Comment créer une formule développée basée sur le nom d'une substance. Compilation de noms de composés organiques à l'aide de formules développées

L’une des tâches les plus importantes en chimie est la composition correcte des formules chimiques. Une formule chimique est une représentation écrite de la composition d’une substance chimique utilisant la désignation et les indices latins des éléments. Pour compiler correctement la formule, nous aurons certainement besoin du tableau périodique et de la connaissance de règles simples. Ils sont assez simples et même les enfants peuvent s’en souvenir.

Comment faire des formules chimiques

Le concept principal lors de l'élaboration de formules chimiques est la « valence ». La valence est la propriété d'un élément de contenir un certain nombre d'atomes dans un composé. La valence d'un élément chimique peut être visualisée dans le tableau périodique, et vous devez également vous rappeler et être capable d'appliquer des règles générales simples.

  • La valence d'un métal est toujours égale au numéro de groupe, à condition qu'il soit dans le sous-groupe principal. Par exemple, le potassium a une valence de 1 et le calcium une valence de 2.
  • Les non-métaux sont un peu plus compliqués. Un non-métal peut avoir une valence supérieure ou inférieure. La valence la plus élevée est égale au numéro de groupe. La valence la plus basse peut être déterminée en soustrayant le numéro de groupe de l'élément de huit. Lorsqu'ils sont combinés avec des métaux, les non-métaux ont toujours la valence la plus basse. L'oxygène a toujours une valence de 2.
  • Dans un composé de deux non-métaux, l’élément chimique situé à droite et plus haut dans le tableau périodique a la valence la plus basse. Cependant, le fluor a toujours une valence de 1.
  • Et encore une règle importante lors de la définition des cotes ! Le nombre total de valences d'un élément doit toujours être égal au nombre total de valences d'un autre élément !

Consolidons nos connaissances en utilisant l'exemple d'un composé de lithium et d'azote. Le lithium métallique a une valence de 1. L'azote non métallique est situé dans le groupe 5 et a une valence supérieure de 5 et une valence inférieure de 3. Comme nous le savons déjà, dans les composés avec des métaux, les non-métaux ont toujours une valence inférieure. valence, donc l'azote dans ce cas aura une valence de trois. Nous arrangeons les coefficients et obtenons la formule recherchée : Li 3 N.

Alors, tout simplement, nous avons appris à composer des formules chimiques ! Et pour une meilleure mémorisation de l'algorithme de composition des formules, nous avons préparé sa représentation graphique.

Instructions

Conseil utile

Pour déterminer la valence des atomes lors de l'élaboration de formules développées, utilisez le système périodique. Une formule développée en trois dimensions aidera à montrer la distance exacte des atomes dans une molécule.

Sources:

  • formule développée des substances
  • Élaboration de formules pour des composés complexes

Certains se souviennent encore avec frémissement de leurs cours de chimie à l'école, au cours desquels ils devaient faire des réflexions structurelles. formules les hydrocarbures et leurs isomères. En attendant, il n’y a rien de très compliqué là-dedans. Il suffit de se laisser guider par un certain algorithme lors de l'élaboration des formules.

Instructions

Familiarisez-vous avec la formule moléculaire d'un hydrocarbure. Sur cette base, composez d'abord la formule d'un squelette carboné non ramifié (chaîne carbonée).

Réduisez la chaîne carbonée d’un atome. Positionnez-le comme une branche latérale de la chaîne carbonée. N'oubliez pas que les atomes situés aux atomes les plus externes de la chaîne sont des branches latérales.

Déterminez de quel bord la branche latérale est la plus proche. Renumérotez la chaîne carbonée en commençant à cette extrémité. Disposez les atomes d'hydrogène en fonction des carbones.

Déterminez s’il est possible de placer une branche latérale au niveau d’autres atomes de carbone de la chaîne. En cas de conclusions positives, établir formules. Si cela n’est pas possible, réduisez la chaîne carbonée principale d’un autre atome et placez-la comme une autre branche latérale. Attention : pas plus de 2 branches latérales ne peuvent être placées à proximité d'un carbone.

Placez les numéros de série au-dessus du bord dont la branche latérale est la plus proche. Placez les atomes d'hydrogène à proximité de chaque atome, en tenant compte de la valence du carbone.

Vérifiez à nouveau si d’autres carbones de la chaîne principale ont d’éventuelles branches latérales. Si cela est possible, faites formules les isomères possibles, sinon, réduisent la chaîne carbonée d'un autre atome et la disposent comme une branche latérale. Numérotez maintenant toute la chaîne d'atomes et réessayez formules isomères. S'il y a déjà deux branches latérales situées à la même distance des bords de la chaîne, commencez à numéroter à partir du bord qui a le plus de branches latérales.

Continuez ces étapes jusqu'à ce que vous ayez épuisé toutes les options pour placer des branches latérales.

Pour faciliter l'enregistrement de la composition chimique et de la structure d'une substance chimique, certaines règles d'élaboration de formules chimiques utilisant des symboles, des chiffres et des signes auxiliaires spéciaux ont été créées.

Instructions

Chimique formules dans l'écriture d'équations chimiques, de représentations schématiques de processus chimiques, de connexions. Ils utilisent ce qu'on appelle le langage, qui est un ensemble de symboles, tels que les symboles des éléments chimiques, le nombre d'atomes de chaque élément dans la substance décrite, etc.

