Échantillon de laboratoire de chimie organique. propriétés des acides dibasiques carboxyliques

Préface
PARTIE I MÉTHODES DE TRAVAIL LORS DE LA RÉALISATION D'UNE SYNTHÈSE ORGANIQUE
Chapitre I. Organisation du travail et mesures de sécurité
1. Règles générales de travail dans un laboratoire de synthèse organique
2. Mesures de précaution et premiers secours en cas d'accident
Travailler avec des substances toxiques et caustiques
Travailler avec des substances inflammables et explosives
Règles de manipulation du verre
Premiers secours en cas de brûlures, empoisonnements et autres accidents
Éteindre les incendies locaux et brûler les vêtements
3. Verrerie chimique de laboratoire de base
4. Assemblage des appareils
5. Lavage et séchage de la verrerie chimique
6. Utilisation de la littérature et règles de rédaction d'un rapport
Chapitre II. Opérations de base lorsque l'on travaille dans un laboratoire de chimie
1. Chauffage
2. Refroidissement
3. Mesure et contrôle de la température
4. Broyage et mélange
5. Dissolution et propriétés de certaines solutions et gels organiques
Éthanol
Alcool méthylique
Éther diathylique
Éther de pétrole
Acétone
6. Séchage et séchoirs de base
Séchage au gaz
Séchage de liquides organiques
Séchage des solides
Déshumidificateurs de base
7. Filtration
Filtration à pression normale
Filtration sous vide
Chapitre III. Méthodes de purification des substances organiques
1. Cristallisation
Sélection du solvant
Réalisation de la recristallisation
Séparation des cristaux
2. Sublimation (sublimation)
3. Extraction
4. Distillation
Distillation simple à pression atmosphérique
Distillation à la vapeur
Distillation sous pression réduite
Distillation fractionnée
Rectification
5. Chromatographie
Chromatographie d'adsorption
Chromatographie de partage
Chromatographie sur papier
Chromatographie d'échange d'ions
Chapitre IV. Détermination des constantes les plus importantes des composés organiques
1. Point de fusion
2. Point d'ébullition
3. Densité relative
4. Indice de réfraction
5. Poids moléculaire
Chapitre V. Travailler avec des gaz comprimés et liquéfiés
1. Les bouteilles de gaz et leur manipulation
2. Dosage du gaz
3. Purification et introduction des gaz dans l'appareil
4. Règles de sécurité lors du travail avec des bouteilles de gaz
Chapitre VI. Analyse élémentaire quantitative des substances organiques
1. Détermination du carbone et de l'hydrogène par méthode semi-micro
Assemblage d'installation
Effectuer une analyse
2. Dosage de l'azote par méthode semi-micro (d'après Dumas)
Assemblage d'installation
Effectuer une analyse
3. Détermination du carbone et de l'hydrogène par microméthode
Assemblage d'installation
Effectuer une analyse
PARTIE II SYNTHÈSE DE SUBSTANCES ORGANIQUES
Chapitre VII. Réactions d'halogénation
1. Remplacement du groupe hydroxyle de l'alcool par un halogène
2. Remplacement du groupe hydroxyle des acides par un halogène
3. Ajout d'un halogène via une liaison multiple
4. Remplacement direct de l'hydrogène par un halogène
5. Exemples de synthèses
Bromure d'éthyle
(?)-Bromonaphtalène et bromure d'éthyle
Iodure d'éthyle
Bromure de butyle
Chlorure d'acétyle
Chlorure de benzoyle
1,2-dibromoéthane
Bromobenzène
(?)-Bromonaphtalène
(?)-Bromanisol
Chapitre VIII. Réactions d'alkylation
1. Alkylation d'hydrocarbures aromatiques avec des alcools en présence d'acide sulfurique
2. Préparation des éthers
3. Exemples de synthèses
sec-butylbenzène
Éther dibutylique
Ester isoamylique
Éther diphénylique
Phénétol
Ester éthylique (?)-naphtol (néroline nouvelle, broméliacée)
Anisole
Chapitre IX. Réactions d'acylation
1. Acylation d'alcools et d'amines avec des acides carboxyliques
2. Acylation des alcools, phénols et amines avec des chlorures d'acide
3. Acylation d'alcools, de phénols et d'amines avec des anhydrides d'acide
4. Exemples de synthèses
Éther d'acétate d'éthyle
Ester isoamylique acétique
Acide éthylchloroacétique
Ester diéthylique de l'acide oxalique
Ester éthylique de l'acide benzoïque
Benzanilide
Aspirine (acide acétylsalicylique)
(?)-Acétate de naphtyle
Acétanilide
Chapitre X. Réactions de Friedel-Crafts
1. Alkylation des composés aromatiques
2. Acylation des composés aromatiques
3. Exemples de synthèses
Isopropylbenzène
Diphénylméthane
Acétophénone
Benzophénone
Chapitre XI. Réactions d'oxydation
1. Oxydation à une double liaison
2. Oxydation des alcools primaires et secondaires en aldéhydes ou cétones
3. Oxydation des aldéhydes et des cétones en acides
4. Oxydation des groupes méthyle et méthylène
5. Préparation des quinones par oxydation
6. Exemples de synthèses
Acétaldéhyde
Aldéhyde propionique
Aldéhyde isovalérique
Benzophénone
Acide isobutyrique
Acide valérique
Acide benzoique
Benzoquinone
Anthraquinone
Chapitre XII. Réactions de nitration
1. Nitration des hydrocarbures gras
2. Nitration des hydrocarbures aromatiques
3. Exemples de synthèses
Nitrométhane
Nitrobenzène
(?)- et (?)-Nitrotoluène
(?)- et (?)-Nitrophénol
(?)-Nitronaphtalène
Chapitre XIII. Réactions d'amination
1. Préparation des amines grasses
2. Préparation des amines aromatiques
3. Exemples de synthèses
Méthylamine
Aniline
(?)- et (?)-Toluidine
(?)-Naphtylamine
Chapitre XIV. Réactions de sulfonation
1. Sulfonation des composés aromatiques
2. Exemples de synthèses
(?)-Acide naphtalène sulfonique (sel de sodium)
Acide benzènesulfonique (sel de sodium)
(?)-Acide toluènesulfonique
Acide sulfanilique
Chapitre XV. Réactions de diazotation et de couplage azoïque
1. Réactions des sels de diazonium accompagnées de dégagement d'azote
2. Réactions des sels de diazonium qui se produisent sans dégagement d'azote
3. Exemples de synthèses
Phénol
Iodobenzène
héliantine
(?)-Naphtalorange
Chapitre XVI. Réactions de Grignard
1. Production d'hydrocarbures
Détermination quantitative de l'hydrogène actif selon Chugaev-Tserevitinov
2. Préparation des acides carboxyliques
3. Préparation des alcools
4. Exemples de synthèses
Acide phénylacétique
Triphénylcarbinol
Diphénylcarbinol (benzhydrol)
Chapitre XVII. La réaction de Cannnzzaro
Synthèse de l'acide benzoïque et de l'alcool benzylique
Chapitre XVIII. Réaction de Claisen
Exemples de synthèses
Ester acétoacétique
benzoïdeacétor
Chapitre XIX. Réactions de polymérisation et de polycondensation
1. Polymérisation
2. Polycondensation
3. Exemples de synthèses
Paraldéhyde
Polystyrène
Le polyméthacrylate de méthyle
Copolymère de styrène et de méthacrylate de méthyle
Méthacrylate de méthyle (à partir de polyméthacrylate de méthyle)
Résine glyphthalique
Résine phénol-formaldéhyde
Chapitre XX. Identification
1. Tests préliminaires
2. Réactions qualitatives
3. Dérivation
Lecture recommandée
Applications
1. Agents siccatifs pour composés organiques
2. Pression de vapeur d'eau à différentes températures
3. Pression des gaz liquéfiés dans les bouteilles
4. Couleur des bouteilles de gaz comprimé
5. Densité des solutions d'acide sulfurique (20°C)
6. Densité des solutions d'acide chlorhydrique (20°C)
7. Densité des solutions d'acide nitrique (20°C)
8. Densité des solutions de soude caustique (20°C)
9. Densité des solutions de potasse caustique (20°C)
10. Propriétés physiques des alcools et de leurs dérivés
11. Propriétés physiques des phénols et de leurs dérivés
12. Propriétés physiques des aldéhydes et de leurs dérivés
13. Propriétés physiques des cétones et de leurs dérivés
14. Propriétés physiques des acides carboxyliques et de leurs dérivés
15. Propriétés physiques des amines primaires et secondaires et de leurs dérivés
16. Propriétés physiques des halogénures d'alkyle et de leurs dérivés

