne d'extraits de divers lichens en 1944-1945. Ils ont testé des extraits et des suspensions aqueux, tamponnés par l’eau, éthérés, éthanoliques et chloroformiques de près de 100 espèces de lichens de la flore américaine. Une partie importante d’entre eux s’est révélée active contre Staphylocoque doré Et Bacillus subtilis. La plupart des produits à base de lichen testés ont montré un effet négatif contre les bactéries Gram-négatives. Les chercheurs ont suggéré que l’activité antibiotique des lichens est due à la présence d’acides lichens. Cependant ce fait n’a pas été confirmé expérimentalement. En 1947, Stohl, Renz et Nechachtka ont étudié l'activité antimicrobienne d'extraits glucose-alcalins - des suspensions obtenues à partir de 58 espèces de lichens de la flore suisse - et ont découvert une activité significative contre Staphylocoque doré chez 38 espèces. En 1952, K. O. Vartia découvrit une activité antimicrobienne chez 75 des 149 espèces de lichen étudiées dans la flore finlandaise.
La recherche sur les effets antimicrobiens de certaines substances lichens individuelles a commencé en 1945, lorsque P. R. Burkholder et al. ont rapporté l'activité de l'acide usnique contre Staphylocoque doré. En 1946, V. C. Barry établit que l'acide roxélique, isolé de Lécanora sordida, a une activité insignifiante envers Mycobactérie Phlei Et Mycobactérie tuberculeuse bovis. Cependant, ses monoesters et monoamides ont la capacité d’inhiber complètement la croissance des bactéries tuberculeuses à une dilution de 1 : 500 000.

En 1949, Stohl et al. ont signalé l'activité antibactérienne de certains acides de lichen. Il convient de noter que la plupart des chercheurs en microbiologie n'ont prêté attention qu'aux acides de lichen individuels isolés à cette époque.
Plus tard, il a été découvert que certains acides lichéniques présentaient une activité antimicrobienne prononcée. L'acide usnique est particulièrement précieux, qui a une forte activité antibiotique. Son sel de sodium dilué au 1:2 000 000 inhibe la croissance de Mycobacterium tuberculosis et d'autres micro-organismes à Gram positif (staphylocoques, streptocoques). En termes d'activité antibactérienne, l'acide usnique est environ 3 fois inférieur à la streptomycine. Il a été établi que les extraits de lichens agissent principalement sur les bactéries acido-résistantes à Gram positif. Et seulement quelques-uns, à titre exceptionnel, pour certaines espèces à Gram négatif. En particulier, Vartia estime que l'activité des extraits de lichen contre les bactéries à Gram négatif est dans certains cas due aux produits de décomposition de substances de lichen individuelles. S. Shibata et coll. indiquent que l'effet antibactérien des extraits aqueux de lichens diffère de l'effet similaire de substances individuelles. Par conséquent, à leur avis, il est fort possible que des substances insolubles dans l'eau puissent être porteuses de propriétés antibactériennes.
En train d'étudier la technologie médicaments, qui sont fabriqués à partir de cétraria, il a été constaté que lors de la préparation de la décoction, seul l'acide cétrarique passe dans l'eau, mais pas l'acide usnique.

Acide usniqueà petites doses, il a la capacité de tuer les agents pathogènes de la tuberculose et certaines autres bactéries à Gram positif.
Grande valeur Il contient également de l'acide fumarique-protocétrarique, qui est considéré comme l'un des facteurs antimicrobiens les plus actifs de cetraria. En plus de ce qui précède, les scientifiques allemands considèrent l'acide protocétrarique, isolé de l'extrait aqueux de cetraria, comme un puissant immunomodulateur qui aide à activer le système immunitaire (Huovinen, 1989).
A l'état libre et sous forme de sels, l'acide D-protolichetérolique est actif sur Helicobacter pylori(à une concentration de 16 à 64 µg/ml). Évidemment, l'efficacité thérapeutique de la mousse d'Islande contre les ulcères gastriques et duodénum. L'acide protolichoestérique supprime la réponse proliférative des lymphocytes à la stimulation mitogène et pourrait donc constituer un traitement potentiel pour les maladies auto-immunes.