Les symboles des éléments chimiques sont une ou plusieurs lettres de l'alphabet latin, dont la première est majuscule. Il s'agit d'une notation schématique du nom complet de l'élément, par exemple, Ca est calcium ou lat. Calcium.

Le nombre d'atomes est exprimé en nombres mathématiques, par exemple, H_2 représente deux atomes d'hydrogène.

Il existe plusieurs façons d'écrire un produit chimique formules: le plus simple, empirique, rationnel et. L'enregistrement le plus simple reflète le rapport des éléments chimiques indiquant la masse atomique, qui est indiqué après le signe de l'élément chimique en indice. Par exemple, H_2O est la formule la plus simple d'une molécule d'eau, c'est-à-dire deux atomes d'hydrogène et un atome d'oxygène.

L'empirique diffère du plus simple en ce qu'il reflète la composition de la substance, mais pas la structure des molécules. La formule montre le nombre d'atomes dans une molécule, qui est également représenté sous forme d'indice.

La différence entre les formules les plus simples et les formules empiriques est indiquée par la notation formules benzène : CH et C_6H_6 respectivement. Ceux. la formule la plus simple montre le rapport direct des atomes de carbone et d'hydrogène, tandis que la formule empirique dit qu'une molécule d'une substance contient 6 atomes de carbone et 6 atomes d'hydrogène.

Une formule rationnelle montre clairement la présence d’atomes d’éléments dans un composé. Ces groupes sont entourés de parenthèses et leur numéro est indiqué par un indice après les parenthèses. La formule utilise également des crochets qui entourent des composés complexes d'atomes (composés avec une molécule neutre, un ion).

La formule développée est représentée graphiquement dans un espace à deux ou trois dimensions. Les liaisons chimiques entre atomes sont représentées par des lignes, les atomes étant indiqués autant de fois qu'ils sont impliqués dans la connexion. La formule d'une substance est exprimée le plus clairement par une image tridimensionnelle qui montre la position relative des atomes et les distances qui les séparent.

Vidéo sur le sujet

Un hydrocarbure est une substance organique qui ne contient que deux éléments : le carbone et l'hydrogène. Il peut être saturé, insaturé avec une double ou triple liaison, cyclique et aromatique.

Dans les substances, les atomes sont connectés les uns aux autres dans un certain ordre, et entre les paires d'atomes (entre les liaisons chimiques), il existe certains angles. Tout cela est nécessaire pour caractériser les substances, puisque leurs propriétés physiques et chimiques en dépendent. Les informations sur la géométrie des liaisons dans les substances sont partiellement (parfois complètement) reflétées dans les formules développées.

Dans les formules développées, la connexion entre les atomes est représentée par une ligne. Par exemple:

La formule chimique de l’eau est H2O et la formule développée est H-O-H,

La formule chimique du peroxyde de sodium est Na2O2 et la formule développée est Na-O-O-Na,

La formule chimique de l’acide nitreux est HNO2 et la formule développée est H-O-N=O.

Lors de la représentation de formules développées, les tirets indiquent généralement la valence stœchiométrique des éléments. Les formules développées basées sur des valences stœchiométriques sont parfois appelées graphique.Ces formules développées contiennent des informations sur la composition et la disposition des atomes, mais ne contiennent pas d'informations correctes sur les liaisons chimiques entre les atomes.

Formule structurelle est une représentation graphique de la structure chimique d'une molécule d'une substance, qui montre l'ordre des connexions entre les atomes et leur disposition géométrique. De plus, il montre clairement la valence des atomes qui le composent.

Pour écrire correctement la formule développée d'une substance chimique, vous devez connaître et bien comprendre quelle est la capacité des atomes à former un certain nombre de paires d'électrons avec d'autres atomes. Après tout, c'est la valence qui vous aidera à établir des liaisons chimiques. Par exemple, étant donné la formule moléculaire de l’ammoniac NH3. Vous devez écrire la formule développée. Gardez à l’esprit que l’hydrogène est toujours monovalent, donc ses atomes ne peuvent pas être liés les uns aux autres, ils seront donc liés à l’azote.

Pour écrire correctement les formules développées des composés organiques, répétez les principales dispositions de la théorie d'A.M. Butlerov, selon lequel il existe des isomères - des substances ayant la même composition élémentaire, mais avec des propriétés chimiques différentes. Par exemple, l'isobutane et le butane. Ils ont la même formule moléculaire : C4H10, mais les formules structurelles sont différentes.

Dans une formule linéaire, chaque atome est écrit séparément, donc une telle image prend beaucoup de place. Cependant, lors de la rédaction d’une formule développée, vous pouvez indiquer le nombre total d’atomes d’hydrogène sur chaque atome de carbone. Et entre carbones voisins, tracez des liaisons chimiques sous forme de lignes.

Commencez à écrire des isomères avec un hydrocarbure de structure normale, c'est-à-dire avec une chaîne non ramifiée d'atomes de carbone. Raccourcissez-le ensuite d’un atome de carbone, que vous attachez à un autre carbone interne. Une fois que vous avez épuisé toutes les orthographes des isomères avec une longueur de chaîne donnée, raccourcissez-la d’un atome de carbone supplémentaire. Et attachez-le à nouveau à l'atome de carbone interne de la chaîne. Par exemple, les formules développées du n-pentane, de l'isopentane, du tétraméthylméthane. Ainsi, un hydrocarbure de formule moléculaire C5H12 possède trois isomères. Apprenez-en davantage sur les phénomènes d’isomérie et d’homologie dans les articles suivants !