ORDRE DE LENINGRAD DE LÉNINE ET ORDRE DE LA BANNIÈRE ROUGE DE L'UNIVERSITÉ D'ÉTAT DU TRAVAIL NOMMÉ D'APRÈS A. A. JDANOV

G. V. GOLODNIKOV, T. V. MANDELSHTAM

STAGE SUR LA SYNTHÈSE ORGANIQUE

Maison d'édition de l'Université de Leningrad Leningrad, 1976

Edité par le prof. K.A. Ogloblina

Publié conformément à la résolution du Conseil de rédaction et d'édition de l'Université de Léningrad

CDU (075.8) 547 : 542.91

G. V. Galodnkov, T. V. Mandelstam. Atelier sur la synthèse organique.

L., Maison d'édition Léningrad. Université, 1976, p. 376.

Le manuel est élaboré sur la base de l'expérience acquise lors de la conduite d'un atelier sur la synthèse organique à la Faculté de chimie de l'Université de Léningrad. Une description des synthèses de plus de 160 médicaments est donnée et 30 méthodes sont présentées pour la première fois dans l'atelier. Les principales méthodes d'isolement, de purification et d'identification des substances organiques sont présentées. Contrairement aux manuels nationaux existants, dans le livre, les méthodes de synthèse de médicaments sont regroupées en fonction du caractère commun du mécanisme de réaction, ce qui permet de mieux systématiser le matériel factuel de la chimie organique et de relier plus étroitement la théorie à la pratique. de synthèse organique. La description des travaux pratiques dans chaque chapitre est précédée d'une partie générale qui introduit les idées modernes sur le mécanisme des réactions considérées et caractérise les principales méthodes de synthèse. Pour la première fois, une section sur les réactions de cycloaddition est incluse dans le manuel de laboratoire.

Le manuel est destiné aux étudiants des facultés de chimie des universités et autres établissements d'enseignement supérieur. Il. - 52, tableau. -- 9.

Réviseurs :

Département de chimie organique, Institut pédagogique du nom. I.A. Herzen (chef du département Prof. V. V., Perekalin), professeur Ya.

© Maison d'édition de l'Université de Léningrad,

PRÉFACE

Le livre est un manuel pour les travaux de laboratoire sur la synthèse organique, compilé sur la base de l'expérience de la conduite d'un atelier de laboratoire à la Faculté de chimie de l'Université de Léningrad.

Le matériel est divisé en 7 chapitres. Les deux premiers chapitres d'introduction couvrent les méthodes et techniques générales de travail dans un laboratoire de synthèse organique, ainsi que les règles de sécurité.

Les chapitres suivants comprennent des descriptions de synthèses de médicaments organiques. Contrairement à la plupart des manuels existants, dans ce manuel, les synthèses sont regroupées en fonction de la généralité du mécanisme réactionnel, et non en fonction de la généralité de la méthode de synthèse. Cette classification des réactions organiques permet aux étudiants d'aborder plus consciemment le choix des conditions spécifiques pour une synthèse particulière, en reliant les concepts théoriques de la chimie organique à l'expérience.

La description des travaux pratiques de chaque chapitre est précédée d'une introduction introduisant les idées modernes sur le mécanisme des réactions étudiées et caractérisant les principales méthodes de synthèse.

Les recettes de travail de laboratoire données dans le livre diffèrent les unes des autres par le degré de complexité de l'expérience, la durée du travail, les quantités de substances de départ (macro- et semi-micro-variantes) et les méthodes d'isolement et purification des préparations obtenues. Dans certains cas, vous pouvez choisir parmi plusieurs méthodes proposées pour obtenir une substance donnée. Le grand nombre de synthèses décrites dans l'ouvrage permet à l'enseignant de constituer pour l'élève un ensemble d'ouvrages dans lesquels le produit d'une réaction sert de matière première à une autre. Cela augmente l'intérêt et la responsabilité des étudiants lors de l'exécution des travaux pratiques.