Les naphtoquinones, contenues en petites quantités dans les cétraria islandais, présentent également une activité antibactérienne et antifongique élevée.
Le mucus et les acides contenus dans la mousse présentent...

La friedéline triterpène pentacyclique et l'acide protolychesterique présentent des propriétés anti-inflammatoires. Ce dernier est un inhibiteur de l'acide arachidonique 5-lipoxygénase (DE50 = 8,4 µg/ml), grâce à quoi il supprime la synthèse des leucotriènes, médiateurs importants de l'inflammation.

Application clinique

Le premier médicament pharmaceutique appelé Evosin, à base d'acides de lichen, a été créé en Allemagne dans les années 50. Il avait une activité antimicrobienne prononcée en raison de la présence d’acides évernium et usnique. Ce médicament a été utilisé en clinique pour le traitement d’autres maladies causées par des micro-organismes pathogènes.
Pour le traitement de la tuberculose pulmonaire, des scientifiques allemands ont proposé le médicament éosine-2, qui, en plus des acides évernium et usnique, comprenait des acides de lichen tels que les acides atronarinique, physodique et capérate.
Un mélange d’acide usnique et de streptomycine était utilisé pour traiter la tuberculose et les maladies de peau.
Une préparation antibiotique à base de lichens utilisée dans le traitement de l'actinomycose a été obtenue au Japon.
Grâce à ses propriétés émollientes et expectorantes, dues à la teneur importante en substances muqueuses dans la pratique thérapeutique, la mousse d'Islande est un bon remède contre la bronchite avec toux débilitante, la tuberculose pulmonaire et l'asthme bronchique.
En Finlande, une méthode a été brevetée pour produire un remède contre l'asthme, la toux et l'écoulement nasal à base de mousse d'Islande à partir d'extraits d'achillée millefeuille, de racine de pissenlit, de fruits de genévrier, de rhizomes de potentille, de prêle, de tussilage, de feuilles de busserole et d'écorce de saule.

En 1956, un médicament à base d'acide usnique a été obtenu en URSS usinate de sodium, qui, sous forme de solutions d'alcool et d'huile, est utilisé comme agent antimicrobien efficace dans le traitement de la suppuration des plaies, des brûlures et des fissures. Malgré influence positive l'acide usnique sur le processus de cicatrisation des plaies infectées, la flore bactérienne à la surface de la plaie diminue et disparaît lentement, continuant d'exister jusqu'à la fin de l'épithélialisation complète. Le médicament Binan est actif contre différentes souches de Staphylococcus aureus (titre de 1:45 à 1:35 000), de staphylocoques hémolytiques (titre de 1:100 000 à 1:350 000). Le médicament présentait une activité bactérienne élevée, était stable pendant le stockage, mais était assez toxique. Il n'était recommandé que comme remède externe pour le traitement des plaies infectées si la surface de la plaie est très grande. Cette méthodeétait également efficace dans le traitement de l’inflammation aiguë des tissus mous.

Usinate de sodium, dissous dans du sapin baumier ( Baume Binan), est un excellent outil qui peut être utilisé efficacement dans la pratique chirurgicale pour la transplantation de tissus. En particulier, il a été constaté que cette forme d'usninate de sodium a la capacité de réparer et de prévenir les infections des greffons de peau libres sans affecter ses propriétés régénératrices, élimine également l'odeur désagréable lors de la suppuration des plaies et favorise la guérison rapide des grands sites donneurs lors de la transplantation cutanée.