Sur la base de ces idées, A. M. Butlerov a développé des principes pour construire des formules graphiques de substances chimiques. Pour ce faire, vous devez connaître la valence de chaque élément, qui est représentée sur la figure par le nombre de lignes correspondant. En utilisant cette règle, il est facile d'établir si l'existence d'une substance avec une certaine formule est possible ou impossible. Il existe donc une connexion appelée méthane et répondant à la formule CH 4. Un composé de formule CH 5 est impossible, puisque le carbone n'a plus de valence libre pour le cinquième hydrogène.

Considérons d'abord les principes de structure des composés organiques structurés les plus simplement. Elles sont appelées les hydrocarbures, puisqu'ils ne contiennent que des atomes de carbone et d'hydrogène (Fig. 138). Le plus simple d’entre eux est le méthane susmentionné, qui ne possède qu’un seul atome de carbone. Ajoutons-y un autre atome similaire et voyons comment la molécule d'une substance s'appelle éthane Chaque atome de carbone a une valence occupée par son homologue atome de carbone. Nous devons maintenant remplir les valences restantes avec de l'hydrogène. Chaque atome possède trois liaisons de valence libres, auxquelles nous ajouterons un atome d'hydrogène. La substance résultante a la formule C 2 H 6 . Ajoutons-y un autre atome de carbone.


Riz. 138. Formules développées complètes et abrégées de composés organiques

Nous voyons maintenant que l’atome moyen n’a plus que deux valences libres. Nous leur ajouterons un atome d'hydrogène. Et aux atomes de carbone externes, nous ajouterons, comme précédemment, trois atomes d’hydrogène. On a propane– un composé de formule C 3 H 8. Cette chaîne peut être poursuivie, en obtenant de plus en plus de nouveaux hydrocarbures.

Mais les atomes de carbone ne doivent pas nécessairement être disposés dans un ordre linéaire dans une molécule. Disons que nous voulons ajouter un autre atome de carbone au propane. Il s'avère que cela peut être fait de deux manières : attachez-le à l'atome de carbone le plus externe ou le plus central du propane. Dans le premier cas on obtient butane de formule C 4 H 10. Dans le second cas, le général, dit formule empirique sera le même, mais l'image dans l'image, appelée formule structurelle, sera différent. Et le nom de la substance sera légèrement différent : pas du butane, mais isobutane

Les substances qui ont les mêmes formules empiriques mais différentes sont appelées isomères, et la capacité d'une substance à exister sous la forme de divers isomères est isomérie. Par exemple, nous mangeons diverses substances qui ont la même formule C 6 H 12 O 6, mais elles ont des formules développées différentes et portent des noms différents : glucose, fructose ou galactose.

Les hydrocarbures que nous avons considérés sont appelés hydrocarbures saturés. En eux, tous les atomes de carbone sont reliés les uns aux autres par une simple liaison. Mais comme l’atome de carbone est tétravalent et possède quatre électrons de valence, il peut théoriquement former des liaisons doubles, triples et même quadruples. Les quadruples liaisons entre les atomes de carbone n'existent pas dans la nature, les triples liaisons sont rares, mais les doubles liaisons sont présentes dans de nombreuses substances organiques, notamment les hydrocarbures. Les composés dans lesquels il existe des liaisons doubles ou triples entre les atomes de carbone sont appelés illimité ou hydrocarbures insaturés. Prenons à nouveau une molécule d'hydrocarbure contenant deux atomes de carbone, mais reliez-les par une double liaison (voir Fig. 138). Nous voyons que maintenant chaque atome de carbone a deux liaisons libres, à chacune desquelles il peut attacher un atome d'hydrogène. Le composé résultant a la formule C 2 H 4 et est appelé éthylène. L'éthylène, contrairement à l'éthane, possède moins d'atomes d'hydrogène pour un même nombre d'atomes de carbone. Par conséquent, les hydrocarbures possédant une double liaison sont dits insaturés dans le sens où ils ne sont pas saturés d’hydrogène.

Compilation de noms de composés organiques à l'aide de formules développées.

Faisons la tâche inverse. Composons le nom d'un composé organique en fonction de sa formule développée. (Lisez les règles de dénomination des composés organiques. Composez le nom d'un composé organique en utilisant la formule développée.)

4. Variété de composés organiques.

Chaque jour, le nombre de substances organiques extraites et décrites par les chimistes augmente de près d'un millier. On en compte aujourd'hui environ 20 millions (il y a des dizaines de fois moins de composés inorganiques).
La raison de la diversité des composés organiques est le caractère unique des atomes de carbone, à savoir :
- valence assez élevée - 4 ;

Capacité à créer des liaisons covalentes simples, doubles et triples ;

Capacité à se combiner les uns avec les autres ;

La possibilité de former des chaînes linéaires, ramifiées et fermées, appelées cycles.

Parmi les substances organiques, les composés les plus importants sont le carbone et l'hydrogène ; on les appelle des hydrocarbures. Ce nom vient des anciens noms des éléments - « carbone » et « hydrogène ».