Les chapitres 1, 2 et 7 ont été rédigés par G.V. Golodnikov, les chapitres 5 et 6 - par T.V. Mandelstam, les chapitres 3 et 4 - conjointement par T.V. Mandelstam et G.V.

Les recettes pour obtenir certains composés, empruntées avec des modifications mineures à des manuels précédemment publiés, sont marquées dans le texte du livre d'un numéro correspondant à ce manuel dans le titre de l'ouvrage. Ainsi, le chiffre correspond à « l'Atelier général de chimie organique » (M., « Mir », 1965), le chiffre correspond aux livres de Yu. K. Yuryev « Travaux pratiques sur la chimie organique », vol. I, II et III (Maison d'édition de l'Université de Moscou, 1957-1961), figures - au manuel « Chimie organique préparative », éd. V. Polachkova (GHI, Moscou, 1959), figure - le livre de G. Lieb et V. Scheniger « Synthèse de préparations organiques à partir de petites quantités de substances » (GHI, 1957), figure + H2O > HOOC - COOH

acide acétylène oxalique

Tout comme dans les expériences précédentes, la combustion de l'acétylène dans l'air est étudiée. Description de l'expérience. Environ 1 ml d'eau est versé dans un tube à essai et un morceau de carbure de calcium y est jeté. Fermez rapidement le trou avec un bouchon avec un tube de sortie de gaz. La réaction se déroule violemment et rapidement. Pour ralentir la réaction, vous pouvez ajouter une goutte d'acide sulfurique dilué à 3-4 gouttes d'eau ajoutée. Le gaz libéré passe à travers des solutions préalablement préparées de permanganate de potassium et d'eau bromée. Récupérez ensuite le gaz et mettez le feu. Tenez un morceau de verre au-dessus de la flamme de l’acétylène brûlant. L'acétylène brûle avec formation de suie (avec manque de débit d'air) ou avec une flamme incandescente (signe d'insaturation du composé). Réaction de combustion de l'acétylène :

2HC CH + 5O2 4СО2 +2Н2О

DÉRIVÉS HALOÏDESEEHYDROCARBURES ALIPHATIQUES (HALOIDALKYLES)

Les dérivés halogènes des hydrocarbures aliphatiques peuvent être considérés comme des dérivés d'hydrocarbures dans lesquels un ou plusieurs atomes d'hydrogène sont remplacés par des atomes d'halogène. En fonction du remplacement d'un, deux, trois, etc. atomes en halogènes, on distingue les dérivés monohalogènes et les dérivés polyhalogènes.

Le nom des dérivés halogénures les plus simples est généralement compilé par analogie avec le nom des sels inorganiques d'acides halohydriques avec la désignation des radicaux entrant dans leur composition. Par exemple, CH3Cl - chlorure de méthyle, etc.

Un halogénure peut remplacer l'hydrogène au niveau de divers atomes de carbone de la chaîne. Si l'halogène est au niveau du carbone lié à un atome de carbone, le dérivé halogène est dit primaire ; par exemple, le composé CH3-CH2-Cl est appelé chlorure d'éthyle primaire. Si un halogène est présent sur un carbone lié à deux atomes de carbone, le dérivé halogène est dit secondaire, par exemple le composé :

appelé chlorure de butyle secondaire (2-chlorobutane). Et enfin, si l'halogène est un carbone lié à trois atomes de carbone, le dérivé halogène est dit tertiaire, par exemple le composé :

appelé chlorure d'isobutyle tertiaire (2-méthyl 2-chloropropane). Les trois composés sont isomères. À partir de ces exemples, il ressort clairement que pour les dérivés halogènes, il existe à la fois une isomérie de chaîne et une isomérie de la position halogène. Contrairement aux hydrocarbures saturés, leurs dérivés halogénés sont des composés réactifs en raison de la présence d'une liaison polaire entre les atomes de carbone et l'halogène. Ils peuvent facilement échanger un atome d'halogène contre d'autres atomes ou groupes d'atomes, tels que - OH, -CN, -NH2, etc.

Ltravail de laboratoire5

Synthèse du bromure d'éthyle

Le bromure d'éthyle peut être obtenu par l'une des méthodes générales de préparation de dérivés halogénés par action d'acides halohydriques sur les alcools :

C2H5OH + HBr > C2H5Br + H2O

En pratique, à la place du bromure d'hydrogène, on utilise du bromure de potassium et de l'acide sulfurique. Le bromure d'hydrogène, formé à la suite de l'interaction de ces substances, réagit avec l'alcool. La réaction est réversible. Pour l'orienter vers la formation de bromure d'éthyle, on prélève un excès d'acide sulfurique, qui lie l'eau formée lors de la réaction.

Une partie de l'alcool réagit avec l'acide sulfurique pour former de l'acide éthylsulfurique, qui réagit ensuite avec le bromure d'hydrogène pour former également du bromure d'éthyle. La réaction se déroule selon l'équation suivante :

CH3CH2OH + HO-SO3H > CH3CH2 OSO3H + H2O

CH3CH2OSO3H + HBr > CH3CH2Br + H2SO4

Description expérience. Versez 5 ml d'alcool éthylique dans un ballon de 100 ml à travers une ampoule à brome puis versez 5 ml d'acide sulfurique concentré par petites portions. Étant donné que le chauffage se produit au cours de ce processus, le ballon contenant le mélange est refroidi avec de l'eau, après quoi 3,5 ml d'eau y sont versés goutte à goutte et 5 g de bromure de potassium sont ajoutés. Ensuite le flacon est fermé par un bouchon en liège et fixé à un réfrigérateur relié à l'allonge. L'extrémité de l'allonge est descendue dans un ballon rempli d'eau afin qu'elle soit immergée dans l'eau d'environ 1 à 2 mm. Avant le début de la réaction, plusieurs morceaux de glace sont jetés dans le récepteur pour mieux refroidir le bromure d'éthyle qui s'évapore facilement.

Le mélange réactionnel est soigneusement chauffé sur une grille en amiante jusqu'à ébullition, sans trop laisser le liquide mousser, sinon il pourrait être transféré dans le récepteur. La réaction commence assez rapidement, ce qui peut être détecté par la chute de lourdes gouttes huileuses de bromure d'éthyle au fond du ballon. Lorsque les gouttes de bromure d'éthyle cessent presque de tomber, le chauffage est arrêté.