Le baume Binan a été proposé pour être utilisé dans le traitement de l'érosion cervicale et a indiqué qu'il avait la capacité de stimuler le processus d'épithélisation du col après une intervention diathermo-chirurgicale. Les observations cliniques dans le traitement des mamelons fissurés chez les femmes en travail indiquent la disparition complète de la mammite purulente. Des résultats positifségalement obtenu dans des études cliniques utilisant Binan pour la prévention des différences dans les sutures chirurgicales. Binan était également recommandé pour le traitement du pied d'athlète et d'autres maladies de peau. Cependant, malgré l'efficacité ci-dessus, le médicament Binan n'a jamais été introduit dans la pratique clinique et n'est pas utilisé en médecine.

Le thalle de Cetraria broyé sous forme de comprimés est considéré comme prometteur pour une utilisation topique pour la stomatite. Des applications de comprimés de mousse ont été effectuées sur les patients 1 à 5 jours après une intervention chirurgicale sur la cavité nasale (en raison de la respiration uniquement par la bouche, un dessèchement et une inflammation de la membrane muqueuse se sont produits). cavité buccale). Lors de l'utilisation de 10 comprimés par jour (0,48 g par jour), les patients ont constaté une diminution du dessèchement de la membrane muqueuse, de la quantité de plaque dessus, des signes d'inflammation de la muqueuse buccale, de la langue et des ganglions lymphatiques, des douleurs et un enrouement de la voix. . Effets secondaires n’a pas été observé avec ce traitement.

Une décoction de lichen agit également comme un agent enveloppant, apaisant et cicatrisant. Il présente un effet thérapeutique prononcé contre les maladies gastro-intestinales, notamment la diarrhée et les troubles digestifs. Pendant essais cliniques Il a été constaté que chez les patients souffrant d'ulcères gastriques, la prise d'un extrait alcoolique de cetraria avant les repas élimine les douleurs associées à l'alimentation. Cela est évidemment dû à l’effet enveloppant du médicament. Avant de préparer la décoction, le thalle est trempé dans de l'eau froide pour éliminer l'amertume, puis 2 cuillères à café de thalle broyé sont versées dans 2 verres eau froide, porter à ébullition et laisser bouillir 5 minutes, filtrer et boire tout au long de la journée.

L'amertume contenue dans la décoction de mousse d'Islande stimule l'appétit. Par conséquent, une décoction de cetraria est utilisée comme tonique général pendant la période de rééducation après des maladies graves. Mais l'amertume de la mousse d'Islande, contrairement aux composés similaires d'autres plantes, n'a pas été largement utilisée en gastro-entérologie, principalement en raison de problèmes. matière première(croissance lente de la mousse, sa destruction, difficultés de croissance).

Auparavant, l'opinion était très répandue selon laquelle la décoction de cetraria était un bon produit nutritionnel, car ses glucides (lichenan, isolichenan) étaient facilement absorbés par l'organisme. Cependant, d'autres études n'ont pas confirmé cette propriété des polysaccharides isolés de cetraria. Par conséquent, l’utilisation de Cetraria en tant que produit nutritif précieux n’est pas pratique et il n’existe actuellement aucune perspective pour son utilisation dans l’industrie alimentaire.