La classification moderne des composés organiques repose sur la théorie de la structure chimique. La classification est basée sur les caractéristiques structurelles de la chaîne carbonée des hydrocarbures, car leur composition est simple et dans la plupart des substances organiques connues, les radicaux hydrocarbonés constituent la partie principale de la molécule.
5. Classification des hydrocarbures saturés.
Les composés organiques peuvent être classés :
1) par la structure de leur cadre carbone. Cette classification repose sur quatre grandes classes de composés organiques (composés aliphatiques, composés alicycliques, composés aromatiques et composés hétérocycliques) ;

2) par groupes fonctionnels.



Acyclique ( non cycliques, en chaîne) les composés sont également appelés gras ou aliphatiques. Ces noms sont dus au fait que l’un des premiers composés de ce type bien étudiés était les graisses naturelles.

Parmi la variété de composés organiques, on peut distinguer des groupes de substances dont les propriétés sont similaires et qui diffèrent les unes des autres par un groupe - CH 2.

Ø Les composés dont les propriétés chimiques sont similaires et dont la composition diffère les uns des autres par un groupe - CH 2, sont appelés homologues.

Ø Les homologues, classés par ordre croissant de leur poids moléculaire relatif, forment séries homologues.

Ø Groupe - CH2 2, appelé différence homologique.

Un exemple de série homologue peut être une série d'hydrocarbures saturés (alcanes). Son représentant le plus simple est le méthane CH 4. Fin - fr caractéristique des noms d'hydrocarbures saturés. Vient ensuite l'éthane C 2 H 6, le propane C 3 H 8, le butane C 4 H 10. En commençant par le cinquième hydrocarbure, le nom est formé du chiffre grec indiquant le nombre d'atomes de carbone dans la molécule et de la terminaison -un. Il s'agit du pentane C 5 H 12, de l'hexane C 6 H 14, de l'heptane C 7 H 16, de l'octane C 8 H 18, du nonane CdH 20, du décane C 10 H 22, etc.
La formule de tout homologue ultérieur peut être obtenue en ajoutant une différence homologue à la formule de l'hydrocarbure précédent.
Quatre liaisons CH, par exemple dans le méthane, sont équivalentes et sont situées symétriquement (tétraédriques) à un angle de 109 0 28 les unes par rapport aux autres. En effet, une orbitale 2s et trois orbitales 2p se combinent pour former quatre nouvelles orbitales (identiques) qui peuvent former des liaisons plus fortes. Ces orbitales sont dirigées vers les sommets du tétraèdre - un tel arrangement lorsque les orbitales sont aussi éloignées que possible les unes des autres. Ces nouvelles orbitales sont appelées sp 3 – des orbitales atomiques hybridées.

La nomenclature la plus pratique, permettant de nommer n'importe quel composé, estsystématiquementI nomenclature des composés organiques.
Le plus souvent, les noms systématiques sont basés sur le principe de substitution, c'est-à-dire que tout composé est considéré comme un hydrocarbure non ramifié - acyclique ou cyclique, dans la molécule duquel un ou plusieurs atomes d'hydrogène sont remplacés par d'autres atomes et groupes, y compris des résidus d'hydrocarbures. . Avec le développement de la chimie organique, la nomenclature systématique est constamment améliorée et complétée, sous le contrôle de la commission de nomenclature de l'Union internationale de chimie pure et appliquée (IUPAC).

Nomenclature des alcanes et leurs noms dérivés les dix premiers membres de la série des hydrocarbures saturés ont déjà été indiqués. Pour souligner que l'alcane avait une chaîne carbonée droite, le mot normal (n-) est souvent ajouté au nom, par exemple :

Lorsqu'un atome d'hydrogène est retiré d'une molécule d'alcane, des particules monovalentes se forment, appelées radicaux d'hydrocarbures(en abrégé R.

Les noms des radicaux monovalents proviennent des noms des hydrocarbures correspondants avec la terminaison remplacée - fr sur -il (-il). Voici des exemples pertinents :

Contrôle des connaissances :

1. Qu'étudie la chimie organique ?
2. Comment distinguer les substances organiques des substances inorganiques ?
3. L'élément est-il responsable de composés organiques ?
4. Retrait des types de réactions organiques.
5. Notez les isomères du butane.

6. Quels composés sont appelés saturés ?
7. Quelles nomenclatures connaissez-vous ? Quelle est leur essence ?
8. Que sont les isomères ? Donne des exemples.
9. Quelle est la formule développée ?
10. Notez le sixième représentant des alcanes.
11. Comment les composés organiques sont-ils classés ?
12. Quelles méthodes connaissez-vous pour rompre une connexion ?

13. Retraitez les types de réactions organiques.

DEVOIRS

Passer par : L1. Page 4-6 L1. Pages 8-12, récit des notes de cours n°8.

Conférence n°9.

Sujet : Alcanes : séries homologues, isomérie et nomenclature des alcanes. Propriétés chimiques des alcanes (en prenant l'exemple du méthane et de l'éthane) : combustion, substitution, décomposition et déshydrogénation. Applications des alcanes basées sur leurs propriétés.

alcanes, séries homologues d'alcanes, craquage, homologues, différence homologue, structure des alcanes : type d'hybridation - sp 3.