Le bromure d'éthyle résultant est séparé de la couche aqueuse. Pour ce faire, transférez l'ensemble du mélange dans un entonnoir séparateur et, en ouvrant soigneusement le robinet, versez la couche huileuse inférieure dans un tube à essai propre préparé et fermez-le immédiatement avec un bouchon.

Le bromure d'éthyle est un liquide lourd et incolore avec une odeur sucrée, une densité de 1,486 et un point d'ébullition de 38,40°C. Écrivez l’équation de la réaction. Effectuez un test Belstein pour la présence d'halogène. Donnez le médicament obtenu à l'enseignant.

Ltravail de laboratoire6

Sujet : "Hydrocarbures aromatiques"

Arènes (ou hydrocarbures aromatiques) - Ce Connexions, dont les molécules contiennent des groupes d'atomes cycliques stables (noyaux de benzène) avec un caractère particulier de liaisons chimiques.

Les représentants les plus simples :

arènes monocœur :

arènes multicœurs :

Posté sur http://www.allbest.ru/

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Naphtalène Anthracène

Le benzène est un liquide incolore et très mobile avec un point d'ébullition de 80,10 °C, qui se solidifie lors du refroidissement en cristaux incolores avec un point de fusion de 5,53 °C et dégage une odeur particulière. Il s'enflamme facilement et brûle avec une flamme enfumée. À en juger par la formule récapitulative, on peut supposer que le benzène est un composé hautement insaturé, similaire par exemple à l'acétylène.

Cependant, les propriétés chimiques du benzène ne confortent pas cette hypothèse. Ainsi, dans des conditions normales, le benzène ne donne pas de réactions caractéristiques des hydrocarbures insaturés : il n'entre pas dans les réactions d'addition, et ne décolore pas la solution de permanganate de potassium KMnO4.

Dans une molécule de benzène, tous les atomes de carbone et d'hydrogène se trouvent dans le même plan et les atomes de carbone sont situés aux sommets d'un hexagone régulier avec la même longueur de liaison entre eux, égale à 0,139 nm. Tous les angles de liaison sont égaux à 120.

Cette disposition du squelette carboné est due au fait que tous les atomes de carbone du cycle benzénique ont la même densité électronique et sont dans un état d'hybridation sp2.

Expérience1 . Réaction du benzène avec le brome et le permanganate de potassium.

0,5 ml de benzène est versé dans deux tubes à essai. Ajoutez 1 ml d'eau bromée à l'un d'eux et quelques gouttes de permanganate de potassium à l'autre. Le mélange est agité vigoureusement et laissé décanter.

Enregistrez les observations et expliquez.

La synthèse."Nitration du benzène"

Descriptiontravail. À PROPOSla torture est pratiquée sous une hotte, car les vapeurs de nitrobenzène sont toxiques. 25 ml d'acide sulfurique concentré H2SO4 sont versés dans un ballon de 100 ml équipé d'un refroidisseur (40-50 cm) et 20 ml d'acide nitrique concentré HNO3 sont soigneusement versés goutte à goutte. Refroidir le mélange à température ambiante et ajouter 18 ml de benzène sous agitation (une émulsion se forme). Lors de la nitration du benzène, assurez-vous que la température du mélange réactionnel ne dépasse pas 50°C et ne descend pas en dessous de 25°C. La réaction est réalisée au bain-marie avec un thermostat. La réaction de nitration se poursuit pendant 45 minutes. à une température de 600C. Après quoi le mélange réactionnel est refroidi avec de l'eau froide et séparé à l'aide d'une ampoule à décanter. Le nitrobenzène se retrouve au fond de l'entonnoir de séparation. Le nitrobenzène est ensuite lavé avec une solution diluée de soude et de l'eau froide. Le nitrobenzène lavé est versé dans un ballon conique et du chlorure de calcium calciné est ajouté. Le flacon est fermé avec un bouchon refroidi à l'air et chauffé au bain-marie jusqu'à ce qu'un liquide clair se forme. Le nitrobenzène séché est versé dans un ballon Wurtz refroidi à l'air et distillé à une température de 207-2110C. Rendement en benzène 22 g.

Le nitrobenzène est un liquide huileux jaune à l’odeur d’amande amère. Le nitrobenzène ne se dissout pas dans l'eau, mais se dissout dans l'alcool, le benzène et l'éther. Poids moléculaire 123,11, point d'ébullition 210,90C.

Paires nitrobenzène toxique, donc après expérienceson doit être versé dans un récipient spécialOuah bouteillesà.

Expérience3 . SulfonationHydrocarbures aromatiques.

Description de l'expérience. Placez 3 gouttes de toluène dans deux tubes à essai et plusieurs cristaux de naphtalène dans le second. 4 à 5 gouttes d'acide sulfurique concentré sont versées dans chaque tube à essai et chauffées au bain-marie bouillant sous agitation constante pendant 10 minutes. Le naphtalène se sublime partiellement et cristallise sur les parois du tube à essai au-dessus du niveau du liquide ; il doit être refondu en chauffant l'ensemble du tube à essai ; Notez le temps nécessaire pour obtenir une solution homogène.

Après cela, le tube à essai est refroidi dans de l'eau froide et 0,5 ml d'eau y est ajouté. Si la sulfonation est complète, une solution claire se forme, car les acides sulfoniques sont très solubles dans l'eau. Écrivez les équations de réaction pour la sulfonation du toluène et du naphtalène à différentes températures.

Composés organiques contenant de l'oxygène

Il existe un grand nombre de composés organiques contenant de l'oxygène ainsi que du carbone et de l'hydrogène. L'atome d'oxygène est contenu dans divers groupes fonctionnels qui déterminent si un composé appartient à une classe particulière.

LlaboratoireEmploi7

Sujet : "Alcools"

Alcools sont des substances organiques dont les molécules contiennent un ou plusieurs groupes hydroxo liés à un radical hydrocarboné.

Le groupe hydroxo est un groupe fonctionnel d'alcools. Selon la nature du radical hydrocarboné, les alcools sont divisés en aliphatiques (saturés et insaturés) et cycliques.

Les alcools sont classés selon diverses caractéristiques structurelles :

1. En fonction du nombre de groupes hydroxyle (atomicité) dans la molécule, les alcools sont divisés en un, deux, trois atomes, etc.