Médicaments

Bronchikal plus pour les enfants. Sirop à la mousse d'Islande, à la camomille et à la vitamine C (Dr. Muller Pharma, Allemagne).
Sirop en flacons de 100 ml.
5 ml (6,5 g) de sirop contiennent 0,390 g d'extrait liquide de cetraria d'Islande (1:10), 0,260 g d'extrait liquide de fleurs de camomille (1:10), 0,019 g d'acide ascorbique.
Prendre 1 cuillère à soupe 3 fois par jour avant les repas en cas d'inflammation des voies respiratoires supérieures accompagnée de toux, de bronchite aiguë et chronique et de grippe.
Bronchialtée 400(TAD, Allemagne).
Granulés de thé dont 100 g contiennent 5,4 g d'extraits aqueux épais (7,8:1) avec 10 g de fruit de fenouil, 5 g de mousse d'Islande, 10 g d'herbe de thym, 5 g de guimauve, 7 g de feuilles de sauge et 5 g de fleurs de tilleul . Utilisé quand rhumes, bronchite aiguë et chronique. Prenez 1 tasse de thé 2 à 3 fois par jour.
Pastillen Isla-Menthe(Engelhard, Allemagne).
Pastilles contenant 100 mg ou 160 mg d'extrait aqueux (2-4:5) de mousse d'Islande.
Ils sont utilisés contre la toux irritante, l'enrouement, la sécheresse des muqueuses, le catarrhe bronchique et pour le traitement d'entretien de l'asthme bronchique. Prendre 1 à 2 pastilles plusieurs fois par jour en les dissolvant lentement.
Salus Bronchique-Tee N° 8(Salushaus, Allemagne).
Thé dont 100 g contiennent : fruits de fenouil - 15 g, mousse d'Islande - 11 g, fleurs de molène - 4 g, fleurs de tilleul - 12 g, fleurs d'onagre - 6 g, fleurs d'ortie - 4 g, herbe de thym - 13 g, herbe de renouée - 12 g, fleurs de souci - 4 g, feuilles de framboisier - 19 g.
Il est utilisé pour fluidifier le mucus et soulager la toux en cas de catarrhe et d'inflammation du système respiratoire. Prenez 1 verre de thé chaud 4 à 5 fois par jour.

Toxicologie

L'acide usnique, ainsi que ses sels, ont un effet plutôt toxique sur l'organisme des animaux. Chez des souris de 25 g, l'administration sous-cutanée de 2,0 mg d'acide usnique dans de l'huile de sésame est mortelle. Lorsque la dose a été réduite à 1,5 g, aucun symptôme d'intoxication n'a été observé chez ces animaux.
Administration quotidienne par personne de 0,1 à 1,0 usninate de sodium influence néfaste Cependant, avec une dose quotidienne de 3 g, des douleurs sont apparues dans la région du foie, qui ont cessé lorsque la dose a été réduite.

Application à la ferme

Dans le passé, thalle avec Cetraria islandica, ainsi que d'autres lichens, lors de l'ajout de sels métalliques, ont également été utilisés comme matières premières colorantes. La simple production de colorants synthétiques à l’aniline a rapidement remplacé la production artisanale de colorants à base de lichen rampant.
En 1944, Pepper Lano rapportait la production d'une substance adhésive de haute qualité, semblable à la gélatine, à partir de cétraria rampante, qui pourrait remplacer la coûteuse gomme arabique en pharmacie industrielle (Rassadin K. A., 1950).

Basé sur des matériaux issus des travaux de B. M. Zuzuk, R. V. Kutsik (État d'Ivano-Frankivsk Université de médecine), M. R. Shtokalo (LLC, Lviv).

Photos et illustrations

Acide usnique
Général
Systématique
Nom
2,6-diacétyl-7,9-dihydroxy-8,9b-diméthyl-1,3(2H,9bH)-dibenzofurandione
Chimique. formule C18H16O7
Propriétés physiques
État dur
Masse molaire 344,315 g/mole
Densité 1,54 g/cm³
Propriétés thermiques
T. flotter. 204 °C
Classification
Rég. Numéro CAS 125-46-2
PubChem
Rég. Numéro EINECS 204-740-7
SOURIRES
InChI
ChEBI
ChemSpider
Les données sont basées sur des conditions standard (25 °C, 100 kPa), sauf indication contraire.

Les lichens sont bien connus pour une variété de métabolites secondaires, appelés substances lichens. Le métabolite secondaire des lichens le plus connu est peut-être l’acide usnique, produit lors de l’accouchement. Cladonia, Usnée, Lécanora, Ramalina, Evernia, Parmélia, Alectoria et dans d'autres genres de lichens. L'acide usnique a des activités antivirales, antibiotiques, analgésiques, antituberculeuses et insecticides.