Plan d'étude du sujet

1. Hydrocarbures saturés : composition, structure, nomenclature.

2. Types de réactions chimiques caractéristiques des composés organiques.

3. Propriétés physiques (en prenant l'exemple du méthane).

4. Obtention d'hydrocarbures saturés.

5. Propriétés chimiques.

6.Utilisation d'alcanes.

1. Hydrocarbures saturés : composition, structure, nomenclature.
Hydrocarbures- les composés organiques les plus simples constitués de deux éléments : le carbone et l'hydrogène.



Alcanes ou hydrocarbures saturés (nom international) sont des hydrocarbures dans les molécules desquels les atomes de carbone sont reliés les uns aux autres par des liaisons simples (simples), et les valences des atomes de carbone qui ne participent pas à leur combinaison mutuelle forment des liaisons avec les atomes d'hydrogène.

Les alcanes forment une série homologue de composés répondant à la formule générale C n H 2n+2, Où: P. - nombre d'atomes de carbone.
Dans les molécules d'hydrocarbures saturés, les atomes de carbone sont reliés les uns aux autres par une simple (simple) liaison et les valences restantes sont saturées d'atomes d'hydrogène. Les alcanes sont également appelés paraffines.

Pour nommer les hydrocarbures saturés, on les utilise principalement systématique et rationnel nomenclature.

Règles de nomenclature systématique.

Le nom général (générique) des hydrocarbures saturés est alcanes. Les noms des quatre premiers membres de la série homologue du méthane sont triviaux : méthane, éthane, propane, butane. À partir du cinquième, les noms sont dérivés de chiffres grecs avec l'ajout du suffixe –an (cela souligne la similitude de tous les hydrocarbures saturés avec l'ancêtre de cette série - le méthane). Pour les hydrocarbures d'isostructure les plus simples, leurs noms non systématiques sont retenus : isobutane, isopentane, néopentad.

Par nomenclature rationnelle Les alcanes sont considérés comme des dérivés de l'hydrocarbure le plus simple, le méthane, dans la molécule duquel un ou plusieurs atomes d'hydrogène sont remplacés par des radicaux. Ces substituants (radicaux) sont nommés selon leur ancienneté (du moins complexe au plus complexe). Si ces substituants sont identiques, alors leur numéro est indiqué. Le nom est basé sur le mot « méthane » :

Ils ont aussi leur propre nomenclature radicaux(radicaux hydrocarbonés). Les radicaux monovalents sont appelés alkyles et désigné par la lettre R. ou Alk.
Leur formule générale C n H 2n+ 1 .

Les noms des radicaux sont constitués des noms des hydrocarbures correspondants en remplaçant le suffixe -un suffixer -il(méthane - méthyle, éthane - éthyle, propane - propyle, etc.).

Les radicaux divalents sont nommés en remplaçant le suffixe -un sur -iliden (exception - radical méthylène ==CH 2).

Les radicaux trivalents ont le suffixe -ilidine (exception - radical méthine ==CH).

Le tableau montre les noms des cinq premiers hydrocarbures, leurs radicaux, leurs isomères possibles et leurs formules correspondantes.

Formule Nom
hydrocarbure radical hydrocarbure radical
méthane méthyle
éthane éthyle
propane propyle isopropyle
n-butane méthylpropane (iso-butane) n-butyl méthylpropyl (iso-butyl) tert-butyl
n-pentane n-pentyle
méthylbutane (isopentane) méthylbutyle (isopentyl)
diméthylpropane (néopentane) diméthylpropyle (néopentyle)

2.Types de réactions chimiques caractéristiques des composés organiques
1) Réactions d'oxydation (combustion) :

De telles réactions sont typiques de tous les représentants de séries homologues 2) Réactions de substitution :

De telles réactions sont typiques pour les alcanes, les arènes (sous certaines conditions) et sont également possibles pour les représentants d'autres séries homologues.

3) Réactions d'élimination: De telles réactions sont possibles pour les alcanes et les alcènes.

4) Réactions d'addition :

De telles réactions sont possibles pour les alcènes, les alcynes et les arènes.

La substance organique la plus simple est méthane- répond à la formule moléculaire CH 4. Formule développée du méthane :


Formule électronique du méthane :

La molécule de méthane a la forme d'un tétraèdre: au centre il y a un atome de Carbone, aux sommets il y a des atomes d'Hydrogène, les composés sont dirigés vers les sommets du tétraèdre selon un angle.

3. Propriétés physiques du méthane . Le gaz est incolore et inodore, plus léger que l'air, légèrement soluble dans l'eau. Dans la nature, le méthane se forme lorsque les débris végétaux pourrissent sans accès à l’air.

Le méthane est le principal composant du gaz naturel.

Les alcanes sont pratiquement insolubles dans l'eau car leurs molécules sont peu polaires et n'interagissent pas avec les molécules d'eau, mais ils se dissolvent bien dans les solvants organiques non polaires tels que le benzène et le tétrachlorure de carbone. Les alcanes liquides se mélangent facilement les uns aux autres.

4.Produire du méthane.