Par exemple:

Dans les alcools polyhydriques, on distingue les groupes d'alcools primaires, secondaires, secondaires et tertiaires. Par exemple, la molécule d'alcool trihydrique glycérol contient deux groupes alcool primaire (HO-CH2-) et un groupe alcool secondaire (-CH(OH)-).

2. Selon l'atome de carbone auquel le groupe hydroxo est connecté, on distingue les alcools :

primaire R-CH2-OH

secondaire R1 - CH - R2

tertiaire R1 - C - R3

où R1, R2, R3 sont des radicaux hydrocarbonés, ils peuvent être identiques ou différents.

3. Selon la nature du radical hydrocarboné associé à l'atome d'oxygène, on distingue les alcools suivants :

? limite, ou des alcanols contenant uniquement des radicaux hydrocarbonés saturés dans la molécule, par exemple,

2-méthylpropanol-2

? illimité, Et ou des alcénols contenant de multiples liaisons (doubles ou triples) entre les atomes de carbone de la molécule, par exemple :

CH2=CH-CH2-OHHC? C-CH-CH3

? aromatique, ceux. les alcools contenant un cycle benzénique et un groupe hydroxo dans la molécule, reliés les uns aux autres non pas directement, mais par des atomes de carbone, par exemple :

Phénylcarbinol (alcool benzylique)

Expérience1. Solubilité des alcools dans l'eau

Les alcools monohydriques les plus simples sont très solubles dans l'eau. La solubilité diminue à mesure que le poids moléculaire augmente. La solubilité des alcools polyhydriques augmente avec l’augmentation du nombre de groupes hydroxyles. Les solutions aqueuses d'alcools ont un environnement neutre.

Description de l'expérience. Versez quelques gouttes d'alcool méthylique, éthylique et isoamylique dans des tubes à essai séparés et ajoutez 2 à 3 ml d'eau dans chaque tube à essai. Secoue le. Notez la présence ou l'absence de calques. Tirez une conclusion sur la solubilité des alcools.

Testez les solutions alcooliques avec du papier de tournesol. Il n'y a aucun changement de couleur. Écrivez les formules développées des alcools pris.

Questions de contrôleet exercices:

Expérience 2.Préparation d'alcoolate de sodium

Les alcools monohydriques, en tant que composés neutres, ne réagissent pas avec les solutions aqueuses d'alcalis. L'hydrogène du groupe hydroxo ne peut être déplacé que par le potassium métallique ou le sodium pour former des composés appelés alcoolates, par exemple :

2C2H5OH + 2Na2C2H5ONa + H2^

Ce composé est très soluble dans l'alcool. Lorsqu'il est exposé à l'eau, il se décompose pour former de l'alcool et des alcalis :

C2H5ONa + H2O C2H5OH + NaOH (pH >7)

Description de l'expérience. Un petit morceau de sodium métallique, purifié et séché avec du papier filtre, est jeté dans un tube à essai contenant 1 ml d'alcool éthylique anhydre, et le trou du tube à essai avec un tube de sortie de gaz est fermé. ( Si le chauffage fait bouillir l'alcool, refroidissez le mélange dans un verre d'eau froide.). Le gaz libéré s'enflamme. Si le sodium n’a pas complètement réagi, ajoutez un excès d’alcool pour terminer la réaction.

Une fois que tout le sodium a réagi, refroidissez le tube à essai et ajoutez 3 à 4 gouttes d'eau et 1 goutte de phénolphtaléine. Testez la solution avec du papier de tournesol. aldéhyde cétone, hydrocarbure organique

Expérience 3.Obtention du glycératecuivre (II)

Dans les alcools polyhydriques, les hydrogènes des groupes hydroxyles sont plus facilement remplacés par des métaux que dans les alcools monohydriques. Ainsi, pour les alcools trihydriques - les glycérols, les dérivés métalliques correspondants - les glycérates sont obtenus même lorsque le glycérol est exposé à des oxydes de métaux lourds et à leurs hydrates, par exemple l'oxyde de cuivre hydraté. Cela indique que, contrairement aux alcools monohydriques, les alcools polyhydriques ont de faibles propriétés acides.

Description de l'expérience. Préparez l’hydroxyde de cuivre (II). Pour ce faire, versez environ 1 ml d'une solution à 10 % de sulfate de cuivre (CuSO4) dans un tube à essai et ajoutez un peu de solution à 10 % de soude (NaOH) jusqu'à formation d'un précipité d'hydroxyde de cuivre. Du glycérol est ajouté goutte à goutte au précipité obtenu et le tube à essai est secoué. Le précipité se dissout pour donner une solution bleu foncé. Équation de réaction pour la formation de glycérate de cuivre :

CuSO4 + 2NaOH Cu(OH)2v + Na2SO4

LlaboratoireEmploi8

Sujet: « FeNolas"

Phénols appelé les dérivés d'hydrocarbures aromatiques, dont les molécules contiennent un ou plusieurs groupes hydroxyles -OH, directement reliés avec des atomes de carbone cycle benzénique.

Selon le nombre de groupes hydroxyles, on les distingue : phénols monohydriques et polyatomiques.

phénol 1,2-dioxybenzène 1,3-dioxybenzène 1,4-dioxybenzène

Ô-dioxybenzène m-dioxybenzène P.-dioxybenzène (pyrocatéchol) (résorcinol) (hydroquinone)

1,2,3-trioxybenzène 1,3,5-trioxybenzène 1,2,4-trioxybenzène (pyrogallol) (fluroglucinol) (hydroxyhydroquinone)

Les phénols, contrairement aux alcools, ont des propriétés faiblement acides. Cela se reflète dans le fait qu’ils réagissent facilement avec les alcalis, formant des composés similaires à l’alcoolate, appelés phénolates. Le phénol le plus simple est appelé acide carbolique. Pour les phénols, outre les réactions de substitution du groupe hydrogène-hydroxy, les réactions de substitution de l'hydrogène dans le cycle benzénique sont caractéristiques, par exemple la réaction d'halogénation, de nitration et de sulfonation. Ces réactions se déroulent plus facilement que dans le benzène, puisque la présence d'un groupe hydroxo dans le noyau augmente fortement la mobilité des atomes d'hydrogène en positions ortho et para.