L'acide usnique est produit par un mycobionte de lichen - cela a été démontré pour la première fois dans le travail et plus tard, l'acide usnique a été extrait de mycobiontes isolés du genre lichen. Ramalina. L'acide usnique a été isolé pour la première fois en 1843 à partir de lichens du genre Ramalina Et Usnée, un an plus tard, elle a été caractérisée comme une substance individuelle et a reçu son nom. Neuf décennies plus tard, il a été installé structure chimique.

L'acide usnique est produit dans les lichens grandes quantités, représentant jusqu'à 8 % du poids sec des thalles. Il existe de grandes variations saisonnières dans la teneur en acide usnique des thalles de lichen : niveaux maximaux à la fin du printemps et au début de l'été, et en général niveau bas en automne et en hiver. La teneur en acide usnique est en corrélation avec le moment d'apparition solstice d'été, les niveaux de rayonnement solaire et les conditions de température dépendent de l'emplacement du lichen.

Acide usnique - substance cristalline jaune, dans sa structure appartient aux dérivés du dibenzofurane et existe sous la forme de deux formes énantiomères, différant par la configuration du groupe méthyle au niveau de l'atome C 9b. L'énantiomère dextrogyre a R.-configuration du groupement méthyle angulaire et sa rotation spécifique est de +478 (avec 0,2 CHCl 3, (deg ml)(g dm) -1). Un producteur typique d’acide (+)-usnique est Usnée longissima, la source de l'énantiomère lévogyre de l'acide usnique peut être appelée Cladonia stellaris(-458, c 0,2 CHCl 3, (deg ml) (g dm) -1).

Les groupes hydroxyle de l’acide usnique sont impliqués dans la formation de fortes liaisons hydrogène intermoléculaires. Constantes de dissociation groupes hydroxyles l'acide usnique, déterminés par titrage spectrophotométrique, sont : pKa 1 4,4 (C 3 -OH), pKa 2 8,8 (C 7 -OH), pKa 3 10,7 (C 9 -OH). L'acidité du milieu et le rapport des formes neutres et anioniques de l'acide usnique, selon les chercheurs, jouent rôle important dans la vie du lichen.

Les groupes hydroxyle de cette molécule forment de fortes liaisons hydrogène intramoléculaires et sont également capables de former des liaisons hydrogène intermoléculaires, qui peuvent contribuer à transfert rapide l'excès d'énergie reçu par les lichens du Soleil, environnement sous forme de chaleur.

La présence du cycle résorcinol et d'un système de groupes carbonyle conjugués contribuent au fait que la molécule d'acide usnique absorbe largement dans l'UV proche (320-400 nm), l'UV moyen (280-320 nm) et l'UV lointain (en dessous de 280 nm). ) gammes. Il convient de noter que ce métabolite agit comme un écran solaire efficace contre les lichens. Cela permet aux lichens, par exemple soumis à une longue exposition au soleil dans les déserts chauds, de réduire effets nocifs rayonnement solaire.

La principale méthode d'obtention de l'acide usnique, depuis les premières études du XIXe siècle jusqu'à nos jours, est l'extraction des lichens avec des solvants organiques et la précipitation ultérieure de l'extrait ou sa recristallisation. L'acide usnique est hautement soluble dans le benzène, le chloroforme, l'alcool amylique et la glace. acide acétique, légèrement soluble dans l'éthanol, l'éther de pétrole, l'éther diéthylique et insoluble dans l'eau.

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La biosynthèse de l'acide didymique, ainsi que de certaines autres substances polycycliques du lichen (en particulier l'acide usnique et la strepsiline évoquées dans ce chapitre), s'effectue probablement par condensation de résidus acétyles pour former les composés phénoliques correspondants521, qui subissent ensuite une dimérisation oxydative et diverses transformations ultérieures.  

Il faut cependant noter que la préparation obtenue à partir du lichen Evernia i - irunastri et contenant, avec de l'acide usnique (à ce sujet, voir p.  