1) Avec de l'acétate de sodium :

2) Synthèse à partir de carbone et d'hydrogène (400-500 et haute pression) :

3) Avec du carbure d'aluminium (en conditions de laboratoire) :

4) Hydrogénation (ajout d'hydrogène) d'hydrocarbures insaturés :

5) Réaction de Wurtz, qui sert à augmenter la chaîne carbonée :

5. Propriétés chimiques du méthane :

1) Ils ne subissent pas de réactions d'addition.
2) Allumez :

3) Se décompose lorsqu'il est chauffé :

4) Ils réagissent halogénation (réactions de substitution) :

5) Lorsqu'il est chauffé et sous l'influence de catalyseurs, fissuration- clivage hémolytique des liaisons C-C. Dans ce cas, des alcanes et des alcanes inférieurs se forment, par exemple :

6) Lorsque le méthane et l'éthylène sont déshydrogénés, de l'acétylène se forme :

7) Combustion : - avec une quantité suffisante d'oxygène, du dioxyde de carbone et de l'eau se forment :

- en cas de manque d'oxygène, du monoxyde de carbone et de l'eau se forment :

- soit du carbone et de l'eau :

Un mélange de méthane et d'air est explosif.
8) Décomposition thermique sans accès d'oxygène en carbone et hydrogène :

6.Application des alcanes :

Le méthane est consommé en grande quantité comme carburant. On en obtient de l'hydrogène, de l'acétylène et de la suie. Il est utilisé dans les synthèses organiques, notamment pour la production de formaldéhyde, de méthanol, d'acide formique et d'autres produits de synthèse.

Dans des conditions normales, les quatre premiers membres de la série homologue des alcanes sont des gaz.

Les alcanes normaux, du pentane à l'heptadécane, sont des liquides, tandis que ceux au-dessus sont des solides. À mesure que le nombre d'atomes dans la chaîne augmente, c'est-à-dire À mesure que le poids moléculaire relatif augmente, les points d’ébullition et de fusion des alcanes augmentent.

Les membres inférieurs de la série homologue sont utilisés pour obtenir les composés insaturés correspondants par réaction de déshydrogénation. Un mélange de propane et de butane est utilisé comme combustible domestique. Les membres intermédiaires de la série homologue sont utilisés comme solvants et carburants.
L'oxydation des hydrocarbures saturés supérieurs - les paraffines avec un nombre d'atomes de carbone de 20 à 25 est d'une grande importance industrielle. De cette manière, on obtient des acides gras synthétiques avec différentes longueurs de chaîne, qui sont utilisés pour la production de savons, de divers détergents, lubrifiants, vernis et émaux.

Les hydrocarbures liquides sont utilisés comme carburant (ils font partie de l'essence et du kérosène). Les alcanes sont largement utilisés en synthèse organique.

Contrôle des connaissances :

1. Quels composés sont appelés saturés ?
2. Quelles nomenclatures connaissez-vous ? Quelle est leur essence ?
3. Que sont les isomères ? Donne des exemples.
4. Quelle est la formule développée ?
5. Notez le sixième représentant des alcanes.
6. Qu'est-ce qu'une série homologique et une différence homologique.
7. Nommez les règles utilisées pour nommer les composés.
8. Déterminez la formule de la paraffine dont 5,6 g (n°) ont une masse de 11 g.

DEVOIRS:

Passer par : L1. Page 25-34, récit des notes de cours n°9.

Conférence n°10.

Sujet : Alcènes. Éthylène, sa préparation (déshydrogénation de l'éthane et déshydratation de l'éthanol). Propriétés chimiques de l'éthylène : combustion, réactions qualitatives ( décoloration de l'eau bromée et de la solution de permanganate de potassium), hydratation, polymérisation. Polyéthylène , ses propriétés et son application. Applications de l'éthylène basé sur les propriétés.

Alcynes. Acétylène, sa production par pyrolyse du méthane et la méthode du carbure. Propriétés chimiques de l'acétylène : combustion, décoloration de l'eau de brome, ajout de chlorure d'hydrogène et hydratation. Application d'acétylène basée sur les propriétés. Réaction polymérisation du chlorure de vinyle. Chlorure de polyvinyle et son application.

Concepts et termes de base sur le sujet : alcènes et alcynes, séries homologues, craquage, homologues, différence homologue, structure des alcènes et alcynes : type d'hybridation.

Plan d'étude du sujet

(liste des questions nécessaires pour étudier) :

1Hydrocarbures insaturés : composition.

2. Propriétés physiques de l'éthylène et de l'acétylène.

3.Bâtiment.

4.Isomérie des alcènes et des alcynes.

5.Obtention d'hydrocarbures insaturés.

6. Propriétés chimiques.

1.Hydrocarbures insaturés : composition :

Hydrocarbures de formule générale СnH 2 n et СnH 2 n -2, dans les molécules desquelles il existe une double liaison ou une triple liaison entre les atomes de carbone, sont dites insaturées. Les hydrocarbures à double liaison appartiennent à la série insaturée de l'éthylène (appelée hydrocarbures éthyléniques ou alcènes), de la série triple acétylène.

2. Propriétés physiques de l’éthylène et de l’acétylène :

L'éthylène et l'acétylène sont des gaz incolores. Ils se dissolvent mal dans l'eau, mais bien dans l'essence, l'éther et autres solvants non polaires. Plus leur poids moléculaire est élevé, plus leur point d’ébullition est élevé. Comparés aux alcanes, les alcynes ont des points d’ébullition plus élevés. La densité des alcynes est inférieure à la densité de l'eau.