Expérience 1.Actionsechloreglandesurphénols

Les phénols, monohydriques et polyhydriques, donnent une couleur caractéristique lorsqu'une solution de chlorure ferrique est ajoutée. Cette réaction est panne de qualité au phénol.

DANSattention!Le phénol est une substance caustique.Lorsque vous travaillez avecluinous ne pouvons pas le permettre Le contact avec la peau provoque des brûlures.

Description de l'expérience. Ajoutez 2-3 gouttes d'une solution à 1% de chlorure de fer (III) dans un tube à essai avec 0,5 ml de solution de phénol. Des expériences similaires sont réalisées avec des solutions aqueuses de résorcinol, de pyrogallol et d'hydroquinone. Les solutions de phénol et de résorcinol deviennent violettes et les solutions de pyrogallol deviennent brun-rouge. L'hydroquinone ne donne pas de coloration caractéristique avec le chlorure ferrique, car elle est facilement oxydée par celui-ci pour former de la quinone. Expliquez l’observation. Équations de réaction :

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Expérience2 . Reçuphénolatesodium

Description de l'expérience. Versez quelques ml d'émulsion de phénol dans un tube à essai. Ajouter délicatement, goutte à goutte, la solution de soude jusqu'à dissolution complète du phénol. Du phénolate de sodium se forme. Ajouter goutte à goutte une solution à 10 % d'acide sulfurique au phénolate obtenu jusqu'à ce que la réaction devienne acide. Dans ce cas, le phénol sera à nouveau libéré sous forme d’émulsion. Équations de réaction :

Expérience 3 . Bromationphénol.

Description de l'expérience. Versez 5 ml d'une solution de phénol à 1% dans un tube à essai sec et, sous agitation constante, ajoutez une solution saturée d'eau bromée jusqu'à formation d'un précipité. Équation de réaction :

LlaboratoireEmploi9

Sujet : « Aldéhydes et cétones»

Les aldéhydes et les cétones sont des composés carbonylés.

Aldéhydes - Ce composés organiques dans les molécules dont l'atome de carbone est un groupe carbonyle lié à un atome d’hydrogène et à un radical hydrocarboné.

Formule générale:

où, est le groupe fonctionnel des aldéhydes,

R - radical hydrocarboné

Cétones - C'est à propos desubstances organiques dont les molécules contiennent un groupe carbonyle relié à deux radicaux hydrocarbonés. Formule générale:

où R, R" sont des radicaux hydrocarbonés, ils peuvent être identiques ou différents.

aldéhyde éthylacétique (r) aldéhyde diméthylacétique (r)

3-méthylpentanal (c) acétaldéhyde isobutylique secondaire (p)

méthylpropylcétone (r) méthylisopropylcétone (r)

CH3 - CH2 - C - CH2 - CH3

pentanol -3 (s)

diéthylcétone (r)

Expérience1. Reçuvinaigrealdéhydeoxydationéthanol.

Description de l'expérience. Dans la flamme d'une lampe à alcool, un fil de cuivre avec une boucle à l'extrémité est oxydé, le chauffant au rouge, puis il est rapidement descendu dans un tube à essai contenant de l'alcool et le tube à essai est bouché.

L'oxyde de cuivre est réduit en cuivre métallique et l'alcool est oxydé en aldéhyde. Conservez la solution d’aldéhyde résultante pour d’autres expériences. Équation de réaction :

CH3-CH2-OH + CuO + Cu + H2O

Expérience2. Réactionargentmiroirssuraldéhyde.

Les aldéhydes sont facilement oxydés, parfois même par l'oxygène de l'air, ainsi que par les oxydes métalliques d'argent et de cuivre. Dans ce cas, des acides avec le même nombre d'atomes de carbone dans la chaîne se forment.

La réaction d'oxydation des aldéhydes par l'action de l'oxyde d'argent est la plus sensible au groupe aldéhyde (réaction miroir d'argent). Le réactif est une solution d’ammoniaque d’oxyde d’argent hydraté. Dans cette réaction, l'aldéhyde est oxydé en acide et l'oxyde d'argent est réduit en argent métallique :

2OH + 2Agv + 4NH3^ +2H2O

Les cétones ne donnent pas de réaction miroir d'argent, car elles sont beaucoup plus difficiles à oxyder. Ils peuvent être oxydés par des agents oxydants plus puissants, par exemple le permanganate de potassium. Dans ce cas, la molécule cétonique est divisée et deux molécules acides se forment.

Description de l'expérience. Quelques gouttes d'une solution ammoniacale d'oxyde d'argent sont ajoutées à la solution d'aldéhyde obtenue lors de l'expérience précédente. Le tube à essai est légèrement chauffé. Si le verre de l'éprouvette est suffisamment propre, l'argent réduit se dépose sur les parois sous forme de miroir. Si le verre est sale, un précipité noir d'argent métallique se forme. Écrivez l’équation de la réaction.

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(lettre n°14/18.2-1856 du 17 décembre 2001)

Les personnes suivantes ont participé à la préparation du manuel :

Professeur S. N. KOVALENKO, Professeur L. A. SHEMCHUK, Professeur agrégé T. A. KOLESNIKOVA, Professeur agrégé T. V. VOSHKO, Professeur agrégé L. I. BORYAK,

professeur agrégé L. M. SHEMCHUK, professeur agrégé I. V. ORLENKO, professeur agrégé V. D. GORYACHIY, professeur agrégé E. L. SNITKOVSKY, assistant I. E. BYLOV

Ð å ö å í ç å í ò û:

UN. JE. KÈËß, membre correspondant de l'Académie nationale des sciences d'Ukraine, docteur en sciences chimiques, professeur, chef du département de chimie organique de l'Université nationale de Kiev. T.G. Chevtchenko ; B. A. PRIYMENKO, docteur en sciences pharmaceutiques, professeur, chef de

au Département de chimie organique de l'Université médicale d'État de Zaporozhye.

Chernykh V.P. et al.

×-49 Atelier général de chimie organique : Manuel. allocation pour les étudiants universités des niveaux d'accréditation III-IV / V. P. Chernykh, I. S. Gritsenko, M. O. Lozinsky, Z. I. Kovalenko ; Sous général éd. V. P. Chernykh - Kh. : Èçä-âî NFAU ; Pages d'Or, 2002.- 592 pp. : ill.

ISBN966-615-084-0.