Passons maintenant à l'examen des données expérimentales qui ont conduit à la conclusion que la formule (333) reflète correctement la structure de la molécule d'acide usnique.  

En même temps, à partir des formules (333) et (349), tout jusqu'à présent peut être expliqué de manière tout à fait satisfaisante propriétés connues et la transformation de l'acide usnique, qui nous fait reconnaître ces formules comme exactes.  

Cependant, ces études n'ont commencé à se développer de manière plus intensive que dans la période 1930-1940, lorsqu'un nombre très important de rapports sont apparus consacrés à la fois à l'acide usnique lui-même et à un certain nombre de ses produits de clivage.  

Il est cependant intéressant de noter que les propriétés antibiotiques de l'acide usnique ne dépendent pas de la structure spatiale de sa molécule : () -, (-) - et () - les acides usniques ont presque la même activité. Il est extrait à l'aide d'Et2O et, après séparation des autres substances lichens, purifié par cristallisation dans l'éther de pétrole.  

L'acide usnique (333) et son dérivé diacétyle (350) sont titrés en acides monobasiques, bien qu'ils ne contiennent pas de groupe carboxyle. L'acide usnique possède trois atomes d'hydrogène actifs, malgré la présence de seulement deux hydroxyles phénoliques. Il s'ensuit que son groupe acyclique contient un hydroxyle d'énol, qui possède des propriétés fortement acides.  

Bien que l'acide usnique ait été isolé pour la première fois en 1843 à partir de Ramilina fraxinea et de L/snea borbata, sa structure chimique est restée inconnue pendant près d'un siècle. De nombreux travaux ont été consacrés à la structure de l'acide usnique ; cependant, des éclaircissements concernant les principales caractéristiques structurelles de ce composé et de ses produits de transformation ont été introduits à la suite d'études ultérieures menées par Robertson, Asahina et Schepf et leurs associés.  

Grâce à cette formule, nous pouvons expliquer le comportement de l'acide usnique en tant que 1 3-dicétone par rapport aux réactifs qui donnent réactions caractéristiques avec un groupe carbonyle. La formule XIX permet d'expliquer le comportement de l'acide usnique lors du titrage et lors de la détermination de l'hydrogène actif par la méthode Chugaev-Tserevitinov. Sur la base de cette structure, il est facile d'expliquer la formation de produits de clivage hydrolytique de l'acide usnique.  

Son thalle a l'aspect de buissons dressés ou couchés, les branches terminales sont toujours noir bleuté. Il contient dans grandes quantités acide usnique (jusqu'à 8 %), il est particulièrement consommé par les rennes.  

La structure de la plupart des antibiotiques O-hétérocycliques est désormais complètement établie et nombre d’entre eux sont obtenus par synthèse. Etude chimique les antibiotiques tels que la patuline, l'acide usnique, la griséofulvine, la géodine, la citrinine et la sésamine ont nécessité des efforts considérables et les formules proposées ont dû être révisées à plusieurs reprises. Comme exemple typique On peut citer l'acide usnique, dont l'établissement de la structure a nécessité plus de soixante ans de recherche, et sa synthèse a été réalisée encore 15 ans plus tard. En revanche, dans dernièrementà tort, une grande attention a été accordée à l'étude de transformations ordinaires, par exemple, une telle connexion relativement simple.  

En raison de l'effet antibiotique élevé d'un certain nombre de lichens (leurs extraits), les substances contenues dans les lichens méritent attention particulière. L'activité biologique est due principalement à la présence d'acide d-usnique, présent dans les espèces usnea, evernia, letaria et par-melia. Environ 70 autres composés ont également été isolés des lichens, qui peuvent être classés comme les depsides, les depsidones, les dibenzofuranes et les acides lactiques. Pour l'identification, il est judicieux, avec les acides isolés des lichens, d'analyser par chromatographie les produits de leur hydrolyse.  



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