3.Structure des hydrocarbures insaturés :

Représentons structurellement la structure des molécules d'éthylène et d'acétylène. Si le carbone est considéré comme tétravalent, alors sur la base de la formule moléculaire de l'éthylène, toutes les valences ne sont pas requises, tandis que l'acétylène a quatre liaisons superflues. Décrivons formules développées ces molécules :

Un atome de carbone dépense deux électrons pour former une double liaison et trois électrons pour former une triple liaison. Dans la formule, cela est indiqué par deux ou trois points. Chaque tiret est une paire d'électrons.


formule électronique.

Il a été prouvé expérimentalement que dans une molécule avec une double liaison, l'une d'elles se rompt relativement facilement ; par conséquent, avec une triple liaison, deux liaisons se rompent facilement ; Nous pouvons le démontrer expérimentalement.

Démonstration d'expérience :

1. Chauffez un mélange d'alcool et de H 2 SO 4 dans un tube à essai avec du sable. Nous faisons passer le gaz dans la solution KMnO 4, puis y mettons le feu.

La décoloration de la solution se produit en raison de l’ajout d’atomes à l’endroit où plusieurs liaisons sont rompues.

3CH 2 =CH 2 +2KMnO 4 +4H 2 O → 2MnO 2 +3C 2 H 4 (OH) 2 +2KOH

Les électrons formant des liaisons multiples sont appariés au moment de l'interaction avec KMnO 4, des électrons non appariés se forment, qui interagissent facilement avec d'autres atomes avec des électrons non appariés.

L'éthylène et l'acétylène sont les premiers de la série homologue des alcènes et des alcynes.

Éthène. Sur une surface horizontale plane, qui démontre le plan de chevauchement des nuages ​​hybrides (liaisons σ), il y a 5 liaisons σ. Les nuages ​​P non hybrides sont perpendiculaires à cette surface ; ils forment une seule liaison π.

Etin. Cette molécule possède deux π -des liaisons qui se trouvent dans un plan perpendiculaire au plan de la liaison σ et mutuellement perpendiculaires les unes aux autres. Les liaisons π sont fragiles, car avoir une petite zone de chevauchement.

4.Isomérie des alcènes et des alcynes.

Dans les hydrocarbures insaturés sauf isomérie Par squelette de carbone un nouveau type d'isomérie apparaît - isomérie par position de liaison multiple. La position de la liaison multiple est indiquée par le numéro à la fin du nom de l'hydrocarbure.

Par exemple:
butène-1;
butine-2.

Les atomes de carbone sont comptés de l'autre côté dont la liaison multiple est la plus proche.

Par exemple:
4-méthylpentène-1

Pour les alcènes et les alcynes, l'isomérie dépend de la position de la liaison multiple et de la structure de la chaîne carbonée. Par conséquent, la position des chaînes latérales et la position de la liaison multiple doivent être indiquées par un numéro dans le nom.

isomérie de liaisons multiples : CH3-CH2-CH=CH2 CH3-CH=CH-CH3
butène-1 butène-2
Les hydrocarbures insaturés sont caractérisés par une stéréoisomérie spatiale. C’est ce qu’on appelle l’isomérie cis-trans.

Pensez à lequel de ces composés peut contenir un isomère.

L'isomérie Cistrans ne se produit que si chaque atome de carbone dans une liaison multiple est connecté à différents atomes ou groupes d'atomes. Par conséquent, dans la molécule de chloroéthène (1), quelle que soit la rotation de l’atome de chlore, la molécule sera la même. La situation est différente dans la molécule de dichloroéthène (2), où la position des atomes de chlore par rapport à la liaison multiple peut être différente.

Les propriétés physiques d'un hydrocarbure dépendent non seulement de la composition quantitative de la molécule, mais aussi de sa structure.

Ainsi, l'isomère cis du 2-butène a un point de fusion de 138ºС et son isomère trans est de 105,5ºС.

Éthène et éthyne: les méthodes industrielles de leur production sont associées à la déshydrogénation des hydrocarbures saturés.

5.Obtention d'hydrocarbures insaturés :

1. Craquage de produits pétroliers . Lors du craquage thermique d'hydrocarbures saturés, parallèlement à la formation d'alcanes, se produit la formation d'alcènes.

2.Déshydrogénation hydrocarbures saturés. Lorsque les alcanes passent sur un catalyseur à haute température (400-600 °C), une molécule d'hydrogène est éliminée et un alcène se forme :

3. Déshydratation Avec pirts (élimination de l'eau). L'effet des agents déshydratants (H2804, Al203) sur les alcools monohydriques à haute température conduit à l'élimination d'une molécule d'eau et à la formation d'une double liaison :

Cette réaction est appelée déshydratation intramoléculaire (par opposition à la déshydratation intermoléculaire, qui conduit à la formation d'éthers)

4.Déhydrohalogénation e(élimination de l'halogénure d'hydrogène).