ISBN966-95981-0-9.

L'atelier couvre les techniques de laboratoire, l'analyse élémentaire qualitative, les méthodes instrumentales d'étude des structures organiques, les fondamentaux de la structure, les propriétés et l'identification des composés organiques. Une description de 181 expériences et 58 synthèses en laboratoire est fournie, ainsi que des schémas de synthèses industrielles individuelles. Des questions de test et des exercices sont fournis pour chaque sujet. Un schéma d'analyse d'une substance organique inconnue est envisagé.

La publication est destinée aux étudiants des universités et facultés pharmaceutiques ; elle peut être recommandée pour la formation de spécialistes dans les domaines médical, biologique, pédagogique, agricole et autres.

ISBN966-615-084-0 ISBN966-95981-0-9

ÓÄÊ 547 ÁÁÊ 24.2

© Chernykh V.P., Gritsenko I.S., Lozinsky M.O., Kovalenko Z.I., 2002

© Académie nationale pharmaceutique d'Ukraine, 2002

Dédié à la mémoire de l'académicien de l'Académie nationale des sciences d'Ukraine L. N. Markovsky

Le développement rapide de la chimie organique, accompagné de l'émergence d'un grand nombre de nouvelles substances, prédétermine la nécessité de comprendre et d'améliorer les techniques expérimentales et les méthodes de recherche.

La formation de spécialistes dans divers domaines nécessitant des connaissances en chimie organique nécessite non seulement une formation théorique, mais également des compétences pratiques polyvalentes et des aptitudes à mener des expériences chimiques.

"Atelier général sur la chimie organique" est une suite logique du manuel de V. P. Chernykh, B. S. Zimenkovsky, I. S. Gritsenko "Chimie organique" et, avec le manuel, représente un complexe pédagogique et méthodologique unique qui favorise une approche créative de l'étude de la discipline. et permet de comprendre la chaîne logique de transition du simple au complexe. La publication s'adresse professionnellement aux étudiants des universités et facultés pharmaceutiques.

En préparant cette publication, les auteurs ont pris en compte de nombreuses années d'expérience dans l'enseignement de la chimie organique au Département de chimie organique de l'Académie nationale pharmaceutique d'Ukraine et ont développé leurs propres approches méthodologiques, qui consistent à présenter, avec un riche matériel expérimental, des développements de certaines problématiques de chimie organique théorique.

L'atelier comprend six sections et applications.

La première section, consacrée à la technologie de laboratoire, présente des informations sur la verrerie chimique et les dispositifs auxiliaires, examine les principales opérations des travaux pratiques, les méthodes d'isolement et de purification des substances et la détermination des constantes physiques les plus importantes.

La deuxième section couvre les méthodes permettant d'établir la structure des composés organiques. L'analyse élémentaire qualitative et les méthodes instrumentales pour étudier la structure des substances organiques sont présentées.

La troisième section contient des informations sur la structure, les propriétés et l'identification des composés organiques. Les auteurs présentent le matériel selon les concepts de la chimie organique classique. Pour chaque sujet, des questions théoriques générales, des termes clés, des questions de test, des exercices et des expériences pratiques sont proposés avec une description détaillée des processus chimiques en cours. La section présente des méthodes physiques d'identification de composés organiques, en se concentrant sur les réactions qualitatives pour la détection de groupes fonctionnels.

La quatrième section montre les options disponibles pour l'exécution.

â synthèses en laboratoire de 58 composés organiques. La cinquième section est consacrée à l'analyse des matières organiques inconnues

substances. Les étudiants se voient proposer un plan général de recherche

è établir la structure d’un composé inconnu.

 La sixième section présente des aspects individuels des processus technologiques de synthèse organique industrielle.

Les annexes comprennent des règles de sécurité et des mesures de premiers secours, de brèves informations sur l'utilisation de la littérature chimique de référence, la préparation, les propriétés et le stockage des réactifs de base, ainsi que l'élimination des résidus nocifs. Des éléments distincts de la technologie de laboratoire, des règles d'assemblage des installations de laboratoire et des schémas des principaux instruments de l'atelier sont présentés.

Les mots clés sont inclus dans l'index thématique, ce qui facilite grandement la recherche d'informations.

Il convient de noter que, malgré l'orientation professionnelle de l'atelier sur la formation de spécialistes dans le domaine de la pharmacie, il reflète presque entièrement le programme général de chimie organique des établissements d'enseignement supérieur (à l'exception des spécialités chimiques des universités), il peut donc également être recommandé aux étudiants d'autres établissements d'enseignement supérieur où sont étudiées les disciplines chimiques naturelles et générales.

Les auteurs expriment leur gratitude aux enseignants du Département de chimie organique de l'Académie nationale pharmaceutique d'Ukraine pour leur participation à la préparation du matériel, aux évaluateurs - au chef du Département de chimie organique de l'Université nationale de Kiev. T. G. Shevchenko, membre correspondant de l'Académie nationale des sciences d'Ukraine, docteur en sciences chimiques, professeur V. P. Khila et chef du département de chimie organique de l'Université médicale d'État de Zaporozhye, docteur en sciences pharmaceutiques, professeur B. A. Priymenko pour leurs précieux commentaires et suggestions, ainsi qu'à tous ceux qui ont participé à la préparation de la publication. Les auteurs seront reconnaissants pour leurs commentaires et suggestions critiques et constructifs concernant le contenu et la conception du manuel.

I.1. NAVIRES CHIMIQUES

ET ACCESSOIRES

La verrerie chimique de laboratoire de base comprend des flacons, des béchers, des tubes à essai, des tasses, des entonnoirs, des réfrigérateurs, des condenseurs à reflux et d'autres récipients de différentes conceptions. Le plus souvent, la verrerie chimique est fabriquée à partir de verre de différentes marques. Ces plats sont résistants à la plupart des produits chimiques, transparents et faciles à nettoyer.

Selon leur destination, les flacons sont constitués de différentes capacités et formes (Fig. 1.1).

Riz. 1.1. Flacons :

a - à fond rond ; b - à fond plat ; c - à fond rond avec deux et trois cols inclinés ; g - conique (fiole Erlenmeyer); d - Fiole Kjeldahl ; e - en forme de poire; g - à fond pointu; h - fond rond pour distillation (flacon Wurtz) ; et - à fond pointu pour distillation (flacon Claisen) ; k - flacon Favorsky; l - flacon avec tube (fiole Bunsen)

Les flacons à fond rond sont conçus pour être utilisés à haute température, pour une distillation à pression atmosphérique et pour une utilisation sous vide. L'utilisation de ballons à deux ou plusieurs cols permet de réaliser plusieurs opérations simultanément au cours du processus de synthèse : utiliser un agitateur, un réfrigérateur,

Riz. 1.2. Récipients chimiques : Momètre, entonnoir de chute, etc.

comment leur forme offre une surface d'évaporation minimale.

Des fioles coniques à paroi épaisse avec un tube (fioles Bunsen) sont utilisées pour la filtration sous vide jusqu'à 1,33 kPa (10 mmHg) comme récepteurs de filtrat.

Les verres (Fig. 1.2, a) sont destinés à la filtration, à l'évaporation (à une température ne dépassant pas 100 ° C) et à la préparation de solutions dans des conditions de laboratoire, ainsi qu'à la réalisation de synthèses individuelles dans lesquelles se forment des substances denses.

Riz. 1.3. Coupe pour sédiments épais difficiles à éliminer des flacons. C'est interdit laboratoire chimique- utilisez des lunettes lorsque vous travaillez avec des aliments à faible ébullition

(Fig. 1.2, b) sont utilisés pour peser et stocker des substances volatiles, hygroscopiques et facilement oxydables dans l'air.

Riz. 1.5. Les éléments de connexion les plus importants :

une - transitions; b - le longzhi ; c - buses ; g - tubes de connexion ; d - portes

goutte à goutte, filtre), compte-gouttes, lampes à alcool, pompes à jet d'eau, dessiccateurs, réfrigérateurs, condenseurs à reflux, etc.

Les éléments de liaison (Fig. 1.5) sont destinés à être assemblés sur des sections minces de diverses installations de laboratoire.

Les entonnoirs dans un laboratoire de chimie sont utilisés pour verser, filtrer et séparer les liquides.

Les entonnoirs de laboratoire (Fig. 1.6, a) sont utilisés pour verser des liquides dans des récipients à col étroit et pour filtrer des solutions à travers un filtre en papier plié.

Riz. 1.6. Entonnoirs :

un laboratoire; b - filtre avec un filtre en verre soudé ; dans - diviseur; g - goutte à goutte avec un tube latéral pour égaliser la pression

Les entonnoirs avec filtres en verre (Fig. 1.6, b) sont généralement utilisés pour filtrer les liquides agressifs qui détruisent les filtres en papier.

Les entonnoirs à séparation (Fig. 1.6, c) sont conçus pour séparer les liquides non miscibles lors de l'extraction et de la purification des substances.

Les entonnoirs goutte à goutte (Fig. 1.6, d) sont conçus pour une infusion (ajout) contrôlée de réactifs liquides pendant la synthèse. Ils sont similaires aux entonnoirs de séparation, mais leurs objectifs différents déterminent certaines caractéristiques de conception. Les entonnoirs goutte à goutte ont généralement une sortie de tube plus longue et le robinet est situé sous le réservoir lui-même. Leur capacité maximale ne dépasse pas 0,5 litre.

Les dessiccateurs (Fig. 1.7) sont utilisés pour sécher des substances sous vide et pour stocker des substances hygroscopiques.

Des tasses ou des verres contenant des substances à sécher sont placés dans les alvéoles des doublures en porcelaine et une substance absorbant l'humidité est placée au fond du dessiccateur.

Riz. 1.7. Dessiccateurs :

à - dessiccateur sous vide ; b-normal

Les réfrigérateurs en verre de laboratoire (Fig. 1.8) sont utilisés pour le refroidissement et la condensation des vapeurs.

Les réfrigérateurs à air (Fig. 1.8, a) sont utilisés pour faire bouillir et distiller des liquides à haut point d'ébullition (température > 160 °C). L'agent de refroidissement est l'air ambiant.

Les réfrigérateurs refroidis à l'eau diffèrent des réfrigérateurs refroidis à l'air par la présence d'une chemise d'eau (l'agent de refroidissement est de l'eau). Le refroidissement par eau est utilisé pour condenser les vapeurs et distiller des substances avec du liquide.< 160 °С, причем в интервале 120-160 °С охлаждающим агентом служит непроточная, а ниже 120 °С - проточная вода.

Le réfrigérateur Liebig (Fig. 1.8, b) est utilisé pour la distillation de liquides.

Les réfrigérateurs à boule et à spirale (Fig. 1.8, â-ä) sont les plus adaptés au retour des liquides bouillants, car ils ont une grande surface de refroidissement.

Riz. 1.8. Réfrigérateurs et condenseur à reflux :

une - air; b - avec un tube droit (Liebig) ; c - balle ; g - spirale; d - Dimrota; e - condenseur à reflux

Les déflegmateurs (Fig. 1.8, e) sont utilisés pour une séparation plus approfondie des fractions du mélange lors de sa distillation fractionnée (fractionnée).

Dans la pratique du laboratoire, pour les travaux liés au chauffage, on utilise des plats en porcelaine : verres, coupelles d'évaporation, creusets, barques, etc. (Fig. 1.9).

Riz. 1.9. Chine:

a - coupelle d'évaporation ; b - Entonnoir Buchner ; c - creuset ; g - mortier et pilon ; d - cuillère; e - verre; g - bateau à brûler ; h - spatule

Riz. 1.10. Trépied de laboratoire avec un ensemble de composants :

une - trépied; apporte; c - pinces ; g - titulaire

Pour filtrer et laver les sédiments sous vide, des filtres Nutsch en porcelaine sont utilisés - entonnoirs Buchner (Fig. 1.9, b).

Les mortiers et pilons (Fig. 1.9, d) sont conçus pour broyer et mélanger des substances solides et visqueuses.

Pour assembler et sécuriser divers instruments dans un laboratoire de chimie, des trépieds avec des jeux d'anneaux, des supports (pieds) et des pinces sont utilisés (Fig. 1.10).

Pour fixer les tubes à essai, utilisez des racks en acier inoxydable, en alliages d'aluminium ou en plastique, ainsi que des supports manuels (Fig. 1.11).

Riz. 1.11. Supports de portoirs et de tubes à essai :

une - trépied; b - supports manuels