Lorsqu'un haloalcane réagit avec un alcali dans une solution alcoolique, une double liaison se forme suite à l'élimination d'une molécule d'halogénure d'hydrogène. La réaction se produit en présence de catalyseurs (platine ou nickel) et par chauffage. Selon le degré de déshydrogénation, des alcènes ou des alcynes peuvent être obtenus, ainsi qu'un passage des alcènes aux alcynes :

A noter que cette réaction produit majoritairement du butène-2 plutôt que du butène-1, ce qui correspond à Règle de Zaitsev : l'hydrogène dans les réactions de décomposition est séparé de l'atome de carbone qui possède le moins d'atomes d'hydrogène :


(L'hydrogène est séparé, mais pas de).
5. Déshalogénation. Lorsque le zinc agit sur un dérivé dibromé d'un alcane, les atomes d'halogène situés au niveau des atomes de carbone voisins sont éliminés et une double liaison se forme :

6. Dans l'industrie, l'acétylène est principalement produit décomposition thermique du méthane :

6.Propriétés chimiques.

Les propriétés chimiques des hydrocarbures insaturés sont principalement associées à la présence de liaisons π dans la molécule. La zone de chevauchement des nuages ​​​​à cet égard est petite, elle se brise donc facilement et les hydrocarbures sont saturés d'autres atomes. Les hydrocarbures insaturés sont caractérisés par des réactions d'addition.

L'éthylène et ses homologues sont caractérisés par des réactions impliquant la rupture d'un des composés doubles et l'ajout d'atomes au site de rupture, c'est-à-dire des réactions d'addition.
1) Combustion (avec suffisamment d'oxygène ou d'air) :


2) Hydrogénation (ajout d'hydrogène) :


3) Halogénation (ajout d'halogènes) :



4) Hydrohalogénation (ajout d'halogénures d'hydrogène) :


Réaction qualitative aux hydrocarbures insaturés :

1) sont une décoloration de l'eau bromée ou 2) une solution de permanganate de potassium.

Lorsque l'eau bromée interagit avec des hydrocarbures insaturés, le brome se joint à l'endroit où de multiples liaisons sont rompues et, par conséquent, la couleur disparaît, causée par le brome dissous :

La règle de Markovnikov : L'hydrogène s'attache à l'atome de carbone qui est lié à davantage d'atomes d'hydrogène.. Cette règle peut être démontrée dans les réactions d'hydratation d'alcènes asymétriques et d'hydrohalogénation :

2-chloropropane

Lorsque les halogénures d’hydrogène interagissent avec les alcynes, l’ajout d’une deuxième molécule halogénée se déroule conformément à la règle de Markovnikov :


Les réactions de polymérisation sont caractéristiques des composés insaturés.

Polymérisation est une combinaison séquentielle de molécules d’une substance de faible poids moléculaire pour former une substance de haut poids moléculaire. Dans ce cas, la connexion des molécules se produit à l'endroit où les doubles liaisons sont rompues. Par exemple, polymérisation de l'éthène :

Le produit de la polymérisation est appelé polymère et le matériau de départ qui réagit est appelé monomère; Les groupes qui se répètent dans un polymère sont appelés de construction ou liens élémentaires; le nombre d'unités élémentaires dans une macromolécule s'appelle degré de polymérisation.
Le nom du polymère est composé du nom du monomère et du préfixe poly-, par exemple le polyéthylène, le chlorure de polyvinyle, le polystyrène. Selon le degré de polymérisation des mêmes monomères, des substances aux propriétés différentes peuvent être obtenues. Par exemple, le polyéthylène à chaîne courte est un liquide qui possède des propriétés lubrifiantes. Le polyéthylène avec une chaîne de 1 500 à 2 000 maillons est une matière plastique dure mais flexible utilisée dans la fabrication de films, de plats et de bouteilles. Le polyéthylène avec une chaîne de 5 à 6 000 maillons est une substance solide à partir de laquelle des produits coulés et des tuyaux peuvent être préparés. À l'état fondu, le polyéthylène peut prendre n'importe quelle forme qui reste après durcissement. Cette propriété est appelée thermoplasticité.

Contrôle des connaissances :

1. Quels composés sont appelés insaturés ?

2. Dessinez tous les isomères possibles pour un hydrocarbure avec une double liaison de composition C 6 H 12 et C 6 H 10. Donnez-leur des noms. Écrivez une équation pour la réaction de combustion du pentène et de la pentine.

3. Résoudre le problème : Déterminer le volume d'acétylène pouvant être obtenu à partir de carbure de calcium pesant 100 g, fraction massique 0,96, si le rendement est de 80 % ?

DEVOIRS:

Passer par : L1. Page 43-47,49-53, L1. Page 60-65, récit des notes de cours n°10.

Conférence n°11.

Sujet: Unité de l'organisation chimique des organismes vivants. Composition chimique des organismes vivants. Alcools. Production d'éthanol par fermentation du glucose et hydratation de l'éthylène. Groupe hydroxyle en tant que groupe fonctionnel. Le concept de liaison hydrogène. Propriétés chimiques de l'éthanol : combustion, interaction avec le sodium, formation d'éthers et d'esters, oxydation en aldéhyde. Application d'éthanol basé sur les propriétés. Effets nocifs des alcools sur le corps humain. La notion de limite alcools polyhydriques . Glycérol en tant que représentant des alcools polyhydriques. Réaction qualitative aux alcools polyhydriques. Application de glycérine.

Aldéhydes. Préparation d'aldéhydes par oxydation des alcools correspondants. Propriétés chimiques des aldéhydes : oxydation en acide correspondant et réduction en alcool correspondant. Applications du formaldéhyde et de l'acétaldéhyde basé sur les propriétés.

Concepts et termes de base



Avez-vous aimé l'article? Partage avec tes amis!